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Hoja 1 Apunte N°1 - Química Aplicada y Emulsiones - Escuela de Petróleo de la Patagonia - NIZIEWIZ APUNTE N° 1 - QUÍMICA APLICADA Y EMULSIONES CONCEPTOS DE QUIMICA ORGÁNICA - HIDROCARBUROS SUSTANCIAS ORGANICAS Desde hace muchos años se determinó la necesidad de dividir el estudio de la química en 2 grandes grupos, y de acuerdo al origen uno, de estos grupos fue denominado SUSTANCIAS ORGANICAS (por que las mismas provenían de organismos vivos vegetales o animales)Ej: glucosa, urea, sacarosa, ácido cítrico etc. Estas se diferencian de las sustancias inorgánicas (estudiadas en forma profunda en los problemas de corrosión e incrustaciones) por sus características y composición. Inicialmente se intentó clasificarlas y durante muchos años se seguía la hipótesis de que las sustancias orgánicas sólo podían ser sintetizadas dentro de las células vivas (VITALISMO). Por lo tanto se sostenía que los seres vivos eran capaces de producirlas por medio de elementos constitutivos o mediante el uso de sustancias inorgánicas sencillas como el agua o el CO2 siempre con la participación de la fuerza VITAL. En 1828 un médico alemán, intentando obtener isocianato de amonio, obtiene accidentalmente urea (CN2H4) en laboratorio. Esto lo logró calentando cianato de plata con sulfato de amonio. Al ser la urea una sustancia orgánica echó por tierra la teoría del vitalismo e inmediatamente se subsiguieron una serie de estudios en distintos laboratorios que permitieron sintetizar una gran cantidad de compuestos orgánicos sin necesidad de organismos vivos. En poco tiempo se llegó al convencimiento de que toda sustancia orgánica puede ser obtenida mediante síntesis. De esta manera también se pueden preparar una gran cantidad de sustancias de mucha importancia en nuestras vidas y que no existen en la naturaleza (detergentes, colorantes, insecticidas etc.). Por lo tanto se intentó buscar una nueva definición comprobándose que en las sustancias orgánicas siempre estaban presentes el Carbono y el Hidrógeno siendo el carbono de carácter obligatorio. Por lo Tanto “LA QUIMICA ORGANICA ES LA RAMA DE LA QUIMICA QUE ESTUDIA LOS COMPUESTOS ORGANICOS Y SE DENOMINA QUIMICA DEL CARBONO”. CARACTERISRTICAS DE LAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS El número de sustancias inorgánicas conocidas oscila alrededor de 250000. Esta cantidad varía muy poco a través de los años. Se han catalogado entre 2 y 3 millones de sustancias orgánicas y se siguen sintetizando nuevas sustancias. En su composición (inorgánicas) están incluidos todos los elementos de la tabla periódica. Una pequeña cantidad de elementos componen casi la mayoría de los compuestos orgánicos. Los principales son 4 y son los denominados bio genésicos (O2, C, H2, N2) Las moléculas inorgánicas son relativamente sencillas. Rara vez superan los 10 o 20 átomos. En las moléculas orgánicas de alto peso molecular existen una gran cantidad de átomos. La sacarosa por ej, posee 45 átomos de solo 3 elementos

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Conceptos básicos de química orgánica

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APUNTE N° 1 - QUÍMICA APLICADA Y EMULSIONES

CONCEPTOS DE QUIMICA ORGÁNICA - HIDROCARBUROS

SUSTANCIAS ORGANICAS Desde hace muchos años se determinó la necesidad de dividir el estudio de la química en 2 grandes grupos, y de acuerdo al origen uno, de estos grupos fue denominado SUSTANCIAS ORGANICAS (por que las mismas provenían de organismos vivos vegetales o animales)Ej: glucosa, urea, sacarosa, ácido cítrico etc. Estas se diferencian de las sustancias inorgánicas (estudiadas en forma profunda en los problemas de corrosión e incrustaciones) por sus características y composición. Inicialmente se intentó clasificarlas y durante muchos años se seguía la hipótesis de que las sustancias orgánicas sólo podían ser sintetizadas dentro de las células vivas (VITALISMO). Por lo tanto se sostenía que los seres vivos eran capaces de producirlas por medio de elementos constitutivos o mediante el uso de sustancias inorgánicas sencillas como el agua o el CO2 siempre con la participación de la fuerza VITAL. En 1828 un médico alemán, intentando obtener isocianato de amonio, obtiene accidentalmente urea (CN2H4) en laboratorio. Esto lo logró calentando cianato de plata con sulfato de amonio. Al ser la urea una sustancia orgánica echó por tierra la teoría del vitalismo e inmediatamente se subsiguieron una serie de estudios en distintos laboratorios que permitieron sintetizar una gran cantidad de compuestos orgánicos sin necesidad de organismos vivos. En poco tiempo se llegó al convencimiento de que toda sustancia orgánica puede ser obtenida mediante síntesis. De esta manera también se pueden preparar una gran cantidad de sustancias de mucha importancia en nuestras vidas y que no existen en la naturaleza (detergentes, colorantes, insecticidas etc.). Por lo tanto se intentó buscar una nueva definición comprobándose que en las sustancias orgánicas siempre estaban presentes el Carbono y el Hidrógeno siendo el carbono de carácter obligatorio. Por lo Tanto “LA QUIMICA ORGANICA ES LA RAMA DE LA QUIMICA QUE ESTUDIA LOS COMPUESTOS ORGANICOS Y SE DENOMINA QUIMICA DEL CARBONO”. CARACTERISRTICAS DE LAS SUSTANCIAS ORGÁNICAS

