Laboratorio # 8

Comportamiento de Grupos funcionales

LAS PRO PI ED AD ES B IO QU ÍM ICAS Y L AS REACCI ON ES CARACTE RÍ STIC AS D E LAS D I F EREN T ES B I OM O LÉCU LAS DE PE N D EN D E L OS D IST IN T OS GRUPO S F UN CIO N AL ES Q UE L AS CO N STI TUY EN.

EN E STA P RÁ CTI CA SE EX P LI CARÁN L OS P RI N CIPALES GRUP O S F UN CIO N ALES ORGÁN IC OS Q UE SUEL EN F ORM AR PARTE D E L OS COM PU ESTO S B I OL ÓGIC OS Y SE RE ALIZ ARÁN ALGUN A S REACCIO N ES Q UÍ MI CAS ESP ECÍ F ICAS QUE P ERMI TEN L A ID EN TI F ICACI ÓN D E D I CH OS GRU PO S.

Introducción

ÁCIDO ACÉTICO:RIESGOS: INGESTIÓN D OLOR D E GARGANTA, VÓMITO, D I ARREA, DOLOR ABD OMINAL , SENSAC I ÓN DE QUEMAZÓN EN EL TRACTO DI GESTI VO. INHALACIÓN DOLOR D E GARGANTA, D I F I CULTAD RESPI RATORIA , TOS. P IEL I RRI TACI ÓN, GRAVES QUEMADURAS. OJOS I RRITACI ÓN, V IS I ÓN B ORROSA, QUEMADURAS PROFUND AS.

Reactivos:

Toxicología: puede afectar al sistema nervioso central, provocando estados de euforia, desinhibición, mareos, somnolencia, confusión, ilusiones (como ver doble o que todo se mueve de forma espontánea). Al mismo tiempo, baja los reflejos. Con concentraciones más altas ralentiza los movimientos, impide la coordinación correcta de los miembros, pérdida temporal de la visión, etc. En ciertos casos se produce un incremento en la irritabilidad del sujeto intoxicado como también en la agresividad; en otra cierta cantidad de individuos se ve afectada la zona que controla los impulsos, volviéndose impulsivamente descontrolados y frenéticos. Finalmente, conduce al coma y puede provocar muerte.

Etanol

ToxicologíaEn personas sensibles se pueden producir reacciones

alérgicas. En estos casos se desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener ácido benzoico.

Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al ácido acetilsalicílico hay que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico (E300), se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno. También la presencia de E220 (dióxido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos, ácido salicílico, etc.,pueden aumentar los riesgos.

No se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas. Ya en pequeñas dosis puede resultar letal para los gatos.

Ácido Benzoico

Riesgos:INHALACION Convulsiones, tos, vértigo, dolor de cabeza, náuseas,

dolor de garganta, vómitos.

PIEL Enrojecimiento.

OJOS Enrojecimiento, dolor.

INGESTION Náuseas (para mayor información, véase Inhalación).

Benzaldehído

Información toxicológica   Contacto con la piel : Piel seca. El líquido

desengrasa la piel. Contacto con los ojos Enrojecimiento, dolor. Inhalación Vértigo, somnolencia, dolor de cabeza.

La exposición a altas concentraciones puede producir pérdida del conocimiento.

Ingestión Náuseas (para mayor información, véase inhalación).  

  Otros El consumo de bebidas alcohólicas aumenta el efecto nocivo.

Acetofenona

relativamente sensible a golpes y fricción, por lo que debe tener especial cuidado con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el riesgo. Es una hidracina substituída y es usada generalmente como prueba cualitativa para grupos carbonilos.

Reactivo de Brady

SeguridadEl reactivo debe ser preparado en el

momento y nunca almacenado por más de un par de horas. Después de realizar el test, la mezcla resultante debe ser acidificada con ácido diluido antes de ser desechada. Estas precauciones previenen la formación del altamente explosivo fulminante de plata, que es fundamentalmente nitruro de plata, Ag3N.

