Estructuras cíclicas y formas

anométricas

Equipo #12 -Maldonado Colín Karen

Estefanía -Martínez Sánchez Emmanuel

Estructuras cíclicas

• ¿Que son las estructuras cíclicas?

• Se les llama estructuras cíclicas o compuesto cíclico es un compuesto en el que una serie de átomos de carbono están conectados para formar un lazo o anillo.

Estructuras ciclicas• Si el grupo aldehído y un grupo hidroxilo

forman parte de una molécula, se obtiene un hemiacetal cíclico.

Los hemiacetales cíclicos son estables di se forman anillos de cinco o seis miembros.

• En la mayoría de las aldohexosas está favorecida la formación de anillos de 6 miembros con una unión hemiacetalica entre el carbono del grupo carbonilo y el hidroxilo del carbono 5

• Los azúcares presentan estructura cíclica. El grupo carbonilo es un grupo muy reactivo y forma hemiacetales al reaccionar con un grupo –OH propio o de otra molécula. En el caso de que la cadena del azúcar sea lo suficientemente larga (4-6 átomos de carbono), uno de los grupos hidroxilo de la misma molécula puede reaccionar con el grupo carbonilo para formar un hemiacetal cíclico, que se halla en equilibrio con la forma de aldehído o de cetona libre. Los éteres de hidroxilo hemiacetálico reciben el nombre de glucósidos.

• De esta forma, por ejemplo la glucosa, el monosacárido más común, se puede presentar de tres maneras:

• Las estructuras cíclicas de estos monosacáridos pueden ser de tipo piranosa (anillo de 6 elementos) o de tipo furanosa (anillo de 5 elementos), la nomenclatura se debe a que son similares a las compuestos conocidos como pirano y furano:

¿Que importancia tiene la estructura ciclica en los carbohidratos?

• La estructura cíclica de los carbohidratos hace que sean mas estables, al formar esa estructura sus ramificaciones o no con sus grupos funcionales se dispones de tal manera que tratan de minimizar todos los efectos e impedimentos estéricos* que se producen en ellos.

*es un impedimento descrito en la química orgánica causado por la influencia de un grupo funcional de una molécula en el curso de una reacción química

Formas anomeras o anomeros

• Se define anómero como los isómeros* de los monosacáridos de más de 5 átomos de carbono que han desarrollado una unión hemiacetálica, lo que les permitió tomar una estructura cíclica y determinar 2 diferentes posiciones para el grupo hidroxilo, α o β si su orientación es bajo el plano o sobre el plano respectivamente, en una proyección de Haworth.

*propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades.

• Los ángulos de unión de los carbonos de los extremos de los monosacáridos de más de 5 carbonos permiten un enroscamiento de las moléculas lineales, en la que la función aldehído de las aldosas en el carbono 1 se ubica próxima al hidroxilo del carbono 5 para formar una unión hemiacetálica (reacción de un aldehído o cetona con un alcohol), lo que provoca la ruptura del doble enlace de la primera función para unirse con el grupo oxhidrilo del carbono 5, dando como desecho H20. Lo mismo sucede con las cetosas, pero en este caso la unión hemicetálica se dan entre el carbono 2 y el carbono 5. Es esta estructura cíclica de isomería la que determina que el glúcido sea α o β