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Práctica #3: Obtención de un Shampoo líquido por Sulfatación del Alcohol Láurico.
Laboratorio de Química de Grupos Funcionales.
Instituto Politécnico Nacional.
Escuela Superior de Ingeniería Química e
Industrias Extractivas.
Laboratorio de
Práctica #3: Obtención de un Shampoo líquido por
Sulfatación del Alcohol Láurico.
Grupo 2IM47.
Septiembre 2015 – Enero 2016.
Equipo 6.
Profesor: Sergio Odín Flores Valle.
Alumnos:
Carmona Martínez Brandon Enrique.
Ciprés Cabrera Dany Uriel.
González Li-Ho Miguel Ángel.
Vázquez Cruz Irving Omar.
Fecha de Entrega: miércoles 7 de octubre del 2015.
Práctica #3: Obtención de un Shampoo líquido por Sulfatación del Alcohol Láurico.
Laboratorio de Química de Grupos Funcionales.
Introducción.
Sulfonacion.
Sulfonacion es todo procedimiento por el cual se introduce el grupo sulfonico - SO2OH (*)
a un atomo de carbono, o algunas veces a un atomo de nitrogeno. El resultado es la
obtencion de acido sulfonico correspondiente.
Los metodos de enlace del grupo -SO2OH al nitrogeno
se denominan ordinariamente N-sulfonacion, o
sulfamacion.
La palabra sulfonacion se emplea tambien para designar el tratamiento de cualquier
compuesto organico con acido sulfurico, cualquiera sea la naturaleza de los productos
formados.
Los tipos de sulfonacion especializados comprenden:
Sulfocloracion: Introduccion de un grupo - SO2Cl en un alcano empleando cloruro
de sulfurilo o anhidrido sulfuroso con cloro
Clorosulfonacion: Introduccion de un grupo -SO2Cl en un compuesto con acido
clorosulfonico
Sulfoxidacion: Sulfonacion directa de un alcano con anhidrido sulfuroso y oxigeno
Sulfoalquilacion: Unión de un grupo sulfo-alquilico a un compuesto organico La
sulfonacion de los aromaticos implica los siguientes pasos.
En primer término se forma el trióxido de azufre electrofiílico para luego reaccionar con el
benceno formando el carbocation intermediario.
En el paso cuarto el anión de ácido bencensulfonico pierde un protón Y finalmente se
disocia por ser un ácido fuerte.
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Laboratorio de Química de Grupos Funcionales.
Sulfatacion.
Sulfatacion designa el establecimiento de un grupo -OSO2OH (sulfato acido) en el
carbono.
En algunos casos puede considerarse como la
introduccion de un grupo - SO2OH sobre un
oxigeno. Los tipos de compuestos sulfatados
estan limitados casi enteramente a los que contienen enlaces olefinicos (principalmente
alquenos) y a los que tienen grupos hidroxilos fenolicos o alcoholicos, juntamente con los
eteres de los ultimos.
El metodo general de sulfatacion de estos tipos de compuestos es el tratamiento con
anhidrido sulfurico, o un compuesto apropiado de este. Para los alquenos se emplea
corrientemente el acido sulfurico concentrado, en tanto que para los alcoholes se emplea
acido sulfurico, oleum o anhidrido sulfurico.
Los sulfatos tiene importantes aplicaciones como:
intermedios en la preparacion de alcoholes (etilico, isopropilico, etc.)
agentes de alquilacion (sulfatos dimetilico y dietilico)
detergentes (laurilsulfato sodico)
colorantes
anticoagulantes de la sangre
reaccion predominante en la sulfonacion de aceites fijos.
El equipo empleado en las sulfataciones industriales es del tipo corriente y puede ser
analogo al empleado para la sulfonacion.
Propiedades Físicas.
La mayor parte de los usos de los sulfonados se deben a la presencia en la molecula del
grupo -SO2OH, hidrofilo, altamente polar. En los detergentes, y analogamente en los
agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, el grupo sulfonato soluble en el agua esta
combinado con una porcion organica soluble en los aceites en varias maneras posibles para
producir una variedad de efectos deseados.
