Predenuncia de Imbirex

UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR Facultad de Ingeniería Química

FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA ------------------------------------

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PROYECTO DEL TRABAJO DE TITULACIÓN

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Fecha: 18 de julio de 2014

1. DESCRIPCIÓN DEL TRABAJO DE TITULACIÓN.

IDENTIFICACIÓN

Título: “Obtención de Imbirex Ecuatoriano a partir de Etoxilación de Alcoholes grasos a nivel de

Laboratorio”.

Código:

CLASIFICACIÓN

Área: Química Orgánica.

Sub-área: Bioquímica.

IMPLEMENTACIÓN

Unidad Ejecutora: UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR – FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

Proponente: Rosero Andrade Jhony Walthér.

Tiempo de duración: 5 meses

Fecha estimada de iniciación: Agosto 2014

Lugar de ejecución: UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR – FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA

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2. ANÁLISIS DEL PROBLEMA

ANTECEDENTES

La solicitud de materia prima para la elaboración de productos solubles en agua y las cualidades más

importantes de los Nonilfenol Etoxilados destacan sus excelentes propiedades emulsionantes y

dispersantes, que permiten la formulación y elaboración de emulsiones muy estables o bien de

dispersiones concentradas. En este tipo de aplicaciones los Nonilfenol Etoxilados actúan como agentes

humectantes, solubilizantes o detergentes, motivo para investigar técnicas de obtención de materias

primas importadas su posterior uso.

Existen diversos factores por lo cual se están investigando síntesis de productos importados que

intervienen en esta situación, como la disminución de importaciones al país, trabajo para empresas

ecuatorianas que provean las materias primas para la síntesis y además para un cambio de la matriz

productiva en el Ecuador.

PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA

Los Alcoholes Etoxilados constituyen la mejor opción para sustituir los derivados de nonilfenol

Etoxilados. Las propiedades de aplicación de estos tensioactivos no iónicos pueden ajustarse a los

requerimientos específicos de uso en función del tipo de alcohol y de la longitud de la cadena

hidrofílica de polietilenglicol.

En comparación a los nonilfenol Etoxilados, los Alcoholes Etoxilados por lo general son más

biodegradables, y los productos de su biodegradación no son tóxicos para los organismos acuáticos.

A fin de determinar el producto substituto más apropiado a los nonilfenol Etoxilados y las funciones

de estos en sus diversas aplicaciones debe tenerse muy en cuenta. En este tipo de aplicaciones los

Nonilfenol Etoxilados actúan como agentes humectantes, solubilizantes o detergentes.

La dificultad de reemplazar los Nonilfenol Etoxilados por los Alcoholes Etoxilados consiste en lograr

un balance entre las buenas propiedades humectantes y detergentes con las de emulsificacion,

dispersión y otras propiedades que se requiere adicionalmente en la mayoría de las aplicaciones.

Debido a los requisitos de las diversas formulaciones y aplicaciones, en la mayoría de los casos sólo el

formulador es capaz de seleccionar entre las diversas propiedades físicas y cualidades de los Alcoholes

Etoxilados con el fin de seleccionar la mejor alternativa.

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3. INVESTIGACIÓN BIBLIOGRÁFICA

ESTADO ACTUAL DEL CONOCIMIENTO

Solubilidad los ácidos grasos son moléculas bipolares. La cabeza de la molécula es polar o iónica y, por

tanto, hidrófila (-COOH). La cadena hidrocarbonada es apolar o hidrófoba que presenta grupos

metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales. Por eso las moléculas de los ácidos grasos son

bipolares, pues por una parte, la cadena alifática es apolar y por tanto, soluble en disolventes

orgánicos (lipófila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrófilo).

La etoxilación es un proceso industrial en el que se añade óxido de etileno para alcoholes y fenoles

para dar tensioactivos, los materiales en crudo son calentados y alimentados a un reactor químico de

acero inoxidable, en donde son mezclados con óxido de etileno e hidróxido de potasio (KOH), el cual

actúa como catalizador. El reactor es presurizado con nitrógeno a una atmósfera de 5 bares y es

calentado a 150°C.

REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA COMENTADA

Carlos H, Herrera R, Nuria Bolaños V y Giselle Lutz C. Química de Alimentos Manual de

Laboratorio. Costa Rica, Universidad de Costa Rica Ciudad Universitaria, 2003. 22p.

INTRODUCCIÓN

“El termino lípido se aplica a una clase de compuestos que son solubles en disolventes orgánicos e

insolubles en agua”.

“Se conocen numerosas clases de lípidos, pero solamente un cierto número limitado de ellos tiene

alguna importancia a nivel biológico. Uno de los grupos más importantes de los lípidos son

trigliceroles, o sea esteres de ácidos grasos y el glicerol. Algunos de ellos actúan como hormonas o

precursores de hormonas, otros en la digestión, o como proveedores de energia almacenada: también

actúan como componentes funcionales estructurales de biomembranas y en la conducción nerviosa.

Algunas de las características fácilmente evaluables de los triacigliceroles son, entre otras, su punto

de fusión y su solubilidad, para lo cual basta ensayar una pequeña cantidad de la sustancia en un

pequeño volumen de disolvente deseado. El grado de solubilidad puede ser determinado por simple

observación”.

Calf.

http://www.cyclopaedia.es/wiki/Reactor-quimico-1

http://www.cyclopaedia.es/wiki/Catalizador

http://www.cyclopaedia.es/wiki/Nitrogeno-1

http://www.cyclopaedia.es/wiki/Bar



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Anderson Guarnizo S y Pedro N. Martínez. Experimentos de Química Orgánica. Colombia,

Elizcom, 2005, 175p.

CARACTERÍSTICAS FISICOQUÍMICAS DE ACEITES O GRASAS

“Los lípidos son sustancias que son insolubles en agua pero solubles en solventes orgánicos no polares.

Algunos de sus derivados iónicos o polares se comportan como afipáticos (griego, anfi, ambos y file,

afinidad). Las denominadas grasas y aceites suelen diferenciarse por su apariencia física a temperatura

ambiente; las grasas son sólidas mientras que los aceites son líquidos”.

SOLUBILIDAD DE LOS LÍPIDOS

“Los lípidos son insolubles en agua. Cuando se agitan fuertemente en ella se dividen en pequeñísimas

gotas formando una emulsión de aspecto lechoso, que es inestable, pues desaparece en reposo por

reagrupación de las gotitas de grasa en una capa que, por su menor densidad, se sitúan por encima

del agua”.

“Por el contrario, las grasas son solubles en disolventes orgánicos, como el éter, cloroformo, acetona

benceno, etc. Su solubilidad en alcoholes dependerá del tamaño del mismo así como de su

ramificación (a mayor número de carbonos más soluble será el lípido no así con la ramificación) y la

presencia de grupos polares”.

K. Weissermel y H. J. Arpe. Química Orgánica Industrial, España, Reverte, 1981, 149p.

POLIETOXILATOS

“Es la serie de productos derivados del óxido de etileno, ocupan el segundo puesto los productos

polietoxilados de los alcohilfenoles, alcoholes grasos, ácidos grasos y aminas alifáticas, por la cantidad

de ellos se obtienen. Por la transformación con 10 a 30 moles de óxido de etileno, los productos de

partida pierden su carácter hidrófobo y se transforman en productos de gran aplicación industrial,

cuya hidrofilia es función del número de unidades de óxido de etileno que contiene. Unas solubilidad

en agua insuficiente por contener menos de cinco unidades de óxido de etileno puede mejorarse por

esterificación son sulfúrico del hidróxido final, obteniéndose los denominados éteres sulfatos”.

“La adicción del óxido de etileno tiene lugar industrialmente, por lo general, a presión de algunos bars

y en presencia de catalizadores básicos como el NaOAc o NaOH a 120 – 220 °C. Por lo general, la

etoxilación se realiza discontinuamente en calderas con agitación o en aparatos de circulación cíclica.

Los productos de etoxilación han encontrado empleo como sustancias tensoactivas no iónicas, con

poca formación de espuma, como detergentes y humectantes, así como emulgentes y dispersantes”.

