Met a No

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Universidad de San Carlos de Guatemala

Facultad de Ingeniería

Escuela de Ingeniería Química

Área de Química

Laboratorio de Química Orgánica I

Práctica No. 2“Síntesis de Alcanos y sus Propiedades”

Fecha de Inicio: 04/08/2010 Julio Javier Carías Alvarado

Fecha de Entrega: 30/08/2010 200915001

Sección: “E”

Inga. Esther Roquel



Resumen

En la segunda práctica del laboratorio de Química Orgánica se preparó metano

a partir de la descarboxilación del acetato de sodio, para después realizar

diferentes pruebas de identificación al compuesto.

La práctica se realizó colocando los reactivos dentro de un tubo de ensayo, el

cual fue calentado hasta que el metano se formó y pasó por una manguerahasta otro tubo de ensayo donde fue recolectado, este paso se repitió 5 veces.

La prueba de combustión consistió en probar la combustión usando metano

como combustible. La prueba de oxidación consistió en probar la resistencia

del metano a este tipo de reacción. La prueba de halogenación consistió en

demostrar que el metano, al ser un alcano, puede reaccionar creando una

sustitución, en donde interviene una fuente de energía, ya sea calor o luz.

Al final de la práctica se demostró que el metano es un combustible alcombinarse con una fuente de calor y oxígeno, es un compuesto resistente a la

oxidación debido a sus fuertes enlaces y bajo una fuente de energía, en este

caso rayos de sol, produce una reacción de sustitución con un elemento

halógeno.

La práctica se realizó a 23 ºC de temperatura y a 0.87 atm de presión.



Resultados

Tabla No. 1

“Resultados de la Prueba de Combustión”

Tubo de Ensayo Característica de Prueba Resultado

1 Fósforo adentro del tubo de ensayo. No hubo llama.

2 Fósforo en la boquilla del tubo. Si hubo llama.

Fuente: Pruebas de Identificación

Tabla No. 2

“Resultados de la Prueba de Oxidación”


3 Tubo de ensayo con solución de KMnO4 La solución no

cambió de color.

Fuente: Pruebas de Identificación

Tabla No. 3

“Resultados de la Prueba de Halogenación”


4 Reacción de sustitucióncon luz del sol.

Se llevó a cabo la reacción

en un corto período de

tiempo.

5Reacción de sustitución

sin luz del sol

Se llevó a cabo la reacción

en un período mucho

mayor al anterior.Fuente: Pruebas de Identificación



Pruebas de Identificación

Prueba No: 1

Nombre de la Prueba: Prueba de Combustión

Criterio de la Prueba:

Este procedimiento es usado para probar si el compuesto funciona como

combustible para poder crear una combustión. Se prueba que el metano es un

combustible al probar su combustión. En presencia de una fuente de calor y

oxígeno el metano generará una llama, si alguno de estos elementos falta, la

llama se extinguirá.

Reacción:

CH4 (g) + 2 O2 (g) 2 H2O (l) + CO2 (g)

Observación:

En el primer tubo no se tuvo ningún producto porque la llama se extinguió

rápidamente, en el segundo tubo se obtuvo una llama naranja.

Conclusión:

En el primer tubo la prueba fue negativa, en el segundo tubo la prueba fuepositiva.



Prueba No: 2

Nombre de la Prueba: Prueba de Oxidación


Este procedimiento es usado para probar la saturación ó instauración de un

hidrocarburo. Se prueba que el enlace covalente del metano, alcano mas

simple, es uno de los más fuertes de todos los hidrocarburos y permanece

inerte ante un compuesto altamente oxidante como lo es el permanganato de

potasio

Reacción:

NO EXISTE.

Observación:

Después de agregar el permanganato de potasio en el tubo de ensayo no seregistró ningún tipo de cambio para observar, el color púrpura del

permanganato de potasio no desapareció.

Conclusión:

La prueba de oxidación fue negativa.



