informe3final

7/23/2019 informe3final

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ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL

Facultad de Ciencias Naturales y MatemticasInstitut de Ciencias !u"micas y Am#ientales

Ingeniera Qumica

Laboratorio de Qumica Orgnica 2

S"ntesis del $en%at de Metil

Profesor:

Michael Guillermo Rendn Morn

laborado !or:

"icols #osu$ %ede&o 'onoso

G()*)Q(IL + %()'OR

,egundo -$rmino 2./0

&' O#(eti)s*


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&'&' O#(eti) +eneral*,inteti1ar ben1oato de metilo mediante una reaccin de esterificacin

&',' O#(eti)s es-ec".ics*,inteti1ar un deri3ado de los cidos carbo4licos

Lle3ar a cabo una reaccin de sustitucin nucleof5lica en el gru!o acilo

,' Fundament de la -rctica:Los cidos carbo4licos reaccionan con un alcohol catali1ados !or un cido fuerte 6una reaccin de sustitucin nucleof5lica en el gru!o acilo 6 originar esteres ste

!roceso es llamado esterificacin de 7ischer/' Marc Te0ric:

Los cidos carbo4licos !ueden con3ertirse en haluros de cidos8 anhdridos decido8 $steres 6 amidas8 entre otros stas reacciones ocurren !or sustitucinnucleof5lica en el gru!o acilo

7ig/ 'eri3ados de los cidos carbo4licos 6 su reacti3idad relati3a 7ischer 9#ohnMcMurr68 Quimica orgnica

Para reali1ar una sustitucin nucleof5lica directa en el gru!o acilo de un cidocarbo4lico8 es necesario aumentar la reacti3idad del cido8 6a ;ue el gru!o O< esun mal gru!o saliente sto se logra mediante un cido fuerte como catali1ador !ara

!rotonar el gru!o carbo4il8 con3irti$ndolo en un me=or electrfilo 6 a la 3e1con3irtiendo al gru!o O< en me=or gru!o saliente


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Los cidos carbo4licos reaccionan con un alcohol catali1ados !or un cido fuerte 6una reaccin de sustitucin nucleof5lica en el gru!o acilo 6 originar esteres ste

!roceso es llamado esterificacin de 7ischer-odos los !asos son re3ersibles 6 la direccin de la reaccin de!ender de lassustancias !resentes La formacin de $steres se fa3orece al agregar un e4ceso de de

alcohol 6 la formacin del cido carbo4lico es fa3orecida en !resencia de un grane4ceso de agua

7ig2 Mecanismo de Reaccin de esterificacin de 7ischer 9#ohn McMurr68 Quimicaorgnica

La ecuacin ;umica en esta !rctica entre el cido ben1oico 6 el metanol es lasiguiente:

7ig> Reaccin de sntesis de ben1oato de metilo 9#ohn McMurr68 Quimica orgnica


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/'&' Pr-iedades ."sicas y 1u"micas im-rtantes del -rduct sinteti%ad

7ig? 7rmula estructural del ben1oato de metilo

l ben1oato de metilo es un $ster con frmula molecular es %@@/ gAmols l;uido8 incoloro8 aceitoso -iene un olor caracterstico s combustible 6 !orencima de B>C% !uede formar me1clas e4!losi3as de 3a!or 6 aire

"o muestra !eligros o sntomas agudos !or inhalarse8 contacto con la !iel8 o=os8 suingestin !uedo !ro3ocar to1 6 3mitosPunto de ebullicin: /DB+2.. C%Punto de fusin: +/2 C%,olubilidad en agua: Insoluble,olubilidad en com!uestos orgnicos: )lcohol8 $ter8 metanol'ensidad rel 9aguaE/: /.DPunto de inflamacin: B2BC%97ichas internacionales de seguridad ;umica

/',' Mecanisms de reacci0n

l mecanismo de reaccin 9laboratorio;uimicaorganica/blogs!otcom8 2./2:

