TEMA 3 LOS GLÚCIDOS

PRUEBA ESPECÍFICA DE ACCESO A LA UNIVERSIDAD APUNTES DE BIOLOGÍA

TEMA 3: LOS GLÚCIDOS

1. Características de los glúcidos

Los glúcidos son biomoléculas constituidas por una o más cadenas formadas por

carbono (C), hidrógeno (H) y oxígeno (O), en proporción (CH2O)n.

Se les denomina azúcares porque muchos de ellos son dulces o también glúcidos

ya que en griego glykys significa dulce. Otro nombre frecuente son Hidratos de

carbono o carbohidratos por la proporción existente entre los átomos de carbono,

hidrógeno y oxígeno. Estos compuesto son átomos de carbono unidos a grupos

alcohólicos o hidroxilo (-OH) y a radicales hidrógeno (-H). En todos los

glúcidos siempre hay un grupo carbonilo, es decir, un carbono unido a un

oxígeno mediante un doble enlace. El grupo carbonilo puede ser un grupo

aldehído (-CHO) formando un polihidroxialdehído o un grupo cetónico (-CO)

que da lugar a una polihidroxiacetona.

1.1.Clasificación de los glúcidos

Atendiendo al número de cadenas que contienen, los glúcidos se clasifican

en los siguientes tipos:

Monosacáridos. Son los glúcidos que están compuestos por una sola

cadena

Oligosacáridos: estos glúcidos están formados por la unión de dos a

diez monosacáridos, entre ellos destacan los disacáridos (formados

por la unión de dos monosacáridos)

Polisacáridos: son los glúcidos formados por la unión de más de diez

monosacáridos.

Además de estos existen compuestos formados por la unión de glúcidos y

otras sustancias no glucídicas, como lípidos que forman los glucolípidos o proteínas y

se forman las glucoproteínas.

2. Los Monosacáridos

Los monosacáridos son glúcidos constituidos por una sola cadena que presenta

entre tres y siete átomos de carbono. Se clasifican según el número de átomos de

carbono y se denominan añadiendo la terminación –osa al número de carbonos,

así podemos diferenciar: triosas, tetrosas, pentosas, hexosas y heptosas.


2.1.Propiedades físicas

Son sólidos cristalinos de color blanco, hidrosolubles y de sabor dulce, su

solubilidad en agua se debe a la elevada polaridad eléctrica de los radicales

hidroxilo (-OH) y de los radicales de hidrógeno (-H).

2.2. Propiedades químicas

Los monosacáridos son capaces de oxidarse, es decir, de perder electrones

ante otras sustancias que cuando los aceptan se reducen y liberan energía.

Debido a ello los glúcidos son la fuente básica de energía de las células.

También tiene la capacidad de aminarse, es decir, asociarse a grupos amino

(-NH2) o pueden reaccionar con ácidos e incorporar grupos fosfato (-H2PO4)

y grupos sulfato (-HSO4), además pueden unirse con otros monosacáridos.

2.1.1. Proceso de reducción del reactivo de Fehling

Su capacidad de oxidarse se utiliza en el laboratorio para identificar su

presencia y para valorar su concentración mediante análisis cualitativos y

cuantitativos, para ello se comprueba si reducen o no el reactivo de Fehling,

este reactivo es una disolución de color azul, de sulfato de cobre en agua.

El cambio de color azul a color rojo revela la presencia de estos glúcidos.

2.3. Triosas

Son glúcidos formados por una cadena carbonada de tres átomos de carbono

cuya fórmula empírica es C6H6O3. Hay dos tipos de triosas: aldotriosas, con

un grupo aldehído como el gliceraldehído y cetotriosas con un grupo

cetónico como la dihidroxiacetona, ambos tipos de triosas son abundantes

en el interior de la célula puesto que son metabolitos intermedios de la

degradación de la glucosa.

