Manual LAB Organica II 2010 Agosto-Diciembre

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE SONORA

DEPARTAMENTO DE CIENCIAS DEL AGUA Y MEDIO AMBIENTE

ACADEMIA BÁSICA DE QUÍMICA

MANUAL DE PRÁCTICAS DEL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

COORDINADOR DE LA ACADEMIA BÁSICA DE QUÍMICA:DR. JESÚS ÁLVAREZ SÁNCHEZ

COLABORADORESDra. Edna Rosalba Meza Escalante

MI. María del Rosario Martinez MacíasMI. Germán Eduardo Dévora Isiordia

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ÍNDICE

Pg.Introducción 2Práctica 1 Acido acetilsalicílico (aspirina) 4Práctica 2 Acetanilida 9Práctica 3 p-Bromoacetanilida 11Práctica 4 Etilbenceno 15Práctica 5 Benzoato de fenilo 21Práctica 6 Sulfato de bencendiazonio 25Práctica 7 Alfa-nitronaftaleno 25Práctica 8 Furfural por hidrólisis y deshidratación de pentosanas 29Práctica 9 Aislamiento de la nicotina 32Práctica 10 Fluoresceína 35Práctica 11 Determinación de clorofila 38Práctica 12 Formación de cadenas poliméricas 40Práctica 13 Síntesis de poliestireno 46Práctica 14 Preparación de quitosano 48

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INTRODUCCIÓN

En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras), el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del carbón). Sin embargo, pronto se comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas se comportaban de manera químicamente distinta de cómo lo hace la mayoría de los otros compuestos orgánicos.

En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él. En este capítulo y el siguiente se verá que las sustancias aromáticas presenta un comportamiento químico muy distinto al de las sustancias alifáticas que se han estudiado hasta aquí. De modo que los químicos de principios del siglo XIX tenían razón cuando hicieron notar que existe diferencia química entre los compuestos aromáticos y los otros; sin embargo, la asociación de la aromaticidad con la fragancia hace mucho que se perdió.

Muchos compuestos aislados de fuentes naturales son parcialmente aromáticos. Además de benceno, benzaldehído y tolueno, otros compuestos complejos tienen anillos aromáticos, como la hormona esteroidal femenina llamada estrona y el bien conocido analgésico de nombre morfina. Muchos fármacos sintéticos usados en medicina son también parcialmente aromáticos; el tranquilizante denominado diazepan (o valium) es uno de muchos ejemplos.

Se ha observado que una exposición prolongada al benceno mismo reduce la actividad de la médula ósea (la deprime) y en consecuencia provoca leucopenia (disminución de la cantidad de glóbulos blancos en la sangre). Por lo tanto, se deben evitar el uso del benceno como solvente en el laboratorio.

El curso de las reacciones de los compuestos aromáticos puede atribuirse al fenómeno conocido como aromaticidad. Esta estabilidad incrementada tiene su origen en la interacción entre los electrones de los enlaces insaturados de las moléculas. La simple conjugación no es suficiente para justificar la magnitud de la estabilidad aromática, dado que no todos los alquenos conjugados son aromáticos. Hückel propuso que las moléculas cíclicas conjugadas que contienen 4n + 2 electrones poseerían propiedades aromáticas. Los resultados experimentales y los cálculos de orbitales moléculas dan soporte a la regla empírica.

Las reacciones de los compuestos aromáticos son el resultado de la sustitución sobre un átomo de carbono insaturado. La adición de un electrófilo es seguida por

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la pérdida de otro grupo (generalmente H+) de la molécula. La regeneración de un sistema aromático es energéticamente favorable.

Cuando existe un sustituyente sobre un anillo bencénico de un compuesto aromático, la orientación de una segunda sustitución se encuentra gobernada por el sustituyente original. Los sustituyentes se clasifican normalmente como activantes, que orientan a orto y para, y desactivantes, que orientan a meta. Los halógenos son los únicos sustituyentes importantes que, orientando a orto y para, desactivan el anillo aromático frente a la sustitución electrofílica.

Esta manual de laboratorio de Química Orgánica II se ha preparado para estudiantes que toman el curso como parte de los planes de estudio de las carreras de Químico, Ingeniero Químico, Ingeniero Biotecnólogo, con el propósito de proporcionar experiencia práctica que complemente su formación académica permitiendo un mejor desarrollo profesional.

Las prácticas se han ordenado de tal manera que concuerden con los conceptos proporcionados en la parte teórica del curso, además cada práctica del manual se inicia con una formación general sobre las bases específicas que se requieren para la interpretación y comprensión del fundamento y resultado de las mismas.

El manual de Laboratorio de Química Orgánica II constituye una recopilación bibliográfica, así como material generado por los maestros del Departamento de Química e Ing. Química del Instituto Tecnológico de Sonora.

Dr. Jesús Álvarez Sánchez

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PRÁCTICA No. 1ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)

1.1OBJETIVOSintetizar ácido acetilsalicílico por medio de una reacción de acetilación e Identificar cualitativamente la presencia de almidón como excipiente en la aspirina comercial.

1.2INFORMACIÓN GENERAL

La aspirina (ácido acetilsalicílico) es un antipirético y analgésico muy empleado en medicina. Este ácido es un éster de ácido salicílico (éste último actúa como alcohol). Aunque se pueden obtener ésteres de ácido por interacción directa del ácido acético con un alcohol o un fenol, los químicos suelen usar un substituto del ácido acético, el anhídrido acético, como agente acetilante. Este permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor que por la acción directa del ácido acético. Por lo general se usa el ácido sulfúrico como catalizador.

La aspirina se ha utilizado desde principios de siglo, pero sólo hasta 1971 se tuvieron ciertos indicios de su forma de acción. La aspirina inhibe la biosíntesis de la prostaglandinas inflamatorias PGE2 Y PGE2.

1.3MATERIAL Y REACTIVOS

1 Matraz Erlenmeyer de 100 mL1 Parrilla eléctrica1 Baño maría1 Probeta de 100 mL2 Vasos de precipitados 100 mL3 Discos de papel filtro1 Embudo Büchner1 Espátula1 Mortero1 Matraz Kitazato1 Varilla de vidrio1 Mechero Bunsen1 Tela de asbesto1 Pinza para matraz

1 Lupa1 Termómetro (-10 a 220°C)1 Vaso de precipitado de 50 ml1 Soporte universal1 Pinza universal1 Liga5 g de ácido salicílico5 mL Anhídrido acético0.5 mL de ácido sulfúrico50 mL Alcohol etílico0.1g Yodo0.3 g Yoduro de potasio40 mL Aceite vegetal comestible1 Tubo capilar

1.4 DESARROLLO DE LA PRÁCTICA

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A. OBTENCIÓN DEL ÁCIDO ACETILSALICÍLICOMezclar 5 mL de anhídrido acético y 5 g de ácido salicílico en una matraz Erlenmeyer de 100 mL; agregar 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado y calentar la mezcla en un recipiente con agua hirviendo durante 5 minutos. Enfriar la mezcla de reacción y diluir con 50 mL de agua fría. Enfriar la solución y filtrar la aspirina cruda.

Redisolver el material crudo en la cantidad mínima posible de etanol caliente, enfriar a temperatura ambiente. Los cristales se producirán en forma de agujas largas. Recoger el producto por filtración, secar y pesar. Determinar el punto de fusión (135°C) del ácido acetilsalicílico una vez que esté seco (en la siguiente sesión de laboratorio).

