HALOGENUROS DE ALQUILOSUSTITUCIN NUCLEOFLICA ALIFTICALos
halogenuros de alquilo tienen la forma general RX, donde R
representa un grupo alquilo o alquilo sustituido.El tomo de
halogenuro, -X, es la caracterstica principal de la estructura del
halogenuro de alquilo y las reacciones caractersticas de un
halogenuro de alquilo tienen lugar en el halgeno; as, se dice que
el grupo funcional en los halogenuros de alquilo es el halgeno,
siendo las reacciones caractersticas las que ocurren en aquel.Los
haluros de alquilo se convierten fcilmente en otros grupos
funcionales, puesto que el tomo reaccionante (halgeno) puede ser
extrado con su par de electrones formando un ion haluro estable. Se
habla de una reaccin de sustitucin cuando otro tomo reemplaza al
ion halogenuro, este otro tomo toma el nombre de nuclefilo y a la
reaccin se le denomina sustitucin nucleoflica.La forma general de
una sustitucin nucleoflica es:
Donde el sustrato es el compuesto que es atacado por el
reactivo.El fenmeno presentado es heteroltico: el ion halogenuro
saliente substrae al par electrnico que comparta con el carbono, el
ion nuclefilo aporta el par de electrones necesario para la unin
con el carbono. El carbono pierde un par de electrones y gana otro
par. A este tipo de reacciones se les denomina sustitucin
nucleoflica aliftica.THIOKOLEl thiokol es el primer elastmero
(polmero elstico) sinttico, fue sintetizado por condensacin de
dicloruros de alquileno y polisulfuros de sodio por Patrick en la
dcada de los aos 20. Es un elastmero resistente a los disolventes
como el petrleo y es muy parecido al caucho, es de empleo limitado
ya que posee mal olor, propiedad que impidi durante largo tiempo
que fuera producido comercialmente. Puede transformarse en polmero
lquido, que oxidndose nuevamente se transforma en elastmero slido.
Los elastmeros slidos se emplean como materiales de calafateado
(consiste en introducir entre dos tablas del casco de madera una
combinacin de caucho sinttico a fin de evitar la entrada de agua) y
composiciones de combustibles slidos para cohetes.
Es un caucho muy destacable en cuanto a la resistencia al
esponjamiento por impregnacin de aceites, grasas y disolventes
orgnicos. Los cauchos de polisulfuro, en general, almacenados y
envejecidos, se endurecen. Poseen baja resistencia a la traccin y
al alargamiento. Su resistencia qumica es aprovechada en cilindros
para imprenta, tuberas para disolventes y en revestimientos para
equipo qumico y en compuestos para sellado.PARTE EXPERIMENTALa)
Resultados
b) Discusin
El elastmero tiene diferentes aspectos dependiendo de la manera
en que se realiz el proceso (la agitacin de los reactantes durante
el proceso de reaccin), la cantidad de reactivo utilizado en
exceso, la variacin de la temperatura durante la reaccin, etc.
Estos factores influyen en la elasticidad, color, olor (mnimamente
porque en todos los grupos de trabajo se aprecia un producto de
olor desagradable y penetrante), porosidad, etc. c) Conclusiones El
tiokol puede ser obtenido por condensacin a partir de la reaccin de
sustitucin nucleoflica y formacin de enlaces pi entre el
dicloroetano y el polisulfuro de sodio, como se logr
satisfactoriamente en la prctica. Las propiedades fsicas del
producto polmero elstico obtenido dependen de diversos factores que
intervinieron durante el proceso de reaccin. El dicloroetano
presenta polimerizacin con facilidad. El jabn hizo posible la
formacin de una mezcla menos heterognea, y permitiendo al igual que
la agitacin la reaccin deseada.
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