CARBOHIDRATOS

Moléculas más abundantes en la tierra

Fotosíntesis

Dieta

Oxidación de los CHO es la fuente de energía central en células que no realizan fotosíntesis

Funciones

Fuente de energía (glucosa)

Almacenamiento de energía (glucógeno, almidón)

Fuente de carbón

Estructurales/ protección (tejido conectivo)

Funciones

Reconocimiento/Señalización (anticuerpos utilizados por el sistema inmune)

Unión a otras macromoléculas (GLICOCONJUGADOS)(glicoproteínas y glicolípidos)

Adición de fibra en la dieta

Anticoagulantes, lubricantes de articulaciones componentes de nucleótidos, Adhesión celular

Anticongelante, Determinantes de grupossanguíneos

Generalidades

Contienen C, H y O

Formula general

Clasificación

Número de átomos de C

Número de unidades de azúcar

Posición del grupo C=O

Estereoquímica

Clasificación ( Nº de unidades)

Monosacáridos: 1 sola unidad

Oligosacáridos: por hidrólisis producen de 2 a 10 moléculas

Polisacáridos: más de 10 moléculas

Basado en la posición del grupo C=OMonosacáridos

Aldosa- aldehído C=O

Cetosa- cetona C=O

Basado en el número de átomos de C en la cadena

Monosacáridos

Basado en el número de átomos de C en la cadena

Triosa Tetrosa Pentosa Hexosa

Pueden ser aldosas o cetosas

Ejemplos

D- Gliceraldehído• Triosa• Aldosa• azúcar aldotriosa

D- Fructosa• Hexosa• Cetosa• azúcar

cetohexosa

Características de los monosacáridos

Actividad óptica

Estereo isometría

Mutarrotación

Enantiómeros

Pares de estereoisómeros

Imágenes espejo no superpuestas

Centro quiral

Carbono asimétrico

Enantiómeros

Enantiómeros

D- Gliceraldehído L-Gliceraldehído

Características de los monosacáridos

Actividad óptica

Estereo isometría

Mutarrotación

Clasificación por estereoquímica

Estereo isometría: arreglo en el espacio de las moléculas

Estereo isómeros:

El mismo orden y tipos de enlaces

Diferentes arreglos espaciales

Diferentes propiedades

El último carbono quiral (penúltimo carbono de la cadena) determina la estereoquímica de la moléculaEjemplos

1

2

D- Gliceraldehído• Triosa• Aldosa• azúcar aldotriosa

D- Fructosa• Hexosa• Cetosa• azúcar

cetohexosa

Difieren en 1 centro asimétrico en un compuesto con 2 o más centros asimétricos

Epímeros

Estructura cíclica de monosacáridos

En solución acuosa

Aldotetrosas

Monosacáridos con 5 o más C

Estructura cíclica de monosacáridos

Estructura cíclica de monosacáridos

Estructura cíclica de monosacáridos

Estructura cíclica de monosacáridosD-fructosa

Características de los monosacáridos

Actividad óptica

Estereo isometría

Mutarrotación

Piranosas y furanosas

Estructura cíclica de monosacáridos

ResumenProyecciones de Haworth

Anómeros: isómeros que solo difieren entre sí en la configuración del carbono carbonílico (posición del grupo OH)

α OH hacia abajo comparado CH2OH (trans)β OH hacia arriba comparado CH2OH (cis)

Mutarotación (equilibrio)

Monosacáridos Importantes

D- gliceraldehído más simple

D-glucosa más importante en la dieta

D-fructosa más dulce

D-galactosa parte del azúcar de la leche

D-ribosa utilizada en ARN

Monosacáridos Importantes

D- gliceraldehído aldotriosa

Monosacáridos Importantes

D-glucosa

El compuesto orgánico más abundante en la naturaleza

Más importante en la dieta

aldohexosa

Monosacáridos Importantes

D-fructosa

Más dulce

Cetohexosa

Monosacáridos Importantes

D-galactosa

Monosacáridos Importantes

D-ribosa

Derivados de los monosacáridos•Grupo OH sustituido•Grupo C=O oxidado a COO-

Desoxiazúcares

Esteres fosfóricos

Acidos derivados de monosacáridos

Alcoholes- azúcares

Aminoazúcares

Derivados de los monosacáridos•Grupo OH sustituido

•Grupo C=O oxidado a COO-

• Desoxiazúcares

• Esteres fosfóricos

• ácidos derivados de monosacáridos

• Alcoholes- azúcares

• Aminoazúcares

Monosacáridos como agentes reductores

Formas enodiol de los azúcares

Reactivo de Benedict

Oligosacáridos : Enlace glicosídico

Enlaces glicosídicos: ejemplos

β Maltosa

Usos de la maltosa : producción de cerveza

α - D- glucosa β- D-glucose , enlace α (1 4)

Disacáridos : Celobiosa

D- glucosa enlace β (1 4)

Disacáridos

maltasaMaltosa + H20 2 glucosa

Disacáridos

Enlace β (1 4)

Lactasa

Intolerancia a la lactosa

Disacáridos: Sucrosa

Azúcar de mesa (la más común en todas las plantas)

β fructosa

α glucosa

enlace

Polisacáridos : polímeros

FuncionesAlmacenaje de energía

glucógeno y almidón

Estructuralesparedes celularesrecubiertas de protección de célulasmucopolisacáridos

Peptidoglicanos estructuralespared de bacterias

Polisacáridos

Amilosa Almidón

Polisacáridos : Celulosa

Polisacárido más abundanteenlace β (1 4) Fibras estructurales de plantas

Polisacáridos Glucógeno

Almacenamiento de energía en los animalesAlmacenado en el hígado y músculo como gránulosSimilar a amilopeptina

Polisacáridos Glucógeno

Polisacáridos

Homopolisacáridos AlmidónGlucógenoCelulosaQuitina

Heteropolisacáridos

Polisacáridos: Mucopolisacáridos

Ácido hialurónico

Polisacáridos : peptidoglican

Polisacáridos : peptidoglican

N-acetilglucosamina / ácido N-acetilmurámico

Polisacáridos : glicoproteinas

Proteínas que tienen unidades de CHO unidas covalentemente

Funciones biológicas:

protección inmunológicainteracciones célula-célulainteracciones célula-patógeno

Matriz extracelular

líquido sinovial de articulacionescartílago y tendones

+ proteína antitrombina

FUNCION: Reconocimiento/Señalización

Glicoconjugadosproteoglicanos

glicoproteínas

glicolípidos

disacáridos

Carbohidratos

Azúcares simples

CHO complejos

azucares

alcoholesoligosacá

ridosmonosacáridos

Se digieren semi-digeridos

almidón

Carbohidratos

Azúcares simples

CHO complejos

fibraglucógeno

Se digieren No digeridos

amilosa amilopeptina

Requerimientos nutricionales de carbohidratos

No existen establecidosSi están ausentes aumenta la lipólisis y la oxidación de ácidos grasos (cuerpos cetónicos)

60-70 % (50-65%) del VET de la dieta, equivale a 300-350 g diariosComplejos principalmenteAzucares simples < 10%25 g/ día de fibra en adultos o de 8-10 g/1000 Kcal/d.

Dulzura de los carbohidratos

fructosa 173%sacarosa 100%glucosa 74%maltosa 33%galactosa 33%lactosa 16%