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QUÍMICA DEL CARBONO

Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas 0

El átomo de carbono tiene una covalencia de 4.

EL ÁTOMO DE CARBONO

El átomo de carbono puede formar enlaces covalentes (s y p) con otros átomos.


UNIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO CON OTROS ÁTOMOS

- Sencillo. Hibridación sp3. 4 enlaces s.

Ejemplos: CH4, CH3-CH3.

- Doble. Hibridación sp2. 3 enlaces s y un enlace p.Ejemplos: CH2=CH2, O=CH2

- Triple. Hibridación sp. 2 enlace s y dos enlaces p. Ejemplos: CH≡CH, CH3-C≡N.


TIPOS DE CADENAS CARBONADAS

- Cadenas abiertas o cerradas.

- Todos sus átomos forman 4 enlaces covalentes.

Tipos de átomo

de carbono

- Primario. Unido a 1 átomo de C.

- Secundario. Unido a 2 átomos de C.

- Terciario. Unido a 3 átomos de C.

- Cuaternario. Unido a 4 átomos de C.


FÓRMULAS QUÍMICAS

Es la representación escrita de una molécula

- Fórmula molecular. Se indica el tipo de átomos y número de los mismos

que tiene la molécula. Ejemplo: C3H6, CHO, CH2Cl2.

No identifican correctamente a los compuestos (C4H10)

- Formula lineal o semidesarrollada. Solo se representan los enlaces entre

átomos de carbono.

- Formula desarrollada. Se expresan los enlaces covalentes que

constituyen las molécula.

- Fórmula estructural. Señala la geometría espacial de la molécula

mediante modelos moleculares 3D.

CH2=CH-CH3, CH3-CH2OH

Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas4

Nombre FórmulaGrupo

funcional

Sufijo o

PrefijoEjemplo

Hidrocarburo

saturadoAlcano -ano CH3-CH3

Hidrocarburo

etilénicoAlqueno -eno CH2=CH2

Hidrocarburo

acetilénicoAlquino -ino CH≡CH

Hidrocarburo

aromáticoFenilo -fenilo

Halogenuros

de alquilo

R-XHaluros

Nombre del

halógenoCH3Cl

Alcohol R-OH Hidroxilo -ol (hidroxi) CH3-CH2OH

Éter R-O-R´ Oxi -éter (oxi)CH3-CH2-O-

CH3

Aldehído Formilo -al (formil) CH3-CHO

Cetona R-CO-R´ Carbonilo -ona (oxo)CH3-CH2-CO-

CH3

Ácido

carboxílicoCarboxilo

-oico

(carboxi)CH3-COOH

GRUPOS FUNCIONALES

Se denomina al átomo o grupo

de átomos que le confiere al

compuesto orgánico una serie

de propiedades específicas.


Nombre FórmulaGrupo

funcional

Sufijo o

PrefijoEjemplo

Éster Éster-oato…ilo

(carboxilato)

Amina R-NH2 Amino-amina

(amino)

Amida Amido-amida

(carbamoil)CH≡CH

Nitrilo R-C≡N Cianuro -nitrilo CH3-C≡N

Nitroderivado

sR-NO2 Nitro -nitro CH3-NO2

GRUPOS FUNCIONALES


SERIE HOMÓLOGA

Conjunto de compuestos que tienen el mismo grupo funcional y cuya cadena

carbonada se incrementa con grupos intermedios –CH2-

Serie

Homóloga

- Propiedades químicas apenas varían. (acidez, basicidad,

oxidantes o reductores..).

- Propiedades físicas si varían. (densidad, puntos de fusión y

ebullición, solubilidad…)


Alcanos

SERIE HOMÓLOGA


PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

- Masa molecular.

- Polaridad de su grupo o grupos funcionales.

Intensidad de las

fuerzas intermoleculares

- Polares. Puentes de H intermoleculares

(alcoholes, ácidos carboxílicos y aminas)

Solidos o líquidos a temperatura ambiente, aunque M molecular (pequeña).

Puntos de fusión y ebullición altos.

