Instituto Tecnológico de Minatitlán Nombre:

Germán Rodríguez CruzMateria:

Química Orgánica ITemas:

4.1 Reacciones en química orgánica y4.1.1 Oxidación de alcanos

Carrera:Ing. Química

Objetivo:Estudiar la forma en la cual se efectúan las reacciones en química orgánica con base a la clasificación. Adquirir el conocimiento de las reacciones de oxidación y vincularlo con fenómenos y procesos cotidianos industriales. Diseñar y elaborar experimentos donde intervenga la oxidación y combustión. 

4.1Reacciones en química orgánica¿Qué es una reacción en química orgánica?

Una reacción química se puede definir como un proceso de interacción entre especies químicas y en el que, como consecuencia de la ruptura y formación de enlaces, se origina una nueva entidad química.

R

A B

Se llama mecanismo de reacción a la descripción detallada de las etapas en que realiza una reacción química para la obtención de un terminado compuesto orgánico.Los principales tipos de mecanismos que tienen lugar al efectuarse una reacción química son el iónico y el de radicales libres.

Las reacciones orgánicas se clasifican en:

Las reacciones orgánicas se pueden agrupar y clasificar atendiendo al tipo de transformación que tiene lugar en el compuesto orgánico como:a) Reacciones de adiciónb) Reacciones de sustituciónc) Reacciones de eliminaciónd) Reacciones de transposición

Clasificación por el tipo de transformación

Reacciones de adición.Este tipo de reacciones consisten en la adición de dos especies químicas al enlace múltiple de una molécula insaturada.Son aquellas en las que un átomo que se satura un doble o triple enlace de un compuesto no saturado, al fijarse, en los átomos de carbono en que se apoyaba dicho en lace, los átomos constitutivos de una molécula químicamente activa.En una reacción de adicción dos moléculas reactivo se combinan para formar un producto que contiene los átomos de ambos reactivos

Este tipo de reacciones es muy común en los compuestos olefínicos y acetilénicos, como ocurre en la adición de bromo a un doble enlace, en la adición de HBr o en el proceso de hidrogenación

 Reacciones de sustitución.

Son aquellas en las que un átomo o grupo de átomos es reemplazado por otro átomo o grupo de átomos. En una reacción de sustitución un átomo de una molécula se reemplaza por otro. En una reacción de sustitución un átomo o grupo de átomos de una molécula se reemplaza por otro.

En las reacciones de sustitución se engloban aquellas en las que un átomo o grupo atómico es sustituido o desplazado por otro. La ecuación general para un proceso de sustitución es:

Ejemplos de este tipo de reacciones son las que experimentan los alcoholes con hidrácidos o las reacciones de sustitución nucleofílica de haluros de alquilo. A continuación, se indican dos ejemplos concretos de reacciones de sustitución.

Reacciones de eliminación

Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adición y consisten en la pérdida de átomos, ó grupo de átomos de una molécula, con formación de enlaces múltiples o anillos. La formulación general de las reacciones de eliminación es:

La reacción de deshidratación de un alcohol para formar un alqueno o la reacción de deshidrobromación inducida por bases son ejemplos de reacciones de eliminación:

Reacciones de transposición.

Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los átomos de una molécula que origina otra con estructura distinta. Un ejemplo de este tipo de reacciones es el proceso de conversión del n-butano en isobutano en presencia de determinados catalizadores

Clasificación por la forma en la que se rompen los enlaces.

Las reacciones orgánicas se pueden clasificar atendiendo a la forma en la que se rompen y se forman los enlaces químicos en dos grandes grupos:a) Reacciones de homólisisb) Reacciones de heterólisis

Reacciones de homólisis.Estas reacciones tienen lugar cuando el enlace covalente se rompe de manera equitativa; esto es cada uno de los fragmentos que surgen de la ruptura se lleva consigo a uno de los electrones que formaban parte del enlace original. Normalmente, este proceso da lugar a especies radicalarias, que son entidades químicas con un número impar de electrones. La formulación general de un proceso de homólisis es:

Reacciones de heterólisis.Este tipo de reacciones se producen cuando la ruptura del enlace es asimétrica, es decir, uno de los dos fragmentos del enlace se queda con los dos electrones del enlace covalente original. Normalmente, este proceso origina una especie cargada negativamente (la que se lleva el par de electrones del enlace) y otra cargada positivamente, tal y como se describe a continuación:

Clasificación por la forma en la que se rompen y se forman los enlaces.

Atendiendo a la forma en la que se rompen y forman los enlaces las reacciones se clasifican como:a) Reacciones concertadasb) Reacciones no concertadas

Reacciones no concertadas.Son aquellas en las que la rotura y formación de enlaces se produce en etapas separadas: En esta clase de reacciones se forman especies intermedias más o menos estables, como en el proceso general que se indica a continuación:

Reacciones concertadas.

Son aquellas en las que la rotura y formación de enlaces se produce simultáneamente, como se indica a continuación:

Reacciones de oxidación y reducción.