B. DETERMINACIÓN DE ALMIDÓN EN ASPIRINA COMERCIALTriturar una tableta de aspirina en un mortero con muy poco agua, pasar la mezcla a tubo de ensayo y agregar agua, hasta tener 5 mL de solución.

¿Es transparente la solución?

Hacer reaccionar una parte de ella con solución de lugol (0.1 g de yodo y 0.3 de yoduro de potasio en 10 mL de agua).

1.5 CUESTIONARIO

1. Aplicando inicialmente la reacción de Kolbe obtenga el ácido acetilsalicílico.2. Presente en una tabla tres derivados del ácido salicílico y sus usos

farmacéuticos.3. Investigue los antecedentes históricos de la obtención de aspirina4. Mencione cinco marcar comerciales que contengan ácido acetilsalicílico

como ingrediente activo5. Defina los términos: antipirético y analgésico.6. Investigar otros usos de la aspirina y sus efectos colaterales.7. Describa detalladamente el procedimiento utilizado para determinar punto

de fusión y de ebullición.8. ¿Qué función tiene el almidón en una tableta de aspirina comercial?9. ¿Cuál es la reacción del almidón y el yodo del lugol?

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REPORTEPRÁCTICA No.1

ÁCIDO ACETILSALICÍLICO (ASPIRINA)

FECHA EN QUE SE REALIZÓ EL EXPERIMENTO OPERACIÓN TIEMPO____________________________________________ MONTAJE _________

EXPERIMENTO _________

MODIFICACIONES A LA PRÁCTICA_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

PRODUCTO Y RENDIMIENTO EN HÚMEDO

CARACTERÍSTICAS GENERALES DE IDENTIFICACIÓN

REACCIONES Y PROPUESTAS DE MECANISMOS

DISCUSIÓN DE RESULTADOS:

CONCLUSIONES

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PRACTICA No. 2ACETANILIDA

2.1OBJETIVOSintetizar acetanilida por sustitución nucleofílica del anhídrido acético con anilina en medio ácido. También, obtener un reactivo para su utilización en síntesis de compuestos aromáticos, en prácticas posteriores.

2.2 INFORMACIÓN GENERAL

La acilación de una amina es una reacción ácido–base tipo Lewis en la cual el grupo amino básico hace un ataque nucleofílico sobre un átomo de carbón carbonilo debido a que éste es el centro ácido. La reacción, en general, procede más rápidamente con cloruros de ácido, siendo más lenta con anhídridos de ácidos.

A nivel industrial la acetanilida se prepara calentando durante unas 36 horas la anilina con ácido acético cristalizable a 120-150°C; el rendimiento en producto bruto alcanza el 95%. Se purifica por destilación al vacío. En cambio, una solución caliente de ácido acético y anhídrido acético reaccionan con compuestos aminos a una velocidad de reacción mayor, de tal manera que se puede emplear para propósitos de su obtención en laboratorios

2.3 MATERIAL Y REACTIVOS

1 Matraz balón esmerilado de 500 mL1 Vaso de precipitado de 250 mL1 Probeta de 100 mL1 Baño maría1 Varilla de vidrio1 Espátula1 Matraz Kitazato de 250 mL1 Embudo Büchner4 Papel filtro1 Matraz Erlenmeyer de 250 mL1 Refrigerante recto esmerilado1 Mechero Bunsen1 Soporte universal1 Vaso de precipitado de 600 mL1 Anillo de hierro

1 Pinza universal1 Tela de asbesto1 Pipeta de 10 mL1 Pipeta de 5 mL1 Vaso de precipitado de 50 mL1 Lupa1 Tubo capilar1 Liga1 Termómetro (-10 a 220°C)9 mL anilina15 mL ácido acético glacial15 mL anhídrido acético2 g Carbón activado40 mL aceite vegetal comestible

2.4 DESARROLLO DE PRÁCTICA

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En un matraz Erlenmeyer introducir 9 mL de anilina, 15 mL de ácido acético y 15 mL de anhídrido acético (hay evolución de calor). Unir el matraz a un condensador de reflujo y calentar hasta ebullición durante 10 minutos. Al final de este período, enfriar el matraz bajo corriente de agua y colocar su contenido en un matraz Erlenmeyer de 250 mL que contenga 50 mL de agua y de 40 a 50 g de hielo. Agitar la mezcla y colectar los cristales de acetanilida sobre un embudo Büchner.

Enjuagar los cristales en el filtro con un poco de agua fría y transferirlos a un vaso de 600 mL para su recristalización. Añadir 200 mL de agua y calentar la mezcla hasta que inicie su ebullición. Si la acetanilida no se ha disuelto completamente, añadir de nuevo 50 mL de agua y calentar hasta ebullición.

Remover el vaso de la fuente de calor, dejar enfriar por un momento y añadir de 1 a 2 g de carbón decolorante y de nuevo calentar la solución hasta su ebullición, agitar bien y filtrar a través de un embudo Büchner caliente.

Enfriar el filtrado en hielo, colectar los cristales en un embudo Büchner utilizando vacío de ser posible. Dejar secar los cristales en el papel filtro y determinar el punto de fusión (114.3°C) en la siguiente sesión de laboratorio.

2.5 CUESTIONARIO

1. Investigue los principales usos de la acetanilida.2. Presente en una tabla las propiedades físicas de la acetanilida3. Describa la utilidad de la acetilación4. ¿Cuál es la función del anhídrido acético en la preparación de la

acetanilida?

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REPORTEPRÁCTICA No. 2ACETANILIDA








CONCLUSIONES

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PRÁCTICA No. 3p-BROMOACETANILIDA

3.1OBJETIVOObtener p-bromoacetanilida utilizando la acetanilida sintetizada en la práctica anterior y demostrar el efecto de los grupos sustituyentes del anillo aromático sobre la orientación y reactividad.


Si la bromación de acetanilida es conducida en solución fría y diluida se obtiene p-bromocetanilida y puede ser aislada. Este compuesto tiene un poder oxidante similar al de un hipobromito, por lo tanto, puede sufrir reacción con ácido bromhídrico para generar bromo y acetanilida, siendo esto lo inverso de su reacción de formación, aunque no está claro su mecanismo. El mecanismo propuesto para la bromación es el de una sustitución electrofílica aromática.

3.3 MATERIALES Y REACTIVOS

1 Matraz Erlenmeyer de 400 mL1 Vaso de precipitado de 1000 mL1 Vaso de precipitado de 125 mL1 Embudo Büchner1 Probeta de 50 mL1 Pipeta de 10 mL3 Papel filtro1 Varilla de vidrio1 Parrilla eléctrica70 mL de ácido acético glacial13.5 g Acetanilida5.5 mL Bromo

0.5 g Bisulfito de sodio (disolver en 5 mL de agua)50 mL Alcohol etílico40 mL Aceite vegetal comestible1 Matraz Kitazato1 Mechero Bunsen1 Soporte universal1 Pinza universal1 Tubo capilar1 Termómetro (-10 en 220°C)1 Liga1 Lupa


En un matraz Erlenmeyer de 400 mL colocar 50 mL de ácido acético glacial y disolver en ellos 13.5 g de acetanilida; añadir a esta solución, lentamente y agitando, 5.5 de bromo disuelto en 20 mL de ácido acético glacial (en la campana). La solución toma un color anaranjado, se deja reposar 15 ó 20 minutos para que se termine la reacción, en seguida se vierte, agitando en un vaso de precipitado de 1000 mL que contenga 500 mL de agua. La p-bromoacetanilida precipita en forma de una masa blanca o amarilla. En caso de que quede bromo libre (solución anaranjada), agregar unos 5 mL de una solución saturada de bisulfito de sodio. Filtrar el precipitado, lavar con agua helada. El precipitado se

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recristaliza en alcohol caliente, los cristales se filtran, secan, pesan y se les determina el punto de fusión (167°C) en la siguiente sesión.