Reactivo de Tollens

Riesgos:

INHALACION: Sensación de quemazón, tos, jadeo, dolor de garganta.

PIEL: Piel seca, enrojecimiento, quemaduras cutáneas graves, sensación de quemazón, dolor, ampollas.

OJOS Enrojecimiento, dolor, quemaduras profundas graves.

INGESTION Dolor abdominal, sensación de quemazón, tos, jadeo, dolor de garganta (para mayor información, véase Inhalación).

Cloruro de acetilo

Consideraciones de seguridadLas sales de zinc son relativamente no

tóxicas. Las precauciones aplicables al cloruro de zinc anhidro ZnCl2 son las mismas aplicables a otros haluros de metal anhidro, esto es, la hidrólisis puede ser exotérmica y debería evitarse el contacto. Las disoluciones concentradas son ácidas y corrosivas, atacando especificamente a la celulosa y la seda.

Reactivo de Lucas

Procedimiento para ácidos

Disolver en agua una pequeña cantidad de problema y añadirle

una disolución saturada deNaHCO3 ó KHCO3

Observar si hay desprendimiento de CO2. En caso positivo el

compuesto es ácido

Procedimiento para aldehídos y cetonas

En un tubo de ensayo se toman unas gotas del problema o mg si es sólido, disuelto en una mínima cantidad de alcohol .

A continuación se agregan 3 mL de reactivo. Si no se produjese reacción inmediatamente, se hierve durante dos o tres minutos, se deja enfriar y se rasca el tubo hasta conseguir la precipitación del producto.

Caso de no conseguirse un precipitado de fenilhidrazonadinitrada, se deja el tubo en reposo durante 30 minutos.

La mayoría de los aldehídos y muchas cetonas, dan precipitados naranjas o rojos al cabo de 10 minutos a temperatura ambiente.

Aldehídos menos reactivos y la mayoría de las cetonas reaccionan tras calentamiento; con frecuencia el derivado permanece disuelto, pero suele cristalizar tras el enfriamiento.

Procedimiento para diferenciar aldehídos y cetonas

Mezclar 2 mL de AgNO3 acuoso al 5% con una gota de sosa y se añade amoniaco al 10% hasta que se disuelva el precipitado pardo oscuro de óxido de plata inicialmente formado (no agregar exceso de amoníaco).

•A continuación se añaden 5 mg de problema sólido o la menor cantidad posible de problema líquido y se agita. Si no hay reacción se calienta en un baño de agua a 50-60°C sin que llegue a hervir. Si hay aldehído aparecerá un espejo de plata en el fondo del tubo de ensayo. Las cetonas no dan esta reacción, excepto algunas que tienen carácter reductor.

•Exceso de calentamiento, de amoníaco o de problema o suciedad en el tubo de ensayo, originan malos resultados.

•Terminado el ensayo, arrastrar la mezcla reaccionante con agua, ya que con el tiempo o al secarse, se pueden formar productos explosivos. El espejo de plata puede eliminarse con acido nítrico caliente.

Procedimiento de AlcoholesCloruro de

acetiloReactivo de

Lucas

Reacción vigorosa, la mezcla hierve

espontáneamente.

En un tubo de ensayo se ponen tres gotas de cloruro de acetilo bien seco; cuando se hayan disipado los humos resultantes de su reacción con la humedad atmosférica se añaden una a una, tres gotas el alcohol.

Calor de reacción, la mezcla se templa o se

calienta (se toca el fondo del tubo con el dorso de la

mano).

Indicación positiva está dada por:

•En un tubo de ensayo se pone 1 mL de problema y a continuación se añaden 10 mL de reactivo Lucas, se agita el tubo y luego se dejaen reposo observándose el tiempo que tarda en formarse el derivado halogenado que se espera, bajo forma de emulsión o de capa aceitosa.

•Este ensayo lo dan muy bien los alcoholes terciarios, por lo que puede observarse en muchos casos la formación del derivado halogenado simultáneamente con la adición de la sustancia.

•Los alcoholes secundarios tardan unos cinco minutos; los primarios no reaccionan.