Latinoamericanade Química

Revista

ISNN 0370-5943 SUPLEMENTO ESPECIAL - 2017

Latinoamericanade Química

Revista

SUPLEMENTO ESPECIAL - 2017ISNN 0370-5943

REVISTA

LATINOAMERICANA DE QUÍMICA

Fundadores Consejo Editorial Presidentes:Dr. Xorge A. Domínguez T.† Dr. Pedro Joseph-Nathan, CINVESTAV, I.P.N.Dr. Jesús Romo Armería† Dr. Leovigildo Quijano, Instituto de Química, UNAMDr. Tirso Ríos C.†

Dr. Alfonso Romo de Vivar R.

Editor: Dr. Andrés Navarrete Departamento de Farmacia, Facultad de Química, UNAM

Editores Regionales:

Dra. M. Fátima da Silva Departamento de Química, Univei rsidad de São Carlos, CP 676-13560-970,São Carlos-SP., Brasil.

Dr. Mahabir Gupta CIFLORPAPP N. Facultad de Farmacia, Univi ersidad de Panamá, AP. 0824-00172,Ciudad de Panamá, Panamá.Facultad de Química, Av. General Flores 2124, Casilla 1157, Montevideo,Uruguay

Dr. Carlos L. Cespedes Department Plant Biochemistryrr and Phytochemical Ecologygg LabBasic Sciences.Acuña University of Bio Bio. Chillan, Chile.

Dr. Samuel Estrada Facultad de Farmacia. UAEM. Av. Universidad 1001. Col. Chamilpa.Enoch Cuernavaca, Morelos. C.P. 62209

Todas las contribuciones deben ser enviadas al Editor regional respectivo o al Comité Editorial en México. Se so-licita a los aua tores que primero consulten las “Instrucciones a los aua tores”, publicados en la página de la Revista www.relaquqq im.com, o solicítelas al correo editorial@relaquim.comll

Suscripciones: La suscripción anual 2009 es gratuita. Se publica cuatrimestralmente (abril, agosto y diciembre, 1 volumen). Para toda América Latina, Canadá, Estados Unidos, Europa y resto del mundo. Para solicitarla dirigirse a Laboratorios Mixim, S.A. de C.V., Calle Jardín Sur # 6. Naucalpan de Juárez, Estado de México, C.P. 53000, Tel. (52) 5576-5800, Fax. (52) 5359-4512, e-mail mixim@labmixim.com

REVEE ISTATT LATAA INOAMERICANA DE QUÍMICA. Es una revista editada cuatrimestralmente por Laboratorios Mixim S.A.de C.V., Calle Jardín Sur # 6. Naucalpan de Juárez, Estado de México, C.P. 53000. Editor Responsable: Dr. Andres

7178, Número de Reservrr a al Título en Derechos de Autor 002892/97. Distribuida por Laboratorios Mixim, S.A. de C. V. Imprenta: Ideogramma, AvA . Puebla 18 Los Reyes la Paz, Edo. de México, C.P. 56400 Tel. 5856 4902. Fecha de publicación de este número Vol. 45/SUPLEMENTO ESPECIAL, Mayo de 2017. © DERECHOS RESERVA-DOS CONFORME A LALL LEY.

REVISTA

LATINOAMERICANA DE QUÍMICA

EDITOR

Dr. Andrés Navarrete

The Revista Latinoamericana de Química is an international Journal. All manuscriptssubmitted are subject to peer review. Expert scientists in the subject areas being treated

will evaluate all manuscripts for validity of all experimental procedure, originality,

La Revista Latinoamericana de Química es una publicación internacional. Todos los manuscritos

los manuscritos en cuanto a la validez de los procedimientos experimentales, originalidad, importancia y adecuación para la Revista.

Revista Editada por:

Laboratorios Mixim, S.A. de C.V.Calle Jardín Sur No. 6, Apartado Postal 3,

Naucalpan de Juárez, Estado de México, 53000, MéxicoLa revista actualmente está incluída en las siguientes bases de datos: Chemical Abstract, Medline,

International Periodicals Directory, Alexander Marketing Services Inc., University of California, Science Library Services, entre otras.

MÉXICO 2017

Programa General de la 13a Reunión Internacional de Investigación en Productos Naturales

Miércoles 17 de Mayo08:00-10:00 Registro en el Centro Cultural Universitario10:15-10:45 Ceremonia de inauguración11:00-12:00 Conferencia inaugural: “¿Estudiando? Productos naturales durante

cincuenta y cinco años” Dr. Pedro Joseph-Nathan12:00-12:15 Receso 12:15-12:30 Conferencia: “Semblanza del Dr. Juan D. Hernández-Hernández” Dra.

Luisa U. Román-Marín12:30-13:30 Conferencia plenaria: “De la naturaleza al matraz, una invitación al

mundo molecular” Dr. Juan D. Hernández-Hernández13:30-14:30 Colocación de carteles14:00-16:00 Comida16:00-17:00 Conferencia plenaria “Dinámica rotacional y diseño de rotores

moleculares. Una estructura y muchos ensambles” Dra. Rosa Luisa Santillan

17:15-19:15 Presentación de Carteles (1-103)19:30-20:30 Brindis de bienvenida

Jueves 18 de Mayo08:00-09:00 Registro09:00-10:00 Colocación de carteles 10:00-11:00 Conferencia plenaria “Análisis por RMN del perfil metabolómico del

café mexicano comercial” Dr. Luis Gerardo Zepeda Vallejo11:00-12:00 Conferencia plenaria “Reacciones cascada bioinspiradas en la

síntesis de productos naturales” Dr. Alejandro Fernández Barrero12:00-12:15 Receso 12:15-13:15 Conferencia plenaria “Desarrollo de la industria de ingredientes

naturales en Colombia: aceites esenciales” Dra. Elena Stashenko13:30-16:00 Comida 16:00-17:00 Conferencia plenaria “Estudio químico de plantas del Estado de

Hidalgo con perspectiva de aplicación diversa” Dr. Roberto Villagómez Ibarra

17:10-19:10 Presentación de Carteles (104-206)19:10-19:30 Junta Socios AMIPRONAT

Viernes 19 de Mayo08:00-08:30 Colocación de carteles08:30-11:30 Simposio de Productos Naturales11:30-11:45 Receso11:45-12:45 Conferencia plenaria “Estudios físico-químicos de la estructura y

función del ADN por medio de mecanismos enzimáticos:¿Cuál sería la conexión trans-cronológica entre productos naturales con la genética y epigenética de cáncer?” Dr. Rafael Álvarez González

12:45-13:45 Conferencia plenaria “Vínculo de las Moscas de la Fruta (Diptera: Tephritidae) con sus frutos hospederos (química de productos naturales) y posibilidades de colaboración en el nuevo Clúster Científico y Tecnológico BioMimic® en el INECOL.” Dr. Martín R. Aluja Schuneman Hofer

14:00-16:00 Comida16:00-17:00 Conferencia plenaria “Cultivos celulares de Taxus spp., una eficaz

herramienta biotecnológica para la producción de taxanos y para el desarrollo de estudios básicos sobre su biosíntesis” Dr. Javier Palazon Barandela

17:10-19:10 Presentación de carteles (207-311)20:30-23:00 Ceremonia y Cena de clausura (Terraza Gran Hotel)

Sábado 20 de Mayo09:00-18:00 Salida de campo a Pátzcuaro, Michoacán. Herbario del Centro

Regional del Bajío, Instituto de Ecología, A.C. (Costo: Depende de número de participantes)

Nota: Las conferencias se llevarán a cabo en el Centro Cultural Universitario y la presentación de carteles en el Colegio de San Nicolás.

En Homenaje al

Dr. Juan Diego Hernández Hernández

Instituto de Investigaciones Químico BiológicasUniversidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo

17 al 20 de mayo de 2017

Morelia, Michoacán, México

Comité Organizador Comité CientíficoDra. Rosa Elva N. del Río Torres Dr. Carlos M. Cerda García RojasDr. Hugo A. García Gutiérrez Dra. Luisa U. Román MarínDr. Mario A. Gómez Hurtado Dr. Rafael Salgado GarcigliaDra. Gabriela Rodríguez García Dr. Norberto Farfán GarcíaDra. Lidia Beiza Granados Dr. Mauro M. Martínez PachecoDra. Judit A. Aviña Verduzco Dr. Daniel Godínez HernándezDra. Yliana López Castro Dra. Patricia Ríos ChávezDra. J. Betzabe González Campos Dra. Ma de la Luz Miranda BeltránDr. Juan Pablo García Merinos Dr. Manuel Arroyo AlbiterDr. Pedro Navarro Santos Dr. Zurisaddai Hernández GallegosDr. Luis Chacón García

Comité Organizador AMIPRONAT

Presidente: Dr. Sergio Rubén Peraza SánchezVicepresidente: Dra. María Luisa Garduño RamírezSecretaria: Dra. Verónica Mayela Rivas GalindoTesorero: Dr. Ramón Enrique Robles Zepeda

Comité de Logística

M.C. Ramón Guzmán Mejía, M.C. Blanca Nateras Marín, M.C. Alejandra Hernández García,M.C., José Luis Salvador Hernández, Q.F.B: José M. Zaragoza Ríos, M.C. Alberto Flores García, M.C. Concepción Armenta Salinas, M.C. Armando Talavera Alemán, M.C. Héctor Arreaga González, M.C. Gerardo Morán López, Q.F.B. Isaías Tapia Quintero, M.C. Melissa Tapia Juárez, M.C. Lirenny Quevedo Tinoco, M.C. Julio C. Pardo Novoa, M.C. Ana Karen Villagómez Guzmán, Q.F.B. Jessica Estefania Vidal Ayala, Q.F.B. Rosalba Cruz Corona, M.C. Viridiana Aguilera Sánchez, M.C. Teresa Pamatz Bolaños, Q.F.B. Araceli Álvarez Ruiz, M.C. Ángel Abad del Río Chávez, M.C. Alejandro Corona Díaz, M.C. Julio Antonio Epinosa Chávez, M.C. Juan Carlos Jiménez Cruz, M.C. Cristhian Ovidio Pérez, M.C. Juan Antonio Rivas Loaiza, M.C. Mónica Calderón Oropeza. M.C. Alejandra Pérez Nava, M.C. Mario Valle, Q.F.B. María Guadalupe Medina Muñoz, Q.F.B. Jourdan Jesús Carrillo Peñaloza.Q.F.B. Miriam Leco González, Q.F.B. Mónica Luna Vázquez, Q.F.B. José Ismael Rangel Ortíz, Q.F.B. Karen Derek Escobar Flores, Q.F.B. Daniela Flores Abad, Q.F.B. Isaí Flavio López Márquez, Q.F.B. Luis Javier Calvillo Carranza, M.C. Cecilia Ruíz Ferrer, Q.F.B. Sinuhé Galván Gómez, Q.F.B. Odessa Magallón Chávez.

Contenido

¿Estudiando? Productos naturales durante cincuenta y cinco añosPedro Joseph-Nathan.................................................................................................. I

Semblanza del Dr. Juan Diego Hernández HernándezDra. Luisa Urania Román Marín ................................................................................ III

De la naturaleza al matraz, una invitación al mundo molecularD.C. Juan Diego Hernández Hernández .................................................................... V

Dinámica rotacional y diseño de rotores moleculares. Una estructura y muchos ensamblesRosa Luisa Santillan.................................................................................................. VI

Análisis por RMN del perfil metabolómico del café mexicano comercialDr. Luis Gerardo Zepeda Vallejo .............................................................................. VII

Reacciones cascada bioinspiradas en la síntesis de productos naturalesAlejandro Fernández Barrero .................................................................................. VIII

Desarrollo de la industria de ingredientes naturales en colombia: aceitesesencialesProf. Dra. Elena Stashenko ........................................................................................ X

Estudio químico de plantas del Estado de Hidalgo con perspectiva de aplicación diversaDr. José Roberto Villagómez Ibarra.......................................................................... XII

Estudios físico-químicos de la estructura y función del ADN por medio de mecanismos enzimáticos:¿Cuál sería la conexión trans-cronológica entre productos naturales con la genética y epigenética de cáncer?Rafael Álvarez González .........................................................................................XIV

Vínculo de las Moscas de la Fruta (Diptera: Tephritidae) con sus frutos hospederos (química de productos naturales) y posibilidades de colaboración en el nuevo Clúster Científico y Tecnológico BioMimic® en el INECOL.Martín Aluja .............................................................................................................XVI

Cultivos celulares de Taxus spp., una eficaz herramienta biotecnológica para la producción de taxanos y para el desarrollo de estudios básicos sobre su biosíntesisJavier Palazon Barandela.......................................................................................XVII

Afinina obtenida de Heliopsis longipes: una alcamida C10 en el estudio de la actividad bioquímicaJorge Molina Torres.................................................................................................XIX

Composición química de la flora útil del estado de Hidalgo

J. Martín Torres-Valencia ........................................................................................XXI

Diseño y optimización de formulaciones nanoestructuradas en el área de productos naturales para tratamiento de cáncer e inflamaciónMaría Luisa Garduño-Ramírez ...............................................................................XXII

Estudios recientes en raíz de Jatropha dioicaVerónica Mayela Rivas Galindo.............................................................................XXIII

Estudio químico y toxinológico de los “corales de fuego” Millepora alcicornisand M. complanata, dos cnidarios formadores de arrecifes coralinos del Caribe MexicanoAlejandra Rojas-Molina, Alejandro García-Arredondo, Rosalina Hernández-Matehuala, Carolina Gutiérrez-Chávez, Andrés Cruz-Hernández, César Ibarra-Alvarado ............................................................................................................... XXIV

Caracterización química y biológica de Asclepias subulata e Ibervillea sonorae,plantas de la etnofarmacopea de SonoraRobles-Zepeda, R.E., Velázquez, C, Garibay-Escobar, A., Vilegas, W., Rascón-Valenzuela, L.A., Moreno Torres, H., Marcotullio M.C......................................... XXVII

Picramnia, género con potencial terapéuticoMa. del Rosario Hernández Medel ....................................................................... XXIX

Estudio químico de la holoturia Astichopus multifidusGumersindo Mirón López, Manlio Graniel Sabido, Leovigildo Quijano, Gonzalo J. Mena Rejón .......................................................................................................... XXXI

Transposiciones moleculares en el sistema del longipinanoCarlos M. Cerda-García-Rojas, Luisa U. Román-Marín, Juan D. Hernández-Hernández, Pedro Joseph-Nathan ..................................................................... XXXIII

Influencia de la composición del medio de cultivo sobre la producción de los terpenos en Callistemon citrinus

Patricia Rios-Chavez, Yoali Citlalin Zuñiga Nava, Enrique Ramírez-Chávez, Jorge Molina-Torres....................................................................................................... 1

Elaboración de una crema para la piel a base del extracto de Callistemoncitrinus

Dulce I. Morales-Alcaraz, Patricia Rios-Chavez, Jordy Pérez-Gonzalez, Enrique Ramírez-Chávez, Jorge Molina-Torres ................................................................ 2

Estudio fitoquímico y determinación de la actividad antidiabética in vitro deextractos orgánicos y acuosos de S. quercicola

Carely Arjona Ruiz, Denisse Atenea de Loera Carrera, Sergio Peraza Sánchez 3

Estudio de la Biogénesis de Riolozatriona

Elda Madai Melchor Martínez, Ernesto Torres López, David Arturo Silva Mares,Noemí H. Waksman Minsky, Gabriel Cuevas González-Bravo, Verónica Mayela Rivas Galindo....................................................................................................... 4

Evaluación hipoglucemiante de Pereskia aculeata MillLiliana Sáenz-López, Blanca Margarita Berdeja-Martínez ................................... 5

Metabolitos aislados de la fracción metanólica de Haematoxylum campechianum y pruebas de actividad espasmolítica

Armando Escobar Ramos, Manasés González Cortazár y Carlos Ernesto Lobato García .................................................................................................................. 6

Dyssodia tagetiflora: Caracterización química del extracto metanólico y sus propiedades biológicas

A.O. Reyna-Campos, A. M. García-Bores, A. Arciniegas-Arciniegas, A. Romo de Vivar-Romo, G. Avila-Acevedo ............................................................................ 7

Nuevos compuestos aislados de Jatropha dioicaJuan F. Tamez Fernández, Elda M. Melchor Martínez, David A. Silva Mares, Noemí H. Waksman, Gabriel E. Cuevas González-Bravo, Verónica M. Rivas Galindo................................................................................................................. 8

Evaluación de la actividad antibacteriana y antiproliferativa de un flavonol proveniente de Tagetes erecta

Jesús Javier Alvarado Sansininea, Rosario Tavera Hernández, Luis Sánchez Sánchez, M. Margarita Canales Martínez, Manuel Jiménez Estrada................... 9

Estudio fitoquímico y evaluación de la actividad antimicrobiana, antioxidante y fotoprotectora de Hyptis mociniana (Benth)

Erick Nolasco Ontiveros, Adriana Montserrat Espinosa González, Ana MaríaGarcía Bores, Claudia Tzasna Hernández Delgado, José Guillermo Avila Acevedo........................................................................................................................... 10

Microencapsulación de extracto de Matricaria chamomilla L. en sílicaVirginia Francisca Marañon Ruiz, Joel de Jesús Barba Franco, Rubén Arturo Rodriguez Rojas, Jesús Castañeda Contreras, Héctor Pérez Ladrón de Guevara, Miguel Mora González. Roger Chiu Zarate........................................................ 11

Actividad inmunomoduladora de plantas SonorensesPaola Curiel-Gutiérrez,, Verónica Mata-Haro, Carlos Velázquez-Contreras, Ramón Robles-Zepeda, Adriana Garibay-Escobar ........................................................ 12

Estudio comparativo del efecto antinflamatorio y toxicológico de los extractos de Buddleja cordata silvestre y sus cultivos celulares

Gabriel Alfonso Gutiérrez-Rebolledo, Mariana Zuleima Pérez-González, María Elena Estrada-Zuñiga, María Adelina Jiménez-Arellanes, Francisco Cruz-Sosa13

Efecto protector antiulcerante gástrico de (Tithonia diversifolia) en rata ante ácido acético y etanol

Karla Nayely Reyes Toledo, Hortensia Montellano Rosales, Blanca Margarita Berdeja Martínez................................................................................................ 14

Comparación de los rendimientos de los extracto de la raíz de Ceanothus caeruleus obtenidos por diferentes métodos

Luis J. Calvillo-Carranza, Hugo A. García-Gutiérrez, José L. Salvador-Hernández, Marili Martínez-Cabello, Luis Prado-Villanueva, Ulises D. Silva-Vázquez, Lidia Beiza-Granados, Rosa E. del Río ...................................................................... 15

Efecto antitumoral de saponinas glicosiladas derivadas de la Diosgenina en líneas tumorales de cérvix

Sergio I. Martínez-Mata, Hugo López-Muñoz, María L. Escobar-Sánchez, José V. M. Hernández-Vázquez, Jesús Sandoval-Ramirez, María A. Fernández-Herrera, Luis Sánchez-Sánchez ...................................................................................... 16

-cariofileno revierte el déficit cognitivo asociado a la hiperglicemia crónica en ratones BALB/c

Paulina Chávez Hurtado, Dalia Samanta Aguilar Ávila, Omar Alonso Pastor Zarandona, Carolina Tapia Vázquez, Mario Eduardo Flores Soto, Juan Manuel Viveros Paredes................................................................................................. 17

Evaluación de la toxicidad aguda oral del aceite esencial de pimienta (Pimenta dioica)

Eduardo Padilla Camberos, Estefania Lazcano Díaz, Moisés Martínez Velazquez, Gustavo Castillo Herrera, Mirna Estarrón Espinosa........................................... 18

DPP- -cariofileno en ratones de la cepa BALB/c

Omar A. Pastor-Zarandona, Dalia S. Aguilar-Avila, Carolina Tapia-Vazquez, Inés del C. Reynoso-Moreno, Mario E. Flores-Soto, Rocio I. López-Roa, Juan M. Viveros-Paredes ................................................................................................ 19

Estudio antidiabético de Bidens odorata Cav. y Acacia spXitlalick García-Nava, Denisse Atenea de Loera-Carrera, Miriam Rubí Gamboa-León................................................................................................................... 20

Inducción de la brotación múltiple para la propagación de Tilia americanavariedad mexicana

Karen Jhoana Flores Sánchez, Maribel Lucila Herrera Ruíz, Francisco Cruz Sosa, Pilar NicasioTorres............................................................................................. 21

-cariofileno en un modelo murino de dolor neuropático inducido por estreptozotocina

Carolina Tapia Vázquez, Dalia S. Aguilar Ávila, Omar A. Pastor Zarandona, Denisse Hernández Jáureguí, María J. Hernández Romero, Paulina Chávez Hurtado. Mario E. Flores Soto, Juan M. Viveros Paredes.................................. 22

Obtención de derivados de riolozatriona y evaluación de su actividad antiherpética in vitro

Yolanda D. Estrada-Chavarría, Tannya R. Ibarra-Rivera, David A. Silva-Mares, Verónica M. Rivas-Galindo ................................................................................ 23

Producción de enzimas con capacidad esterasa y ácidos orgánicos a partir de fermentación de desechos vegetales

Larissa Lourdes González Valverde, Francisco Javier Zavala Díaz, Víctor Hugo Ramos Sánchez, Samuel Parra Ruiz, David Chávez Flores.............................. 24

Actividad antitumoral de la diosgenina en tumores inducidos por la línea celular JC en ratones Balb/c

Sergio García Sánchez, José Misael Vicente Hernández Vázquez, Hugo López Muñoz, María Luisa Escobar Sánchez, José Ignacio Regla Contreras, Luis Sánchez Sánchez .............................................................................................. 25

Actividad citotóxica de las hojas de “Mata cocuyos” sobre células HeLaJosé A. Santiago-Cruz, Jesús Arrieta-Valencia, Jazmín García-Machorro, María E.Sánchez Mendoza ............................................................................................. 26

Actividad antiinflamatoria de Critoniopsis unifloraNimsi Campos Xolalpa, Miguel Sánchez Barba, Cuauhtémoc Pérez González, Ernesto Sánchez Mendoza, Julia Mendoza Pérez............................................. 27

Actividad anti-inflamatoria de Senna crotalarioidesRoberto Serrano Vega, Salud Pérez Gutiérrez, Cuauhtémoc Pérez González, Julia Pérez Ramos, Ernesto Sánchez Mendoza ........................................................ 28

Extracción de oleorresinas de Capsicum annuum en planta pilotoJesús Ricardo Ogaz-Parada, Samuel Pérez-Vega, Víctor H. Ramos-Sánchez, David Chávez-Flores ......................................................................................... 29

Evaluación del uso medicinal de Eryngium alternatum en problemas de dolor abdominal

Sarah Lydia Denise Rantz-Cepeda, Lizeth M. Zavala-Ocampo, Francisco Basurto-Peña, Eva Aguirre-Hernández ........................................................................... 30

Caracterización de inhibidores de enzimas digestivas involucradas en el control de la obesidad y diabetes presentes en Ludwigia octovalvis

Dulce Lourdes Morales-Ferra, Alejandro Zamilpa-Alvarez, Guillermo Ramírez-Ávila, Armando Herrera-Arellano ....................................................................... 31

Inhibición de la absorción intestinal de glucosa por extractos de Turnera diffusa

Mayra Cedillo Cortezano, Michelle Angélica Cárdenas Pacheco, Alejandra Fraga López, Ricardo Salazar Aranda, Noemí Waksman de Torres, Juan José Acevedo Fernández.......................................................................................................... 32

Análisis metabolómico por RMN de extractos de Turnera diffusa: 1D-TOCSY selectivo para la identificación de hepatodamianol

Cecilia Delgado Montemayor, Alma L. Saucedo, Noemí Waksman .................. 33

Actividad antioxidante e hipoglucemiante de Amphipterygium adstringens (Schltdl.) Schiede ex Standl. (cuachalalate) en un modelo de diabetes

B. Adriana García Estrada, Jorge A. Mendoza Pérez, Tomás A. Fregoso Aguilar34

Evaluación de la actividad antihiperglucemiante y antioxidante de Buddleja cordata Kunth en ratones diabéticos

Gloria M. Rivero-Salgado, Jorge A. Mendoza-Pérez, Tomás A. Fregoso Aguilar35

Obtención de pigmento de la cáscara de Solanum melongena L y su desarrollo en una máscara de pestañas

Alejandra Figueroa-Mercado, Marcela Ramírez-Campos, Tomás A. Fregoso-Aguilar................................................................................................................ 36

Actividad ansiolítica de Argemone mexicana L. en ratonesOscar J. Toledo-Osuna, Tomás A. Fregoso-Aguilar .......................................... 37

Efecto gastroprotector y analgésico de Brassica oleracea var. italica endiferente estadio de madurez

Omar Guadarrama Enríquez, Guadalupe Esther Ángeles López, María Eva González Trujano............................................................................................... 38

Identificación y aislamiento de canferitrina como metabolito bioactivo de Justicia spicigera

Guadalupe E Ángeles-López, Adriana Armendarez, Ma. Eva González-Trujano39

Actividad fungicida de Diospyros cuneataRoger Antonio Sulub-Tun, Leticia Peraza-Echeverría, Luis Wiliunfo Torres-Tapia,Sergio Rubén-Peraza Sánchez, Daysi Pérez-Brito, Andrés Quijano-Ramayo, Cecilia Mónica Rodríguez-García ...................................................................... 40

Efecto ansiolítico de los extractos de metanol de Psidium guajava L. y Psidium guineense Sw.

Carlos Alonso González Montes, Hortensia Rosas Acevedo, Rubén San Miguel Chávez, Lizeth Mariel Zavala-Ocampo, Eva Aguirre-Hernandez....................... 41

Catasetum integerrimum Hook. (orchidaceae) recurso promisorio de ácidos fenólicos

Enriqueta M. Galicia Mendieta, Verónica Muñoz Ocotero, Rubén San Miguel Chávez, Dorismilda Martínez Cabrera, Lizeth M. Zavala-Ocampo, Eva Aguirre-Hernández ......................................................................................................... 42

Producción de ácido giberélico a partir de Gibberella fujikuroi usando como sustrato cáscara de nuez (Carya illinoinensis)

Jorge Alejandro Palma-Soto, Laila Nayzzel Muñoz-Castellanos, Victor Hugo Ramos-Sanchez, David Chávez-Flores ............................................................. 43

Actividad anti-inflamatoria de Jefea gnaphalioidesAna Laura Esquivel Campos, Axel Villagómez Rodríguez, Julia Pérez Ramos, Cristina Fresán, Felipe Mendoza ....................................................................... 44

Efecto de Thevetia peruviana en un modelo de obesidad inducida con dieta de cafetería en ratones

Ma. Dolores Pérez García, Ofelia Romero Cerecero, Alejandro Zamilpa, Rubén Román Ramos, Jaime Tortoriello....................................................................... 45

Evaluación del efecto citotóxico de bikaverina aislada de Gibberella fujikuroien linfoblastos L5178Y

Gabriela Hinojosa Ventura, Ana María Puebla Pérez, Ma. del Carmen Chávez Parga, Jorge Iván Delgado Saucedo.................................................................. 46

Mirceno y Ocimeno: Actividad antimicrobiana e interacciones farmacodinámicas

María Fernanda Chávez-Estrada, Claudia Tzasna Hernández-Delgado, Ana María García-Bores, José Guillermo Avila-Acevedo, Julieta Orozco-Martínez, Marisol Avila-Romero ..................................................................................................... 47

Asignación de la configuración absoluta de diterpenoides de Jatropha dioicapor dicroísmo circular vibracional

Eleuterio Burgueño-Tapia, Katia Chávez Castellanos, Ernestina Cedillo Portugal, Pedro Joseph-Nathan ........................................................................................ 48

Optimización del número de confórmeros para la asignación de la configuración absoluta de los peracetatos de catequina y epicatequina

Eleuterio Burgueño-Tapia, Mariano Sánchez-Castellanos, Pedro Joseph-Nathan49

Actividad de kramecina sobre COX-1 y COX-2Nimsi Campos-Xolalpa, Salud Pérez-Gutiérrez, Ernesto Sánchez-Mendoza,Roberto Serrano-Vega, Ángel Josabad Alonso-Castro...................................... 50

Flavonoides antiulcerogénicos aislados de Malvaviscus arboreus Cav.Yrvinn Campos-Vidal, Gabriela Trejo-Tapia, Maribel Herrera-Ruiz, Alejandro Zamilpa .............................................................................................................. 51

Epoxidación enzimática de metilésteres derivados de aceites vegetales insaturados en presencia de ácido láurico y un sistema bifásico

A. Sustaita-Rodriguez, J.C. Espinoza-Hicks, D. Chávez-Flores ........................ 52

Actividad anticonvulsiva de Justicia spicigera y Moringa oleifera en las crisis inducidas con pentilentetrazol en ratones

María Eva González Trujano, Gimena Pérez-Ortega, Maricela Flores-Carrillo, Victor Magdaleno-Madrigal ................................................................................ 53

Aislamiento del metabolito secundario sesquiterpenlactona a partir de las hojas del árbol Azadirachta indica con posible efecto antifibroquístico

Elideth Vidales Valenzuela, Rosa Issel Acosta González, Leticia Bautista Montes........................................................................................................................... 54

Monitoreo del furfural presente en tres variedades de caña de azúcar a partir del bagazo como potente precursor de alcohol furfurílico

Leticia Bautista Montes, Rosa I. Acosta González, Elideth Vidales Valenzuela 55

Tamiz fitoquímico y actividad antiproliferativa del extracto de Asparagus spp. sobre bacterias enteropatógenas de interés clínico

Jesús Armando López Escalante, Moisés Navarro Navarro, Jesús Ortega García, Yessica Enciso Martínez, Rafael de la Rosa López, Dora E. Valencia Rivera... 56

Correlación de la presencia de compuestos fenólicos con la actividad antihipertensiva de Hibiscus sabdariffa

Enaim Aída Vargas-León, Luis Díaz-Batalla, Leopoldo González-Cruz, Aurea Bernardino-Nicanor, Javier Castro-Rosas, Carlos Alberto Gómez-Aldapa ........ 57

Evaluación del efecto antimicrobiano de un extracto hidroalcohólico de hojas de Psidium guajava L.

Eduardo Palos-Ortega, Bertha Juárez-Flores, Ángel Josabad Alonso Castro, Stefan Ratering, Sylvia Schnell, Fidel Martínez-Gutiérrez ................................. 58

Síntesis de brújulas moleculares esteroidales: estudio del ensamble controlado de materiales sólidos orgánicos

Nancy Aguilar-Valdez, Mauricio Maldonado-Domínguez, Rafael Arcos-Ramos,Margarita Romero-Ávila, Rosa Santillan, Norberto Farfán................................. 59

Evaluación de capacidad antioxidante y cuantificación de compuestos totales en hojas, vaina y semillas de Mucuna ceniza

Verónica Fabela-Garatachía, Danaé Carrillo-Ocampo, Agustino Martínez-Antonio........................................................................................................................... 60

Actividad antimicrobiana de Jefea pringlei (Greenm.) StrotherEnrique González Martínez, Claudia Tzasna Hernández Delgado, Rocío Serrano Parrales, Adriana Montserrat Espinosa González, Marisol Ávila Moreno, Julieta Orozco Martínez ................................................................................................ 61

Caracterización de aceite de la semilla de durazno (Prunus pérsica) del estado de Tlaxcala utilizando técnicas de GC-EM

Héctor Hugo Hernández Mendoza, Ángela Suárez Rojas, Silvia Castro Hernández, Arturo Elías Domínguez, Marlen Hernández Balderrama, Mayra Beatriz Gómez Patiño, Daniel Arrieta Báez ................................................................................ 62

Efecto antioxidante y preventivo del espino blanco (Crataegus oxyacantha) en daño renal inducido por etanol

José Luis Martínez-Rodríguez, Claudia Araceli Reyes-Estrada, Blanca Patricia Lazalde-Ramos, Jesús Adrián López Rosalinda Gutiérrez-Hernández............. 63

Mucílago de nopal: evaluación del efecto por parámetros bioquímicos en ratónBlanca Patricia Lazalde-Ramos, Claudia Araceli Reyes-Estrada, Irma Elizabeth González-Curier, Ana Lourdes Zamora-Pérez, José Luis Martínez-Rodríguez, Rosalinda Gutiérrez-Hernández......................................................................... 64

Síntesis de nanoestructuras de carbono a partir de agave

Santiago José Guevara Martínez, Jaime Espino Valencia, Luis Rafael Olmos Navarrete, Pedro Navarro Santos, Manuel Arroyo Albiter.................................. 65

Efecto antiinflamatorio y fitoquímico de Echinacea purpurea (L.) Moench cultivada en hidroponía

Manasés González-Cortazar, Saúl Álvarez Medina, Elsa Ventura Zapata, Maribel Lucila Herrera-Ruiz ............................................................................................ 66

Evaluación química y biológica de la madera del palo dulce (Eysenhardtiapolystachya(Ort.) Sarg.)

Lucía Barrientos Ramírez Carlos Hipólito Velasco, J. Jesús Vargas Radillo, Carlos Alvarez Moya, Fernando Landeros Gutierrez..................................................... 67

Efecto citotóxico de la planta Kalanchoe flammea sobre dos líneas celulares de cáncer de mama: SKBR-3 y BT474 GFP.

Elva Madahí Hernández Gómez, María de la Luz Miranda Beltrán, Oscar Gutiérrez Corondo, Rodolfo Hernández Gutiérrez............................................................. 68

-cariofileno sobre la nocicepción inducida por estreptozotocina en ratones de la cepa BALB/c

Dalia Samanta Aguilar-Ávila, Carolina Tapia-Vázquez, Omar Alonso Pastor-Zarandona, María de Jesús Romero-Hernández, Denisse Hernández-Jaúregui, Mario Eduardo Flores-Soto, Juan Manuel Viveros-Paredes .............................. 69

Caracterización de Heterotheca inuloides cass en dos estadios de desarrolloMaribel Soto Islas, Enaim Aída Vargas León, Luis Díaz Batalla, Javier Castro Rosas, Reyna Nallely Falfán Cortes, Carlos Alberto Gómez Aldapa ................. 70

Determinación de nutrientes de la larva (Tenebrio molitor) como alimento natural

Marlon E. Bello-Bello, Yesenia F. Sánchez-Martínez, Cristina Vargas-Vazquez, Mauricio S. Villamar-Barragán, Rafael Díaz- García, Virginia Melo-Ruíz .......... 71

Contenido proteico en larvas de (Tenebrio molitor)Marlon E. Bello-Bello, Yesenia F. Sánchez-Martínez, Cristina Vargas-Vazquez, Mauricio S. Villamar-Barragán, Rafael Díaz- García, Virginia Melo-Ruíz .......... 72

Propiedades de los componentes nutrimentales del (Tenebrio molitor) como alimento nutracéutico

Marlon E. Bello-Bello, Yesenia F. Sánchez-Martínez, Cristina Vargas-Vazquez, Mauricio S. Villamar-Barragán, Rafael Díaz- García, Virginia Melo-Ruíz .......... 73

Determinación de minerales en las larvas de Tenebrio molitor para una alimentación natural

Marlon E. Bello-Bello, Yesenia F. Sánchez-Martínez, Cristina Vargas-Vazquez, Mauricio S. Villamar-Barragán, Rafael Díaz-García, Virginia Melo-Ruíz ........... 74

Estudio fitoquímico del extracto metanólico de Salvia gesneriflora L.Ammy Joana Gallegos García, Abraham Gómez Rivera, Carlos Ernesto Lobato García, Manases González-Cortazar................................................................. 75

Estudio farmacológico del extracto etanólico de Sphaeralcea angustifolia en un modelo de dolor de ratones CD-1

Saareny Ortiz, J. Orlando Pérez, Minarda de la O, J. Ramón Montejano, Mirandeli Bautista, Claudia Velázquez .............................................................................. 76

Alternativas culinarias del xoconostle como parte de la dietaZully Beatriz Marín Pastrana, Leticia García Serralde, Rafael Díaz García, Virginia Melo Ruiz ........................................................................................................... 77

Evaluación de la capacidad antioxidante de dos especies de Salvia del estado de Morelos, México

Abraham Gómez-Rivera, Lucía Corona-Sánchez, Alejandro Zamilpa-Álvarez, Manasés González-Cortázar, Verónica Rodríguez-López................................. 78

Determinación de las condiciones para la extracción de metabolitos de Ruta graveoloens

Lorena Reyes-Vaquero, Angélica B. Aguilar-Guadarrama, Pablo E. Vanegas-Espinoza, Alma Angélica del Villar-Martínez...................................................... 79

Actividad anti-inflamatoria de los extractos orgánicos de Pluchea carolinesisRoberto Serrano Vega, Salud Pérez Gutiérrez, Cuauhtemoc Pérez González, Angel Josabad Alonso Castro, Ana Laura Esquivel Campos............................. 80

Efecto de extractos metanólicos de Kalanchoe daigremontiana sobre células HeLa

Verónica Corté-Avilés, Abut Antonio García-Pérez, Pablo Emilio Vanegas-Espinoza, Lorena Reyes-Vaquero, Paula María del Carmen Figueroa-Arredondo, Alma Angélica del Villar-Martínez ...................................................................... 81

“Cuphea aequipetala” una alternativa contra la inflamación producida por la intoxicación por plomo

Joaquín Sánchez-Velásquez, Fabiola Sánchez-Hernández, Leticia G Navarro-Moreno............................................................................................................... 82

Caracterización fisicoquímica, actividad antimicrobiana y antioxidante comparativa de Argemone mexicana y Argemone ochroleuca

Dulce del Carmen Velásquez Reyes ; Nieves del Socorro Martínez Cruz ; Yolanda Cocotle Ronzón ; Omar Muñoz Muñiz ............................................................... 83

Evaluación de la actividad antiinflamatoria de Bursera bicolor Willd. & Schlecht (Burseraceae)

Seret Martínez-Antonio, María Crystal Columba-Palomares, Verónica Rodríguez-López ................................................................................................................. 84

Preparación de los derivados amínicos y biotransformación de la 11,13-dehidroeriolina

Zuriel Esdras Rodríguez G., Arturo E. Cano Flores ........................................... 85

Aislamiento, purificación, transformaciones químicas y microbiológicas de la santamarina

Johen Mercado Muñoz, Arturo E. Cano Flores .................................................. 86

Evaluación del efecto hipoglucemiante del hidrolizado proteínico total y fracciones peptídicas de P. lunatus

Elizabeth Negrete León, Lizbeth Alejandra Fernández Martínez, Pablo Nuñez Aragón, David Betancur Ancona, Luis Chel Guerrero, Juan José Acevedo Fernández.......................................................................................................... 87

Uso de Aloe vera como alternativa para tratar la intoxicación por plomoSadia Joyce Méndez Velasco, Leticia Guadalupe Navarro Moreno .................. 88

Actividad biológica y toxicidad de extractos de Struthanthus deppeanusSalvador R. Tetlalmatzi-Plata, María del Carmen Cruz-López, Fabiola E. Jiménez Montejo, Aarón Mendieta-Moctezuma, Jorge Cornejo-Garrido, Cynthia Ordaz-Pichardo............................................................................................................. 89

Síntesis de butanoato de bencilo biocatalizada con lipasas en solventes orgánicos

Andrea Michell Martínez-Corral, Gerardo Zaragoza Galán, Miriam Zermeño-Ortega, David Chávez-Flores ............................................................................ 90

Optimización de extracción de L-DOPA de semillas de Mucuna cenizaDanaé Carrillo-Ocampo, Agustino Martínez-Antonio ......................................... 91

Evaluación del efecto antinociceptivo del extracto etanólico de Tagetes lucidaCav. en ratas

Gutiérrez Valentino Claret, González Trujano María Eva .................................. 92

El xoconostle como una nueva alternativa en la dieta humanaJosé L. Frías-Cabrera, Zully B. Marín-Pastrana, Leticia García-Serralde, Rafael Díaz-García, Virginia E. Melo-Ruiz .................................................................... 93

Comparación nutrimental de dos muestras de Xoconostle del estado de Hidalgo y la ciudad de México

José L. Frías-Cabrera, Zully B. Marín-Pastrana, Leticia García-Serralde, Rafael Díaz-García, Virginia E. Melo-Ruiz .................................................................... 94

Validación de un instrumento sobre el uso y consumo de productos herbolarios en pacientes con enfermedad renal crónica

Eunice Marcela Benítez Vaca, Marco Antonio Rodríguez Ruíz, Aurora de Jesús Garza Juárez, María Dolores Flores Solís, Luis Alfonso Mariscal Ramírez, María de Jesús Ibarra Salas ........................................................................................ 95

Evaluación de la producción de ácidos orgánicos en una fermentación a partir de desechos de frutas y verduras

Óscar Tello-Pérez, María del Rosario Peralta-Perez, María Aurora Martínez-Trujillo, Beatriz Adriana Rocha-Guitiérrez, Francisco Javier Zavala-Díaz, David Chávez-Flores.................................................................................................... 96

Evaluación del efecto analgésico del flavonoide rutina en ratas Wistar ovariectomizadas

Alberto Hernández-León, Alonso Fernández-Guasti, María Eva González-Trujano........................................................................................................................... 97

Asignación de la configuración absoluta de alcaloides aporfínicos obtenidos de Annona purpurea

Julio Cesar Ontiveros Rodríguez, Eleuterio Burgueño Tapia, Ma. Elena Vargas Díaz, Luis Gerardo Zepeda Vallejo .................................................................... 98

Pruebas de composición e identidad para el control de calidad de la droga cruda de Simira mexicana

Citlaly Valladares-López, Isabel Rivero-Cruz, Rachel Mata ............................... 99

Evaluación toxicológica y farmacológica de 6-hidroxiflavona como potencial agente terapéutico en el asma alérgica

Angélica Flores Flores, Blanca Bazán Perkins, Sara García Jiménez, Silvia Fernanda Clorio Guerrero, Ivonne Pacheco Alba, Rogelio Hernández Pando, Samuel Estrada Soto ....................................................................................... 100

Interacción sinérgica antinociceptiva de la interacción entre los extractos alcohólicos zoapatle-árnica en ratas

Samuel Suarez-Mendez, Isela E. Juárez-Rojo, María A. Aparicio-Trapala, Dora E. Aguilar-Domínguez, Aura A. García-Rodríguez, Antonia Pérez-Mandujano, Deysi Y. Bermúdez-Ocaña ........................................................................................ 101

Caracterización química de extractos de Kalanchoe gastonis bonnieriAbut Antonio García Pérez, Verónica Cortés Avilés, Alma Angélica del Villar Martínez, Pablo Emilio Vanegas Espinoza, Alejandro Zamilpa Álvarez........... 102

Preparación del dietilcarbamato e isobutirato de medicarpina y su actividad inhibitoria sobre Trametes versicolor

Fredy G. Morales Palacios, Tomas A. Fregoso Aguilar, Jorge A. Mendoza Perez, José G. Rutiaga Quiñones, Pedro Navarro Santos, Rafael Herrera Bucio ...... 103

Estudio fitoquímico biodirigído de la especie vegetal Annona diversifolia S. como agente antihiperglucemiante

Miguel Andrés Valdés Guevara, Fernando Calzada Bermejo, Jessica Elena Mendieta Wejebe, Rigoberto Pérez Pérez ....................................................... 104

Determinación de la actividad antioxidante de Haematoxylum brasilettoCarmen Yarely Guerrero Pablo, Salvador Maldonado Mosso, Pavel Sierra Martínez, Alejandro Millan Vega, Jorge Bello Martínez ................................... 105

Inducción de antioxidantes por luz UV en callos de Turbinicarpus laui yPyrostegia venusta y estudio de su efecto vasodilatador

Antonio Reyes Martínez, María del Socorro Santos Díaz, María del Carmen González Castillo, Juan Roberto Valle Aguilera............................................... 106

Análisis de raíces transformadas de Ipomoea orizabensis para la producción de resinas glicosídicas

Edmi Pérez-Sanvicente, Ismael León-Rivera, Jesús Arellano García, Susana Valencia Díaz, Irene Perea-Arango ................................................................. 107

Actividad antioxidante y antiproliferativa de extractos de Bursera linanoeAna Alicia Gutiérrez González, Alejandra Villarreal Araujo, Joaquín Aldahir León Villalobos, Yoko Lizette Flores Rogel, Mónica Ramírez Ruano, Patricia Álvarez Fitz......................................................................................................................... 108

Síntesis de triterpenos derivados del ácido ursólico con actividad antiinflamatoria

Maritza L Maldonado, Maribel Herrera, Karla Gomez, Antonio Romero, Amalia Maldonado, Silvia Marquina, Laura Álvarez..................................................... 109

Actividad nefroprotectora del hidrolizado proteínico total y las fracciones peptídicas de M. pruriens

Juan José Acevedo-Fernández, Marcela Guadalupe Acosta-Hernández, Elizabeth Negrete-León, Gabriela Castañeda-Corral, Francisco Herrera Chale, Maira Segura-Campos............................................................................................... 110

Extracción de compuestos bioactivos de Capsicum annum, Annona muricata yMoringa oleífera por tecnologías alternativas

Diana Celia Salazar-Sánchez, Lluvia Itzel López López, Aidé Sáenz Galindo, Raúl Rodríguez Herrera, Adriana Carolina Flores Gallegos, Juan Alberto Ascacio Valdés.............................................................................................................. 111

Yateína y desmetoxiyateína, lignanos mayoritarios obtenidos de tres especies pertenecientes al complejo simaruba

Ma. Guadalupe Alcántar Orozco, Juan Diego Hernández-Hernández, Luisa Urania Román-Marín, Lidia Beiza-Granados, Elvia Celina Álvarez Cisneros, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Pedro Joseph-Nathan .................................................... 112

Dos triterpenos de la Bursera esparzae, presentes en especies de la sección Bullockia que crecen en la cuenca del Papaloapan

Lucila Amairani Esquivel Herrera, Juan Diego Hernández-Hernández, Ma. Guadalupe Alcántar-Orozco, Luisa U. Román-Marín, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Pedro Joseph-Nathan ........................................................................... 113

-glucosidasa de Schinus molleGualberto Mora Castillo, Ricardo Salazar Aranda, Jonathan Pérez Meseguer, David Paniagua Vega, Noemí Waksman de Torres......................................... 114

Efecto antimicrobiano del extracto alcohólico de Psidium guajava sobre el Staphylococcus aureus

Linda Guadalupe Arias Flores, Diana Edith Márquez Lorenzo, Aura América García Rodríguez, José Pablo Shriner Cabrera, Dora Elena Aguilar Domínguez, José Miguel Borges Pinto ................................................................................ 115

Evaluación del efecto antihiperglucémico de extractos orgánicos de Tecoma stans L. en un modelo murino experimental

Rosario Cortés-Hernández, Litzia C. Cerón-Romero, Samuel E. Estrada-Soto, Maximiliano Ibarra-Barajas .............................................................................. 116

Evaluación del crecimiento micelial de cepas híbridas inter-género Lentinula yPleurotus

Juan Diego Valenzuela Cobos, Enrique Durán Páramo, Ramón Villanueva Arce, María Eugenia Garín Aguilar, Abraham Sánchez Hernández, Hermilo Leal Lara, Gustavo Valencia del Toro............................................................................... 117

Ariensina, metabolito común, aislado de Bursera ariensis y tres especies registradas con otros nombres, colectadas en diferentes localidades

Jacqueline Saavedra Vélez, Cinthia Itzel Landa Moreno, Juan Diego Hernández-Hernández, Lucila Amairani Esquivel Herrera, Luisa Urania Román-Marín, Elvia Celina Álvarez Cisneros, Pedro Joseph-Nathan .............................................. 118

Agliconas y glicósidos de quercetina, miricetina y luteolina aislados de hojas de trece especies de burseras, defoliantes y no defoliantes

Cinthia Itzel Landa Moreno, Juan Diego Hernández-Hernández, Jacqueline Saavedra Vélez, Lidia Beiza-Granados, Luisa Urania Román-Marín, Angelina Hernández-Barragán, Pedro Joseph-Nathan................................................... 119

Aislamiento y evaluación de la actividad antidiabética de Teuhetenona A obtenida a partir de Turnera diffusa

Aída Parra Naranjo, Cecilia Delgado Montemayor, Ricardo Salazar Aranda, Juan José Acevedo Fernández, Noemí Waksman................................................... 120

Nuevas sapogeninas colestánicas a partir de (25R)-23-espirosapogeninasAlejandro Corona-Díaz, Daniela Flores-Abad, J. Pablo García-Merinos, María E. Ochoa, J. Betzabé Gónzalez-Campos, Rosa E. del Río, Rosa Santillan, Yliana López ............................................................................................................... 121

Obtención y caracterización estructural de bis(3-indolil)metanosJ. Antonio Rivas-Loaiza, Yliana López, Heraclio López-Ruiz, Susana Rojas-Lima, J. Pablo García-Merinos .................................................................................. 122

Determinación de toxicidad aguda de un extracto polifenólico de cortezas de encino (Quercus crassifolia) utilizando dos métodos toxicológicos alternativos

Eréndira Valencia-Avilés, Héctor Eduardo Martínez-Flores, María Carmen Bartolomé-Camacho, Martha Estrella García-Pérez........................................ 123

Hidrogenación estereoselectiva y O-acetilación de n-Boc-O-bencil-L-tirosin-n-metilenfurano

Jourdan Carrillo Peñaloza, Judit Aviña Verduzco, Ramón Guzmán Mejía, Betzabe González Campos, Rosa E. del Río Torres ..................................................... 124

N-Alquilación del N-carboxianhídrido derivado de fenilalanina

Ma. Guadalupe Medina Muñoz, Ramón Guzmán Mejía, Judit Aviña Verduzco, Pedro Navarro Santos, Yliana López Castro ................................................... 125

Oxidación enantioselectiva de sulfuros aromáticosC. Ovidio Pérez-Gómez, J. Pablo García-Merinos, Ramón Guzmán-Mejía, Rosa E. del Río, Gabriela Rodríguez-García, Rosa Santillan, Yliana López ................. 126

Compuestos de Bacillus methylotrophicus M4-96 estimulan el crecimiento y desarrollo de plantas de fresa (Fragaria x ananassa Duch. cv. Aromas)

Perla García-Juárez, Alondra Vicente-Hernández, Rafael Salgado-Garciglia, Eduardo Valencia-Cantero, Alejandra Hernández-García, Lourdes Macías-Rodríguez ........................................................................................................ 127

Determinación estereoquímica de hidroxiclerodanos derivados de especies del género Salvia

Alfredo Ortega, Xóchitl Arévalo Mora, Alfredo Toscano, Elihú Bautista, Naytzé Ortiz Pastrana, Brenda Y. Bedolla-García ....................................................... 128

Evaluación de extractos etanólicos en bacterias cariogénicasJaqueline Fuentes Mata, Laura Elena Villarreal García, Hilda Torre Martínez, Sonia Martha López Villarreal, Osvelia Esmeralda Rodríguez Luis, Sergio Eduardo Nakagoshi Cepeda, Juan Manuel Solís Soto................................................... 129

Evaluación y caracterización de Matricaria chamomilla “Manzanilla” y su potencial aplicación antimicrobiana contra microorganismos orales

Myriam Garza López, Sonia Martha López Villarreal, Laura Elena Villarreal García, Erandi Escamilla García, Osvelia Esmeralda Rodríguez Luis, Rosa Isela Sánchez Nájera, Akemi Nakagoshi Cepeda ................................................................... 130

Actividad nematicida in vitro de Nicotiana glauca y Senecio sanguisorbae, para el control del fitoparásito Nacobbus aberrans

Raúl Velasco-Azorsa, Raquel Alatorre-Rosas, Ignacio Cid del Prado-Vera, J. Martín Torres-Valencia..................................................................................... 131

Uso de larvas de mosca (Lucilia Sericata) en pie diabético, como una alternativa viable, observaciones en 3 pacientes

Ma. Teresa Núñez Cardona, Raquel Huerta Huerta, Ma. Fernanda Godoy, Wendy Jaqueline García Cifuentes, Erika Chávez Ibáñez, Carmen Vera Rosales...... 132

Evaluación de los efectos del consumo habitual de Morinda citrifolia, en un grupo de estudiantes de la UAM Xochimilco

R. M. C Vera, N. M. T. Cardona, H. R. Huerta, R. J. G. Alquiricia, R. F. L. De la Concha, E. A. Esquivel, R. M. B. Godoy, S.L. Iniesta, G. A. López, G. T. Maciel, C. L. V. Martínez, T. Y. J. Olazagasti, V. M. T. Rodríguez, Martha B Mendoza A.133

La semilla de la moringa: agente bactericida en el agua contaminadaDamaris Athena Guzmán-Alemán, Samantha García-Concha, Lilia Isabel López-Sánchez, Dora Elena Aguilar-Domínguez, M. Rodolfo Guzmán-Garcia .......... 134

Evaluación de compuestos fenólicos y capacidad antioxidante de Solanum madrense con potencial medicinal

Victoria Estefania Fernández Rodríguez, Mario Alberto Ruiz López ............... 135

Preparación del jarabe de manzanilla y su evaluación con efecto antitusígenoTatjana Geraldine Ferra Alcázar, Daniel Jafet Báez Vázquez, Mónica Idania de la Cruz Surian, Celia Denisse Elizondo Chico, Miguel Ángel Zamora, Rodolfo Guzmán García, Dora Elena Aguilar Domínguez, José Miguel Borges Pinto .. 136

Evaluación del extracto de Ocimum basilicum L. como repelente de insectosAlvaro Cortés-Mayo, J. Roberto Alvarez-Vargas, Fernando M. Becerril-Martínez, Carlos E. Mendoza-Yep, Jesús D. Shriner-García........................................... 137

Cuerpo fructífero de Pycnoporus sp. como potencial fuente de antioxidantesAnaid Talavera Ortíz, Ma de Lourdes Acosta-Urdapilleta,, Alma Rosa Agapito Ocampo, Lorena Urías Valladares, Gerardo Díaz-Godínez, Maura Téllez-Téllez138

Actividad antioxidante del hongo Pleurotus citrinopileatusMa de Lourdes Acosta-Urdapilleta,, Alma Rosa Agapito Ocampo, Elba C. Villegas Villarreal, Gerardo Díaz-Godínez, Arturo Estrada Torres, Maura Téllez-Téllez139

Aislamiento y caracterización de compuestos a partir de C. boissieriMarco Antonio Mendoza Escobedo, Alma Leticia Saucedo Yáñez, Verónica Mayela Rivas Galindo, Graciela Granados Guzman, Noemí Waksman Minsky, Luis Alejandro Pérez López..................................................................................... 140

Extracción y caracterización de dos compuestos de tipo bacteriocinas y dos lipopéptidos a partir de la bacteria Bacillus amyloliquefaciens

Francisco Salazar, Aurelio Ortiz, Jacqueline Jiménez, Estibaliz Sansinenea .. 141

Derivados de tiofeno de Porophyllum ruderale con actividad citotóxicaIsrael Hurtado-Díaz, Diana I. Castro-Vázquez, Jessica N. Sánchez-Carranza,Leticia Gonzáles-Maya, Silvia Marquina-Bahena, Laura P. Alvarez-Berber..... 142

Actividad antifúngica de capsaicina y piperina sobre el crecimiento de Aspergillus parasiticus

Génesis Vidal Buitimea-Cantúa, John Martin Velez-Haro, Daniel Fernando Valenzuela-Cota, Maribel Plascencia-Jatomea, Ema Carina Rosas-Burgos, Jorge Molina-Torres................................................................................................... 143

Evaluación de la capacidad antioxidante de especies utilizadas en la medicina tradicional del estado de Hidalgo

Deniss Itzel Báez-Hernández, J. Jesús Manríquez-Torres, J. Martín Torres-Valencia, I. Renata Santander-Martínez, Luis Delgado-Olivares, Ernesto Alanís-García, Nelly del S. Cruz-Cansino ................................................................... 144

Evaluación de la actividad antiherpética y citotóxica de extractos de Jatropha dioica

Mariza Gutiérrez Cázares, Dinora Ferrel Hernández, Ernesto Torres López, Noemí Waksman de Torres, Verónica Rivas Galindo, David A. Silva Mares .............. 145

Evaluación actividad antiherpética de plantas del Noreste de MéxicoDavid A. Silva Mares, Ernesto Torres López, Blanca A. Alanís Garza, David Paniagua Vega,Noemí Waksman de Torres, Ricardo Salazar Aranda, Luis A. Pérez lopez, Verónica Rivas Galindo............................................................... 146

Nuevos cassadienos aislados de Caesalpinia platylobaTeresa Pamatz-Bolaños, Odessa Magallón-Chávez, Mario A. Gómez-Hurtado, Gabriela Rodríguez-García, José M. Zaragoza-Ríos, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Pedro Joseph-Nathan, Rosa E. del Río ................................................ 147

Transposición molecular del dimetilalilpinenol en medio ácido Luis Mendoza-Leyva, Luisa U. Román-Marín, Gerardo Morán-López, Juan D. Hernández-Hernández, Carlos M. Cerda-García-Rojas y Pedro Joseph-Nathan148

Evaluación de la Actividad Antibacteriana In vitro del Rizoma de Krameriaprostrata Brandegee

Ma. Fernanda Aguilar Carrillo,Rafaela Tapia Aguilar, Rodolfo Velasco Lezama149

Efecto del extracto de hojas de Solanum elaeagnifolium en la diabetes mellitus inducida con estreptozotocina-nicotinamida

Mario Alberto Gaitán, Laura Valdéz-Velázquez, Hortensia Parra-Delgado ...... 150

Análisis microbiológico y actividad probiótica de la miel de abeja melipona (Scaptotrigona mexicana) de Cuetzalán del Progreso, Puebla

Irma Susana Rojas Tomé, Raúl Reyes Bautista, Martha Flores Valadez, Rosalba Santiago Reyes................................................................................................ 151

Efecto in vitro de los extractos orgánicos de Moringa oleifera sobre células de glioblastoma

Irma Susana Rojas Tomé, Miguel Hernández Cerón, Iliana González Hernández, Nelly Castro, Martha Lydia Macías Rubalcava, Rosalba Santiago Reyes, Francisca Palomares Alonso, Helgi Jung Cook................................................................ 152

Efecto de los extractos orgánicos de un producto comercial en polvo y de las hojas de Moringa oleifera en la farmacocinética de praziquantel

Irma Susana Rojas Tomé, Nelly Castro, Dinora González Esquivel, Iliana González Hernández, Francisca Palomares Alonso, Guadalupe Vidal Cantú, Helgi Jung Cook........................................................................................................ 153

Inhibición de la eclosión de huevos Haemonchus contortus con extracto metanólico de Sauce llorón

Yamel Spezzia Sesin, Nallely Rivero Perez, Agustín Olmedo Juarez, Adrian Zaragoza Bastida, Armando Peláez Acero, Vicente Vega Sánchez ................ 154

Efecto de derivados del benzocicloocteno en la polimerización de tubulinaEdna M. Silva-García, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Rosa E. del Río, Pedro Joseph-Nathan................................................................................................. 155

Compuestos químicos del extracto metanólico en hojas de Cordia dentataRocío Aguilar Vázquez, Leovigildo Quijano ..................................................... 156

Diseño de andamios celulares mediante la técnica de electro-hilado empleando polímeros de origen natural

Luis Humberto Delgado Rangel, J. Betzabe González Campos, Zaira Yunuen García Carvajal ................................................................................................ 157

Análisis fitoquímico cualitativo y evaluación de la actividad antibacteriana de Salvia officinalis

Ricardo G. López-Ramos, Juan Guzmán-Ceferino, Anna ilinà, Crystel A. Sierra Rivera, Luis E. Cobos-Puc, Sonia Y. Silva-Belmares ...................................... 158

Evaluación del Síndrome metabólico de la hoja de Kalanchoe gastonis bonniery en ratas Wistar

Dora Elena Aguilar Domínguez, Isela Esther Juárez Rojop, Samuel Suarez Méndez, Luis Fernando Roa de la Fuente, Carlos Ernesto Lobato Garcia, Alma Mileira Zetina Esquivel ..................................................................................... 159

Evaluación de la toxicidad aguda y subcrónica de Suaeda mexicana, como posible sustituto de S. edulis (romerito)

Dalia A. García-Flores, Bertha I. Juárez-Flores, Claudia Alvarez-Salas .......... 160

Efecto antioxidante gastroprotector del extracto etanólico de Ternstroemia sylvatica Schltdl. & Cham en modelos murinos

Claudia Verónica Moreno-Quirós, Víctor M. Castillo-Castillo, Germán A. Chamorro-Cevallos, Maribel Vázquez-Hernández, Leticia Garduño-Siciliano, Rosa V. García-Rodríguez ........................................................................................................ 161

Extracto etanólico de Ternstroemia sylvatica Schltdl. & Cham potente analgésico en un modelo de hiperalgesia térmica

Cristhian Hernández-Vivanco, Nadia Lizeth Caram-Salas, Claudia Verónica Moreno Quirós, Fernando Rafael Ramos-Morales, Alberto Sánchez-Medina, RosaVirginia García-Rodríguez................................................................................ 162

Derivados benzoilados de longipinano y moreliano como estabilizadores de microtúbulos

Esmeralda J. Chávez-Estrada, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Luisa U. Román-Marín, Juan D. Hernández-Hernández, Pedro Joseph-Nathan........................ 163

Ident -glucosidasa en extractos vegetalesCatalina Rugerio Escalona, María del Carmen Cruz López, Ignacio Eduardo Maldonado Mendoza, Aarón Mendieta Moctezuma, Dalia Castillo Hernandez, Víctor Eric López y López, Cynthia Ordaz Pichardo, Elvia Becerra Martinez, Fabiola Eloísa Jiménez Montejo ...................................................................... 164

Obtención, caracterización y evaluación de extractos vegetales, una alternativa en enfermedades orales

Sonia López Villarreal, Abelardo Chávez Montes, Azucena González Horta, José Ezequiel Viveros Valdés, Catalina Leos Rivas, Osvelia Rodríguez Luis, Rocío Castro Ríos ...................................................................................................... 165

-aril sustituidas catalizadas por un péptido natural acoplado a paladio (II)

J Carlos Jiménez-Cruz, Judit A. Aviña-Verduzco, Ramón Guzmán-Mejía, Gabriela Rodríguez García, Mario A. Gómez Hurtado ................................................... 166

Antioxidantes (carotenoides y tocoferoles) y regulación de su biosíntesis en genotipos nativos e híbridos de jitomate con distinto color

Cristián Vela-Hinojosa, Héctor B. Escalona-Buendía, Alberto Mendoza-Espinoza, Ricardo Lobato-Ortíz, Enrique Rodríguez-Pérez, Juan Manuel Villa-Hernández,Laura J. Pérez-Flores ...................................................................................... 167

Iratzienona, producto de la transposición del alcohol diacetato análogo del rasteviol

Concepción Armenta-Salinas, Luisa U. Román-Marín, Hugo A. García-Gutiérrez, Juan D. Hernández-Hernández, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Pedro Joseph-Nathan ............................................................................................................. 168

Actividad insectistática de extractos orgánicos de planta cultivada de Ipomoea carnea

Graciela Bustos-Zagal, Víctor Manuel Hernández-Velázquez, Ludmila Elisa Guzmán-Pantoja .............................................................................................. 169

Determinación del efecto antinociceptivo del extracto metanólico de las hojas de Tilia americana var. mexicana

Mariana Y. Hernández Arámburo, Guadalupe E. Angeles-López, Ma. Eva González-Trujano, Jorge Valdes Ruiz, Rosa Ventura-Martinez....................... 170

Estudio químico y caracterización farmacodinámica del extracto hexánico de Achillea millefolium con efecto relajante en anillos de tráquea aislada de rata

Luis Arias-Durán, Fabiola Chávez-Silva, Guillermo Ramírez-Ávila, Ismael León-Rivera, Samuel Enoch Estrada-Soto ............................................................... 171

Obtención de co-polímeros renovables del ácido 10,16- DHPA, proveniente de residuos de jitomate, con glucosa catalizados por la lipasa CAL-B

Brenda Liliana Hernández-Velasco, Karen Flores-Saldaña, Blanca Margarita Berdeja-Martínez, Daniel Arrieta-Baez, Mayra Beatriz Gomez-Patiño............. 172

Obtención y caracterización de cutícula de Agave salmiana por Espectrometría de masas (Electrospray – ESI)

Pedro Iván Cortez-Sotelo, Maura Alejandra Cruz-Barroso, Mayra Beatriz Gómez-Patiño, Blanca Margarita Berdeja Martínez, Daniel Arrieta Baez..................... 173

Evaluación bactericida de nanopartículas de plata obtenidas a partir de Agave potatorum

Enrique Rodríguez-Zitlalpopoca, F. Bersain Moreno-Luna, Jocelyn G. Barrientos-Rojas, Alejandra Tovar-Corona........................................................................ 174

Actividad antiulcerogénica del extracto etanólico de Croton stipulaceus Kunth en un modelo de úlcera gástrica en murino

Luz María Gomez-Ramirez, German Alberto Chamorro-Ceballos, Claudia Verónica Moreno-Quirós, Guadalupe Adriana Vásquez-Reyes, Alberto Sanchez-Medina, Rosa Virginia García-Rodríguez ...................................................................... 175

Efecto antimitótico y apoptogénico de un derivado de podofilotoxina (AP-1), sobre una línea celular de cáncer de mama triple negativo

Omar Aristeo Peña-Morán, María Luisa Villarreal, Angélica Meneses-Acosta, Laura Álvarez, Cesar Millán-Pacheco, Maricruz Anaya-Ruiz, Verónica Rodríguez-López ............................................................................................................... 176

Acoplamiento de biopolímeros para la obtención de materiales avanzadosAlejandra Pérez Nava, J. Betzabe González Campos, Josué D. Mota Morales177

Efecto Salvia hispanica L. en ratas obesas alimentadas con dieta hipercalóricaÁngel Hernández González, Bertha Irene Juárez Flores, Juan Antonio Rendón Huerta, Cuauhtémoc Oros Ovalle, Juan Manuel Pinos Rodríguez .................. 178

Efecto antidiabético e hipolipemiante del derivado metilado del ácido morónico en un modelo de ratón diabético experimental

Litzia C. Cerón-Romero, Virginia Flores-Morales, Sara N. García-Jiménez, Jaime H. Gómez-Zamudio, Miguel Cruz, Yolanda Ríos, Samuel E. Estrada-Soto..... 179

Efecto del extracto etanólico de Croton stipulaceus Kunth sobre la enzima mieloperoxidasa en un modelo de inflamación aguda en ratón

Víctor García Escalante, María Azucena Mendoza Fernández, Yolanda Cocotle Ronzón, Maribel Vázquez Hernández, Claudia Verónica Moreno Quirós, Rosa Virginia García Rodríguez................................................................................ 180

Actividad antiproliferativa de extractos de hojas de Ficus crocata en células de cáncer de mama

Patricia Álvarez-Fitz, Carlos A. Sánchez-Valdeolivar, Ana E. Zacapala-Gómez, Napoleón Navarro-Tito, Carlos Ortuño-Pineda, Eduardo Castañeda-Saucedo, Marco A. Leyva-Vázquez, Miguel A. Mendoza-Catalán................................... 181

Glicosidación de Antioxidantes NaturalesDaniela Suárez Gutiérrez, Liliana Hernández Vázquez, Herminia Pérez Méndez,Héctor Manuel Luna Contla, Edmundo Castillo Rosales, Ma. Elena Rodríguez Alegría.............................................................................................................. 182

Correlación del perfil espectroscópico de cebolla (Allium cepa L.) con su capacidad antioxidante

Gurrola Villaseñor Paola Elizabeth, Juan Ricardo Lucio Gutierrez, Vázquez Saucedo Yennifer, Pech Mora Seidy Jannet, Niño Medina Guillermo, Garza Juárez Aurora de Jesús............................................................................................... 183

Prevención ex vivo de la catarata con 1,4-dihidropiridinas

Celeste Alonso Velazquez, Marcos Cajero Juárez, Alberto Flores García, Zurisaddai Hernández Gallegos, Mauro M. Martínez Pacheco........................ 184

Estructuras esteroidales fluorescentes vía acoplamiento de SonogashiraJuan L. Cortes-Muñoz, J. Pablo García-Merinos, Mario A. Gómez-Hurtado, J. Betzabe Gónzalez-Campos, Judit A. Aviña Verduzco, Rosa Santillan, Mario A. Rodríguez, Yliana López ................................................................................. 185

Efecto de los metabolitos de Eugenia winzerlingii en los fitoparásitos Bemisiatabaci y Meloidogyne incognita

Angel Cruz Estrada, Esaú Ruiz Sánchez, Jairo Cristóbal Alejo, Irma Medina Baizabal, Felicia Moo Koh, Paulino Simá Polanco, Eduardo Balam, Marcela Gamboa-Angulo............................................................................................... 186

Actividad antiproliferativa de F. insipida, F. petiolaris y F. obtusifolia en células tumorales cervicales SiHa

Abraham Damian-Ventura, Amilamia Anaya-Aguilar, Miguel Á. Mendoza-Catalán, Ana E. Zacapala-Gómez, Jorge Bello-Martínez............................................... 187

Evaluación del extracto de muérdago (Cladocolea loniceroides) sobre el estrés oxidativo hepático y la producción de citocinas

F.M.H. Paredes-Ruiz, A. Fortis-Barrera, J.C. Almanza-Perez, R. Roman-Ramos, J. Soriano-Santos ................................................................................................ 188

Actividad antiinflamatoria de Croton stipulaceus Kunth en monoartritis inducida con adyuvante completo de Freund en ratón

Araceli Reyes-Téllez, Heber Jesús Piña Sánchez, Rossana C. Zepeda-Hernández, Rodolfo Méndez-Bellido, Vicente Velásquez-Melgarejo, Rosa Virginia García-Rodríguez ............................................................................................ 189

Estudio del extracto etanólico de Croton stipulaceus Kunth como potencial analgésico en un modelo de hiperalgesia térmica

Kenya Themis Nolasco-Juárez, Nadia Lizeth Caram-Salas, Araceli Reyes Tellez, Rodolfo Méndez Bellido, Rosa Virginia García-Rodríguez............................... 190

Caracterización bromatológica y determinación de factores tóxicos naturales en seis variedades de verdolagas (Portulaca oleracea L.)

Bernardo Lucas, Janet Terrón, Robert A. Bye, Ciro E. Márquez ..................... 191

Síntesis de derivados tetrazólicos del fármaco Sitagliptina para su posible uso terapéutico

Gerardo Morales Herrejón, Pedro Navarro Santos, Luis Chacón García, Carlos Jesús Cortez García ........................................................................................ 192

Cecropia obtusifolia Bertol en la regulación del metabolismo de carbohidratos y lípidos en ratones diabéticosuilar

Araceli Becerril-García, Ángeles Fortis-Barrera, Gerardo Blancas-Flores, Francisco J. Alarcón-Aguilar............................................................................................. 193

Participación de la vía NO/GMPc en el mecanismo de acción funcional del efecto vasorrelajante de Bursera graveolens

Víctor Yáñez-Pérez, Rolffy R. Ortiz-Andrade, Salvador Flores-Guido, Amanda Sánchez-Recillas ............................................................................................. 194

Efecto de Cucurbita ficifolia sobre el balance energético y mediadores inflamatorios en adipocitos y macrófagos en co-cultivos

Wendoline Rosiles Alanis, Julio Almanza Perez, Ángeles Fortis Barrera, Alejandro Zamilpa Álvarez, Beatriz Mora Ramiro, Francisco Javier Alarcón-Aguilar, Rubén Román Ramos ................................................................................................. 195

Estudio in vitro e in sílico del efecto agonista dual PPAR-amirina, compuestos aislados de Hibiscus sabdariffa

Abraham Giacoman-Martínez, Francisco Javier Alarcón-Aguilar, Alejandro Zamilpa-Álvarez, Sergio Nemorio Hidálgo-Figueroa, Rubén Román-Ramos, Julio César Almanza-Pérez...................................................................................... 196

Fraccionamiento del extracto hidroalcohólico de la raíz de Smilax aristoloquiifolia por cromatografía de partición centrifuga

Viridiana C. Pérez-Nájera, Eugenia del Carmen Lugo-Cervantes, Liliana Santos-Zea, Marilena Antunes-Ricardo, Janet A. Gutiérrez-Uribe............................... 197

Composición química de aceites esenciales y extractos de plantas del género Salvia (Lamiaceae) y su actividad contra Fusarium oxysporum

Rosa Elvira Sánchez Fernández, Baldomero Esquivel Rodríguez, Ramón Marcos Soto Hernández ............................................................................................... 198

Purificación e identificación de metabolitos con actividad antioxidante presentes en una muestra de propóleo yucateco

Mercedes Guadalupe Herrera López, Evelyn Itzel Rubio Hernández, Luz María Calvo Irabién, Fabiola Escalante Erosa, Richomme Pascal, Schinkovitz Andreas, Luis Manuel Peña Rodríguez........................................................................... 199

Evaluación del efecto vasorrelajante de una combinación de hesperidina y naringenina en un modelo experimental ex vivo

Nubia Arely González Rivero; Rolffy Ortiz Andrade Amanda Sánchez Recillas200

La exposición aguda al tolueno aumenta la hiperalgesia y alodinia en la prueba de la formalina

Miguel Angel Torres Santana, Claudia Cervantes Durán, Marcia Yvette Gauthereau Torres, Luis Fernando Ortega Varela........................................... 201

Actividad citotóxica del extracto diclorometanólico de plántulas de Lopezia racemosa Cav. regeneradas a partir de raíces transformadas

Norely Vargas-Morales, Norma Elizabeth Moreno-Anzúrez, Jaime Tortoriello-García, Irene de la Concepción Perea-Arango, José de Jesús Arellano-García202

La actividad antiinflamatoria del cacalol involucra la inhibición en la translocación de NF-

Mora Ramiro Beatriz, Luis Enrique Gómez Quiroz, Alejandro Zentella Dehesa, José Luis Ventura Gallegos, Francisco Javier Alarcón Aguilar, Almanza Pérez Julio Cesar ............................................................................................................... 203

Estudio del efecto vasorrelajante inducido por los extractos orgánicos e hidroalcohólico de Casimiroa edulis

Patricia Olivares Lozano, Luis Arias Duran Irene Perea Arango, Samuel Estrada Soto ................................................................................................................. 204

Epilupeol y ácido oleico aislados de Hibiscus sabdariffa como agonistas duales de PPAR

Daniela Montiel-Rosas, Abraham Giacoman-Martínez, Francisco Javier Alarcón-Aguilar, Rubén Román-Ramos, Alejandro Zamilpa-Álvarez, Julio Cesar Almanza-Pérez................................................................................................................ 205

Origen biosintético de terpenoides en Pentalinon andrieuxiiMickel Hiebert-Giesbrecht, Fabiola Escalante-Erosa, Karlina García-Sosa, Fan Chen, Claudia Huber, Wolfgang Eisenreich, Gregorio Godoy-Hernández, Luis Manuel Peña-Rodríguez .................................................................................. 206

Efecto prebiótico de cuatro tipos de fructanos en un modelo in vivoEvelyn Regalado-Rentería, Bertha Irene Juárez-Flores, Juan Rogelio Aguirre-Rivera, César Iván Godínez-Hernández, Miguel Ángel Ruiz-Cabrera, Fidel Martínez-Gutiérrez ........................................................................................... 207

Validación de la actividad biológica de Phyllonoma laticuspis (Turcz.) Engl. especie utilizada en la medicina tradicional para sanar heridas

Mishel Sánchez-Cázares,, Phaedra Silva-Bermúdez, Mayra Silva-Miranda, Clara I. Espitia-Pinzón, Ricardo Reyes-Chilpa, S. Laura Guzmán-Gutiérrez ............... 208

Separación parcial del fitoextracto del fruto de “Hylocereus undatus”Juan José Gaytán-Andrade, Cristóbal Noé Aguilar-González, Lluvia Itzel López-López, Luis Enrique Cobos-Puc, Maria Antonia González Zavala, Sonia Yesenia Silva-Belmares................................................................................................. 209

Actividad antiparasitaria in vitro de los extractos de Berberis vulgaris yCurcuma longa incorporados en nanopartículas contra T. vaginalis

Alejandra Pacheco-Ordaz, Magda E. Hernández-García, Julia Verde-Star, Rocío Castro-Ríos, Joel H. Elizondo-Luévano, Abelardo Chávez-Montes................. 210

Efecto cardioprotector del extracto hidroalcohólico de Terminalia catappadurante Isquemia y Reperfusión

David Torres-Tirado, Alejandro Estrada Izaguirre, Alejandra Zacarías Arévalo, Karina Solís Martínez, Angel Leon Buitimea, María Eugenia Sánchez Briones, Gabriela Pérez Flores ...................................................................................... 211

Actividad Bactericida y fraccionamiento del extracto de Flourensia monticola

María T. Campos-Deloya, María J. Verde-Star, Catalina Rivas-Morales, David A. Hernandez-Marin ............................................................................................. 212

Actividad hemolítica, citoprotectora y coagulante de los extractos de Parthenium incanum y Nothoscordum bivalve

David A. Hernández-Marín, Fidel Guevara-Lara, Catalina Rivas-Morales, Catalina Leos-Rivas, Eduardo Sánchez-García............................................................. 213

Determinación de la actividad antioxidante de extractos acuosos a pH 4 de Pleurotus ostreatus y su caracterización electroforética

Yazmin Isabel Lara-Salinas, Angélica Cruz-Solorio, María Eugenia Garín-Aguilar, Gustavo Valencia-del Toro............................................................................... 214

Expresión de PCNA en un modelo de hepatocarcinogénesis en ratas hembra de la cepa Wistar tratadas con extracto de Ginkgo biloba L.

Ana Y. Hernández Hernández, Enrique Juárez Aguilar, José Locia Espinoza, Luz I. Pascual Mathey ............................................................................................... 215

Evaluación de la mutagenicidad del extracto metanólico de la hoja de Argemone ochroleuca

Omar Ricardo Torres-González, Eduardo Padilla-Camberos, Iván Moisés Sánchez-Hernández, Mario Augusto Bolaños-Carrillo ..................................... 216

Estudio químico de C. tepejilote y su evaluación como aditivo en alimentosMayra Isabel Norberto Zúñiga, Lemuel Pérez Picaso, Adolfo López Torres, Omar Viñas Bravo...................................................................................................... 217

Caracterización del iridoide asperulósido aislado de los frutos de Coccocypselum spp.

Ana Karen Díaz Mora, Atzin A. Moreno Cuevas, Brenda Beltrán Mendoza, Alma X. Ávila Alejandré, Lemuel Pérez Picaso, Omar Viñas Bravo .............................. 218

Potenciación del efecto anti-artrítico de ácido sphaerálcico con tomentina en ratones con mono-artritis

Juanita Pérez Hernández, Maribel Herrera Ruiz, Mario Rodríguez Monroy, María del Pilar Nicasio Torres .................................................................................... 219

Actividad antioxidante de Dalea carthagenensis: comparación por estructuras vegetales

Ana Lilia Grimaldo-Silva, Tzasna Hernández-Delgado, Julieta Orozco-Martínez, María de los Ángeles Villa-Mora, Marisol Avila-Romero, Rocío Serrano-Parrales......................................................................................................................... 220

Actividad antibacteriana in vitro del extracto metanólico de Kalanchoedaigremontiana

Joel Horacio Elizondo-Luevano, Rocío Castro Ríos, Marco Antonio Guzman-Lucio, Mayra Gómez-Govea, Abelardo Chavez-Montes ............................................ 221

Actividad antibacteriana y antioxidante del extracto etanólico de nogal pecanero Carya illinoensis

Laura Ramos-Peralta, Lluvia I. López-López ................................................... 222

Aislamiento y elucidación estructural de sesquiterpenos del tipo del eudesmano, provenientes de Ageratina glabrata

Valeria J. Vázquez Heredia, Celia Bustos Brito, Leovigildo Quijano, José S. Calderón Pardo, F. Calzada............................................................................. 223

Determinación del contenido de bixina, compuestos fenólicos y actividad antioxidante de 5 morfotipos de semillas de Bixa orellana L en el sureste Mexicano

Addy L. Zarza–García, Enrique Sauri- Duch, Luis Cuevas-Glory, Gregorio Godoy-Hernández, José A. Mendoza-Espinoza, Fernando Rivera-Cabrera ............... 224

Estudio del efecto hipoglucemiante del extracto de acetato de etilo de Trixis angustifolia

Anuar Salazar-Gómez, M. Elena Vargas-Díaz, Leticia Garduño-Siciliano....... 225

Efectos de la madurez en el rendimiento y composición de fructanos de Agave salmiana Otto ex Salm-Dick

César I. Godínez H, , Lorena Moreno V.,Rosa M. Camacho R.,Juan R. Aguirre R.,,

Bertha I. Juárez F. ........................................................................................... 226

Variación fitoquímica en ramas de Persea americana cv. Hass y su relación con la preferencia del barrenador de las ramas

Claudio Meléndez González, Yolanda Magdalena García Rodríguez, Francisco Javier Espinosa García .................................................................................... 227

Evaluación de propóleos mexicanos en modelos experimentales de daño y secreción gástrica

Virginia Flores-Morales, Maritza Liliana Rodríguez-Ávila, Paola Daniela Ochoa-Morales, Miguel Ángel Guerra-Ramírez, Tomás Montiel-Santillán, Sergio Faloni de Andrade, Luisa Mota Da Silva, Gloria Patricia Hernández-Delgadillo.............. 228

Alcaloides de Haplophyton cimicidum: efecto en acetilcolinesterasaR. Enrique Llanos-Romero, René de Jesús Cárdenas-Vázquez, Beatriz Zúñiga-Ruiz, Patricia Guevara-Fefer............................................................................ 229

Niveles de antioxidantes y capacidad antioxidante de Ciruela Mexicana (Spondias purpurea L.)

