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INTRODUCCION A LA QUIMICA ORGANICA

Quimica Organica Final[1]

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Page 1: Quimica Organica Final[1]

INTRODUCCION

A LA QUIMICA ORGANICA

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Reacciones y Ecuaciones Químicas

OXIDACION:Pérdida de electrones ó aumento en el número de

oxidación de un elemento hacia un valor más positivo.

REDUCCION:Ganancia de electrones o disminución en el número de

oxidación hacia un valor menos positivo.

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Reacciones y Ecuaciones Químicas

OXIDACION:

REDUCCION:( - ) (+)

Pérdida de electrones

Ganancia de electrones

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Tarea

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Quimica Orgánica

Estudio de las sustancias que contienen

Carbono.

Origen Sintético o no Sintético

Principales compuestos :

• Carbono

• Nitrógeno

• Hidrógeno

• Oxígeno

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Quimica Orgánica

Fuentes de Compuestos Orgánicos:

• Carbón

• Petroleo

• Organismos Animales y vegetales

• Residuos vegetales o animales

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Quimica Orgánica

Características:

1. Enlaces covalentes apolares2. Puntos de fusión y ebullición bajos por 13. Reacciones lentas y a T 4. Combustibles descomposición a T inf 300 C5. Insolubles en Agua 6. Solubles en solventes orgánicos7. Velocidad de Reacción baja

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Quimica Orgánica

Cadenas carbonadas:

1. Lineal:

2. Ramificada

3. Cíclica:

Clases de Carbonos:

1. Primario

2. Secundario

3. Terciario

4. Cuaternario

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Quimica Orgánica

Hidrocarburos

Compuestos constituidos por carbonoe hidrógeno.Clasificación de acuerdo al enlace que presentan:- Saturados- Insaturados- De anillos

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Química Orgánica

Hidrocarburos Saturados

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Alcanos

Def:Hidrocarburos de cadena abierta (acíclicos )Comprendidos en la serie homóloga.Presentanenlace sencillos - Saturados

Cn H2n+2

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Alcanos

Propiedades :

1. Enlaces C- C ó C-H C-C- apolarC-H polar

2. Gaseoso- Líquido- Sólido3. Ptos de fusión aumentan # de C.4.A partir del 3 C forman isomería

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AlcanosIsomería

NOMBRE # C F. MOLEC # ISOMEROS

n butano 4 C4H10 2

n pentano 5 C5H12 3

n hexano 6 C6H14 5

n heptano 7 C7H16 9

n octano 8 C8H18 18

n nonano 9 C9H20 35

n decano 10 C10H22 75

Ericosano 20 C20H42 366319

Triacontano 30 C30H62 4111846763

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Alcanos

Metano CH4 C

Etano C2H6 - CH 3-CH3

H

H

HH

H

H

C C H

H

H

H

Propano CH3-CH2-CH3

n Butano CH3-CH2-CH2-CH3

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Alcanos

Sustituyentes comunes

G.funcional Nombre

-- NH2 Amino

-- F Fluoruro

-- Cl Cloruro

-- Br Bromo

-- I Yodo

--NO2 Nitro

-- CH-CH2 Vinilo

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CicloAlcanos

•Alcanos cuyos átomos de Carbono se unen en anillos

•Formula General : CnH2n•C3H6•Colesterol, Testosterona y Progesterona

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Isomeros Conformacionales

Tipo de rotación moléculas orgánicas•Método de las proyecciones de Newman:

- Diferentes posiciones de átomos debidas al giro alrededor de los enlaces sencillos

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Reacciones Químicas

Alcanos: a T amb. No reaccionan con ácidos ( HCL,H2SO4) ni bases ( NaOHKOH). T altas liberación de energía

1. Combustión - Oxidación

2C2H6 + 7O2 4CO2 + 6H2O +

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Reacciones Químicas

1. Combustión - Oxidación

Alcanos --- Fuente de calorForma CO ó C.Motores de autos (desgaste progresivo)Rx exotérmicaCalor de combustión- aumenta de acuerdo a serie homóloga

