Isomería de Los Compuestos Orgánicos

8/16/2019 Isomería de Los Compuestos Orgánicos

http://slidepdf.com/reader/full/isomeria-de-los-compuestos-organicos 1/4

Oa)

HH

HHC

O

HH3C

b)

H3C N CH3

O

H

H3CN

CH3

O H

c)

Me

H

Me

H

H

Me

M

H

d)

e)H

CH3

f)Cl Cl

OH

g)

OH

h)

H

OHCH2CH3

B C

COOH

H2NCH3

H

D

ISOMERÍA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

1.- Escribir dos isómeros de: a) cadena, b) posición y c) función.

2.- ¿Cuáles de los siguientes alquenos presentan isomería cis-trans o -E!. Escriba las

fórmulas estructurales y los nombres para los isómeros:a) ","-dicloroeteno, b) ",#-dicloroeteno,c) #-metil-#-buteno,d) $-etil-%-metil-%-&e'eno,e) %-etil-$-metil-%-&epteno,f) ",%-pentadieno,g) #-cloropropeno,&) "-yodo-#-penteno.

3.- (ndique qu tipo de isomería se da entre los siguientes pares de compuestos.

4.- Conteste a las siguientes cuestiones:a) ¿*u tipos de estereoisómeros puede presentar el compuesto "-bromo-#-cloro-

ciclobutano!. +ibue y nombre cada uno de ellos. b) epresente la proyección de isc&er de los isómeros ópticos del #-bromo-%-

metil pentano, indicando las configuraciones absolutas.

5.- +e los compuestos siguientes: /a) ácido butenodioico, /b) #-butanol, /c) ClC $01 y /d)C%023 indique, para /a) y /b) todos los estereoisómeros y para /c) y /d) todos los posiblesisómeros.

6.- (ndique cuáles de las siguientes molculas son quirales y cuáles aquirales.



7.- esponda a las siguientes preguntas: a) ¿*u estructuras del eercicio anterior poseen

centros estereognicos! b) ¿*u estructuras del eercicio anterior tienen plano de simetría!c) ¿4a e'istencia de centros estereognicos es siempre necesaria para que una molcula seaquiral!

8.- (ndique si las siguientes afirmaciones son o no ciertas.a) 5na molcula con un centro estereognico y configuración &ace girar el plano de la

lu6 polari6ada en sentido contrario a las aguas del relo. b) 5na molcula con un centro estereognico siempre es quiral.c) 5na molcula con 7arios centros estereognicos no siempre es quiral.d) 5n compuesto con 7arios centros estereognicos y un plano de simetría es meso.e) +os estructuras cualesquiera si no son superponibles forman un par de enantiómeros.f) +os diastereoisómeros son imágenes especulares superponibles.g) 8ólo las me6clas racmicas no giran el plano de la lu6 polari6ada.

9.- +ibue en proyección de isc&er todos los estereoisómeros monoclorados deri7ados del#-metilbutano. En cada caso indique la relación entre isómeros y las configuracionesabsolutas, especificando el orden de prioridad de los sustituyentes.

10.- +ibue en proyección de isc&er y especifique todos los estereoisómeros de lossiguientes compuestos. En cada caso indique la relación entre isómeros y lasconfiguraciones absolutas, especificando el orden de prioridad de los sustituyentes:a) 9licerol /",#,%-propanotriol) b) %-romo-",#-propanodiol

c) #-Cloropentanod) %-Cloropentanoe) #,%-utanodiolf) #-Cloropropanolg) %-yodo-#-butanol&) #-0idro'ipropanali) ",%-dicloro-#-metilbutano ) ;cido #-fenil-#-&idro'i etanoico<=) #,%-+i&idro'ibutanodiall) ;cido #,$-dicloro-%-metil butanoico

11.- (ndique cuáles de los siguientes compuestos son ópticamente acti7os, asignando, en sucaso, la configuración absoluta:a) #-Cloro-#-metilpentano, b) ;cido #-&idro'ibutanodioico,c) ;cido #-aminopropanoicod) "-Cloro-#,#-di&idro'ietano.



12.- +ibue: /a) dos conformaciones del metilciclo&e'ano y /b) dibue en proyección de >e?man dos conformaciones del ",#-dicloroetano e indique cuál de los confórmeros es elmás estable.

13.- +ecir si los siguientes pares de isómeros son entre sí: el mismo compuesto, isómerosestructurales, enantiómeros o diastereómeros. (ndique la configuración R/S en cada centroestereognico.

CH3

CH

BrCl

CH3

H OH

CH3

H OH(a)

CH3

HHO

CH3

HHO

CH2OH

H OH

CH3

H OH(b)

CH2OH

HHO

CH3

HHO

CH3

H OH

CH3

HO H(c)

CH3

HHO

CH3

OHH

(d)

Br

CCl

HH3C

CH3

H OH

CH3

Br H(f)

CH3

HBr

CH3

OHH(g)

CH3

CH3

H

H

CH3

H

H

H3C

(h)CH3

H

H

H3C

H

CH3

CH3

H

(i)OH CH3H3C HO

HO CH3 H3C OH

14.- +ibue fórmulas para todos los estereoisómeros posibles de los compuestos siguientes,indicando los pares de enantiómeros y los compuestos meso cuando los &aya. (ndique questereoisómeros serán ópticamente acti7os.a) ",#-+ibromopropano, b) %,$-+ibromo-%,$-dimetil&e'ano,c) #,$-+ibromopentano,d) #-romo-%-clorobutano,e) ",%-+icloro-#-metilbutano,f) ",%-+imetilciclo&e'ano,

g) ",$-Ciclo&e'anodiol



CH3-CH=CH-C-CH3

O

CH3-CH2-CO

NH2

NH2 OH C

O

O-H

CH3-CH2-CH=CH-NH2

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS COMPUESTOS

ORGÁNICOS II

1.- (ndique las formas resonantes de las siguientes molculas:

Documents

Isomería de Los Compuestos Orgánicos