• El número de sustancias inorgánicas conocidas oscila alrededor de 250000. Esta

cantidad varía muy poco a través de los años.

• Se han catalogado entre 2 y 3 millones de sustancias orgánicas y se siguen sintetizando nuevas sustancias.

• En su composición (inorgánicas) están incluidos todos los elementos de la tabla

periódica.

• Una pequeña cantidad de elementos componen casi la mayoría de los compuestos orgánicos. Los principales son 4 y son los denominados bio genésicos (O2, C, H2, N2)

• Las moléculas inorgánicas son relativamente sencillas. Rara vez superan los 10 o 20

átomos.

• En las moléculas orgánicas de alto peso molecular existen una gran cantidad de átomos. La sacarosa por ej, posee 45 átomos de solo 3 elementos

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• En la química inorgánica se encuentran una gran cantidad de enlaces químicos. • Predomina el enlace covalente, con la particularidad de la catenación de átomos de

carbono formando largas cadenas carbonadas. • Gran cantidad de compuestos inorgánicos se disuelven en agua, dando soluciones

conductoras de la electricidad. • Los mejores disolventes de sustancias orgánicas suelen ser alcohol, éter, benceno.

Cuando el agua disuelvesus compuestos covalentes, forman soluciones no conductoras.

• Las sustancias inorgánicas suelen ser térmicamente estables. Resisten altas temperaturas

sin descomponerse. • Las sustancias orgánicas son fácilmente alterables por el calentamiento. Entre

200°C y 300°C se carbonizan: Se descomponen con separación de Carbono. El átomo de carbono Posee en su núcleo 6 protones (+) y 6 neutrones, con 6 electrones (-) alrededor del núcleo. Estos se sitúan en distintos niveles de energía. En el primer nivel de energía (1 s) – de forma esférica al igual que el núcleo – aloja 2 de los electrones mencionados. El segundo nivel de energía se encuentra dividido en 4 sub-niveles: 2s, 2px, 2py y 2pz. El s de forma circular y los siguientes de formas bilobuladas con ejes perpendiculares entre si. HIBRIDACION SP3 La configuración electrónica del átomo de Carbono: 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0 no condice con su tetra valencia ya que pueden notarse sólo 2 electrones desapareados. Esto ha sido resuelto por la teoría cuántica de la hibridación: Cada nivel y sub nivel de energía atómica tienen una forma, energía y distribución espacial determinada. De esta manera los sub niveles s tienen forma esférica mientras que los sub niveles p forma bilobulada y separados perpendicularmente entre sí. En el fenómeno de hibridación (mezclar o asociar) los orbitales atómicos se despojan de sus características individuales transformándose en otros totalmente diferentes (forma espacial, dimensiones, energía y orientación). Por lo tanto la hibridación implica un cambio en la configuración electrónica. En la Hibridación sp3 se asocia un orbital s con 3 p dando 4 orbitales híbridos sp3 de igual energía. Los orbitales sp3 presentan una forma bilobulada con un lóbulo pequeño y uno mayor. Sus ejes están simétricamente orientados formando un ángulo entre sí de 109° formando un tetraedro. Cada electrón desapareado que dispuesto en cada uno de los orbitales sp3. De esta manera la conformación configuración electrónica quedaría de la siguiente manera: 1s2 2sp3 1 2sp3 1 2sp3 1 2sp3 1. UNIONES En general el átomo de Carbono se une a otros compuestos formando uniones Covalentes. En ciertos casos como el del Carburo de Aluminio tiene un comportamiento distinto ya que completa su octeto con la aceptación de 4 electrones dando origen al anión carburo por ejemplo. En la unión covalente cada átomo aporta un electrón desapareado formando el par y por lo tanto ligadura correspondiente. El átomo de carbono puede unirse a un mismo átomo compartiendo 1,2 o 3 electrones. Por lo tanto estamos hablando de 3 tipos distintos de enlaces covalentes: simple, doble y triple.

