Universidad de San Carlos de Guatemala Facultad de Ciencias Medicas Unidad Didáctica de Química HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Y COMPUESTOS HALOGENADOS Semana

Universidad de San Carlos de GuatemalaFacultad de Ciencias MedicasUnidad Didáctica de Química

HIDROCARBUROS AROMÁTICOSY COMPUESTOS HALOGENADOS

Semana No. 18

Licda. Bárbara Toledo

AROMÁTICOSEl término aromático se utiliza paraclasificar al benceno y sus derivados.Se llaman así porque se extrajeron por primera vez de sustancias aromáticas como benjuí de Sumatra.“Aromático” se refiere al hecho de que son compuestos altamente insaturados e inesperadamente estables.

AROMÁTICOS

• El más sencillo y conocido es el BENCENO que es la base de todos los demás.

• El benceno forma un anillo de 6 átomos de carbono cada uno unido a un hidrógeno.

• El benceno tiene una estructura cíclica, plana y hexagonal.

AROMÁTICOS

• Presenta dobles enlaces alternos y sus electrones se encuentran deslocalizados, es decir son móviles.

• Esta característica se le denomina RESONANCIA, la cual se representa así:

AROMÁTICOS

•Es una molécula bastante estable por lo que no experimenta reacciones de adición, oxidación o reducción.

•En general puede experimentar reacciones de sustitución.

AROMÁTICOS

• Al perder un hidrógeno forman el grupo arilo (Ar), siendo los más comunes:

fenilo bencilo

AROMÁTICOS

• CLASIFICACION:1 ANILLO: Incluye al benceno y sus derivados

tolueno o-xileno benceno p-xileno CH3 CH3

-CH3

CH3

CH3

AROMÁTICOS

• 2 ANILLOS:• FUSIONADOS:

Naftaleno C10H8

• NO FUSIONADOS: Bifenilo C12H10

AROMÁTICOS

• 3 ANILLOS

FUSIONADOS:

C14H10

• Antraceno:

• Fenantreno:

AROMÁTICOS

• NO FUSIONADOS:

• Terfenilo:

C18H15

AROMÁTICOS

• NOMENCLATURA

AROMÁTICOS

AROMÁTICOS

• PROPIEDADES QUIMICAS

Los compuestos aromáticos sufren reacciones de sustitución.

AROMÁTICOS

AROMÁTICOS

50 ó 60°

3.

AROMÁTICOS

4.

AROMÁTICOS

• USOS E IMPORTANCIA:

• Los compuestos aromáticos están en los vegetales y animales, pero es el reino animal quien debe consumirlos en la dieta.

Ejemplos:

• Fenilalanina Tirosina

H2N

O

OH

NH2

OHO

HO

AROMÁTICOS

• Los polinucleares son cancerígenos, ya que se unen covalentemente con el ADN.

• El benzopireno se encuentra en el alquitrán mineral, presente en el tabaco y es altamente cancerígeno.

benzopireno

EL FUMADORCon cada cigarrillo consumido el fumador inhala venenos y sustancias nocivas como el benzopireno, el cianuro de hidrógeno, el dióxido de carbono, el monóxido de carbono, restos de plomo o arsénico, y amoniaco entre otras.

AROMÁTICOS

• En general el benceno se usa como solvente y como material para sintetizar otros compuestos:

• Colorantes• Pesticidas• Medicamentos• Plásticos• Desinfectantes

DERIVADOS HALOGENADOS

COMPUESTOS HALOGENADOS

• Son derivados de los hidrocarburos donde uno o mas hidrógenos han sido sustituidos por uno o más halógenos (F, Cl, Br, I).

• Son insolubles en agua

• Los clorados son menos densos que el agua

• Los bromados y yodados son más densos que el agua.

• Casi todos son tóxicos


CLASIFICACION: Por la clase de radical al que se une

• Alifáticos (R-X)

• Aromáticos (Ar-X) Br

H2C

CH3Cl

COMPUESTOS HALOGENADOS Por la clase de carbono al que se une el

halógeno:Primario: el halógeno está unido a un

carbono primario.

Secundario: el halógeno está unido a uncarbono secundario.

CH3

CH

CH2

CH3

CH3

Cl

CH2

CH2

CH3

Cl


Terciario: el halógeno está unido a un carbono terciario

CH3

CH3C

CH3

Cl


Por el halógeno unido al radical• Clorados

CHCl3 cloroformo• Bromados

CHBr3 bromoformo• Fluorados

CHF3 fluoroformo• Yodados

CHI3 yodoformo


• NOMENCLATURA:• Común:

• Al nombre del halógeno se le agrega el sufijo “uro”

• El nombre del alquilo lleva el sufijo “ilo”

bromuro de n-propiloBr

CH2

CH2

CH3


• NOMENCLATURA:

• UIQPA:

• Dar el nombre del halógeno y luego el del alcano que lo origina.

• La cadena se numera desde el extremo más cercano al halógeno.

• Los sustituyentes cuando son diferentes se nombran en orden alfabético.


1-cloro-2-metilpropano

1,2-difluoretano

1-bromo-2- metilbutano

CH2

CH

CH3

CH3

Cl

CH2

H2C

F

F

CH2

CH

CH3

CH2

BrCH3


• USOS:• Tienen varios usos comerciales, tales

como:• Disolventes• Refrigerantes• Atomizadores en aerosol• Antisépticos• anestésicos


• EJEMPLOS:

• CLOROFORMO: CHCl3 (líquido)

• Se empleó como anestésico por inhalación.

• Tiene acción depresiva cardiaca y en el centro respiratorio.

• Causa cáncer en ratones y ratas


• HALOTANO: CF3CHClBr (gas)

• Anestésico por inhalación

• Es efectivo y relativamente no tóxico


• Diclorodifeniltricloroetano DDT• Es un pesticida sintético clorado.

• Tiene alta toxicidad en polillas y moscas domésticas.

• En Sudamérica ha eliminado en gran parte al mosquito de la fiebre amarilla.

• Es insoluble en agua y persistente.

• Se concentra en los tejidos vivos

FIN

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