Academia de Química. Departamento de Ciencias Básicas ... · PDF fileNomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012 Academia de Química. Departamento de Ciencias Básicas. ITESM campus

Nomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012

Academia de Química. Departamento de Ciencias Básicas. ITESM campus Qro. 1



Alcoholes

0 Para identificar a un alcohol basta con ubicar el grupo funcional hidroxilo en cualquier cadena hidrocarbonada abierta o cerrada (ciclo) o grupo alquilo.

Ejemplos

R OH

CH3 OH

CH3 CH2

CH3

OH

CH2CH2 OHOH

OH

OHOH

OH



Nombres según IUPAC ⟡ Reglas ⟡

1. Se busca la cadena principal, la más larga que contenga la mayor cantidad posible de grupos OH-.

2. Se numera la cadena, empezando por el extremo más cercano al grupo funcional.

3. Se nombra la cadena principal indicando con el número apropiado la posición del grupo –OH y cambiando la terminación -ano, -eno, -ino por ol.

4. Se nombran todos los sustituyentes y sus números como se haría con un alcano o alqueno.

5. En caso de 2 o más -OH se nombran como diol, triol, etc., indicando la posición.

6. Si el radical tiene -OH se indica con como hidroxi, dihidroxi, etc.

7. Los alcoholes cíclicos se nombran usando el prefijo ciclo- y se asume que el grupo –OH se encuentra en el C1.

CH3 C

CH3

CH3

OH

CH CH2 Br4 3 2 1

1-bromo-3,3-dimetil-2-butanol ó

1-bromo-3,3-dimetilbutan-2-ol



⟡ Ejemplos ⟡

OH

12

3

45

3-propil-3-penten-2-ol

H

HO

CH2CH2OH

H12

3

45 45

23

45

23

45 trans-3-(2-hidroxietil)ciclopentanol

Cl OH

OH

12

3

4

5

3-(4-clorobutil)-1,4-pentanodiol



¿Cuál es el nombre IUPAC de los siguientes alcoholes?

Estructura Nombre Estructura Nombre

4-cloro-6-metil-5-nonanol

trans-8-cloro-4-deceno-2,9-diol

o-dihidroxibenceno

1-ciclohexilbutano-1,3-diol

OH

OH

OH

H3C

H H

Cl

OH



Respuesta al ejercicio anterior

Estructura Nombre Estructura Nombre

trans-4-ciclopenten-1,3-diol

4-cloro-6-metil-5-nonanol

(Z)-4-cloro-3-buten-2-ol

trans-8-cloro-4-deceno-2,9-diol

o-dihidroxibenceno trans-7-metil-3-nonen-5-ol

1-ciclohexilbutano-1,3-diol

OH

OH

OH

H3C

H H

Cl

Cl

OH

OH

OH

OH

Cl

OH OH

OH

OH



Nombres comunes de los alcoholes

0 Reglas 1. Se busca la cadena más larga

que contenga al grupo funcional.

2. Se busca el radical al que está ligado el -OH, en caso de no haber no aplica sistema común

3. Se antepone la palabra Alcohol al radical terminado en ílico

4. Puede nombrarse también con el nombre del isoalcano, cambiando la terminación -ano por , ol.

CH3

OH

CH CH3

Alcohol isopropílico ó

isopropanol

OH

Alcohol ciclopropilico



Alcohol n-propílico

Alcohol etílico

Etilenglicol

Etilenclorohidrina

Alcohol terbutílico ó

Terbutanol

Glicerol

Alcohol secbutílico ó

Secbutanol

Alcohol alílico

Alcohol t-pentílico

Ejemplos

CH3 CH2 CH2 OH

CH3 CH2 OH

CH2 OHCH2HO

CH2CH2Cl OH

CH2 OHCH2HO CH

OH

CH2 CH3CH3 CH

OH

CH2 CH CH2 OH

CH3

CH3

CH2 CH3C

OH

CH3

CH3

CH3C

OH



Realizar los ejercicios de la tabla



Tioles

0 Para identificar a un tiol basta con ubicar el grupo funcional sulfhidrilo en cualquier cadena hidrocarbonada abierta o cerrada (ciclo) o un grupo alquilo

Ejemplos

R SH

CH3 SH

CH3 CH2

CH3

SH

CH2CH2 SHHS

SH



0 Reglas

a) IUPAC: Se siguen las mismas reglas para la nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos cambiando la terminación por –tiol.

b) Común: Se forman los nombres como los de los alcoholes usando el nombre del grupo alquilo con la parabla mercaptano.

Nomenclatura IUPAC y común

CH3 SHmetanotiol metil mercaptano

SHCH2CHCHCH3

but-2-eno-1-tiol ó

2-buten-1-tiol

SHCH2CH3 CH21-propanotiol propil mercaptano

SHCH2CH2CH

CH3

CH3

3-metil-1-butanotiol isopentil mercaptano



Realizar los ejercicios de la tabla

En la parte inferior de la tabla en la que se encuentran los ejercicios de alcoholes.

Documents

Academia de Química. Departamento de Ciencias Básicas ... · PDF fileNomenclatura Alcoholes y Tioles 02/07/2012 Academia de Química. Departamento de Ciencias Básicas. ITESM campus