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“LARGO ES EL CAMINO DE

TEORÍAS. BREVE Y EFICAZ POR MEDIO D E

EJEMPLOS”

2 Este material educativo es para uso exclusivo de los alumnos del Programa de Educación a Distancia del

Liceo Naval “Almirante Guise”

EN ESTE 3° BIMESTRE DESARROLLAREMOS:

.





INDICE III BIMESTRE Funciones Orgánicas Oxigenadas 5

Alcohol 5

Aldehidos 9

Cetonas 12

Ácidos Orgánicos 14

Ésteres 20

Éteres 22

Funciones Orgánicas Nitrogenadas 24

Amidas 24

Aminas 28

Nitrilos 30

Después del CARBONO y el HIDRÓGENO, el OXÍGENO es el elemento que más se

encuentra en las moléculas de los compuestos orgánicos oxigenados.

Los compuestos orgánicos oxigenados están completamente distribuidos en la

naturaleza, siendo de gran importancia biológica y de múltiples aplicaciones

industriales.

Entre las funciones orgánicas oxigenadas tenemos:

Función alcohol

Función aldehído

Función cetona

Función ácidos

Función Esteres

Función Éteres

Son compuestos que resultan de sustituir un átomo de hidrógeno en uno o más átomos

de carbono de un hidrocarburo saturado por grupos OXIHIDRÍLOS (OH)

Nomenclatura: Sistema IUPAC. • Se elige la cadena más larga que contenga al grupo funcional (OH), luego se

considera que el compuesto deriva de esta estructura por reemplazo de hidrógeno

por varios grupos.

• Según el número de carbonos que tenga la cadena elegida se utiliza la terminación

OL.

• Para indicar la posición del grupo funcional (OH) se enumera la cadena elegida

empezando por aquel extremo donde se encuentra más cerca, se busca que el

número que indique la posición sea el más bajo posible.



• Si existen más de un grupo funcional oxihidrilo se usan las terminaciones, diol,

triol etc.

• Los alcoholes presentan fórmulas: desarrolladas semidesarrolladas y globales.

Fórmulas Desarrolladas

Fórmulas Semidesarrolladas

Fórmulas Globales

H

H – C – OH H

METANOL

H – CH2OH

CH3OH

H H

H – C – C – OH H H

ETANOL

CH3 – CH2OH

C2 H5OH

H OH H

H – C – C – C – H

H H H

PROPANOL

CH3 – CHOH – CH3

C3 H7OH

H H H H

H – C – C – C – C – OH

H H H H

BUTANOL

CH3 – (CH2)2 – CH2OH

C4 H9OH



Clasificación de los alcoholes: Se clasifican:

1) Según el número de OH en monoles y polioles.

Monoles CH3 – CH2OH Etanol

CH3 – CH2 – CH2OH Propanol

Polioles CH2OH – CH2 – CH2OH Propanodiol 1, 3

CH2OH – CHOH – CH2OH Propanotriol 1, 2, 3

2) Según la posición del grupo oxihidrilo; los alcoholes pueden ser: primarios,

secundarios, terciarios.

a) Alcohol primario: Cuando el grupo funcional se ubica en un carbono

primario.

CH3 – CH2 – CHOH Propanol 1

b) Alcohol secundario: Cuando el grupo funcional se ubica en un carbono

secundario.

CH3 – CHOH – CH3 Propanol 2

c) Alcohol terciario: Cuando el grupo funcional se ubica en un carbono

terciario.

CH3 – CHOH – CH3 2 metil propanol 2

CH3



Propiedades Físicas de los Alcoholes

• Los tres primeros alcoholes son solubles en el agua, pero disminuye la solubilidad

a medida que se eleva el número de átomos de carbono.

• Los primeros alcoholes son líquidos, olorosos, incoloros de sabor característico,

solubles en el agua.

• Del C5 al C11 son de consistencia aceitosa y de olor agradable. Los términos

superiores son sólidos insolubles en agua e inodoros.

Propiedades Químicas del Alcohol

• Se volatilizan rápidamente por acción del aire. • En presencia de los ácidos hidrácidos forman alcoholes halogenados.