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REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA COMENTADA “Así en 1974 se utilizaron unas 182 000 toneladas de alcoholes lineales etoxilados en la industria y

para uso doméstico en los EE.UU. La valoración de estos productos, desde el punto de vista de su

amplio empleo, ha sido influida por el importante criterio que reside en su biodegradabilidad. Es bien

conocido que los alcohilfenoletoxilatos son biológicamente resistentes, mientras que los etoxilatos de

alcoholes grasos se degradan biológicamente con mayor facilidad. Pero hay que hacer notar que aun

cuando la porción hidrófoba del etoxilato de alcohol graso se degrada bien, en cambio la parte

hidrófila, el poliéster, cuando aumenta la longitud de cadena resulta más difícil degradarlo”.

Alvaro FERNANDEZ, Jean-Louis SALAGER y César SCORZZA. Surfactantes no Iónicos. En su:

MINISTERIO DE CIENCIA Y TECNOLOGIA., Venezuela, Universidad de los Andes, 2004. pp. 4 – 5.

Alcoholes lineales etoxilados

“Los alcoholes utilizados para productos surfactantes poseen entre 10 y 18 átomos de carbono,

típicamente 12-15. La reacción de policondensación de grupos EO (etoxilación) se realiza en

presencia de un catalizador alcalino (KOH, NaOH, NaOCH3, Na). La velocidad de reacción

aumenta con la temperatura y la presión. Típicamente se trabaja a 120-200ºC y 1,5-7 atmósferas.

La primera etapa consiste en la condensación de un mol de óxido de etileno sobre el alcohol el cual

está en forma de alcoholato. La reacción ocurre por ataque nucleofílico (lento) seguido por

intercambio de protón (rápido)”.

Una vez formadas las primeras moléculas de etoxilato, el óxido de etileno se condensa o bien

sobre el remanente de alcohol, o bien sobre el etoxilato ya formado. Como el alcoholato y el

etoxilato tienen acideces comparables, ambas reacciones ocurren con velocidad similar, lo que

produce una amplia distribución de EON en el producto. La reacción global es la siguiente:

“El óxido de etileno es una sustancia explosiva y se deben tomar las p r e c a u c i o n e s

p a r t i c u l a r e s , tales como la evacuación previa del aire y el enfriamiento controlado para remover

el calor de reacción. Sin embargo también se debe evitar un sobreenfriamiento que pararía la

reacción y produciría una absorción excesiva de óxido de etileno, el cual acumularía en la fase

alcohol y podría reaccionar más tarde en forma incontrolable”.

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“En general se prefiere una operación por cochada, la cual se puede controlar más facilmente.

Primero se introduce el alcohol anhídro con 0,5-2% de catalizador. Se purga el reactor con

nitrógeno y se calienta el alcohol a 120-180ºC. Luego se introduce lentamente el óxido de etileno

hasta llegar a la presión de trabajo”.

“Se mantiene la temperatura al valor prefijado (180-200ºC) y se interrumpe el alimento de óxido de

etileno cuando se ha llegado a la relación EO/alcohol deseada.

Los productos comerciales poseen en general una cierta distribución de peso molecular del

lipofílico R (C12-C15) y una amplia distribución de tipo poisson del EON. El EON promedio es del

orden de 6-10 para detergentes, 5-7 para tensoactivos, y más de 10 para dispersantes de jabones

de calcio, detergentes muy hidrofílicos y humectantes”.

“En cuanto al poder espumante, para cada grupo lipofílico del alcohol (R) existe un cierto EON para

el cual se presenta un máximo de estabilización de espuma (R=C12, EON=10; R=C18, EON=30).

Los alcoholes etoxilados de bajo peso molecular (R = C10-14) poseen menor poder espumante que

los alcoholes en C16-20, y por eso se usan en detergentes para máquina de lavar ropa o platos (baja

espuma). Se han realizado numerosos estudios para relacionar la estructura molecular (R/EON)

con las propiedades. Para tales estudios se sintetizaron surfactantes puros por el método de

Williamson de esterificación de un alquil bromuro por la sal de sodio de un polietilen-glicol”.

