FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA...FORMULACION ORGÁNICA ciclohexenilo o 3-ciclohexen-1-ilo es que se trata de un ciclohexeno que tiene una valencia libre en el carbono 1 y el doble

FISICA_QUIMICA 4 ESOFORMULACION ORGÁNICA

FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA

ANTES DE EMPEZAR:

La configuración electrónica del carbono es 1s2 2s2 2p2 y para adquirir la

configuración electrónica del Neón necesita otros cuatro electrones que adquiere

compartiendo electrones con otros átomos según se estudia en el enlace covalente.

El carbono es, por tanto, tetravalente y siempre forma cuatro enlaces. Esto

deberá ser tenido en cuenta a la hora de escribir las fórmulas de los compuestos

orgánicos.

1. HIDROCARBUROS:

Son compuestos que contienen sólo carbono e hidrógeno. Pueden agruparse de la

siguiente manera:

Saturados Alcanos o parafinas

AcíclicosAlquenos u olefinas

InsaturadosAlquinos o acetilénicos

Alifáticos

Saturados CicloalcanosHIDROCARBUROS:

Cíclicos

Cicloalquenos

InsaturadosCicloalquinos

Monocíclicos Arenos

AisladosAromáticos Policíclicos

1


1.1. ALCANOS

Los alcanos más sencillos son los de cadena lineal. Responden a la fórmula

general: CnH2n+2 Los cuatro primeros reciben los nombres de metano, etano, propano

y butano; los restantes se nombran mediante el prefijo griego, que indica el número

de carbonos, y la terminación –ano que es genérica y se aplica a todos los alcanos:

Fórmula:

Nombre

CH4

metano

CH3-CH3 etano

CH3-CH2-CH3 propano

CH3-CH2-CH2-CH3 butano

CH3-(CH2)3-CH3 pentano

Los nombres de los términos superiores de la serie son los siguientes (se indica

sólo el número de átomos de carbono):

10 decano 20 eicosano 30 triacontano11 undecano 21 heneicosano 31 hentriacontano12 dodecano 22 docosano 32 dotriancontano13 tridecano 23 tricosano 33 tritriacontano14 tetradecano 24 tetracosano 34 tetratriacontano15 pentadecano 25 pentacosano 35 pentatriacontano16 hexadecano 26 hexacosano 36 hexatriacontano17 heptadecano 27 heptacosano 37 heptatriacontano18 octadecano 28 octacosano 38 octatriacontano19 nonadecano 29 nonacosano 39 nonatriacontano.

40 tetracontano 50 pentacontano 60 hexacontano41 hentetracontano 51 henpentacontano 61 henhexacontano42 dotetracontano 52 dopentacontano 62 dohexacontano

etc. etc. etc.70 heptacontano 80 octacontano 90 nonacontano

etc. etc. etc.100 hectano 200 dihectano 300 trihectano.

1.1.1. Alcanos acíclicos ramificados:

Antes de nombrar los alcanos ramificados es preciso definir lo que se entiende por

radicales. Se llaman así los grupos de átomos que proceden de la pérdida de un

2


hidrógeno por un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se llaman

radicales alquilo y se nombran sustituyendo en el nombre del hidrocarburo

correspondiente la terminación –ano por –ilo ( también –il)

CH3 - metilo

CH3-CH2- etilo

CH3-CH2-CH2- propilo

CH3-CH2-CH2-CH2- butilo

CH3-CH2- CH2-CH2-CH2- pentilo

Para nombrar un hidrocarburo ramificado se nombra antes el radical unido a la

cadena carbonada principal y después se dice el nombre del hidrocarburo que

constituye la cadena principal. En general, la cadena principal es la más larga y para

determinar la posición del radical se numera la cadena más larga y se escribe y

menciona dicho número, llamado localizador delante del nombre del radical.