3.5 CUESTIONARIO

1. Demostrar el efecto de los grupos sustituyentes del anillo aromático sobre la orientación y reactividad. Utilizando estructuras de resonancia.

2. Presentar en un cuadro las propiedades físicas de la p-bromoacetanilida.3. Explique con mecanismo por qué se obtiene la p-bromoacetanilida como

producto principal.4. Mencione las precauciones a tomar en cuenta al utilizar el bromo..

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REPORTEPRÁCTICA No. 3

p-BROMOACETANILIDA








CONCLUSIONES

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PRACTICA No. 4ETILBENCENO

4.1 OBJETIVOAplicar el método de Clemmensen para obtener alquilbencenos.


Clemmensen ideó un procedimiento por el cual los aldehídos y cetonas se reducen directamente a los hidrocarburos correspondientes, empleando para ello amalgama de zinc y ácido clorhídrico. El procedimiento se conoce con el nombre de “Método de Reducción de Clemmensen”.

Esta reducción se lleva a cabo generalmente a reflujo, lo que da por resultado la sustitución del átomo de oxígeno carbonílico por dos átomos de hidrógeno.

La reducción de Clemmensen en general, no es satisfactoria en el caso de aldehídos, siendo aplicable por el contrario a muchas cetonas. Como estas últimas son fácilmente accesibles por la reacción de Friedel y Crafts, ello representa un método muy conveniente para preparar homólogos de los hidrocarburos aromáticos. El método también sirve para la reducción de dicetonas. Las sustancias que sufren la reducción de Clemmensen en forma normal y con muy buenos rendimientos son las cetonas aromáticas alifáticas.


1 Embudo de separación de 50 mL1 Matraz balón esmerilado1 Vaso de precipitados de 400 mL1 Probeta de 100 mL1 Mechero Bunsen3 Soporte universal1 Varilla de vidrio2 Conexiones de tubo de vidrio1 Tubo de seguridad1 Refrigerante esmerilado1 Pastilla para agitador magnético2 Anillos de hierro2 Telas de asbesto3 Pinzas universales1 Pipeta de 5 mL

1 Pipeta de 10 mL1 Refrigerante recto2 Matraces bola de 500 mL4 Mangueras de hule1 Vaso de precipitados de 50 mL1 Probeta de 10 ml2 Matraces Erlenmeyer de 500 mL3 Tapones de huele (1 mono y 2 bihoradados)13 ml acetofenona30 g zinc metálico5 g cloruro mercúrico75 ml ácido clorhídrico0.5 g cloruro de calcio anhidro

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PRIMERA SESIÓN

A. PREPARACIÓN DE LA AMALGAMA DE ZINCUna mezcla de 30 g de granallas de zinc, 5 g de cloruro de mercurio, 2.5 mL de ácido clorhídrico concentrado y 100 mL de agua, se agitan frecuentemente durante una hora. Se decanta y el zinc amalgamado se lava varias veces con agua.

B. OBTENCIÓN DEL ETILBENCENOAl zinc amalgamado se le cubre con 50 mL de ácido clorhídrico y 50 mL de agua. Se añaden 13 mL de acetofenona y se agita fuertemente, calentado a reflujo. Durante 45 minutos, se añade 10 mL de ácido clorhídrico concentrado por la boca del refrigerante y calentar al menos 15 minutos y guardar para la siguiente sesión.

SEGUNDA SESIÓN

Calentar a reflujo 45 minutos, (la mezcla guardada) luego adicionar 10 mL de ácido clorhídrico concentrado y continuar reflujando 30 minutos.

C. SEPARACIÓN DE ETILBENCENOLa capa olesa superior consiste principalmente en etilbenceno que se separa por destilación con corriente de vapor (40 minutos). En un embudo de llave separar el etilbenceno del agua. Recibir el etilbenceno en un vaso de precipitado que contenga 0.5 de cloruro de calcio anhidro. Finalmente decantar sobre una probeta de 10 mL y medir el volumen obtenido.

4.5 CUESTIONARIO

1. Investigue otros métodos para obtener etilbenceno a nivel de laboratorio.2. Sugiera tres posibles síntesis del etilbenceno a partir de diversos

compuestos orgánicos.3. Proponga un mecanismo de reacción para obtención de estireno a partir de

etilbenceno.4. Presente en una tabla las propiedades físicas del etilbenceno.5. La monocloración por radicales libres del propilbenceno genera el 1-cloro-1-

fenil propano como único producto. Explique este fenómeno y justifíquelo con el mecanismo de reacción correspondiente.

6. ¿Cuál es la razón de preparar una amalgama de zinc con mercurio, en lugar de usar el zinc directamente?

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REPORTEPRÁCTICA No. 4ETILBENCENO








CONCLUSIONES

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PRÁCTICA No. 5BENZOATO DE FENILO

5.1 OBJETIVOSintetizar el benzoato de fenilo empleando la reacción de Shotten-Baumann.


El cloruro de benzoílo es uno de los cloruros de ácido que se utilizan más frecuentemente por la facilidad con que se producen derivados benzoilados de alcoholes y fenoles (estéres benzoicos) y de aminas (benzamidas). La esterificación de alcoholes y fenoles mediante el cloruro de benzoílo, en medio alcalino, se conoce con el nombre de “Reacción de Schotten-Baumann”:

C6H5COCl + R – OH + NaOH C6H5 - COOR + NaCl + H2O

Para benzoilar por este método, se agita el cloruro de benzoílo con el compuesto a benzoilar en suspensión acuosa alcalina aprovechando la menor velocidad de reacción del cloruro de benzoílo con álcalis; al final, se destruye el exceso de cloruro de benzoílo con álcali, dejándolos un tiempo en contacto. La reacción de los cloruros de ácido con el agua, el alcohol o el amoniaco tiene lugar con tal velocidad y violencia que el cloruro de ácido debe agregarse a los otros reactivos con considerables precauciones.


1 Matraz Erlenmeyer con tapa esmerilada1 Vaso de precipitados de 125 mL1 Parilla eléctrica1 Matraz Kitazato de 500 mL3 Papel filtro1 Espátula1 Varilla de vidrio

1 Pastilla para agitador magnético1 Embudo Büchner1 Probeta de 100 mL5 g Fenol7.5 g Hidróxido de sodio9 mL Cloruro de bonzoílo50 mL de alcohol etílico

5.4 DESARROLLO DE LA PRÁCTICAEn un matraz Erlenmeyer (con tapa esmerilada) disolver 5 g de fenol en 75 mL de una solución de hidróxido de sodio al 10 %. Agregar 9 mL de cloruro de benzoílo y agitar la mezcla fuertemente durante 30 minutos. El producto sólido obtenido se filtra al vacío, se lava con agua y se escurre bien. El éster crudo se recristaliza con alcohol etílico. Se filtra la solución caliente, a través de un embudo de filtración que esté a la misma temperatura. Dejar enfriar la solución, filtrar nuevamente y

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obtener los cristales de benzoato de fenilo. Dejar secar en el papel filtro y determinar el punto de fusión (70°C) en la siguiente sesión de laboratorio.

5.5 CUESTIONARIO

1. En un cuadro presente las propiedades físicas del benzoato de fenilo.2. Explique la función del hidróxido de sodio en la reacción del Schotten-

Baumann3. Establezca diferencias entre cloruros de ácido alifáticos y aromáticos4. Explica la diferencia en la reactividad de un halogenuro de acilo y un

halogenuro de alquilo en la sustitución nucleofílica.5. Proponga dos procedimientos alternativos para la síntesis de benzoato de

fenilo.

