Universidad Nacional de Colombia Sede Palmira

15 de junio de 2013

Curso: Química Orgánica Docente: Johannes Delgado Ospina

Taller Carbohidratos

NOMBRE: __________________________________________ CÓDIGO: ______________

1. Defina cada uno de los términos siguientes y dé un ejemplo:

a. Aldohexosa

b. Cetopentosa

c. Monosacárido

d. Disacárido

e. Polisacárido

f. Carbono anomérico

g. Furanosa

h. Piranosa

i. Glucósido

2. Escriba las proyecciones de Fischer y Haworth para los compuestos siguientes:

a. Metil α-D-Glucopiranosido

b. α-D-Glucopiranosa

c. β-D-Arabinofuranosa

d. Metil α-L-Glucopiranosido

3. Dibuje las fórmulas de proyección de Fischer

a. L-Eritrosa

b. L-Arabinosa

c. L-Gulosa

4. Escriba la estructura para los ácidos:

a. D-Galactónico

b. D-Galactárico

5. ¿Cuáles serán los productos formados cuando el sorbitol es oxidado con ácido peryodico?

6. Usando estructuras completas escriba las reacciones de la D-Galactosa con:

a. Br2/H2O

b. Ácido nítrico

c. Borohidruro de sodio

d. Anhídrido acético

7. Dibuje los productos formados por la reducción con Borohidruro de sodio de la D-Eritrosa y la D-

Treosa. ¿Cómo se pueden distinguir?

8. Escriba una ecuación ajustada para la D-(+) Glucosa, mediante estructura cíclica o acíclica, como

más convenga con cada uno de los reactivos siguientes:

a. Agua de bromo

b. Anhídrido acético, en exceso

c. HCN

d. Hidrógeno / Catalizador

e. Hidroxilamina

f. Metanol / H+

g. Reactivo de Fehling

9. Cuál será la diferencia entre las osazonas formadas a partir de la D-Glucosa, D-Fructosa y D-

Manosa.

10. Escriba una ecuación que muestre claramente mecanismo para hidrólisis ácida catalizada de:

a. Maltosa a glucosa

b. Lactosa a Galactosa y Glucosa

c. Sacarosa a Glucosa y Fructosa

11. Escriba las reacciones de la Maltosa con:

a. Metanol /H+

b. Reactivo de Tollens

c. Agua de bromo

d. Anhídrido acético

12. La hidrólisis de la Celobiosa produce solo D-Glucosa y es catalizada por la Emulsina pero no por

la Maltasa. La metilación de la Celobiosa seguido de hidrólisis da los productos siguientes:

Deduzca la estructura de la Celobiosa.

13. La Trehalosa es un disacárido, el principal carbohidrato constituyente de la sangre de los

insectos.

a. ¿Cuáles son los productos de la hidrólisis?

b. La prueba de Fehling ¿será positiva o negativa?,

explique.

14. ¿Cuáles son los productos que se obtienen al tratar la Maltosa primero con bromo en agua y

luego una hidrólisis en medio acuoso?