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Metano SIMPLE Dióxido de Carbono DOBLE Cianuro de Hidrógeno TRIPLE La CATENACIÓN es una característica particular del Carbono que le permite unirse a otros átomos de Carbono formando ligaduras simples, dobles y triples. De esta manera puede formar largas cadenas carbonadas. (Nota: no existe límite teórico para la cantidad de átomos de carbono que la constituyan). HIDROCARBUROS SATURADOS ALCANOS Las sustancias orgánicas binarias (compuestas por 2 elementos: H y C) se denominan Hidrocarburos. Los hidrocarburos saturados, también denominados: ALCANOS, parafinas (poca afinidad química), hidrocarburos parafínicos, se caracterizan por tener en su composición C e H y uniones covalentes simples entre átomos de carbono. Se denominan hidrocarburos saturados por que sus compuestos tienen el máximo contenido de átomos de Hidrógeno posibles. Los HC se pueden identificar mediante las fórmulas molecular, desarrollada o semi desarrollada. Los cuatros hidrocarburos más simples (gases) mantienen sus nombres originales (metano, etano, propano y butano). Para los demás existen reglas de nomenclatura para individualizarlos. A partir del quinto átomo de carbono comienza a colocarse un prefijo indicativo de la cantidad de átomos de carbono que corresponda a la cadena principal. Posteriormente el sufijo ANO que determina que estamos ante la presencia de un hidrocarburo saturado. 1 MET 11 UNDEC 21 HENEICOS 2 ET 12 DODEC 22 DOCOS 3 PROP 13 TRIDEC 23 TRICOS 4 BUT 14 TETRADEC ** ******** 5 PENT 15 PENTADEC ** ******** 6 HEX 16 HEXADEC 30 TRIACONT 7 HEPT 17 HEPTADEC 40 TETRACONT 8 OCT 18 OCTODEC 50 PENTACONT 9 NON 19 NONACEC 10 DEC 20 EICOS Los hidrocarburos saturados responden a la fórmula general: CnH2*n+2 ISOMERÍA DE CADENA Los enlaces al hidrógeno pertenecientes a un hidrocarburo, puede ser reemplazado por otra cadena hidrocarbonada. Por lo tanto a partir de un hidrocarburo con 4 átomos de carbono aparece un fenómeno muy importante en el estudio de la química orgánica: los isómeros. Los isómeros son compuestos de de igual fórmula molécular pero distinta fórmula desarrollada.

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El primer caso es el del butano. El butano (normal) tiene una cadena lineal de 4 átomos de carbono con sus respectivos átomos de hidrógeno. Pero en el propano puede ser reemplazada un átomo de hidrógeno por un átomo de carbono completando sus enlaces con sus respectivos átomos de hidrógeno. Por lo tanto tendríamos el propano con una cadena ramificada que responde al nombre de metil propano (o isobutano en este caso). Ambos responden a la fórmula molecular C4H10. A medida que aumenta la cantidad de átomos de carbono aum,enta la cantidad de isómeros. Así para 4 átomos de carbono corresponden 2 isómeros ( butano n e isobutano) Para 5 átomos de carbono corresponden 3, para 6 átomos de carbono 5 isómeros etc. Por citar otro ejemplo podemos decir que para 5 átomos de carbono tenemos los siguientes 3 isómeros: pentano n, Metil butano y di metil propano. RADICALES Un radical es un grupo de átomos que, unidos de la misma manera, se localizan en distintas estructuras moleculares. Los radicales no se pueden aislar, y si bien la tecnología y los avances han permitido lograrlo, su duración es prácticamente efímera y requieren de condiciones muy especiales. Los radicales alquílicos se obtienen por supresión de un átomo de hidrógeno de la molécula de un hidrocarburo saturado. Su denominación es muy simple y resulta de reemplazar la terminación ANO por ILO del hidrocarburo del cual preceden: Metano (CH4)…………………….. Metilo -CH3 Etano (C2H6)…………………… Etilo -C2H5 Propano (C3H8)………………….. Propilo -C2H7 Etc. La unión de 2 radicales alquilos reconstruyen la molécula de un hidrocarburo saturado. NOMENCLATURA

� Solo los cuatro hidrocarburos saturados más simples mantienen sus nombres originales (metano, etano, propano y butano) Los siguientes se denominan con un prefijo indicativo de la cantidad de átomos de carbono y el sufijo ANO.

