7/16/2019 Alcoholes_Derivados lctura

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GRUPOS FUNCIONALES: Alcoholes Y Sus Derivados

Los Alcoholes

 ALCOHOLES

Modelo 3D del etanol Modelo 3D del hexanodiol-2,3

CH3

CH2

CH2

CH C

H CH3

OH

OH

Son C.O. que se caracterizan por tener uno o más grupos

funcionales, -OH, llamados HIDROXILOS razón por la cual tienen

propiedades físicas y químicas similares. Su fórmula general es R-OH.

Tipos de Alcoholes.Cuando los alcoholes tienen un solo grupo funcional -OH, se

clasifican como MONOLES, y cuando tienen dos o más se clasifican como

POLIOHOLES. Dependiendo de la clase de carbono al que están unidos

se clasifican como:

R

CH2

OH

alcohol primario

R1

C

HR2

OH

alcohol secundario

R2

C

R3

OH

R1

alcohol terciario

Preparación.Muchos alcoholes pueden ser preparados por 

fermentación, con levadura,de los azucares ocarbohidratospresentes

en frutas y

granos. Otrosalcoholes songeneralmenteproducidos comoderivados sintéticos del gasnatural o del petróleo. La reacción de preparaciónpor fermentación con levadura es la siguiente:

1a. etapa: Hidrolización de azucar de caña (adición de agua)

2a. etapa: Oxidación con levadura (hongos unicelulares)

Nomenclatura IUPAC.Los nombres de las cadenas principales de los alcoholes se

caracterizan por tener terminación  –OL. Para nombrarlos se sigue la

misma regla general que para los alcanos, pero tomando en cuenta las

siguientes variaciones en los pasos 1, 3 y 4:

1. La cadena principal, además de ser la mayor y abierta, debe incluir 

los carbonos que contengan los grupos  –OH. Su nombre se forma

cambiando la terminación  –O, del alcano correspondiente, por l

terminación –OL. Ejemplos: propanol, hexanol, etcétera.

3.  Al numerar la cadena, los HIDROXILOS tendrán prioridad sobre lo

radicales alquilos y los dobles o triples enlaces, y se comienza por eextremo que tenga mas cerca la mayoría de sus grupos  –OH, . Si a

numerar la cadena por cualquiera de sus dos extremos, se llega aobtener la misma numeración para la posición de los HIDROXILOSentonces se seguirá el criterio señalado para alcanos. Las posicione

que ocupan sus grupos  –OH se indican con números al final denombre. Ejemplos: butanol-1, pentanol-3, etc.

4. Cuando se tienen varios grupos  –OH, se nombra la cadena principa

como un alcano, añadiéndole las terminaciones -diol, -triol, -tetroetcétera, para indicar que se tienen presentes, respectivamente, dostres o cuatro grupos –OH.

CH3

CH2

CH2

OH

propanol-1

CH2

CH2

CH2

OH OH

propanodiol-1,3

CH3CH CH3

OH

propanol-2 (Isopropanol)

CH3

C

CH3

OHCH3

2-metil-propanol-2 (terbutanol)

Nomenclatura Común. (opcional)Se usa en alcoholes sencillos. Primero se designa la clase de C.O

que es, ALCOHOL, seguida del radical alquilo añadiéndole la

terminación -ICO. Ejemplos:

CH3

CH CH

3

OH

alcohol isopropílico

CH3

C

H2

OH

alcohol etílico

 Usos.

Los alcoholes tienen una gran gama de usos ela industria y en la ciencia como solventes

combustibles. El etanol y el metanol puedehacerse combustionar de una manera málimpia que la gasolina o el gasoil. Por su bajtoxicidad y disponibilidad para disolvesustancias no polares, el etanoles utilizado frecuentementecomo solvente en fármacos,perfumes y en esenciasvitales como la vainilla. Losalcoholes sirven

frecuentemente comoversátiles intermediariosen la síntesis orgánica.

CH3

CH2

OH

C12

O11

H22 + H

2O 2 C

6O6H12

sacarosa glucosa

2 CH3CH

2OH + 2 CO

2C6O6H12

etanolglucosa

LEVADURA

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GRUPOS FUNCIONALES: Alcoholes Y Sus Derivados

 Aldehídos y Cetonas

 ALDEHÍDOS

HC

H

OC

H

CH2

C

H2

CH2

C

H

O O

metanal (formaldehido) pentanodial

Son C.O. que se caracterizan por tener uno o más grupos genéricos

llamados CARBONILOS, >C=O, que consisten de enlaces dobles

carbono-oxígeno. Los CARBONOS de estos grupos genéricos son

PRIMARIOS, por lo que siempre se les encontrará en los extremos de las

cadenas y unidos a un hidrógeno, fácilmente oxidable, formando el grupofuncional ALDEHÍDO, -C(H)=O. Se consideran derivados de los

alcoholes primarios. Su fórmula molecular general es R-C(H)=O.

