1.- DATOS DE LA ASIGNATURA

Nombre de la asignatura Qumica Orgnica

Carrera: Ingeniera en Industrias Alimentarias Clave de la asignatura: ALF-1023 SATCA1 3-2-5

2.- PRESENTACIN Caracterizacin de la asignatura. El programa de la asignatura de Qumica Orgnica est diseado para contribuir en el ejercicio profesional del Ingeniero en Industrias Alimentarias ya que se estudian las propiedades y comportamiento de los compuestos orgnicos, principales componentes de los alimentos. Su importancia radica en que proporciona las bases tericas para establecer la relacin estructura-funcin de los compuestos orgnicos, as como sus propiedades qumicas y fsicas, mecanismos de reaccin, reactividad y su impacto ambiental. Esta materia tiene una relacin intrnseca, en complemento con la qumica inorgnica, con asignaturas posteriores tales como bioqumica para explicar la formacin de molculas polimricas; qumica de alimentos para entender las diferencias funcionales entre biomolculas; biotecnologa para la identificacin de metabolitos primarios y secundarios; as como su aplicacin en las asignaturas de tecnologas de alimentos. El temario consta de cuatro unidades agrupando los contenidos conceptuales de la asignatura de la siguiente manera: En la primera unidad distinguir la interaccin entre tomos y molculas orgnicas para identificar las propiedades qumicas y fsicas de los compuestos orgnicos Corresponde a la segunda unidad explicar las conformaciones isomricas de biomolculas y representarlas grficamente mediante proyecciones de silla y bote. En la cuarta unidad es necesario identificar los arreglos atmicos caractersticos de los hidrocarburos y grupos funcionales de compuestos orgnicos, propiedades, reactividad, presencia en la naturaleza, los mtodos industriales de obtencin, reacciones ms importantes y su aplicacin en la industria alimentaria. La quinta unidad se enfoca en conocer los compuestos orgnicos de impacto en la industria de alimentos y en la vida cotidiana, as como las nuevas tendencias (Qumica verde) que permita el uso y la aplicacin de dichas sustancias con sustentabilidad. El docente de la asignatura de qumica orgnica debe poseer habilidad para ejemplificar aplicaciones de la qumica orgnica, lo cual facilitar al alumno la comprensin de los conceptos bsicos y su aplicacin para:

Nombrar y representar molculas sencillas de acuerdo a las normas de la IUPAC.

1 Sistema de asignacin y transferencia de crditos acadmicos

Concebir las molculas orgnicas como estructuras tridimensionales. Identificar los centros reactivos existentes en una molcula orgnica. Saber la importancia de las reacciones orgnicas en la industria

Alimentaria.

El profesor de esta asignatura deber generar actividades de aprendizaje que le permitan al estudiante analizar, pensar, juzgar y transferir lo aprendido en las materias subsecuentes as como ponerlo en prctica en los diferentes contextos de la industrializacin de alimentos. En el contexto de su formacin profesional el alumno desarrolla las siguientes competencias: capacidad de anlisis y sntesis, capacidad de organizacin y planificacin, resolucin de problemas, toma de decisiones adecuadas, trabajo cooperativo, comunicacin escrita, exposicin y defensa oral en pblico, coordinacin con sus compaeros, bsqueda bibliogrfica, razonamiento crtico, aprendizaje autnomo, creatividad, sentido de responsabilidad social.

3.- COMPETENCIAS A DESARROLLAR Competencias especficas: Competencias genricas Aplicar estrategias de enseanza aprendizaje que incidan en su formacin profesional : Identificar la estructura de los compuestos orgnicos y las caractersticas ms importantes relativas a sus propiedades fsicas, qumicas y reactividad, para comprender las implicaciones de determinados tratamientos aplicados a la transformacin de alimentos y productos relacionados.

1-Competencias instrumentales: competencias relacionadas con la comprensin y manipulacin de ideas, metodologas, equipo y destrezas como las lingsticas, de investigacin, de anlisis de informacin. Entre ellas se incluyen:

Capacidad de organizacin y planificacin.

Capacidad de anlisis y sntesis. Comunicacin oral y escrita Conocimiento de una lengua

extranjera. Capacidad de gestin de la informacin.

Resolucin de problemas. Toma de decisiones.

2-Competencias interpersonales: Estas competencias tienden a facilitar los procesos de interaccin social y cooperacin. Competencias interpersonales

Trabajo en equipo. Trabajo en equipo de trabajo

interdisciplinar. Razonamiento crtico. Compromiso tico.