CH3 – CH2OH + H Br → CH3 – CH2 Br + H2O Etanol Ácido Bromuro de Bromhídrico etilo

• A 140° C se elimina una molécula de agua de 2 moléculas de alcohol obteniéndose un éter. El agente deshidratante es el ácido sulfúrico.

CH3 – CH2 CH3 – CH2 OH H2 SO4 O CH3 – CH2 OH CH3 – CH2

ETANOL ÉTER ETILICO



METANOL CH3OH: Alcohol Metílico o Alcohol de madera.

Propiedades Físicas: Es un líquido incoloro, olor característico, soluble en el agua. Es

venenoso, ataca al nervio óptico.

Usos:

Como combustible, en radiadores de automóviles, en la industria de pinturas y barnices.

Se usa en la preparación de bebidas alcohólicas pero no es biodegradable por el

organismo la función hepática no la puede descomponer y por consiguiente ingresa

directamente a la sangre causando la muerte.

Síntomas: dolor de cabeza, depresión, afecta al sistema respiratorio, al cerebro y el

sistema nervioso en general.

ETANOL Alcohol Etílico C2 H5 OH Espíritu de vino Propiedades Físicas: Es un líquido de olor agradable, ardiente, volátil, hierve a 70° C.

Soluble en el agua y disolvente de sustancias orgánicas.

Propiedades Químicas

• Es combustible (arde con llama azulada produciendo CO2 , H2O).

• Forma esteres.



Usos

• En la preparación de bebidas alcohólicas (pisco, vino, aguardientes).

• En medicina como desinfectante.

• En la conservación de piezas anatómicas coagula albúminas).

• En perfumería.

• En la preparación de productos químicos como alcohol alcanforado, alcohol iodado

y silicatos.

La palabra aldehído proviene del alcohol deshidrogenado y resulta al sustituir en un

carbono primario 2 átomos de hidrógeno por un átomo de oxígeno.

H H H – C – H → H – C = O

H

Presentan el grupo funcional CARBONILO (CHO) Propanal



Nomenclatura: • Se elige la cadena continua más larga que contenga el grupo CHO, luego se

denomina dicha cadena cambiando la terminación “O” por AL. • Para indicar la posición de los substituyentes se enumera la cadena elegida

empezando por aquel extremo donde se encuentra el grupo CHO. • Cuando existen 2 grupos CHO se empleará el sufijo DIAL. • Los aldehídos presentan fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas y globales.

Fórmulas Desarrolladas

Fórmulas Semidesarrolladas

Fórmulas Globales

H H

H – C – OH H – C = O H

METANAL

H – CHO

CH2 O

H H H H

H – C – C – OH H – C – C = O H H H

ETANAL

CH3 – CHO

C2 H4 O

H H H

H – C – C – C = O H H

PROPANAL

CH3 – CH2 – CHO

C3 H6 O

H H H H

H – C – C – C – C = O H H H

BUTANAL

CH3 – (CH2)2 – CHO

C4 H8 O

Los aldehídos también presentan en su fórmula doble y triple enlace. Ejemplos: • CH2 = CH – CH2 – CHO Butenal • CH C – CH2 CHO Butinal





Aldehídos Alcoholes Ejemplos: • Propanoldial CHO – CHOH – CHO • Butanoldial CHO – CHOH – CH2 – CHO Propiedades Físicas • El metanal o aldehído fórmico es gaseoso, de los restantes hasta el C12 son líquidos

de olor desagradable.

• Su punto de ebullición es inferior a los alcoholes.

• Los últimos términos de la serie son inodoros, sólidos.


• Tienen gran actividad química.

• Tienen acción reductora energética, transformándose por oxidación en ácidos.

• Se polimerizan fácilmente originando monosacáridos y disacáridos.

Usos

• Múltiples aplicaciones en fotografía.

• Son antisépticos.

• En plateados de espejos.

• En medicina para combatir infecciones urinarias y obtener urotropina.

Son compuestos orgánicos que se forman al reemplazar 2 hidrógenos por un oxígeno en

un carbono secundario.

Presentan el grupo funcional carbonilo (CETÓNICO) CO

Butanona

Nomenclatura Sistema IUPAC. • Se busca la cadena continua más larga que contenga al grupo carbonilo y luego se

nombra cambiando la terminación “O” de hidrocarburo por ONA.