Juan M. Villa-Hernández, Gabriela Mendoza-Cardoso, Cristián Vela-Hinojosa, José A. Mendoza-Espinoza, Fernando Rivera-Cabrera, Fernando Díaz de León-Sánchez, Iran Alia-Tejacal, Laura J. Pérez Flores ........................................... 230

La Jiotilla, un recurso invaluable de la Mixteca Baja OaxaqueñaClaudia Barbosa-Martínez, Esther Ruiz-Huerta, Clara Pelayo-Zaldivar, Juan Manuel Villa-Hernández, Leticia Ponce de León ............................................. 231

Evaluación del efecto de la hoja de laurel sobre tres bacterias contaminantes de los alimentos

Carlos D. Gress Antonio, Armando Zepeda Bastida, Maricela Ayala Martínez, Sergio Soto Simental, Silvia Marquina Bahena, Deyanira Ojeda Ramírez ...... 232

Actividad anti-inflamatoria del extracto metanólico y fracciones menos complejas de Litsea glaucenses Kunth

Diana Laura Acosta Aguilar, María Luisa Reséndiz Pérez, Carlos David Gress Antonio, Juan Ocampo López, Deyanira Ojeda Ramírez ................................ 233

Preparación de derivados p-nitrobenzoilados del verticilenoÁngel A. del Río-Chávez, Juan D. Hernández-Hernández, Luisa U. Román-Marín, Hugo A. García-Gutiérrez, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Pedro Joseph-Nathan......................................................................................................................... 234

Caracterización fitoquímica cualitativa y evaluación de la toxicidad de un extracto de Prosopis glandulosa

Perla Yaneth Villa Silva, Crystel Aleyvick Sierra Rivera, Luis Enrique Cobos Puc, Lluvia Itzel López López, Ana Ilina, María del Carmen Rodríguez Salazar, Sonia Yesenia Silva Belmares ................................................................................... 235

Efecto espasmolítico de extractos orgánicos de Tridax procumbens L. sobre la contracción espontánea del íleon aislado de rata

María José BacabMéndez, Alfredo Jesús Araujo-León, Rolffy Ortíz-Andrade, Amanda Sánchez-Recillas ............................................................................... 236

Trichoderma atroviride produce la lactona volátil 6-pentil-2H-piran-2-ona que promueve el crecimiento y desarrollo de Arabidopsis

Amira Garnica-Vergara, José López-Bucio, León Francisco Ruiz-Herrera, Lourdes Macías-Rodríguez............................................................................................ 237

Relación estructura-actividad de los compuestos inhibidores de la enzima convertidora de angiotensina obtenidos de Salvia elegans Vahl

Ana S. Gutiérrez-Román, Manasés González-Cortazar, Gabriela Trejo-Tapia,Enrique Jiménez-Ferrer, Alejandro Zamilpa-Alvarez ....................................... 238

Actividad antinociceptiva del extracto y fracciones de Leucophyllum frutescens

Teresa Vargas, Karen González, Minarda de la O, Mirandeli Bautista, Elena Olvera, Claudia Velázquez............................................................................... 239

Una germacrona obtenida, de Bursera coyucensis y Bursera xochipalensis,especies endémicas de la Depresión del Balsas

Doris Berenice Sánchez-Prieto, Juan Diego Hernández-Hernández, Luisa Urania Román-Marín, Yolanda Mora-Pérez, Carlos Martín Cerda-García-Rojas, Pedro Joseph-Nathan................................................................................................. 240

Valoración de la temperatura de secado en la determinación de fenoles y flavonoides en extractos derivados de C. uvifera

Rubi E. Dzul-Romero, William León-Reyes, Hugo Espíndola-Ramírez, Iliana Osorio-Horta, María Maldonado-Velázquez, Francisco Aguirre-Crespo .......... 241

Estudio fitoquímico del extracto de diclorometano de Salvia cinnabarinaBaldomero Esquivel Rodríguez, Celia Bustos Brito, Leovigildo Quijano.......... 242

Análisis comparativo de cinco nuevas variedades de guayaba: región Zitácuaro vs región Calvillo

Consuelo de J. Cortés-Penagos Berenice Yahuaca-Juárez, Raúl Cortés-Martínez,María de J. Juárez-Ayala, José S. Padilla-Ramírez......................................... 243

Actividad antioxidante in vitro de extractos de toronjil morado (Agastache mexicana ssp mexicana) y sus compuestos mayoritarios

Emilio Coria-Orozco, Rafael Torres-Martínez, Alejandra Hernández-García, Yolanda M. García-Rodríguez, Patricia Ríos-Chávez, Salvador Manzo-Ávalos, Alfredo Saavedra-Molina, Rafael Salgado-Garciglia........................................ 244

Preparación del diacetato diclorado derivado del Morelieno (I), obtenido, por cloración y acetilación sucesivas a partir de la endiolona (II)

Cintyha Guadalupe Pérez-Tirado, Juan Diego Hernández-Hernández, Doris Berenice Sánchez-Prieto, Cecilia Ruíz-Ferrer, Luisa Urania Román- Marín, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Pedro Joseph-Nathan ............................................... 245

Establecimiento del cultivo de callos y suspensiones celulares de Dalbergia congestiflora Pittier para la producción de medicarpina

Alejandra Hernández-García, Rafael Salgado Garciglia, Pablo López Albarrán, Jorge Enrique Ambriz Parra............................................................................. 246

Búsqueda de compuestos inhibidores de la Aldosa Reductasa en Tabebuia sppLidia A. Zaragoza-Camacho, Rosa E. del Río, Alberto Flores-García, Marcos Cajero-Juárez, Mauro M. Martínez-Pacheco ................................................... 247

Ácido 13-epi-labdanólico un inhibidor de la aldosa reductasaCeleste Alonso Velazquez, Alberto Flores García, Rosa E. del Río, Marcos Cajero Juárez, Mauro M. Martínez Pacheco ............................................................... 248

Obtención de Manool libre de su diasteroisómero a partir de duramen de Enterolobium cyclocarpum (Jacq.) Griseb

Luis Enrique Montes Vega, David Raya González, Rosa E. del Río, Alberto Flores García, Mauro M. Martínez Pacheco ............................................................... 249

Efecto de compuestos volátiles fúngicos en la estimulación del crecimiento en Arabidopsis thaliana

Melissa Adriana Mendoza Vázquez, Rosa María Espinoza Madrigal, Edith Muñoz Parra, José López Bucio, Mauro Manuel Martínez Pacheco ........................... 250

Efecto antifúngico de Tagetes lucida

Rosa María Espinoza-Madrigal, Alberto Flores-García, Rosa E. del Río, Mauro Manuel Martínez-Pacheco ............................................................................... 251

Efecto antifúngico de Caesalpinia platylobaRosa María Espinoza-Madrigal, Alberto Flores-García, Rosa E. del Río, Mauro Manuel Martínez-Pacheco ............................................................................... 252

Evaluación de la actividad enzimática en sistemas inmovilizados de la Aldosa Reductasa (AKR1B5)

Tania Méndez-Pérez, Ma. del Carmen Chávez-Parga, Alberto Flores-García, Mauro M. Martínez-Pacheco............................................................................ 253

Purificación de derivados de verticilenosNinfa Maldonado-Maldonado, Andrea García-Pérez, Ángel A. del Río-Chávez, Juan D. Hernández-Hernández, Luisa U. Román-Marín ................................. 254

Estudio fitoquímico cualitativo del extracto Petroselinum crispum conpotencial hipoglucemiante

Mónica Valencia López, Crystel Aleyvick Sierra Rivera, Luis Enrique Cobos Puc, Sonia Yesenia Silva Belmares, Anna Iliná, Elda Patricia Segura Ceniceros, Maria Antonia González Zavala ................................................................................. 255

Citotoxicidad de extractos de Pleopeltis crassinervata (Fee) T. MoorePerla Y. López Camacho, Norma Rivera Fernández, Gustavo Basurto Islas .. 256

Actividad ovicida in vitro de Baccharis conferta Kunth sobre el nemátodo Haemonchus contortus

Jorge Alberto Cortes-Morales,, Agustín Olmedo-Juárez, Gabriela Trejo-Tapia, Blanca Eda Domínguez-Mendoza y Alejandro Zamilpa................................... 257

Evaluación de la actividad antiinflamatoria de Sedum praealtum en un modelo de edema agudo auricular en ratón con TPA

Luiselva Torrescano-De Labra, Maribel L. Herrera-Ruiz, Antonio R. Jiménez-Aparicio y Jesús Enrique Jiménez- Ferrer ....................................................... 258

Análisis fitoquímico y actividad antiulcerogénica de una fracción orgánica de Oenothera rosea

Rodrigo Vargas Ruiz, Antonio Ruperto Jiménez Aparico, Carlos Miguel Morán Medellín, Alejandro Zamilpa Álvarez y Rosa Mariana Montiel Ruiz ................. 259

Análisis del contenido de tilianina en cultivos in vitro de A. mexicanaGabriela Carmona Castro, Samuel Estrada Soto, Jesús Arellano García, Susana Valencia Díaz e Irene Perea Arango................................................................ 260

Evaluación fasciolicida in vitro de extractos y fracciones de estafiate (Artemisia ludoviciana Nutt. spp mexicana)

Alonso Ezeta-Miranda, Yolanda Vera-Montenegro, José G. Ávila-Acevédo y Gerardo Francisco-Márquez ............................................................................ 261

Permeación en piel de cerdo de la flavanona 2(S)-5,7-dihidroxi-6-metil-8-prenil-flavanona en nanoemulsión y validación del método analítico

Senteotl Terrero Isaías, Isaura Quintana-Padilla, Berenice Andrade Carrera, Ana C. Calpena Campmany, María Luisa Garduño-Ramírez.................................. 262

Efecto en el SNC de un extracto de acetato de etilo de Passiflora coriacea Juss., en ratones sometidos a la prueba de laberinto elevado en cruz

Samir Castolo Sánchez, Gabriela Trejo Tapia, Maribel Lucila Herrera Ruiz,Alejandro Zamilpa Álvarez ............................................................................... 263

Evaluación de la actividad citotóxica de un extracto de semilla de aguacate (Persea americana Mill) en líneas celulares de cáncer

Adriana Urue-Corral, Moisés Martínez-Velázquez, Socorro Villanueva-Rodríguez, Refugio Ramos-Jerz, Eduardo Padilla-Camberos, Cesar R. Cortes-Álvarez, Mario A. Bolaños-Carrillo ........................................................................................... 264

Preparación y espectroscopía de derivados del ácido hederagónico aislado de la resina de Bursera multijuga

Karen D. Escobar-Flores, Juan D. Hernández-Hernández, Luisa U. Román-Marín, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Pedro Joseph-Nathan.................................... 265

Caracterización farmacológica de Salvia mexicana en un modelo ex vivo detráquea aislada de rata

Alexis Raynet Montesinos-Vique, Angélica Flores-Flores, Blanca Bazán-Perkins, Maximiliano Ibarra-Barajas, Samuel Estrada-Soto .......................................... 266

Evaluación de la toxicidad y genotoxicidad del extracto metanólico de Vernonanthura patens en ratones

Gerardo Francisco, Yolanda Vera, José Guillermo Ávila, Alonso Ezeta. Froylán Ibarra................................................................................................................ 267

Las alcamidas modulan la expresión un gen implicado en la captación de fosfato en Arabidopsis thaliana

Salvador Barrera-Ortiz, Enrique Ramírez-Chávez, Jorge Molina-Torres, José López-Bucio ..................................................................................................... 268

Expresión del gen Fitoeno Desaturasa (PDS) en las semillas inmaduras de Bixa orellana (achiote) por RT-PCR tiempo real

Margarita Aguilar-Espinosa, Rosa Angélica Chi-Mena,Víctor, Manuel Carballo-Uicab, Renata Rivera-Madrid........................................................................... 269

Identificación de compuestos químicos en aceite esencial de romeroAndrea Contreras, Lilia Tapia, Erik Ocaranza.................................................. 270

Actividad antioxidante de Ganoderma curtisii asociado a compuestos fenólicosIvone Huerta-Aguilar, Berenice Yahuaca-Juárez, Consuelo J. Cortés-Penagos......................................................................................................................... 271

Evaluación biológica de extractos de Euphorbia furcillata Kunth sobre la enzima -glucosidasa

Ana S. Antonio de la Cruz, Francisco D. Díaz Coutiño, Rolffy R. Ortiz Andrade, Hermenegilda Moreno Díaz ............................................................................. 272

Embriogénesis somática e identificación de limonoides con actividad antidiabética en Swietenia humilis Zucc

Karina Olivera-Melesio, José de Jesús Arellano-García, Susana Valencia-Díaz, Janeth Téllez-Román, Samuel Enoch Estrada-Soto, Irene Perea-Arango ...... 273

Estudio fitoquímico del extracto metanólico de Morinda citrifolia y su evaluación contra cepas de Staphylococcus meticilina-resistente

Natividad Giovana de La Cruz-Sánchez, Manasés González-Cortazar, Elsa Ventura-Zapata, Patricia Alvarez-Fitz .............................................................. 274

Efecto de extractos acetónicos contra Candida albicans para su uso en la terapia odontológica

Martha E. Galindo-Hernández; Sonia M. López-Villarreal, René Hernández-Delgadillo, Casiano del Angel-Mosqueda, Claudio Cabral-Romero, Osvelia E. Rodríguez-Luis................................................................................................. 275

Evaluación in vitro de la actividad hipoglucémica del extracto acuoso de una planta del género Croton

Brenda C. García-Castillo, Sandybel Campoy-de-Jesús, Xochitl Tovar-Jiménez,Rocío Álvarez-García....................................................................................... 276

Evaluación de la concentración de compuestos fenólicos totales en vainilla, zarzamora y chayoteste endémicos de Teziutlán, Puebla

Estrella Lara-Cortés, Carlos Alberto Lobato-Tapia, Elias B. Pezzat-Said, Daysi Itzel Gutiérrez-Hernández, Armando Ibañez-Martínez, Delia Moreno-Velázquez, J. Refugio Tobar-Reyes....................................................................................... 277

Uso de extractos de plantas para el diseño de productos cosméticos orgánicosAlejandra Elizabeth Alvarez Farfán, Ana Melissa Espinosa Anguiano, Fatima Montserrat Sena Tapia, Jesús Javier Guzmán Hernández, Luis Alejandro Navarro Ortiz, Gerardo Lucatero Núñez, Flora María Cabrera Matías .......................... 278

Formulación de jabón realizado a base de productos orgánicos y extractos de plantas

Alejandra Elizabeth Alvarez Farfán, Ana Melissa Espinosa Anguiano, Fatima Montserrat Sena Tapia, Jesús Javier Guzmán Hernández, Luis Alejandro Navarro Ortiz, Gerardo Lucatero Núñez, Flora María Cabrera Matías .......................... 279

Efecto vasorrelajante de extractos metanólicos obtenidos de dos variedades de C. sinensis

Jorge Vergara-Galicia, Alvaro Jovanni Tovar-Cuevas, Amanda Sánchez-Recillas, Jesús Alfredo Araujo-León, Rolffy Ortiz-Andrade ............................................ 280

Caracterización química y actividad biológica de extractos etanólicos de propóleos del estado de Sinaloa

Perla D. Garay Renteria, Gabriela López Angulo, Francisco Delgado Vargas, Rito Vega Aviña, José A. López Valenzuela ........................................................... 281

Formulación nanoestructurada de eremofilanos antiinflamatorios aislados de Psacalium radulifolium

Daniela Córdova Ocampo, Berenice Andrade Carrera, Beatriz Clares, Ana C. Calpena, María Luisa Garduño-Ramírez ......................................................... 282

Determinación de la actividad antiinflamatoria in vivo de diterpenos naturales y derivados de la especie vegetal Dodonaea viscosa (L.) Jacq

Valeri Domínguez-Villegas, Berenice Andrade Carrera, Emma Maldonado, Alfredo Ortega, María Luisa Garduño-Ramírez............................................................ 283

Preferencia del consumo de harina a base de vainas de mezquite y harina a base de trigo

María del Carmen García Moraga, Lizbeth Salgado Beltrán, Beatriz Adriana Muñoz Benítez, Samantha Mendívil Álcantar, Luisa Yamilet Mendoza Olivo, Andrea Ortega Díaz, Christian Gastélum Valencia .......................................... 284

Efecto de la hierba del sapo (Eryngium carlinae) en un modelo experimental de litiasis biliar

Ibrahim Guillermo Castro-Torres, Miguel Ángel Domínguez-Órtíz, Janeth Gallegos-Estudillo, Elia Brosla Naranjo-Rodríguez, Sebastián León-Zetina, Mabel Tinoco-Méndez, María Isabel Gracia-Mora.................................................................. 285

Obtención de nuevas espirolactonas mediante oxidación del 6 -acetoxivouacapano

Armando Talavera-Alemán, Mario A. Gómez-Hurtado, Christine Thomassigny, Christine Greck, Gabriela Rodríguez-García, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Pedro Joseph-Nathan, Rosa E. del Río...................................................................... 286

Componentes minoritarios de los tallos de Eupatorium aff. cardiophyllumEva E. Soto-Guzmán, Mario A. Gómez-Hurtado, Gabriela Rodríguez-García, Lidia Beiza-Granados, Hugo A. García-Gutiérrez, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Pedro Joseph-Nathan, Rosa E. del Río...................................................................... 287

Estudio químico de los extractos de baja polaridad de Cestrum roseumMiriam Leco-González, Hugo A. García-Gutiérrez, Ulises D. Silva-Vázquez, Rosa E. del Río, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Pedro Joseph-Nathan .................. 288

Fabricación de puntos cuánticos de carbono a partir de extractos de plantas medicinales

F. Ituriel Arias-García, Mario A. Rodríguez-Rivera, Alejandro Valdez-Calderón, Gabriel Ramos-Ortiz ........................................................................................ 289

Reordenamientos moleculares de diterpenos del género AgeratinaAraceli Álvarez-Ruiz, Mario A. Gómez-Hurtado, Gabriela Rodríguez-García, Edgar García-Sánchez, José L. Salvador Hernández, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Pedro Joseph-Nathan, Rosa E. del Río ........................................................... 290

Estudio del equilibrio dinámico de la tubulina frente a derivados diterpénicos de tipo ent-labdano de Ageratina petiolaris

Mónica Luna-Vázquez, Hugo A. García-Gutiérrez, Marili Martínez-Cabello, Luis J. Calvillo-Carranza, Rosa E. del Río, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Pedro Joseph-Nathan ............................................................................................................. 291

Lasianthaea aurea como fuente de kaurenosRosalba Cruz-Corona, Mario A. Gómez-Hurtado, Gabriela Rodríguez-García, Yliana López, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Pedro Joseph-Nathan, Rosa E. del Río ................................................................................................................... 292

Actividad antiparasitaria de derivados de compuestos naturalesRicardo Escarcena, Matheus C. Romeiro Miranda, José L. López-Pérez, Arturo San Feliciano, María Martínez-Valladares, Myriam E.-Ballesteros, Francisco A. R.-Vázquez, Rafael B.-Fouce, Esther del Olmo.................................................... 293

Actividad leishmanicida del extracto de Piper peltatumAlberto Robles, José Ignacio Manzano, Esther del Olmo, Helena Quintero, Francisco Gamarro, Arturo San Feliciano ........................................................ 294

Interacción in vitro de derivados de ácidos diterpénicos con tubulinaDavid Calderón-Rangel, Hugo A. García-Gutiérrez, Luis Prado-Villanueva, Rosa E. del Río, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Pedro Joseph-Nathan....................... 295

Efecto de lactamas derivadas de rasteviona en la estabilidad de microtúbulos formados por heterodímeros de tubulina

Lucero Montiel López, Hugo A. García-Gutiérrez Luisa U. Román-Marín, Juan D. Hernández-Hernández, Lidia Beiza-Granados, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Pedro Joseph-Nathan ...................................................................................... 296

Componentes mayoritarios del aceite esencial de Ageratina jocotepecanaGabriela Servín-García, Araceli Álvarez-Ruiz, Mario A. Gómez-Hurtado, Gabriela Rodríguez-García, Yliana López, Carlos. M Cerda-García-Rojas, Pedro Joseph-Nathan, Rosa E. del Río .................................................................................. 297

Obtención de nuevos derivados oxidados a partir del Isovouacapanol C aislado de Caesalpinia pulcherrima

Viridiana Aguilera-Sánchez, Mario A. Gómez-Hurtado, Judit A. Aviña-Verduzco, J. Manuel Zaragoza-Ríos, Gabriela Rodríguez-García, J. Betzabe González-Campos, Yliana López, Rosa E. del Río .......................................................... 298

Estudio químico del extracto hexánico de tallos de Aristolochia sp (Itamorreal) del estado de Michoacán

Lidia Beiza-Granados, Nereyda Mondragón-Arroyo, Andrea Rivera-Trigueros, José L. Salvador-Hernández, Hugo A. García-Gutiérrez, Rosa E. del Río, Juan D. Hernández-Hernández, Luisa U. Román-Marín............................................... 299

Reactividad química del ácido ceanoténico, un triterpeno tipo nor-lupano aislado de Ceanothus caeruleus

José L. Salvador-Hernández, Hugo A. García-Gutiérrez, Luis J. Calvillo-Carranza, Rosa E. del Río, Lidia Beiza-Granados, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Pedro Joseph-Nathan................................................................................................. 300

Actividad antiproliferativa de extractos aislados de Argemone ochroleucaMario Augusto Bolaños Carrillo, Adriana Urue Corral, Moisés Martínez Velásquez, Eduardo Padilla Camberos .............................................................................. 301

Flavonoides glucosilados de Mimosa spLirenny Quevedo-Tinoco, Bulmaro Villicaña-Huerta, Gabriela Rodríguez-García, José L. Salvador-Hernández, Juan P. García-Merinos, Rosa E. del Río, Mario A. Gómez-Hurtado ............................................................................................... 302

Derivados nitrogenados del acetato de maturinaJessica E. Vidal-Ayala, José A. Ferreira-Sereno, Iván Álvarez-Pérez, Luis D. Silva-Castillo, Judit A. Aviña-Verduzco, Juan D. Hernández, Rosa E. del Río, Mario A. Gómez Hurtado, Gabriela Rodríguez García ................................................... 303

Análisis fitoquímico cualitativo y evaluación de la actividad antioxidante del extracto etanólico de la hoja de Malus domestica

Laura María Solís Salas, Lluvia Itzel López López, Crystel Aleyvick Sierra Rivera, Juan Ascacio Váldes, Sonia Yesenia Silva Belmares...................................... 304

Nuevos derivados de la perezona con propiedades supramoleculares de reconocimiento iónico

Mario Valle Sánchez, Luis Chacón García....................................................... 305

Sesquiterpenos de Verbesina parvifloraJulio C. Pardo-Novoa, Sinhué Galván-Gómez, Gabriela Rodríguez-García, Carlos M. Cerda-García-Rojas, Pedro Joseph-Nathan, Rosa E. del Río, Ángela Suárez-Rojas, Mario A. Gómez-Hurtado ...................................................................... 306

Actividad antioxidante de flavonoides de Verbesina parvifloraHéctor M. Arreaga-González, Jorge G. Ruíz-Jiménez, Gabriela Rodríguez-García, Rosa E. del Río, J. Pablo García-Merinos, J. Martín Torres-Valencia, J. Jesús Manriquez-Torres, Mario A. Gómez-Hurtado ................................................... 307

Aislamiento y caracterización de triterpenos de Perymenium buphthalmoidesAna K. Villagómez-Guzmán, Herminio Campos-Ramírez, Luis D. Herrera-Sanabria, Gabriela Rodríguez-García, J. Betzabe González-Campos, Rosa E. del Río, Mario A. Gómez-Hurtado.......................................................................... 308

Inhibición de la angiotensina II en la respuesta vascular renal durante la diabetes mellitus

Danny Peniel García-Treviño, Blanca Nateras Marín, Zurisaddai Hernández-Gallegos, Asdrúbal Aguilera-Méndez, Daniel Godínez-Hernández ................. 309

Uso de un diterpeno natural en la química de coordinación Gabriela Rodríguez-García, Ana K Villagómez-Guzmán, Karina Nava-Andrade, Rosa E del Río, Noemí Andrade-López, José G Alvarado-Rodríguez, David Morales-Morales, Mario A Gómez-Hurtado .......................................................................... 310

Preparación de la semicarbazona de friedelinaKarina Zamudio Jaime, Sandra Zanabria-Hernández, Mario A. Gómez-Hurtado, Concepción Armenta-Salinas, Rosa E. del Río, Emanuel Rodríguez-López, Gabriela Rodríguez-García……………………………………………………………………….311

CONFERENCIAS PLENARIAS

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial I

¿Estudiando? Productos naturales durante cincuenta y cinco añosPedro Joseph-Nathan

Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, Ciudad de México, 07000 México. e-mail: pjoseph@nathan.cinvestav.mx

RESUMEN

La interrogante incluida en el título debe convertir a los asistentes a la presentación en jueces que evalúen si ha sido provechoso el tiempo invertido en base a la originalidad de los resultados obtenidos. Ello en el marco de mi interés por la fitoquímica, mismo que se inició a temprana edad, cuando supe que algunos miembros del Reino Vegetal, popularmente conocidos como “hierba de algo”, adquiridos en los mercados de la Ciudad de México, eran utilizados en infusiones acuosas para paliar o curar algunos males.

Este interés se potenció en Marzo de 1962 cuando ingresé al Instituto de Química de la UNAM para iniciar los trabajos experimentales para la consecución de la tesis profesional de Químico. Muy pronto me percaté ahí que los métodos de degradación y de condensación rutinariamente utilizados al momento iniciaban su declive ante el advenimiento de la resonancia magnética nuclear (RMN), en ese momento exclusivamente para la medición de núcleos de hidrógeno, cuando pocas decenas de miligramos de un compuesto en no demasiados minutos proporcionaban mas información que la combinación de muchas reacciones químicas usando gramos de sustancia e invirtiendo meses o años de esfuerzo. Me pareció mágico que la adición de una gota de agua pesada, es decir óxido de deuterio, causara la desaparición de algunas señales del espectro.

He vivido la evolución de la RMN desde los espectros determinados usando onda continua a 60 MHz hasta la del mayor instrumento disponible en México, operado por pulsos a 750 MHz y subsiguiente transformada de Fourier, lo que me ha permitido ahondar en el desempeño del método. Al respecto serán presentados casos que ilustran la evolución durante décadas, en particular para la simulación computacional de espectros, metodología que permite asignar los espectros experimentales en base a una premisa muy simple: cuando un espectro calculado es idéntico a un espectro experimental, los parámetros con los que se hizo el cálculo son los que asignan el espectro experimental.

Complementario a los estudios de RMN, desde hace más de diez años me involucré en la determinación de la configuración absoluta de productos naturales por dicroísmo circular vibracional. Este método no requiere el uso de modelos con configuración absoluta conocida, ya que se basa en la comparación de un espectro experimental con uno calculado usando teoría de funcionales de la densidad. El método me ha proporcionado muchos satisfactores académicos incluyendo reconocimientos internacionales, ya que teniendo acceso a una amplia gama estructural de representantes de la flora Ibero-Americana resultó muy oportuno involucrarme en esta temática que continua desarrollándose vertiginosamente.

Los resúmenes para congresos suelen ser documentos leídos por curiosidad una sola vez ya que permiten evaluar en qué sala estar a oscuras pensando en todo menos en lo que ahí se dice. A fin de atenuar un poco esta costumbre monolectora, incluyo una serie de referencias bibliográficas que eventualmente permitirían reconstruir algo de lo presentado y orientarían al acceso a fuentes bibliográficas específicas. Las primeras dos referencias, corresponden a libros de RMN, uno de ellos1

aun comercialmente disponible a pesar de que la obra inicial apareció en 1970, mientras que al otro, originalmente escrito por encargo de la Secretaría General de la Organización de los Estados Americanos se puede acceder actualmente2 en su formato electrónico visitando el servidor “nathan”. La siguiente referencia corresponde a un trabajo pionero para el cálculo3 de espectros de RMN donde los resultados fueron impresos usando diagramas de barras en las hojas con distribución “zeta” empleadas por los computadores electrónicos de la época. La incorporación de graficadores, que usaban plumillas con tinta, permitió mejorar la presentación de resultados como se ilustra en la asignación del espectro de la flavona4 para la que fue fundamental la participación de ‘Deuterio’, mi pequeño y valioso ayudante.5 Las metodologías para el cálculo de espectros de RMN no evolucionaron en mucho tiempo, por lo que ya en este siglo fue necesario resolver por partes la asignación total del sesquiterpeno -panasinseno6 calculando dos sistemas de acoplamiento de espines y luego reuniendo los resultados, como se hizo hace décadas para la flavona.4

Hará una década empezamos a utilizar el programa PERCH que permite calcular simultáneamente todos los átomos del espectro de RMN de hidrógeno de una molécula orgánica de tamaño medio, por

II 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

lo que hemos estudiado moléculas como el diacetato del rosmaridifenol7 -proveniente del romero-, el acetato de la pregna-5,16-dien-3 -ol-20-ona8 y recientemente el benzoato de colesterilo.

Otra temática dentro de la RMN que es poco usada pero muy informativa, es la relativa a mediciones con muy alta resolución, es decir logrando homogeneidades magnéticas mejores que 0.2 Hz, lo que permite determinar constantes de acoplamiento muy pequeñas y por tanto efectuar asignaciones que de otro modo resultarían más difíciles de lograr.9,10

En el caso del DCV hago referencia a dos artículos de revisión: el primero redactado por invitación para el volumen 100 de la serie emblemática de productos naturales popularmente conocida como “Zechmeister”, en honor a su editor fundador,11 y el segundo, recientemente (Abril 2017) distinguido con el “Gerald Blunden Award” como el mejor artículo de revisión publicado12 en Natural Product Communications durante el bienio 2015-2016.

REFERENCIAS

1. P Joseph-Nathan, E Díaz. Introducción a la Resonancia Magnética Nuclear. Limusa-Wiley. Ciudad de México 1970. Evolucionó a: P Joseph-Nathan, E Díaz. Elementos de Resonancia Magnética Nuclear de Hidrógeno. Grupo Editorial Iberoamérica. Ciudad de México. 1993

2. P Joseph-Nathan. Resonancia Magnética Nuclear de Hidrógeno. Organización de los Estados Americanos, Washington 1973. Evolucionó a: P Joseph-Nathan. Resonancia Magnética Nuclear de Hidrógeno-1 y de Carbono-13. Organización de los Estados Americanos. Washington 1982. Disponible en: http://nathan.cinvestav.mx/documentos/

3. P Joseph-Nathan, J Mares. A versatile program for the calculation of nuclear magnetic resonance spectra with IBM-1130 systems. Appl Spectrosc 1974;28:483-487

4. P Joseph-Nathan, J Mares, MC Hernández, JN Shoolery. Proton and carbon-13 nuclear magnetic resonance studies of flavone and deuterated analogs. J Magn Reson 1974;16:447-453

5. P Joseph-Nathan. El Deuterio, mi pequeño y valioso ayudante para estudiar productos naturales. En: Aportaciones Científicas y Humanísticas Mexicanas en el Siglo XX. Fondo de Cultura Económica, Ciudad de México. 2008

6. CA Flores-Sandoval, CM Cerda-García-Rojas, P Joseph-Nathan. Conformational study of the tricyclic sesquiterpene -panasinsene aided by ab initio calculations and simulated 1H NMR parameters. Magn Reson Chem 2001;39:173-178

7. MA Muñoz, N Pérez-Hernández, MW Pertino, G Schmeda-Hirschmann, P Joseph-Nathan. Absolute configuration and 1H NMR characterization of rosmaridiphenol diacetate. J Nat Prod 2012;75:779-783

8. E Becerra-Martínez, KE Ramírez-Gualito, N Pérez-Hernández, P Joseph-Nathan. Total 1H NMR assignment of 3 -acetoxypregna-5,16-dien-20-one. Steroids 2015;104:208-213

9. C Álvarez-Cisneros, MA Muñoz, OR Suárez-Castillo, N Pérez-Hernández, CM Cerda-García-Rojas, MS Morales-Ríos, P Joseph-Nathan. Stereospecific 5JHortho,OMe couplings in methoxy-indoles, methoxycoumarins, and methoxyflavones. Magn Reson Chem 2014;52:491-499

10. AR Ortega, RA Toscano, A Hernández-Barragán, C Alvarez-Cisneros, P Joseph-Nathan. Structure elucidation of a new isoflavone by exclusive use of 1H NMR measurements. Magn Reson Chem 2015;53:860-865

11. P Joseph-Nathan, B Gordillo-Román. Vibrational circular dichroism absolute configuration determination of natural products. In: Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, AD Kinghorn, H Falk, J Kobayashi, Editors. Springer Switzerland. 2015;100:311-451

12. E Burgueño-Tapia, P Joseph-Nathan. Vibrational circular dichroism: Recent advances for the assignment of the absolute configuration of natural products. Nat Prod Commun 2015;10:178−5-1795

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial III

Semblanza del Dr. Juan Diego Hernández HernándezDra. Luisa Urania Román Marín

Instituto de Investigaciones Químico Biológicas de la Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Ciudad Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030 México. e-mail: lroman@umich.mx

RESUMEN

El Doctor Juan Diego Hernández Hernández, nació en la Ciudad de San Luis Potosí, capital del Estado del mismo nombre, en donde realizó sus estudios de Bachillerato en la Universidad Autónoma de San Luis Potosí durante 1964 y 1965 obteniendo el título de Bachiller en Ciencias el 28 de mayo de 1965, posteriormente ingresó a la Escuela de Ciencias Químicas, para cursar la Carrera de Ingeniero Químico del que formó parte de la Generación 1965-1969, durante este período tuvo la oportunidad de llevar a cabo su servicio social en la Industria textil Celanese Mexicana en Ocotlán, Jal., en el Departamento de control de calidad de la planta de poliéster, así como también en la Refinería de Petróleos Mexicanos en Reynosa, Tamaulipas, en la planta de Hidrocarburos ligeros y pesados, posteriormente en la Industria Minera en el procesamiento de la Fluorita en donde conoció los procesos de obtención del ácido sulfúrico, HF y AlF3 y en la Industria Alimenticia en los procesos del empacado de frutas y encurtidos; todas estas actividades le sirvieron de base para reorientar su desarrollo profesional decidiendo solicitar el ingreso al Departamento de Química del CINVESTAV en 1969 aplicando los exámenes respectivos de los cuales, el de Química Orgánica no fue muy alagador: sin embargo, para el ingreso como Pasante no titulado al programa de Maestría en Ciencias en la Especialidad de Química Orgánica tuvo que cursar los propedéuticos de Química Orgánica principalmente y llevar a cabo paralelamente la Tesis de Licenciatura bajo la Dirección del Dr. Pedro Joseph-Nathan, dos años después recibió el Título de Ingeniero Químico el 7 de abril de 1972, con la Tesis “Determinación de Parámetros Termodinámicos en el Equilibrio Ceto-Enol de beta-dicetonas por Resonancia Magnética Nuclear, esta experiencia puso a prueba su destreza tanto en el manejo experimental de las transformaciones químicas que tuvo que llevar a cabo así como también el reto en el manejo de equipo analítico, todo ello lo motivó para solicitar nuevamente su ingreso al Programa de Maestría en Ciencias Químicas en la Especialidad de Química Orgánica, ya que con las experiencias adquiridas en la realización de su Tesis de Licenciatura, le fueron de gran ayuda en el desarrollo de su Tesis de Maestría consistente en el Estudio de Piridinas Monosustituidas con Reactivos de Desplazamiento, defendida el 26 de noviembre de 1976. Durante este tiempo adquirió la habilidad en la purificación de sustancias higrosópicas, las cuales requerían estar anhidras para su tratamiento con reactivos de desplazamiento de Europio, necesarios en aquel momento para una mejor interpretación de las señales espectroscópicas de RMP. Su inicio al programa de doctorado lo condujo a su desempeño en la Química de los Productos Naturales, en donde paralelamente realizó sus primeras labores docentes. Concluidas sus investigaciones con la Tesis Determinación estructural de nuevos productos naturales aislados del género Perezia; el Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del IPN le otorgó el grado de Doctor en Ciencias en Química Orgánica el 4 de septiembre de 1980.

Ya con el Doctorado fue contratado como Profesor-Investigador Titular "C" en el recién abierto Instituto de Investigaciones Químico Biológicas de la Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, en Morelia, Michoacán, en el que se desarrolló en la Química de Productos Naturales con plantas de las familias Asteraceae y Burseraceae, al inicio provenientes del Estado de Michoacán y posteriormente de los Estados de Guerrero, Morelos, Jalisco, Nayarit, Colima, Sonora, Puebla, Zacatecas, Aguascalientes, Guanajuato, Edo. de México, Chiapas, Veracruz y Oaxaca.

Como Investigador en esta disciplina, su labor lo ha caracterizado como un promotor de los conocimientos de la Química de la Flora de México en el descubrimiento, recolección y estudio fitoquímico de nuevas especies y el reconocimiento de metabolitos biológicamente importantes novedosas en el Género Bursera como los de esqueletos del cembreno, verticileno, lignanos, sesquiterpenos y triterpenos, los cuales se han vertido en Tesis dirigidas tanto a nivel de Licenciatura como de Maestría, Doctorado y en Publicaciones Indexadas; además su labor docente lo ha impulsado mediante un esfuerzo continuamente sostenido durante 40 años en la impartición de cursos de Química Orgánica en los tres niveles y de Fitoquímica en Maestría y Doctorado.

La difusión de sus Trabajos ha sido muy prolífica en la presentación de Conferencias por Invitación en la UNAM, UAM y en más de 400 trabajos presentados en Congresos y Simposium Internacionales, Nacionales y Locales, en los cuales ha comunicado el quehacer científico ininterrumpidamente con dedicación y calidad.

IV 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Ha desempeñado funciones administrativas como Investigador ante el Consejo de Investigación Científica de la UMSNH durante diez años; Consejero Investigador del Instituto de Investigaciones Químico Biológicas representante del área Química durante ocho años y Director del Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas en el período 1985-1990. Ha participado en Comités de Evaluación tanto de proyectos de investigación como de elaboración de planes de estudio; ha sido Miembro de la American Chemical Society y de la Sociedad Química de México y pertenece al Sistema Nacional de Investigadores con la distinción del Nivel II desde 1990.

El Dr. Juan Diego es un Investigador cuya trayectoria académica lo ha perfilado en el escrutino de la naturaleza en el ámbito biólógico y químico impulsando a las generaciones estudiantiles hacia la investigación desde su ingreso a la Universidad Michoacana.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial V

De la naturaleza al matraz, una invitación al mundo molecularD.C. Juan Diego Hernández Hernández

Instituto de Investigaciones Químico Biológicas de la Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Ciudad Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030, México. e-mail: jdiego@umich.mx.

RESUMEN

La conexión entre el hombre y la naturaleza, ha sido trasmitida ancestralmente por diferentes culturas, esto se pone de manifiesto al observar un paisaje y asombrarnos por su belleza, captando todo lo que ella ha creado en millones de años de evolución. La naturaleza es el soporte y la base del campo de estudio relativo a los seres vivos y a todo lo que haya sido creado sin la intervención de la mano del hombre, teniendo injerencia por ello en todo, inclusive la materia inerte. Esto ha permitido que las generaciones posteriores entiendan de manera cada vez más clara y confiable a la especie humana y su entorno. Los medios que el ser humano ha usado para desarrollar ideas en torno a la naturaleza son formas particulares de observar, pensar, experimentar y probar, el papel que ésta tiene y que representa un aspecto fundamental de la ciencia y que además refleja cuánto difiere ésta de otras formas del conocimiento. Las maravillas que nos ofrecen las plantas, han sido registradas desde tiempos inmemoriales, analizadas e investigadas por distintas sociedades humanas las cuales han permitido la creación y perfección de un estudio científico exhaustivo que ha generado numerosas hipótesis mediante la recolección de datos e información. Actualmente, las disciplinas científicas no tienen fronteras fijas, así por ejemplo la física invade la química, la astronomía, la geología, etc. y la química se involucra con la biología; además las tecnologías actuales aceleran la recopilación y el análisis de datos; los cuales permiten realizar nuevos tipos de análisis acortando el tiempo entre el descubrimiento y la aplicación; asimismo, algunas disciplinas crecen y se dividen en subdisciplinas, las cuales posteriormente se convierten en disciplinas por derecho propio. Darle sentido a las observaciones y estudio de las plantas es incorporar un conjunto de apreciaciones validadas científicamente por diversas disciplinas y a las explicaciones que se apoyan en los principios científicos aceptados comúnmente o que son compatibles con ellos. Dichas explicaciones se refuerzan con teorías ya sea generales o limitadas, pero deben ser lógicas para que puedan ser válidas científicamente. Así la ciencia como un proceso de producción de conocimientos que depende tanto de llevar a cabo observaciones cuidadosas como también de establecer teorías que les den sentido; en un intento de aplicar metodologías para llevar una planta o parte de ella hasta un matraz, implica extraer el contenido de la misma mediante diversos procedimientos que difieren en tiempo y forma, los cuales pueden ser tan diversos desde los cualitativos hasta los cuantitativos. Estas apreciaciones conducen a una gama más amplia de observaciones, las cuales inevitablemente conducirán a que se tenga que aplicar un cambio en el conocimiento porque las nuevas observaciones abren una ventana para comprobar, mejorar, desmentir o hacer un ajuste que asegure la veracidad de los resultados a los cuales se pretenda llegar. En diversas circunstancias, los procesos involucrados se pueden controlar, por ejemplo, se puede controlar la temperatura, el cambio de la concentración de las sustancias químicas para su análisis o al aplicar la validación de la reactividad de las sustancias extraídas, separadas y purificadas del componente químico natural, pero aún no se puede controlar a las especies vegetales para que sinteticen otros compuestos químicos o metabolitos que son característicos de cada especie. De aquí se desprende en parte el interés por identificar los contenidos químicos de la cantidad innumerable de especies vegetales que todavía no se han estudiado, e incluso en las actuales condiciones de muchos riesgos de extinción de especies y deterioro ambiental.

VI 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Dinámica rotacional y diseño de rotores moleculares. Una estructura y muchos ensambles

Rosa Luisa Santillan

Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Ciudad de México, 07000 México e-mail:rosaluisa@mail.com

RESUMEN

Las propiedades de máquinas moleculares artificiales que presentan movimiento de alguna de sus partes han sido ampliamente estudiadas.1 Dentro de este campo de investigación, nuestros estudios están dirigidos al diseño de rotores moleculares con movimiento de rotación de los componentes moleculares en el estado sólido; este tipo de compuestos fueron descritos por primera vez por M. García-Garibay.2 El diseño combina un marco rígido creado por grupos voluminosos llamados estatores, que están unidos covalentemente por grupos alquino (eje) a un fragmento denominado rotador. Nuestro enfoque para construir rotores moleculares con moléculas orgánicas se basa en el uso de derivados esteroidales como estatores, los cuales se sabe que producen sólidos cristalinos con diferentes conformaciones en el estado sólido. La combinación de los rotadores 1,4-dietinilfenileno con marcos esteroidales permite alcanzar frecuencias rotacionales en estado sólido en el intervalo entre kHz a MHz.3 Con el fin de optimizar las propiedades dinámicas en estado sólido, también hemos preparado y estudiado rotores macrocíclicos di-esteroidales.4 Para determinar la influencia de las modificaciones estructurales en estatores sobre los procesos dinámicos en estado sólido se emplea la técnica de polarización cruzada al ángulo mágico (13C CPMAS) y la RMN de 2H. La técnica de difracción de Rayos-X de monocristal permite determinar la estructura molecular de rotores, cuando se obtienen cristales de buena calidad. Recientemente hemos incursionado en nuevas estrategias que permitan el estudio de procesos dinámicos en sistemas que no proporcionan cristales adecuados, empleando técnicas de RMN en estado sólido y cálculos teóricos.5

REFERENCIAS1. (a) Vogelsberg, C. S.; Garcia-Garibay, M. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1892. (b) Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular

Devices and Machines, 2nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008. (c) Kelly, T. R. Molecular Machines. Top Curr Chem; Springer: Heidelberg, 2005; Vol. 262. 2. (a) Z. Domínguez, T.-A.V Khuong, H. Dang, C.N. Sanrame, J. E. Nuñez, M. A. Garcia-Garibay. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125,

8827-8837. (b) S.D. Karlen, M. A. Garcia-Garibay. Top. Curr. Chem. 2005, 262, 179-227.3. B. Rodríguez-Molina, N. Farfán, M. Romero, J. M. Méndez-Stivalet, R. Santillan, M.A. Garcia-Garibay. J. Amer.Chem. Soc. 2011,133,

7280-7283.4. D. Czajkowska-Szczykowska, B. Rodríguez-Molina, N.E. Magaña-Vergara, R. Santillan, J.W. Morzycki, M. A. Garcia-Garibay. J. Org.

Chem. 2012, 77, 9970-9978.5. I. Jastrzebska, T. Pawlak, R. Arcos-Ramos, E. Florez-Lopez, N. Farfán, D. Czajkowska-Szczykowska, J. Maj, R. Santillan, J.

Morzycki, M. Potrzebowski.. Cryst. Growth Des. 2016, 16, 5698-5709.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial VII

Análisis por RMN del perfil metabolómico del café mexicanocomercial

Dr. Luis Gerardo Zepeda Vallejo

Departamento de Química Orgánica, Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional, Prol. de Carpio y Plan de Ayala, Cd de México, 11340 México. e-mail: lgzepeda@prodigy.net.mx

Palabras claves: RMN, café, perfil metabolómico, quimiometría.

RESUMEN

La Resonancia Magnética Nuclear (RMN) se ha constituido como una herramienta analítica fundamental en el estudio de mezclas de compuestos de origen natural.1 En particular, la metabolómica basada en RMN representa una alternativa robusta y eficiente, no solo para identificar y cuantificar los metabolitos endógenos que caracterizan a un sistema biológico determinado (i.e., una planta, microorganismo o un organismo superior), sino también para comprender la relación que guardan en la conservación o ruptura de su estado homeostático.2-4 Laindustria de los alimentos se ha visto grandemente beneficiada con este tipo de estudios, haciendo posible la identificación de biomarcadores que juegan un rol importante en el conocimiento de las propiedades nutracéuticas o indeseables de un alimento en particular.5,6 En el presente trabajo se describen los resultados obtenidos en el estudio no focalizado del perfil metabolómico de diferentes muestras de café comerciales, que comprende varias presentaciones de café de grano y café instantáneo en sus versiones cafeinadas y descafeinadas. Se identificaron un total de 31 metabolitos mediante la consulta de bases de datos y con apoyo de experimentos de RMN bidimensional. Se dio seguimiento especial a aquellos metabolitos de valor nutracéutico, como trigonelina y ácidos clorogénicos, y a los productos que representan cierto riesgo para la salud, como el 5-hidroximetilfurfural y la acrilamida. El uso de métodos quimiométricos, particularmente análisis estadístico multivariado (PCA y OPLS-DA), permitió la diferenciación precisa entre las diferentes muestras de café analizadas. Se identificaron los metabolitos que tienen mayor impacto en la discriminación de las muestras bajo estudio, de tal manera que fue posible hacer la diferenciación precisa entre los conjuntos de muestras comerciales de café soluble y café tostado molido tomando como base sus perfiles metabolómicos. Estos resultados podrían ser útiles en el establecimiento de criterios de control de calidad en bebidas de café comerciales.

BIBLIOGRAFÍA1. Forseth, RR; Schroeder, FC; Curr Opin Chem Biol. 2011, 15, 38–47.2. Kim, HK; Choi, YH; Verpoorte, R; Nat Protoc. 2010, 5, 536-49.3. Keun, HC; Athersuch, TJ; Methods Mol Biol. 2011, 708, 321-34.4. Markley, JL; Brüschweile,R R; Edison, AS; Eghbalnia HR, Powers R, et al Curr Opin Biotechnol. 2017, 43, 34-40.5. Bordoni, A; Capozzi, F; Current Opinion in Food Science 2015, 124-128.6. Trimigno, A; Marincola, FC; Dellarosa, N; Picone, G; Laghi, L; Curr Opin Food Sci 2015, 99-104.

VIII 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Reacciones cascada bioinspiradas en la síntesis de productos naturales

Alejandro Fernández BarreroDepartamento de Química Orgánica e Instituto de Biotecnología de la Universidad de Granada, Facultad de Ciencias, Avenida de Fuente nueva s/n 18071, Granada, España, e-mail: afbarre@ugr.es

RESUMEN

La utilización de moléculas naturales (andamios moleculares) abundantes en su fuente natural y aislables de forma sencilla como materiales de partida, constituye una estrategia altamente eficaz para la síntesis de compuestos con potente actividad biológica1. Si además esta estrategia se combina con los principios de la DOS (síntesis orientada a la diversidad), la COS (síntesis orgánica colectiva)2 y con procesos mediante reacciones cascada bioinspiradas, nos encontramos con diseños sintéticos ideales por su economía de etapas y alta eficacia.3

En esta conferencia se presentan resultados de la utilización del sesquiterpeno germacrona aislado de Geranium macrorhyzum, en la síntesis de numerosas moléculas en sólo una o dos etapas de reacción, siguiendo la estrategia DOS4 (Esquema 1).

O

O

O

OTi(IV)

Ti(III) H

OR

OH

41%

H

OTi(IV)

O

Ti(III)O1

37 11

9

13

12

15

Por otra parte se describen síntesis de terpenos con potentes activivades biológicas a través de diseños basados en COS utilizando γ−dihidroionona como material quiral de partida. Esta molécula se obtiene de la planta Bellardia trixago por extracción selectiva y degradación oxidante directa del extracto que contiene malonato de trixagoilo, como componente más abundante. Se ha empleado entre otras moléculas, para sintetizar los antibióticos naturales siccanina y siccanocromeno F5 (Esquema 2).

Bellardia tr ixago

O

Trixagol monomalonyl esterO

OH

OOt-BuOH/Agua

OsO4, NaIO4

9.2 g/Kg inflorescences30 g/Kg inflorescences

Siccanocromene F

O

HO

H

O

H

4 Steps

(-)-Siccanin

Methylation

O

OHOHOH

O

OMeOHOH

Trost

4 steps19%

También se expone la puesta a punto de métodos sintéticos innovadores basados en el empleo de Iodo molecular o I2-DMSO para la deshidrogenación/aromatización suave de estructuras terpénicas y la síntesis de bifenilos. Estos métodos implican cascadas de reacciones de eliminación y varias deshidrogenaciones que mimetizan la función de deshidrogenasas6

(Esquema 3).

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial IX

naproxen analogue

O

O

COOH

OAc

61% yield

1 equiv I23.5 hO

OH

OH

HO

OH

64%

0.2 equiv I25 equiv DMSO

4 h 30 mtoluene, reflux

O

8%

+

Finalmente se plantea la posibilidad llevar a cabo síntesis de terpenos bioactivos, mediante síntesis con un paso clave de cascada de ciclaciones y reordenamientos en una sola etapa. Este paso está inspirado en el funcionamiento de ciclasas de terpenos que conducen entre otros a esqueletos reordenados de halimano. Se presentan resultados de un estudio computacional a nivel de DFT B3LYdP/6-31g(d,p) donde se demuestra que son viables desde el punto de vista energético y se desarrolla un protocolo experimental que ha llevado a la síntesis de tuberculosinol, un diterpeno halimano que es el factor de virulencia de Mycobacterium tuberculosis (Esquema 4).

H

HO

H

isotuberculosinol

O

OAc

3 Me2AlCl

1) Barton-McCombiedeoxygenation

OH

Bellardia tr ixagoflowers

1) Selectiveextraction

2) Hydrolysis3) CC

24g/1Kg plantGeGeOH

4 steps25% global

CH2Cl2-78ºC35 min.

49% diastereomermixture

OAc

2) LiAlH43) HPLC separation

OH

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X 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Desarrollo de la industria de ingredientes naturales en colombia: aceites esenciales

Prof. Dra. Elena StashenkoCentro de investigación en Biomoléculas, CIBIMOL, Centro de Investigación de Excelencia CENIVAM, Universidad Industrial de Santander. Bucaramanga, Colombia e-mail: elena@tucan.uis.edu.co

Palabras claves: aceites esenciales, biodiversidad, adición de valor, bioproductos

RESUMEN

Los aceites esenciales son productos agro-industriales, forestales no maderables, muy especiales, sui generis, con alto valor agregado, cuya principal característica distintiva es su fragancia, un olor intenso y muy particular para cada aceite, que depende tanto del tipo de planta de la cual se extrae, como de la composición química, que puede ser variable y es muy compleja. Las esencias se extraen de plantas que se cultivan generalmente en climas tropicales y sub-tropicales. En algunos países (Madagascar, Indonesia, Islas Comores), los cultivos de plantas aromáticas y la industria de aceites esenciales presentan una apreciable contribución a su PIB. Las esencias mantiene su valor alto aunque la producción y demanda de los aceites esenciales fluctúen en el tiempo y según el país (dado que dependen de la situación económica regional y global), por la demanda creciente de muchas industrias que las utilizan en un mundo de consumidores cada vez más exigentes, que reclaman ingredientes naturales en sus diversos productos.

Los centros de producción de aceites esenciales donde se destila más del 60% de todos los aceites esenciales del mundo se ubican en la actualidad en China, India, Indonesia, Egipto, Turquía, México y Brasil, países en vía de desarrollo económico muy rápido, y en otros casi 20 países en vía de desarrollo (Madagascar, Vietnam, Birmania, Guatemala, Sri Lanka, Marruecos, entre otros). A todos estos países los une su larga tradición agrícola, su gran potencial agro-industrial, su alta población y la mano de obra relativamente barata. Sin embargo, los países en vía de desarrollo rápido (v.gr., Brasil, China, India) poseen, además, un nivel de avances agro-tecnológicos alto, que permite garantizar la obtención de aceites esenciales y sus derivados a una escala grande y de muy buena calidad. Contradictoriamente, Colombia no entra en la lista de países productores de esencias; es importador neto, lo que es más que extraño, sobre todo, cuando existen formalmente todas las condiciones (clima, tierra, posibilidad de varias cosechas al año, tradición de país agrícola, etc.) para el desarrollo de esta importante industria que genera productos agrícolas costosos y brinda nuevas oportunidades de trabajo en el campo. Sin embargo, el desarrollo de una nueva industria implica un interés y una inversión económica tanto estatal como del sector privado, e indudablemente un esfuerzo de investigadores para construir una plataforma técnico-científica que permita apoyar a los proyectos agro-industriales y crear una tecnología propia e innovadora que sirva de base para competir exitosamente en el mercado internacional de aceites esenciales. El problema central es el bajo desarrollo de la cadena de valor de los aceites esenciales en Colombia. Las causas directas inician con que los cultivos de plantas aromáticas no forman parte de la tradición agrícola. Se efectúan a escala bastante pequeña, en los patios de las casas, para producir una masa vegetal usada solamente como condimento. Existen cultivos de plantas aromáticas de mayor tamaño, destinados al mercado de la venta en fresco y al secado del material para uso en tisanas. En estos casos el producto de la labor agrícola sigue siendo básicamente el material vegetal. No hay todavía en Colombia ejemplos de operación comercial de cultivos de plantas aromáticas que incluyan la producción de aceites esenciales.

Los proyectos de investigación realizados en varios municipios santandereanos han mostrado que para lograr costos de producción capaces de eventualmente competir en el mercado internacional, se requiere optimizar cada una de las etapas de la cadena productiva. Para cada sitio productivo se requiere estudiar el efecto de las variables de cultivo sobre la cantidad de masa vegetal producida. Debido a que un sector importante del mercado de los aceites esenciales es el de productos para consumo humano, se requiere modificar las prácticas

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XI agrícolas para que no se empleen pesticidas sintéticos, ya que sus residuos pueden aparecer en los productos comerciales finales. Una vez se dispone de la masa vegetal, es necesario poseer el conocimiento que resulta de investigar para cada tipo de especie vegetal, cuáles son las condiciones de destilación que permiten aislar la mayor cantidad de aceite esencial con la mejor calidad posible. La adición de valor no se debe limitar al uso de procesos extractivos para obtener aceite esencial a partir de la masa vegetal. Por una parte, hay que implementar procesos de aprovechamiento integral, que reconozcan como productos a la masa vegetal residual luego de la extracción y al hidrolato, el agua empleada en la separación del aceite esencial. Por otra parte, la cadena de valor se puede extender hacia la generación de productos para el consumidor final, pero para esto se requiere conocer qué propiedades biológicas poseen los aceites esenciales, que puedan aprovecharse en estos productos. Múltiples trabajos de prospección e investigación, han suministrado conocimiento sobre sustancias bioactivas, su identificación, cuantificación y procesos de aislamiento, así como las prácticas para el aprovechamiento sostenible de estas especies vegetales.

En Colombia, ya hay un progreso interesante que puede conducir al establecimiento de la agroindustria de aceites esenciales, de valor especial para esta época en la que se vuelve a reconocer al campo como agente importante de desarrollo económico. En la conferencia se presentarán ejemplos de estos avances.

XII 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Estudio químico de plantas del Estado de Hidalgo con perspectiva de aplicación diversa

Dr. José Roberto Villagómez IbarraÁrea Académica de Química, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Ciudad del Conocimiento, km 4.5 carr. Pachuca-Tulancingo S/N, Mineral de la Reforma Hgo. 42184 Mexico. e-mail: jrvi@uaeh.edu.mx.

Palabras claves: metabolitos, plantas, antimicrobianos, fitoquímica.

RESUMEN

Se sabe de la gran variedad y cantidad de plantas que aún se desconoce su composición química y su aplicación, aunque si se conoce la gran importancia química y biológica de un gran número de plantas ya estudiadas y cómo de forma tradicional se siguen utilizando para tratar diversas enfermedades en ciudades como en zonas rurales, algunas inclusive han sido fuente de fármacos probados de forma clínica como el taxol1.

Por cerca de 20 años se ha estudiado en el grupo de investigación diversas plantas con el fin de conocer su composición y aplicaciones que en un futuro pueda extender su uso y conservación, entre ellas destacan las que son del género Gnaphalium, Arenaria, Verbena, Conyza, Fluorencia y Sphaeralcea, entre otras, donde predomina la familia Asteraceae. El uso tradicional de estas plantas es variado por ejemplo el género Gnaphalium es ampliamente usado en afecciones respiratorias, para la tos principalmente, razón por la que se hicieron estudios antimicrobianos de extractos de algunas de estas plantas con el fin de justificar su uso, entre las que se encuentran Gnaphalium viscosum, G. attenuatum, G. inornatum, G. semiamplexicaule, G. stramineum, G. spacellatum, G. liebmanni, G. oxyphyllum, G. purpurascens y G. attenuatum. Los microorganismos utilizados fueron B. cereus, S. aureus, S. Thyphimurium, E. coli y K. pnemoniae. En los estudios químicos, además de encontrarse comúnmente flavonoides en plantas de éste género también se encuentran esteroles, acidos kaurenoicos y sclareoles2.

Por su parte Arenaria lycopodioides es una planta pequeña de 4 a 20 cm de largo que crece en pastizales y campos abandonados y es utilizada para curar afecciones gastrointestinales como la diarrea. El extracto metanólico mostró un efecto inhibitorio contra B. cereus, S. Thyphimurium y B. subtillis. Otra planta conocida en la medicina tradicional es la Verbena menthaefolia, es una planta perenne que se encuentra en casi todo México y crece hasta un metro de largo, en Hidalgo se usa para la caída del cabello y control de la caspa. Se encontraron como componentes principales la verbenalina y el ácido ursólico, también se hizo el estudio antimicrobiano contra B. cereus, A. hydrophila y S. Thyphimurium de la flor-hoja y tallo-raiz.

El género Conyza comprende cerca de 2000 especies y se caracteriza por producir diterpenos, triterpenos, flavonas y cumarinas, la especie más estudiadas es la C. filaginoides también conocida como “hierba amarga” que desde tiempos prehispánicos se usa para padecimientos

-amirina, 3-glucosilquercetina e hiperina. C. schiedeana es una planta que se utiliza para la bílis conocida comúnmente como “simonillo” de la cual se encontró un glucosil 3-O-kaempferol aislado de la parte aérea con AcOEt cuya estructura se confirmó por el espectro de RMN de 1H que se comparó con el reportado en la literatura. y se realizó el estudio antimicrobiano de los extractos en tres disolventes contra B. cereus, A. hydrophila y S. typhi.

Sphaeralcea angustifolia conocida comúnmente como “Hierba del negro”, entre otros,perteneciente a la familia Malvaceae, es una planta nativa de México y distribuida en prácticamente todo el país en climas semiáridos, es encontrada en las orillas de los caminos en los meses abril y mayo y es usada para la disentería, diabetes y como antiinflamatoria3. Además de la sacarosa fue encontrado un carotenólido conocido como loliolide en el extracto metanólico de la parte aérea4, las estructuras se identificaron por comparación de los espectros de RMN de 1H y de Masas5.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XIII Por su parte Flourencia resinosa es una planta herbácea endémica de Hidalgo que se le conoce comúnmente como “San Pedro”, se utiliza para las reumas y calambres, crece en zonas semiáridas y alcanza hasta 2 m de altura, se caracteriza por contener altos contenidos de resina en sus partes aéreas con un aroma característico misma que se ha usado como recubrimiento en jitomates para aumentar el tiempo de anaquel. De F. resinosa se han encontrado eudesmanos, flavonoides y kaurenoles6, además se le realizó el estudio antimicrobiano al extracto contra S. typhimurium, L. monocytogenes, V. cholerae, V. parahaemolyticus, S.aureus, Ps. aeruginosa y E. coli.

Por último, la ya conocida planta medicinal “manzanilla” Matricaria chamomilla por tener propiedades antiespasmódicas y sedantes -bisabolol es uno de los componentes principales y encontrado en el extracto etanólico se estudió el efecto sinérgico con diclofenaco en daño nociceptivo y gástrico en ratas7.

Aquí solo se muestran algunos ejemplos de plantas que se han estudiado en el grupo de trabajo, cabe resaltar la importancia de conocer la naturaleza de las plantas y de la gran variedad de sustancias que producen así como la aplicación que pueden tener para el ser humano, quién debe saber utilizarlas sin abusar de su uso hasta llegar a la extinción, lo que ya es un problema mundial.

REFERENCIAS

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XIV 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Estudios físico-químicos de la estructura y función del ADN por medio de mecanismos enzimáticos:¿Cuál sería la conexión trans-

cronológica entre productos naturales con la genética y epigenética de cáncer?

Rafael Álvarez GonzálezAlumno Centenario/Doctoral (1890-1990) del Departamento de Química y Bioquímica de la Universidad del Norte de Tejas en Denton, Estados Unidos; Chief Executive Officer (CEO) de: AGORA Scientific Services, LLC

Palabras claves: Alcaloides, cafeína, adenina, adenosina, cáncer.

RESUMEN

Desde principios del siglo XIX, cuando se reportó la estructura química de la cafeína como producto natural vegetal, en Alemania y su subsecuente identificación como principio farmacológico en plantas del café y el té, se abrió un nuevo paradigma científico, aunque en ese momento, de dirección incierta. Más tarde, con otros derivados químicos alcaloides de la xantina, y conocidos compuestos purínicos y pirimidínicos, se amplió y documentó firme y convincentemente, la existencia de lo que, eventualmente serian, los análogos estructurales ancestrales de la adenina (Ade) y/o la adenosina (Ado), la base purínica más abundante en los seres vivos, procarionte o eucarionte, animal o vegetal. La presencia de concentraciones mili molares Ade/Ado, de carácter estructural heterocíclico, en el citoplasma, como mono-nucleótido y/o di-nucleótido; así como en su forma polimérica en el núcleo y mitocondria de células eucariontes, subrayó su relevancia fisiológica. Claramente, la abundancia de Ade/Ado, y sus propiedades químicas, lo señalaron como blanco a todo tipo de interacciones químicas covalentes, tan “simples” como la metilación, y otras más complejas como la acetilación y alquilación, etc. Por cierto, conducta que también ocurre en bases de guanina, aunque no timina, pero sobre todo en residuos de citosina, por su grupo anilínico. Además, Ade/Ado puede formar puentes de hidrógeno con timina/timidina y otras moléculas con grupos fenólicos y poli peptídicos asociados con el ADN, por vía iónica, sobre todo. Interés en Ade/Ado creció explosivamente con la brillante elucidación de la estructura primaria y secundaria del ADN (Watson y Crick, Nature [London] 1953) y/o secundaria y terciaria del ARN, y la abundante documentación bioquímico/enzimática, en los últimos 70-80 años, de cómo las propiedades físico-químicas de la Ade/Ado facilitan su versátil función metabólica, tanto en la generación de fuentes naturales bioenergéticas, como ATP, molécula que moviliza tanto rutas anabólicas, como catabólicas. Así como de segundos mensajeros, de baja concentración micro molar como: el AMP cíclico, el Ap4A (di adenosina tetra fosfato), el Ap3A (di adenosina trifosfato), el ADP-ribosa cíclico, etc., los cuales facilitan la transducción y comunicación de señales, del espacio extra-celular, al espacio intracelular, con efecto de amplificación tipo cascada. Además de los dúos NAD+/NADH y NADPH/NADP+, derivados de la Niacina, que regulan la conversión oxido/reductora, en una multitud de rutas enzimáticas, para mantener orden estructural celular. A su vez facilitan un equilibrio energético entre síntesis y degradación, limitando la inter-relación de la entalpia y la entropía, permitiendo el característico orden de ‘la célula viva’, en medio de un aparente empuje natural hacia “el caos cósmico”. De ahí que en la actualidad, se vea contradictorio cuando los seres humanos, que tienen una elevada homología genética superior al 98%, de la estructura química genética primaria de los ~ 3,000,000,000 de pares de bases y secuencias de purinas y pirimidinas (Ade/Timina) y (Guanina/Citosina), en uno de los casos de creciente frecuencia se formen tumores y en otros casos no. Esto genera un nuevo paradigma: ¿si el cáncer no es exclusivamente de carácter genético, y un tumor no es formado nada más por mutaciones genéticas, entonces que más sucede, aparte de la complicada ruta de la carcinogénesis molecular?

Durante la última década, lenta pero convincentemente, se ha ido deduciendo y demostrando que las bases moleculares del cáncer no radican únicamente en daño a la estructura primaria del ADN, el cual ocurre producto de mecanismos fallidos de reparación al daño y/o de mutaciones acumuladas, sino que también depende de mecanismos macro-moleculares de etiquetación tipo bromo-dominio y/o cromo-dominio cromosomal, ambos de carácter poligénico (de la estructura terciaria del ADN). Estos macro-dominios, los cuales condensan y/o relajan la doble hélice (estructura secundaria y/o terciaria del ADN), para facilitarles el cumplir su función de preservar la integridad genética de las especies; por medio de la

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XV regulación de los repetitivos ciclos biológicos de: nacer, reproducir (división celular en meiosis/mitosis) y morir (apoptosis versus necrosis)1, con alta fidelidad, dependen por lo menos en parte, de una serie de reacciones químicas como metilación y alquilación de la estructura primaria del ADN; o de acetilación y fosforilación de amino ácidos topográficamente situados de manera estratégica en las proteínas (histonas y no histonas)2 que condesan el ADN cromosomal, en cuanto a cinética, estereoquímica y estequiometría. Es decir, la presencia simultánea de genes inducibles o constitutivos3. Además de, genes hiper activables, activables, hipo-activables, o de plano, inhibibles, todo esto a través de reacciones reversibles epigenéticas de metilación, acetilación, fosforilación y/o poli(ADP-ribosil)ación de histonas y no histonas, que las etiquetan para funcionar como receptoras blanco de polipéptidos que funcionan como moléculas “editores”, con características estructurales que les permiten fungir como: moléculas “escritoras”, “lectoras” y/o “borradoras” de mensajes, ya sea mal escritos y/o mal-leídos. Interesantemente, varios de estos ciclos reversibles epigenéticos, dependen de di nucleótidos deadenina (como el NAD+ en reacciones de acetilación) y/o de homo polímeros de adenosina-ribosa fosfato (reacciones de poli[ADP-ribosil]ación4-6, ambos, análogos de alcaloides o productos naturales, derivados de la xantina: como la cafeína, la teobromina y la teofilina.

REFERENCIAS1. Alvarez-Gonzalez, R. Trends Genet., 2001,17, 607-6082. Atorino, L., Alvarez-Gonzalez, R., Cardone, A., Lepore, I., Farina, B., Quesada, P. Arch. Biochem. Biophys. 2000, 381,111-1183. Alvarez-Gonzalez, R., Mendoza-Alvarez, H., Frey, M., Zentgraf, H. Cancer Invest. 2013, 31, 563-5704. Perez-Lamigueiro, M.A. Alvarez-Gonzalez, R. Annals of the New York Academy of Sciences 2004,1030, 593-5985. Alvarez-Gonzalez, R. (2010) Protein Reviews 2010, 13, 411-4246. Aranda, X., Racho, R., Pacheco-Rodriguez, G., Alvarez-Gonzalez, R. Cancer Genomics & Proteomics 2014, 11, 217-224.

XVI 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Vínculo de las Moscas de la Fruta (Diptera: Tephritidae) con sus frutos hospederos (química de productos naturales) y

posibilidades de colaboración en el nuevo Clúster Científico y Tecnológico BioMimic® en el INECOL.

Martín AlujaInstituto de Ecología, A.C. – INECOL

Palabras clave: Moscas de la Fruta, química de frutos, herbivoría, Clúster Científico y Tecnológico BioMimic®

RESUMEN

Se hace una breve reseña sobre el ciclo de vida de las Moscas de la Fruta (Diptera: Tephritidae) y sobre la evolución de las relaciones entre estos insectos herbívoros y sus plantas hospederas. Sobre esta base se describen varios ejemplos de cómo la química de las plantas hospederas influyen sobre el comportamiento de oviposición de las hembras de Moscas de la Fruta y sobre la utilización del hospedero por las larvas. Se analizan los casos de la toronja, el mango, las manzanas, las guayabas, el aguacate Hass y algunos frutos silvestres. También se describe el efecto del hospedero sobre la competitividad sexual de los machos y se reseña un caso de interacciones tri-tróficas involucrando al fruto hospedero de Moscas del género Anastrepha y sus parasitodes (Hymenoptera: Braconidae). Se concluye esta sección con la descripción del comportamiento de marcaje de hospedero y el desarrollo de un repelente natural efectivo en reducir el nivel de infestación de los frutos así como la utilización de sustancias naturales para el monitoreo de estos insectos plaga.

En la segunda sección de la Conferencia, se describe el recientemente inaugurado Clúster Científico y Tecnológico BioMimic® en el INECOL y vislumbran las posibilidades de colaboración y formación de estudiantes que se presentan en este Clúster en el área de química de productos naturales y otras relacionadas. Se reseñan los laboratorios de química de productos naturales, química orgánica, química computacional, ecología química, microbiología ambiental, genómica, transcriptómica, metabolómica, proteómica, microscopía avanzada, nano tecnología agrícola y ambiental, y manejo biorracional de plagas y vectores. Se describen los nuevos espacios para el herbario del INECOL y las colecciones de hongos, insectos y cortezas. También las plantas piloto de cultivo de tejidos, producción de insecticidas, fungicidas y nematicidas biológicos, de cría de parasitoides de Moscas de la Fruta y de hongos comestibles, así como la bio-refinería, el Museo del Agua y el Centro de Reclutamiento de Nuevos Talentos para la Ciencia y Tecnología o“Semillero de Premios Nobel”. Este “nuevo modelo de hacer ciencia” está basado en la colaboración estrecha tanto interna como con 50% de los Centros Públicos de Investigación que coordina el CONACyT y diversos otros centros o instancias nacionales e internacionales como LANGEBIO, Universidad de Valencia, SENASICA/DGSV/SAGARPA. El modelo también se basa en la multidisciplina extrema y el foco en grandes retos/problemas del país definidos de manera colegiada entre todos los aliados estratégicos. Los tres grandes ejes rectores son la fitosanidad, el valor agregado de la biodiversidad (por ejemplo para el desarrollo de fármacos), y la agro nanotecnología y nanotecnología ambiental. Como primer gran reto se ha escogido la ominosa amenaza que representan para los bosques nacionales y la agroindustria del aguacate los complejos de escarabajos ambrosiales y los hongos fitopatógenos que estos acarrean: Xyleborus glabratus-Raffaelea lauricola y Euwallacea sp.-Fusarium euwallaceae que amenazan con ingresar al país desde los EUA, aunque su origen sea Asia.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XVII

Cultivos celulares de Taxus spp., una eficaz herramienta biotecnológica para la producción de taxanos y para el desarrollo de estudios básicos

sobre su biosíntesisJavier Palazon Barandela

Departamento de Biología, Sanidad y Medio Ambiente. Facultad de Farmacia y Ciencias de la Alimentación. Universidad de Barcelona. Av. Joan XXIII sn. 08028 Barcelona. España. e-mail: javierpalazon@ub.edu

Palabras clave: Taxol; Taxus spp.; Biofactorías Vegetales

RESUMENEn los últimos años ha habido en general, un incremento en la demanda de productos naturales ya sea en el ámbito de la industria farmacéutica, cosmética o como aromatizantes, conservantes alimentarios etc. La mayoría de estos productos derivan de plantas y mientras su consumo aumenta, el número de hectáreas cultivadas del planeta por habitante disminuye significativamente debido al propio aumento de la población, a problemas de desertización y también a que muchas hectáreas de terreno que eran dedicadas al cultivo de especies alimentarias o medicinales hoy en día se dedican a cultivos para la producción de biodiesel. Ello conlleva a una reducción del espacio destinado al cultivo de plantas medicinales y a la búsqueda de nuevas fuentes para la producción de compuestos vegetales bioactivos.

Cuando la fuente natural de un fitofármaco no puede satisfacer su demanda en el mercado o es cada vez más limitada debido a la sobreexplotación o el deterioro de su hábitat natural, hay que recurrir a la domesticación de la especie para su cultivo extensivo, o al desarrollo de biofactorías vegetales, basadas en el cultivo in vitro de células u órganos vegetales, que pueden proporcionar un sistema alternativo para su producción de compuestos vegetales. Las biofactorías vegetales ofrecen ventajas frente al cultivo convencional de plantas y en su conjunto los podemos considerar procesos biosostenibles y ecológicos.

Sin embargo, y a pesar de sus ventajas, todavía son pocos los procesos de producción basados en biofactorias vegetales que se han desarrollado a nivel industrial; entre ellos destacan la producción de siconina que es producida industrialmente por Mutsui Chemicals desde 1984, otro gran logro fue la producción de taxol en 2002 por Phyton Biotech. En este ámbito, destacar que el taxol es un complejo alcaloide diterpénico, muy escaso en la naturaleza donde se acumula en concentraciones inferiores al 0,02% fundamentalmente en la corteza de los tejos y que su uso para el tratamiento del cáncer fue aprobado por la FDA en 1992. Pese a

los años transcurridos, el taxol sigue siendo un fármaco de elección para numerosos tipos de cánceres y algunos aspectos negativos de este compuesto como su baja solubilidad o los efectos secundarios que tiene se han visto mejorados conla aparición en el mercado de sus derivados semisintéticos. Esto ha hecho que el mercado de taxanos siga en aumento y se requiera la búsqueda de nuevas fuentes de taxanos o la mejora de los sistemas existentes.

Durante las dos últimas décadas, nuestro grupo de investigación ha desarrollado cultivos celulares de diferentes especies de Taxus entre las que se incluyen T. baccata o T. media y más recientemente T. globosa el tejo mexicano, desde la escala de frascos agitados hasta distintos tipos de biorreactores. Todos estos procesos han sido optimizados probando diferentes medios de cultivo, con distintos reguladores de crecimiento y en distintas proporciones y mediante la adición de precursores y elicitores que son factores que inducen el metabolismo secundario vegetal1.

Estas aproximaciones empíricas nos llevaron a establecer que los cultivos celulares en dos fases son un sistema óptimo para la producción de biomasa y taxanos. En una primera etapa, las células vegetales se sitúan en un medio y condiciones óptimas de crecimiento y posteriormente se transfieren a un medio optimizado para la producción de taxanos en el que normalmente se alcanzan las máximas producciones en condiciones de elicitación2.

En los últimos años nuestra investigación se ha centrado más en estudios de tipo racional, con el propósito de seguir incrementando la producción de taxanos, pero a la vez conocer mejor la ruta biosintética del taxol y su control. Los principales resultados obtenidos, demostraron que la combinación de un nuevo elicitor coronatina, que pertenece a la familia de los jasmonatos y el elicitor/agente permeabilizante β-metil ciclodextrina, fueron los agentes elicitores más potentes, sobre todo cuando los cultivos de Taxus eran tratados con una combinación de ambos. Destacar también los

XVIII 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

incrementos en la liberación de taxanos al medio de cultivo provocada por las ciclodextrinas3.

Las aproximaciones de tipo racional sobre todo si están apoyadas de tecnologías ómicas han permitido un más rápido conocimiento del metabolismo secundario vegetal, un metabolismo que a veces puede resultar muy complejo. Por ejemplo, en el caso del taxol, su biosíntesis se desarrolla en 19 pasos, caracterizados en su mayoría aunque todavía quedan algunos (7) de ellos por confirmar. La biosíntesis se inicia en los plastos vegetales por acción de la enzima taxadieno sintasa que produce el sistema tricíclico del taxadieno a partir del geranilgeranil difosfato. Después se dan una serie de hidroxilaciones, transacetilaciones y benzolilacionesque llevan a la formación bacatina que tras la unión de una cadena de de fenilisoserina, derivada de la betafenilalanina, y tras otros dos pasos se obtiene el taxol.

Nuestro grupo de investigación ha demostrado que los perfiles de transcripción medidos por qPCR de los genes que codifican para la mayoría de las enzimas implicadas en la formación de taxanos revela que en general los elicitores incrementan el nivel de expresión de estos genes y que estos incrementos son superiores para los genes que participan en los primeros pasos de la ruta biosintética, mientras que los últimos pasos se ven menos inducidos, por lo que podemos afirmar que en condiciones de elicitación estos pasos limitarían el flujo de carbono hacia la formación de taxol y por ello constituyen excelentes dianas para desarrollar estudios de ingeniería metabólica. Es decir tratar de sobreexpresar estos genes en líneas celulares transgénicas de taxol4.

En este escenario, recientemente hemos demostrado que la elicitación de los cultivos celulares de Taxus con metil jasmonato conduce a una reprogramación completa del transcriptoma determinado por cDNA-AFLP. El estudio comparativo del perfil transcriptómico en condiciones de elicitación respecto al de las células control no elicitadas nos permitió identificar y secuenciar más de 650 tags que corresponden a genes cuya expresión es modificada por el elicitor, un 27% de ellos estarían implicados en el metabolismo vegetal4,5.

