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Universidad Autónoma de ChiriquíFacultad de MedicinaEscuela de Medicina
Química-Orgánica
Laboratorio N° 12Tema: Propiedades físicas y químicas de
Ácidos carboxílicos y sus derivados.
Grupo: B
Fecha de Entrega:29-10-2012
I. OBJETIVOS.
Identificar las diferentes reacciones que sufren los ácidos carboxílicos y sus
derivados (anhídridos, ésteres, amidas, sales, entre otros).
Determinar a partir de las reacciones de estos compuestos algunas técnicas
específicas para su identificación y determinación.
Escribir las ecuaciones correspondientes a las reacciones realizadas, identificando y
nombrando reactivos y productos.
Realizar la síntesis en micro escala de ácido acetilsalicílico a partir de ácido
salicílico.
II. MARCO TEORICO.
Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque
poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH. Se puede
representar como COOH ó CO2H.
Los ácidos carboxílicos ocupan un lugar importante dentro de la química orgánica, dado
que sirven para la construcción de derivados relacionados, como ésteres y amidas. También
son importantes en la síntesis orgánica de muchas otras moléculas.
Algunos ejemplos importantes son el ácido cólico, uno de los principales componentes de
la bilis humana, y los ácidos alifáticos de cadena larga como el ácido oleico y el ácido
linoleico, precursores biológicos de grasas y otros lípidos.
III. PROCEDIMIENTOA. Prueba de Acidez
1 mL NaHCO3
1 mL NaHCO3
0.5mL ac. Acético
0.5mL ac. Salicílico
Presencia de Burbujas
Positivo para ácidos
1 mL NaHCO3 0.5mL etanol
50mL de Agua Fría
1mL de EtanolAdicionar 1mL de ac.
acetico + 1gota de + ac. sulfurico.
1mL de Alcohol Amilico
Adicionar 1mL de ac. acetico + 1gota de + ac.
sulfurico.
Tubo 1: ac. benzoico + 2mL
de H2OAgitar Observar
Realizar procedimiento
con 2mL de NaOH 10%
Tubo 2 : 2mL de ac. acetico +
2mL NaOHAgitar Tomar gotas de
la mezclaDepositar en tubo limpio
Evaporar liquido Observar
B. Esterifica
ción
C. Formación de Sales
Tubo de ensayo + 1.5mL anhidro
acetico + 0.5g de ac. salicilico + 2 gotas
de H2SO4
Agitar y colocar canica Baño María x 10min Colocar en v.q con
hielo
Raspar paredesObservarFiltrarAgregar 2mL de agua fría
Colocar al horno a 60°C
Relizar prueba de acidez con
fenoftaleína y FeCl3
2mL de etanol + KMnO4
Agitar
ObservarEsperar precipitado
de MnO2
Decantar
Relizar prueba de acidez si es negativa
Realizar prueba especifica para
aldehídos.
Repetir con dicromato de potasio en H2SO4 en exceso
D. Síntesis de Aspirina
E. Síntesis de Acido por oxidación de Alcoholes.
Pulverizar aspirina comercial
Agregar 3mL de agua y 2 gotas de
ácido acetico
Calentar tubo en baño María x 15min Dejar enfriar.
Recristalizar en baño de hielo
Filtrar solido formado
Secar al horno a 105°C Pesar
Determinar porcentaje de rendimiento
Determinar punto de fusión
Realizar pruebas de acidez.
F. Síntesis de Acido Salicílico a partir de la aspirina
IV. RESULTADOS.
A. PRUEBA DE ACIDEZ.
TUBO DE ENSAYO
CONTENIDOPRESENCIA DE
BURBUJAS La presencia de burbujas se considera
positiva para sustancias ácidas.
11 mL NaHCO3 +
EtanolNo
21 mL NaHCO3 +
Ácido acéticoSi
31 mL NaHCO3 +Ácido salicílico
Si
B. ESTERIFICACIÓN
1. Éteres de cadena corta
Contenido1 mL etanol + 1 mL de ácido acetico + 1 gota de ácido
sulfúrico + agregar a 50 mL de H2O helada.
Ester obtenido Acetato de etilo
Aroma Parecido a la acetona comercial
EcuaciónAc. Acético + Etanol Acetato de etilo.
