GUÍA DIDÁCTICA - Programas para Colegios · “Para alcanzar el éxito se requiere de tres cosas: ... al cual este unido el grupo OH – algunos ejemplos: Las reglas para nombrar

I.E. COLEGIO ANDRÉS BELLO

GESTIÓN ACADÉMICA GUÍA DIDÁCTICA 1

¡HACIA LA EXCELENCIA… COMPROMISO DE TODOS…!

CÓDIGO: PA-01-01

VERSIÓN: 2.0

FECHA: 19-06-2013

PÁGINA: 1 de 12

Nombres y Apellidos del Estudiante: Grado:11

Periodo: 3

Docente: Adriana Gutiérrez Rivas Duración: 12 horas

Área: Ciencias Naturales

Asignatura: Química

ESTÁNDAR: Relaciono la estructura de las moléculas orgánicas e inorgánicas con sus propiedades físicas y químicas y su

capacidad de cambio químico

INDICADORES DE DESEMPEÑO:

Establece diferencias en propiedades, nomenclatura, reacciones y aplicaciones de alcoholes, fenoles, éteres,

aldehídos y cetonas.

EJE(S) TEMÁTICO(S): Funciones oxigenadas

“Para alcanzar el éxito se requiere de tres cosas: voluntad, valor y decisión.”

ORIENTACIONES

Lea con interés, los conceptos plasmados en la guía, desarrolle cada actividad por tema y periodo de clase estimado.

En esta guía se desarrollaran 5 actividades. Sigan las instrucciones planteadas en cada actividad, en la cual aplicara

las competencias básicas, todas las actividades deberán desarrollarse en el cuaderno, cada actividad durará un tiempo

aproximado de dos horas de clase. Además de la asesoría del profesor tenga en cuenta los ejercicios modelos

planteados en cada tema. Los grupos de trabajo de clase serán solo de dos estudiantes. La práctica de laboratorio

desarrollada tiene como objetivo mejorar la interpretación de los conceptos relacionados con las funciones oxigenadas

EXPLORACIÓN

Las bebidas alcohólicas son bebidas que contienen etanol (alcohol etílico).

Atendiendo a la elaboración se pueden distinguir entre bebidas producidas

por fermentación alcohólica (vino, cerveza, hidromiel, sake) en las que el

contenido en alcohol no supera los 15 grados, y las producidas por

destilación, generalmente a partir de un producto de fermentación (licores,

aguardientes, etc.) Entre ellas se encuentran bebidas de muy variadas

características, y que van desde los diferentes tipos de brandy y licor, hasta

los de whisky, anís, tequila, ron, vodka, cachaça, vermouth y ginebra entre

otras.

La cantidad de alcohol de un licor u otra bebida alcohólica se mide bien por

el volumen de alcohol que contenga o bien por su grado de alcohol.

Aunque se rebaje la graduación alcohólica al whiskey o al brandy, como es

usual al tomarlos con hielo, no porque baje la graduación dejan de ser

destilados. No se convierten en vino.

CONCEPTUALIZACIÓN

FUNCIONES OXIGENADAS

Alcoholes:

Los alcoholes se caracterizan por la presencia del grupo funcional hidroxilo (OH), unido a un átomo de carbono, que

a su vez hace parte de una cadena hidrocarbonada, alifática y saturado. Esto implica que los carbonos de la cadena

presentan hibridación sp3.

Pueden considerarse como derivados orgánicos del agua, a través de la sustitución de un hidrogeno en un grupo alquilo

(R-OH).

Importancia:

Los alcoholes tienen gran importancia en biología, puesto que la función alcohol aparece en muchos compuestos

relacionados con los sistemas biológicos. Así, por ejemplo, la mayoría de los azucares, el colesterol, las hormonas y

otros esteroides contienen alcohol.




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Los alcoholes también tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas, como veremos más adelante.

Amanera de ejemplos, podemos mencionar algunos de los usos de los alcoholes, como aditivos de combustibles,

solventes industriales y componentes principales de bebidas alcohólicas, anticongelantes para automóviles y

fabricación de barnices.

Nomenclatura:

Los alcoholes se nombran añadiendo la terminación –ol al nombre del decano correspondiente; es decir, del grupo R

al cual este unido el grupo OH – algunos ejemplos:

Las reglas para nombrar los alcoholes son:

1) Seleccione la cadena más larga que contenga el grupo hidroxilo. Cambie la o final del nombre del hidrocarburo

correspondiente a esta cadena por el sufijo ol.