Ejemplos: etanol, ácido acético, fenilamina…

- Polares. No tienen puentes de H pero tienen algún grupo funcional

polarizado (aldehídos, nitrilos…

Se incrementa los puntos de fusión y ebullición.Moléculas

- Apolares. Estado de agregación depende de la masa molecular.

Si aumenta el nº de C, aumenta la masa y la superficie de la molécula.

Se incrementa el área en el que se ejercen las fuerzas de Van der Waals.

Más posibilidades de que ese compuesto se encuentre en estado sólido o

líquido a temperatura ambiente.Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas

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NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN

Normas diseñadas por la IUPAC. Seguir una sistematización

- Prefijos que indican el número de átomos C.

Met= 1 átomo de carbono, Propan- 3 átomos de carbono.

(Diap. 9).

- Sufijos indican la existencia de grupos funcionales.

Ácido popanoico CH3-CH2-COOH

- Si un grupo funcional no es el grupo principal, se

convierte en un sustituyente, el sufijo se transforma en

un prefijo.

Ácido 2-ol-propanoico


PRIORIDAD DE LOS GRUPOS FUNCIONALES

Grupo funcionalSufijo

(Grupo funcional)Prefijo

(Grupo secundario)

Ácido carboxílico -oico Carboxi-

Éster -oato de … Alcoxicarbonil-

Amida -amida Carbamoil-

Nitrilo -nitrilo Ciano-

Aldehido -al Formil-

Cetona -ona Oxo-

Alcohol -ol Hidroxi-

Amina -amina Amino-

Alqueno -eno Alquenil-

Alquino -ino Alquinil-

Alcano -ano Alquil-

Éter -éter Alcoxi-

Haluro -uro de R Halo-



Reglas de formulación y nomenclatura.

1) Determinar el grupo funcional principal. Orden de prioridad de los grupos funcionales.

2) El nombre de un compuesto orgánico está formado por

Localizadores. Número que se le da a los sustituyentes dentro de la cadena principal

Multiplicador de los sustituyentes. Prefijos de cantidad di-, tri-, tetra-…

Indican el número de veces que aparecen.

No se consideran en el orden alfabético.

Prefijos y sufijos. Los sustituyentes se listan por orden alfabético (prefijos).

Raíz- Indica el numero de C de la cadena principal.



3) Elección de la cadena principal. Debe contener

a) El grupo funcional principal o el mayor número de ellos.

b) El mayor número posible de dobles y triples enlaces.

c) El mayor número de átomos de C.

d) Mayor número de sustituyentes.

e) Los número localizadores más bajos para el grupo principal.

(Se empieza a numerar por el extremo más próximo al grupo principal).


EJEMPLO


4-etil-2,6,6-trimetiloctano





HIDROCARBUROS


ALCANOS

- Enlaces sencillos C-C.

- Lineales o ramificados

- Fórmula general CnH2n+2

Nomenclatura. Se nombran:

- Prefijo (nº de átomos de carbono).

- Sufijo (-ano).

Alcano es el grupo principal.

Hidrocarburos de cadena lineal


Alcano no es grupo principal.

Los radicales se forman por la perdida de un H, dejando un enlace libre.

Se nombran cambiando la terminación -ano por –il o –ilo.

ALCANOS


Hidrocarburos de cadena ramificada.

Los localizadores son números que se asignan a los átomos de carbono de la cadena principal. Sirven para indicar la posición de las sustituciones (ramificaciones)

1. Elegir la cadena principal. Para ello aplicar, por orden, las siguientes normas:

o La más larga

o La que tenga mayor número de sustituciones

o La que tenga los localizadores (suma) más bajos.

2. Numerar la cadena principal de tal forma que los localizadores (suma) sean los más

bajos posibles.

3. Nombrar los sustituyentes por orden alfabético.

- A la hora de clasificar alfabéticamente no se consideran los prefijos numerales (di, tri...) de los

sustituyentes simples.

- Varios sustituyentes unidos a un mismo átomo de C, se emplean tantos localizadores como

sustituyentes haya.