%omo la diferencia de electrones en el tomo de carbono del gru!o carbonilo delcido 9/ no es mu6 alta8 o sea su electrofilia es ba=a8 en consecuencia sureacti3idad es ba=a Por esta ra1n se em!lea un catali1ador cido8 !araincrementar la electrofilia de dicho gru!o funcional 'ado ;ue el cido mineralutili1ado 9cido sulfFrico es ms fuerte ;ue el cido 9/8 se lle3a a cabo unareaccin de cido+base8 !ara formar el intermediario 92 6 el anin bisulfito%omo se !uede 3er8 el intermediario 92 im!lica la formacin de un gru!o

carbonilo !rotonado8 el cual se encuentra en resonancia con un carbocatin8

incrementndose as su electrofilia


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7igura ? Reaccin acido+base del mecanismo

)s8 una 3e1 ;ue se forma el carbocatin 928 el cual !uede actuar como un

electrfilo8 $ste reacciona con un nuclefilo d$bil como el metanol8 !ara formarun enlace %+O 6 dar lugar al intermediario 9> ) tra3$s de un e;uilibrio cido+

base se !uede !rotonar cual;uiera de los dos gru!os hidro4ilos !resentes en laestructura del intermediario 9>8 !ara formar as el intermediario 9?8 el cual tienedentro de su estructura agua como gru!o saliente

7igura 0 )ta;ue nucleoflico del mecanismo

'entro del intermediario 9?8 cuando se rom!e heterolticamente el enlace %+O8sale agua como gru!o saliente 6 se forma un carbocatin el cual es estabili1ado

!or el gru!o hidro4ilo8 !ara formar as el intermediario 908 el ;ue es en realidadel ben1oato de metilo !rotonado l $ster !rotonado 90 se encuentra en une;uilibrio cido+base con el agua8 !ara formar el !roducto final8 el ben1oato de

metilo 9@


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7igura @ )ta;ue nucleoflico del mecanismo

%omo se !uede obser3ar en el mecanismo de reaccin !ara e4!licar la formacindel $ster8 todas las reacciones son re3ersibles 6 se establece un e;uilibrio8 ;ue

!uede des!la1arse hacia el cido 6 el alcohol8 en este caso las dos materias!rimas8 lo cual sera en realidad la reaccin de hidrlisis cida de los $steres obien des!la1arse hacia la formacin del $ster 9@

(na manera de e3itar el e;uilibrio o8 ms bien8 de des!la1arlo es eliminar elagua del medio de reaccin 9formando un a1etro!o o bien !or el uso de mallasmolecularesOtra estrategia es la de des!la1ar el e;uilibrio hacia la derecha

!oniendo el alcohol en e4ceso8 como es el caso del e4!erimento ;ue a;u se 3a aefectuar 9ta!i18 2./2


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/'/' Es-ectr In.rarr( de la sustancia anali%ada

7igH s!ectro infrarro=o

2' Metdl3"a*

2'&' Materiales

'estilacino

,o!orte uni3ersalo "ueces 6 agarraderaso Mechero unseno Matra1 esmerilado /..mlo -a!n de cauchoo Jaso de !reci!itacin /..mlo Malla de !orcelanao )nillo metlicoo mbudo de decantacin

o Pin1as

o s!tula


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Reflu=oo Refrigerante de reflu=o de bolaso aln 3olum$trico esmeriladoo Mangueraso ,o!orte uni3ersalo "ue1o Jidrio relo=o Jaso de !reci!itacin de 20. mlo Pi!etas 6 !eras

2',' Reacti)so )cido ben1oico

o Metanolo Kcido sulfFrico9concentradoo ,ulfato de sodio anhidroo ter di etlicoo )gua destiladao "

2'/' Prcedimient2'/'&' Pesar /22g de cido ben1oico2'/',' )gregar 2.ml de metanol2'/'/' %olocar 2ml de cido sulfFrico2'/'2' )rmar sistema de reflu=o 6 calentar !or ?0 minutos2'/'4' nfriar a tem!eratura ambiente !or B minutos2'/'5' nfriar agua destilada a HC% 6 a&adir H0ml a la muestra2'/'6' )gregar $ter di etlico >.ml 6 luego decantar2'/'7' ,e!arar !arte orgnica 6 colocar en la am!olla de decantacin >.ml