2) Numere la cadena en tal sentido que el grupo funcional le corresponda el número más bajo posible. Si existen

dos, tres o más grupos OH, utilice los prefijos di, tri, etc.

3) Indique las posiciones de grupos sustituyente y enlaces múltiples por el correspondiente número en la cadena.

1. ¿Cómo se nombra un alcohol cuyo radical R presente ramificaciones o sustituyente de otros grupos?

Tomemos la siguiente molécula:

C2H5

CH3-CH2-CH-CH-CH-CH3

CH3 OH

Para indicar la posición de los sustituyentes y/o ramificaciones de la cadena hidrocarbonada, debemos numerar los

carbones de dicha cadena, comenzando por el extremo más próximo al grupo hidroxilo. Luego, las ramificaciones se

nombran en orden alfabético o de complejidad. Así, la molécula en cuestión se denomina: 4 - metil, 3 – etil, 2 –

exanol.

2. ¿Cuál es el nombre del siguiente compuesto CH3 – CH2 – CH2 – OH?

En este caso, se trata de un hidrocarburo de tres carbonos, el propano, por lo que el alcohol se denomina propanol.

Clasificación:

La clasificación de los alcoholes se hace teniendo en cuenta dos aspectos:

Posición del grupo – OH: los carbonos que portan el grupo OH se clasifican en primarios, secundarios y

terciarios, de acuerdo con el número de carbonos a los que están unidos. Así un carbono primario esta a unido a

un carbono, uno secundario, a dos carbonos y uno terciario a tres carbonos. De la misma manera, tenemos:

Alcoholes primarios: cuando el –OH esta unido a un carbono primario: R – CH2 – OH.

Alcoholes secundarios: si el –OH esta unido a un carbono secundario: R – CH – R.

OH R

Alcoholes terciarios: en los que él –OH se encuentra unido a un carbono terciario. R – C – R

R

Numero de grupos –OH presentes: según este parámetro CH2 – CH2

tenemos, alcoholes monovalentes o mongoles, dentro de los etilenglicol o etanoico

cuales están todos los ejemplos mencionados anteriormente OH OH

y alcoholes divalente o glicoles, caracterizados por dos grupos –OH:

Por último, cuando la molécula posee tres grupos hidroxilo CH2 – CH – CH2

se tiene un alcoholes trivalente o glicerol: propanotriol o glicerina

OH OH OH

Es conveniente aclarar que un mismo átomo de carbono no puede tener dos hidroxilos y si llegara a tenerlos, la

sustancia perdería inmediatamente una molécula de agua, convirtiéndose así en un aldehído o en una cetona.

Propiedades físicas:

Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol está compuesto por un

alcano y agua. Contiene un grupo Hidrofobicos (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo

que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a

los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y

forma.

Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las

moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los

alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. A partir de 4 carbonos en la cadena de un




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alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye

una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo.

Punto de Ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la polaridad

del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su

punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes

el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las

ramificaciones.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así

que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los

alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados poli oles, son más densos.

Propiedades químicas:

Los alcoholes son sustancias muy reactivas químicamente y su reacciones implican transformaciones sobre el grupo

funcional, las cuales pueden ser de dos tipos: aquellas que implican la ruptura del enlace C – O y las que implican la

ruptura del enlace O – H.

Reacción con metales alcalinos: los alcoholes se comportan como ácidos débiles en presencia de bases

fuertes, como es el caso de los metales alcalinos y algunos alcalinotérreos, que atraen fuertemente a los

protones. Los productos de la reacción son hidrogeno y un compuesto denominado alcóxido metálico. Los

alcóxidos son bases fuertes que por tratamiento con agua dan nuevamente el alcohol original e iones hidróxido.

La reacción general es: R – OH + R – O – M + 1/2H2

Como se puede observar en esta reacción se produce la ruptura del enlace O – H. los alcoholes primarios son

propensos a reaccionar de esta manera, mientras que los secundarios y los terciarios son progresivamente

menos reactivos.