Regla 1:

Ejemplos:

Ejercicios:

3

La cadena más larga se numera de un extremo a otro, de manera

que se asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas

laterales, independientemente de la naturaleza de los


Ejercicios:

Hay algunos alcanos ramificados que tienen un nombre común aceptado por la

IUPAC :

Cualquier alcano ramificado que pierda un hidrógeno se convierte en radical. Son

radicales complejos que se nombran como los alcanos ramificados pero cambiando

la

terminación

4


–ano por –ilo y teniendo en cuenta que el carbono 1 del radical es siempre el que ha

perdido el hidrógeno, es decir, aquel por el que se une a la cadena principal.

Ejemplos:

Ejercicios:

También hay unos cuantos radicales que tienen nombre vulgar admitido. Son:

Si hay varios radicales distintos se plantea el problema de cuál ha de citarse

primero. La IUPAC recomienda la utilización del orden alfabético:

Regla

2:

Regla 3:

5

Formular los siguientes radicales:a) 2,4-dimetilpentilob) 1-etil-1-metilbutiloc) 4,4-dimetil-2-propilhexilo

Los radicales con nombres sencillos se citan en un ordenalfabético que no tiene en cuenta los prefijos di-, tri-, etc.

Los radicales con nombre complejo se ordenan según la primeraletra del radical


Ejemplos:

¿Cómo nombraríamos a este compuesto?

Ejemplo:

Es un etilpropiloctano, pero ¿por dónde empezamos a numerar?. La solución nos

la da la siguiente regla:

Regla

4:

Regla

5:

6

Se da el número más bajo al sustituyente que primero se cita enel nombre.

Cuando hay dos o más radicales complejos iguales se usan losprefijos bis, tris, tetrakis o tetraquis, pentakis o pentaquis, etc


Cuando hay varias cadenas de la misma longitud, la elección de la cadena

principal se hace de acuerdo con la siguiente regla:

Regla

6:

Ejercicios:

1.1.2. Alcanos cíclicos o cicloalcanos .

7

1. La cadena que tenga el mayor número de cadenas laterales 2. la cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores

más bajos.3. la cadena que tenga el máximo número de átomos de

carbono en las cadenas laterales más pequeñas.4. la cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas

posible.


Los hidrocarburos saturados cíclicos se nombran añadiendo el prefijo ciclo- al

nombre del alcano equivalente de cadena abierta

Ejemplos:

Los radicales o grupos univalentes derivados de los cicloalcanos simples se

nombran como en los alcanos acíclicos: sustituyendo la terminación –ano por –ilo.

Es preciso indicar que, en principio hay dos formas para nombrar los cicloalcanos

sustituidos, tal como se ve en el siguiente ejemplo:

En algunos casos una de las dos es preferible a la otra, por ejemplo:

En estos casos resulta más sencillo nombrarlos como derivados de un cicloalcano

que no como derivados de un compuesto de cadena abierta, así el compuesto A

8


sería 1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano, el B sería 1,1,2-

trimetilciclopentano y el C, 1-etil-2,2-diisopropil-1-metilciclopropano.

En cambio, los siguientes compuestos es mejor nombrarlos como derivados de un

alcano de cadena abierta:

El D sería: 1,4-diciclohexil-2-metilbutano y el el E, 3-ciclopentil-2-ciclopropil-6-

metilheptano

1.2. ALQUENOS Y ALQUINOS

Se trata de hidrocarburos que tienen dobles enlaces carbono-carbono (alquenos)

o enlaces triples carbono-carbono (alquinos).

1.2.1. Alquenos

Los hidrocarburos que contienen dobles enlaces se nombran cambiando la

terminación –ano del alcano de igual número de carbonos por –eno

Ejemplos:

9


Obsérvese que la fórmula general de los alquenos no cíclicos con un solo doble

enlace es CnH2n.

Regla 7:

Regla 8:

Ejemplos:

Ejemplos:

1.2.1.1. Alquenos cíclicos

Cuando el doble enlace está integrado en un anillo tenemos un alqueno cíclico y

se nombran añadiendo el prefijo ciclo al nombre del alqueno.