3.- Competencias sistmicas: Las competencias sistmicas o integradoras requieren como base la adquisicin previa de competencias instrumentales e interpersonales. Capacidad de aplicar los conocimientos en la prctica

Aprendizaje autnomo. Adaptacin a nuevas situaciones. Creatividad. Iniciativa y espritu emprendedor. Sensibilidad hacia temas

medioambientales. Capacidad de generar nuevas ideas

(creatividad) Habilidad para trabajar en forma

autnoma Una competencia es una capacidad

profesional, es una construccin intelectual culturalmente diseada, desarrollada en un proceso formativo.

4.- HISTORIA DEL PROGRAMA Lugar y fecha de elaboracin o revisin Participantes

Observaciones (cambios y justificacin)

Instituto Tecnolgico Superior de Xalapa Fecha 14 Septiembre de 2009 al 05 de Febrero de 2010

Representantes de los Institutos Tecnolgicos participantes en el diseo de la carrera de Ingeniera en industrias Alimentarias

Anlisis, enriquecimiento y elaboracin del programa de estudio propuesto en la Reunin Nacional de Diseo Curricular de la carrera de

Instituto tecnolgico de Aguascaliente del 15 al l8 Junio de 2010.

Representantes de los Institutos Tecnolgicos participantes: Tecnolgico Superior del Oriente de Hidalgo, Instituto tecnolgico Superior de Tamazula de Gordiano e Instituto Tecnolgico de Boca del Ro, Ver.

Fortalecimiento curricular de las asignaturas comunes por rea de conocimiento para los planes de estudio actualizados del SNEST

5.- OBJETIVO(S) GENERAL(ES) DEL CURSO (competencias especficas a desarrollar en el curso) Identificar la estructura de los compuestos orgnicos y las caractersticas ms importantes relativas a sus propiedades fsicas, qumicas y reactividad, para comprender las implicaciones de determinados tratamientos aplicados a la transformacin de alimentos y productos relacionados. 6.- COMPETENCIAS PREVIAS

Conocer los conceptos fundamentales de fsica, qumica inorgnica y biologa. Manejar informacin va web y bases de datos Relacionar e identificar el mtodo cientfico aplicado a la qumica. Capacidad de anlisis y sntesis. Capacidad de aprendizaje autnomo. Manejar instrumentos y material bsico de laboratorio de qumica.

7.- TEMARIO Unidad 1 2

Temas Conceptos fundamentales en Qumica Orgnica Hidrocarburos

Subtemas 1.1 Concepto de Qumica Orgnica. 1.1.1 El tomo de carbono, hibridacin y los orbitales moleculares. 1.1.2 Estructura y enlace en las molculas orgnicas 1.2 Las reacciones orgnicas. 1.2.1 Concepto de reaccin qumica. 1.2.2 Definicin de sustrato, reactivo y producto. 1.2.3 Concepto de velocidad de reaccin. 1.2.4 Tipo de rupturas de enlace (Homolticas y Heterolticas). 1.2.5 Mecanismos de reaccin. Concepto. Notaciones. 1.2.6 Tipos de reaccin: sustitucin, adicin, eliminacin, transposicin, xido-reduccin. 2.1 Alcanos y cicloalcanos 2.1.1 Clasificacin, nomenclatura y propiedades. 2.1.2 Hidrocarburos saturados como compuestos inertes: halogenacin y combustin. 2.1.3 Mtodos de obtencin, usos y aplicaciones en alimentos. 2.2. Hidrocarburos insaturados (alquenos y alquinos). 2.2.1 Clasificacin, nomenclatura y propiedades. 2.2.2 Isomera y estabilidad de alquenos. 2.2.2. Reacciones de Adicin electrofilica. Reactividad va radicales libres. Reacciones de