� Los radicales alquílicos monovalentes sustituyen al sufijo ano por ilo del hidrocarburo al cual pertenecen, como fuera indicado anteriormente.

� La cadena lineal de átomos de carbono es numerable a partir de un extremo. � Se identifica la cadena carbonada principal (la de mayor longitud). � Se numera la cadena a partir del extremo más cercano a la cadena lateral. � Se nombra la cadena principal ante poniéndose: nombre del radical alquílico

suprimiendo la “o” y se identifica el número de átomo de carbono en el cual está inserto.

� Se utilizan los prefijos latinos: di, tri, tetra cuando un átomo de carbono posee más de un mismo radical unido.

Los átomos de carbono dentro de una cadena ramificada difieren entre sí: Carbono “cero”: unido a 4 átomos de hidrógeno. El único caso es el del metano. Carbono primario: unido a un C y tres H. Es un carbono Terminal. Carbono secundario: unido a 2 átomos de C y 2 de H. Carbono intermedio. Carbono terciario: unido a 3 átomos de carbono. De él se desprende una cadena lateral. Carbono cuaternario: Unido a 4 átomos de carbono. C intermedio en el cual se fijan 2 cadenas laterales.

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PROPIEDADES DE LOS ALCANOS Las propiedades físicas de los alcanos dependen del largo de la cadena carbonada y de la cantidad de ramificaciones que posean. De acuerdo al cuadro visto podemos decir que el punto de fusión y ebullición aumentan a medida que aumentan el número de átomos de carbono. El punto de ebullición aumenta entre 20 a 30 °C por cada átomo de carbono que se agrega a la cadena, no solo para los alcanos sino también para sino para las series homólogas posteriores (excepto en los 4 primeros). Los isómeros ramificados tienen un punto de ebullición menor que uno de cadena recta, y cuantas más ramificaciones menores el punto de ebullición. Esto se debe a que en las ramificaciones la molécula tiende a parecerse a una esfera, con lo que disminuye superficie. Esto provoca un debilitamiento de las fuerzas intermoleculares que son superadas a temperaturas más bajas. De acuerdo con la regla de similar disuelve a similar, los alcanos son solubles en solventes como el benceno, éter, cloroformo e insolubles en agua. La densidad de los alcanos aumenta en función del tamaño y tiende a nivelarse alrededor de 0,8 gr/cm3, de modo que son menos densos que el agua. Desde el punto de vista químico son muy poco reactivos. Resisten la acción de ácidos y bases fuertes. Se pueden destacar la combustión y la halogenación como las más importantes. La halogenación da como resultado un nuevo fenómeno de isomería. La isomería de posición corresponde a compuestos con la misma fórmula molecular pero distinta ubicación del átomo de halógeno.

El principal método para la obtención de alcanos es la hidrogenación de alquenos.

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni .

HIDROCARBUROS SATURADOS CICLICOS Denominados cicloalcanos, cicloparafínicos o de cadena cerrada. Para nombrarlos se antepone la palabra ciclo al alcano del cual derivan. Tienen propiedades bastantes similares a la de sus homólogos de cadena abierta, con un leve aumento en la densidad, punto de fusiçon y de ebullición. El número de átomos de carbono que configura el anillo puede variar de 3 a 30 siendo los más estables e importantes en ciclopentano y cicloalcano. Esto se debe a una cuestión geométrica con respecto a la forma tetraédrica del átomo de carbono. El ángulo formado en estos 2 ejemplos se asemeja más al del C no sufriendo esfuerzos en sus estructuras.

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ISOMERIA GEOMÉTRICA (CIS Y TRANS) Se presenta en moléculas de igual composición química y estructura pero con diferente distribución espacial, en un plano de referencia vinculado con alguna característica esencial de la molécula. Por ejemplo en un cicloalcano bi halogenado si los 2 átomos de halógeno se sitúan en un mismo plano estamos en presencia de un isómero CIS y si están alternados TRANS. HIDROCARBUROS NO SATURADOS ALQUENOS Los alquenos – también denominados eténicos, etilénicos u olefinas -- son hidrocarburos no saturados que tienen uno o más átomos de carbono no saturados y que poseen una unión más entre C lindantes. Pueden ser acumulativos donde la doble ligadura está a continuación del otro o conjugados donde se alternan con simples ligaduras.

Punto de ebullición. Los puntos de ebullición de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los isómeros, el que tenga la cadena más ramificada tendrá un punto de ebullición más bajo.

