Estimados Estudiantes Para preparar su prueba deben hacer integra toda la gua y adems pueden hacer fichas o resmenes escritos en forma manual, solo personales y no fotocopias de otro compaero, solo referido a la reactividad, nada de ejemplos especficosEjemploReactividad de haluros de alquiloR-Cl + NaOH/ROH -C=C

El lunes 06 estar libre entre la 10-11:30 para resolver sus dudasEl Lunes, En la hora de clases y en la misma sala tambin adems entregare los controles, material que tambin le pueden servir en su preparacin Saludos CordialesM Patricia Arias

a).- Seale con crculo en la estructura del palmitato de cloranfenicol los grupos funcionales que presenta este frmaco en orden creciente de prioridad funcional y complete la siguiente tabla (4p) Orden relativo en este frmaco1234

Grupo funcional

Antibitico de amplio espectro. Bacteriosttico, puede ser bactericida en elevadas concentraciones o cuando es utilizado contra microorganismos

1b) Complete la siguiente tabla, indicando el nombre IUPAC de cada uno de las siguientes molculas: (4p)CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7CO2H

2.-a) Indique la configuracin E o Z para los ismeros geomtricos b) y c) (2p)b) Dibuje es ismero pedido para cada caso en 3 recuadro (4p) I. cadena o esqueleto para a)Estereoisomero geomtricoI. De grupo funcionalI. De posicin

2c) Indique el nmero de estereoisomeros pticos para cada estructura del siguiente cuadro. Indicar (4p)2 d) Dibuje un enantiomero y un diastereoisomero para cido clavulnico. (2p)

3.A.- Para cada uno de los disacridos que aparece en el siguiente cuadro indicar: (6p)a) Configuracin o (de la unin glicosdico)b) Indicar el nmero(posicin) de los carbonos involucrado en el enlace glicosdico para cada disacridoc) Indicar si son reductores o no reductores

a)

b)

c)

3 B.- Escriba la estructura de un epmero , enantiomero, furanosil y de piranosil del siguiente monosacrido: (4p)

4.- A) Indique la configuracin relativa y absoluta de cada uno de los siguientes aminocidos: (4p)

4.B- El cido asprtico es un aminocido que presenta los siguientes valores de pKa: 2,09; 3,86 y 9,82. El nombre IUPAC de este, es: cido-2-aminobutanodioico .Escriba las estructuras inicas para este aminocido a un pH = 1 a pH = 7 y a un pH=10. A qu valor de pH este aminocido se encontrar como un ion dipolar es decir como switterion. .(5p)c-2-aminobutanodioico

pH =1pH = 7pH =10

5.-A La dinoprostona o prostaglandina E2 es una hormona natural femenina producida normalmente en el organismo. Esta se puede transformar en algunos casos para activar su absorcin. Indicar que reactivo le permite a PG E2 transformarse en X; y Y B. La ozonolsis de PGE2 da solo tres compuestos diferentes C, D Y E . Escriba estas estructuras (5p) X A BYO3/Zn/H3O+

C, D y EA

BCDE

5.- B Completar las siguientes ecuaciones planteadas, completando con el sustrato, reactivo o producto principal segn corresponda (6p)

5 c. Un compuesto X de formula C5H10 es tratado con HBr, para dar un compuesto Y de formula C5H11Br. El compuesto Y se asla y se hace reaccionar NaOH/H2O a temperatura ambiente y se genera un compuesto Z. El compuesto Z se trata con K2Cr2O7/H+ se obtiene W, este ltimo producto no da reaccin positiva con el reactivo de Fehling. Proponga las estructuras ms probables para X , Y, Z y W, adems indique el tipo de trasformacin que se produce para que X cambie a Y. y Y cambie a Z. (5p)

X Y ..

Y Z

Z W