2. Éteres de cadena corta a
Contenido1 mL alcohol amílico + 1 mL de ácido acetico + 1 gota
de ácido sulfúrico
Ester obtenido Acetato n-pentilo
Aroma Parecido al líquido de uñas
EcuaciónAc. Acético + Alcohol amílico Acetato de n-pentilo
C. FORMACIÓN DE SALES.
TUBO OBSERVACIÓN IMAGEN
Una pizca de acido benzoico y 2 mL de agua.
(1) A temperatura ambiente después de agitarse vigorosamente no se observo solubilidad en el agua, pero (2) al calentarlo a baño maría por 5 minutos aproximadamente se solubilizo totalmente en el agua.
Una pizca de acido benzoico + 2 mL de solución NaOH al
10%.
A temperatura ambiente después de agitarse vigorosamente se solubilizo completamente, observándose una especie de espuma en la parte superior.
2mL de acido acético + 2 mL de solución NaOH al 10%.
Se agito vigorosamente, luego se depositaron unas cuantas gotas en otro tubo de ensayo limpio, esta gotas se procedieron a evaporar y finalmente se obtuvo un polvo blanco, la sal.
(1) (2)
D. SÍNTESIS DE ASPIRINA.
1. Síntesis de ácido acetilsalicílico a partir de anhídrido acético y ácido salicílico.
A partir de acido salicílico
Masa de acido salicílico 0.53 g
Anhidro acético 1.5 ml
Acido sulfúrico 2 gotas
Masa de acido obtenido 0.51 g
Punto de fusión 179.0ºC
Porcentaje de rendimiento del ácido acetilsalicílico.
Porcentaje de error del punto de ebullición.
2. Síntesis de acido salicílico a partir de aspirina comercial.
A partir de aspirina comercial
Masa de aspirina 0.52
Anhidro acético 1.5 ml
Acido sulfúrico 2 gotas
Masa de acido obtenido 0.51 g
Punto de fusión 149.7ºC
Cristales de ácido acetilsalicílico
Cristales de acido salicílico
%=0,51 g0,53 g
x10096,2 %
%=Valor ExperimentalValor teorico
x100
%=Valor Teórico−valor ExperimentalValor Teórico
x100 %=180,2−179180,2
x1000,67 %
Porcentaje de rendimiento del acido obtenido salicílico.
Porcentaje de error del punto de fusión.
Prueba de Acidez.
Prueba con BicarbonatoSe formaron burbujas en ambas (Presencia de
burbujas,ácido)
Prueba de ph (fenolftaleína)Se mantuvo incolora en ambas (Presencia de un ácido es incolora; el color rosa indica una base)
Prueba de cloruro Férrico
Para el ácido salicílico es positiva (color púrpura)
Para el ácido acetilsalicílico es negativa (Incoloro)
%=0,51 g0,52 g
x10098 %
%=Valor ExperimentalValor teorico
x100
%=Valor Teórico−valor ExperimentalValor Teórico
x100 %=159−149,7159
x1005,8 %
E. SÍNTESIS DE ÁCIDO POR OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
Etanol + KMnO4Formación de
Aldehído Formación del
ácido
Formación de Aldehído
Se sometió al calor el aldehído, Se tornó de color
chocolate
KMnO4 + Etanol (alcohol primario y Se decantó el líquido
sobrenadante.
Formación del Acido
Se agregó dicromato de potasio (oxidante) y se obtuvo el acido
Se comprobó la presencia de ácido con el bicarbonato de sodio (NaHCO3), el mismo dio positivo, pues al verterlo se dio la formación de burbujas.
F. SÍNTESIS DE ACIDO SALICÍLICO A PARTIR DE LA ASPIRINA COMERCIAL. Obtención del Acido Salicílico.
Preparación de la mezcla
Calentamiento durante 15 minutos
Enfriamiento, para la recristalización
Muestra para filtrar
Sistema para el filtardo
Proceso de filtración de la muestra
Producto obtenido, posterior al filtrado
Capilar para el punto de fusión
Gramos de la muestra obtenida (ácido).
Peso de la aspirina comercial (g)
Peso del papel filtro + muestra (g)
Peso del papel filtro (g)
Peso de la muestra (g)
DATOS 0,40 4,28 3,96 0,32
Porcentaje de rendimiento del acido obtenido.
%=0,32 g0,40
x10080 %
%=Valor ExperimentalValor teorico
x100
Porcentaje de error del punto de fusión de la muestra obtenida.