Junto con estos genes también se detectaron tag de genes con posible función reguladora, entre ellos algunos factores de transcripción e hipotéticas proteínas con funciones desconocidas hasta el momento, como el péptido taximin, que tiene una acción activadora del metabolismo secundario no sólo restringida a los taxanos, ya que su expresión ectópica en cultivos de raíces transformadas de

tabaco, incrementa de manera significativa la producción de nicotina y otros alcaloides del tabaco5.

Además de genes reguladores de la biosíntesis de taxol y la mayoría de los genes conocidos que codifican para las enzimas que participan en le biosíntesis de este compuesto, nuestros estudios de cDNA-AFLP revelaron la existencia de ciertos tags de genes cuya expresión también esta modulada por jasmonato de metilo y que podrían estar implicados en pasos de la ruta biosíntética que todavía no tienen gen/enzima asignados. Un completo estudio bioinformático nos llevó a postular un total de 15 genes que potencialmente podrían participar en la ruta. De ellos seleccionamos el gen TB768 que potencialmente podría estar implicado en la formación de la cadena lateral del taxol como uno de los candidatos más probables para realizar los estudios de funcionalidad6.

En su conjunto los resultados obtenidos indican que el gen estudiado, TB768, codifica para una proteína capaz de formar ésteres de CoA con - fenilalanina y con 4-cumarato; esta proteína se ha nombrado como -fenilalanina CoA ligasa (TBPCCL) y es la primera acil-CoA ligasa caracterizada en Taxus6.

A modo de resumen, indicar que los resultados de nuestros trabajos confirman que los cultivos celulares de Taxus spp. elicitados son una excelente plataforma biotecnológica para la producción de taxol y que este sistema, con el apoyo de las tecnologías ómicas, junto con los estudios bioinformáticos, como catalizadores, potencia el desarrollo de estudios básicos conducentes a un mejor conocimiento de la biosíntesis de taxanos y el metabolismo secundario en general.

REFERENCIAS1. Ramirez-Estrada, K.; Vidal-Limon, H.; Hidalgo, H.; Moyano,

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4. Cusido RM, Onrubia M, Sabater-Jara AB, Moyano E, Bonfill M, Goossens A, Pedreño MA, Palazon J. Biotechnol Adv.2014, 32, 1157-1167

5. Onrubia, M.; Pollier, J.; Bossche, R.V.; Goethals, M.; Gevaert, K.; Moyano, E.; Vidal-Limon, H.; Cusido, R.M.; Palazon, J.; Goossens, A. Plant Biotechnol J. 2014, 12, 971-1167.

6. Ramírez-Estrada K, Altabella T, Onrubia M, Moyano E, Notredame C, Osuna L, Vanden Bossche R, Goossens A, Cusido RM, Palazon J. Plant Biotechnol J. 2016, 14, 85-96.

SIMPOSIO

CONTRIBUCIÓN DE LOS ESTADOS A LOS PRODUCTOS NATURALES

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XIX

Afinina obtenida de Heliopsis longipes: una alcamida C10 en el estudio dela actividad bioquímica

Jorge Molina TorresLaboratorio de Fitobioquímica, Departamento de Biotecnología y Bioquímica, CINVESTAV Unidad Irapuato. Irapuato, Gto.,36821 México, e-mail: jmolina@ira.cinvestav.mx

Palabras clave: Alcamidas, afinina, estructura-función, fluorescence.

RESUMEN

Las alcamides son amidas de bajo peso molecular resultado de la condensación de una cadena acilo unida porun grupo amido a una amina. Por definición contienen una insaturación alfa conjugada al carboxilo en la cadenaacilo. Adicionalmente presentan insaturaciones conjugadas trans/trans, trans/cis o acetilénicas. Estas últimas enposición omega, ya sea acetilo o metil acetilo terminales.

Estas estructuras se presentan solamente en plantas y se han reportado en siete familias: Asteraceae(principalmente en las tribus Anthemideae y Heliantheae), Rutaceae (especialmente en género Zanthoxylum),Piperaceae (múltiples especies en el género Piper1), Euphorbiaceae, Menispermaceae, Aristolochiaceae yPoacea1. Estas últimas familias solo con una especie reportada en cada una.

Muchas de estas alcamidas son estructuras características de importancia taxonómica como las alcamidashidroxiladas en Zanthoxylum y las piperamidas en Piper, sin embargo las más ampliamente distribuidas son lasde cadena corta C10 e insaturaciones 2E,4E (Pellitorina) o 2E,6Z,8E (afinina o spilantol).

Boonen et al. elaboraron una base de datos de alcamidas con un criterio más laxo, que incluye las N-acil etanolamidas, estructuras presentes en todas las plantas2. Greger recientemente hizo una excelente revisión dealcamidas en plantas manteniendo la propuesta original de ruta de biosíntesis con ácido linoleico comoprecursor inmediato3-5.

Varias especies se conteniendo alcamidas se han utilizado en medicina tradicional de culturas ancestrales deChina, Japón, India y México. Aun recientemente se han descrito nuevas alcamidas en especies nuevas para laciencia no siendo posible la recolecta de varios kilogramos de la especie para la caracterización de loscompuestos, cuando se dispone solamente de unos cuantos especímenes en crecimiento silvestre6.

A partir de la última década del siglo XX las grandes compañías farmacéuticas abandonaron la exploración deproductos naturales para la obtención de compuestos bioactivos de interés farmacéutico, debido a la entoncesemergente de la química combinatoria para la obtención de gran cantidad de moléculas sintéticas de bajo pesomolecular que podrían rápidamente sintetizarse y ser utilizadas como drogas7, pero el proyecto no ha logradolas metas esperadas, por lo que el estudio de los productos naturales continúa utilizando herramientas nuevas ymás sutiles.

Para los compuestos denominados bioactivos, existe un mecanismo de interacción en el organismo blanco yasea un receptor o la interacción con el metabolismo de compuestos señales. Así, con la capsaicina y loscanabinoides y otros, han encontrado sus receptores en mamíferos. Los receptores de canabinoides (CB1 yCB2) realmente son los receptores de los denominados canabinoles internos que son etanolamidas de ácidosgrasos de cadena larga (NAEs), principalmente la anandamida (etanolamida del ac. araquidónico), 2-araquidonoil glicerol (2-AG) u otras de cadena más corta derivada de ácidos grasos de membrana. Las NAEs ysus receptores forman un importante sistema de mensajeros celulares neuroquímico e inmunomodulatorio.

La actividad biológica de algunas alcamidas se han justificado por la interacción con estos receptores 8,9. LasNAEs de cadena corta C12-C16 se encuentran presentes en plantas teniendo una función regulatoria10.

Recientemente en ensayos in vitro en plantas de Arabidopsis, se ha observado actividad regulatoria de laafinina sobre la hidrolasa de los amido ácido graso (FAAH), enzima responsable de la degradación de lasNAEs11.

XX 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Por otro lado el mecanismo de quórum sensing en bacterias y hongos, principalmente, está mediado porestructuras similares a las alcamidas, las acil homoserina lactonas (AHL) derivadas de ácidos grasos. Las AHLse reconocen como autoinductores de la expresión de algunos genes de patogenicidad o de síntesis de algunosmetabolitos secundarios.

En la actualidad se estudia en el laboratorio la síntesis de alcamidas C10 utilizando expresión diferencial delADN en plantas productoras y no productoras de isobutilalcamidas en tejido vegetativo y por fluorescencia dedoble fotón el sitio de acumulación en cotiledones de semillas.

REFERENCIAS

1. Parmar, V.S., Jain, S.C., Bisht, K.S., Jain, R., Taneja, P., Jha, A., Tyagi, O.D., Prasad, A.K., Wengel, J., Olsen, C.E., Bool, P.M.Phytochemistry, 1997, 46, 597-673.

2. Boonen, J., Bronselaer, A., Nielandt, J., Veryser, L., De Tré, G., De Spiegeleer, B., J. Ethnopharmacol, 2012, 142, 563-590.3. Greger, H., Planta Med, 1984, 50, 366-375.4. Greger, H., Phytochemistry Rev, 2015, 1-42.5. Minto, R.E., Blacklock, J, B., Prog Lipid Res, 2008, 47, 233-306.6. Ramírez Noya, D., González Elizondo, M.S., Molina Torres, J., Acta Botánica Mexicana, 2011, 97, 39-47.7. Rouhi, A.M., Chem and Eng News, 2003, 81, 78-78, 82-83, 86, 88-91.8. Gertsch, J., Planta Med, 2008, 74, 638-650.9. Raduner, S., Majewska, A., Chen, J.-Z., Xie, X.-Q., Hamon, J., Faller, B., Altmann, K.-H., Gertsch, J., J Biol Chem, 2006, 281,

14192-14206.10. Chapman, K.D., Prog. Lipid Res., 2004, 43, 302-327.11. Faure, L., Cavazos, R., Khan, B.R., Petros, R.A., Koulen, P., Blancaflor, E.B., Chapman, K.D., Phytochemistry, 2015, 110, 58-71.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XXI

Composición química de la flora útil del estado de HidalgoJ. Martín Torres-Valencia

Área Académica de Química, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, km. 4.5 Carretera Pachuca-Tulancingo, 42184 Mineral de la Reforma, Hidalgo. e-mail: jmtv.np@gmail.com

Palabras clave: Flora útil de Hidalgo, composición química.

NTRODUCCIÓNEl estado de Hidalgo cuenta con más de 600 especies de plantas consideradas como útiles que se emplean para diversos fines, entre ellos medicinal, comestible, ornamental y plaguicida. Estas especies se distribuyen en 393 géneros y 127 familias. Las familias con mayor número de especies son Asteraceae (86), Leguminosae (54), Lamiaceae (31) Cactaceae (27) y Solanaceae (23), mientras que los géneros mejor representados son Senecio (13), Salvia (10), Solanum (10), Agave (8), Eupatorium (7), Opuntia (6), Pinus (6), Tagetes (6) y Verbena (6). Al menos 460 especies tienen un uso medicinal y la gran mayoría no cuenta con estudios sobre su composición química.1–3 En el presente trabajo, se describen los resultados del estudio químico de varias de estas plantas, llevado a cabo por nuestro grupo de trabajo, en los primeros 15 años de investigación (2002–2017).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNCon base en los estudios etnobotánicos de las especies útiles del estado de Hidalgo,1–3 se llevó a cabo su colecta durante el período de floración. Un ejemplar de cada una se depositó en el Herbario del Centro de Investigaciones Biológicas de la UAEH, donde el Profesor Manuel González Ledesma hizo su identificación. Las partes aéreas o raíces se extrajeron con diferentes disolventes mediante reflujo o maceración, filtración y concentrado en el rotavapor, para obtener los correspondientes extractos, que se sometieron a separación mediante técnicas cromatográficas. Las sustancias que se lograron purificar se caracterizaron mediante sus propiedades físicas y espectroscópicas, principalmente por RMN y difracción de rayos-X. Así por ejemplo, de Stevia pilosa se obtuvieron varios derivados del longipineno, de Mimosa aculeaticarpa de aislaron ciclitoles y compuestos fenólicos, el estudio de Prionosciadium thapsoides condujo a furanocromonas derivadas del visaminol, mientras que de Acacia schaffneri se obtuvieron seco-oxacassanos, entre otros (Figura 1).En algunos casos, se ha determinado la actividad biológica de extractos y sus principales componentes químicos, particularmente, la actividad anti-inflamatoria y citotóxica, lo que ha

contribuido a validar el uso tradicional de las plantas.

Figura 1. Ejemplos plantas útiles del estado de Hidalgo ysus principales metabolitos secundarios.

AGRADECIMIENTOAl CoNaCyT, México (proyecto CB-2014, 238206).

REFERENCIAS1. Pérez-Escandón, B. E.; Villavicencio-Nieto, M. A.; Ramírez-

Aguirre, A. Lista de las plantas útiles del estado de Hidalgo.Centro de Investigaciones Biológicas, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, 2003.

2. Villavicencio-Nieto, M. A.; Pérez-Escandón, B. E.; Aguirre-Ramírez, A. Plantas útiles del estado de Hidalgo II, Centro de Investigaciones Biológicas, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, 2002.

3. Villavicencio-Nieto, M. A.; Pérez-Escandón, B. E. Plantas útiles del estado de Hidalgo III, Centro de Investigaciones Biológicas, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, 2006.

Stevia pilosa Lag.

OO

OOH O

Oderivado del longipineno

OOO

OOMe

derivado visaminol

O

Prionosciadium thapsoides (DC.) Mathias

derivado seco-oxacassano

O

H

H

OH

H

O

Acacia schaffneri (S. Watson) F. J. Hermann

Mimosa aculeaticarpa var. biuncifera

OHOH

HOMeO

HO

OH

(+)-pinitol

OH

OMe

O

HOOH

HO

galato de metilo

XXII 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Diseño y optimización de formulaciones nanoestructuradas en el área de productos naturales para tratamiento de cáncer e inflamación

María Luisa Garduño-Ramírez

Centro de Investigaciones Químicas, Instituto de Investigación en Ciencias Básicas y Aplicadas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos. Av. Universidad 1001, Col. Chamilpa, Cuernavaca, Morelos, 62209 México e-mail: lgarduno@uaem.mx

Palabras clave: nanoemulsiones, nanopartículas, productos naturales

Los sistemas avanzados de liberación controlada para la aplicación de fármacos, ofrecen un grado significativo de libertad en la elección del lugar de aplicación. Estos sistemas actualmente se formulan en sistemas nanoestructurados en nanopartículas, nanoemulsiones, nano geles, liposomas, entre otros, permitiendo la liberación controlada del principio activo, procurando nuevas rutas de administración.1 Mediante estos sistemas es posible obtener efectos locales o sistémicos, evitando el efecto de primer paso del metabolismo hepático (una de las principales desventajas de los sistemas de liberación convensionales).

En el área de productos Naturales, las formulaciones nanoestructuradas resultan procesos innovadores, al ser estos nuevos métodos de administración en el caso de principios activos naturales, lo cual permite que la absorción a través de piel, logre un resultado favorable el tratamiento local o sistémico del principio activo natural.

Siddiqui en 2016, publicó un artículo sobre el impacto de la nanotecnología en productos naturales, en el cual resalta que a partir de plantas medicinales se derivan principios activos que en la actualidad son los compuestos más empleados en farmacología debido a la eficacia que presentan sobre diversas enfermedades como el cáncer, la enfermedad de Alzheimer, inflamación, entre otras; de acuerdo a los avances en nanomedicina, se han desarrollado nanoformulaciones de compuestos como: epi-galocatequina-3-galato, resveratrol y curcumina como principios activos en la búsqueda de tratamientos contra distintos tipos de cáncer.2 Es por ello que la nanotecnología aplicada en el mundo de principios activos de origen natural resulta una innovación y un reto en la vehiculización de productos terapéuticos. Sobre productos naturales y evaluaciones de permeación en piel, cabe mencionar los estudios realizados a partir de compuestos obtenidos de raíces de Psacalium radulifolium como cacalol, cacalona y 6-epi-cacalona,3 de los ácidos ursólico y oleanólico aislados de las hojas de Plumeria obtusa,4 así mismo algunas de las flavanonas aisladas de las hojas de Eysenhardtia platycarpa, mismos que fueron vehiculizados en sistemas nanoestructurados,5 y demostraronsu eficacia antiinflamatoria al ser evaluados in vivo en el modelo de TPA una vez formulados en sistemas nanoestructurados.

REFERENCIAS

1. Thacharodi, D. and Panduranga Rao, K. Biomaterials 1995,16, 145–148.2. Siddiqui, I. A. and Sanna, V. Mol. Nutr. Food Res, 2016, 60, 1330-1341.3. Garduno-Ramirez, M. L.; Clares, B.; Dominguez-Villegas, V.; Peraire, C.; Ruiz, M. A.; Garcia, M. L.; Calpena, A. C. Nat. Prod.

Commun., 2012,7, 821–823.4. Alvarado, H. L.; Abrego, G.; Souto, E. B.; Garduño-Ramirez, M. L.; Clares, B.; García, M. L.; Calpena, A. C. Colloids Surfaces B

Biointerfaces, 2015,130, 40–47.5. Domínguez-Villegas, V.; Clares-Naveros, B.; García-López, M. L.; Calpena-Campmany, A. C.; Bustos-Zagal, P.; Garduño-

Ramírez, M. L.Colloids Surfaces B Biointerfaces, 2014,116, 183–192.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XXIII

Estudios recientes en raíz de Jatropha dioicaVerónica Mayela Rivas Galindo

Facultad de Medicina, Depto. de Química Analítica. Universidad Autónoma de Nuevo León, Av. Madero y Dr. Aguirre Pequeño s/n, Monterrey, Nuevo León, 64460 México. e-mail: vmrg0324@gmail.com

Palabras clave: Riolozatriona, Jatropha dioica, Biogénesis.

RESUMEN

Jatropha dioica (Euphorbiaceae) es un arbusto común en las regiones áridas del Noreste de México. Existen pocos reportes sobre estudios fitoquímicos y de actividad hechos sobre esta planta. De la raíz se han aislado

-sitosterol y jatrofolona B.1,2

Algunos de estos diterpenoides se han reportado en otras especies de Jatropha y con actividades diversas como antitumoral, gastroprotectiva, antibacterial y molusquicida.3,4 La riolozatriona es un diterpenoide con esqueleto de tipo riolozano, encontrado hasta la fecha únicamente en J. dioica y tiene una demostrada actividad moderada antiherpética in vitro.5 Sin embargo, se desconoce el mecanismo de acción de esta molécula, no existen reportes sobre su reactividad química y sobre su origen biogenético. La riolozatriona tiene una estructura muy particular, lo cual generó diversos cuestionamientos que conllevaron a un estudio más detallado tanto de su estructura, como de su origen, actividad y reactividad.

Como una estrategia para evaluar su reactividad química frente a diferentes condiciones de reacción, se realizaron modificaciones estructurales específicas a la riolozatriona y se determinaron las actividades citotóxicas y antiherpéticas in vitro de los derivados obtenidos.6 Simultáneamente, se hicieron estudios encaminados al estudio teórico de la biogénesis de riolozatriona por métodos computacionales, donde además se comprobó experimentalmente con la presencia de precursores en la planta.7 Lo anterior con el aislamiento de tres diterpenoides no reportados, dos de tipo ciclojatrofano y un epímero de la riolozatriona, con los que le fue posible proponer una ruta biosintética.8 Durante los procesos de purificación y análisis de compuestos de tipo diterpenoide, se pudieron obtener dos compuestos más que resultaron ser una coumarina y otro que corresponde a un diterpenoide que presenta una estructura de tipo riolozano, aunque con una diferencia estructural notable en comparación con la riolozatriona: no tiene el anillo de dimetil-ciclopropano. Siendo el tercer compuesto encontrado en la naturaleza con este tipo de estructura, se podría pensar que está implicado en la biogénesis de riolozatriona. Además, la diferencia en cuanto el anillo de dimetil ciclopropano, podría ser clave para cambiar la estructura base de diterpenos con esqueleto de tipo riolozano.

Cabe mencionar que se desarrolló un método cromatográfico por HPLC, con la finalidad de dar seguimiento a los procesos de separación, purificación y análisis de los compuestos diterpenoides mencionados. Por último, actualmente se están realizando ensayos de actividad antiherpética in vivo en ratones infectados con herpes ocular con Herpes simple tipo I. Para ello se realizaron formulaciones de riolozatriona de tipo solución oftálmica y otra más de tipo ungüento, cuya caracterización está actualmente en proceso.

AGRADECIMIENTOSAl Conacyt por el apoyo económico Proyecto 252589.

REFERENCIAS1. Domínguez, X. A., et. al. Phytochemistry, 1980, 19, 2478.2. Villarreal, A. M.; Dominguez, X. A.; Williams, H. J.; Scott, A. I.; Reibenspies, J. J. Nat. Prod. 1988, 51, 749–753.3. Torrance, S. J.; Wiedhopf, R. M.; Cole, J. R.; Arora, S. K.; Bates, R. B.; Beavers, W. A.; Cutler, R. S. J. Org. Chem. 1976, 41, 1855–

1857.4. Devappa, R. K.; Makkar, H. P. S.; Becker, K. J Am Oil Chem Soc, 2011, 88, 301–322.5. Silva-Mares, D., et al. Nat Prod Commun, 2013, 8, 297-298.6. Estrada-Chavarría Y. D. Tesis Maestría, 2017. Facultad de Medicina, U.A.N.L.7. Melchor-Martínez, E. M. Tesis Doctoral, 2017. Facultad de Medicina, U.A.N.L.8. Melchor-Martínez, E.M.; Silva-Mares, D. A.; Torres-López, E.; Waksman-Minsky, N.; Pauli, G. F.; Chen, S-N.; Niemitz, M.; Sánchez-

Castellanos, M.; Toscano, A.; Cuevas, G.; Rivas-Galindo, V. M. J. Nat Prod., 2017. En prensa.

XXIV 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Estudio químico y toxinológico de los “corales de fuego” Millepora alcicornis and M. complanata, dos cnidarios formadores

de arrecifes coralinos del Caribe Mexicano

Alejandra Rojas-Molina*, Alejandro García-Arredondo, Rosalina Hernández-Matehuala, Carolina Gutiérrez-Chávez, Andrés Cruz-Hernández, César Ibarra-Alvarado

Laboratorio de Investigación Química y Farmacológica de Productos Naturales, Facultad de Química, Universidad Autónoma de Querétaro. e-mail: rojasa@uaq.mx

Palabras clave: “corales de fuego”, Millepora spp., toxinas de cnidarios, blanqueamiento coralino

INTRODUCCIÓN

La diversidad de los mares mexicanos es muy rica. De manera particular, el Caribe Mexicano alberga un gran número de especies, entre las que se incluyen hidrozoarios que forman exoesqueletos calcáreos pertenecientes al género Millepora (phylum Cnidaria; clase Hydrozoa), los cuales constituyen los segundos organismos más importantes formadores de arrecifes coralinos.1

Los hidrocorales del género Millepora son conocidos comúnmente como “corales de fuego”, ya que el contacto con la piel de los humanos produce lesiones similares a quemaduras.2 El contacto con los “corales de fuego” también puede producir síntomas sistémicos como nauseas, vómito y fiebre. Más aún, se ha reportado que las toxinas de Millepora spp. son capaces de provocar daño renal y edema pulmonar.3,4 La capacidad de estos hidrocorales para inducir sus efectos dañinos se debe a la presencia de toxinas, que a la fecha no han sido caracterizadas. Al igual que los corales escleractinios de la clase Anthozoa, los hidrocorales del género Millepora albergan dinoflagelados simbiontes (microalgas fotosintéticas) del género Symbiodinium. Las algas proveen a sus huéspedes oxígeno molecular y la mayoría de su carbono fijado fotosintéticamente a cambio de nitrógeno inorgánico, fosforo y carbono, además de un medio ambiente iluminado que constituye un refugio contra los herbívoros. Desafortunadamente, los arrecifes de coral están amenazados por diversas perturbaciones, entre las que destaca el calentamiento global. Estas perturbaciones provocan un fenómeno conocido como “blanqueamiento”, el cual ocurre cuando la simbiosis Cnidario-Symbiodinium sufre un desequilibrio. Algunas evidencias sugieren que los cnidarios son capaces de enfrentar el estrés térmico, mediante procesos adaptativos, tales como el intercambio de simbiontes, el cual puede ayudar a reducir los efectos dañinos y la mortalidad provocada por el blanqueamiento.5 En el caso de las algas del género Symbiodinium, se han encontrado evidencias que indican que existen cladas que resisten más que otras la elevación de la temperatura.6

OBJETIVOS

a) Caracterizar las toxinas producidas por M. complanata y M. alcicornis y b) Identificar las cladas de Symbiodinium con las que establecen simbiosis estas especies y determinar si existe un recambio de simbiontes, cuando los hidrocorales son sometidos a estrés térmico y sufren blanqueamiento.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XXV

MÉTODOS

La caracterización de las toxinas producidas por los hidrocorales objeto de estudio se realizó, mediante métodos cromatográficos, zimográficos y técnicas de biología molecular. La identificación de las cladas de Symbiodinium, presentes en especímenes normales y blanqueados de M. complanata, se llevó a cabo mediante el diseño de cebadores específicos y su amplificación por PCR.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Los extractos acuosos obtenidos a partir de M. complanata y M. alcicornis provocaron hemólisis y presentaron actividad de fosfolipasa A2. El extracto acuoso de M. complanata, administrado por vía intravenosa, indujo violentas convulsiones y la muerte en ratones en menos de un minuto, con una dosis letal media (DL50) de 4.62 μg de proteína/g de peso corporal. Se encontró también que dosis menores a la DL50 (1.33, 2.67 y 4.00 μg de proteína/g) produjeron daños histopatológicos asociados con la presencia de citolisinas en tejido pulmonar y renal. Cuando el extracto se sometió a condiciones desnaturalizantes, el efecto letal se conservó, en tanto que el daño histopatológico desapareció, lo cual sugirió que las toxinas responsables de la neurotoxicidad y la muerte inmediata en ratones eran compuestos termoestables, posiblemente metabolitos secundarios, mientras que las toxinas que provocaban el daño tisular eran de naturaleza peptídica. A partir del análisis cromatográfico del extracto acuoso de M. complanata se obtuvo una fracción denominada MC1-IIA, obtenida después de un proceso de análisis de tres pasos (cromatografía de intercambio aniónico, de exclusión y de adsorción en fase reversa). Esta fracción indujo efectos neurotóxicos en ratones, ocasionándoles una muerte inmediata. Estos efectos resultaron ser idénticos a los provocados por la administración del extracto acuoso total. El posterior análisis cromatográfico de MC1-IIA indicó que ésta constaba de al menos 4 compuestos, cuyo análisis espectroscópico y espectrométrico indicó que se trata de compuestos hidrocarbonados polihidroxilados. Por otra parte, basándose en el análisis de regiones conservadas en genes que codifican para toxinas de cnidarios, se diseñaron oligonucléotidos y mediante RT-PCR se logró la amplificación de un fragmento de cDNA que codifica para una metaloproteasa.

Con respecto al análisis del extracto acuoso obtenido a partir de M. alcicornis, este extracto fue letal para los ratones (DL50 e indujo daños en tejidos de pulmón, riñón e hígado, lo que resultó en una muerte lenta. Este efecto, así como la actividad hemolítica se perdieron al incubar el extracto a una temperatura de ebullición. El análisis mediante zimografía mostró que el extracto de este hidrocoral contiene dos tipos de citolisinas: unas, con pesos moleculares entre 28 y 30 kDa, con actividad de fosfolipasa A2 y otras que son proteínas de aproximadamente 200 kDa que no presentan actividad enzimática y posiblemente, actúan por unmecanismo de formación de poros en las membranas. Se logró la identificación parcial de la estructura primaria de una hemolisina de aproximadamente 28 kDa que muestra homología con la familia de las hidralisinas, las cuales son toxinas formadoras de poros que se han identificado en algunas especies del género Hydra. Finalmente, se detectó la presencia de las cladas A, B y C de Symbiodinium en especímenes normales y blanqueados de M. complanata. La clada D se encontró exclusivamente en especímenes que sufrieron blanqueamiento in situ.

CONCLUSIÓN

Los resultados obtenidos a partir de este estudio indicaron que M. complanata y M. alcicornisproducen citolisinas con actividad de fosfolipasa A2. En el extracto acuoso de M. alcicornis se detectó también la presencia de citolisinas formadoras de poros que muestran homología

XXVI 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

estructural con la familia de las hidralisinas. En tanto que, en el extracto acuoso de M. complanatase detectaron citolisinas de tipo metaloproteasa. Las citolisinas producidas por ambos hidrocorales inducen daños histopatológicos en tejidos de hígado, pulmón y riñón y además inducen una muerte lenta en los ratones. Adicionalmente, M. complanata sintetiza neurotoxinas termoestables que producen una muerte inmediata en los ratones. Estas neurotoxinas son compuestos hidrocarbonados polihidroxilados. En el presente trabajo se encontraron, por primera vez, neurotoxinas letales para los ratones de naturaleza no proteica en una especie de la clase Hydrozoa y se puso en evidencia la gran riqueza estructural que presentan las toxinas producidas por los organismos del género Millepora. La presencia de la clada D exclusivamente en especímenes blanqueados in situ de M. complanata, sugiere que el intercambio de simbiontes podría ser uno de los mecanismos adaptativos, mediante los cuales este hidrocoral enfrenta el fenómeno del blanqueamiento.

REFERENCIAS

1. Lewis, J.B. Adv Mar Biol. 2006, 50, 1-55.2. Bianchini, G., Lotti, T., Campolmi, P., Casigliani, R., Panconesi, E., Int. J. Dermatol.1988, 27, 506-507.3. Moats, W.E. J. Wilderness Med. 1992, 3, 284-287.4. Prasad, G.V., Vincent, L., Hamilton, R., Lim, K.,. Am. J. Kidney Dis. 2006, 47, 15-16.5. Ainsworth, T.D., Heron, S.F., Ortiz, J.C., Mumby, P.J., Grech, A., Ogawa D. Science. 2016, 352(6283), 338-342.6. Császár, N.B.M., Seneca, F.O., Van Oppen, M.J.H. Mar Ecol Prog Ser. 2009, 392, 93-102.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XXVII

Caracterización química y biológica de Asclepias subulata e Ibervillea sonorae, plantas de la etnofarmacopea de Sonora

Robles-Zepeda, R.E.1*, Velázquez, C1, Garibay-Escobar, A.1, Vilegas, W.2, Rascón-Valenzuela, L.A.1, Moreno

Torres, H.1, Marcotullio M.C.3

1Departamento de Ciencias Químico Biológicas, División de Ciencias Biológicas y de la Salud, Universidad de Sonora. Encinas y Rosales Hermosillo, Sonora, México. 2UNESP - São Paulo State University – Institute of Biosciences, Coastal Campus of São Vicente, Brasil. 3Università degli Studi di Perugia, Piazza Università 1,06123 Perugia, Italia e-mail:robles.zepeda@unison.mx

INTRODUCCIÓNEn el panorama mundial el cáncer figura como una de las enfermedades con mayor índice de mortalidad, según las cifras reportadas por la Organización Mundial de la Salud (OMS, 2013). La cirugía, radioterapia y quimioterapia se reconocen universalmente como las terapias más eficaces contra el cáncer1, aun que gradualmente están siendo reemplazadas por nuevas drogas anti-tumor específicas. A pesar de los avances en el tratamiento, el fenómeno de multirresistencia a los fármacos2 la inadaptabilidad inerte de las células malignas que se traduce a enfermedades recurrentes y metástasis, siguen siendo causa importante de morbilidad y mortalidad. Es por ello que el cáncer representa un desafío en todo el mundo para el desarrollo de nuevas terapias3. Ibervillea sonorae es una planta nativa del estado de Sonora que pertenece a la familia de las Cucurbitáceas4,5.

OBJETIVOAislar y caracterizar los compuestos con actividad antiproliferativa de las plantas medicinales sonorenses Asclepias subulata e Ibervillea sonorae.

METODOLOGÍAMediante MTT se evaluó la actividad antiproliferativa sobre las líneas celulares HeLa, A549, RAW 264.7, M12.AKC3F6 y L-929. Para el aislamiento biodirigido, se utilizaron técnicas de cromatografía en columna y HPLC. La caracterización química se realizó mediante 1H RMN y 13C-RMN, GC-HRMS y HPLC-MS. La translocación de la fosfatidilserina, la despolarización de la membrana mitocondrial y la activación de las caspasas 3,8 y 9 fueron medidas para establecer el mecanismo de acción de los compuestos.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNDe A. subulata, un nuevo glicósido cardenólido, 12,16-dihidroxicalotropina, y tres conocidos, calotropina, corotoxigenina 3-O-glucopiranosido y desglucouzarina fueron aislados. Todos los compuestos mostraron una fuerte actividad antiproliferativa en las células cancerosas humanas. Calotropina fue el más activo con valores de IC50 de 0.0013, 0.06 y 0.4 -3 respectivamente, mientras 12,16-

-O-valores de

cancerosas murinas y sobre la línea no cancerosa humana, exhibiendo selectividad hacia las células cancerosas humanas. Los compuestos aislados activan los eventos de la apoptosis utilizando preferentemente la vía extrínseca de las caspasas. De I. sonorae se logró aislar y caracterizar los triterpenos kinoína A y cucurbitacina IIB. La evaluación de la actividad biológica de estos triterpenos mostró que solo kinoína A posee actividad antiproliferativa frente a las líneas celulares A549, M12AK.C3F6, HeLa y RAW 264.7, con una IC50 de 39.6, 31.48, 24.7-12.37 y 61.58 μM, respectivamente. Kinoína A es una molécula presente en Ibervillea sonorae

XXVIII 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

que posee efecto antiproliferativo, se describió por primera ocasión la actividad antiproliferativa de este compuesto. Así, los compuestos aislados de A. subulata e Ibervillea sonorae se postulan como moléculas potenciales para futuras investigaciones en el tratamiento contra el cáncer.

REFERENCIAS

1. Jiang W., Peng J., Zhang Y., Cho W., Jin K. Int. J. Mol. Sci., 2012, 13, 16636-16657.2. Milane L., Genesh S., Shah S., Duan Z.F., Amiji M. J. Control Release, 2011, 155, 237-247.3. Curtin J., Candolfi M, Xiong W., Lowenstein P., Castro M. Mol. Cancer Ther., 2008, 7, 439–448.4. Watson RR. & Preedy VR. 2008. Botanical Medicine in Clinical Practice. Arizona, Estados Unidos: CAB International Publisher

and Distribuitor.5. Hernández E, Calzada F, Roman R, Alarcón FJ. Planta Med, 2007, 73, 236-240.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XXIX

Picramnia, género con potencial terapéutico

Ma. del Rosario Hernández Medel

Instituto de Ciencias Básicas, Universidad Veracruzana, Av. Dr. Luis Castelazo Ayala s/n, Col. Industrial Ánimas, 91000. Xalapa, Veracruz, México. e-mail: rmedel@uv.mx

Palabras clave: Picramnia, antraquinonas, bioactividad

INTRODUCCIÓN

La familia Picramniaceae está constituida por dos géneros: Picramnia y Alvaradoa, ambos separados de Simaroubaceae por diferencias filogenéticas y quimiotaxonómicas.1,2 Algunas especies de este género poseen una amplia reputación etnomédica como febrífugos, para contrarrestar afecciones gástricas e intestinales, así como en el tratamiento del paludismo y la sífilis.3,4

La especie representativa de este género es, sin duda, P. antidesma, llamada comúnmente chilillo en Chiapas y quinina en Honduras, especie que se ha usado empíricamente desde tiempos remotos, ya que se tiene conocimiento de que en la antigüedad su corteza era exportada de América a Europa donde se utilizaba para el tratamiento de enfermedades venéreas y erisipela, además de usarse como remedio casero en el tratamiento de fiebres intermitentes, afecciones gástricas e intestinales y para combatir el paludismo; en Jamaica es usada como remedio casero en el tratamiento de las encías de los bebés, indicándose además en enfermedades venéreas, cólicos y úlceras en la piel. 3-5

El contenido metabólico que producen las especies de Picramnia incluyen, principalmente antraquinonas, metabolitos muy apreciados por sus cualidades tintóreas y purgantes algunas con propiedades farmacológicas, las cuales bien pueden ser las responsables de las propiedades medicinales que se le atribuyen a estas especies.

El presente trabajo pretende dar un resumen de los logros alcanzados, hasta la fecha en el estudio de este género, principalmente en lo referente a P. antidesma y P. polyantha ya que, según Maximino Martínez3 esta última por su semejanza con P. antidesma, puede tener las mismas propiedades medicinales.

MATERIALES Y MÉTODOS

Las especies vegetales estudiadas de Picramnia se recolectaron, una en el estado de Veracruz (P. antidesma)y la otra en el estado de Oaxaca (P. polyantha). El potencial biológico de extractos y, en algunos casos, de compuestos aislados de estas especies vegetales se hizo mediante evaluaciones de toxicidad con Artemia salina, antimicrobianas con algunas cepas bacterianas, modelos conductuales utilizando como sujetos experimentales ratones, así como de citotóxicidad, esta última principalmente para P. antidesma, 6 entre otras. Los disolventes utilizados (hexano, éter etílico, cloroformo, acetato de etilo, acetona, etanol y metanol) se purificaron mediante destilación utilizando columnas de rectificación.El proceso de extracción consistió de una maceración exhaustiva del material vegetal, separado en raíz, tallo, hoja y fruto, previamente secado y molido, empleando éter etílico y, posteriormente, metanol a temperatura ambiente. Los extractos obtenidos fueron empleados en las evaluaciones biológicas. Para la separación y purificación de los componentes químicos de los extractos se utilizaron las técnicas de cromatografía, tanto en capa delgada (ccd) utilizando cromatofolios Merck de Silica gel 60, como en columna abierta (cc) empleando gel de sílice 60 Merck de 0.063-0.200 mm y 0.040-0.063 mm y columnas de vidrio de diámetro variable acorde con la cantidad de muestra por separar o purificar. La elucidación estructural de los metabolitos secundarios aislados se realizó por espectroscopia de RMN-1H y RMN-13C y CG-MS.

XXX 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Los estudios realizados hasta la fecha con especies de Picramnia han dado resultados satisfactorios, ya que se -sitosterol y umbeliferona, otros con estructura

antraquinónica novedosa aparentemente característica del género como las oxantronas mayósido (1), sarósido (2) (Fig 1) y 10-hidroxialoinas, antronas, glucósidos de antraquinona, antraquinonas libres conocidas como lo son ácido crisofánico, aloe-emodina, emodina, islandicina, etc. También se ha logrado el aislamiento de ácidos grasos como lo son tarírico, petroselínico, estearico, mirístico, palmitoléico y palmitico.

Las evaluaciones biológicas que se han realizado y que han dado resultados positivos, con los extractos de estas especies vegetales incluyen toxicidad y citotoxicidad, antimicrobiana y ansiedad.

Figura 1. Estructuras de las oxantronas mayósido (1) y sarósido (2).

CONCLUSIONES

El contenido metabólico de los extractos de especies de Picramnia así como la actividad biológica desplegada por extractos y compuestos aislados, pueden permitir validar las bondades medicinales que se le atribuyen a estas especies, por lo cual las investigaciones continúan.

REFERENCIAS1. Fernando, E. S.; Quinn, C. J. Taxon 1995, 44, 177-181.2. Jacobs, H. Biochem. Syst. Ecol. 2003, 31, 773-783. 3. Morton, J. F. 1981. Atlas of Medicinal Plants of Middle America-Bahamas to Yucatan, Charles Thomas Publisher, pp 386-389.4. Standley, P. C. 1961. Trees and Shurbs of Mexico, Smithsonian Institution , Washington, U. S. A. pp 541-542.5. Martínez, M. 1969. Las Plantas Medicinales de México, 5a. edición, Ed. Botas, México, pp 63-65.6. Hernández-Medel, M. R.; Pereda-Miranda, R. Planta Medica 2002, 68, 556-558.

1 2

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XXXI

Estudio químico de la holoturia Astichopus multifidus

Gumersindo Mirón López1, Manlio Graniel Sabido1, Leovigildo Quijano2, Gonzalo J. Mena Rejón1

1Facultad de Química, Universidad Autónoma de Yucatán, C. 43 No. 613 x C. 90 Col. Inalámbrica, C.P. 97069 Mérida, Yucatán, México. 2Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, 04510 Ciudad de México, México.

Palabras Clave: glicósidos triterpénicos, Astichopus multifidus, RMN, TOCSY 1D

Los organismos marinos son una fuente de productos naturales novedosos, con inusuales características estructurales y actividades biológicas execpcionales, muchos de los cuales no tienen una contraparte en los metabolitos secundarios encontrados en los organismos terrestres. Los equinodermos, y entre ellos los holotúridos (pepinos de mar), ocupan un lugar importante entre los organismos marinos con mayor potencial para ser fuente de compuestos biológicamente activos, pues producen glicósidos triterpénicos y glicolípidos con actividades biológicas significativas. Estos metabolitos, además de jugar un rol defensivo en el pepino de mar, poseen un gran potencial farmacológico aunado a la diversidad química que presentan sus estructuras. Astichopus multifidus es una de las más de 47 especies de pepinos de mar cosechadas intensivamente con fines comerciales.1 Se ha reportado que esta especie contiene los oligoglucósidos triterpénicos astichoposido C y esticlorosido B2. Las estructuras de éstos fueron identificadas como 3-O- 7, 25

y un grupo acetoxi en C-23. La estructura del resto oligoglicósido se estableció mediante hidrólisis enzimática sucesiva, reacciones de hidrólisis, oxidación y de permetilación, seguido por análisis de GC-EM de los derivados. Sin embargo, la asignación completa de todas las señales de protones no ha sido reportada.3

Como parte de un programa de bioprospección de invertebrados marinos de la Península de Yucatán, México, A. multifidus fue investigado con el fin de aislar compuestos bioactivos contra las células de cáncer de mama. Así, se aislaron de la pared corporal de esta esppecie tres oligoglicósidos triterpénicos, uno nuevo denominado astichoposido D (1), y dos conocidos de nombres astichoposido C (2) y esticlorosido B2 (3). Basándose en experimentos en 1 y 2D se realizó la asignación de todas las señales de protones y carbono de los astichoposidos D (1) y C (2); la asignación completa de los seis sistemas individuales de espín-espín en la cadena lateral del hexosido de ambos oligosacáridos triterpénicos se consiguió basándose en el experimento TOCSY 1D con diferentes tiempos de mezclado. Todos los compuestos fueron significativamente activos contra ambos tipos de células cancerosas, principalmente (5.53 - 3.80 μM) contra la células de tipo triple negativo altamente invasivo (MDA-MB-231).3

XXXII 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

OO

OAc

3 5 89

19

30

18 20

13

23

25

26

21

2829

27

11

6

11517

OHO O

OHO

O

Xil1OHOOH

OOOH

O

OMeO O

O O3-O-MeGlu2

Glu13-O-MeGlu1

MeOHO

HO HOOH OHOH

OH

OH OH

123

4 5

123

456

OO

OAc

1

Xil2

OHO O

OHO

O

Xil1OHOOH

OOOH

O

OMeO O

O O3-O-MeGlu2

Glu1

Qui

3-O-MeGlu1

MeOHO

HO HOOH OHOH

OH

OH OH

123

4 5

123

456Xil2

R R MonosacáridoH Qui 2OH Glu2 3

REFERENCIAS

1. Uthicke, S.; Byrne, M.; Conand, C. Mol. Ecol. Resour. 2010, 10, 634–646.2. Stonik, V.; Maltsev, I.; Kalinovsky, A.; Konde, K.; Elyakov, G. Khim. Prirod. Soedin. 1982, 2, 194–199.3. Graniel S., M.; Mirón L., G.; León D., L; Moo P., R.; Quintal N., C.; Quijano L.; Mena R., G. Tetrah. Letts. 2016, 57, 4375–4378.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial XXXIII

Transposiciones moleculares en el sistema del longipinano

Carlos M. Cerda-García-Rojas,1 Luisa U. Román-Marín,2 Juan D. Hernández-Hernández,2 Pedro Joseph-Nathan1

1Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, Ciudad de México, 07000 México. 2Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Ciudad Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030 México. Correo-e: ccerda@cinvestav.mx

Palabras clave: longipinano, transposiciones moleculares, mecanismos de reacción

RESUMENSe presenta una colección de moléculas con esqueletos hidrocarbonados inusuales obtenidos mediantetransposiciones moleculares de derivados funcionalizados del longipinano. Los productos de partida se aíslan en buen rendimiento de especies del género Stevia colectadas en el Estado de Michoacán. Las transposiciones moleculares se han logrado promover gracias a la liberación de la tensión anular del ciclo de cuatro miembros del sistema del longipinano y siguen una trayectoria que depende de los grupos funcionales presentes en el esqueleto carbocíclico de partida.1-8 Los nombres de los nuevos sistemas carbocíclicos provienen de ciudadesdel Estado de Michoacán. Así, por transposición molecular de derivados del longipinano se han obtenido derivados del arteagano,3,4 jiquilpano,8 moreliano,1,2 patzcuarano,7 quirogano,5,7 uruapano,6 zacapuano yzamorano.

arteagano

jiquilpano

moreliano

patzcuarano

quirogano

uruapano

zacapuano

zamorano

longipinano

Se discuten los mecanismos de reacción involucrados; algunos de los que se corroboraron por medio de marcaje isotópico con deuterio o mediante el aislamiento de compuestos intermediarios. Actualmente se explora la interacción de varios ésteres derivados del longipinano y de algunos de sus productos de transposición molecular con la proteína denominada tubulina que es esencial en la replicación celular y cuyas funciones se encuentran incrementadas en los procesos tumorales.

REFERENCIAS1. Román, L.U.; Hernández, J.D.; del Río, R.E.; Bucio, M.A.; Cerda-García-Rojas, C.M.; Joseph-Nathan, P. J. Org. Chem. 1991, 56, 1938-

1940.2. Román, L.U.; Hernández, J.D.; Cerda-García-Rojas, C.M.; Domínguez-López, R.M.; Joseph-Nathan, P. J. Nat. Prod. 1992, 55, 577-588.3. Román, L.U.; Zepeda, L.G.; Morales, N.R.; Hernández, J.D.; Cerda-García-Rojas, C.M.; Joseph-Nathan, P. J. Nat. Prod. 1995, 58,

1808-1816.4. Román, L.U.; Zepeda, L.G.; Morales, N.R.; Hernández, J.D.; Cerda-García-Rojas, C.M.; Joseph-Nathan, P. J. Nat. Prod. 1996, 59, 391-

395.5. Román, L.U.; Morales, N.R.; Hernández, J.D.; Cerda-García-Rojas, C.M.; Zepeda, L.G.; Flores-Sandoval, C.A.; Joseph-Nathan, P.

Tetrahedron 2001, 57, 7269-7275.6. Cerda-García-Rojas, C.M.; Flores-Sandoval, C.A.; Román, L.U.; Hernández, J.D.; Joseph-Nathan, P. Tetrahedron 2002, 58, 1061-1068.7. Meléndez-Rodríguez, M.; Cerda-García-Rojas, C.M.; Joseph-Nathan, P. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1398-1411.8. Román, L.U.; Cerda-García-Rojas, C.M.; Guzmán, R.; Armenta, C.; Hernández, J.D.; Joseph-Nathan, P. J. Nat. Prod. 2002, 65, 1540-

1546.

TRABAJOS EN CARTEL

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 1

Influencia de la composición del medio de cultivo sobre la producción de los terpenos en Callistemon citrinus

Patricia Rios-Chavez,1 Yoali Citlalin Zuñiga Nava,1 Enrique Ramírez-Chávez,2 Jorge Molina-Torres2

1Facultad de Biología, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, edificio B-4. Cd universitaria, 58030 Morelia, Michoacán. 2Departamento de Biotecnología y Bioquímica, CINVESTAV Unidad Irapuato. e-mail: prchavez17@gmail.com

Palabras clave: Limoneno, eucaliptol y -terpineno.INTRODUCCIÓNCallistemon citrinus, en México se usa solamente como ornamental, pero en otros países tiene uso medicinal. Dentro de los estudios realizados en México a Callistemon citrinus, está el realizado por,1donde demostró que los extractos etanólicos de hojas y flor presentan una alta actividad antibacteriana, además de presentar un alto contenido de monoterpenos y sesquiterpenos,

-terpineno y terpinoleno. C. citrinus presenta una gran actividad antioxidante. Los estudios de toxicidad aguda y subaguda en ratas Wistar y demostraron que los extractos de hoja y flor no presentan toxicidad alguna, además de que tienen un efecto hepatoprotector.2

El presente trabajo se enfocó en cuantificar laproducción de los terpenos de C. citrinus cultivadas bajo 6 medios de cultivo diferentes, durante 90 días.

MATERIALES Y MÉTODOSLos explantes de Callistemon citrinus crecidos en condición in vitro en medio MS tenían 30 días. Se usaron 6 diferentes medios: MS completo, ½ MS, MS + 6% sacarosa, MS + 7% sacarosa, MS + 0.062 mg/ml afinina y MS + BA 0.05 mg/L. La cuantificación de los terpenos se hizo mediante la técnica de cromatografía de gases acoplada a masas.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl estudio fitoquímico de los extractos de la planta C. citrinus en México realizado por3 reportan un alto contenido de terpenos así como que dicha producción depende de la edad fisiológica de la planta. Este es el primer trabajo donde se reporta el contenido de metabolitos secundarios de la planta C. citrinus crecida en condiciones in vitro.La producción de los diferentes compuestos presenta una distribución diferente dependiendo del medio y los días de cultivo. En el medio MS completo encontramos que es donde el contenido de los compuestos presenta los porcentajes más bajos en comparación a los otros tratamientos siendo en el tratamiento de ½ MS donde se presenta la mayor producción de los compuestos. También se encontró que a los 60 días de todos los

tratamientos el nivel de alfa pineno se incrementa no siendo así en las plantas crecidas solamente en MS, estos resultados nuevamente confirman que la producción de los metabolitos secundarios se ve afectada por factores abióticos.

A diferencia de los suplementados con la bencil adenina (BA) y la afinina donde el mayor porcentaje de concentración están en 35%. Ambos compuestos son usados para promover el crecimiento y desarrollo de las plantas, existen reportes donde mencionan el efecto de los regulares de crecimiento es variable en cuanto a la producción de los metabolitos secundarios.

CONCLUSIONESLos tratamientos de ½ MS así como los suplementados con 6 y 7% de sacarosa es donde se dan las mayores concentraciones de los compuestos llegando a porcentajes de 75%, nuestros resultados están de acuerdo a lo reportado por otros autores donde mencionan el incremento de los metabolitos por efecto en la concentración de la sacarosa.

AGRADECIMIENTOSCoordinación de la Investigación Científica por el apoyo económico para realizar este trabajo.

REFERENCIAS

7. Montaño, I, Tesis de Licenciatura de Biología, UMSNH, 2012.8. López, A. Tesis de Licenciatura de Biología, UMSNH, 2004.9. Petronilho, S, Rocha, S, Ramirez-Chavez, E, Molina-Torres,

J, Rios-Chavez P. Industrial Crops and Products Journal.2013, 46, 369-379.

2 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Elaboración de una crema para la piel a base del extracto de Callistemon citrinus

Dulce I. Morales-Alcaraz,1 Patricia Rios-Chavez,1 Jordy Pérez-Gonzalez,1 Enrique Ramírez-Chávez,2 Jorge Molina-Torres2

1Facultad de Biología, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, edificio B-4. Cd universitaria, 58030 Morelia, Michoacán. 2Departamento de Biotecnología y Bioquímica, CINVESTAV Unidad Irapuato. e-mail: prchavez17@gmail.com

Palabras clave: antioxidante, terpenos, protectora.

INTRODUCCIÓNActualmente el interés de utilizar productos cosméticos con base en productos naturales ha ido aumentando, debido a las propiedades que tienen los productos con extractos de plantas, además porque se considera menos toxico y en la mayoría de los casos presentan pocos o nulo efectos secundarios.La piel es el órgano más expuesto de manera directa al daño por radicales libres y el desequilibrio de su defensa antioxidante acelera el mecanismo de envejecimiento y predispone al cáncer cutáneo. Actualmente existen ensayos clínicos que proporcionan evidencia del beneficio de los antioxidantes al ser aplicados de manera tópica.

Callistemon citrinus también conocido como árbol del cepillo, escobillón rojo, pertenece a la familia Myrtaceae. Es originario de Australia y se desarrolla en regiones tropicales y subtropicales de todo el mundo. A través de los años C. citrinus ha sido extensamente analizado desde el punto de vista farmacológico y otras propiedades biológicas son: inhibidor de la actividad de la elastasa, como atrapador de radicales libres, bloqueo de los canales de calcio, anticoagulante,1 actividad antiespasmódica, antihelmíntico, insecticida, antimicrobiano y antimicótico, además de presentar actividad antioxidante.3El objetivo de este trabajo fue elaborar una crema con propiedad antioxidante a base del extracto de C. citrinus que permite prevenir y desaparecer la resequedad de la piel.

MATERIALES Y MÉTODOSSe utilizaron extractos etanólicos y hexánicos tanto de hoja como de flor, para comprobar la capacidad antioxidante de la planta utilizamos FRAP, DPPH y ABTS, también se cuantifico la cantidad de fenoles y flavonoides totales y por último se analizaron las muestras mediante cromatografía de gases acoplada a masas.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

La composición de los extractos hexanico de flor son: Eucaliptol (16.066%), Mentol (25.068%) y Elemene (7.465%) mientras que en la hoja encontramos Eucaliptol (28.764%), Escualeno (14.062%) y Mentol (13.07%). En cambio el extracto etanólico de flor tiene D-limoneno (3.31%), Eucaliptol (2 -Terpineol (1.81%) y en la hoja tiene Eucaliptol (7.48%), Phytol (4.8%) y Terpinoleno (1.54%). Se hizo un estudio organoléptico de la crema durante 3 meses donde se observó que no hubo cambio de coloración, mantuvo sus propiedades de color y fragancia natural. En la siguiente tabla se muestra la capacidad antioxidante de los extractos:

CONCLUSIONESLa crema al no presentar signos de sensibilidad en la piel tanto en hoja y flor puede ser utilizada para proteger la piel de los radicales libres.

AGRADECIMIENTOSA la coordinación de la investigación científica de la UMSNH por el apoyo económico.

REFERENCIAS1. Das, S. y U. Singh. International Journal of Advances in

pharmacy Biology and Chemistry 2012, 1, 206-210.2. Greig, D. New Holland Publishers 1999, 13, 178-192.3. Mansour, S. American Journal of Applied Sciences 2010, 7,

13-16.

Capacidad antioxidante de los extractos etanólicosde Callistemon citrinus

Capacidad antioxidante(μM Trolox/g peso fresco)

DPPH ABTS FRAP

Hoja 7275.5 4499.2 9786.5

Flor 12264.4 4499.2 11189.1

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 3

Estudio fitoquímico y determinación de la actividad antidiabética in vitro de extractos orgánicos y acuosos de S. quercicola

Carely Arjona Ruiz,1 Denisse Atenea de Loera Carrera,1 Sergio Peraza Sánchez2

1Universidad Autónoma De San Luis Potosí, Av. Dr. Manuel Nava No.6, Zona Universitaria, 78290 San Luis Potosí, San Luis Potosí. 2Centro de Investigación Científica de Yucatán (CICY), Calle 43 No. 130, Colonia Chuburná de Hidalgo, Mérida, Yucatán. e-mail: krely.arjona@hotmail.com

Palabras clave: Medicina tradicional, Struthanthus, Diabetes.

INTRODUCCIÓNLa OMS define Diabetes Mellitus (DM) como un desorden metabólico crónico caracterizado por una concentración alta de glucosa en sangre, lo cual daña con el tiempo los tejidos del cuerpo y puede llegar a ser mortal.1 El 80% de las personas afectadas con DM son de ingresos medios o bajos, por lo que es necesario encontrar tratamientos alternativos, con efectos adversos mínimos y que sean accesibles. En México es común recurrir a la medicina tradicional, por lo que en estudios previos realizados en la Huasteca Potosina se reportó el uso de 10 plantas utilizadas para el control de DM, entre ellas una del género Struthanthus, del cual se conoce muy poco sobre su fitoquímica y su actividad biológica.2,3 Struthathus quercicola (S. quercicola) es una planta hemiparásita que comúnmente se hospeda en G. ulmifolia y en Citrus sp, ambas tienen reportes previos de actividad antidiabética.4,5 Por todo lo anterior, se llevó a cabo el estudio fitoquímico y la determinación de la actividad antioxidante y antidiabética in vitro de los extractos orgánicos y acuosos de S. quercícola.

MATERIALES Y MÉTODOSEn enero del 2016 se colectó el material vegetal en La Garita, Tambaque, Aquismón, SLP. (-99.042778, 21.681111) hospedando G. ulmifolia, y en Enramaditas, Tamazunchale, SLP (-98.808056, 21.202500) en Citrus sp. El material fue secado, molido y pulverizado. Los extractos orgánicos se obtuvieron mediante maceración simple, microondas y percolación con diferentes disolventes, los extractos acuosos fueron por infusión, decocción y microondas. Las pruebas fitoquímicas cualitativas se realizaron a través de reacciones de coloración, la actividad antidiabética se obtuvo mediante técnicas colorimétricas para

-glucosidasa in vitro.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos rendimientos de las diferentes formas de extracción mostraron que existe mayor cantidad de material en los extractos obtenidos por microondas y por decocción, al igual que en el material colectado hospedando Citrus sp. Las pruebas

fitoquímicas de los extractos hexánicos, diclometánicos y metanólicos contienen esteroles y triterpenos; los etanólicos, acuosos y decocciones contienen flavonoides, alcaloides y taninos; en las infusiones no se pudieron detectar por estar en cantidades mínimas. La actividad antidiabética solamente se determinó en los extractos acuosos, y los obtenidos por microondas mostraron mayor inhibición de la actividad enzimática in vitro que las infusiones y decocciones (método utilizado en la medicina tradicional). Respecto a las dos especies estudiadas, la colectada hospedando Citrus spmostró mayor inhibición.

CONCLUSIONESSe puede concluir que la especie S. quercicola si tiene la actividad biológica atribuida por la medicina tradicional, pero esta actividad está condicionada por el método de extracción y por el hospedero del cual se colectó la planta ya que al ser una planta hemiparásita su producción de metabolitos secundarios podría estar en función del metabolismo secundario de su hospedero. Se requiere profundizar en el estudio fitoquímico hasta el aislamiento y caracterización de uno o varios metabolitos responsables de la actividad antidiabética, así como también conocer la citotoxicidad de los extractos y otros parámetros necesarios para el desarrollo de fitomedicamentos que puedan ser utilizados en el tratamiento de DM.

REFERENCIAS1. Atlas de la Diabetes FID, 6ª ed. 2013.Cohen, J. I. N. Engl. J.

Med. 2000, 3432. A. Andrade-Cetto, J. Ethnopharmacol. 2005, 99: 325-348.3. A. Andrade-Cetto, PhOL 2015, 68: 67-71.4. Angel Josabad, J. Ethnopharmacol. 2008, 118, 252–256.5. Davide Barreca et al. Food Chemistry 2016, 196, 619–6

4 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Estudio de la Biogénesis de RiolozatrionaElda Madai Melchor Martínez,1 Ernesto Torres López,1 David Arturo Silva Mares,1 Noemí H. Waksman Minsky,1 Gabriel Cuevas González-Bravo,2 Verónica Mayela Rivas Galindo1

1Facultad de Medicina, UANL. Madero y Dr. Aguirre Pequeño, Col. Mitras Centro, 64460, Monterrey, N.L. México.2 Instituto de Química, UNAM. Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Delegación Coyoacán 04510, México, D.F. e-mail: vmrg0324@gmail.com

Palabras clave: Biogénesis, riolozatriona, riolozano, ciclojatrofano

INTRODUCCIÓNEl diterpeno riolozatriona es hasta el momento el único diterpeno con esqueleto de tipo riolozano, se aisló por primera vez en 1980 a partir de un extracto de éter de petróleo de la raíz de Jatropha dioca.1 Se ha demostrado que inhibe la replicaciónin vitro de los virus del herpes HSV-1 HSV-2.2 En este trabajo se planteó una ruta biogenética de 7 pasos para la transformación de un diterpeno con esqueleto de tipo ciclojatrofano a riolozatriona. Este mecanismo se comprobó computacional y experimentalmente.

Figura 1. Mecanismo propuesto para la transformación de (2R)-iso-jatrofatriona a riolozatriona.

MATERIALES Y MÉTODOS

El análisis conformacional con el software Compute VOA. Los cálculos computacionales se realizaron con el método semiempírico PM6. La optimización de los intermediarios y el cálculo de los estados de transición se realizaron con GAUSSVIEW/ GAUSSIAN 09. La comprobación experimental se logró mediante el aislamiento de diterpenos a partir del extracto de CH2Cl2 de J. dioica por diversas técnicas cromatográficas y la caracterización por RMN, EM y Rayos X. La reacción de isomerización se realizó con metóxido de sodio.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe comprobó la ruta biogénetica planteada en la Figura 1, mediante el cálculo de los estados de transición que conectan a cada reactivo con el producto correspondiente, lo cual involucra el modo normal de vibración en donde hay ruptura y formación de enlace de cada reacción. Experimentalmente, se comprobó con el aislamiento de tres diterpenos nuevos, dos con esqueleto de tipo ciclojatrofano [(2S)- y (2R)-iso-jatrofatriona] y uno con esqueleto de tipo riolozano (6-epi-riolozatriona), los cuales se caracterizaron por métodos espectroscópicos. La obtención del compuesto (2R)-iso-jatrofatriona fue determinante para corroborar la ruta biogenética de riolozatriona a partir de un diterpeno de tipo ciclojatrofano. Durante el proceso de extracción, se demostró que la metodología seguida influye en la cantidad y tipo de compuestos recuperados. Se comprobó experimentalmente que la riolozatriona se genera, a través de una reacción de isomerización a partir de la 6-epi-riolozatriona, lo cual concuerda con los cálculos de energía de ambos donde la riolozatriona es más estable que la 6-epi-riolozatriona por 4 kcal/mol.

CONCLUSIONESSe comprobó computacional y experimentalmente la ruta biogenética de riolozatriona a partir de un diterpenoide (2R)-iso-jatrofatriona.

AGRADECIMIENTOSA Ivonne Carrera por el apoyo en los procedimientos de extracción. Al CONACYT, proyecto 252589.

REFERENCIAS1. Domínguez, X.A.; Cano, C.G.; Franco, R.; Villarreal, A.M.;

Watson, W.H.; Zabel, V. Phytochemistry 1980, 19, 2478.2. Silva-Mares, D.; Torres-López, E.; Rivas-Estilla, A.M.;

Cordero-Pérez, P.; Waksman-Minsky, N.; Rivas-Galindo, V. Nat. Prod. Commun., 2013, 8, 297-298.

OO

H

O

2R iso-jatrofatriona

OO

O

HO

O

O

H

O

O

OH

OH

12

3

HO

OOH4

OHO

OO5

O

Transf . protón Ciclopropanación

Retro-AldolOxidación

O

O

O

6

O

O

O

76-epi-riolozatriona

HidrogenaciónSelectiva

O

O

O

8riolozatriona

Isomerización

Vía enol

H

H H

HOO

O2

H2OMichaelTransanular

1.CondensaciónAldolica

2. Eliminación

H

HO

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 5

Evaluación hipoglucemiante de Pereskia aculeata MillLiliana Sáenz-López, Blanca Margarita Berdeja-Martínez

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas del I.P.N. Unidad profesional Adolfo López Mateos. Av. Wilfrido Massieu S/N y cerrada Manuel Stampa. Col. Industrial Vallejo. 07700. e-mail: blancambm@yahoo.com.mx.

Palabras clave: Pereskia aculeata, hipoglucemiante, hiperglicemia.

INTRODUCCIÓNLa Organización Mundial de la salud (OMS) define a la diabetes mellitus como: una enfermedad crónica que aparece cuando el páncreas no produce insulina suficiente o cuando el organismo no utiliza eficazmente la insulina que produce. El efecto de la diabetes no controlada es la hiperglucemia, crónica de la DM que se asocia a largo plazo con la disfunción y el fallo de varios órganos especialmente los ojos, riñones, nervios, corazón y grandes vasos (American Diabetes Association, 2008). Esta enfermedad que no tiene cura se mantiene controlada con tratamientos crónicos, que muchas veces tienen efectos secundarios indeseables, que en ocasiones poseen costos muy elevados, otras veces no observan mejora en su salud, por lo que los pacientes se ven obligando a desistir del tratamiento y opten por otro tipo de medicina.1 Como la Medicina Herbolaria la cual posee una amplia variedad de beneficios, de las que se tiene solo el conocimiento empírico, donde tenemos a Pereskia aculeata Mill, que es conocida comúnmente como; corona de novia, Ora Pro Nobis (Ruega por nosotros en Brasil), Grosella de Barbados y Carne de pobres (por su alto contenido de proteína).

En Malinalco Estado de México es conocida por su efecto hipoglucémico.

MATERIALES Y MÉTODOS

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe obtuvo 4.44 % de extracto, el Fitoquímico reporto alcaloides, cumarinas y saponinas esteroidales. En Momordica charantia L, su actividad hipoglucemiante se ha puesto de manifiesto en sus frutos, que reportan la presencia de saponinas esteroidales, que se reportan como responsables de este efecto.2 La diferencia significativa entre las diferentes dosis del extracto con respecto al testigo diabético se debe a que el extracto etanólico de Pereskia aculeata Mill, produce la disminución de la concentración de glucosa de un valor de 200 mg/dL a ±120mg/dL, este valor es similar al de la evaluación del efecto hipoglucemiante de Cordia alliodora.

CONCLUSIONESEl extracto etanólico de Pereskia aculeata Mill posee efecto hipoglucemiante. El tratamiento del extracto de Pereskia aculeata Mill presenta una respuesta dosis dependiente.

REFERENCIAS1. Fernández, P.T. Manual de Patología médica y Fitoterapia;

Universidad Pontifica Comillas: Madrid, 1981; p 43.2. López, L.M. Plantas medicinales con actividad

hipoglucemiante 2006, 25, 82-86.

6 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Metabolitos aislados de la fracción metanólica de Haematoxylum campechianum y pruebas de actividad espasmolítica

Armando Escobar Ramos,1 Manasés González Cortazár2 y Carlos Ernesto Lobato García1

1Universidad Juárez Autónoma de Tabasco, Carretera Cunduacán-Jalpa Km. 0.5, Cunduacán Tabasco, 86690, México. 2Centro de Investigaciones Biomédicas del Sur, IMSS, Xochitepec, Morelos, 62790, México. e-mail:armando.escobar@ujat.mx.

Palabras clave: Haematoxylum, chalconas, homoisoflavonas.

INTRODUCCIÓNHaematoxylum campechianum es conocido como palo tinto,1 se emplea en medicina tradicional para tratar problemas de depresión y como antiinflamatorio.2 A partir del extracto metanólico del duramen de este árbol se aislaron cinco compuestos, de los cuales dos pertenecen al grupo de las chalconas (1, 2), y tres son derivados de la hematoxilina (3 - 5, figura 1).

R

OH

OO

HO

2'3'

4'

1 2a3β

56´'1'

12 3

456

7

O

1

2

3

4 64a

12b

OO

O

OO

O

O

O

O

8

8a9

10

11

12

12a

OO

O

OO

O 12

1110

9

8a

8

OH

OHOCH37

13

43

2

1

12b

6144a

12a H

O

O H

O OO

OOH

O

O

OO

1'

3'4'

2

34

7

88a

4a 9

102'

5'6'

56

1, R= OH; 2, R= H 3 4 5 Chalconas. Homoisoflavonas.

Figura 1. Compuestos aislados de H. campechianum.MATERIALES Y MÉTODOSSe obtuvieron 300 g de extracto seco del duramen molido de H. campechianum, macerado con metanol. La purificación de los compuestos se realizó en columna cromatográfica abierta utilizando sílica gel fase normal y reversa, con sistemas de gradiente de elución con diclorometano-metanol, diclorometano-acetona y agua-acetonitrilo. Las fracciones y productos puros se secaron en rotavapor a presión reducida y posteriormente fueron liofilizados. Se evaluó la actividad espasmolítica de los compuestos aislados empleando el modelo de íleon aislado de cobayo. Las estructuras moleculares de los compuestos aislados se determinaron por Resonancia Magnética Nuclear (RMN) uni y bidimensional de 1H y 13C.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLas dos chalconas: (2E)-3-(3,4-dihidroxifenil)-1-(4’-hidroxi-2’-metoxifenil)prop-2-en-1-ona (compuesto 1, 30 mg), y (2E)-3-(4-hidroxifenil)-1-(4’-hidroxi-2’-metoxifenil)prop-2-en-1-ona (compuesto 2, 48.3 mg), fueron reportadas en 1987, aisladas de Caelsepinia japónica,2 asimismo, los compuestos 1-5, fueron aislados de H. campechianum, identificados como: sappanchalcona, 3-deoxi-sappanchalcona, hematoxilol, hematoxin y 4-O-metilhematoxilol, respectivamente.3 La actividad en íleon aislado de cobayo demostró que el compuesto 1, tiene una inhibición de 68% de la contracción

muscular, a uncomparado con loperamida como fármaco de referencia. Los datos de RMN de los compuestos se muestran en las tablas 1 y 2.

Tabla 1. Desplazamientos químicos de RMN de 1H y 13Cde 1 y 2.

Comp. 1 2No. 1H 13C 1H 13C

7.36 124.8 7.39 125.27.49 144.2 7.55 144.2

1, C=O 192.5 193.02’ 162.5 162.65’ 6.45 108.7 6.45 109.06’ 7.57 133.4 7.58 134.02 7.11 114.9 7.48 131.55 6.79 116.2 6.81 117.06 6.99 123.0 7.48 131.57 3.90 55.8 3.88 56.28

Tabla 2. Desplazamientos químicos de RMN de 1H y 13Cde 3 – 5.

Comp. 3 4 5No. 1H 13C 1H 13C 1H 13C

2’ 7.18 125.75’ 7.15 122.96’ 7.21 129.01 7.28 126.8 7.1 144.12 7.17 120.6 6.6 130.1 4.0 69.43 136.5 180.8 69.94 132.7 136.6 3.7 76.24ª 149.2 160.7 118.25 7.02 128.56 4.5 76.9 3.8 77.5 6.7 113.97 203.6 70.0 140.89 7.2 125.2 7.0 123.3 2.9 38.210 142.2 141.8 3.35 56.212b 131.0 52.713 3.6 83.75

CONCLUSIONESSe aislaron y caracterizaron cinco compuestos de H. campechianum: dos chalconas y tres derivados de la hematoxilina. Una de las chalconas aisladas mostró actividad espasmolítica.

AGRADECIMIENTOSUniversidad Juárez Autónoma de Tabasco, Centro de Investigaciones Biomédicas del Sur, IMSS y al CONACYT.REFERENCIAS1. Gómez-Méndez, E., et. al., Catálogo de plantas medicinales

de uso actual del Estado de Tabasco. Villahermosa: UJAT. 2004, 55.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 7

Dyssodia tagetiflora: Caracterización química del extracto metanólico y sus propiedades biológicas

A.O. Reyna-Campos, A. M. García-Bores, A. Arciniegas-Arciniegas, A. Romo de Vivar-Romo, G. Avila-Acevedo

Laboratorio de Fitoquímica, UBIPRO, FES-Iztacala, Universidad Nacional Autónoma de México, Av. de los Barrios No. 1, Los Reyes Iztacala, Tlalnepantla, Edo. de México 54090, México. e-mail: alm_13nov@hotmail.com

Palabras clave: Dyssodia, actividad antioxidante.

INTRODUCCIÓNLa familia Asteraceae es considerada el grupo de plantas con mayor número de especies en México,1y de la cual se ha obtenido una amplia diversidad de productos naturales.2 A esta familia pertenece el género Dysodia conformado por 32 especies3

algunas de las cuales han sido estudiadas en cuanto a su composición química y propiedades biólogicas.4 Sin embargo, de una especie endémica del país, D. tagetiflora, no existen estudios reportados, por lo tanto, el presente trabajo contribuye al estudio químico y de las propiedades antioxidantes del extracto metanólico de D. tagetiflora.MATERIALES Y MÉTODOSD. tagetiflora se colectó en el municipio de Acámbaro, Guanajuato en febrero de 2015. Posteriormente, se obtuvieron los extractos de hexano, diclorometano y metanol mediante destilación a presión reducida.El estudio de la composición química del extracto metanólico se llevó a cabo mediante diversas técnicas cromatográficas. Se determinó la estructura de los compuestos aislados mediante técnicas espectroscópicas. También se determinó el contenido de fenoles totales del extracto.La actividad antioxidante del extracto y los compuestos aislados se evaluó en base a la técnica del radical DPPH.RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl rendimiento obtenido del extracto hexánico de diclometano y metanólico fue de 0.41, 0.5 y 13.4% respectivamente, lo cual indica que D. tagetifloracontiene principalmente compuestos polares.En cuanto a la composición química del extracto metanólico de D. tagetiflora, fueron aislados e identificados 3 compuestos: quercetina, hiperósido y avicularina. El primero corresponde a uno de los flavonoides más comúnmente aislados en las plantas,5 por lo que ha sido ampliamente estudiado en cuanto a sus propiedades biológicas,6 entre ellas actividad antioxidante.Los dos compuestos restantes son glucósidos derivados de la quercetina de los cuales han sido reportadas algunas de sus propiedades biológicas.7,8 Con respecto a la capacidad del extracto metanólico de D. tagetiflora, la quercetina y el hiperósido para neutralizar el radical DPPH

presentaron una CI50 de 19.09 ± 0.91, 5 ± 0.15 y 12.7 ± 0.3 respectivamente. La quercetina y el hiperósido se encuentran orto-dihidroxilados en el anillo B, por lo cual tienen la habilidad de donar electrones reduciendo los radicales libres.9 El extracto a diferencia de los compuestos puros se constituye de diferentes compuestos, lo que podría explicar la diferencia en el potencial antioxidante entre este y los compuestos aislados. Por otra parte algunos autores han mencionado que existe una fuerte correlación entre el contenido de fenoles totales y la actividad antioxidante.9 El extracto metanólico de D. tagetiflora presentó 260 mg de equivalentes de ácido gálico.

CONCLUSIONES-El extracto metanólico de D. tagetiflora contiene quercetina, hiperósido y avicularina.-El extracto metanólico de D. tagetiflora, la quercetina y el hiperósido presentan propiedades antioxidantes.-D. tagetiflora contiene en la parte metanólica un 26% de compuestos fenólicos.

AGRADECIMIENTOSAl proyecto PAPIIT IN218616. A CONACYT por la beca otorgada para estudios de Maestría.

REFERENCIAS1. Villareal, A.; Villaseñor, J.; Medina L. IBUNAM 2008.2. Bakar, F.; Bahadir, O.; Ergene, B.; Nebiolgu, S.; Saltan, G.;

Turjish J. Pharm. Scien., 2015, 12, 123-132.3. Peréz, A.; Herrera, M.; Muñoz, V.; Vives, J.; García, F. Intern.

J. Exp. Bot., 2004, 115-117.4. Rojas, A.; Bah, M.; Rojas, I.; Serrano, V.; Pacheco, S.

Phytomed., 1999, 6, 367-371.5. Harborne, B.; Baxter, H. Taylor & Francis, pp. 543.6. Gupta, A.; Birhman, K.; Raheja, I.; Kumar, S.; Kumar, K. 2016

6, 248-252.7. Liu, Z.; Tao, X.; Zhang, C.; Lu Y. y Wei, D. Biomed. & Pharm.

2005, 59, 481-490.8. Li, M.; Shue, S.; Tan, S.; Quin, X.; Gu, M.; Wang, D.; Zhang,

Y.; Guo, L.; Huang, F.; Yao, Y.; Zhou, Z.; Fan, S.; Huang, C. J. Func. Foods 2016, 27, 416-428.

9. Sobratte, A.; Neergheen, V.; Luximo, A.; Aruoma, O.; Bahoorun, T. Mutat. Res. Fund. Mol. Mech. Mut., 2005, 579,200-213.

8 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Nuevos compuestos aislados de Jatropha dioicaJuan F. Tamez Fernández,1 Elda M. Melchor Martínez,1 David A. Silva Mares,1 Noemí H. Waksman,1 Gabriel

E. Cuevas González-Bravo,2 Verónica M. Rivas Galindo1

1Facultad de Medicina, UANL. Madero y Dr. Aguirre Pequeño, Col. Mitras Centro, 64460, Monterrey, N.L. México. 2Instituto de Química, UNAM, Ciudad Universitaria, Delegación Coyoacán 04510, Ciudad de México. e-mail: juan_francisco66@hotmail.com

Palabras clave: Riolozatriona, diterpenos, cumarina, biogénesis.

INTRODUCCIÓNJatropha dioica (Euphorbiaceae) es un arbusto común en las regiones áridas del Noreste de México. La riolozatriona es un diterpeno del tipo riolozano, encontrado hasta la fecha únicamente en esta especie.1,2 Recientemente Melchor-Martínez en su tesis doctoral realizó un estudio teórico de la biogénesis de riolozatriona por métodos computacionales, donde además comprobó experimentalmente con la presencia de precursores en la planta.3 Lo anterior con el aislamiento de tres diterpenoides no reportados, dos ciclojatrofanos y un epímero de la riolozatriona, con los que le fue posible proponer una ruta biosintética. Debido a ello, en la búsqueda de más precursores que estén implicados en la biosíntesis, se reporta en este trabajo el aislamiento y caracterización de dos compuestos más que no han sido reportados en la literatura.

MATERIALES Y MÉTODOSSe realizaron extracciones de la planta seca y molida con cloruro de metileno, el extracto se sometió a separación por diversos procesos cromatográficos a baja presión en gel de sílice y en fase inversa C-18. Las fracciones obtenidas se analizaron por HPLC en columna C-18 y por cromatografía en capa fina. Los compuestos puros se analizaron por RMN, MIR y MS para llevar a cabo la elucidación estructural.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe lograron aislar y purificar a partir del extracto de la raíz de la planta, dos compuestos no reportados en la planta. El compuesto 1, corresponde a un diterpenoide que presenta una estructura de tipo riolozano, aunque presenta dos diferencias estructurales notables en comparación con la riolozatriona (Figura 1). Siendo el tercer compuesto encontrado en la naturaleza con este tipo de estructura, se podría pensar que está implicado en la biogénesis de riolozatriona. Además, la diferencia en cuanto el anillo de dimetilciclopropano, podría ser clave para cambiar la estructura base de diterpenos con esqueleto de tipo riolozano.

El compuesto 2, corresponde a una coumarina sustituida en la posición 6 por un metoxilo y en las posiciones 7 y 8, por un ciclo di-oxi-propilo fusionado con un sustituyente aromático (Figura 1). Debido a que este compuesto deriva de la vía del shikimato, no se cree que este implicado en la ruta biosintética de riolozatriona.

Figura 1. Compuestos aislados de la raíz de J. dioica.

CONCLUSIONESSe logró el aislamiento y caracterización de dos compuestos a partir de la raíz de J. dioica no reportados en la literatura. El compuesto con esqueleto de riolozano es el tercer compuesto de este tipo obtenido y reportado, el cual podría estar implicado en la biogénesis de riolozatriona.

AGRADECIMIENTOSAl Conacyt Proyecto 252589, y beca de maestría de JFTF.

REFERENCIAS1. Domínguez, X. A., et. al. Phytochemistry 1980, 19, 2478.2. Silva-Mares, D., et al. Nat. Prod. Commun., 2013, 8, 297-298.3. Melchor-Martínez, E. M. Tesis Doctoral, 2017. Facultad de

Medicina, U.A.N.L.

2

O

OO

HO

1

O

OO

Riolozatriona

OOO

O

O

OH

O

HO

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 9

Evaluación de la actividad antibacteriana y antiproliferativa de un flavonol proveniente de Tagetes erecta

Jesús Javier Alvarado Sansininea,1 Rosario Tavera Hernández,1 Luis Sánchez Sánchez,2 M. Margarita Canales Martínez,3 Manuel Jiménez Estrada1

1Instituto de Química, UNAM. Cd. Univ. Circuito ext. 04510, CDMX. 2Facultad de Estudios Superiores Iztacala. UNAM.3 Facultad de Estudios Superiores Zaragoza. UNAM. 1 e-mail: javier33@comunidad.unam.mx

Palabras clave: Antiproliferativo, Tagetes erecta, Actividad biológica, Antibacteriano.

INTRODUCCIÓNLa búsqueda de moléculas con potencial actividad biológica a partir de productos naturales es un campo muy interesante para la investigación, al respecto existe interés en compuestos de origen vegetal,1 México cuenta con una gran riqueza y tradición ancestral del uso de plantas medicinales, tal es el caso del cempasúchil.2 Las moléculas obtenidas de las plantas han servido como fuente de inspiración para desarrollar fármacos para tratar diversos problemas de salud entre ellos el cáncer y las enfermedades infecciosas.

Figura 1. Cempasúchil (Tagetes erecta).

MATERIALES Y MÉTODOS1. Se obtuvo un extracto de Tagetes erecta, por el

método de maceración.32. Se obtuvo la composición química del extracto

y con el producto determinado.3. Se determinó la actividad antibacteriana de

forma cualitativa (método de difusión de Kirby-Baüer).

