MEDEL BELTRÁN VICTORIA CLAVE: 27

REYES MARTINEZ ANALLELY CLAVE: 33

PRACTICA 6. Reacciones de azoles-1,3.Obtención de la furoina a partir de furfural, utilizando el clorhidrato de la tiamina (vitamina B1) como catalizador.

OBEJTIVOS.

Llevar a cabo la condensación benzoinica, utilizando como catalizador a la tiamina (vitamina B1)

Ilustrar una reacción característica de los azoles-1,3. Ilustrar como actúa una coenzima.

Reacción.

Antecedentes.

Métodos de síntesis de azoles-1,3.

Síntesis de Robinson-Gabriel

α-Acilaminocetonas, ésteres o amidas se ciclodeshidratan con H2SO4 o ácido poli fosfórico (APF) para formar oxazoles.

Reacción de Dakin-West.

Consiste en la transformación de un σ-aminoácido en una σ-aminocetona, usando anhídrido acético y una base que usualmente es la piridina. Se nombra por Henry Drysdale Dakin 1880–1952) and Randolph West (1890–1949). La aminocetona obtenida siempre es racémica.

Mecanismo de reacción.

Síntesis de Blümlein-Lewyσ-Halo y σ-hidroxicetonas se hacen condensar con amidas a través de una O-alquilación para obtener oxazoles

Bibliografía

M. Van Leusen, Heterocycl. Chem. 1980, 5, S-111

Gilchrist. Química Heterocíclica. Addison-Wesley Iberoamericana, S.A.,

E.U.A. 1995.

Paquette. Fundamentos de Química Heterocíclica. Limusa. México. 2011.