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INSTITUTO POLITCNICO NACIONALESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA

E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE TERMODINMICAQUIMICA II

PRCTICA N 2EQUILIBRIO QUMICO HOMOGNEOESTUDIO DE LA ESTERIFICACIN

DEL CIDO ACTICO

PROFESORA:

MARIA PATRICIA MARIN HERNANDEZ

GRUPO: EQUIPO:

4IV4 1

INTEGRANTES:

JERNIMO HERNNDEZ PAOLA J.___________REYES ALBA GABRIELA GPE. ____________REYES SERRANO ADRIANA ____________

VALENTINO RODRIGUEZ PAOLA A. _________

ENTREGA: 29 de abril de 2011

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INSTITUTO POLITCNICO NACIONALESCUELA SUPERIOR DE INGENIERA QUMICA E

INDUSTRIAS EXTRACTIVASLABORATORIO DE TERMODINMICA QUIMICA II

PRCTICA N 2EQUILIBRIO QUMICO HOMOGNEOESTUDIO DE LA ESTERIFICACIN

DEL CIDO ACTICO

Objetivos:

Calcular las constantes de equilibrio en fase lquida de unareaccin de esterificacin.

Observar un ejemplo de la reaccin de esterificacin entre unalcohol y un acido carboxlico

Llevar a cabo la catlisis acida de la reaccin de etanol concido actico para obtener un ester acetato de etilo

Determinar la relacin de concentraciones para una reaccin

de esterificacinHiptesis:

La constante de equilibrio qumico se puede determinar a partirde tcnicas analticas de titulacin con una base fuerte,

permitiendo determinar las concentraciones de los componentesde la reaccin

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INDUSTRIAS EXTRACTIVASLABORATORIO DE TERMODINMICA QUIMICA II

PRCTICA N 2EQUILIBRIO QUMICO HOMOGNEO

ESTUDIO DE LA ESTERIFICACINDEL CIDO ACTICO

(Esterificacin por el mtodo de Fisher)La obtencin de la metilamina a partir de acido actico es una sntesis en tres fases. Se va adedicar una sesin integra de laboratorio a cada fase. La primera de ellas consiste en laobtencin del acetato de etilo por el mtodo de esterificacin de Fischer.

I. ACETATO DE ETILO.

O OCH3 C OH + C2H5OH H2SO4 CH3 C OC2H6 + H20

La reaccin de un acido carboxlico con un alcohol para dar un ster mas agua seconoce como reaccin de esterificacin de Fisher. Un acido mineral, generalmente esreversible, se puede aplicar la Ley de accin de las masas. Esta ley dice que cuando sealcanza el equilibrio en una reaccin reversible a temperatura constante, el producto

de las concentraciones de las sustancias formadas, dividido por el producto de las

concentraciones de las sustancias reaccionantes (estando elevada cada concentracin

a una potencia cuyo exponente es el coeficiente de la sustancia en la ecuacin qumica)es constante.

RCOOH + ROH RCOOR + H20

En la mayora de las reacciones de esterificacin de Fisher kvale aproximadamentecuatro (k=4). Por tanto, si se emplean concentraciones iguales para el alcohol y para elacido carboxlico, el rendimiento en ster, cuando se alcanza el equilibrio, es del 67 por

100 aproximadamente. Este rendimiento puede aumentarse empleando un exceso deuna de las sustancias reaccionantes o eliminando el agua a medida que se forma.Le ser til de nuevo la discusin sobre el rendimiento en tanto por ciento de unareaccin que se hizo anteriormente.

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CONVERSION DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS EN ANHIDRIDOS DEACIDO.

Los anhdridos de acido se pueden obtener fcilmente a partir de dos molculas deacido carboxlico al utilizar un fuerte calentamiento para eliminar un equivalente de

agua. Sin embargo, debido a que se necesitan altas temperaturas, por lo general solopuede prepararse anhdrido actico a travs de esta manera.O O O

C 800 C C C +H20

H3C OH H3C O CH3

CONVERSIN DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS EN ESTERES.

Quiz la reaccin de los cidos carboxlicos ms til es su conversin en steres.Existen muchos mtodos para efectuar la transformacin, incluyendo la reaccin SN2de un anin carboxlico con un haluro de alquilo primario.

O OC + CH3 I Reaccin C

CH3 + NaICH3CH2CH2 O Na SN2 CH3CH2CH2 O

Los steres tambin pueden sintetizarse por una reaccin de sustitucin nucleofilica enel grupo acilo catalizada por acido de un acido carboxlico con un alcohol, un procesollamado reaccin de esterificacin de Fisher. Desafortunadamente, la necesidad deutilizar un exceso de alcohol liquido como disolvente limita el mtodo a la sntesis deesteres de metilo, etilo, propilo y butilo.

