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GENERALIDADES DE QUÍMICA ORGÁNICA DOCENTE: EMY LUZ SANCHEZ ROMERO 

QUÍMICA ORGÁNICA

La Química Orgánica se define como la rama de la química, cuyo objeto de estudio son las estructuras, propiedades, síntesy reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otroelementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio.

Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas como son las proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasaTodos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono. Los productos orgánicos están presentes en todos loaspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, champús, desodorantes, medicinas, perfumes, utensilios dcocina, los alimentos, etc. El término “química orgánica" fue introducido en 1807 por Jöns Jacob Berzelius, para estudiar locompuestos derivados de recursos naturales. Se creía que los compuestos relacionados con la vida poseían una “fuerza vitaque les hacía distintos a los compuestos inorgánicos, además se consideraba imposible la preparación en el laboratorio de ucompuesto orgánico, lo cual se había logrado con compuestos inorgánicos.

En 1928, Wöhler  observó al evaporar una disolución de cianato de amonio [NH4(OCN)], la formación de unos cristaleincoloros de gran tamaño, que no pertenecían al cianato de amonio. El análisis de los mismos determinó que se trataba dUrea. La transformación observada por Wöhler convierte un compuesto inorgánico, cianato de amonio, en un compuestorgánico, la urea, aislada en la orina de los animales. Este experimento fue la confirmación experimental de que lo

compuestos orgánicos también pueden sintetizarse en el laboratorio.

Cianato de amonio Urea

Desde entonces los compuestos orgánicos han sido sintetizados en el laboratorio y su número es mayor que los obtenidos dfuentes naturales.

FUENTES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS:

1)  Petróleo2)  Síntesis3)  Carbón4)  Organismos vivos (animales, plantas, microorganismos)5)  Residuos vegetales y animales (Ejemplo Fermentación, descomposición de alimentos)

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS:

  Son Combustibles  Poco Densos  Poco Hidrosolubles

En general, los compuestos orgánicos covalentes se distinguen de los compuestos inorgánicos en que tienen puntode fusión y ebullición más bajos. Por ejemplo, el compuesto iónico cloruro de sodio (NaCl) tiene un punto de fusión de uno800 °C, pero el tetracloruro de carbono (CCl4), molécula estrictamente covalente, tiene un punto de fusión de 76,7 °C. Entresas temperaturas se puede fijar arbitrariamente una línea de unos 300 °C para distinguir la mayoría de los compuestocovalentes de los iónicos.

Gran parte de los compuestos orgánicos tienen los puntos de fusión y ebullición por debajo de los 300 °C, aunque existeexcepciones. Por lo general, los compuestos orgánicos se disuelven en disolventes no polares (líquidos sin carga eléctriclocalizada) como el octano o el tetracloruro de carbono, o en disolventes de baja polaridad, como los alcoholes, el ácid

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etanoico (ácido acético) y la propanona (acetona). Los compuestos orgánicos suelen ser insolubles en agua, un disolvenfuertemente polar.

Los hidrocarburos tienen densidades relativas bajas, con frecuencia alrededor de 0,8, pero los grupos funcionales puedeaumentar la densidad de los compuestos orgánicos. Sólo unos pocos compuestos orgánicos tienen densidades mayores d1,2, y son generalmente aquéllos que contienen varios átomos de halógenos.

Los grupos funcionales capaces de formar enlaces de hidrógeno aumentan generalmente la viscosidad (resistencia a fluir). Pejemplo, las viscosidades del etanol, 1,2-etanodiol (etilenglicol) y 1,2,3-propanotriol (glicerina) aumentan en ese orden. Estocompuestos contienen uno, dos y tres grupos OH respectivamente, que forman enlaces de hidrógeno fuertes.

A continuación se relacionan algunos compuestos orgánicos presentes en los alimentos:

  Ácido ascórbico o Vitamina C:

Se encuentra presente en las frutas cítricas. Se emplea como antioxidante y preservativo de alimentos como lamantequilla, la leche de larga duración, bebidas y vinos.