Solubilidad. Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a

su incapacidad para formar enlaces con el hidrógeno.

Estabilidad. Cuanto mayor es el número de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (más sustituido esté el doble enlace) mayor será la estabilidad del alqueno.

La nomenclatura corresponde con la de los alcanos con las siguientes diferencias:

� Se indica el C donde se encuentra la/s doble/s ligadura. � Se cambia la terminación ANO X ENO � Se indica la doble ligadura con el menor número posible � En caso de poseer más de una ligadura se indica con un prefijo latino di, tri.

Los alquenos dan lugar a nuevos isómeros de posición. Los radicales no saturados responden, en ocasiones a nombres arbitrarios (ejemplo: vinilo) Enre los átomos de carbono se forman 2 enlaces distintos (phi y sigma) de los cuales uno necesita menos energía que el otro para su ruptura (phi). Esto da origen a que los hidrocarburos no saturados sean mucho más reactivos que los saturados. En este contexto químicamente se presentan diversas variables: COMBUSTIÓN C2H4 + 3 O 2 2 CO2 + 2 H2O C2H4 + 2 O 2 2 CO + 2 H2O C2H4 + O 2 2 C + 2 H2O HIROGENACIÓN: adición de un hidrógeno a un hidrocarburo etilénico dando origen a un hidrocarburo saturado. Esto en presencia de catalizadores.

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HALOGENACIÓN: Adición de halógenos por ruptura de los dobles enlaces dando origen a un derivado halogenado saturado. Los hidrocarburos no saturados adicionan átomos de halógeno en forma rápida sin necesidad de condiciones especiales. OXIDACIÓN: Oxidantes fuertes reaccionan sobre los HC NS dando CO2 + H2O ADICIÓN DE ÁCIDOS: Por ejemplo el eteno + ácido clorhídrico da cloro etano. Con ácido sulfúrico el sulfato ácido de etilo. HIDRATACIÓN: no es directa y necesita al ácido sulfúrico como intermediario. Se repite la reacción con el sulfato ácido de etilo y luego por adición de agua obtenemos ácido sulfúrico y etanol. ALQUINOS Los alquinos, etínicos o acetilénicos definidos por la existencia de al menos un triple enlace entre átomos de carbono. La única diferencia con los eténicos es el reemplazo de la terminación ENO por INO en lo que respecta a la nomenclatura. El acetileno (etino) se obtiene por la reacción de carburo de calcio con agua C2Ca + H2O C2H2 + (HO)2Ca Nota: El carburo de calcio se obtiene en forma industrial haciendo reaccionar cal viva (Oca)

con carbono a 2000 °C ( 3 C + Oca C2Ca + CO)

Como podría esperarse, las propiedades físicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo más solubles que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad, como tetracloruro de carbono, éter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente.

El acetileno es el más común y utilizados de los alquinos. Sus propiedades físicas y químicas tienen características similares a la de los alquenos. Dentro de las propiedades químicas cabe destacar las siguientes: HIDROGENACIÓN: catalizado dando alquenos y luego alcanos. HALOGENACIÓN: dando en una primera etapa un alqueno halogenado y en forma posterior un alcano halogenado. ADICIÓN DE ÁCIDOS: dando por ejemplo cloro eteno.( cloruro de vinilo) ADICIÓN DE AGUA: al igual que con el eteno dando etenol (inestable) y por reordenamiento de los átomos obtenemos etanol. ACETILUROS: otra característica es la adición de metales por ejemplo acetileno + nitrato de plata (en medio amoniacal) dando acetiluro de plata (HC CAg). Los acetiluros tienen la particularidad de que, contra todo lo previsto, no se rompe el triple enlace reemplazando el metal por un átomo de hidrógeno. El acetiluro de plata es un explosivo más fuerte que la pólvora.

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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: Es tan amplia la cantidad de hidrocarburos que se hace necesario el estudio por grupos de símiles características. Los hidrocarburos aromáticos tienen como base al benceno (C6H6) de molécula hexagonal con ligaduras simples y dobles alternadas. Las primeras sustancias descubiertas, derivadas del benceno, poseían un olor agradable. Es por ello que se denominen hidrocarburos aromáticos. BENCENO PROPIEDADES El benceno – bencina – es un líquido incoloro, de olor agradable, muy volátil, insoluble en agua de densidad 0,9 gr/cm3. Disuelve muy bien al caucho (se utiliza para reparar pinchaduras de cámaras de bicicleta). Si bien en su conformación aparecen enlaces dobles, su comportamiento es totalmente diferente, por ejemplo: No reaccionan con reactivos específicos, no decolora la solución de permanganato de K. Con los halógenos da un derivado de sustitución y no de adición. C6H6 + Cl2 = C6H5Cl + ClH ( cloro-benceno) Luego de varios años se dispusieron distintas teorías respecto de las características del benceno (que teóricamente es 1,3,5 ciclo hexatrieno pero no comparte las características de los hidrocarburos etilénicos), dando como acertado el modelo presentado por Kekulé que define: Que el benceno es de naturaleza cíclica No existen isómeros monosustituídos (Ej.: existe un solo cloro benceno) Las ligaduras simples y las dobles intercambian sus posiciones en el anillo en forma continua y rápida. Más tarde se comprobaría que el benceno tiene estas propiedades debido a que es un