• Al indicar la posición del grupo carbonilo se enumera la cadena elegida,

empezando por aquel extremo donde se encuentra mas cerca. Dicho grupo.

• Si existe más de un grupo carbonilo se usarán las terminaciones diona, triona etc.

Las cetonas presentan fórmulas desarrolladas, semidesarrolladas y globales. Ejemplos.



Desarrolladas Semidesarrolladas Globales

H O H

H – C – C – C – N H H

PROPANONA O ACETONA

CH3 – CO – CH3

C3 H6 O

H H O H

H – C – C – C – C – H H H H

BUTANONA

CH3 – CH2 – CO – CH3

C2 H4 O

H H O H H

H – C – C – C – C – C – H H H H H

PENTANONA 3

CH3 – CH2 – CO – CH2 – CH 3

C5 H10 O

Propiedades Físicas: • Los diez primeros de la serie son líquidos y de olor aromático. • Son sólidos, inodoros. • Su punto de ebullición es inferior a los alcoholes pero superior a los aldehídos. • Son solubles en alcoholes, éter y cloroformo.

• El primer aldehído es la acetona que se encuentran a veces en la sangre, en diversos tumores y en la orina de enfermos afectados por trastornos del metabolismo de glúcidos y lípidos.


• No son reductores.

• Son estables frente a los oxidantes.

Usos

Se utilizan por sus propiedades disolventes en la fabricación de barnices y pinturas como disolvente de la nitrocelulosa. En la fabricación de pólvoras y esmaltes. Como desnaturalizador del alcohol.



Son compuestos orgánicos que tienen el radical CARBOXILICO (COOH).

Se forman al reemplazar: 2 hidrógenos por un oxígeno y un H por un radical Oxihidrilo

en un carbono primario.

Ácido metanoico

Nomenclatura Sistema IUPAC • La cadena continua, más larga debe contener el grupo funcional, luego se nombra

reemplazando la terminación (O) del hidrocarburo correspondiente por terminación

OICO.

• La enumera la cadena elegida empezando por aquel extremo donde se encuentra el

grupo carboxilo, la finalidad es indicar la posesión de los diversos substituyentes.

• Si existen enlaces dobles o triples se cambiará la terminación ICO por ENOICO,

INOICO respectivamente.

• Respecto a la numeración se inicia a partir del grupo CARBOXILO (prioridad), de

tal manera que sólo se indica la posición del doble y triple enlace.



• Para el caso de los ácidos dicarbóxilos se emplea el sufijo DIOICO en vez de ICO.

Los ácidos orgánicos presentan fórmulas:


O

H – C – OH

ÁCIDO METANOICO

H – COOH

CH2 O2

H O

H – C – C – OH H

ÁCIDO ETANOICO

CH3 – COOH

C2 H4 O2

H H O H – C – C – C – OH H H

ÁCIDO PROPANOICO

CH3 – CH2 – COOH C2 H5 – COOH

C3 H6 O2


H H H O

H – C – C – C – C – OH

H H H

ÁCIDO BUTANOICO

CH3 – (CH2)2 – COOH

C3 H7 – COOH

C4 H8 O2

H H H H O

H – C – C – C – C – C – OH H H H H

ÁCIDO PENTANOICO

CH3 – (CH2)3 – COOH

C4 H9 – COOH

C5 H10 O2





Clases de Ácidos I. Ácidos Monocarboxilicos (tienen un grupo carboxilo.

1) Ácido Metanoico o Ácido Fórmico H – COOH Este ácido causa ardor, es producido por la picadura de hormigas, avispas, abejas.

2) Ácido Etanoico o Ácido Acético CH3 – COOH Se encuentra en forma diluida en el vinagre.

3) Ácido Propanoico o Propiónico CH3 – CH2 – COOH Se encuentra muy poco en la naturaleza vegetal, animal.

4) Ácido Butanoico o Butírico CH3 – (CH2)2 – COOH Se encuentra en la mantequilla rancia, quesos.

5) Ácido Pentanoico o Ácido Valérico CH3 – (CH2)3 – COOH → C4 H9 – COOH

6) Ácido Hexanoico o Ácido Caproico CH3 – (CH2)4 – COOH → C5 H11 – COOH Se encuentra en la leche de cabra.