El segundo átomo de carbono del gliceraldehído es asimétrico, es decir,

tiene los cuatro enlaces saturados por radicales diferentes. Debido a esto si

este carbono se dispone con el grupo aldehído hacia arriba se pueden

distinguir dos isómeros espaciales o estereoisómeros: el D-gliceraldehído,

cuando el -OH está a la derecha y el L-gliceraldehído cuando el –OH está a

la izquierda, a esto se le llama estructuras enantiomorfas.

2.3.1. Actividad óptica

La presencia de carbonos asimétricos proporciona actividad óptica a

estas moléculas, si un rayo de luz polarizada incide en una disolución

de las mismas se produce una desviación de su plano de vibración y

el rayo refractado surge con otro plano de polarización, si lo desvían


hacia la derecha las moléculas se denominan dextrógiras y se

simboliza con el signo + y si lo desvían hacia la izquierda se

denominan levógiras y se representa con el signo –

2.4.Tetrosas

Son glúcidos formados por cuatro átomos de carbono. Se pueden distinguir

dos: la eritrosa y la treosa y una cetotetrosa, la eritrulosa, las aldotetrosas

presentan dos carbonos asimétricos

2.5. Pentosas

Son monosacáridos con cinco átomos de carbono. Por ejemplo, las

aldopentosas D-ribosa del ácido ribonucleico (ARN) y la D-2-

desoxirribosa del ácido desoxirribonucleico (ADN), también hay que

destacar la cetopentosa D-ribulosa que es la molécula que durante la

fotosíntesis reacciona con el dióxido de carbono.

En las pentosas la estructura molecular más estable no es la lineal sino la

cíclica, esto es debió a que los enlaces entre los átomos de carbono forman

ángulos por lo que a partir de cinco átomos de carbono la cadena tiende a

ciclarse, esto lo hace en forma de pentágono, denominándose a esta forma

Furano, quedando por ejemplo el nombre de la D-ribosa en D-

ribofuranosa.

2.6. Hexosas

Son monosacáridos con seis átomos de carbono. La aldohexosa que tiene

más interés en la biología es la glucosa y la cetohexosa más abundante es la

fructosa.

2.6.1. Formas cíclicas

Las triosas y las tetrosas siempre tienen estructuras abiertas porque

la formación de anillos solo es posible a partir de cinco átomos de

carbono.

La estructura de las hexosas no es lineal si no quebrada, por ello en

disolución la estructura lineal generalmente se cierra sobre sí misma,

al cerrarse se puede formar un hexágono, que recibe el nombre de

pirano, como el caso de la glucosa o puede formarse un pentágono

parecido al furano como es el caso de la fructosa, debido a esto estas

moléculas al ciclarse se denominan: glucopiranosa y

fructofuranosa.

La formación cíclica de la glucosa se realiza al reaccionar el grupo

aldehído del primer carbono con el grupo alcohólico del quinto

carbono quedando ambos carbonos unidos por un átomo de oxígeno.


Por esto, el carbono uno pasa a ser asimétrico y se denomina carbono

anomérico, según la posición de su grupo –OH a un lado u otro del

plano se distinguen dos nuevas estructuras denominadas anómero α

y anómero β.

Además, las estructuras cíclicas de la glucosa no son planas si no que

pueden adoptar dos conformaciones en el espacio: la conformación

nave (en la que los carbonos 1 y 4 están en el mismo plano) y la

conformación silla (en la que los carbonos 1 y 4 están en planos

diferentes, el carbono 1 está en el plano hacia abajo).

2.6.2. Aldohexosas

Estos compuestos tienen cuatro carbonos asimétricos, entre las más

representativas destacan:

Glucosa: aporta la mayor parte de la energía que necesitan las

células por su capacidad de atravesar la membrana plasmática

sin necesidad de ser transformado en moléculas más

pequeñas. En la sangre humana se encuentra en

concentraciones de 1g/l. Polimerizada da lugar a

polisacáridos con función de reserva o energética como el

almidón de los vegetales o el glucógeno de los animales o

con función estructural como la celulosa de las plantas. La

glucosa es muy dextrógira por eso también se le denomina

dextrosa.

