FACULTAD DE FARMACIA, UAEM

Vol. 1, No. 9, Marzo 2011

MEDCHEMLAB LETTER5

Editor en Jefe

Dr. Gabriel Navarrete-Vázquez (UAEM)

Informativo semanal del laboratorio de

Química Farmacéutica (L-5)

Editor gráfico

Editor Invitado

Dr. Rolffy Rubén Ortiz Andrade (UADY)

QFB. Vicente Fabian Kuyoc Carrillo (UAEM)

EDITORIAL

MEDCHEMLAB LETTER5 Vol. 1, No. 9, 2011

El semanario MEDCHEMLAB LETTER5 nace con el ánimo de constituir un espacio de

referencia y actualización de la investigación científica en las áreas de Farmacología, Quí-

mica Farmacéutica y Orgánica. En la portada se observa un modelo 3D del acoplamiento

molecular entre la enzima ProteinaTirosina-Fofatasa-1β (PTP-1β), implicada en la señaliza-

ción de la insulina y su interacción con un inhibidor de tipo benzotiazoloxamato de etilo. En

esta novena entrega, las contribuciones fueron hechas por el Dr. Rolffy Rubén Ortiz Andra-

de y su alumno de la Licenciatura en QFB. Ángel F. Cabañas Wuan, del Laboratorio de Far-

macología de la Facultad de Química de la Universidad Autónoma de Yucatán. Ellos abor-

dan temas de interés, como el personaje de la semana: El Dr. Frederick Grant Banting, ciru-

jano canadiense, ganador del premio Nobel en Fisiología en 1923 por el descubrimiento de

la insulina, molécula que hoy en día, es una de las armas terapéuticas más comunes en el

tratamiento de la diabetes mellitus. Así mismo, proponen la “Medición de la influencia de la

insulina en el transporte de glucosa en intestino delgado de rata mediante perfusión in vivo

de asas de yeyuno” como bioensayo. En la molécula bioactiva de la semana, propone a la

glibenclamida, sulfonilurea perteneciente al grupo de los secretagogos de insulina, empleada

en el tratamiento de la diabetes mellitus de tipo II. La reacción de la semana es la Reduc-

ción de Clemmensen, explicada mediante dos mecanismos. Por último, anexamos un poster

sobre las rutas metabólicas (Metabolic pathways) diseñado por Donald E. Nicholson de The

University of Leeds, Inglaterra y Sigma-Aldrich. Esperamos les sea de utilidad.

¡ Disfrútenlo !

El año 2011 coincide con el centenario del Premio Nobel de Química otorgado a Marie

Curie y de la fundación de la Asociación Internacional de Sociedades Químicas. La con-

memoración enfatiza la contribución de la química como ciencia creativa esencial para

mejorar la sostenibilidad de nuestros modos de vida y para resolver los problemas globales

y esenciales de la Humanidad, como la alimentación, el agua, la salud, la energía o el trans-

porte.

A lo largo del 2011 se celebrarán en todo el mundo actividades conmemorativas del Año

Internacional de la Química, que incidirán en diversos ámbitos y estarán dirigidas a públi-

cos de todas las edades. Este semanario representa a una de esas actividades.

Una buena noticia para los químicos y amantes de esta ciencia, el año 2011 es el Año In-

ternacional de la Química, la celebración a nivel mundial de los logros de la Química y su

contribución al bienestar de la Humanidad. La declaración de 2011 como Año Internacio-

nal de la Química es una iniciativa de la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y

Aplicada, en sus siglas en inglés) y la UNESCO, y fue decretada por la Asamblea General

de Naciones Unidas el 30 de diciembre de 2008. Bajo el Lema “Chemistry: our life, our

future” (“Química: nuestra vida, nuestro futuro”), las metas de esta conmemoración son:

incrementar la apreciación pública de la Química como herramienta fundamental para

satisfacer las necesidades de la sociedad, promover el interés por la química entre los

jóvenes, y generar entusiasmo por el futuro creativo de la química.

MEDCHEMLAB LETTER5 Vol. 1, No. 9, 2011

Contenido:

Personaje de la Semana: Dr. Frederick Grant Banting……………………………………………………………… 4

Reacción de la semana: Reducción de Clemmensen……………………………………………………….……….. 5

Molécula de la semana: Glibenclamida…………………………………………………………………………….... 6

Bioensayo: Medición de la influencia de la insulina en el transporte de glucosa en intestino delga-

do de rata mediante perfusión in vivo de asas de yeyuno………………………………....

8

Artículo semanal: Metabolic pathways (Rutas metabólicas)…………..……………..…………………...….. 9

MEDCHEMLAB LETTER5 Vol. 1, No. 9, 2011

Personaje de la Semana: Dr. Frederick Grant Banting

Página 4

Descubrimiento de la Insulina

En 1920 comienza a interesarse en la

investigación de la Diabetes Mellitus y

en Mayo de 1921, viaja a la Universi-

dad de Toronto a iniciar su investiga-

ción acerca de las secreciones internas

del páncreas en el Laboratorio de Fi-

siología del Dr. John James Rickard

MacLeod. En ese mismo año, comien-

za a trabajar con Charles H. Best (en

aquel entonces estudiante de medicina)

con experimentos en páncreas de pe-

rros; Banting y Best ligaron los con-

ductos pancreáticos de varios perros

durante 7 semanas. Aunque los

páncreas quedaron inservibles, los is-

lotes de Langerhans quedaron intactos

y a partir de ellos extrajeron una solu-

ción, a la que lla-

maron Isletina. La

administración de

Isletina a perros

diabéticos pan-

createctomizados,

rápidamente me-

joró la salud de los mismos (figura 1).

Poco después de esto, MacLeod decide

cambiar el nombre de Isletina a Insu-

lina (del latín insula =isla).

En 1922, el primer humano fue tratado

exitosamente con el extracto de Insuli-

na. El biólogo canadiense James Ber-

tram Collip, en colaboración don Ma-

cLeod, fue el encargado de purificar la

insulina del extracto, y a partir del

mismo año, ésta se volvió comercial.

En 1923, Banting se convirtió en di-

rector del Departamento de Investiga-

ción Médica “Banting y Best” de la

Universidad de Toronto.

Premio Nobel y tragedia

El 26 de Octubre de 1923, a los 32

años de edad, recibe el Premio Nobel

en Fisiología y Medicina junto con J.

JR MacLeod por el descubrimiento de

la Insulina, convirtiéndose en los pri-

meros canadienses en ganar el premio

Nobel. Banting dividió el dinero de su

premio con C.H. Best y MacLeod hizo

lo mismo con J. B. Collip.

El 20 de febrero de 1940, el vuelo don-

de viajaba el Dr. Banting sufre un acci-

dente cerca de Musgrave, Harbour en

la costa este de Newfoundland. A pe-

sar de que Banting sobrevivió al im-

pacto, fallece 20 horas después, el 21

de febrero, a la edad de 49 años. Su

cuerpo se recuperó cuatro días después

y su funeral se llevó a cabo

en el Conservation Hall de la

Universidad de Toronto,

transcurridos nueve días.

Legado

Frederick Grant Banting es recordado

como un militar héroe de guerra, ejem-

plar canadiense, dedicado cirujano in-

vestigador y, para otros, un muy buen

amigo al que le gustaba la pintura. Su

servicio funeral más grande está en los

corazones de miles de personas que

viven y vivirán debido a su gran des-

cubrimiento salvador de vidas.

Dr. Banting (derecha) y Dr. Best con un

perro pancreatectomizado mantenido

vivo con el extracto de Isletina. (tomado

de: Morris JB; The .right stuff.: Five

Nobel prize-winning surgeons. Surge-

ry, 1990, 108, 71-80).

Historia y Educación

F rederick Grant Banting nació

el 14 de Noviembre de 1891

en una granja cerca de Allis-

ton, en el sureste de Ontario, Canadá.

Fue educado en el colegio de la mis-

ma localidad donde se graduó en

1910, para un año después, matricu-

larse en el Victoria College de la

Universidad de Toronto, para seguir

sus estudios en Teología Metodista;

sin embargo, un año después, en

1912, se transfiere a la Facultad de

Medicina de la misma Universidad.

En 1915, durante la primera Guerra

Mundial, el joven Banting se enlista

en la Real Armada Canadiense, sir-

viendo como médico de batallón, y

finalmente en diciembre de 1916,

termina sus estudios de Medicina.

“… Su servicio funeral más

grande está en los corazones

de miles de personas que viven

y vivirán debido a su gran

descubrimiento salvador de

vidas...”

1. Stevenson L. Sir Frederick Banting. Toronto: Canada: The Ryerson Press; 1946. 2. Bliss M. The discovery of insulin. Chicago, IL, USA: The University of Chicago Press; 1982. 3. Frederick Grant Banting: co-discoverer of insulin. JAMA 1966; 6: 660-661. 4. Raju TN. The Nobel chronicles. 1923: Frederick G. Banting (1891- 1941), John JR MacLeod (1876-1935). Lancet 1998; 352; 1482. 5. Bliss M. Rewriting medical history: Charles H. Best and the Banting and Best myth. J Hist Med Allied Sci

1993; 48: 253-274.

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Página 5

Reacción de la Semana: Reducción de Clemmensen

En 1913, Erik Christian Clemmensen reportó que tanto cetonas como aldehídos simples podían ser convertidos a su corres-

pondiente alcano bajo condiciones de reflujo por varias horas en una solución acuosa al 40% de HCl, una amalgama de zinc

y mercurio (Zn/Hg) y un co-disolvente orgánico hidrofóbico como el tolueno. Este método de convetir un grupo carbonilo a

su correspondiente grupo metileno es conocido como reducción de Clemmensen. Esta reducción se usa ampliamente en

síntesis química y se le han realizado distintas modificaciones para mejorar su utilidad sintética aumentando la tolerancia del

grupo funcional. La reducción de Clemmensen de cetonas polifuncionales tales como 1,2-, 1,3-, 1,4-, 1.5-dicetonas, cetonas

, -insaturadas y cetonas con -heteroátomos como sustituyentes son mas difíciles que la reducción de sustratos monofun-

cionales. Usualmente se forman mezclas complejas en esas reacciones.

