REACTIVIDAD ORGANICA1

ALCANOS PREPARACIÓN REACTIVIDAD Hidrogenación de alquenos y alquinos

Alquilación de alquinos terminales

Combustión: alcano + O2CO2 + H2O

Halogenación de alcanos

HALOGENUROS DE ALQUILO PREPARACIÓN REACTIVIDAD Halogenación radicalaria de alcanos

Sustitución de alcoholes (Haluros de hidrógeno, cloruro tionilo , tribromuro de fósforo)

Adición de halogenuros de hidrógeno o halógenos a alquenos

Sustitución nucleofílica (SN1) (SN2)

Eliminación (E1) (E2)

Formación de organometálicos

http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/Hydrogen.html

http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/alkynes.html

http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/HaloCH4.html

http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/HaloCH4.html

http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch04/ch4-5.html

http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/OHSOCl2.html



http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/HBr_ene.html

http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/ene_Cl2.html

http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/SN1.html


http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/E_1.html


http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch14/ch14-2-2.html













ALQUENOS PREPARACIÓN REACTIVIDAD Eliminación de derivados halogenados Eliminación (E1) (E2)

Eliminación de alcoholes: Deshidratación de alcoholes

Reducción de alquinos

Reacción de Wittig (aldehidos y cetonas con iluros de fósforo)

Adición (Hidrógeno, Haluros hidrógeno, Agua, Halógenos)

Oximercuriación-Demercuriación

Hidroboración-Oxidación

Epoxidación (perácidos)

Hidroxilación

Oxidación (Permanganato, ozono)



http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/dehy_ROH.html

http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/wittig.html

http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/wittig.html

http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/Hydrogen.html

http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/HBr_ene.html

http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/ene_H2O.html

http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/ene_Cl2.html



http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/oxirane.html






http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch17/ch17-3-2-3.html









http://www.liceoagb.es/quimiorg/reacalquino.html


ALQUINOS PREPARACIÓN REACTIVIDAD Eliminación de derivados halogenados

Sustitución nucleofílica de alquinuros con haluros de alquilo (alquilación de alquinos)

Adición (hidrógeno, haluros de hidrógeno, halógenos, agua)

y

Formación de alquinuros

Oxidación (ozonólisis)

AROMÁTICOS PREPARACIÓN REACTIVIDAD

Sustitución aromática electrofílica benceno (Halogenación, nitración,sulfonación, alquilación, acilación)

Sustitución aromática electrofílica derivados benceno Sustitución aromática nucleofílica Reacciones en la posición bencílica (Halogenación, Oxidación,Sustitución, Eliminación, Adición)











http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/Bz_Br2.html

http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/Bz_Br2.html








http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/Br2_Tol.html






















ALCOHOLES PREPARACIÓN REACTIVIDAD Sustitución nucleofílica de haluros de alquilo (SN1/SN2) Hidrólisis

Reducción de aldehidos y cetonas

Reducción de ácidos carboxílicos y ésteres

Adición de agua alquenos (hidroboración, oximercuriación)

Sustitución nucleofílica con haluro de hidrógeno

Sustitución nucleofílica con cloruro tionilo, tribromuro fósforo,

Sustitución nucleofílica acílica (Esterificación de Fischer)

Eliminación de agua (deshidratación)

Oxidación

Síntesis de éteres





http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/ene_H2O.html




http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/BuOH_HBr.html





http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/dehy_ROH.html

















Adición de organometálicos a aldehidos y cetonas

Adición de organometálicos a ésteres

Ruptura de epóxidos con organometálicos

Ruptura oxidativa de 1,2-dioles (preparación carbonilo)

ÉTERES Y EPÓXIDOS PREPARACIÓN REACTIVIDAD Condensación de alcoholes catalizada en medio ácido

Síntesis de Williamson

Epoxidación de alquenos

Síntesis de epóxidos a partir de halohidrinas

Ruptura de éteres con haluros de hidrógeno

Preparación de alcoholes 2-sustituidos por apertura de epóxidos























ALDEHIDOS Y CETONAS PREPARACIÓN REACTIVIDAD Oxidación de alcoholes y fenoles

Ozonólisis de alquenos

Hidratación de alquinos

Acilación de Friedel-Crafts

Hidrólisis iminas

Reacciones con O nucleófilo Adición nucleófila de agua (formación hidratos)

Adición nucleófila de alcoholes, (formación de acetales)

Reacciones con N nucleófilo Adición nucleófila de aminas primarias y derivados

Adición nucleófila de aminas secundarias

Reacciones con C nucleófilo Adición nucleófila de cianuro (formación de cianohidrinas)

Adición nucleófila de organometálicos (formación alcoholes)

Reacción de Wittig

Reacciones con H (reducción) Reducción hasta hidrocarburo: Clemmensen (ácido); Wolff-Kishner (básico)





http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/iminehyd.html


http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/acetal.html


http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/imine.html



http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/RCHO_HCN.html













Reducción hasta alcohol (con hidruros)

Reacciones de Oxidación Reacciones con oxidantes Cr(VI) y Mn(VII)

Reacción de Baeyer-Villager

Reacciones en el C α -enolatos-

Alquilación de enoles

α-Halogenación de enoles medio ácido (básico),

Condensación aldólica

Condensación de Michael

Reacción del haloformo




http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/Enolizat.html

http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/Alk_ket.html

http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/al_hal_a.html

http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/al_hal_b.html

http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/aldol.html


http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch18/ch18-3-2b.html










http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch18/ch18-3-2b.html

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS PREPARACIÓN REACTIVIDAD Oxidación de alcoholes primarios, aldehidos, alquilbencenos

Ozonólisis de alquenos y alquinos

Carbonatación de reactivos de Grignard

Hidrólisis de nitrilos y ésteres

Conversión en derivados de ácido (ésteres, haluros de acilo, anhidridosy amidas)

Reducción hasta alcoholes o aldehidos

Sustitución H – α (Halogenación)

Decarboxilación

DERIVADOS DE ACIDO PREPARACIÓN REACTIVIDAD A partir de ácidos carboxílicos (ésteres, haluros de acilo, anhidridos yamidas)

Acilación de Friedel-Crafts

Reacciones de los cloruros de acilo

Cloruro de ácido con alcohol Reacciones de los anhidridos de ácido








http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/Ester.html


















http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/AcCl_ROH.html






















Reacciones de los ésteres

Hidrólisis ésteres

Reducción ésteres

Reacción con reactivos de Grignard

Reacciones de las amidas Hidrólisis amidas (básica) (ácida)

Reducción amidas

Degradación de Hofmann Reacciones de los nitrilos

Hidrolisis nitrilos







http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/Amide_b.html

http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/Amide_a.html


http://treefrog.fullerton.edu/chem/ORM/Hofmann.html












Reducción de nitrilos

Reacción con reactivos de Grignard

Reacciones de los enolatos de ésteres Condensación de Claisen

Condensación de Dieckmann

AMINAS PREPARACIÓN REACTIVIDAD Alquilación de amoniaco o aminas con haluros de alquilo

Alquilación de ftalimida. Síntesis de Gabriel

Reducción de azidas, nitrilos, nitrocompuestos y amidas

Aminación reductiva de aldehidos y cetonas

Sustitución nucleofílica con haluros de alquilo (alquilación de aminas)

Adición nucleofílica con aldehidos y cetonas

Sustitución nucleofílica acílica (preparación de amidas)

Eliminación de Hofmann

Sustitución aromática electrofílica


































Nitrosación

Azocompuestos



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