4. Se determinaron las concentraciones Mínima Inhibitoria (CMI) y Bactericida Mínima (CBM) utilizando la técnica de microdilución en caldo.4

5. Se realizó una curva dosis respuesta del producto purificado en líneas de células tumorales de los canceres que más afectan a los mexicanos, Mama (MDA) Próstata (PC-3), Pulmón (SKLU-1) y Cérvix (CaSki), que por el método de Kueng5 se determinó la concentración que inhibe la proliferación en un 50%, la IC50 en μg/ml.

6.RESULTADOS Y DISCUSIÓNPara conocer los componentes del extracto de Tagetes erecta, se realizó un HPLC en el cual se observan varios picos siendo el más notorio el que tuvo un tiempo de retención de 16.059 min y un porcentaje de área de 95.17%.

Una vez que se encontró que contamos con una molécula en un 95%, se evaluó la capacidad deésta para inhibir el crecimiento de bacterias Gram positivas y negativas. Se muestra en la tabla 1 donde el extracto mostro mayor actividad.

Tabla 1. Concentraciones CMI y CBM del extracto de Tagetes erecta en diferentes cepas bacterianas

Cepas QuercetagetinaCMI CBM

Enterococcus faecalis (G+) 0.125 0.25

Escherichia coli (G-) 0.125 1

Los resultados obtenidos en la actividad antiproliferativa indican que el extracto de Tagetes erecta, afecta el potencial proliferativo de las células tumorales de manera dependiente de la dosis, siendo las más sensibles al efecto antiproliferativo, las células SKLU-1 y las células PC-3.

CONCLUSIONESTagetes erecta presenta actividad antibacteriana y afecta el potencial proliferativo de líneas celulares de Cáncer de Mama, Cérvix, Pulmón y Próstata.

AGRADECIMIENTOSAl Instituto de Química UNAM, Departamento de productos naturales, a la FES Zaragoza e Iztacala. La presente investigación fue financiada por el proyecto: Sep.-CONACYT Investigación Científica Básica No. 253979

REFERENCIAS1. Aguirre A., Villarreal L., García . J. Ethnopharmacol., 2011,

133, 945-977.2. Trostle R.. Econ. Bot., 1968, 22, 317-328.3. Domínguez X. Métodos de Investigación Fitoquímica. Ed

Limusa, 1973, México 281.4. Koneman, E. W. Diagnostico Microbiológico. Ed. Médica

Panamericana, 1985, México. 439.5. Kueng W. y Silber E. (1989). Anal Biochem., 1989, 182, 16-

19.

10 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Estudio fitoquímico y evaluación de la actividad antimicrobiana, antioxidante y fotoprotectora de Hyptis mociniana (Benth)

Erick Nolasco Ontiveros, Adriana Montserrat Espinosa González, Ana María García Bores, Claudia Tzasna Hernández Delgado, José Guillermo Avila Acevedo.

Laboratorio de fitoquímica, UBIPRO, Facultad de Estudios Superiores Iztacala, UNAM. Avenida de los barrios no. 1. Los Reyes Iztacala, Tlalnepantla, Estado de México,54090. e-mail: tuncomaclovio2000@yahoo.com.mx.

Palabras clave: Aceites esenciales, sesquiterpenos, antioxidantes, fotoprotección.

INTRODUCCIÓNHyptis mociniana es una especie de amplia distribución en México, se encuentra en ambientes templados y semiáridos.1 Una característica que podría posibilitar esto es la producción de metabolitos secundarios lo cual es una ventaja competitiva y un rasgo común en especies de la familia Lamiaceae.2Por lo tanto, el objetivo de este trabajo es analizar la variación de los compuestos presentes en H. mociniana y contribuir con el conocimiento químico de esta especie y de sus propiedades biológicas.

MATERIALES Y MÉTODOSSe realizaron 4 colectas en el periodo de enero de 2015 a octubre de 2016. Del material colectado se obtuvieron extractos de polaridad ascendente y aceites esenciales. Posteriormente los extractos de media y alta polaridad se fraccionaron por cromatografía en columna abierta. Los compuestos aislados se analizaron con técnicas espectroscópicas como infrarrojo y resonancia magnética nuclear. Mientras que la variación de los compuestos se evaluó por medio de cromatografía de gases y de líquidos acoplada a espectrometría de masas. Por último la evaluación de la actividad biológica consistió en realizar pruebas para evaluar la capacidad antimicrobiana, antioxidante y fotoprotectora de los aceites esenciales y extractos obtenidos de la parte aérea de H. mociniana.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN Se obtuvieron un total de 9 extractos. En cuanto a los aceites esenciales se obtuvieron 2 muestras de los meses de junio y octubre de 2015 siendo esta última la que presentó mayor rendimiento con un 0.33% a diferencia del 0.16% obtenido en el aceite del mes de junio. El fraccionamiento del extracto de mediana polaridad permitió separar

compuestos como sesquiterpenos y flavonas. En cuanto al extracto metanólico aún se sigue trabajando en el análisis de su composición química. El análisis por CG-EM mostró que el compuesto más abundante de los aceites esenciales es el alcohol patchulico; mientras que en los extractos hexánicos fue el cariofileno. Las pruebas de actividad biológica revelaron que solo los aceites tienen actividad antibacteriana frente a bacterias gram negativas y positivas. En cuanto a la capacidad antioxidante la prueba de DPPH reveló que el extracto metanólico de la primer colecta presentó una mayor capacidad antioxidante. El análisis de la capacidad de absorción en las regiones de UV-A y UV-B reveló que los extractos metanólicos tienen potencial como fotoprotectores al absorber en las longitudes de onda antes mencionadas.

CONCLUSIONESExisten variaciones en la composición y cantidad de compuestos en las diferentes épocas de colecta. H. mociniana presenta actividad antimicrobiana, antioxidante y potencial fotoprotector.

AGRADECIMIENTOSAl proyecto PAPIIT IN218616.

REFERENCIAS1. Martinez-Gordillo, M.; Fragoso-Martínez, I.; García-

Peña, M. del R.; Montiel, O. Rev. Mex. Biodiv., 2013,84, 30-86.

2. Trivellini, A.; Lucchesini, M.; Maggini, R.; Mosadehg, H.; Villamarin, S.S.T.; Vernieri, P.; Mensuali-S, A.; Pardossi A. Ind. Crops Prod., 2016, 83, 241-254.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 11

Microencapsulación de extracto de Matricaria chamomilla L. en sílicaVirginia Francisca Marañon Ruiz,1 Joel de Jesús Barba Franco,1 Rubén Arturo Rodriguez Rojas,2 Jesús Castañeda Contreras,2 Héctor Pérez Ladrón de Guevara,2 Miguel Mora González.2 Roger Chiu Zarate2

1 Departamento de Ciencias de la Tierra y de la Vida, Centro Universitario de los Lagos, Universidad de Guadalajara. 2

Departamento de Ciencias Exactas y Tecnología, Centro Universitario de los Lagos, Universidad de Guadalajara. e-mail: vmaranon@culagos.udg.mx

Palabras clave: Microencapsulación, manzanilla, sílica, híbridos

INTRODUCCIÓNLa Matricaria chamomilla L. (Asteraceae), denominada comúnmente "Manzanilla" es una de las plantas medicinales más importantes en la medicina tradicional1. Los extractos han sido obtenidos de las muestras secas, y en ellas se han identificado los componentes activos de diferente índole2. La manzanilla presenta importante concentración de cumarinas y que puede ser usado como filtro solar. La extracción se realiza por diferente metodología tales como maceración y extracción soxhlet con disolventes de polaridad creciente.1 Por otra parte, la liberación controlada de sustancias biológicamente activas permite extender los periodos de tiempo en los que actúa la sustancia y los efectos secundarios ya que la sustancia es liberada en sitios específicos en lo que tiene que interactuar con los receptores. Por lo que la metodología sol-gel es muy utilizada para obtener microesferas de liberación controlada y generalmente con buena compatibilidad.2

MATERIALES Y MÉTODOSSe pesaron 50 g de flores de Matricaria chamomillaL. y se colocaron con 250 mL de CH2Cl2, se dejó macerar durante 10 día en agitación constante se filtró y se colocó nuevamente en extracción soxhlet con acetona, se concentraron los extractos hasta tener un volumen de 20 mL. Para realizar la encapsulación se realizó mediante la metodología sol-gel, por lo que puso en agitación una solución de TEOS preparado con HCl al 0.1 M en una proporción de 4:1 enseguida se agregó el extracto en una relación 1 mL extracto/10 mL TEOS se dejaron en agitación durante 30 min., para la formación del sol se agregaron 2.5 mL de NH4OH al 0.08 M donde la muestra en agitación se puso en baño de hielo y la solución básica se agregó gota a gota dejándose a 700 rpm durante 1:30 hrs. Para la formación de las microcapsulas se tomaron 5 mL del sol y se agregaron gota a gota aceite vegetal donde la velocidades de agitación variaron de 880-1200 rpm hasta verse que se formará un precipitado, las cápsulas fueron filtradas a vacío en papel de celulosa y secadas a flujo laminar durante 24 hrs, finalmente se lavaron con hexano para eliminar cualquier traza de aceite.2 Finalmente se

caracterizaron las microesferas por espectroscopia UV-Vis y su morfología por medio de AFM.RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe realizaron tres experimentos de microencapsulación de la Matricaria chamomilla L. Las velocidades a las que se sometió la microencapsulación fueron a 880 rpm, 1100 rpm y a 1200 rpm. En la Fig. 1 se muestran las micropartículas obtenidas. Se aprecia que a la velocidad más baja (880 rpm) y muy alta (1200 rpm) (Fig. a y c) presentan diversos tamaños. Las micropartículas formadas a 1100 rpm presentan mayor uniformidad y homogeneidad en el tamaño. Los espectros de UV-Vis de las microcápsulas presentan los máximos de absorción característicos en 275 nm y 325 nm al extracto de la Matricariachamomilla L. con un ligero desplazamiento batocrómico de 10 nm.

Figura 1. Micrografía en microscopio óptico con lente de 40x, donde se puede ver a) 880, b) 1100y c) 1200 rpm

CONCLUSIONESEl tamaño y homogeneidad de las microcápsulas depende de la velocidad de la agitación. La mezcla de TEOS con el extracto de Matricaria que presentó mejor uniformidad fue a 1100 rpm. La encapsulación no modifica de forma importante el espectro UV-Vis del extracto de manzanilla y puede ser usado como filtro solar.

AGRADECIMIENTOSRecurso UDG-PRO-SNI 2016

REFERENCIAS1. Ríos, R. Y. K.; Otero, J. A. C.; Muñoz, H. D. L.; Echeverry, R.

M.; Robledo, R. S. M.; Yepes, C. M. A. Rev. Colomb. Cienc. Quim. Farm., 2008, 37, 200-211.

2. Radin, S.; Chen, T. Ducheyne. Biomaterials, 2009, 30, 850-858.

a b c

12 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Actividad inmunomoduladora de plantas Sonorenses

Paola Curiel-Gutiérrez,2,3 Verónica Mata-Haro,1 Carlos Velázquez-Contreras,3 Ramón Robles-Zepeda,3Adriana Garibay-Escobar3

1Laboratorio Microbiología e Inmunología, Centro de investigación en Alimentación y Desarrollo A.C. Carretera a la Victoria Km 0.6, 83304, Hermosillo Sonora, México.2Maestría en Ciencias de la Salud. Departamento de Ciencias Químico Biológicas, Universidad de Sonora, Encinas y Rosales, Colonia Centro, 83000, Hermosillo, Sonora, México.3Departamento de Ciencias Químico Biológicas, Universidad de Sonora, Encinas y Rosales, Colonia Centro, 83000,Hermosillo, Sonora, México. e-mail: adriana.garibay@unison.mx.

Palabras clave: Etnia Mayo, linfocitos Th1, IFN-INTRODUCCIÓNPara el tratamiento de enfermedades de origen respiratorio e inflamatorio, algunas etnias Sonorenses, como la Mayo, consume infusiones acuosas de plantas Acacia cochliacantha,Bougainvillea spectabilis Willd, Euphorbia albomarginata, Eucalyptus camaldulensis, Rhynchosia precatoria, Sambucus nigra, Schinus molle L. Aún se desconoce cómo actúan estos extractos. Un posible mecanismo es la potenciación la respuesta inmune en estos individuos, activando, diferenciando y proliferando a linfocitos Th1secretores de citocinas proinflamatorias como IFN-e IL-2, responsables de eliminar bacterias intracelulares (Figura 1).1

Figura 1. Respuesta Th1 y Th2.MATERIALES Y MÉTODOSSe tomó una muestra de sangre heparinizada de la cual se aislaron Células Mononucleares de Sangre Periférica (PBMC´s). Se expusieron las PBMC´s a diluciones seriadas de los diferentes extractos acuosos [400-12.5 μg/mL] y en coestimulación con fitohemaglutinina (PHA). Se determinó la citotoxicidad por el ensayo óxido-reducción con resazurina. Se evaluó la expresión de CD69 como marcador de activación temprana mediante citometría de flujo y se determinó su índice de estimulación (IS).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa norma ISO 10993-5 determina que una viabilidad celular 80% se considera no citotóxica, los extractos A. cochliacantha, E. albomarginata, R. precatoria, S. nigra, S. molle L, presentaron un porcentaje de viabilidad mayor al 80%. Se ha demostrado correlación entre el porcentaje de viabilidad y activación de linfocitos in vitro.2El extracto de E. camaldulensis fue citotóxico a concentraciones de 200 y 400 μg/mL con una viabilidad de 60%. Se establece que un índice de estimulación (IS) 3unidades, representa un valor significativo, importante para determinar activación celular3. La coestimulación del extracto S. nigra a una concentración de 25 μg/mL, mostró diferencias significativas (P <0.05) con un IS de 21.9 unidades respecto al control positivo con fitohemaglutinina. Este efecto puede deberse a flavonoides yantocianinas presentes en dicho género, moléculas que ya se han reportado con actividad inmunomoduladora4. Las concentraciones evaluadas de los extractos de R. precatoria y S. molle L y su coestimulación, no mostraron diferencias cuando fueron comparadas con dicho control.

CONCLUSIONESEl extracto acuoso de la planta Sambucus nigra, demostró activar a linfocitos in vitro, indicando su posible actividad inmunomoduladora.

AGRADECIMIENTOSA la Universidad de Sonora y CONACyT por el apoyo para realizar el presente trabajo. Al Dr. Enrique W. Coronado-Aceves por proporcionar los extractos.

REFERENCIAS1. Foo, Y.L. Nat. Rev. 2002, 2, 55-60.2. Wieland, E. Clin. Bio. 2016, 49, 347-354.3. Coroliano, M. Scand. J. Immunol. 2012, 567-572.4. Giang, T.T.H. Carbohydr. Polym. 2015, 125, 314-322.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 13

Estudio comparativo del efecto antinflamatorio y toxicológico de los extractos de Buddleja cordata silvestre y sus cultivos celulares

Gabriel Alfonso Gutiérrez-Rebolledo,1,2 Mariana Zuleima Pérez-González,2 María Elena Estrada-Zuñiga,3María Adelina Jiménez-Arellanes,2 Francisco Cruz-Sosa1

1Departamento de Biotecnología, Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa (UAM-I), Av. San Rafael Atlixco 186 Col. Vicentina, 09340, Del. Iztapalapa, Ciudad de México. 2 Unidad de Investigación Médica en Farmacología (UIMF), Hospital de Especialidades, Edificio CORSE, 2º piso, Centro Médico Nacional Siglo XXI (CMN S.XXI), Av. Cuauhtémoc 330, Col. Doctores, 06720, Ciudad de México. 3Facultad de Ciencias Universidad Autónoma del Estado de México (UAEM), Campus El Cerrillo, Piedras Blancas, Carretera Toluca - Ixtlahuaca Kilómetro 15.5, Estado de México.

Palabras clave: Buddleja cordata, cultivos celulares vegetales, efecto antiinflamatorio agudo, dosis letal media.

INTRODUCCIÓNBuddleja cordata es una planta medicinal conocida como “tepozán”, la cual se distribuye ampliamente en México desde el norte hasta el sureste del país. Su uso etnomedicinal abarca el tratamiento de reumatismo, enfermedades de la piel, inflamaciones, hemorragias, infecciones intestinales y afecciones renales. Entre los principales metabolitos aislados de B. cordata, se encuentra el verbáscosido, al cual se le ha atribuido las diversas actividades biológicas de la planta como la antiinflamatoria. Una limitante en el estudio de las plantas medicinales es el rendimiento final de los principios activos aislados, siendo que estos necesitan cierta concentración en el organismo para generar un efecto farmacológico.1 Es por ello que el cultivo de tejidos vegetales mediante biotecnología es una opción viable para la biosíntesis de estos metabolitos con actividad biológica en concentraciones superiores a las encontradas en plantas silvestres.

MATERIALES Y MÉTODOSLos extractos metanólicos (MeOH) de las partes aéreas de la planta silvestre y sus cultivos celulares se prepararon por maceración exhaustiva. La cuantificación del verbascósido se realizó mediante HPLC. Las evaluaciones in vivo se realizaron en ratones machos Balb/C. La DL50 de los extractos se determinó a la dosis de 2 g/kg por vía oral (v.o.). La actividad antiinflamatoria de los extractos se evaluó en los modelos de TPA (2 mg/oreja) y carragenina (200 mg/kg v.o.).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNDel extracto MeOH (7.20%) de las partes aéreas de B. cordata silvestre se obtuvieron 10.10±1.48 mg de verbascósido/g de extracto seco, mientras que del extracto del cultivo celular (42.81%), se obtuvieron 130.39±15.84 mg de verbascósido/g de biomasa seca. Este notorio aumento en el contenido de verbascósido biosintetizado por las células de B.

cordata se debió a que éstas fueron sometidas a diferentes concentraciones de sucrosa y aceleradores del crecimiento vegetal, así como diversas cantidades de nutrientes como vitaminas y antioxidantes. La DL50 de ambos extractos MeOH fue >2 g/kg por vía oral, sin que se observara letalidad ni alteración en el aumento del peso corporal en los animales por 14 días. En el modelo de TPA, el extracto MeOH del cultivo celular mostró un porcentaje de inhibición en la formación del edema auricular de 61.72%, superior al de la indometacina (57%), mientras que el extracto MeOH de la planta silvestre mostró un 26.20%. Para el modelo de carragenina el extracto MeOH del cultivo celular in vitro de B. cordata generó un efecto antiinflamatorio sobre el edema subplantar del 48.87%, cercano al de la indometacina (54.11%), mientras que el extracto MeOH de la planta silvestre inhibió la formación del edema en un 39.80%. Al aumentar el contenido de verbascósido en las células de B. cordata se observó que también se incrementó su actividad antiinflamatoria tanto tópica como sistémica, ya que este metabolito se sabe es inhibidor tanto de la ciclooxigenasa 2 así como de mediadores proinflamatorios presentes durante una inflamación aguda.

CONCLUSIONESEl cultivo in vitro de las células obtenidas de B. cordata favoreció un incremento en el contenido de verbascósido, y por lo tanto de su actividad antiinflamatoria, en comparación con la planta silvestre.

AGRADECIMIENTOSEste trabajo se realizó gracias al apoyo PRODEP (No. Registro 14513003).

REFERENCIAS1. Yue, W. et al. Crit. Rev. Biotechnology 2014, 34, 215–232.

14 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Efecto protector antiulcerante gástrico de (Tithonia diversifolia)en rata ante ácido acético y etanol

Karla Nayely Reyes Toledo, Hortensia Montellano Rosales, Blanca Margarita Berdeja Martínez

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas del I.P.N. Unidad profesional Adolfo López Mateos. Av. Wilfrido Massieu S/N y cerrada Manuel Stampa. Col. Industrial Vallejo.07700. e-mail: blancambm@yahoo.com.mx

Palabras clave: Úlcera, Titonia, ác. acético, etanol

INTRODUCCIÓNLa úlcera peptídica que incluye a la úlcera gástrica y a la úlcera duodenal es una enfermedad que se caracteriza por la pérdida de sustancia mucosa que puede extenderse a la submucosa e incluso a la capa muscular, afectando a zonas del aparato digestivo que están en contacto con ácido clorhídrico. Se sabe que la apoptosis de las células de la mucosa gástrica juega un papel importante en la ulceración gástrica. En México la úlcera péptica es una de las tres causas máscomunes de hemorragia del tubo digestivo. Las úlceras se localizan I: la curvatura menor del estómago, cerca de la incisura angularis, II: las úlceras gástricas y duodenales, y III: úlceras pre-pilóricas, altamente asociadas a la ingesta de anti-inflamatorios no esteroideos. El organismo cuenta para contrarrestar los daños producidos en la mucosa, con factores funcionales, humorales, y neuronales1 o con fármacos protectores de la mucosa y algunas plantas dentro de las que encontramos a Tithonia diversifolia. La decocción de las hojas, se usa contra la malaria, la eczema de la piel de animales, y antiinflamatoria. Debido a su rápida producción de biomasa, se promueve su cultivo para forraje, melífera y abono verde.

METODOLOGÍASe colectó la planta en Malinalco Edo. de México, se secó, trituró y se prepararon los extractos de hexano, cloruro de etileno, acetato de etilo y metanol, y acuoso (análisis fitoquímico) con los que se realizó el tratamiento protector antiulcerante en rata.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl fitoquímico mostró la presencia de: flavonoides, cumarinas, saponinas, quinonas y taninos2 en esta se encuentran más de 1200 compuestos. El estudio farmacológico mostró que el efecto protector antiulcerante

no llega a ser total con todos los extracto, secomprobó con el estudio histológico.

Inducción de úlceras con Etanol

CONCLUSIONESEl extracto que presentó mejor protección gástrica frente al ácido acético es el de cloruro de etileno.El extracto que presentó mejor protección frente al etanol es el de acetato de etilo.

REFERENCIAS1. Arrieta, J., Reyes-Trejo, B., Reyes-Ramírez, A.,

Sánchez-Mendoza, M. E. Revista Mexicana de Ciencias Farmacéuticas 2009,40, 18-21.

2. Lezcano, Y., Soca, M., Sánchez, L. M., Ojeda, F., Olivera, Y., Fontes, D., Santana, H. Pastos y Forrajes, 2012 39, 283-292.

Control

Control PositivoHexano

Cloruro de Etileno

Acetato de EtiloMetanol

Acuoso

Cimetidina0

5

10

15

20

25

Tratamiento

Media

del #

de úlc

eras

Inducción de úlceras con Ácido acético

Control

Hexano

Cloruro de Etileno

Acetato de Etilo

Metanol

Acuoso

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Tratamiento

Media

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Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 15

Comparación de los rendimientos de los extracto de la raíz de Ceanothus caeruleus obtenidos por diferentes métodos

Luis J. Calvillo-Carranza, Hugo A. García-Gutiérrez,* José L. Salvador-Hernández, Marili Martínez-Cabello, Luis Prado-Villanueva, Ulises D. Silva-Vázquez, Lidia Beiza-Granados, Rosa E. del Río

Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Ed. B-1 Cd. Universitaria, 58030, Morelia, Michoacán, México. e-mail: hgarcia@umich.mx.

Palabras clave: Ceanothus caeruleus, triterpenos, extracto, raíz.

INTRODUCCIÓNLos triterpenos son metabolitos secundarios que se encuentran ampliamente distribuidos en la natura-leza y presentan actividad biológica relevante como anti-tumorales, anti-inflamatorios, anti-VIH, anti-microbianos, así como hepato y cardioprotectores.1Dentro de este grupo de productos naturales se encuentran los ácidos ceanótico y ceanoténico los cuales han sido aislados de Ceanothus americanus2 y Ceanothus velutinus,3respectivamente.MATERIALES Y MÉTODOSCeanothus caeruleus se colectó a la orilla de la carretera Huaniqueo-Villa Morelos en el km 4, y en el km 29 de la carretera Pátzcuaro-Apatzingán en el estado de Michoacán, México. La planta se separó en sus diferentes partes: raíz, tallo, hojas y flores, se dejaron secar a la sombra. La raíz se seccionó y se molió para aumentar la superficie de contacto. Posteriormente se obtuvieron los extractos de hexano, cloruro de metileno y metanol mediante maceración y reflujo por 6 horas, después se sometieron a cromatografía en columna empacada con gel de sílice y eluída con mezclas de hexano-acetato de etilo en orden ascendente de polaridad. Los compuestos fueron identificados por RMN.RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa cantidad de los extractos obtenidos por maceración así como por reflujo se determinaron mediante análisis comparativo.

Tabla 1. Rendimientos de los extractos de la raíz de Ceanothuscaeruleus obtenidos por maceración.

Peso (kg)Colecta carretera Pátzcuaro-Apatzingán

Extracción por Maceración (g)

Raíz 0.365

Hexano CH2Cl2 MeOH

0.8491 0.5235 8.3530

0.7680 0.3030 7.9852

0.6242 0.4366 8.6951

Los rendimientos de los extractos obtenidos por maceración respecto a los obtenidos por reflujo resultan ser distintos, por lo que podemos resaltar que la temporada, el lugar de colecta y el método de extracción son variables que determinan la

cantidad del extracto. Resultando la maceración el método en el cual se obtiene una mayor cantidad de extraíbles.

Tabla 2. Rendimientos de los extractos de la raíz de Ceanothuscaeruleus obtenidos por reflujo.

Peso (kg)Colecta carretera Huaniqueo-Villa Morelos

Extracción por Reflujo (g)

Raíz 0.365

Hexano CH2Cl2 MeOH

0.6534 1.2688 5.5975

0.2941 0.5090 1.9837

0.1487 0.3280 0.9025

La purificación de los extracto de la raíz, permitió la obtención del fitoesterol denominado estigmasterol, su identificación se realizó por comparación de los datos de RMN obtenidos con los descritos en la literatura.4 Una vez obtenido el estigmasterol, fue sometido a reacción con anhídrido acético-piridina para producir el acetato de estigmasterol, el cual mostró la señal del grupo acetilo alrededor de 2.00 ppm, así como las señales características del sistema.CONCLUSIONESLos extractos de hexano y metanol de la maceración se obtuvieron en mayor proporción que los de reflujo, mientras que el extracto de CH2Cl2por maceración se obtuvo en menor proporción respecto al obtenido por reflujo. De ambas colectas de diferentes localidades fue posible aislar estigmasterol.

AGRADECIMIENTOSA la coordinación de la Investigación Científica de la UMSNH por el apoyo a este proyecto.

REFERENCIAS1. Flores, A.C. Rev. Mex. Cienc. Farm., 2013, 44, 7-16.2. De Mayo, P.; Satarratt, N. Tetrahedron. Lett., 1961, 2, 259-

262.3. Craig, A.R.; Das, K.C.; Farmer, W.J.; Yu-Yin, L.; Wai-Kuan,

W.; Weinstein, B. Phytochemistry 1971, 10, 908.4. Chaturvedula, V.S.P.; Prakash, I. Int. Curr. Pharm. J., 2012,

1, 239-242.

16 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Efecto antitumoral de saponinas glicosiladas derivadas de la Diosgenina en líneas tumorales de cérvix

Sergio I. Martínez-Mata,1 Hugo López-Muñoz,1 María L. Escobar-Sánchez,2 José V. M. Hernández-Vázquez,1Jesús Sandoval-Ramirez,3 María A. Fernández-Herrera,3 Luis Sánchez-Sánchez1

1Facultad de Estudios Superiores Zaragoza, Universidad Nacional Autónoma de México, 09230, Ciudad de Mexico, México. 2Departamento de Biología Celular, Facultad de Ciencias, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, 04510, Ciudad de Mexico, México 3Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, Ciudad Universitaria, 72570, Puebla, México. e-mail: luisss@unam.mx

Palabras clave: Cáncer, Saponina, Diosgenina, Apoptosis.INTRODUCCIÓNEl cáncer cervicouterino es un problema de salud importante tanto a nivel mundial como en México.1La baja eficiencia de los quimioterapéuticos convencionales en estadios avanzados del cáncer, así como su alto grado de citotoxicidad (necrosis), ha generado la necesidad de buscar nuevos compuestos con actividad antiproliferativa de baja toxicidad y de acción selectiva. Al respecto, la diosgenina, una sapogenina esteroidal, se le ha descrito actividad antiproliferativa e inductora de apoptosis en diferentes líneas tumorales.2,3 Por otro lado, se ha descrito que los azúcares juegan un papel importante en la actividad biológica de los compuestos que los presentan. Por ello, este trabajo tiene como propósito, evaluar el efecto antiproliferativo, necrótico y apoptótico de la diosgenina y de sus derivados glicosilados: diosgenina-3-glu y clorhidrato de 2-deoxi-2-amino-beta-D glucopiranósido de diosgenilo (MF-10), en las líneas de cáncer cervicouterino HeLa, CaSki y ViBo.

MATERIALES Y MÉTODOSLa actividad antiproliferativa fue determinada mediante la técnica de tinción con cristal violeta y marcaje con carboxifluoresceína, cuantificada por citometría de flujo. La muerte necrótica fue evaluada por detección de la actividad de la enzima citoplasmática lactato deshidrogenasa (LDH) en los sobrenadantes de los cultivos celulares. La muerte apoptótica fue determinada mediante la observación de características morfológicas propias de células apoptóticas y por inmunodetección de la Caspasa-3 activa, cuantificada por citometría de flujo.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados establecen que la diosgenina, diosgenina-3-glu y el MF-10, presentaron un efecto antiproliferativo en las células HeLa, CaSki y ViBo de manera dosis-dependiente a 24 h, con unas IC50que van de 13 a 17 μg/ml para la Diosgenina, de 14 a 25 μg/ml para la diogenina-3-glu, mientras que en el MF-10 fue de 49 a 58 μg/ml. La baja o nula

actividad de LDH (< 10%) en los sobrenadantes de los cultivos tratados, indica que la diosgenina y sus derivados no inducen a las células tumorales a una muerte necrótica. Las células HeLa, CaSki y ViBo presentaron una morfología típica de células apoptóticas al ser tratadas con la diosgenina y sus derivados. Sin embargo, fue menos marcada cuando se trataron con la diosgenina. No obstante, la morfología apóptótica observada, en las tres líneas tumorales, estas tuvieron una baja presencia de la caspasa-3 activa, excepto las tratadas con diosgenina-3-glu, la cual indujo un rango de 26 a 42% de células positivas. Es relevante mencionar que los tres compuestos no indujeron a las células linfocíticas a una muerte necrótica, sin embargo, afectaron su potencial proliferativo hasta en un 20% a 72 h.

CONCLUSIONESEstos resultados sugieren que la diosgenina y sus derivados glicosilados podrían ser considerados como fuertes candidatos, para ser evaluados en modelos in vivo, como agentes anticancerígenos con potencial terapéutico.

AGRADECIMIENTOSEste trabajo se realizó gracias al apoyo de los proyectos PAPIIT IN222114, PAPIIT IN220916 y CONACyT 255881.

REFERENCIAS1. http://www.inegi.org.mx/saladeprensa/aproposito/2017/cance

r2017_Nal.pdf 2. Kiasalari, Z.; et al. Biomed Pharmacother 2017, 86, 654-661.3. Kohara, A.; Nakajima, C.; Hashimoto, K.; Ikenaga, T.; Tanaka

H.; Shoyama, Y.; Yoshida, S.; Muranakaet, T. Plant Molecular Biology 2005, 57, 225-239.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 17

-cariofileno revierte el déficit cognitivo asociado a la hiperglicemia crónica en ratones BALB/c

Paulina Chávez Hurtado,1* Dalia Samanta Aguilar Ávila,1 Omar Alonso Pastor Zarandona,1 Carolina Tapia Vázquez,1 Mario Eduardo Flores Soto,1,2 Juan Manuel Viveros Paredes1

1Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías. Blvd. Marcelino García Barragán 1421, Ciudad Universitaria, 44430 Guadalajara, Jal.2Centro de Investigación Biomédica de Occidente. Sierra Mojada 800, Independencia Oriente, 44340 Guadalajara, Jal. * e-mail: pau_3192_@hotmail.com.

Palabras clave: -cariofileno, déficit cognitivo, memoria espacial, hiperglicemia.

INTRODUCCIÓNNiveles elevados de glucosa en sangre se encuentran estrechamente relacionados con la formación espontánea de productos de glicación avanzada. Éstos se han propuesto como un mecanismo importante en el desarrollo del déficit cognitivo asociado a hiperglicemia3 debido a su potencial en la generación de agentes oxidantes y pro-inflamatorios.1

La administración oral del fitocannabinoide -cariofileno ha demostrado una disminución en la inflamación del sistema nervioso central así como una mejora cognitiva en Alzheimer.2 Por lo tanto, la administración crónica de -cariofileno podría disminuir el déficit cognitivo asociado a hiperglicemia.

MATERIALES Y MÉTODOSEstudio transversal en ratones hembra BALB/c de 8 semanas de edad divididos en 4 grupos: Control (CTRL), STZ, BCP y STZ+BCP. El -cariofileno (BCP) fue administrado vía oral a 10 mg/kg por 7 semanas y la estreptozotocina (STZ) vía intraperitoneal a 40 y 120 mg/kg el día 1 y 15.

Durante la séptima semana, se evaluaron el metabolismo de glucosa y la memoria espacial de todos los grupos. Se realizó la curva de glucosa oral por 120 minutos con una carga de glucosa de 2 g/kg; se calculó el área bajo la curva para su comparación entre los grupos.

Además, se llevó a cabo la prueba del laberinto acuático de Morris (MWM), con cuatro ensayos diarios durante 5 días, seguidos de la prueba espacial realizada 72 horas después del último ensayo. Durante los entrenamientos se evaluó la latencia en encontrar la plataforma; mientras que el día de prueba se evaluó la distancia total recorrida y el porcentaje de tiempo en el cuadrante donde se localizó la plataforma durante los entrenamientos.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa curva de aprendizaje del MWM no mostró diferencias significativas entre los grupos; sin embargo existe una correlación positiva entre el desempeño durante el entrenamiento y el metabolismo de glucosa (R=0.9757, p<0.05); específicamente en los casos en que este metabolismo se muestra alterado de forma significativa respecto al control en la curva de glucosa oral (CTRL: 20,080 ± 2,269 vs STZ: 49,601 ± 14,205 mg/dL en 120 min, p<0.05). En la prueba espacial realizada 72 h después del último entrenamiento se observa mayor permanencia del grupo STZ+BCP respecto a STZ en el cuadrante donde se localizó la plataforma (48.73 ± 9.81 vs 18.97 ± 6.01, p<0.05). El grupo STZ+BCP no presenta diferencias respecto al grupo CTRL (42.67 ± 5.05, N.S.).

El -cariofileno logró reducir el déficit cognitivo asociado a hiperglicemia a una concentración menor que la previamente reportada en Alzheimer (10 mg/kg vs 48 mg/kg).2

CONCLUSIONES-

cariofileno, podría ser empleado como terapia auxiliar en la disminución del déficit cognitivo asociado a hiperglicemia.AGRADECIMIENTOSAl Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología (CONACYT) por el apoyo en los estudios de posgrado.REFERENCIAS1. Wang, P.; Huang, R.; Lu, S.; Xia, W.; Cai, R.; Sun, H.; Wang.

S. PLoS One., 2016, 11, e0145521. 2. Cheng, Y.; Dong, Z.; Liu, S. Pharmacology, 2014, 94, 1-12.3. Yaffe, K.; Lindquist, K.; Harris, T. Neurology,. 2011, 77, 1351-

1356.

18 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación de la toxicidad aguda oral del aceite esencial de pimienta (Pimenta dioica)

Eduardo Padilla Camberos, Estefania Lazcano Díaz, Moisés Martínez Velazquez, Gustavo Castillo Herrera, Mirna Estarrón EspinosaCentro de Investigación y Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de Jalisco. Normalistas 800. Colinas de la Normal, C.P. 44270. Guadalajara, Jalisco, México. e-mail: epadilla@ciatej.mx.

Palabras clave: toxicidad, pimienta, aceite esencial INTRODUCCIÓNEl aceite esencial de pimienta es utilizado como ingrediente en la industria cosmética y de los alimentos.1 Estudios recientes muestran su potencial para su uso en la industria farmacéutica principalmente por sus propiedades como antimicrobiano tanto en el control de bacterias como de hongos.2,3 Su posible utilización farmacológica requiere de conocer su perfil toxicológico, por lo que la prueba de toxicidad aguda es una de los estudios establecidos por las autoridades regulatorias para evaluación de seguridad en productos de uso humano.

Figura 1. Bayas de pimienta y aceite esencial obtenido.

MATERIALES Y MÉTODOSEl aceite esencial de pimienta se obtuvo por destilación por arrastre con vapor, se utilizaron bayas de la planta adquiridas de un mercado local, la determinación de sus componentes químicos se realizó mediante cromatografía de gases acoplado a espectrometría de masas (GC/MS).

La evaluación de toxicidad aguda por vía oral se realizó en cinco ratones hembras de la cepa Balb-c, de ocho semanas de edad y un peso promedio de 24 gramos. Se utilizó la prueba límite del método 425 “Arriba y Abajo” establecido por OECD.4 Los animales fueron manipulados en apego a la NOM-062 y el protocolo fue aprobado por un comité interno para el cuidado y uso de animales de laboratorio.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe identificaron 44 compuestos del aceite esencial de pimienta, de los cuales 4 representan el 72.39% de su composición (Tabla 1), siendo metil eugenol el componente mayoritario con 40.09%.

Tabla 1. Composición química del aceite esencial pimienta.

COMPUESTO CONTENIDO (%)

METIL EUGENOL

40.09

EUGENOL 15.39MIRCENO 9.06

-CARIOFILENO

7.85

En la prueba de toxicidad aguda por vía oral no se presentó mortalidad en los animales administrados con una dosis de 2000 mg/kg, el comportamiento no mostró afectaciones y el incremento de peso durante los catorce días de observación fueron normales, así como el examen postmorten el cual no evidenció afectaciones en órganos.

CONCLUSIONESEl aceite esencial de pimienta tiene una dosis letal media mayor a 2000 mg/kg.

La seguridad en el uso del aceite esencial de pimienta queda demostrada en exposición aguda. Sin embargo, se sugiere realizar otros estudios toxicológicos que involucren dosis repetidas y posibles daños a nivel genético

REFERENCIAS1. Rao, P. S.; Sheth, N. R.; Jayaveera, K. N. Int. J. Pharm. Sci.,

2010, 12. Zabka, M.; Pavela, R.; Slezakova, L. Ind. Crops Products.

2009, 303. Rao, P. S.; Navinchandra, S. Int. Curr. Pharm., J. 2012, 1,

4. OECD. Guidelines for the Testing of Chemicals 2001, 2,

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 19

DPP-4 implicado en la saciedad gene -cariofileno en ratones de la cepa BALB/c

Omar A. Pastor-Zarandona,* Dalia S. Aguilar-Avila, Carolina Tapia-Vazquez, Inés del C. Reynoso-Moreno,Mario E. Flores-Soto, Rocio I. López-Roa, Juan M. Viveros-Paredes

Universidad de Guadalajara Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías Blvd. Marcelino García Barragán #1421, esq. Calzada Olímpica, C.P. 44430, Guadalajara, Jalisco, México. e-mail: omarpastor@hotmail.com.

Palabras clave: Ayuno, Saciedad, DPP- -cariofileno.

INTRODUCCIÓNLos aceites esenciales de las plantas pueden estar

-cariofileno el cual se encuentra comúnmente en orégano, canela y pimienta1. Por otra parte, se ha observado que al consumir extractos de dichas plantas se manifiesta perdida de apetito2,3 y de peso.4

Además, se sabe que el control de la ingesta de alimento está regulado por diferentes hormonas entre ellas está el Péptido Tirosina Tirosina (PYY), el cual está en la forma PYY1-36 y por medio de la enzima Dipeptidil Petidasa-4 (DPP-4) pasa a su forma PYY3-36, siendo esta última la responsable de inducir un efecto anorexigénico o saciante.5

Por lo que el objetivo de esta investigación fue - -cario) pudiera tener

un efecto en la regulación de esta enzima y con ello reducir el apetito.MATERIALES Y MÉTODOSSe utilizaron ratones machos de la cepa BALB/c de 21 a 26 g y 3 meses de edad a los cuales se les administraron dos tipos de tratamientos vía oral; CV

--cariofileno en 60 μl de

solución salina al 4% de tween 80).

Para medir la cantidad de alimento consumido se hizo el experimento en total obscuridad dejando los ratones en un ayuno de 3.5 horas momento en el

-cario (50 mg/kg), 30 minutos después se pusieron en contacto con alimento previamente pesado y se cuantificó elalimento total consumido en una hora.

Para cuantificar la cantidad de DPP-4 se les indujo a los ratones un ayuno de 3.5 horas y se les

-cario (50 mg/kg), 30 minutos después se les administró vía oral 2 g de glucosa /kg en 150 μl de solución salina, media hora más tarde fueron sacrificados para obtener su sangre y centrifugarla para posteriormente determinar el DPP-4 siguiendo las instrucciones del Kit de ELISA para ratón (abcam®).

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Figura 1. Alimento consumido y nivel de DPP-4.

En la Figura 1 se observa que el -cariofileno presentó un efecto al disminuir el consumo de alimento mientras que se incrementó la cantidad plasmática de DPP-4 (P<0.05 vs CV), por lo que se especula que al ocurrir esto se esté produciendo más PYY3-36 por lo que se incremente la sensaciónsaciante razón por la cual al consumir extractos de plantas que contengan este terpeno se reduzca el apetito lo que a la larga se pudiera manifestar en pérdida de peso.CONCLUSIONESEl -cariofileno disminuye la cantidad de alimento consumido y aumenta la concentración plasmática de DPP-4 en ratones de la cepa BALB/c.AGRADECIMIENTOSCONACYT, al CIBO y a Gertsch J. del Instituto de Bioquímica y Medicina Molecular de Suiza. REFERENCIAS1. Gertsch, J., et al. PNAS. 2008, 105, 9099-9104.2. Kim, S.; Hyun S.H.; Choung S.Y. Ethnopharmacol., 2006,

104,119-123.3. Kabiru, A.Y., et al. Scientifica 2016, 1-6.4. Bukovská, A., et al. Mediators Inflam., 2007, 1-9.5. Giménez, Palop O.; Caixàs, A. Endocri y Nutr., 2009, 56, 1-3.

20 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Estudio antidiabético de Bidens odorata Cav. y Acacia sp.Xitlalick García-Nava,1 Denisse Atenea de Loera-Carrera,1 Miriam Rubí Gamboa-León2

1Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de San Luis Potosí. Av. Dr. Manuel Nava No. 6, Zona Universitaria, San Luis Potosí, S.L.P., C.P. 78240. 2Coordinación Académica Región Huasteca Sur, Universidad Autónoma de San Luis Potosí, km. 5 Carretera Tamazunchale-San Martín, Tamazunchale, S.L.P., C.P. 79960.

Palabras clave: Antidiabético, -glucosidasa, aceitilla, huizache.

INTRODUCCIÓNDe acuerdo a la OMS, la diabetes mellitus (DM) está dentro de las primeras 10 causas de muerte en México y el mundo, de la cual, el 90% de la población padece a la DM tipo 2.1 El control de esta enfermedad no ha logrado el impacto esperado por la falta de interés de la población, el alcance de la información y los cambios biológicos, psicológicos y sociales que afectan a la salud.

La ventaja económica y la carencia de efectos secundarios han llamado la atención sobre los métodos tradicionales. La información procedente de los médicos tradicionales de la zona Huasteca de San Luis Potosí sobre plantas antidiabéticas que aún no tienen estudios científicos abre un panorama para el desarrollo de nuevos fitofármacos para el control de dicha enfermedad.

MATERIALES Y MÉTODOSMateria PrimaLa colecta de información y material vegetal de Bidens odorata Cav. y Acacia sp. (corteza) se realizó en la zona Huasteca Sur de San Luis Potosí. Dicho material se secó durante 15 días en un cuarto con ventilación continua, sin proyección de la luz solar directa.InfusiónLas infusiones se realizaron de la forma como los médicos tradicionales las prescriben:

Diagrama 1. Metodología de infusiones.Inhibición de -glucosidasaSe midió la actividad inhibitoria de las infusiones a diferentes concentraciones utilizando el ensayo Glucosa Oxidasa3 (TGO) para determinar la concentración de glucosa libre; se utilizó maltosa

como sustrato y la -glucosidasa fue obtenida deintestino de ratón.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNInhibición de -glucosidasaLos ensayos TGO de las plantas estudiadas muestran que tanto la aceitilla como el huizache presentan inhibición de la enzima -glucosidasa y conforme se aumenta la concentración de lainfusión se observa una inhibición mayor (Gráficas 1 y 2).

CONCLUSIONESLos resultados sugieren que la aceitilla y la corteza de huizache tienen actividad antidiabética ya que muestran inhibición en las enzimas intestinales, -glucosidasas. Para determinar el porcentaje de inhibición se procederá a realizar el ensayo in vitroen conjunto con un control positivo, acarbosa. El análisis como antidiabético a nivel sistémico se realizará en ensayos in vivo con ratas Wistar.

AGRADECIMIENTOSAgradecimientos a los Médicos tradicionales Don Santos y Eutolia Zubiri por la información proporcionada, y al Dr. Roberto Quezada de la Universidad Autónoma de San Luis Potosí por su colaboración para la realización de los estudios in vitro.

REFERENCIAS1. WHO. 2016. Web site: http://www.who.int/mediacentre/

factsheets/fs312/en/.2. Mata, R.; Cristians S.; Escandón, R. S.; Juárez R. K.; Rivero

C. I. J. Nat. Prod., 2013, 763. Rivas Díaz. K., Tesis de maestría. Universidad Autónoma de

San Luis Potosí, México, 2013.

Figura 1. Acacia sp., conocida como huizache

Figura 2. Bidens odorata Cav. conocida como aceitillo(a) o

Gráfica 1. Inhibición de -glucosidasa por infusión de Bidens odorata Cav.

Gráfica 2. Inhibición de -glucosidasa por infusión de Acacia sp.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 21

Inducción de la brotación múltiple para la propagación de Tilia americanavariedad mexicana

Karen Jhoana Flores Sánchez,1,2 Maribel Lucila Herrera Ruíz,1 Francisco Cruz Sosa,2 Pilar NicasioTorres1

1Centro de Investigación Biomédica del Sur, Instituto Mexicano del Seguro Social (CIBIS-IMSS). Argentina No. 1, Xochitepec, Morelos. 2San Rafael Atlixco No. 186, Col. Vicentina, Iztapalapa, 09340, México. e-mail: florjhoana7@hotmail.com.

Palabras clave: Tilia americana, brotación múltiple, yemas apicales y axilares, propagación.

INTRODUCCIÓNTilia americana var. mexicana es comúnmente conocida como Tila. Tradicionalmente la infusión de brácteas se utiliza para el tratamiento de trastornos nerviosos y la de las ramas en padecimientos que conllevan a un proceso inflamatorio. Los efectos ansiolíticos se evaluaron en modelos farmacológicos en roedores, y fue atribuída a los glucósidos de quercetina y canferol como el tilirósido, isoquercetrina y rutina detectados en flores, hojas y brácteas. En tanto que, la actividadanti-inflamatoria fue determinada en extractos obtenidos de suspensiones celulares, determinando como activos al ácido ursólico, ácido betulínico, escopoletina y fraxina. Los árboles de tila son derribados para obtener las inflorescencias y las brácteas que se comercializan, disminuyendo la población. Por ello, la SEMARNAT clasificó la especie en peligro de extinción (NOM-ECOL-059-ECOL-2010). El objetivo de este estudio fue determinar el efecto de diversos reguladores vegetales en la inducción in vitro de brotes de Tilia americana var. mexicana para la conservación y aprovechamiento del material vegetal de manera controlada para el desarrollo de un fitomedicamento.MATERIALES Y MÉTODOSSe colectaron ramas de T. americana en Mexicapan, Edo. de México. Se cortaron esquejes de 20 cm con 3 nudos y se cultivaron en una mezcla de tierra de monte: Growing mix (2:1) bajo condiciones de invernadero. De los brotes obtenidos se cortaron las yemas apicales y axilares, se desinfectaron con extrán e NaOCl a diferentes concentraciones y tiempos de exposición. Se sembraron en el medio de cultivo Murashige y Skoog (MS) complementado con 30 g/L sacarosa, 100 mg/L caseína, 100 mg/L glutamina y 3 g/L de fitagel, ajustando el pH a 5.7. La múltiplicación de brotes se indujo con bencilaminopurina (BAP) y ácido naftalenacético (ANA); además de thidiazurón (TDZ) en combinación con el ácido indolbutírico (AIB). Cada 4 semanas se evaluó el número de explantes que respondieron a la inducción, el número de brotes por explante y la longitud del brote. Para el enraizamiento de los brotes se utilizó MS con diferentes concentraciones de AIB,

evaluando el número de raíces por brote y la longitud de la raíz principal cada 4 semanas. Todos los cultivos fueron incubados en un cuarto de cultivo con fotoperíodo de 16 h luz por 8 de oscuridad.RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl mejor tratamiento de desinfección de yemas apicales y axilares se obtuvo con extrán al 1.0%, 5 min. e NaOCl al 0.7%, 15 min. La formación de brotes se obtuvo mediante la siembra de las yemas apicales y axilares en medio MS con diferentes concentraciones de citocina/auxina (BAP/ANA; TDZ/AIB). Las yemas apicales respondieron al estímulo para la formación de brotes y principalmente con TDZ. El mayor número de brotes (4.3 brotes/explante) se logró con la adición de 0.005 mg/L de TDZ en combinación con 0.1 mg/L de AIB a los 90 días de cultivo. Los brotes obtenidos fueron separados, elongados y enraizados. A los 60 días de cultivo, la concentración de 2.5 mg/L de AIB indujo el mayor número de raíces (3 raíces/brote) de 0.5 cm de longitud.CONCLUSIONESLos resultados obtenidos indican que el tratamiento con TDZ/AIB (0.005-0.1 mg/L), incrementa el número de brotes producidos en las yemas apicales de Tilia americana. La técnica de micropropagación ofrece una alternativa para la propagación y conservación de Tilia americana var. mexicana.AGRADECIMIENTOSAl CONACYT y al CIBIS-IMSS por el apoyo económico otorgado para la realización de mis estudios de doctorado.REFERENCIAS1. Pavón, N. Economic Botany 2000, 54, 113-114.2. Pérez-Ortega, G.; Guevara-Fefer, P.; Chávez, M.; Herrera,

J.; Martínez, A.; Martínez, A.L.; González-Trujano, M.E. J. Ethnopharmacol., 2008, 116, 461-468.

3. Herrera-Ruíz, M.; Román-Ramos, R.; Zamilpa, A.; Tortoriello, J.; Jiménez-Ferrer, J.E. J. Ethnopharmacol., 2008, 118, 312-317.

4. Noguerón-Merino, M.C.; Jiménez-Ferrer E.; Román-Ramos, R.; Zamilpa, A.; Tortoriello, J.; Herrera-Ruiz M. J. Ethnopharmacol., 2015,164, 319-327.

22 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Efecto ansiolítico del -cariofileno en un modelo murino de dolor neuropático inducido por estreptozotocina

Carolina Tapia Vázquez,* Dalia S. Aguilar Ávila, Omar A. Pastor Zarandona, Denisse Hernández Jáureguí, María J. Hernández Romero, Paulina Chávez Hurtado. Mario E. Flores Soto, Juan M. Viveros Paredes

Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías, Universidad de Guadalajara, Blvd. Marcelino García Barragán #1421, esq. Calzada Olímpica, 44430, Guadalajara, Jalisco, México. *e-mail: qcaro@outlook.com.

Palabras clave: Ansiedad, neuropatía diabética, estreptozotocina, -cariofileno.

INTRODUCCIÓNTodas las enfermedades crónicas afectan de manera significativa el aspecto emocional generando sensaciones de miedo, estrés, depresión y ansiedad. La ansiedad se entiende como una emoción básica, que constituye una reacción adaptativa ante situaciones de riesgo, peligro o amenaza y esta se manifiesta como una actividad predominante del sistema nervioso simpático.1La estreptozotocina (STZ) es un antibiótico antineoplásico utilizado ampliamente como antitumoral en padecimientos de cáncer de páncreas debido a su acción citotóxica sobre las

neuropatía diabética (ND).2 Siendo la ND una de las principales complicaciones de la diabetes mellitus debido a una desregulación de los nerviosperiféricos presentando dolor.3 Actualmente se estudian un gran número de sustancias naturales que pueden ser alternativas de los tratamientos

-cariofileno, un sesquiterpeno agonista a receptores CB2 del sistema endocannabinoide, encontrándose en altas concentraciones en plantas y especias como orégano, clavo, romero, tomillo y pimienta negra.4El objetivo de la investigación es evaluar el efecto

-cariofileno en un modelo de dolor neuropático inducido por estreptozotocina.MATERIALES Y MÉTODOSSe utilizaron 43 ratones hembra de la cepa BALB/c, divididos en grupos: sin tratamiento (n=5), solución salina fisiológica (SSF) (n=4), control vehículo (n

- -cariofileno+STZ (n=9). Previo a la inducción de diabetes (24 horas) se administró una dosis

-cariofileno de 10 mg/kg de peso vía oral a todos los grupos, posteriormente se sometieron a un ayuno previo de 16 horas. Se administró vía intraperitoneal con 100 μL de una solución de 40 mg/kg de STZ a los grupos de STZ y

- -cariofileno y SSF se les administró 100 μL de solución salina vía intraperitoneal. Una semana posterior a la inducción se administró otra dosis de STZ a 120 mg/kg disuelta en solución salina fisiológica, en un volumen de 100 μL a los grupos

-cariofileno+STZ. Durante cuatro semanas se administró diariamente el tratamiento

-cariofileno a una dosis de 10 mg/kg vía oral al -cariofil -cariofileno+STZ, 120 μL

de Tween 80 y solución salina fisiológica a los grupos control vehículo y STZ y 120 μL de solución salina fisiológica al grupo de SSF.Al término del tratamiento, se realizaron las pruebas de campo abierto, rotarod y enterramiento de canicas, obteniendo datos para su posterior análisis. Por último se realizó una curva de tolerancia a la glucosa (CTG) administrando 2 g/kg de sacarosa y monitoreando los niveles a los 0, 15, 30, 45, 60 y 120 minutos. RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn la prueba de tiempo en el centro, velocidad y enterramiento de canicas se observó una disminución en el comportamiento de ansiedad en el grupo tratado con -cariofileno (10 mg/kg). Con respecto a las pruebas de distancia y rotarod no se encuentran diferencias significativas entre grupos.Una alta correlación de 0.73 (p<0.01) fue encontrada para las variables de latencia, distancia y velocidad vs área bajo la curva de glucosa en el grupo con STZ, indicando que los niveles altos de glucosa están estrechamente relacionados con la ansiedad observada. Se observó una disminución de los niveles de glucosa en el minuto 15 de la CTG en los grupos tratados con -cariofileno (10 mg/kg) con respecto al grupo de STZ.CONCLUSIONESEl tratamiento con -cariofileno en una dosis de 10 mg/kg disminuye los niveles de ansiedad y glucosa en un modelo de inducción de neuropatía diabética por STZ.AGRADECIMIENTOSA la Universidad de Guadalajara y al Laboratorio de Inmunofarmacología del Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías.REFERENCIAS1. Rivas-Acuña, V. et al. N. Engl. J. Med., 2011, 17, 30-35.2. Lenzen, S. Diabetologia, 2008, 51, 216-226.3. Said, G. Nat. Clin. Pract. Neurol., 2007, 3, 4. Tatsufumi, M. et al. Brain Behav., 2013, 3, 35-41.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 23

Obtención de derivados de riolozatriona y evaluación de su actividad antiherpética in vitro

Yolanda D. Estrada-Chavarría, Tannya R. Ibarra-Rivera, David A. Silva-Mares, Verónica M. Rivas-Galindo

Departamento de Química Analítica, Facultad de Medicina, Universidad Autónoma de Nuevo León, 64460, Monterrey, Nuevo León. México, e-mail: vrmg0324@yahoo.com.mx.

Palabras clave: Riolozatriona, modificación estructural, actividad antiherpética.

INTRODUCCIÓNLa riolozatriona es un diterpeno que se aisló de la especie Jatropha dioica y tiene una demostrada actividad moderada antiherpética in vitro.1 Sin embargo aún no se sabe cuál es el mecanismo de acción de esta molécula. Como una estrategia para determinar su mecanismo de acción y evaluar su reactividad química frente a diferentes condiciones de reacción, se planteó realizar modificaciones estructurales especificas a la riolozatriona y ver como impactan éstas en su citotoxicidad y actividad antiherpética in vitro. Por tanto, el objetivo del presente trabajo fue obtener derivados del compuesto riolozatriona y evaluar su actividad antiherpética in vitro.

MATERIALES Y MÉTODOSEl compuesto Riolozatriona fue sujeto a diversas modificaciones químicas: a) Modificación del sistema 1,1-dimetilciclopropano con metanol y Yb(OTf)3 (compuesto 1).2 b) Modificación del sistema 1,3 ciclohexadiona con NaBH4 en MeOH:CH2Cl2 a -15°C (compuestos 2 y 3).3 c) Reducción del doble enlace por hidrogenación con paladio sobre carbono en etanol (compuesto 4).4 La elucidación estructural se realizó por técnicas de RMN de 1D y 2D, IR y EM. La citotoxicidad se determinó por el método modificado de Mosmann y la actividad antiherpética mediante el método de reducción de placas virales.1

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe llevó a cabo la modificación estructural de la riolozatriona y se obtuvieron los compuestos 1, 2, 3y 4 con un rendimiento de 12, 38, 30, y 99 % respectivamente (Figura 1). En base al índice de selectividad (IS), la reducción del grupo carbonilo y la hidroxilación del doble enlace (2), así como la reducción del doble enlace de la cetona conjugada (4) provocaron disminución de la actividad anti-herpética in vitro (Tabla 1). La reducción de la cetona conjugada (3), así como la modificación en el 1,1-dimetilciclopropano (1) aumentaron la actividad antiherpética in vitro con respecto a la riolozatriona (Tabla 1).

Figura 1. Derivados obtenidos a partir del diterpeno riolozatriona.

CONCLUSIONESLas modificaciones químicas hechas con el reactivo de iterbio y la reducción del doble enlace de la riolozatriona dieron los resultados esperados de acuerdo a lo reportado en la literatura. La reacción con NaBH4 dio en cambio un producto altamente reducido no esperado (2). Se obtuvieron dos derivados con mayor actividad antiherpética que la Riolozatriona.

AGRADECIMIENTOSAl Conacyt Proyecto 252589, y beca de maestría de YDEC.

REFERENCIAS1. Silva, D.; Torres, E.; Rivas, M.; Cordero, P.; Waksman, N.;

Rivas, V. Nat. Prod. Commun. 2013, 8, 9-12.2. Appendino, G.; Tron, G.; Jarevang, T.; Sterner, O. Org. Lett.

2001, 3, 1609-1612.3. Ward, D.; Chung K.; Zoghaib, M. Tetrahedron Lett. 1988, 29,

517-520.4. Malkov, A.; Pernazza, D.; Bell, M.; Bella, M.; Massa, A.;

. Org. Chem. 2003, 68,4727- 4742.

O O

O

OMe

OH

OOH

OH

OO

OO

O

1 2 3 4

OH

Tabla1. Actividad antiherpética frente a VHS-1.

Compuesto CI50μg/mL

CC50μg/mL

IS

1 147.22 ± 6.30 >1600 10.82 >500 718 ± 66.8 1.43 222.24± 11.8 1624 ± 5.1 7.34 23.65 ± 1.2 102 ± 10.1 4.3

Riolozatriona 66 ± 8.6 384 ± 1.9 5.8

24 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Producción de enzimas con capacidad esterasa y ácidos orgánicos a partir de fermentación de desechos vegetales

Larissa Lourdes González Valverde, Francisco Javier Zavala Díaz, Víctor Hugo Ramos Sánchez, Samuel Parra Ruiz, David Chávez Flores*Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Chihuahua, Circuito N°1 Campus Universitario, Chihuahua, Chihuahua México, 31125. Apartado Postal 669. *e-mail: larys945@gmail.com.Palabras clave: Desechos, ácidos orgánicos, enzimas.

INTRODUCCIÓNActualmente los residuos orgánicos son un problema importante a escala mundial, su tratamiento y eliminación se vuelve cada vez más importante en los países en desarrollo.1Según la FAO en 2011 fueron producidos 1300 millones de toneladas de desperdicios de tipo alimenticio, México representa el 4% de esa cifra.2Las enzimas lipasa comercialmente disponibles tienen un alto costo en el mercado, lo que hace que procesos catalizados por estas eleven su costo de producción.Los ácidos orgánicos son materias primas muy importantes en procesos de producción de detergentes, telas, conservadores y acidulantes, por lo que su obtención a nivel mundial se vuelve clave para este tipo de industrias.Por ello la obtención tanto de enzimas lipasa, como de ácidos orgánicos con desperdicios como materias primas de una fermentación, se vuelve cada vez más rentable.

MATERIALES Y MÉTODOS

Figura 1. Diagrama de operaciones unitarias del proyecto de fermentación.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa caracterización de ácidos orgánicos se realizó por medio de cromatografía de líquidos de alta resolución (HPLC) (Figura 2).

Figura 2. Monitoreo vía HPLC de la producción de ácidos orgánicos a distintos tiempos de fermentación.

Utilizando cromatografía de líquidos se determinaron concentraciones de hasta 3.5, 5.8 y 10.3 g/L ácidos acético, oxálico y málico respectivamente. Utilizando el método de Margesin3

para determinar la actividad esterasa, fue posible encontrar valores de hasta 3000 y 17000mg de p-nitrofenol hidrolizado en 10 minutos de reacción por cada gramo de caldo enzimático en crudo y de caldo liofilizado respectivamente.

CONCLUSIONESEs posible producir fermentos con alta capacidad esterasa en líquido y liofilizados, así como ácidos oxálico, acético y málico a partir de la fermentación de desechos vegetales con adición de azucares como sustrato de crecimiento.

AGRADECIMIENTOSA la Facultad de Ciencias Químicas y al Doctor David Chávez Flores, por la oportunidad de desarrollar este proyecto de investigación.

REFERENCIAS1. Lin, C. et al. Energy Environ. Sci., 2013, 6, 426-464.2. Gustavsson, J.; Cederberg, C.; Sonesson, U.; Van Otterdijk, R.;

Meybeck, A. Food and Agriculture Organization of the United Nations (FAO), 2011, 1-37.

3. Margesin, R.; Feller, G.; Hämerle, M.; Stegner, U.; Schinner, F. Biotechnol. Lett., 2002, 24, 27-33.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 25

Actividad antitumoral de la diosgenina en tumores inducidos por la línea celular JC en ratones Balb/c

Sergio García Sánchez,1 José Misael Vicente Hernández Vázquez,1 Hugo López Muñoz,1 María Luisa Escobar Sánchez,2 José Ignacio Regla Contreras,1 Luis Sánchez Sánchez1

1Facultad de Estudios Superiores Zaragoza, Universidad Nacional Autónoma de México. 09230 Ciudad de México.2Facultad de Ciencias, Universidad Nacional Autónoma de México. 04510, México D. F.

Palabras clave: Diosgenina, antitumoral, apoptosis, mama.

INTRODUCCIÓNEl cáncer de mama es la primera causa de muerte por cáncer en mujeres y las terapias que se aplican actualmente no son eficientes en estados avanzados de esta enfermedad, por lo que surge la necesidad de explorar el efecto antitumoral de compuestos de origen natural.1 Las saponinas son un grupo de glucósidos oleosos.2 La dioscina y su aglicona diosgenina, tienen actividad antiproliferativa y apoptótica3,4 en diversas líneas celulares tumorales,4 así como in vivo.5 Durante la última década, se han llevado a cabo una serie de estudios preclínicos para comprender el papel de la diosgenina como agente quimiopreventivo/ terapéutico contra varios cánceres.6 Sin embargo, en estudios en cáncer de mama aún no está claro el papel de esta sapogenina. En el presente estudio se evalúa el efecto antiproliferativo y apoptótico de la diosgenina in vitro en las líneas celulares humanas MDA-MB-231 y murina JC, así como su actividad antitumoral in vivo en un modelo murino de cáncer de mama.

MATERIALES Y MÉTODOS

Se determinó la actividad antiproliferativa de la diosgenina (IC50), en las líneas celulares MDA-MB-231 y JC, mediante tinción con cristal violeta. La actividad necrótica fue evaluada en los sobrenadantes a través de la cuantificación de la actividad de la enzima LDH, como indicador de necrosis. La actividad apoptótica fue evaluada determinando la caspasa 3 activa. La inducción de tumores en hembras Balb/c de 6-10 semanas se realizó inoculando 106 células JC; al tercer día se administró diosgenina por vía gástrica 400 mg/kg de peso, el tratamiento se realizó cada tercer día por 30 días. Al término del tratamiento los ratones fueron sacrificados por dislocación cervical, se extrajeron los tumores y se prepararon para histología.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Al evaluar el efecto antiproliferativo de la diosgenina sobre las líneas celulares tumorales de mama MDA-MB-231 y JC se determinó la IC50 en 7.4 y 3

μg/ml respectivamente, no se encontró muerte por necrosis, sin embargo, fueron positivas a caspasa 3 activa en un 14.3 y 22.2% respectivamente. La inducción de tumores en hembras Balb/c fue de un 100% en los grupos tratados como en los controles. La administración de diosgenina no provocó cambios en el peso de los individuos tratados. Sin embargo, si se presentó una disminución en el tamaño de los tumores así como en su velocidad de crecimiento con respecto al grupo control, determinándose que la administración de diosgenina en 400 mg/kg, redujo el volumen de crecimiento a un 41.1%, y la velocidad de crecimiento se afectó disminuyendo en un 72%. Los tumores fueron preparados para análisis por histología y se determinó que los tumores tratados con diosgenina presentaron alteraciones características de muerte celular por apoptosis, lo que fue confirmado por detección de caspasa 3 activa.

CONCLUSIONES

La diosgenina afecta negativamente la proliferación de células tumorales de mama tanto de humano como murina induciendo muerte celular apoptótica. En un modelo in vivo de inducción de tumores afecta negativamente el crecimiento de los tumores induciendo muerte celular por apoptosis.

AGRADECIMIENTOSEste proyecto se realizó gracias al financiamiento: PAPIIT IN222114, IN220916 y CONACyT 255881.

REFERENCIAS

1. Muñoz, D.; Cuca, L. RCC 2016, 20, 124-134.2. Hostettmann, K. et al. Methods in plant biochemistry;

Academic Press, 1991, p. 435. 3. Xu, X.; et al. Molecules 2016, 21, 1326.4. Raju, J.; et al. Bioactive Compounds in Phytomedicine; In

Tech: Rijeka, Croatia, 2012, p.125.5. He, Z.; et al. Nat. Prod. Res. 2012, 26, 2243-2246.6. Raju, J;. et al. Nutrition and Cancer 2008, 61, 27-35.

26 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

b)a)

Figura 1. Evaluación de la actividad citotóxica de. a): Los extractos en células HeLa. EA: extracto acuoso; EH: extracto hexánico; ED: extracto de diclorometano; EM: extracto de metanol. b) Los cristales en células HeLa y HaCat. Promedio de la media del % de viabilidad ± EEM con una n=6. ANOVA de una vía seguido de la prueba de Dunnett. *p <0.05

Viab

ilida

d (%

)

0

20

40

60

80

100

Control

EA 10 μg/mL

EH 10 μg/mL

ED 10 μg/mL

EM 10 μg/mL

*

*

*

10 μg/mL

Viab

ilida

d (%

)

0

20

40

60

80

100

Control HeLa HaCat

*

*

Actividad citotóxica de las hojas de “Mata cocuyos” sobre células HeLaJosé A. Santiago-Cruz,1 Jesús Arrieta-Valencia,1 Jazmín García-Machorro,2 María E. Sánchez Mendoza.1

1Instituto Politécnico Nacional, Escuela Superior de Medicina, Laboratorio de farmacología de plantas medicinales mexicanas. 2Laboratorio de medicina de la conservación. Plan de San Luis y Díaz Mirón s/n, Colonia. Casco de Santo Tomás, Delegación Miguel Hidalgo, 11340, Ciudad de México. e-mail: mesmendoza@hotmail.com

Palabras clave: Citotóxica, HeLa, fracción, Mata cocuyos.

INTRODUCCIÓNEl cáncer cervicouterino representa un problema de salud a nivel mundial, siendo la segunda neoplasiamás común en las mujeres.1El tratamiento en las etapas avanzadas requiere del uso de fármacos, los cuales han demostrado que producen múltiples efectos adversos.2En este sentido, es necesario continuar con la búsqueda de nuevos fármacos y los productosnaturales, en particular las plantas representan una de las principales fuentes de nuevas moléculas bioactivas.3

MATERIALES Y MÉTODOSLa colecta de la planta conocida como Mata cocuyos se realizó en el estado de Chiapas. Las hojas se dejaron secar a temperatura ambiente (22 ± 2 ºC), posteriormente, fueron molidas y la extracción se llevó a cabo por maceración utilizando hexano, cloruro de metileno y metanol, dejando reposar la mezcla con cada disolvente durante 3 días, en 3 ocasiones. Adicionalmente, se elaboró una infusión para obtener un extracto acuoso. Los extractos y las fracciones fueron evaluados en células HeLa, a la concentración de 10 μg/mL empleando la técnica de MTT para determinar la viabilidad celular después de 72 horas de tratamiento. El extracto hexánico fue el más activo por lo que se sometió a un fraccionamiento con cambios grandes de polaridad. De las 6 fracciones resultantes, la 3 resultó ser la más activa. Por lo que esta se fraccionó nuevamente de forma exhaustiva hasta la obtención de cristales, los cuales se evaluaron en células HeLa y HaCat. Estas últimas como un control de células sanas.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNComo se observa en la figura 1a, todos los extractos con excepción del metanólico, manifiestan la actividad buscada. El extracto acuoso disminuyó la viabilidad a 71.5 ± 1.7%, lo cual da sustento a su uso tradicional. Por otra parte, los extractos de hexano y cloruro de metileno mostraron un incremento significativo de la actividad ya que disminuyeron la viabilidad a 12 ± 0.21% y 18.96 ± 0.14%, respectivamente. Esto permite inferir que

las hojas de Mata cocuyos poseen más de un compuesto con la actividad biológica deseada.

La fracción 3 logró disminuir la viabilidad de las células HeLa a 18.3 ± 2.1% a la concentración de 10 μg/mL y al someterla a cromatografía se obtuvieron cristales blancos con un punto de fusión de 158 a 161 ºC, los cuales disminuyeron la viabilidad de las células HeLa a 9.2 ± 1.7%, y en las células HaCat a 41.8 ± 9% (figura 1b), por lo que se puede inferir que los cristales poseen una cierta selectividad por las células cancerígenas.

CONCLUSIONESLa planta Mata cocuyos pose actividad citotóxica en la línea celular HeLa. Se obtuvieron cristales cuya actividad citotóxica es mayor en las células HeLa en comparación con las células HaCat.

AGRADECIMIENTOSTrabajo financiado por el proyecto SIP 20171554.

REFERENCIAS1. GLOBOCAN, 2012. Estimated Cancer Incidence, Mortality

and Prevalence Worldwide in 2012. 2. Iwamoto, T. Biol. and Pharma. Bulletin 2013, 36, 715–718.3. Gordaliza, M. Clin. and Trans Oncology 2007, 9, 767–776.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 27

Actividad antiinflamatoria de Critoniopsis unifloraNimsi Campos Xolalpa,1 Miguel Sánchez Barba,2 Cuauhtémoc Pérez González,2 Ernesto Sánchez Mendoza,2

Julia Mendoza Pérez4

1Doctorado en Ciencias Biológicas y de la Salud. Universidad Autónoma Metropolitana. Xochimilco. Calzada del Hueso 1100, Col. Villa Quietud, Coyoacán 04960, Ciudad de México, México. 2 Departamento de Sistemas Biológicos. Universidad Autónoma Metropolitana-Xochimilco. Calzada del Hueso 1100, Ciudad de México, México. 3Departamento de Farmacia. Universidad de Guanajuato, México. Noria Alta S/N, 36050 Guanajuato, GTO, México. 4Instituto Nacional de Cancerología. e-mail: nimsicaxo@hotmail.com

Palabras clave: Critoniopsis uniflora, actividad antiinflamatoria, interleucinas pro-inflamatorias

INTRODUCCIÓNLos productos naturales han demostrado ser una fuente de compuestos activos para el tratamiento de la inflamación. En estudios previos se encontró que el extracto clorofórmico de Critoniopsis uniflora(Sch. Bip) H. Rob., Astereaceae, planta endémica de México,1 presentó actividad anti-inflamatoria,2por lo que en el presente estudio se determinó la composición del extracto y su posible mecanismo de acción.

MATERIALES Y MÉTODOSExtracto de Critoniopsis uniflora: Sé preparó el extracto clorofórmico por calentamiento. El disolvente se eliminó a presión reducida y el residuo se lavó con hexano caliente y el sólido (ECC) obtenido se usó para determinar su composición y posible mecanismo de acción. Derivatización: Una mezcla de 10 mg del ECC, 1 mL de isooctano y 100 μL de bis(trimetilsilil) trifluoroacetamida se calentó a 100 °C durante 10 min a 150 watts en un horno de microondas.Análisis de ECC: El análisis se llevó a cabo en un cromatógrafo de gases acoplado a un espectrómetro de masas (CG-EM), marca Agilent Technology, modelo 7890B, con una columna capilar HP-5MS. La temperatura del inyector fue de 320 °C. Los espectros se determinaron a 70 eV. Los compuestos se identificaron por comparación con espectros de masa de muestra comerciales y con datos de la biblioteca NIST.

Viabilidad: Se evaluó la viabilidad de macrófagos J774A.1 tratados con ECC, se empleó una densidad de 8x104 de células en una placa de 96 pozos y se trataron con concentraciones de ECC de

se llevó a cabo la prueba de viabilidad celular por el ensayo de MTT3.

Cuantificación de interleucinas: Se preparó una placa de 24 pozos con una densidad de 1x106 de macrófagos, la cual se incubó 24 h, posteriormente,

añadieron 0.5 mg/mL de LPS, se incubó durante 24

h y se cuantificaron los niveles de IL-10, IL-6, IL-TNF- sobrenadantes por la técnica de ELISA utilizando kits comerciales.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl análisis por CG-EM mostró que los compuestos mayoritarios de ECC son: ciclo-1-hexen-3-metil-ol (9.1 %), ácido sórbico (6.4 %), ácido palmítico (6.22 %) y ácido ursólico (5.78 %). Se encontró que a la concentración de 200 μg/mL, la viabilidad fue de 89.93±1.67. El ECC disminuyó la producción de las interleucinas pro-inflamatorias (IL- -6, TNF-aumentó la producción de la interleucina anti-inflamatoria IL-10 (Tabla 1).

Tabla 1. Niveles de IL- -6, TNF- -10 en macrófagos J774A.1 estimulados con LPS.

IL- IL-6 TNF- IL-10

CONTROL 49.8 ± 4.5

56.5 ± 14.0

12.6 ± 5.9

127.0 ± 11.1

LPS 328.8 ± 9.2

349.4 ± 1.7

244.8 ± 34.5

92.8 ± 9.2

INDO+LPS (17 μg/ml)

167.2 ± 4.9

165.7 ± 0.6

100.5 ± 8.0

223.7 ± 10.7

CU+LPS (50 μg/ml)

239.6 ± 17.7

223.7 ± 21.0

149.2 ± 4.9

168.9 ± 9.7

Los valores son el promedio de 4 determinaciones ± error estándar.

CONCLUSIONESEl ECC disminuye los niveles de los mediadores inflamatorios y aumenta los niveles de la interleucina anti-inflamatoria.

REFERENCIAS1. Villaseñor, J. L. Rev. Mex biodivers. 2016, 87, 559-902.2. Cruz B. A, Zavala SM, Pérez G.C., Pérez S. Rev. Latinoamer.

Quim. 2012; 39 (suppl): 241.3. Mosmann, T. J. Immunological Methods. 1983, 65, 55-63.

28 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Actividad anti-inflamatoria de Senna crotalarioidesRoberto Serrano Vega, Salud Pérez Gutiérrez, Cuauhtémoc Pérez González, Julia Pérez Ramos, Ernesto

Sánchez Mendoza

Universidad Autónoma Metropolitana-Xochimilco, Departamento de Sistemas Biológicos, Calzada del Hueso 1100, Col. Villa Quietud, Ciudad de México, México. 04960. e-mail: vaztion_181188@hotmail.com

Palabras clave: Senna crotalatioides, extracto, anti-inflamatorio, citocinas.

INTRODUCCIÓNLas plantas pueden ser una buena opción para la obtención de compuestos para el tratamiento de la inflamación, una de ellas es Senna crotalarioides1

de la cual, se ha encontrado que presenta actividad anti-inflamatoria, sin embargo, es importante conocer el posible mecanismo de acción.

MATERIALES Y MÉTODOSPreparación del extracto: Se preparó el extracto clorofórmico de Senna crotalarioides por calentamiento a temperatura de ebullición por 4 h, después, el extracto se dejó enfriar, se filtró y el disolvente se evaporó a presión reducida, después se lavó con hexano caliente, se filtró y el sólido insoluble en hexano (CESC) se usó para las siguientes pruebas.Determinación de viabilidad: Se usaron las siguientes concentraciones 1, 5, 10, 25, 50, 100 y

densidad de 8x104 células de macrófagos J774A.1, se dejó incubar durante 24 h, al término de este periodo se llevó a cabo la prueba de viabilidad celular por el ensayo de MTT2. Determinación de niveles de citocinas: Se preparó una placa de 24 pozos con una densidad de 1x106

células, la cual se incubó durante 24 h, una vez transcurrido este periodo se agregó CESC a una concentració

durante otras 24 h, se retiraron los sobrenadantes. Se analizaron mediante inmunoensayo para cuantificación de citocinas mediante la técnica de ELISA.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa viabilidad de los macrófagos tratados con CESC entre 1 y 25 μg/mL fue mayor del 80% y la IC50 de

Con la concentración de 25 μg/mL la expresión de IL- -6 y TNF- -inflamatoria, disminuyeron significativamente con respecto al grupo tratado únicamente con LPS, en el caso de IL-10 interleucina anti-inflamatoria, los niveles se incrementan con respecto al grupo de referencia.

Figura 1. Efecto de CESC en los niveles de TNF- (a), IL-1 (b), IL-6 (c) y IL-10 (d) en macrófagos estimulados por LPS. Los resultados son la media de tres determinaciones ± EE *P<0.05.

CONCLUSIONESEl posible mecanismo de acción de CESC es la disminución de citocinas pro-inflamatorias y el aumento de IL-10 en este modelo

AGRADECIMIENTOSAgradecemos el apoyo financiero de CONACYT con número de proyecto 129903 y la beca escolar numero 302033

REFERENCIAS1. García-Rodríguez RV, Zavala-Sánchez MA, Susunaga-Notario

AC, Pérez-Gutiérrez MS. B Latinoam Caribe PL. 2011, 10, 23-29.

2. Mosmann T. J. Immun. Meth., 1983 65, 55-63.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 29

Extracción de oleorresinas de Capsicum annuum en planta piloto Jesús Ricardo Ogaz-Parada, Samuel Pérez-Vega, Víctor H. Ramos-Sánchez, David Chávez-Flores

Laboratorio de Química I, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Chihuahua, Circuito No.1 Campus Universitario, Chihuahua, Chihuahua, México 31125 Apartado Postal 669. e-mail: chuy_ogaz_@hotmail.com.

Palabras clave: Oleorresina, Chile Jalapeño, HPLC-DAD, escalamiento.