Para los colorantes, los compuestos contra la polilla y los agentes sinteticos para el curtido,
sirve como agente de union firme de la molecula organica a la fibra o al cuero. Las resinas
de intercambio de iones funcionan como acidos fuertes con insolubilidad completa en el
agua, combinacion inusitada de propiedades que conduce a muchas aplicaciones. Por otra
parte, las resinas y polimeros sulfonados solubles en el agua son de interes como gomas
sinteticas y agentes de espesamiento.
Tambien se emplean los sulfonados como intermedios en la preparacion de otros productos
quimicos (colorantes) por reemplazo del grupo sulfonico.
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Laboratorio de Química de Grupos Funcionales.
Los cloruros sulfonicos R-SO2Cl, son de interes especial como intermediarios para la
obtencion de derivados sulfonados de amidas, esteres y mercaptanes. Los cloruros
alcanosulfonicos se emplean como agentes de curtido y para hacer detergentes y
elastomeros, en tanto que los analogos aromaticos producen sulfonamidas medicinales e
insecticidas.
Tenemos entonces uso en:
Detergentes, agentes mojadores, emulsivos y dispersantes, elastomeros.
Colorantes, compuestos contra la polilla y agentes sinteticos para el curtido.
Resinas de intercambio de iones, gomas sinteticas y agentes de espesamiento.
Intermedios en la preparacion de otros productos quimicos.
Sulfonamidas medicinales e insecticidas.
Agentes Sulfonantes.
Los agentes sulfonantes más utilizados:
Anhidrido sulfurico y sus compuestos.
Acido sulfurico concentrado. Concentracion comercial 98%.
Oleum. Solucion de acido sulfurico con 22 % de anhidrido sulfurico disuelto Acidos
clorosulfonico, fluorsulfonico y aminosulfonico.
Anhidrido sulfuroso y sus compuestos.
Acido sulfuroso y sulfitos y sulfitos acidos.
Anhidrido sulfuroso y cloro, anhidrido sulfuroso y oxigeno.
Óleum.
Los alcanos se pueden sulfonar a partir de seis carbonos.
Los alquenos son reacciones mas faciles y en los aromaticos se consiguen disulfonaciones y
ademas se sulfona el nitrobenceno.
Con anhidrido sulfurico las reacciones son rapidas y el problema es controlarlas.
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Factores fisicos y quimicos que influyen en la
sulfonacion.
Los productos resultantes de la sulfonacion dependen de multiples factores y que estos no
afectan solo al grado sino tambien el curso de la misma. Algunos de estos factores son:
Concentracion de agente de sulfonacion.
Temperatura de reaccion.
Tiempo de reaccion.
Catalizadores y coadyuvantes.
Disolventes.
Influencia de la concentracion de SO3 en la sulfonacion:
Cuando se emplea acido sulfurico se sabe que se detiene la reaccion cuando se alcanza una
concentracion determinada de SO3 diferente para cada compuesto que se trate de sulfonar.
Guyot designo esa concentracion limite de SO3 como pi, y encontro que en la preparacion
del acido bencensulfonico, la sulfonacion se detiene prescindiendo de los factores,
temperatura, agitacion y catalizadores (si el valor de pi es de 64% que corresponde al
hidrato H2SO4.1/2H2O), quiere decir que cuando se llega a esa concentracion de SO3 no
tiene ya lugar reaccion alguna. Esto indica que en los metodos ordinarios se consume una
cantidad de acido excesiva.
La forma de continuar desplazando la reaccion hacia la derecha es incorporando mayor
cantidad de SO3 (oleum, por ejemplo) o extrayendo el agua formada (destilacion
azeotropica, por ejemplo)
Influencia de la temperatura de reaccion:
Al aumentar la temperatura de trabajo se aumenta la velocidad y el grado de sulfonacion.