4. Nombrar la cadena principal.

5. Si hay varias cadenas con igual número de átomos de C, se elige como principal.

- La cadena con más cadenas laterales.

- Si hay varias, se elige aquella con localizadores más bajos.

- Si las ramificaciones son complejas se nombran de forma independiente y entre paréntesis

ALCANOS


EJEMPLOS

ALCANOS


EJEMPLOS

ALCANOS


EJEMPLOS

ALCANOS


ALCANOS SATURADOS CÍCLICOS (CICLOALCANOS)

Estructura en forma de anillos

Nomenclatura. Se nombran:

- Nombre. Se empieza con la palabra ciclo seguida de los sustituyentes por

orden alfabético y finalizando con la cadena principal.

- Numeración. Los localizadores (suma) sean los más bajo posible. Si hay duda

se decide por el orden alfabético de los sustituyentes.

EJEMPLOS


Ciclohexeno

ALCANOS SATURADOS CÍCLICOS (CICLOALCANOS)

EJEMPLOS


Propiedades de los alcanos

- Son muy apolares. (Fuerzas de Van der Waals) Dependen de la Masa molecular.

- Puntos de fusión y ebullición bajos. A mayor Masa molecular mayor pf.

A mayor número de ramificaciones menor pe.

- Poco reactivos. Debido a la fortaleza del enlace C-H y C-C.

- Alcanos lineales. Variación de los p.f. F de Van der Waals y empaquetamiento.

- Alcanos ramificados. La variación del p.f es difícil de predecir.

- Cicloalcanos. P.f. y p.e. superiores que los alcanos correspondientes.

Longitud de la cadena

Ramificaciones

- Superficie de contacto

- F de Van der Waals

ALCANOS


1) Se elige como cadena principal:

La que posea mayor número de insaturaciones.

La más larga.

La que tenga mayor número de enlaces dobles.

2) La posición del doble o triple enlace se indica mediante un localizador más bajo

posible, que se coloca delante del nombre.

3) Si los números localizadores de las insaturaciones son los mismos, tiene preferencia

el doble enlace. En caso de igualdad, los sustituyentes deciden por dónde se

empieza a numerar la cadena, eligiendo siempre la opción con localizadores más bajos.

ALQUENOS Y ALQUINOS

Grupo funcional (-C=C-) o (-C≡C-)- Fórmula general alquenos CnH2n

- Formula general de alquinos CnH2n-2

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4) Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano por –eno para el alqueno

y por –ino para el alquino.

5) Si la cadena principal contiene más de un doble o triple enlace se utilizan los

sufijos: -adieno, -atrieno…, en lugar de –eno. Y –diino, -triino, … en lugar de –ino.

ALQUENOS Y ALQUINOS

Grupo funcional (-C=C-) o (-C≡C-)


Radicales insaturados muy empleados.

Alquenos con isomería de posición. Tienen idéntica fórmula molecular pero diferente posición el grupo funcional (=) en la molécula.

R-93 IUPAC

ALQUENOS Y ALQUINOS


EJEMPLOS DE ALQUINOS

RADICALES LIBRES INSTURADOS

Pérdida de un H de los alquenos o alquinos, se nombran con la terminación –enilo o –inilo.

ALQUENOS Y ALQUINOS


HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

- Son compuestos cíclicos derivados del benceno C6H6.

- Presenta tres dobles enlaces alternos.

- El sustituyente del benceno, al quitarle un H, se denomina fenilo.


Los sustituyentes del anillo bencénico se nombran como sustituyentes

anteponiéndose a la palabra benceno

Si hay dos sustituyentes, su posición relativa se puede indicar con los números o prefijos:

1,2 ;o-(orto). 1,3; m- (meta). 1,4; p- (para).



Si hay más de dos sustituyentes, se procura que reciban el localizador más bajo

posible y se nombran por orden alfabético.

