Microsoft Word - QC15-QUÍMICA ORGÁNICA I.docx2
INTRODUCCIÓN
La química orgánica es la rama que estudia los compuestos que
contienen carbono. Por lo general, se estudian los enlaces C-C o C-H; aunque también puede estar enlazados con átomos de oxígeno, nitrógeno, fósforo,
azufre, halógenos y otros elementos.
Figura 1: Carbono
Originalmente, el término orgánico se utilizaba para describir compuestos
de origen animal o vegetal. En 1928, Friedrich Wöhler sintetiza urea por medio de una ebullición de cianato de amonio en agua.
Figura 2: Síntesis de Wöhler
Por medio de esta síntesis, Wöhler logra sintetizar un compuesto orgánico
a partir de un compuesto inorgánico, de esta manera pone fin a la teoría vitalista de Jöns Jacob Berzelius. Esta última suponía que los compuestos
orgánicos jamás podrían obtenerse de manera artificial.
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Figura 3: Química orgánica en la vida cotidiana
La química orgánica forma parte de todos los aspectos de la vida, todos los procesos fisiológicos se basan en la interrelación de sustancias orgánicos
(desde compuestos simples como carbohidratos, aminoácidos o grasas hasta
algunos más complejos como el ADN). También encontramos compuestos orgánicos en alimentos, ropa, plásticos y polímeros, medicinas, entre muchas
otras cosas.
COMPUESTOS
ORGÁNICOS
COMPUESTOS
INORGÁNICOS
COMPOSICIÓN Formados principalmente por átomos de C, H, O, N y en una pequeña proporción de S, P, halógenos y otros elementos
Formados por la mayoría de los elementos de la Tabla Periódica, incluso de carbono. Por ejemplo: CO2, CO, carbonatos y bicarbonatos.
ENLACE Predomina el enlace covalente
Predomina el enlace iónico
VARIABILIDAD Se conoce una cantidad mayor a 2 millones y son de gran complejidad debido al número de átomos de carbono
Se conoce unos 500 mil compuestos
CONDUCTIVIDAD
ELÉCTRICA No son conductores de la electricidad por lo que no son electrolitos
Fundidos o disueltos son buenos conductores de la electricidad. Son electrolitos
ESTABILIDAD
TÉRMICA Son termolábiles, son poco estables bajo la acción del calor. Se descomponen a temperaturas inferiores a 300°C. Se queman fácilmente originando CO2 y H2O
Son termoestables, resisten la acción del calor. Se descomponen a temperaturas superiores a 700°C.
SOLUBILIDAD Soluble en solventes apolares. Ej: benceno.
Soluble en solventes polares. Ej: agua.
PUNTOS DE
FUSIÓN Y
Puntos de fusión y ebullición altos
VELOCIDAD DE
instantánea
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EL CARBONO
Es un elemento no metálico perteneciente al grupo IV A del sistema
periódico
Propiedades:
1. El carbono posee 4 electrones en su capa más externa,
electrones de valencia. 2. Estos 4 electrones pueden formar 4 enlaces,
tetravalencia. 3. El carbono tiene una característica exclusica entre los
elementos, lo que se refiere a la capacidad de enlazarse consigo mismo, esto se denomina concatenacion
(formación de cadenas).
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TIPOS DE ENLACE
• ENLACE SIGMA: tipo de enlace covalente que se genera por el solapamiento “frontal” entre orbitales hídridos o entre un orbital híbrido y otro que no lo es.
Figura 6: Enlace sigma
• ENLACE PI: es un tipo de enlace covalente que se genera por el
solapamiento “lateral” entre orbitales tipo p.
Figura 7: Enlace pi
HIBRIDACIÓN DEL CARBONO
La hibridación en química se conoce como la interacción que ocurre dentro del átomo entre los orbitales atómicos para formar nuevos orbitales híbridos. Según la teoría del enlace de valencia, los orbitales híbridos son los que se superponen en la formación de un enlace.