“Tal reacción tiene sólo interés para estudios de laboratorios, ya que es una vía netamente más

costosa que la etoxilación alcalina de los alcoholes; además los productos puros no presentan

mejores propiedades que las mezclas obtenidas por la síntesis comercial”.

HIPÓTESIS O JUSTIFICACIÓN

La gran demanda de Nonilfenol Etoxilado producto perjudicial para la salud como materia prima para

la elaboración de diversos productos es importado, motivo para incrementar el costo de producción

para empresas ecuatorianas por el alza de precios a las importaciones, razón para investigar un

sustituto menos nocivo para la salud y producir Imbirex (Alcohol Graso Etoxilado) Ecuatoriano y así

disminuir las importaciones y costos en la elaboración de productos a base de esta materia prima.

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4. OBJETIVOS Y METAS

OBJETIVO GENERAL:

1. Obtener Imbirex Ecuatoriano mediante etoxilación de alcoholes grasos.

OBJETIVOS ESPECÍFICOS:

1. Determinar la solubilidad de ácidos grasos en alcoholes lineales.

2. Seleccionar el mejor ácido graso soluble en alcoholes lineales.

3. Obtener las mejores condiciones de operación para etoxilar los alcoholes grasos.

4. Realizar una hoja de seguridad para el producto obtenido.

METAS INMEDIATAS

1. Aplicar los Conocimientos de Química Orgánica, Bioquímica e Ingeniería de las Reacciones para la

obtención del alcohol graso etoxilado y realizar el presupuesto del proyecto.

2. Establecer el mejor procedimiento para la etoxilación de alcoholes grasos.

3. Sintetizar el alcohol graso etoxilado para determinar la calidad del mismo y comparar con

productos importados.

4. Realizar estudios previos de impactos ambientales que puedan presentarse en la síntesis del

alcohol graso Etoxilado.

5. Terminar con este trabajo de grado dentro de los tiempos fijados, cumpliendo los objetivos

planteados y de manera exitosa.

METAS MEDIATAS

1. Difundir los resultados obtenidos y promocionar el producto terminado a empresas e industrias

que utilizan esta materia prima para elaboración de productos en el país.

2. Realizar estudios de factibilidad para establecer un proyecto a largo plazo en la elaboración de

este tipo de materias primas.

3. Mejorar la calidad del producto cumpliendo normas y reglamentos para alcanzar una producción

nivel industrial.

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5. METODOLOGÍA CIENTÍFICA Y/O TECNOLÓGICA DEL TRABAJO DE TITULACIÓN.

1. Volumen de Alcohol Graso

1.1. Volumen de Ácido Graso

1.2. Volumen de Alcohol

2. Operación

2.1. Continua

2.2. Discontinua

3. Condiciones de Operación

3.1. Temperatura, presión, costo y condiciones atmosféricas.

4. Cantidad de Flujo de gas y Líquido

a) DISEÑO EXPERIMENTAL

VARIABLES DEPENDIENTES

Composición de Flujos Entrada x1, y1

Composición de Flujos Salida x2, y2

Cantidad Alcohol Graso Etoxilado x2, x2’

VARIABLES INDEPENDIENTES

Caudal de gas. Q1, Q2, Q1’, Q2’

Condiciones de Operación. T1, P1; T2, P2; T3, P3; T4, P4; T1’, P1’; T2’, P2’; T1’, P3’; T4’, P4’;

Imbirex

X2 X2´

Q1 Q2 Q1´ Q2´

T1,P1 T2,P2 T2,P3 T4,P4 T1',P1' T2',P2' T3',P3' T4',P4'

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6. ACTIVIDADES DEL TRABAJO DE TITULACIÓN.

PRE-EJECUCIÓN:

La principal idea que dio origen a este tema fue la excesiva importación de materia prima muy costosa

a la que son expuestas empresas ecuatorianas para la elaboración de productos necesarios para el

desarrollo del país y cambio de matriz productiva.

