8/18/2019 Informe Laboratorio Sales de Diazonio
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UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERÍA
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y TEXTILSALES DE DIAZONIO
Presentado por R. Bustamante Umpiri, S. J. Carhuas Córdova y K.
L. Lora Villarreal
ResumenEn este presente artículo se dará a conocer la
diazotación de las aminas, la preparación de sales de
diazonio aromáticas y la síntesis del colorante naranja II por
medio de la copulación. Se entendió que
la formación y conservación de las sales de diazonio aromáticas
deben realizarse en medio frío; y
que además sirven como intermediarios para la preparación del
colorante azoico naranja II, donde se
utilizó el ácido sulfanílico y el naftol para las obtener las
respectivas sustituciones en la estructura.
alabras clave! diazotación de aminas, sales de diazonio,
copulación, colorante azoico.
Abstrat
In t"is present article #e #ill s"o# t"e diazotization of
amines, t"e preparation of aromatic diazonium
salts and t"e synt"esis of t"e dye oran$e II t"rou$" t"e
copulation. %e understood t"at t"e formation
and conservation of aromatic diazonium salts s"ould be done in
cold medium; and it is used li&eintermediaries to t"e
preparation of t"e azo dye oran$e II, #"ere #e used t"e sulfanilic
acid and t"e
nap"t"ol to obtain t"e respective replacements in t"e
structure.
'ey #ords! diazotization of amines, diazonium salts, copulation,
azo dye.
Intr!"u#$n
Sa%es "e "#a&!n#!
Son compuestos or$ánicos de estructura
particular! ()*+; -) (! $rupo alquilo o arilo,
-)! com/nmente un "aluro0. Si la sal de
diazonio tiene un $rupo alifático es muyinestable y no tiene
aplicaciones debido a que
se descompone formando carbocationes (
que reaccionan con un a$ente nucleofílico
para dar productos de sustitución o con bases
para dar por eliminación, mientras que si tiene
un $rupo aromático presentará mayor
estabilidad mostrándose como intermedio en
la síntesis de colorantes.
Fiura !"#$ %stru&tura del &loruro de
'en&enodia(onio
La "#a&!ta#$n
Es la reacción, propuesta por eter 1riess en
2345, característica de las aminas primarias
aromáticas con el *a*6+ en e7ceso en
presencia de 89l o 8+S6: para la formación
de una sal de diazonio. E7perimentalmente se
trabajó con la anilina para formar su
respectiva sal.
C!'u%a#$n
En condiciones apropiadas las sales de
diazonio pueden reaccionar como reactivos
electrofílico en sustituciones aromáticas para
formar derivados azo.
Esta reacción $eneralmente se da a unatemperatura entre 25)+59.
os compuestos azo tienen una $ran
importancia industrial debido a que son
sustancias intensamente coloridas, por lo que
una $ran variedad de ellas, se utilizan como
colorantes artificiales. >as coloraciones
pueden ser diversas amarillas, naranjas,rojas, azules, verdes0
dependiendo de la
estructura del compuesto.
C!%!rantes a&!#!s
Son pi$mentos sint?ticos o artificiales que
llevan el $rupo funcional azo enlazado
aromáticamente por ambos lados. >os
compuestos azoicos arilo tienen colores vivos
debido a la n)deslocalización, además son
fáciles de preparar por medio de la reacción
de copulación a partir de la anilina, siendo
tambi?n muy económicos y utilizados en la
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industria te7til. En el presente artículo se
sintetizó el naranja de @Anaftol naranja II0.
Fiura !")$ %stru&tura *u+mi&a del narana de -
na/tol
Rea#!nes Qu(m#as
Fiura !"0$ S+ntesis 1e La Sal 1e 1ia(onio Fuente
Propia$ Chems2et&h
Fiura !"3$ S+ntesis 1e !arana 44
Fuente Propia$ Chems2et&h
)r!e"#m#ent! e*'er#menta%
ara la preparación de naranja II se aBadió
nitrito de sodio a la solución sulfínica, en
donde la solución se torna mostaza y al aBadir
89l adquiere un aspecto lec"oso coloreado.
Cientras se dejó reposar en el baBo de "ielo
se forman + fases. Se aBadió $ota a $ota la
sal de diazonio a la solución beta)naftol, la
cual se tornó de un rojo)naranja que fue
cambiando a anaranjado al aBadir más de lasal. >ue$o de
aBadir cloruro de sodio se
procedió el filtrado al vacío donde se obtuvo
un precipitado pastoso.
En la prueba de tinción se usaron + muestras
de tela tocuyo las cuales se limpiaron
mediante calentamiento, las telas son tratadas
en una solución del precipitado de naranja II y
otra con *a9l las cuales se calentaron por
25min.
Se observa que la tela tratada con el tinte y
*a9l adquiere una mayor fijación del
colorante.
C!n%us#!nes
>a principal importancia de las reacciones de
copulación de sales de diazonio radica en la
preparación de colorantes o tintes, en el caso
del naranja II, sirve para teBir fibras te7tiles.
+#b%#!,ra-(a
Di$ura *2 e7traída de! 1riffin, (. 2=320,
uímica 6r$ánica Coderna, Editorial (evert?,
EspaBa, pá$. :FF.
Di$ura *+ e7traída de! 1onzáles, D. 2==20,
*omenclatura de uímica 6r$ánica, Se$unda
edición, Editorial