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BENZOATO DE FENILO








CONCLUSIONES

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PRÁCTICA No. 6SULFATO DE BENCENDIAZONIO

6.1 OBJETIVOPreparar e Identificar la sal de diazonio mediante una reacción de copulación.


La reacción que mejor caracteriza a las aminas aromáticas primarias es la diazoación, que se produce cuando se hace actuar el ácido nitroso (nitrito de sodio más un ácido fuerte) sobre estas aminas a una temperatura entre 0 y 5°C.

Las sales de diazonio son valiosas, en síntesis, no solamente porque producen tantos tipos de compuestos (fenoles, halogenuros de arilo, nitrilos, etc.), sino también, porque pueden prepararse casi todas las aminas aromáticas primarias las cuales se obtienen sin problemas a partir de nitrocompuestos.

El gran número de reacciones que producen las sales de diazonio se pueden agrupar en dos clases: reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno quedando en su lugar en el anillo otro átomo o grupo; y copulación, en las que el nitrógeno queda retenido.


1 Baño maría1 Vaso de precipitados de 125 mL1 Varilla de vidrio1 Pastilla para agitador magnético2 Matraces Erlenmeyer de 250 ml2 Vasos de precipitados de 125 ml1 Vaso de precipitados de 125 ml1 Embudo de separación1 Parrilla eléctrica con agitador magnético

1 Probeta de 100 mL2 Pipetas de 10 mL3 Papel de yoduro de almidón0.1g Beta-naftol0.2 g Hidróxido de sodio15 mL Ácido sulfúrico15 mL Anilina11 g Nitrito de sodio


En un vaso de 500 mL colocar 75 mL de agua a la que se añaden, agitando vigorosamente durante 15 minutos (agitador mecánico), 15 mL de ácido sulfúrico concentrado, y a esta solución caliente se le agregan 15 mL de anilina.

La solución de sulfato de anilina se enfría con hielo (no con una mezcla frigorífica) y después añadir poco a poco y en pequeñas porciones, 125 g de hielo, con lo que

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una parte de la sal se precipita. Verter entonces sobre el líquido, mediante un embudo de llave, una solución de 11 g de nitrito de sodio en 45 mL de agua y mantener en agitación vigorosa. Cuando se haya agregado la mayor parte de la sal, se hace una prueba con papel de “yoduro de almidón” para ver si hay en la solución exceso de ácido nitroso, sin perder de vista que la diazoación al final es más lenta y puede dar terminado por completo, por lo que se espera unos minutos después de la última adición para hacer la solución con una varilla limpia de vidrio y depositándola sobre el papel reactivo. Si después de 5 minutos la reacción es negativa, se da por terminada la operación. La solución quedará completamente clara y debe emplearse a continuación.

Efectuar una prueba añadiendo unos cristales de beta-naftol disueltos en un ligero exceso de sol. 2N de hidróxido de sodio a unas gotas de la solución de sulfato de bencendiazonio. Se produce una intensa coloración roja.

6.5 CUESTIONARIO

1. Muestre cuáles son los compuestos que pueden ser obtenidos por medio de reacciones de reemplazo y de copulación de las sales de diazonio.

2. Ejemplifique los colorantes azoicos y muestre su uso.3. ¿Cuál es la finalidad de tener un exceso de ácido sulfúrico en la reacción?4. ¿Qué características debe tener un compuesto para que presente la

reacción de copulación? ¿Por qué?5. ¿Por qué la reacción de copulación se da principalmente en posición

“para”? ¿Qué sucede si la posición “para” esta ocupada?

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REPORTEPRACTICA No. 6

SULFATO DE BENCENDIAZONIO








CONCLUSIONES

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PRÁCTICA No. 7ALFA-NITRONAFTALENO

7.1 OBJETIVOSintetizar alfa-nitronaftaleno por la nitración del naftaleno


Se clasifica el naftaleno como aromático porque sus propiedades se parecen a las del benceno. Su fórmula, C10H8, permite suponer un alto grado de instauración; sin embargo, el naftaleno resiste (aunque menos que el benceno) las reacciones de adición característica de los compuestos no saturados.

Tal como el benceno, el naftaleno típicamente sufre sustitución electrofílica; esta es una de las propiedades que le dan derecho a ser descrito como aromático. Un reactivo electrofílico encuentra en la nube (pi) una fuente electrónica adecuada, por lo que se une al anillo, para generar un ión carbonio intermedio; el ión carbonio libera luego un protón, para restablecer así el sistema aromático estable.


1 Probeta de 100 mL2 Matraces balón de 500 mL2 Baño maría1Tripié1 Tela de asbesto1 Mechero Bunsen1 Termómetro de –20 a 110°C1 Vaso de precipitados de 600 mL3 Soportes universales3 Pinzas universales2 Anillos de hierro1 Refrigerante recto

1 Embudo de seguridad3 Tapones de hule (1 monohoradado y 2 bihoradados)1 Matraz Erlenmeyer de 500 mL1 m de tubo de vidrio1 Tubo capilar1 Lupa1 Liga1 Vaso de precipitado de 50 mL22 mL Ácido nítrico20 mL Ácido sulfúrico25 g Naftaleno


Verter 22 mL de ácido nítrico concentrado en un matraz balón de 500 mL a continuación, añadir en pequeñas porciones, agitando y enfriando el matraz en agua helada, 20 mL de ácido sulfúrico. Después introducir, agitando vigorosamente y manteniendo la temperatura entre 40-50°C, 25 g de naftaleno

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finamente pulverizado, en pequeñas porciones (alrededor de media hora). Terminada la adición, calentar la mezcla en baño maría a 50-60°C durante 40 minutos. Verter la mezcla en 200 mL de agua y 50 g de hielo picado. El -nitronaftaleno se deposita en el fondo. Decantar la capa acuosa. Calentar el residuo sólido con 100 mL de agua durante 20 minutos. Eliminar el agua por decantación. Pasar el líquido aceitoso a un matraz balón y arrastre el exceso de naftaleno con vapor de agua. Vaciar el contenido del matraz sobre 250 mL de agua helada, agitando vigorosamente. Filtrar el precipitado. Lavar con 25 mL de agua. Dejar secar en papel filtro y determinar el punto de fusión (61°C) en la próxima sesión de laboratorio.

6.5 CUESTIONARIO

1. Presente en una tabla las propiedades físicas del alfa-nitronaftaleno.2. Sintetice naftaleno a partir de benceno como compuesto orgánico inicial3. Proporcione la estructura y nombre de tres hidrocarburos polinucleares

aromáticos considerados cancerígenos.4. Presente una tabla con las reacciones características del naftaleno y cite un

ejemplo en cada caso.5. Indique la estructura de los hidrocarburos policíclicos, aromáticos que se

obtienen del petróleo.

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ALFA-NITRONAFTALENO








CONCLUSIONES

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PRÁCTICA No. 8FURFURAL POR HIDRÓLISIS Y DESHIDRATACIÓN DE

PENTOSANAS

8.1OBJETIVO:Que el alumno obtenga e identifique al compuesto denominado furfural, que se obtendrá a partir de desperdicios agrícolas y con él, obtener un compuesto alfaceto hidroxilo ópticamente activo. También describirá los mecanismos de reacción, así como la obtención de cada derivado.