Esterificación: cuando un alcohol reacciona con un acido, generalmente orgánico o carboxílico, se forma

agua y un éster. Aun cuando en un

principio se pensó que esta

reacción era análoga a una

neutralización acido-base,

análisis posteriores demostraron

que el agua formada es resultado

de la unión de un grupo OH–

proveniente del acido carboxílico

y un ion H+ del alcohol. Además,

la reacción debe darse en medio

acido, para aumentar la

reactividad del acido orgánico y del

alcohol. Veamos el siguiente

esquema:

Deshidratación: preparación de alquenos, esta reacción

implica la ruptura del enlace C – O y de un enlace C – H vecino

para formar el enlace doble C = C, característico de alquenos,

con producción de una molécula de agua.

Oxidación: las reacciones que implican oxidación de alcoholes

son muy importantes pues son la base para la producción de

compuestos carbonílicos (grupo funcional C = O). la reacción

opuesta (reducción) produce alcoholes a partir de compuestos

carbonílicos.

La oxidación de un alcohol primario produce

inicialmente un aldehído y luego un acido carboxílico.

Un alcohol secundario da lugar a una cetona, mientras que uno terciario no se oxida.

Obtención: Los principales métodos de obtención de alcoholes son:

Hidratación de alquenos

Se trata de una reacción de adición electrófilica, que esquemáticamente puede representarse mediante la

ecuación:

R—CH=CH2 + H2O H2SO4 R—CHOH—CH3




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El grupo - OH se adiciona al átomo de carbono más sustituido del doble enlace. Por ello, éste es un método

muy apropiado para la obtención de alcoholes secundarios y terciarios, algunos de los cuales se preparan así

industrialmente a partir de las fracciones de olefinas procedentes del craqueo del petróleo. Asimismo, éste es

el método industrial más importante de fabricación de alcohol etílico, por hidratación del etileno, CH2 = CH2

en presencia de ácido sulfúrico.

Hidrólisis de halogenuros de alquilo

Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos, como

KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

R—CH2—Cl + AgOH AgCl + R—CH2OH

Reducción de compuestos carbonílicos

Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de catalizadores, o bien en el

laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen alcoholes primarios y

con cetonas alcoholes secundarios, según las siguientes ecuaciones:

Mediante reactivos de Grignard

La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de

alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como

producto de partida, se obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes

secundarios y con las cetonas alcoholes terciarios.

Ejemplos de alcoholes

NOMBRE

ELABORACIÓN USOS

Metanol Por destilación destructiva de la

madera. También por reacción entre

el hidrógeno y el monóxido de

carbono a alta presión.

Disolvente para grasas, aceites, resinas y

nitrocelulosa. Fabricación de tinturas, formaldehído,

líquidos anticongelantes, combustibles especiales y

plásticos.

Etanol Por fermentación de azúcares.

También a partir de etileno o de

acetileno. En pequeñas cantidades, a

partir de la pulpa de madera.

Disolvente de productos como lacas, pinturas,

barnices, colas, fármacos y explosivos. También

como base para la elaboración de productos químicos

de elevada masa molecular.

Butanol

Por fermentación de almidón o

azúcar. También por síntesis,

utilizando etanol o acetileno.

Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas,

plásticos de urea-formaldehído y urea-melamina.

Diluyente de líquido hidráulico, agente de extracción

de drogas.

Pentanol

Por destilación fraccional de aceite

de fusel, un producto secundario en

la elaboración del etanol por

fermentación

Por destilación fraccional de aceite de fusel, un

producto secundario en la elaboración del etanol por

fermentación

Etilenglicol Por oxidación de etileno a glicol.

También por hidrogenación de

metilglicolato obtenido a partir del

formaldehído y el metanol.

Líquido anticongelante, líquido para frenos. En la

producción de explosivos. Disolvente de manchas,

aceites, resinas, esmaltes, tintas y tinturas.

Glicerina Del tratamiento de grasas en la

elaboración del jabón.

Sintéticamente, a partir del propeno.

Por fermentación de azúcares.

Del tratamiento de grasas en la elaboración del jabón.

Sintéticamente, a partir del propeno. Por

fermentación de azúcares.

Fenoles:

Los compuestos que tiene un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo aromático se denominan fenoles.

Abundan en la naturaleza y se emplean como intermediarios en la síntesis industrial de adhesivos y antisépticos.




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Nomenclatura:

Gran parte de las sustancias fonolitas se conocen más

por sus nombres comunes, que por la denominación

oficial de la IUPAC.

La nomenclatura oficial se basa en la ubicación

relativa de los diferentes sustituyentes del anillo

aromático, cuyo radical recibe el nombré de fenil:

Meta-metil-fenol 2,4,6-

tribromofenol Para-clorofenol 2,4,6trinitrofenol


Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo –OH. Sin

embargo conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son

diferentes.

Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos e incoloros y se oxidan con facilidad por lo que se encuentran

coloreados. En presencia de impurezas o bajo influencia de la luz, el aire y ciertos compuestos como el cobre y el

hierro, el fenol puede teñirse de amarillo, marrón o rojo.

Solubilidad: El fenol es poco soluble en agua ya que aunque presentan el puente de hidrógeno, la proporción

de carbonos con respecto a la cantidad de –OH es muy baja. Para que los compuestos que contienen grupos –

OH sean solubles en agua la razón entre carbonos y grupos –OH no debe ser mayor de 3:1. El fenol es el

miembro más pequeño de este grupo y contiene 6 átomos de carbono y sólo uno de -OH.

Los demás monofenoles poseen mayor número de carbonos y sólo un grupo OH, por ello son

insolubles en agua. Los difenoles y polifenoles con más de un grupo –OH presentan mayor

solubilidad en el agua.

Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente de

hidrógeno.

Punto de Fusión: son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que están unidos por fuerzas

intermoleculares más fáciles de vencer.


Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras, en la reacción que se presenta a la derecha de

este texto el fenol cede un protón al agua para formar el ión hidronio, de acuerdo a esto, el fenol se comporta como

un ácido.

Constantes de acidez: Si se comparan las constantes de acidez de los fenoles con las del agua, los alcoholes

y los ácidos carboxílicos, se puede concluir que los fenoles son ácidos más fuertes que el agua y que los

alcoholes, pero más débiles que los ácidos carboxílicos.

Síntesis del Fenol: Existen varios métodos para obtener compuestos fenólicos, entre ellos se cuentan la

hidrólisis del clorobenceno, obtención a partir del benceno-sulfonato de sodio y la oxidación del isopropil-

benceno.

Hidrólisis del clorobenceno: para obtener el fenol, el clorobenceno se trata con una solución de hidróxido de

sodio a ebullición y alta presión para obtener fenóxido de sodio. El fenóxido de sodio es una sal que reacciona

con el ácido clorhídrico para formar fenol.

Obtención:

A partir del clorobenceno y NaOH: este método consiste en calentar clorobenceno con hidróxido sódico

bajo una presión muy elevada y en un sistema tubular continuo de cobre.




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A partir de cumeno: el cumeno (isopropilbenceno) reacciona con el oxigeno del aire a alta temperatura. De

la siguiente manera

Fusión alcalina de ácidos sulfónicos: un tercer método, un poco más clásico, consiste en fundir los ácidos

sulfónicos aromáticos en medio alcalino y alta temperatura.

Éteres:

De la misma forma que los alcoholes y los fenoles, los éteres pueden considerarse como derivados del agua del agua

en los que un átomo de hidrogeno ha sido sustituido por un radical alquilo (alcoholes) a arilo (fenoles). En los éteres,

los dos hidrogeno de la molécula de agua son sustituidos por radicales, según la fórmula general R – O – R o R – O

– Ar. Si los dos grupos R o Ar son iguales, hablamos éteres simétricos, mientras que, si son diferentes se denominan

éteres asimétricos.

Nomenclatura:

La nomenclatura de los éteres resulta muy sencilla si tenemos en cuenta que para nombrarlos solamente tenemos que

identificar los radicales unidos al oxigeno y luego nombraros en orden de complejidad, terminado el nombre con la

palabra éter.

Difenileter Metil-fenileter Fenil-ciclohexil éter

Propiedades físicas: La presencia del átomo de oxigeno electronegativo hace que los éteres tengan una ligera polarización. Como

consecuencia de ello, sus puntos de ebullición son un poco más altos que los de los alcanos semejantes. No obstante

la polaridad del enlace C – O es más baja en los éteres que en los alcoholes y fenoles, debida a la sustitución del

hidrogeno por un radical (R’).


Comparándolos con los alcoholes y con otras muchas sustancias orgánicas, los éteres resultan químicamente inertes.

La desaparición del enlace O – H de los alcoholes reduce considerablemente el comportamiento químico de los éteres

y solamente se presenta el que corresponde al enlace C – O. El enlace C – O es fuerte lo que explica, en parte, en baja

reactividad de estas sustancias esta propiedad les confiere una buena capacidad disolvente. Sin embargo algunos éteres

reaccionan lentamente con el aire para formar peróxidos, compuestos que contiene enlace O – O.

