Glúcids

Glúcids, hidrats de carboni o carbohidrats

• Concepte: químicament són:– Biomolècules: C, H i O. – (CnH2nOn) = (CH2O)n

– Carboni (C) unit a radicals hidroxil (-OH) i radicals hidrogen (-H)

Sempre hi ha un grup Carbonil (Carboni unit a Oxigen mitjançant doble enllaç):– Polihidroxialdehids : (-CHO)– Polihidroxicetones: (-CO-)

I els seus derivats o els seus polímers.

• Funcions:• Energètica: midó i glucosa• Estructural: cel·lulosa• D’altres: ribosa, desoxirribosa

Classificació dels glúcids

• Monosacàrids (oses)• Òsids

– Holòsids:• Disacàrids• Oligosacàrids• Polisacàrids

– Heteròsids:• Glicolípids• glicoproteïnes

Òsids (I)

Formats per la unió de varis monosacàrids mitjançant:

Enllaços O-glicosídics

Són hidrolitzables

Monosacàrid Monosacàrid Monosacàrid MonosacàridH2O OH Hàcids

enzims

Òsids (II)

• Holòsids: són aquells que estan constituits només per C, H i O.– Oligosacàrids: formats per entre 2 i 10

monosacàrids.– Polisacàrids: formats per un gran número de

monosacàrids.• Heteròsids: formats per monosacàrids

(oses) i d’altres compostos que no són glúcids. Per tant, a més a més de C, H i O, contenen d’altres elements químics.

Monosacàrids (Oses)

• Són els més senzills.• No són hidrolitzables.• Poden ser:

– Polihidroxialdehids– Polihidroxicetones

Són sòlids, cristalins, de color blanc, de sabor dolç i molt solubles en aigua.

Són reductors. I tenen capacitat d’aminar-se (-NH2)

A partir de les pentoses, l’estructura més estable no és la lineal sinó la cíclica.

Agent Reductor: cedeix electronsAgent Oxidant: capta electrons

• Els monosacàrids es classifiquen pel seu grup FUNCIONAL:– Aldoses– cetoses

• I per el número d’àtoms de Carboni:– Trioses: C=3– Tetroses: C=4– Pentoses: C=5– Hexoses: C=6

Abundants a la cèl·lula, ja que és metabòlit intermedi de la degradació de la glucosa

RNA

Abundants a la cèl·lula, ja que és metabòlit intermedi de la degradació de la glucosa

Durant la fotosíntesi reacciona amb el CO2, passant de mat. Inorg. a mat. Org.

Carboni asimètric

Isòmers espacials o esteroisòmers

Isòmers espacials o esteroisòmers

Isòmers espacials o esteroisòmers

Estructures enantiomorfes: imatge especular l’un de l’altre

-OH és a la dreta -OH és a l’esquerra

Diestereoisomeria

Forma lineal dels monosacàrids

Fòrmula cíclica

En todas las aldosas (pentosas o hexosas) el hemiacetal se produce entre el aldehído y el alcohol del último átomo de carbono asimétrico.

Hemiacetal: función que se produce al reaccionar un alcohol con un aldehído.

Figura: grupos entre los que se forma el hemiacetal en la D glucosa.

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

O

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Para construir la fórmula cíclica …….

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

O

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

C

C

C

C

C

C

O

O

O O

O

H

H-O

H

H

H

H

H

H

H

H

H

H

Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

H

H

H

H

O H

H

H

H

H

H

H

H

1) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

H

H

H

H

O H

H

H

H

H

H

H

H

2) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

H

H

H

H

OH

H

H

H

H

H

H

H

3) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

H

H

H

H

OH

H

H

H

H

H

H

H

4) Transformación de una fórmula lineal en una cíclica

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

O

H

H

H

H

OH

H

H

H

H

H

H

H

O

OH

H

OH

H

H

CH2OH

H

OH

C C

C

OH

H

C

C

Para proyectar la fórmula cíclica de una aldohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomérico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxígeno del anillo hacia detrás.

Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo.

El OH del carbono 1, OH hemiacetálico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las beta.

C

C

C

C

C

C

O

O

O

O

H

H

H

H

OH

H

H

H

H

H

H

O

OH

H

OH

CH2OH

H

C C

C

OH

H

C

Para proyectar la fórmula cíclica de una cetohexosa según la proyección de Haworth, esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomérico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxígeno del anillo hacia detrás.

Los OH que en la fórmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por debajo.

El OH hemicetálico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.

CH2OH

OH

Disacàrids i Oligosacàrids

Estan units per enllaços O-glicosídics.

Si reacciona el –OH del carboni anomèric d’un monosacàrid amb un altre –OH qualsevol d’un altre monosacàrid, ambdues substàncies quedaran unides.

Es formarà un disacàrid i una molècula d’aigua.

S’anomena α–glicosídic si el primer monosacàrid és α i es denomina β–glicosídic si el primer monosacàrid és β

Enllaç monocarbonílic

Ex: maltosa, cel·lobiosa i lactosa

Enllaç dicarbonílic

Ex: sacarosa

Polisacàrids

N monosacàrids polisacàrid + (n-1) H2O

- Homopolisacàrids: es classifiquen segons el tipus de monosacàrid i el tipus d’enllaç.- Enllaç α–glicosídic : midó, glicogen- Enllaç β–glicosídic : cel·lulosa, quitina

- Heteropolisacàrids:- Enllaç α–glicosídic: pectina, agar, goma aràbiga

Polisacàrids d’interés biològic

• Energètic:– Midó: sintetitzat pels vegetals. Està format per milers de

molècules de glucosa en unió α – 4 , cada 12 glucoses, presenta ramificacions pr unions α – 6

– Glucògen: d’origen animal i d’estructura similar al midó però de major massa molecular i més ramificat. Es troba al fetge i als músculs.

• Estructural:– Cel·lulosa: està transformada per la unió β – 4 de varis milers

de molècules de glucosa. Forma les parets cel·lulars de les cèl·lules vegetals.

– Quitina: formada per un derivat nitrogenat de la glucosa: la N-acetil-glucosamina. Constitueix els exoesquelets dels artròpodes.

Midó

Glicògen

Funció de reserva en animals.

Es troba al fetge i als músculs.

Polímer de maltoses unides per mitjà d’enllaços α(1-4) amb ramificacions α(1-6). Apareixen cada 6 a 10 glucoses.

Amb Iode es tenyeix de vermell fosc.

Cel·lulosa

Pàg. 39 – cel·lobiosa

Quitina

Pàg. 40 – quitobiosa

Heteropolisacàrids

• Pectina: a la paret cel·lular dels teixits vegetals. Capacitat gelificant que s’utilitza per preparar melmelades.

• Agar: s’extreu de les algues vermelles (rodofícies). Hidròfil i s’utilitza de medi de cultiu.

• Goma aràbiga: secretada per les plantes que els serveix per tancar ferides. S’utilitza com a goma d’enganxar.

Glúcids associats a altres tipus de molècules

Pàg. 41