8.2 INFORMACION GENERAL.

Diversos desperdicios agrícolas como los olotes del maíz, salvado de trigo y de avena, paja de algodón y de arroz, las cáscaras de cacahuate (maní), etc, son ricos en pentosas. Por hidrólisis ácidas de las pentosanas se forman pentosas, las que se deshidratan, produciendo furfural (I). Este aldehído se usa como disolvente selectivo para obtener aceites minerales especiales. El fulfural es también una valiosa materia prima industrial convertible en nylon 66, bacteriostáticos, esencias, etc. Como el grupo aldo está unido al anillo heteroaromático furano su comportamiento es análogo al del benzaldehído. El furfural reacciona con anilina en medio ácido formando un interesante colorante rojo

CH3COOH H + /H20 H + C5 H5N (C5 H 8 O4)n C5 H10 05 CHO O O=CCH=CH

OH


1 Matraz balón de 100 mL 2 Arillos 1 Manta de calentamiento 2 Matraz Erlenmeyer 250 mL 2 Soportes universales 1 Mechero Bunsen 2 Telas de alambre con asbesto 1 Condensador para destilación

1 Kit, Lab. orgánica1 Vaso de precipitado de 50 mL 1 Termómetro de 150 ºC1 Tubo capilar1 Baño maría1 Bomba de vacío 5 g Sulfato de sodio anhidro0.7 mL Anilina

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0.6 mL Ácido acético 0.1 mL Ácido clorhídrico

100 g Olotes de maíz0.2 mL Furfural


En un matraz balón de un litro se colocan 100 g de olotes de maíz finamente molidos o una fuente similar de pentosonas. Se añaden 250 mL de ácido sulfúrico 3 N. En la boca del matraz se colocan una unidad de destilación por arrastre continuo con vapor, el matraz balón se calienta con una manta de calentamiento regulada con un “ variac” hasta que se han arrastrado unos 10 mL de furfural. La capa de furfural se separa, se seca con sulfato de sodio anhidro y se redestila a presión reducida recogiéndose 8-9 mL p. eb. 54-55 grados centígrados/ 17 torr.

Obtención del colorante: mezcle 0.2 mL de furfural con 0.2 mL de anilina y 0.1 mL de ácido acético y una gota de ácido clorhídrico. La mezcla se sacude unos minutos, después se deja reposar unas horas. Al diluír con agua, se separa un colorante rojo característico, que se recoje, se seca y se le determina el punto de fusión.

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REPORTEPRACTICA No. 8

FURFURAL POR HIDRÓLISIS Y DESHIDRATACIÓN DE PENTOSONAS








CONCLUSIONES

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PRÁCTICA No. 9AISLAMIENTO DE NICOTINA

9.1OBJETIVO

Que el alumno adquiera habilidades en la extracción de productos naturales (metabolitos secundarios), A partir de estos obtener ingredientes activos.


La nicotina, uno de los pocos alcaloides líquidos, del tabaco, Nicotina tabacum. La ingestión de unos 20 mg de nicotina son suficientes para matar un humano adulto. Los fumadores destruyen por pirólisis la mayor parte de la nicotina y otra parte es arrastrada por el humo. Como la nicotina se encuentra en forma de sales de citrato y malato, debe liberársele con una solución de hidróxido de sodio y después arrastrarse con vapor. Como se obtiene muy poca nicotina y los sólidos se manejan con más facilidad, se le precipita con ácido pícrico. El sulfato de nicotina se usa en algunos insecticidas. Por oxidación de la nicotina, se obtiene la niacina (ácido nicotínico), una vitamina.


1 Matraz balón 250 mL 1 Matraz Erlenmeyer 250 mL 3 Soportes universales 2 Arillos 2 Telas de alambre con asbesto 3 Tapones de hule horadado 3 Pinzas de 3 dedos 1 Condensador 1 Matraz Erlenmeyer de 500 mL 2 Mecheros Bunsen 1 Termómetro 250°C 1 Matraz Erlenmeyer 100 mL1 Baño maría

2 Papel filtro Whatman No. 11 Embudo Buchner200 g Tabaco 6 g Hidróxido de sodio10 Núcleos de ebullición20 g Cloruro de sodio45 mL Éter isopropílico1 g Sulfato de sodio anhidro10 mL Metanol1 g Ácido pícricoPermanganato de potasio2 mL Ácido clorhídrico concentrado 1 Matraz Erlenmeyer 25 mL


En un matraz balón de 250 mL adaptado para arrastre con vapor, se colocan 200 g de picadura de tabaco, se le añaden 50 mL de solución acuosa, 3 N de hidróxido de sodio, unos núcleos de abullición. La mezcla se calienta 15 minutos y después

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se arrastra con vapor de agua hasta recoger unos 300 mL de destilado. El destilado se coloca en un matraz de destilación de 500 mL y se calienta hasta que se han recogido 100 mL de este nuevo destilado, al cual se le añaden 15-25 g de sal común (cloruro de sodio). La solución se enfría de 10-15 °C y se le extrae con 3 porciones de 15 mL de éter isopropílico. Junte los extractos, lávelos con 10 mL de agua saturada de sal, seque el extracto con 1 g de sulfato de sodio anhidro. En un matraz de 100 mL destile el éter sobre baño María, divida el residuo en dos partes iguales, a una añádale una mezcla de 2 mL de metanol y 0.5 mL de agua caliente hasta disolución, pásela a un Erlenmeyer de 25 mL y adiciónele 5 mL de solución metanólica saturada de ácido pícrico. Deje reposar la mezcla 10-15 min. Filtre los cristales formados en un embudo Hirsch 0000. El picrato de nicotina se puede recristalizar en una cantidad mínima de agua hirviendo. Los cristales se secan, se pesan y se le determina el punto de fusión.

Ácido Nicótico

La otra mitad se coloca en un matraz de 250 mL con tres bocas y se le añaden 20 mL de agua, en la boca del centro se pone un refrigerante a reflujo, se tapa la segunda boca y en la tercera se le pone un embudo de separación de 100 mL, en el que haya una solución de 10 g de permanganato de potasio en 60 mL de agua. La solución se va añadiendo lentamente (1-2 horas), a medida que la porción añadida ha sido decolorada por la nicotina. El matraz se calienta para que la mezcla se mantenga a reflujo. Terminada la adición del permanganato de potasio, se continúa el reflujo unos 20 minutos y la mezcla se filtra en caliente. La pasta de dióxido de manganeso se lava con 4 porciones de 20 mL de agua hirviendo. Los filtrados se juntan y se les concentra hasta unos 50 mL y se les ajusta el pH a 3.4 usando ácido clorhídrico concentrado. La mezcla se deja reposar unas 12 horas. El precipitado se recoge en un embudo Hirsch. El filtrado se concentra a la mitad para recoger una segunda cosecha de ácido nicótico. Se le recristaliza en agua caliente, los cristales funden a 234-236°C.

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AISLAMIENTO DE NICOTINA








CONCLUSIONES

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PRÁCTICA No. 10FLUORESCEÍNA

10.1 OBJETIVO

Utilizar compuestos fenólicos para la síntesis de ftaleínas (fluoresceína)


Desde los tiempos más remotos el hombre ha utilizado los colorantes (vegetales, animales y minerales) en sus manifestaciones artísticas, con fines mágicos y como colorantes en el teñido de las fibras textiles y pieles.

En 1871 Baeyer descubre las ftaleínas y esta cadena de descubrimientos prosigue en la actualidad. En 1913 Alemania producía el 75% de los colorantes de todo el mundo, pero la Primera Guerra Mundial dio lugar a que tanto esta industria como, en general, la industria química y farmacéutica se desarrollara en otros países.