7) Ácido Heptanoico o Ácido Enántico CH3 – (CH2)5 – COOH → C6 H13 – COOH Se encuentra muy poco en la naturaleza.

8) Ácido Octanoico o Ácido Caprílico CH3 – (CH2)6 – COOH → C7 H15 – COOH Se encuentra en la grasa de cabra.

9) Ácido Decanoico o Ácido Cáprico CH3 – (CH2)8 – COOH → C9 H19 – COOH También se encuentra en la grasa de cabra.

10) Ácido Dodecanoico o Ácido Laúrico CH3 – (CH2)10 – COOH→ C11 H23 – COOH Se encuentra en las grasas de animales (aceite de ballena) y vegetales (aceite de coco)

II.



Ácidos Grasos Superiores

1) Ácido Tetradecanoico o Ácido Mirístico.

CH3 – (CH2)12 – COOH → C13 H27 – COOH Se encuentra en el aceite de nuez moscada.

2) Ácido Hexadecanoico o Ácido Palmítico.

CH3 – (CH2)14 – COOH → C15 H31 – COOH Se encuentra en el aceite de palma y semillas de algodón.

3) Ácido Heptadecanoico o Ácido Margárico.

CH3 – (CH2)15 – COOH → C16 H33 – COOH Se encuentra en las margarinas.

4) Ácido Octadecanoico o Ácido Esteárico.

CH3 – (CH2)16 – COOH → C17 H35 – COOH Se encuentra en el cebo de res.

5) Octadecen 9 oico o Ácido Oleico

CH3 – (CH2)7 – CH = CH (CH2)7 – COOH → C17 H33 – COOH Se encuentra en el maní y el aceite de oliva.

III. Ácidos Dibásicos o dicarboxílicos

1) Ácido Etanodioico o Ácido Oxálico.

COOH – COOH Se encuentra en forma de sal en la planta de trebol, se usa como blanqueador.

2) Ácido Propanodioico o Malónico.

COOH – CH2 – COOH Se utiliza en la preparación de barbitúricos (sedantes para el sistema nervioso).

3) Ácido Butanodioico o Succinico.

COOH – (CH2)2 – COOH Se usa en la fabricación de colorantes, perfumes.

4) Ácido Hexanodioico o Adípico.

COOH – (CH2)4 – COOH Se usa en la fabricación del nylon.

5) Ácido Butenodioico

CIS Butenodioico o Maléico TRANS Butenodioico o Fumárico. CIS TRANS COOH COOH COOH H C = C C = C H H H COOH

IV. Ácidos Alcoholes

1) ÁCIDO PROPANOL – OICO o ÁCIDO LÁCTICO. CH3 – CHOH – COOH Se encuentra en la leche.

2) ÁCIDO BUTANOL – DIOICO o ÁCIDO MÁLICO.

COOH – CHOH – CH2 – COOH Se encuentra en las manzanas y frambuesas.

3) ÁCIDO BUTANODIOL – DIOICO o ÁCIDO TARTÁRICO.

COOH – CHOH – CHOH – COOH Se encuentra en las uvas.

4) ÁCIDO CÍTRICO o 3 METILOICO. PENTANOL 3, DIOICO. Se encuentran en las naranjas, mandarinas, limones, papayas y camu camu.

COOH

COOH – CH2 – COH – CH2 – COOH





Propiedades Físicas • Desde el metanoico hasta el propanoico, son líquidos volátiles de olor

desagradable.

• Desde el butanoico hasta el decanoico, son líquidos oleosos de olor desagradable.

• Los demás son sólidos y casi inodoros.

• La solubilidad con agua va disminuyendo a medida que aumenta el número de

átomos de carbono.

Propiedades Químicas. • Forman sales orgánicas.

H – COOH + Na OH → H – COO Na + H2O Metanoato de sodio

• Son pocos ionizables y de actividad química muy baja. • Cuando reaccionan con los alcoholes forman ésteres.

