Preparatoria JaliscoQuímica III

Primer parcial

Química orgánicaLa Definición “Moderna” de un Compuesto Orgánico la asignó Friedrich Kekule (1829-1896), nombrándolos como “aquellos compuestos que contienen Carbono”.

Dentro de las Características Químicas de los Compuestos Orgánicos está que:

Pueden formar Enlaces Covalentes entre sí.

Presentan los tres estados de agregación de la materia (sol. liq. gas)

Exhiben puntos de fusión y ebullición bajos, y son poco densos.

La mayor parte son insolubles en agua, pero si pueden ser disueltos por solventes orgánicos.

No conducen la electricidad (no son electrolítos).

Casi todos se queman (son combustibles) y las reacciones que ocurren en ellos son usualmente lentas.

Clasificación orgánicos

Hidrocarburos alifáticos de cadena sencilla o de cadena abierta (no cíclicos) que pueden ser o no saturados.

CH3CH2CH3 CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3CH2CCH

Propano 3-hexeno n-butino

Hidrocarburos alicíclicos o simplemente cíclicos compuestos por átomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos.

Hidrocarburos aromáticos

Hidrocarburos aromáticos

El petróleo El Petróleo Líquido es una mezcla compleja en la que

predominan los hidrocarburos saturados.

La Gasolina cubre un amplio rango de compuestos entre C5 y C10 (p. eb., 40 - 200 °C).

Las demás fracciones importantes de petróleo son el Queroseno (p.eb., 175 – 325 °C, de C8 a C14), el Gasóleo (p. eb., superior a 275 °C, de C12 a C18), los Aceites y grasas lubricantes ( por encima de C18), y el asfalto o coque de petróleo.

El Gas Natural compuesto principalmente por metano (CH4). El etano (C2H6) y el propano (C3H8) representan entre un 5 y 10 % del total junto con trazas de hidrocarburos C4 y C5.

El petróleoProducto: Numero de Carbonos

(Cn):Puntos de ebullición

(°C):

Benceno 6 30 – 80

Gasolina 5 – 10 40 – 200

Queroseno 8 – 14 175 – 325

Diesel o Gasoleo 12 – 18 250 – 300

Aceites y Grasas Lubricantes

x > 18 400 – 450

Vaselinas y Parafinas x > 18 > 450

La isomerización sirve para transformar hidrocarburos lineales en su isómeros ramificados, que son mejores combustibles. En el craqueo se dividen moléculas de hidrocarburos en fragmentos más pequeños. En las reacciones de alquilación se vuelven a juntar productos seleccionados procedentes del craqueo para producir combustibles para motores, de primera calidad.

Plásticos : Pol ímeros creados b ásicamente a partir de cadenas largas de monómeros .

Plásticos : Pol ímeros creados b ásicamente a partir de cadenas largas de monómeros .

Medicamentos: como las aspirinas

(analgésico) y sulfamidas

(enfermedades intestinales).

Medicamentos: como las aspirinas

(analgésico) y sulfamidas

(enfermedades intestinales).

Derivados del Petróleo.

Derivados del Petróleo.

Disolventes:Como el Metanol

(lacas),Acetona (barnices),

Hexano (grasas, aceites, pinturas), Eter (extracción de

aceites vegetales).

Disolventes:Como el Metanol

(lacas),Acetona (barnices),

Hexano (grasas, aceites, pinturas), Eter (extracción de

aceites vegetales).

Combustibles:Gasolinas,

Diesel,Queroseno,

Aceites Lubricantes,Asfalto.

Combustibles:Gasolinas,

Diesel,Queroseno,

Aceites Lubricantes,Asfalto.

Química del Carbono

Configuración electrónica de valencia 1s2 2s2 2p2

Carácter no – metálico

Forman compuestos con estados de oxidación +2 y +4.