Las ftaleínas resultan de la reacción entre el anhídrido ftálico y los fenoles. La más sencilla es la fenolftaleína. La fluoresceína es la ftaleína del resolcinol.

La fluoresceína en solución alcalina presenta una notable fluorescencia, de lo que se hace aplicación en geología e higiene para establecer la comunicación o incomunicación entre aguas subterráneas cuya contaminación representaría un peligro para la salud.


1 Mortero1 Matraz balón de 500 mL1 Baño maría1 Mechero Bunsen1 Soporte universal1 Espátula1 Termómetro (-10 a 220°C)1 Tela de asbesto1 Anillo de hierro1 Pinza universal1 Probeta de 50 mL1 Varilla de vidrio

1 Papel filtro1 Embudo Büchner1 Matraz Kitazato1 Pipeta de 5 mL1 Vaso de precipitados de 500 mL5 g Resorcinol3.4 g Anhídrido ftálico1.8 g Cloruro de zinc anhidro500 mL Aceite vegetal3 mL Ácido clorhídrico0.5 g Hidróxido de sodio (disolver en 5 mL de agua)

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Preparar una mezcla finamente molida de resorcinol (5.0 g ) y anhídrido ftálico (3.4 g) en un mortero y transferir a un matraz de fondo redondo de 500 ml. calentar el matraz en un baño de aceite vegetal comestible a 180°C (temperatura de la mezcla de reacción). Mientras tanto, preparar algo de cloruro de zinc fundido en flama libre y añadir la cantidad requerida (1.8 g) en porciones, durante un período de 10 minutos a la mezcla de reacción anterior.

Agitar la mezcla durante esta adición usando el termómetro como agitador y continuar calentando a 180°C durante media hora más, momento en el cual la mezcla solidificará completamente, haciendo difícil la agitación. Dejar enfriar el baño de aceite hasta 100°C, añadir una mezcla de 3 ml de ácido clorhídrico concentrado y 50 ml de agua y calentar de nuevo el baño de aceite, de manera que hierva el agua. Triturar el sólido con una varilla de vidrio, agitar para disolver las sales de zinc y filtrar los productos. Triturar el precipitado con agua en un mortero y filtrar. Pesar el producto después de secado al aire.

Disolver los residuos de sustancia del matraz en solución diluida de hidróxido de sodio y observe la fluorescencia amarilla-verdosa de la solución.

10.5 CUESTIONARIO

1. Presente en un cuadro las propiedades físicas de la fluoresceína2. Ejemplifique el comportamiento de la fluoresceína en medio alcalino con

una reacción3. Investigue las aplicaciones de la fluoresceína4. ¿Qué es y a qué se debe la fluorescencia de un compuesto?5. Proporcione nombre y estructura de seis colorantes de importancia

industrial.

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REPORTEPRÁCTICA No. 10FLUORESCEÍNA








CONCLUSIONES:

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PRÁCTICA No. 11DETERMINACIÓN DE CLOROFILA

11.1 OBJETIVOSe determinará la cantidad de clorofila extraída de una muestra de espinaca. También se conocerán las diferencias entre clorofila a y b.


La vida en la tierra depende fundamentalmente de la energía solar, la cual es atrapada mediante el proceso fotosintético, que es responsable de la producción de toda la materia orgánica que conocemos. La materia orgánica comprende los alimentos que consumimos diariamente tanto nosotros como los animales, los combustibles fósiles (petróleo, gas, gasolina, carbón); así como la leña, madera, pulpa para papel, inclusive la materia prima para la fabricación de fibras sintéticas, plásticos, poliéster, etc.

Utilizando técnicas cromatográficas se han identificado un grupo de sustancias en las plantas verdes llamadas clorofilas, siendo las representantes la a y b. La clorofila a esta integrada por un núcleo de Mg, 4N, C y H. Para que se pueda formar la clorofila es indispensable la presencia del Fe. Las formulas de la clorofila son:

Clorofila a: C55H72O5N4Mg

Clorofila b: C55H70O6N4Mg

La clorofila tiene la capacidad de transformar la energía luminosa absorbida en energía química, canalizándola hacia reacciones celulares de biosíntesis.

El pigmento no entra en si en las reacciones químicas que se llevan a cabo, si no que ejerce solamente una acción catalítica que activa las reacciones sin intervenir en ellas. Esta acción catalítica es extraordinariamente rápida y trabaja en fracciones de segundo.

La clorofila, el pigmento verde común a todas las células fotosintéticas, absorbe todas las longitudes de onda del espectro visible, excepto las de la percepción global del verde, detectado por nuestros ojos.

Además de las clorofilas a y b, en el cloroplasto de plantas superiores, hay otro grupo de pigmentos que son los carotenoides y las xantofilas. Existen otros pigmentos, como son las antocianinas, que se encuentran en células de vegetales superiores y que determinan, en especial, el color de las flores y algunos matices en hojas y otras estructuras de la planta.

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http://fai.unne.edu.ar/biologia/planta/fotosint.htm


5 g de espinacas frescas1 Mortero con pistilo

2 vasos de precipitado de 150 mL2 Pipetas de 10 mL

CaCO3 Piseta con agua destiladaAcetona Embudo de separaciónÉter etílico seco AlgodónPapel filtro Soporte universal 1 Filtro Buchner Anillo metálicoNa2SO4 Matraz de aforación 100 mLEspátula EspectrofotómetroCeldas de cristal para espectrofotómetro


Nota. Lavar material con una solución de Na3PO4 para remover trazas de ácidos que podrían descomponer la clorofila.

A) EXTRACCIÓN DE CLOROFILA A PARTIR DE ESPINACA

Pesar 5 g de espinacas previamente lavadas y frescas. Moler en un mortero con 5 mL de acetona y 0.1 g de CaCO3. Luego que la espinaca esté completamente molida, filtrar el extracto atraves de un filtro Buchner. Lavar los residuos con un poco de acetona. Si la extracción fue incompleta, regresar los residuos al filtro y repetir el procedimiento. Transferir la solución filtrada a un vaso de precipitado de 100 mL y diluir a 50 mL con acetona. Pipetear 25 mL y agregar a un matraz de separación, también adicionar 50 mL de éter. Posteriormente, agregar cuidadosamente agua destilada hasta que aparentemente todo el pigmento se haya solubilizado en la capa de éter (aproximadamente 100 mL). La capa acuosa se encuentrar en la parte inferior del matraz de separación. Drene la capa acuosa. Después coloque el matraz en un soporte (anillo metálico). Hacer dos lavados mas con 100 mL de agua cada uno. Posteriormente transferir a un matraz de 100 mL y aforarlo con éter. Filtrar colocando 5 g de Na2SO4 en el filtro.

B) MEDICIÓN CON ESPECTOFOTÓMETRO

Se toma la celda de cristal para llenarla con éter seco, este será el blanco. Secar bien la celda con un algodón humedecido en alcohol y después secar con un algodón seco. Una vez medida la absorbancia del blanco, se vierte el éter para después llenar con la solución de éter la cual contiene la clorofila. Limpiar como se hizo con el blanco y medir en el espectrofotómetro la absorbancias a los longitudes de onda siguientes: 642.5 y 660 nm.

C) CALCULO DE LA CONCENTRACIÓN DE CLOROFILA

Cálculos de clorofila total y de las clorofilas a y b en mg/mL.

