LAS BASES NITROGENADAS

Las bases púricas tienen la estructura fundamental del heterociclo purina. Las bases

púricas que se encuentran en los ácidos nucleicos (tanto DNA como RNA) son la adenina y

la guanina.

Las bases pirimidínicas derivan del anillo de pirimidina. Las bases pirimidínicas que

aparecen en el RNA son uracilo y citosina, mientras que en el DNA encontramos timina y

citosina (Ver tabla).

En ciertos casos aparecen otros tipos de bases nitrogenadas en los AN. En el RNA

transferente (RNAt) se encuentran a menudo bases como la N2-dimetilguanina, la

hipoxantina o el dihidroxiuracilo. En el DNA se puede encontrar 5-metilcitosina o 5-

hidroximetilcitosina.

Todas las bases mencionadas contienen la función lactama, que es una amida interna. Esta

función se puede convertir en la función lactima (imida interna) por un fenómeno de

isomería intramolecular llamado tautomería (Figura de la izquierda). En las condiciones

fisiológicas, el equilibrio está casi completamente desplazado hacia la forma lactama

Las bases nitrogenadas tienen poco interés bioquímico como sustancias libres, salvo en las

vías biosintéticas y degradativas de los ácidos nucleicos. El ácido úrico (Figura de la

derecha) es un derivado púrico que constituye el producto final de la degradación de

purinas. Normalmente se elimina por la orina, pero en circunstancias patológicas puede

cristalizar originando cálculos renales o la gota.

PIRIMIDINA

La pirimidina es un compuesto orgánico, similar al benceno, y a la piridina pero con

dos átomos de nitrógeno que sustituyen al carbono en las posiciones 1 y 3.

Se degrada en sustancias muy solubles como alanina beta y aminoisobutirato beta,

precursores de acetil-CoA y succinil-CoA.

DERIVADOS

La pirimidina tiene tres derivados muy importantes para la vida, ya que forman parte de

los ácidos nucleicos: la timina, la citosina y el uracilo; las tres tienen un

grupo carbonilo (C=O) en el carbono 2; las dos primeras forman parte del ADN donde se

aparean con sus purinas complementarias, mientras que la última está presente solo en

el ARN.

Timina Uracilo Citosina

En las pirimidinas, una molécula de carbamoilfosfato en la que la glutamina es la donadora

del grupo amino, se une a una molécula de ácido aspártico. El ácido orótico, producto de

estas reacciones, es transferido a una molécula de fosfo-ribosil pirofosfato para dar origen

al ácido uridílico.

NUCLEÓSIDOS Y NUCLEÓTIDOS

Las pirimidinas se hallan asociadas en su mayoría a monosacáridos de cinco carbonos

(pentosas) unidos en N1 para formar nucleósidos que, a su vez, se unen a un grupo fosfato

(ácido fosfórico) para formar los nucleótidos.