H OH H OHC OH C OCH2CH3

C CH3CH2OH C+ H20

O H2SO4 OAcido mandlico

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EQUILIBRIO QUMICO HOMOGNEOESTUDIO DE LA ESTERIFICACIN

DEL CIDO ACTICO

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INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE TERMODINMICA QUIMICA II PRCTICA N 2


DEL CIDO ACTICO

Sistemas a preparar:

S1 S2 S3 S4 S5ETOH 15 7.5 15 7.5 12AAC 15 7.5 15 7.5 15

HCl 2.2 2.5 2.5 2.5 ----

ACET ---- ---- 7.5 15 ----

Datos:

Ac. Actico Etanol HCl Acetato AguaPm(g/mol) 60.05 46.07 36.6 88.10 18.02

(g/ml) 1.05 0.79 1.84 0.90 1.0Pureza 99.7 99.2 36.45 99.8 100

Volumen gastado en la titilacin

S110 ml

S25 ml

S310 ml

S45 ml

S55 ml

13.5 ml 7.6 ml 13.8 ml 5.2 ml 13.3 ml

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INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

LABORATORIO DE TERMODINMICA QUIMICA II PRCTICA N 2


DEL CIDO ACTICO

Tabla de resultados

BALANCE INICIAL Y VOLUMEN DE NAOH GASTADO

sistema AAC ETOH EAC AGUA HCL VNAOH1 0.26149459 0.25515954 0 0.08271617 0.04581148 0.0135

2 0.13074729 0.12757977 0 0.081357 0.04581148 0.0077

3 0.26149459 0.25515954 0.07646425 0.082932 0.04581148 0.0138

4 0.13074729 0.12757977 0.15292849 0.081663 0.04581148 0.0052

5 0.26149459 0.20412763 0 0.002433 0 0.0135

BALANCE FINAL DE CADA SISTEMA

sistema AAC ETOH EAC AGUA K EFIC

1 0.20743852 0.07947848 0.17568106 0.17568106 1.87202206 32.81655862 0.03503852 0.031871 0.09570877 0.17706577 15.1755638 26.7986614

3 0.11978852 0.11345348 0.21817031 0.22463806 45.8091793 45.8091793

4 0.05558852 0.052421 0.12097024 0.15682177 6.51020187 42.5160039

5 0.2187 0.16133304 0.04279459 0.04522759 0.0548555 83.6346181

Secuencia de clculos Sistema 1

1. Calcular el numero de moles iniciales de cada componente del sistema:

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noH20 = (15ml)(1.05g/ml) (0.002) + (15ml)(0.79g/ml) (0.001) + (2.5ml)(1.84g/ml) (0.6343)= 0.0808

60.05 g/ml 46.07 g/ml 36.46g/ml

2. Calcular el numero de moles totales de acido (acido actico y acido clorhdrico)presentes en el sistema:

3. Numero de moles finales de acido actico

4. Determinar el grado de avance de la reaccin

=0AAc F AAc = 0.26149 0.08581 = 0.17568nfetOH = noetOH - = 0.25516 0.17568 = 0.07948

5. Determinar el numero de moles finales de cada componente del sistema

ETOH 0.07947848

AAC 0.20743852

ACET 0.17568106

AGUA 0.17568106

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6. Determinar la constante de equilibrio y la eficiencia de la reaccin

K= nfproductos nfreactivos

K= ( 0.17568)(0.17568)(0.07947)(0.20743)

K= 1.87202206

Sistema 2


noH20 = (7.5ml)(1.05g/ml) (0.002) + (7.5ml)(0.79g/ml) (0.001) + (2.5ml)(1.84g/ml)(0.6343) = 0.0804

60.05 g/ml 46.07 g/ml 36.46g/ml

2. Calcular el numero de moles totales de acido (acido actico y acido clorhdrico)

presentes en el sistema:


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=0AAc F AAc = 0.13074 0.03399 = 0.09675


ETOH 0.031871

AAC 0.03503852

ACET 0.09570877

AGUA 0.17706577

6. Determinar la constante de equilibrio y la eficiencia de la reaccion


K= ( 0.17706)(0.095708)(0.03187)(0.03503)

K= 15.1755638

Sistema 3


noH20 = (15ml)(1.05g/ml) (0.002) + (15ml)(0.79g/ml) (0.001) + (2.5ml)(1.84g/ml) (0.6343)+

60.05 g/ml 46.07 g/ml 36.46g/ml

(7.5ml)(0.9g/ml) (0.0019) = 0.0809

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11/17

88.1g/ml




=0AAc F AAc = 0.26149 0.11979 = 0.1417


nfetOH = noetOH - = 0.25516 0.11979 = 0.13537

ETOH 0.11345348

AAC 0.11978852

ACET 0.21817031

AGUA 0.22463806



K= ( 0.22817)(0.22463)(0.11345)(0.11978)

K= 3.6061681

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Sistema 4


noH20 = (7 .5ml)(1.05g/ml) (0.002) + (7.5ml)(0.79g/ml) (0.001) + (2.5ml)(1.84g/ml)