CH3 – COOH + C2 H5 OH → CH3 – COO C2 H5 + H2 O Etanoato de etilo

CONCLUSIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS OXIGENADOS

RADICAL GRUPO FUNCIONAL NOMENCLATURA

ALCOHOL OH OXIHIDRILO Terminación OL

ALDEHIDO CHO CARBONILO Terminación AL

ACETONA CO CETÓNICO Terminación ONA

ÁCIDO COOH CARBOXÍLICO Terminación OICO

Te preguntaste alguna vez a que se debe el aroma de las

frutas y de las flores... La respuesta es a la presencia de los esteres.

De todos los derivados de los ácidos, los ésteres son los más importantes, no sólo

porque muchos de ellos existen en la naturaleza,sino por su extenso campo de

aplicación.

Estos compuestos orgánicos oxigenados resultan de la combinación de los ácidos orgánicos o inorgánicos con los alcoholes.

ÁCIDO + ALCOHOL ESTER + AGUA Nomenclatura: 1) Los esteres se designan por los nombres del alcohol y del ácido de que derivan ,

cambiando la terminación ico del ácido por el sufijo ato seguido del nombre del

grupo alcohólico.

Ejm : El etanoato o acetato de etilo. 1) CH3 - COOH + C2 H5 OH CH3 - COO C2 H5 + H2 O ácido etanoico etanol etanoato o acetato de etilo 2) CH3 - COOH + C H3 OH CH3 - COO CH3 + H2 O ácido etanoico metanol etanoato o acetato de metilo



3) CH3 - CH2 - COOH + C H3 OH CH3 - CH2 - COO CH3 + H2 O ácido propanoico metanol propanoato de metilo 4) CH3 - ( CH2 )2 - COOH + C2H5OH CH3 -(CH2)2 - COOC2H5 + H2O ácido butanoico etanol butanoato de etilo Propiedades físicas:

• Los ésteres de ácidos inferiores son líquidos incoloros, de olor aromático

característico a frutas y flores.

• Los primeros ésteres de 3 a 5 carbonos son solubles en el agua, los superiores

son insolubles.

• Se disuelven en alcohol, cloroformo, éter etc.

Propiedades químicas:

• Por calentamiento con el agua los esteres se descomponen en el alcohol y el

ácido que lo forman (Hidrólisis) Ejm.

CH3 - COO CH3 + H2 O CH3 - COOH + CH3 OH Etanoato de metilo ácido etanoico metanol Ahora aprenderás el nombre químico del olor de algunas frutas.

NOMBRE QUÍMICO FÓRMULA OLOR DE LA FRUTA

Etanoato de etilo CH3 - COOC2 H5 piña

Etanoato de octilo CH3 - COOC8 H17 naranja

Etanoato de pentilo CH3 - COOC5 H11 plátano

Butanoato de pentilo CH3 - (CH2 )2 - COOC5 H11 albaricoque

Pentanoato de isopentilo CH3 - (CH2 )3 - COOC5 H11 manzana Usos: * Se utilizan en la fabricación de perfumes, saborizantes, confiterias y refrescos.



Son compuestos orgánicos oxigenados que se

forman por la deshidratación de los alcoholes, por

acción de una sustancia deshidratante como el

H2 SO4

El grupo funcional que los caracteriza es: R - O - R’ Donde (R y R’) son radicales. Nomenclatura: 1) Según el sistema IUPAC se nombran los radicales que lo forman interponiendo la

partícula oxí. Ejemplo.

CH3 - O - CH3 metil oxi metil

2) Como Éteres: Tanto los éteres simples como mixtos se nombran de acuerdo a

acuerdo a los grupos alquilo que lo contienen. Ejemplo.

CH3 - O - CH3 éter di metílico

Ejemplo de Éteres: 1) CH3 - O - CH3 : metil oxi metil : éter di metílico 2) C 2H5 - O - C 2 H5 : etil oxi etil : éter di etílico 3) C 3H7 - O - C 3 H7 : propil oxi propil : éter di propílico. Clases de Éteres : 1) Eteres simples : Si los radicales son iguales . Ejemplos. CH3 - O - CH3 : metil oxi metil : éter di metílico C 2H5 - O - C 2 H5 : etil oxi etil : éter di etílico C 3H7 - O - C 3 H7 : propil oxi propil : éter di propílico. 2) Eteres mixtos: CH3 - O - C 2 H5 : metil oxi etil : éter metil etílico C 2H5 - O - C 3 H7 : etil oxi propil : éter etil propílico C 3H7 - O - C 4 H9 : propil oxi butil : éter propil butílico.