Ejemplos:

10

La posición del doble enlace o instauración se indica medianteel correspondiente localizador. Se procurará asignar al dobleenlace un localizador tan bajo como sea posible

Si hay ramificaciones se tomo como cadena principal la cadenamás larga de las que contienen el doble enlace y el doble enlacetiene primacía sobre las cadenas laterales en el momento denumerar


1.2.1.2. Dienos y polienos

Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace se emplea para

nombrarlo la terminación –adieno, -atrieno, etc. En lugar de –eno. Preceden al

nombre los localizadores de dichos enlaces.

Ejemplos:

Ejercicios:

1.2.2. Alquinos

Los alquinos o hidrocarburos acetilénicos son aquellos que contienen uno o más

triples enlaces. Los que tienen un solo triple enlace responden a la fórmula general

CnH2n-2. Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de

carbonos por –ino.

Ejemplos:

11

Formular los siguientes compuestos:

a) 5-etil-2,6-dimetil-2,3,4-octatrienob) 8,8,9,9-tetrametil-3,6-decadienoc) 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrienod) 3-etil-3-metil-1,5-ciclooctadieno.


Si en un compuesto existen dos o más enlaces triples se emplean las

terminaciones –diino, -triino, etc.

Ejemplos:

1.2.3. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

Al nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces como el de

triples: si hay dos dobles enlaces y uno triple será un dieno-ino; si hay 3 enlaces

dobles y dos triples, se tratará de un trieno-diino; etc.

Regla 9:

Ejemplos:

El problema se plantea cuando, tanto si se empieza a numerar por la izquierda

como por la derecha, los localizadores de las instauraciones coinciden. En este caso

se aplica la siguiente regla:

12

Para numerar la cadena principal se procura que recaigan losnúmeros más bajos en las instauraciones (enlaces dobles otriples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples


Regla 10:

La posición de los sustituyentes alquilo no tiene ninguna importancia cuando hay

instauraciones, ya que son éstas las que marcan la pauta en el momento de numerar.

Sólo en el caso en que las reglas de preferencia dadas aquí no nos resuelvan la

papeleta, deberemos aplicar las reglas vistas para los alcanos ramificados.

Ejemplos:

1.2.4. Radicales alquenilo y alquinilo

Los grupos o radicales univalentes procedentes de los alquenos o de los alquinos

adoptan las terminaciones –enilo o –inilo (en o in por el doble o el triple enlace, ilo

por tratarse de un radical).

Ejemplos:

Si el radical es cíclico, se procede de la misma manera; se asigna el número 1 al

átomo de carbono por donde el radical se une a la cadena principal y se numera

hasta encontrar el doble o dobles enlaces. Así, por ejemplo, si nos hablan del 3-

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Se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples, en elsentido de que se asigna a los dobles enlaces los localizadoresmás bajos


ciclohexenilo o 3-ciclohexen-1-ilo es que se trata de un ciclohexeno que tiene una

valencia libre en el carbono 1 y el doble enlace en el carbono 3.

1.2.5. La cadena principal en alquenos y alquinos complejos

Cuando en un hidrocarburo no saturado hay también dobles y/o triples enlaces en

las ramificaciones, se elige como cadena principal aquella que tiene mayor

número de enlaces “no sencillos” El hidrocarburo siguiente

se nombra 4-(3-pentinil)-1,3-nonadieno-5,7-diino. La cadena principal es la que

aparece numerada.

En el caso de que haya dos o más posibles cadenas principales con igual número

de enlaces no sencillos se elige como cadena principal la de mayor número de

átomos de carbono. A igualdad de átomos de carbono, se elige la que tenga el

máximo número de dobles enlaces.

Ejercicios:

1.2.6. Radicales bivalentes.

Los radicales bivalentes más sencillos son los derivados de los alcanos:

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Se da el nombre de propileno al metiletileno.

En el caso de que estos radicales bivalentes contengan dobles o triples

enlaces se utilizan las terminaciones –enileno, -inileno, dienileno, -diinileno, etc.

La procedencia de estos nombres es obvia, por ejemplo: dienileno = dieno + ilo + eno

así el radical –CH2-CH2-CH=CH-CH2- es el 2-pentenileno.