"aO


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5'&' Reali1amos la sntesis de ben1oato de metilo a !artir de cido ben1oico 6metanol ba=o una adicin nucleof5lica de los cido carbo4licos !ara obtener un$ster8 em!leando cido sulfFrico como catali1ador 6 un e4ceso de metanol !arafa3orecer la formacin de !roducto

5',' Lle3amos a cabo una esterificacin de 7ischer ;ue es la sntesis de $steres !or

una reaccin de sustitucin nucleof5lica en el gru!o acilo de un cidocarbo4lico 6 un cido fuerte inorgnico como catali1ador en donde un gru!oO< es sustituido !or OR

5'/' n la eta!a de reflu=o asegFrese de ;ue !arte del metanol no est$ esca!ando !orlas cone4iones del sistema ,i nota humedad en los bordes de las cone4iones delsistema8 es fuga de metanol 6 debe re!oner una cantidad adecuada

5'2' 3ite sobrecalentar la me1cla durante el reflu=o !or;ue !uede ;uemarla 6 notarun tono oscuro de la misma Mantenga en un burbu=eo moderado

5'4' )ntes de reali1ar la decantacin agite 3igorosamente la me1cla !ara hacereficiente el !roceso de e4traccin l;uido+l;uido

5'5' Mantener corrientes de aire !ara mitigar la inhalacin de $ter di etlico

6' $i#li3ra."a* Libros

#ohn Mcmurr6 Qumica Orgnica8 Hma dicin8 ditorial %engageLearning 9!! HD2 7ig/8 HD@ 7ig28 HDH 7ig>

Pginas eb

laboratorio;uimicaorganica/blogs!otcom 9B de Ma6o de 2./2Sntesis delbenzoato de metilo Recu!erado el Ma6o de 2./?8 dehtt!:AAlaboratorio;uimicaorganica/blogs!otcomA2./2A.0A!ractica+0+

sintesis+de+ben1oato+dehtml97ig?8 7ig0 6 7ig@

ta!i18 m 9.0 de =unio de 2./2 lab qumica orgnica.Recu!erado el 2D de

agosto de 2./?8 dehtt!:AAlaboratorio;uimicaorganica/blogs!otcomA2./2A.0A!ractica+0+sintesis+de+ben1oato+dehtml

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7ichas internacionales de seguridad ;umica

htt!:AANNNinshtesAInshtebA%ontenidosA'ocumentacionA7ichas-ecnicasA7I,QA7icherosA//./a/2..Ans!n//BH!df
http://laboratorioquimicaorganica1.blogspot.com/2012/05/practica-5-sintesis-de-benzoato-de.htmlhttp://laboratorioquimicaorganica1.blogspot.com/2012/05/practica-5-sintesis-de-benzoato-de.htmlhttp://www.sas.upenn.edu/~genette/methyl%20benzoate.htmhttp://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/1101a1200/nspn1187.pdfhttp://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/1101a1200/nspn1187.pdfhttp://www.sas.upenn.edu/~genette/methyl%20benzoate.htmhttp://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/1101a1200/nspn1187.pdfhttp://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/1101a1200/nspn1187.pdfhttp://laboratorioquimicaorganica1.blogspot.com/2012/05/practica-5-sintesis-de-benzoato-de.htmlhttp://laboratorioquimicaorganica1.blogspot.com/2012/05/practica-5-sintesis-de-benzoato-de.html


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7' A-:ndice:

7oto/ ,istema de reflu=o


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7oto2 4traccin

7oto> 7ase su!erior ben1oato de metilo 6 fase inferior $ter di etlico


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7oto? 7iltracin del ben1oato de metilo con sulfato de sodio !ara remocin de agua

7oto@ 3a!oracin del $ter di etlico

Documents

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