• Carbono sp3
Figura 8: Carbono sp3
o Geometría tetraédrica o Ángulos de enlace de 109,5° o Únicamente enlaces tipo σ (sigma)
• Carbono sp2
Figura 9: Carbono sp2
o Geometría trigonal o Ángulos de enlace de 120° o Presenta 3 enlaces σ (sigma) y 1 enlace π (pi)
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Figura 10: Carbono sp
o Geometría lineal o Ángulos de enlace de 180° o Presenta 2 enlace σ (sigma) y 2 enlaces π (pi)
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REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS
Por lo general, para las moléculas orgánicas los enlaces que se encuentran involucrados son de tipo covalente apolar. Para representar existen variadas formas para realizarlo:
Tomaremos como ejemplo el propano:
1. Fórmula de Lewis: cada punto señalado corresponde a un electrón
Figura 11: Representación de Lewis del propano
2. Fórmula estructural o expandida: los pares electrónicos enlazantes se representan por una línea llena
Figura 12: Fórmula estructural del propano
3. Fórmula estructural condensada: Se indica con subíndices el número de átomos de la cadena
Figura 13: Fórmula estructural condensada del propano
4. Fórmula global o condensada: se indica la cantidad de total de átomos de cada elemento
Figura 14: Fórmula global o condensada del propano
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CLASIFICACIÓN DE LOS ÁTOMOS DE CARBONO
En una cadena hidrocarbonada el tipo de carbono será función exclusiva de los átomos de carbono adyacentes a él. En palabras simples, a la cantidad de carbonos a los que se encuentre enlazado el carbono.
Figura 15: Clasificación de átomos de carbono en fórmula estructural condensada
• Primario: el carbono se enlaza sólo a 1 átomo de carbono, sus otros tres enlaces los completa con átomos de hidrógeno.
• Secundario: el carbono se enlaza a 2 átomos de carbono, sus otros 2
enlaces los completa con átomos de hidrógeno. • Terciario: el carbono se enlaza a 3 átomos de carbono, su otro enlace
lo completa con 1 átomo de hidrógeno.
• Cuaternario: el carbono se enlaza a 4 átomos de carbono
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CONCEPTOS:
• Cadena principal: corresponde a la cadena hidrocarbonada que
contenga mayor cantidad de carbonos, más ramificada, mayor número de enlaces múltiples y grupos funcionales.
Figura 16: Cadena carbonada principal (rojo), cadenas secundarias o ramificaciones (negro)
• Tipos de enlace: entre los carbonos constituyentes de la cadena los
átomos pueden presentar un enlace del tipo:
o Simple: hibridación sp3
o Doble: hibridación sp2
o Triple: hibridación sp Como habíamos estudiado anteriormente, al estar enlazado en una
mayor cantidad de puntos el largo de enlace se hace menor y a su vez se hace más fuerte.
• Hidrocarburos: moléculas compuestas exclusivamente por átomos de carbono e hidrógeno.
• Radicales alquílicos o alquilo: las cadenas principales pueden
presentar cadenas laterales o secundarias (ramificaciones), estos si solo consisten en átomos de carbono e hidrógeno se denominan alquilos.
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e hidrógeno.
Hidrocarburos alifáticos: compuestos formados solo por átomos de carbono
e hidrógeno en los que pueden formarse estructuras de cadena abierta (alcanos, alquenos y alquinos) o de cadena cerrada (cicloalcanos, cicloalquenos
y cicloalquinos).
HI DR
O CA
PreuTesla
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ALCANOS
Los hidrocarburos son los compuestos más sencillos y comunes del carbono. Los alcanos o hidrocarburos saturados son compuestos en los cuales
la cadena carbonada esta enlazada solo por enlaces simples. Están saturados de hidrógenos.
Figura 19: Alcanos
Anteriormente habíamos estudiado que los carbonos con solo enlaces simples presentan hibridación sp3 y geometría tetraédrica.