1.2.7. Radicales bivalentes y trivalentes sobre un mismo carbono

Para estos radicales se usan las terminaciones –ideno o –idino que se añaden al

nombre del radical ordinario, tal y como se indica en los siguientes ejemplos:

** el nombre usual es vinilideno

*** el nombre corriente es isopropilideno.

Ejercicios:

15

Formular los siguientes compuestos:a) Metilenociclohexano.b) 4-propilideno-1,7-nonadien-5-ino.


16


1.3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. ARENOS

El benceno es un hidrocarburo particular ya que a pesar de que parece un polieno,

su reactividad es mucho menor que la de los alquenos. La razón está en su

estructura, en la deslocalización de sus enlaces , que le proporcionan una mayor

estabilidad y, como consecuencia menor reactividad. Esta característica se da

también en sus derivados.

Los primeros derivados del benceno se aislaron de plantas que tenían un fuerte

aroma y comenzaron a llamarse hidrocarburos aromáticos para distinguirlos de otros

hidrocarburos. Después los químicos se dieron cuenta que lo más característico de

estos compuestos era su estabilidad que nada tenía que ver con el buen o mal olor

pero siguieron empleando la palabra aromaticidad para expresar esa característica.

Hoy, cuando se habla de hidrocarburos aromáticos se hace referencia a compuestos

especialmente estables.

El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es

“areno” y los radicales derivados de ellos se llaman radicales arilo.

1.3.1. Nomenclatura

Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencénico se mencionan como

radicales anteponiéndolos a la palabra benceno:

Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar mediante

los números 1,2-, 1,3- o 1,4- o mediante los prefijos o- (orto), m- (meta) y p- (para)

como se ve en los siguientes ejemplos:

17


Si hay tres o más sustituyentes, se procura que reciban los números más bajos

posible y en caso de que existan varias opciones se tendrá en cuenta, como norma

general, el orden de preferencia de los distintos radicales.

Ejemplos:

Ejercicios:

1.3.2. Nombres comunes de algunos arenos

18

Nombrar los siguientes compuestos:


Algunos de estos hidrocarburos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC

y su uso es más frecuente que el nombre sistemático. Pero, para evitar

confusiones, la IUPAC recomienda que la aplicación de estos nombres se limite a los

propios hidrocarburos y, si hay otros sustituyentes, a los casos en que estos sean

distintos de los grupos presentes.

1.3.3. Hidrocarburos policíclicos condensados

Hay muchos hidrocarburos policíclicos en los que los ciclos están fusionados. Se

llaman condensados y contienen el máximo número posible de dobles enlaces

alternados. Varios de ellos tienen nombres comunes admitidos por la IUPAC. Tal vez

los más frecuentes sean los siguientes:

1.3.4. Radicales

Lo mismo que en los alcanos cíclicos, cuando los anillos aromáticos tienen

sustituyentes se pueden nombrar de dos formas distintas: como derivados de un

hidrocarburo aromático o como derivados de un hidrocarburo de cadena abierta; en

este caso el anillo aromático forma parte del sustituyente. Así por ejemplo:

19


El compuesto de la izquierda podemos nombrarlo como un benceno sustituido: 1-

etil-4-isobutilbenceno pero resulta más sencillo nombrar el compuesto de la derecha

como un butano con dos sustituyentes “benceno” en 1 y 3: 1,3-difenilbutano.

Los radicales más frecuentes derivados de los hidrocarburos aromáticos son:

2. DERIVADOS HALOGENADOS

Son derivados halogenados todos los hidrocarburos que contienen en su molécula

uno o más átomos de halógeno. Se forman sustituyendo uno o más hidrógenos de

cualquier hidrocarburo por los correspondientes átomos de halógeno.