Mecanismo de reacción

El mecanismo de la reducción de Clemmensen no es del todo comprendido. La falta de un mecanismo unificado puede ser

explicado debido al hecho que los productos formados en varias reducciones son diferentes cuando las condiciones de reac-

ción son cambiados (por ejemplo, concentración del ácido, concentración de zinc en la amalgama). Esto muestra que la re-

ducción ocurre con zinc pero no con otros metales de comparable potencial reductor. Se ha llegado a la conclusión que la

reducción de Clemmensen ocurre paso por paso involucrando intermedios organozinc. También se ha establecido que alco-

holes alifáticos simples no son intermedios en esas reducciones, ya que ellos no generan alcanos bajo las condiciones usuales

de Clemmensen. Sin embargo, alcoholes alílicos y bencílicos si pueden experimentar reducción de Clemmensen. Actualmen-

te existen dos mecanismos propuestos para esta reducción, aunque son algo contradictorios entre sí. En el primer mecanismo

propuesto el paso determinante involucra el ataque del zinc y el cloruro sobre el grupo carbonilo y el intermediario clave son

los carbaniones formados, mientras que por otra parte la segunda propuesta nos indica la formación de un intermediario de

tipo radical y después una especie carbonoide de Zinc.

1] Kürti, L.; Czakó, B. Strategic applications of named reactions in organic synthesis, Elsevier academic press, 2005. pag.92-93

Mecanismo carbenoide

Mecanismo carbaniónico

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Molécula de la Semana: Glibenclamida

Nombre Comercial: Gliburida®, Euglucon®, Glucoven®

DCI: Glibenclamida

Nombre IUPAC: 5-Cloro-N-[2-[4-(ciclohexilcarbamoilsulfamoil)fenil]etil]-2-metoxibenzamida

Historia

En 1942, Janbon y col., de la Clínica

de Enfermedades Infecciosas de la Fa-

cultad de Medicina de Montpellier,

estudiando la sulfamida RP-2254, en

el tratamiento de la fiebre tifoidea, ob-

servaron crisis convulsivas en algunos

de sus pacientes. Estas convulsiones

fueron consideradas por un colega de

Janbon, Auguste Loubatiéres, simila-

res a las que el obtenía al inducir hipo-

glucemias con altas concentraciones de

insulina.

Esta hipótesis del efecto hipogluce-

miante de la RP-2254 fue comprobada

en perros y ratas con diabetes inducida

por aloxano, en los que administración

de la misma reducía los niveles

plasmáticos de glucosa, efectos no ob-

servados en perros diabéticos por pan-

createctomía. Estos y otros estudios

condujeron a Loubatiéres a proponer

que el mecanismo de acción de esta

sulfonilurea era a través de una estimu-

lación de la secreción de insulina por

la célula pancreática y a sugerir que

este tipo de fármacos podía ser útil en

el tratamiento de diabetes debida a una

insuficiencia en la secreción de insuli-

na.

Farmacodinamia

La glibenclamida (GBC, figura 1) se

une al receptor de sulfonilureas (SUR)

en la superficie del las células β-

pancreáticas. El SUR está íntimamente

involucrado con las subunidades de un

canal de potasio sensible a ATP

(Kir6.2). La unión de la GBC al com-

plejo RSU-6.2 resulta en el cierre de

los canales de potasio y una inhibición

del eflujo de los iones potasio de la

célula en reposo. Esto resulta en la

despolarización de la membrana celu-

lar y a su vez en la apertura de canales

de calcio dependientes de voltaje. El

influjo de Ca2+ causa contracción de

los microtúbulos y la exocitosis de las

vesículas (figura 2).

Farmacocinética

Tiene una vida media de 10-16 h, po-

see un 99% de fijación a proteínas

plasmáticas, sus metabolitos son inac-

tivos, un 50% de la dosis se elimina

por vía renal y su efecto dura de 10 a

24 horas. Atraviesa la barrera placenta-

ria y pasa a la leche materna.

Estudios recientes han demostrado que

la combinación de la glibenclamida

con metformina está asociada a una

mortalidad considerablemente mayor

que si se combina la glibenclamida

con otros estimulantes de la secreción

de insulina. De modo que la seguridad

de la antes mencionada combinación

se ha cuestionado.

Hay evidencias que sugieren que la

glibenclamida tiene un efecto promo-

tor en la aparición de carcinogénesis.

Figura 2. Mecanismo de acción de la

Glibenclamida

1. Janbon M.; Chaptal J.; Vedel A. Accidents hypo-

glycémiques graves par un sulfamidothiodiazol (le VK

57 ou 2254-RP). Montpellier Med. 1942, 441, 21–22.

2. Goodman & Gilman’s. The Pharmacology Diseases

and Therapeutics. USA: Medical Publishing Division.

McGraw-Hill. 2001: 1700-1707.

3. AHFS Drug Information. USA: American Society of

Health-System Pharmacists. 2001, 3014-3021.

Figura 1. Estructura química de la

Glibenclamida

Reacciones Adversas y Precauciones

El uso de GBC es una de las principa-

les causas de hipoglicemia inducida por

fármacos, por lo que el uso de este me-

dicamento puede causar temblores, ma-

reos, dolor de cabeza, debilidad y con-

fusión, entre otras. También se ha aso-

ciado a ictericia colestásica.

Página 7

Síntesis de Glibenclamida

[1] A. Kleemans, J. Engels, B. Kutscher, D. Reichert.; Pharmaceutical substances: Syntheses, Patents, Applications of the most relevant APIs,

5th Edi. 2000, pags 967-968.

Se realiza partiendo del ácido 5-cloro-2-metoxibenzoíco en presencia de cloruro de tionilo, para generar el correspondiente

cloruro de acilo 2. Posteriormente se procede con la formación de la amida empleando la 2-feniletilamina para dar el com-

puesto 3. Este se hace reaccionar con ácido clorosulfonico para formar el cloruro de p-bencensulfonilo, el cual se trata en

presencia de amoniaco para dar el compuesto 4 . Finalmente, se hace reaccionar con isocianato de ciclohexilo para generar la

sulfonilurea: glibenclamida (1).

MEDCHEMLAB LETTER5 Vol. 1, No. 9, 2011

Esquema 1. Síntesis de Glibenclamida

MEDCHEMLAB LETTER5 Vol. 1, No. 9, 2011

Bioensayo: Medición de la influencia de la insulina en el transporte de glucosa en

intestino delgado de rata mediante perfusión in vivo de asas de yeyuno

Página 8

CONSIDERACIONES GENERALES

Crane1 propuso que la glucosa se absorbe en las células absortivas epiteliales del borde en cepillo del intestino delgado (BCID)

mediante el cotransportador de sodio y glucosa (SGLT1) y seguido a la clonación del SGLT12, la relación entre la estructura del

SGLT1 y su función ha sido ampliamente estudiada3. De hecho, el rol del SGLT1 ha sido tan bien establecido que es presentado

como la única manera en la que la glucosa puede ser absorbida a través del BCID4. Sin embargo, se ha descubierto una nueva vía

de absorción de glucosa, la vía de GLUT2, el cual opera cuando altas concentraciones de productos de digestión primario, p. ej.

monosacáridos, disacáridos y α-dextrinas, son presentados o generados en la membrana apical del intestino delgado. El primer

indicio de la existencia de este mecanismo fue obtenido en un experimento del incremento de absorción de fructosa en diabetes

experimental5. Sin embargo, GLUT2 no solo transporta fructosa, sino también glucosa.6, 7. Aunque GLUT2 ha sido considerado

como una proteína basolateral únicamente, se ha observado que igualmente se encuentra en la membrana apical del borde en cepi-

llo del yeyuno de ratas diabéticas, en donde es funcional y transporta fructosa y glucosa.5 Este Bioensayo muestra cómo GLUT2

provee el mecanismo por el cual la glucosa es absorbida a través del BCID durante la asimilación de una comida y la influencia de

la insulina en este transporte.

METODOLOGÍA

El abdomen de una rata anestesiada con 80 mg/kg de pentobar-

bital sódico i.p. es abierto mediante una incisión en la línea

media y el intestino delgado es expuesto por laparotomía; una

vez expuesto, se canula un asa del yeyuno de 20 cm, comen-

zando 5 cm justamente debajo del ligamento de Treitz y se

lava por completo con una solución de Krebs-Henseleit modi-

ficada (NaCl 18 mM, KCl 4,74 mM, KH2PO4 1.2 mM, CaCl

1.25 mM y NaHCO3 24.8 mM) segmentada con O2/CO2 (95:5)

a pH 7.4 por perfusión, usando para ello un sistema de paso

simple con una velocidad de flujo de 0.5 mL/min. El perfusato

luminal (50 mL de solución modificada de Krebs-Henseleit) es

oxigenada a fondo en su reservorio usando un sistema de gas

(O2:CO2, 95:5), el perfusato es recirculado a una velocidad de

7.0 mL/min y segmentado con gas con flujo de 2.0 mL/min. A

partir de este perfusato luminal se prepara una solución de 5

mM de glucosa a partir de una solución Stock de glucosa 1 M.

Las muestras luminales (0.1 mL) son tomadas en intervalos de

5 min y se les cuantifica la glucosa. Las correcciones de trans-

porte de agua son hechas usando 3[H]-inulina como marcador

extracelular en el lumen. La absorción de glucosa se mide co-

mo la tasa de desaparición de ésta del perfusato luminal

(captación luminal) bajo condiciones de estado estacionario.