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C2H6 (etano)
C3H8 (propano)
C4H10 (butano)
Figura 23: Butano (izquierda) e isobutano (derecha)
En el caso del butano y los siguientes alcanos podemos “dibujarlos” con
más de una estructura, estos son los denominados isómeros. Al primero se le
llama n-butano, es decir se trata de un hidrocarburo recto o normal estos no presentan ramificaciones; en cambio el segundo se llama isobutano o i-butano
este hidrocarburo si presenta una ramificación a su cadena principal.
PROPIEDADES:
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• A medida que la cadena se hace más larga, los compuestos poseen
mayor agregación. Cadenas de 1 a 4 átomos de carbonos son
gaseosas. Cadenas de 5 a 16 átomos de carbono son líquidos. • Flotan en el agua, ya que poseen una densidad menor a la del agua
(dH2O≈1 g/mL). Son insolubles en agua. • Principalmente se utilizan como combustible. Por ejemplo: octano
e isooctano.
Figura 24: Octano e isooctano
• Son poco reactivos o poco afines, de ahí que antiguamente se les
llamaba parafinas (poco afines)
Los alquenos o antiguamente llamados olefinas son aquellos hidrocarburos que presentan dobles enlaces en su cadena carbonada, siendo los más
sencillos aquellos que presentan solo uno.
Figura 25: Eteno, el alqueno más simple
Los átomos de carbonos que participan del doble enlace tienen una
hibridación sp2 y geometría trigonal plana respecto a estos átomos. Poseen ángulos de enlace de aproximadamente 120°.
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Figura 26: Eteno
Las raíces de sus nombres provienen de los alcanos que contienen el
mismo número de carbonos. En la nomenclatura sistemática IUPAC, los alquenos se nombran con el sufijo –eno; si hay más de un doble enlace: dieno, trieno,
tetraeno, etc…
• Por cada doble enlace se considera una insaturación, es decir,
dos átomos de hidrógeno menos. • Un alcadieno, es decir, un alqueno con 2 insaturaciones tiene una
fórmula general: CnH2n-2. Un alcatrieno (3 insaturaciones) tiene
una fórmula general: CnH2n-4. Por lo tanto, por cada insaturación
se descuentan 2 átomos de hidrógeno de la fórmula general del
alcano respectivo. • Insolubles y de menor densidad respecto al agua.
• Su uso más común es como materia prima para la elaboración de
plásticos (polímeros sintéticos). El polietileno, polímero a base del
etileno o eteno es usado en la fabricación de envolturas, recipientes, bolsas, etc.
HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
En sus inicios las sustancias aromáticas aplicaban a aquellas de olor agradable.
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En la actualidad estas palabras indican al benceno y sus derivados, así
como a aquellos que tienen propiedades similares. Los hidrocarburos aromáticos pueden tener o no un olor agradable, lo que es característico de ellos es que son
compuestos cíclicos conjugados lo que le otorgan una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica de los enlaces π. Un sistema conjugado
es aquel que presenta enlaces dobles alternando con enlaces simple.
Figura 27: Estructuras resonantes del benceno
La molécula más reconocida como aromática es el benceno (Figura 27), corresponde a un ciclo de 6 átomos de carbono con 3 dobles enlaces alternados
(sistema conjugado). Se considera que los dobles enlaces se deslocalizan, es
decir, los electrones pi se mueven dentro de la molécula. Evidencia de esto último es el largo de enlace, los enlaces del benceno tienen un largo promedio entre un
enlace simple y uno dobles.
Figura 28: Sistema conjugado (rojo) en una molécula orgánica
El benceno puede ser cadena principal o un radical en un compuesto, en este caso se llama fenil. En la nomenclatura cabe destacar la posibilidad de 3
isómeros de posición. Si los grupos unidos están en posiciones contiguas corresponde al isómero orto, si hay un átomo de carbono entre los grupos
corresponde al isómero meta y si se encuentran en posiciones paralelas determinan al isómero para.