El método que se utiliza frecuentemente para nombrarlos consiste en citar el

nombre del halógeno precedido al de la molécula carbonada, es decir se trata al

halógeno como si fuera un sustituyente. También es posible nombrar el compuesto

como si fuera un “haluro de alquilo” (Nomenclatura Función-radical)

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Cuando el hidrocarburo tiene todos los hidrógenos sustituidos por halógenos se

utiliza el prefijo per- delante del nombre del halógeno

Se conservan los nombres vulgares de algunos polihalógenos sencillos:

CHF3 fluoroformo; CHCl3 cloroformo; CHBr3 bromoformo; CHI3

yodoformo

3. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES

Los compuestos citados tienen todos enlaces sencillos carbono-oxígeno. Pueden

relacionarse con la molécula de agua: un alcohol sería una molécula de agua en la

que un hidrógeno se ha sustituido por un radical alquilo, alquenilo o alquinilo; si en

lugar del hidrógeno hay un radical arilo se trata de un fenol y si en lugar de los dos

hidrógenos hay dos radicales, tendremos un éter:

H-O-H agua; R-O-H alcohol; Ar-O-H fenol; R-O-R’ éter

21


3.1. ALCOHOLES

Los alcoholes se pueden nombrar de dos formas. La primera, llamada

Nomenclatura Sustitutiva, se considera que se ha sustituido un H de un

hidrocarburo por un OH. Al alcohol se le nombra entonces añadiendo la terminación –

ol al hidrocarburo de referencia. Por ejemplo:

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2CH2OH propano + ol = propanol

El segundo sistema de nomenclatura consiste en citar primero la función (alcohol)

y luego el radical como si fuera un adjetivo, así:

CH3-CH2-CH2- radical propilo CH3-CH2CH2OH alcohol propílico

Ejemplos:

Por lo general el primer sistema de nomenclatura resulta más idóneo y es casi

el único empleado:

Ejemplos:

22


Como hemos visto la función alcohol tiene preferencia frente a instauraciones y

radicales; al numerar la cadena se asigna al carbono unido al OH el número más

bajo posible; por otro lado, el sufijo –ol, por corresponder al grupo principal, es el

último en citarse.

Un ejemplo de este último caso sería: CH3-CH2-CHOH-CHO 2-hidroxibutanal.

Algunos alcoholes tienen nombres vulgares aceptados por la IUPAC:

3.2. FENOLES

Para nombrar los fenoles se utiliza generalmente, como en los alcoholes, la

terminación –ol. En la mayoría de los casos esta terminación se añade al nombre (o

al nombre contraído) del hidrocarburo aromático:

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Cuando el grupo OH actúa como función principal sufijo –olCuando el grupo OH interviene como sustituyente prefijo hidroxi-


Se mantienen muchos nombres triviales, empezando por el propio fenol, al que

estrictamente se le debería llamar bencenol o hidroxibenceno.

3.3. RADICALES Y SALES

Los alcoholes son compuestos ligeramente ácidos y pueden desprenderse del

hidrógeno formando radicales. Los radicales RO- y ArO- se nombran añadiendo la

terminación –oxi al nombre del radical R o Ar, así: CH3-CH2-CH2-CH2-CH2O- pentiloxi

y CH2=CH-CH2O- aliloxi.

Sin embargo, se permite la contracción para los siguientes radicales sencillos de

uso freuente:

CH3-O- metoxi CH3-CH2-O- etoxi

CH3-CH2-CH2-O- propoxi (CH3)2CH-O- isopropoxi

C6H5-O-fenoxi CH3-CH2-CH2-CH2-O- butoxi

Estos radicales pueden unirse a cationes metálicos y formar sales llamadas

alcoholatos o fenolatos que se pueden nombrar de distintas maneras:

3.4. ÉTERES

24


Hay dos sistemas fundamentales para nombrar los éteres:

En la nomenclatura sustitutiva se considera al compuesto como derivado del

radical más complejo y en la nomenclatura radicofuncional los dos radicales se citan

en orden alfabético.

Hay algunos éteres complejos difíciles de nombrar por los métodos anteriores y se

utilizan esporádicamente otros sistemas de nomenclatura, por ejemplo:

Oxa significa que un oxígeno está reemplazando a un CH2.