EFECTO DE LA INSULINA EN LA ABSORCIÓN DE

GLUCOSA Y DETERMINACIÓN DEL MECANISMO

DE ABSORCIÓN

El efecto de la insulina en la absorción de glucosa se estudia

dentro y entre perfusiones. Primeramente, se mide la absorción

de glucosa en ausencia de insulina los primeros 10 a 15 min.

Seguidamente, se inyecta 1 u.i./Kg de insulina bovina disuelta

en 1 mL de PBS i. v. y se reemplaza la solución luminal con

solución de glucosa 5 mM en perfusato, y se continua con la

perfusión de 30 a 50 mins. Al mismo tiempo, se corren contro-

les de perfusión para lo cual se administra solamente 1 mL de

PBS. Se colectan muestras de sangre de la vena de la cola en

intervalo de 2-5 mins después de la inyección de la insulina.

Estas muestras son desproteinizadas con ácido perclórico y

congeladas para la determinación de glucosa plasmática. Al

final de la perfusión, el intestino es extirpado, pesado húmedo,

secado toda la noche antes de ser pesado de nuevo, y la absor-

ción de glucosa se mide como μm de ésta por minuto por gra-

mo de peso seco.

Posterior a estas medidas, al perfusato se le agrega una solu-

ción de 0.2 mM floretina o floridzina (inhibidores del SGLT1),

para evaluar si el transporte es llevado a cabo mediante el me-

canismo SGLT1 o GLUT2.

1. Crane, R. K.; Miller, D; Bihler, I. In Membrane Transport and Metabolism. Academic Press, New York, 1961; pp. 439-449,. 2. Hediger, M. A.; Coady, M. J.;

Ikeda, T. D; Wright, E. M. Nature, 1987, 330, 379-381. 3. Wright, E. M.; Loo, D. D.; Turk, E.; Hirayama, B. A. Curr. Opin. Cell. Biol. 1996, 8, 468-473. 4. Lodish,

H.; Berk, A.; Zipursky, S. L.; et al. Molecular Cell Biology, MacGraw Hill, 4a Ed. New York, pp. 602-604. 5. Corpe, C.P.; Basaleh, M. M.; Affleck, J.; et al. Archiv

Eur J Physiol, 1996, 432, 192–2016. 6. Thorens, B.; Cheng, Z. Q., Brown, D.; et al. Am. J. Physiol. 1990, 259, C279-C294 7. Cheeseman, C. I. Gastroenterology,

1993, 105, 1050-1056.

2H+

H+

OXA L OA C E T A T E

P Y R UV A T E

S UC C INY L -C oA

G L UT A R A T E

C IT R A T E

MA L A T E

2-OXO- A S P A R T A T E

NO2-

NO3-

N2

NH4

CH3COSCoA

A C E T Y L -C oA

HOH

C O2

NA D

TR

AN

S A MINA T IO N

2H+

2H+

+

C O2

5-A mino-levulinate

Glycine

H+H+

H+H+

H+H+

c

H+ H+a

F 0

F 1

F 1

β2

1 αβ

α

γ

10 c-s ub-units

AD P+ Pi

H+

3.6.1.34

H

+-transporting AT P synthase

α

δF 6

oscp

AT P

ADP + P i

F UMA R A T E

UQH2

UQ

UQH2

NA DH+H+

CH2COO-C(OH)COO-CH2COO-

CH(OH)COO-CHCOO-CH2COO-

-OOCCOCH2CH2COO-

-OOCCH2CH2CO.SCoA

-OOCCOCH2COO-

CH3CH(OH)CH2CO.SCoA

-OOCCH=CHCOO-

Glyoxylate Cycle

-OOCCHO

GTP

GDPATP

+

HE ME P rotoporphyrinogen C oproporphyrinogen Uroporphyrinogen P orphobilinogen

5-A mino-levulinate

COO-CH2CH2

H2NCH2C=O

F ADH2

F ADC yt.b

F e-S

S UC C INA T EII

CH3COCOO-

P Y R UV A T E

P i

X Y

C yt.c1

F e-S

2e-2e-

1e-

1e-

III

2UQ UQ

UQH22UQH2

2UQ._

UQ._

C yt.bL C yt.bH

C yt.c

IV

C uA

C uB

C uA

1.9.3.1

2e-

Heme a

Heme a3

2H+

2H+4H+

4H+

2H+

NAD+

NADH+H+

NAD+

1.1.1.39

1.2.4.12.3.1.123.1.3.43

4.1.1.32

4.1.3.7

4.2.1.3

1.1.1.41

1.2.4.22.3.1.61

6.2.1.4-OOCCH2CH2COO-

1.3.5.1

4.2.1.2

1.1.1.37

6.4.1.1

4.1.3.8

4.1.3.1

4.1.3.2

IS OC IT R A T E

2.6.1.12.3.1.16

4.1.1.71

1.2.1.16

5.1.99.15.4.99.2

4.3.1.1

1.4.1.2 1.4.1.14

6.3.5.4

1.6.6.11.7.99.4 1.7.7.1

1.6.6.4

1.18.6.1

2.3.1.37

1.10.2.2

1.10.2.2

γ

εδ

β

33 β

A T P

A DP

E NDE R G ONIC R E A C TIO N

1.6

.5.3

I

F MNH2

F MN I

1.6. 5.3

2F e -S (5 C lusters )

H+ H+H+ H+

ATP

4H+

2H+

2H+or

H+

PHOTO-SYSTEM

l

O2

3.6.1.34

NADP+

GlyceraldehydeRibulose-1,5-bis-P

2β

88

H+c

32

ε

a

32

α1

α

ε

α

β2

1

3

α

αβ

3

α

β

H+

H+

H+

H+

H+H+

H+

H+ H+H+

H+H+H+H+

H+

H+H+H+

H+H+

H+

H+

H+

H+

H+

H+H+

H+H+

H+H+

H+H+H+Translocated protons

H+

H+H+

H+P i

Ferredoxin

4H+PC PC

PC

PQH2

2PQH2

PQ_.

2PQ_.Fe-S Cyt.f

PQ

2PQ

Cyt bf

2e-

1e- 1e-

2e-

2e-

2e-

2e-

Cyclic Photophosphorylation

PQ

PHOTO-SYSTEM II

Cyt bc

Non-cyclic electron flow

2e-2e-

Mn2e-

*

Protons from Water

H2O

H+

H+

2H+

2H+

γ

ATP synthase

CO2Fixation

H+

ADPPi

H+

NADPH+H+

ATPTHYLAKOID MEMBRANE

CHLOROPLAST OUTER MEMBRANE

THYLAKOID LUMEN

STROMA

(electric current)

P680Chl.a

QA

QB

Pheophytin

P700

Chl.A0

A1

Fe-S

A T P

A DP

A T P

1/2O2

H2O

PQH2

T o B rain -

AMI

NO

ACI

DS

PYRI

MI

DI

NES

PURI

NES

CATECHOLAMI

NES

AROMATI

C

AMI

NO

ACI

DS

hvV IS ION

LIPI

D

PHOTOSYNTHESIS

PORPHYRI

NS

STEROI

DS

ISOPRENOI

DS

PHOSPHOLIPI

DS

DEGRADATI

ON

LIPI

D

BI

OSYNTHESIS

PENTOSES

HEXOSES

POLYSACCHARI

DES

C O C H C H(NH )C OO2 3+

F OL ICA C ID

C 1P OOL

V A L INE

A T P

A T P

4.1.1.4 1.1.1.30

C H C OC H3 3

C H C OC H C OO3 2

C H C H(OH)C H C OO3 2

3-OH-B utyrateA c etone

A c etoac etate

K E TONE B ODIE S

HY A L UR ONIC A C ID DE R MA T A N B L OOD G R OUPS UB S T A NC E S

P E P T IDO-G LY C A N

N-A c -Neuraminate(S ialate)

UDP -Iduronate

UDP -N-A c -G alac tos amine UDP -

G alac turonate

G DP -F uc os e

T DP -R hamnos e

A DP -G luc os e

UDP -G luc os e

T DP -4-Oxo-6-deoxygluc os e

MA NNOS E

C HIT IN C HONDR OIT IN P E C T IN

A L G INA T E S

INUL IN C E L L UL OS E

O-A NT IG E NS S T A R C H G LY C OG E N

L A C TOS E

G A L A C TOS E

O

OH

HO

OH

OH

C H3 O

OP P TO

OH

OH

O

OHAC NH

HO OH

O

OHHO OP P U

NHAC

OH

OH OH

OH

HO

OH

NHC OC H

OH HO

O

OP P G

C H OH2

HO

P

UDP -N-A c -G luc os amine

pyruvateN-A c -Mannos amine-6-P UDP -G luc uronate

G DP -Mannos e

N-A c -Mannos amine UDP -N-A c -G luc os amine N-A c -G luc os amine-6-P

S orbitol

F ruc tos e-1-P

E rythros e-4-P

3-Dehydrogulonate

L -Xylos e

L -L yxos e

D-Xylulos e

D-R ibos e

R ibitol

L -A rabitol L -Xylulos e

L -R ibulos e L -R ibulos e-5-P

L -Xylulos e-5-P

L -A rabinos e Xylitol D-Xylos e

D-A rabinos e D-R ibulos e

A S C OR B A T E

2, 3-Dioxogulonate

N-A c -G luc os amine-1-P

Inos itol-PInos itolG luc uronateG ulonate

G ulonolac tone 2-Oxogulonolac tone

F ruc tos e

6-P -G luc onate

D-R ibulos e-5-P

D-Xylulos e-5-P

Mannos e-1-P

G DP -G luc os e

T DP -G luc os e

UDP -G alac tos e

G alac tos e-P

G luc os e-1-P

G luc os e-6-P

F ruc tos e-6-P

F ruc tos e-1: 6-bis -P

OH

H H HO

HOC H 2 C C C C C O

OH OHH OH

H HO

HOC H 2 C C C C O C O

OHH

H

OH H

C C

OH

C O

P -R ibos ylamine

G lyc erate2, 3-Diphos pho-

glyc erate

3-P -G lyc eraldehyde

1: 3-bis -P -G lyc erate

3-P -G lyc erate

2-P -G lyc erate

P -enolpyruvate

Inos itol

C H OH2

C H OH2

HOC H

C H OH2

C H O2

HOC H

P

G lyc erol

UDP -G alac tos eUDP -S ugars

C H C H OH3 2

E T HA NOL

Dihydroxy-ac etone-P

(G lyc erone-P )