Pruebas de caracterización de ácidos.
PRUEBA COMPOSICIÓN RESULTADO IMAGEN
Bicarbonato de sodio
1 mL de bicarbonato en un tubo + una pizca
de los cristales obtenidos
Burbujeo(+) para ácidos.
Fenolftaleina
Una pizca del producto obtenido en 1 mL de agua + gotas de
fenolftaleína
Se torno a un tono blanco.
(+) para ácidos.
FeCl3
1 mL de agua + una pizca del acido + gotas
del FeCl3
Tomo un color violeta.
(+) para ácidos.
%=Valor Teórico−valor ExperimentalValor Teórico
x100 %=159−169159
x1006,29 %
V. DISCUSIÓN.
A. Prueba de acidez
Se agrego bicarbonato de sodio, a tres tubos con etanol, ácido acético y ácido salicílico.
En los tubos que contenían ácido acético y salicílico hubo la formación de espumas
debido a que el bicarbonato de sodio es una base débil, por lo tanto reacciona con los
ácidos; y esto se observa por el desprendimiento de un gas (CO2) y el etanol es un alcohol
por lo tanto no reacciono con este, ni hubo presencia de espuma.
B. Esterificación
En esta prueba no se utilizo ácido butanoico y ácido salicílico como dice en la guía, solo
se realizó la prueba con ácido acético.
En el primer tubo que contenía etano, con ácido acético y ácido sulfúrico como
catalizador, el cual se vertió en un vaso de 50 ml de agua helada; dando como resultado la
obtención de acetato de etilo, mediante la siguiente reacción:
El aroma que se percibió del acetato de etilo fue similar al aroma de la acetona.
En el segundo tubo que contenía alcohol amílico, con acido acético y acido sulfúrico
como catalizador, el cual se vertió en 50 ml de agua helada, dio como resultado la
obtención de acetato de n - pentilo, mediante la siguiente reacción:
El aroma que se percibió del acetato de n - pentilo fue similar al aroma del liquido de
uñas.
Esta formación de esteres a partir de ácidos carboxílicos se debe a que los ácidos
carboxílicos se convierten directamente en ésteres mediante la esterificación de Fischer, al
reaccionar con un alcohol en presencia de un poco de ácido mineral, por lo general ácido
sulfúrico concentrado o cloruro de hidrógeno seco.
El acetato de n - pentilo presento un aroma más concentrado (esmalte), en comparación
con el aroma del acetato de etilo, dado que el alcohol del cual se formo tiene cinco
carbonos en su cadena carbonada, y la regla dice que a mayor cadena carbonada mayor
olor.
C. Formación de sales
En el primer tubo que contenía acido benzoico con 2 ml de agua no se solubilizo; sin
embargo al calentarlo el acido benzoico fue soluble; esto se debe a que en el agua
caliente, las moléculas de agua están más separadas con la temperatura, lo que facilita la
unión y por ende se disuelva más fácil.
En el segundo tubo que contenía acido benzoico y 2 ml de hidróxido de sodio se
solubilizo completamente, esto debido a que el hidróxido de sodio está totalmente
ionizado; el ácido benzoico pasa a su sal de ácido, el benzoato de sodio y el hidróxido de
sodio pasan a ser agua, porque toma el protón que el ácido benzoico pierde.
En el tercer tubo que contenía ácido acético y 2 ml de hidróxido de sodio y luego
evaporarlo se formo una sal formada por cationes (iones con carga positiva) enlazados a
aniones (iones con carga negativa) que son el producto típico de la reacción química entre
la base y el ácido, la base proporciona el catión y el ácido el anión; donde se origina una
sal (en este caso acetato) más agua, lo que se denomina neutralización.
D. Síntesis de aspirina
1. Síntesis de ácido acetilsalicílico a partir de anhídrido acético y ácido salicílico
El ácido acetilsalicílico es un éster de anhidro acético y ácido salicílico en este caso;
ya que este permite producir ésteres de acetato con velocidad mucho mayor, que por
la acción directa del ácido acético.
Este acido tuvo un rendimiento porcentaje de rendimiento de 96,2%
2. Síntesis de acido salicílico a partir de aspirina comercial
La reacción de hidrólisis del ácido acetilsalicílico produce ácido salicílico.
Este acido tuvo un porcentaje de rendimiento de 98%.