La IUPAC acepta los nombres comunes de algunos éteres usuales:

4. ALDEHIDOS Y CETONAS

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HOCH2-CH2-O-CH2-CH2OH 2,2’-oxidietanol

CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-O-CH2-CH2OH 3,5,8-trioxanonan-1-ol


Los aldehídos y cetonas se caracterizan por tener el mismo grupo funcional: un

doble enlace carbono-oxígeno (grupo carbonilo). La diferencia entre aldehídos y

cetonas está en que en los primeros el grupo carbonilo se encuentra en el extremo

de la cadena carbonada y en las segundas en el medio de esa cadena.

4.1. ALDEHÍDOS

El sistema de nomenclatura habitual consiste en emplear la terminación –al

aunque algunos, como veremos, tienen nombres vulgares:

Se puede ver en los ejemplos anteriores que siempre se empieza a numerar la

cadena por el extremo en que se encuentra el grupo carbonilo ya que el grupo CO

tiene preferencia sobre radicales, dobles y triples enlaces y grupos OH. Sólo cuando

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en los dos extremos de la cadena hay grupos carbonilo se tiene en cuenta los otros

grupos para decidir por donde se empieza a numerar.

Cuando en un compuesto hay otras funciones que tienen prioridad sobre la

función aldehído para ser citadas como grupo principal se utiliza el prefijo formil-

para designar al grupo CHO al que se considera entonces como un sustituyente:

El prefijo formil- también se emplea cuando hay tres o más funciones aldehído

sobre el mismo compuesto. En estos casos se puede asimismo utilizar otro sistema

de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehído a los grupos CHO

(los carbonos de esos CHO no se numeran: se considera que no forman parte de la

cadena). Este último sistema es el idóneo para compuestos con CHO unidos

directamente a ciclos.

4.2 CETONAS

27


Para nombrar las cetonas puede utilizarse la nomenclatura sustitutiva (se supone

que la cetona deriva del hidrocarburo por sustitución de un CH2 por un CO) o la

nomenclatura radicofuncional:

Ejercicios:

28

Formular los siguientes compuestos:a) 2,5-dimetil-3-hexanonab) sec-butil isopropil cetonac) 4-(3-cloro-2-ciclohexenil)-4-hidroxi-2-butanonad) 2-bromo-4-cloro-3-pentil-3-ciclopentenonae) 1-hidroxi-2-naftil 4-metil-1-naftil cetonaf) 5-fenil-3-metileno-2,4,7-octanotriona


Para aquellos compuestos en los que el grupo carbonilo está directamente unido a un anillo bencénico se utiliza con mayor frecuencia otro

sistema que consiste en indicar los grupos CH3-CO-, CH3-CH2-CO-, CH3-CH2-CH2-CO-, etc mediante los nombres

aceto, propio, butiro, etc. Y agregarles la terminación fenona o naftona.

Las dicetonas cíclicas que se pueden obtener por oxidación de fenoles se

nombran genéricamente como quinonas. Así , por ejemplo al compuesto:

No se le conoce por 2,5- ciclohexadieno-1,4-diona sino por p-

benzoquinona.

Cuando la función cetona no tiene prioridad y es considerada como un

sustituyente, para indicar el grupo CO se emplea el prefijo oxo- por ejemplo:

29


5. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS

En este capítulo veremos los siguientes grupos funcionales:

5.1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

El grupo funcional de los ácidos carboxílicos es –COOH que se llama grupo

carboxilo.

En general, los ácidos carboxílicos se nombran utilizando las terminaciones –oico

o –ico que se unen al nombre del hidrocarburo de referencia. Así:

CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-COOH ácido propanoico (propano + oico)

Cuando el grupo carboxilo está unido directamente a un ciclo o cuando se trata de

poliácidos, se utiliza otro sistema que consiste en suponer desglosada la molécula en

un grupo carboxilo y un resto carbonado, por ejemplo:

Veamos ahora ejemplos de algunos ácidos con su nombre trivial aceptado:

30


Ejercicios:

Existen compuestos que tienen dos o más grupos carboxilo en su molécula. Son

diácidos y poliácidos y además de su nombre sistemático muchos de ellos tienen

nombres vulgares aceptados por la IUPAC y muy utilizados. Veamos algunos de

ellos:

31



Cuando en un compuesto hay 3 o más grupos COOH, para nombrarlo caben dos

posibilidades que se indican con los ejemplos siguientes:

También la palabra –carboxi es también la utilizada para nombrar el grupo COOH

cuando funciona como sustituyente, es decir, cuando hay otro grupo funcional que

tiene prioridad sobre él.