G luc os amine-6-P

P hos pho-s erine

C hain elongation Mitoc hondrial

S erine

S erine

Indole-3-glyc erol-P

3-Deoxy-D-arabino-heptulos onate-7-P

Indoleac etate(A uxin)

Indoxyl

F ormylkynurenine K ynurenine 3-Hydroxykynurenine

3-Hydroxyanthranilate

2-A mino-3-c arboxymuc onate s emialdehyde

NH

OH

T ryptamine 1-(o-C arboxy phenylamino)1-deoxyribulos e-5-P

N-(5-P -R ibos yl)anthranilate

A nthranilate

C atec hol

NH

Indole-ac etaldehyde

NH

C H C HO2

Indolepyruvate

NH

C -C H(OH)C H(OH)C H O2 PC H

2-A minomuc onate-6-s emialdehyde

C H C H NH2 2 2

NH

1.2.3.7

4.1.1.43

3.5.1.9 3.7.1.3

4.2.1.20

1.13.11.6 4.1.1.45

2.4.2.18

4.6.1.4

4.1.1.48

1.14.13.9

4.6.1.3 Dehydro-quinate

4.2.1.10 1.1.1.25 2.5.1.19S hikimate-3-P S hikimate-5enolpyruvate 3-P

C horis mate

P E P

2.7.1.71

1.4.1.19

Homogentis ate P henylpyruvate

C innamate

C oumarate

P rephenate

2-A minomuc onate

F umarate A s partate

G LY C INE

S arc os ine

Hydroxy-pyruvate

P -Hydroxy-pyruvate

S E R INE

Imidazoleglyc erol-P

P -R ibos yl-A T P P -R ibos ylformimino5-aminoimidazole-c arboxamide-R P

F ormiminoglutamate

Imidazolonepropionate

Uroc anate

C ys tathionine Homoc ys teine

P hos phoadenylyl-s ulphate

(P A P S )

C H (NH )C OOH2 3

+

His tidinol-PHis tidinolHis tidinal3.1.3.15 2.6.1.91.1.1.23

3.6.1.31

5.3.1.162.4.2.17

A s paragine

A L A NINE

3-S ulphinylpyruvate

Oxobutyrate

2-A c eto-2-hydroxy-butyrate

O-P hos pho-homos erine

HO S C H C H NH2 2 2 2

HypotaurineHO S C H C H NH3 2 2 2

T aurine

G lutamate

γ-G lutamylc ys teine

G lutathione

G lyc ine

C ys teine

ß-A lanine

C ys teateS -A denos yl

homoc ys teine

4.2.99.2

1.1.1.864.2.1.9

1.1.1.86 4.2.1.92.6.1.32

4.1.3.18

S -A denos ylmethionine

(S A M)

2-Methylac eto-ac etyl-C oA

2-A c etolac tate 2-3-Dihydroxyis ovalerate

2-Oxo-is ovalerate

3-Hydroxy-is obutyrate

3-Hydroxy-Is obutyryl-C oA

Methylac rylyl-C oA

2-Methyl-3-hydroxy-

butyryl-C oA

T iglyl-C oA 2 Methylbutyryl-C oA

2: 3-Di-OH-3-methylvalerate

2-Oxo-3-methylvalerate

Is obutyryl-C oA

C ys teines ulphinate

4.2.99.9

2-Is opropyl-malate

C H C H C OC OO3 2

+C H C H(NH )C OO3 3

C H C H(OH)C OO3

HO S C H C OC OO2 2

OC H C OC OO2P

OC H C H(NH )C OO2 3P

HOC H C OC OO2

HOC H C H(NH )C OO2 3

+

+

OH

C H C OC OO2

C OO

OH

OHO

C OO

OHOH

HO P

C OO

OHOH

O

C H2

P

C OO

O-C -C OOOH

OOH

OOC C H C OC OO2

N H

HOC -C H(OH)C H(OH)C H 2OPC H

C OO

NH2

C OO

OHNH2C OO

C OO

OC H

OOC C H NHC H2 3

C H (C H ) C OS -AC P3 2 14 C H (C H ) C OS C oA3 2 14

C H (C H ) C H=C HC O-S -AC P3 2 2

C H C H=C HC O-S -AC P3 C H C H(OH)C H C OS -AC P3 2

C OS C oA

L inoleate

Oleoyl-C oA

S tearoyl-C oA Dehydros tearoyl-C oA OH-S tearoyl-C oA Oxos tearoyl-C oA

P almitoyl-A C P P almitoyl-C oA

A C Y L -A C P 2, 3-E noyl-A C P

3, 4-Dec enoyl-A C P

2, 3-Dec enoyl-A C P

3-OH-A c yl-A C P 3-Oxoac yl-A C P

3-Oxo-Dec anoyl-A C P

3-Oxo-Hexanoyl-A C P3-OH-Hexanoyl-A C P2, 3-Hexenoyl-A C P

B utanoyl-A C P C rotonoyl-A C P 3-OH-B utanoyl-A C P A c etoac etyl-A C P

Hexanoyl-A C P

3-OH-Dec anoyl-A C PDec anoyl-A C P

P almitoleoyl-A C P

γ-L inolenate A rac hidonate L eukotriene B 4

C OS C oA

C O-S -AC P

T hromboxane B 2

HOOC C H C O-S -AC P2

Malonyl-A C P

HOOC C H C O-S C oA2

Malonyl-C o-A

C H C O-S -AC P3

A c etyl-A C P

C H O-C O-R2

C H OH2

R ’-C O-OC H

F A T T Y A C IDA C Y L -C oA

(C ytos ol)

C H O-C O-R2

C H O2

R ’-C O-OC H

P

C ardiolipin P hos phatidylglyc erol

A c etylc holineG lyc erophos phoc holine

L ys olec ithin

C holineplas malogen

C DP -c holine C holine-P

Mevaldate

C H (C H ) C H=C HC H(OH)C HC H OH3 2 12 2

Dehydros phinganin S phinganin 4-S phingenin P s yc hos ine

A c yl-C oAA c yl-C oA

C erebros ideG alac tos eC H (C H ) C H=C HC H(OH)C HC H O-3 2 12 2

NHC OR

Is opentenyl-P P(C 5)

Dimethylallyl-P P(C 5)

G eranyl-geranyl-P P(C 20)

F arnes yl-P P(C 15)

S qualene(C 30)

G eranyl-P P(C 10)

Des mos terol Zymos terol L anos terol

C H C = C HC H O3 2 P P

C H3

C eramide

G anglios ides

NHC OR

C H O2 P P

O P P

C H2

C HOL E S T E R OL

C H C (OH)C H C H OH3 2 2

C H C OO2

C H C (OH)C H C HO3 2

C H C OO2

NADP +Dehydroas c orbate

OH

H O

HOC H 2 C C C C C O

OHH OH

OH

H O

HOC H2 C C C O C O C O

H

NA D+P i

A DPA DP

P hytoene(C 40)

L yc opene (C 40)

ß-C A R OT E NE (C 40)

R hodops inMetarhodops in

R etinoate

trans -R etinal

11-c is -R etinoltrans -R etinol(V itamin A )

R etinol es ters

Dark

L ight

Ubiquinone(C oenzyme Q)

Menaquinone

P las toquinone

P hylloquinone(V itamin K )

Ops in

C HO

C H OH2

C HO

C H OH2

C H3C H O3

C H O3 n

O

O

O

O

P hytol (C 20)

α-T oc opherol(V itamin E )

Quinolinate

Quinolinate-nuc leotide

Nic otinate-nuc leotide

Des amino-NA D

5-Hydroxy-tryptophan

5-Hydroxytryptamine(S E R OTONIN)

N-A c etyl-5-O-methyl-s erotonin(ME L A TONIN)

NH

C H C H NHC OC H2 2 3HO

NH

C H C H NHC OC H2 2 3C H O3

+NA D( P )

NIC OT INA T E

N-A c etyl-s erotonin

2.4.2.19

Dopamine Dopa

Dopaquinone

T HY R OXINEME L A NIN

OH

OH

C HOHC H NHC H2 3

OHOH

C HOHC H NH2 2

4-OH-3-Methoxy-phenylglyc ol

C HOHC H NH2 2

OHOC H 3OC H 3

C HOHC H OH2

OH

OC H 3

4-OH-3-Methoxy-D-mandelate

C yc lic A MPA T P

Dephos pho-C oenzyme A

4-P -P antetheine

4-P -P antothenylc ys teine

4-P -P antothenate

P antoate

6.3.2.1

1.1.1.169

3.5.1.22

2.7.1.33

NH

NH

O

O

O

O

C H OH2

OH

OC H 3

C H(OH)C OO

H2

NH3

+C H-C OO

CO

O

C OO

NR ibose- PN+

C OO

NH

C H C OO2

O

OH

C H O2 P

NHC OC H NH2 2

OH

F ormylglyc inamide-R P

Urea

F ormylglyc inamidine-R P

A llantoate A llantoin UR A T E

A DP

Xanthine Hypoxanthine

Inos ine

A denine

A denylo-s uc c inate

5-A minoimidazole-R P

5-A mino-4-imidazolec arboxylate-R P

5-A mino-4-imidazole(N-s uc c inylc arboxamide)-R P

5-A minoimidazolec arboxamide-R P

F ormylamido-imidazole-

c arboxamide-R P

H NC ONH2 2

HNH C2 C HO

NHR P

NH

C

CCO

CC O

OCNH

N H

HN

HN

H

CCO

CC H

OCNH

N

N

HN

C arbamoylß-alanine

Dihydro-urac il Urac il

d-A DP

d-A T P

G T P G DP

XA NT HOS INE -P(XMP )