INTRODUCCIÓNEl chile jalapeño es uno de los principales cultivos a nivel nacional, Chihuahua es el primer productor a nivel nacional de chile jalapeño, con un aproximado de 420,000 toneladas por año. Otra forma de procesar el chile jalapeño es la obtención de la oleorresina1, la cual contiene una serie de compuestos llamados capsaicinoides y carotenoides. Estos compuestos pueden ser utilizados en las industrias de alimentos, farmacéutica, pinturas, maderas, insecticidas, entre otras2; dándole un valor agregado a este cultivo y sus pérdidas post-cosecha. En los últimos años se ha incrementado la demanda de oleorresinas en México y en el mundo3. A pesar de que Chihuahua es el principal productor de chile jalapeño a nivel nacional, y que existen estudios sobre la producción de oleorresinas, el estado no cuenta con plantas de producción de oleorresinas de chile jalapeño.El objetivo de este proyecto fue optimizar las variables de extracción para después hacer un escalamiento a planta piloto.

MATERIALES Y MÉTODOSUtilizando la pungencia como variable de respuesta se estableció un diseño de experimentos para evaluar las condiciones de extracción, las cuales son la concentración del solvente (Valor máximo de etanol 96% y para el mínimo se realizara la extracción con 100% agua) y para la relación chile-solvente (Relación 1:10 como valor mínimo y 5:10 como valor máximo). El contenido de capsaicinoides se determinó utilizando HPLC-DAD, estándares de capsaicina y dihidrocapsaicina, columna C18 Eclipse, 1ml/min de flujo, 48-52% acetonitrilo-agua acidificada con TFA al 0.1% como solvente y detección a 228 y 280 nm.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos valores óptimos para el chile fresco se encontraron a partir de 48% etanol y una relación de 1.2g de chile/10ml solvente, mientras que en el deshidratado se encontraron a partir de 70% etanol y una relación de 0.4g/10ml solvente.Con los datos de la Tabla 1 se llevó a cabo el escalamiento de la extracción de oleorresinas de chile deshidratado rojo, el cual presento mayor pungencia y la obtención de la materia prima es de menor costo.

Tabla 1. Modelo estadístico y Resultados de escalamiento.Tipo Deshidratado Rojo

Ecuación 1.0/Sqrt(SHU) = 6.287E-003 - 5.007E-003 A - 2.163E-004 B - 8.985E-004 A*B + 2.348E-003 A^2 + 2.405E-004 B^2 + 8.579E-004 A^2*B + 1.031E-003 A*B^2

P-value 0.1685

R2 98.41

Condiciones 0.53 g chile/10ml80% EtOH

SHU 73500

El valor de pungencia obtenido en el escalamiento fue de 79432 SHU estando un 8% por arriba del valor predicho, ajustándose al modelo elaborado.

CONCLUSIONESDe acuerdo con los resultados, este proceso de extracción se puede implementar aprovechando la amplia disponibilidad de la materia prima y obtener productos de alto valor agregado.

AGRADECIMIENTOSLe doy las gracias a la facultad de ciencias químicas de la universidad autónoma de chihuahua y a todas las personas que me brindaron su apoyo, para realizar este proyecto.

REFERENCIAS1. SIAP. (Junio de 2014). Servicio de información agroalimentaria

y pesquera. Recuperado el 8 de septiembre de 2016, de http://www.siap.gob.mx/

2. Giuffrida, D., Dugo, P., Torre, G., Bignardi, C., y Cavazza, A. Food Chemistry 2013. 794.

3. Centro de Comercio Internacional. 2015. Trade Map.Recuperado el 27 de febrero de 2017, de http://www.trademap.org/Index.aspx

30 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación del uso medicinal de Eryngium alternatum en problemas de dolor abdominal

Sarah Lydia Denise Rantz-Cepeda,1 Lizeth M. Zavala-Ocampo,1 Francisco Basurto-Peña,2Eva Aguirre-Hernández1

1Laboratorio de Fitoquímica, Departamento de Ecología y Recursos Naturales. Facultad de Ciencias. 2Instituto de Biología, Jardín Botánico. Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria Coyoacán, 04510, Ciudad de México.e-mail: deniserantz@gmail.com.

Palabras clave: Dolor, nocicepción, Eryngium alternatum.INTRODUCCIÓNEryngium alternatum J.M. Coult. & Rose (Apicaceae) es una especie utilizada en algunos lugares de México, para aliviar el dolor e inflamación de estómago, diarrea, mal de orín, entre otros. El dolor abdominal agudo es uno de los problemas más frecuentes en la práctica médica, difícil y complejo, por tanto, su tratamiento es ineficaz, con un alivio subóptimo1. Por ello, y considerando el uso tradicional de E. alternatum, el objetivo de este trabajo fue evaluar la actividad antinociceptiva de los extractos orgánicos activos de esta especie y determinar químicamente los compuestos presentes en dichos extractos.MATERIALES Y MÉTODOSPara la obtención del extracto hidroalcohólico (HA), la parte aérea de la planta se maceró en alcohol-agua (70:30) tres veces consecutivas. Posteriormente, este extracto se fraccionó con hexano (HEX), acetato de etilo (AC) y metanol (ME). Se evaluó el efecto antinociceptivo de los extractos por medio del modelo “wrigthing”, utilizando ratones machos CD1, a los cuales se les administró vía p.o. la dosis de 300 mg/kg. La conducta nociceptiva valorada fue la frecuencia de estiramientos abdominales realizada cada 5 minutos durante 30 minutos. La composición química del extracto activo se realizó mediante cromatografía en capa fina (CCF), aplicando reveladores específicos. RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa valoración farmacológica del extracto hidroalcohólico y las fracciones obtenidas mostraron un efecto antinociceptivo significativo con respecto al control (S.S.), sin embargo, la fracción de metanol posee una mayor actividad, ya que reduce el número de estiramientos abdominales de manera similar al fármaco de referencia (ketorolaco (K), 1 mg/kg) Figura 1. El perfil cromatográfico de esta fracción permitió la detección de gran diversidad de flavonoides agliconas y glicosidados, identificándose la quercetina y la rutina Figura 2.

Nú

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e es

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S .S . K H A H E X AC M E0

2 5

5 0

7 5

1 0 0

1 2 5

*

E ry n g iu m a lte rn a tu m (3 0 0 m g /k g , p .o .)

Figura 1. Efecto antinociceptivo de E. alternatum. Las barras representan la media ± el error estándar de seis animales. El asterisco indica diferencia significativa P< 0.05 con respecto a la S.S. ANADEVA seguida de la prueba de Dunnett.

Figura 2. A. Identificación de flavonoides libres (Fase móvil: Cloroformo-acetona-ácido fórmico 6:3:1) y B. glicosilados (Fase móvil: AcOEt-ácido fórmico-ácido acético-acetona-agua (12:1:1:6:2): Fracción ME, extracto HA, quercetina (Q), Kaempferol (KF), rutina (R) y naringina (N). Revelador de productos naturales. La placa fue observada en luz UV a una longitud de onda de 365 nm. Revelador: Productos naturales.

CONCLUSIONESLos resultados demuestran que los flavonoides son posiblemente los compuestos activos, responsables de la actividad contra dolor de estómago atribuida a E. alternatum por las personas en las comunidades de México.

REFERENCIAS1. Besson, J. Lancet 1999, 358, 1610–1615.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 31

Caracterización de inhibidores de enzimas digestivas involucradas en el control de la obesidad y diabetes presentes en Ludwigia octovalvis

Dulce Lourdes Morales-Ferra,1,2 Alejandro Zamilpa-Alvarez,2 Guillermo Ramírez-Ávila,2 Armando Herrera-Arellano1

1Facultad de Medicina, Universidad Autónoma del Estado de Morelos. 2Centro de Investigación Biomédica del Sur, Instituto Mexicano del Seguro Social. e-mail: lou_ferra@hotmail.com.

Palabras clave: Ludwigia octovalvis, biodirigido, lipasa, glucosidasas.

INTRODUCCIÓNLa obesidad y la diabetes, son las principales enfermedades relacionadas con el metabolismo de los carbohidratos y lípidos, las cuales se reconocen como una epidemia global que producen un elevado impacto social y económico.1,2 Los diversos tratamientos farmacológicos para estos padecimientos frecuentemente ocasionan efectos adversos, y han sido insuficientes para frenar esta epidemia, por lo tanto, los fármacos inhibidores de las enzimas digestivas son una excelente opción para la prevención y tratamiento de estas enfermedades.3,4 En un estudio preliminar se demostró que el extracto hidroalcohólico de la especie Ludwigia octovalvis produce un importante efecto inhibidor de lipasa pa -glucosidasas, comparado con otras 23 plantas medicinales reportadas como antidiabéticas.5El objetivo de este estudio es aislar, identificar y cuantificar los compuestos químicos con mayor

-glucosidasas presentes en L. octovalvis, calcular sus CI50 y determinar su tipo de inhibición.

MATERIALES Y MÉTODOSA partir de un extracto hidroalcohólico de hojas de L. octovalvis se realizó un fraccionamiento biodirigido mediante cromatografía en columna,empleando la evaluación in vitro de la actividad

-glucosidasas. Los compuestos con mayor actividad fueron elucidados mediante HPLC y RMN.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN A partir de la bipartición del extracto hidroalcohólico (LoHA) se obtuvo una fracción orgánica (LoAE), activa en ambas inhibiciones. Mediante cromatografía en columna y evaluaciones biológicas se identificaron las fracciones C1F17 y C1F32 como las más activas para la inhibición de

-glucosidasas y C1F62 para la inhibición de lipasas. El análisis por HPLC-UV permitió identificar una mezcla de flavonoides y otros compuestos fenólicos en C1F62, mientras que el análisis por RMN de C1F17 y C1F32 permitió la identificación de galato de etilo y ácido gálico.

En la actividad inhibitoria de lipasas, LoAE mostró la CI50 más baja (255 μg/ml), seguida de LoHA (270 μg/ml) y CsHA (780 μg/ml).

Figura 1.- Comparación de cromatogramas de HPLC, porcentajes de inhibición y espectros UV de las fracciones más activas.

CONCLUSIONESEste estudio químico bio-dirigido permitió el aislamiento y elucidación estructural de los inhibidores de las enzimas digestivas. La estructura química de estos compuestos corresponde al grupo de ácidos orgánicos y flavonoides.

AGRADECIMIENTOSAgradecemos al M. en C. Gabriel Flores Franco, curador del Herbario HUMO-UAEM, por su apoyo en la identificación de la especie vegetal.El Dr. Zamilpa agradece a la Fundación IMSS por la beca otorgada.

REFERENCIAS1. Dávila-Torres, J.; González-Izquierdo, J.J.; Barrera-Cruz, A.

Rev. Med. Inst. Mex. Seguro Soc., 2015, 53, 240-209.2. Mitchell, N.; Catenacci, V.; Wyatt, H.R. et al. Psychiatr. Clin.

North Am., 2011, 34, 717–732.3. DiNicolantonio, J.J.; et al. Open Heart 2015, 2, e000327.4. Padwal, R.; Li, S.K.; Lau, D.C. Cochrane Database Syst.

Rev., 2003, 4, CD004094.5. Ramírez, G.; et al. Evidence-Based Complementary and

Alternative Medicine 2012, 2012, 1-6

32 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Inhibición de la absorción intestinal de glucosa por extractos de Turnera diffusa

Mayra Cedillo Cortezano1, Michelle Angélica Cárdenas Pacheco1, Alejandra Fraga López1, Ricardo Salazar Aranda2, Noemí Waksman de Torres2, Juan José Acevedo Fernández1. 1Fac. de Medicina U.A.E.M. Leñeros S/N, Cuernavaca, Mor. CP 62350. 2Fac. de Medicina, U.A.N.L. Ap. Postal 2316, C.P. 64841, Monterrey, N.L., México. e-mail: juan.acevedo@uaem.mx

Palabras clave: diabetes, damiana, absorción glucosa.

INTRODUCCIÓNLa diabetes es uno de los padecimientos metabólicos más importantes, caracterizada por una hiperglucemia y un estrés oxidativo que pueden dañar órganos vitales y sus complicaciones, causar incapacidades físicas e incluso la muerte. Es tratada con fármacos que tienen efectos secundarios importantes, por lo que los productos naturales hipoglucémicos y/o antioxidantes representan una opción de tratamiento. T. diffusa(damiana) presenta una actividad antioxidante importante y un contenido alto en flavonoides1,2,3. Esta planta es utilizada en la medicina tradicional contra diversos padecimientos, incluida la diabetes por su efecto hipoglucemiante. En el presente trabajo se evaluó la actividad inhibidora del transporte intestinal de glucosa en el modelo de saco intestinal invertido, el cual es utilizado para estudiar la absorción intestinal de fármacos.

MATERIALES Y MÉTODOSLos extractos metanólicos de T. diffusa fueron obtenidos en el Departamento de Química Analítica de la Facultad de Medicina (UANL). La absorción intestinal de la glucosa se determinó en el Laboratorio de Electrofisiología y Bioevaluación Farmacológica de la Facultad de Medicina (UAEM). El intestino delgado de la rata Wistar se cortó en fragmentos de aprox. 5 cm, los cuales fueron invertidos y ligados. El extremo superior fue ligado a una pipeta Pasteur para la toma de muestra. Los sacos se colocaron en solución salina a 37 °C y con oxigenación. El transporte de glucosa se midió a los 0, 15, 30, 45, 60, 90 y 120 min con el medidor Accu Chek Performa (Roche).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa actividad hipoglucémica de los extractos in vivo, administrados por vía oral puede involucrar mecanismos como la inhibición de la digestión del almidón y la inhibición de la absorción intestinal de la glucosa.

A B

C D

Figura 1. Absorción intestinal de glucosa control (A) y en presencia del extracto1, 2 y 5 de T. diffusa (B.C yD).

La absorción intestinal de glucosa presenta cinéticas diferentes de acuerdo a la región evaluada. La mayor absorción de glucosa ocurre al final del duodeno y en el yeyuno. De esta manera se obtuvieron 4 cinéticas de absorción control (Figura 1A). La presencia de los extractos de T. diffusa disminuye significativamente la absorción intestinal de glucosa, siendo mayor el efecto observado con el extracto 5 (0.5 y 5 mg/mL) y el extracto 1 a 0.5 mg/mL.

CONCLUSIONESLos extractos metanólicos de T. diffusa reducen la absorción intestinal de glucosa. Esta actividad podría explicar su actividad hipoglucémica, lo cual puede ser importante para reducir las complicaciones de la diabetes. AGRADECIMIENTOS Rubio-Pharma, Farmoquímicos-Conacyt y Metabolómica-PRODEP.

REFERENCIAS1. Salazar Aranda et al. E.B.C.Alternat Med. 2011; doi:

10.1093/ecam/nep127; 2. Pérez-Meseguer et al. JAOAC 2010, 93:1161-1168; 3. Garza_Juárez et al. Planta Medica 2011, 77: 958-976.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 33

Análisis metabolómico por RMN de extractos de Turnera diffusa:1D-TOCSY selectivo para la identificación de hepatodamianol

Cecilia Delgado Montemayor, Alma L. Saucedo,* Noemí Waksman

Departamento de Química Analítica, Facultad de Medicina. Universidad Autónoma de Nuevo León, 64460, Monterrey, Nuevo León, México. *CONACYT-UANL. e-mail: nwaksman@gmail.com

Palabras clave: Metabolómica, RMN, 1D-TOCSY, Turnera diffusa.

INTRODUCCIÓNEl análisis metabolómico basado en resonancia magnética nuclear (RMN) ha demostrado ser una herramienta analítica muy versátil para la identificación y cuantificación de metabolitos en extractos de productos naturales. La identificación de biomarcadores puede realizarse a través de experimentos de basados en pulsos selectivos que permiten seleccionar específicamente las señales del compuesto de interés y establecer conectividades a través del acoplamiento escalar (modulado por las contantes de acoplamiento) o a través del acoplamiento dipolar (modulado por el efecto nuclear Overhauser). En particular el experimento 1D-TOCSY selectivo,1,2 Figura I, permite establecer conectividades 1H-1H vía el acoplamiento escalar entre los núcleos que forman parte del mismo sistema de espín.

Figura I. Secuencia de pulsos del experimento 1D-TOCSY. Durante el bloque MLEV-17 ocurre la propagación de la magnetización a través del sistema de espín.

El objetivo de este trabajo es demostrar que al analizar los extractos metanólicos de T. diffusamediante el experimento 1D-TOCSY, es posible identificar sin ambigüedad las señales correspondientes de un flavonoide C-glicosilado denominado hepatodamianol (1)que ha sido propuesto como biomarcador de esta planta.3

MATERIALES Y MÉTODOSTanto el estándar de referencia de 1como los extractos secos de T. diffusa fueron disueltos en DMSO-d6 (Sigma Aldrich). Los experimentos de RMN fueros obtenidos en un espectrómetro Bruker de 400 MHz Avance III, usando la secuencia selmlgp en el modo DQD con

65536 puntos y 16 incrementos. El tiempo de mezclado fue evaluado en el intervalo de 20 a 200 ms y el valor de O1 fue definido en función de la frecuencia de observación de la señal de interés. El procesamiento y análisis de los espectros se realizó con el programa TopSpin 3.1.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe obtuvieron los espectros 1D-TOCSY selectivo de 1 y de los extractos metanólicos de T. diffusa(Montemorelos, NL, 2014), así como de un potencial medicamento herbolario de esta misma planta, irradiando las señales de los metilos 6´´ (1.4 ppm) y 6´´´ (0.51 ppm). En los espectros de RMN 1D-TOCSY selectivo se observaron solamente las señales de los protones del sistema de espín de los anillos de ramnosa y ulósido características de 1 en los extractos de T. diffusa. De esta manera se realizó la identificación espectroscópica del biomarcador en los extractos y se confirmó su presencia en los medicamentos herbales.

CONCLUSIONESEl experimento 1D-TOCSY selectivo fue utilizado con éxito para identificar las señales del biomarcador hepatodamianol (1) en extractos metanólicos de T. diffusa. De esta manera se demuestra la utilidad de los experimentos selectivos como herramientas para la identificación de compuestos de interés en mezclas complejas y para el control de calidad de productos herbolarios.

AGRADECIMIENTOSProyecto PRODEP 2015 Redes Temáticas de Colaboración. Número 113.5/15/14156.Beca Nacional CONACYT 289170

REFERENCIAS1. Adell P et al. J. Mag Res Ser B. 1995;108, 77-80.2. Papaemmanouil C. et al. J Agric Food Chem. 2015; 63, 5381-

7.3. Delgado-Montemayor et. al. Pak. J. Phar. Sci. In press

1

34 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Actividad antioxidante e hipoglucemiante de Amphipterygium adstringens (Schltdl.) Schiede ex Standl. (cuachalalate) en un modelo de diabetes

B. Adriana García Estrada,1 Jorge A. Mendoza Pérez,2 Tomás A. Fregoso Aguilar1

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas-Zacatenco. IPN. 1Depto. de Fisiología. 2Depto. de Ingeniería en Sistemas Ambientales. Av. Wilfrido Massieu s/n, col. Nueva Industrial Vallejo, del. Gustavo A. Madero. C.P. 07700 Ciudad de México. e-mail: fisiobiologo@hotmail.com

Palabras clave: Diabetes, antioxidante, corteza de cuachalalate.

INTRODUCCIÓN La diabetes mellitus se caracteriza por la alteración del metabolismo de los carbohidratos, las grasas y las proteínas, por falta de secreción de insulina, o por la disminución de la sensibilidad de los tejidos a esta hormona.1 De acuerdo con la federación internacional de diabetes, México ocupa el sexto lugar a nivel mundial con mayor número de habitantes que padecen diabetes. Existe una amplia variedad de tratamientos alopáticos, pero son costosos y de por vida, además de presentar efectos adversos graves en la mayoría de los casos. Dentro de la medicina tradicional se encuentra Amphipterygium adstringens (Schltdl.)Schiede ex Standl. Su corteza es utilizada en algunas regiones del estado de Michoacán para el tratamiento de úlceras, cáncer en el estómago, gastritis, ciertas lesiones cutáneas y para disminuir los niveles de glucosa en sangre. Sin embargo no existen estudios científicos que avalen o refuten su uso para el tratamiento de la diabetes.

MATERIALES Y MÉTODOSLa corteza de A. adstringens fue colectada en el municipio de Apatzingán, Michoacán. Se trituró y se maceró con metanol durante una semana, mediante un rotavaporador se obtuvo el extracto crudo, el cual fue suspendido en H2O destilada (50mg /mL). Se realizó un tamiz fitoquímico cualitativo para determinar metabolitos secundarios. Se prepararon 4 concentraciones del extracto y se les midió la actividad antioxidante in vitro (técnica del DPPH) mediante un espectrofotómetro con una

para evaluar la actividad hipoglucemiante: i) Control, ratones administrados con H2O destilada; i) Diabéticos, administración de estreptozocina (SZ; 120 mg/kg; ip.); iii) Diabéticos + A. adstringens (500 mg/kg, ig.). El extracto se administró cada dos días durante 36 días. Cada semana se midió peso y glucosa sanguínea. Los datos se analizaron mediante ANOVA bifactorial de medidas repetidas

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn el extracto de A. adstringens se detectaron alcaloides, flavonoides, saponinas y taninos. La concentración de 50 mg/mL, exhibió actividad antioxidante superior al 50% a partir de los 10 min. de haber iniciado la reacción. El extracto protegió significativamente contra la pérdida de peso causada por la STZ; así mismo, se observó una disminución significativa de la glucosa sanguínea en este lote a partir de la segunda semana de administración y durante todo el tratamiento. Tomados juntos, estos resultados podrían explicarse gracias a la presencia de metabolitos secundarios tales como, los flavonoides y los taninos, pues otros estudios han reportado que estos compuestos presentan actividad antioxidante,2,3 lo cual podría contribuir también al efecto hipoglucemiante, evitando la oxidación de la glucosa y tal vez retrasando su absorción hepática y aumentando su captación en otros órganos; aunque esto último, todavía merece mayor investigación.

CONCLUSIONESMediante el presente estudio, se confirmó el uso etnobotánico que los habitantes de algunas zonas rurales del municipio de Apatzingán, Mich. dan a la corteza de A. adstringens, pero se recomienda la realización de estudios más profundos para la confirmación definitiva de esta aseveración. Por tales motivos, la corteza de este árbol podría considerarse como una terapia adyuvante al tratamiento de la diabetes, sin abandonar la terapia farmacológica.

AGRADECIMIENTOSTrabajo financiado parcialmente por proyecto SIP 20171797 y SIP 20170800 de la ENCB, IPN.REFERENCIAS1. Boscha, X.; Fernando, A.; Bermejo, J. Rev. Esp. Cardiol.

2002. 55, 525-527.2. Pietta, P. G. J. Nat. Prod. 2000, 63, 1035–1042.3. Olivera-Ortega, A.; Soto-Hernández, M.; Martínez-Vázquez,

M.; Terrazas-Salgado, T.; Solares-Arenas, F. J. Hethnopharmacol. 1999. 68, 109–113.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 35

Evaluación de la actividad antihiperglucemiante y antioxidante de Buddleja cordata Kunth en ratones diabéticos

Gloria, M. Rivero-Salgado,1 Jorge, A. Mendoza-Pérez,2 Tomás, A. Fregoso Aguilar1

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas-Zacatenco. IPN. 1Depto. de Fisiología. 2Depto. de Ingeniería en Sistemas Ambientales. Av. Wilfrido Massieu s/n, col. Nueva Industrial Vallejo, del. Gustavo A. Madero. 07700 Ciudad de México. e-mail: fisiobiologo@hotmail.com

Palabras clave: Diabetes, antioxidante, Buddleja

INTRODUCCIÓNLa diabetes mellitus es un trastorno metabólico caracterizado por la hiperglucemia resultante de defectos en la secreción y/o acción de la insulina. Dado que es una enfermedad multifactorial, los fármacos disponibles se enfocan principalmente en el control de la hiperglucemia y poseen varios efectos secundarios. Por lo tanto, los nuevos paradigmas terapéuticos apuntan a utilizar tratamientos alternos a éste. Tradicionalmente, las plantas antidiabéticas y/o sus componentes activos pueden satisfacer esas necesidades; sin embargo, en muchos casos, este conocimiento no se apoya científicamente. En este trabajo, se estudió el efecto antihiperglucemiante de Buddleja cordataKunth1 en ratones diabetizados con estreptozotocina (STZ),2 así como la actividad antioxidante que en tiempos recientes se ha relacionado con la eficacia terapéutica de varias especies vegetales.

MATERIALES Y MÉTODOSSe utilizó el extracto metanólico de hojas y tallos de B. cordata Kunth. Se le realizó un tamizaje fitoquímico cualitativo para determinar metabolitos secundarios. Se evaluó la actividad antioxidante in vitro (DPPH) a diferentes concentraciones durante 90 minutos y se comparó con un control positivo (jugo comercial rico en antioxidantes) y otro negativo (DPPH en metanol). Para la determinación de la actividad antihiperglucemiante, se formaron 5 grupos de ratones macho NIH (25-30 g.): i) control (ratones sanos normoglucémicos) ii) diabéticos (STZ, 120 mg/kg; i.p.), iii) diabéticos + extracto de B. cordata (500 mg/kg; i.g.) iv) diabéticos + acarbosa (300mg/Kg; i.g.) y v) diabéticos + acarbosa (300mg/Kg) y extracto de B. cordata (500 mg/kg); esto se realizó durante un periodo de 36 días, administrando cada 2 días, midiendo peso corporal y glucosa sanguínea semanalmente. Aunado a esto el extracto se analizó por medio de espectroscopia infrarroja con transformada de Fourier (FT-IR) y resonancia magnética nuclear de hidrógeno (RMN-1H), para elucidar la presencia de grupos funcionales.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe encontraron alcaloides, flavonoides, quinonas, taninos y glucósidos en las pruebas fitoquímicas; presentando buena actividad antioxidante (89% al cabo de 60 min) a la concentración de 50 mg/dL. El extracto fue capaz de reducir la glucemia en ratones diabéticos a valores normales al cabo de 5 semanas de tratamiento, siendo no tan efectivo cuando se administró junto con acarbosa (inhibidor de la -glucosidasa intestinal, además de conservar la homeorresis del peso corporal de los individuos. La espectroscopia detectó la presencia de grupos funcionales como alcoholes, fenoles, oleofinas, ácidos carboxílicos, cetonas, alcanos, acetilenos centrales, azidas, aminas, cloro-alcanos, propilos, terbutilos, alquinos y ésteres con sustituyentes alquenos y fenilos. Existe evidencia en el sentido de que la presencia de metabolitos secundarios tales como flavonoides y taninos3, son los responsables de la actividad antioxidante e hipoglucemiante de muchos productos naturales.

CONCLUSIONESConsiderando todo lo anterior, se propone que el extracto de hojas y tallo de Buddleja cordata Kunth pudiera utilizarse como coadyuvante en el tratamiento contra la diabetes mellitus, sin abandonar la terapia alopática.

AGRADECIMIENTOSTrabajo financiado parcialmente por proyecto SIP 20171797 y SIP 20170800 de la ENCB, IPN.

REFERENCIAS1. Camacho, M.D.; Hernández, P.S.I.; Morfín, L.L. PAPIME

PE205907, UNAM. 2009, 1-402. Kaleem, M. University Aligarth, India. 2006, 47, 670-675.3. Pietta, P. Revs. J. Nat. Prod. 2000. 63, 1035-1042.

36 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Obtención de pigmento de la cáscara de Solanum melongena L y su desarrollo en una máscara de pestañas

Alejandra Figueroa-Mercado1, Marcela Ramírez-Campos2, Tomás A. Fregoso-Aguilar1

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas-Zacatenco. IPN. 1Depto. de Fisiología. 2Depto. de Farmacia. Av. Wilfrido Massieu s/n, col. Nueva Industrial Vallejo, del. Gustavo A. Madero, 07700, Ciudad de México. e-mail: fisiobiologo@hotmail.com

Palabras clave: Berenjena, pigmento, máscara, pestañas

INTRODUCCIÓNLa berenjena, Solanum melongena L., es una hortaliza originaria de la lndia, los frutos (2 cm - 30 cm de largo)1 son bayas alargadas de color generalmente morado con bandas blancas, aunque se encuentran variedades de color blanco o negro. En México se cultiva en Sinaloa y Nayarit. Se le atribuye la reducción del colesterol, aporta minerales como el K+, P-3, Na+, Fe+2 y vitaminas del complejo B, C, A y E. La cáscara del fruto contiene antocianinas que son compuestos fenólicos del grupo de los flavonoides, colorantes naturales ampliamente distribuidos en frutas, bayas y flores. La máscara se emplea para pestañas o rimmel es un cosmético pigmentado utilizado para curvar, maquillar y alargar las pestañas2. Se clasifican de acuerdo a su fórmula y presentación en base acuosa y base solvente y en semisólidas y sólidas, respectivamente.

MATERIALES Y MÉTODOSCristalería propia de laboratorio.1. Se retiró la cáscara limpia de la berenjena y se secó en estufa a 50 °C por dos días.2. En un mortero, de manera preliminar, se maceró la cáscara, al abrigo de la luz, con disolventes de diferente polaridad: hexano-heptano, metanol y propilenglicol; seleccionando este último por ser el macerado más obscuro, purificándose por destilación simple. 3. Mediante cromatografía en capa fina se detectó la presencia de las fracciones que constituyen este pigmento. 4. Se realizaron extracciones del macerado con Me – HCl 0.1 N : CHCl3 1:1, recolectando los extractos clorofórmicos a través de un papel filtro pesado, se evaporó el disolvente no acuoso a temperatura ambiente y determinó el peso del pigmento seco extraído.5. Con el pigmento en tales condiciones, se procedió a las diferentes formulaciones de rimmel en base oleosa y/o acuosa.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNAl realizarse la maceración de la cáscara en metanol, se obtuvo una coloración rosa, este

disolvente es el de más bajo peso molecular, el más polar y constante dieléctrica alta; se esperaba que favoreciera la extracción del pigmento. Se maceró también con hexano- heptano, mezcla alifática no polar, usada comúnmente como disolvente de ácidos grasos. Sin embargo, la coloración del extracto fue verde. En lo que respecta al propilenglicol, éste es muy usado en cosmética como vehículo, emoliente y agente suavizante. El extracto negro obtenido en este último fue el de elección para continuar con la elaboración de un rimmel. Dicho color, supone la presencia de antocianinas, las cuales son un grupo de pigmentos color rojo, hidrosolubles constituidas por una molécula de antocianidina. La intensidad del color depende de varios factores intrínsecos, como son los sustituyentes químicos que contenga.Al purificarlo por destilación nuevamente la coloración del extracto fue negra, de olor dulce, textura viscosa, difícil de manipular. Por esto último, de nuevo se extrajo obteniéndose un rendimiento neto de 3.80 %.A partir del extracto puro, se realizó la máscara de pestañas en base oleosa, encontrándose que la proporción de ceras no fue la adecuada ya que el producto fue “duro” y carente de extensibilidad sobre el cepillo aplicador.

CONCLUSIONESEl pigmento obtenido a partir de una fuente natural, cáscara de berenjena, S. melongena L., se considera adecuado para incluirse en una forma cosmética, rimmel por su color, textura baja toxicidad y costo.

AGRADECIMIENTOSTrabajo financiado parcialmente por proyecto SIP20170800 de la ENCB, IPN.

REFERENCIAS1. Toppino, L. et al., Frontiers in Plant Sci. 2016. 7, 1 - 162. Badía, M.A. Paraninfo. 2010. pág. 794.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 37

Actividad ansiolítica de Argemone mexicana L. en ratonesOscar J. Toledo-Osuna, Tomás A. Fregoso-Aguilar

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas-Zacatenco. IPN. Depto. de Fisiología. Av. Wilfrido Massieu s/n, col. Nueva Industrial Vallejo, del. Gustavo A. Madero. C.P. 07700 Ciudad de México. e-mail: fisiobiologo@hotmail.com.

Palabras clave: Ansiolítico, herbolaria, ratón, enterramiento defensivo.INTRODUCCIÓNLa ansiedad se considera una patología cuando compromete la eficiencia personal. En ella se incrementan las facultades perceptivas frente a una necesidad fisiológica del propio organismo de aumentar el nivel de alerta o preocupación frente a un peligro o temor. Estas características se presentan de forma exagerada, y con anticipación independientemente de los factores externos. Lo padece el 10% de la población mundial,1,2 se han buscado diversas alternativas para su tratamiento tal es el caso de la medicina tradicional herbolaria.3Un ejemplo es Argemone mexicana L., que se puede encontrar en diferentes partes del país y del mundo. En algunas regiones del país, las hojas y las semillas de esta especie se toma en infusión, para obtener un efecto tranquilizante. Sin embargo no se ha hecho un estudio científico que sea efectivo para tratar la ansiedad. Por todo lo anterior, en este trabajo se pretendió aportar datos científicos que avalen, o en su caso, refuten, el uso de A. mexicana L. en el tratamiento de ansiedad mediante dos paradigmas conductuales.

MATERIALES Y MÉTODOSLa planta, se colectó en el Municipio de Tenango del Aire, Edo. Méx. Se secó durante una semana; después se maceró fruto y semillas en metanol y, después de una semana, se eliminó el disolvente mediante un rotoevaporador. El extracto crudo obtenido fue resuspendido en H2O destilada a 35oC. Esto con la finalidad de poder administrarse por vía intragástrica. Se formaron tres grupos de ratones macho NIH (25–30g, n =6 c/u): i) Control, ratones administrados con H2O destilada; ii) grupo BDZ, ratones tratados con benzodiacepina (0.1 mg/kg, i.p); iii) grupo tratado con A. mexicana L. (500 mg /kg, i.g.). Después de 15 min. de la administración del tratamiento respectivo, los ratones fueron sometidos a la prueba de actividad locomotora en campo abierto (3 min.), la prueba de laberinto en cruz elevado (5 min.) y/o la prueba de enterramiento defensivo (5 min.). Todas las pruebas fueron videograbadas. El análisis de los datos se realizó mediante una prueba de ANOVA

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLas siguientes figuras muestran los resultados de algunas variables conductuales evaluadas en los ratones bajo los 3 tratamientos.

Figura1. Actividad locomotora en ratones bajo 3 tratamientos. Las barras representan la media ± EEM.

Figura 2. Permanencia en brazos abiertos en la prueba de laberinto en cruz elevado en ratones bajo 3 tratamientos. Las barras representan la media ± EEM. *P < 0.05 vs control.

Figura3. Canicas enterradas en la prueba de enterramiento defensivo en ratones bajo 3 tratamientos. Las barras representan la media ± EEM. *P < 0.05 vs control.

CONCLUSIONESEl extracto de A. mexicana L. no mostró efectos sedantes (actividad locomotora en campo abierto) y, exhibió efectos ansiolíticos en los dos paradigmas conductuales: aumento del tiempo de permanencia en brazos abiertos y disminución del número de canicas enterradas; siendo estos efectos parecidos o incluso mejores que los exhibidos por la BDZ.

AGRADECIMIENTOSTrabajo financiado parcialmente por proyecto SIP20170800 de la ENCB, IPN.REFERENCIAS1. OMS. Salud Mental, 2004.2. Díaz-Véliz, G.; Mora, S. Rev. Farmacol. Chilena 1997, 6, 21-

26.3. Montoya, C.; et al. Med. Actual 2008, 9, 8-12.

38 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Efecto gastroprotector y analgésico de Brassica oleracea var. italica en diferente estadio de madurez

Omar Guadarrama Enríquez,1,2 Guadalupe Esther Ángeles López,1 María Eva González Trujano1*1Laboratorio de Neurofarmacología de Productos Naturales. Dirección de Investigaciones en Neurociencias del Instituto Nacional de Psiquiatría Ramón de la Fuente, Calz. México-Xochimilco 101, Col. San Lorenzo Huipulco, 14370. Ciudad de México. 2Posgrado en Ciencias Biológicas, Universidad Nacional Autónoma de México. Deleg. Coyoacán, 04510. Ciudad de México. *e-mail: evag@imp.edu.mx.

Palabras clave: Brassica oleracea var. italica, antinocicepción, gastroprotección. INTRODUCCIÓNEl término nutracéutico se aplica a los nutrimentos que se consumen en una mayor cantidad a la que se encuentran en los alimentos de la dieta diaria y se presentan en forma farmacéutica, debido a ello pueden producir no sólo sus efectos benéficos a la salud como nutritivos sino además en la terapéutica de diversas enfermedades.1 Brassica oleracea var. italica, conocida comúnmente como brócoli, es un posible nutracéutico con potencial terapéutico ya que se ha reportado que posee una variedad de sustancias bioactivas, tales como: flavonoides, glucosinolatos e isotiocianatos; moléculas que se han descrito en otras especies vegetales por tener propiedades como ansiolíticos, sedantes, antinociceptivos, antiinflamatorios y gastroprotectores.1,2 No obstante, las evidencias científicas de estas propiedades para el brócoli son escasas.El objetivo del presente trabajo, es evaluar el efecto gastroprotector y antinociceptivo del brócoli en diferentes estadios de madurez.

MATERIALES Y MÉTODOSRatas macho Wistar (200-250 g, n=6) se utilizaron en grupos que recibieron vía esofágica (p.o.) el vehículo, indometacina (20 mg/kg), liofilizados acuosos y/o etanólicos (EtOH) de semillas, brotes y vegetal maduro de brócoli (100 mg/kg). Éstos se prepararon a temperatura ambiente (t.a.) y a 70 °C. Treinta minutos después de una adaptación de los animales colocados dentro de un cilindro se realizó la inducción de la nocicepción en la prueba de formalina al 1 %. Ésta consistió en la evaluación de las fases neurogénica (Fase I) e inflamatoria (Fase II) mediante el registro de conducta de sacudidas y el tiempo acumulado en lamer en intervalos de 1 min cada 5 min por 1 h, extrayendo los estómagos después del sacrificio para evaluar el posible daño gástrico que se produce como efecto adverso en eluso de analgésicos antiinflamatorios como la indometacina. De no observarse daño gástrico, entonces éste se indujo para corroborar un posible efecto gastroprotector utilizando como testigo al fármaco subsalicilato de bismuto (17.5 mg/mL) y como agente ulcerogénico 1 mL de etanol absoluto,3 1 hora después de los tratamientos los animales fueron sacrificados en cámara de CO2 y

los estómagos fueron extraídos para su valoración al microscopio.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl extracto etanólico de vegetal maduro presentó actividad antinociceptiva significativa en comparación con liofilizados a la misma dosis y con una eficacia similar a la indometacina. Si bien los liofilizados (100 mg/kg, p.o.) no previnieron significativamente la nocicepción, si produjeron protección gástrica en la inducción de daño con etanol comparado con animales que recibieron vehículo o indometacina, generando incluso mejor respuesta que el fármaco de referencia. Estos datos reportan por primera vez la actividad gastroprotectora del brócoli en sus diferentes estadios de madurez, y refuerzan resultados preliminares de la literatura sobre la antinocicepción del vegetal maduro reportada a mayor dosis4 y de sus brotes,5 donde podría estar implicada la participación de isotiocianatos como el sulforafano,6entre otros metabolitos bioactivos.

CONCLUSIONESLa especie Brassica oleracea var. italica produce efectos gastroprotector y antinociceptivo, reforzando sus propiedades y potencial como posible nutracéutico.

AGRADECIMIENTOSProyecto CONACYT 226454, CNIC-R-2015-785-098 y CYTED RED Cornucopia. Beca de Posgrado en Ciencias Biológicas UNAM-CONACYT 781549.

REFERENCIAS1. Moreno, D.A.; Carvajal, M.; López-Berenguer, C.; García-

Viguera, C. J. Pharm. Biomed. Anal., 2006, 412. Lemos, M. et al. J. Ethnopharmacol., 2011, 138, 503-507.3. González-Ramírez, A.; González-Trujano, M.E.; Pellicer, F.;

López-Muñoz, F. J. Ethnopharmacol., 2012, 142, 700-705.4. Danesh, E.; Khatamaz, S.; Shojaeifard, M.; Khabbaz, Z. J.

Biol. Today’s World., 2014, 3, 147-151.5. Baenas, N.; González-Trujano, M.E.; Guadarrama-Enríquez,

O.; Pellicer, F.; García-Viguera, C.; Moreno, D.A. Food Funct., 2017, 8, 167-176.

6. Wang, E.; Wang, C. Inflammopharmacol., 2017, 25, 99-106.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 39

Identificación y aislamiento de canferitrina como metabolito bioactivo de Justicia spicigera

Guadalupe E Ángeles-López, Adriana Armendarez, Ma. Eva González-Trujano

Laboratorio de Neurofarmacología de Productos Naturales, Dirección de Investigación en Neurociencias, Instituto Nacional de Psiquiatría Ramón de la Fuente Muñiz. Calz. México-Xochimilco 101, Sol. San Lorenzo Huipulco, 14370. Ciudad de México. e-mail: gpeangeles82@gmail.com.

Palabras clave: Canferitrina, Justicia spicigera, Cromatografía INTRODUCCIÓNEl género Justicia (familia Acanthaceae) está constituido por al menos 700 especies distribuidas en todo el mundo. De estas más de 200 especies crecen en América latina donde Justicia spicigeraSchltdl. es una de las principales plantas con propiedades medicinales.1 Ésta se distribuye en México y Guatemala y es comúnmente conocida como “muicle”, su uso es para tratar cólicos estomacales, infecciones e inflamación.2 Respecto a su fitoquímica se ha descrito la presencia de flavonoides, entre los más abundantes esta la canferitrina por sus efectos farmacológicos como anti-inflamatorio, antinociceptivo y antioxidante.3 En lo que respecta al sistema nervioso central se ha reportado su actividad antidepresiva y nuestro grupo obtuvo evidencia de su potencial como anticonvulsivo. De lo anterior en el presente trabajose elaboró un procedimiento para el aislamiento y purificación de canferitrina a partir de un extracto etanólico de J. spicigera.

MATERIALES Y MÉTODOSLas partes aéreas de J. spicigera fueron colectadas en Tepoztlan, México (voucher 15877, herbario del IMSS). El extracto crudo se obtuvo por maceración de las partes aéreas (106.80 g) en etanol durante 7 días y concentrado al vacío. Un fraccionamiento primario se realizó por cromatografía de columna abierta (CCA) utilizando gel de sílice y un gradiente de elución inicial de CH2Cl2:MeOH (90:10) hasta terminar el MeOH 100% para obtener 47 fracciones que se reunieron en 10 “pools”. Del “pool” 8 se realizó un fraccionamiento secundario en CCA con un gradiente de elución inicial de CH2Cl2:MeOH (95:05) hasta terminar en MeOH 100%. Finalmente, la canferitrina se purificó por cromatografía preparativa. La identificación de la canferitrina se realizó utilizando cromatografía de líquidos de ultra alta resolución (UHPLC H Waters acoplado a un

ficar UV) con una columna Symmetry C18 (150 mm x 4.6 mm, 5 μm) y fase móvil agua con ácido fórmico 1% (A) y acetonitrilo (B). El gradiente inicial fue de 100% A; 54%, 46% B en el min 12 y se regeneraron las condiciones iniciales durante 1 min. El flujo fue de 1.0 mL/min y se inyectaron 10 μL. La identificación

máx de 347 nm.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl extracto etanólico crudo se obtuvo con un rendimiento del 4.9% (5.25 g de residuo color verde). A partir de este extracto la fracción 8 del fraccionamiento primario se obtuvo como 2.81 g. Del último fraccionamiento se obtuvieron 19 fracciones donde a partir de la fracción 12 con rendimiento de 0.03 g se purificó la canferitrina con un resultado final de 5.5 mg (0.1%). La identificación mediante UHPLC reveló sus máximos

máx 264 y 342.8 nm. El rendimiento final de canferitrina obtenida mediante este método fue similar al reportado por Cassani et al4 quienes hicieron una recristalización. Sin embargo, la recristalización requiere mayor cantidad de solvente en comparación con la técnica utilizada en el presente estudio. Alam & Euler5

purificaron previamente a la canferitrina pero con cloroformo, cuyo uso se ha descontinuado por la toxicidad que produce. De lo anterior la presente técnica se reporta como alternativa para el aislamiento y purificación de este flavonoide bioactivo ya que optimiza tiempo y recursos menos tóxicos.

CONCLUSIÓNLa canferitrina es un flavonoide de relevancia farmacológica que es posible aislar y purificar a partir de J. spicigera mediante la optimización de la técnica cromatográfica.

AGRADECIMIENTOSAl proyecto CONACYT 226454 y NC123280.0.

REFERENCIAS1. Gómez-Verjan, J. C. et al. Daya Publishing House., 2012, 1,

2. Martínez, M. Editorial Botas 2005, 1,3. De Melo, G.O. et al. J. Ethnopharmacol 2009, 1244. Cassani, J. et al. Molecules 2014, 19, 21442-21461.5. Alam, M.; Euler, K.L. J. Nat. Prod., 1982, 2, 15-19.

40 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Actividad fungicida de Diospyros cuneataRoger Antonio Sulub-Tun,1 Leticia Peraza-Echeverría,1 Luis Wiliunfo Torres-Tapia,1 Sergio Rubén-Peraza Sánchez,1 Daysi Pérez-Brito,2 Andrés Quijano-Ramayo,2 Cecilia Mónica Rodríguez-García1*

1Unidad de Biotecnología, Centro de Investigación Científica de Yucatán, A.C. Calle 43 No. 130 Col. Chuburná de Hidalgo, C.P. 97200, Mérida, Yucatán, México. 2GeMBio, Centro de Investigación Científica de Yucatán, A.C. Calle 43 No. 130 Col. Chuburná de Hidalgo, 97200, Mérida, Yucatán, México. e-mail: koyi@cicy.mx.

Palabras clave: Diospyros cuneata, hongos fitopatógenos.

INTRODUCCIÓNLa aplicación inadecuada de fungicidas sintéticos ha ocasionado efectos nocivos en el ambiente y en la salud del hombre. Asimismo, se ha reportado la aparición de cepas resistentes a estos fungicidas. En este sentido, las plantas son una fuente potencial de fungicidas naturales1 sin los efectos negativos mencionados.El presente trabajo consistió en evaluar la actividad fungicida de los extractos de hojas de Diospyros cuneata contra hongos fitopatógenos.

MATERIALES Y MÉTODOSA partir de hojas de D. cuneata de la duna costera de Yucatán y de plantas crecidas en vivero (febrero, 2016), se obtuvieron extractos acuosos2 (EA) y extractos metanólicos (EM), fracciones proteicas (FP) del extracto acuoso y cuatro fracciones (F1, F2, F3 y F4) del metanólico. Los extractos y fracciones fueron evaluados contra hongos fitopa-tógenos proporcionados por el laboratorio de GeMBio. La actividad fungicida se validó cuantitativamente mediante el uso de alamar blue (AB).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos EA de campo y vivero inhibieron la germinación de los hongos evaluados.

La fracción orgánica activa contra Colletotrichum sp fue la F1.

Se observó 100% de conidios muertos de C. gloeosporioides con las concentraciones activas de

los EA (C1 y C2) y con la fracción orgánica F1 (C1-C5), indicando así actividad fungicida.

CONCLUSIONESLos extractos acuosos y la fracción orgánica F1 de

hojas de D. cuneata tienen potencial para ser utilizados como fungicidas vegetales.

AGRADECIMIENTOSAl CONACyT por el proyecto de ciencia básica 164458 y por la beca 23533. Al Ing. A. Dorantes por su apoyo en las colectas. Al Dr. S. Escalante y al C. L. Euan por el mantenimiento de las plantas en vivero. A T. de J. Valencia y a S. G. Guardia por las esporas.

REFERENCIAS1. Rodríguez-Hernández, C. Colegio de postgraduados y

fundación mexicana para la educación ambiental. 1996.Tepotzotlán, Edo. de México, México.

2. Ruiz-Ruiz, J.C.; et al. J. Plant. Pathol. Microbiol., 2016, 7:332.

a ab

d

a a a

cd

0

20

40

60

80

100

C+ C1 C2 C3 C4C

onid

ios

mue

rtos

(%)

EA´s contra C. gloeosporioides

Campo Vivero

a a a a ab

a a a a a a

b

0

20

40

60

80

100

C+ C1 C2 C3 C4 C5 C6

Con

idio

s m

ueto

s (%

)

FH´s contra C. gloeosporioides

Campo Vivero

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 41

Flavonoides guayaba Extracto

Rutina 4.24Florizidina 0.53Mirecetina 1.15Quercetina 2.41Naringenina 1.61Apigenina 0.12Galangina 6.11

Flavonoides tlahuanca Extracto

Rutina 16.95Florizidina 2.105Mirecetina 4.585Quercetina 6.45Naringina 9.65Apigenina 1.885Galangina 24.45

Efecto ansiolítico de los extractos de metanol de Psidium guajava L. y Psidium guineense Sw.

Carlos Alonso González Montes,1,2 Hortensia Rosas Acevedo,2 Rubén San Miguel Chávez,3 Lizeth Mariel Zavala-Ocampo,1 Eva Aguirre-Hernandez1

1Laboratorio de Fitoquímica, Departamento de Ecología y Recursos Naturales.Facultad de Ciencias, UNAM. Av. Universidad 3000, Circuito Exterior S/N Delegación Coyoacán, 04510 Ciudad Universitaria, CDMX. 2Facultad de Estudios Superiores Zaragoza, UNAM. Batalla 5 de Mayo. Ejército de Oriente, Iztapalapa, 09230. CDMX. 3Posgrado en Botánica, Laboratorio de Fitoquímica, Colegio de Postgraduados, Campus Montecillo, Texcoco Estado de México 56230. e-mail: gwen_carlos@hotmail.com.

Palabras clave: Ansiedad, Psidium guajava, P. guineense.

INTRODUCCIÓNActualmente los trastornos de ansiedad y depresión están entre los más recurrentes en todo el mundo.1En la literatura se reporta que el extracto metanólico de P. guajava (guayaba) posee efecto narcótico, al prolongar el tiempo de hipnosis en la prueba de pentobarbital sódico.2 Por ello, en este trabajo se evaluó el efecto ansiolítico de esta especie y de P. guineense (tlahuanca), de la cual no se cuenta con información fitoquímica ni farmacológica. MATERIALES Y MÉTODOSLas hojas secas de guayaba y tlahuanca se sometieron a tres extracciones sucesivas con hexano, acetato de etilo y metanol. La identificación y concentración de los flavonoides presentes en los extractos metanólicos de ambas especies se realizó usando la técnica de CLAR. Para la evaluación del efecto ansiolítico se utilizaron ratones macho CD1, a los cuales se les administró por vía i.p. las dosis de 1, 10, 30, 50 y 100 mg/kg de extracto y al control se le administró diazepam (DZP) a la dosis de 0.1 mg/kg y posteriormente se realizaron los ensayos de campo abierto, tablero con orificios y brazos abiertos.RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl análisis por CLAR permitió determinar la presencia de 7 flavonoides en ambas especies, siendo todos estos mayoritarios en tlahuanca.Tabla 1. Flavonoides identificados en guayaba y tlahuanca.

La evaluación farmacológica del extracto de guayaba en el modelo de brazos abiertos, mostró un efecto ansiolítico estadísticamente significativo a

dosis bajas (1,10 mg/kg) y de sedación a dosis altas (50 y 100 mg/kg) con respecto al control (Figura 1 A). Todas las dosis evaluadas de tlahuanca reducen la exploración de los ratones en brazos abiertos, observándose un efecto sedante (Figura 1 B).

Figura 1. Efecto ansiolítico de guayaba (A) y tlahuanca (B). Las barras representan el promedio ± E.E.M. de seis animales. *P<0.05, ANADEVA seguida de la prueba de Dunnett. CONCLUSIONESLos resultados farmacológicos corroboran el efecto sobre el sistema nervioso central de guayaba, proponiendo a los flavonoides como posibles compuestos responsables de la actividad ansiolítica y sedante. Este trabajo describe por primera vez el perfil químico de tlahuanca y sus propiedades sedantes. AGRADECIMIENTOSAl Instituto Nacional de Psiquiatría “Ramón de la Fuente” y FES Zaragoza UNAM, por el apoyo para realizar este trabajo.REFERENCIAS

1. López-Rubalcava, C.; Estrada-Camarena, E. J. Ethnopharmacol., 2016, 186, 377-391.

2. Pérez, R.M.; Mitchell, S.; Vargas, R. J. Ethnopharmacol., 2008,117, 1–27.

42 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Catasetum integerrimum Hook. (orchidaceae) recurso promisorio de ácidos fenólicos

Enriqueta M. Galicia Mendieta1, Verónica Muñoz Ocotero1, Rubén San Miguel Chávez2, Dorismilda Martínez Cabrera3, Lizeth M. Zavala-Ocampo1, Eva Aguirre-Hernández1

1Laboratorio de Fitoquímica, Departamento de Ecología y Recursos Naturales. Facultad de Ciencias. Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria Coyoacán, 04510, CDMX. 2Posgrado en Botánica, Campus Montecillo, Colegio de Postgraduados. Km. 36.5 Carr. México-Texcoco, 56230, Montecillo, Texcoco, Estado de México. 3Instituto Tecnológico de Huejutla, Huejutla de Reyes, Hidalgo, México e-mail: ketaquito@hotmail.com

Palabras clave: Catasetum integerrimum, extractos orgánicos, HPLC, ácido fenólicos

INTRODUCCIÓNCatasetum integerrimum es una planta epifita, con raíces carnosas y pseudobulbos, distribuida en bosques húmedos a secos, a una altitud de 0-600 m, se encuentra de México a Costa Rica. Esta especie es conocida como chinela, cola de pato, trompa de puerco, cola de armadillo y flor de nido, antiguamente era utilizada como mordente para pigmentos y como adhesivo. Actualmente en Yucatán, Tabasco y la región huasteca (Hidalgo y Veracruz) se usa principalmente la decocción o licuado de pseudobuldos como remedio para curar quistes y tumores1. Trabajos previos han demostrado su actividad citotóxica in vitro contra células cancerígenas de mama, en extractos ricos en componentes fenólicos. Entre las actividades adjudicadas a estos compuestos están la antiagregante plaquetario y anticoagulante, las cuales son de gran importancia, debido a que los problemas del corazón y los vasos sanguíneos son la principal causa de muerte en el mundo2.En este trabajo se identificó y cuantificó el contenido de ácidos fenólicos en extractos de pseudobulbo de C. integerrimum recolectada en Romantla, Veracruz.MATERIALES Y MÉTODOSSe licuaron 39 g de pseudobulbo fresco con 100 mL de agua, se filtró y liofilizó para obtener el extracto acuoso. Se realizó una decocción con 10 g de pseudobulbo deshidratado, 90 mL de agua y 39 g del material seco se maceró primero con acetato de etilo durante 24 h x 3 y posteriormente con metanol. Todos los extractos fueron analizados por la técnica de HPLC empleando como estándares de referencia los ácidos fenólicos: cafeico, clorogénico, ferúlico, gálico, p-coumárico, p-hidroxibenzoico, siríngico y vainillinico. Para la cuantificación de dichos compuestos se elaboraron curvas de calibración de cada uno de ellos.RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl análisis cromatográfico identificó ocho ácidos fenólicos en todas las muestras. El extracto con el mayor número de compuestos fenólicos es la decocción, de los cuales los ácidos clorogénico y cafeico son los mayoritarios con 14.879 y 2.694 μg/mg respectivamente. También en el extracto de

metanol se identificó el ácido clorogénico con similar concentración, pero además, este extracto fue el único que presentó ácido ferúlico (5.739 μg/mg) (Cuadro 1).

Cuadro 1. Cuantificación de ácidos fenólicos de C. integerrimum

*n.d. No detectadoDel ácido clorogénico se han desarrollado investigaciones2 sobre su efecto anticanceroso, antiglicémico, antioxidante e hipocolesterolémico, además posee un perfil amplio de seguridad para el organismo, siendo confiable para su consumo y eventualmente para la producción de medicamentos antiagregantes plaquetarios.CONCLUSIONESEl pseudobulbo de C. integerrinum, es un recurso natural promisorio para el tratamiento de enfermedades cardiovasculares y cáncer, por lo que es de suma importancia el manejo adecuado de esta especie para obtener el beneficio de su uso medicinal sin poner en riesgo su distribución y conservación natural.REFERENCIAS1. Alonso-Castro, A.J., Villarreal, M.L., Salazar-Olivo, L.A.,

Gómez-Sánchez, M., Domínguez, F. y García-Carranca, A. J. Ethnopharmacol 2011. 133,945–972.

2. Organización Mundial de la Salud (OMS). 2010.http://www.who.int/nmh/publications/ncd_report_full_en.pdf (Consultado el 20/02/2016).

Ácidos fenólicos en C. integerrimum

Extractos de pseudobulbos

Fresco ylicuado

Deshidratadoy decocción

Seco y macerado en AcOEt

Seco y macerado en MeOH

Concentración (μg/mg)

CafeicoClorogénicoFerúlicoGálicop/coumáricop/hidroxibenzoicoSiríngicoVainillinico

n.d.*n.d.*n.d.*0.03650.00070.00040.0004n.d.*

2.694014.8792n.d.*0.04490.00210.00120.00260.0009

n.d.*n.d.*n.d.*0.00170.01600.0890n.d.*0.2419

n.d.*14.665.73900.00690.0016n.d.*n.d.*0.0147

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 43

Producción de ácido giberélico a partir de Gibberella fujikuroi usando como sustrato cáscara de nuez (Carya illinoinensis)

Jorge A. Palma-Soto, Laila Nayzzel Muñoz-Castellanos, Victor Hugo Ramos-Sanchez, David Chávez-Flores*

Facultad de Ciencias Químicas de la Universidad Autónoma de Chihuahua. Circuito Universitario 8, Campus UACH II, C.P. 31125 Chihuahua, Chihuahua, México. e-mail: s4418.ar@gmail.com.

Palabras clave: Ácido giberélico; Gibberella fujikuroi; nuez.

INTRODUCCIÓNLa producción de nuez (Carya illinoinensis) enChihuahua asciende a 54 mil toneladas, 68 % de lo obtenido en el país.1 La comercialización de nuez sin cascara ocupa la mayor parte del mercado, por lo que ha de considerarse que la almendra representa la mitad del peso total, dando origen a residuos indeseados.2El ácido giberélico (AG3) pertenece a una gran familia de hormonas isoprenoides llamadas giberelinas, cuya actividad biológica permite el control de la germinación, crecimiento y floración de las plantas.3Gibberella fujikuroi es un hongo filamentoso capaz de producir ácido giberélico (AG3) en relativas altas concentraciones mediante fermentaciones líquidas y sólidas.4

MATERIALES Y MÉTODOS-Cáscara de nuez de nogaleras de Cd. Camargo, Chihuahua.-Cepa CDBB: 268 CINVESTAV-IPN

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

P1 P2 P3 P4 P5 P6 P7 P8 P90

50

100

150

200

CULTIVO

PPM

Se observa la presencia de ácido giberélico en todos los medios de cultivo, siendo más favorables los adicionados con glucosa y sales minerales.

CONCLUSIONESLa cáscara de nuez desechada por productores de Cd. Camargo, Chihuahua puede ser aprovechada como sustrato para la obtención de giribelinas por medio de G. Fujikuroi.A los treinta días de fermentación se obtuvieron resultados favorables en los medios hidrolizados y adicionados con sales minerales, por lo tanto, se consideran susceptibles a ser estudiados para optimización de condiciones de producción.

AGRADECIMIENTOSSe agradece a la Facultad de Ciencias Químicas de la Universidad Autónoma de Chihuahua. A CONACYT por su apoyo por medio del proyecto No. 232163 REFERENCIAS1. SAGARPA. La Nuez Pecanera Mexicana “La reina de las

frutas secas” Importancia nutricional y usos de la nuez pecanera; 2006-2012

2. Ojeda-Barrios, D.L.; Hernández-Rodríguez, O.A.; López-Ochoa, G.R.; Martínez-Tellez J.J. Tecnociencia Chihuahua,2009, 3, 115-120.

3. Gökdere M.; Ates S.; Prep. Biochem. Biotech., 2014, 44, 80-89.

4. Corona A.; Sáenz D.; Agosin E.; Process biochem., 2005, 40, 2655-2658.

PRUEBA CÁSCARA CONTENIDO

P1 30.010 g Sólo cáscara de nuez

P2 30.010 g 100 mL de agua destilada

P3 30.002 g 99 mL de agua destilada; 1 mL de solución salina*

P4 30.032 g 100 mL de agua destilada; 8 g de glucosa

P5 30.089 g 99 mL de agua destilada; 1 mL de solución salina*; 8 g de glucosa

P6 30.022 g Cascara hidrolizada con 100 mL de NaOH 6% (sólo solidos)

P7 30.022 g Licor de hidrólisis de la P6

P8 30.192 g Cascara hidrolizada por 1 h, medio neutralizado con HCl

P9 30.009 g Cáscara hidrolizada con HCl 12%, medio neutralizado con NaOH

Cáscara de nuez

molida

Medio decultivo

Fermentación

ExtracciónIdentificacióny cuantificación

Esquema 1. Diagrama simplificado del proceso de obtenciónde ácido giberélico.

Tabla 1. Medios de cultivo y contenido. Fermentados durante 30 días a 28 ºC con agitación orbital a 120 rpm.

44 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Actividad anti-inflamatoria de Jefea gnaphalioidesAna L. Esquivel Campos,1 Axel Villagómez Rodríguez,1 Julia Pérez Ramos,1 Cristina Fresán,1 Felipe Mendoza1

1Universidad Autónoma Metropolitana-Xochimilco, Departamento de Sistemas Biológicos, Calzada del Hueso 1100, Col. Villa Quietud, Ciudad de México, México. 04960. e-mail: aesquivel@correo.xoc.uam.mx

Palabras clave: Jefea, anti-inflamatorio, expresión génica.

INTRODUCCIÓNLa inflamación es la respuesta inespecífica del sistema inmunológico ante algún agente agresor y funciona principalmente como mecanismo de defensa y de reparación en un organismo. Existen enla actualidad muchos fármacos antiinflamatorios que a pesar de su efectividad terapéutica producen efectos adversos. Ante esta situación, los productos naturales son un recurso importante en la búsqueda de nuevas moléculas con actividad antiinflamatoria, con posibles menores efectos adversos.1Jefea gnaphalioides A. Gray (Astaraceae) es arbusto o subarbusto que crece de 50 cm hasta 1.2 m de alto profusamente ramificado.2El objetivo de este trabajo fue evaluar la actividad antiinflamatoria del extracto metanólico de Jefea gnaphalioides por métodos in vitro.

MATERIALES Y MÉTODOSEl extracto metanólico se preparó con la planta seca y triturada por calentamiento a temperatura de ebullición durante 4 h, se filtró, el disolvente se evaporó a presión reducida. El extracto se lavó con hexano a temperatura de ebullición y con el sólido (EJG) se realizaron las pruebas.Para el ensayo de viabilidad se emplearon células de macrófagos J774A.1, que fueron sembradas en placa de 96 pozos con una densidad de 8x104. Se incubaron a 37°C y 5% de CO2 durante 24h, posteriormente las células se trataron con: 1.56,

incubaron 24 h, posteriormente se determinó la viabilidad celular mediante el ensayo de MTT.3La producción de nitritos se midió por la reacción de Griess4. Los macrófagos J774A.1 fueron incubados

de EJG, posteriormente se les añadió LPS. Se incubaron a 37°C y 5% de CO2 durante 24h, se midió la absorbancia a 540 nm en un lector de microplacas.La expresión génica de INOs, IL-6, IL-10 y TFN-evaluada mediante qRT-PCR.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados muestran que el extracto no afecta la viabilidad de las células. Se sugiere que J. gnaphalioides tiene actividad en la expresión de IL-6y TNF- -10 que es una de las citocinas antiinflamatorias más importantes en la respuesta inmune, que a su vez se considera un

potente inhibidor de citocinas proinflamatorias, e incluso de sí misma, lo que pone de manifiesto la actividad de EJG.Figura 1. Efecto del extracto de Jefea gnaphalioides (A) viabilidad celular, (B) % nitritos. Efecto de la expresión génica (C) IL-6, (D) TNF- -10, normalizados con 18s. Los valores son expresados con medias

CONCLUSIONESEJG tiene actividad en la expresión de IL-6 y TNF-citocinas inflamatorias, así como en la IL-10 que es una de las citocinas antiinflamatorias más importantes en la respuesta inmune.

REFERENCIAS1. Cragg, G. Biochimica Et. Biophysica Acta (BBA) - General

Subjects 2013, 1830, 3670-3695.2. Villaseñor, J. Revista Mexicana de Biodiversidad 2016, 87,

559-902.3. Mosmann T. J. Immun. Meth. 1983, 65, 55-63.4. Ahn K. S. Cells. Life sciences 2005, 76, 2315-2328.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 45

Efecto de Thevetia peruviana en un modelo de obesidad inducida con dieta de cafetería en ratones

Ma. Dolores Pérez García,1 Ofelia Romero Cerecero,1 Alejandro Zamilpa,1 Rubén Román Ramos,2 Jaime Tortoriello1

1Centro de Investigación Biomédica del Sur, Instituto Mexicano del Seguro Social (IMSS), Argentina 1, Xochitepec, Morelos, México. 62790. 2 Universidad Autónoma Metropolitana. Av. San Miguel Atlixco 18, Vicentina, 09340, Iztapalapa, Ciudad de México. e-mail: lola_as@yahoo.com.mx

Palabras clave: obesidad, dieta de cafetería.

INTRODUCCIÓNLa obesidad ha sido definida por la Organización Mundial de la Salud como una enfermedad crónica caracterizada por el aumento de la grasa corporal y que se encuentra asociada a mayor riesgo para la salud.1 El mayor problema es que constituye un factor de riesgo importante para el desarrollo de enfermedades crónico degenerativas.2La especie vegetal Thevetia peruviana (familia Apocynaceae) ha sido durante muchos años utilizada en la medicina tradicional mexicana como un remedio para reducir de peso.3OBJETIVO: Evaluar el efecto producido por los extractos obtenidos de T. peruviana en un modelo de obesidad inducida en ratones.

MATERIALES Y MÉTODOSEl material vegetal fue colectado en el estado de Morelos e identificado taxonómicamente en el herbario IMSSM. Se utilizaron las semillas secas, las cuales fueron extraídas por maceración en forma consecutiva en hexano y acetato de etilo.Para la inducción de obesidad se utilizaron ratones de la cepa CD-1, los cuales fueron alimentados con productos comerciales con un alto contenido calórico. Recibieron además pellets de alimento especial para roedores de la marca Harlan. Los animales tuvieron siempre acceso libre a agua natural. Los animales fueron administrados diariamente con los extractos por la vía oral durante 7 semanas. Como control positivo se utilizó orlistat (10 mg/kg) y como control negativo el vehículo (Tween 80 al 1%). Se mantuvo un seguimiento semanal del peso corporal. Al final de tratamiento se midió: glucemia, curva de tolerancia a la glucosa, curva de resistencia a la insulina, colesterol y triglicéridos en sangre.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos animales que fueron tratados con los extractos obtenidos de Thevetia peruviana mostraron una disminución de la ganancia de peso en comparación al grupo control. Los animales tratados con el extracto hexánico, y de acetato de etilo de T. peruviana mostraron un peso

significativamente inferior. El mayor efecto se observó con el extracto hexánico. Este mismo extracto logró una respuesta eficiente en la curva de tolerancia a la glucosa y no presentó evidencia de alteración a la sensibilidad a la insulina. Además, se pudo observar que en todos los grupos experimentales el colesterol se encontró dentro de los límites normales, sin mostrar diferencias significativas, mientras que todos los grupos de animales presentaron una concentración más alta de triglicéridos que el grupo testigo.

CONCLUSIONESEn este trabajo se puede concluir que de los extractos obtenidos de las semillas de T. peruvianay evaluados en el modelo farmacológico de obesidad inducida mediante dieta de cafetería, el extracto hexánico fue el que mostró un mayor efecto en la disminución de la ganancia de peso, además de manifestar una respuesta positiva a la metabolización de la glucosa y sin exhibir una alteración de la sensibilidad a la insulina. No se apreció afectación a los niveles de triglicéridos y colesterol en sangre.

AGRADECIMIENTOSAl Instituto Mexicano del Seguro Social a través del proyecto FIS/IMSS/PROT/G14/1326.

REFERENCIAS1. Moreno, M. Rev Med Clin Condes. 2012, 23, 124-128.2. Hernández, J. S. Gac Méd Méx. 2004, 140, S27-S32.3. Argueta V. A; Cano A. L. M, Rodarte M. E. Atlas de las

plantas de la medicina tradicional mexicana. Tomo II. Editorial Instituto Nacional Indigenista. Primera Edición 1994, p 970.

46 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación del efecto citotóxico de bikaverina aislada de Gibberella fujikuroi en linfoblastos L5178Y

Gabriela Hinojosa Ventura,1 Ana María Puebla Pérez,1 Ma. del Carmen Chávez Parga,2 Jorge Iván Delgado Saucedo1

1Departamento de Ingeniería Química, Centro Universitario de Ciencias Exactas e ingenierías de la Universidad de Guadalajara, Blvd. Marcelino García Barragán 1421, Ciudad Universitaria, 44430 Guadalajara, Jal.2Departamento de Ingeniería Química, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Francisco J. Mujica S/N., 58030 Morelia, Mich. e-mail: ybag402_7@hotmail.com.

Palabras clave: citotoxicidad, linfoblastos L5178Y, bikaverina y Gibberella fujikuroi.

INTRODUCCIÓNLa bikaverina tiene propiedades biológicas, entre las cuales, su actividad contra Leishmania brasiliensis,1,2 también es activa como agente antitumoral contra diferentes poblaciones de células tumorales.3 El cáncer, es la principal causa de defunciones a nivel mundial y se prevé que los casos seguirán aumentando.4 En la búsqueda de tratamientos más efectivos y menos tóxicos, la bikaverina podría ser un fármaco antitumoral de origen natural para el tratamiento de este padecimiento. El objetivo del trabajo fue evaluar el efecto citotóxico en linfoblastos L5178Y. MATERIALES Y MÉTODOS

Esquema 1. Diagrama de flujo de la fase experimental.RESULTADOS Y DISCUSIÓNPara la producción de bikaverina se utilizó la cepa CDBB H-984 del hongo G. fujikuroi (Colección de Cepas del Departamento de Biotecnología y Bioingeniería, CINVESTAV-IPN, México). Una vez obtenida y caracterizada la bikaverina, se evaluó el efecto citotóxico de la bikaverina en linfoblastos L5178Y mediante el ensayo de viabilidad celular WST-1 (esquema 1). La línea tumoral se mantiene por trasplante intraperitoneal en ratones BALB/c (haplotipo H2d) singénicos machos, de 6 a 8 semanas de edad y 25 g de peso aproximadamente. Los resultados de viabilidad celular se presentaron gráficamente mediante curvas de dosis-respuesta (Figura 1), en donde el eje X, representa la concentración de bikaverina y el eje Y, la viabilidad celular. El cálculo de la

concentración que inhibe el 50% de las células (IC50) se determinó mediante la ecuación (1):

Figura 1. Curva de dosis-respuesta de bikaverina estándar & viabilidad celular (A), Curva de dosis-respuesta de bikaverina producida & viabilidad celular (B).

Tabla 1. Concentración de bikaverina que inhibe el 50% de las células (IC50).

Bikaverina estándar

(pg/L)

Bikaverina producida

(pg/L)IC50 976.2 0.70

R cuadrada 0.75 0.83

CONCLUSIONESSe evaluó el efecto citotóxico de la bikaverina mediante la técnica de viabilidad celular por WST-1. Se obtuvieron las curvas de dosis-repuesta (Figura 1), posteriormente se calcularon los valores de IC50mediante una regresión lineal (ecuación 1), los valores de IC50 fueron: para bikaverina estándar de 976.2 pg/L y para la bikaverina producida un valor de 0.70 pg/L (Tabla 1).

AGRADECIMIENTOSA la UMSNH y al CONACyT por la beca otorgada N° 249582. REFERENCIAS1. Balan, J.; et al. Microbiol. 1970, 152. Limón, M.C.; Rodríguez, O.R; Avalos, J. Appl. Microbiol.

Biotechnol. 2010, 873. Zhan, J.; et al. Act.Society 20074. http://www.who.int/cancer/about/facts/es

Fermentación

Purificación

Caracterización

Evaluación

Matraz

Extracción líquido-líquido

Extracción líquido-sólido

RMN

Evaluación de citotoxicidad en linfoblastos L5178Y (WST-1)

B100,00 93,62

48,82 42,05 43,33 43,52

0

20

40

60

80

100

120

Viab

ilida

d ce

lula

r, %

Log 10 [bikaverina, pg/L)

100,00 86,06 80,26 83,48

32,90

9,63

0

20

40

60

80

100

120

Viab

ilida

d ce

lula

r, %

Log 10 [bikaverina, pg/L)

A

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 47

Mirceno y Ocimeno: Actividad antimicrobiana e interacciones farmacodinámicas

María Fernanda Chávez-Estrada,1 Claudia Tzasna Hernández-Delgado,1 Ana María García-Bores,2 José Guillermo Avila-Acevedo,2 Julieta Orozco-Martínez,1 Marisol Avila-Romero1

1Laboratorio de Farmacognosia, 2 Laboratorio de Fitoquímica, Unidad de Biotecnología y Prototipos, Facultad de Estudios Superiores Iztacala, Universidad Nacional Autónoma de México, Avenida de los Barrios Número 1, Colonia Los Reyes Iztacala, 54090, Tlalnepantla, Estado de México. e-mail: mfernanda_chavez_estrada@hotmail.com

Palabras clave: Mirceno, ocimeno, interacciones farmacodinámicas, actividad antimicrobiana

INTRODUCCIÓNLos componentes terpenoides que constituyen los aceites esenciales son los que confieren sus propiedades biológicas.1 Los habitantes del Valle de Tehuacán-Cuicatlán tienen un gran conocimiento de las plantas medicinales, se ha demostrado que dentro de los componentes principales de los aceites esenciales de muchas de estas pantas se encuentran monoterpenos como el mirceno y ocimeno,2,3 estos pueden interactuar entre ellos y así modificar la eficacia antimicrobiana,1 estas modificaciones son conocidas como interacciones farmacodinámicas y originan distintos tipos de efectos: indiferencia, adición, antagonismo ysinergismo.4

MATERIALES Y MÉTODOSLos bioensayos se realizaron con 20 cepas bacterianas, 3 cepas levaduriformes y 4 hongos filamentosos. La evaluación de la actividad antimicrobiana de los compuestos por separado y en combinación mirceno-ocimeno (1:1, 8:2 y 2:8) en cepas bacterianas y levaduras se realizó por medio de la técnica de Kirby-Baüer (Van der Berghe yVlietinck, 1991). La determinación de la Concentración Mínima Inhibitoria (CMI), la Concentración Bactericida Mínima (CBM) y la Concentración Fungicida Mínima (CFM) se hizo mediante el método macrodilución en caldo (Winn, 2006). Para las cepas de hongos filamentosos se utilizó la técnica de inhibición del crecimiento radial (Wang y Bun, 2002). Se realizaron curvas de sobrevivencia bacteriana y fúngica en las cepas más sensibles (una Gram positiva, una Gram negativa y una levadura). Por último, para determinar el tipo de interacción que existía entre el mirceno y ocimeno se utilizó el índice de la concentración inhibitoria fraccionada (CIF) (Bassolé et al., 2010 y 2011).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos compuestos por separado inhibieron el crecimiento de 13 cepas bacterianas y 3 levaduriformes. Todas las combinaciones de mirceno-ocimeno mostraron actividad en 20 cepas

bacterianas y 3 levaduriformes. Ninguno de los compuestos ni de las combinaciones, fueron activos en cepas de hongos filamentosos. Las cepas más sensibles a los compuestos por separado fueron S. epidermidis ATCC 12228 (CMI=2.0 mg/mL para ambos compuestos), Vibrio cholerae ATCC 39440 (CMI=2.0 mg/mL con ocimeno y CMI=3.0 mg/mL con mirceno) y Candida tropicalis cc (CMI=0.25 con mirceno mg/mL y CMI=0.5 mg/mL con ocimeno), en estas tres cepas se realizaron las curvas de sobrevivencia monitoreando el crecimiento microbiano, se encontró que los compuestos solos y en la combinación (mirceno-ocimeno 2:8) presentaron actividad bacteriostática y fungistática. En cuanto a las interacciones farmacodinámicas, los resultados muestran que los compuestos mirceno y ocimeno presentaron principalmente indiferencia (62.32%), aunque también se presentó un porcentaje importante de sinergismo (27.54%) y un porcentaje mínimo de adición (5.8%) y antagonismo (4.35%).

CONCLUSIONESLos compuestos mirceno y ocimeno presentaron actividad antimicrobiana por separado y en combinación. El efecto que presentan los compuestos por separado y en combinación en las cepas S. epidermidis ATCC 12228 y V. choleraeATCC 39440 es bacteriostático y en C. tropicalis es fungistático. Ninguno de los compuestos, ni las combinaciones presentaron actividad en cepas de hongos filamentosos. La interacción que se presentó con mayor frecuencia en todas las combinaciones fue indiferencia.

REFERENCIAS1. Bassolé, I. H. N.; Juliani, H. R. Molecules 2012, 17, 3989-

4006.2. Hernández, T.; Canales, M.; Avila, J.G.; Duran, A.;

Caballero, J.; Romo de Vivar, A.; Lira, R. J. Ethnopharmacol. 2003, 88, 181–188.

3. Hernández, T.; Canales, M.; Caballero, J.; Romo de Vivar, A.; Durán, A.; Lira, R. Acta Bot. Mex. 2006, 75, 21–43.

4. Hansten, P. D. “Appendix II. Important drug interactions & their mechanisms” en “Basic & Clinical Pharmacology” (B.G.Katzung, ed.) 1998, 1059-69

48 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Asignación de la configuración absoluta de diterpenoides de Jatropha dioica por dicroísmo circular vibracional

Eleuterio Burgueño-Tapia,1 Katia Chávez Castellanos,1 Ernestina Cedillo Portugal,2 Pedro Joseph-Nathan3

1Depto. de Química Orgánica, ENCB-IPN, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala, Col. Santo Tomás, Ciudad de México.2Depto. de Preparatoria Agrícola, Univ. Autónoma de Chapingo, Texcoco, Chapingo, Estado de México.3Depto. de Quím. Orgánica, CINVESTAV-IPN, Ciudad de México. e-mail: eleuteriobt@gmail.com.

Palabras clave: Dicroísmo circular vibracional, diterpenoides, Jatropha dioica

INTRODUCCIÓNRecientemente se describió que en dicroísmo circular vibracional (DCV) la quiralidad no local (P/M) predomina sobre la quiralidad local (R/S).1 En un esfuerzo por mostrar que el DCV es capaz de distinguir cambios (R/S) en presencia de un cromóforo inherentemente disimétrico, en este trabajo se describe el comportamiento de los acetatos de jatropholona A (5) y B (6) que difieren en un centro estereogénico y mantienen constante la quiralidad no local. Adicionalmente, usando DCV, se asignó la configuración absoluta (CA) de la jatrophatriona (3) y la citlalitriona (4).

OR1

O

R

R R11

β-CH3 H

2 α-CH3 H

5

β-CH3 Ac6

α-CH3 Ac

H

H

OO

OO

H

H

OO

O

H

H

43

13

57

9

14

111

35 7

910

1214

15

MATERIALES Y MÉTODOSLas raíces de Jatropha dioica Sessé se colectaron en Cadereyta de Montes, Querétaro. (N 20° 42' 01'', W 99° 45' 47.5''), México, en agosto de 2015.Los productos naturales 1-4 se obtuvieron por recromatografías sucesivas desde una porción de fracción hexánica del extracto metanólico de la raíz seca y molida.Las mediciones de DCV se hicieron en un espectrofotómetro BioTools ChiralIR-2XTM.Las curvas de IR y DCV se calcularon siguiendo procedimientos ya descritos.2

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa asignación de la CA (M,2S,9S,11R) de 5 y(M,2R,9S,11R) de 6 se hizo por comparación de los respectivos espectros experimentales y calculados usando el programa CompareVOA. Los espectros experimentales de 5 y 6 (Figura 1) mostraron varias absorciones similares originadas por el cromóforo inherentemente disimétrico. Sin embargo, hay diferencias significativas originadas por los modos vibracionales relacionados con el centro

estereogénico C-2 que fueron identificados usando el programa GaussianView (Figura 1).Adicionalmente, usando DCV, se asignó la CA (2R,9R,13S,15S) de (−)-3 y (2R,3S,4R,9R,13S,15S)de (−)-4.La evaluación de los parámetros de Flack y Hooft obtenidos de los datos de difracción de rayos-X de 4 y de 6 independientemente, confirmaron la CA de estas moléculas.

