Propiedades de los ácidos nucleicos

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Revisión de las propiedades químicas de los nucleótidos y ácidos nucleicos, tomando como referencia Lehninger

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PROPIEDADES DE LOS NUCLEÓTIDOS

Y ÁCIDOS NUCLEICOS

PROPIEDADES

BASES NITROGENADAS

NUCLEÓSIDO

ÁCID

OS

NUCLE

IC

OS

NUCLEÓTIDO

1. BASES NITROGENADAS

• DÉBILMENTE BÁSICAS• FUERTE CARÁCTER AROMÁTICO• MOLÉCULAS ALTAMENTE CONJUGADAS• PIRIMIDINA----------MOLÉCULA PLANAR

PURINA-----------------CASI PLANAR (CON UNA LIGERO PLEGAMIENTO)

1. BASES NITROGENADAS

• HIDROFÓBICAS Y RELATIVAMENTE INSOLUBLES EN AGUA (pH=7)

• A pH ÁCIDO O ALCALINO, SE CARGAN Y AUMENTA LA SOLUBILIDAD

• PRESENTAN FORMAS TAUTOMÉRICAS (SEGÚN pH)

1. BASES NITROGENADAS

• ABSORBEN FUERTEMENTE LA LUZ UV (250-280 nm.)• EN FORMA LIBRE SE HALLAN COMO TRAZAS EN LAS

CÉLULAS

1. BASES NITROGENADAS

• MODOS DE INTERACCIÓN ENTRE BASES:

1. INTERACCIONES HIDROFÓBICAS DE APILAMIENTO (Van der Waals y Dipolo-Dipolo). Minimiza su contacto con el agua y estabilizan estructura 3D del ADN

2. PUENTES DE HIDRÓGENO (Grupos Amino y carbonilo). Permiten asociación complementaria de hebras de ADN (A-T; G-C)

1. BASES NITROGENADAS

2. NUCLEÓSIDOS

• LIBRES SE HALLAN EN MÍNIMAS CANTIDADES

• MAYOR SOLUBILIDAD QUE LAS BASES LIBRES

• ESTABLES FRENTE A LOS ÁLCALIS________________________________

• N. PURÍNICOS------HIDRÍLISIS ÁCIDA PARA LIBERAR PENTOSA Y BASE

• N. PIRIMIDINICOS---------------RESISTEN HIDRÓLISIS ÁCIDA

2. NUCLEÓSIDOS

• LOS PLANOS MOLECULARES DE LA PENTOSA SE HALLAN CASI PERPENDICULAR AL PLANO DE LA BASE.

• EL ENLANCE GLUCOSIDICO INFLUYE (EL ANILLO DE LA BASE ROTA), ADOPTANDO CONFIGURACIONES SYN Y ANTI.

2. NUCLEÓSIDOS

3. NUCLEÓTIDOS

• LIBRES EN CANTIDADES SIGNIFICATIVAS (A pH 7, en forma N-O-)

• PUEDEN SEPARARSE CON FACILIDAD Y DETERMINARSE CUANTITATIVAMENTE POR CROMATOGRAFÍA (II)

3. NUCLEÓTIDOS

• LOS NUCLEÓSIDOS NO EXISTEN SOLAMENTE EN FORMA DE NUCLEÓTIDOS (5’-monofosfato), TAMBIÉN EXISTEN COMO 5’-difosfato y 5’-trifosfato, o como ácidos 5’ –difosfóricos de los nucleósidos, o 5’-difosfóricos de los nucleósidos.

4. ÁCIDOS NUCLEICOS

• CUIDADOSAMENTE SEPARADOS, SUS SOLUCIONES TIENEN ALTA VISCOSIDAD (pH=7; T=25°C)

• SE DESNATURALIZAN CON pH EXTREMO O TEMPERATURAS >80°C, (ROMPEN PUENTES DE HIDRÓGENO Y ENLACES DE APILAMIENTO)

• EXISTE RENATURALIZACIÓN (EN TANTO EXISTA UNA SECCIÓN DE DOBLE HÉLICE)

4. ÁCIDOS NUCLEICOS

• SU ABSORCIÓN DE LUZ UV, ES INFERIOR A LOS NUCLEÓTIDOS LIBRES (HIPOCROMISMO).

• PUEDEN FORMARSE DUPLETES HÍBRIDOS (POR DESNATURALIZACIÓN Y MEZCLA)

• LAS BASES NITROGENADAS PUEDEN SUFRIR DESAMINACIÓN ESPONTÁNEA (, NITRITOS, BISULFITOS)

4. ÁCIDOS NUCLEICOS

• LA RADIACIÓN UV CAUSA QUE LAS BASES PIRIMIDICAS -------> DÍMEROS PIRIMIDA-CICLOBUTANO (T ADYACENTES)

• PUEDEN DESALOJAR SELECTIVAMENTE SUS BASES PURÍNICAS,AL SOMETERLOS A pH BAJO (3), ÁC. APURÍNICO

4. ÁCIDOS NUCLEICOS

• AGENTES ALQUILANTES (DIMETILSULFATO), METILAN BASES Y ALTERAN SU CAPACIDAD DE ENLACE.

• LOS Á. N. PUEDEN TRANSFORMARSE POR ACCIÓN OXIDATIVA DE PERÓXIDOS, RADICALES HIDROXILO Y SUPERÓXIDOS.

• BASES NITROGENADAS EN EL ADN SE HALLAN ENZIMATICAMENTE METILADAS, COMO DEFENSA