Obtención de los éteres:

• Los éteres simples se obtienen tratando alcoholes con ácido sulfúrico. Ejemplo. H2 SO4 2 C2 H5 OH + C 2H5 - O - C 2 H5 + H2 O

éter di etílico

H2 SO4 2C3 H7 OH + C3 H7 – O – C3 H7 + H2 O éter di propílico * Los éteres mixtos se obtienen al hacer reaccionar un alcoholato de sodio con

haluro de alquilo.

Los alcoholatos de sodio se forman cuando el (H) del alcohol se reemplazan

por el sodio. Ejm. CH3 ONa

CH3 ONa + I C2 H5 CH3 - O - C2 H5 + Na I

Metil oxi etil

C2H5 ONa + IC3 H5 C2 H5 - O – C3 H7 + NaI

Etil oxi propil

Propiedades físicas:

1) Son insolubles en el agua y menos densos que ella.

2) Sus puntos de ebullición son inferiores a los alcoholes.

Propiedades químicas:

1) Son sustancias inflamables

2) Son compuestos muy estables, difícilmente atacados por los ácidos o por los

alcalis, propiedad que se utiliza para usarlos como excelentes solventes.

El más importante es el ÉTER DIETÍLICO C 2H5 - O - C 2 H5 Líquido incoloro, muy volátil, de olor etéreo, casi insoluble en el agua, hierve a

34°.6. Es sumamente inflamable. Sus vapores arden con violencia explosiva.

Se usa como disolvente de grasas, resinas, yodo, bromo e hidrocarburos.

El éter ordinario convenientemente purificado, se emplea como anestésico

general, y ha constituido un avance fundamental en la práctica quirúrgica.



Son cuerpos que tienen nitrógeno en su composición. Las principales funciones

nitrogenadas son: amidas, aminas, aminoácidos y nitrilos.

Son compuestos nitrogenados que se obtienen cuando en la fórmula del ácido orgánico

se reemplaza un radical oxidrilo (OH) por un amino (NH2).

El grupo amino resulta cuando el amoniaco pierde un hidrógeno y queda el grupo amino NH2 Nomenclatura Se nombra como hidrocarburo de acuerdo a la cantidad de carbono y se le agrega la palabra amida ejemplos: ÁCIDOS AMIDA NOMENCLATURA 1) H – COOH H – CO – NH2 METANO AMIDA 2) CH3 – COOH CH3 – CO – NH2 ETANO AMIDA 3) CH3 – CH2 – COOH CH3 – CH2 – CO – NH2 PROPANO AMIDA C2 H5 – CO – NH2 4) CH3 – (CH2)2 – COOH CH3 – (CH2)2 CO – NH2 BUTANO AMIDA



C3 H7 – CO – NH2 5) CH3 – (CH2)3 – COOH CH3 – (CH2)3 – CO – NH2 PENTANO AMIDA C4 H9 – CO – NH2

Obtención de las AmidasSe obtienen tratando un haluro de ácido orgánico mas amoniaco se forma la amida y el

ácido hidrácido.

Haluro de ácido orgánico + NH3 → Amida

Primero formaremos los haluros de ácidos orgánicos. 1) H – COOH → H – CO – Cl Cloruro de metanoilo 2) CH3 – COOH → CH3 – CO – Br Bromuro de etanoilo 3) CH3 – CH2 – COOH → CH3 – CH2 – CO – Ioduro de propanoilo Obtención 1) H – CO – Cl + NH3 → H – CO – NH2 + HCl

Cloruro de Metano Amida metanoilo

2) CH3 – CO Cl + NH3 → CH3 – CO – NH2 + HCl Cloruro de Etano Amida etanoilo

Clasificación de las Amidas I. Por el N° de hidrógenos reemplazados en el NH3 II. Por el tipo de radical que intervienen. I. Por el N° de hidrógenos reemplazados en el amoniaco las amidas se clasifican en:

amidas primarias, secundarias y terciarias.