Figura 1. Comparación entre los espectros de DCV experimentales de (+)-5 (arriba) y (+)-6 (abajo).

CONCLUSIONESLa asignación de la CA (M,2S,9S,11R) y (M,2R,9S,11R) de 5 y 6, respectivamente, mostró la capacidad del DCV para diferenciar entre dos compuestos epiméricos en presencia de un cromóforo inherentemente disimétrico. Se asignó la CA (2R,9R,13S,15S) y (2R,3S,4R,9R,13S,15S) a la (−)-jatrophatriona (3) y la (−)-citlalitriona(4).

AGRADECIMIENTOSSe agradece el financiamiento parcial de la SIP-IPN (Proyectos 20151556, 20161345).

REFERENCIAS1. Velázquez-Jiménez, R.; Torres-Valencia, J.M.; Valdez-

Calderón, A.; Alvarado-Rodríguez, J.G.; Hernández-Hernández, J.D.; Román-Marín, L.U.; Cerda-García-Rojas, C.M.; Joseph-Nathan, P. Tetrahedron Assym., 2016, 27,193-200.

2. Burgueño-Tapia, E.; Joseph-Nathan, P. Nat. Prod. Commun., 2015, 10

-80

-40

0

40

80

9501100125014001550

-40

0

40

80

**

**

*

*

*

*

1cm/ −ν

Δεx1

03[M

-1 cm-1 ]

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 49

Optimización del número de confórmeros para la asignación de la configuración absoluta de los peracetatos de catequina y epicatequina

Eleuterio Burgueño-Tapia,1 Mariano Sánchez-Castellanos,2 Pedro Joseph-Nathan3

1Depto. de Quím. Orgánica, ENCB-IPN, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala, Col. Santo Tomás, Ciudad de México. 2Instituto de Química, UNAM, Circuito Exterior, Ciudad de México. 3Depto. de Quím. Orgánica, CINVESTAV- IPN, Ciudad de México. e-mail: eleuteriobt@gmail.com.

Palabras clave: Peracetato de catequina, peracetato de epicatequina, dicroismo circular vibracional.

INTRODUCCIÓNUno de los inconvenientes del uso del dicroismo circular vibracional (DCV) en la asignación de la configuración absoluta (CA) de moléculas grandes o de moléculas con gran libertad conformacional es el gran tiempo invertido en el modelado molecular.1Esta situación puede ser crítica en moléculas grandes con gran libertad conformacional.En este trabajo se describe la asignación de la CA de 1 y 2 a través de la comparación de las curvas experimentales y calculadas de DCV de sus derivados peracetilados 3 y 4, y la evaluación del número de confórmeros suficientes para asignar la CA en forma confiable.

OOR

OR

OROR

RO OOR

OR

OROR

RO

R1 H3 Ac

R2 H4 Ac

MATERIALES Y MÉTODOSLa (+)-catequina y la (−)-epicatequina (Aldrich) se transformaron en sus peracetatos por calentamiento con Ac2O en piridina.Las mediciones de DCV se hicieron en un espectrofotómetro BioTools ChiralIR.El cálculo de las curvas de IR y DCV se hizo siguiendo procedimientos descritos.1,2

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl análisis conformacional (MMFF94) de 3 mostró 249 confórmeros en un ΔE = 10 kcal/mol. Después de la optimización completa (DFT B3PW91/DGDZVP) se observaron 160 confórmeros en un ΔE = 5 kcal/mol, los cuales se usaron para el cálculo de los parámetros termoquímicos. Considerando un ΔG = 2 kcal/mol se obtuvieron 61 confórmeros, los cuales se consideraron para el cálculo de las curvas de IR y de DCV. La comparación de la curva experimental y calculada usando el programa CompareVOA condujo a la asignación de la CA (2R,3S) con un factor de confiabilidad (C) del 100%. El mismo procedimiento se siguió para 4, generando 199, 94 y 46

confórmeros, respectivamente. La comparación de datos condujo a la CA (2R,3R).Para evaluar la influencia sobre la confiabilidad en la asignación de la CA se generaron curvas de IR y DCV considerando aquellos confórmeros que contribuyen a la población conformacional con más del 0.5 (47), 1.0 (31), 1.5 (23) o 2.0 (17) %. Así, para 3, la comparación de la curva experimental y las calculadas arrojó un C de 100, 100, 95 y 92%, respectivamente. Haciendo las mismas consideraciones para 4, el C fue del 100% en todos los casos.

CONCLUSIONESEn la asignación de la CA de los epímeros 3 y 4 el nivel de confianza sigue siendo del 100% cuando se consideran aproximadamente la mitad de los confórmeros encontrados en un ΔE = 2 kcal/mol. Con estos resultados y datos obtenidos de la literatura,1,2 parece adecuado proponer que en moléculas con más de 40 confórmeros, en 2 kcal/mol, después del análisis de la energía de punto simple, es suficiente optimizar y obtener los datos vibracionales de la mitad de los confórmeros.

AGRADECIMIENTOSSe agradece el financiamiento parcial de la SIP-IPN (proyectos 20151556 y 20161345) y a la DGTIC-UNAM por las facilidades para el uso del sistema de supercomputo Miztli.

REFERENCIAS1. Joseph-Nathan, P.; Gordillo-Román, B. Vibrational circular

dichroism absolute configuration determination of natural products. En Progress in the chemistry of organic natural products; Kinghorn AD, Falk H, Kobayashi J., Eds.; Springer International Publishing: Switzerland, 2015, 100, 311−451.

2. Burgueño-Tapia, E.; Joseph-Nathan P. Nat. Prod. Comm.,2015, 10, 1785−1795.

50 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Actividad de kramecina sobre COX-1 y COX-2Nimsi Campos-Xolalpa,1 Salud Pérez-Gutiérrez,1 Ernesto Sánchez-Mendoza,1 Roberto Serrano-Vega,1 Ángel Josabad Alonso-Castro2

1Departamento de Sistemas Biológicos. Universidad Autónoma Metropolitana-Xochimilco. Calzada del Hueso 1100 Col. Villa Quietud, Coyoacán 04960, Ciudad de México, México. 2Departamento de Farmacia. Universidad de Guanajuato, México.Noria Alta S/N 36050 Guanajuato, Gto., México. e-mail: nimsicaxo@hotmail.com.

Palabras clave: Krameria cytisoides, kramecina, ciclooxigenasa, inflamación.

INTRODUCCIÓNLos antiinflamatorios no esteroideos que se emplean para tratar problemas inflamatorios, ejercen su acción inhibiendo el metabolismo del ácido araquidónico y la producción de COX-2, que son de los precursores principales de la inflamación. Sin embargo, estos provocan efectos adversos severos, tales como alteración de las funciones plaquetarias, infartos al miocardio y sobre todo úlceras gastrointestinales. Por esta razón se requiere la búsqueda de compuestos que inhiban la ciclooxigenasa 2, pero no la ciclooxigenasa 1.Kramecina es un compuesto aislado de Krameria cytisoides, puede ser una opción para ser utilizada en la clínica ya que en estudios previos ha demostrado tener actividad antiinflamatoria1, con una baja toxicidad y actividad antiulcerogástrica2. En este trabajo se determinó el efecto de este compuesto sobre la producción de COX 1 y 2.

MATERIALES Y MÉTODOSObtención del extracto: Las partes aéreas de K. cystisoides se desengrasaron con hexano calentando 4 h. Después se extrajo con metanol por calentamiento a temperatura de ebullición durante 4 h, se dejó enfriar, se filtró y se eliminó el disolvente a presión reducida. La pureza del compuesto se determinó por cromatografía en capa fina y su estructura se determinó por 1H-RMN y 13C- RMN.

Determinación de viabilidad: Se usaron

Kramecina en una placa de 96 con una densidad de 8x104 células de macrófagos J774A.1, se dejó incubar durante 24 h, al término de este periodo se llevó a cabo la prueba de viabilidad celular por el ensayo de MTT3.

Determinación de niveles de COX-1 y COX-2: Se preparó una placa de 12 pozos con una densidad de 1x106 células, la cual se incubó durante 24 h, y se agregó kramecina a una concentración de 62.5

mg/mL) de LPS, se incubó durante otras 24 h, se retiraron los sobrenadantes los cuales se analizaron mediante inmunoensayo para determinar COX-1 y COX-2 mediante la técnica de ELISA.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados muestran que Kramecina inhibe COX-2, pero no la producción de COX-1 (Tabla 1), que es protectora de la mucosa gástrica, por lo que el efecto antiulcerogástrico reportado anteriormente se puede deber a este efecto.

Tabla 1. Actividad de kramecina en la producción de COX-1 y COX-2.

Muestra U/mL % InhibiciónVehículo 9.94 ± 0.8 0Inhibidor de COX-1 9.21 ± 1.1 7.34 ± 1.34Inhibidor de COX-2 7.43± 0.5 25.25 ± 3.33

Los resultados se expresan como porcentaje de inhibición y son el promedio de 2 determinaciones ± error estándar.

CONCLUSIONESKramecina puede ser utilizada como una alternativa eficiente en la clínica, para tratar padecimientos relacionados con la inflamación, sin embargo, se requieren más estudios.

REFERENCIAS1. Pérez-Gutiérrez, S.; Sánchez-Mendoza, E.; Martínez-

González, D.; Zavala-Sánchez, M.; Pérez-González, C. Molecules 2012, 17 2057.

2. E. Sánchez-Miranda, J.; Lemus-Bautista, S.; Pérez-Ramos, J. Hindawi. 2013, 8.

3. Mosmann, T. J. Immun. Meth., 1983, 65, 55-63.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 51

Flavonoides antiulcerogénicos aislados de Malvaviscus arboreus Cav.Yrvinn Campos-Vidal,1,2 Gabriela Trejo-Tapia,2 Maribel Herrera-Ruiz,1 Alejandro Zamilpa1

1Centro de Investigación Biomédica del Sur, Instituto Mexicano del Seguro Social. 2Centro de Desarrollo de Productos Bióticos del Instituto Politécnico Nacional. e-mail: ycamposv1400@alumno.ipn.mx, azamilpa_2000@yahoo.com.mx.

Palabras clave: Flavonoles, canferol, sambubiósido, efecto antiulcerogénico.

INTRODUCCIÓNLas úlceras gástricas son erosiones o heridas encontradas en la mucosa estomacal consideradas como uno de los desórdenes más comunes y prevalentes del tracto gastrointestinal a nivel mundial.1 Estas afectan a un promedio de 14.5 millones de personas al año (65.9% son mujeres).2Malvaviscus arboreous es una planta medicinal conocida en México como sibil, monansillo, manzanita o molinillo en donde se utiliza para el tratamiento de enfermedades infecciosas, como antiséptico urinario, antipirético y como calmante de dolores gastrointestinales. Hasta la fecha solo se ha reportado el contenido de algunos flavonoles, esteroles y ácidos grasos.3El objetivo de este trabajo fue determinar el efecto anti-ulcerogénico gástrico de esta especie en modelo de inducción de ulceras en estómago de rata, así como identificar al grupo de compuestos químicos responsables de dicha actividad mediante un estudio biodirigido.

MATERIALES Y MÉTODOSEl material vegetal (flores secas) fue extraído por infusión (agua a 60°C) y el extracto acuoso fue fraccionado por extracción líquido/líquido con acetato de etilo-Agua obteniendo una fracción orgánica y una fracción acuosa. La fracción activa(F-AcOEt) fue fraccionada mediante sucesivos procedimientos de cromatografía en columna abierta de fase normal y fase reversa. Para el análisis de la actividad antiulcerogénica se utilizó el modelo In vivo de úlceras inducidas con etanol en estómago de rata, utilizando una dosis de 10 mg/kg de famotidina como fármaco de referencia. El análisis de espectrometría de masas y espectroscopia de resonancia magnética nuclear de 1H y 13C permitió llevar a cabo la identificación estructural de los compuestos activos.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl fraccionamiento del extracto íntegro de la flor de M. arboreus mediante el proceso de bipartición, permitió separar los compuestos más activos en la fracción de acetato de etilo (MaFAcoEt) y la purificación mediante una primera cromatografía en columna nos llevó a obtener una mezcla mucho menos compleja (MaF4) cuyo efecto biológico se incrementa pero que, al seguirla purificando, esta

actividad se reduce. Mediante cromatografía en capa fina (CCF), cromatografía líquida de altaresolución (HPLC) y resonancia magnética nuclear (RMN) de hidrógeno y carbono (1H y 13C), se logró identificar dos disacáridos de canferol como los compuestos responsables de la actividad antiulcerogénica gástrica.

Esquema 1. Resultados del efecto anti-ulcerogénico de los tratamientos probados.MaFAcoEt = Fracción de Acetato de Etilo,MaF4 = Fracción de Flavonoides + Azúcares,MaF5 = Fracción de Azucares,MaF6 = Fracción de Flavonoides glicosilados,VEH = Vehículo (Tween 20 al 1%),L-ARG = L- Arginina,FAM = Famotidina.

CONCLUSIONESEstos resultados permiten proponer a los extractos de polaridad media de M. arboreous como posibles materiales de partida para la elaboración de un fitomedicamento útil en la reducción del riesgo de úlcera gástrica mediante la protección de la mucosa.

AGRADECIMIENTOSA la beca CONACYT (626088), beca tesis del IPN y la beca IMSS (99186778), financiada por el proyecto FIS/IMSS/PROT/G15/1445.Alejandro Zamilpa agradece a la FUNDACIÓN IMSS el apoyo económico otorgado.

REFERENCIAS1. Laloo, D.; et al. J. of Ethnopharmacol., 2013,146, 505-14.2. Awaad, A.S.; El-Meligy, R.M.; Soliman, G.A. J. Saudi Chem.

Soc., 2013,17, 101-124.3. Kaisoon, O.; Siriamornpun, S.; Weerapreeyakul, N.; Meeso,

N. J. Funct. Foods 2011, 2, 88-99.

52 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Epoxidación enzimática de metilésteres derivados de aceites vegetales insaturados en presencia de ácido láurico y un sistema bifásico

A. Sustaita-Rodriguez, J.C. Espinoza-Hicks, D. Chávez-Flores*1Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Chihuahua, Circuito No.1 Campus Universitario, Chihuahua, Chihuahua, México 31125 Apartado Postal 669. e-mail: sustaita1852@gmail.com.

Palabras clave: Epóxidos, enzimas, aceites vegetales, 1H-RMN.

INTRODUCCIÓNLo epóxidos derivados de aceites vegetales son utilizados como estabilizadores de PVC, plastificantes y en la producción de poliuretano. También son utilizados como diluentes de pinturas, producción de surfactantes, agentes de protección a la corrosión y aditivos para lubricantes. Utilizando epóxidos que provienen de aceites vegetales, es posible obtener polímeros y compuestos con mejores propiedades mecánicas, eléctricas y térmicas que los polímeros derivados de productos petroquímicos.1,2 Sin embargo, durante su producción industrial, los reactivos utilizados pueden causar corrosión a los equipos e iniciar reacciones indeseables de apertura del anillo de oxirano. Recientemente, las reacciones deepoxidación enzimática han sido desarrolladas con superioridad respecto a la síntesis química debido a las condiciones de reacción controladas, formación de hidroperóxidos estables directamente de los ácidos grasos, alta selectividad, supresión de reacciones secundarias y una elevada conversión.

MATERIALES Y MÉTODOSEl procedimiento de síntesis incluyó dos pasos: En el primero, 1g de aceites vegetales (Aceite de oliva, uva y aguacate) fueron convertidos a metil ésteres por medio de la reacción de transesterificación utilizando NaOH como catalizador y metanol como aceptor acilo. En un segundo paso; 1g de esteres metílicos, 100mg de Lipasa B de Candida antárctica(Novozym 435®), 1mmol de ácido láurico, y 6mL de tolueno fueron agregados a un matraz bola de fondo redondo. Entonces, se adicionaron al sistema de reacción 5mL de agua destilada para crear el sistema bifásico el cual fue calentado hasta 45°C y homogeneizado con agitación. 1mL de peróxido de hidrógeno (H2O2) se agregó al sistema de reacción el cual continuó en agitación durante 16h. El producto obtenido fue separado del solvente por rotaevaporación a 90°C durante una hora para después ser caracterizado mediante H1RMN.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNOriginalmente, los ésteres metílicos derivados de los aceites vegetales no contenían grupos epoxi,

sin embargo, después de las reacciones de epoxidación y a través del espectro de RMN de 1H (Figura 1) una señal a 2.90 ppm confirmó la presencia de anillos de oxirano que corresponde al protón CH de este grupo. Otra manera de confirmar la presencia del grupo “epoxi” es observar la desaparición de los picos correspondientes a los dobles enlaces (~5ppm) presentes en los metil ésteres de los cuales derivan dichos grupos y lo cual indica que la reacción se llevó a cabo completamente.

01234567f1 (ppm)

0

2000

4000

6000

8000

10000

12000

0.86

0.88

0.90

1.25

1.27

1.33

1.46

1.63

2.29

2.31

2.33

2.37

2.91

3.67

7.14

7.17

7.19

7.24

7.26

7.28

Figura 1. Espectro de RMN de 1H de metil ésteres derivados de aceite de oliva.

CONCLUSIONESMediante reacciones enzimáticas fue posible la obtención de epóxidos derivados de aceites vegetales. Su presencia pudo ser determinada mediante RMN de H1 la cual indicó que las reacciones se llevaron a cabo de una manera cuantitativa.

AGRADECIMIENTOSA mis compañeros de laboratorio y a la FCQ-UACH y a CONACyT por el apoyo a través del proyecto No. 232163.

REFERENCIAS1. Biswas, A.; Adhvaryu, A.; Gordon, S.H.; Erhan, S.Z.; Willet,

J.L. J. Agric. Food Chem., 2005, 53, 9485–9490.2. La Scala, J.; Wool, R.P. Polymer 2005, 46, 61–69.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 53

Actividad anticonvulsiva de Justicia spicigera y Moringa oleifera en las crisis inducidas con pentilentetrazol en ratones

María Eva González Trujano1, Gimena Pérez-Ortega2, Maricela Flores-Carrillo1, Victor Magdaleno-Madrigal1

1Dirección de Investigaciones en Neurociencias del Instituto Nacional de Psiquiatría “Ramón de la Fuente Muñiz”. Calz. México-Xochimilco 101, San Lorenzo Huipulco, Tlalpan, Ciudad de México, 14370, México. 2Centro Regional de Investigaciones Multidisciplinarias, Universidad Nacional Autónoma de México. Av. Universidad s/n, Circuito 2,.62210, Cuernavaca Morelos, Campus Morelos. e-mail: evag@imp.edu.mx.

Palabras clave: Justicia spicigera, Moringa oleifera, epilepsia, anticonvulsivos

INTRODUCCIÓNDe acuerdo con la OMS (2009) la epilepsia es una afección crónica del cerebro que afecta a personas de todo el mundo. El objetivo del tratamiento para los pacientes con epilepsia es no presentar crisis o reducirlas al mínimo al igual que los efectos adversos a los medicamentos. Aunque el 70 a 80% de los pacientes presentan control de sus crisis, todavía existe el 20 al 30% que no cuentan con untratamiento adecuado para éstas1. De tal manera que la búsqueda de alternativas farmacológicas sigue siendo un reto para la comunidad científica. Tanto Justicia spicigera Schltdl (Acanthaceae)2

como Moringa oleifera Lamarck (Moringaceae)3, comúnmente conocidas como Muicle y Moringa, respectivamente, son especies que han sido utilizadas entre la población y desde la antigüedad para tratar las crisis convulsivas. De las que sin embargo los estudios científicos que avalen sus propiedades para tratar esta afección son escasos.MATERIALES Y MÉTODOSJ. spicigera Schltdl. (Acanthaceae) se colectó como partes aéreas en Morelos, Estado de México en Marzo, 2012. Las hojas de M. oleifera Lam. (Moringaceae) se obtuvieron del cultivo en el Rancho San Antonio, Culiacán Sinaloa, México.Los sujetos experimentales fueron ratones SW machos (25-30 g) y ratas Wistar machos (250-300 g) mantenidos con libre acceso al alimento y al agua y agrupados en n=6. Después de 3 días consecutivos de manipulación con solución salina vía i.p. los ratones fueron administrados con extracto acuoso de J. spicigera (30, 100 y 1000 mg/kg, i.p.) o extractos etanólico (100 mg/kg) y hexánico (100, 200 y 300 mg/kg) de M. oleifera. Una hora después se administró el agente convulsivante pentilentetrazol (PTZ, 80 mg/kg, i.p.) e inmediatamente se evaluaron las latencias al mioclonus, crisis generalizada y tónica. Los datos se compararon contra el grupo que recibió el vehículo (agua destilada o tween 80 en solución salina) y el fármaco de referencia etosuximida(ETX, 100 mg/kg, i.p.). Análisis electroencefalográfico (EEG) se realizó para evaluar la actividad paroxística inducida por PTZ (35 mg/kg, i.p.) en ratas que previamente se

sometieron a cirugía para la instalación de electrodos y posterior a la recuperación recibieron los tratamientos con extractos o ETX. Los datos se analizaron por ANADEVA de una vía seguida de la prueba de Dunnett. P<0.05 se consideró de significancia estadística.RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl PTZ produjo mioclonus y crisis generalizada enel 100% de los ratones que recibieron el vehículo. J. spicigera (extracto acuoso, 100 y 1000 mg/kg) retardo la presencia del mioclonus y crisis generalizada, además incremento la latencia a la crisis tónica significativamente en 30 mg/kg disminuyendo la mortalidad a 16% y 33% similar a ETX (33%) comparada con el 83% observado en el grupo vehículo. Respecto a los extractos de Moringa, el etanólico y el hexánico (100 mg/kg) retardaron significativamente el mioclonus similar a ETX (100 mg/kg), pero sólo el extracto hexánico evitó la presencia de la crisis tónica en los ratones como ocurrió con la ETX. Estos efectos se corroboraron en la actividad eléctrica cerebral en ratas mostrando por primera vez evidencia del efecto anticonvulsivo de J. spicigera y reforzando su acción a nivel central como preliminarmente descrito en su efecto antidepresivo4. En el caso de Moringa diversos estudios han descrito su actividad anticonvulsiva del extracto etanólico5, pero por primera vez se describe en este estudio la participación de componentes de naturaleza no polar como determinado con el extracto hexánico.CONCLUSIÓNLas especies de J. spicigera y M. oleifera son plantas medicinales con potencial para la terapéutica de la epilepsia. AGRADECIMIENTOSProyecto CONACYT 226454 y NC12.3280.0.REFERENCIAS1. Elferink, J.G.R. Epilepsy 1999, 40, 1041-6.2. Amrutia, J.N., et al., Int Res J Pharm 2011, 2, 160-2.3. B. Peña-Agüero, et al, Tlahui-Medic 2011, I:1-10. 4. Cassani J., et al. Molecules. 2014, 19, 21442-61.5. Joy, A.E., et al. Int J Appl Biol Pharm Tech 2015, 6,

139-146.

54 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Aislamiento del metabolito secundario sesquiterpenlactona a partir de las hojas del árbol Azadirachta indica con posible efecto antifibroquístico

Elideth Vidales Valenzuela,* Rosa I. Acosta González, Leticia Bautista Montes

Universidad Autónoma de Tamaulipas, Unidad Académica Multidisciplinaria Reynosa-Aztlán, C. 16, Lago de Chapala s/n Col. Aztlán, 88740, Reynosa, Tamaulipas, México. e-mail: elideth_4951@hotmail.com.

Palabras clave: Azadirachta indica, sesquiterpenlactona, mastopatía fibroquísticaINTRODUCCIÓNLa mastopatía fibroquística (MFQ), es una afección no proliferativa que se caracteriza por la presencia de nódulos en las mamas, catalogada como una patología benigna siendo más común que el cáncer, entre las mujeres de 30 a 49 años.1 Los tratamientos utilizados en algunas patologías fibroquísticas, son el uso de fármacos con efecto analgésico y antiinflamatorio como los AINE´s los cuales han producido efectos secundarios, como daños gastrointestinales o ulceras asintomáticas, insuficiencia renal y hepáta.2,3 Por lo que se recurre al uso de plantas medicinales como Azadirachta indica que presenta metabolitos secundarios como lo son las sesquiterpenlactonas a las cuales se les atribuyen efectos terapéuticos, tales como antiinflamatorios, antibactericidas, antivirales y anticancerígenos; además de su efecto antifibroquístico el cual se pretende probar también en la mastopatía fibroquística.4,5

MATERIALES Y MÉTODOS

Esquema 1. Metodología realizada en esta investigación.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Figura 1. Espectrofotometría Infrarrojo (IR) del metabolito secundario sesquiterpenlactona. Se determinaron los grupos funcionales de una lactona 1738 cm-1(1750-1735) y un éster epóxido 872.63 cm-1 (870).

Figura 2. Resonancia Magnética Nuclear de Hidrogeno (RMN-H1) del metabolito secundario sesquiterpenlactona.

Las sesquiterpenlactonas han llamado la atención por su amplia actividad terapéutica por su efecto antiinflamatorio, siendo así utilizadas como uninhibidor del factor NF-kB, el cual se ha observado una sobre activación en diversas patologías inflamatorias, actuando como supresores del factor NF-kB y limitando así la proliferación de células malignas.4 Estudios demuestran la actividad terapéutica antiinflamatoria presente en Azadirachta indica, actuando como potente inhibidor del factor NF-kB.6

CONCLUSIONESDentro de los resultados obtenidos se demuestra la presencia del metabolito secundario sesquiterpenlactona, presente en las hojas del árbol de Azadirachta indica, a lo que podríamos atribuir su efecto antiinflamatorio. Por lo tanto, se pretende realizar ensayos in-vivo e in-vitro para comprobar su actividad antifibroquística en la mastopatía fibroquística.AGRADECIMIENTOSAgradezco a la Unidad Académica Multidisciplinaria Reynosa-Rodhe y al Centro de Investigación de Química Aplicada en Saltillo, por su apoyo.REFERENCIAS1. Castillo, H. E.; Garibay, V.M. Ginecol. Obstet. Mex 2013,

81, 370-376.2. Piérart, P.J. Rev. Chilena de Cirugía. 2003, 55, 326-334.3. Lanas, A. An. Med. Interna (Madrid). 2001, 18,561-563.4. Ruíz, R.E.; Suarez, M. CENIC Ciencias Biológicas 2015,

46(1), 9-24.5. Hee, K.I.; Wook, K.S. Experimental and Molecular Medicine.

2012, 44, 448-456.6. Schumacher, M.; Cerella, C. Genes & Nutrición. 2011,

6,149-160.

Recolección de las hojas del árbol

A. indica

Extracción por maceracion

etanólica

Identificación de metabolitos secundarios

Cromagrafía en capa fina y columna

Lectura de la molécula sesquiterpenlactonica en

Espectrofotometría Infrarrojo (IR) y Resonancia Magnética Nuclear de

Hidrogeno (RMN-H 1)

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 55

Monitoreo del furfural presente en tres variedades de caña de azúcar a partir del bagazo como potente precursor de alcohol furfurílico

Leticia Bautista Montes, Rosa I. Acosta González, Elideth Vidales Valenzuela

Universidad Autónoma de Tamaulipas, Unidad Académica Multidisciplinaria Reynosa-Aztlán, C. 16 y Lago de Chapala s/n Col. Aztlán, 88740, Reynosa, Tamaulipas, México. e-mail: diferencial2000@yahoo.com.mx

Palabras clave: Caña de azúcar, furfural, hidrólisis ácida.

INTRODUCCIÓNEn México la caña de azúcar es el segundo cultivo más importante después del maíz,1 las variedades de caña de azúcar más sobresalientes son Mex-69290, Mex-79-431, ITV-92-1424, Mex-68-P-23, Mex-57-473, ATEMEX-9640 y CP-72-2086 entre otras.2 Se determinó la presencia de furfural en tres variedades de caña de azúcar que se cultivan en las zonas de Veracruz, las variedades son MEX-69290, ATEMEX-9640 y CP-722086, mediante hidrólisis ácida con ácido sulfúrico y monitoreo por Espectrofotometría UV-vis y método FT-IR, lavariedad ATEMEX-9640 presentó mayor cantidad de furfural, y podrá ser un potente precursor de alcohol furfurílico.3

Figura 1. Caña de Azúcar.

MATERIALES Y MÉTODOS

Esquema 1. Se muestra la metodología aplicada en esta investigación.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNTabla 1. Resultado de la lectura de furfural en Espectrofotometría UV-vis.

Figura 2. Resultado esquemático de la lectura de furfural en espectrofotómetro infrarrojo de la variedad de caña ATEMEX-9640.

Se observa que de las tres variedades estudiadas la que mayor cantidad de furfural presenta según resultados obtenidos por Espectrofotometría UV-vis y FT-IR es la variedad ATEMEX-9640 y tiene mayor relevancia en la presencia de grupos funcionales.

CONCLUSIONESLa variedad recomendada para la obtención de furfural y su transformación en alcohol furfurílico es la variedad ATEMEX-9640.

AGRADECIMIENTOSSe agradece al Ingenio San Miguelito de Veracruz, a la UAM de Reynosa-Aztlán de la Universidad Autónoma de Tamaulipas la realización de esta investigación.REFERENCIAS1. Hernández-Cázares, A.S. Agroproductividad 2014, 7, 35-41.2. Senties-Herrera, H. E. Agroproductividad 2014, 7, 9-15.3. Villaverde, M.M.; Garetto, T. F.; March, A. J. Catalysis communications 2014, 58, 6-10.

Recolección de materia prima del

Ingenio

Extracción del jugo y separación del

bagazoSecado a 100°C y

molienda del bagazo

Pulverizar hasta obtener polvo fino

Maceración con H2SO4 al 20% por 8

diasReflujo a 100°C

DestilarHacer pruebas de

Identificación (Análisis cualitativo)

Cuantificación del furfural en

espectrofotometro UV-vis

Determinación de grupos funcionales en

espectrofotometro Infrarrojo

MUESTRAS DILUCION 100 (g/L)

MEX-69290 231.54

ATEMEX-9640 233.29

CP-722086 12.0886

56 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Tamiz fitoquímico y actividad antiproliferativa del extracto de Asparagusspp. sobre bacterias enteropatógenas de interés clínico

Jesús Armando López Escalante,1 Moisés Navarro Navarro,2 Jesús Ortega García,1 Yessica Enciso Martínez,1Rafael de la Rosa López,1 Dora Edith Valencia Rivera1

1Departamento de Ciencias Químico Biológicas y Agropecuarias. Universidad de Sonora, Unidad Regional Norte. Avenida Universidad e Irigoyen, s/n. Col. Ortiz. Caborca, Sonora, México. 2Departamento de Ciencias Químico Biológicas. Universidad de Sonora, Unidad Centro. Blvd. Luis Encinas y Rosales s/n, Col. Centro, Hermosillo, Sonora, México. e-mail: dora.valencia@guayacan.uson.mx

Palabras clave: Espárrago, Actividad antibacteriana, Fitoquímicos.

INTRODUCCIÓNEl espárrago además de ser una hortaliza muy apreciada por sus características organolépticas y nutricionales, se puede considerar un alimento de gran calidad funcional ya que contiene diversos fitoquímicos que le confieren una actividad biológica importante.1 Entre estos compuestos destacan los de tipo fenólico, saponinas, esteroles, fructanos y polisacáridos de la pared celular. Estudios farmacológicos han demostrado que extractos de espárrago poseen diversas actividades biológicas, entre las que destacan su actividad anticancerígena, antioxidante y antibacteriana.1 Las bacterias enteropatógenas son las principales causales de infecciones gastrointestinales, las cuales constituyen una de las enfermedades más frecuentes en la población humana.

MATERIALES Y MÉTODOSComo materia vegetal se utilizaron espárragos comprados en el mercado local de la ciudad de H. Caborca, Sonora, los cuales fueron liofilizados y pulverizados para la obtención de los extractos acuoso (EA), metanólico (EM) y extracto etanólico (EE).2 El tamiz fitoquímico se determinó utilizando reacciones cualitativas específicas para flavonoides, saponinas, terpenos, alcaloides, glucósidos cardiotónicos y quinonas. La evaluación de la actividad antiproliferativa sobre Escherichia coli y Salmonella typhimurium fue determinada por medio del método de microdilución en caldo.3 Las concentraciones utilizadas para la evaluación antibacteriana del extracto fueron 400, 200, 100 y 50 g/mL y utilizando como control de inhibición total a la gentamicina.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNCon el objetivo de determinar cuáles son los metabolitos presentes en los EA, EM y EE del espárrago se llevaron a cabo diferentes reacciones específicas para cada metabolito, los cuales presentaron positivas las reacciones para saponinas (reacción de Rosenthaler), terpenos (reacción de Lieberman-Buchard) y quinonas

(reacción del H2S04). Los resultados obtenidos muestran una inhibición sobre el crecimiento normal de las cepas bacterianas utilizadas, lo cual se debe probablemente a la presencia de alguno de los grupos de metabolitos secundarios o bien a la acción sinérgica entre ellos. En la tabla 1 se muestran los valores de MIC50 de los extractos evaluados.Tabla 1. MIC50 de los extractos acuoso (EA), metanólico (EM) y etanólico (EE) de espárrago sobre Escherichia coli ATCC 25922 y Salmonella typhimurium ATCC 14028.

Los valores de extractos de espárrago ( g/mL) representan la media de por lo menos tres experimentos independientes ± la desviación estándar. Gentamicina (12 μg/mL) fue utilizado como droga control.

CONCLUSIONESLos extractos de espárrago evaluados sobre las cepas de Escherichia coli ATCC 25922 y Salmonella typhimurium ATCC 14028 mostraron baja actividad antibacteriana en comparación con el efecto producido por la gentamicina, siendo el extracto metanólico el cual mostró mayor efecto inhibitorio sobre el crecimiento de Escherichia coliATCC 25922.

AGRADECIMIENTOSA la Vicerrectoría de la Universidad de Sonora, Unidad Regional Norte por el financiamiento de este proyecto.

REFERENCIAS1. Rui, F., et al., J. Food sci. Technol. 2015, 52, 2690-2700.2. Hernández, J., F. Planta Medica. 2007, 73, 1469-1474.3. Velázquez, C., J Appl Microbiol. 2007, 103, 1747-1756.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 57

Correlación de la presencia de compuestos fenólicos con la actividad antihipertensiva de Hibiscus sabdariffa

Enaim Aída Vargas-León,1 Luis Díaz-Batalla,2 Leopoldo González-Cruz,1 Aurea Bernardino-Nicanor,1 Javier Castro-Rosas,2 Carlos Alberto Gómez-Aldapa2

1Departamento de Ingeniería Bioquímica, Instituto Tecnológico de Celaya, Av. Antonio García Cubas, Pte. No. 600, esquina Ave. Tecnológico, 38010, Celaya, Guanajuato, México. 2Área Académica de Química, Universidad Autónoma del Estado deHidalgo, Carretera Pachuca-Tulancingo Km 4.5, Ciudad del Conocimiento, 42184, Mineral de la Reforma, Hidalgo, México.e-mail: enain_32@hotmail.com

Palabras clave: Hibiscus sabdariffa, antihipertensiva, compuestos fenólicos

INTRODUCCIÓNEl potencial farmacológico de los extractos del cáliz de Hibiscus sabdariffa en alteraciones metabólicas como hipertensión y dislipidemia, ha sido demostrado in vitro e in vivo, observándose una estrecha relación, entre el tipo de extracción, la estabilidad de los compuestos activos y su comportamiento en los sistemas biológicos. Los extractos son ricos en flavonoides y antocianinas, capaces de inhibir a la enzima convertidora de la angiotensina (ECA), productora de angiotensina II, potente vasoconstrictor.1,2 La inhibición de esta enzima, en diversos estudios es atribuida directamente a las antocianinas (delfinidina-3-sambubiosido y cianidina-3-sambubiosido).2,3 Sin embargo, existen algunos otros compuestos, que podrían generar este efecto, por lo que el objetivo del presente trabajo, fue correlacionar la presencia de compuestos fenólicos y la capacidad captadora de radicales libres (CCRL), con la capacidad de inhibición de la ECA, de los extractos acuosos y acetónicos de 3 variedades de H. sabdariffa.

MATERIALES Y MÉTODOSSe obtuvieron extractos acuosos (Ac) y acetónicos (Ace) de las variedades criolla Guerrero (CG), Alma Blanca (AB) y criolla Oaxaca (CO), se cuantificaron fenoles totales (FT), antocianinas monoméricas (AM), flavonoides (FlT)2, CCRL (ABTS)3 y la capacidad de IECA,2 los valores se reportan en equivalentes del estándar (E), por cada 100 g de cáliz deshidratado (cd). Se calcularon los coeficientes de correlación de Pearson (CCP), para determinar la correlación lineal entre las variables determinadas, utilizando el Software STATISTICA versión 8.0 (StatSoft, 2007).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl extracto Ac de la variedad CG, tuvo la mayor concentración de FT (1578.21 ±30.69 mg EÁc.G/ 100 g cd), AM (398.27 ±7.34 mg EC-3G/100 g de cd), FlT (860.58 ±15.98 mg/100 g de cd) y una IECA del 94.61 ±2.01 %. Sin embargo, los extractos Ac y Ace de la variedad AB, con un contenido de AM mínimo (7.41 ±0.96 mg EC-3-G), presentaron

actividad IECA (36.72 ±5.23 y 69.13 ±6.98 % respectivamente). Al analizar los CCP (Tabla 1), se puede ver que los compuestos fenólicos cuantificados (FT, AM y FIT), tienen correlación directa con la CCRL, teniendo al extracto Ac de CG, con la mayor CCRL (90.23 ±1.38 μM ET/g cd). Sin embargo, para la IECA, el CCP es bajo (0.402), valor atribuido al mismo extracto, sin correlacionarse con el resto de compuestos fenólicos cuantificados.

CONCLUSIONESLa actividad IECA de H. sabdariffa, no está dada directamente por las AM o FIT, pues extractos y variedades con bajos contenidos, tienen actividad, la cual podría deberse a otros compuestos.

AGRADECIMIENTOSFomix-Hidalgo 2012-01-192640 y Beca Conacyt No. 387498.

REFERENCIAS1. Castañeda, R.; Cáceres, A. Revista Científica de la Facultad

de Ciencias Químicas y Farmacia 2014, 23, 7-24.2. Ojeda D.; et al. J. Ethnopharmacol 2010, 127, 7-10.3. Abou-Arab A. A.; Abu-Salem F. M.; Abou-Arab E. A. J. of

American Science 2011, 7, 445-456.4. Nur A.; Jahan B. N.; Rafiquzzaman M. Saudi Pharmaceutical

J. 2013, 21, 143–152.

Tabla 1. Coeficientes de correlación de Pearson de las variables analizadas en los extractos de H. sabdariffa.

EÁG(mg)

EC3G(mg)

EC(mg)

EQ(mg)

ET(μM)

ACEI(%)

EÁG 1.000

EC3G *0.604 1.000

EC *0.911 *0.708 1.000

EQ *0.582 0.168 *0.702 1.000

ET *0.779 *0.900 *0.919 *0.469 1.000

IECA -0.221 *0.402 -0.181 *-0.748 0.136 1.000*Correlación significativa a p < 0.05; EÁG = Equivalentes de Ác. Gálico; EC3G = Equivalentes de Cianidina-3-Glucósido; EC = Equivalentes de Catequina; EQ = Equivalentes de Quercetina; ET = Equivalentes de Trolox

58 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación del efecto antimicrobiano de un extracto hidroalcohólico de hojas de Psidium guajava L.

Eduardo Palos-Ortega,1 Bertha Juárez-Flores,2 Ángel Josabad Alonso Castro,3 Stefan Ratering,4 Sylvia Schnell,4 Fidel Martínez-Gutiérrez1

1 Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de San Luis Potosí, México. 2 Instituto de Investigación de Zonas Desérticas, Universidad Autónoma de San Luis Potosí, México. 3 Departamento de Farmacia, División de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Guanajuato. 4 Institute for Applied Microbiology, IFZ, Justus Liebig University Giessen, Germany, e-mail: orba_50@hotmail.com

Palabras clave: Psidium guajava L., infecciones gastrointestinales, Concentración Mínima Inhibitoria.

INTRODUCCIÓNLa diarrea suele ser un síntoma característico de las infecciones gastrointestinales causadas por factores orgánicos (bacterias, virus y parásitos) que se transmiten por alimentos y agua de consumo contaminados,1 así como el oportunismo de estos agentes patógenos cuando existe un desequilibrio en la microbiota intestinal. Psidium guajava L., ha sido usada para la prevención y el tratamiento de la diarrea infecciosa ya que ha mostrado actividad antimicrobiana.2,3 Por ello, se pretende evaluar el efecto de un extracto hidroalcohólico de hojas dePsidium. guajava L. (REDSA) contra bacterias causantes de infecciones gastrointestinales.

MATERIALES Y MÉTODOSSe evaluó la actividad antimicrobiana por método de microdilución en caldo para establecer la concentración mínima inhibitoria (CMI), dicho método fue previamente validado usando cepas de referencia de Staphylococcus aureus ATCC 25923 y Escherichia coli ATCC 25922 empleando antibióticos comerciales oxacilina y amikacina respectivamente y corroborados los puntos de corte según el CLSI.4 Se evaluó la actividad antimicobiana del extracto hidroalcohólico sobre microorganismos causantes de procesos infecciosos del tracto gastrointestinal, el procesamiento de las muestras se realizó siguiendo los lineamientos del American Society of Microbiology, la identificación se realizó por el sistema automatizado VITEK®.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe realizó la identificación cualitativa de los principales componentes del extracto hidroalcohólico de hojas de P. guajava, teniendo los resultados mostrados en la Tabla 1.

CONCLUSIONESSe ha demostrado el efecto antimicrobiano del extracto hidroalcohólico de hojas de P. guajava sobre bacterias causantes de infecciones gastrointestinales así como la alternativa con la que se cuenta en usar remedios herbolarios como tratamiento en enfermedades comunes en la población mexicana.

AGRADECIMIENTOSAgradecimientos a REDSA.

REFERENCIAS1. Enfermedades diarreicas. 2013. Organización Mundial de la

Salud. Retrieved 6 March 2017, from http://www.who.int/mediacentre/factsheets/fs330/es/

2. Abdelrahim SI, Almagboul AZ, Omer MEA, Elegami, Fitoterapia, 2002, 73,713-715.

3. Baby Joseph, International Journal of Pharma and Bio Sciences, 2011, 2, 53-69.

4. CLSI. Performance Standards for Antimicrobial Susceptibility Testing. 27th ed. CLSI supplement M100. Wayne, PA: Clinical and Laboratory Standards Institute; 2017.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 59

Síntesis de brújulas moleculares esteroidales: estudio del ensamble controlado de materiales sólidos orgánicos

Nancy Aguilar-Valdez,1 Mauricio Maldonado-Domínguez,1 Rafael Arcos-Ramos,2* Margarita Romero-Ávila,1 Rosa Santillan,3Norberto Farfán1*

1Facultad de Química, Departamento de Química Orgánica, Universidad Nacional Autónoma de México, 04510, Ciudad de México, México. 2Departamento de Química de Radiaciones y Radioquímica, Instituto de Ciencias Nucleares, Universidad Nacional Autónoma de México, 04510, Ciudad de México, México. 3Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del IPN, 07000, Ciudad de México, México. e-mail: norberto.farfan@gmail.com

Palabras clave: brújulas moleculares, esteroides, p-nitroanilina, materiales orgánicos.

INTRODUCCIÓNLos esteroides de origen natural son compuestos bioactivos que poseen múltiples aplicaciones en campos como la medicina, biología, síntesis orgánica y ciencia de materiales entre otros.1-2 En este trabajo fueron estudiadas 5 brújulas moleculares derivadas de etinilesteroides y p-nitroanilina, para evaluar el efecto de estas estructuras en el autoensamble y obtención de cristales para el desarrollo de materiales orgánicos dipolares con propiedades de óptica no lineal y piezoelectricidad.

MATERIALES Y MÉTODOSLos compuestos fueron sintetizados mediante reacciones de acoplamiento de Sonogashira entre los distintos 17α-etinilesteroides y la 2,5-dibromo-4-nitroanilina (Esquema 1). El análisis estructural de los compuestos 9 y 11 se efectuó mediante difracción de rayos X de monocristal y mediante modelado molecular se estudió el desempeño que estos dos derivados podrían tener en el desarrollo de materiales con propiedades en óptica no lineal y reconocimiento molecular.

Esquema 1. Reacciones efectuadas para la obtención de las brújulas moleculares 7-11.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNMediante el análisis de las estructuras obtenidas y cálculos computacionales, se encontró que el arreglo cristalino del derivado de mestranol presenta el apilamiento de unidades aromáticas a lo largo de ejes múltiples, lo cual puede ser empleado para el diseño de semiconductores orgánicos.El compuesto derivado del 17α-etinil-5α-androst-2-en-17β-ol, presenta arreglo cristalino con cavidades que podrían ser capaces de reconocer moléculas de CH4, C2H6, C2H4, C2H2, C6H6, SCO Figura 1.

Figura 1. Estructura cristalina del compuesto 11.Simulación del reconocimiento de moléculas de SCO.

CONCLUSIONESSe encontró que los derivados 9 y 11 son prometedores para su aplicación en el desarrollo de materiales semiconductores y reconocimiento molecular en estado sólido.

AGRADECIMIENTOSA DGAPA-ICN por la beca postdoctoral R. Arcos-Ramos. CONACYT por la beca otorgada a N.A.V. (576517). A proyecto DGAPA-PAPIIT IN-216616.

REFERENCIAS1. Sathish, B.Steroids, 2010, 110, 9-342. Alarcón-Manjarrez, C. Steroids, 2016, 109, 66-723. Müller-Dethlefs, K.; Hobza, P. Chem. Rev., 2000, 100, 143-167.

H)

Br

Br

H

H

NH2

O2N

1

SonogashiraSonogashira

Sonogashira

H

H

NH2

O2N

OH

RO

OR

HOR

ROH

O

O

HO

NO2

H2N

H

H

H

HH2N

NO2

HO

OH

7 R = H (92 %)8 R = CH3 (93 %)

9 R = CH3 (88 %)10 R = H (90 %)

11 (89 %)

60 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación de capacidad antioxidante y cuantificación de compuestos totales en hojas, vaina y semillas de Mucuna ceniza

Verónica Fabela-Garatachía, Danaé Carrillo-Ocampo, Agustino Martínez-Antonio

Departamento de Ingeniería Genética. Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional. Unidad Irapuato. Km. 9.6 Libramiento Norte Carretera Irapuato-León. 36821. Irapuato, Guanajuato. México. e-mail: agustino.martinez@cinvestav.mx

Palabras clave: antioxidantes, compuestos totales, M.cenizaINTRODUCCIÓNLas principales causas de muerte en nuestro país son: enfermedades del corazón, diabetes mellitus, enfermedades isquémicas del corazón y tumores malignos.1 De acuerdo con algunas investigaciones existe una relación entre la fisiopatología de estas enfermedades y la generación de radicales libres.2Los antioxidantes atrapan a los radicales libres y evitan que se produzcan daños tisulares.2 El consumo de antioxidantes puede ser un factor benéfico para evitar la generación de estas enfermedades sumado con un saludable estilo de vida.3 El género Mucuna, pertenece a la familia Fabaceae e incluye 150 especies de leguminosas. En este género se han identificado compuestos como: nicotina, serotonina, L-dopa,4 triptaminas alucinógenas, aminoácidos, fenoles y taninos.5Mucuna ceniza no cuenta con estudios químicos ni biológicos hasta el momento. MATERIALES Y MÉTODOSLa recolecta se realizó en Guerrero en el 2015 y fue separado en hojas, vainas y semillas. Para la obtención de extractos, 100 gramos de cada muestra seca y molida se puso en contacto con 450 mL de HCl 0.01 N y se sónico por 30 minutos, para posteriormente ser liofilizados. Para evaluar la capacidad antioxidante se empleó la técnica de DPPH descrita por Huang, et al.,3 y el método de FRAP descrito por MacDonald-Wicks et al.4 Para la determinación de fenoles totales se empleó el método de Folin-Ciocalteu,5 mientras que para la determinación de flavonoides se empleó el método descrito por Liu et al.,6 y para la determinación de fenilpropanos se utilizó el método de Arnow.7

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe obtuvieron los siguientes pesos de los extractos acidulados, 10.48 g de hojas, 8.53 g de vaina y 95.82 g de semilla. Los resultados son mostrados en la tabla 1. La cantidad de fenilpropanos en los tres extractos es la menor en comparación con flavonoides y fenoles. En orden ascendente la cantidad de flavonoides es más alta en semillas < vainas < hojas, el mismo comportamiento observamos para fenoles totales. El extracto de semillas obtuvo la mayor capacidad antioxidante mediante DPPH posiblemente por los fenoles presentes (r2 0.874), esta técnica indica que los

antioxidantes ejercen su acción atrapando a los radicales libres.3Tabla 1. Contenido de compuestos y capacidad antioxidante de los extractos acidulados de M. ceniza.

Compuestos totales Capacidad antioxidante

Extracto de:

mEq catequina*

mEq ácido gálico*

mEq verbas-cósido*

μMFeSO4

Cl50

Hojas 119.64 274.30 4.03 2.65 0.208Vainas 255.41 566.34 1.81 11.05 0.166

Semillas 532.61 984.11 34.07 2.90 0.070*mEq expresados en mg por 100g de material vegetal secoCon FRAP se observó que el extracto de vaina tiene la mayor actividad y esta puede ser atribuida a la presencia de flavonoides (r2 0.873), en esta metodología los compuestos antioxidantes tienen la capacidad de reducir a los radicales libres haciendo de ellos moléculas estables.4 El contenido de antioxidantes en la semilla de Mucuna encontrado aquí (CI50 0.07) mediante DPPH representa la mitad del reportado en Camellia sinensis (CI50 0.03)8 y el contenido de μM de FeSO4 en vaina fue de 11.05 y en Camellia sinensis se reportaron 14.03.8

CONCLUSIONESLos flavonoides presentes en las vainas pueden ser los principales responsables de su capacidad antioxidante reduciendo los radicales libres mientras que los fenoles totales presentes en las semillas podrían ejercer su acción antioxidante atrapando radicales libres. M. ceniza podría ser una alternativa de agentes antioxidantes ya que contiene la mitad de antioxidantes que lo reportado en Camellia sinensis.AGRADECIMIENTOSEste trabajo fue financiado por el proyecto Finnovateg CFINN-0058 (Estado de Guanajuato).REFERENCIAS1. INEGI, 2015.2. Gutiérrez, M. A. Medisan 2002, 6, 72-81.3. Huag, D.; Ou, B.; Pior, R. L. J. Agric. Food Chem 2005, 53;

1841-1856. 4. MacDonald-Wicks, L.; Wood, L.G.; Garg, M. L. J. Sci. Food

agr. 2006, 86; 2046-2056.5. Moreno-Escobar, J. A.; Bazaldúa, S.; Villareal, M. L.; Bonilla-

Barbosa J. R. Pharm Biol. 2011, 49, 1243-1248.6. Lui, L.; Sun, Y.; Laura, T.; Lian, G. X.; Ye, H.; Zeng, X. Food

Chem, 2002, 112, 35-41.7. Arnow, E. L., J. Biol. Chem 1937, 118, 531-537.8. Nor Qhairul Izzreen, M. N.; Mohd Fadzelly, A. B. Int Food res

J. 2013, 20, 307-312.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 61

Actividad antimicrobiana de Jefea pringlei (Greenm.) StrotherEnrique González Martínez, Claudia Tzasna Hernández Delgado, Rocío Serrano Parrales, Adriana Montserrat

Espinosa González, Marisol Ávila Moreno, Julieta Orozco Martínez

Laboratorio de farmacognosia, UBIPRO, Facultad de Estudios Superiores Iztacala, UNAM. Av. de los Barrios No. 1, Los Reyes Ixtacala, Tlalnepantla de Baz, Estado de México, 54090. e-mail: enriquegmunam@hotmail.com

Palabras clave: Jefea pringlei, actividad antimicrobiana.

INTRODUCCIÓNDesde tiempos antiguos diversas culturas han optado por utilizar diversas plantas para el tratamiento de enfermedades infecciosas.1 Jefea pringlei (Asteraceae) es una especie endémica de la Reserva de la Biosfera de Tehuacán-Cuicatlán, en donde también es conocida como árnica.2 Los pobladores de esta región la utilizan para tratar el dolor de estómago, golpes y quemaduras.3 No hay ningún trabajo que valide su uso medicinal, por lo que el objetivo de este trabajo es evaluar la actividad antimicrobiana de los extractos de J. pringlei.

MATERIALES Y MÉTODOSSe realizó la colecta de J. pringlei en febrero de 2015 en Acatepec, Puebla. Se obtuvieron los extractos hexánico, acetónico y metanólico, a los cuales se les calculó su rendimiento en gramos. Posteriormente se realizaron las pruebas cualitativas y cuantitativas de la actividad antibacteriana (25 cepas) y antifúngica (3 levaduras y 4 hongos filamentosos). Finalmente se realizaron las pruebas colorimétricas para la identificación de grupos de metabolitos secundarios y se realizó un análisis de HPLC para los extractos acetónico y metanólico.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl extracto metanólico obtuvo el mayor rendimiento (12.16%), seguido del acetónico (4.29%) y hexánico (1.62%). En la actividad antimicrobiana se destaca que solo el extracto de acetato de etilo mostró halos de inhibición en 9 de las 25 cepas evaluadas, todas estas gram positivas, de estas 9 cepas, Micrococcus luteus fue la más sensible en la prueba de CMI (0.5 mg/mL) y CBM (0.75 mg/mL). Por otro lado, en la actividad antifúngica en hongos levaduriformes los extractos hexánico y acetónico mostraron actividad en las 3 cepas utilizadas, en comparación con los filamentosos donde los extractos acetónico y metanólico presentaron actividad en las 4 cepas utilizadas. Se realizó la curva de supervivencia para M. luteus (extracto acetónico) y C. albicans (extracto hexánico), mostrando un efecto bacteriostático y fungicida respectivamente. Las pruebas colorimétricas muestran la presencia de glicosidos y

monoterpenos en el extracto hexánico; fenoles, taninos condensados, cumarinas, esteroides y monoterpenos en el extracto acetónico y fenoles, taninos hidrolizables, cumarinas y monoterpenos en el extracto metanólico.Las pruebas en HPLC en los extractos de acetato de etilo y metanol muestran un peso molecular entre 204 y 370 m/z, lo cual puede indicar la presencia de fenilpropanoides, principalmente flavonoides, en este rango igual se encuentra reportado para taninos hidrolizables.

CONCLUSIONES• El extracto de acetato de etilo de J. pringlei

muestran actividad en bacterias gram positivas.

• Los tres extractos de J. pringlei muestran actividad sobre hongos levaduriformes y filamentosos.

• Se identificaron 6 grupos de metabolitos secundarios en los extractos de J. pringlei.

REFERENCIAS

1. Ríos, J. L.; Recio, M. C. J. Ethnopharmacol. 2005,100, 80–84.2. Castelo, E.; Ricalde, O.; Panero, J. Catálogo de Autoridades

de Asteráceas Mexicanas y Actualización de tribus Heliantheae y Eupatorieae. University of Texas. Base de datos SNIB-CONABIO proyectos V004, AE012 y CS011. México, D.F. 2005.

3. Paredes-Flores, M.; Dávila-Aranda, P.D.; Lira Saade, R. Acta Botánica Mexicana, 2007, 79, 13-61.

62 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Caracterización de aceite de la semilla de durazno (Prunus pérsica) del estado de Tlaxcala utilizando técnicas de GC-EM

Héctor Hugo Hernández Mendoza, Ángela Suárez Rojas, Silvia Castro Hernández, Arturo Elías Domínguez, Marlen Hernández Balderrama,1 Mayra Beatriz Gómez Patiño,2 Daniel Arrieta Báez2

1Facultad de Ciencias Básicas, Ingeniería y Tecnología - Universidad Autónoma de Tlaxcala2Laboratorio de Espectrometría de Masas. Centro de Nanociencias, Micro y Nanotecnología – IPN

Palabras clave: semilla, durazno, aceite

INTRODUCCIÓNEl aceite de semilla de durazno es una buena fuente de ácidos grasos insaturados, compuestos fenólicos con una fuerte actividad antioxidante, y tiene el potencial de ser utilizado como aceite de alimentos ricos en nutrientes, permitiendo su aplicación como ingredientes para alimentos funcionales o enriquecidos.1 El ácido linoleico es un ejemplo de los ácidos grasos esenciales que son necesarios para el metabolismo humano. Se sabe que un alto contenido de ácidos poliinsaturados en aceites vegetales reduce el nivel de colesterol en las dietas enriquecidas,2,3

MATERIALES Y MÉTODOSRecolección de la semilla del fruto de durazno.Secado al sol por 3 ó 4 días, para favorecer la extracción de la almendra.Separación de la almendra y el hueso de durazno.Selección de almendras que se encuentren en buen estado.Trituración de las almendras en molino mecánico, y tamizado para obtener tamaño de partícula homogéneo. Secado en horno a 105 °C para que fluidifique el aceite contenido en la almendra y se elimine la humedad.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNExtracción por el método Soxhlet con hexano:Tabla 1.Rendimientos obtenidos Peso de la semilla.

Peso del aceite

% rendimiento

6.1642 2.2412 g 36.356.1696 2.2600 g 36.63

Extracción por maceración en frío con hexano:Tabla 2. Rendimientos obtenidos por este métodoPeso de la semilla

Peso del aceite

% rendimiento

11.1516 3.39 g 30.9511.1596 1.7027 g 15.25

Obtenido el aceite de la semilla de durazno (Prunus persica) fue enviado a GC-EM, obteniendo los siguientes compuestos:

• 3-metil-hexa-3-ol• Ácido heptanoico• 1-metilo-3-propil-ciclooctano • Ciclodecano• Ácido hexadecanoico

CONCLUSIONESEl método de extracción Soxhlet permite obtener un rendimiento mayor de aceite de semilla de durazno.Existen factores como el tamaño de partícula, la pureza del solvente de extracción, el tiempo de extracción que afecta el rendimiento de aceite, por lo tanto, en un futuro son aspectos que se cuidarán para obtener un mayor rendimiento.

AGRADECIMIENTOSAl Dr. Daniel Arrieta Báez, a la Dra. Mayra Beatriz Gómez Patiño y al Centro de Nanociencias, Micro y Nanotecnología del Instituto Politécnico Nacional, por su apoyo en la elucidación de los componentes de la semilla de durazno (Prunus persica).

REFERENCIAS1. Wu, H.; Shi, J.; Xue, S.; Kakuda, Y.; Wang, D.; Jiang, Y.; Ye,

X.; Li, Y.; Subramanian, J. Food Science and Technology2011, 44, 2032-2039

2. Kamel, B. S.; Kakuda, Y. J. Am. Oil Chem. Soc. 1992, 69,492-493.

3. Eastwood, M. Principles of Human Nutrition. Chapman and Hall, London, 1997.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 63

Efecto antioxidante y preventivo del espino blanco (Crataegus oxyacantha) en daño renal inducido por etanol

José Luis Martínez-Rodríguez,1 Claudia Araceli Reyes-Estrada,1 Blanca Patricia Lazalde-Ramos,2 Jesús Adrián López3 Rosalinda Gutiérrez-Hernández1

1Programa de Doctorado en Farmacología Médica y Molecular, U.A. Medicina Humana, Universidad Autónoma de Zacatecas (UAZ); 2Unidad Académica de Ciencias Químicas de la UAZ; 3Laboratorio de microRNAs, Unidad Académica de Ciencias Biológicas, UAZ.

Palabras Clave: Crataegus oxyacantha, daño renal, antioxidante

INTRODUCCIÓNEn nuestra sociedad la ingesta de bebidas alcohólicas es cada vez más común, implicando riesgo sobre la salud de los consumidores. El catabolismo del etanol provoca estrés oxidativo, hepatotoxicidad y nefrotoxicidad. El riñón es uno de los órganos más afectado por el etanol y existen pocos tratamientos que se enfocan en la prevención del daño. El Espino Blanco (Crataegus oxyacantha) es una planta medicinal, que mediante estudios etnofarmacológicos ha mostrado poseer una amplia variedad de compuestos polifenólicos antioxidantes y citoprotectores. El objetivo de este trabajo fue evaluar el efecto del extracto metanólico de Espino Blanco como tratamiento antioxidante y preventivo en modelo de daño renal por ingesta crónica de etanol.

MATERIALES Y MÉTODOSSe utilizaron rata Wistar para desarrollar un modelo de daño renal por etanol (3 g/kg/día/3 meses), evaluando el extracto de Espino Blanco (50 mg/kg/día/3meses) por medio de indicadores de daño renal (ácido úrico, creatinina, urea, y lipoperoxidación renal), capacidad antioxidante total (TAC) y un estudio histopatológico en muestras de sangre y tejido renal.

Figura 1. Diseño y Justificación de trabajo

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl tratamiento preventivo con Espino Blanco evidenció nefroprotección, normalizando los valores de todos los indicadores metabólicos. El estudio histopatológico confirmó la disminución de glomerulonefritis y congestión tubular (Figura 2). Se evidenció una disminución del grado de lipoperoxidación renal, acompañado de un incremento de la TAC sérica.

Figura 2. Cortes Histopatológicos de Riñón. Panel A control. Panel I. Tratado con Crataegus oxyacantha)

CONCLUSIONESEl Espino Blanco posee un efecto antioxidante y preventivo sobre el daño renal por administración crónica de etanol en modelo de rata Wistar.

AGRADECIMIENTOSAgradecemos apoyo del Recurso PFCE 2016" "Este programa es público, ajeno a cualquier partido político queda prohibido el uso para fines distintos a los establecidos en el programa".

REFERENCIAS1. Ahmed, T.; Uddin, M. N.; Hossain, M. K.; Hasan, N. y Rana,

M. S. Int J Pharm Pharm Sci., 2013, 5, 283-289.2. Al Makdessi, S.; Sweidan, H.; Dietz, K. y Jacob R. Basic

research in cardiology 1999, 94, 71-77.3. Apak R.; Gorinstein, S.; Böhm, V.; Schaich, K. M.; Özyürek, M.

and Güclü, K. Pure and Applied Chemistry 2013. 85, 957-998.4. Kashyap, C.; Arya, V. y Thakup, N. Asian Pacific Journal of

Tropical Biomedicine 2012. 2, S1194-S1199.

64 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Mucílago de nopal: evaluación del efecto por parámetros bioquímicos en ratón

Blanca Patricia Lazalde-Ramos,1 Claudia Araceli Reyes-Estrada,2 Irma Elizabeth González-Curier,1 AnaLourdes Zamora-Pérez3, José Luis Martínez-Rodríguez3, Rosalinda Gutiérrez-Hernández2

1Licenciatura en QFB de la Unidad Académica de Ciencias Químicas y 2Doctorado en Farmacología Médica y Molecular de la Unidad Académica de Medicina Humana, de la Universidad Autónoma de Zacatecas. 3Instituto de Investigación en Odontología, Centro Universitario de Ciencias de la Salud, Universidad de Guadalajara, Guadalajara, Jalisco, México. e-mail: rosalinda@uaz.edu.mx.

Palabras clave: Mucílago de nopal, ratón, parámetros bioquímicos.

INTRODUCCIÓNEl nopal (Opuntia ficus-indica) al sufrir un daño mecánico exuda un compuesto mucilaginoso “mucílago de nopal” al que se le atribuyen propiedades terapéuticas para gastritis, la fatiga, diabetes, hipertensión, hipercolesterolemia, enfermedades de mucosa gástrica, asma, daño hepático por abuso del alcohol y tos ferina. Se localiza en la mayoría de las condiciones ecológicas, los principales productores en México son los estados de Morelos, el Ciudad de México, Puebla, Hidalgo, Jalisco, San Luis Potosí y Zacatecas. El objetivo fue evaluar el efecto del mucílago de nopal sobre los niveles de glucosa, colesterol, triglicéridos y glucógeno hepático en ratón.

MATERIALES Y MÉTODOS

Diagrama de flujo del procedimiento.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Los resultados mostraron una disminución en los niveles de glucosa y colesterol en los grupos tratados con mucílago de nopal con respecto al control, siendo esta diferencia estadísticamente significativa (p<0.05) en las dosis de 15 y 60 mg/kg. En relación a los niveles de triglicéridos, los animales que recibieron las dosis de mucílago de nopal mostraron un incremento no significativo en relación al control en las cuatro dosis. Para el glucógeno hepático sí se observó un incremento dosis dependiente. El mucílago de nopal incrementa la concentración de glucógeno hepático, pero no afecta los niveles de glucosa y triglicéridos a estas dosis.

CONCLUSIONESEl mucílago de nopal incrementa la concentración de glucógeno hepático, pero no afecta los niveles de glucosa y triglicéridos a estas dosis.

AGRADECIMIENTOS Agradecemos apoyo del Recurso PFCE 2016 "Este programa es público, ajeno a cualquier partido político queda prohibido el uso para fines distintos a los establecidos en el programa".

REFERENCIAS1. Brade, L.; Schramek, S.; Schade, U. & Brade, H. Infection

and Immunity 1986, 54, 568 - 574.2. Brahmi, D.; Bouaziz, C.; Ayed, Y.; Ben Mansour, H.; Zourgui,

L.; Bacha, H. Nutr. Metab., 2011, 73, 1186-1743.3. Ncibi, S.; Mahmoud Othman, B.; Akacha, A.; Mohamed-

Naceur, K.; Lazhar, Z. Food and Chemical Toxicology 2008,46, 797-802.

4. Niwa, M.; Daimon, Y.; Kurotani, K.; Higo, A.; Pruneda-Paz, J.L.; Breton, G.; Mitsuda N.; Kay, S.; Ohme-Takagi, M.; Endo, M.; Araki, T. Plant. Cell., 2013, 25, 1228-1242.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 65

Síntesis de nanoestructuras de carbono a partir de agaveSantiago José Guevara Martínez,1 Jaime Espino Valencia,1 Luis Rafael Olmos Navarrete,1 Pedro Navarro

Santos,2 Manuel Arroyo Albiter1

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Ciudad Universitaria, 58030, Morelia, Michoacán, México. 2CONACYT - Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Ciudad Universitaria, 58030, Morelia, Michoacán, México. e-mail: santiago_guemtz@hotmail.com

Palabras clave: fibras, agave, nanoestructuras de carbono, pirolisis

INTRODUCCIÓNLos novedosos materiales que nos provee la naturaleza, como las fibras naturales, que se han aplicado para reforzar una gama inmensa de materiales, son útiles en la obtención de nanoestructuras con fascinantes aplicaciones, ejemplo de ello son las fibras “bagazo”, provenientes del agave tequilana, como desecho de la producción de tequila, después de la trituración, molienda y extracción del jugo de las cabezas de agave.1En la rama de la nanotecnología, la ciencia del carbono, presenta una amplia gama de aplicaciones de gran impacto en procesos como el industrial, tecnológico, electrónico y biotecnológico,2los diferentes alótropos de carbono (Esquema 1), los nanotubos de carbono, han atraído mucha atención desde hace algunas décadas, usados como soportes para nanopartículas metálicas, soluciones de almacenamiento de gas, energía electroquímica, grandes áreas activas y favorables propiedades electrónicas, derivadas de los efectos de interferencia cuántica en escala nanométrica, con potenciales nuevas aplicaciones prácticas.3-4

MATERIALES Y MÉTODOS

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe está trabajando con la especie de agave tequilana, proveniente del estado de Jalisco o bien de Álvaro Obregón, Mich. La purificación de las fibras del agave, se ha llevado a cabo con lavados de soluciones básicas de NaOH 2% y

maceraciones con etanol, para eliminar impurezas (Figura 1), después proceder a la pirolisis y obtención de diversas nanoestructuras de carbono los cuales presentaran propiedades adsortivas y catalíticas muy diversas (Esquema 1).

Figura 1. Fibras características del agave limpias.

Esquema 1. Diferentes tipos de alótropos de carbono.

CONCLUSIONESLa obtención de nanoestructuras de carbono a partir de agave podrá tener un gran impacto debido a que se puede implementar un novedoso método de obtención de nanomateriales a partir de los precursores naturales, y así proveer aplicaciones industriales potenciales.

AGRADECIMIENTOSAl Posgrado en Ciencias Quimicas de la UMSNH por sus instalaciones y equipos proporcionados la investigación de este proyecto.

REFERENCIAS1. Ghali L, Zidi M, Roudesli S. Physical and mechanical

characterization of technical Esparto (Alfa) fibers, J Appl Sci, 2006, 6, 2450–5.

2. Haidar, R., et al. Comptes Rendus Physique, 2010. 11, 397-404.

3. Ge, W., et al., Procedia Engineering, 2015, 102, 492-498.4. Jiao, L., et al., Facile synthesis of high-quality graphene

nanoribbons, Nat Nano, 2010, 5, 321-325.

66 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Efecto antiinflamatorio y fitoquímico de Echinacea purpurea (L.) Moench cultivada en hidroponía

Manasés González-Cortazar,1 Saúl Álvarez Medina,1,2 Elsa Ventura Zapata,2 Maribel Lucila Herrera-Ruiz11Centro de Investigación Biomédica del Sur (CIBIS-IMSS), Argentina 1, Centro, Xochitepec, Morelos, 62790.2Centro de Desarrollo de Productos Bióticos- Carretera Yautepec-Jojutla, Km. 6, calle CEPROBI No. 8, Col. San Isidro, Yautepec, Morelos, México. 62731, Apartado Postal 24. e-mail:gmanases2000@gmail.com.

Palabras clave: Echinacea purpurea, hidroponía, alcamidas.

INTRODUCCIÓNUn gran número de enfermedades catalogadas por el IMSS como prioritarias tienen como trasfondo patológico los procesos inflamatorios. Echinacea purpurea es una planta medicinal utilizada para estimular el sistema inmunológico y combatir la inflamación. Sin embargo, la presencia de los compuestos activos en los cultivos tradicionales resulta muy variable, por lo que el cultivo hidropónico, representa una alternativa viable para la obtención de plantas sanas en periodos cortos y con una pérdida mínima de biomasa, además, existe la posibilidad de regular el metabolismo secundario (alcamidas) mediante el aporte de una solución nutritiva apropiada. El objetivo del presente trabajo, fue evaluar el efecto antiinflamatorio y el estudio fitoquímico del extracto de acetato de etilo y metanólico de las partes aéreas de E. purpurea cultivada en hidroponía y compararlo con el de un cultivo de campo. MATERIALES Y MÉTODOSSe adquirieron plántulas (3-5 cm altura) en la Redmexplant para realizar el cultivo hidropónico utilizando una mezcla de sustratos suelo:agrolita:peetmost en una proporción 50:40:10 y la solución nutritiva Steiner (1961), evaluando su crecimiento y los parámetros ambientales dentrodel invernadero. Los extractos orgánicos y las fracciones obtenidas se obtuvieron por técnicas de cromatografía y se evaluaron a dosis única de 50 mg/ml utilizando el modelo de inducción de inflamación en oreja de ratón con TPA. E. purpureafue cultivada en hidroponía bajo condiciones de invernadero.La elucidación química de los compuestos se realizó por el análisis de RMN en una y dos dimensiones.RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl rendimiento del extracto de acetato de etilo y metanólico de la planta cultivada en hidroponía fue superior al del cultivo en campo: 1.93 y 4.5%; 1.8 y 2.56% respectivamente. Los datos de actividad biológica se muestran en la Tabla 1.Tabla 1. Inhibición del edema auricular inducido con TPA a 1 mg/ oreja de extractos crudos, fracciones y subfracciones de E. purpurea cultivada en hidroponía y en campo

VehículoControl (-) 12.13 ± 1.52

-

IndometacinaControl (+) 5.34 ± 3.01 55.98

Extractos crudos

MeOHh 3.26 ± 1.01 73.13

AcOEth 5.40 ± 1.24 55.49

MeOHc 7.14 ± 0.89 41.15

AcOEtc 7.48 ± 1.70 38.35

Fracciones hidropónicas

H1 3.80 ± 1.88 68.68H2 6.64 ± 1.09 45.27

H3 11.62 ± 1.33 4.26

Fracciones de campo

C1 8.48 ± 1.25 30.08C2 6.35 ± 0.67 47.66C3 6.00 ± 1.32 50.55

Fracciones semipuras

(extracto activo)

F3C4 2.33 ± 1.35 80.77F6C4 4.88 ± 2.79 59.75F7C4 9.56 ± 1.02 21.15

CONCLUSIONESEl extracto metanólico fue el que presentó el mejor rendimiento (4.46%) y efecto antiinflamatorio (73.13%) proveniente de planta cultivada en hidroponía, en comparación con el obtenido de un cultivo de campo 3.45 y 41.15% respectivamente. De las fracciones y las sub-fracciones evaluadas del extracto activo, sólo las de baja polaridad tuvieron actividad antiinflamatoria en un 68.68 y 80.77% respectivamente. El cultivo hidropónico bajo condiciones de invernadero permitió el desarrollo y la biosíntesis de los metabolitos secundarios con actividad antiinflamatoria en plantas de E. purpurea.AGRADECIMIENTOSAl fondo de Investigación en Salud protocolo FIS/IMSS/PROT/G15/1439 y al CONACYT.REFERENCIAS1. McKeown, K.A. A review of the taxonomy of the generous

Echinacea. Perspectives of New Crops and New Uses. In: J Janick (ed.) ASHS Press: Alexandria, V.A, 1999; Vol 6(7), pp 3-20.

2. Moazami, Y.; Gulledge, T.V.; Laster, S.M.; Perce J.G. Bioorg. Med. Chem Lett., 2015, 25, 3091-3094.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 67

Evaluación química y biológica de la madera del palo dulce (Eysenhardtiapolystachya(Ort.) Sarg.)

Lucía Barrientos Ramírez1 Carlos Hipólito Velasco,1 J. Jesús Vargas Radillo,1 Carlos Alvarez Moya,2 Fernando Landeros Gutierrez2

1Departamento de Madera Celulosa y Papel. Universidad de Guadalajara 45130, Tel (33)36820110.Fax: (33)36820643 2Centro de Ciencias Biológicas y Agropecuarias CUCBA. U de G. e-mail: lbarrien@dmcyp.cucei.udg.mx.

Palabras clave: Eysenhardtia polystachya

INTRODUCCIÓNLa naturaleza es una fuente importante de compuestos químicos, las plantas constituyen el principal recurso para la extracción de compuestos terapéuticos, ya que por años han sido utilizadas para el cuidado de la salud.1 Eysenhardtia polystachya, pertenece a la familia de las fabáceas, contiene metabolitos secundarios de gran interés por su actividad química y biológica. Es utilizada en la medicina tradicional para el alivio de distintos malestares.

MATERIALES Y MÉTODOSLa madera de E. polystachya se colectó en la localidad las Cieneguitas del municipio de Tahuato Michoacán. Se limpió y secó a temperatura ambiente (25°C) durante un periodo de 7 días. Posteriormente se pulverizó el material vegetal en un molino de cuchillas; se deslipidizaron 100 g e material vegetal. Posteriormente se realizaron las extracciones sucesivas con solventes de polaridad creciente. A continuación se realizó un tamizaje fitoquímico.2 3 se realizó cromatografía en capa fina y en columna para obtener 14 fracciones de las que 4 fueron parcialmente identificadas por espectroscopia de Gases acoplada a masas. Asimismo se evaluó la actividad genotóxica con la prueba cometa, a 3 concentraciones y 3 tiempos. Fueron 100 pruebas cometa por tratamiento. Se analizaron con el programa “Co Stat” y se aplicó la prueba F ANOVA para el análisis de varianza También se realizó una prueba de comparación múltiple de Dunnett para medir la significancia estadística entre los controles y cada una de las concentraciones de las fracciones de palo dulce, a nivel de probabilidad de 0.05.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn las extracciones los mejores resultados fueron en metanol, donde se observaron la mayoría de los compuestos que se determinaron por el tamizaje fotoquímico, se obtuvieron gran presencia de flavonoides, taninos, alcaloides, quinonas y saponinas, en la madera del palo dulce, posteriormente se realizó cromatografía de capa fina, obteniéndose fracciones que se agruparon de

la siguiente manera, de las 14 fracciones iníciales: se agruparon de la siguiente manera, Fracción 1= subfracciones 1, 2, 3 y 4 no mostró gran actividad. Fracción 2= subfracciones 5 y 6. Fracción 3=subfracciones 7, 8 y 9. Fracción 4= subfracciones 10, 11, 12, 13 y 14. De la identificación por GC/MS, que se identificó el compuesto en la subfracción 4 como –amarina que tiene una actividad desinflamatoria, anticonceptivo, inhibidor plaquetario y actividad antimicrobiana. Los resultados de la actividad genotóxica inducida por varias concentraciones de A, B y C (hexano, diclorometano metanol) durante 3, 6 y 9 horasindujo actividad genotóxica significativa (p <0.05) dependiente de la concentración y el tiempo de exposición, aunque la concentración 1 mostró su actividad genotóxica solo después de la exposición durante 9 horas. B mostró ligera actividad genotóxica significativa (p<0.05) sólo en las concentraciones C 1 y 9 horas de exposición y concentración 3 a 3. En el caso de C se observó actividad genotóxica significativa (p<0.05) independientemente de la dosis estudiada. A las concentraciones de las sustancias estudiadas el potencial genotóxico se presenta: C> A >B. Solo A mostró relación concentración- tiempo de exposición-daño genético.

CONCLUSIONESEl palo dulce es una especie vegetal con gran potencial de metabolitos secundarios, que pueden ser aprovechados, estudios de genotoxicidad ayudan asegurar que un producto que se consuma no sea peligroso para la salud humana.

AGRADECIMIENTOS A la Universidad de Guadalajara sede de esta investigación.

REFERENCIAS1.- Calixto, J.B. Journal of Ethnopharmacology 2005, 100, 131-

134.2.- Domínguez, A. X. Métodos de Investigación Fitoquímica.

México, Limusa.1979.3.- Kuklinski, C. Farmacognosia. Ediciones Omega. Barcelona,

España. 2000. 528.

68 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Efecto citotóxico de la planta Kalanchoe flammea sobre dos líneas celulares de cáncer de mama: SKBR-3 y BT474 GFP.

Elva Madahí Hernández Gómez,1 María de la Luz Miranda Beltrán,1 Oscar Gutiérrez Corondo,1 Rodolfo Hernández Gutiérrez2

1Centro Universitario de los Lagos, Universidad de Guadalajara. 2Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología y

Diseño del Estado de Jalisco, A. C. (CIATEJ). e-mail: emgh2703@gmail.com, lmirandab@yahoo.com.mx.

Palabras clave: Kalanchoe flammea, cáncer de mama, líneas celulares, efecto citotóxico.

INTRODUCCIÓNLos productos naturales descubiertos a partir de plantas medicinales han jugado un rol importante en el tratamiento contra el cáncer.

1En México,

durante 2013, del total de defunciones, 12.8% se debieron a algún tumor y de éstas, 93.4% por tumores malignos y para 2015, se registró que Jalisco ocupo el cuarto lugar a nivel nacional en incidencia de cáncer de mama.

2Es por eso que se

está implementando la medicina tradicional como nueva terapia contra enfermedades crónico degenerativas. Las plantas de nuestro interés en estudio son de la familia Crassulaceae yespecíficamente del género Kalachoe. ConKalanchoe flammea, se demostró el efecto citotóxico sobre cultivos primarios de células de cáncer de mama.

3

En este estudio se demostró el efecto citótoxico que tiene el extracto de Kalanchoe flammea sobre dos líneas celulares de cáncer de mama: SKBR-3 y BT474 GFP, como una alternativa en un futuro contra el cáncer.