Galactosa: se puede hallar en la orina de los animales en

forma de β-D-galactosa. Junto con la D-glucosa forma el

disacárido Lactosa, glúcido propio de la leche.

Manosa: se encuentra en forma de D-manosa en ciertos

tejidos vegetales.

2.6.3. Cetohexosas

Una de las más importantes es la D-fructofuranosa , como es muy

levógira se denomina levulosa. Se encuentra libre en la fruta y

asociada con la glucosa forma la Sacarosa.

3. Enlace O-glucosídico y el N-glucosídico

Se distinguen dos tipos de enlaces entre monosacáridos y otras moléculas: el

enlace O-glucosídico y el enlace N-glucosídico.


3.1.Enlace O-glucosídico

El enlace O-glucosídico tiene lugar entre el grupo hidroxilo del primer

monosacárido y cualquier hidroxilo del segundo monosacárido. Quedan

enlazados por un átomo de oxígeno y se desprende una molécula de agua.

Hay dos tipos de enlace O-glucosídico según que el carbono del segundo

mosacárido sea o no el carbono carbonílico

Enlace monocarbonílico: se establece entre el carbono carbonílico

del primer monosacárido y un carbono no carbonílico del segundo.

Presentan este enlace la maltosa, la celobiosa y la lactosa.

Enlace dicarbonílico: se establece entre el carbono carbonílico del

primer monosacárido y el carbono carbonílico del segundo. Presenta

este enlace la Sacarosa.

El enlace O-glucosídico se denomina α-glucosídico si el primer

monosacárido es α y se denomina β-glucosídico si el primer

monosacárido es β. El enlace entre carbonos se indica mediante un

paréntesis y una flecha (1 4), esto significa que se trata de un enlace

entre el primer carbono del primer monosacárido y el cuarto carbono del

segundo monosacárido.

3.2. Enlace N-glucosídico

Este tipo de enlace se forma entre un grupo –OH de un glúcido y un

compuesto aminado. Mediante este enlace se forman los aminoazúcares.

Las principales sustancias con interés biológico derivadas de los

monosacáridos son los aminoglúcidos que provienen de la sustitución de un

grupo alcohólico por un grupo amino, entre ellos destacan la D-glucosamina

y la N-acetil-glucosamina.

4. Los Discáridos

Los disacáridos son el resultado de la unión de dos monosacáridos mediante un

enlace O-glucosídico, son sólidos, cristalinos, blancos, dulces y solubles en

agua. Los disacáridos con mayor interés biológico son:

Maltosa o azúcar de malta: formada por dos moléculas

D-glucopiranosa unidas mediante un enlace α (1 4). En la industria se

obtiene a partir de la hidrólisis del almidón.

Celobiosa: disacárido formado por dos moléculas de D-glucopiranosa

unidas mediante un enlace β (1 4). No se encuentra libre en la

naturaleza sino que se obtiene por hidrólisis de la celulosa.

Lactosa: consiste en una molécula de D-galactopiranosa unida a una de

D-glucopiranosa mediante un enlace β (1 4). Se encuentra libre en la


leche de los mamíferos, durante la digestión se hidroliza por la enzima

lactasa.

Sacarosa: consta de una molécula de D-glucopiranosa y otra de D-

fructofuranosa unidas mediante un enlace α (1 2). Este es el único

disacárido que no tiene poder reductor sobre el reactivo de Fehling.

5. Los Polisacáridos

Son glúcidos formados por la unión de muchos monosacáridos (de decenas a

miles) mediante enlaces O-glucosídicos. No tienen sabor dulce y no reducen el

reactivo de Fehling.

5.1.Homopolisacáridos

Son polímeros de un solo tipo de monosacárido. Los principales son:

almidón, glucógeno, celulosa y quitina.