1) Amidas Primarias Cuando se sustituye un hidrógeno del amoniaco por un radical oxihidrilo del ácido, eliminando una molécula de H2O Ejemplo: a) H – COOH . H H N H – CO – NH2 H Metano Amida b) CH3 – COOH . H H N CH3 – CO – NH2 H Etano Amida

2)



Amidas Secundarias Cuando se sustituyen 2 hidrógenos del amoniaco por 2 radicales oxidrilos del ácido, eliminando 2 moléculas de agua.

a) H – COOH . H H – CO

CH3 – COOH .H N NH H CH – CO Metano, Etano Amida C3 H5 O2 N

b) CH3 – COOH . H CH3 – CO CH – CH – COOH . H N NH H CH3 – CH2 – CO Etano propano amida C5 H9 O2 N

3) Amidas Terciarias Cuando se sustituyen los 3 hidrógenos del amoniaco por 3 radicales oxihidrilos del ácido, eliminando 3 moléculas de agua. H – COOH H H – CO CH3 – COOH H N CH3 – CO N CH3 – CH2 – COOH H CH3 – CH2 – CO Metano, etano, propano amida C6 H9 O3 N

CH3 – CO CH3 – CH2 – CO N CH3 – CH2 – CH2 – CO Etano, propano, butano amida C9 H13 O3 N



II. Por el tipo de radical que intervienen las amidas se clasifican: Amidas Simples y Amidas Mixtas.

a) Amidas Simples

Cuando interviene 1 sólo tipo de ácido o radical ACILO Ejemplo: H – CO Trimetano amida H – CO N H – CO

b) Amidas Mixtas Cuando intervienen 2 tipos de ácidos o radicales ACILOS ejemplos:

H – CO metano, etano, propano amida CH3 – CO N

CH3 – CH2 – CO

ÚREA CO (NH2)2 Llamada CARBODIAMIDA En la fórmula del ácido carbónico (H2 C O3) se reemplazan sus (OH) por (NH2) H2 CO3 HO – C – OH H2 N – C – NH2

OH O



y nos queda la Siguiente . Fórmula CO (NH2)2 La úrea es el 1º compuesto orgánico que se obtuvo en laboratorio Características • La úrea es un producto final del metabolismo de las proteínas y que se elimina por

la orina. • Un adulto elimina de 20 a 30 gramos por litro de úrea y su exceso produce uremia. Obtención de la Urea Tratando el dióxido de carbono con amoniaco se forma la urea y agua.

CO2 + 2NH3 → CO (NH2)2 + H2O Propiedades • La úrea es un sólido, blanco, cristalizable, soluble en el agua, alcohol. Usos • Es uno de los abonos nitrogenados mas importantes como fertilizantes. • Usado también en la preparación de plásticos y resinas artificiales. • En la preparación de barbitúricos como VERONAL y LUMINAL.

Cuando una molécula de alcohol reacciona con otra molécula de amoniaco (NH3),

elimina una molécula de agua y el radical alcohólico se une al nitrógeno dando lugar a

la formación de una amina.

Nomenclatura Se cita el radical alquilo seguido de la palabra amina. Las aminas se clasifican: 1) Por la cantidad de hidrógenos sustituidos por radicales alquilo.

CH3

NH2CH3 NH(CH3)2 N(CH3)3

CH3 CH3CH3

CH3CH3H

N N N H H

Metil amina Dimetil amina Trimetil amina

2) Por el tipo de radical

Se clasifican en simple y mixtos. • Simples: Cuando se utiliza el mismo tipo de radical.

CH3

N CH3 NH(CH3)2 H Dimetilamina

• Mixtas: Cuando se utilizan diferentes tipo de radical.

CH3

N C2 H5 NHCH3 C2 H5 H Metil etil amina





Propiedades • Los tres primeros términos son gaseosos, de olor desagradable (a pescado), soluble

en el agua y combustibles. • Las aminas de 3 a 11 átomos de carbono son líquidos incoloros no presentan olor

desagradable soluble en el agua. • Las aminas tienen reacción básica, es decir se comportan como bases en solución

acuosa.

AMINAS BIOGÉNICAS

Son bases orgánicas de bajo peso molecular que poseen actividad biológica.

