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Brevísima Historia de la Química Orgánica. 1. Control del fuego. 2. Antoine Laurent Lavoisier (Francés, 1743-1794). Composición química CxHy + O2 → H2O + CO2 Química Inorgánica – Materia inerte, minerales. Química Orgánica – Materia de fuentes naturales y vivas. Química Orgánica – Estudio de los compuestos de carbono. 3. Jöns Jacob Berzelius (Sueco, 1779-1848). Química Orgánica como el estudio de compuestos derivados de fuentes naturales. Teoría del vitalismo: Todo sistema viviente posee una “fuerza vital”. Se creía que solamente se podrían sintetizar los compuestos inorgánicos en el laboratorio pero no los orgánicos. 4. Friedrich Wöhler (Alemán, 1800-1882). NH4OCN → O=C(NH2)2 Cianato de amonio → Urea ⇒ Existen isómeros. 5. Teoría estructural. Friedrich August Kekulé (Alemán, 1829-1896). Carbono forma cuatro enlaces y podía enlazarse con otros carbonos y formar cadenas e isómeros. Archibal S. Couper (Escocés, 1831-1892). Alexander M. Butlerov (Ruso, 1828-1886). 6. Teoría electrónica de la estructura y la reactividad. Gilbert N. Lewis (Estadounidense, 1875-1946). Describe el enlace covalente en términos de pares de electrones compartidos. Sir Robert Robinson (Inglés, 1886-1975). Sir Christopher Ingold (Inglés, 1893-1970). Mecanismos de reacción enfocado en la transferencia de electrones. Linus Pauling (Estadounidense, 1901-1994). Esquema de enlaces más complicados usando la resonancia. 7. Influencia de la Química Orgánica. Culturas antiguas usaban compuestos químicos como el alcohol etílico, el vinagre, extractos de hierbas para curar enfermedades y colorantes como el índigo y el púrpura de tiro. Casi todos los fármacos que se recetan en la actualidad para el tratamiento de enfermedades son compuestos orgánicos, naturales o sintéticos. Química orgánica tiene gran importancia en la industria de los colorantes y textiles. Nailón, primera fibra sintética. Neopreno, sustituto del hule. 8. Química Orgánica es la parte de la química que estudia los compuestos de carbono (con excepción

del sulfuro de carbono, los óxidos de carbono y sus derivados).

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Serie de Problemas de Química Orgánica I (Introducción). 1. De los siguientes compuestos, ¿cuáles son iónicos y cuáles no?

a) MgCl2 b) CH2Cl2 c) CH3-NH2 d) BaSO4 e) KBr f) NF3 g) PH3 h) H2S i) CH3OH j) NH4Cl

2. De los siguientes compuestos, diga cuáles tienen enlaces predominantemente covalentes y

cuáles de ellos tienen enlaces predominantemente iónicos:

a) B2O3 b) LiF c) (CH3)3N d) BeCl2 3. De las siguientes moléculas, diga cuáles son polares y cuáles no polares:

a) H Cl

b)

c)

f)

g)

h)

d)

i)

e)

C O

O C O

j)

H O

H

I Br

C

Cl

Cl

H3C O

H

ClCl

C

H

H

Cl

Cl

C

H

H

HCl

N CH3

CH3

CH3

4. ¿Qué tipo de hibridación presentan los átomos de carbono en los alcanos, alquenos y

alquinos? Escriba la configuración electrónica del carbono para cada uno de los compuestos antes mencionados.

5. Un líquido de masa molar 60 g/mol contiene 40.0% de carbono y 6.7% de hidrógeno, ¿cuál

es la fórmula molecular del compuesto? 6. La combustión de 6.51 mg de un compuesto dio 20.47 mg de bióxido de carbono y 8.36 mg

de agua. Se le encontró una masa molar de 84 g/mol. Calcule:

a) la composición porcentual b) la fórmula empírica c) la fórmula molecular del compuesto.

7. ¿Qué sugieren los puntos de ebullición del agua, H2O (100 ºC), y del éter etílico, (C2H5)2O

(34.6 ºC), respecto a la magnitud relativa de las fuerzas intermoleculares en estas dos sustancias?

