Examen Preliminar P -CLOROANILINA

7/22/2019 Examen Preliminar P -CLOROANILINA

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1. Examen preliminar:

Estado físico: Solido

Color: Grisáceo

Olor: Amoniacal

Prueba de Ignición: Llama Fuliginosa, sin residuo.

2. Constantes físicas:

PF (°C): 68-73 °C;

PE (°C):----------------------------------

3. Análisis Elemental:

F: (-), Cl: (+), Br: (-), I: (-), N: (+), S: (-)

4. Solubilidad:

H2O Éter NaOH NaHCO3 HCl H2SO4

- - - - +

Posibles compuestos:

5. Clasificación preliminar de grupos funcionales

Prueba Resultado

Prueba Papel Periódico Positiva para Aminas primarias ysecundariasÁcido Nítroso Positiva para aminas primarias,

solución amarilla, adición denaftol, formación de unaprecipitado amarillo.

Grupo funcional principal: Amina

6. Examen preliminar de la literatura

Posible compuesto PF (°C)p-cloroanilina 69-73°C2-Cloro-3,5-diaminotolueno 73°C

7. Derivados de los posibles Compuestos:

Derivado Punto Fusión (°C)derivado

Punto de FusiónObservado



p-cloroanilina BencenoSulfonamida

121°C 118°C

2-Cloro-3,5-diaminotolueno

Derivado Acetilado 228°C -------

ANALISIS ELEMENTAL CON FUSION CON SODIO:

Para la detección de Nitrógeno y halógenos en la muestra, (no se determinó Azufre ni fosforo) es necesaria la

ionización de estos elementos puesto que las pruebas solo pueden ser aplicadas, cuando exhiben esta

propiedad. La fusión con sodio consiste en fundir la muestra con sodio metálico y en si es un ensayo de

reducción; los halógenos se convierten en haluros de sodio (NaX), el nitrógeno en cianuro de sodio (NaSCN). La

presencia de estos elementos se establece por identificación de sus formas reducidas.

NITROGENO: La presencia de nitrógeno se determinó con la prueba de del azul de Prusia, tratando la solución

restante de la fusión con sodio con Etanol para eliminar cualquier residuo de Sodio y poder adicionar agua, ySulfato de Amonio Ferroso ((NH4)2Fe (SO4)2·6H2O), el pH de la solución era resultante fue básico como

resultado de la presencia de etoxido, garantizar el pH básico es muy importante, pues de lo contrario al calentar

la solución acida se eliminaría el nitrógeno en forma de HCN y la prueba daría negativa, en el filtrado de la

solución resultante el nitrógeno se encuentra como ion Na+CN- , dicha sal reacciona con el sulfato ferroso de la

siguiente manera ZULUAGA, F; INSUASTY, B; YATES, B. Análisis orgánico Clásico y espectral. Departamento de

Química. Universidad del Valle. 2000. Pág. 8-10, 14-16.

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Para disolver los hidróxidos de hierro que tal vez se formaron por oxidación con el aire durante el proceso de

ebullición fue necesaria la adición de H2SO4 en caliente, mediante la siguiente reacción: MORRISON R. BOYD R.

Química Orgánica. Editorial Pearson. Quinta Edición. México 1998. Pág. 70.

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Con los iones Fe2+ y Fe3+ reaccionan con los iones ferrocianuros para formar un complejo de formula

Fe4[Fe(CN)6]3 el cual es de color Azul Prusia intenso, lo cual indica la presencia de una alta concentración de

iones cianuro (CN-), indicando finalmente la presencia de nitrógeno en la muestra desconocida, la formación del

complejo azulado sigue el siguiente proceso de reacción MORRISON R. BOYD R. Química Orgánica. Editorial

Pearson. Quinta Edición. México 1998. Pág. 70.