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CONDICIONES DE AROMATICIDAD.
• La molécula debe ser cíclica • Debe presentar un sistema conjugado, enlaces dobles alternados.
• Debe cumplir la regla de Hückel, el compuesto debe cumplir con:
4n+2=N
N=electrones π, este número debe ser natural
En la práctica, el número de dobles enlaces debe ser impar.
ALQUINOS
Son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono- carbono
(C=C). Los compuestos con sólo un triple enlace tienen por fórmula general
CnH2n-2. Se nombran con la misma base de los alcanos con excepción de que se añade el sufijo –ino.
Figura 30: Etino, comercialmente llamado acetileno
El etino o acetileno es el alquino más simple, este puede transformarse
en eteno o etano, por ejemplo, por medio de una hidrogenación.
Figura 31: Hidrogenación de alquinos
PreuTesla
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PROPIEDADES
• Los tres primeros hidrocarburos alquinos con gaseosos hasta cadenas de 3 carbonos, líquidos hasta cadenas de 12 carbonos y luego sólidos.
• Sus puntos de ebullición son más elevados que los respectivos alquenos,
esto se puede explicar por la fuerza del triple enlace. • A medida que aumenta el peso molecular aumenta la densidad, el punto
de fusión y ebullición.
• Son insolubles en agua, si son solubles en solventes orgánicos de baja polaridad.
• Al igual que los alquenos, estos son más reactivos que los alcanos.
• Una reacción característica de estos hidrocarburos es la adición.
HIDROCARBUROS CÍCLICOS
Son hidrocarburos de cadena cerrada. En si el ciclo corresponde a una
insaturación, pero también estos pueden tener insaturaciones como enlaces
dobles o triples.
Los compuestos cíclicos que presentan solo enlaces simples se denominan
cicloalcanos, los más abundantes son aquellos que poseen 5 o 6 átomos de carbono. Ya que ciclos con un número de átomos de carbono menor o superior
a 5-6 involucran una tensión anular, propuesta por el químico alemán Adolf von Baeyer, por lo que bastante inestables.
Por ejemplo, el ciclopropano presenta solo átomos de carbono sp3 con
ángulos de enlace naturales de 109,5°. En este ciclo, los ángulos deben ser de 60° lo que supone una desviación de 49,5°, esta desviación se traduce en
tensión y por consiguiente en una mayor inestabilidad.
Figura 32: Ángulos de enlace para cicloalcanos
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Los cicloalcanos, presentan cadena cíclica sólo con enlaces simples. Son usados comúnmente como solventes. Su fórmula general es: CnH2n
Figura 33: Cicloalcanos
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PREGUNTAS DE SELECCIÓN MÚLTIPLE
1. Los compuestos orgánicos se clasifican en dos grandes grupos que son:
a. Hidrocarburos y heterocíclicos b. Hidrocarburos y grasas c. Hidrocarburos y homocíclicos d. Hidrocarburos y aceites e. Hidrocarburos alifáticos y aromáticos
2. En las siguientes estructuras se observa la pérdida de un átomo de
hidrogeno. La forma correcta de nombrarlos es:
a. Isopropil y n-propil b. Isopropil y terbutil c. Terbutil y etil d. Isobutil y n-butil e. Isobutil y terbutil
3. Para los siguientes compuestos:
El nombre correcto es:
a. 1,3-butadieno y 2-cloro-penteno b. 1,3-butadieno y 5-cloro-1-penteno c. 4-cloro-1-penteno y 1-butadieno d. Butadieno y cloropenteno e. Butadieno y cloropentano
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4. Las moléculas de los jabones están constituidas por dos partes: una cabeza y una larga cola ¿de qué manera remueven la suciedad los jabones?