  Acido Cítrico:

A partir de las frutas como el limón, la lima, la toronja y la naranja. También se le obtiene por  fermentación. Se usa comantioxidante en alimentos tales como vinos, bebidas refrescantes y sodas, confitería, leche concentrada de larga duracióy alimentos enlatados (caviar, gambas); como agente quitamanchas del acero inoxidable y de otros metales.

  Ácido Esteárico:Junto con los ácidos Laúricos, Mirístico y Palmítico, forma un importante grupo de ácidos grasos. Se encuentrabundantemente en la mayoría de grasas y aceites animales y vegetales.

  Ácido málico: se encuentra en las manzanas, uvas y cerezas verdes, así como en los vinos. Se usa como aditivalimentario a gracias a su carácter antibacteriano y olor agradable.

  Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehídanísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela

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El limoneno es una sustancia natural que se extrae del aceite de las cáscaras de los cítricos y que da olor característicolas naranjas y los limones y es usado como antioxidantes.

CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO:

La gran cantidad de compuestos orgánicos que existen tiene su explicación en las características del átomo de carbono, qutiene cuatro electrones en su capa de valencia: según la regla del octeto necesita ocho para completarla, por lo que formcuatro enlaces (valencia = 4) con otros átomos formando un tetraedro, una pirámide de base triangular. El carbono se puedenlazar de diversas maneras, a través de enlaces muy estables y fuertes ya que es un átomo pequeño.

HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO:

  Hibridación: es un proceso mediante el cual dos orbitales atómicos del mismo átomo se combinan para dar origen nuevos orbitales denominados orbitales híbridos. La hibridación del átomo de carbono puede ser de tres tipos, dependienddel tipo de enlaces que va a formar.

Las hibridaciones más comunes se producen entre orbitales s y orbitales p. Como en cada nivel de energía hay un orbital stres p, las hibridaciones posibles son:

Forma de los orbitales atómicos S y P (Px, Py y Pz)

a.  1 orbital s + 1 orbital p = 2 orbitales híbridos sp

Cuando el átomo de carbono se encuentra unido a solo dos átomos se produce la hibridación sp o hibridación digonamediante la utilización de dos orbitales híbridos sp y dos orbitales p “puros”.

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Esta hibridación la usa el carbono cuando forma triples enlaces. Por ejemplo, en el Acetileno (Etino) cada carbono esta unida un átomo de carbono y un átomo de hidrógeno.

Acetileno

Cada carbono usa sus orbitales para formar los enlaces entre ellos, cada uno usa dos orbitales híbridos sp para formar lodos enlaces sigma, δ (uno con el H y otro con el C) y usan sus dos orbitales p “puros” para formar dos enlaces pi (π) (entre lodos carbonos). De esta manera en el Acetileno hay dos átomos de carbono, dos átomos de hidrógenos y cinco enlaces (3 δ2 π). 

b.  1 orbital s + 2 orbitales p = 3 orbitales híbridos sp2 

Cuando el átomo de carbono se encuentra unido a tres átomos se produce la hibridación sp2 o hibridación trigonamediante la utilización de tres orbitales híbridos sp2 y un orbital p “puro”.

δ δ π δ π 

CH C H

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Esta hibridación la usa el carbono cuando forma dobles enlaces. Por ejemplo, en el Eteno cada carbono esta unido a uátomo de carbono y dos átomos de hidrógeno.

Eteno

Cada carbono usa sus orbitales para formar los enlaces entre ellos, cada uno usa tres orbitales híbridos sp2 para formar lotres enlaces sigma, δ (uno con cada H y otro con el C) y usan su orbital p “puro” para formar el enlace pi (π) (entre los do

carbonos). De esta manera en el Eteno hay dos átomos de carbono, cuatro átomos de hidrógenos y seis enlaces (5 δ y 1 π). 

c.  1 orbital s + 3 orbitales p = 4 orbitales híbridos sp3 

Cuando el átomo de carbono se encuentra unido a cuatro átomos se produce la hibridación sp3 o hibridación tetraédricmediante la utilización de cuatro orbitales híbridos sp3.