T T P

T DP

ß-Ureidois obutyrate

Dihydrothymine

T hymine d-UMP d-C MP d-C DP

C DP

C arbamoylas partate

Dihydroorotate

Orotate Orotidine-P Uridine-P(UMP )

UDP

3-A mino-is obutyrate

C HCNH 2

C HOCNH

NC HCO

C HOCN H

HN

C H-C H3CO

OCN H

HN

C H 2

C H2

C H2

CO

OCNH

HN

CO

C HOCN H

HN C C H3

Methylmalonyls emialdehyde

OHC C HC OO

C H3

C H2CO

C H-C OOOCN H

HN C HCO

C -C OOOCN H

HN

H NC ONHC H C H C OO2 2 2

CC

CC H

R PHC

NH

NH

OOC -C H-C H C OO2

N

N

N

C HO

NHR P

NH

OC

H C2

2.7.7.433.1.3.29

1.1.1.158

5.1.3.132.7.1.383.2.1.23

3.1.3.294.1.3.20

2.7.1.60

5.1.3.14

5.1.3.7

5.1.3.1

2.7.1.4

5.4.2.3

3.1.1.17

1.1.1.49

1.1.1.21

2.7.7.23

3.1.3.251.13.99.11.1.1.19

1.1.3.8

5.3.1.3

2.7.1.53

1.1.1.92.7.1.15

2.7.1.17

5.1.3.4

5.1.3.1

2.2.1.2

4.1.2.13

2.7.1.11

2.7.1.47

2.2.1.1

1.2.1.12

1.1.1.29

1.1.1.95

1.3.1.35

1.14.99.25

2.3.1.41

2.3.1.41

2.3.1.41

1.1.1.100

5.3.99.5

4.2.1.60

5.3.99.31.14.99.1

1.13.11.34

1.3.1.10

1.3.1.9

1.14.99.5

1.3.1.9

4.2.1.61

4.2.1.60

4.2.1.60

4.2.1.59

4.2.1.58

1.3.1.9

1.3.1.9

6.2.1.3 3.1.2.20

1.1.1.100

5.3.1.1

HOOC -C OOH

Oxalate

G lyc olate

HOC H C HO2

G lyc olaldehyde

E thanolamine-P

2.7.1.30

2.3.1.7

3.7.1.2

4.1.3.5

2.7.8.8

2.1.1.172.1.1.71

1.3.1.35 2.7.8.2

3.1.4.3

3.1.4.4

2.7.7.15

3.1.1.5 3.1.4.2

2.7.1.32

2.7.1.82

1.2.4.12.3.1.121.8.1.4

2.6.1.21.4.1.1

4.1.1.1

2.3.1.50

1.1.1.102

3.1.4.12

2.7.8.3

2.4.1.62

3.2.1.46

5.2.1.31.2.1.36

2.3.1.763.1.1.21

5.2.1.7

5.4.99.71.14.99.7

4.3.1.8

4.2.1.75

4.1.1.371.3.3.31.3.3.4

4.99.1.1

2.5.1.29

2.4.1.47

4.1.1.28 2.3.1.5 2.1.1.4

6.3.5.1

6.3.1.5

2.4.2.11

2.7.7.18

2.6.1.5

1.2.1.32

1.13.11.5

2.1.1.28

2.1.2.2 6.3.3.1

3.5.2.5

1.4.1.10

1.7.3.3 1.1.1.204 1.1.3.221.1.3.22

4.1.1.28

4.1.1.21

2.1.2.3

2.4.2.1

1.5.99.2

2.1.1.5

2.6.1.22

3.5.2.3

2.6.1.511.4.1.7

3.1.3.3

2.6.1.52

2.1.3.2

A C E T A T E

2.4.2.4

2.1.1.45

R P

C HCO

C HOC N

HN

1.3.1.14 2.4.2.10 4.1.1.23

2.7.7.7

2.7.7.7

2.7.7.7

1.17.4.1

2.7.7.7

2.7.4.14

4.4.1.1

1.6.4.1

1.13.11.20

4.4.1.8

4.2.1.22

1.1.1.27

4.1.1.296.3.2.3

6.3.2.2

1.8.1.3

L A C T A T E

A c etaldehyde

2.7.1.24

2.7.7.3

4.1.1.36

B ile A c ids

C H C H C OS C oA3 2

P ropanoyl-C oA

1.1.1.31

2.1.3.14.1.1.415.1.99.1

6.4.1.3

6.3.2.5

2.1.1.14

2.1.1.13

4.6.1.1

C DP -E thanolamine

1.1.1.35 4.2.1.17

+HO S C H C H(NH )C OO2 2 3

3.5.2.7NHHN

C H

OOC C HC H C H C OO2 2

C MP -N-A c etylneuraminate

C DP -diac ylglyc erol

C HOL INE

E thanolamine

G lyoxylate

HIS T A MINE

2.3.1.46Homos erine

T yramine

P lant P igmentsT annins

Maleylac etoac etate

F umarylac etoac etate

5.2.1.2

C H C OO2

OH

OH

OH

C H C H NH2 2 2

OH

OH

C H C H NH2 2 2

Hydroxyphenylpyruvate

α-T oc opherol(V itamin E )

L IG NIN

d-G T P

OH

OH OH

O

HO

OH

P

OP P T

C H3HO

OHOH

O

NA DP H

2.2.1.1

2.7.1.3

1.1.1.45

1.1.1.130

1.10.3.31.10.2.1

1.1.1.10

A T P

C H C H NH2 2 2

NH

HO

5.4.99.5

1.14.16.12.6.1.51.13.11.27

Indole

4.1.99.1

1.13.11.11

OHO

OH

NH C C C H C H O2 P

H HC OO

NH2

C OO

6.3.5.3 6.3.2.6 4.3.2.2

G uanineDNA

6.3.4.44.3.2.2

CCO

CC H

HCNH

N

N

HN CCO

CC H

HCNH

N

N

HN

3.5.3.4

2.4.2.1

2.7.7.6 2.7.7.6

2.7.7.6

2.7.7.6

2.7.4.62.7.4.32.7.4.4

2.7.4.6

2.4.2.15

1.1.1.205

6.3.4.16.3.5.2

2.7.4.4

3.5.4.3

3.2.2.2

2.4.2.1

3.1.3.5

3.1.4.6

6.3.4.2

1.17.4.1

1.17.4.1

3.5.4.12

2.7.4.8

2.7.4.9

2.7.4.6

2.4.2.4

1.3.1.2

3.5.2.23.5.1.6

3.5.1.6 3.5.2.2 3.5.4.1

Diphos pho-mevalonate

Mevalonate

3-Oxopentanoyl-C oA

3-Oxoac yl-C oA3-OH-A c yl-C oA2, 3-E noyl-C oA

2, 3-Hexenoyl-C oA 3-OH-Hexanoyl-C oA

A c etoac etyl-C oA3-OH-B utanoyl-C oAC rotonoyl-C oA

P entanoyl-C oA 3-OH-P entanoyl-C oA

1.1.1.35

1.1.1.35

1.1.1.157

1.3.99.3

1.3.99.3

1.3.99.2

1.1.1.35

Odd C F atty ac ids

S uc c inylhomos erine

C O 2

2-OXO A C ID

G lutamyl-P

G lutamine

UR E A

P -C reatineC reatine C reatinine

G lyc ine

C IT R UL L INE

G lutamic s emialdehyde

2-A MINO A C ID

P yrroline-5-c arboxylate

G lyoxylateP yruvate

4-Hydroxy-2-oxoglutarate

4-Hydroxy-glutamate

3-Hydroxy-pyrroline-

5-c arboxylate

P utres c ineH NC H C H C H C H NH2 2 2 2 2 2

S permidine

S permine

N -T rimethyllys ine66N -T rimethyl-3-OH-lys ine

C arnitine

G lutaryl-C oA S ac c haropine2-A minoadipates emialdehyde

2-A minoadipate2-Oxoadipate

A rginino-s uc c inate

G uanidoac etate

Methylmalonyl-C oA

4.1.2.12

A s partylS emialdehyde

2, 3-Dihydro-dipic olinate

1.2.1.11

4.2.1.52 1.3.1.26 P iperideine-2, 6-dic arboxylate

N-S uc c inyl-2-amino-6-oxo-

pimelate

2.6.1.17N-S uc c inyl-2, 6diaminopimelate

Diamino-pimelate

3.5.1.18

3-Methyl-glutac onyl-C oA

(C H ) C HC H C OS C oA3 2 2(C H ) C HC H C OS C oA3 2 2

3-Methyl-c rotonyl-C oA

Is ovaleryl-C oA

OxopantoateHC HO

OOC C H C = C HC OS C oA2

C H3

C H C OC HC OS C oA3

C H3

C H C H=C HC OS C oA3

C H3C H C H(OH)C HC OS C oA3

C H 3

C (OH)C H(OH)C OO

C H C H3 2

C H3

C H = C C OS C oA2

C H3

HOC H C HC OS -C oA-2

C H3

C H C HC O-S C oA3

C H3

C (OH)C H(OH)C OO

C H3

C H3

C H C H C HC OS C oA3 2

C H 3

C H C = C HC OS C oA3

C H3

A T P

4-A minobutyrate(G A B A )