Se producen por decarboxilación de ciertos aminoácidos, debido a la actividad

enzimática de microorganismos contaminantes o de los cultivos presentes en alimentos

fermentados.

Se encuentran en niveles variables en alimentos de alto contenido proteico, dependiendo

esos niveles de las condiciones microbiológicas y de la actividad bioquímica del mismo.

Son consideradas indeseables por sus posibles efectos tóxicos sobre el consumidor.

Estas aminas son:

Histamina En dosis fisiológicas regula funciones vitales como la producción de jugo gástrico,

Consumida en altas concentraciones puede ser muy tóxica causando trastornos

gastrointestinales, cutáneos y neurológicos.

Es también un potente vaso dilatador, incrementando la permeabilidad de los

tejidos y disminuyendo la presión sanguínea central.

Putrecina y Cadaverina

No presentan una gran actividad biológica, sin embargo pueden actuar

potenciando la acción tóxica de la histamina.

Tiramina

Estimula la actividad cardíaca y consecuentemente aumenta la presión sanguínea

central. Puede causar también severa cefalea y disminuir la circulación en el tracto

intestinal, y el consumo voluntario de alimento ya que actúa a nivel cerebral como

señal natural de saciedad alimentaria.

Los Nitrilos o Cianuros Orgánicos se consideran como derivados de los ácidos carboxilos.

Nomenclatura de Nitrilos Se nombran agregando la palabra nitrilo al nombre del alcano

Ejm: etanonitrilo

También se pueden nombrar como derivados del cianuro: cianuro de propilo.

Formación: Se forman por deshidratación de una anida primaria.

CH3 – CO – NH2 CH3 – C N + H2O ETANO AMIDA ETANO NITRILO

CH3 – CH2 – CO – NH2 CH3 – CH2 – C N + H2O PROPANO AMIDA PROPANO NITRILO

CH3 – CH2 – CH2 – CO – NH2 CH3 – CH2 – CH2 – C N + H2O BUTANO AMIDA BUTANO NITRILO

CH3 – (CH2)3 – CO – NH2 CH3– (CH2 ) 3 – C N + H2O PENTANO AMIDA PENTANO NITRILO

CH3 – (CH2)4 – CO – NH2 CH3– (CH2 ) 4 – C N + H2O EXANO AMIDA EXANO NITRILO

CH3 – (CH2)5 – CO – NH2 CH3– (CH2 ) 5 – C N + H2O HEPTANO AMIDA HEPTANO NITRILO



FORMULAS DE LOS NITRILOS



H – C N Metano Nitrilo HCN

_

CH3 – CH2 – C N Propano Nitrilo C2 H5 -- CN

CH3 – (CH2)2 – C N Butano Nitrilo C3 H7 -- CN

CH3 – (CH2) 3 – C N

CH3 – (CH2) 4 – C N

CH3 – (CH2) 6 – C N

CH3 – (CH2) 7 – C N

CH3 – (CH2) 5 – C N

CH3 – (CH2) 8 – C N

CH3 – C N

Pentano Nitrilo C4 H9 -- CN

Etano Nitrilo CH3 - CN

Exano Nitrilo C5 H11 -- CN

Heptano Nitrilo C6 H13 -- CN

Octano Nitrilo C7 H15 -- CN

Nonano Nitrilo C8 H17 -- CN

Decano Nitrilo C9 H19 -- CN

Propiedades: Los nitrilos tiene carácter polar debido al enlace C N

Son líquidos que presentan elevados puntos de ebullición.

Los nitrilos de bajo peso molecular son incoloros

De olor aromáticos.

Los 1º son poco solubles en el agua,

Los demás son soluble en alcohol y éter.

Aplicaciones

Los nitrilos se utilizan para sintetizar productos orgánicos como aminas, ácidos

carboxilicos o amidas.

En la elaboración de fibras acrílicas y plásticas

En agricultura para compuestos fungicidas e insecticidas.

El METANONITRILO

Llamado ácido cianhídrico se encuentra en muchos vegetales, como las

almendras amargas.

Es muy venenoso.

Se emplea en la agricultura como fungicida o insecticidas

En metalurgia.



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