5.1.1. Almidón

El almidón es el polisacárido de reserva propio de los vegetales. Se

acumula en forma de gránulos en el interior de los plastos de la

célula. Está formado por centenares o miles de moléculas de glucosa

y por ello constituyen una gran reserva energética. Las principales

fuentes de almidón son las semillas de los cereales (trigo, maíz y

arroz) de las legumbres y de los tubérculos (patata y boniato). El

almidón está integrado por dos tipos de polímeros: amilosa en un

30% en peso y la amilopectina en un 70%.

Amilosa: está constituida por un polímero de maltosas unidas

mediante enlaces α (1 4), con el agua da lugar a

dispersiones coloidales y con el yodo se tiñe de un color azul

muy oscuro.

Amilopectina: está constituida por un polímero de maltosas

unidas mediante enlaces α (1 4) con ramificaciones en

posición α (1 6). No presenta una estructura lineal si no

ramificada y con el yodo se tiñe de azul violeta.

5.1.2. Glucógeno

El glucógeno es el polisacárido con función de reserva energética

propio de los animales. Se halla en gran cantidad en el interior de las

células del hígado y también en las células de los múculos. Está

constituido por un polímero de maltosas unidas mediante enlaces

α (1 4) con muchas ramificaciones en posición α (1 6). Con el

yodo la dispersión coloidal se tiñe de rojo oscuro.


5.1.3. Celulosa

Es un polisacárido con función de sostén propio de los vegetales que

constituye el elemento más importante de la pared celular de los

vegetales, por ello, es la biomolécula orgánica más importante en la

naturaleza. Es un polímero de β-glucosas unidas mediante enlaces

β (1 4), cada pareja de estas glucosas constituye una celobiosa.

Estos polímeros forman cadenas moleculares no ramificadas.

Los animales excluyendo algunas pocas excepciones no tienen

enzimas capaces de romper el enlace β (1 4) y por tanto, no

pueden aprovechar la celulosa como fuente de energía.

5.1.4. Quitina

Es el componente esencial de exoesqueleto de los artrópodos. En los

crustáceos se encuentra impregnada de carbonato cálcico lo que

aumenta su dureza. La quitina es un polímero de N-acetil-

glucosaminas unidas mediante enlaces β (1 4), cada dos de estas

moléculas constituye una quitobiosa.

5.2. Heteropolisacáridos

Estas sustancias son polímeros formados por más de un tipo de

monosacárido distinto. Entre ellos destacan:

Pectina: se encuentra en la pared celular de los vegetales, es muy

abundante en la manzana, la pera, la ciruela y el membrillo

Agar: se extrae de las algas rojas

Goma arábiga.

6. Los glúcidos asociados a otros tipos de moléculas

La asociación entre glúcidos y otras moléculas da lugar a: heterósidos,

proteoglucanos, peptidoglucanos, glucoproteínas y los glucolípidos

6.1.Heterósidos

Resultan de la unión de un monosacárido o de un pequeño oligosacárido con

una molécula o grupo de moléculas no glucídicas. Destacan los

antocianósidos que son los responsables del color de las flores.


6.2.Proteoglucanos

Los proteoglucanos son moléculas formadas por una gran fracción de

polisacáridos (80%) y una pequeña fracción proteica (20%). Los más

destacables son:

Acido hialurónico y sulfatos de condroitina: forman la matriz

extracelular de los tejidos conjuntivo, cartilaginoso y óseo.

Heparina: se encuentra en la sustancia intercelular, sobre todo a

nivel del hígado y del pulmón. Impide el paso de protrombina a

trombina y con ello, impide la coagulación de la sangre, en medicina

se utiliza para evitar la trombosis.

6.3.Peptidoglucanos

Son los constituyentes de la pared bacteriana. Están formados por cadenas en

las que se alternan la N-acetil-glucosamina (NAG) y el ácido N-acetil-

murámico (NAM), las cadenas se mantienen unidas entre sí por

aminoácidos.

6.4.Glucoproteínas

Son moléculas formadas por una pequeña fracción glucídica, generalmente

el 5% y como máximo el 40% y una gran fracción proteica que se unen

mediante enlaces fuertes (covalentes). Destacan algunas mucinas de

secreción, como las salivares, la protrombina del plasma sanguíneo del

sistema inmune, las inmunoglobulinas y las glucoproteínas de la

membrana plasmática.