(0.6343) +60.05 g/ml 46.07 g/ml 36.46g/ml

(15ml)(0.9g/ml) (0.0019) = 0.080788.1g/ml




=0

AAc F

AAc = 0.13074 0.05559 = 0.075155. Determinar el numero de moles finales de cada componente del sistema

nfetOH = noetOH - = 0.12758 0.05559 = 0.07199

ETOH 0.052421

AAC 0.05558852

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ACET 0.12097024

AGUA 0.15682177



K= ( 0.05242)(0.05558)(0.12097)(0.15682)

K= 6.51020187

Sistema 5


noH20 = (7.5ml)(1.05g/ml) (0.002) + (15ml)(0.79g/ml) (0.001) = 0.00067660.05 g/ml 46.07 g/ml




=0AAc F AAc = 0.26149 0.21546 = 0.04603

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nfetOH = noetOH - = 0.20412 0.21546 = 0.01133

ETOH 0.16133304AAC 0.2187

ACET 0.04279459

AGUA 0.04522759

6. Determinar la constante de equilibrio y la eficiencia de la reaccion

K= nfproductos

nfreactivosK= ( 0.16133)(0.2187)

(0.04279)(0.0452)

K= 0.0548555

DISCUSIN

Durante la realizacin de la prctica de esterificacin del acetato de etilo, senecesita una alcuota de 10 ml que previamente se haba preparado (CH3CO2H +HCL), la cual se debe medir bien el aforo ya que de lo contrario al momento derealizar los clculos no obtendremos una eficiencia adecuada, tambin influye enel momento de llevar a cabo nuestra titulacin con NaOH, ya que debe cuidarse elcolor del vire, que este a su vez es de un color rosa plido, sino tambinmodificara los resultados.

Los posible errores que se dan en los clculos consideramos pueden serdebidos a errores en la titilacin, que es el punto mas importante para ladeterminacin de las constantes y la eficiencia de cada sistema, puesto que del

volumen de la base (NaOH) gastado, depender la correcta determinacin delnumero de moles de acido actico despus de la titilacin, dato indispensable parala determinacin de la constante de equilibrio y la eficiencia de cada sistema.

Estos parmetro podemos observar que se tienen variaciones unos con otrosya que cada sistema contiene diferentes volmenes de los reactivos empleados.

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CONCLUSIONES

Jernimo Hernndez Paola Jazmn____________________________

Con los datos obtenidos durante la secuencia de clculos es posible ver quepara cada sistema tanto la constante de equilibrio como la eficiencia de la reaccinson variables, teniendo como constantes de equilibrio valores de ente 0.5 y 15, loscuales se deben posiblemente a los componentes del sistema mientras que setienen eficiencias de valores de entre 26 y 83 % , que tambin permiten observar

que el sistema es mas eficiente si se tiene solamente acido actico y alcohol.

Tambin se puede observar que la presencia de acetato de etilio reduce laeficiencia de la reaccin mientras que al acido clorhdrico la aumento.

Reyes Alva Gabriela Guadalupe

___________________________

Observamos la reaccin de esterificacin entre un alcohol y un acidocarboxlico, llevamos a cabo la catlisis acida de la reaccin de etanol con cidoactico para obtener un ester acetato de etilo y calculamos las constantes deequilibrio para cada sistema, y estas fueron aceptables puesto que estuvieron enreposo ms tiempo del que necesitaban. La eficiencia en algunos casos fue unvalor muy bueno.

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Reyes Serrano Adriana

____________________

Uno de los objetivos de esta prctica es calcular las constantes de equilibrioqumico, como se menciono en la teora K aproximadamente tiene un valor deK=4, pero en nuestros resultados se observa que van de 0.1443 a 16.010 ya quetienden a variar lentamente, esto quiere decir que si se emplean concentracionesiguales para el acido actico y para el alcohol, el rendimiento del acetato de metilo,cuando se alcanza el equilibrio, es del 67 por 100 aproximadamente, esto quieredecir que si se alcanzo el equilibrio qumico, ya que las soluciones preparadasestuvieron en reposo durante 2 semanas, por ello se obtuvieron resultadosaceptables, con una eficiencia al final de 83%.

Valentino Rodrguez Paola

________________________

En esta prctica calculamos la constante de equilibrio de una reaccin deesterificacin y para realizarlo conocimos las concentraciones de loscomponentes de los sistemas mediante una titulacin Con hidrxido de sodio deconcentracin conocida. Tambin comprobamos que en los sistemas realiza unareaccin de esterificacin al obtener un valor de la constante de equilibrioaproximado a 4 comparado con el valor terico de la constante de equilibrio parareacciones de esterificacin.

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BIBLIOGRAFIA.

Curso de qumica Orgnica ExperimentalXorge A. DomnguezPgs: 101-103QUIMICA ORGANICAJohn McMurrySeptima edicionCengage LearningPagina: 795

QUIMICA ORGANICAJohn McMurrySeptima edicionCengage Learning

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