32


5.2. SALES

Los ácidos orgánicos, como los inorgánicos, pueden formar sales sustituyendo el

hidrógeno del grupo carboxilo por metales. Los aniones de los ácidos carboxílicos se

nombran reemplazando la terminación ico del ácido por la terminación ato.

También se puede emplear – preferentemente en los casos complejos- el giro “sal

de sodio, o de calcio, etc,. del ácido tal”.

5.3. ÉSTERES.

Los ésteres se nombran de forma análoga a las sales. En realidad, hay una cierta

semejanza entre los dos tipos de compuestos: en la sal, un átomo metálico

reemplaza al H del ácido; en el ester, es una cadena carbonada la que reemplaza al

hidrógeno. La diferencia entre una sal y un ester reside en que el enlace O-Metal es

predominantemente iónico, mientras que el enlace O-R es predominantemente

covalente. Así pues, para nombrarlos sólo hay que sustituir el nombre del metal que

forma la sal por el de la cadena carbonada que forma el ester.

Veamos algunos ejemplos:

33


Si hay dos grupos ester y están sobre la cadena principal se nombra el compuesto

como si se tratara de una sal de un ácido dicarboxílico, por ejemplo:

CH3-O-CO-CO-O-CH3 etanodioato de dimetilo (oxalato de dimetilo)

Para citar al grupo ester cuando no es prioritario o cuando hay más de dos caben

dos opciones, según que la función principal esté sobre la porción R o R’ de la

molécula de:

Si “manda” R, el sustituyente –CO-OR’ se nombra como alcoxicarbonil o

ariloxicarbonil en el caso de que R’ sea un radical arilo. Si “manda” R’, el

sustituyente R-CO-O- se nombra como aciloxi-.

Ejercicios:

34



5.4. ANHÍDRIDOS DE ÁCIDO

Los anhídridos provienen de los ácidos por pérdida de una molécula de agua entre

dos grupos carboxilo. En general se nombran igual que los ácidos de procedencia:

También existen anhídridos de ácidos distintos:

5.5. RADICALES ACILO

Al grupo R-CO, procedente de R-COOH, se le llama genéricamente radical acilo.

Los radicales acilo se nombran sutituyendo la terminación –oico o –ico del ácido por

–oilo o ilo. Para los radicales derivados de los ácidos que se nombran mediante el

sufijo –carboxílico, se emplea la terminación –carbonilo.

35


Conviene distinguir estos tres tipos de radicales:

O O Oװ װ װ - C - OR R - C - R – C –O –

alcoxicarbonil acilo aciloxi

5.6. HALUROS DE ÁCIDO

Los haluros de ácido son el resultado de sustituir el grupo OH de los ácidos

carboxílicos por un halógeno. Se nombran citando en primer lugar el nombre del

halógeno terminado en –uro (como si se tratase de una sal haloidea) seguido del

nombre del radical acilo correspondiente.

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6. FUNCIONES NITROGENADAS

Veremos ahora algunos de los compuestos nitrogenados más usuales: aminas,

hidrazinas, nitrilos, nitroderivados y amidas. Los compuestos carbonados que tienen

nitrógeno en su molécula son muy variados y exceden los objetivos de este curso.

6.1. AMINAS Y SALES DE AMONIO

Las aminas y las sales de amonio pueden considerarse derivados del amoniaco.

Las aminas serían el resultado de sustituir uno o más hidrógenos del amoniaco por

cadenas carbonadas y las sales de amonio son el resultado de sustituir un hidrógeno

del ión amonio por una cadena carbonada.

En general, las aminas se nombran anteponiendo a la palabra amina el nombre o

los nombres de los radicales que sustituyen al hidrógeno.