MATERIALES Y MÉTODOSSe colectaron las hojas de la planta de Kalanchoe flammea en el estado de Jalisco entre los meses de diciembre a febrero. Las hojas fueron cortadas en pequeños trozos y por presión mecánica se obtuvo el jugo natural. Se clarificó el extracto por centrifugación a 2500 rpm, se filtró en una tela y pasó por un proceso de liofilización. Después se realizó el ensayo de citotoxicidad con dosis de 50, 100, 200 y 400 ug/ml del extracto a cada una de nuestras líneas celulares a evaluar. Mediante la técnica de MTT se evaluó la viabilidad y citotoxicidad.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados mostraron que Kalanchoe flammea, presenta un efecto dosis respuesta sobre las dos líneas celulares de cáncer de mama. Se mostró que a partir 400 ug/ml del extracto presenta un efecto citotóxico de 63.32% a las 48 horas sobre la línea celular SKBR-3. Mientras que en la línea celular BT474 GFP se observó un efecto citotóxico de 52.72% a partir 400 ug/ml a las 24 horas. Sin

embargo, en esta última línea celular, transcurridas las 48 horas se produjo un incremento celular en las primeras tres concentraciones (50 ug/ml, 100 ug/ml y 200 ug/ml) evaluadas. Posteriormente, en las 72 horas de tratamiento se vuelve a apreciar el efecto citotóxico. En un estudio realizado por Miranda y col.

3se

analizaron los compuestos que comparten las plantas del género Kalanchoe mediante la técnica SERS, arrojando que la quercetina, el ácido siálico, glutatión y algunos aminoácidos son parte de algunos metabolitos que segregan esté género de plantas y pueden ser los responsables del efecto citotóxico sobre las líneas celulares utilizadas en este proyecto.

CONCLUSIONESKalanchoe flammea presenta efecto citotóxico sobre las líneas celulares BT474 GFP y SKBR-3 a concentración de 400 ug/ml a 24 y 48 horas, respectivamente. Siendo posible que el mecanismo de acción sea afectando la membrana celular por los metabolitos que contiene la planta.

AGRADECIMIENTOSAgradecimientos al Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de Jalisco, A.C. (CIATEJ) y al Centro Universitario de los Lagos de la U de G.

REFERENCIAS1. Mohammad, S. Bangladesh Journal of Pharmacology 2006,

1, 35-41.2. Instituto Nacional de Estadística y Geografía., 2015.

Estadísticas a propósito del día mundial contra el cáncer. http://www.equidad.org.mx/images/stories/documentos/Cancer_2015.pdf.

3. Miranda, B. M. L., López, A. M. A., Gutiérrez, C. O., Oceguera, A., López, A., Huacuja, R. L. Rev. Latinoamericana de Química 2012, 39, 283.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 69

Efecto protector del -cariofileno sobre la nocicepción inducida por estreptozotocina en ratones de la cepa BALB/c

Dalia Samanta Aguilar-Ávila,* Carolina Tapia-Vázquez, Omar Alonso Pastor-Zarandona, María de Jesús Romero-Hernández, Denisse Hernández-Jaúregui, Mario Eduardo Flores-Soto, Juan Manuel Viveros-Paredes

Centro Universitario de Ciencias Exactas e Ingenierías Universidad de Guadalajara, Blvd. Marcelino García Barragán #1421, esq. Calzada Olímpica, 44430, Guadalajara, Jalisco, México. e-mail: qfbaguilar@gmail.com.

Palabras clave: -cariofileno.

INTRODUCCIÓNLa diabetes inducida por estreptozotocina (STZ), es un modelo típico para la neuropatía diabética1. Éste padecimiento, se define como un daño nervioso periférico, somático o autónomo2, donde ocurre una degeneración axonal de las fibras nerviosas. El

-cariofileno, es un aceite esencial que se encuentra en alimentos como el clavo de olor, el orégano y la albahaca, y presenta una actividad sobre el metabolismo de la glucosa3. Se ha visto que la administración oral de 10 mg/kg de trans cariofileno disminuye la intensidad del dolor agudo en ratones evaluado en la prueba de la placa caliente y el dolor crónico presente en lesiones del nervio ciático4.

MATERIALES Y MÉTODOSGrupos de trabajo (n=9): Control (CT: solución salina fisiológica (SSF)); Control-vehículo (CV: SSF +Tween 80); -cariofileno (10 mg/kg); STZ (40 y 120 mg/kg) y STZ + -cariofileno. Se realizaron lassiguientes pruebas nociceptivas basales y finales:Filamentos de Von Frey, SMALGO®, inmersión de cola en agua caliente (48 °C) y placa caliente (55 °C). La Curva de tolerancia a la glucosa se realizó con las siguientes características: ayuno y agua adlibitum por 4 h; en el tiempo 0 min, se administró vía oral una solución de dextrosa (2 g/kg), se cuantificó la glucosa en sangre a los -30, 0, 15, 30, 45, 60, 90 y 120 min. Los datos se analizaron con el software GraphPad Prism® 6.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn la curva de tolerancia a la glucosa, se observó que el grupo STZ, presentó valores de glucosa mayores a 250 mg/dL, teniendo una diferencia significativa (pcontrol (CT y CV), considerándose como grupo diabético. En la prueba de Filamentos de Von Frey, los ratones del grupo CT y CV, mostraron una media de umbral de dolor de 1.8 ± 0.0 g fuerza, mientras que el grupo con STZ, disminuyó de manera significativa (p0.6 ± 0.3 g fuerza; el grupo tratado tuvo un valor de 1.6 ± 0.3 g fuerza. En la prueba de SMALGO® el

-cariofileno, tuvieron un valor

promedio de 235.6 ± 5.2 g fuerza, observándose una disminución significativo (pgrupo de STZ de 131.4 ± 37.9 g fuerza, mientras que el grupo tratado presentó un valor similar a los controles (239.9 ± 25.8 g fuerza). En la prueba de inmersión de cola, los ratones del grupo CT, CV y

-cariofileno) presentaron una media de 7.0 ± 0.0 s, mientras que el grupo con STZ presentó una disminución significativa (pde 5.2 ± 1.9 s. Los datos obtenidos para el grupo de STZ en la prueba de placa caliente, fueron de 2.9 ± 0.6 s mostrando una disminución significativa (p0.0005) con respecto al grupo tratado de 4.2 ± 0.8 s; los grupos control (CT y CV) tuvieron un valor promedio de 3.5 ± 0.2 s.

CONCLUSIONES-cariofileno presenta un efecto antinociceptivo

en ratones de la cepa BALB/c.

AGRADECIMIENTOSLaboratorio de Inmunofarmacología de la Universidad de Guadalajara. Posgrado en Ciencias en Procesos Biotecnológicos de la Universidad de Guadalajara. Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología (CONACYT). No. Becario. 239231.

REFERENCIAS1. Zhao, X.; Shen, L.; Xu, L.; Wang, Z.; Ma, C.; Huang, Y.

BMC. Anesthesiol 2016, 16, 2-8.2. Lenzen, S. Diabetol 2008, 51, 216–226.3. Gertsch, J.; Leonti, M.; Raduner, S.; Racz, I.; Chen, J.; Xie,

X.; Karsak, M.; Zimmer, A. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008, 105, 9099–9104.

4. Paula-Freire, L. I.; Andersen, M. L.; Gama, V. S.; Molska, G. R.; Carlini, E. L. Int. J. Phyto. and Phytopharmacol., 2014, 21, 356–362.

70 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Caracterización de Heterotheca inuloides cass en dos estadios de desarrollo

Maribel Soto Islas,1 Enaim Aída Vargas León,2 Luis Díaz Batalla,1 Javier Castro Rosas,1 Reyna Nallely Falfán Cortes,1 Carlos Alberto Gómez Aldapa1

1Área Académica de Química, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Carretera Pachuca-Tulancingo Km 4.5, Ciudaddel Conocimiento, 42184, Mineral de la Reforma, Hidalgo, México.2Departamento de Ingeniería Bioquímica, Instituto Tecnológico de Celaya, Av. Antonio García Cubas, Pte. No. 600, esquina Ave. Tecnológico, 38010, Celaya, Guanajuato, México. e-mail: so297217@uaeh.edu.mx.

Palabras clave: Heterotheca inuloides cass, fenoles, estadios de desarrollo.

INTRODUCCIÓNLas plantas medicinales son una fuente importante de metabolitos secundarios con propiedades benéficas a la salud, entre ellas la actividad antioxidante.1 Especies como Heterotheca inuloidesrepresentan una fuente de compuestos con dicha capacidad,2 que pueden ser aprovechados para complementar tratamientos ante enfermedades crónicas. Es conocida como “Árnica mexicana”, y en la medicina tradicional mexicana es reconocida por su capacidad anti-inflamatoria, analgésica y antioxidante;2 generalmente es consumida en forma de té.2 Diversos estudios atribuyen dichas propiedades a sesquiterpenos, fitoesteroles y flavonides (kaempferol, catequina y quercetina).1 Es importante mencionar que la composición y concentración de metabolitos presentes en las plantas, varía entre regiones geográficas y hábitats, así como con la etapa de desarrollo en que se encuentre.1 El objetivo del presente trabajo fue obtener extractos acuosos, cuantificando la presencia de compuestos fenólicos y flavonoides, así como su capacidad captora de radicales libres de las partes aéreas de H. inuloides es dos estadios de desarrollo.

MATERIALES Y MÉTODOSSe obtuvieron extractos acuosos a 92 °C, del tallo y hoja de una planta de 25 cm de altura y en estado de floración, se obtuvieron extractos de hoja, tallo y flor. Los extractos se caracterizaron mediante métodos espectrofotométricos, cuantificando fenoles totales y flavonoides totales,3 y se evaluó su capacidad captadora de radicales ABTS4 y DPPH.5

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos extractos de hoja en estado de floración mostraron valores más altos para fenoles y flavonoides, sin embargo la capacidad captadora de radicales libres fue mayor en tallo y pétalo de la misma planta (Tabla 1). Los resultados indican la presencia de diversos compuestos fenólicos que aumentan su concentración conforme se desarrolla la planta, y la mayoría se acumula en la hoja y flor de la planta en estado de floración. Es importante

mencionar que la planta de 25 cm muestra una mayor capacidad antioxidante que la hoja en estado de floración, esto puede deberse a que durante su desarrollo, es más sensible al daño por radicales libres y por ende produce una mayor cantidad de metabolitos secundarios como mecanismo de defensa.

CONCLUSIONESEl estadio de desarrollo de H. inuloides influye en el contenido de compuestos fenólicos y su actividad antioxidante, lo cual determinaría sus usos ante enfermedades crónicas como la hipertensión arterial.

AGRADECIMIENTOSFomix-Hidalgo 2012-01-192640

REFERENCIAS1. Bahmani, M.; Golshahi, H.; Saki, K.; Kopaei, M.R.; Delfan,

B.; Mohammadi, T. Asian Pac. J. Trop. Dis., 2014, 4, 687-692.

2. Coballase-Urrutia, E. et al. Toxicology, 2010, 276, 41-48.3. Pekal, A.; Pyrzynska, K. Food Anal. Method., 2014, 7, 1776-

1782.4. Kuskoski, E.M.P. Food. Sci. Technol., 2009, 24, 691-693.5. Brand-Williams, W.C.; Lebensm, W. Technology, 1995, 28,

25-30.

Tabla 2. Caracterización de extractos de H. inuloides.Muestra

Altura de 25cm Estado de floración

Hoja y tallo Hoja Tallo Pétalomg EAG 2122±132 3092±193 933±51 2992±114

mg EC 2566±145 3275±175 1209±8 2743±289

mg EQ 74 ± 2 195±4 68±2 405±47DPPH mg

EAA 1877±15 1751±25 1928±13 1935±31ABTS μM

ET 10840±.0.3 11004±25 10687±34 10993±17Valores expresados como la media ± la DE (n=3)/100 g de planta deshidratada, EÁG = Equivalentes de Ác. Gálico; EC = Equivalentes de Catequina; EQ = Equivalentes de Quercetina; EAA = Equivalentes de Ác. Ascórbico; ET = Equivalentes de Trolox

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 71

Determinación de nutrientes de la larva (Tenebrio molitor) como alimento natural

Marlon E. Bello-Bello, Yesenia F. Sánchez-Martínez, Cristina Vargas-Vazquez, Mauricio S. Villamar-Barragán, Rafael Díaz- García, Virginia Melo-Ruíz

Laboratorio de Bromatología, Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Xochimilco, Edificio W Canal de Miramontes 3855, Ex de San Juan de Dios, 14387 Ciudad de México, CDMX. e-mail: vazquezv.c.12@gmail.com.

Palabras clave: Tenebrio molitor, análisis químico proximal, alimentos naturales.INTRODUCCIÓNLos insectos constituyen la mayor diversidad del planeta, en esa diversidad existen insectos que son consumidos por el humano, generalmente en países como México y China. En México esta costumbre se da en comunidades rurales y en ciudades como un alimento exótico.1 Los insectos son considerados alimentos naturales, muchos de ellos se consumen en forma natural como es el caso del Tenebrio molitor, que tiene un alto valor nutrimental. El objetivo de la presente investigación es analizar el valor nutritivo de la larva Tenebrio molitor.

MATERIALES Y MÉTODOSLas muestras del Tenebrio molitor se compraron en estado larvario y se analizó el contenido de humedad y macronutrientes en muestra cruda, de acuerdo a los métodos del AOAC (1995). 2

RESULTADOS Y DISCUSIÓNTabla 1. Porcentaje de humedad en larva de Tenebrio molitor.

Humedad 67.3151Materia Seca 32.6848

%

Tabla 2. Contenido de micronutriente en Tenebrio molitorg/100g.

Proteínas* 49.65Grasa 27.439

Minerales 4.144Fibra 4.3575

Carbohidratos solubles 18.0522

Base seca

*La muestra se analizó por triplicado y se reporta la media. proteína = nitrógeno total x 6.25.

Tabla 3. Taxonomía del Tenebrio Molitor. 3

Clase InsectaOrden Coleoptera

Familia TenebrionidaeGénero TenebrioEspecie T. molitor

Taxonomía

El análisis proximal que se realizó a las larvas dio los resultados mencionados en las tablas.

El Tenebrio molitor aporta una cantidad mayor de proteínas requeridas en la nutrición, sin embargo, el exceso por un proceso de gluconeogénesis se convierte en carbohidratos solubles que en este caso son bajos. Lípidos y minerales son adecuados estos últimos no se analizaron por separado.

CONCLUSIONESLa alta disponibilidad del Tenebrio molitor a lo largo del año y sus nutrientes que lo conforman presentan una alternativa potencial para ser considerado un alimento natural nutritivo con diversas aplicaciones alimenticias aceptadas por la población.

REFERENCIAS1. Van Huis, A.; Van Itterbeeck, J.; Klunder, H.; Mertens, E.;

Halloran, A.; Muir, G.; Vantomme, P. FAO Forestry Paper 2013, 171, 1-187.

2. AOAC. Official Methods of Analysis, Association of Official Analytical Chemists 1995,15th ed., Washington, DC.

3. Morón, M. A.; Terrón, R.A. Entomología Práctica, Instituto de Ecología, A.C. México, D.F. 1988, 198-200.

72 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Contenido proteico en larvas de (Tenebrio molitor)Marlon E. Bello-Bello, Yesenia F. Sánchez-Martínez, Cristina Vargas-Vazquez, Mauricio S. Villamar-

Barragán, Rafael Díaz- García, Virginia Melo-Ruíz

Laboratorio de Bromatología, Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Xochimilco, Edificio W Canal de Miramontes 3855, Ex de San Juan de Dios, 14387 Ciudad de México, CDMX. E-mail: vazquezv.c.12@gmail.com

Palabras clave: Proteína, Tenebrio molitor

INTRODUCCIÓNLa malnutrición proteica hoy en día afecta a la mayoría del mundo, causando efectos adversos en el organismo, por lo que una alternativa nutrimental es el consumo de insectos debido a su alto contenido de proteínas y aminoácidos esenciales encontrados en células y tejidos, que son fundamentales en el metabolismo y nutrición humana. El consumo de los insectos forma parte de la alimentación de muchas comunidades rurales, y actualmente en restaurantes gourmet.1 El Tenebrio molitor se puede criar en diferentes sustratos a una temperatura ambiente, así está disponible todo el año. El objetivo de este estudio es determinar proteínas en larvas de Tenebrio molitor para informar a la población sus beneficios en salud.

MATERIALES Y MÉTODOS Se utilizaron larvas de Tenebrio molitor compradas, y se alimentaron con sustrato de salvado de trigo, para el consumo de líquidos se utilizaron trozos de zanahoria y papa. Se realizó análisis proximal de acuerdo a los métodos del AOAC (1995)2 para la determinación de proteínas y macronutrientes.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN Tabla 1. Porcentaje de humedad en larva de Tenebrio

molitor.

Humedad 67.3151Materia Seca 32.6848

%

Tabla 2. Taxonomía del Tenebrio molitor.3

Clase InsectaOrden Coleoptera

Familia TenebrionidaeGénero TenebrioEspecie T. molitor

Taxonomía

Tabla 3. Contenido de macronutriente en Tenebrio molitor.

Proteína* 49.65Minerales 4.144

Grasa 27.439Fibra 4.3575

Carbohidratos solubles 18.0522Valor energetico (Kcal/100g ) 517.6

g/100g en base seca

*La muestra se analizó por triplicado y se reporta la media. Proteína = nitrógeno total x 6.25.

CONCLUSIONES La alimentación con larva de Tenebrio molitorcontiene mayor cantidad de proteínas que los requerimientos en nutrición. Sin embargo, el exceso se convierte en glucosa fuente de energía por un proceso de gluconeogénesis.

REFERENCIAS1. Melo V., Quirino T., Garcia M., Díaz R., Sánchez K., Schettino

B. Grasshoppers Sphenarium Purpurascens Ch Source of Proteins and Essential Amino Acids. J. Chem. Chem. Eng. 9 2015. 472-476.

2. AOAC. 1995. Official Methods of Analysis, Association of Official Analytical Chemists. 15th ed., Washington, DC.

3. Van Huis, A., van Itterbeeck, J., Klunder, H., Mertens, E., Halloran, A. Muir, G., Vantomme, P.. Edible Insects: future prospects for food and feed security. FAO. Food Agriculture Organization 2013. Rome.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 73

Propiedades de los componentes nutrimentales del (Tenebrio molitor) como alimento nutracéutico

Marlon E. Bello-Bello, Yesenia F. Sánchez-Martínez, Cristina Vargas-Vazquez, Mauricio S. Villamar-Barragán, Rafael Díaz- García, Virginia Melo-Ruíz

Laboratorio de Bromatología, Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Xochimilco, Edificio W Canal de Miramontes 3855, Ex de San Juan de Dios, C.P. 14387, CDMX. México. e-mail: mauri7_dx@hotmail.com.

Palabras clave: Nutracéutico, Prevención de enfermedades, Tenebrio molitor, Alimentos naturales.

INTRODUCCIÓNLos alimentos con propiedades nutracéuticas por definición son “cualquier sustancia que pueda ser considerada como alimento o como parte de éste y que proporciona beneficios médicos o de salud, incluyendo la prevención o el tratamiento de una enfermedad”,1 presentan una gran importancia actual debido a su aporte nutrimental, basado en productos naturales (animales, plantas o minerales) con componentes bioactivos contenidos en los alimentos como insectos comestibles. El Tenebrio molitor que se consume en fase larvaria tiene un alto contenido en aminoácidos, ácidos grasos y minerales, moléculas esenciales para una vida saludable, que los convierte en fuente de nutrientes para la prevención o tratamiento de enfermedades.El objetivo de este estudio fue analizar el contenido de nutrientes en larvas de Tenebrio molitor para informar a la población el efecto nutracéutico del insecto.

MATERIALES Y MÉTODOSSe utilizaron larvas de Tenebrio molitor cultivadas en salvado de trigo y para la obtención de líquidos trozos de zanahoria y papa. Se realizó un análisis de humedad, macronutrientes y minerales en una muestra en base seca de acuerdo a las técnicas de AOAC (1995).2 Humedad por secado en estufa, proteínas por el método Kjeldahl, cenizas por calcinación en mufla, lípidos por extracción con éter de petróleo en aparato Goldfish, fibra por hidrolisis acida y alcalina y carbohidratos solubles por diferencia.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNTabla 1. Porcentaje de humedad en larva de Tenebrio molitor.

Humedad 67.3151Materia Seca 32.6848

%

Tabla 2. Contenido de macronutriente en Tenebrio molitor.

Proteína* 49.65Minerales 4.144

Grasa 27.439Fibra 4.3575

Carbohidratos solubles 18.0522

g/100g en base seca

*La muestra se analizó por triplicado y se reporta la media. Proteína = Nitrógeno total x 6.25.

Fibra; participa esencialmente en procesos digestivos y junto a carbohidratos solubles en la obtención de energía. Ácidos grasos; fuente de combustible para las células. Fosfolípidos; estructura celular, en particular para el músculo esquelético. Minerales, no determinados individualmente, como componentes de huesos y dientes.3 Las proteínas evitarán deficiencia proteico-calórica y su gran influencia sobre la inmunocompetencia,4 así como podría prevenir los tipos de malnutrición más graves; el marasmo y el kwashiorkor.

CONCLUSIONES.Las larvas del Tenebrio molitor contienen nutrientes esenciales para el desarrollo de todo ser humano por lo que en un ambiente deficiente de nutrientes podría ser considerado para la prevención de enfermedades e incluso al posible tratamiento de las mismas, basándose en los principios de los alimentos nutracéuticos.

REFERENCIAS1. DeFelice, S. L., Trends in Food Science & Technology 1995,

6, 59-62.2. AOAC. Official Methods of Analysis, Association of Official

Analytical Chemists. 15th ed., Washington, DC. 1995.3. Melo-Ruíz, V.; Quirino-Barreda, T.; Macin-Cabrera, S.;

Sánchez-Herrera, K.; Díaz-García, R. Pharmacology Online2016, 1, 105.

4. Sánchez-Álvarez, V. Revista Cuba de Alimentación y Nutrición 1999,13, 129-36.

74 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Determinación de minerales en las larvas de Tenebrio molitor para una alimentación natural

Marlon E. Bello-Bello,1 Yesenia F. Sánchez-Martínez,1 Cristina Vargas-Vazquez,1 Mauricio S. Villamar-Barragán,1 Rafael Díaz-García,1 Virginia Melo-Ruíz1

1Laboratorio de Nutrición, Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Xochimilco, Edificio W Canal de Miramontes 3855, Ex de San Juan de Dios, 14387 Ciudad de México, CDMX. e-mail: mauri7_dx@hotmail.com

Palabras clave: Minerales, Tenebrio molitor, macronutrientes, micronutrientes.

INTRODUCCIÓNLos insectos juegan un papel importante en nutrición en el mundo, presentan una fuente de nutrientes para diferentes poblaciones y su consumo en comunidades rurales se remonta a épocas prehistóricas y se ha extendido a ciudades urbanas en la actualidad.1 Un nutriente con elementos esenciales para el organismo humano es aquel que “cuando la reducción de su exposición debajo de ciertos límites resulta consistentemente en una reducción de un proceso fisiológico o cuando el elemento es una parte integral de una estructura orgánica que realiza una función vital en el organismo”.2 El Tenebrio molitor contiene una cantidad adecuada de macro y micronutrientes entre ellos 5 de 7 macroelementos (Na, K, Ca, Mg, P, S y Cl) 3 de los 16 microelementos ambos esenciales para la mayoría de los sistemas biológicos, tales como el crecimiento, reproducción, longevidad, funciones hormonales y/o metabólicas.2

El objeto de este estudio es analizar el contenido de minerales en la larva de Tenebrio molitor para informar a la población de sus beneficios en la salud humana.

MATERIALES Y MÉTODOSe utilizaron larvas de Tenebrio molitor que fueron alimentadas con salvado de trigo y trozos de zanahoria y papa durante 15 días aproximadamente. Se analizaron minerales (Calcio, Sodio, Potasio, Hierro, Zinc, Cobre y Magnesio) enEspectrofotómetro de absorción atómica y Fósforo por titulación.3

RESULTADOS Y DISCUSIÓN Tabla 1. Porcentaje de humedad en larva de Tenebrio molitor.

Humedad 67.3151Materia Seca 32.6848

%

Tabla 2. Contenido de minerales en Tenebrio molitor.

Ca 32.7P 695.2Na 75.3K 756.5Fe 5.1Zn 7.7Cu 1.9Mg 138.2

mg/100g en base seca

De los minerales encontrados el hierro tiene un papel principal en la deficiencia de patologías a nivel mundial; la anemia ferropénica que afecta aproximadamente a mil millones de sus individuos. El magnesio contribuye en los procesos de obtención de energía. El sodio forma parte del líquido extracelular. El calcio en el desarrollo de huesos y dientes. El fosforo en la formación de ATP. El potasio en la comunicación celular. El cobre junto al hierro en la síntesis de hemoglobina y formación de glóbulos rojos y actividad catalítica. El zinc presente en todos los fluidos corporales con propiedades antivirales y antibacterianas, con estrecha relación en la síntesis de proteínas, asimilación de vitaminas y efectos antioxidantes en el metabolismo.2

CONCLUSIONESLa disponibilidad del Tenebrio molitor junto con los minerales esenciales que presentan cumplen parte de algunas funciones vitales para el organismo pudiendo ser una opción alimenticia natural y saludable.

REFERENCIAS1. Melo, V.; Reyes, J.; Castrejón, G.; Salas, J.; Nogueda, N.

Metals ions and biology and Medicine 2006, 9, 481-1.2. Maki, A. K.; Prado-Flores, M.G. Cuadernados 2008, 13-14.3. Nielsen S. S. Introduction to the Chemical analysis of foods.

Springer, New York, 2010; 353.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 75

Estudio fitoquímico del extracto metanólico de Salvia gesneriflora L. Ammy Joana Gallegos García,¹ Abraham Gómez Rivera,1 Carlos Ernesto Lobato García,¹ Manases González-

Cortazar²

¹Universidad Juárez Autónoma de Tabasco (UJAT). ²Centro de Investigación Biomédica del Sur (CIBIS-IMSS). e-mail: joana90102010@hotmail.com.

Palabras clave: Salvia gesneriflora, espasmolítica, glucósido de quercetina.

INTRODUCCIÓNSalvia gesneriflora Lindley es una planta originaria de México y es utilizada en la herbolaria tradicional para tratar diversas enfermedades. En el Estado de Morelos es conocida como mirto y es usada para el tratamiento de enfermedades renales, así como problemas parasitarios e infecciosos así para el dolor de estómago (Paty Castillo). Esta planta se localiza en Municipio de Huitzilac, Morelos, siendo un arbusto de 1-3 m de alto con flores rojas y abundante vegetación bosque quercus-pinus.1 En este trabajo el objetivo fue separar los metabolitos secundarios presentes en extracto metanólico con actividad espasmolítica.

Figura 1. Salvia gesneriflora Lindley (Mirto).

MATERIALES Y MÉTODOSSalvia gesneriflora fue colectada en Huizilac Mor., 4.1460 kg, solo las partes áreas, que fueron secadas y molidas. Posteriormente, fue macerada con metanol 10 L por 24h, obteniendo 54.7 g del extracto seco. La purificación del extracto se realizó en columna cromatográfica abierta utilizando gel de sílice de fase directa, utilizando un sistema de gradiente de elución con diclorometano-metanol. Las fracciones y productos puros se secaron en rotavapor a presión reducida y posteriormente fueron liofilizados y evaluados modelo de íleon aislado de cobayo para determinar la actividad espasmolítica. La elucidación química de los compuestos se realizó por el análisis CLAR y RMN en una y dos dimensiones.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Laseparación química se llevó acabo por medio de cromatografía permitiendo el aislamiento de dos compuestos del tipo flavonoides.

CONCLUSIONESEn el estudio fitoquímico realizado en el extracto metanólico se identificaron dos compuestos en mayor proporción, los cuales se pudieron corroborar mediante CLAR y RMN 1H, 13C como glucósido de quercetina y al ramnósido de quercetina, que serán evaluados en modelo monitor de actividad biológica, lo que da pauta para seguir trabajando otros extractos, así como futuras evaluaciones biológicas. AGRADECIMIENTOSCentro de Investigación Biomédica del Sur (CIBIS-IMSS) Xochitepec, Morelos, Universidad Juárez Autónoma del Estado de Tabasco y a CONACYT.

REFERENCIA1. Monroy-Ortiz, C.; Castillo-España, P. Plantas Medicinales

utilizadas en el Estado de Morelos. 2da ed. México, 2007, p. 168.

2. Biblioteca Digital de la Medicina Tradicional Mexicana. Sitio de internet consultado el 15 de agosto 2016. Se encuentra

en URL: http: www.medicinatradicionalmexicana.unam.mx

O

OR

R

R

O

R

R= GLUCOSA (1), DIGLUCÓSIDO DE QUERCETINAR= RAMNOSA (2), RAMNÓSIDO DE QUERCETINA

QUERCETINA

76 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Estudio farmacológico del extracto etanólico de Sphaeralcea angustifoliaen un modelo de dolor de ratones CD-1

Saareny Ortiz1, J. Orlando Pérez1, Minarda de la O1, J. Ramón Montejano1, Mirandeli Bautista1, Claudia Velázquez1

1Área Académica de Farmacia, Instituto de Ciencias de la Salud, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Circuito Ex Hacienda La Concepción S/N Carretera Pachuca Actopan, San Agustín Tlaxiaca, Pachuca, Hidalgo, México. 2Ingeniería en Biotecnología, Universidad Politécnica de Pachuca, Carretera Pachuca-Ciudad Sahagún Km. 20, Ex-Hacienda de Santa Bárbara, 43830, Zempoala, Hgo. e-mail: cvg09@yahoo.com

Palabras clave: Efecto analgésico, Sphaeralcea angustifolia, Modelo de dolor.

INTRODUCCIÓNSphaeralcea angustifolia (Figura 1) pertenece a la familia Malváceae, es conocida comúnmente como “Vara de San José”, las partes aéreas se emplean en la medicina tradicional del estado de Hidalgo para el tratamiento de procesos inflamatorios y dolor de estómago y muscular.1En este trabajo se evaluó el efecto antinociceptivo de Sphaeralcea angustifolia utilizando el método de Writhing en ratones CD1.

Figura 1. Sphaeralcea angustifoliaMATERIALES Y MÉTODOSEl material vegetal se colectó en Tilcuautla, Hidalgo, el extracto etanólico se obtuvo por maceración de las partes aéreas (7 días X 3), se filtró y se concentró a presión reducida utilizando un rotavapor hasta obtener el extracto crudo. La actividad antinociceptiva se evaluó mediante el modelo de Writhing,1 utilizando ratones CD-1 (35-40 g, n=7), el extracto etanólico se administró vía intragástrica a una dosis de 300 mg/Kg, se utilizó indometacina como fármaco de referencia (10 mg/Kg) y el vehículo como control negativo (Tween 80 al 1% en agua), transcurridos 30 min se administró vía intraperitoneal una solución de ácido acético al 0.6 %, se registró el número de contracciones abdominales presentadas en intervalos de cinco min durante 30 min.2

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn la Figura 2 se muestra el curso temporal del efecto antinociceptivo mostrado por el extracto etanólico de las partes aéreas de S. angustifoliadurante 30 min.

Figura 2. Curso temporal del efecto antinociceptivo de S. angustifolia

Del cual se obtuvo el área bajo la curva (ABC) donde se encontró que el extracto etanólico de S. angustifolia presentó actividad antinociceptiva significativa (P < 0.001) comparado con el vehículo, siendo similar a indometacina.

CONCLUSIONESEl extracto etanólico de las partes aéreas de Sphaeralcea angustifolia mostró actividad antinociceptiva en el modelo de Writhing, este estudio contribuye en parte a la validación del uso que se tiene en la medicina tradicional del estado de Hidalgo de la especie S. angustifolia para el tratamiento del dolor.

AGRADECIMIENTOSSe agradece el apoyo al Bioterio de la UAEH

REFERENCIAS1 Pérez-Escandon B. E., Villavicencio M. A., Ramírez-Aguirre A. Lista de Plantas útiles del Estado de Hidalgo, UAEH, Hidalgo p 3-11.2Cariño, C. R., Gayosso J. A., Ortíz M. I., Sánchez M., García P. B., Cilia V. G., Pérez N., Moreno E., Ponce M.H. JEthnopharmacol 2010, 130, 216–221.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 77

Alternativas culinarias del xoconostle como parte de la dietaZully Beatriz Marín Pastrana, Leticia García Serralde, Rafael Díaz García, Virginia Melo Ruiz

Laboratorio de nutrición, Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Xochimilco, Edificio W, Canal de Miramontes 3855, Ex de San Juan de Dios, 14387 Ciudad de México, México. e-mail: zully.997@live.com.

Palabras clave: Xoconostle, alimentación, alimentos.

INTRODUCCIÓNEl xoconostle se ha consumido en diferentes preparaciones desde tiempos prehispánicos, tradición que se sigue hasta la fecha y es ampliamente aceptado. Se diseñó un platillo distinto a la forma tradicional de consumo y se comparó con otro de producción comercial. Sus alternativas dentro del modo de consumo fomentan, que sea novedoso, por ser un fruto acido. Las personas que desconocen estas alternativas prefieren no consumirlo. El objetivo de este estudio es investigar la aceptación del xoconostle entre la población preparado en forma no tradicional.

MATERIALES Y MÉTODOSLa elaboración de un platillo no tradicional elaborado con xoconostle se dio a degustar en la población de la Universidad Autónoma Metropolitana, y se evaluó la aceptación mediante una escala hedónica de 5 parámetros aplicada a 100 panelistas no entrenados.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNCon base en los resultados de ambas muestras de pay, se obtuvieron los datos a continuación.

Tabla 1. Evaluación sensorial.

Tabla 2. Formas de consumo.Tradicional Actual

Caldo tlalpeño Xoconostle en almíbar

Salsas. MermeladasMole de olla Pay

Figura 1. Resultados de la encuesta.

CONCLUSIONESEn este trabajo se observó que a pesar de que el xoconostle no es un fruto de consumo común, tuvo una gran aceptación por parte de los encuestados. El resultado del estudio de este platillo fue favorable, por ser un alimento alto en propiedades nutritivas, sencillo de preparar y de fácil acceso para gran parte la población del país. Con lo cual su integración a una dieta puede favorecer el estado nutricional de la persona.

REFERENCIAS

1. Bravo, H. Las cactáceas de México; Universidad Nacional Autónoma de México: México, 1978; pp.743.

2. Vela, E. El nopal en México. Arqueología Mexicana. Catálogo Visual 2015. México. Edición Especial 62.

3. Catello-Yturbide, T. Presencia de la comida prehispánica.Fomento cultural Banamex, A. C. México, 1987.

4. Watts, B.M. et al. Basic Sensory Methodology for Food Evaluation; International Development Research Centre: Ottawa,1989.

0010101020202030303040404050505060606070707080

00

Pay de Xoconostle. Pay Comercial.

Parámetros Pay de xoconostle

Pay comercial

Me gusta mucho 70 30

Me gusta 24 27Ni me gusta ni me disgusta

6 33

No me gusta 0 10Me disgusta totalmente

0 0

78 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación de la capacidad antioxidante de dos especies de Salvia del estado de Morelos, México

Abraham Gómez-Rivera,1 Lucía Corona-Sánchez,1 Alejandro Zamilpa-Álvarez,2 Manasés González-Cortázar,2

Verónica Rodríguez-López1

1Facultad de Farmacia. Universidad Autónoma del Estado de Morelos. Av. Universidad 1001 Col. Chamilpa C.P. 62209, Cuernavaca, Morelos. 2Centro de Investigación Biomédica del Sur-IMSS. Argentina 1, Col. Centro Xochitepec, Morelos. e-mail: abgori@gmail.com.

Palabras clave: Salvia, capacidad antioxidante

INTRODUCCIÓNLos estudios de extractos de plantas con actividad antioxidante son de interés por el potencial que tienen en la industria alimentaria, herbolaria, farmacéutica y cosmetológica.1, 2 Plantas del género Salvia han sido empleadas como antioxidantes debido a que contienen ácidos grasos, compuestos fenólicos, terpenos, flavonoides.3En el estado de Morelos, existen especies del género Salvia, empleadas en la medicina tradicional, dos de ellas son Salvia sessei B. y Salvia gesneriflora L. a las cuales se le atribuyen propiedades antiinflamatorias, antiespasmódicas, antimicriobianas entre otras,4 hasta nuestro conocimiento no existen reportes sobre su actividad antioxidante.Por lo anterior, el objetivo del presente trabajo fue evaluar la capacidad antioxidante in vitro de los extractos orgánicos de Salvia sessei B. y Salvia gesneriflora L.

MATERIALES Y MÉTODOSRecolección del material vegetal y obtención de los extractos.Partes áreas de ambas especies fueron colectadas en los municipios de Tepoztlán y Huitzilac, Morelos, en noviembre 2015, secadas a temperatura ambiente y molidas. Los extractos se obtuvieron por maceración del material vegetal con disolventes de polaridad creciente (hexano, diclorometano y metanol), se eliminaron los disolventes mediante rotaevaporación y los extractos fueron liofilizados para su uso posterior.Evaluación de la capacidad antioxidanteFue mediante las siguientes técnicas: DPPH, ABTS y CARF, siguiendo lo métodos reportados en la literatura para estos ensayos,5,6 las cuales son espectrofotométricos, se prepararon in situ los radicales y se evaluaron los extractos a diversas concentraciones. En el caso del ensayo de DPPH y ABTS se calculó mediante la ecuación de la recta la CI50, en el caso del ensayo CARF solo se obtuvieron los Eq. mM FeSO4 mediante una curva de calibración de una solución de la sal férrica. Para comparación se empleó una muestra de Camellia sinensis estandarizada (Teavigo ®).

Análisis Estadístico.Las evaluaciones de cada extracto se hicieron por triplicado y los resultados se presentan como la media ± sem. Se empleó el paquete SPSS ver. 23.0. Diferencias estadísticas mediante ANOVA y prueba de Tukey, p<0.05

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn el ensayo con el DPPH, la mejor CI50 fue la del extracto metanólico de S. gesneriflora (1156.24 ± 31.76 μg/mL), seguido de C. sinensis (1961.80 ± 30.91 μg/mL) y para S. sessei metanol fue el de mejor actividad en este ensayo (3313.39 ± 20.79 μg/mL). En el ensayo con ABTS la mejor CI50 fue para el extracto metanólico de S. sessei (0.128 ± 0.03 μg/mL), seguido de S. gesnerifloradiclorometano (2.50 ± 0.04 μg/mL) y para C. sinensis fue muy alta (14.24 ± 0.04 μg/mL). En el ensayo de CARF el mejor resultado fue para S. gesneriflora diclorometano (1782.08 ± 2.1 Eq. mM FeSO4) y en tercer lugar C. sinensis (1635.42 ± 1.0 Eq. mM FeSO4) a la concentración de 1000 μg/mL.

CONCLUSIONESLos extractos orgánicos de polaridad media y alta de S. sessei y S. gesneriflora presentaron capacidad antioxidante en los tres ensayos realizados y algunos de ellos como en el caso del extracto metanólico de S. gesneriflora con valores por encima del extracto de C. sinensis que se encuentra en el comercio como antioxidante.

REFERENCIAS:1. Kamatou, G.P.P. J. Ethnopharmacol., 2005, 102, 382-396.2. Pokorny, J. Trends in Food Sci and Tech 1991, 9, 223-2273. Al-Tawaha, A. Adv Environ Biol., 2013, 7, 894-901.4. Monroy, C. CONABIO 2007.5. Huang, D. J. Agri and Food Chem., 2005, 53, 1841 – 1856.6. McDonald, L. J Sci of Food and Agricul., 2006, 86, 2046–

2056.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 79

Determinación de las condiciones para la extracción de metabolitos de Ruta graveoloens

Lorena Reyes-Vaquero,1,* Angélica B. Aguilar-Guadarrama,2 Pablo E. Vanegas-Espinoza,1 Alma Angélica Del Villar-Martínez1

1Centro de Desarrollo de Productos Bióticos, Instituto Politécnico Nacional, Carretera Yautepec-Jojutla, Km. 6, calle CEPROBI No. 8, Col. San Isidro, C.P. 62731. Yautepec, Morelos. 2Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Av. Universidad 1001, Col. Chamilpa, C.P. 62209. Cuernavaca, Morelos. e-mail: lrvsaid@yahoo.com.

Palabras clave: Ruda, cromatografía en capa fina, furanocumarinas.INTRODUCCIÓNLa ruda (Ruta graveolens) es una planta aromática que pertenece a la familia Rutaceae1. Es una planta que acumula varios grupos de metabolitos secundarios: aceites esenciales, flavonoides, furanocumarinas, alcaloides, ácidos fenólicos, etc.2,

3. La cromatografía en capa fina es una técnica analítica cualitativa de utilidad para el análisis de metabolitos, ya que permite separar e identificar los compuestos presentes en un extracto; además es útil para establecer las condiciones para la obtención de extractos vegetales4. El objetivo del trabajo fue determinar el método de secado, el tejido de la planta y el tipo de disolvente para la obtención de extractos de Ruta graveolens, mediante cromatografía en capa fina para.MATERIALES Y MÉTODOSLas plantas se compraron en la comercializadora Proplant, Cuautla, Mor., se obtuvieron los diferentes tejidos de la planta: hoja, tallo y raíz, y el material se dividió en tres lotes, uno se secó en estufa a 50° C, el segundo se secó a 25 ± 3°C y el tercer lote se utilizó en fresco. Se obtuvieron extractos con acetato de etilo y una solución hidroalcohólica5. Se tomaron 20 mg de muestra y se colocaron en tubos eppendorf de 2 ml, se agregaron 750 μl del solvente, se sonicó por 10 min, se centrifugó a 12000 rpm por 5 min y se recuperó el sobrenadante; el procedimiento se repitió 2 veces. La cromatografía en capa fina se realizó en placas de sílica gel (60F254 Merck®) con base de aluminio de 20 x 20 cm; se usó un sistema de separación compuesto por: diclorometano–acetona (98:2), las placas se revelaron con vapores de yodo y luz UV5. RESULTADOS En las placas reveladas con vapores de yodo en los extractos de raíz y hoja, se observó una banda que presentó el mismo color que el estándar de referencia. En los extractos de tallo no se observaron bandas. En el extracto hidroalcohólico de hoja secada a 25°C se observó la presencia de una banda con Rf = 0.50 que no coincide con elestándar de referencia (Rf = 0.59) (Fig. 1A). En las placas expuestas a luz UV se observó un perfil de bandas abundante en comparación con el revelado con vapores de yodo en los extractos

hidroalcohólicos de las muestras secadas a 25° C (Fig. 1B).

CONCLUSIONESEn el extracto hidroalcohólico de los materiales secados a 25° C se observó la mayor separación de compuestos en los tejidos de hoja y raíz. Se sugiere que las bandas que se parecían en el cromatograma podrían corresponder a compuestos del grupo de las furanocumarinas.AGRADECIMIENTOSAl programa de becas CONACYT, BEIFI, COFAA, Secretaría de Investigación y Posgrado-IPN. REFERENCIAS1. Harat, Z. N.; Reza, S. M.; Reza, S. H.; Kamalinejad, M.; Reza,

E. M. J. Ethnopharmacol 2008, 115, 36-41.2. Diwan y Malphahak. Biorem. Biodiv. Bioavail., 2011, 5, 1-9.3. Ekiert, H.; Piekoszewska, A.; Muszynska, B.; Baczynska, S.

MIR. 2014, 26, 24-31.4. Chavhan, M. L.; Shirkhedkar, A. A.; Surana, S. Arab. J.

Chem., 2017, 10, S825-S830.5. Pacifico, S.; Piccolella, S.; Galasso, S.; Fiorentino, A.;

Kretschmer, N.; San-Po P.; Bauer, R.; Monaco, P. Food Chem. Toxicol., 2016, 90, 102-111.

Figura 1. Cromatografía en capa fina del extracto de acetato de etilo e hidroalcohólico de hoja, tallo y raíz de Ruta graveolens. A) Placas reveladas con vapores de yodo, B) observadas conluz UV onda corta. F: hoja fresca; 50°C secado en estufa; 25°Csecado en laboratorio. R: Isopinpinelina. Los números indican elfactor de retención.

80 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Actividad anti-inflamatoria de los extractos orgánicos de Pluchea carolinesis

Roberto Serrano Vega,1 Salud Pérez Gutiérrez,1 Cuauhtemoc Pérez González,1 Angel Josabad Alonso Castro,2 Ana Laura Esquivel Campos1

1Universidad Autónoma Metropolitana-Xochimilco, Departamento de Sistemas Biológicos, Calzada del Hueso 1100, Col. Villa Quietud, Ciudad de México, México. 04960. 2Departamento de Farmacia, División de Ciencias Naturales y Exactas, Universidad de Guanajuato, Noria Alta S/N C.P. 36050 Guanajuato, GTO, México. e-mail: vaztion_181188@hotmail.com

Palabras clave: Pluchea carolinensis, extracto, edema, actividad anti-inflamatoria

INTRODUCCIÓNLos fármacos usados para el tratamiento de enfermedades que presentan procesos inflamatorios producen de efectos adversos. Debido a que este tipo de enfermedades afectan a gran parte de la población mundial, es necesario buscar alternativas para la obtención de nuevas moléculas con actividad biológica, las plantas son una fuente importante para la obtención de ellos.Pluchea carolinensis (Jacq.) G. Don: Es un arbusto con de flores de 15 cm de largo. Se utiliza principalmente en forma de té para aliviar el dolor de estómago, dolor de cabeza, también para tratar artritis, asma, fiebre, inflamación, dolor de músculos y reumatismo, entre otros.1

MATERIALES Y MÉTODOSPluchea carolinensis (PLUCA) fue colectada en Las Guapas, municipio del estado de San Luis Potosí. Se dejó secar a la sombra a temperatura ambiente y se trituró para su uso.El extracto clorofórmico se obtuvo por calentamiento a temperatura de ebullición durante 4 horas, se dejó enfriar y se filtró. Se eliminó el disolvente en un evaporador rotatorio a presión reducida. Posteriormente se obtuvo el extracto metanólico, siguiendo la misma técnica.Actividad antiinflamatoria: Se evaluó la actividad antiinflamatoria en el modelo de edema auricular en ratón inducido con 13-acetato de 12-O-tetradecanoilforbol (TPA). En grupos de 8 animales. La oreja derecha de cada ratón recibió una

después, se administraron los tratamientos en una dosis de 2 mg/oreja (fármaco de referencia indometacina). Después de las 6 horas los animales se sacrificaron y se cortaron discos de 8 mm de diámetro de ambas orejas y se pesaron. La diferencia de peso se tomó como expresión del edema.2

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados obtenidos indican que el extracto clorofórmico inhibe significativamente el edema auricular (73.34 %), similar al obtenido con indometacina (73.23 %).

Tabla 1. Actividad antiinflamatoria del extracto clorofórmico y metanólico de PLUCA en el edema auricular en ratón inducido con TPA

Grupo Dosis (mg/oreja)

Formación de Edema

(mg)

Porcentaje de

InhibiciónVehículo 0 18.75 ± 0.88 0

Indometacina 2 2.88 ± 0.62 73.23 ± 5.82Ext. MeOH 2 13.52 ± 1.1 27.86 ± 5.9Ext. Clorof 2 2.87 ± 0.68 73.34 ± 6.32

Los resultados se expresan como porcentaje de inhibición y son el promedio de 8 determinaciones ± error estándar.

CONCLUSIONESPLUCA tiene actividad en un modelo de inflamación aguda, por lo que se continuará con el aislamiento del compuesto responsable de este efecto y se probará en modelos de inflación crónica.

AGRADECIMIENTOSReconocemos el apoyo de CONACYT con la beca escolar número 302033

REFERENCIAS1. Fernández, F., y Torres, M. Fitoterapia, 2006, 77, 221-226.2. Young, J. M., y De Young, L. M. Modern Methods in

Pharmacology, New York 1989, 5, 215-231

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 81

Efecto de extractos metanólicos de Kalanchoe daigremontiana sobre células HeLa

Verónica Corté-Avilés,1 Abut Antonio García-Pérez,1 Pablo Emilio Vanegas-Espinoza,1 Lorena Reyes-Vaquero,1 Paula María del Carmen Figueroa-Arredondo,2 Alma Angélica Del Villar-Martínez1*

1Centro de Desarrollo de Productos Bióticos-IPN. Departamento de Biotecnología. Carretera Yautepec-Jojutla, Km. 6, Calle CEPROBI 8, Col. San Isidro, Yautepec, Morelos, 62739. 2Escuela Nacional de Medicina-IPN, Ciudad de México. e-mail: adelvillarm@ipn.mx.

Palabras clave: Kalanchoe daigremontiana, bufadienólidos, cáncer.

INTRODUCCIÓNKalanchoe daigremontiana (Hamet y Perrier) es una planta que pertenece a la familia Crassulaceae, su actividad farmacológica está menos documentada que la de otras especies del mismo género, las cuales presentan actividad antidiabética,antibacterial, antiinflamatoria, anticonvulsionante, antinociceptiva, hepatoprotectora, nefroprotectora, antioxidante y antitumoral.1 Los extractos de algunas especies de este género presentan unefecto citotóxico en líneas celulares derivadas de cáncer y es atribuido a los bufadienólidos que contienen.2 El objetivo de este trabajo fue evaluar el efecto citotóxico de extractos metanólicos de hojas de K. daigremontiana sobre la línea celular HeLa.

MATERIALES Y MÉTODOSSe prepararon extractos metanólicos a una concentración de 0.2 g/ml de hojas de K. daigremontiana secadas a 25 y 50 °C.3 Se cultivaron células HeLa en placas con medio RPMI, con 2 % de SFB, L-Glutamina (2 mM), HEPES (25

U/ml). Se incubaron en una cámara húmeda NAPCO 6300, con 5 % de CO2 a 37 °C durante toda la noche. Se observó la confluencia de las células en un microscopio óptico. Las células se cambiaron a nuevo medio RPMI, se agregaron las concentraciones de los extractos (12.5, 25, 50 y 100 μg/ml), como control positivo se utilizaron ifosfamida y actinomicina D y como control negativo células HeLa sin tratamiento (Fig.1), se incubaron y se observaron a las 24 h en un microscopio de contraste de fases.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe observó el efecto de la ifosfamida y la actinomicina D sobre las células HeLa (Fig. 1 A y B) y un crecimiento normal de las células sin tratamiento (Fig. 1C).

Figura 1. Efecto de (A) ifosfamida y (B) actinomicina (1 μg/ml) en las células HeLa y (C) células sin tratamiento.

Se observó crecimiento celular al adicionar los extractos en las concentraciones de 12.5 y 25 μg/ml, pero a 50 y 100 μg/ml no se observó la presencia de células vivas, por lo que se consideró el efecto citotóxico a partir de 50 μg/ml en ambos casos (Fig. 2).

Figura 2. Efecto de extractos metanólicos de hojas de K. daigremontiana sobre células HeLa. Hojas secadas a 25 °C (A) 50 y (B) 100 μg/ml y a 50 °C (C) 50 y (D) 100 μg/ml.CONCLUSIÓNESLos extractos metanólicos de hojas de Kalanchoe daigremontiana secadas a 25 y 50 °C inhibieron el crecimiento de las células HeLa a partir de 50 μg/ml, bajo las condiciones de cultivo ensayadas.AGRADECIMIENTOSEste trabajo fue realizado con el programa de becas CONACYT, BEIFI, COFAA, SIP-IPN. REFERENCIAS1. Bogucka, K.A.; et al. J Biol Sci., 2016, In Press.2. Pei-Lin, W.; et al. Org. Lett., 2006, 8, 5207-5210.3. Maharani, R.; et al. Proc. Int. Sem. Chem., 2008, 8, 236-239.

A B

C D

CA B

82 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

“Cuphea aequipetala” una alternativa contra la inflamación producida por la intoxicación por plomo

Joaquín Sánchez-Velásquez, Fabiola Sánchez-Hernández, Leticia G Navarro-Moreno

Universidad del Papaloapan, Campus Tuxtepec, Av. Circuito Central #200, Col. Parque Industrial. Tuxtepec, Oaxaca, e-mail: joaquin.quino90@gmail.com, lgnavarrom@hotmail.com

Palabras clave: Plomo, Intoxicación, infusión

INTRODUCCIÓNEl plomo (Pb) es un metal toxico que lopodemos encontrar en el medio ambiente, utilizado con anterioridad como aditivo en pinturas y en diversoscombustibles. Además de sus usos en baterías,cerámicos vidriados, entre otros. Los dañoscausados por el Pb son multifactoriales puedeninterferir sobre la actividad de ciertas enzimas,interrumpir la síntesis de proteínas, alterar elsistema de óxido-reducción celular, siendo esteúltimo el más relacionado con la intoxicación porPb1. Cuphea aequipetala, es una planta astringente ideal para tratar todo tipo de heridas en la piel o mucosas: cortadas, raspones, inflamaciones, etc.Debido a estas propiedades se decidió utilizar como tratamiento ante la inflamación producidaindirectamente por la intoxicación por plomo.

METODOLOGÍAPara la realización de la primera parte del trabajode investigación se utilizaron grupos de ratasWistar macho de la siguiente manera: Grupo control (con agua y comida normal por60 días) (C60). Grupo expuesto a la infusión (10g /250mL) y comida normal por 60 días (I60). Grupointoxicado vía oral con acetato de plomo por 60 díasa una dosis de 1000ppm (P60). Grupo expuesto aplomo e infusión de planta por 60 días vía oral(PI60). Los grupos fueron pesados al inicio y al finaldel periodo de experimentación y posteriormente se les extrajeron ambos riñones, el hígado, el cerebro y el corazón, así como también serecolectaron muestras de suero y orina. Con laúltima muestra se realizará un examen general deorina (EGO) para evaluar el daño renal.Posteriormente se medirá la actividad de la enzimaGlutation S-Transferasa como indicador de dañopor plomo; se cuantificaran las especies reactivas alácido tiobarbitúrico y del mismo modo secuantificará la presencia de la proteína C reactivacomo indicador de inflamación.

RESULTADOSEn la Tabla 1 se muestran los pesos de los animales donde notamos que el tratamiento I60incrementó el peso de los animales. En la tabla 2 semuestran los volúmenes de orina y el EGO. En elgrupo PI60 hubo disminución del flujo de orina ypresencia mayoritarita de leucocitos debidoposiblemente a la exposición al metal y a la infusión.

Tabla1. Pesos de los animales al inicio y fin del estudio(n=6).

INICIO FINC60 168.1g ± 12.1 289.6g ± 30.5

CP60 151.1g ± 24.5 270.4g ± 26.7CI60 141.1g ± 28.6 308.9g ± 40.1PI60 186.2g ± 3.7 232.9g ± 10.1

Tabla2. EGO de grupos de estudio (n=6)C60 P60 I60 PI60

VOl.(mL)

43.33±8.73

57.40±14.79

42.00±11.93

26.33±11.7

pH 7.5 8 7.5 7Leu

(leu/dL) Neg. 10-25 70 75Pro

(Mg/dL) 30 30 15 30

Glu Norm Norm Norm NormKet

(mg/dL) Neg Neg 5 NegEry

(eri/uL) Neg Neg 5-10 Neg

CONCLUSIONESEn los estudios mostrados se puede observar quelos animales tratados con la infusión aumentó el peso corporal de los animales aunado a estoprodujo la aparición de sangrado en orina. Cuandofueron intoxicados con plomo y al mismo tiempo tratados con Cuphea no tuvieron cambios en supeso corporal pero incremento la cantidad deleucocitos. Por lo tanto el uso del extracto en unesquema crónico puede producir afectacionesrenales.

BIBLIOGRAFIA1. Lyn Patrick, N. Lead Toxicity Part II: The Role of Free Radical

Damage and the Use of Antioxidants in the Pathology andTreatment of Lead Toxicity. 2006

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 83

Caracterización fisicoquímica, actividad antimicrobiana y antioxidante comparativa de Argemone mexicana y Argemone ochroleuca

Dulce del Carmen Velásquez Reyes,1 Nieves del Socorro Martínez Cruz, 1 Yolanda Cocotle Ronzón,1 Omar Muñoz Muñiz2

1Facultad de Química Farmacéutica Biológica, Universidad Veracruzana. Circuito Gonzalo Aguirre Beltrán s/n., Zona Universitaria, 91090 Xalapa, Veracruz. 2Unidad de Servicios de Apoyo en Resolución Analítica (SARA), Universidad Veracruzana. Luis Castelazo Ayala s/n, Col. Industrial Animas, 91190. Xalapa, Veracruz., e-mail: dcvr94@hotmail.com

Palabras clave: Argemone, actividad antioxidante, antimicrobiana

INTRODUCCIÓNA. mexicana y A. ochroleuca son dos plantas endémicas del estado de Veracruz, ampliamente utilizadas para el tratamiento de diversos padecimientos (tos, dolor de cabeza y cataratas entre otros).1 Se ha reportado que ambas poseen compuestos bioactivos como alcaloides, aminoácidos y compuestos fenólicos que proporcionan una actividad antioxidante y capacidad de inhibición contra ciertas bacterias.2 En el presente trabajo se evaluaron algunas propiedades fisicoquímicas y el contenido total de compuestos fenólicos y flavonoides para vincular esta clase de metabolitos con sus actividades antioxidantes y antimicrobianas.

MATERIALES Y MÉTODOSLas plantas de A. mexicana y A. ochroleuca se colectaron en los municipios de Trapiche del Rosario y Perote, pertenecientes al Estado de Veracruz. Las partes aéreas se lavaron y secaron a la sombra a temperatura ambiente, posteriormente se desengrasaron con hexano y del material seco se obtuvieron los extractos acuosos por infusión con agua a 85 °C. Se evaluó el contenido de humedad, cenizas (AOAC) y proteínas (Bradford). La cuantificación de flavonoides, compuestos fenólicos fue por el método Folin-Ciocalteu y la actividad antioxidante por inhibición del radical DPPH. Las pruebas de actividad antimicrobiana delos extractos acuosos fueron realizadas por el método de Kirby-Bauer, ocupando como control cloranfenicol.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl análisis multivariado (λ=0.000604, F=413.32, p<0.0368), permitió establecer diferencias significativas a través de la prueba post-hoc de Tukey en las variables humedad relativa, compuestos fenólicos y flavonoides (Tabla 1). La CI50 para el radical DPPH sugiere que el extracto de A. mexicana tiene una mayor actividad antioxidante que A. ochroleuca. La actividad antimicrobiana (Tabla 2) se pudo observar solo en los extractos de A. ochroleucainhibiendo el crecimiento de diferentes cepas de

bacterias, sugiriendo que puede ser atribuida a la presencia del alcaloide berberina, cuya actividad antimicrobiana ha sido probada3. A. mexicana no presentó actividad inhibitoria a las concentraciones probadas, debido probablemente a que los flavonoides solubles en agua (en su mayoría antocianinas) no tienen importancia antimicrobiana.1

Tabla 1. Parámetros fisicoquímicos y actividad antioxidante de los extractos acuosos de A. mexicana y

A. ochroleuca.Planta

Hum

edad relativa (%

)*

Cenizas totales

(%)

Proteínas (%)

Flavonoides*

Com

puestos fenólicos*

DPPH

C*C

I50

A. mexicana 3.2 ±0.5

0.9 ±0.1

5.1±0.3 0.32 ±0.0003

3.2±0.004 386.1±0.53

A. ochroleuca

6.3 ±1.3

1.1±0.3 4.7±0.2 0.47 ±0.0003

2.0±0.003 539.6±0.60

a) mg CAE/100 mL; b) mg GAE/100 mL; c) μg/mL

Tabla 2. Actividad antimicrobiana del extracto acuoso de hojas de A. ochroleuca.

Argemone ochroleucaConcentración extracto

Microorganismo 5.0 mg/mL

0.5 mg/mL

Staphylococcus epidermidis +++ +++

Staphylococcus aureus +++ ++

Escherichia coli ++ ++Pseudomona aeroginosa ++ ++

. ++ = zona de inhibición 10 mm; +++ = zona de inhibición> 10 mm.

CONCLUSIONESExiste diferencia significativa entre las especies con respecto al contenido de humedad relativa, compuestos fenólicos, flavonoides, actividad antioxidante y antimicrobiana.

REFERENCIAS1. Singh, S; Pandey, V; Singh, A; Singh, C. African Journal of

Biotechnology 2009 8, 7077-7081, , 2. Sepúlveda, G., Porta, H., Rocha, M. Revista Mexicana de

Fitopatología 2003, 21,355-3633. Reyes, F., Peña, e al, Bol. Latinoamer. Caribe de Plantas

Medicinales Aromat 2011,10, 139-146

84 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación de la actividad antiinflamatoria de Bursera bicolor Willd. & Schlecht (Burseraceae)

Seret Martínez-Antonio,1 María Crystal Columba-Palomares, 1 Verónica Rodríguez-López1

1Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Facultad de Farmacia, L-12 Química de Productos Naturales, Av. Universidad No. 1001, Col. Chamilpa, Cuernavaca, Morelos, México. 62209. e-mail: verónica_rodriguez@uaem.mx.

Palabras clave: Bursera bicolor, inflamación y medicina tradicional.

INTRODUCCIÓN

Las especies pertenecientes al género Bursera se distribuyen desde el sur de EUA hasta Perú, y están ampliamente distribuidas en México.1 Este género se caracteriza por tener resinas que se utilizan para limpiar heridas y para tratar algunos padecimientos como bronquitis y reumatismo.2 Se han reportado compuestos responsables de la actividad antiinflamatoria, tales como aceites esenciales.3 B. bicolor conocida como “Ticumaca” es empleada en la medicina tradicional para tratar la inflamación de los músculos, solo se ha reportado el efecto antiinflamatorio del extracto clorofórmico a partir de corteza.4 Por lo que, en el presente trabajo se planteó evaluar la actividad antiinflamatoria de los extractos orgánicos obtenidos de la corteza, hojas y resina.

MATERIALES Y MÉTODOS

Material vegetal. Las hojas y resina de B. bicolor se recolectaron en la Sierra de Huautla (N 18° 32’ 33’’) en la estación “El Limón” en el estado de Morelos (agosto, 2016). Fue identificada en el herbario del HUMO perteneciente al CIByC, con número de voucher 34489. Las hojas (957 g) se pusieron a maceración a TA con disolventes de polaridad creciente (C6H14, CH2Cl2 y CH3OH) por triplicado y la resina (22 g) en CH2Cl2, los extractos se concentraron a presión reducida a 40ºC. Animales. Se utilizaron ratones machos CD1 (n=4) con un peso de 25-30 g en un ciclo luz-oscuridad 12:12 h con alimento y agua disponibles ad libitum. Actividad antiinflamatoria. Se evaluó mediante el modelo murino in vivo de edema auricular inducido por TPA.5 Se indujo el edema en ambas orejas

solución de TPA (0.25 mg/mL) después de 10 min

y la indometacina se evaluaron a una concentración de 0.3 mg/oreja, en cada experimento se estableció un grupo de edema. Los ratones fueron sacrificados 4 h después por dislocación cervical. Se obtuvieron biopsias del pabellón auricular (8 mm de diámetro) y se pesaron inmediatamente. Se determinó el

porcentaje de inhibición del edema por diferencia de pesos.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN.

Los extractos metanólicos de hojas y corteza no presentaron actividad antiinflamatoria a las concentraciones probadas, mientras que los extractos hexánicos y diclorometánicos si presentaron actividad, el extracto hexánico de hojas presentó un porcentaje de inhibición del edema de 82.9% ± 5.40, el diclorometánico de 76.4% ± 2.01, el extracto hexánico de la corteza de 85.2% ± 2.19 y el diclorometánico de 80.9%± 4.91; la resina también mostró actividad antiinflamatoria con un porcentaje de inhibición de 82.5% ± 4.89. Los extractos que resultaron activos de hojas, resina y corteza no presentaron diferencias significativas con respecto a la indometacina (86.9 % ± 2.89) a la concentración evaluada (0.3 mg/oreja).

CONCLUSIONES

Se corroboró el uso tradicional de Bursera bicolorcomo especie con potencial antiinflamatorio, al evaluar las hojas, resina y corteza en un modelo murino in vivo.

AGRADECIMIENTOSAl CONACyT por la beca de estudios en maestría número: 291047, CVU 741639.

REFERENCIAS1. Hernández-Pérez, E.; González-Espinosa, M.; Trejo, I.;

Bonfil, C. Rev.Mex. Biodiv., 2011, 82, 964-976.2. Adorisio, S.; Fierabracci, A.; Gigliarelli, G.; Muscari, I.;

Cannarile, L.; Liberati, A.M.; et. al. Integr. Cancer Ther., 2017, 1-10.

3. Romero-Estrada, A.; Maldonado-Magaña, A.; González-Christen, J.; Bahena, S.M.; Garduño-Ramírez, M.L.; Rodríguez-López, V.; Alvarez, L. BMC Complement. Altern. Med., 2016, 16, 422.

4. Acevedo, M.; Nuñez, P.; Gónzalez-Maya, L.; Cardoso Taketa, A.; Villarreal, M.L. J. Clin.Toxicol., 2015, 5, 1-8.

5. Columba-Palomares, M.C.; Villareal, M.L.; Acevedo Quiroz, M.E.; Marquina Bahena, S.; Álvarez Berber, L.P.; Rodríguez-López, V. Phcog. Mag., 2015, 11, 322-328.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 85

Preparación de los derivados amínicos y biotransformación de la 11,13-dehidroeriolina

Zuriel Esdras Rodríguez G., Arturo E. Cano Flores

Facultad de Estudios Superiores Zaragoza, UNAM. Batalla 5 de mayo s/n. Col. Ejército de Oriente, Iztapalapa, 09230, México D. F., México, e-mail: aecanomx@unam.mx, aecanomx@yahoo.com.

Palabras clave: lactona sesquiterpénica, 11,13-dehidroeriolina, biotransformación.

INTRODUCCIÓNLas lactonas sesquiterpénicas (LsS) son una clase de productos naturales que se caracterizan por

-metilen- -lactona, grupo funcional muy reactivo y determinante para su actividad biológica, entre las que destacan su actividad antibactericida, antiviral, antiinflamatoria, antitumoral.1-2 La 11,13-dehidroeriolina (1) fue aislada de las partes aéreas de Schkuhria pinnata, presenta un esqueleto de germacrano con el anillo lactónico cerrado al C-8.

OO

O

O 1

MATERIALES Y MÉTODOSDe la separación cromatográfica del extracto “crudo” con AcOEt de las partes aéreas de Schkuhria pinnata var. Wislizeni, se obtuvo a la 11,13-dehidroeriolina (1), sólido cristalino (6,738 g, 3.3%) de pf 166-168°C.Para la transformación cuantitativa de la 11,13-dehidroeriolina (1) con Aspergillus niger. Se prepararon 50 mL de una solución de 1 (192 mg) en 50 mL de DMSO y se distribuyeron en 21 matraces Erlenmeyer de 250 mL (125 mL de medio YEPGA). Después de 14 días de incubación, se procedió a la extracción y purificación de la mezcla de bioconversión, de donde se aisló eriolina (2, 122.2 mg, 61%), Figura 1. Actualmente, se trabaja en la purificación de la mezcla de epímeros (2 y 3), a partir de la transformación de 1 con C. lunata, B. bassiana y F. moliniforme.3

O

O

OO

O

O

OO

R11

A. niger

180 rpm, 28ºC, 14 días

2) R1= βCH33) R1= αCH3

Figura 1. Transformación de la 11,13-dehidroeriolina (1)con A. niger.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn la Tabla 1 se dan los resultados obtenidos de la transformación cuantitativa de 1 con cinco hongos filamentosos.

Hongo 13

Aspergillus niger1 (ATCC 16404) 24

Cunninghamella blakesleeana1 (ATCC 8688a) 2, 34

Fusarium moliniforme1 34

Curvularia lunata2 (ATCC 13432) 3, 44

Beauveria bassiana1 (ATCC 16404) 3, 44

1Medio de Cultivo A: extracto de levadura (1g), extracto de carne (1g), peptona (1g) y glucosa (5g), a pH de 6.9.2Medio de Cultivo B: extracto de levadura, peptona, glicerol, KH2PO4, NaCl, glucosa, a pH de 6.9.3La cantidad de 1 es de 15 mg/DMSO.4La biotransformación procede al observarse la desaparición de 1 por CCF, utilizando como revelador sol. de vainillina.

Tabla 1. Resultados de la biotransformación cualitativa de la 11,13-dehidroeriolina (1) con diferentes hongos.

En la Figura 2, se indica las condiciones de reacción para la preparación de los aductos de 1 con la morfolina (4, 51%) y pirrolidina (5, 56%). La configuración relativa en C-11, para ambos compuestos es α. Los compuestos 2-4 fueron identificados con base en sus propiedades físicas, espectroscópicas (IR, RMN 1H y 13C) y espectrométricas; además de los experimentos bidimensionales (COSY, NOESY, HMBC y HSQC).

O

O

OO

O

O

OO

1

RNH2

3)

NH

OR

R=4)

NH

R=

MeOH, 24°C, 24 h

Figura 2. Productos de Adición Nucleofílica de R2NH con la 11,13-dehidroeriolina (1).

CONCLUSIONESSe realizó la transformación de la 11,13-dehidroeriolina (1) con cinco hongos filamentosos, para dar la mezcla de epímeros (2 y 3). Además, se obtuvieron los productos de 4 y 5 con rendimientos moderados.

REFERENCIAS1. Choi, H.G. Int. Immunopharmacol. 2012, 13, 271–279.2. Ma, G. Cancer Chemother. Pharmacol. 2009, 64, 143–1523. Cano, A. J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 1117-1182.

86 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Aislamiento, purificación, transformaciones químicas y microbiológicas de la santamarina

Johen Mercado Muñoz, Arturo E. Cano Flores.

Facultad de Estudios Superiores Zaragoza, UNAM. Batalla 5 de mayo s/n. Col. Ejército de Oriente, Iztapalapa 09230. México D. F. e-mail: aecanomx@unam.mx, aecanomx@yahoo.com.

Palabras clave: Santamarina, biotransformaciones, transformaciones químicas, lactona sesquiterpénica

INTRODUCCIÓNLa santamarina (1) es una lactona sesquiterpénica presente en las partes aéreas de Tanacetum parthenium,1 planta medicinal mexicana empleada en el tratamiento de la migraña, irregularidades menstruales, dolor de estómago, fiebre, entre otros.2,4

MATERIALES Y MÉTODOSA partir del extracto crudo de AcOEt de las partes aéreas de Tanacetum parthenium se aisló y purificó por medio de técnicas cromatográficas, a la santamarina (1, 5.1956 g), sólido cristalino de p.f. 126-128°C. A partir de 1 se prepararon los derivados 2-8, ver Figura 1. Los diferentes compuestos fueron identificados y caracterizados con bases en sus propiedades físicas, espectroscópicas IR, RMN 1H y RMN 13C y espectrométricas. EM (IE), además de los experimentos bidimensionales COSY, NOESY, HSQC y HMBC.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn la Figura 1, se indican los reactivos, condiciones y rendimiento de los derivados químicos de 1 (2-8). El compuesto 4 se encontró en el extracto con AcOEt de T. parthenium -hidroxireynosina (5)se obtuvo como producto de reacción de 1 y 4 (a: AMCPB/CH2Cl2, b: p-TsOH/CH2Cl2). Cushman y col.5 propusieron la formación de varios aductos del tipo Michael, formados por la adición de aminas secundarias.6 En la Figura 1, se indica los aductos de 1 con la morfolina (7) y pirrolidina (8). En la Tabla 1 se dan los resultados obtenidos de la transformación cualitativa de la santamarina (1) y epóxido de la santamarina (4) con diferentes hongos.7Actualmente, se trabaja en la identificación de los productos de transformación de 1 con Penicillium sp y Alternaría sp.

OO

OH

(CH3CO)2O/Py/CH2Cl2

OO

OAc

1

2 (52%)OO

O

3

PCC/CH2Cl2/Reflujo

OO

OH

4 (65%)

o

OO

OH

5 (82%)

HO

OO

OH

6 (90%)O

O

OH

7 (52%)

OO

OH

8 (41%)

AMCPB/CH2Cl2

24°C, 24 h

24°C, 2.20 h

24°C/6 hp-TsOH/CH2Cl20°C/30 h

NaBH4/MeOH0°C/ 4 hMorfolina/MeOH

24°C/ 24 h

N

O

Pirrolidina/MeOH24°C/ 24 h

N

Figura 1. Derivados químicos de la santamarina (1).

Tabla 1. Resultados de la biotransformación cualitativa de los compuestos 1 y 4 con diferentes hongos.

Lactona sesquiterpénica

Hongo 13 43

Penicillium sp1 +++4 +++4

Alternaria sp1 +++4 +++4

Geotrichum sp1 +++4 +++4

Curvularia lunata2 (ATCC 13432) +++4 +++4

Beauveria bassiana (ATCC 16404) +++4 +++4

1Medio de Cultivo A: extracto de levadura (1g), extracto de carne (1g), peptona (1g) y glucosa (5g), a pH de 6.9, se esterilizó en autoclave a 120°C, 1.5 lb, durante 15 min.2Medio de Cultivo B: extracto de levadura, peptona, glicerol, KH2PO4, NaCl, glucosa, a pH de 6.9. 120°C, 1.5 lb, durante 15 min.3La cantidad de 1 y 4 es de 15 mg/DMSO.4La biotransformación procede al observarse la desaparición de 1 y 4 por CCF, revelador solución de vainillina.

CONCLUSIONESSe obtuvieron a partir de la santamarina (1), los derivados químicos 2-8.La transformación microbiológica de 1 y 4, es posible de lograrse, bajo las condiciones experimentales determinadas.REFERENCIAS1. Fischedick, J. T. Planta Med. 2012, 78, 1725–1730.2. Choi, H.G. Int. Immunopharmacol. 2012, 13, 271–279.3. Ma, G. Cancer Chemother. Pharmacol. 2009, 64, 143–152.4. Asaruddin, M. R., et. al. Nat. Med. 2003, 57, 61–63.5. Hejchman, E., et. al. J. Med. Chem. 1995, 38, 3407–3410.6. Nasim, S., et. al. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 3870-

3873.7. Cano, A. J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 1177-1182.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 87

Evaluación del efecto hipoglucemiante del hidrolizado proteínico total y fracciones peptídicas de Phaseolus lunatus.

Elizabeth Negrete León,1 Lizbeth Alejandra Fernández Martínez,2 Pablo Nuñez Aragón,2 David Betancur Ancona, Luis Chel Guerrero,2 Juan José Acevedo Fernández1

1Facultad de Medicina U.A.E.M. Leñeros S/N, 62350, Cuernavaca, Morelos. 2Facultad de Ingeniería Química, U.A.D.Y. Mérida, Yucatán, México. e-mail: elizabeth.negrete@uaem.mx

Palabras clave: Diabetes, Biopéptidos, Phaseolus lunatus

INTRODUCCIÓNLa diabetes es una de las enfermedades metabólicas más importantes, caracterizada por una hiperglucemia y un estrés oxidativo que pueden ocasionar complicaciones importantes.1 Por años, las plantas medicinales han jugado un papel importante en el tratamiento de la diabetes junto a los tratamientos farmacológicos. A diferencia de los fármacos, los productos naturales suelen ser bien tolerados y de bajo costo. Diversos estudios demuestran que las proteínas, además de su función y calidad nutricional, pueden ser empleadas para generar péptidos bioactivos.2 En trabajos previos, los hidrolizados > y < 10 kDa disminuyeron los niveles de glucosa,3 por ello en este trabajo se evaluó el efecto hipoglucemiante del hidrolizado total y las fracciones <10, 10-5, 5-3, 3-1 y <1 kDa obtenidas de P. lunatus.

MATERIALES Y MÉTODOSLos hidrolizados totales y las fracciones <10, 10-5, 5-3, 3-1 y <1 kDa de Phaseolus lunatus fueron obtenidos en el laboratorio Ciencia de los Alimentos de la FIQ-UADY. El efecto hipoglucémico se determinó en el Laboratorio de Electrofisiología y Bioevaluación Farmacológica de la FM-UAEM. Se utilizaron 50 ratones CD1, separados en 10 grupos de 5 ratones c/u. Cuatro grupos fueron controles (- y 3 +). A todos se midió el peso y los niveles basales de glucosa. Posteriormente se administró vía IP la dosis correspondiente a 1 mg/kg del hidrolizado total y las fracciones peptídicas de P. lunatus. Los controles fueron administrados con el vehículo, insulina y glibenclamida. Posteriormente se tomó lectura de la glucosa cada hora, durante seis horas a partir de la administración.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa administración intraperitoneal del hidrolizado total y las fracciones peptídicas evalúa la actividad sistémica de los mismos. Al igual que los controles hipoglucémicos, el hidrolizado y las fracciones de P. lunatus disminuyen la glucosa.

a) b)

c) d)

Figura 1. Cinética glucémica en condiciones control (a) y normalizados respecto a la glucemia basal (b). Cinética normalizada en presencia de los derivados de P. lunatus(c). Efecto hipoglucémico máximo obtenido en cada tratamiento (d).El efecto de la insulina es más rápido (y reversible) que las fracciones. Sin embargo, el hidrolizado total y las fracciones 5-3 y 3-1 kDa también reducen los niveles de glucosa a niveles semejantes a la insulina (aprox. 40-50 %).

CONCLUSIONESEl hidrolizado total y las fracciones 5-3 y 3-1 kDa reducen significativamente (~ 40 %) los niveles de glucosa, lo cual puede ser importante para reducir las complicaciones de la diabetes.

AGRADECIMIENTOS Se agradece el apoyo de Rubio-Pharma, Senosiain, Farmoquímicos-CONACYT y Metabolómica-PRODEP.

REFERENCIAS1. Federación Internacional de Diabetes, reporte anual, 2016.

www.idf.org2. Herrera et al. Nutr Hosp. 2014, 29, 10-20.3. Acevedo et al. Rev. Latinoamer. Quim. (suppl 2016), 254.

0 1 2 3 4 5 6

60

80

100

120

140

160

180

200 Control Glib 1 mg Glib 5 mg Ins 5 UI

Gluc

osa

(mg/

dl)

Tiempo (hrs)0 1 2 3 4 5 6

0.4

0.5

0.6

0.7

0.8

0.9

1.0

1.1

1.2

1.3 Control Glib 1 mg Glib 5 mg Ins 5 UI

Gluc

osa

(nor

mali

zada

)

Tiempo (hrs)

0 1 2 3 4 5 60.4

0.5

0.6

0.7

0.8

0.9

1.0

1.1

1.2

1.3

1.4

1.5 HTPP F > 10 kDa F 10-5 kDa F 5-3 kDa F 3-1 kDa kDa F < 1 kDa

Gluc

osa

(nor

mali

zada

)

Tiempo (hrs)1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

0.0

0.1

0.2

0.3

0.4

0.5

0.6

0.7

0.8

0.9

1.0

1) Control, 2) Glib 1 mg, 3) Glib 5 mg, 4) Insulina 5UI, 5) HTPP 6) F > 10 kDa, 7) F 10-5 kDa, 8) F 5-3 kDa, 9) F 3-1 kDa, 10) F < 1 kDa

Gluc

osa (

norm

aliza

da)

No. tratamiento

88 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Uso de Aloe vera como alternativa para tratar la intoxicación por plomo

Sadia Joyce Méndez Velasco, Leticia Guadalupe Navarro Moreno

Universidad del Papaloapan Campus Tuxtepec. Av. Circuito Central #200. Colonia Parque Industrial, 68301, Tuxtepec, Oaxaca, México, e-mail: j_mendez92@hotmail.com; e-mail: lgnavarrom@hotmail.com

Palabras clave: Plomo, antioxidante

INTRODUCCIÓN El plomo (Pb) es un metal pesado no esencial y en bajas concentraciones puede ser tóxico para el organismo. En el cuerpo, el metal se distribuye a través de la sangre en donde puede unirse a proteínas, almacenarse en huesos y dientes o dañar órganos blandos como riñón, hígado o cerebro2. A nivel celular puede originar estrés oxidativo, disfunción mitocondrial, cambios en el aparato de Golgi y aumento de gliofilamentos en astrocitos1. La intoxicación por plomo puede presentar signos y síntomas que se pueden confundir con diferentes enfermedades. Actualmente se han establecido diferentes tratamientos dirigidos a disminuir los daños ocasionados por exposición a este metal. En esta investigación se propone el uso del Aloe vera como tratamiento alternativo para la intoxicación por plomo en un modelo animal. De manera adicional se evaluó la capacidad antioxidante del extracto utilizado.