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Clorofila total = 7.12 A660.0 + 16.8 A642.5 (1)

Clorofila a = 9.93 A660.0 – 0.777 A642.5 (2)Clorofila b = 17.6 A642.5 + 2.81 A660.0 (3)

11.5 CUESTIONARIO1. Describa la función biológica de los pigmentos vegetales y diga ¿cuál es su

importancia?2. Explica los tipos de clorofilas que existen.3. Desarrolle la formula de la clorofila.4. ¿Qué clases de vegetales tienen más clorofila.5. Aplicaciones de la clorofila.

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DETERMINACIÓN DE CLOROFILA








CONCLUSIONES:

BIBLIOGRAFÍA:

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1. Horwitz, W., Latimer, G., Official Methods of Analysis. Edición 2005. Editorial: AOAC INTERNATIONAL.

2. PAVIA, L.D., LAMPMAN, G.M., KRIZ, G.S., ENGEL, R. G., Introduction to organic laboratory techniques a microscale approach. Edición 1990. Editorial: SAUNDERS HBJ.

PRÁCTICA No. 12FORMACIÓN DE CADENAS POLIMÉRICAS

12.1 OBJETIVOSintetizar un polímero por reacción de condensación y por la técnica de polimerización catiónica.


La palabra ‘‘poli’’ se deriva del griego que significa varios o muchos y la palabra ‘‘meros’’ significa unidades. Por lo tanto, la palabra polímero expresa varias unidades. Un polímero es un material de alto peso molecular que contiene un gran número de subunidades monoméricas. La reacción de un acido carboxílico, o un derivado de este, con una diamina permite la formación de una poliamida lineal por medio de una reacción de condensación, la cual se da a partir de monómeros polifuncionales en este tipo de reacciones se produce una molécula como subproducto que puede ser agua o ácido. A partir de las poliamidas se pueden preparar fibras, moldeado de objetos, membranas, etc. El nilón 6-6 puede ser sintetizada a partir de un acido dicarboxílico al reaccionar con una amina bifuncional:

Figura x. Reacción de condensación.

La estructura del nylon contiene el enlace amida. Este tipo de enlace es extremadamente importante en la naturaleza porque esta presente en las proteínas y polipéptidos.

Figura y. Enlace amida.

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1 Piseta con agua destiladaHexametilendiamina (1,6-hexanodiamina, solución acuosa al 5%)3 Vasos de precipitado de 50 mL.1GoteroHidróxido de sodio (solución acuosa al 20 %)Cloruro de adipoilo (solución de hexano al 5% de cloruro de adipoilo)

1 Gancho de cobre de 15 cm de longitud1 Tubo de ensaye de 16 x 150 mm 2 mL de acetaldehído1 Baño maríaHielo2 Pipetas1 Termómetro con escala de -10 a 100 °CAcido sulfúrico concentrado (98 %)


A) Preparación de poliamida (Nylon 6-6)Colocar 10 mL de una solución al 5% de hexametilendiamina (1,6-hexanodiamina), dentro de un vaso de 50 mL. Agregar 10 gotas de una solución al 20% de hidróxido de sodio. Cuidadosamente se agrega por las paredes del vaso, inclinandolo ligeramente, 10 mL de una solución al 5% de cloruro de adipoilo en ciclohexano. Se formaran dos fases y de inmediato se formara una película polimérica de la interface líquido-líquido. Usando un gancho de cobre (15 cm de longitud), coloque el gancho de cobre en el centro del vaso y jale el gancho lentamente, se producirá una cuerda de poliamida que podría medir varios metros. La cuerda se puede romper si jala muy rápido. Dele 3 lavados a la cuerda con agua destilada y coloque en una toalla de papel para su secado. Luego con el gancho de cobre, agite vigorosamente las fases para terminar de formar todo el polímero. Decante el líquido y lave el polímero 3 veces con agua destilada. Dejarlo secando a temperatura ambiente. No descargar el nilón en el fregadero (sink). Usar el contenedor de desechos.

B) Preparación de poliacetaldehídoEn el tubo de ensaye de 16 x 150 mm ponga 2 ml de acetaldehído, colóquelo en baño de hielo, añádale un poco de sal en grano al hielo. Introduzca el termómetro, y si marco 0.5°C ponga una gota de ácido sulfúrico en la punta del termómetro y vuélvalo a introducir en el acetaldehído. Retire el tubo del hielo, agítelo con el termómetro durante un minuto. Agréguele 3 ó 4 ml de agua al tubo y observe la formación de un polímero líquido (poliacetaldehído), el cuál es insoluble en agua.

12.5 CUESTIONARIO

1. Investigue sobre los tipos de polimerizaciones y de su clasificación en un cuadro sinóptico.

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2. Investigue sobre la nomenclatura de polímeros e incluya las reglas para nombrar a los polímeros.

3. Investigue las propiedades del nilón 6-6.4. ¿Cuál sería el subproducto de la reacción de condensación de esta

práctica?5. ¿Qué es la polimerización catiónica?6. Presente el mecanismo de reacción para la formación de poliaceltadehído.7. Menciones otros polímeros obtenidos por la técnica de polimerización

catiónica.

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FORMACIÓN DE CADENAS POLIMÉRICAS








CONCLUSIONESBIBLIOGRAFÍA:

1. CAREY, FRANCIS A., Química orgánica. Edición 1999. Editorial: McGrawHill.2. PAVIA, L.D., LAMPMAN, G.M., KRIZ, G.S., ENGEL, R. G., Introduction to organic

laboratory techniques a microscale approach. Edición 1990. Editorial: SAUNDERS HBJ.

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PRÁCTICA No. 13SÍNTESIS DE POLIESTIRENO

13.1 OBJETIVOObtención del poliestireno por polimerización de radicales libre.


El poliestireno fue obtenido por primera vez en Alemania por la I.G. Farbenindustrie, en el año 1930. La polimerización del estireno puro da como resultado un poliestireno puro que es un sólido incoloro, rígido, frágil y con flexibilidad limitada. A este poliestireno puro se lo denomina “poliestireno cristal” o “poliestireno de uso general” (General Purpose Polystyrene, GPPS). Debajo de los 95 ºC (temperatura de transición vítrea del poliestireno), el poliestireno cristal es vítreo, por encima de esa temperatura es más blando y puede moldearse.Otro material de esta familia es el "poliestireno expandido" (EPS, siglas en inglés). Consiste en 95% de poliestireno y 5% de un gas que forma burbujas que reducen la densidad del material. Su aplicación principal es como aislante en construcción y para el embalaje de productos frágiles. La densidad es de 1.06 g/cm3.El poliestireno es sintetizado por polimerización de adición. La reacción se puede llevar a cabo atraves de la polimerización por radicales libres, catiónica o aniónica. La primera es la más común de estas. En este experimento, el poliestireno es preparado atraves de la polimerización por radicales libres.La reacción es iniciada por una fuente de radicales libres. El iniciador es peróxido de benzoilo, una molécula relativamente inestable. Esta se descompone homoliticamente a 80-90 °C, el rompimiento se da en el enlace oxigeno-oxigeno.

Figura z. Iniciador de la reacción de polimerización por radicales libres.

Si un monómero insaturado esta presente (que tenga grupo vinilico), el radical generado se enlaza al monómero, iniciando la reacción y produciendo un nuevo radical, después este reacciona con otra unidad monomérica, esto continua y la cadena crece. Llega un momento que la cadena deja de crecer (ocurre la etapa de terminación) a causa de la reacción de un radical con radical o por un átomo de hidrogeno extraído de otra molécula.

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Figura 13. Estructura química del poliestireno (PS).