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8. ¿Qué sugieren los puntos de fusión del hidruro de litio, LiH (680 ºC), y del metano, CH4 (-184 ºC), con respecto al tipo de enlaces presentes en estas moléculas?

9. El índigo, un colorante importante, dio un análisis de 73.3% de carbono, 3.8% de hidrógeno y

10.70% de nitrógeno. Una determinación de su masa molar dio 262 g/mol. ¿Cuál es la fórmula molecular del índigo?

10. ¿Qué sugieren las diferencias entre las propiedades del acetilacetonato de litio (p. f. muy

elevado, insoluble en cloroformo) y del acetilacetonato de berilio (p. f. 108 ºC, p. e. 270 ºC, soluble en cloroformo) acerca de sus estructuras?

11. Encuentre la fórmula empírica de los compuestos orgánicos cuya composición porcentual

es:

a) 85.6% C, 14.4% H b) 29.8% C, 6.3% H, 44.0% Cl c) 40.0% C, 6.7% H d) 48.7% C, 13.6% H, 37.8% N

12. Con base en las electronegatividades relativas de los átomos, determine cuál es el

enlace más polar en cada par de compuestos:

a) HO⎯H o H2N⎯H b) H3C⎯H o H3C⎯F c) H3C⎯OH o H3C⎯NH2 d) H3C⎯OH o H3C⎯SH e) H3C⎯OH o H3C⎯Br

13. Clasifique el enlace que se muestra en cada una de las estructuras siguientes como

covalente polar, covalente o iónico.

a) H3CCHCH3 b)

c) f)

d)

e)

H3CCHCH3

H3CO Br3C

H2CCH(OH)CH3

H3C

H OH

Na

H

SCH3 Br 14. El alcohol butílico (p. e. 118ºC) tiene un punto de ebullición mucho más elevado que el de

su isómero dietil éter (p. e. 35ºC); sin embargo ambos compuestos tienen la misma solubilidad en agua (8 g por 100 g). ¿Cómo explica estos hechos?

H C C C C O H H C C O C C H

H

H

H

H

H

H H

H

H

H H

H

H

H

H

H

Alcohol butílico Dietil éter

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15. ¿Cuáles de los siguientes compuestos presentan puentes de hidrógeno?

a) CH3OCH3 b) CH3F c) CH3NH2 e) (CH3)2NH f) (CH3)3N 16. El anaranjado de metilo, un indicador ácido-base, es la sal sódica de un ácido que

contiene carbono, hidrógeno, nitrógeno, azufre y oxígeno. El análisis cuantitativo dio 51.4% de C, 4.3% de H, 12.8% de N, 9.8% de S y 7.0% de Na. ¿Cuál es la fórmula empírica del anaranjado de metilo?

17. Un análisis cualitativo de la papaverina, uno de los alcaloides del opio, indicó carbono,

hidrógeno y nitrógeno. Un análisis cuantitativo dio 70.8% de C, 6.2% de H y 4.1% de N. Calcule la fórmula empírica de la papaverina.

18. Clasifique el enlace que se muestra en cada una de las estructuras siguientes como

covalente polar, covalente o iónico.

a) H3CCHCH3 b)

c) f)

d)

e)

H3CCHCH3

H3CO Br3C

H2CCH(OH)CH3

H3C

H OH

Na

H

SCH3 Br 19. De la combustión de 71 mg de un compuesto se obtuvieron 220 mg de CO2 y 99 mg de

H2O, ¿cuál es la fórmula empírica del compuesto y cuál la molecular si se determinó que su masa molar es de 142 g/mol?

20. Se necesita obtener puros los componentes de una mezcla de dos líquidos miscibles (A y

B), las características de estos compuestos son: A (p. e. = 161 °C, soluble en agua, masa molar = 100.16g/mol, fórmula molecular = C6H12O) y B (p. e. = 78.5 °C, soluble en agua, masa molar = 46.07g/mol, fórmula molecular = C2H6O). ¿Qué técnica usaría para purificarlos?

21. ¿Qué compuestos de cada uno de los pares siguientes será más soluble en agua?

a) CH3Cl o NaClH OH H3C OH

O O

b) o

c) o

HO OH

OO

H3C OH

O