3

Grupos funcionales

oxidacin. 2.2.3 Mtodos de obtencin, usos y aplicaciones en alimentos. 2.3. Hidrocarburos aromticos. 2.3.1 Aromaticidad y reglas de aromaticidad. 2.3.2 Reacciones de sustitucin aromtica electrfila en benceno y bencenos sustituidos: mecanismo, reactividad y orientacin. Hidrocarburos aromticos policclicos. 2.3.3 Mtodos de obtencin, usos y aplicaciones en alimentos. 3.1 Halogenuros de alquilo. 3.1.1 Clasificacin, nomenclatura y propiedades. 3.2 Reacciones de sustitucin nuclefila: mecanismo y estereoqumica. 3.4.3 Reacciones de eliminacin: mecanismo, estereoqumica y orientacin. 3.4.4 Mtodos de obtencin, usos y aplicaciones en alimentos. 3.5 Alcoholes, teres y fenoles. 3.5.1 Clasificacin, nomenclatura y propiedades. 3.5.2 Acidez de los alcoholes y fenoles. 3.5.3 Reacciones que implican la ruptura del enlace C-OH. 3.5.4 Ruptura del enlace O-H: formacin de alcxidos, teres y steres. 3.5.5 Ruptura del enlace R-O-R. 3.5.6 Oxidacin de alcoholes. 3.5.7 Mtodos de obtencin y aplicaciones en la industria de los alimentos. 3.6 Compuestos orgnicos nitrogenados. 3.6.1 Clasificacin, nomenclatura y propiedades de las aminas. 3.6.2 Reacciones de aminas: N-alquilacin, formacin de amidas, oxidacin. 3.6.3 Usos y aplicaciones en alimentos. 3.7 Aldehdos y cetonas. 3.7.1 Clasificacin, nomenclatura y propiedades. 3.7.2 Reacciones de adicin nucleoflica. 3.7.3 Adicin de reactivos de Grignard. 3.7.4 Oxidacin y reduccin. 3.7.5 Preparacin de aldehdos y cetonas. 3.7.6 Aplicaciones industriales 3.8. cidos carboxlicos y derivados. 3.8.1 Clasificacin, nomenclatura y propiedades. 3.8.2 Reacciones de la cadena lateral.

4 5

Estereoqumica Qumica Orgnica en la Industria.

3.8.3 Sustitucin nuclefila de acilo. 3.8.4 Transformaciones en derivados de cido: steres, cloruros de cido, anhdridos y amidas. 3.8.5 Aplicaciones Industriales. 4.1. Introduccin a la esterioisomera 4.2. Quiralidad 4.2.1. Origen de la quiralidad en los compuestos orgnicos 4.2.2. Geometra molecular 4.2.3 Conectividad, disposicin geomtrica y representacin estructural de frmulas. 4.3. Configuracin absoluta 4.3.1. Determinacin de la configuracin absoluta en compuestos quirales 4.3.2. Proyecciones de Fischer 4.3.3. Sistema de nomenclatura D, L 4.3.4. Sistema de nomenclatura R, S 4.3.5. Correlacin de la configuracin absoluta 4.4 Actividad ptica 5.1 Qumica verde 5.1.1 Polmeros sintticos. 5.1.2 Sustancias txicas presentes en los alimentos 5.1.3 Componentes txicos naturales 5.3.4 Sustancias adicionadas intencionalmente. 5.3.5 Sustancia txica de origen microbiano 5.3.6 Contaminantes y aditivos no intencionales: Fumigantes, solventes de extraccin, cancergenos del ahumado, pesticidas y herbicidas. Productos de oxidacin lipdica. Metales pesados. Bifenilos, policlorados y polibromados (PCB y PBB). Naftalenos clorados, etc.

8.- SUGERENCIAS DIDCTICAS (desarrollo de competencias genricas) 9 Fomentar actividades grupales como la resolucin de problemas o ejercicios que

permitan la asimilacin de los conceptos bsicos, la aplicacin de la teora a la prctica, el trabajo en equipo y la destreza mental.

9 Incrementar la participacin de los alumnos y su motivacin mediante la formacin de equipos de trabajo. Estas acciones ofrecen diversas posibilidades educativas como facilitar el dilogo y ensear a escuchar de modo comprensivo, estimular el intercambio de ideas, informacin y sugerencias, fortalecer el espritu de grupo, preparar para realizar discusiones dirigidas, fomentar la revisin bibliogrfica para documentarse en trabajos monogrficos, mejorar las capacidades de expresin escrita y oral mediante la presentacin de las diferentes acciones propuestas en seminarios de clase, tutoras grupales.

9 Fomentar la lectura de trabajos de divulgacin cientfico/tcnica reciente con directa implicacin en la asignatura con al finalidad de contextualizar en la actividad cientfica actual, los conceptos asimilados y su implicacin en el desarrollo tecnolgico.

9 Iniciar al estudiante en tcnicas habituales para el desarrollo de experiencias en Qumica Orgnica con la finalidad de desarrollar su capacidad para resolver los problemas que pueden presentarse en un laboratorio de Qumica Orgnica.

9 Propiciar, en el estudiante, el desarrollo de actividades intelectuales de induccin-deduccin y anlisis-sntesis, las cuales lo encaminan hacia la investigacin, la aplicacin de conocimientos y la solucin de problemas.

