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CICLICOSALICICLICOS (CICLOS ALCANOS ALQUENOS Y ALQUINO)

Los hidrocarburos, además de formar cadenas normales y ramificadas, pueden formar también cadenas cerradas (anillos). Se nombran anteponiendo la palabra ciclo al nombre que corresponde según el número de átomos de carbono.

CH2CH2CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2 CH2CH2CH2

CH2

CH2

CH2CH2

CH2CH2

CH2

CH2CH2CH2

CH2

CH2

CH2

CH2

CH2 CH2CH2CH2

CH2

CH2

CH2CH2

CH2CH2

CH2

CH2CH2

CH

CH

HC CH2CH2

CH2CH2

CH2

CH2CH3CH2CH2

CH

CH

HC CH2CH2

CH2CH2

CH2

CH2CH3

ALICICLICOS (CICLOS ALCANOS ALQUENOS Y ALQUINO)

a)

Ciclobutano

b)

Ciclopentano

c)

1,3-Ciclopentadiino

d)

1-etil-2-metil-Ciclopentano

d)

3,4-dimetil-Ciclobutino

HIDROCARBUROS ARÓMATICOS

Son una gran e importante serie de hidrocarburos cuyo compuesto fundamental es el benceno C6H6, del cual derivan los demás miembros de la serie. El término aromático proviene del hecho de que las primeras sustancias descubiertas tienen aromas intensos y generalmente agradables.El benceno, consiste en un anillo de 6 átomos de carbono unido mediante tres enlaces covalentes dobles y tres enlaces covalentes simples alternos, se pueden representar mediante estructura resonantes.

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ARÓMATICOS

PASO 1Cuando el benceno presenta un sustituyente se indica el nombre del sustituyente (asumiendo que esta en la posición 1) seguido de la palabra benceno

12

3

6

54

CH3Nombre IUPACMetilbenceno

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ARÓMATICOSPASO 2Si presentan dos o más sustituyentes, se enumeran los sustituyentes de manera que reciban la numeración mas baja

CH3 CH2

CH3

CH3

CH3CH2

CH2 12

3

6

54

1

23

65

4Nombre IUPAC

3-etil-2,5-dimetil-6-propilbenceno

12

3

65

4

2-etil-1,4-dimetil-5-propilbenceno

1

23

65

4

1-etil-3,6-dimetil-4-propilbenceno1-etil-2,5-dimetil-4-propilbenceno

Br Br

1

6

5

2

3

4

16

5

2

3

4

Correcto: (1,2,3,5) Incorrecto: (1,2,4,6)

2-bromo-5-isopropil-1,3-dimetilbenceno

1-bromo-4-isopropil-2,6-dimetilbenceno

1

6

5

2

34

Br Br

1

6

5

2

3

4

Correcto: (1,2,4) Incorrecto: (1,3,4)

4-bromo-1-etil-2-metilbenceno 1-bromo-4-etil-3-metilbenceno

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS ARÓMATICOSPASO 3Identificar la posición específica de sustituyentes en el benceno, considerando que el radical se encuentra en la posición 1Orto (o) indicando la numeración 1 y 2Meta (m) indicando la numeración 1 y 3Para (p) indicando la numeración 1 y 4

CH3

CH312

3

1,2-dimetilbencenoo-dimetilbenceno

CH3

CH3

12

3

1,3-dimetilbencenom-dimetilbenceno

CH3

CH3

12

34

1,4-dimetilbencenop-dimetilbenceno


PASO 3Cuando el benceno actúa como sustituyente de otra cadena se denomina fenilo

5-feniltetradecano


Habitualmente los compuesto arómaticos por su complejidad estructural reciben nombres genéricos

Naftaleno: empleado como insecticida y mata polillas

Benzopireno: cancerigeno que se encuentra en el humo del cigarrillo y en los gases de combustión de los automóviles Antraceno: Materia prima en la fabricación de los colorantes

Fenantreno: materia prima de la morfina, medicamento clasificado como alcaloide que se utiliza para combatir el dolor


EJERCICIOS

Determine el nombre correcto para

CH3CH2

CH2

a)

CH3

CH3

b) c) CH3CH2

CH3CH2

propilbenceno

1,2-dimetilbencenoo-dimetilbenceno

1,2-dietilbencenoo-dietilbenceno


EJERCICIOS

Determine el nombre correcto para

CH3

CH3CH2

d) CH2

e)CH3

CH2

CH3

3-etil-1-metilbenceno

1,4-dietilbencenop-dimetilbenceno

H3C

f)

CH3

CH2 CH3

2-etil-1,4-dimetilbenceno2-etil-p-

dimetilbenceno

ISOMERÍA

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula química, es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural (y por tanto diferentes propiedades). Por ejemplo

CH3-CH2-CH2-CH3 (butano)

CH3-CH-CH3 (ter-butano)

CH3

ISOMERÍA

ISOMERIA

Constitucional o estructural

Estereoisomería

De cadena

De posición

De función

Isomería geométrica

Enantiomeros ó isomería óptica

Diastereoisómeros

ISOMERÍA

1.- ISOMERÍA CONSTITUCIONAL O ESTRUCTURAL

Corresponde a aquellos compuestos que tienen la misma cantidad de átomos, se encuentran unidos de diferente forma. Se distinguen los diferentes tipos

A.- Isómeros de cadenaLos átomos de carbono presentan ubicaciones especiales distintas para formar cadenas