Para el desarrollo del proyecto mencionado se analizó los siguientes puntos:

1. Revisión de textos, documentos e Internet que permitió analizar qué productos se encuentra

importando el ecuador.

2. Identificar las consecuencias ambientales que produce este tipo de productos.

3. Planificación y programación del desarrollo del proyecto lo más rápido posible.

EJECUCIÓN:

1. Desarrollo del procedimiento y métodos de etoxilación.

2. Realizar ensayos necesarios para determinar la calidad del producto obtenido.

3. Emprender la modificación de procedimientos para optimizar la elaboración del producto.

4. Muestreo en cada uno de los ensayos realizados.

5. Tabulación de datos y resultados obtenidos.

6. Selección de las mejores condiciones que cumplan con el objetivo del proyecto.

7. Elaboración de informes semanales.

Terminada la etoxilación de alcoholes grasos dentro los parámetros establecidos para la elaboración

del Imbirex Ecuatoriano, se procederá a la evaluación del rendimiento obtenido y se identificará la

cantidad y calidad del mismo.

Una vez realizadas todas las pruebas experimentales pertinentes, se ha llegado a la conclusión que el

producto obtenido a nivel de laboratorio cumple con los requisitos para utilizarse como materia prima

de muchos productos que se encuentran desarrollando en el Ecuador por empresas e industrias.

POST-EJECUCIÓN:

Difusión de resultados a nivel nacional para todas las empresas que utilicen alcoholes grasos

etoxilados como materia prima y evaluación de resultados.

Comercialización y Mercadeo del producto si este se encuentra cumpliendo normas establecidas

por el país.

Publicación del trabajo de Titulación.

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7. CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES DEL TRABAJO DE TITULACIÓN

AÑO 2014

Id. Nombre de tarea Comienzo Fin Duración Días

nov 2014 dic 2014oct 2014ago 2014 sep 2014

5/1017/8 31/8 14/9 16/117/910/8 12/10 19/10 2/113/8 7/1228/9 26/1021/924/8 30/1123/119/11 14/12

1 85d27/11/201401/08/2014REVISIÓN BIBLIOGRÁFICA

2 15d21/08/201401/08/2014ADQUISICIÓN DE MATERIALES

3 15d21/08/201401/08/2014ADQUISICIÓN DE SUSTANCIAS Y REACTIVOS

4 43d30/09/201401/08/2014MARCO TEÓRICO

5 18d23/10/201430/09/2014METODOLOGÍA

6 30d10/11/201430/09/2014MARCO EXPERIMENTAL

7 12d18/11/201403/11/2014ANÁLISIS DE DATOS Y RESULTADOS

9 8d27/11/201418/11/2014BIBLIOGRAFÍA

10 8d08/12/201427/11/2014PRESENTACIÓN DEL INFORME BORRADOR

11 10d12/12/201401/12/2014CORRECCIÓN DEL INFORME BORRADOR

12 3d16/12/201412/12/2014INFORME FINAL

13

8 10d25/11/201412/11/2014ANALISIS DE COSTOS

1d19/12/201419/12/2014DEFENSA DEL TRABAJO DE GRADO

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8. CONTENIDO DE LA MEMORIA DEL TRABAJO DE TITULACIÓN

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El trabajo de grado comprenderá las siguientes partes:

1. PRELIMINARES:

a. Tapa o pasta

b. Guardas

c. Cubierta

d. Portada

e. Página de Aprobación del Tutor

f. Página de Autorización de la Autoría Intelectual

g. Página de dedicatoria

h. Página de agradecimientos

i. Contenido

j. Listas especiales (tablas, figuras, anexos, etc.)

k. Glosario (opcional)

l. Resumen y palabras claves (castellano e inglés)

2. CUERPO DEL DOCUMENTO:

a. Introducción

b. Marco Teórico

c. Materiales y Métodos

d. Cálculos y Resultados

e. Discusión

f. Conclusiones

g. Recomendaciones

h. Citas bibliográficas

3. ELEMENTOS COMPLEMENTARIOS:

a. Bibliografía

b. Anexos

Documents

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