δ 

δ C

H

Hδ 

δ δ π 

H

C

H

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Esta hibridación la usa el carbono cuando forma enlaces sencillos. Por ejemplo, en el Etano cada carbono esta unido a uátomo de carbono y tres átomos de hidrógeno.

Etano 

Cada carbono usa sus orbitales para formar los enlaces entre ellos, cada uno usa cuatro orbitales híbridos sp3 para formar locuatro enlaces sigma, δ (uno con cada H y otro con el C). De esta manera en el Etano hay dos átomos de carbono, seátomos de hidrógenos y siete enlaces (7 δ).

  Un caso especial en la hibridación se presenta cuando un carbono tiene dos dobles enlaces como po

ejemplo el carbono 2 de la siguiente molécula.

C C C

CH3

HH

H

1 2 3

4

C C

H

H

H

HH

H

δ 

δ 

δ 

δ δ 

δ 

δ 

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Los carbonos 1 y 3 utilizan la hibridación sp2, ya que forman un doble enlace y dos enlaces sencillos (en total 3 enlaces δ y uenlace π). El carbono 4 utiliza la hibridación sp3, ya que tiene todos sus enlaces sencillos (en total 4 enlaces δ). El carbonoutiliza la hibridación sp, ya que forma dos dobles enlaces (en total 2enlaces δ y 2 enlaces π), además forma un ángulo denlace de 180°.

EJERCICIOS HIBRIDACIÓN: Escoja la respuesta correcta

1.  El 1,2-butadieno tiene: (a) Solo carbonos con hibridación sp3 (b) carbonos con hibridación sp3, sp2 (c) carbonos con hibridación sp3, sp2 y sp (d) carbonos con hibridación sp, sp2 

2.  El número de enlaces sigma (δ) y pi (π) en 1-buten-3-ino es: (a) 5 δ + 5 π (b) 7 δ + 3 π (c) 8 δ + 2 π (d) 6 δ + 4 π 

3.  La Cetena tiene:

4.  La siguiente es la estructura de algunos compuesto usados como antioxidantes:

5.  El enlace entre los átomos de carbono 1 y 2 en el compuesto, involucra los orbitales híbridos:

POLARIDAD:

La polaridad química o sólo polaridad es una propiedad de las moléculas que representa la desigualdad de las cargaeléctricas en la misma. Esta propiedad se relaciona con otras propiedades químicas y físicas como la solubilidad, punto dfusión, punto de ebullición, fuerzas intermoleculares, entre otras.

  Polaridad de enlace:

Cuando átomos de igual o parecida electronegatividad forman enlaces covalentes, ejercen una atracción igual o musemejante sobre los electrones del enlace. A este tipo de unión covalente se le denomina enlace covalente no polar apolar . En los compuestos orgánicos, los enlaces covalente apolares más comunes son:

La electronegatividad del átomo de Carbono es 2,5 y la del átomo de Hidrógeno es 2,1, la diferencia de electronegatividadeen este enlace es muy pequeña (0,4).

N C C CH2

CH3

1 2

H C C C

(a) solo carbonos sp2 (b) carbonos sp y sp2

(c) solo carbonos sp (d) solo carbonos sp3C OCH2C

(a) Hay ______ carbonos con hibridación sp3

(b) Hay ______ carbonos con hibridación sp2

(c) Hay ______ carbonos con hibridación sp

(a) sp2, sp2 (b) sp, sp2 (c) sp, sp3 (d) sp, sp

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En otros enlaces covalentes hay un átomo que posee una electronegatividad un poco mayor a la del otro y por lo tanto atramás fuertemente los electrones del enlace llevándose gran parte de la densidad electrónica. A este tipo de enlace se denomina enlace covalente polar . Algunos enlaces polares son:

