ISFD N° 99 Alejandro Korn. Química y Laboratorio II. Prof. Lic. Liliana Haydée Perini

COMPUESTOS NITROGENADOS

AMINAS

Su fórmula general es R - NH2 Son compuestos orgánicos que son producto de la sustitución total o parcial de los H del amoniaco por radicales alquilos.

NH3 R - N - R Amoníaco R Amina

NH2 Amina primaria NH3 NH Amina secundaria

N Amina terciaria

NH Amina secundaria N Amina terciaria

Nomenclatura: Para las aminas primarias se emplea la terminación amina anteponiendo el nombre del grupo alquilo R, en las secundarias y terciarias, cuando los grupos alquilo son iguales, se antepone el prefijo di,tri al nombre del alquilo.

Ejemplos:

FORMULA NOMBRE

CH3 -NH2 Metilamina (primaria)

C2H5 -NH - C2H5 Dietilamina (secundaria)

CH3

N - C2H5 CH3

Dimetil – etilamina (terciaria)

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Aminas primarias Comp. De secundarias Cadena abierta terciarias Amidas hidróxidos de amonio

COMPUESTOSORGANICOS NITROGENADOS Aminas aromáticos o anillados Comp. de Amidas cadena cerrada

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NH2 - Fenilamina (primaria)

CH3 - NH - CH2 –CH3 Metil-etil amina (secundaria)

CH3 - N - CH2 –CH3

CH2 –CH2 – CH3

Metil-Etil-propilamina (terciaria)

NH2 -

ciclo propilamina (primaria)

- NH – Fenil ciclo propilamina (secundaria)

CH3 NH2 –CH CH3

Isopropil amina (primaria)

Propiedades físicas:

Las 3 primeras aminas son gaseosas

Los demás son líquidos

Son solubles en agua

Tienen olor a pescado

Los aromáticos son tóxicas

AMIDAS

O

IISu grupo funcional es R - C - NH2 donde se sustituye el OH de un ácido orgánico por un grupo NH2 las amidas pueden tener sustituidos los hidrógenos del grupo NH2

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RI

R – CO – N RII

Nomenclatura. Para nombrarlas el radical unido al grupo CO se le agrega la terminación amida y los sustituyentes se nombran como radicales alquilicos

FORMULA NOMBRE

CH3 - CONH2 Etanoamido o acetamida

CONH2

Ciclobutanoamida

CONH2 Benzamida

CH3 –CONH-CH3 Metil etananoamida o metil acetamida

CONH

Ciclo pentilbenzamida

- CONH – CH2 – CH3

Etil ciclobutanoamida

CH3

CH3 - CON CH2-CH3

Etilmetiletanoamida

Propiedades físicas

Sólo la formalamida es líquida Los demás a temperatura ambiente son sólidos cristalizados Puntos de ebullición son altos Los primeros términos son solubles en agua Los términos de mayor peso molecular son insolubles en agua

Nitrilos

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Los nitrilos se caracterizan por tener el grupo funcional -ciano, -C º N. Se nombran

añadiendo la terminación -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de

carbono. Al grupo -C º N como sustituyente se le designa mediante el prefijo ciano-.

Los nitrilos son moléculas reactivas de amplia aplicación en síntesis orgánica. Por ejemplo,

la hidrólisis de nitrilos en presencia de un ácido fuerte o una base fuerte da lugar a ácidos

carboxílicos. Por otra parte, la hidrogenación catalítica de nitrilos permite la preparación de

aminas primarias.

Nitrocompuestos

Los nitroderivados son compuestos cuyas moléculas poseen el grupo funcional nitro (–NO2).

Este grupo funcional siempre se considera un sustituyente del hidrogeno, por lo que se

nombran anteponiendo el prefijo nitro- al nombre del hidrocarburo, indicando con un número

su posición en la cadena carbonada.

Actividad de aplicación:

1- Investigue que son las Aminas biógenas y que relación tienen con la alteración de los alimentos.

2- Nombrar los siguientes compuestos:

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