Presentacion Estereoquimica

7/24/2019 Presentacion Estereoquimica

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ESTEREOQUIMICA


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ESTEREOQUIMICA

Estudio tridimensional de las molculas

1808:

Etienne

Malus

descubre el fenmeno de larotacin ptica

1815:

J.B.Biot

: algunas sustancias como el

azucar

y la

trementina, desvan la luz polarizada

1821: John

Hershel

: La rotacin ptica estaba asociada

con la disimetra de la molcula

Finales del siglo XIX: Lus Pasteur: Caso del Acido

tartarico1858:

Kekule

propone

tetravalencia

del C

1874:

Van

t

Hoff

: Propone que los tomos unidos a un C

lo hacen en forma

tetrahedrica


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Estereoqumica

Acido Lctico de la leche agria (

-

)

Acido Lctico aislado de msculos ( + )

Iguales Propiedades Fsicas y Qumicas

Acido Lctico (

-

)

---------------------------

No se Afecta

Acido Lctico ( + )

--------------------------

Acido Piruvico


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Estereoquimica

Diferenciacion Bioquimica

Asparragina ( + )

----------

Dulce

Asparragina (

-

)

-----------

Simple

Acido Glutmico ( + )

----

Realza sabor de las comidas

Cloranfenicol ( + )

----------

Cloranfenicol (

-

)

-----------

(

-

) Adrenalina

--------------

Hipertensivo


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Estereoqumica

A que se debe este comportamiento?

Se atribuye a la presencia en dichas molculas de C con 4

sustituyentes diferentes

C* = Carbono Quiral

En que consiste la Quiralidad?

Objetos Quirales

Objetos Aquirales


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Estereoqumica

Elementos de Simetraa) Eje de Simetra

b) Plano de Simetra

c) Centro de Simetra

El Centro de Simetra se ubica en el P+

H

HC

H

H

Cl

Cl

Pt

Cl

Cl


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Estereoqumica

Enantiomeria y diasteroisomeria

Estereoqumica

Estreoismeros

Enantiomeros Diasteroismeros

Mezcla Racmica Compuestos meso


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Estereoqumica

Rotacin Especifica

C= Densidad de liquido puro o su concentracin

D= Longitud de Onda, lnea del Sodio = 5.893 A

L= Longitud del tubo

= Rotacin Observada

EJ:

1gr/mldm

1

20

CL

D

90.520 D


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Enantiomeros


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Diasteroisomeros


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Compuestos Meso


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Configuracin RS


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Luz Polarizada


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Estereoqumica

Familias D, L


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Estereoqumica Dinmica

Estudia reacciones de estreoismeros

1) Conversin de una molcula aquiral en una quiral, con generacin de un centro quiral

La sntesis de Compuestos quirales a partir de reactivos aquirales siempre produce la mezclaracemica

2) Reacciones de molculas quirales en las que no se rompen enlaces en el centro quiral

No cambia la Configuracin


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Estereoqumica

(3)Reacciones como (2) en las que se genera un segundo CentroQuiral

Se produce mezcla de diasteroisomeros en proporciones desiguales


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Estereoqumica

(4) Reacciones de molculas quirales con reactivos pticamente activos. Resolucin

( - ) -2- Metil-1-Butanol --- Fermentacin de almidones

(+) Lctico ----------------- Contracciones musculares

( - ) Mlico ------------------ Jugo de Frutas

( - ) Quinina ---------------- Corteza de la Cinchona

Entre las bases q se pueden utilizar estan la ( - ) brucina, la ( - ) quinina, la ( - ) estricnina y la ( + )cinconina


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Estereoqumica

5) Reaccin de un Compuesto quiral, en la que se rompe un enlace del Centro Quiral

Hasta 1940

X + R - H R X + H.H + X2 HX + X.

X. + R - H RX + H.H. + X

2 HX + X.


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Estereoqumica

6) Reacciones en las que se generan dos centros quirales.

Halogenacion de alquenos


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GRACIAS POR SU ATENCION!

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