La diferencia de electronegatividades entre los dos átomos que forman el enlace es mayor de 0,5. La polaridad de enlace o momento dipolar de enlace (μ), se representa con una carga parcialmente positiva (δ+) y una carga parcialmente negativa (δo con el vector (flecha), donde la punta del vector va sobre el átomo más electronegativo y la cola del vector sobre el átommenos electronegativo. El valor del momento dipolar de enlace (μ) se determina experimentalmente, pero por la diferencia delectronegatividades se puede tener una idea de la polaridad del enlace y comparar entre varios enlaces polares.

EJERCICIO: Ordene del más polar al menos polar los siguientes enlaces

a) C –Li b) C –K c) C –Mg d) C –O e) C –F f) C –N

Por lo tanto, la Polaridad es la tendencia que tienen los electrones para desplazarse en un solo sentido del enlace. Estdesplazamiento es hacia el átomo más electronegativo o el que posea más pares de electrones libres.

  Polaridad de molécula:

La polaridad de la molécula o el momento dipolar (μ) molecular resulta de la suma de los momentos dipolares de enlaces.Por ejemplo para la molécula CH3Cl. La suma de los vectores de los momentos dipolares de enlace produce un vectoresultante con un valor diferente de cero (μ ≠ 0), por lo tanto la molécula presenta cierta polaridad.

La forma de la molécula influye en la polaridad de esta, ya que aunque tenga enlaces polares, la forma que esta tenga puedno ayudar para que los momentos dipolares de enlaces se sumen, como sucede en la molécula de CO2.

(μ = 0)

Como los momentos dipolares de los enlace C=O son exactamente iguales y van hacia lados contrarios, el resultado de susumatoria es igual a cero (μ=0) y por lo tanto esta molécula no es polar.

Al comparar las moléculas de Formaldehído (HCOH) y Fosgeno (ClCOCl), esta última resulta ser menos polar que la moléculade formaldehido, ya que el momento dipolar resultante es menor comparada con el momento dipolar resultante en el HCOH .

H Cl O H C N

δ+

δ+

δ+

δ δ δ

H Cl O H C N

Cl

CH H

H

Vector resultante

O C O

Sugerencia: tener encuenta la diferencia deelectronegatividades

≠ 0  

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EJERCICIO: Entre la molécula de NH3 y la molécula NF3, cual es más polar?

FUERZAS INTERMOLECULARES:

Son las fuerzas de atracción entre las moléculas. Estas fuerzas son las que determinan las propiedades físicas de lasustancias como, por ejemplo, el estado de agregación, el punto de fusión y de ebullición, la solubilidad, la tensión superficiala densidad, etc. Se explicará brevemente tres de estas fuerzas: puentes de hidrógeno (las más intensas), las atraccioneDipolo-Dipolo y por último las de London (las menos intensas).

  Enlace o Puente de Hidrógeno: 

El enlace de hidrógeno ocurre cuando un átomo de hidrógeno es enlazado a un átomo fuertemente electronegativo comel nitrógeno, el oxígeno o el flúor . El átomo de hidrógeno posee una carga positiva parcial y puede interactuar con otroátomos electronegativos en otra molécula (nuevamente, con N, O o F). Cuanto mayor sea la diferencia de electronegatividaentre el H y el átomo interactuante (N, O o F), más fuerte será el enlace.

Los enlaces de hidrógeno se encuentran en toda la naturaleza. Proveen al agua de sus propiedades particulares, las cualepermiten el desarrollo de la vida en la Tierra. Los enlaces de hidrógeno proveen también la fuerza intermolecular que mantienunidas ambas hebras en una molécula de ADN. 