1.3.99.7

1.5.1.2

1.14.11.2

2.6.1.39 1.2.1.31

1.14.11.8

2.5.1.16

2.5.1.22

4.1.3.16

2.6.1.23

1.5.99.8

1.5.1.2

6.4.1.4 1.3.99.10

4.2.1.33

2.6.1.6

1.1.1.85Oxoleuc ine

C OOH

(C H ) C HC HC H(OH)C OO3 2

S -A denos ylmethylthiopropylamine

(Dec arboxylated S A M)

P R OL INE

C oenzyme A

C H C = C HC H3 2

C H 3

OC H

C H

3

3HO

C H3C H3

C H 3

C H C -C H H O3 2 2C P P

C H2

C H C = C HC H O2 2 P P

C H3

3-P -G lyc erol

P hos phatidylethanolamine

C E P HA L IN

3.1.4.12

2.7.8.3

P roges terone

1.5.1.12

2.7.3.2

4.2.1.173.1.2.4

2.6.1.32

4.4.1.15

A c etyls erine 2.7.7.42.7.1.251.8.99.1A denylyls ulphate

(A P S )

2.7.1.39

4.4.1.15

4.1.1.29

4.2.99.8

2.3.1.30

P -R ibos yl-P P

1.1.1.1

1.2.1.4

A s partyl-P

5.1.1.7

2.7.1.40

4.1.3.18

4.1.3.18

1.5.1.9

1.14.11.1

C HOL INE

2.1.1.13

1.3.1.2

NHC H C H S H2 2 NHC H C H C O2 2OC H C (C H ) C H(OH)C O2 3 2P

ADP - NHC H C H S H2 2 NHC H C H C O2 2OC H C (C H ) C H(OH)C O2 3 2

P -ADP - NHC H C H S H2 2 NHC H C H C O2 2OC H C (C H ) C H(OH)C O2 3 2

1.4.1.8

1.3.99.3

1.3.99.3

1.4.1.9

4.2.1.18

4.1.1.20

1.3.99.7

1.8.99.2

+C H C O-OC H C H(NH )C OO2 2 3

2.5.1.6

2.1.1.102.1.1.20

1.1.1.3

1.1.1.3

4.2.1.18

4.1.2.5

4.3.1.5

4.2.1.20

2.1.2.1

2.1.1

.20

G lyoxylate

2.1.1.6

1.4.3.4

1.14.18.1

1.14.16.2

Hexanoyl-C oA

B utanoyl-C oA

6.3.4.166.3.5.5

2.7.2.11

2.1.3.3

NO1.14.13.39

3.5.3.63.5.3.1

4.3.2.1

4.1.1.17

2.7.7.41

2.6.1.4

1.1.1.100

1.1.1.8

2.3.1.512.3.1.15

2.7.8.5

S O -42

1.14.16.4

NH 2 OOC OOC

4.1.1.25

1.3.1.13

1.3.1.13

2.7.4.6

C Y T IDINE -triphos phate

(C T P )

C ytos ine

2.4.2.9

4.1.1.11

2.6.1.18

4.3.1.3

4.2.1.49

3HS O -

1.1.1.105

2.3.1.41

NA DP H

1.1.1.22

2.3.1.4

5.5.1.4

3.2.1.26 3.2.1.48

2.6.1.16

1.1.1.14

2.7.7.34

4.2.1.47

2.4.1.682.4.1.69

2.4.1.9

5.3.1.8

2.4.1.11

O

OP P U

C H OH2

C H OH2

HO OH

OH

HO

2.4.1.21

4.2.1.52

1.2.1.18

4.2.1.18

O

C HC

C HOCN

HN

DP

C HCO

C HOCN

HN

R P P P

OC H 2

H

C C

H

OHOH

C H

NHNCH

CP

H

O

OC H2 C C

H

OH

H

OH

C

H

C CC

NH2

CC H

HCN

R P (P P )

N

N

N+

P

NH2H

O

OC H 2 C C

H

OH

H

OH

C

H

C COC

CC H

HCN

R P

N

N

NHP

H

OC H 2 C C

H

OHOH

C O C H2 C

C ONH 2

CC H

HCN

R P

N

N

NHP

+OOC C H N(C H )2 3 3

B etaine

B etainealdehyde

2.4.1.16

5.1.3.6

2.4.1.33

2.7.7.13

5.4.2.8

5.3.1.8

O

OH

C H OH2

HO

O PHO

2.7.1.28

2.7.1.31

6.3.4.13

5.3.1.1

2.2.1.1

4.1.1.9

3.1.2.11

ß-OH-ß-Methyl-glutaryl-C oA

6.3.4.5

5.3.1.6

2.5.1.21

2.1.1.2

3.5.2.10

6.3.2.136.3.2.7-10

2.7.7.27

2.7.7.9

3.5.4.10

CCO

CC H

OCN R P

N

NH

HN

CCO

CC H

N

N

N

HN

R PH N2 C

2.7.4.6

1.17.4.1

2.7.4.6

2.6.1.13

C arbamoyl-P

2.3.1.9

C arnitine

2.6.1.4 2.6.1.44

C H C (OH)C H C OS C oA3 2

C H C OO2

1.2.3.5

1.1.1.34

2.3.1.16

4.1.3.5

2.3.1.16

4.1.3.4

Menaquinone

4.1.1.15

2.6.1.19

4.2.1.16

C arnos ine

C H C H NH2 2 2C

NHNC

HC

H

4.1.1.22

4.3.1.3

Ubiquinone

P las toquinone

D-R ibos e-5-P

NH

C H C H(NH )C OO2 3HO+

O

OH

OH

HO

OP P U

C OO -

O

OH

OH

HO OP P U

C OO -

OH

H OH

HOC H 2 C C C O

H

C O C OO -

OC HOH

C HOHAcNH

HO

OP C

OC O -C H OH2

OC HOHC HOHAcNH

HO

OH

C OOC H OH2

O

OHOH HOHO

C H O2 P

O

OHAC NH

HO OH

C H O2 P

O

OOH HOHO P

C H OH2

O

OHOH HOHO

C H OH2

O

OHHO OH

3

C H O2 PO

OHHO O

NHC OC H 3

P

C H OH2C H OH2C H OH2

O

OHHO OH

NH2

C H O2 P

O

OH

HO

OH

OP P U

C H OH2

O

O

HO

OH

OH

HO

P

C H OH2

C H OH2O

OHO

OH

OH

O

OHOH

OH

C H OH2

O

OHHO

OH

OH

C H2C H OP2

OH

H H HOH

C C C C

OH OHH

C OO -HOC H 2

H

OH OHOH

C C C C HO

HH

HOC H 2

H

OH OHH

C C C C HO

HOH

HOC H 2

OH

H OHH

C C C C HO

HOH

HOC H 2

H

OH HOH

C C C C HO

OHH

HOC H 2

OH

H HOH

C C C C HO

OHH

HOC H 2

OH

H OHOH

C C C C HO

HH

HOC H 2

H

OH HOH

C C C C

OHH H

OH

C OO -P OC H2

OH

H OH

C C C O

H

P OC H2 C H OH2

H

OH H

C C C O

OH

HOC H 2 C H OH2

C H OH2P OC H 2

H

OH OH

C C C O

H

C H OH2P OC H2

OH

H H

C C C O

OH

C H OH2P OC H2

H

OH OH

C C C O

H

HOC H 2 C H OH2

OH

H OH

C C C O

H

HOC H 2C H OH2

OH

H H

C C C O

OH

HOC H 2 C H OH2

H

OH OHH

C C C

HOH

HOC H 2 C H OH2

OH

H OHOH

C C C

HH

HOC H 2C H OH2

H

OH HOH

C C C C

OHH H

OH

C H OH2HOC H 2

H

OH OH

C C C HO

H

P OC H 2

H

OH HOH

C C C C O

OHH

HOC H 2C H O2 P

H

OH OHOH

C C C

HH

HOC H 2 C H OH2

H

OH OH

C C C

H

C O

H

HO

P OC H2C H OH2

P

H

OH OH

C C C

H

C O

H

HO

C H O2 POC H 2

H

OH OH

C C

H

C C HO

OH

H

P OC H 2P OC H 2

O

OH

NH2

OH

C H O2 P

C HOHC HOP OC H 2

HOC H2C OC H2OP

O

OH

O OP P

OH

C H O2 P

C HOHC OO PP OC H 2

C HOHP OC H2 C OO

C OO

OH

OHOOH

C OO

C H (C H ) C H(OH)C H C OS -C oA3 2 14 2C H (C H ) C H(OH)C H C OS3 2 14 2

C H (C H ) C OC H C OS -C oA3 2 14 2

C H (C H ) C OC H C OS -C oA3 2 14 2

C H (C H ) C OS -C oA3 2 n+2

C H (C H ) C H=C HC OS -C oA3 2 14

C H (C H )3 2 nC H=C HC OS -C oA

C H (C H )3 2 5 2C H=C HC H C OS AC P

C H (C H )3 2 6C H=C HC OS AC P

C H (C H )3 2 6C OC H C OS AC P2C H (C H )3 2 6 2 2C H C H C OS AC P

C H (C H )3 2 2 2 2C H C H C OS AC P

C H C H C H C OS AC P3 2 2

C H (C H )3 2 6C H(OH)C H C OS AC P2

C H C H=C HC O.S -AC P3

C H (C H )3 2 2 2C OC H C OS AC P

C H3C OC H C OS AC P2

C H (C H )3 2 n 2C OC H C OS AC PC H (C H )3 2 n 2C H(OH)C H C OS AC P

C H (C H )3 2 2 2C H(OH)C H C OS AC P

A C Y L -C oA(Mitoc hondria)