La oxidación y reducción no representan un tipo nuevo de reacciones sino más bien cambios que pueden acompañar a las reacciones de adición, sustitución y eliminación. En química inorgánica se refieren a la pérdida o ganancia de electrones por un átomo o ión. En los compuestos orgánicos esta transferencia de electrones no suele ser completa y el proceso redox se produce como consecuencia de un cambio en los enlaces covalentes entre átomos de distinta electronegatividad.

Para calcular el estado de oxidación en las moléculas orgánicas se admite que el carbono elemental se encuentra en un estado de oxidación de cero. La formación de un enlace entre el carbono y con un átomo más electronegativo es un proceso de oxidación y la formación de un enlace entre el carbono y un átomo menos electronegativo es un proceso de reducción, ya que en estos cambios se produce una disminución o un aumento de la densidad electrónica sobre el átomo de carbono.

Por ejemplo, en la reacción de cloración del metano con cloro molecular a alta temperatura:

 4.1.1 Oxidación de alcanos.

La combustión de los alcanos es una de las reacciones orgánicas más importantes si se tiene en cuenta la masa de material que utiliza este proceso. La combustión de gas natural, gasolina y fuel implica en su mayor parte la combustión de alcanos. Sin embargo, esta combustión deja de ser una reacción orgánica típica porque en primer lugar los reactivos de la reacción son en realidad mezclas de alcanos y en segundo lugar porque el producto deseado de la reacción es el calor que desprende y no los productos obtenidos en ella. De hecho, los productos generados en el proceso de combustión de los alcanos son, por lo general, compuestos sin interés y su eliminación, debido a su volumen, constituye un importante problema.

Sin embargo, en muchos procesos de combustión, como la quema de gasolina en un motor, no se logra una oxidación completa del carbono generándose en muchos casos monóxido de carbono (C=O). Otros productos, como los aldehídos, también son el resultado de una combustión incompleta de los alcanos.

Cuando se produce una explosión en un motor de combustión interna el pistón es impulsado hacia delante con un golpe más bien violento. Estas explosiones prematuras dan lugar al fenómeno conocido como picado. La tendencia de una gasolina a causar el picado de un motor depende de la naturaleza de los hidrocaburos que la componen. En general, los hidrocarburos ramificados inhiben la tendencia al picado de la gasolina. La tendencia al picado se mide cuantitativamente mediante el número de octanos (octanaje). En esta escala arbitraria se asigna el valor cero al heptano y el valor 100 al 2,2,4-trimetilpentano (isooctano).Por ejemplo, una gasolina con un número de octanos de 86 significa que su tendencia a provocar el picado del motor es equivalente a una mezcla compuesta por un 86% de 2,2,4-trimetilpentano y de 14% de heptano.El grado de octanaje de la gasolina se puede incrementar mediante la adición de tetraetilplomo ((4) CH3-CH2-Pb), cuya función es controlar la concentración de radicales libres y evitar las explosiones prematuras que son características del picado.

Por razones de protección medioambiental, el tetraetilplomo se ha venido sustituyendo por otros aditivos menos contaminantes, como el alcohol terbutílico y el metil terbutil éter.

Los alcanos reaccionan con el oxígeno violentamente (El oxígeno molecular puede actuar como un di-radical) cuando esta es provocada por una chispa o llama. (Temperatura) y su mecanismo es tan complejo que cae fuera de la intención de estos apuntes. Los motores de combustión de los automóviles funcionan gracias a esta reacción química.

Si por ejemplo, cuando un alcano (kerosén, gas licuado o gasolina) es quemado en una estufa, o en el interior de un pistón de un motor de automóvil, entonces puede haber dos alternativas:

Combustión completa

CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 n CO2 + (n+1) H2O + calor

En la figura se aprecian las oxidaciones completas, la del metano + oxigeno da como producto monóxido de carbono + agua. En el otro ejemplo es metano + oxigeno da como resultado carbono + agua.

CnH2n+2 + (2n+1)/2 O2 -> n C + (n+1) H2O + calor

Combustión completa

Estas reacciones producen gran cantidad de agua y otros gases entre los cuales el CO es el más peligroso. Por inhalación de este gas, que se llama monóxido de carbono, producto de una combustión incompleta en estufas y calefones, han muerto numerosas personas.

Bibliografía Química orgánica, segunda edición, Mary Ann

Fox y James K. Whitesell. Química orgánica III, colección DEGETI,

Esperanza Cisneros Montes de Oca. Carey, Francis A. 2006, Química Orgánica,

McGraw-Hill Interamericana Editores, S:A de C:V, 6a. Ed. México. D.F.

McMurry, J. 1993. Química Orgánica. 3ª ed. Grupo Editorial Iberoamérica. México.

Morrison, R.T y R.N. Boyd. 1985. Química Orgánica. 2a. Edición. Fondo EducativoInteramericano S.A. México. D.F.