La estabilidad la alcanza formando cuatro enlaces, teoría de la tetravalencia.Dos formas alotrópicas más importantes: grafito y diamante

Forma dos óxidos gaseosos estables, CO y CO2 y otros menos estables, como el C302

Insoluble en medio alcalino

lineales y ramificadas y anillos de hasta centenares de atomos de C

Forma con facilidad enlaces múltiples utilizando los conjuntos de orbitales sp2+p y sp+p2

Valores aproximados de las energías de enlace simple, KJ/mol:

C-C,347

C-H,414

C-O,360

Formas Formas Alótropicas Alótropicas cristalinascristalinas

GrafitoGrafito

Forma más estable del carbono a condiciones ordinales.

Color negro con brillo metálico, refractario

Sólido a temperatura ambiente Buen lubricante Muy blandos (dureza 1 o 2) Conduce la electricidad Se exfolia con facilidad Mas estable que el diamante Reactividad moderada

Formas Formas Alótropicas Alótropicas cristalinascristalinas

GrafitoGrafitoEstructura cristalina: Átomos de carbono dispuestos en capas:Dentro de la capa: cada átomo se enlaza con 3 C (ángulos de 120º, formando hexágonos ->enlace fuerte). Entre capas ->enlace débil.

Formas Formas Alótropicas Alótropicas cristalinascristalinas

DiamanteDiamanteForma más estable del carbono a presiones muy altas

Sólido rígido transparenteSustancia más rígida que se conoceDureza 10EstabilidadAislante de electricidadIncoloroMejor conductor de calorPoco reactivoAbrasivo ideal

Formas Formas Alótropicas Alótropicas cristalinascristalinas

DiamanteDiamanteEstructura cristalina “tipo diamante” : Cada átomo de carbono está

conectado de forma tetraédrica a sus cuatro vecinos

Todos los electrones en enlaces sigma C-C

Estructura tridimensional de enlaces covalentes

La hibridación es la mezcla de orbitales atómicos que pertenecen a la capa de valencia para formar nuevos orbitales apropiados para la descripción cualitativa de las propiedades del enlace.

Proceso de hibridación

Proceso de hibridación

Proceso de hibridación sp3

HIBRIDACIÓN sp3

HIBRIDACIÓN sp2

HIBRIDACIÓN sp2

Híbridos sp2

HIBRIDACIÓN sp2

Híbridos sp1

La geometría molecular depende de la hibridación

HIBRIDACIÓN sp

AlcanosSon compuestos de carbono e hidrógeno

formados por enlaces simples carbono-carbono y carbono-hidrógeno. Los alcanos tienen de fórmula molecular CnH2n+2.

Se nombran mediante prefijos que indican el número de hidrógenos de la cadena (met, et, prop, but, pent, hex, hept, oct, non, dec, undec), seguido del sufijo -ano.

Alcanos, nomenclaturaElección de la cadena principal

Si la molécula tiene dos o más cadenas de igual longitud, la cadena principal será la que tenga el mayor número de sustituyentes.

3-Etil-2,6-dimetilheptano

Alcanos, nomenclaturaNumeración de la cadena principal

Numerar los carbonos de la cadena más larga comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente. Si hay dos sustituyentes a igual distancia de los extremos, se usa el orden alfabético para decidir cómo numerar.

Alcanos, nomenclaturaFormación del nombre

El nombre del alcano se escribe comenzando por el de los sustituyentes en orden alfabético con los respectivos localizadores, y a continuación se añade el nombre de la cadena principal. Si una molécula contiene más de un sustituyente del mismo tipo, su nombre irá precedido de los prefijos di, tri, tetra, ect.

Alcanos, nomenclatura

2,4 Dimetilpentano

La cadena de mayor longitud tiene 10 carbonos, con dos sustituyentes en posiciones 4 y 8.

Alcanos, nomenclatura

En esta molécula la elección de la cadena principal puede inducir a error, puesto que la cadena horizontal solo conduce a 8 carbonos, mientras que la cadena dibujada en azul tiene 9 carbonos.

Los sustituyentes son dos grupos metilo en posiciones 3,5 y un grupo isopropilo en posición 6. La cadena principal de 9 carbonos recibe el nombre de nonano.

