MEQ8P9.docx

Universidad Nacional Autnoma De Mxico Facultad De Estudios Superiores Cuautitln

Lic. Qumica

Laboratorio de Qumica Orgnica III2014-II

Integrantes:

Hernandez cruz Luis Francisco Len Romero Gabriela

prctica 9: ACETANILIDA

Objetivos (General y particular)

Hacer reaccionar un anhidro con una amina primaria para obtener una amida . Obtener como producto de reaccin Acetanilida, lo cual se comprobar mediante su punto de fusin. Purificar el compuesto obtenido (Acetanilida) , por recristalizacin con agua caliente . Principales derivados de cidos carboxlicos.

Reacciones de interconversin de derivados de cidos carboxlicosEl cido carboxlico consta de una zona en donde los enlaces se pueden dividir conservando el grupo carbonilo. Las reacciones que fragmentan el enlace carbonilo-oxidrilo incumbe a una familia de reacciones que involucran a la sustitucin nucleoflica del carbonilo; el reemplazo del grupo oxidrilo por otros sustituyentes, da lugar a la formacin de cloruros de acilo, amidas, steres, anhdridos, por lo que son considerados como derivados carboxlicos.

Los pasos que se llevan a cabo para la formacin tetradrica son los mismos tanto para la reaccin en medio bsica como en medio cido, la principal diferencia entre las estructuras permanece en los enlaces C-C y C-OH. En los enlaces C-C existe un enlace covalente muy fuerte que es muy arduo de romper y en dado caso de que estos enlaces se llegaran a romper, se tratara de grupo saliente muy dbil. Por ello una vez establecida la estructura tetradrica, se genera un producto estable (formado de la adicin), en esta cuestin hablando del cido carboxlico, -OH se trata de un grupo saliente. Ya que por lo general los grupos salientes son o contienen un tomo ms electronegativo que el carbono en la estructura tetradrica.

Mecanismo propuesto

Reaccin general:

Proporcione otro mtodo de obtencin de acetanilida.

Otra forma de obtener acetanilida es a partir de cido actico glacial:

La acilacin de una amina es una reaccin cido-base del tipo de Lewis, en la que el grupo amino bsico efecta un ataque nucleoflico sobre el tomo carbonlico, que es el centro cido. La reaccin, en general; transcurre rpidamente con cloruros de cido, ms lentamente con anhdridos de cido y tan lentamente con los cidos mismos que para que se produzca se requiere una temperatura elevada.

Propiedades y estructura de reactivos y productos.

Diagrama de flujo ecolgico (debe de incluir manejo de residuos generados)

Clculos estequiomtricos.

PESOMOLECUALRANILINA93.1 g/molANHIDRIDO ACETICO102.1 g/molACETANILIDA135.16 g/mol

DENSIDAD1.02 g/mL1.08 g/mL

Cantidades establecidas en el manual0.6 mL =6.5735x10-3 mol RL1 mL =0.0105 mol RE

Cantidadesestequiometricas6.5735 X 10-3 mol6.5735 X 10-3 mol

EQUILIBRIO 03.9265x10 -3 mol6.5735 X 10-3 mol=0.88 g

BibliografaThornto M. Robert(1998), Quimica Organica,5 edicion ,Pearson Educacion ,(1129-1140), New york University. Allinger.L (1970). Quimica Organica. Barcelona, Reverte.McMurry,J. (2008). Qumica orgnica. Mxico, Cengage Learning.http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/201a300/nspn0209.pdf (revision de la ficha de seguridad de anhidrido acetico)http://reactivosmeyer.com.mx/pdf/reactivos/hds_0020.pdf (revision ficha de seguridad acetanilida) http://www.qmaxsolutions.com/msds/mexico/ANILINA%20-----HDS%20Formato%2013%20Secciones,%20QMax.PDF (revision ficha de seguridad anilina)