Nombres comunes admitidos por la IUPAC



Hidrocarburos policíclios aromáticos, los ciclos estás fusionados, es decir,

comparten alguna arista del hexágono. Se denominan condensados

y suelen tener nombres comunes admitidos por la IUPAC.

PROPIEDADES DE LOS HIDROCARBUROS METÁLICOS

- Apolares, insolubles en agua.

- Son muy estables debido a la deslocalización

electrónica de la nube p en el anillo.

- Son cancerígenos.



HALOGENUROS DE ALQUILO

- Tienen la estructura de un hidrocarburo pero se han sustituido uno o varios átomos

H por átomos de halógeno.

- Se nombran como sustituyentes (fluoro, cloro, bromo y yodo), con los localizadores

más bajos posibles y por orden alfabético.

- Los compuestos más sencillos pueden nombrarse como una sal binaria.


PROPIEDADES HALOGENURO DE ALQUILO

- Pf y pe superiores a los hidrocarburos correspondientes.

debido a la polaridad del enlace C-X.

- Insolubles en agua.

HALOGENUROS DE ALQUILO


ALCOHOLES Y FENOLES

- Misma estructura que los alcanos, alquenos y alquinos al sustituir un átomo de H

por el grupo hidroxilo (–OH).

- Se nombran añadiendo el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo base.

- Se numera la cadena de forma que los grupos (–OH) tengan los localizadores más

bajos.


- Si el grupo hidroxilo (-OH) está unido a un átomo de C de un anillo

aromático se llaman fenoles.

- Cuando haya que nombrar el grupo (-OH) como un sustituyente se

emplea el prefijo (hidroxi-).

ALCOHOLES Y FENOLES


PROPIEDADES DE LOS ALCHOLES

- Puntos de fusión y ebullición superiores a los hidrocarburos debido a la

formación de puentes de H.

- Suelen estar en estado líquido o sólido. No hay ningún alcohol en estado

gaseoso.

- Polares, miscibles en agua para compuestos de 1 a 3 átomos de C. Al

aumentar el número de átomos de C prevalece el carácter hidrófobo.

ALCOHOLES Y FENOLES


ÉTERES

Provienen de la unión de dos sustituyentes alquilo a un átomo de O.

Su grupo funcional es : -O- (R-O-R´).

- Se nombran utilizando la palabra éter después del nombre de los dos radicales por

orden alfabético.

- Otra forma de nombrarlos, se nombra la cadena más sencilla unida al oxígeno (RO-)

terminada en –oxi (sustituyente alcoxi), y a continuación, el nombre del hidrocarburo

del otro sustituyente (cadena principal).


PROPIEDADES DE LOS ÉTERES

- Apolares.

- Pf y pe bajos. No se pueden asociar las moléculas entre sí mediante enlaces de H.

- Altamente inflamable.

- Solubilidad similar a alcoholes con estructura y masa molecular semejante.

Si forman enlaces de H con H2O.

ÉTERES


ALDEHIDOS Y CETONAS

Constituidos por el grupo formilo (-CHO) para aldehídos y el grupo carbonilo

(-CO-) para cetonas.

- En los aldehídos el grupo formilo se encuentra al final de la cadena. R-CO-H (R-CHO).

- En las cetonas el grupo carbonilo no está al final de la cadena. R-CO-R´.

- Los aldehídos se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo por el

sufijo –al. La cadena se numera comenzando por el grupo formilo.


Algunos aldehídos tienen nombre común.

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación “o”

del hidrocarburo del que proceden, por el sufijo –ona.

Cuando sea necesario, se indica la posición del grupo carbonilo con

localizadores lo más bajos posibles.

ALDEHIDOS Y CETONAS

Elaborado por Carlos García. CSCJ Salesianas

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Otras forma de nombrar las cetonas, se indica por orden alfabético los dos sustituyentes

unidos al grupo carbonilo y se termina con el sufijo –cetona.

ALDEHIDOS Y CETONAS


Cuando el grupo –CHO se encuentra unido a un ciclo

se nombra mediante el sufijo –carbaldehido.

- Si el grupo formilo no es el grupo principal se utiliza el prefijo –formil (-CHO).

