ALQUENOS

Los alquenos son hidrocarburos insaturados que tienen uno o varios dobles enlaces carbono-carbono en su molécula. Se puede decir que un alqueno es un alcano que ha perdido dos átomos de hidrógeno produciendo como resultado un enlace doble entre dos carbonos.

Nomenclatura de alquenos- Reglas IUPAC

1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la fórmula CnH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but- etc.) pero cambiando el sufijo -ano por -eno.

2. Se toma como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. En caso de tener varios dobles enlaces se toma como cadena principal la que contiene el mayor número de dobles enlaces (aunque no sea la más larga)

3. La numeración comienza por el extremo de la cadena que otorga al doble enlace el localizador más bajo posible. Los dobles enlaces tienen preferencia sobre los sustituyentes

4. Los grupos funcionales como alcoholes, aldehídos, cetonas, ac. carboxílicos..., tienen prioridad sobre el doble enlace, se les asigna el localizador más bajo posible y dan nombre a la molécula.

PROPIEDADES FISICAS

Solubilidad: Insolubles en H2O, pero solubles en solventes orgánicos.Densidad: Menos densos en el agua

Estado físico: Los 3 primeros ------- Gases de 15 a 5 C ------ Líquido

De 16 a más ------ Solidos

Punto de fusión y ebullición: Aumentan al aumentar el número de carbonos.

PROPIEDADES QUIMICAS

El doble enlace los hace muy reactivos

Llevan a cabo reacciones de adición

Sus reacciones son:

Adición de hidrogeno ---- Hidrogenación

Adicion de halógeno ---- Halogenacion

Adicion de ácido binario

HIDROGENACIÓN Adición de hidrógeno

ALQUENO + HIDRÓGENO ----- ALCANO

R-CH=CH-R + H2 ----- R-H

Ejemplo:

CH2=CH2 + H2 ------ CH3-CH3 Eteno Etano

CH2=CH-CH3 + H2 ---- CH3-CH2-CH3

Propeno Propano

HALOGENACIÓN Adición de halógeno

ALQUENO + HALÓGENO ----- DIHALOGENURO

R-CH=CH-R + X2 ----- R-CH-CH-R

(F, Cl, Br, I) X X

Ejemplo:

CH2=CH2 + Cl2 ----- CH2-CH2

Eteno Cl Cl

CH2=CH-CH3 + Br2 ----- CH2-CH-CH3

Propeno Br Br

ADICIÓN DE ÁCIDO BINARIO

ALQUENO+ACIDO BINARIO --- HALOGENURO

R-CH=CH-R + HX ----- R-CH-CH-R

Ejemplo: (HF, HCl, HBr, HI) H X

CH2=CH2 + HCl --- CH2-CH2 = (CH3-CH2-Cl)

Eteno H Cl

CH2=CH-CH3 + HBr---CH2-CH-CH3 = (CH3-CH-CH3)

Propeno H Br Br

HIBRIDACION

Para alcanzar la hibridación sp2, el carbono hace saltar un electrón 2s al nivel 2pz desocupado:

Se obtienen entonces, tres orbitales híbridos sp2 cuya distribución espacial es trigonal plana sobre el plano xy. El orbital 2p2 restante se sitúa sobre un eje perpendicular a este plano.

ESTRUCTURA DE UN CARBONO SP2

Dos átomos de carbono con la hibridación como la que se muestra, pueden formar un enlace σ (c-c) por combinación de dos orbitales atómicos híbridos sp2 y un enlace π (c-c) por combinación de los orbitales atómicos 2pz. Estos dos orbitales 2pz deben estar perfectamente paralelos entre sí para que puedan combinarse efectivamente. Esta situación hace que se defina un plano sobre el cual todos los orbitales sp2 de ambos carbonos queden sobre él.

La combinación de estos dos orbitales híbridos aportados por los carbonos producen como ya se ha visto, dos orbitales moleculares: σ (c-c) enlazante y antienlazante respectivamente.

El orbital π (c-c) por otro lado, se construye por simple combinación de los orbitales atómicos 2pz de ambos carbonos. La máxima combinación se logra cuando esos orbitales están

perfectamente paralelos entre sí, y todos los orbitales sp2 quedan coplanares.