AlquenosSon compuestos hidrocarbonados con uno o

más dobles enlaces entre átomos de carbono. Su fórmula molecular es CnH2n, con n ≥ 2.

Se nombran con los mismos prefijos que los alcanos, cambiando la terminación -ano por -eno, (eteno, propeno, 1-buteno).

Para nombrar los alquenos se toma como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace y se termina en -eno. La posición del doble enlace se indica mediante un localizador.

Alquenos, nomenclaturaElección de la cadena principal

Se elige como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace.

Alqueno, nomenclaturaNumeración

Se numera la cadena principal de modo que el doble enlace tenga el localizador más bajo posible.

Alquenos, nomenclaturaGrupos prioritarios

Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ác. carboxílicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la molécula.

Alquenos, nomenclatura

6-Etil-3-propilhepta-1,3,5-trieno

Hepta-1,3,6-trieno

AlquinosLos alquinos son compuestos que contienen al

menos un triple enlace. Con un triple enlace cumplen la fórmula CnH2n-2 con n ≥ 2.

Se nombran terminando en -ino el nombre del alcano de igual número de carbonos. La numeración parte del extremo que permite asignar los localizadores más bajos al triple enlace.

Alquinos, nomenclaturaCadena principal

Se elige como cadena principal la de mayor longitud de modo que contenga el mayor número posible de dobles y triples enlaces.

Alquinos, nomenclaturaNumeración

Se numera la cadena principal de manera que el triple enlace tome el localizador más bajo posible.

Cuando hay un doble y un triple enlace se numera empezando por el extremo más próximo a cualquiera de los grupos funcionales. Si están a la misma distancia de los extremos se numera empezando por el doble enlace.

Los grupos funcionales (-OH), tienen preferencia sobre los triples enlaces y se les asigna el localizador más bajo.

Alquinos, nomenclatura

4-Etil-5,6-Dimetil-Hept-1-ino

AlcoholesSe forman al cambiar hidrógenos (-H) en alcanos

por grupos hidroxilo (-OH). Se nombran terminando en -ol al hidrocarburo con igual número de carbonos, e indicando con un localizador la posición que ocupa el grupo -OH.

Cuando actúan como sustituyentes se nombran como hidroxi-

Alcoholes, nomenclatura

Alcoholes, nomenclatura

Se toma como principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. 

Se numera empezando por la derecha para que el -OH tome localizador 2. 

Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos de sus localizadores y se termina con el nombre de la cadena principal.

Alcoholes, nomenclatura

En moléculas cíclicas al grupo  -OH se le asigna el localizador 1, por ello, puede omitirse en el nombre dicho localizador.

La numeración se realiza en el sentido que otorgue los menores localizadores a los sustituyentes de la molécula

Alcoholes, nomenclatura

El grupo -OH es prioritario frente a dobles y  triples enlaces.

La numeración debe asignar el localizador más bajo posible al alcohol, sin tener en cuenta el doble enlace.

El nombre de la cadena principal se termina en el sufijo

-eno precedido de un localizador que indica la posición del enlace múltiple.

Alcoholes, nomenclatura

Los grupos con grados de oxidación 2 y 3 son prioritarios sobre los alcoholes, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

El grupo -OH como sustituyente se denomina hidroxi-, se ordena alfabéticamente con el resto de sustituyentes de la molécula  y no tiene ningún tipo de prioridad sobre ellos.

Alcoholes, nomenclatura

El alcohol es prioritario frente a dobles y triples enlaces.  La nomenclatura de alcoholes que presentan tanto enlaces dobles como triples, consiste en nombrar primero el doble enlace, seguido del triple y para terminar el alcohol.  Todos los sufijos se preceden del localizador que indica la posición de cada grupo.

ÉteresLos éteres se forman por unión de dos grupos

alquilo (-R), o arilo (-Ar), a un oxígeno (-O-). Se nombran los dos radicales por orden alfabético y se termina con la palabra éter, (metiletil éter). También se puede utilizar el prefijo oxi interpuesto entre los radicales, (metoxietano).

Éteres, nomenclatura

Jerarquía de grupos funcionales