Prueba No: 3

Nombre de la Prueba: Prueba de Halogenación


Este procedimiento es usado para mostrar la reacción de sustitución o adición

en un hidrocarburo, formando varios compuestos. Se prueba que el metano

sufre una reacción de sustitución por parte del halógeno que entra en reacción

con el, además se prueba que se requiere calor o luz para que dicha reacción

empiece, en este caso fue una reacción iniciada con luz, llamada fotólisis. (Ref)

Reacción:

CH4 + Br2 CH3Br + HBr

CH4 + Br2 CH2Br2 + H2

CH4 + 2Br2 CHBr3 + H2 + HBr

CH4 + 2Br2 CBr4 + 2H2

Observación:

El tubo de ensayo que destapado reaccionó mas rápido formando varios

compuestos dentro del tubo de ensayo.

El tubo de ensayo que estaba guardado se tardó mas tiempo en formar otros

compuestos, y fueron una cantidad menor comparada con el primer tubo.

Conclusión:

La reacción de halogenación en el tubo con luz fue positiva.

La reacción de halogenación en el tubo sin luz fue positiva, pero requirió más

tiempo.



Interpretación de Resultados

En la segunda práctica del laboratorio de química orgánica se preparó metano

a por medio de la descarboxilación del acetato de sodio, después de la

preparación se realizaron pruebas de identificación para probar algunas

propiedades del metano.

Para la preparación del metano se agregó una mezcla de acetato de sodio,

hidróxido de sodio y óxido de calcio, todos previamente pulverizados en un

mortero con pistilo, a un tubo de ensayo en donde la mezcla se calentó, el calortransmitido a la mezcla provocó la descarboxilación del acetato de sodio, el

cual consiste en la separación del grupo carboxilo de la sal, a la parte sobrante

del acetato de sodio se le une el ión H+ del hidróxido de sodio, para pasar a

formar carbonato de sodio en estado sólido, que es el residuo blanco que

quedó en el fondo del tubo de ensayo, y metano, el cual pasó del tubo de

ensayo hasta el tubo de vidrio para terminar su recolección en otro tubo de

ensayo, se recolectaron 5 tubos de ensayo con metano para realizar pruebasde combustión, oxidación y halogenación.

La prueba de combustión consistió en destapar dos tubos de ensayo con

metano y acercarlo a un fósforo encendido. El primer fósforo fue introducido por

completo en el tubo de ensayo, y la llama se extinguió, esto se debió a la falta

de oxigeno presente en el tubo de ensayo porque para llevar a cabo el proceso

de combustión son necesarios 3 elementos: calor, combustible y oxígeno. (Ref.

No. 3) En la práctica se contaba con el calor del ambiente, el metano

preparado tomó el lugar del combustible pero adentro del tubo de ensayo no

había presencia de oxigeno, por lo cual la llama se extinguió al instante de

introducir el fósforo en el tubo de ensayo. Para el segundo tubo, el fósforo se

quedó en la abertura del tubo de ensayo, en donde apareció una flama de color

naranja, a diferencia del primer tubo, en este caso si estuvieron presentes los 3

elementos necesarios para la combustión, el calor del ambiente, el metano

como combustible y el oxígeno. Con esta prueba de identificación se demostró



que el metano es un combustible porque al ser un hidrocarburo reacciona con

el oxígeno en forma de llama para su combustión, formando dióxido de carbono

y agua.

La prueba de oxidación consistió en agregar permanganato de potasio diluido aun tercer tubo de ensayo con metano, el permanganato de potasio es un

potente oxidante capaz de poder reaccionar con muchos tipos de

hidrocarburos, al diluirse en agua el permanganato de potasio forma hidróxido

de potasio, monóxido de manganeso y moléculas de oxígeno, el oxígeno

formado junto con el agua reacciona con el hidrocarburo oxidándolo formando

un alcohol e hidróxido de potasio, haciendo que la solución tome un carácter

alcalino pero el enlace covalente del metano lo hace un hidrocarburo muyestable capaz de resistir la oxidación de otros compuestos.(fRef. No. 1). En el

tubo de ensayo se vertió la solución púrpura de permanganato de potasio, el

cual no cambió de coloración, porque no reaccionó con el metano presente en

el tubo. Con esta prueba de identificación se demostró que el metano es

prácticamente inerte debido a la gran fuerza de sus enlaces y no se oxida con

facilidad.