9 Propiciar el uso adecuado de conceptos, y de terminologa cientfico-tecnolgica. 9 Relacionar los contenidos de la asignatura con el cuidado del medio ambiente y

con enfoque sustentable. 9 Relacionar los contenidos de esta asignatura con las dems del plan de estudios

para desarrollar una visin interdisciplinaria en el estudiante.

9.- SUGERENCIAS DE EVALUACIN 9 Trabajo individual (Entrega, resolucin y exposicin de problemas). 9 Asistencia participativa en las discusiones planteadas en la clase. 9 Trabajo en equipo que ser expuesto en seminarios y/o presentados de forma

escrita. 9 Realizacin satisfactoria de trabajos prcticos en el laboratorio (reporte de

prcticas). 9 Examen escrito sobre aspectos tericos y prcticos.

10.- UNIDADES DE APRENDIZAJE Unidad 1: Conceptos fundamentales en Qumica Orgnica.

Competencia especfica a desarrollar Actividades de Aprendizaje

Distinguir la interaccin entre tomos y molculas orgnicas para identificar las propiedades qumicas y fsicas de los compuestos orgnicos Explicar las conformaciones isomricas de biomolculas y representarlas grficamente mediante proyecciones de silla y bote.

Disear de acuerdo a su creatividad el modelo atmico del carbono, exponiendo su estado basal y excitado y sus propiedades fsicas y qumicas. Preparar lminas con la formacin de compuestos orgnicos con enlace simple, doble y triple, los cuales explicar en clase. Ejemplificar, con materiales diversos, los tipos de isomerizacin. Demostrar mediante ejercicios los tipos de reacciones en compuestos orgnicos. Realizar prctica y entregar reporte

Unidad 2: Hidrocarburos

Competencia especfica a desarrollar Actividades de Aprendizaje

Identificar los arreglos atmicos caractersticos de los compuestos orgnicos. Distinguir los tipos de reacciones y las condiciones en que se efectan cada una de ellas.

Resolver ejercicios de nomenclatura. Buscar informacin sobre los usos y aplicaciones de los diferentes grupos funcionales. Realizar un cuadro sinptico con los principales grupos funcionales, sus propiedades, reacciones y usos en alimentos. Realizar prctica y entregar reporte.

Unidad 3: Grupos funcionales Competencia especfica a desarrollar Actividades de Aprendizaje

Identificar los principales grupos funcionales de compuestos orgnicos y las transformaciones que se producen en el procesamiento de los alimentos.

Desarrollar una investigacin relacionada con la estructura de los principales compuestos presentes en los alimentos. Realizar prcticas y entregar reporte.

Unidad 4: Qumica Orgnica en la Industria

Competencia especfica a desarrollar Actividades de Aprendizaje

Comprender la aplicacin de los compuestos orgnicos en diferentes procesos industriales para predecir los riesgos y beneficios de su uso en la industria y en el laboratorio, para promover su aplicacin de una manera socialmente til y responsable.

Desarrollar una investigacin relacionada con la estructura de los principales compuestos presentes en los alimentos. Buscar y contrastar informacin acerca de los 12 principios de la Qumica Verde, a partir de distintas fuentes bibliogrficas, para poder realizar el proceso de autoaprendizaje de la forma ms efectiva.

11.- FUENTES DE INFORMACIN

1. Atkins, R.C., Carey, F.A. Organic Chemistry. A Brief Course. Ed. Mc Graw-Hill.1990.

2. Fennema, O. Qumica de los Alimentos. Ed. Acribia. 1993. 3. Graham Solomons, T.W. Qumica Orgnica. Editorial Limusa Wiley. 2000. 4. Mc. Murry. Qumica Orgnica., International Thomson. 2001. 5. Morrison, R.T; Boyd, R.N. Qumica Orgnica. Editorial Pearson Educacin.1998. 6. Streitwieser, A; Heathcock, C.H. Qumica Orgnica. Editorial Mc Graw Hill.1990. 7. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/ 8. http://academic.scranton.edu/faculty/CANNM1/organicmodulespan.html

12.- PRCTICAS PROPUESTAS 9 Prueba de Ignicin. 9 Destilacin por arrastre de vapor. 9 Destilacin fraccionada. 9 Recristalizacin simple y en mezcla de disolventes. 9 Anlisis cualitativo elemental orgnico. 9 Clasificacin de los compuestos por su solubilidad en disolvente orgnicos y

disolventes activos. 9 Aislamientos de trymiristina a partir de nueces. 9 Extraccin de cafena del t negro. 9 Cromatografa en papel 9 Preparacin de -D-Glucosa.