Puentes de Hidrógeno entre moléculas de agua

Vector resultante

ClC

O

ClHC

O

H

Vector resultante

N

HH H

. . . .N

FF F

O

H

H

H O

H

δ+

δ

δ

δ+δ+

δ+

P u en t e deHidrógeno

Sugerencia: tener encuenta la dirección de

los momentosdipolares de enlaces

CONSULTA:

LEER SOBRE MOLÉCULAS ANFIPÁTICAS Y SU FUNCIÓN EN LAS CÉLULAS

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  Atracción Dipolo  – Dipolo:

La atracción dipolo-dipolo es una interacción entre dos moléculas polares o dos grupos polares de la misma molécula si éstes grande. Las moléculas que tienen dipolos se atraen entre sí cuando la región positiva de una está cerca de la regiónegativa de la otra.

 Atracción Dipolo-Dipolo entre moléculas de HCl 

  Fuerzas de Dispersión o de London:

Las fuerzas de London se presentan en todas las sustancias moleculares. Son el resultado de la atracción entre los extremopositivo y negativo de dipolos inducidos en moléculas adyacentes. Cuando los electrones de una molécula adquieremomentáneamente una distribución no uniforme, provocan que en una molécula vecina se forme momentáneamente un dipo

inducido. Estas interacciones la presentan los gases nobles, moléculas como O2, N2, y los hidrocarburos.

  Influencia de las fuerzas intermoleculares en el punto de ebullición de los compuestos orgánicos:

En los líquidos las moléculas están atraídas unas con otras a través de las fuerzas intermoleculares y la ebullición implica separación de estas moléculas y su paso al estado gaseoso. Si las fuerzas intermoleculares que mantienen atraídas a lamoléculas son muy intensas, mayor será el punto de ebullición de la sustancia.

El propanol (C3H8O) y la propanona o acetona (C3H6O), son dos compuestos orgánicos de tamaños y pesos moleculares mu

parecidos, pero con puntos de ebullición diferentes. Esto es debido a las fuerzas intermoleculares que presentan, en el alcohse presentan puentes de hidrógeno los cuales hacen que las moléculas estén más atraídas y necesiten mayor suministro denergía (calor) para separarlas.

Las aminas primarias presentan puentes de hidrógeno entre sus moléculas y por lo tanto tienen mayores puntos de ebullicióen comparación de las aminas secundarias y terciarias de tamaño y peso molecular similares.

CH3

CH2CH2

OH

Propanol

CH3

CH2CH2

OH

CH3

CH2CH2

OH

Puente dehidrógeno

Punto de ebullición de 97 °C

Atracción

dipolo-dipolo CH3

CH3C

O

CH3

CH3C

O

CH3

CH3C

O

PropanonaPunto de ebullición de 56 °C

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La propilamina tiene mayor punto de ebullición que la etilamina y la trimetilamina, ya que esta es una amina primaria presenta más enlaces N –H para formar más puentes de hidrógeno entre sus moléculas. La etil metilamina es una aminsecundaria y también presenta puentes de hidrógeno entre sus moléculas pero en menor proporción que las aminas primariaporque solo tiene un enlace N –H. La trimetil amina, es una amina terciaria y tiene el punto de ebullición más bajo porqucarece de enlaces N –H para formar puentes de hidrógeno, por lo tanto la fuerza intermolecular que presenta es la dipolo-dipogracias a los enlaces polares N –C.

La forma de las moléculas también influye en el punto de ebullición, ya que las moléculas lineales tienen mayor contacto entellas y por tanto pueden atraerse más y presentar mayor punto de ebullición.

El tamaño de las moléculas también influye en el punto de ebullición. Las moléculas más grandes o pesadas tienen mayorepuntos de ebullición.

EJERCICIO: Justifique el siguiente orden en los puntos de ebullición:CH3CH2OH ( 78 °C) CH3CH2F (46°C) CH3CH2CH3 ( – 42°C).