CH3-CH2-CH2-CH3 (butano)

Los isómeros estructurales pueden ser sustancias de naturaleza muy diferente, ya que en ellos los átomos están unidos entre sí de manera diferente

CH3-CH-CH3

CH3

(2-metilpropano)

ISOMERÍAB.- Isómeros de posiciónSon aquellos compuestos que teniendo las mismas funciones químicas (átomos o grupos de átomos distintos al C y al H) están enlazados a átomos distintos de carbono

CH3 CO CH3CH2

CH2

CH3 CO CH3CH2

CH2Metilpropilceton

a o 2-pentanonaDietilcetona o 3-pentanona

C.- Isómeros de funciónSe presentan en compuestos que teniendo la misma formula molecular, poseen grupos funcionales distintos

CH3 OHCH2

CH2Propanol

CH3 OCH2

CH3Etiloximetil o etilmetil eter

ISOMERÍA

2.- ESTEROISOMERÍA

Son compuestos que presentan formulas moleculares y enlaces iguales, pero disposiciones espaciales distintas

En la isomería plana es diferente la forma en que los átomos están unidos entre sí, en la estereoisomería poseen una distinta distribución en el espacio. La isomería que requiere del análisis de la disposición espacial de los átomos en unamolécula se llama ESTEREOISOMERÍA.

2.- ESTEROISOMERÍA

A.- ISÓMEROS GEOMÉTRICOS

Se denominan así a los estereoisómeros con doble enlace que entre si no guardan relación objeto-imagen, presentando diferencias sólo en la disposición de sus átomos en el espacio.

(CH2)

3

CH3

C C

CH3

H

H

(CH2)

3

CH3

C C

CH3

HH

Cuando grupos iguales (átomos de H en este ejemplo) están en partes opuestas de C unidos a un doble enlace el isómero se denomina trans

Cuando los grupos iguales están en la misma zona espacial se llama Cis

El sistema de nomenclatura cis/trans en alquenos es insuficiente cuando hay tres o más sustituyentes diferentes en el doble enlace. En estos casos se usa el sistema de nomenclatura Z/E

F

H

C C

Br

H3

C1.- El carbono sp2 de la izquierda de la figura está unido a CH3 y a H. Como el C tiene mayor número atómico que el H se le asigna a este átomo, y por tanto al grupo CH3, es prioritario:

F

H

C C

Br

H3

C

2.- El carbono sp2 de la derecha de la figura está unido a Br y a F. Como el Br tiene mayor número atómico que el F se le asigna a este átomo el ser prioritario:

F

H

C C

Br

H3

C

FH

C C

BrH3

C

Aplicando las mismas reglas se puede ver como el estereoisómero del 1- bromo-1-fluoropropeno es de configuración Z:

PROYECCIONES DE FISCHER

representar en dos dimensiones la disposición espacial de moléculas en las que uno o más átomos de carbono están unidos a 4 sustituyentes diferentes.

C

A

B

C

C

D

GF

Vista de la molécula

CF

D

A C

B

G

C

PROYECCIÓN DE NEWMANforma de representación bidimensional útil para visualizar conformaciones en un enlace simple carbono-carbono de una molécula orgánica

C

A

B

C

C

D

GF

A

B

C

D

G

F

B.- ENANTIOMEROS O ISÓMEROS ÓPTICOS ENANTIOMORFOS O ISÓMEROS QUIRALES (CARBONOS ASIMÉTRICOS)

Se denominan enantiómeros a las moléculas que guardan entre sí una relación objeto-imagen, es decir, no son superponibles el objeto y su imagen

2.- ESTEROISOMERÍA

MOLECULAS ASIMÉTRICA

S

CARBONO ASIMÉTRICO

CARBONO QUIRALENANTIOMERO

S

2.- ESTEROISOMERÍA

Si el plano de vibración de la luz fue desviada o hacia la derecha, se dice que la sustancia es dextrógira (D) y se le asigna signo positivo (+)

Cuando el plano de vibración se de s vía hacia la izquierda se dice que la sustancia es levógira (L) y se le asigna signo negativo (-)

NOMENCLATURA DE ENANTIÓMEROS

2.- ESTEROISOMERÍA

Regla 1.- Dar prioridades a cada uno de los cuatro átomos o grupos de átomos enlazados directamente al carbono asimétrico. Esta prioridad se da por número atómico. La “a” es de mayor prioridad y la última letra menor prioridad

Regla 2.- Orientar la molécula con el grupo de menor prioridad hacia el fondo del papel.

c

db

a

c

d b

a

SR

Bromo-cloro-yodo-metano

DL

En los ejemplos anteriores el grupo d siempre queda por detrás del plano formado por los tres sustituyentes de más prioridad. Si el grupo d está hacia nosotros (cuña) la configuración del carbono es contraria al giro. Veamos un ejemplo:

NOMENCLATURA DE ENANTIÓMEROS

2.- ESTEROISOMERÍA

C

Br

Cl

H

I

c

db

a

la notación del centro quiral es contraria al giro. Así, giramos en el sentido de las agujas del reloj, pero la notación es S.

S

C.- DIASTEREOISÓMERO

Un isómero óptico que no presenta una imagen especular, tiene propiedades físicas y químicas diferentes. La similitud de propiedades se da solo en los enantiómeros

2.- ESTEROISOMERÍA

Ácido tartárico

CH

COOH

HO C

COOH

OH

H

C H

COOH

HO C

COOH

HO

H

FORMA MESO

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