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7/16/2019 pirrol.ppt

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PRACTICA N 3

ALUMNOS:

CHVEZ VELASCO ALEJANDROGONZALEZ GONZALEZ RUB

SINTESIS DE 2,4-DIETOXICARBONIL-3,5-DIMETILPIRROL
http://www.ipn.mx/index.htmlhttp://www.ipn.mx/index.html


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**OBJETIVOS**

Ilustrar la preparacin de un heterociclosde cinco miembros con un heterotomo

(pirrol), a partir de compuestos alicclicosIlustrar el concepto de formacin degrupos funcionales in situdurante la sntesisde pirroles de Knorr


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**INTRODUCCIN**

*Los pirroles son compuestos asociadosntimamente con procesos biolgicos

*Forma parte esencial del pigmentohemo de la sangre y de la clorofila delas plantas.

*Ambos se sintetizan en la clula apartir del PORFOBILINGENO.


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GRUPO HEMO

CLOROFILA


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El porfobilingeno (PBG) es un qumico

denominado porfirina. Es un eslabn en la cadena dereacciones qumicas que el cuerpo

utiliza para producir el grupo hemo, lamolcula que es la parte de lahemoglobina

**PORFOBILINGENO**


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**PORFIRINA**


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Un representante importante del sistemapirrol con actividad farmacolgica es el

ketorolac (dolac, findol), el cual es un agenteanti-inflamatorio.
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/6/63/Ketorolac.png


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NaNo 2 + CH 3COOH OH N O

CH3

O O

OEtCH3 OEt

OOH

OH

N

O

CH3OEt

O O

N O

H

OEt

O O

N

OH

CH3

CH3O

EtO

NH2

O

OEt

O

O-

CH3

+

+

Zn

CH3COO


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CH3O-

N

COOEt

CH3EtOOC

N

H

CH3

OEt

O

EtO

O

CH3

H2O


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Descripcin cantidad

Acetato de etilo 3.8 mlAcido actico glacial 12 mlNitrito de sodio 1.07 g

Zinc 1.96 getanol 5 ml


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Acetato de etilo: Peso molecular: 88.1

Punto de ebullicin: 77 C Punto de fision -83.00 C

Temperatura de inflamacion: copa abierta13.10C copa cerrada: -4.70C

Solubilidad en agua 8.70%

Viscosidad (cP):0.46


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Liquido con fuerte olor a vinagre

Peso molecular: 60.05

Punto de ebullicin: 118.30C

Punto de fision 16.00C

Temperatura de inflamacion: copa abierta43C copa cerrada: 40C

Solubilidad en agua 100% Viscosidad (cP): 1.22


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Slido higroscpico, entre blanco y amarilloen diversas formas. Inodoro.


Punto de ebullicin: 320C (se descomponepor debajo)

Punto de fusion: 271C

Solubilidad en agua: Elevada (82 g/ 100 mla 20C)


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Liquido incoloro se encuentra en diversasbebidas


Punto de fusin 158.9 K (-114.3 C) Punto de ebullicin 351.6 K (78.4 C)

Solubilidad en agua: Miscible


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**PROCEDIMIENTO.**

50 ML

Mezcle 3.8 ML de acetoacetato de etilo y9 ML de cido actico glacial.

*Enfre el matrz colocandoUna mezcla de hielo-sal y mantenga la T del

Seno de la reaccin x debajo de 7 C

*Mientra esto ocurre adicione1.07 g de nitrito de sodio disueltos

en 1.8 ML de H2O con agitacin vigorosa.(formara el in nitrosonio)

*Terminada la adicin, quite el bao fri yAgite x 30 min repose la

Solucin durante 1 h

*Adicione 1.96 g de zinc en polvoDividido x lo menos en 5 porciones

Y agitacin constante x 30 min.
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*Terminada la adicin del zinc agregue 3 ML de actico glacialColoque cuerpos de ebullicin, caliente a reflujo

X 30 min en bao de aceite.

*Enfre ligeramente la mezcla de reaccinY decante sobre una mezcla de hielo-agua

Agite vigorosamente hasta precipitar..

*Lavar con agua y recristalizar el slidoDe etanol al 95% determine p.f. y rendimiento.
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*Muchas Gracias!!!

Documents

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