Nomenclatura IUPAC.Los nombres de las cadenas principales de los aldehídos se caracterizan

por tener terminación  –AL. Para nombrarlos se sigue las mismas reglas

generales que para los hidricarburos, pero tomando en cuenta las

siguientes variaciones en los pasos 1, 3 y 4:

1. La cadena principal, además de ser la mayor y abierta, debe incluir los grupos funcionales -C(H)=O, y tomando el nombre del

hidrocarburo correspondiente, se cambia la terminación -O por  –AL.

3.  Al numerar la cadena, el carbono número uno será el del grupofuncional -C(H)=O.

4. Cuando se tienen dos grupos aldehídicos -C(H)=O, la cadena

principal se nombra como un hidrocarburo, añadiéndole la

terminación -dial. En caso de contar con mas de dos grupos

aldehídicos, a partir del tercero se tratan como radicales univalentes

con el nombre de formil, diformil, triformil, etc., indicando de esta

manera, cuantos grupos aldehídicos hay, después del segundo.

CH3

CH2

CH

O

O

CH

C

H CH

O

CH2

CH3

CH

CH C

H2

C

H2

CH

CH

O

O

O

propanal 2-etil-propanodial 2-formil-pentanodial

Nomenclatura Común. (opcional)Su nombre se forma a partir del prefijo del nombre común del ácidocarboxílico que producirán por oxidación, cambiando la terminación -ICOpor -ALDEHIDO. Ejemplos:

CH3

C

H

O CH3

CH2

CH2

CH

O

acetaldehído butiraldehído

Usos

Se utilizan en la elaboración de resinassintéticas empleadas como pegamentosy para la fabricación de materiales deconstrucción; plásticos aislantes

térmicos y para la industria eléctrica;solventes, tinturas, perfumesy esencias.

CETONAS

CH3 C CH3

O

CH3C

C

H2

CC

H2

O O

CH3

propanona (acetona) hexanodiona-2-4

Son C.O. que se caracterizan por tener uno o más grupos genérico

llamados CARBONILOS, >C=O, que consisten de enlaces doble

carbono-oxígeno muy estable. Los CARBONOS de estos grupo

genéricos son SECUNDARIOS, debido a que están unidos, de maner

inmediata, a otros dos átomos de carbono; en este caso específico, egrupo CARBONILO recibe el nombre de grupo funcional CETONA. La

cetonas se consideran derivados de los alcoholes secundarios. Sfórmula molecular general es R-C(R)=O.

Nomenclatura IUPAC.Los nombres de las cadenas principales de las cetonas se caracteriza

por terminación en  –ONA. Para nombrarlos se sigue las mismas reglagenerales que para los hidrocarburos, pero tomando en cuenta lasiguientes variaciones en los pasos 1, 3 y 4:

1. La cadena principal, además de ser la mayor y abierta, debe incluilos grupos funcionales >C=O, y tomando el nombre del hidrocarbur

correspondiente, se cambia la terminación -O por -ONA.

3.  Al numerar la cadena, el grupo carbonilo tiene prioridad sobre edoble enlace, y se comenzará por el extremo que tenga mas cerca lmayoría de sus grupos >C=O.

4. Si la cadena principal tiene varios grupos cetónicos >C=O, l

cantidad de estos grupos cetónicos se indican, añadiendo al nombr

del hidrocarburo, las terminaciones -diona, -triona, -tetrona, etc

cuando en la cadena estén presentes dos, tres o cuatro grupocetónicos, respectivamente. Ejemplos:

CH3 CH2

CH2 C

CH3

O

CH3

CCH2

CCH

3

O O

CH3

CCH C

C

O O

CH3

OCH3

pentanona-2 pentanodiona-2,4 4-metil-hexanotriona-2,3,5

Nomenclatura Común. (opcional)Se nombran los radicales univalentes unidos al grupo >C=O, y al final

le damos la terminación -CETONA.

CH3

CCH

3

O CH3

CH2

C

CH3

O

dimetilcetona metiletilcetona

UsosLas cetonas se emplean como solventes para recubrimiento de superficicon resinas naturales o sintéticas y en la preparación de tintasadhesivos, colorantes, lacas, barnices, plásticos, caucho, seda artificiacolodión, etc.