El porcentaje de rendimiento del ácido salicílico fue mayor en comparación con el
porcentaje de rendimiento el ácido acetilsalicílico
Luego de obtenidos los cristales producto de cada ácido se realizaron pruebas para
comprobar la presencia de los ácidos.
Primeramente se realizo una prueba de acidez en la cual al agregarle una gota de
FeCl3 al ácido acetilsalicílico y al ácido salicílico no hubo cambios de color lo que
indica presencia de ácidos.
Al realizar la prueba de acidez con NaHCO3, se confirmó la presencia de acidez al
observarse formación de burbujas en ambos ácidos.
Al realizar la prueba de bicarbonato se formaron burbujas en ambos ácidos lo que
indica que la prueba es positiva.
Al realizar la prueba de pH con fenolftaleína; esta se mantuvo incolora en ambas
(Presencia de un ácido es incolora; el color rosa indica una base).
Al realizar la prueba de cloruro férrico, para determinar la presencia de fenoles; la cual
fue para el ácido salicílico positiva (color Púrpura) y para el ácido acetilsalicílico
negativa (Incoloro). Esto porque la aspirina no es un fenol, porque no posee un grupo
OH directamente enlazado al anillo. Debido a que la aspirina no producirá la reacción
coloreada con cloruro férrico, la presencia de ácido salicílico en el producto final
puede ser detectada fácilmente.
La reacción para ambos ácidos se produce mediante la siguiente reacción:
E. Síntesis de ácidos por oxidación de alcoholes
En esta prueba se adiciono KMnO4 a 2 ml de etanol en el cual el permanganato de
Potasio oxido el alcohol primario utilizado, en este caso etanol. A partir de la oxidación
de este alcohol se obtuvo un aldehído que luego se sometió al calor para obtener una
mayor oxidación y sintetizar de tal forma el ácido carboxílico.
Luego se comprobó la presencia del acido con bicarbonato de sodio, siendo esta positiva,
ya que se dio la formación de burbujas al verterlo.
F. Síntesis de acido salicílico a partir de la aspirina comercial
Para realizar esta prueba se pulverizo una aspirina y se agrego 3 ml de agua y acido
acético. Luego se calentó y recristalizo para obtener el sólido, el cual tuvo un punto de
fusión 169 °C muy cercano al valor teórico que es de 159 ° C, el porcentaje de error se
puede deber a que no se utilizo un papel filtro para separar los cristales, sino una
servilleta, quedando los cristales con un poco de humedad.
Al producto obtenido se le practicaron pruebas para determinar las características propias
del acido salicílico:
a) Prueba de bicarbonato de sodio: en la cual se agrego 1 mL de bicarbonato en un tubo
al que se le agregaron pizca de los cristales obtenidos, observándose un burbujeo, que
indica una evidencia positiva ante la presencia de ácidos. Este burbujeo es debido a
que el bicarbonato tiene principios efervescentes, entre otros compuestos, da lugar al
dióxido de carbono (CO2), gas que forma pequeñas burbujas ascendentes y que
explotan al entrar en contacto con el aire.
b) Prueba con la Fenolftaleína (pH): se disolvió una pizca del producto obtenido en 1 mL
de agua y se le agregaron gotas de fenolftaleína como indicador, la cual se torno a un
tono blanco, que indica la presencia de ácido, en este caso del ácido salicílico.
c) Prueba con FeCl3: en el al producto obtenido cual se agrego 2 ml de agua y gotas de
FeCl3 tornándose de un color violeta debido a que el ácido salicílico y otros
compuestos que contienen un grupo hidroxilo enlazado al anillo de benceno reciben el
nombre de fenoles. Los fenoles forman un complejo altamente coloreado con cloruro
férrico (el ión Fe3+) siendo la prueba positiva para fenoles.
VI. CONCLUSIONES.
A los compuestos que contienen el grupo carboxilo (abreviado –COOH o CO2H) se les
denomina acido carboxílicos (R-COOH) La presencia el grupo carbonilo le otorga una
serie de propiedades, la presencia adicional del grupo hidroxilo unido directamente al
grupo carbonilo introduce modificaciones importantes en su comportamiento químico
como para clasificar a los ácidos carboxílicos como un grupo funcional separad. En
estrecha relación con los ácidos carboxílicos existen diversos derivados cuya química está
muy relacionada, interconvirtiéndose entre ellos a través de una serie de reacciones
vinculadas por mecanismos similares, razón por la cual se los estudia en una misma
unidad. Derivados de los acido: haluros de ácido (RCOCl), anhídridos de ácido
(RCOOCOR), ésteres (RCOOR´), amidas (RCONH2).