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Reacciones Químicas

2. Halogenación - Cloración

Calienta o exposición a la luz

A+ Cl Cloroalcanos + HCl

CH4 + Cl2 CH3Cl + HClRx de sustitución

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Quimica Orgánica

Hidrocarburos Insaturados

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Alquenos

1. Hidrocarburos - doble enlace2. Formula general C2H2n3. eno4. Etileno o eteno más simple:

CH2 CH2

5. isómeros

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Alquenos

Isómeros Geométricos:

C

C

X Y

Z X

C

C

X Y

Y Z

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Alquenos

Isómeros Geométricos:

C C C C

CH3

H

CH3

H

CH3

H

H

CH3

Cis 2 buteno trans 2 buteno

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Alquenos

Isómeros y que?:

. Propiedades fisicas diferentes

. FEROMONAS: Tienen algo en común pero el efecto varía según la especie.

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Reacciones quimicas

1. HidrogenaciónReducción del doble enlace C-C con catalizador metálico

CH2 CHCH CHCH3 +H2 CH3(CH2)3CH3

1,3 Pentadieno Pentano

Temperatura ambiente- catalizador metálico

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Reacciones quimicas

2. HalogenaciónReducción del doble enlace C-C con adiciónde Br-Cl

CH3 CH CH2 + Br2 CH3CHCH2

Propeno 1,2 dibromopropano

Br

Br

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Reacciones quimicas

3. Adición de AcidosReducción del doble enlace C-C con adiciónH2SO4- HCl

CH2 CH2 + HCl CH2CH2

Etileno Cloro etano

ClH

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Reacciones quimicas

4. Adición de Agua- HidrataciónReducción del doble enlace C-C ácido fuerte

CH3CH CH2 + HOH CH3CHCH2

Propeno 2-propanol

HOH

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Quimica Orgánica

Hidrocarburos Insaturados

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Alquinos

1. Hidrocarburos - triple enlace2. Formula general C2H2n-23. Ino

CH CHEtino- Acetileno

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Alquinos

CH3CH2C CH ------- Etilacetileno

CH3C C CH3 ---------- Dimetilacetileno

CH3C CH -------------- Propino

CH3C CCH2CH3------ 2 -Pentino

CH3CHC CH-----------3 Metil-1-butino

CH3

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Quimica Orgánica

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Compuestos aromaticos

Benceno: C6H6

No reacciona fácilmente con Halógenos

Reacciones de sustitución no de adición

Olor agradable Aromático

Ahora, compuestos con estabilidad química

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Compuestos aromaticos

Nomenclatura

Cloro, Fluoro, Bromo, Yodo, Nitro, Etil, etc.

Metil benceno = Tolueno

Hidroxibenceno = Fenol

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Posición: o,m,p y/o carbonos del anillo bencénico

Compuestos aromaticos

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Compuestos Aromaticos

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Reacciones, Resumen

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Compuestos aromáticos en la Naturaleza

Benceno, tóxico, no se encuentra en la naturaleza, compuestos

importancia biológica anillo bencénico

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Halogenuros Orgánicos

Además de carbono e Hidrógeno contienen uno o mas

halógenos.

Comerciales

Laboratorio

Reacciones:

- Sustitución

- Eliminación

Ejm. Tiroxima, Triyodotironina Velocidad metabolica

Poco frecuentes.

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Compuestos Organometálicos

Átomo metálico unido a uno o mas átomos de carbono .

Diversos usos: Antidetonante, fungicida, metiolate, etc.

Tóxicos .

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REACCIONES DE

HALOGENUROS

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Alcoholes, Fenoles, Eteres y Tioles

Hidroxilo, Hidroxi

Alcohol etílico, muchas bebidas

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Anillo bencénico, orto para.

mas ácido

Antiséptico

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Aminas

Derivadas del amoniaco

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Lípidos y ácidos carboxílicos

Acidos Carboxilicos

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Derivados de los ácidos Carboxílicos

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Aldehidos y Cetonas

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