UNIVERSIDAD AUTONOMA DE HONDURAS

Facultad de ciencias Química y Farmacia

Asignatura: Química Orgánica II

Sección: 1000

Grupo: Derivados de los ácidos carboxílico

Integrantes: Rosa Angélica Aguilera Castro

Introducción En el presente trabajo damos a conocer los distintos derivados de ácido carboxílicos, reconociendo y destacando que Los derivados de ácidos carboxílicos se forman mediante la sustitución parcial o total del grupo hidroxilo (OH) del carboxilo (-COOH).

Por otras agrupaciones de átomos y son:

Los ésteres Los anhídridos Los haluros de ácido Las amidas.

Objetivos

Identificar cada una de las agrupaciones de los ácidos carboxílicos utilizando presentaciones sobre el tema.

Reconocer cada una de las agrupaciones de los ácidos carboxílicos a través de una explicación dada por alumnos de la clase

Mencionar y comprender cada uno de los ácidos carboxílicos por material impartidos durante la clase.

Nombre:

DERIVADOS DE ACIDOS CARBOXILICOS

Los derivados de ácidos carboxílicos se forman mediante la sustitución parcial o total del grupo hidroxilo (OH) del carboxilo (-COOH) por otras agrupaciones de átomos y son:

Los ésteres, los anhídridos, los haluros de ácido y las amidas.

Los Ésteres.Resultan de la sustitución parcial del hidrógeno del grupo hidroxilo por un radical alquílico o arílico.

Nomenclatura.

Se nombran cambiando la terminación “oico” o “ico” del acido correspondiente por “ato”, luego la preposición “de” y el nombre del radical alquílico o arílico unido al oxígeno:

Otra forma de representar el ejemplo anterior

CH3COOCH2CH2CH3

Etanoato de propilo

Acetato de propilo

Usos de esteres:

Esencia de frutas

Esteres procedentes de la combinación entre un alcohol de peso molecular bajo o medio y un ácido carboxílico de peso molecular también bajo o medio.

Como ejemplos pueden citarse el butirato de butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo, con aroma de manzana y el acetato de isoamilo, con aroma a plátano. El olor de los productos naturales se debe a más de una sustancia químicas.

Grasa y aceites

Esteres procedentes del glicerol y de un ácido carboxílico de pesos molecular medio o elevado.

Las grasas, que son esteres sólidos, y los aceites, que son líquidos, se denominan frecuentemente glicéricos. Un ejemplo típico de cera natural es la producida por las abejas, que la utilizan para construir el panal.

Ceras

Esteres resultantes de la combinación entre un alcohol y un ácido, carboxílico, ambos de peso molecular elevado.

Los Anhídridos.

Son los derivados de los ácidos carboxílicos que se presentan por la estructura general: R-CO-O-CO-R’.

Como se puede ver un anhídrido resulta de la combinación de dos ácidos carboxílicos, R-COOH y R’-COOH, con eliminación de una molécula de agua, por comodidad los clasificaremos en:

a. Simétricos: Son aquellos que proceden de dos ácidos diferentes y de un único acido.

b. Asimétricos o mixtos: Son aquellos que proceden de dos ácidos diferentes y por lo tanto R y R’ son distintos.

o

o o

Anhídrido etanoico

Anhídrido acético

Anhídrido metanoico

Anhídrido fórmico

Nomenclatura.

Para nombrar los anhídridos simétricos se coloca el mismo nombre que el ácido de que proceden, cambiando la palabra ácido por anhídrido.

Los anhídridos asimétricos o mixtos se nombran con la palabra anhídrido seguida de los nombres de los ácidos que lo constituyen, en orden alfabético.

Anhídrido pentanoico

o

o o

Anhídrido

Acetico propanoicoAnhídrido pentanoico benzoico

Realiza la F.G. Realiza la F.E.C.

Bromuro y cloruro de heptanoilo Dibromuro de pentanoilo

Uso de Anhidrido

El más conocido e importante es el anhidrito etanoico o anhídrido acético. Este se utiliza en la fabricación de acetato de celulosa, resinas.

1. Los haluros de ácido.Los haluros de ácido R-C-X, son los derivados de los ácidos carboxílicos en los que el grupo –OH del grupo funcional carboxilo es sustituido totalmente por un halógeno X.

Nomenclatura.

Se nombran citando el nombre del anión del haluro (-X), seguid o de la preposición “de” y

del nombre del sustituyente acilo (R-C-)

En el caso de existir varios haluros (X-) distintos sobre una misma estructura, se citan en orden

alfabético, y si son iguales, se utilizan los prefijos numéricos habituales.

Br

o

Cloruro de etanoilo

Cloruro de acetilo Bromuro de pentanoilo

o o

Br Br

o o

ClBr

Pentanamida

Butanamida

Butiramida

Uso haluros

Propelentes

Uno de los usos importantes de los CFC ha sido como propelentes ene inhaladores para medicamentos utilizados en el tratamiento del asma.

Refrigerantes

Es un compuesto usado en un ciclo térmico que sufre un cambio de fase de gas a líquido y al inreves.

Espumas

Es un material que producirá gas bajo ciedrtas condiciones,(típicamente temperaturas altas), pudiendo ser usado para formar espuma, aumentando el volumen.

2. Las amidas.Resultan de sustituir completamente el grupo –OH del grupo funcional carboxilo por el grupo amino (-NH2).

Nomenclatura.

a. Se nombran fácilmente utilizando como base el nombre del ácido carboxílico correspondiente.

b. Para la nomenclatura IUPAC se sustituyen los términos Acido…oico por el sufijo amida.

o

NH 2

NH2

o

Etanamida

Acetamida

Uso de amidas

La dimetilformamida, se emplea como disolvente de resinas en la fabricación de cuero sintético, poliuretano y fibras acrílicas, como medio de reacción y disolvente en l,a extracción de productos farmacéuticos, en disolución de resinas, pigmentos y colorantes.

La dimetilacetamida se utiliza como disolvente de fibras acrílicas y síntesis específicas de química fina y farmacia.

Conclusiones

Es importante conocer cada una de la derivaciones o agrupaciones de los ácidos carboxílicos

Destacar las funciones, los usos, propiedades físicas y propiedades químicas de los derivados de ácidos carboxílicos.