Obtención:

Deshidratación de los alcoholes: este método sirve únicamente para producir éteres simétricos a partir de

alcoholes primarios, por lo que su uso es algo restringido.

La reacción es catalizada con acido sulfúrico y ocurre atreves de la protonacion del grupo OH– de una molécula

alcohol, dando como resultado la liberación de una molécula de agua, posteriormente, otra molécula de alcohol

pierde el hidrogeno del grupo OH– y se ensambla a la anterior. La reacción general:

R – OH + HO – R H2SO4 R – O – R + H2O

130° - 140°




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Síntesis de williason: aunque este método fue descubierto en 1850, hoy todavía es el mejor para preparar

éteres simétricos y asimétricos. La reacción implica el desplazamiento del ion haluro, proveniente de un

halogenuro de aquilo, por parte de un ion alcóxido.

Aldehídos y Cetonas:

Naturaleza del grupo funcional carbonilo:

En química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un

doble enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también al monóxido de carbono

como ligando en un complejo inorgánico u organometálico (e.g. níquel carbonilo); en este caso, el carbono

tiene un doble enlace con el oxígeno.

Nomenclatura:

Aldehídos: el nombre de los aldehídos se deriva del nombre del alcano correspondiente, adicionando la

terminación –al e indicando la posición de los diversos sustituyentes que pueda aportar la cadena principal.

Propanal 2-etil-4-metilpentano

Muchos aldehídos se conocen más por sus nombres comunes, los cuales portan la terminación -aldehído.

Cetonas: de acuerdo con el tipo de grupos R que estén unidos al carbono carbonílico, las cetonas pueden ser:

alifáticas, aromáticas o mixtas. Si los grupos R son iguales, se tratan de cetonas simétricas, mientras que si son

diferentes, se tienen cetonas asimétricas.

Dimetilcetona Metil-fenil-cetona Difenilcetona

Metil-etil-cetona.

Existen dos maneras de nombrar la cetona, la primera consiste en nombrar cada radical por orden de la

complejidad y luego la terminación cetona (metil-etilcetona, etil-fenilcetona, etil-propilcetona, etc.). La

segunda forma consiste en numerar la cadena principal, portada del grupo carbonilo, cuidando que el carbono

carbonílico le sea asignado el menor número posible. De la misma forma, se indican los sustituyentes.

Finalmente se añade el sufijo –ona, como se ilustra en los siguientes ejemplos:

2-butanoa 3-pentaona

2,4-hexanodiona


Al igual que los alcoholes y los fenoles, la mayoría de las propiedades físicas de aldehídos y cetonas se

relacionan con la magnitud de las fuerzas intermoleculares y con el tamaño de la molécula.

Estado físico: los compuestos de bajo peso molecular como el metanal, son gases, mientras que desde el etanol

o acetaldehído, que tienen dos carbonos hasta el dodecanal, de doce carbonos, son líquidos. Compuestos más

pesados, se presentan en estado sólido.

Punto de ebullición: los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas presentan un valor intermedio entre el

registrado para éteres y alcoholes, pues la magnitud de la polaridad de los compuestos carbonílicos no es tan

grande como la de los alcoholes.




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Solubilidad: las moléculas más pequeñas, de hasta cinco átomos de carbonos no son solubles en solventes

polares, como el agua. A medida que aumenta el tamaño de las moléculas, disminuye la solubilidad de los

compuestos. Esto se debe a que la porción polar, es decir, la zona de la molécula que porta el grupo carbonilo

se va haciendo cada vez más pequeña en relación con la porción hidrocarbonada, apolar. Como consecuencia

de ello, las fuerzas intermoleculares entre solvente y soluto no son suficiente grandes.


Adicción a la nucleofílico: la reacción más común de los aldehídos y las cetonas es la adicción nucleofílico.

Esta reacción implica la adicción de un nucleofilo al carbono, electrófilo, del grupo carbonilo. Puesto que el

nucleofilo emplea su par de electrones para formar el nuevo enlace con el carbono, los dos electrones del

doble enlace C = O deben desplazarse hacia el átomo de oxigeno, que es mas electronegativo.

Allí son estabilizados y se forma un anión alcóxido, como compuesto intermedio, cuya configuración

geométrica es tetraedrica. Esto se debe a que durante el proceso.

Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan con facilidad frente a oxidantes débiles produciendo

ácidos. Mientras que las cetonas sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas

carbonadas. Es así que las reacciones de oxidación permiten diferenciar los aldehídos de las cetonas en el

Laboratorio.

Reacciones de condensación aldólica: En esta reacción se produce la unión de dos aldehídos o dos cetonas

en presencia de una solución de NaOH formando un polímero, denominado aldol.

El resultado de la condensación es una molécula conjugada que posee un grupo hidroxilo y uno carbonilo que se

denomina aldol, contracción de aldehído y alcohol.

Paso1: cuando la reacción ocurre en medio básico, el hidrogeno a (es decir, unido al carbono a) es atraído por los

iones OH- del medio, dando como resultado la formación de un ion enolato.

Paso2: el ion enolato actúa como nucleofilo, por lo que ataca el carbono carbonilo de una molécula no disociada. El

resultado es la adición nucleofílico de este ion y la formación de un intermediario tetraédrico.

Paso3: el oxigeno carbonílico de la molécula donde ocurre la adición, es protonado por el agua del medio, dando

lugar al grupo OH del aldol.




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Nota: el ion onalto experimenta la sustitución del

grupo R, por el i.

ACTIVIDADES DE APROPIACIÓN

ACTIVIDAD 1.

1. Qué es un alcohol de un ejemplo

2. Escriba algunos usos de los alcoholes.

3. Describa la nomenclatura o reglas para nombrar los alcoholes con sus respectivos ejemplos.

4. Como se clasifican los alcoholes, de ejemplos.

5. Nombre las propiedades físicas de los alcoholes, explique.

6. Nombre propiedades químicas de los alcoholes, explique.

ACTIVIDAD 2.

1. Escriba la formula estructural para cada uno de los compuestos siguientes:

a) 2-fenil-2-propanol

b) 1-metilciclohexanol

c) 3-cloro-2-pentanol

d) 2,4,5-tribromofenol

e) Alcohol bencílico

f) 2-buten-1-ol

g) 3-metil-2-butanol

2. Escriba el nombre según la IUPAC:

a) C3H7OH

b) CH3CH(OH)CH3

c) C6H5CH2OH

d) CH3CH2CH(OH)(CH3)CH

e) CH3CH(OH)CH(OH)CH3

3. Escriba la estructura y el nombre para tres alcoholes de tipo:

a) Primario

b) Secundario

c) Terciario

d) Polifuncional

ACTIVIDAD 3.

1. Que es un fenol de ejemplo.

2. Como se nombran los fenoles, escriba las reglas.

3. Explique propiedades físicas de los fenoles.




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4. Cuáles son las propiedades químicas de los fenoles.

5. Cuáles son los tipos de reacciones para la obtención de fenoles.

6. Que es un éter, escriba su formula general.

7. Explique la diferencia entre éter simétrico y asimétrico.

8. Explique las reglas para nombrar los éteres de ejemplos.

9. Escriba algunos usos y aplicaciones industriales de fenoles y éteres.

10. Indica cuales de los siguientes compuestos 1-hhexeno, 2-propanol, fenol y Propanona:

a) Son solubles en agua.

b) Se oxidan para dar una cetona

c) Se reducen para formar alcoholes secundarios.

d) Se oxidan formando quinonas

e) Reaccionan con sodio.

ACTIVIDAD 4.

Elige la repuesta correcta:

1. Al oxidar un alcohol primario el producto resultante es un:

a) Alcohol secundario

b) Cetona

c) Aldehído

d) Alcano

2. Una de las propiedades químicas de los aldehídos es la oxidación. Al someter a oxidación el Etanal, el producto

resultante es:

a) Etano

b) Acido etanoico

c) Propanona

d) Acido metanoico

3. Las cetonas pueden formar alcoholes secundarios mediante:

a) Reducción

b) Oxidación

c) Deshidratación

d) Combustión

4. Los aldehídos y las cetonas qué contienen hasta cinco átomos de carbono son solubles en:

a) Aceite

b) Agua

c) Grasa

d) Tioles

5. Escribe las formulas estructurales y los nombres comunes para aldehídos y cetonas isómeros de la fórmula

C5H10O

ACTIVIDAD 5.

1. Un compuesto organice oxigenado tiene la siguiente composición centesimal: 62.07% de carbono, 27.58% de

oxigeno y 10.35% de hidrogeno. Determina la formula molecular si la masa molecular es 58.

