Upload
coyne
View
49
Download
0
Embed Size (px)
DESCRIPTION
Glúcids. Conceptes previs. Estereoisòmer o isòmer espacial Molècules que tenen la mateixa fórmula molecular, que tenen els àtoms enllaçats de la mateixa manera però tenen una distribució diferents dels àtoms en l’espai Enantiòmer - PowerPoint PPT Presentation
Citation preview
GLÚCIDS
CONCEPTES PREVIS Estereoisòmer o isòmer espacial
Molècules que tenen la mateixa fórmula molecular, que tenen els àtoms enllaçats de la mateixa manera però tenen una distribució diferents dels àtoms en l’espai
EnantiòmerUna molècula es la imatge especular (imatge
en el mirall) de l’altra. Les dues molècules tenen les mateixes propietats excepte la direcció en que giren la llum polaritzada. Desvia la llum cap a la dreta: dextrogira o + (D), Desvia la llum cap a l’esquerra: levogira o – (L) Per determinar si un polihidroxialdehid és D o L es
prendrà com a referència el C assimètric més allunyat del grup carbonil quan la molècula està en forma lineal:
-OH cap a la dreta (D) -OH cap a l’esquerra (L)
Carboni assimètricCarboni que té les quatre valències saturades
per radicals diferents Carboni anomèric
El primer carboni de la forma cíclica
PiranSufix utilitzat quan una molècula passa a
forma cíclica formant un hexàgon Furan
Sufix utilitzat quan una molècula passa a forma cíclica formant un pentàgon
RECONEIXEMENT DE L’ESTRUCTURA DELS MONOSACÀRIDS MÉS RELLEVANTS
Glucosa Estructura més freqüent (95%): cíclica hexagonal (en
dsó, glucopiranosa) Quan la glucosa passa a forma cíclica pot donar:
α-D-glucopiranosa: quan el radical –OH del carboni anomèric està oposat al radical –CH2OH
β-D-glucopiranosa: quan el radical –OH del carboni anomèric està en el mateix pla que el radical –CH2OH
La més abundant: D-glucosa (dextrosa) Glucèmia: concentració de glucosa en sang (75-120
mg/dl)
α-D-glucopiranosa
β-D-glucopiranosa
Fructosa Cetohexosa Forma cíclica pentagonal: fructofuranosa És molt levogira: levulosa Al fetge es converteix en glucosa
Galactosa Aldohexosa Forma cíclida hegaonal: galactopiranosa Difereix de la molècula de glucosa en el carboni nº 4 Al fetge es converteix en glucosa
Ribosa: Aldopentosa Forma cíclica: D-ribofuranosa RNA
Desoxiribosa Aldopentosa Forma cíclica: D-2-desoxiribofuranosa DNA
FORMACIÓ I ESTRUCTURA DE L’ENLLAÇ O-GLUCOSÍDIC
En la unió: es desprèn una molècula d’aigua Els monosacàrids queden enllaçats per un àtom
d'oxigen α-o-glicosídic: si el primer monosacàrid és α β-o-glicosídic: si el primer monosacàrid és β Enllaç monocarbonílic:
queda lliure el carboni carbonílic del 2n monosacàrid per tant pot reduir el reactiu de Fehling.
Ex: maltosa, la cel·lobiosa i la lactosa. Enllaç dicarbonílic:
No queda lliure cap carboni carbonílic i per això no es por reduir el reactiu de Fehling.
Ex: sacarosa
RECONEIXEMENT DE L’ESTRUCTURA DELS
DISACÀRIDS MÉS RELLEVANTS Sacarosa
Lactosa
RECONEIXEMENT DE L’ESTRUCTURA DELS POLISACÀRIDS MÉS RELLEVANTS
Midó Homopolisacàrid per enllaç α-glicosídic de glucoses Reserva energètica dels vegetals
Glicogen Homopolisacàrid per enllaç α-
glicosídic de maltoses (unions de α-D-glucopiranosa)
Reserva energètica dels animals Quitina:
Homopolisacàrid per enllaç β-glicosídic de N-acetil-glucosamina.
Funció estructural (esquelètica) dels artròpodes.
Cel·lulosa: Homopolisacàrid per enllaç β-glicosídic de cel·lobiosa
(unions de β-D-glucopiranosa). Funció estructural (esquelètica) dels vegetals. L’aparell digestiu dels animals no tenen enzims que
puguin trencar els enllaços β. Els remugants poden aprofitar la cel·lulosa gràcies als
bacteris del seu tracte digestiu.
IDENTIFICACIÓ EXPERIMENTAL DE LA PRESÈNCIA DE GLÚCIDS EN ALIMENTS
Prova de Lugol El reactiu és una dissolució de I2 i KI. L’ió I3- queda atrapat en les glucoses de l’amilosa i s’originen
zones fosques. El midó conté un 25 % d’amilosa
Prova de Fehling S’utilitza per determinar glúcids reductors. Prova que es fonamenta en el poder reductor del grup carbonil
del aldehids. El reactiu en una dissolució de CuSO4 en aigua. Si el glúcid es redueix forma Cu2O que forma un precipitat de
color vermell