Hay que tener cuidado en el control de la temperatura ya que un exceso de esta hace tender
la reaccion a la polisulfonacion, por esto se hace necesario en la practica operar con
condiciones termicas y con las proporciones de reactivos adecuadas para obtener la menor
cantidad posible de los productos que impurifican al principal.
La temperatura de sulfonacion puede tambien influir en la orientacion de los grupos
sulfonicos (como en la sulfonacion del tolueno y de los derivados del naftaleno).
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Síntesis Experimental Global. (Mecanismo de Reacción)
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Comparación de Ácido Sulfúrico & Anhídrido Sulfúrico.
Propiedades de los Reactivos:
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Seguridad (MSDS)
1.- Alcohol Láurico (Dodecanol).
Fórmula Sintética: CH3-(CH2)11-OH
Forma: Pastoso
Color: Blanco.
Olor: Característico.
Precauciones:
Mantener alejado del calor, de superficies calientes, de chispas, de llamas abiertas y
de cualquier otra fuente de ignición. No fumar.
Conectar a tierra/enlace equipotencial del recipiente y del equipo de recepción.
En caso de contacto con los ojos: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios
minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva y resulta fácil. Seguir aclarando.
Almacenar en un lugar bien ventilado. Mantener el recipiente cerrado
herméticamente.
Tras inhalación: aire fresco.
En caso de contacto con la piel: Quitar inmediatamente todas las prendas
contaminadas.
Aclararse la piel con agua/ducharse.
Tras contacto con los ojos: aclarar con abundante agua. En caso necesario, llamar al
oftalmólogo.
Tras ingestión: hacer beber agua inmediatamente (máximo 2 vasos). Consultar con
el médico en caso de malestar.
Síntomas y efectos agudos retardados: Efectos irritantes, parálisis respiratoria,
Vértigo, narcosis, borrachera, euforia, Náusea, Vómitos
Posibles reacciones violentas con: Cloruros de Ácido, Anhídridos de Ácido,
Aldehídos y Oxidantes.
Manejo (Implementos):
Protección de los ojos: Gafas de Seguridad.
Protección de las manos: Guantes de Policloropreno.
Otras medidas de protección: Vestimenta protectora antiestática retardante de la
flama.
Exposición Medioambiental (deshechos):
No tirar los residuos por el desagüe.
Fácilmente Biodegradable.
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2.- Ácido Sulfúrico.
Fórmula Sintética: H2SO4.
Forma: Líquido. Color: Incoloro.
Olor: Inodoro.
Precauciones:
Tras inhalación: aire fresco.
En caso de contacto con la piel: Quitar inmediatamente todas las prendas
contaminadas. Aclararse la piel con agua/ducharse.
Tras contacto con los ojos: aclarar con abundante agua.
Tras ingestión: hacer beber agua (máximo 2 vasos), en caso de malestar consultar al
médico.
Síntomas y efectos agudos retardados: Dolores, Fiebre, Náusea, Vómitos, efectos
sobre el sistema cardiovascular, trastornos musculares.
Es un oxidante enérgico.
Posibles reacciones violentas con Agua, Metales alcalinos, compuestos alcalinos,
Amoniaco, Aldehídos, acetonitrilo, Metales alcalinotérreos, Álcalis, Ácidos,
compuestos alcalinoterreos, Metales, aleaciones metálicas, Óxidos de fósforo,
fósforo, hidruros, halogenuros de halógeno, halogenatos, permanganatos, nitratos,
carburos, sustancias inflamables, solvente orgánico, acetiluros, Nitrilos,
nitrocompuestos orgánicos, anilinas, Peróxidos, picratos, nitruros, litio siliciuro,
compuestos férricos, bromatos, cloratos, Aminas, percloratos, peróxido de
hidrógeno/agua oxigenada.
Manejo (Implementos):
Protección de los ojos: Gafas de Seguridad.
Protección de las manos: Guantes de Goma Butílica.
Otras medidas de protección: Vestimenta protectora antiestática retardante de la
flama.