C H (C H ) C H C H C OS C oA3 2 2 2n

C H (C H ) C H=C HC OS C oA3 2 n C H (C H C H(OH)C H C OS C oA3 2n

C H (C H ) C H C H C OS C oA3 2 2 2 2 C H (C H ) C H=C HC OS C oA3 2 2

C H (C H ) C OC H C OS C oA3 2 2n

C H C OC H C OS C oA3 2

C H (C H ) C H(OH)C H C OS C oA3 2 2 2

C H C H(OH)C H C OS C oA3 2C H C H=C HC OS C oA3C H C H C H C OS C oA3 2 2

C H C H C H C H C OS C oA3 2 2 2

P entenoyl-C oAC H C H C H=C HC OS C oA3 2 C H C H C H(OH)C H C OS C oA3 2 2

C H (C H ) C OC H C OS C oA3 2 2 2

C H C H C OC H C OS C oA3 2 2

OH OH

HO OH

O

O-C H O-P O2

C H C HOHC H OH2 2

O

C H2

C H2

R '-C O-OC H

O-C O-R

O-P O

O-

HOC H C H2 2NH 3

+P OC H C H2 2NH3

+C P P - OC H C H2 2 NH3

+

O

-

C H O-C O-R2

C H O P2 OC H C H2 2NH 3

+

C H C OC H C H N(C H )3 2 2 3 3

HOC H C H N(C H )2 2 3 3

+

C H C H 2 C OO(NH )3

+

OHOH

C H C H 2 C OO- (NH )3

+

C O

NH2

C H C H(NH )C OO2 3+

NHOC

C O

NHOC

NH

CH

H N2

HCC H

N

N

C

R PH N2

C HC

C HOCN

N

DP

NH2

R P P P

C HC

C HOCN

N

NH 2

CC

CC H

R P (P )HC

N

N

N

N

NH2

H NC OO2 P

(C H ) NH2 3 2H N(C H ) NH2 2 3 (C H ) NH2 4

(C H ) NH2 3 2H N(C H ) NH2 2 4

C H -S C H C H C HNH3 2 2 2

A denos yl

+

+C H3

C H3

C HC H(NH )C OO3

++C

NHNC

HC

H

C H C H(NH )C H OH2 3 2

+C

NHNC

HC

H

C H C H(NH )C H OP2 3 2C

NHNCH

HC C H C OC H OP2 2

+HS C H C H C H(NH )C OO2 2 3

+

+S C H C H C H(NH )C OO2 2 3

C H C H(NH )C OO2 3

R P

CO

C -C OOOCN

HN C H

2.4.1.23

C H (C H ) C H=C HC H(OH)C HC H OH3 2 12 2

NH 3

+

C H (C H ) C H(OH)C HC H OH3 2 14 2

NH 3

+

C H (C H ) C OC HC H OH3 2 14 2

NH 3

+

G alac tos eC H (C H ) C H=C HC H(OH)C HC H O-3 2 12 2

NH 3+

4.1.1.70

H NC ONH2 2

OHC C H N(C H )2 3 3

+

C -C H3CO

C HOCN DP

HN

DP

C P P -O C H C H N(C H )2 2 3 3

+OC H C H N(C H )2 2 3 3

+

1.2.1.41

UDP -N-A c -Muramate

O

O

C H C H3

C OO-

NHAC

HO OP P U

C H OH2

4.1.3.20

O

OH

C H3

HO HO OP P G

2.7.7.24

2.4.1.22

2.7.7.12

5.1.3.2

5.3.1.4

S edoheptulos e-P P

3.1.1.28

4.2.1.24

N

C H2

C H2

N

N

N

C H3

C H3

C H

C H

C OO

C HC H

C H2

H C3

H C3H C3

HC

C

C

H

H

F e

C H2

C H2

C OO - -

C H3

C H3

C H2

C H2

C H2

H C3

H C3N

H

NH

NH

NH

C H

C H

H C2

C

CH2

H2

-

C H2

C H2

C OO

C H2

C H2

C OO -

H C2

H C2

C H 2

C H 2

OOC

C OO

H N2

NH

-

-

C H2

H C2

H C2

H C2

H2

H2

C H2

C H2 C H2

C H2

C H2

C H2

NH

NH

NH

NH

C OO

C OO

C OOC OO

C

C

-

-

C H2

C H2

C OO

C H2

C H2

C OO- -

-

-

OOC-

OOC-

C H3

C H3

H C3

H C3

H C2

H2

H2

NH

NH

NH

NH

C H2

C H2

C H2

C H2

C H2

C

C

C OO-

C H2

C H2

C OO

C H2

C H2

C OO- -

C OO-

C OO-

C H C (OH)C H C H O3 2 2 P P

C H C OO2

OHC C OO

HOC H C OO2

NH2

H NC NHC H C OO2 2

+ NH2

H NC N(C H )C H C OO2 3 2

+ NH2

HNC N(C H )C H C OO3 2P -

+ HN CNH C O

N C H 2

C H3

OOC C HC H C OO2

H NC NHC H C H C H C H2 2 2 2

N

(NH )3

+C OO

C HC OOHC

C H2HOC H

N

OOC C H(OH)C H C H(NH )C OO2 3

+

C HC OO

C H2HOC H

H C2NH

NH

C HC OO

C H2C H2

C H2

OOC C H(OH)C H C OC OO2

N

C HC OO

C H2C H2

C H

C H C OC OO3 OHC C OO

+H NC ONHC H C H C H C H2 2 2 2 (NH )3 C OO

H NOC C H C H C H2 2 2 C OO(NH )3

+

R -C O-C OO

+

C OOR -C H(NH )3

+

C OOH NOC C H C H2 2 (NH 3

+

OOC -C H-C OS C oA

C H3

P OOC C H C H2 C OO(NH )3

+

OOC C H C H C HO2 2

OHC C H C H2 C OO(NH )3

+

(C H ) NC H C H(OH)C H C OO3 3 2 2

+

OHC C H C H C H2 2

+C OO(NH )3

P OOC C H C H C H2 2

+C OO(NH )3

OHC C H C H C H C H2 2 2 C OO(NH )3

+NH C HC H C H C OO2 2

C OO

C H C H C H C H C H2 2 2 2 C OO(NH )3

+

H N(C H )2 42 C H(NH )C OO3C H(NH 3++

(C H ) N(C H )3 3 2 3 C H C H(NH )C OO2 3

+ +

C H 2CH

OOC CN

HC

C H-C OO

C H2CH2

C H-C OO OOC CN

H C2

OOC C OC H C H C H C H-C OO2 2 2C H C H2 2 2

OOC C H C H C ONH2 2 OOC C HC H C H C H C H-C OO2 2 2

OOC C H C H C ONH2 2C H2 2

NH3

+OOC C H-C H C H C H C HC OO2 2 2

NH 3

+

NH3

+

(C H ) C HC (OH)C H3 2 2

C OOH

C OO (C H ) C HC H C OC OO3 2 2

+(C H ) C HC H3 2 2 C H(NH )C OO3

HOC H C HC OO2

C H3

C HC OC OO

C H3

C H3C H C OC (OH)C H3 3

C OO

+P OC H C H C H(NH )C OO2 2 3

+HOC H C H C H(NH )C OO2 2 3

+C H C H C H(NH )C OO2 2 3 OOC C H C H2C OO 2

+C H S H2

OOC C H(NH )C H C H C ONHC HC ONHC H C OO3 2 2 2

HOC H C (C H ) C OC OO2 3 2

HOC H C (C H ) C H(OH)C OO2 3 2

NHC H C H C OO2 2HOC H C (C H ) C H(OH)C O3 2)2 3 2

NHC H C H C OO2 2OC H C (C H ) C H(OH)C O2 3 2P

C H C H3 2

C H 3

C H+

C H(NH )C OO3

C H C OC (OH)C H C H3 2 3

C OO C HC OC OO

C H C H3 2

C H3

NHC HC H S H2

C OO

NHC H C H C O2 2OC H C (C H ) C H(OH)C O2 3 2P

+C H S H2

OOC C H(NH )C H C H C ONHC HC OO3 2 2

+AdenosylS C H C H C H(NH )C OO2 2 3

+S C H C H C H(NH )C OO2 2 3

+HO S C H C H(NH )C OO3 2 3

+

+S -C H C H(NH )C OO2 3

S -C H C H(NH )C OO2 3+

HS C H C H(NH )C OO2 3

1.1.1.23

H

C

NHNC

HC C H C HC OO2

NHC OC H C H NH2 2 2

+

H

C

NHNC

HC C H C H(NH )C OO2 3

C HC H C H C OO2 2

NHNC H

O C C C H C HC OO

NHNC H

C H

C H C OO3

NH

OOC

C H-C OOOC

NH2 C H2

H NC H C H C OO2 2 2

H NC H2 2

C H3C HC OO H NC ONHC H C HC OO2 2

C H3

CCO

C H

R PHC N

N

N

HN

C

CCO

C HHC O

N

N

N R P

CC H

N

NH N2

HC

CCO

C H

N

NC

CC H

N

N

R P

H N2

H N2C

O

O

O P~ ~P O

O

O O

P O

O

C H2

N

N

N

N

O

OHOH

NH2

HCC HN

N

N

N O

O

P O O

O

C H2

OH

NH2

HCC H

C OOC O

NHOC

NH

CH

H N2NH2

OOC -C H-C H C OO2

HNC O CC H

N

N

C

R PR PH N2

OOCC

C H

NR P

N

CH N2

C H=C HC OO

OH

C H=C HC OO

C H C OC OO2

C H2

P

C OO

OHO

O

O

C OO

O

C H C OO2O

C H C OO2-OOC

OC H 2 C H2

OHHC

P

HOC H HC OH

OCC OO

C OOHO

OHOHO

NH2C OOOC H

NH

C H C OC OO2NH

C HO

C O

NH2OH

C H C H(NH )C OO2 3

+

N

C OO

C OO

N+

C OO

C OO

R P

O

OH

OH

HO OP P U

C OO

O

OH

NHC OC H 3

HO

OP P U

C OOC H OH2

O

OCC H

2 NHAC

HO OP P U

C OO

C H OH2

O

OHHO OH

OH

C OO

OOC C H N(C H )2 3 2

Dimethylglyc ine

1.1.99.1

1.2.1.8

C OOHO HO

C OO

O

HO OH

C OO

C H(O ) PP OC H2 C OO C H(OH)HOC H2 C OOC OO

C H(O )PHOC H2 C OO

C H =C (O )2 P C OO

C ONH 2

R ibose -O - P - O - P - O- Adenosine(P )