Las reacciones que presentan los ácidos carboxílicos pueden visualizarse
esquemáticamente como cambios que afectan tres zonas de este grupo funcional. Hay
reacciones que afectan directamente al grupo hidroxilo, como es el caso de la acidez. Las
transformaciones de un ácido carboxílico en sus derivados son reacciones de sustitución
nucleofílica en que el sitio de ataque es el grupo C=O. Por otro lado hay reacciones en
que se ven afectados los hidrógenos del átomo de carbono adyacente al grupo funcional
principalmente en ésteres y nitrilos.
La reacción más característica de los ácidos carboxílicos es su ionización.
Esta ionización se atribuye al desplazamiento electrónico a lo largo del doble enlace del
grupo carbonilo hacia el átomo de oxígeno, dejando una carga positiva parcial sobre el
átomo de carbono, provocando un desplazamiento inductivo a lo largo de los enlaces C -
O y O - H, en sentido opuesto al átomo de hidrógeno, que puede ser extraído por
interacción con una base.
Las reacciones empleadas en el laboratorio son las siguientes:
Prueba de acidez.
Ácido acético: CH3COOH + NaHCO3 NaCH3COO + CO2 + H2O
Ácido salicílico: C6H5OCOOH + NaHCO3 NaC6H5OCOO + CO2 + H2O
Etanol: C2H5OH + NaCO3 NaC2H5O + CO2 + H2O
Esterificación
Etanol + ác. butanoico:
C2H5OH + C3H7COOH + H2SO4 CH3(CH2)2COOCH2CH3 + H2O
Alcohol amílico + ác. butanoico:
C5H11OH + C3H7COOH + H2SO4 CH3(CH2)2COO(CH2)4CH3 + H2O
Etanol + ác. salicílico:
C2H5OH + C6H5OHCOOH + H2SO4 C6H5OHCOOCH2CH3 + H2O
Etanol + ác. acético:
C2H5OH + CH3COOH + H2SO4 CH3COOCH2CH3 + H2O
Formación de sales.
Ác. Benzoico + NaOH: C5H5COOH + NaOH Na + C5H5COO- + H2O
Ác. Acético + NaOH: CH3COOH + NaOH Na + CH3COO- + H2O
Síntesis de aspirina.
Anh. acético + ác. salicílico:
(CH3CO)2O + C6H5OHCOOH + H2SO4 + H2O C6H4(OCOCH3)COOH
Síntesis de ácido por oxidación de alcoholes.
Etanol + KMnO4: CH3CH2OH + KMnO4 CH3CHOOH
Etanol + K2Cr2O7/ H2SO4: CH3CH2OH + CrO3 CH3CHOOH
Síntesis de Ácido Salicílico a partir de la aspirina comercial.
Ác. acetil salicílico + ác. acético:
C6H4(OCOCH3)COOH + H2O + CH3COOH C6H5OHCOOH.
El ácido acetilsalicílico (C9H8O4), comúnmente conocido como aspirina, se utiliza,
principalmente, como analgésico (alivia el dolor) y como antipirético (disminuye la
fiebre). Se puede preparar por reacción del ácido salicílico (C7H6O3) con anhídrido acético
(C4H6O3), en medio ácido sulfúrico. El ácido acetilsalicílico obtenido es un sólido blanco
muy poco soluble en agua. Por ello, se puede separar de la mezcla de reacción por
cristalización y posterior filtración. El ácido sulfúrico se emplea como catalizador de la
reacción modifica la velocidad de la reacción química sin sufrir cambios químicos
permanentes.
VII. BIBLIOGRAFIA
1. (2011, 05). Determinación Del Ácido Acetilsalicílico Presente En Una Aspirina.
BuenasTareas.com. Recuperado 05, 2011, de
http://www.buenastareas.com/ensayos/Determinaci%C3%B3n-Del-%C3%81cido-
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2. (2011, 05). Esterificación. BuenasTareas.com. Recuperado 05, 2011, de
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3. (2010, 05). Acidos Carboxilicos. BuenasTareas.com. Recuperado 05, 2010, de
http://www.buenastareas.com/ensayos/Acidos-Carboxilicos/290303.html