Exposición Medioambiental (deshechos):
No tirar los residuos por el desagüe.
Evitar su liberación al medio ambiente.
No es fácilmente biodegradable.
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3.- Trietanolamina.
Fórmula Sintética: N≡(CH2-CH2-OH)3
Forma: Líquido.
Color: Amarillo claro.
Olor: Aminado.
Precauciones:
Esta sustancia no es clasificada como peligrosa, según la legislación de la Unión
Europea.
En caso de ingestión: Enjuagarse la boca. NO provocar el vómito.
En caso de contacto con los ojos: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios
minutos. Quitar las lentes de contacto, si lleva y resulta fácil. Seguir aclarando.
Tras inhalación: aire fresco.
Tras contacto con la piel: aclarar con abundante agua. Eliminar ropa contaminada.
En contacto con nitritos, nitratos y ácido nitroso, posible liberación de nitrosaminas.
Posible reacción violenta con cloruros de ácido.
Manejo (Implementos):
Protección de los ojos: Gafas de Seguridad.
Protección de las manos: Guantes de caucho nitrilo.
Otras medidas de protección: Vestimenta protectora antiestática retardante de la
flama.
Exposición Medioambiental (Deshechos):
No tirar los residuos por el desagüe.
Fácilmente Biodegradable.
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4.- Lanolina.
Fórmula Sintética: C27H46O
Forma: Sólido.
Color: Blanco.
Olor: Inodoro.
Precauciones:
Esta sustancia no es clasificada como peligrosa, según la legislación de la Unión
Europea.
Tras inhalación: aire fresco.
En caso de contacto con la piel: Quitar inmediatamente todas las prendas
contaminadas.
Tras contacto con los ojos: aclarar con abundante agua. En caso necesario, llamar al
oftalmólogo.
Tras ingestión: hacer beber agua inmediatamente (máximo 2 vasos). Consultar con
el médico en caso de malestar.
No combustible.
Manejo (Implementos):
Protección de los ojos: Gafas de Seguridad.
Protección de las manos: Guantes de caucho nitrilo.
Otras medidas de protección: Vestimenta protectora antiestática retardante de la
flama.
Exposición Medioambiental (Deshechos):
No tirar los residuos por el desagüe.
Evitar su liberación al medio ambiente.
Fácilmente biodegradable.
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Desarrollo Experimental. (Operaciones Sintéticas)
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Desarrollo Experimental. (Descripción Expandida)
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Resultados y Discusiones.
Estequiometría.
Partiendo de las reacciones principales y tomando como referencia los volúmenes legítimos
experimentales:
Formulación & Producto:
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FTIR
El análisis del producto bruto por
cromatografía en capa fina (gel de
sílice, dicloro-metano al 30% en
hexano): pone de manifiesto la
presencia de Alcohol Láurico
Sulfatado de una pequeña cantidad de
Alcohol Láurico.
La cromatografía en capa fina en las
mismas condiciones del producto
purificado muestra solo Alcohol
Láurico Sulfatado. Se concluye que
el rendimiento en producto puro
debe ser mayor al 95% (producto
utilizable como base de
formulación).
Economía Atómica.
Se obtendrán 1 g del producto deseado por cada gramo de reactivos utilizados.
Factor Ambiental.
No se producirán deshechos por cada gramo de producto deseado.
Práctica #3: Obtención de un Shampoo líquido por Sulfatación del Alcohol Láurico.
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Observaciones y Conclusiones:
Los sulfatos tienen una enorme importancia en la industria de los detergentes y shampoos,
ya que son la materia prima básica para la producción de estos últimos.
Obtuvimos el sulfato ácido de laurilo a partir del proceso de sulfatación del alcohol laúrico
y el ácido sulfúrico concentrado, corroborando que este procedimiento y medio de reacción
conlleva a resultados óptimos de producción, brindando un rendimiento y eficiencia alta.