+N

O

O

O

O

+

C OO

NR ibose - O - P - O - P - O -Adenosine

O

O

O

O

II

IIOH

O

C H C H 2 C OO(NH )3

+E pinephrine

(A drenaline)Norepinephrine

(Noradrenaline)

Normetepinephrine(Normetadrenaline)

HOC H C H N (C H )2 2 3 3

+

Adenosyl+

+S C H C H C H(NH )C OO2 2 3

C H 3

(C H ) N(C H )3 3 2 3 C H C H(NH )C OO2 3

+ +OH

OOC C H C H C H C OS C oA2 2 2

OOC C H C H C H NH2 2 2 2

OOC C H C H C H C OC OO2 2 2 OOC C H C H C H C H2 2 2 C OOC OO(NH )3

++

HOH

HOH

HHO

HHO

H

P ros taglandin P G E2

OH

HOC H 2 C C C O C C OO

OHH

OHH H

-

C OO

OR '-C O-OC H

C H O-C O-R2

C H O P OC MP2

O

C H C H N(C H )2 2 3

+OHOC H

C H OP O2

C H OH2

O-

C H OP O2

O

C H OC H=C HR2

C H C H N(C H )2 2 3 3

+

O-C H OP O2

OR '-C O-OC H

C H O-C O-R23.1.1.32

C H C H N(C H )2 2 3 3

+

O-

OHOC H

C H OP O2

C H O-C O-R2

C H C H N(C H )2 2 3 3

+

O-

C H C H(NH )C OO2 3+

+C

NHNC

HC

H

C H C H(NH )C HO2 3

HS

11-c is -R etinal

P i

A DP

NADP +

G DP -Mannuronate

Mannos e-6-PDehydro-s hikimate

S hikimate

R NA

d-G DP

d-C T P

G UA NOS INE -P(G MP )

ß-A lanine

P -R ibos yl-A MP P -R ibulos ylformimino5-aminoimidazole-c arboxamide-R P

Imidazoleac etol-P

HS HS O -

P A NTOT HE NA T E

3-Is opropyl-malate

S uc c inics emialdehyde

2.4.1.17

Diac ylglyc erol

2.3.1.6

1.14.12.1

1.4.4.2

C H C HO3

3.5.4.19

4.2.1.19

3.3.1.1

4.1.1.12

4.1.2.5

C OO-2OHC C H

2.1.4.1

2.4.99.7

5.1.3.12

1.1.1.132

4.2.1.46

2.7.1.7

2.4.1.29

2.4.1.21

2.4.1.13

2.4.1.1etc.

5.4.2.2

2.7.1.6

2.7.7.10

3.1.1.18

4.1.1.34

2.7.1.47

2.7.1.16

3.1.3.9

A DP

P -G luc onolac tone

1.1.1.44

O

OOHHO

OH

C H O2 P

P HE NY L A L A NINET Y R OS INE

T R Y P TOP HA N

INOS INE -P(IMP )

T HY MIDINE -P

HIS T IDINE

UR IDINE -triphos phate

(UT P )

C Y S T INE C Y S T E INE

IS OL E UC INE

L E UC INE

LY S INE

OR NIT HINE

A R G ININEHY DR OXYP R OL INE

P HOS P HA T IDY LS E R INE P hos phatidyl

inos itol

L E C IT HIN

S P HING OMY E L IN

S T E R OIDS

P regnenolone

2.7.6.1

2.4.2.146.3.4.7

5.3.1.9

3.1.3.11

1.2.1.13

2.7.2.3

H

OH OH

C C C

H

C O

OH

C

H

H

OH

P OC H2 C H O2 P

5.4.2.1

A DP

4.2.1.11

E ndoplas mic R etic ulum

1.1.1.100

3.1.1.3

P hos phatidate

2.3.1.39

4.2.1.17

4.2.1.17

4.2.1.55

1.1.1.79

1.2.1.21

1.4.3.8

1.1.1.32

2.7.1.362.7.4.2

4.1.1.33

2.5.1.1

2.5.1.10

2.7.8.5

2.7.8.1

4.1.1.65

2.7.7.14

1.3.99.7

P O

O

C H (C H ) C H=C HC H(OH)C HC H O3 2 12 2

NHAcyl

C H C H N(C H )2 2 3 3

+

O-

3.5.1.23

1.13.11.21

2.5.1.32

1.1.1.105

2.4.2.19

1.2.1.32

ME T HIONINE

4.1.3.27

4.2.1.51

1.14.17.1

1.14.18.1

1.14.13.11

G lyc inamide-ribos yl-P

4.2.1.22

3-Oxohexanoyl-C oA

T HR E ONINE

1.2.1.25

1.2.1.25

1.2.1.25

1.5.1.7 - 10

G L UT A MA T E

2.3.1.38

A T P

NA DH

S UC R OS E

A DE NOS INE -P(A MP )

T riac ylglyc erolF A T

R NA

C H 3

C H2

OC -C OOOH

C OO

C H C H 2 C OO(NH )3

+

G LY C OP R OT E INSG A NG L IOS IDE S

MUC INS

4.1.2.-

2.6.1.-

G L UC OS E

O-A c yl-c arnitine

O-A c yl-c arnitine

OH

O-

-

R -C O-OC H

R '-C O-OC H

R '-C O-OC H

O HC O-C O-R

C H C H(OH)C H O-P -OC H2 2 2

C H O-C O-R ’2

OR '-C O-OC H

O -

C H O-C O-R2

C H O-P O2O-

2.7.8.11

H NC H C H C H C H2 2 2 2 C OO(NH )3

+

2.3.1.20 3.1.3.4 2.7.1.107

NH2

+

+H NC NHC H C H C H C H2 2 2 2 C OO(NH )3

H

OH HOH

C C C C O

OHH

HOC H 2C H OH2

R -C H2C OO

C H O-C O-R2

C H O-C O-R "2

R ’-C O-OC H

OH

O

C H C HNH2 3+

OR '-C O-OC H

O-

C H O-C O-R2

C H O P O2

C OO

OOC C H C H C H2 2 C OO(NH )3

+C H C H(OH)C H(NH )C OO3 3

O

OHHO

OH

OH

C H OH2C H OH2

NH

C H O-C O-R2

1.3.1.13

4.1.1.28

Malonics emi-

aldehyde

2.7.2.4

2.1.3.3

3.5.1.26.3.1.2

6.3.5.

5

C arbohydratesB iosynthes is

Degradation

A mino A c idsB iosynthes is

Degradation

L ipidsB iosynthes is

Degradation

P urines &P yrimidines

B iosynthes is

Degradation

B iosynthes is DegradationV itamins C o-enzymes & Hormones

P entos e P hos phate P athway

P hotos ynthes is Dark R eac tions

C OMP A R T ME NT A T IONT he "B ackbone" of metabolism involves

G LY C OLY S IS in the C Y T OP LAS M,

the T C A C Y C LE (mainly) in the Mitochondrial matrix

and AT P F OR MAT ION spanning the

MIT OC HONDR IAL INNE R ME MB R ANE

An electron flow (an electric current) generated fromNADH and UQH2 drives the translocation of protons

from the matrix to the intermembrane space.The retrolocation of these protons through the F0 subunits

of ATP synthase to the matrix then supplies the energyneeded to form ATP from ADP and phosphate

E lectron F low P roton F low

S mall Numbers ( eg. 2.4.6.7) refer to the IUB MB E nzyme

C ommiss ion (E C ) R eference Numbers of E nzymes

L E G E ND

Human Metabolism is identified as far poss ible by black arrows

B iosynthes is Degradation

HE MOG L OB IN C HL OR OP HY L L

A T P

TR

AN

SL

OC

AT E D P R OTONS

2.7.1.1

A T P2.7.1.2

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El nuevo semanario MEDCHEMLAB LETTER5 nace con el ánimo de consti-

tuir un espacio de referencia y actualización de la investigación científica en

las áreas de química farmacéutica y orgánica. Se abordaran temas de interés

como diseño y síntesis de compuestos bioactivos, farmacología de nuevos y

conocidos fármacos, todo esto a través de la inclusión de artículos científicos

seleccionados, reacciones químicas de interés, así como noticias importantes

en el área químico-farmacéutica regional, nacional e internacional.

Esperamos que este 2011 (año internacional de la Química) sea un año pro-

ductivo para todos y que la publicación de este semanario incentive a los lecto-

res a profundizar sus conocimientos en las áreas afines a nuestra investiga-

ción.

Química Farmacéutica, UAEM - Farmacología, UADY

MEDCHEMLAB LETTER5 Vol. 1, No. 9, 2011

Dr. Rolffy Ortiz Andrade y equipo