La prueba de halogenación consistió en agregar bromo en una solución de

tetracloruro de carbono a 2 tubos de ensayo con metano. El tetracloruro de

carbono es un buen disolvente para el bromo porque no lo disuelve en bromuro

de hidrógeno, esto evidencia que la reacción con el metano es de substitución

y no de adición. (Ref. No. 2). La reacción de sustitución se da al intercambiar 1

ó mas átomos de hidrógeno por una molécula de bromo que se escinde

homolíticamente, es decir que el enlace de la molécula de bromo se rompe, en

el caso de la práctica, el bromo sustituyó a los hidrógenos del metano paraformar diferentes y variados productos que se muestra en la reacción de la

Prueba de Identificación No. 3. Este mecanismo de reacción necesitó de una

fuente para poder iniciar, en este caso se dio una reacción de fotólisis, iniciada

por los rayos ultravioleta que desprendía la luz solar, es por eso que el tubo

que se ocultó de la luz solar reaccionó de forma muy lenta comparado con el

otro tubo, que estuvo expuesto a la luz solar. Con esta prueba de identificación

se demuestra que los alcanos no pueden sufrir reacciones de adición porqueestán saturados de hidrógenos, pero al halogenisarse solamente pueden sufrir



reacciones de sustitución provocadas, en el caso de la práctica, por las

moléculas de bromo, donde se necesita energía provocada por calor o luz, para

que la reacción inicie.



Conclusiones

1. De acuerdo a las pruebas de identificación realizadas, el metano preparado

posee todas las características y propiedades que lo identifican como un

hidrocarburo alcano, utilizado como combustible, difícilmente oxidante y

capaz de sufrir una reacción de sustitución.

2. De acuerdo a la Tabla No. 1, el metano toma la función de combustible, al

generar combustión en la presencia de una fuente de calor y oxígeno.

3. De acuerdo a la Tabla No. 2, el metano es muy estable y presenta una granresistencia a la oxidación debido a su tipo de enlace.

4. De acuerdo a la Tabla No. 3, en presencia de una fuente de energía, un

elemento halógeno reacciona con el metano, creando una reacción de

sustitución, provocada por la fotolisis.



Procedimiento

1. Se lavó y preparó la la cristalería necesaria.

2. Se pesaron los reactivos a utilizarse.

3. Se mezclaron los reactivos en un mortero.

4. Se pulverizaron los reactivos con un pistilo.

5. La mezcla se agregó a un tubo de ensayo.

6. Se armó el respectivo equipo.

7. Se calentó la mezcla con un mechero bunsen.

8. El metano empezó a formarse y se desplazó por el equipo armado.

9. El metano fue recolectado en 5 tubos de ensayo.

10. Se realizó la prueba de combustión con 2 tubos de ensayo y fósforos.

11. Se realizó la prueba de oxidación con permanganato de potasio.

12. Se realizo la prueba de halogenación con bromo en tetracloruro de

carbono.



Bibliografía

1. Marambio, Óscar G. Acuña, Patricio F. Pizarro, Guadalupe del C. “MétodosExperimentales en Química”. Editorial: Ediciones Universidad Tecnológica

Metropolitana. Primera Edición. Santiago de Chile, Chile. 2007. Pág. 97 – 98.

2. Shriner, Ralph L. Fuson, Reynold C. Curtin David Y. “Identificaciónsistemática de compuestos orgánicos”. Traducción de Xorge A. Dominguez.Editorial Limusa. Primera Edición México 1977. Pág. 123 – 140.

3. Wade, L.G. Jr. “Química Orgánica” Traducido del Inglés. Editorial PrenticeHall. Segunda Edición. México 1992. Pág. 185 - 201

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