Estireno1 Agitador de cristalEspátula2 Pipetas1 Balanza analíticaPeróxido de benzoilo

1 Vaso de precipitado de 100 mLCampanaPlancha de calentamientoGuantes aislados térmicamenteGuantes


Colocar 12 a 15 mL de estireno (monómero) en un vaso de 100 mL y agregar 0.35 g de peróxido de benzoilo. Calentar la mezcla en una plancha de calentamiento hasta que la mezcla tome un color amarillo. Cuando el color desaparezca y las burbujas empiecen, inmediatamente se retira de la plancha de calentamiento, ya que la reacción se vuelve exotérmica (use tenazas o guantes aislados térmicamente), después de que la reacción baje, colocar el vaso en la plancha de calentamiento y continuar calentando hasta que el liquido se transforme en un jarabe (liquido espeso), con un agitador sacar un filamento del material que se esta formando (polímero), después de enfriarlo por unos segundos; si el filamento se rompe fácilmente. Entonces el poliestireno esta listo para ser vertido. Si el filamento no se rompe, continuar calentando la mezcla y repetir el proceso hasta que el filamento se rompa fácilmente. Verter el jarabe en un plato. Ya que se haya enfriado, el poliestireno se retira del plato con una espátula.

13.5 CUESTIONARIO

1. Investigue sobre la polimerización por radicales libres.2. Investigue las propiedades del poliestireno3. Presente el mecanismo de reacción para la formación del poliestireno por

radicales libre.4. ¿Qué es un copolímero y de tipos de estos?

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http://es.wikipedia.org/wiki/Archivo:Polystyrene.svg


SÍNTESIS DE POLIESTIRENO








CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFÍA:

45

3. http://www.textoscientificos.com/polimeros/poliestireno Recuperado el Lunes 04 de Julio del 2011.

4. http://es.wikipedia.org/wiki/Poliestireno Recuperado el Lunes 04 de Julio del 2011.5. PAVIA, L.D., LAMPMAN, G.M., KRIZ, G.S., ENGEL, R. G., Introduction to organic

laboratory techniques a microscale approach. Edición 1990. Editorial: SAUNDERS HBJ.

46

http://es.wikipedia.org/wiki/Poliestireno

http://www.textoscientificos.com/polimeros/poliestireno

PRÁCTICA No. 14PREPARACIÓN DE QUITOSANO

14.1 OBJETIVOObtención de quitina a partir de exoesqueletos de camarón para preparar quitosano


La quitina se encuentra distribuida ampliamente en la naturaleza, después de la celulosa es el polímero natural más abundante, presenta una tasa de reposición tan alta en la biósfera que –se estima- duplica a la de la celulosa, por lo que constituye un importante recurso renovable. La principal fuente de quitina son exoesqueletos de crustáceos. Particularmente, los exoesqueletos de camarón contienen una alta concentración de quitina, de la cual es posible obtener quitosano a través de un proceso químico de N-desacetilación. Debido a las propiedades funcionales y fisicoquímicas del quitosano, se ha podido identificar una enorme cantidad de aplicaciones que abarcan áreas tan variadas como: alimentación, medicina, agricultura, cosmética, y farmacia, entre otras. Se han reportado diversos métodos físico-químicos para su obtención y caracterización, sin embargo, su aplicación está limitada principalmente debido a la variación en su composición química, grado de desacetilación, tamaño de la cadena polimérica y purificación. La fuente de quitina y los incontrolados procesos de desacetilación son los principales factores que afectan las propiedades finales del quitosano.


15 de cascara de camarón1 Mortero con pistilo1 Estufa1 Tamizador de 250 μm 1 Balanza analíticaSolución 0.6 N de HClSolución al 1% de NaOHSolución al 50% de NaOH2 Vasos de precipitado de 100 mL

Agitador magnético con planchade calentamientoTermómetroCapilar de cristal1 Espátula2 PipetasSoporte universal.Mechero


Los residuos de camarón son separados de sus caparazones, para luego ser lavados tenazmente con abundante agua, quitando los restos orgánicos que pudieran estar presentes. Los exoesqueletos obtenidos, son secados en una estufa a 60-70 °C hasta peso constante. Los exoesqueletos secos y libres de cabeza, patas y cola se someten a un proceso de tamizado buscando obtener un polvo con tamaños de partícula menor que 250 μm. Para llevar a cabo la

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desmineralización de los exoesqueletos, se pesa una cantidad del polvo del crustáceo y se coloca en un matraz conteniendo una solución de HCl 0.6N en una relación 1:11 sólido-líquido a una temperatura de 30°C durante 3 horas. Posteriormente, se realiza la desproteinización de la muestra con una solución de NaOH al 1% a una temperatura de 28°C durante 24 horas de agitación constante para asegurar una completa desproteinización (1:4.7, solido-liquido). La quitina obtenida, finalmente se somete al proceso de desacetilación, mediante el cual, es convertida en quitosano; para ello se pesa una cantidad de la quitina obtenida y se vierte en una solución de NaOH al 50% en una relación 1:4 sólido-líquido, bajo las siguientes condiciones: primero por 2 horas a 60°C y luego por 2 horas a 100°C. El producto obtenido es el quitosano. En cada una de las etapas del proceso, el producto obtenido se lava tenazmente con agua destilada hasta obtener un pH neutro.

14.5 CUESTIONARIO

1. Investigue la estructura de la quitina y el quitosano.2. ¿Cuál es la diferencia entre la quitina y el quitosano?3. De forma detallada exprese las aplicaciones del quitosano.

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PREPARACIÓN DE QUITOSANO








CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFÍA:

49

1. Hernández, H.; Águila, E.; Flores, O.; Viveros, E.; Ramos, E. Obtención y caracterización de quitosano a partir de exoesqueletos de camarón. Sociedad Mexicana de Ciencia y Tecnología de Superficies y Materiales. 2009, 22, 57-60.

2. http://www.tec.url.edu.gt/boletin/URL_07_QUI01.pdf . Recuperado el 9 de Agosto del 2011.

BIBLIOGRAFÍA

BREWSTER, RAY. (1978). Curso de Química Orgánica Experimental. Editorial Alambra, S.A. España.

BURTON, DONALD. (1989). Química Orgánica y Bioquímica. Editorial McGraw-Hill.

DEVORE G. (1979). Química Orgánica. Editorial Publicaciones Cultural. México

DOMÍNGUEZ, XORGE. (1982).Química Orgánica Experimental. Editorial LIMUSA, S.A. México.

HART, HAROLD. (1995). Química Orgánica. Editorial McGraw-Hill. México.

FESSENDEN, RALPH. (1990). Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamericana. México.

McMURRY, JHON.(1993). Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamericana S.A. de C.V. México.

MORRISON/BOYD. (1993). Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano. México.

PINE, STANLEY. (1992). Química Orgánica. Editorial McGraw-Hill. México.

WINGROVE, ALANS. (1984). Química Orgánica. Editorial Harla. México.

50

http://www.tec.url.edu.gt/boletin/URL_07_QUI01.pdf

Practica de polimerización de estirenohttp://www.ciens.ucv.ve/eqsol/Lab%20Inorganica/Guia%20Lab%20II/Practica%204.pdf. Recuperado 28 de Junio del 2011.

Bibliografía 1.Fred. W. Billmeyer, Ciencia de los Polimeros. Ed. Reverté,1975. 2. Robert Th. Morrinson, Robert N. Boyd, Química Orgánica, Ed., Addison Wesley Longman de México S.A,1998.

51

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http://www.ciens.ucv.ve/eqsol/Lab%20Inorganica/Guia%20Lab%20II/Practica%204.pdf

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Manual LAB Organica II 2010 Agosto-Diciembre