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HALOGENOS:

La presencia de cloro en la muestra se determinó utilizando AgNO3, básicamente el ion haluro se reconoce por la

formación del halogenuro de plata, en caso del cloro se forma un precipitado blanco el cual corresponde al

Cloruro de plata (AgCl). Inicialmente se trata otra parte de la solución restante de la fusión con sodio con Ácido

nítrico (HNO3) diluido para alcanzar un pH ácido y se hierve la solución para eliminar el ácido cianhídrico

producido al adicionar el ácido para evitar la formación de un precipitado de cianuro de plata (AgCN) el cual

interferiría en la distinción de este con el precipitado de AgCl. La reacción para la acidificación de la solución de

sodio fue:

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Y la reacción del a formación del Cloruro de plata es:

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Lo anterior indica que cuando la muestra se trató en la fusión con sodio, se formó NaCl acuoso, el cual esbásicamente fue el que reacción con el AgNO3 y nos asegura con la formación del precipitado blanco que elcompuesto inicialmente tenia cloro. El cloro reacciona con elementos electropositivos ya que poseen latendencia de completar su capa de valencia; su poder oxidante y la afinidad por lo electrones que posee derivande esta característica primordial, entonces es fácil visualizar que una reacción entre elementos de este grupo yel grupo 1 en el caso del sodio, es muy probable y por ello se facilita el desprendimiento del cloro del compuestopara reacción con el sodio. DOUGLAS, A. Fundamentos de química Analítica. Vol.2 Editorial Reverte. España,1997. Pág. 833.

SOLUBILIDAD

Inicialmente se corroboro la solubilidad del compuesto en agua, y se midió su pH, este resulto

ser insoluble en agua a temperatura ambiente y a temperatura alta, el pH fue básico, como

siguiente paso, este nos dio un indicativo de la basicidad del compuesto por lo que se

comprobó su solubilidad directamente con HCl 1M; aunque no se observó ningún cambio al

instante, se observó solubilizacion un tiempo después de la mezcla del compuesto con el

ácido; esto nos da una aproximación superficial o un indicativo de la formula estructural y de

los grupos funcionales presentes en el compuesto desconocido; en la literura encontramos

entonces que las aminas son solubles en ácido HCl, aunque fue necesario determinar si dicha

amina era alifática o aromática, esto se comprobó con la prueba de ignición donde la llama fuefuliginosa y sin residuo que es por lo general la llama característica de una compuesto

aromático por lo que se dedujo que el compuesto desconocido es una amina aromática lo cual

se ve reflejado en el pH que presento el compuesto en agua, el cual fue básico aunque hay

que indicar que las aminas aromáticas son menos básicas que las aminas alifáticas, porque el

par de electrones libres del nitrógeno del grupo amino se encuentran más des localizados en

el anillo aromático, y es por esto que reacciona con el HCl produciendo sales de amonio



sustituido como se oberva en la figura 1. Allinger, Cava, De Jongh, Johnson, Lebel, Stevens.

Química Orgánica. 2da edición, editorial Reverté S.A., Barcelona. 94-95.1984.

NH2

Cl

+ H3O+

N+

Cl

H H

H

+ OH2

FIGURA 1. Basicidad de las aminas

Es muy importante tener en cuenta que los sustituyentes en el anillo aromático afectan a laspropiedades ácido-base del grupo amina, como se comprobó que el compuesto presenta elhalógeno cloruro se supone que este es un sustituyente en el anillo aromáticos, se sospechaque el compuesto en cuestión es un anillo fenólico con un sustituyentes amino y cloro, comoindica la prueba con fusión con sodio, positiva para halógenos, si se tiene un anillo aromáticocon un sustituyente amino es de esperarse que la posición del cloro sea para u orto las cualesson más reactivas, ya que están estabilizadas gracias a la deslocalización en el anillo del par de electrones no compartidos del nitrógeno, y teniendo en cuenta que la posición meta es lamenos reactiva, como sustiyente el cloro afecta la basicidad del compuesto es por esto que sesupone que el compuesto en aun menos básico que una amina aromática sin sustituyente.Para corroborar y establecer si el compuesto pertenecía a la familia de las aminas aromáticas,se realizaron las respectivas pruebas de grupos funcionales.http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l13/dirop.html

http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l13/dirop.html



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