I. Una larga cola que repele el agua y es atraída por las grasas y aceite
II. Las cabezas se alejan de la tela y se acercan al agua III. Produciendo enzimas que degradas la molécula
a. Sólo I b. Sólo II c. Sólo III d. I y II e. II y III
5. Teniendo en cuenta las propiedades físicas de los alcanos se concluye que
el butano y el octano son respectivamente:
a. Líquido y gaseoso b. Sólido y liquido c. Líquido y solido d. Gaseoso y liquido e. Líquido y gaseoso
6. En la hidrogenación del 1-buteno se obtiene:
a. 1-butano b. 2-butano c. Propano d. Butano e. n-butano
7. En condiciones normales el pentino y el octadecino son respectivamente:
a. Líquido y sólido b. Gas y sólido c. Sólido y gas d. Gas y líquido e. Líquido y gas
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8. Al interpretar el nombre de un compuesto orgánico, éste indica en su prefijo la cantidad de carbonos, en la parte media el grado de insaturación y en el sufijo la función orgánica. Es correcto entonces que
a. etanol, es un alcohol saturado de dos carbonos. b. propanal, es un aldehído insaturado de cuatro carbonos. c. ácido butanoico, es un ácido carboxílico insaturado de tres
carbonos. d. propeno, es un hidrocarburo saturado de tres carbonos. e. propadieno, es un hidrocarburo insaturado con un enlace triple de
tres carbonos.
9. El nombre oficial del siguiente compuesto alifático es
a. 2,3-etil hexano b. 4,5-etil hexano c. 2,3-dimetil hexano d. 3,4-dietil hexano e. 4,5-dimetil hexano
10. ¿Cuál (es) de las siguientes moléculas se considera(n) isómero(s) del
compuesto de nombre ciclohexano?
I. 2-hexeno II. Metilciclopentano
III. Etilciclobuteno
a. Sólo I b. I y II c. I y III d. II y III e. I, II y III
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11. ¿Cuál de las siguientes alternativas es incorrecta respecto de las propiedades de los alcanos?
a. presentan cadenas alifáticas y saturadas. b. su uso principal es como combustible. c. presentan poca afinidad a las reacciones químicas. d. tienen menores densidades que el agua. e. sus moléculas son polares y solubles en agua.
12. Considere la siguiente molécula orgánica insaturada:
Al respecto se puede inferir correctamente que:
a. Es heterogénea b. Se considera aromática c. Es isómero del ciclopentano d. Tiene fórmula general CnH2n-2 e. Corresponde a una cetona alifática
13. La siguiente molécula NO puede ser
a. Heterogénea b. Alifática c. Aromática d. Ramificada e. Insaturada
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14. Respecto a la hidrólisis básica de un triglicérido la única opción incorrecta es:
a. se denomina saponificación. b. corresponde a la hidrólisis de un éster. c. se realiza con calentamiento constante d. genera un ácido carboxílico y un alcohol e. Cuando se lleva a cabo se obtiene un jabón y glicerina
15. El cloruro de metileno, CH2Cl2 es un disolvente que se utiliza como
removedor de pinturas. Su nombre oficial es:
a. cloroformo b. cloro metano c. dicloroeteno d. tetracloruro de carbono e. dicloro metano
16. (MODELO 2015 PSU) ¿Cuál de las siguientes moléculas es apolar?
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I) II) III)
¿Cuál(es) de ellas tiene(n) fórmula empírica CH2?
a. Solo I b. Solo II c. Solo III d. Solo I y II e. Solo II y III
18. (MODELO 2015 PSU) ¿Cuál de los siguientes alcoholes es un alcohol
terciario? a.
b.
c.
d.
e.
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19. (MODELO 2015 PSU) ¿Cuál es la fórmula molecular de un alcano acíclico que tiene ocho átomos de carbono?
a. C8H18 b. C8H16 c. C8H14 d. C8H12 e. C8H10
20. (MODELO 2015 PSU) ¿Cuál es el nombre IUPAC del siguiente compuesto?
a. 1,3-etilbenceno b. p-dietilbenceno c. o-etilbenceno d. 2,6-dietilbenceno e. m-dietilbenceno
CLAVES