Practica 9: Obtención de Bencilo

Practica 9: obtención de bencilo- Objetivo:

Al término de la práctica el alumno será capaz de sintetizar mediante la oxidación de la benzoína con el ion cobre, bencilo, sustancia empleada como materia prima en la fabricación de insecticidas y algunos fármacos.

- Hipótesis: Al término de nuestra práctica no obtendremos suficientes cristales y si obtenemos cristales quizás sean impurezas que quedaron atrapadas en los cristales

- Marco de referencia:

La benzoina en condiciones normales es un sólido incoloro que presenta como grupos funcionales dos grupos fenilo, un grupo ceto y uno hidroxi: Ph-CH(OH)-C(=O)-Ph, La benzoina se obtiene por dimerización de benzaldehído en presencia de cantidades catalíticas de cianuro. El proceso empieza con el ataque nucleofílico de un cianuro al carbono del carbonilo del aldehído. El producto así obtenido está en equilibrio con la forma tautomérica protonado sobre el oxígeno ya que el carbanión está estabilizado por mesomería. La forma carbaniónica ataca al carbonilo de otra unidad de aldehído y la benzoina se forma liberando de nuevo el ion de cianuro.

El bencilo, una dicetona, se obtiene por oxidación catalítica de benzoína, utilizando el ion Cu+2 como el oxidante catalítico. La reacción es general para-hidroxicetona y es la base de la prueba de Fehling para azúcares reductores. El mecanismo de la oxidación muestra el efecto catalítico del ion Cu+2 el cual se, oxida y reduce secuencialmente. Un componente clave es el ion nitrato el cual oxida al ion Cu+1 al estado de Cu+2 reduciéndose al ion nitrito, el cual, con el calentamiento se

Practica 9: Obtención de Bencilo

Universidad Autónoma del Estado de MéxicoFacultad de QuímicaProfesor: Ignacio Vera Jiménez Alumnos: García Dotor DanielGonzález Balderas AndreaHuerta Ramos Ma. FernandaJiménez Ramos Carlota SofíaGrupo 46. Ingeniería Química

descompone a gas nitrógeno y agua. Otros métodos de obtención muy importantes son el acoplamiento de haluros de acilo con plomo pirofórico para dar dicetonas en una reacción tipo Wurtz o partir de la oxidación de alquinos internos con diferentes agentes oxidantes tales como tetróxido de rutenio, permanganato de potasio neutro, o dióxido de selenio con una pequeña cantidad de ácido sulfúrico, etc.

- Materiales, reactivos y equipos:

MATERIAL REACTIVOS EQUIPO

Matraz redondo y matraz de kitasato de 25 mL

Benzoína Placa de calentamiento con agitación

Refrigerante Ácido acético Balanza analítica

Embudo Hirsch Nitrato de amonio Bomba de recirculación de agua

Cristalizador Acetato cúprico al 2.5%

Cubeta de plástico 20 L

Vidrio de reloj Etanol

Espátula Hielo

Pinzas para bureta

Soporte metálico

Cuerpos de ebullición

Arena

- Metodología

Matraz redondo de 10 ml en baño de arena

Agitación magnética

Agregar: 0.5 g de benzoína (producto obtenido en la sesión anterior), 3 mL de ácido acético, 0.25 g de nitrato de amonio

pulverizado y 0.5 mL de una solución acuosa de acetato de cobre (II) al 2.5% y

Calentar suavemente durante 90 min y se desprenderá unos vapores hasta que se ponga de color verde

Verter a un vaso de precipitados con 10 ml de agua y hielo en agitación constante

- Cuestionario1.- Investigue otros dos métodos de obtención de bencilo.

 Oxidación de la benzina con HNO3 en H2SO4

Acoplamiento de haluros de acilo por plomo pirofórico para dar α-dicetonas en una reacción tipo Wurtz. Oxidación de alquinos internos con diferentes agentes oxidantes tales como el tetraóxido de rutenio, permanganato de potasio neutro, o dióxido de selenio con una pequeña cantidad de ácido sulfúrico. 

2.- ¿Cómo puede comprobar que la reacción de oxidación se está llevando a cabo? 

Con el desprendimiento del gas nitrógeno y vapor de agua en las paredes de refrigerante. 

3.- ¿Explique cómo puede saber que ya no hay oxidante presente en el seno de la reacción?

 Al cambio de coloración, ya que este denota los estados de oxidación de muchos compuestos. 

4.- ¿Se podrá utilizar solamente acetato cúprico o nitrato de amonio? Explique su respuesta.

 No, porque no se llevaría a cabo la reacción, puesto el acetato necesita del nitrato de amonio. 

5.- Explique el mecanismo de oxido-reducción que sufre el ion cobre. El ion nitrato oxida al ion Cu+1 al estado de Cu+2 reduciéndose al ion nitrito.

 6.- ¿Qué prueba química cuantitativa ayuda a distinguir entre benzoína y bencilo?

 La prueba de Fehling. 

7.- En ocasiones se forma cobre metálico ¿Qué se debe de hacer en tal caso?

Vacío

Lavar con suficiente agua hasta que se valla el olor a acido acético y recristalizar si es necesario

Residuos código A

¿Cómo sabría que se formó? Explique su formación. Si la reacción se llevara a cabo con bencilo como materia prima.  

8.- ¿Cuál sería el producto de la reacción? No hay reacción y no se forma ningún producto, ya que las cetonas no sufren oxidación.

 9.- ¿Cómo sabría si quedo nitrato de amonio en exceso?

 Por el olor característico de la sustancia. 

10.- ¿El nitrato de amonio al pasar a nitrógeno se oxida o se reduce? ¿Es estable en el medio de la reacción? 

Se oxida, y no es estable en la reacción, se deprende en forma de gas. 

11.- A partir de la reacción general mediante el mecanismo de reacción explique la formación del producto obtenido.

 

 12.- ¿En qué frasco se deben depositar cada uno de los residuos generados y porqué?

  Neutralizar los residuos, filtrando posteriormente los sólidos resultantes; agregar sulfuro de sodio para formar sulfuros de cobre, filtre la nueva sal formada y envíela a confinamiento 

13.- A partir de la reacción general para la obtención del bencilo, determine el rendimiento de la reacción y la eficiencia de la misma.

 Estequiometria

CH C

OH O

AcOHC C

O O

Benzoína Bencilo

2 Cu(AcO)2, NH4NO3

1 mol=212.3 g 1mol =210.2 g Rendimiento Teórico:

 A partir de .5 g de Benzoína obtenemos de rendimiento teórico: 0.4951g de Bencilo.