H3C N

CH3

CH3 CH3CH2 N

CH3

H CH3CH2CH2 N

H

H

Trimetilamina Etil metil amina Propilamina3,5°C ) 37°C )

49°C)

H3C C

CH3

CH3

CH3 H3C C

CH3

CH3

CH3

H3C C

CH3

CH3

CH3

H3C C

CH3

CH3

CH3

CH2CH3 CH2

CH2CH3

CH2CH3 CH2

CH2CH3

CH2CH3 CH2

CH2CH3

CH2

CH3 CH2

CH2

CH3

P e n t a n o

3 6 °C )( ), 5 ° C

2 ,2 -d i me t i l p rop ano o N eop en tano

CH2CH3 OH

CH2CH3 CH2

CH2CH2

CH2OH

CH2CH3 CH2

CH2OH

Etanol

( )8°C 117°C)Butanol158°C)

Hexanol

 

Sugerencia: tener encuenta las fuerzasintermoleculares.

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  Influencia de las fuerzas intermoleculares en la solubilidad de los compuestos orgánicos:

Cuando se habla de solubilidad o de soluciones, se deben tener en cuenta dos sustanciasSoluto: sustancia que se disuelveSolvente: sustancia en la que se disuelve el soluto, generalmente se encuentra en mayor cantidad.

Las fuerzas intermoleculares también afectan la solubilidad de los compuestos orgánicos. Cuando un compuesto (soluto) sdiluye o disuelve en un disolvente, las moléculas de aquél se separan y quedan rodeadas por las moléculas del disolventeeste proceso se conoce como solvatación (cuando el solvente es agua se conoce como hidratación). En este proceso lafuerzas de atracción intermoleculares entre las moléculas de soluto son sobrepasadas, formándose nuevas interaccionemoleculares más intensas entre las moléculas de soluto y del disolvente; el balance de estos dos tipos de fuerzas de atracciódetermina si un soluto dado se disolverá en un determinado solvente.

Representación del proceso de solvatación

Existe una regla general: “semejante disuelve semejante”, lo que quiere decir que un soluto polar se disuelve en un solventpolar y un soluto apolar se disuelve en un solvente apolar”. 

Existen cuatro casos cuando se quiere probar la solubilidad de un compuesto, esto depende de la polaridad del soluto y dsolvente:a)  Soluto polar en solvente polar → el soluto se disuelve.

b) 

Soluto polar en solvente apolar →

el soluto no se disuelve.c)  Soluto apolar en solvente polar → el soluto no se disuelve.d)  Soluto apolar en solvente apolar → el soluto se disuelve.

Los solutos iónicos como las sales son solubles en solventes polares

Ejemplo: Etanol en agua

MOLÉCULAS DE SOLUTO

fuerzas intermoleculares

MOLÉCULAS DE SOLVENTE

+

fuerzas intermoleculares

MOLÉCULA DE SOLUTORODEADA POR MOLÉCULASDE SOLVENTE

+

CH3 CH2 O H

HOCH2CH 3

HOCH2CH 3

E t a n o l

i n t e racc i ón puen t ede h i d rógeno

i n t e racc i ón puen t ede h i d rógeno

A g u a

H O H

HOH

HOH

i n t e racc i ón puende h idrógenoH O H

HOCH2CH 3

HOH

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Ejemplo: Etanal en agua

Las fuerzas de atracción que se forman entre el soluto y solvente son puentes de hidrógeno también; como son las fuerzas datracción más intensas ayudan a que el soluto sea soluble en el solvente. De esta manera un soluto que pueda formar puentede hidrógeno con las moléculas de agua será mucho más soluble que aquellos que no las presente. Entre mayor sea

número de puentes de hidrógeno que se pueda formar entre las moléculas de soluto y las del solvente, mayor será ssolubilidad.

Ejemplo: Cual será más soluble en agua?