2. Escribe la formula estructural para cada uno de los siguientes compuestos:

a) Propenal

b) Benzofenona

c) 3-hidroxihexanal

d) Metil-bencilcetona

3. Resuelve Analiza la siguiente tabla y resuelve las cuestiones planteadas.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

NOMBRE MASA MOLECULAR RELATIVA PUNTO DE FUSION PUNTO DE EBULLICION (°C)

Metanal 30 -92,0 -21,0

Etanal 44 -121 20,2

Propanal 58 -81,0 48,8

Butanal 72 -99,0 75,7




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Propanona 58 -94,3 56,1

butanona 72 -86,4 79,6

3-pentanona 86 -42 101,7

a) Qué compuestos son sólidos a temperatura ambiente. (20°C)

b) Qué compuestos son gaseosos a temperatura ambiente. (20°C)

c) Explica las diferencias entre los aldehídos y las cetonas de la misma masa molecular.

ACTIVIDAD 6.

Las preguntas 1 y 4 se responden teniendo en cuenta la siguiente información

Las moléculas que poseen la misma fórmula molecular pero diferentes propiedades y fórmula estructural, se conocen

como isómeros.

1. Son isómeros de cadena:

a. n- butano y 2 metilpropano

b. n- pentano y ciclo penteno

c. propano y el isopropil

d. ciclo butano y ciclo hexano

2. Son isómeros estructura de grupo funcional

a. n – propanol y metiletileter

b. propanal y ácido propanoico

c. acido propanoico y propanona

d. propanona y 2 propanol

3. Los compuestos CH3 – CH2 - OH y CH3 – O – CH3 son isómeros y, por lo tanto

a. Presentan las mismas propiedades físicas

b. Son compuestos distintos

c. Tiene la misma fórmula estructural

d. Se disuelven en agua

4. Los alquenos presentan isomería estructural Cis y Trans, porque

a. El enlace pi no permite rotación en la molécula

b. Los enlaces sigma son muy fuertes

c. No forman enlaces pi y por lo tanto hay rotación

d. Se presenta hibridación sp de triple enlace

5. En las conformaciones bote y silla de los ciclo alcanos, presenta mayor estabilidad la de silla, porque en esta

conformación

a. La tensión angular es mayor

b. Hay mayor energía

c. La tensión angular es menor

d. La molécula es plana

6. Es un isómero estructural de posición de la estructura 2 butanol

a. 1 butanol

b. 3 butanol

c. 4 butanol

d. 2 pentanol

Observa la siguiente ecuación y responde

7. Juan Carlos quiere saber cuántas moles de dióxido de carbono se producen cuando se queman 2 moles de propano.

Sus amigos le dieron las siguientes respuestas. Cual fue la más aceptada

a. 3 moles

b. 6 moles

c. 2 moles

d. 1 mol




CÓDIGO: PA-01-01

VERSIÓN: 2.0

FECHA: 19-06-2013

PÁGINA: 12 de 12

SOCIALIZACIÓN

La socialización se realizara con la asesoría del profesor en forma grupal, resolviendo las inquietudes de los

estudiantes.

Con preguntas abiertas en clase y experiencia virtual será evaluado el tema correspondiente a las funciones

oxigenadas, los demás temas serán evaluados en forma escrita. se recogerá el cuaderno al finalizar cada actividad.

Los simulacros serán desarrollados con el profesor en clase y se llevaran en forma organizada en una carpeta.

COMPROMISO

1. Al volver al trabajo cierto día un laboratorista encontró en el suelo los rótulos de dos frascos: 2-butanol y 1-

butanol. Los frascos estaban sobre la mesa, pero no tenían identificación ninguna. ¿Qué prueba química puede

hacer el laboratorista para distinguir un alcohol del otro?

2. Investiga una prueba de laboratorio y preséntala como proyecto de clase, susténtala para optar por una nota,

elabore el informe

ELABORÓ REVISÓ APROBÓ

NOMBRES

ADRIANA GUTIÉRREZ RIVAS

DELIA VELANDIA

CARGO Docentes de Área Jefe de Área Coordinador Académico

01 07 2015 07 07 2015 07 07 2015

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GUÍA DIDÁCTICA - Programas para Colegios · “Para alcanzar el éxito se requiere de tres cosas: ... al cual este unido el grupo OH – algunos ejemplos: Las reglas para nombrar