híbrido de resonancia: Los electrones que intervienen en los enlaces pueden distribuirse de distintas manera sin alterar la posición relativa de los átomos. La molécula real no está representada por ninguna de las 2 fórmulas que resuenan entre si. En realidad tiene una conformación distinta más estable que cualquiera de estas 2 (no presenta las características e un enlace simple ni de un enlace doble). El anillo bencénico posee un único orbital molecular con 2 anillos circulares paralelos al plano hexagonal, a ambos del mismo donde los 6 electrones se mueven libremente. REACCIONES QUÍMICAS DEL BENCENO

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HALOGENACIÓN: C6H6 + Br2 C6H5Br + BrH (bromo benceno) Como puede verse se trata de una reacción de sustitución y no de adición a un doble enlace, debido al tipo de hibridación del anillo bencénico. ALQUILACIÓN: El átomo de halógeno es sustituible, en presencia de un catalizador, por un radical alquílico: metilo, etilo etc. C6H6 + CH3CH2Br (bromo etano) C6H5(CH2CH3) + BrH (Etil benceno) Así, se obtienen los distintos compuestos dependiendo del radical alquílico: Metil-benceno(TOLUENO), etil benceno, propil benceno. NITRACIÓN: Bajo ciertas condiciones se puede introducir un grupo NITRO en un anillo bencénico dando la siguiente reacción: C6H6 + NO3H C6H5(NO2) + H2O (nitrobenceno) Este compuesto posee un fuerte y agradable olor a almendras. SULFONACIÓN: De la misma manera, si se hace reaccionar con ácido sulfúrico obtenemos: C6H6 + SO4H2 C6H5(SO3H) + H2O (ácido benceno sulfónico) Si este es agregado a agua salada se obtiene en benceno sulfonato de sodio.

GRUPOS FUNCIONALES Un grupo funcional es un átomo o un conjunto de átomos que confieren características específicas a una molécula. Las sustancias cuyas moléculas estén presentes en un mismo grupo funcional funcionarán químicamente de manera semejante.

Función "Alcohol"

R-OH

La función alcohol se caracterizan por tener la presencia de uno o más grupos hidoxi (OH) por la sustitución de uno o más hidrógenos de una cadena abierta o cerrada.

Para nombrarlos:

1.primero se nombran los radicales

2.Se comienza a enumerar la cadena principal por donde este más cerca el grupo hidroxi (OH). 3. Luego al nombre de la cadena principal se le coloca el sufijo ol si tiene un solo grupo hidroxi, diol si tiene dos grupos hidroxi y triol si tiene tres grupos hidroxi. La función alcohol solo tiene máximo tres grupos hidroxi.

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Ejemplo:

CH4 "metano", si sustituimos un hidrógeno por una función alcohol tenemos "CH3OH" y se

llama metanol

CH3-CH2OH " Como la cadena tiene dos carbonos entonces se llama etano pero como tiene la presencia de un grupo hidroxi entonces es etanol"

CH3-CHOH

|

OH

"La cadena tiene 2 carbonos entonces es etano pero como tiene 2 grupos hidroxi se llamara etanodiol"

OH CH3

| |

CH2OH-C-COH-CH2-CH-CH3

/ |

C2H5 CH3

" Se nombra: 2etil-3,5dimetil-1,2,3hexanotriol"

CH2OH-CH=CH-CH2OH

"Se nombra (2buteno-1,4diol)"

Función "Fenol"

Esta función se caracteriza por tener la presencia de grupo hidroxi (OH) pero unida a un

benceno, para nombrarlos según "IUPAC" se utiliza tres formas que son: orto, meta y

para. "recuerde que las letras iniciales de (orto, meta, para) se escriben en MINUSCULAS"

"orto" se utiliza cuando los radicales o la función esta situada en la primera y segunda

posición del benceno. Ejemplo:

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"meta" se utiliza cuando la función o radicales ocupan la primera y tercera posición

del benceno. Ejemplo:

"para" se utiliza cuando los radicales o funciones ocupan la primera y cuarta posicion

del benceno. Ejemplo:

Función "Eter"

Estas funciones derivan de los alcoholes y se forman al sustituir el Hidrógeno del grupo

hidroxi (OH) por un Radical. Para nombrarlos:

1. Se coloca primero la palabra ether

2. Luego se nombran los radicales unidos al grupo OXI (-O-)

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3. Al primer radical antes del grupo oxi se le coloca el sufijo il y al

segundo radical después del grupo oxi se le coloca el sufijo ílico.