Respuesta: aunque las dos moléculas pueden presentar puentes de hidrógeno con las moléculas de agua, el compuesto másoluble es al A, debido a que el puente de hidrógeno que se forma entre este compuesto y el agua es más intenso que el quforma B; la intensidad del puente de hidrógeno se ve favorecida porque la diferencia de electronegatividades entre el oxígenoel hidrógeno es mayor en comparación con la que se presenta entre el azufre y el hidrógeno.

Otro factor que también afecta la solubilidad de las moléculas es el tamaño de la cadena carbonada, es decir el número dcarbonos que tenga el compuesto; a medida que aumenta el # de C la molécula se va haciendo más apolar y por lo tantmenos soluble en agua que es un solvente polar.

EJERCICIO: Señale en cada pareja de compuesto cual es el más soluble en agua

+

Etanal

interacción puentede hidrógeno

Agua

H O H

HOH

HOH

C O

CH3

H

H

CH3

OC

H

CH3

OC

dipolo-dipolointeracción

H O H

H

CH3

OC

H O H

interacción puentede h idrógeno

CH3CH2 OH CH3CH2 SH

A B

CH3CH2 O CH2CH3 y CH3CH2CH2CH3

a )

b )

CH3CH2 N

H

CH3 y CH3CH2CH2CH3

c )

d )

CH3 OH y HO CH2 CH2 OH

CH3CH2 OH CH3CH2CH2CH2 OHy

 

Interacción dipolo-dipolo

Interacción puentede hidrógeno

Sugerencia: tener encuenta la polaridad de lasmoléculas y las fuerzasintermoleculares que se

pueden formar entre las el

soluto y el solvente

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CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS:

El criterio más importante para clasificar los compuestos orgánicos es el grupo funcional. El cual es el grupo específicde átomos dentro moléculas eso es responsable de las reacciones químicas de esas moléculas. El mismo grupo funcionexperimentará el mismo o las reacciones químicas similares sin importar el tamaño de la molécula. Sin embargo, su reactividarelativa se puede modificar por los grupos funcionales próximos.

Funciones oxigenadas: Presencia de algún enlace carbono-oxígeno: sencillo (C-O) o doble (C=O)

Grupo funcional Función química Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo

Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol

Grupo alcoxi (o ariloxi)  Éter   R-O-R' -oxi- R-il R'-il éter 

Grupo carbonilo

Aldehído R-C(=O)H oxo--al o

-carbaldehído

Cetona R-C(=O)-R' oxo- -ona

Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido -ico

Grupo acilo Éster  R-COO-R' -iloxicarbonil- R-ato de R'-ilo

Funciones nitrogenadas: Amidas, aminas, nitrocompuestos, nitrilos. Presencia de enlaces carbono-nitrógeno: C-N, C=N óC≡N 

Grupofuncional

Tipo decompuesto

Fórmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo

Grupo amino

Amina R-NR2 amino- -amina

Imina R-NCR2 _ _

Grupos aminoy carbonilo

Amida R-C(=O)N(-R')-R" _ _

5/10/2018 General Ida Des de Quimica Organica Para Ingenieria de Alimentos(2) - slidepdf.com

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GENERALIDADES DE QUÍMICA ORGÁNICA DOCENTE: EMY LUZ SANCHEZ ROMERO 

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Grupo nitro Nitrocompuesto R-NO2 nitro-

Grupo nitrilo

Nitrilo ocianuro

R-CN ciano- -nitrilo

Isocianuro R-NC alquil isocianuro _

Funciones halogenadas: Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

Grupo funcional Tipo de compuestoFórmula delcompuesto

Prefijo Sufijo

Grupo haluro Haluro R-X halo- _

Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Haluro de -oílo

Grupos que contienen Azufre

Grupo funcional Tipo de compuestoFórmula delcompuesto

Prefijo Sufijo

Grupo sulfuro Tioéter o sulfuro R-S-R' alquil tio-

R-SH Tiol tiol mercapto- -tiol

R-SO-R' Sulfóxido  _ _ _

R-SO2-R' Sulfona  _ _ _