H+

Calor

Está fue la estructura que obtuvimos a partir de las reacciones de reducción (hidrogenación) y acidulación. Inicialmente al identificar la formula molecular del ácido petroselénico nos dimos cuenta de que era un ácido insaturado. Como sabemos las reacciones de hidrogenación (reducción) se utilizan para eliminar las insaturaciones que pueden tener los ácidos grasos, con esto pudimos confirmar la idea que teníamos sobre en doble enlace en el ácido petroselénico. La reacción de hidrogenación (reducción) solo nos proporcionó la información de que en la estructura había un doble enlace pero no nos especificó su ubicación.

Pero la reacción de acidulación si nos proporcionó la ubicación de dicha insaturación, como sabemos el permanganato de potasio (KMnO4) caliente rompe al mismo tiempo el enlace y con esta información lo que hicimos fue volver a unir el doble enlace que fue cortado por el reactivo (KMnO4), al unir el ácido dodecanoico (láurico) con el ácido hexanodioico mediante la unión del grupo carboxilo de cada ácido, el resultado de la unión de los grupos carboxilo de dichos ácidos obtuvimos una estructura de 18 carbonos con el enlace doble en el C 6. La estructura obtenida del ácido petroselénico si concuerda con los ácidos obtenidos en cada reacción.

H2, Pt

Ácido petroselénico sufre una reducción al hidrogenarse, ésta hidrogenación provoca la ruptura del doble enlace en el C6 (un átomo de H se une a cada carbono que participa en el enlace doble), al terminar la hidrogenación (reducción) se obtiene un ácido graso de 18 carbonos sin insaturaciones, esté ácido graso recibe el nombre común de ácido esteárico. Cabe mencionar que los ácidos con insaturaciones en su estructura son líquidos, debido a que el doble enlace causa una “torsión” en la estructura lo que evita que las moléculas se compacten, al reducirse por medio de la hidrogenación el ácido puede adquirir un estado sólido ya que la estructura resultante es un ácido sin insaturaciones lo cual favorece la compactación de las moléculas.

+ KMnO4 Ácido láurico+

Ácido hexanodioico

En esta reacción ocurrió una oxidación del enlace doble del ácido petroselénico, como el reactivo utilizado fue permanganato de potasio (KMnO4) caliente, ocurrió una reacción en la cual el enlace σ y el enlace π del Ác. Petroselénico se rompieron al mismo tiempo, los productos que se obtienen cuando se usa esté reactivo (KMnO4 caliente) son cetonas, aldehídos o ácidos carboxílicos. En este caso cuando se rompió el doble enlace un átomo de oxígeno proveniente del permanganato se unió a cada átomo de carbono que participó en el doble enlace, posteriormente un hidroxilo se unió a cada uno de los átomos participantes en el doble enlace produciendo un ácido carboxílico y un ácido dicarboxílico.

H2

Cu2O - Cr2O3

H2SO4

NaOH

2.

Paso 1. Obtención de alcoholes grasos de cadena larga

+

Paso 2.Hidrogenólisis

Lauril-sulfato de sodio

H2O

H+

+

+

+

+

3.

Glicerol Ácido láurico

Ácido linoleico

Ácido fosfórico Colina