Según hemos visto en el cuadro anterior, podemos distinguir tres tipos de aminas:

primarias, secundarias y terciarias según el número de hidrógenos (1, 2 o 3) del

amoniaco sustituidos. Veamos como se nombran algunas aminas más complicadas:

37


Ejercicios:

En los casos en que hay varios grupos amina, la forma de nombrar el compuesto

depende de si los átomos de nitrógeno forman parte o no de la cadena principal. En

los ejemplos siguientes se observará que cuando hay varios N integrantes de la

cadena principal se utiliza para designarlos el vocablo aza, mientras que si los N no

forman parte de la cadena principal se citan mediante prefijos tales como amino-,

metilamino, aminometil-, etc.

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Nombrar las siguientes aminas:

Aminas primarias Aminas secundarias Aminas terciarias

CH2=CH-NH2 CH2=CH-NH-CH(CH3)2 CH2=CH-N(CH3)2

Vinilamina N-isopropilvinilamina N,N-dimetilvinilamina

NH2-CH2-CH2-CH2-NH2 CH3-NH-CH2-CH2-CH2-NH-CH3 (CH3)2-N-CH2-CH2-CH2-N(C2H5)2

1,3-propanodiamina N,N’-dimetil-1,3-propanodiamina N,N-dietil-N,N’-dimetil-1,3-propanodiamina


Los mismos criterios de nomenclatura que acabamos de ver se utilizan cuando en

el compuesto hay otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina.

6.2. HIDRAZINAS

La hidracina es NH2-NH2 y puede sustituir uno o varios hidrógenos por cadenas

carbonadas formando una serie de compuestos que se conocen con el nombre de

hidracinas:

6.3. HIDROXILAMINAS

La hidroxilamina es un compuesto inorgánico de fórmula NH2OH que forma

derivados orgánicos sustituyendo alguno de los hidrógenos por cadenas carbonadas.

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6.4. NITRILOS O CIANUROS

A los compuestos orgánicos del tipo de H-CN (cianuro de hidrógeno o ácido

cianhídrico) se les da el nombre genérico de nitrilos o cianuros. El grupo funcional de

estos compuestos es el triple enlace CN.

Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En los

casos sencillos las posibilidades son tres:

a) Añadir el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de

átomos de carbonos.

b) Considerarlo como un derivado del HCN

c) Nombrarlo como derivado del ácido RCOOH – rlacinando RCOOH con RCN-

en el caso de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado.

Otro sistema de nomenclatura idónea para casos como los que se indican a

continuación, consiste en emplear el sufijo –carbonitrilo para designar al grupo -CN

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Finalmente, cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre el grupo CN,

se cita éste mediante el prefijo ciano-

6.5. NITRODERIVADOS

Los compuestos que contienen un grupo NO2 se designan mediante el prefijo

nitro- (nunca se considera dicha función como grupo principal; en otras palabras,

siempre se le nombra como derivado)

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6.6. AMIDAS

Las amidas son el resultado de sustituir el grupo OH de un ácido por el grupo

amino NH2

Lo que caracteriza a una amida es la unión de un nitrógeno con el carbono del

grupo carbonilo.

Existen varios tipos de amidas:

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Veamos algunos ejemplos:

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Ejercicios:

A veces se utiliza la expresión –carboxamida para indicar un grupo –CO-NH2.

Esto sucede en aquellos casos en que se nombra el ácido de referencia usando el

sufijo –carboxílico

Finalmente, si en un compuesto hay otro grupo funcional que tiene prioridad sobre

la función amida, al grupo –CONH2 se le designa mediante el prefijo carbamoil-

mientras que un grupo como el –NHCOCH3 recibe el nombre de acetamido y un

grupo como el –NHCOC6H11 recibe el nombre de ciclohexanocarboxamido.

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Formular los siguientes compuestos:a) 2-(3,4-dimetilfenil)-4-etoxibutiramidab) 2-bromo-N-isobutilpropionamidac) N-benzoil-N-formilanilina

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FORMULACIÓN DE QUÍMICA ORGÁNICA...FORMULACION ORGÁNICA ciclohexenilo o 3-ciclohexen-1-ilo es que se trata de un ciclohexeno que tiene una valencia libre en el carbono 1 y el doble