"Cuando los radicales son iguales a ambos lados se coloca la palabra (di) seguido del nombre del radical pero con la terminación (ilico)"

Ejemplo: CH3-CH2-O-CH3 Eter - etil - metílico

CH3-CH2-O-CH3-CH2 eter dietilico

Función "sal de eter"

Esta función se forma al sustituir un hidrógeno del grupo hidroxi (OH) por un metal.

Para nombrar:

1. Se coloca el primer radical seguido del sufijo oxido

2. luego se coloca la palabra de seguido del nombre del metal

Ejemplo: CH3-CH2---O---Na etanóxido de sodio

Esta función se forma al sustituir un hidrogeno del grupo hidroxi (OH) por un metal. Para nombrar:

1. Se coloca el primer radical seguido del sufijo oxido 2. Luego se coloca la palabra de seguido del nombre del metal

Ejemplo: CH3-CH2---O---Na etanóxido de sodio

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Hoja 13

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Función "Aldehido"

Esta función se caracteriza por tener la presencia del grupo Carbonilo en posición Terminal.

¡Para nombrarlos: 1. Se nombran los radicales 2. Luego al nombre de la cadena principal se le coloca el sufijo al o dial. si tiene un solo grupo carbonilo se coloca el sufijo al y si tiene dos grupos carbonilos se coloca el sufijo dial. "En las funciones aldehídos nunca pueden haber más de dos grupos carbonilo en una misma cadena" Ejemplo:

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Función "cetona"

Esta función se caracteriza por la presencia del grupo carbonilo en posición intermedia.

Para nombrarlos:

1. Se nombran los radicales 2. Luego se le coloca el sufijo ona, diona o triona. cuando tiene un solo grupo carbonilo se le coloca el sufijo ona, cuando tiene dos grupos carbonilo se le coloca el sufijo diona y cuando tiene tres grupos carbonilo se le coloca el sufijo triona

Ejemplo:

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Hoja 15

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Función "Acidos Carboxilicos"

Se caracteriza por la presencia del grupo carboxilo en posicion terminal.

Para nombrarlos: 1. se nombran los radicales 2. Luego se coloca la palabra ácido 3. Seguido se coloca el nombre de la cadena principal pero con el sufijo oico o dioico.

Ejemplo:

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Función "Ester"

Esta función se forma por la sustitución del hidrógeno del grupo carboxilo por un radical.

Para nombrarlos: 1. al nombre de la cadena principal se le agrega el sufijo ato 2. luego se coloca la palabra de seguido del nombre del radical

Ejemplo:

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Hoja 17

Apunte N°1 - Química Aplicada y Emulsiones - Escuela de Petróleo de la Patagonia - NIZIEWIZ

Función "Sal de acido"

Esta función se forma por la sustitución de un hidrógeno de un grupo carboxilo por un metal

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Hoja 18

Apunte N°1 - Química Aplicada y Emulsiones - Escuela de Petróleo de la Patagonia - NIZIEWIZ

Para nombrarlos: 1. Al nombre de la cadena principal se le agrega el sufijo ato 2. Luego se coloca la palabra de seguida del nombre del metal

Ejemplo:

Función "Haluro"

Esta función se forma al sustituir el hidroxilo del grupo carboxilo por un halógeno.

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Hoja 19

Apunte N°1 - Química Aplicada y Emulsiones - Escuela de Petróleo de la Patagonia - NIZIEWIZ

Para nombrarlos:

1. Se le coloca el sufijo uro al halogeno 2. Luego se coloca la palabra de y despues se coloca el nombre de la cadena principal pero con el sufijo oilo Ejemplo:

Función "Amida"

Esta funcion se forma al sustituir el hidroxilo del grupo carboxilo por el grupo amino.