6.5.Glucolípidos

Están constituidos por monosacáridos u oligosacáridos unidos a lípidos,

generalmente se encuentran en la membrana celular, destacan los

cerebrósidos y los gangliósidos.

7. Las funciones de los glúcidos

En las plantas los glúcidos constituyen el principal componente orgánico y se

forman directamente en la fotosíntesis, la proporción de glúcidos es mucho

mayor en las plantas que en los animales.

Las principales funciones de los glúcidos son: energética, estructural y

generadora de la especificidad en la membrana plasmática.

Energética: La glucosa es el glúcido más destacable con respecto a la

función de reserva energética, ya que es el monosacárido más abundante

en el medio interno pudiendo atravesar la membrana plasmática sin


necesidad de transformarse en moléculas más pequeñas. El almidón de

los vegetales y el glucógeno de los animales son formas de almacenar

centenares de glucosas.

Estructural: el enlace β-glucosídico de los glúcidos posibilita

estructuras moleculares muy estables porque la mayoría de los

organismos carecen de enzimas capaces de romperlo, entre otros

destacan: celulosa en los vegetales, quitina en los artrópodos,

peptidoglucanos en las bacterias, condroitina en huesos y cartílagos y

los polímeros de ribosa y de desoxirribosa en los ácidos nucleicos.

Especificidad en la membrana plasmática: las glucoproteínas y los

glucolípidos de la membrana plasmática contribuyen a la selección de

determinadas sustancias que pueden entrar en la célula.

Otras funciones específicas: los glúcidos unidos a otras fracciones no

glucídicas pueden realizar otras muchas funciones como: función de

antibiótico, por ejemplo la estreptomicina; la de vitamina, como la

vitamina C; la de anticoagulante como la heparina; la hormonal, como

la hormona hipofisaria; la inmunológica, por un lado las glucoproteínas

de la membrana constituyen antígenos y por otro lado las

inmunoglobulinas forman anticuerpos y la enzimática como las

ribonucleasas que se forman con proteínas.

Principios activos de plantas medicinales: son moléculas en las que los

glúcidos están unidos a moléculas como alcohol, fenol, etc. Se utilizan

con frecuencia para elaborar medicamentos, hay diferentes tipos:

- Cardiotónicos: como la digitalina, que actúa sobre el músculo

cardíaco por lo que se aplican en enfermedades cardiovasculares

- Cianogenéticos: se descubrieron en la amigdalina de las almendras

amargas. Liberan ácido cianhídrico de efecto mortal

- Glicirrina: se encuentra en la raíz del regaliz, tiene efecto

expectorante y antiinflamatorio

- Antracénicos: tienen efecto laxante

- Tanósidos: son polímeros formados por unidades de antocianidina y

tienen propiedades astringentes y curtientes.

Las preguntas más frecuentes relacionadas con los glúcidos en las pruebas de acceso

a la universidad suelen estar referidas a:

- Reconocer la estructura de los monosacáridos (lineal o ciclada),

disacáridos y polisacáridos frente a otras biomoléculas

- Clasificar glúcidos por el grupo funcional (aldosas y cetosas) y por su

complejidad (monosacáridos, oligosacáridos y polisacáridos).

- Indicar qué es un carbono asimétrico y señalar los que posee un

determinado monosacárido


- Explicar las funciones más importantes que desempeñan los glúcidos

en los seres vivos

- Definir estereoisometría y diferenciar enantiómeros, anómeros y

formas dextrógiras y levógiras

- Explicar la formación del enlace O-glucosídico

- Señalar ejemplos de disacáridos indicando su composición y la

función biológica que desempeñan

- Diferenciar entre disacáridos reductores y no reductores

- Señalar ejemplos de polisacáridos con función estructural y de

reserva tanto en animales como en vegetales, indicando su estructura

química

- Establecer analogías y diferencias entre las moléculas de almidón,

glucógeno y celulosa.

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