Se concluye que la sulfatación es un proceso que requiere ser controlado de manera
rigurosa ya que de lo contrario, los parámetros intervendrán de manera drástica en los
resultados finales. Los agentes sulfonantes, colaboran a tener una mejor reacción, y a
acelerar la velocidad de esta misma.
Vázquez Cruz Irving Omar.
En esta práctica la temperatura es muy importante pues es proporcional a la velocidad y
grado de sulfatación ya que al aumentar la temperatura aumenta el grado de sulfatación por
lo cual es muy importante tener bajo control la temperatura a la cual se realizó la práctica
por eso se tuvo un parámetro de control de temperatura que era menor de 30 °C si la
temperatura se llegara a pasar de 30 °C el alcohol se podía quemar.
Con los conocimientos adquiridos en esta práctica se puede concluir las diferencias entre
sulfatación y surfactante dónde la sulfatación es todo procedimiento por el cual se introduce
el grupo H2SO4 a un átomo de carbón o algunas veces a un átomo de nitrógeno.
Ciprés Cabrera Dany Uriel.
Práctica #3: Obtención de un Shampoo líquido por Sulfatación del Alcohol Láurico.
Laboratorio de Química de Grupos Funcionales.
Observaciones y Conclusiones:
El shampoo es un producto vendido en todo el mundo ya que es de los principales
productos de higiene personal que se tiene, y la producción de este es realmente sencilla y
muy barata, ya que hacer la sulfatación para obtener el sulfato acido de laurilo el proceso
que se debe llevar a cabo es muy sencillo y barato solo se debe ser muy cuidadoso al
momento de agregar el ácido sulfúrico se puede quemar el alcohol laurico, por lo cual no
funcionaría con su máxima eficiencia.
Es realmente importante conocer los compuestos con los que se están trabajando y cómo
van a reaccionar con los otros reactivos para evitar accidentes o que la reacción no se
produzca como es deseada, por ello es realmente importante que siempre nos informemos a
cerca de sus especificaciones en la literatura disponible.
Carmona Martínez Brandon Enrique.
La sulfatación del alcohol láurico es un proceso muy amigable con el medio ambiente y con
el bolsillo de los Ingenieros Químicos, pues no se generan residuos o deshechos y cada
gramo de reactivos será convertido en un gramo de producto deseado.
Uno de los requerimientos más importantes para obtener un producto con mayor
autenticidad es nada más y nada menos que La Temperatura: Si esta no es controlada
debidamente, el producto se deformará obteniendo coloraciones distintas a las esperadas.
Las evidentes conclusiones obtenidas en esta práctica son:
Fue obtenido el Sulfato ácido de laurilo por medio de la sulfatación del alcohol
láurico.
En el producto final resulta sencillo identificar algunas propiedades adquiridas en el
proceso, tales como aroma, coloración suavidad, etc.
Es posible y necesario controlar la temperatura de reacción utilizando algunas
técnicas como “baño maría”.
Se utilizaron agentes sulfatantes para obtener la base de la formulación del proyecto
deseado.
González Li-Ho Miguel Ángel.
Práctica #3: Obtención de un Shampoo líquido por Sulfatación del Alcohol Láurico.
Laboratorio de Química de Grupos Funcionales.
Bibliografía:
1) http://www.merckmillipore.com/
2) Química Orgánica Experimental – Durst & Gokel – 1ª Ed Traducida
3) Química Orgánica – Morrison & Boyd – 5ª Ed
4) Enciclopedia Química – Kirk & Othmer – 1ª Ed Traducida
5) Transformaciones Orgánicas Comprensivas – Richard C. Larock – 1ª
Edición
![EOI/Cátedra de Innovación y Propiedad Industrial Carlos ... · us2016227798 NaTurEX sa [fr] francia composición antimicrobiana que incluye hesperidina y un extracto ... láurico](https://img.pdfslide.es/doc/110x75/5ea1790ac5a1c96b405fdc08/eoictedra-de-innovacin-y-propiedad-industrial-carlos-us2016227798-naturex.jpg)