- Si el grupo carbonilo no es el grupo principal se utiliza el prefijo oxo- (C=O).

ALDEHIDOS Y CETONAS


PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS Y CETONAS

.

- Los aldehídos y cetonas tiene una alta polaridad por lo que sus

fuerzas intermoleculares son muy intensas. pero menores a la de los alcoholes.

- Pf y pe son menores comparados con los alcoholes análogos.

- Solubles en agua para compuestos con pocos átomos de C.

Solubilidad disminuye al aumentar el número de C.

- Son solubles en disolventes orgánicos.

ALDEHIDOS Y CETONAS


Las propiedades de estas sustancias están condicionadas por la presencia del C=O

Ácidos carboxílicos presentan el grupo carboxilo (-COOH),

solo puede ser un grupo terminal.

- Se nombran sustituyendo la terminación “o” del hidrocarburo por el sufijo –oico,

anteponiendo el nombre de ácido.

Ácido metanoico, (ácido fórmico).

Ácido etanoico, (ácido acético).

Ácido butanoico.

Ácido butanodioico.

Ácido benzoico.

Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico).

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES


- Cuando el grupo –COOH se encuentra unido a un ciclo.

se nombra mediante el sufijo –carboxílico.

- Cuando el grupo –COOH es un sustituyente, se empleará

el prefijo carboxi-.



Los ésteres resultan de reemplazar el H de un ácido orgánico por un

sustituyente -COOR. Su grupo funcional es el –COO- (R-COO-R`)

- Se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido de que

proceden por –oato, seguido de la preposición de y del

nombre del sustituyente terminado en –ilo.



PROPIEDADES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES

- Los ácidos tienen pf y pe elevados debido a la formación de puentes de H

entre sus moléculas.

- Ácidos de cadena corta son solubles en agua (puentes de H).

A mayor número de C mayor carácter hidrófobo de los compuestos.

- Los esteres tienen pe y pf más bajos debido a la ausencia del enlace de H en

los esteres y la escasa tendencia a formar enlaces de H con el agua.

- Los ésteres son menos solubles en agua que los ácidos por la misma razón.



AMINAS Y AMIDAS

Las aminas se pueden considerar derivados del amoniaco (NH3),

se obtienen al sustituir los H por -NR3.

- Podemos tener aminas primarias, secundarias o terciarias según se sustituyan

los hidrógenos uno, dos y tres, respectivamente.

- Se nombran todos los sustituyentes unidos al N por orden alfabético y se termina

con el sufijo –amina.


- Otra forma de nombrar las aminas consiste en sustituir la terminación “o”

de la cadena carbonada por –amina.

- Para las aminas secundarias y terciarias, se escoge el sustituyente mayor

y los demás se nombran anteponiendo el localizador N- para indicar que

están unidos al átomo de nitrógeno.

AMINAS Y AMIDAS


AMINAS Y AMIDAS

- Si el grupo –NH2 es un sustituyente, se nombra con el prefijo amino-.


AMINAS Y AMIDAS

Las amidas se pueden considerar como derivadas del ácido carboxílico,

al sustituir el grupo -OH por el grupo –NH2. El grupo funcional resultante es –CONH2.

- Se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que

procede por el sufijo –amida.

- Los sustituyentes unidos al N, van precedidos del localizador N-.


- Se utiliza el sufijo –carboxamida para el grupo –CONH2 cuando ácido

de procedencia utiliza el sufijo –carboxílico.

- Cuando el grupo –CONH2 actué como sustituyente en un compuesto

se empleará el prefijo carbamoil-.

AMINAS Y AMIDAS


PROPIEDADES AMINAS Y AMIDAS

- Las aminas pueden formar enlaces de H (N-H-).

- Tienen carácter básico frente al agua.

- Las aminas primarias y secundarias tienen pf y pe más altos que las aminas terciarias,

porque pueden unirse entre sí mediante enlaces de H.

- Los pf y pe de las aminas son menores que los alcoholes correspondientes.

