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SEMANA 19-202015
ALCOHOLES, FENOLES,TIOLES Y ETERES
Licda. Corina Marroquín
Los alcoholes y fenoles pueden ser considerados como derivados del
agua.
Si uno de los átomos de hidrógeno del agua se remplaza por un grupo -R, se produce un
ALCOHOL (ROH).
Si el átomo de hidrógeno del agua se remplaza por un anillo aromático, se produce un FENOL
(ArOH).
Tienen en común, la presencia del grupo funcional –OH, conocido como grupo hidroxilo.
ALCOHOLES: grupo OH-unido a radical alifático (R-OH)
FENOLES: grupo OH-unido a un radical aromático (Ar-OH)
ALCOHOLES Y FENOLES
CLASIFICACION DE ALCOHOLES.
PRIMARIOS:
El OH- unido a un carbono primario
CH3-CH2 -OH (etanol)
CH3 -CH2 -CH2 -OH (1-propanol)
CH3-CH-CH2-CH3 (2-butanol) OH
CH3-CH-CH3 (2-propanol) OH
SECUNDARIOS:
El OH unido a un carbono secundario
TERCIARIOS:
El OH-unido a un carbono terciario
CH3
CH3-C-CH3 (2-metil-2-propanol) OH
ALCOHOLES
El más sencillo Metanol ( alcohol metílico) y se utiliza como disolvente de colorantes.
Cuando se ingiere éste se oxida a formaldehido y causa dolor de cabeza, ceguera hasta la muerte.
(pag.494).
El etanol puede tener uso hospitalario o como bebida.
FERMENTACION
C12H22O11 +H2O 2C6H12O6
2CH3-CH2-OH + 2CO2
SACAROSA GLUCOSA
LEVADURA
ENZIMAS
ETANOL
EL PRODUCTO DEPENDE DEL SUSTRATO
NOMENCLATURA
IUPAC:
Las mismas reglas de los hidrocarburos.. Se pone la terminación OL, del hidrocarburo del cual se deriva.
La posición del radical OH y los sustituyentes se mencionan por número.
El OH tiene prioridad.
CH3-OH Metanol
CH3-CH2-OH Etanol
CH3─CH2─CH2─OH 1-propanol
OH │CH3─CH─CH2─CH3 2-butanol
CH3 OH │ │CH3─CH─CH2─CH2─CH─CH3 5-metil-2-hexanol
6 5 4 3 2 1
CH3—CH2—CH2—CH2—OH
OH CH3 | | CH3—CH—CH—CH2—CH3
NOMBRE LOS SIGUIENTES ALCOHOLES.
COMUN:
Antepone la palabra “alcohol” y a continuación el nombre del radical,
terminado en “ílico”.
CH3 -OH Alcohol metílico
CH3-CH2-OH Alcohol etílico
Alcoholes polihidroxiladosAlcohol IUPAC COMUN
1,2- ETANODIOL ETILENGLICOL
1,2-PROPANODIOL PROPILENGLICOL
1,2,3-PROPANOTRIOL GLICEROL O GLICERINA
JABONES DE GLICERINA
ETILENGLICOLPROPILENGLICOL
(Refrigerante)
USOS DE POLIHIDROXILADOS
Limpiar oídosLubricante de piel.
PROPIEDADES FÍSICAS
1. El OH le confiere polaridad y la posibilidad de formar puentes de hidrógeno entre ellos mismos dando “moléculas asociadas” por lo
que poseen puntos de ebullición y fusión superiores a los alcanos respectivos y
mayor solubilidad en agua.
2.Los alcoholes de 1 a 3 carbonos son solubles en agua.
3.La solubilidad disminuye a medida que aumenta el no. De Carbonos. 4. Los de 4 carbonos son poco solubles y los de 5 ó más carbonos son insolubles.
Oxidación con KMnO4 en frío:
a. Alcoholes primarios: Sufren oxidación los a Aldehídos, que a su
vez pueden dar ácidos carboxílicos.
b. Alcoholes secundarios: se oxidan a cetonas.
c. Alcoholes terciarios: no se oxidan.
O
CH3-CH2-CH2-OH+KMnO4 CH3-CH2-C-H+MnO2 (s)
CH3-CH-CH2-CH3+KMnO4 CH3-C-CH2-CH3+MnO2 (s)
OH O
ALDEHÍDO
CETONA
ALCOHOL PRIMARIO ALDEHIDO ALCOHOL SECUNDARIO CETONA TERCIARIOS no se oxidan
PRUEBA DE LUCAS HCL/ZnCl2
Los alcoholes terciarios sustituyen su radical –OH por el ión cloruro de inmediato manifestándose una TURBIDEZ en el fondo del tubo. Los alcoholes secundarios los hacen más lentamente (3-5´en baño de María a 60-70ºC).
Los alcoholes primarios no manifiestan turbidez.
CH3
CH3C-CH3 + HCL OH
CH3
CH3C-CH3 + H2O CL
ZnCl2
Reactivo de Lucas :HCl concentrado y ZnCl2
ALCOHOL OXIDACION KMnO4
LUCAS
PRIMARIO + (café) negativo
SECUNDARIO + (café) lento + (turbidez/calentar)
TERCIARIO negativo + turbidez
Deshidratación de Alcoholes a 180ºC con H2SO4conc.
Convierte a los alcoholes en los alquenos respectivos. La regla de Sayzeff predice que se produce el alcohol
más ramificado o sustituído.
Dos ramificaciones
Una ramificación
FENOLES
Representación general R-SH
R=radical alifático o aromático.
Son análogos azufrados de los alcoholes, ya que en lugar de oxígeno tienen azufre.
El SH también conocido como Mercaptano.
TIOALCOHOLES
NOMENCALTURAIUPAC: Sufijo “tiol” en lugar “ol”
COMUN: Primero radical, luego mercaptano.
ALCOHOL IUPAC COMUN
CH3SH Metanotiol Metil mercaptano
CH3-CH-CH3
SH
2- Propanotiol Isopropil mercaptano
CISTEINAaminoácido METANOTIOL
OSTRAS Y QUESO
1-PROPANOTIOLCEBOLLAS
2-PROPENO-1-TIOLAJO
ETERES
Derivados de agua, donde los dos hidrógenos han sido sustituidos por radicales alifáticos y/o aromáticos.
R-O-R
Se clasifican en:
Simétricos: si los radicales son iguales CH3CH2-O- CH2CH3
Asimétricos: si los radicales son diferentesCH3 –O- CH2CH3
Propiedades físicas
Los éteres tienen propiedades muy diferentes a las de los fenoles y alcoholes;
debido a que NO POSEEN H no forman puentes de H y sus propiedades físicas se
parecen más a los alcanos. Los de bajo peso molecular tienen bajos puntos de fusión y
ebullición.
IUPAC: Los nombra como derivados “ALCOXI” del alcohol más pequeño que los origina y a
continuación el nombre del alcano (que en éste caso corresponde al radical de mayor tamaño.
Ej: CH3-O-CH3 Metoximetano
Común: Antepone la palabra “ETER” y a continuación, el nombre del radical ,el más pequeño primero y el
segundo terminado en “ÍLICO”.
(pero los nombraremos en orden alfabético).
Ej: CH3-O-CH3 Eter dimetílico
Nomenclatura:
Fórmula estructural
COMUN IUPAC
CH3-O-CH3Eter dimetílico Metoximetano
CH3-O-CH2-CH3Eter etil metílico Metoxietano
CH3-CH2-O-CH2-CH3Eter dietílico Etoxietano
MALASIAKUALA LUMPUR