Page 20: APUNTE N° 1 QA y Emulsiones

Hoja 20

Apunte N°1 - Química Aplicada y Emulsiones - Escuela de Petróleo de la Patagonia - NIZIEWIZ

Para nombrarlos:

1. Se nombra colocándole el sufijo amida al nombre de la cadena principal

Ejemplo:

Page 21: APUNTE N° 1 QA y Emulsiones

Hoja 21

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Función "Amina"

Esta función se forma al sustituir 1,2 ó 3 hidrógenos del NH3 por radicales Para nombrarlos: 1. se nombra el radical seguido del sufijo amina Ejemplo:

Page 22: APUNTE N° 1 QA y Emulsiones

Hoja 22

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Función "derivados Nitrados"

Este grupo se caracteriza por la presencia del grupo nitro:

Para nombrarlos: 1. Se coloca la palabra nitro seguida del nombre del hidrocarburo

Ejemplo:

Page 23: APUNTE N° 1 QA y Emulsiones

Hoja 23

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Función "haluros de alquilo"

Esta función se caracteriza por sustituir uno o mas hidrogenos por halogenos en una cadena Para nombrarlos:

1. Se nombran los radicales 2. Luego se nombran los halogenos seguido del nombre de la cadena.

Page 24: APUNTE N° 1 QA y Emulsiones

Hoja 24

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Derivados y usos del petróleo

Los siguientes son los diferentes productos derivados del petróleo y su utilización:

Gasolina motor corriente y extra - Para consumo en los vehículos automotores de combustión interna, entre otros usos.

Turbocombustible o turbosina - Gasolina para aviones jet, también conocida como Jet-A.

Gasolina de aviación - Para uso en aviones con motores de combustión interna.

ACPM o Diesel - De uso común en camiones y buses.

Queroseno- Se utiliza en estufas domésticas y en equipos industriales. Es el que comúnmente se llama "petróleo".

Cocinol - Especie de gasolina para consumos domésticos. Su producción es mínima.

Gas propano o GLP - Se utiliza como combustible doméstico e industrial.

Bencina industrial - Se usa como materia prima para la fabricación de disolventes alifáticos o como combustible doméstico

Combustóleo o Fuel Oil - Es un combustible pesado para hornos y calderas industriales.

Disolventes alifáticos- Sirven para la extracción de aceites, pinturas, pegantes y adhesivos; para la producción de thinner, gas para quemadores industriales, elaboración de tintas, formulación y fabricación de productos agrícolas, de caucho, ceras y betunes, y para limpieza en general.

Asfaltos - Se utilizan para la producción de asfalto y como material sellante en la industria de la construcción.

Bases lubricantes - Es la materia prima para la producción de los aceites lubricantes.

Ceras parafínicas - Es la materia prima para la producción de velas y similares, ceras para pisos, fósforos, papel parafinado, vaselinas, etc.

Polietileno - Materia prima para la industria del plástico en general

Alquitrán aromático (Arotar) - Materia prima para la elaboración de negro de humo que, a su vez, se usa en la industria de llantas. También es un diluyente

Acido nafténico - Sirve para preparar sales metálicas tales como naftenatos de calcio, cobre, zinc, plomo, cobalto, etc., que se aplican en la industria de pinturas, resinas, poliéster, detergentes, tensoactivos y fungicidas

Benceno - Sirve para fabricar ciclohexano.

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Hoja 25

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Ciclohexano - Es la materia prima para producir caprolactama y ácido adípico con destino al nylon.

Tolueno - Se usa como disolvente en la fabricación de pinturas, resinas, adhesivos, pegantes, thinner y tintas, y como materia prima del benceno.

Xilenos mezclados - Se utilizan en la industria de pinturas, de insecticidas y de thinner.

Ortoxileno - Es la materia prima para la producción de anhídrico ftálico.

Alquilbenceno - Se usa en la industria de todo tipo de detergentes, para elaborar plaguicidas, ácidos sulfónicos y en la industria de curtientes.

El azufre que sale de las refinerías sirve para la vulcanización del caucho, fabricación de algunos tipos de acero y preparación de ácido sulfúrico, entre otros usos. En Colombia, de otro lado, se extrae un petróleo pesado que se llama Crudo Castilla, el cual se utiliza para la producción de asfaltos y/o para mejoramiento directo de carreteras, así como para consumos en hornos y calderas.

El gas natural sirve como combustible para usos doméstico, industriales y para la generación de energía termoeléctrica.

En el área industrial es la materia prima para el sector de la petroquímica. A partir del gas natural se obtiene, por ejemplo, el polietileno, que es la materia prima de los plásticos.

Del gas natural también se puede sacar gas propano. Esto es posible cuando el gas natural es rico en componentes como propanos y butanos, corrientes líquidas que se le separan.