Debido a que los puentes de H son más débiles porque el N es menos EN que el O.

- Las amidas suelen ser sólidas ya que el grupo amido es muy polar por lo que ocasión

fuerzas intermoleculares muy intensas.

- Las amidas son menos básicas que las aminas porque el par de e- del nitrógeno

se deslocaliza.

AMINAS Y AMIDAS


NITRILOS Y NITRODERIVADOS

Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir tres átomos de H de

un carbono terminal por un N. Poseen un grupo funcional -C≡N o –CN.

- Se nombran con la terminación –nitrilo detrás del nombre del

hidrocarburo correspondiente.

- También se pueden nombrar como cianuros de alquilo.



- Otra forma de nombrarlos consiste en utilizar el sufijo –nitrilo, como derivados

del ácido RCOOH (relacionando RCOOH con RCN), en el caso de que dicho

ácido tenga un nombre específico.

- Existe otra nomenclatura para el grupo –CN que es el sufijo –carbonitrilo.

- Si el grupo –CN es un sustituyente se utiliza el prefijo ciano-.



Los nitro derivados se pueden considerar como los hidrocarburos en los que

se sustituye un o más hidrógenos por el grupo nitro (-NO2).

- Se nombran los radicales mediante el prefijo nitro- y el localizador correspondiente.


PROPIEDADES NITRILOS Y NITRODERIVADOS

- Pf y pe altos debido a la polaridad de sus grupos funcionales.

Son más elevados que los correspondiente alcanos pero similares a

los alcoholes correspondientes.

- Solubles en agua cuando la cadena es corta.


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ISOMERÍA

Dos compuestos son isómeros cuando tienen las misma formula molecular

pero con diferente estructura interna.

Así, los isómeros presentan diferentes propiedades físicas y químicas.

- Isomería estructural se debe a diferencias en la estructura del esqueleto molecular.

- Estereoisomería los compuestos presentan la misma fórmula semidesarrollada

pero difieren en la orientación especial de sus átomos


ISOMERÍA ESTRUCTURAL

Se basa en diferencias existentes en la ordenación

y/o unión de los átomos de la molécula.

a) Isomería de cadena: diferente colocación de los átomos de C

dentro de la cadena carbonada.

b) Isomería de posición: diferente posición de un grupo funcional

dentro de la cadena carbonada.

c) Isomería de función: compuestos con la misma fórmula molecular pero

con diferentes grupos funcionales.

Dimetiléter Propanal

ISOMERÍA

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ISOMERÍA GEOMÉTRICA o CIS-TRANS.

Se producen cuando hay un doble enlace C=C, debido a que la rotación entorno

al doble enlace está impedida.

Disposición cis: los sustituyentes iguales están al mismo lado del doble enlace.

Disposición trans: los sustituyentes iguales están en lados diferentes al doble enlace.

Los sustituyentes unidos a cada C del doble enlace deben ser diferentes.

ISOMERÍA


ISOMERÍA ÓPTICA

Exige la presencia de algún carbono asimétrico* (átomo de C con cuatro

sustituyentes diferentes).

Los C asimétricos originan dos moléculas diferentes (quirales), ya que son imágenes

especulares las cuales No son superponibles con las imágenes de un espejo.

Los dos isómeros ópticos se les denomina enantiómeros.

* ***

Los enantiómeros se diferencian por su respuesta a luz polarizada, desviando

ISOMERÍA


Los enantiómeros se diferencian por su respuesta a luz polarizada, desviando el

plano de polarizaciónhacia la izquierda, sentido negativo

(isómero levógiro o hacia la derecha, sentido positivo (isómero dextrógiro).

Un mezcla equimolar de los enantiómeros se denomina mezcla racémica.

Se conoce porque la muestra es inactiva ópticamente, se compensa los

giros dextrógrios y levógiros.

Moléculas con mas de un carbono asimétrico el número de estereoisómeros

posibles será 2nsiendo n el número de carbonos asimétricos.

ISOMERIA ÓPTICA

ISOMERIA

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