MATERIALES Y MÉTODOSSe establecieron cuatro grupos experimentales constituidos por ratas macho de la cepa Wistar, las cuales fueron tratadas de la siguiente manera: Grupo control. Roedores alimentados con una comida balanceada y agua potable. Grupo expuesto a plomo: Los animales fueron intoxicados vía intraperitoneal con una solución de 25 mg de acetato de plomo por kilogramo de peso corporal. Este fue administrado cada tercer día durante un periodo de 15 días. Grupo tratado vía oral con aloe vera durante 15 días. Grupo expuesto a plomo y tratado con Aloe vera. Los roedores fueron intoxicados con plomo y tratados durante 15 días con dosis diarias vía oral de aloe vera con una concentración de 0.2 g/ 100 mL. Se midió la concentración de especies reactivas de oxigeno (EROS), el examen general de orina (EGO) y actividad de GST. Se determinaron las propiedades antioxidantes del Aloe Vera usando la metodología de Ohinishi (2005).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa tabla 1 muestra que en los animales intoxicados con plomo se afectó el peso. Pero al ser tratados con Aloe estos restablecieron su peso. La tabla 2 se muestra el EGO se puede observar que con el tratamiento con aloe vera sigue habiendo daño ya

que al hacer el examen general de orina en la mitad de la población existe la presencia de eritrocitos esto comparado con el grupo expuesto a plomo.

Tabla 3. Pesos corporales (n=6).Tabla 4. Examen general de orina (n=6)

Tabla 3. Especies reactivas de oxígeno en riñón.

Tabla 4. Actividad de GST (nM/min/mg)

CONCLUSIONESEn los estudios mostrados se puede observar que los animales que fueron intoxicados con plomo y al mismo tiempo tratados con Aloe vera restablecieron su peso corporal. El aloe disminuye el contenido de EROS pero no restablece la actividad de GST, posiblemente porque aunque posee propiedades antioxidantes no restablece en todo el grupo los daños ocasionados por plomo en el riñón.REFERENCIAS1. Brookes PS, Y. Y.-S. American Journal of Physiology 2004,

287(4), C817-C833.2. Poma, P. An Fac med 2008, 120-126.

GRUPO PESO INICIAL PESO FINALCONTROL 225.6 ± 17.4 214.7 ± 14.2ALOE VERA 207.7 ± 9.1 202 ± 16.8 PLOMO 251.3 ± 10.5 211.8 ± 8.8PLOMO + ALOE VERA 207 ± 6.9 223 ± 19.4

Glucosa (mg/dL)

Proteínas(mg/dL)

Eritrocitos Leucocitos

CONTROL Normal - - -

PLOMO Normal - 5 -

PLOMO + ALOE

Normal - - ~ 25 -

Grupos EROS Riñón. (pmol/mg de proteína)

Control 129 ± 29.1

Plomo 203.56 ± 29.0

Plomo + Aloe vera 67.01 ± 19.7

Grupos GST(nmol/min/mg))

Control 5.9 ± 0.9

Plomo 10.0 ± 3.5

Plomo + Aloe vera 13.0 ± 2.5

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 89

Actividad biológica y toxicidad de extractos de Struthanthus deppeanus

Salvador R. Tetlalmatzi-Plata,1 María del Carmen Cruz-López,1* Fabiola E. Jiménez Montejo,1 Aarón Mendieta-Moctezuma,1 Jorge Cornejo-Garrido,2 Cynthia Ordaz-Pichardo2

1Centro de Investigación en Biotecnología Aplicada del Instituto Politécnico NacionalTepetitla, 90700, Tlaxcala, México.2Laboratorio de Biología Celular y Productos Naturales, Escuela Nacional de Medicina y Homeopatía del Instituto Politécnico Nacional, Ticomán, 07320, Ciudad de México, México. e-mail: richard-plata@hotmail.com.

Palabras clave: Struthanthus, citotoxicidad, toxicidad, cáncer.

INTRODUCCIÓNLas plantas presentan una gran diversidad de compuestos que pueden ser útiles como agentes terapéuticos.1 En este contexto, este trabajo realiza el estudio biológico de extractos obtenidos de la especie Struthanthus deppeanus, que pertenece a la familia de las plantas parásitas denominadas genéricamente como muérdagos y cuyo nombre común es secapalo o matapalo. Hay algunos reportes de especies de este género en los que se describe actividad biológica.2 Por ejemplo, su uso para el tratamiento del cáncer en la medicina tradicional.3 Por ello, en el presente estudio se planteó como objetivo determinar si presenta efecto citotoxico sobre líneas celulares de cáncer de mama y de cérvix.

MATERIALES Y MÉTODOSA partir de maceración consecutiva de las hojas de de S. deppeanus, se obtuvieron extractos hexánico, diclorometánico y metanólico. Se hizo un estudio fitoquimico cualitativo y cuantitativo de los extractos y se evaluó la actividad citotóxica sobre líneas celulares de cáncer cervical y mama mediante el ensayo MTT.4

Figura 1. Ensayo MTT.Al observar efecto citotóxico de los extractos, se decidió evaluar la toxicidad en un modelo in vivo. Se utilizó el protocolo 423 de la OCDE de toxicidad aguda que consiste en la administración de una dosis elevada a roedores y determinar la DL50. Para este estudio se usaron ratones (macho y hembra) de 25-30 g de peso de la cepa CD1.5

RESULTADOS Y DISCUSIÓN Actividad citotóxica. Se evaluaron los tres extractos sobre diferentes líneas de cáncer, observando que las líneas de cáncer cervical presentaron mayor susceptibilidad a los extractos.

Tabla 1. Estimación de valores de IC50 en líneas celulares, P=0.05.

Prueba de toxicidad aguda. No se encontraron signos o síntomas de toxicidad o casos de muerte durante los 14 días posteriores a la administración de los extractos a 5000 mg/kg. Los órganos no muestran ningún tipo de lesión morfológica en el análisis macroscópico, ni incremento en tamaño o peso con respecto a los animales sanos. El análisis de biometría hemática tampoco mostró diferencias significativas con respecto al control. Lo que sugiere una escasa toxicidad de los extractos.

CONCLUSIONESLos extractos de polaridad baja y media de S. deppeanus, presentan efectos en las líneas cancerígenas empleadas y particularmente sobre las derivadas de cáncer cervical. La DL50 de los extractos es superior a 5000 mg/kg por v.i.g. en ratones machos y hembras de la cepa CD-1 por el método 423 de la OCDE y por lo tanto, seencuentra en la categoría 5 de la GHS.

AGRADECIMIENTOSA la Secretaría de Investigación y Posgrado del Instituto Politécnico Nacional por el apoyo a los proyectos SIP 20161781, 20170540 y Beca CONACYT 598789.

REFERENCIAS1. Alonso-Castro, A.J. J Ethnopharmacol. 2011, 133, 945-972.2. Jiménez-Estrada et al. BMC Complementary and Alternative

Medicine 2013, 13, 12.3. Pissinate, K. Universidade Federal Rural do Rio de Janeiro:

Tesis Doctoral 2006.4. Avelino-Flores, M.G. Ciba, IPN, Tlaxcala: Tesis Doctoral

2012.5. OECD Guidelines for the Testing of Chemicals, Section 4,

Healt Effects, 2014. http://www.oecd-ilibrary.org

90 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Síntesis de butanoato de bencilo biocatalizada con lipasas en solventes orgánicos

Andrea Michell Martínez-Corral,1 Gerardo Zaragoza Galán,1 Miriam Zermeño-Ortega, 1 David Chávez-Flores*¹ ¹Laboratorio de Química I, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Chihuahua, Circuito No.1 Campus Universitario, Chihuahua, Chihuahua, México 31125 Apartado Postal 669. e-mail: a291953@uach.mx

Palabras clave: Enzimas, saborizante, butirato de bencilo, HPLC.

INTRODUCCIÓNActualmente hay una creciente demanda hacia los saborizantes sintéticos y naturales los cuales son utilizados en la industria alimentaria, cosmética y farmacéutica principalmente. Sin embargo, la síntesis tradicional de éstos en la actualidad se considera no ambientalmente responsable ya que durante su producción se utilizan sustancias químicas corrosivas, altas temperaturas y presiones, además de solventes orgánicos flamables y altamente contaminantes. En este sentido, la biocatálisis es un pilar fundamental, ya que permite la utilización de enzimas para biocatalizar estas, bajo condiciones suaves de temperatura, presión y evitando el uso de catalizadores ácidos.

MATERIALES Y MÉTODOSUtilizando lipasas de páncreas de puerco, Cándida rugosa y Mucor miehei todas comercialmente disponibles y un diseño experimental 2k, se optimizó la producción de butanoato de bencilo a partir de ácido butírico y alcohol bencílico como se muestra en la Figura 1. El monitoreo de la reacción se llevó a cabo utilizando HPLC-DAD equipado con una columna C18 y una fase móvil de composición 70/30 acetonitrilo/agua v/v acidificado con 0.1% de ácido fórmico. Típicamente, las reacciones se desarrollaron en matraz de fondo plano de 125 mL con agitación magnética, 40°C, 250 rpm, periodos de tiempo de hasta 72 horas, variando la relación enzima sustrato y el tipo de enzima. El producto se aisló por cromatografía de columna utilizando sílica gel como fase estacionaria y una mezcla de 30/70, v/v, hexanos/diclorometano como fase móvil.

OH

O HO O

O

LIPASE

Figura 1. Reacción química.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNUtilizando las áreas bajo la curva de los cromatogramas (Figura 2), fue posible determinar los valores de conversión para cada una de las

reacciones biocatalizadas encontrando hasta hoy como condiciones óptimas de reacción para la conversión de hasta un 70% de butirato de bencilo, Cándida rugosa lipasa como biocatalizador en una concentración de 1g enzima/10 mmol de c/u de los sustratos, 40°C, 250 rpm y tolueno como disolvente de reacción.

Figura 2. Monitoreo de cinética de reacción por HPLC.

Después de aislar el producto principal por cromatografía y recuperarlo por evaporación al vacío se encontró un rendimiento máximo final de hasta un 68.17% en base a peso y la pureza del mismo se evaluó por H1RMN.

CONCLUSIONESFue posible producir y aislar eficientemente el butirato de bencilo considerado un producto natural debido a su método de obtención (bio-catálisis).

AGRADECIMIENTOSSe agradece a la FCQ-UACH y a CONACyT por el apoyo a través del proyecto #232163.

REFERENCIAS1. BenSalah, R.; Ghamghui, H.; Miled, N.; Mejdoub, H.;

Gargouri, Y. J. Biosci. Bioeng. 2007, 104, 268-372.2. Anastas, P. T.; Bartlett, L. B.; Kirchhoff, M. M.; Williamson, T.

C. Catalysyis Today 2000, 55, 11-22.3. Karra-Chaâbouni, M.; Ghamgui, H.; Bezzine, S.; Rekik, A.;

Gargouri, Y. J. Process Biochem. 2006, 41, 1692-1698.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 91

Optimización de extracción de L-DOPA de semillas de Mucuna cenizaDanaé Carrillo-Ocampo, Agustino Martínez-Antonio

Departamento de Ingeniería Genética. Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional. Unidad Irapuato. Km. 9.6 Libramiento Norte Carretera Irapuato-León. C.P. 36821. Irapuato, Guanajuato. México. e-mail: danae.carrillo@cinvestav.mx

Palabras clave: L-DOPA, optimización, HPLC, M. cenizaINTRODUCCIÓNLa enfermedad de Parkinson constituye la segunda enfermedad neurodegenerativa más frecuente, la incidencia estimada es de 8 a 18 por 10,000 habitantes/año. L-DOPA/Carbidopa es el tratamiento de primera elección para las manifestaciones motoras.1 L-DOPA ha sido identificada principalmente en Vicia faba y en Mucuna pruriens esta última especie en la medicina ayurvedica es usada para minimizar los síntomas causados por Parkinson y su concentración estimada de L-DOPA es de 4-6%.2 La planta de estudio del presente trabajo es Mucuna ceniza y hasta el momento no cuenta con estudios químicos ni biológicos reportados, tampoco se encontró algún reporte de su uso en la medicina tradicional mexicana. M. ceniza en nuestro país es empleado como cultivo de cobertura. MATERIALES Y MÉTODOSLa recolecta del material vegetal se realizó en Guerrero, en diciembre 2015. La cuantificación se hizo por HPLC-UV Vis (Agilent) empleando C18 (Nucleosil 100-5C18) con elución isocrática de agua con Ácido trifluroacetico (0.025%) y Tetrahidrofurano (97:3) a flujo de 1 mL/ min, el volumen de inyección fue de 20 μL a una de 280 nm. 10 g de semilla seca se pusieron en contacto con 50 mL de HCl (0.01, 0.05, 0.1, 0.1 y 1 N), a diferentes temperaturas (4, 28, 37 °C y condiciones de esterilización) por 24 h con agitación constante. Evaluamos los tiempos de reposo de cada condición y el efecto del pH. RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn este trabajo se evaluaron diferentes variables con el fin de tener un protocolo optimizado para la extracción de L-DOPA a partir de las semillas de M. ceniza. Las variables analizadas fueron: temperatura, pH, tiempo de extracción y tiempo de reposo. Se observó que conforme se van optimizando los parámetros aumenta la cantidad de L-DOPA extraída, es decir, a mayor temperatura mayor extracción (0.24% a 4.38%), a mayor concentración de HCl mayor contenido de L-DOPA (2.90% a 4.81%) con la modificación de estas variables se logró optimizar la extracción de L-DOPA de las semillas de M. ceniza. Como resultado las condiciones óptimas son las siguientes: 10 g de semilla en 50 mL de HCl 0.1 N se esterilizan (120 °C, 15 psi durante 15 minutos) y

posteriormente se dejan reposar a temperatura ambiente por 24 horas. L-DOPA tiene tres constantes de disociación (pKa de 2.3, 8.11 y 9.92) cuando el pH está entre 2.3 y 8.11 la molécula posee cargas positivas y negativas, lo cual favorece a tener baja solubilidad en este rango,3 por lo tanto, las extracciones con pH menores a 2.3, serían los óptimos, sin embargo, a pH menores a 1.5, en los cromatogramas aparecieron picos adicionales a los mostrados en la Figura 1, los cuales pueden ser resultado de una conversión química de algún metabolito intermediario involucrado en la formación de melanina.3 Mientras que el pico mostrado en la Figura 1 que no corresponde a L-DOPA se encuentra en proceso de caracterización. El uso de las semillas de M. ceniza para la elaboración de un fitomedicamento contra Parkinson puede ser el resultado del presente estudio.

Figura 1. Cromatograma de las semillas de M. cenizaempleando las condiciones óptimas de extracción. El pico al tiempo de retención de 5 minutos corresponde a L-DOPA, el pico adicional se encuentra en proceso de caracterización.CONCLUSIONESEl control de pH y la temperatura son factores críticos para la extracción de L-DOPA. El pH optimo es el cercano a 2.3 (HCl 0.1 N), por otro lado el proceso de esterilización (121°C, 15 psi por 15 min) incremento 2.37 veces el contenido de L-DOPA obtenido a 37 °C. AGRADECIMIENTOSA Yola, Bere y Vero. Proyecto financiado parcialmente por Finnovateg 058-2015.REFERENCIAS1. Martínez-Fernández, R.; Gasca-Salas, C.; Sánchez-Ferro, A.;

Obeso, A. Rev Med Clin CONDES 2016, 273, 363-379.2. Cassani, E.; Cilia, R.; Laguna, J.; Barichella, M.; Contin, M,

Cereda, E. J. Neurol. Sci. 2016, 365, 175-180.3. Zhou, Y. Z.; Alany, R. G.; Chuang, V.; Wen, J.

Chromatographia 2012, 75, 597-606.

L-DOPA

92 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación del efecto antinociceptivo del extracto etanólico de Tagetes lucida Cav. en ratas

Gutiérrez Valentino Claret,1,2 González Trujano María Eva1

1Laboratorio de Neurofarmacología de Productos Naturales. Dirección de Investigación en Neurociencias, Instituto Nacionalde Psiquiatría Ramón de la Fuente Muñiz. Calzada México-Xochimilco 101, San Lorenzo Huipulco, Tlalpan, 14370, Ciudad de México. 2Universidad Nacional Autónoma de México. Facultad de Química, Circuito Interior, Ciudad Universitaria, Colonia Copilco Coyoacán, 04510 Delegación Coyoacán. e-mail: evag@imp.edu.mx

Palabras clave: Dolor nociceptivo, Factor género, antinocicepción

INTRODUCCIÓNLa IASP (por sus siglas en inglés) define al dolor como una respuesta sensorial y emocional desagradable que surge ante un daño tisular o potencial descrito en términos de dicho daño.1 Este se ve influenciado en la intensidad de la respuesta por diversos factores, entre ellos el género, el cual clínicamente se ha reportado que en la prevalencia e intensidad de la percepción del dolor es diferente entre hombres y mujeres.2 Así mismo se ha considerado que en modelos experimentales para el estudio del dolor puede haber diferencias en la respuesta dolorosa (nocicepción) que dependerá además del tipo de estímulo nocivo y la vía de administración utilizada para las alternativas de terapéutica3. Estudios farmacológicos han reportado que las partes aéreas de T. lucida tienen acción a nivel central mediada por los sistemas de neurotransmisión GABAérgico y serotoninérgico.4,5

De lo anterior, en el presente estudio se seleccionaron grupos de ratas con mayor sensibilidad a la respuesta dolorosa de acuerdo al género y vía de administración para evaluar el efecto antinociceptivo y/o anti-inflamatorio de Tagetes lucida Cav. (Asteraceae) comúnmente conocida como “pericón” o “yahutli”, una planta medicinal ampliamente usada en el Estado de Morelos para tratar el dolor de estómago y muscular, así como los “nervios”, el espanto y el susto.5

MATERIALES Y MÉTODOSRatas hembras y macho de la cepa Wistar (200-250 g) agrupadas en 6 animales se utilizaron para evaluar la nocicepción neurogénica (Fase I) e inflamatoria (Fase II) inducida en la prueba de

se evaluó como el No. de sacudidas y/o el tiempo en lamer en intervalos 0-5 min (Fase I) y de 20-25min (Fase II) comparando ratas que recibieron el vehículo o el extracto de T. lucida (100 mg/kg) vía esofágica (p.o.) y/o intraperitoneal (i.p.). La planta se colectó en el municipio de Ecatepec, Estado de México (Herbario Metropolitano UANMIZ-82038, Sept-2011). El extracto se obtuvo por maceración de las partes aéreas (496.9 g) en etanol absoluto (5

L) a temperatura ambiente para posteriormente ser concentrado a presión reducida y dejar reposar para eliminar el solvente hasta la sequedad con un rendimiento (40.48g, 8.14%).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn los experimentos se observó que las hembras presentan mayor respuesta nociceptiva en el modelo de formalina al 1% en comparación con los machos, dato que concuerda con lo reportado en la literatura,6 esta respuesta se observó tanto en fase neurogénica como inflamatoria sugiriendo una actividad a nivel central y periférico. Se ha reportado que el género involucra al factor hormonal en la mayor sensibilidad al dolor, donde se favorece en las hembras pero puede desempeñar un papel protector en los machos.7 Los cursos temporales de la respuesta nociceptiva de este estudio muestran similitud en la fase I pero diferencias en la fase II, siendo mayor en las hembras respecto a los machos, las cuales además presentaron mayor conducta nociceptiva en la vía i.p. Es así que las hembras fueron seleccionadas para probar el efecto del extracto de T. lucida vía i.p. en la nocicepción neurogénica e inflamatoria, la cual disminuyó ligeramente en la primera fase, pero se abolió casi por completo en la 2ª. fase con una dosis de 100 mg/kg.

CONCLUSIÓNT. lucida posee propiedades como antinociceptivo y antiinflamatorio reforzando su uso en la medicina tradicional para la terapéutica del dolor.

AGRADECIMIENTOSProyecto CONACYT 226454 y NC12.3280.0

REFERENCIAS1. Merskey H., Pain, 1979, 6, 249-252.2. Unruh M.A. Pain 1996, 65,123-167.3. Sarlani E.; Greenspan J. D., Pain, 2002, 97, 163-169.4. Bonilla B.J.; Guadarrama C.G. J. Nat. Med. 2015,

69, 463-470.5. Perez O.G.; González T.M.E.; Ángeles L. G. E.; J.

Ethnopharmacol. 2016, 181, 221-228.6. Fillingim R.B. Pain Forum 1995, 209-211.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 93

El xoconostle como una nueva alternativa en la dieta humanaJosé L. Frías-Cabrera, Zully B. Marín-Pastrana, Leticia García-Serralde, Rafael Díaz-García,

Virginia E. Melo-Ruiz

Laboratorio de Análisis Bromatológicos, Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Xochimilco, Edificio H, Calzada del Hueso 1100, Col. Villa Quietud, Coyoacán, 04960, Ciudad de México. México. e-mail: joseluisfrica@gmail.com.

Palabras clave: Xoconostle, alimentación, fruto.

INTRODUCCIÓNDentro de las riquezas que se encuentran en el país, está el fruto de xoconostle (Opuntia) o conocido también como tuna agria, producto natural de gran importancia desde diversos puntos de vista, además del cultural, económico y ecológico, como medicina alternativa. Dadas las características fisiológicas que posee la planta en cuanto a la facilidad de reproducción, a la adaptación en suelos áridos y secos y a la gran diversidad de especies, el consumo del xoconostle puede ser una fuente de nutrientes. El objetivo de este estudio fue determinar el valor nutritivo de macronutrientes del xoconostle para informar a la población los beneficios que puede aportar a la salud humana.

MATERIALES Y MÉTODOSEn este trabajo se realizó la determinación y cuantificación de macronutrientes del xoconostle. Humedad, cenizas, proteínas, lípidos, fibra y carbohidratos solubles de acuerdo a los métodos del A.O.A.C. 1995.Humedad por secado en estufa a 50° C por 24 horas. Cenizas por calcinación en mufla a 625° C por 2 horas. Proteínas por el método de Kjeidhal, lípidos por extracción con éter de petróleo en un aparato de Goldfish, fibra cruda por hidrólisis ácida seguida de hidrólisis alcalina, carbohidratos solubles por diferencia.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNCon base a los resultados de la muestra, se realizó la determinación nutrimental, se obtuvieron los datos mencionados a continuación.

Tabla 1. Determinación de humedad en xoconostle.

Tabla 2. Contenido de macro nutrientes en xoconostle g/100g base seca.

Proteínas* 4.87Lípidos 4.28

Minerales 6.61Fibra 15.74

Carbohidratos solubles 68.50*Proteína = Nitrógeno total por 6.25

Las muestras se hicieron por triplicado, se reporta la media.

Tabla 3. Taxonomía del xoconostle.

Reino PlantaeOrden OpumtiaeFamilia CactaceaeGénero OpuntiaEspecie joconostle

Nombre común xoconostle

CONCLUSIONESSe considera que hay un gran desconocimiento de las propiedades alimenticias de diversos productos naturales como el xoconostle. En este trabajo se investigaron sus propiedades alimenticias para divulgar su consumo y así tratar de mejorar la nutrición de la población ya que se trata de unalimento económico y accesible al público durante todo el año que aporta beneficios a la salud humana y que se puede consumir en diferentes preparaciones con gran aceptación.

REFERENCIAS1. Pimienta, E.; Méndez, L.; Ramírez, B. Agrociencia 2008, 42, 6. 2. Bravo, H. UNAM, 1978, 743.3. Arqueología mexicana, 2015, Edición especial 62. 4. William, H. Official Methods of Analysis, 1995.5. Castello-Yturbide, T. Fomento Cultural Banamex A.C., 1986.6. Sahagún, B. Códice Florentino, 1979.Humedad 87.66 %

Materia seca 12.34 %

94 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Comparación nutrimental de dos muestras de Xoconostle del estado de Hidalgo y la ciudad de México

José L. Frías-Cabrera, Zully B. Marín-Pastrana, Leticia García-Serralde, Rafael Díaz-García, Virginia E. Melo-Ruiz

Laboratorio de Análisis Bromatológicos, Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Xochimilco, Edificio H, Calzada del Hueso 1100, Col. Villa Quietud, Coyoacán, 04960, Ciudad de México. México. e-mail: joseluisfrica@gmail.com.

Palabras clave: Xoconostle, fruto, comparación.

INTRODUCCIÓNDentro de la gran variedad de frutos con los que cuenta el país, está el Xoconostle el cual se encuentra distribuido en gran parte de territorio nacional que posee diferentes características dependiendo de sus condiciones ambientales en el que se encuentra. El objetivo del análisis es comparar el valor nutritivo obtenido entre dos muestras de Xoconostle de diferentes regiones.

MATERIALES Y MÉTODOSEn este trabajo se realizó una comparación entre dos muestras obtenidas en el estado de Hidalgo y la ciudad de México, se analizó en ambas, el contenido de macronutrientes de acuerdo a los métodos del AOAC (1995).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNCon base a la comparación de ambas muestras se obtuvieron los datos mencionados a continuación:

Tabla 1. Comparación de humedad del Xoconostle. México/Hidalgo%.

Parámetro CDMX Edo. De Hidalgo

Humedad 87.66 89.14%

Materia Seca 12.34% 10.85%

Tabla 2. Comparación de macro y micro nutrientes del Xoconostle. México/Hidalgo g/100g (Base seca).

Parámetro CDMX Edo. de HidalgoProteína 4.87 5.32Lípidos 4.28 4.00Minerales 6.61 12.35Fibra 15.74 20.70Carbohidratos solubles

68.50 66.04

*Proteína= nitrógeno total x 6.25Las muestras fueron tomadas por triplicado se reporta la media.

Grafica 1. Comparación del contenido de nutrientes en Xoconostle de Hidalgo/CDMX.

CONCLUSIONESEn este trabajo se obtuvieron como resultados valores similares en proteínas y lípidos, sin embargo, en el caso de minerales, fibra y carbohidratos se obtuvo una diferencia significativa. Tomando en cuenta que es el mismo fruto se considera que influyen factores como la humedad, riqueza de las tierras, entre otros; aun así el fruto sigue manteniendo su valor nutricional elevado.

REFERENCIAS1. AOAC. Official Methods of Analysis 16the Ed. Association of

Official Analytical Chemists. Arlington, USA, 2000.2. Martínez G.C. Especies de Opuntia Mill. (Cactaceae),

productoras de xoconostle en Villa de Tezontepec, Hidalgo. Licenciatura en Biología, UNAM: Facultad de ciencias biológicas, 2010.

3. Sahagún, F. Códice Florentino. Giunti, Barbera, edición facsimilar. Italia,1979.

4. El nopal en México Catalogo Visual. Arqueología mexicana. México. Edición Especial 62, 2015.

01020304050607080

CDMX. Hidalgo.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 95

Validación de un instrumento sobre el uso y consumo de productos herbolarios en pacientes con enfermedad renal crónica

Eunice Marcela Benítez Vaca1, Marco Antonio Rodríguez Ruíz1, Aurora de Jesús Garza Juárez1, María Dolores Flores Solís2, Luis Alfonso Mariscal Ramírez2, María de Jesús Ibarra Salas1

1Universidad Autónoma de Nuevo León y Facultad de Salud Pública y Nutrición; Avenida Dr. Eduardo Aguirre Pequeño y Yuriria. Col. Mitras Centro.64460 Monterrey, Nuevo León, México. 2Hospital General Dr. Miguel Silva; Isidro Huarte y Samuel Ramos s/n Col. Centro 58000. Morelia, Michoacán, México. e-mail: maria.ibarras@uanl.mx.

Palabras Claves: Enfermedad renal crónica, productos herbales, validación.

INTRODUCCIÓNLa enfermedad renal crónica, definida como la

1, requiere de tratamientos sustitutivos en etapas avanzadas y debido a su alto costo, es común que los pacientes recurran a terapias alternativas como el uso de productos herbales2,3. El objetivo del presente trabajo es validar un instrumento para la evaluación del uso y consumo de productos naturales en pacientes con enfermedad renal crónica.

MATERIALES Y MÉTODOSSe diseñó un cuestionario de 14 preguntas el cual exploraba información relacionada al uso y consumo personal de especies vegetales para el tratamiento de ERC y sus comorbilidades. Como primer paso para la validación del instrumento se aplicaron 42 encuestas en pacientes ambulatorios con ERC que asistieron al Hospital General “Dr. Miguel Silva” de Morelia, Michoacán, en el cual se detectó falta de claridad en algunas preguntas por lo cual se realizaron modificaciones a la encuesta. Actualmente se trabaja en la validación de contenido por parte de expertos, posteriormente se evaluará la validez aparente, con una segunda prueba piloto, la validez de constructo y finalmente la validez de confiabilidad 4.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNUn primer análisis de la información recabada reportó que 90.47% de los pacientes encuestados (n=42) consumían productos herbales, de los cuales el 54.7% eran del sexo masculino (23) y 45.3% femenino (19), se consumió un promedio de 2.09 plantas por persona, teniendo un mayor consumo la población femenina. Del total de la población el 61.90% de los pacientes mostraron dificultad para indicar la cantidad que consumía del producto herbal, el 9.52% no consumió herbolaria y el 28.50% restante indicó con claridad la dosis consumida.

CONCLUSIONESLa fitoterapia en pacientes con ERC es frecuente, sin embargo en el instrumento se deberá ajustar el apartado de las dosis con el fin de obtener información más concreta.

AGRADECIMIENTOSA las autoridades de la Universidad Autónoma de Nuevo León y la Facultad de Salud Pública y Nutrición por las facilidades otorgadas en el desarrollo del presente trabajo.

REFERENCIAS1. KDOQI. KDOQI Clinical Practice Guideline for Diabetes and

CKD: 2012 Update . Am J Kidney Dis, 2012, 850-886.2. Heinrich, M., Frei-Haller, B., & Leonti, M. A Perspective on

Natural Products Research and Ethnopharmacology in Mexico: The Eagle and the Serpent on the Prickly Pear Cactus. Journal of Natural Products, 2014, 678-689.

3. Tangkiatkumjai, M., Boardman, H., Praditpornsilpa, K., & Walker, D. M. Association of herbal and dietary supplements with progression and complications of chronic kidney disease: A prospective cohort study. Nephrology,2015, 20, 679-687.

4. Corral, Y. Validez y confiabilidad de los instrumentos de investigación para la recolección de datos. 2009

96 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación de la producción de ácidos orgánicos en una fermentación a partir de desechos de frutas y verduras

Óscar Tello-Pérez1, María del Rosario Peralta-Perez1, María Aurora Martínez-Trujillo2, Beatriz Adriana Rocha-Guitiérrez1, Francisco Javier Zavala-Díaz1, David Chávez-Flores1,*

1Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Chihuahua. Circuito Universitario 1, Nuevo Campus Universitario, 31125, Chihuahua, Chihuahua, México. 2Instituto Tecnológico de Estudios Superiores de Ecatepec. Av. Tecnológico S/N, Col. Valle de Anáhuac, 55210, Ecatepec de Morelos, Estado de México, México. * e-mail: dabidcha@gmail.com

Palabras Clave: Desechos de alimentos, fermentación sumergida, ácidos orgánicos, ácido láctico.

INTRODUCCIÓN Alrededor de 1,300 millones de toneladas de alimentos se pierden o se desperdician cada año en el mundo (un tercio de los alimentos producidos), lo cual conlleva a una problemática mundial con gran impacto ambiental, social y económico1. Dentro de la jerarquía de recuperación de los alimentos destacan por su preferencia entre otras opciones los usos industriales y productos con valor agregado a partir de desechos de alimentos2. Del 40-50% de la producción mundial de frutas y verduras se desperdicia a través de la cadena de abastecimiento alimentaria; debido a su complejidad química, productos como enzimas y ácidos orgánicos pueden ser obtenidos con éxito a partir de desechos de frutas y verduras3.

MATERIALES Y MÉTODOSMateriales: Desechos de frutas y verduras obtenidos de un puesto de licuados y jugos naturales de la ciudad de Chihuahua. Piloncillo y agua purificada, adquiridos en un supermercado en la ciudad de Chihuahua. Reactivos grado analítico y grado HPLC.Métodos: 1,200 g de desechos de naranja, papaya, plátano, manzana, betabel, zanahoria y piña se licuaron y se colocaron en un bote de plástico de 6 L con 4 litros de agua y 400 gramos de piloncillo, de acuerdo con la metodología descritaanteriormente4, donde se colocan 10 partes de agua, 1 parte de melazas y 3 partes de desechos de frutas y verduras para realizar una fermentación (por duplicado) durante 3 meses en un lugar seco y oscuro. Se tomó una muestra cada semana, se centrifugó en tubos Falcon a 2,500 rpm durante 30 minutos y los extractos fueron guardados en tubos Eppendorf en un congelador a -20°C. Se midieron ácidos orgánicos (ácido málico, oxálico, láctico, acético, cítrico) en un equipo de HPLC (Thermo Scientific, Ultimate 3000) con automuestreador. Se usó como fase móvil bifosfato de potasio (KH2PO4)50 mM, pH de 2.7, a una velocidad de flujo de 0.7 mL/min, una temperatura de 28 °C y usando una columna C30.

RESULTADOS Y DISCUSIONESSe obtuvo una concentración de ácido láctico yácido acético de 14.5 y 2.2 g/L respectivamente al día 63 de la fermentación, sin embargo, las concentraciones se mantienen estables a partir del primer mes. El ácido oxálico (0.3 g/L), málico y cítrico, se encuentran en baja o nula concentración, indicando el predominio del metabolismo microbiano en condiciones anaerobias.

Figura 1. Cuantificación de ácidos orgánicos mediante HPLC (promedio de dos replicas con desviación

estándar).

CONCLUSIONESProductos de valor agregado como ácido láctico pueden ser obtenidos a partir de fermentaciones simples con desechos de frutas y verduras, sin embargo, son necesarios posteriores estudios para mejorar la cantidad y calidad de posibles productos de fermentación.

AGRADECIMIENTOSSe agradece a la FCQ-UACH y a CONACyT por el apoyo a través del proyecto #232163.

REFERENCIAS1. FAO, 2014. Food http://www.fao.org/3/a-i3942e.pdf 2. EPA, 2016. https://www.epa.gov/sustainable-management-

food/food-recovery-hierarchy3. Panda, K.S.; Mishra, S.S.; Kayitesi, E.; Ray, R.C,

Environmental Research, 2016, 146, 161-172.4. Arun, C.; Sivashanmugam, P., Process Saf Environ, 2014, 94,

471-478.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 97

Evaluación del efecto analgésico del flavonoide rutina en ratas Wistar ovariectomizadas

Alberto Hernandez-Leon,1,2 Alonso Fernandez-Guasti1, María Eva Gonzalez-Trujano2

1Departamento de Farmacobiología, Cinvestav-Sede Sur. Calzada de los Tenorios 235, Granjas Coapa, Tlalpan, 14330, Ciudad de México, México. 2Laboratorio de Neurofarmacología de Productos Naturales del Instituto Nacional de Psiquiatría “Ramón de la Fuente Muñiz”. Calzada México-Xochimilco 101, San Lorenzo Huipulco, Tlalpan, 14370, Ciudad de México, México. e-mail albertoh-leon@hotmail.com

Palabras clave: analgesia, flavonoides, rutina, ovariectomía. INTRODUCCIÓNFibromialgia (FM) es un síndrome músculo-esquelético caracterizado por dolor crónico generalizado y varios síntomas concomitantes que incluyen desórdenes afectivos,1 sobre todo en mujeres en la etapa de la menopausia.2 A pesar de que existe tratamiento farmacológico para el manejo de los síntomas dolorosos y concomitantes de este tipo de dolor, la mayoría produce efectos no deseados que contribuyen a que el paciente descontinúe la terapia, es por eso la necesidad de la búsqueda de alternativas terapéuticas eficaces yseguras que mejoren el apego del paciente. Algunas de estas opciones son los productos naturales, en especial los de tipo flavonoide, tal como la rutina que se ha reportado en estudios preclínicos por sus propiedades antioxidante,3antinociceptiva4 y ansiolítica.5 En este estudio se da evidencia del potencial analgésico de rutina en un modelo de FM en ratas ovariectomizadas (OVX).

MATERIALES Y MÉTODOS74 ratas hembra de la cepa Wistar con un peso inicial de 200 g fueron OVX, 14 días después se inició el proceso de inducción de la FM experimental con reserpina (1 mg/Kg c/24 h por 3 días). En una 1er etapa se caracterizó la disminución del umbral a la presión muscular, a la respuesta táctil y a la respuesta a estímulo frío, para ello se ocuparon 24 ratas divididas en 3 grupos: solo OVX, vehículo (VEH) de reserpina (OVX + VEH RES) y reserpina (OVX + RES). Una vez conocidos las alteraciones en los umbrales, la 2ª etapa consistió en analizar el efecto de rutina (RUT) vs el vehículo y el fármaco de referencia deuso clínico, fluoxetina (FLX). Para ello se utilizaron 40 ratas divididas en 5 grupos (n=8) solo OVX, reserpina (OVX-RES), vehículo de rutina o fluoxetina (OVX-RES + VEH), rutina 300 mg/Kg (OVX-RES + RUT) y fluoxetina 10 mg/Kg (OVX-RES + FLX). Los umbrales se evaluaron cada 30 min durante 4 h.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos umbrales de presión muscular, respuesta táctil y de respuesta a estímulo frío de ratas OVX

disminuyen significativamente por la administración de reserpina desde el día 4 al día 14 post-inducción. En función de este resultado se seleccionó el 5º día para evaluar los tratamientos. La administración sistémica de rutina y fluoxetina produjeron efectos analgésicos en la hiperalgesia (aumento anormal de la sensibilidad dolorosa) y alodinia (percepción dolorosa a un estímulo inocuo) al recuperar durante 2 h los umbrales de presión muscular, respuesta táctil y a estímulo frío. La disminución en los umbrales por reserpina es explicada por el bloqueo irreversible del transportador vesicular de monoaminas y por alteraciones en la entrada nociceptiva aferente primaria.6 Respecto al efecto de rutina se propone que puede estar relacionado con la disminución del estrés oxidativo3 y mediadores del dolor como interleucinas (TNF- -6 e IL- 7 Respecto afluoxetina se ha reportado que produce efecto analgésico por el aumento del tiempo de permanencia de la serotonina en el espacio sináptico en las vías descendentes del dolor.8

CONCLUSIÓNEl flavonoide rutina produce efecto analgésico en un modelo de dolor tipo FM en ratas Wistar ovariectomizadas sugiriendo su utilidad en la terapéutica de esta enfermedad que se presenta principalmente en la población femenina y se enfatiza en la menopausia.

AGRADECIMIENTOSAl proyecto CONACYT 256448 y beca 261792.

REFERENCIAS1. Arnold, L.M; et al. J. Clin. Psychiatry 2006, 67, 1219-1225.2. Martínez-Jauand, M.; et al.J Clin Rheumatol. 2013, 32, 975-981.3. La Casa C.; Villegas, I.; J. Ethnopharmacol. 2000, 71, 45-53.4. Hernandez-Leon A.; et al. Eur J Pain. 2016, 20, 274-283.5. Hernandez-Leon A.; et al.Behav. Pharmacol. 2016, 20, 274-283.6. Taguchi, T.; et al. Pain. 2015, 156, 415-27.7. Tian, R.; et al.Eur. J. Pharmacol. 2016, 771, 84-92.8. Tembhurne, S.V.; Sakarkar, D.M. Indian J Pharm Sci 2011,73, 621-625.

98 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Asignación de la configuración absoluta de alcaloides aporfínicos obtenidos de Annona purpurea

Julio C. Ontiveros Rodríguez, Eleuterio Burgueño Tapia, Ma. Elena Vargas Díaz, Luis G. Zepeda Vallejo*

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional.Unidad Profesional Lázaro Cárdenas, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala s/n, Col. Santo Tomás 11340 Delegación Miguel Hidalgo, Ciudad de México. * e-mail: lgzepeda@prodigy.net.mx

Palabras clave: Annona purpurea, alcaloides aporfínicos, configuración absoluta, Dicroísmo Circular Vibracional.

INTRODUCCIÓNLos alcaloides aporfínicos han adquirido una gran relevancia debido a su amplio espectro de actividad biológica. Son compuestos comunes en la naturaleza y se han aislado de una gran variedad de géneros y especies de plantas.1 Sin embargo, a pesar de su gran abundancia natural, existen pocas investigaciones dedicadas a la asignación de la configuración absoluta (CA) del carbono quiral C-6a y se han encontrado inconsistencias en la literatura al respecto.2 Con el objetivo de esclarecer la estereoquímica de estos compuestos, en el presente trabajo se describe el uso del DicroísmoCircular Vibracional (DCV) como una herramienta confiable para la asignación inequívoca de la CA de la purpureína 1, obtenida de las hojas de Annona purpurea. Además, se describe la comparación de las rotaciones específicas de algunos otros alcaloides aporfínicos aislados de la misma planta, cuyos datos obtenidos experimentalmente difieren en algunos casos de los reportados en la literatura.

MATERIALES Y MÉTODOSSe llevó a cabo una extracción selectiva de alcaloides del extracto metanólico de hojas de Annona purpurea. La cromatografía en columna del extracto y la posterior recromatografía de las fracciones principales permitieron el aislamiento de algunos alcaloides aporfínicos, que se caracterizaron con base en sus espectros de resonancia magnética nuclear en una y dos dimensiones. El espectro teórico de DCV de la purpureína 1 se calculó con base en procedimientos descritos,3 incluyendo una búsqueda conformacional por el método Monte Carlo con MMFF94 así como la optimización de la geometría y el cálculo de las frecuencias utilizando DFT-B3PW91-DGDZVP. Por otro lado, se llevó a cabo la medición de las rotaciones específicas de los alcaloides aislados con cloroformo como disolvente y se compararon con los datos descritos.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

N

H3CO

H3CO

OR1

OCH3

H3CO

RH

1 R = R1 = CH32 R = H; R1 = CH33 R = CH3: R1 = H

N

H3CO

H3CO

OR1

RH

O

4

1

35

6a

8

116a

51

3

89

11

El análisis de los espectros de DCV del compuesto 1 permitió identificarlo como (S)-purpureína, cuya rotación óptica es dextrógira. La norpurpureína 2 se obtuvo como amina libre y como clorhidrato, presentando rotaciones dextrógira para la primera y levógira para la segunda, mientras que la 3-hidroxiglaucina 3 y la glaziovina 4 presentaron rotación dextrógira. El hecho de tratarse de compuestos de la misma serie obtenidos de la misma planta, sugiere que la configuración absoluta para ellos en el carbono C-6a debe ser la misma.

CONCLUSIONESLa asignación de CA basada sólo en rotaciones ópticas, como es el caso de algunos alcaloides aporfínicos, no es del todo confiable puesto que la rotación puede variar de acuerdo a los sustituyentes, o en el caso de los alcaloides, puede ser diferente si se presentan como aminas libres o como sales.

AGRADECIMIENTOSSe agradece el apoyo económico otorgado para el desarrollo del presente trabajo (proyectos SIP-IPN 20151407 y 20160607) y la beca doctoral CONACYT (403772).

REFERENCIAS1. Chen, J et al. Asian J. Chem. 2013, 25, 10015–10027.2. Chang, F. R et al. Phytochemistry. 1998, 49 (7), 2015–2018.3. Burgueño-Tapia, E et al. Tetrahedron: Asymmetry. 2016, 28

(1), 166-174.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 99

Pruebas de composición e identidad para el control de calidad de la droga cruda de Simira mexicana

Citlaly Valladares-López, Isabel Rivero-Cruz, Rachel Mata

Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad de México, 04510, México. e-mail: citlaly_2806@hotmail.com

Palabras clave: Simira mexicana, validación, palicósido, FHEUM

INTRODUCCIÓNLa corteza de Simira mexicana (Bullock) Steyermse utiliza en México como sustituto de la quina y para el tratamiento de anemia, problemas de hígado y caída de cabello.1 A pesar de su amplia comercialización,2 a la fecha no se han generado las pruebas de control de calidad farmacopeicas necesarias para la integración de su monografía para tercera edición de la Farmacopea Herbolaria de los Estados Unidos Mexicanos (FHEUM). En consecuencia, este trabajo tiene como objetivo, establecer las pruebas de identidad y composición de la droga cruda de Simira mexicana con la finalidad de establecer algunos parámetros de calidad utilizando la Cromatografía de Líquidos de Ultra Eficiencia (CLUE).MATERIALES Y MÉTODOSA partir del extracto orgánico (MeOH) de la corteza seca de S. mexicana se aislaron cuatro metabolitos mayoritarios mediante la aplicación de diferentes técnicas cromatográficas [tipo flash y líquidos de alta eficiencia (CLAE)]. La caracterización de los metabolitos aislados se realizó por medio de técnicas espectrométricas (ESI-EM) y espectroscópicas (IR, RMN 1H, 13C, HMBC y HSQC).El desarrollo de los perfiles cromatográficos y método analítico se llevó a cabo por CLUE- ESI/EM bajo las siguientes condiciones: columna BEH C-18 (2.1 × 100 mm, 1.7 μm) (Waters); la fase móvil consistió en una mezcla binaria de CH3CN-H2O, con un flujo de 0.3 mL/min y un volumen de inyección de 3 μL. El método desarrollado se validó de acuerdo a las normas ICH Q2 (R1) 2005.3

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl estudio fitoquímico de la droga cruda permitió la caracterización de palicósido (1), harmano (2), ofiorina A (3) y B (4), mostrados en la Figura 1.El método analítico desarrollado y validado para cuantificar el contenido de palicósido (1) en el extracto acuoso de S. mexicana, fue selectivo lineal, exacto y preciso en el rango de concentraciones evaluadas.

1) 2)

NH

N

O

COOHCH3

O

O

OHOH

OH

HONH

N

CH3

3) 4)

NH

N+

O

COOHH

HOHO

HO OHO

HONH

N+

O

HCOOH

HOHO

HO OHO

HO

Figura 1. Metabolitos secundarios aislados del extracto orgánico de la corteza de S. mexicana.

CONCLUSIONESLos resultados generados constituyen pruebas de identidad y composición de la droga cruda de S. mexicana y formarán parte de su monografía farmacopeica, la cual sin duda alguna será de gran valor para garantizar el uso racional de esta especie.

AGRADECIMIENTOSAl CONACyT por el financiamiento brindado a traves del proyecto 219765, a la DGAPA-UNAM por el financiamiento a atraves del proyecto 217516, al CONACyT por la beca otorgada para la realizaciòn de mis estudios de maestría.

REFERENCIAS1. Castillo-España, P. y Monroy-Ortiz, C. 2007. Universidad

Autónoma del Estado de Morelos, 218-219.2. FHEUM. 2013. Farmacopea Herbolaria de los Estados

Unidos Mexicanos3. ICH Harmonised Tripartite Guideline. 2005. Validation of

Analytical Procedures: Text and Methodology Q2(R1), Step 4 version, 13.

100 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación toxicológica y farmacológica de 6-hidroxiflavona como potencialagente terapéutico en el asma alérgica

Angélica Flores Flores,1 Blanca Bazán Perkins,2 Sara García Jiménez,1 Silvia Fernanda Clorio Guerrero,2Ivonne Pacheco Alba,2 Rogelio Hernández Pando,3 Samuel Estrada Soto1

1Facultad de Farmacia, Universidad Autónoma del Estado de Morelos. Av. Universidad Colonia Chamilpa No. 1001. Cuernavaca, Morelos. 2Instituto Nacional de Enfermedades Respiratorias, Calzada de Tlalpan No. 4502, Colonia Sección XVI, Del. Tlalpan, Ciudad de México 14080. 3 Instituto Nacional de Ciencias Médicas y Nutrición Salvador Zubirán, Vasco de Quiroga 15, Tlalpan, 14080 Ciudad de México.

Palabras clave: Flavona, asma, hiperreactividad.INTRODUCCIÓNLos flavonoides son miembros de una familia de metabolitos secundarios polifenólicos distribuidos ampliamente en la naturaleza.1 6-hidroxiflavona es una flavona perteneciente a este grupo, a través de estudios farmacológicos ex vivo se ha demostrado el efecto relajante sobre anillos de tráquea aislados de rata y sugiere un mecanismo de acción mediado por el bloqueo de canales de calcio,2 por lo que es necesario hacer referencia de los estudios toxicológicos para determinar posibles efectos indeseables que podrían inducir algún daño en las funciones fisiológicas, así como demostrar la actividad farmacológica in vivo en un modelo de asma alérgica en cobayo.MATERIALES Y MÉTODOSPara el estudio de toxicidad aguda y subcrónica se utilizaron ratones macho de la cepa BALB/c. Para el estudio agudo se formaron cuatro grupos cada uno con 3 ratones, se administraron vía intragástrica 5, 50, 300 y 2000 mg/kg de 6-OHF, y el último grupo se administró con vehículo (solución de NaCO35%). Para el estudio subcrónico se utilizó la dosis exploratoria de 50 mg/mL de 6-OHF, se administró durante 28 días cada 24 horas; los animales fueron pesados cada 5 días, el día 28 se sacrificaron y se obtuvo la sangre por punción cardiaca para el análisis bioquímico y se extrajeron corazón, riñón, hígado y pulmón para posteriores análisis histológicos. Para el efecto farmacológico seutilizaron cobayos machos de la cepa HsdPoc:DH. Los cobayos fueron sensibilizados con OVA e Al(OH)3 como adyuvante. Los animales se dividieron en 4 grupos: 1) control 2) vehículo 3) modelo de asma y 4) modelo de asma con tratamiento. Se expusieron a un reto el día 8 con OVA y el día 15 se evaluó la bronco-obstrucción; se administró vía intraperitoneal 6-OHF con las siguientes dosis 89, 50 y 28 mg/kg, utilizando como vehículo propilenglicol al 10%, 45 minutos antes del reto con OVA.RESULTADOS Y DISCUSIÓN

En la toxicidad aguda, los ratones administrados a las diferentes dosis, incluso a 2000 mg/kg no mostraron una reacción visible (temblor, convulsiones, salivación, diarrea, letargia, etc.) o

cambios fisiológicos en piel, ojos, pelo o mucosidad de membranas, estableciéndose que la DL50 es mayor que 2000 mg/kg. Adicionalmente, se utilizó la dosis de 50 mg/kg para realizar el estudio de toxicidad subcrónica durante 28 días. En este sentido, no hubo signos de toxicidad o muerte, cambios físicos o de comportamiento anormal en cada grupo; adicionalmente, el peso de los animales no cambió con respecto al tiempo, y tampoco se modificó el consumo de alimento y agua. Más aún, no se observaron cambios en los niveles de las transaminasas ALT y AST en el plasma de los animales; enzimas indicativas de daño en órganos, y tampoco se manifestó algún cambio en el peso relativo de los mismos. El análisis histopatológico mostró que la administración oral subcrónica de 6-OHF no induce alteraciones en los tejidos estudiados. Finalmente, en el estudio in vivo seobservó que en los animales tratados con 50 mg/kg de 6-OHF se disminuye significativamente la bronco-obstrucción inducida por ovoalbúmina, comparado con el grupo sin tratamiento (p<0.05), el efecto fue similar al grupo control. El efecto antiasmático se puede relacionar con la disminución de eosinófilos y neutrófilos determinados en el lavado broncoalveolar (LBA) posterior al estudio.CONCLUSIONES6-OHF mostró seguridad en su uso basado en los estudios de toxicidad aguda y subcrónica. Se estableció que la DL50, por vía oral, podría estar entre 2000 y 5000 mg/kg, ubicándose en la categoría 5 según la GHS. Adicionalmente, el estudio farmacológico mostró que la actividad antiasmática de la muestra de prueba está relacionada con un efecto antialérgico de acuerdo al conteo celular en el LBA, este puede ser mediado por la disminución en el número de eosinófilos y neutrófilos.AGRADECIMIENTOSAl CONACYT por la beca otorgada N° 443785, y el Proyecto de Ciencia Básica CB-2011-01 167044.REFERENCIAS1. Rudrapal, M.; Chetla, D. Sys Rev Pharm., 2017, 8, 13-18.2. Young, L.S.; Rickinson, A.B. Nat. Rev. Cancer., 2004, 4,

3. Flores, A. Tesis de Maestría. Facultad de Farmacia, 2014.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 101

Interacción sinérgica antinociceptiva de la interacción entre los extractos alcohólicos zoapatle-árnica en ratas

Samuel Suarez-Mendez,1,* Isela E. Juárez-Rojop,1 María A. Aparicio-Trapala,2 Dora E. Aguilar-Domínguez,3Aura A. García-Rodríguez,4 Antonia Pérez-Mandujano,1 Deysi Y. Bermúdez-Ocaña5

1Universidad Juárez Autónoma de Tabasco, División Académica de Ciencias de la Salud, Villahermosa, Tabasco, México.2Universidad Juárez Autónoma de Tabasco, División Académica de Ciencias Agropecuarias, Teapa, Tabasco, México. 3Universidad Juárez Autónoma de Tabasco, División Académica de Ciencias Básicas, Cunduacán, Tabasco, México.4Universidad del Valle de México, campus Villahermosa, Av. México S/N, Villahermosa, Tabasco, México. 5Universidad Juárez Autónoma de Tabasco, División Académica Multidisciplinaria de Comalcalco, Comalcalco, Tabasco, México. e-mail: samuelsuarezmendez@hotmail.com.

Palabras clave: Análisis isobolográfico, nocicepción, zoapatle, árnica. INTRODUCCIÓNEl zoapatle (Montanoa tomentosa) es una planta originaria de México utilizada principalmente en la medicina tradicional como un remedio para trastornos del ciclo menstrual1. Sin embargo, algunos pobladores de Puebla e Hidalgo emplean las hojas de zoapatle de manera empírica para disminuir la inflamación aplicada de manera tópica. Por otra parte, Árnica montana es una planta nativa de la región templada de Europa y ampliamente distribuida en zonas montañosas. Es un remedio tradicional utilizado para tratar contusiones, dolor, inflamación, y condiciones clínicas postoperatorias2,

3Dado los múltiples mecanismos involucrados en la fisiopatología del dolor la terapia de la combinación puede ser una alternativa para mejorar la eficacia en el manejo del dolor y disminuir los efectos adversos. La propuesta de este estudio fue evaluar la posible interacción sinérgica antinociceptiva entre los extractos alcohólicos zoapatle-árnica en ratas.

MATERIALES Y MÉTODOSSe utilizaron ratas Wistar macho y se evaluó laconducta nociceptiva inducida por formalina4. Para determinar el efecto antinociceptivo, se construyeron las curvas dosis-respuestas de la inyección periférica local de los extractos alcohólicos de zoopatle y árnica (2.6-20.8 mg/kg), así como, la combinación entre estos dos extractos alcohólicos en una proporción fija (0.5:0.5). La administración de los diferentes tratamientos se realizó 30 minutos antes de la inyección de formalina al 1%. Para determinar la interacción farmacológica entre el extracto alcohólico de zoopatle y el extracto alcohólicos de árnica, se utilizó el análisis isobolográfico sobre la prueba de formalina. Este análisis consistió en calcular la dosis efectiva 40 (DE40) de cada extracto alcohólico individual, para posteriormente obtener la dosis efectiva 40 teórica (DE40T) de la cual se desglosaron 4 combinaciones en concentraciones de mayor a menor. Estas combinaciones fueron empleadas de manera experimental y se calculó el valor de la DE40 experimental (DE40E) que después

fue estadísticamente comparada con el valor de la DE40

5. Los resultados fueron analizadas por un ANOVA, seguida por la prueba de tukey’s. La significancia estadística entre la DE40T y DE40E se determinó mediante la prueba t de student`s. Una p<0.05 se consideró significativo.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl extracto alcohólico de zoapatle, árnica y su combinación produjeron efecto antinociceptivo de manera dosis dependiente. Los valores de las DE40 para Zoapatle fue 8.04 ± 1.13 mg/kg y 9.48 ± 0.80 mg/kg para Árnica estimado a partir de curvas de dosis-respuesta del efecto antinociceptivo de cada extracto. El isobolograma de la combinación entre los extractos alcohólicos Zoapatle-Árnica se construyó y los valores de la DE40T teórica para la combinación fue 8.76 ± 0.69 mg/kg, mientras que la DE40E fue 4.88 ± 0.53 mg/kg observándose una diferencia significativa entre ambas y un índice de interacción de 0.55 lo que indica una interacción sinérgica. Actualmente, no existe reporte de la interacción farmacológica entre estos extractos.

CONCLUSIONESLos resultados obtenidos sugieren que la combinación de los extractos alcohólicos zoapatle-árnica disminuye la conducta dolorosa inducida por formalina; dicha combinación podría ser una alternativa en el tratamiento del dolor en humanos.

AGRADECIMIENTOPFI-UJAT/2016006.

REFERENCIA1. Gallegos, A.J. Revisited Contraception 1985, 31, 487–497.2. Karow, J.H.; Abt, H.P.; Frohling, M.; Ackermann, H. J. Altern.

Complement. Med., 2008, 14, 17-25.3. Reddy, K. K.; Grossman, L.; Rogers, G.S. J. Am. Acad.

Dermatol., 2013, 68,127-135. 4. Dubuisson, D.; Dennis, S. Pain 1977, 4, 161–174.5. Tallarida, R.J. J. Pharmacol. Exp. Ther., 2006, 1-7.

102 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Caracterización química de extractos de Kalanchoe gastonis bonnieriAbut Antonio García Pérez,1 Verónica Cortés Avilés,1 Alma Angélica del Villar Martínez,1 Pablo Emilio

Vanegas Espinoza,1 Alejandro Zamilpa Álvarez2

1Centro de Desarrollo de Productos Bióticos. IPN, Calle CEPROBI 8, Carretera Yautepec-Jojutla, Km. 6. Col. San Isidro, Yautepec, Morelos, 62739. México. 2Laboratorio de Fitoquímica. Centro de Investigación Biomédica del Sur, IMSS, Argentina 1, Xochitepec, Morelos, 62790. México. e-mail: abut1514@hotmail.com

Palabras clave: Kalanchoe gastonis bonnieri, extracto etanólico, caracterización química

INTRODUCCIÓNKalanchoe gastonis bonnieri, especie perteneciente a la familia Crasulaceae,1 empleada de manera tradicional en afecciones de riñones, dolores estomacales, diabetes y cáncer.2 Algunos de los constituyentes químicos identificados en dicha especie son alcaloides, fenoles, glucósidos, flavonoides, terpenos, saponinas, taninos, cumarinas, y derivados antracénicos.3 El presente proyecto tuvo como objetivo analizar mediante TLC, el perfil químico de extractos etanólicos de K. gastonis bonnieri, secada en diferentes condiciones.

MATERIALES Y MÉTODOS

Se realizó la colecta de material vegetal, se separó en tres lotes, uno se utilizó en fresco, los otros se secaron a 25 °C y a 50±2 °C. Un gramo de tejido se maceró con EtOH (5 mL) durante 24 h. Los extractos fueron filtrados y concentrados a presión reducida, se analizaron mediante TLC en placas de sílica (60 F250), se utilizó como sistema de eluciónAcOEt:MeOH:H2O (8:1:1), y Digitoxina como estándar de referencia, la placa cromatográfica fue revelada con SbCl3.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn el extracto de hoja fresca se observaron dos bandas de color naranja con distintos RF (0.40 y 0.66), una banda de color rosa-rojo con un RF =0.63, y una banda de color verde con un RF = 0.74, mientras que en los dos extractos de hoja seca se observaron bandas de color rosa-rojo y verde (Figura 1). De acuerdo a lo reportado por López (2011) las bandas rosas-rojo indican la presencia de precursores de bufadienólidos presente en los tres extractos, se sugiere mayor abundancia en el extracto de hoja secada a 25 °C, de acuerdo con la intensidad de las bandas.

Figura 1. Placa de TLC de extractos etanólicos de K. gastonis bonnieri. (D) Digitoxina;(1) Hoja fresca; Hoja secada a (2) 25 °C; (3) 50 °C.

CONCLUSIONESLos resultados de TLC demuestran una variación en los compuestos presentes en los extractos relacionado al tipo de secado con respecto a la hoja fresca, además se evidencia la presencia de precursores de bufadienólidos.

AGRADECIMIENTOSAl programa de becas CONACYT, BEIFI, COFAA, Secretaría de Investigación y Posgrado-IPN.

REFERENCIAS1. Sánchez de Lorenzo-Cáceres, J. M. Bouteloua 2016, 23,

43–50.2. García, G.; Sol, A.; Velázquez, A.; Llanderal, T. La

diversidad de la flora medicinal en los huertos familiares del Ejido La Encrucijada, Cárdenas, Tabasco. IX Congreso Mexicano de Etnobiología, 2014, 195.

3. Dasgupta, S.; Parmar, A.; Patel, H. Int J Pharm. Bio. Sci.2013, 4, 550–557.

4. Lopez, D. Analisis del RNAm del gen que codifica para la enzima escualeno sintasa (sqs) en cultivo de células de Kalanchoe daigremontiana, 2011, Tesis de Maestría, CEPROBI-IPN, Morelos.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 103

Preparación del dietilcarbamato e isobutirato de medicarpina y su actividad inhibitoria sobre Trametes versicolor

Fredy G. Morales Palacios, 1 Tomas A. Fregoso Aguilar,2 Jorge A. Mendoza Perez,2 José G. Rutiaga Quiñones,1 Pedro Navarro Santos,1 Rafael Herrera Bucio1

1Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Instituto de Investigación Químico Biológicas, Doctorado en Ciencias Químicas, Ciudad Universitaria. Av. Francisco J. Mujica S/N. C.P. 58030, Morelia, Michoacán. e-mail: rhbucio@umich.mx.2Escuela Nacional de Ciencias Biológicas–IPN,Campus Zacatenco.

Palabras clave: Medicarpina, Trametes versicolor, RMN, Andira inermis.INTRODUCCIÓNEl árbol de Andira inermis es una especie endémica de México, el cual es considerado de una gran belleza y valor por sus propiedades físicas, mecánicas y su resistencia natural a la degradación por hongos xilófagos. Los extractos de esta madera han presentado actividad inhibitoria sobre el hongo Tramates versicolor el cual es uno de los principales hongos degradadores de madera, razón por lo que las normas americanas (ASTM 1994) lo recomienda para estos ensayos de durabilidad.1 En nuestro grupo de trabajo del extracto de acetato deetilo se ha aislado y caracterizado mediante resonancia magnética nuclear (RMN) la medicarpina, un compuesto que presento actividad inhibitoria sobre Trametes versicolor. Con la finalidad de observar el efecto de grupos funcionales de tipo alifático sobre la actividad inhibitoria de la medicarpina, se prepararon los derivados dietilcarbamato e isobutirato de medicarpina con los cuales se realizaron pruebas de inhibición sobre Trametes versicolor. El virus Epstein-Barr (EBV) pertenece a la subfamilia Gammaherpesviridae, el cual infecta a más de un 90% de la población humana.1

MATERIALES Y MÉTODOSDe un trozo del árbol de Andira inermis, se obtuvo el duramen que se redujo a astilla, con el cual se realizaron maceraciones de 7 días con acetato de etilo. Posteriormente se evaporo el solvente y se obtuvo un crudo, el que se sometió a purificación en columna cromatografíca, para obtener la medicarpina que se identificó mediante RMN. La medicarpina se utilizó para la preparación de los derivados dietilcarbamato e isobutirato, además se empleó piridina como base y solvente, y los cloruros de ácido correspondientes, los cuales se sometieron a reflujo por 3 horas, bajo atmosferas de nitrógeno. Al término de la reacción se sometió a purificación en columna cromatografíca y los derivados fueron caracterizados mediante RMN-1H, posteriormente se llevó a cabo las pruebas de inhibición sobre Trametes versicolor.Las pruebas de inhibición fueron realizadas empleando agar papa dextrosa, en el agar se

agregaron los derivados de medicarpina a concentraciones de 100, 150 y 200 mg/L (las pruebas se realizaron por triplicado), posteriormente se inocularon con el micelio de hongo Trametes versicolor y se incubo por 7 días, con lo que se midió el crecimiento radial y se empleó la siguiente fórmula para obtener los porciento de inhibición.2

% de Inhibición

= – x100

RESULTADOS Y DISCUSIÓNDe la purificación de las reacciones de los derivados de medicarpina, se obtuvieron cristales de color blanco en forma de agujas, con un punto de fusión de 75-76ºC para el derivado dietilcarbamato y para el derivado isobutirato 70-72ºC. Su identificación y caracterización se llevó acabo mediante RMN-1H. Las pruebas de inhibición fueron realizadas con los cristales de los derivados, y los porcientos de inhibición fueron comparados con los reportados de la medicarpina3 (Tabla 1).

Tabla 1. Porcientos de inhibición de los derivadosdietilcarbamato, isobutirato y medicarina.

Concentración 100mg/L

150mg/L

200mg/L

Medicarpina 80% 100% 100%Dietilcarbamato 30% 39% 42%Isobutirato 19% 22% 29%

CONCLUSIONESA partir de la medicarpina y el correspondiente cloruro de ácido, se obtuvo los derivados dietilcarbamato e isobutirato de medicarpina, los cuales fueron caracterizados mediante RMN-1H. Con los derivados se realizaron las pruebas de inhibición sobre Trametes versicolor, los cuales presentaron una disminución en comparación con los reportados para la medicarpina.

REFERENCIAS1. ASTM Annual book of standards. 1994. D2017-81. 2. Rutiaga Quiñones J., 2001, 201. 3. Martínez, M.C, 2014, Tesis.

104 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Estudio fitoquímico biodirigído de la especie vegetal Annona diversifolia S. como agente antihiperglucemiante

Miguel Andrés Valdés Guevara,1,2 Fernando Calzada Bermejo,1 Jessica Elena Mendieta Wejebe,2 Rigoberto Pérez Pérez3

1Unidad de Investigación en Farmacología, Hospital de especialidades C.M.N.S.XXI, IMSS, Av. Cuauhtémoc 330 Col. Doctores Del. Cuauhtémoc C.P. 06725, México D.F. 2Escuela Superior de Medicina, Plan de San Luis y Díaz Mirón s/n Col. Casco de Sto. Tomás, Delegación Miguel Hidalgo, 11340, Ciudad de México, Tel. 57296300. 3Universidad Autónoma deChiapas, Carretera panamericana Chiapas-Cintalapa km 2.5, Ocozocoautla de espinosa, Chiapas. e-mail: valdesguevaramiguel@gmail.com

Palabras clave: Annona diversifolia, Antidiabético.

INTRODUCCIÓNDesde tiempos antiguos, nuestros ancestros han buscado la forma de remediar los males y enfermedades que los aquejan experimentando con el uso de todo tipo de sustancias dentro de las cuales están las de origen vegetal, animal o mineral. Annona diversifolia Safford (Figura 1) es conocida comúnmente como ilama o papause, pertenece a la familia de las annonaceas de la cual múltiples especies entre ellas A. cherimolla mill, A. muricata, A. reticulata, entre otras especies se les ha descrito actividad antihiperglucemiante1. A. diversifolia ha sido objeto de estudio demostrandose diversas actividadescomo inhibidora de -glucosidasa, antinociceptiva, antifungica, antibacteriana, entre otras2,3, pero carece de algún estudio fitoquímico biodirigÍdo que demuestre su posible actividad antihiperglucemiante.

Figura 1. Árbol de A. diversifolia S

MATERIALES Y MÉTODOSSe evaluó el extracto etanolico de A. diversifolia (EEAd), y fracciones obtenidas de las hojas de Annona diversifolia S. en ratones hembra de la cepa Balb/c con DM2. La DM2 en los ratones se indujo utilizando alloxana vía IP, animales con glucemias >250mg/dL se consideraron diabéticos, el EEAd se fraccionó mediante la técnica de fraccionamiento por par de disolventes no miscibles obteniéndose tres fracciones: FrAcR, FrAcO y FrCHCl3. El EEAd y las fracciones se administraron a diferentes dosis, posterior a la administración se midió la glucemia a las 2 y 4 horas para observar el

efecto de los productos sobre los niveles de glucemia.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNTras administrar el EEAd en ratones a dosis de 200 y 300 mg/kg en ratones con DM2 se observó una disminución significativa de los niveles de glucemia. Al evaluar las fracciones en ratones diabéticos la fracción con mejor actividad fue la FrCHCl3generando disminución en los niveles de glucemia estadísticamente significativos a partir de las 2 horas de tratamiento.

CONCLUSIONESEl extracto etanólico de las hojas de A. diversifoliapresentó actividada antihiperlgucemiante, siendo la mejor actividad a dosis de 200 mg/kg.La FrCHCl3presentó la mejor actividad sobre los niveles de glucemia en el modelo de raton con DM2. La actividad demostrada de los prductos obtenidos de A. diversifolia explican en parte el uso como agente antidiabético en la medicina tradicional mexicana que se le atribuía por ser parte de la familia de las annonaceas.

AGRADECIMIENTOSAl ing Químico Ebrard Maure Jorge, por haber proporcionado la especie vegetal utilizada en el presente estudio. A la M. En C. Abigail Aguilar, por la identificación taxonómica de la especie vegetal en el herbario del IMSSM de CMN S XXI.

REFERENCIAS1. Pinto AC. 2005. Annona species. International Center for

underutilized crops, university of Southampton. Southampton, UK.

2. González-Trujano, M.E.; Navarrete, A.; Reyes, B.; Cedillo-Portugal, E.; Hong, E. Planta Med. 2001, 67, 136–141.

3. González-Trujano, M.E., Tapia, E.; López-Meraz, E.;Navarrete, A.A.; Reyes-Ramírez, A. Martínez, A. Epilepsia2006, 47, 1810–1817.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 105

“Determinación de la actividad antioxidante de Haematoxylum brasiletto”

Carmen Yarely Guerrero Pablo, Salvador Maldonado Mosso, Pavel Sierra Martínez, Alejandro Millan Vega, Jorge Bello Martínez*

Laboratorio de Química de Productos Naturales, Facultad de Ciencias Químico Biológicas, UAGro. Av. Lázaro Cárdenas s/n, Ciudad Universitaria, Chilpancingo, Guerrero, México. e-mail: belloj@uagro.mx.

Palabras clave: actividad antioxidante, DPPH•, ABTS•+, Haematoxylum brasiletto

INTRODUCCIÓNLos antioxidantes son compuestos que retardan la oxidación de otras moléculas inhibiendo la iniciación las reacciones en cadena de los radicales libres, 1 estos son especies químicas con un electrón impar en su orbital más externo, por lo que le da capacidad de reaccionar con otras sustancias.2 Las especies reactivas de oxígeno, pueden generar estrés oxidativo, a estas reacciones se le atribuyen un sinfín de enfermedades neurodegenerativas.3 En este trabajo se determinó, la actividad antioxidante de Haematoxilum brasiletto, perteneciente a la familia fabaceae, mediante los radicales libres DPPH• y ABTS•+, en su extracto total con etanol, hexano, diclorometano y acetato de etilo.

MATERIALES Y MÉTODOSSe recolectaron 3 kg. de corteza de H. brasiletto enla localidad de Mochitlan, Gro. Los extractos se obtuvieron por el método de Soxhlet con etanol.Para la cuantificación de la actividad antioxidante mediante los ensayos de DPPH•4 y ABTS•+5, se utilizó el espectrofotómetro thermo genesys 20 para medir la decoloración de las fracciones H. brasiletto a una longitud de onda de 517 nm en DPPH y 734 nm en ABTS, como referencia se realizó una curva de calibración con Trolox.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe tomó en cuenta la IC50 (Concentración inhibitoria media) necesario para decolorar en un 50% la concentración inicial de DPPH• y ABTS•+, con el fin de obtener un parámetro de referencia entre las fracciones de H. brasiletto.De acuerdo a los resultados obtenidos de la IC 50, obtenemos resultados con valores mayores en ABTS•+ que en el ensayo DPPH•, esto se debe a que el radical ABTS•+ es muy inestable, pero los resultados son similares, es decir que la fracción de acetato de etilo es la que presenta mayor actividad antioxidante y la fracción hexánica no presenta actividad antioxidante.

Tabla 1: Actividad antioxidante de extracto y fracciones de H. brasiletto, mediante los ensayos de DPPH yABTS+.

Haematoxylum brasiletto

DPPH CE50(μg/mL)

ABTS+ CE50(μg/mL)

Extracto etanolica (HBM-1)

97 156

Fracción hexanica(HB-2A)

942 629

Fracción diclorometano (HB-2B)

68 135

Fracción acetato de etílico (HB-2C)

59 126

Trolox (control) 49 108

CONCLUSIÓNSe aislaron las fracciones donde se presenta mayor actividad determinados por el método DPPH• yABTS•+; ambos métodos muestran que en la fracción acetato de etilo presenta mayor actividad antioxidante.

AGRADECIMIENTOSAgradezco al Dr. Jorge Bello Martínez y al Laboratorio de Química de Productos Naturales, de la FCQB, por permitirme llevar acabo dicho trabajo.

REFERENCIAS1. Patrón G.D.; Hermenegildo, R.H.D.; Flores, N.J.C.; Bello,

M.J. Foros de Estudio sobre Guerrero. 2015, 1, 472-475.2. Sreemantula, S.; Kilari, E.K.; Vardhan, V.A.; Jaladi, R.;

Sambasivarao, S.V; Rafighi, Z.; Yen, M.F. Am J Clin Nutr. 2013, 5, 735-738.

3. Steinbacher, P.; Eckl, P. Impact of Oxidative Stress on Exercising Skeletal Muscle. 2015, 356-377.

4. Molyneux, P. Journal of Science and Technology. 2004, 211-219.

5. Kuskoski, E.M.; Asuero, A.G.; Troncoso, A.M.; Mancini-Filho, J.; Fett, R. Cienc. Tecnol. Aliment. 2005, 25, 726-732.

106 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Inducción de antioxidantes por luz UV en callos de Turbinicarpus laui yPyrostegia venusta y estudio de su efecto vasodilatador

Antonio Reyes Martínez,1 María del Socorro Santos Díaz,1 María del Carmen González Castillo,1 Juan Roberto Valle Aguilera2

1Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de San Luis Potosí, Av. Dr. Manuel Nava No. 6, Zona Universitaria78210. 2Facultad de Medicina, Universidad Autónoma de San Luis Potosí, Av. Venustiano Carranza No. 2405, Col. Los Filtros 78210. San Luis Potosí, S.L.P., México. e-mail: ssantos@uaslp.mx

Palabras clave: Hipertensión, fenoles, flavonoides, betalaínas.

INTRODUCCIÓNLas enfermedades cardiovasculares, como la hipertensión, causan anualmente 9.4 millones de muertes.1 Los alimentos ricos en antioxidantes (fenoles, flavonoides y betalaínas) mejoran la función endotelial y la presión sanguínea tanto en personas sanas como hipertensas.2 Para obtener antioxidantes en condiciones controladas, en nuestro laboratorio se establecieron cultivos in vitrode la cactácea Turbinicarpus laui y de la herbácea Pyrostegia venusta los cuales sintetizan fenoles, flavonoides y betalaínas. Con el objetivo de incrementar los metabolitos en los cultivos, éstos se irradiaron con luz UV y posteriormente se evaluó su actividad vasodilatadora en anillos de aorta de rata.

MATERIALES Y MÉTODOSLos callos de T. laui y P. venusta se cultivaron de acuerdo a Reyes Martínez.3 Los callos, en crecimiento exponencial, se irradiaron con luz UVC por 0, 4, 8 y 16 h. Los callos se colectaron, liofilizaron y en los extractos etanólicos se determinó el contenido de fenoles usando el reactivo de Folin-Ciocalteau, de flavonoides empleando AlCl3, de betalaínas midiendo la absorbencia a 538 nm (betacianinas) y 483 nm (betaxantinas), y la actividad antioxidante cuantificando la reducción del DPPH. Para evaluar la actividad vasodilatadora se usaron los extractos en los que se obtuvo mayor nivel de metabolitos. El ensayo de vasodilatación se realizó en anillos de aorta de rata pre-contraídos con fenilefrina 2 μM.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa radiación UV incrementó de 1.2-1.4 veces el contenido de fenoles en los callos de las dos especies, 1.3 veces el nivel de flavonoides en callos de P. venusta y 1.1-1.2 el de betalaínas en ambas especies. La actividad antioxidante incrementó 1.2 veces en callos de T. laui, mientras que en callos de P. venusta no hubo diferencias (Cuadro 1).

Tabla 1. Concentración máxima de metabolitos en callos

*μmol EAG g-1 peso seco, **μmol EQ g-1 peso seco, ***mg g-1 peso seco, ****μmol Trolox 100g-1 peso seco

La Figura 1A y B muestra que los extractos de P. venusta y T. laui presentaron importante efecto vasodilatador en dosis acumulativas de 1-25 μg ml-1. El mayor porcentaje de dilatación con extractos de T. laui fue de 51 %, y con extractos de P. venusta del 100%.

Figura 1. Porcentaje de dilatación en anillos de aorta de rato por efecto de extractos de P. venusta (A) y T. laui (B).

CONCLUSIONESLa radiación UV promovió de 1.2 a 1.4 veces la síntesis de metabolitos en los callos. La mayor concentración de metabolitos en P. venusta correlacionó con su mayor efector vasodilatador. Por lo tanto, el uso de cultivos in vitro es una alternativa para obtener antioxidantes con efecto vasodilatador.

REFERENCIAS1. Lim, S.S.; Vos, T.; Flaxman, A, D.; Danaei, G. Lancet 2012,

380, 2224-2260.2. Luna-Vázquez, F. J.; Ibarra-Alvarado, C.; Rojas-Molina, A.;

Rojas-Molina, I.; Zavala-Sánchez, M. Á. Molecules 2013,18,5814-5857.

3. Reyes-Martínez, A. Tesis de Maestría. CIEP, FCQ. UASLP 2014.

Especie Fenoles*

Flavonoides**

Betalaínas***

Act. Antiox.

****

P. venusta

162.96Control

97.88Control

1.73Control

5695.16Control

190.6116 h

104.7716 h

2.4416 h

5925.498 h

T. laui

78.08Control

28.74Control

0.96Control

782.86Control

132.328 h

23.628 h

1.478 h

907.678 h

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 107

Análisis de raíces transformadas de Ipomoea orizabensis para la producción de resinas glicosídicas

Edmi Pérez-Sanvicente,1 Ismael León-Rivera,2 Jesús Arellano García,1 Susana Valencia Díaz,1 Irene Perea-Arango1

1Centro de Investigación en Biotecnología. 2Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Cuernavaca, Morelos. 62209. e-mail: iperea@uaem.mx

Palabras clave: Agrobacterium rhizogenes, glicolípidos, transformación.

INTRODUCCIÓNLos glicolípidos son moléculas de amplia distribución en la naturaleza, tienen la particularidad de ser moléculas anfipáticas.1 En el género Ipomoea son muy abundantes, y se encuentran presentes en las resinas glicosídicas, principalmente en las raíces. Los glicolípidos aislados de la raíz de Ipomoea orizabensis (syn. Ipomoea tyrianthina) han mostrado diversas actividades biológicas (anticonvulsivos, citotóxicos, etc).1,2 El estudio comparativo de tres muestras de I. orizabensis colectadas en tres estados de México,2 mostró diferente composición química. El presente estudio reporta la obtención de raíces pilosas vía transformación genética mediada por Agrobacterium rhizogenes a partir de plántulas cultivadas in vitro para la producción de glicolípidos.

MATERIALES Y MÉTODOSSe utilizaron semillas de I. orizabensis colectadas en la población silvestre del municipio de Huitzilac

in vitro, explantes de hoja, raíz, peciolo y tallo fueron infectados con A. rhizogenes cepa ATCC1534/pTDT. Generadas las raíces pilosas a partir de los explantes se evaluó la eficiencia de transformación y se seleccionaron líneas.3 Las líneas seleccionadas se secaron a temperatura ambiente y se pesaron. Para llevar a cabo la extracción de los metabolitos producidos por las raíces, se realizó la maceración en metanol y se analizaron las muestras por Resonancia Magnética Nuclear (RMN) y Cromatografía de líquidos acoplado a espectrometría de masas (UHPLC-MS).2

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe seleccionaron y subcultivaron las líneas H0 (explante hoja), H1.1 (explante hoja) y R0.18 (explante raíz). Después de 4 meses en medio MS0, los cultivos se cosecharon y se determinó el peso seco y fresco de las raíces. La línea H1.1 mostró mayor crecimiento con una biomasa de 11.11 g peso fresco, seguida por la línea R0.18 y H0 (Tabla 1).

Los espectros de RMN de la línea H0 y R0.18 presentan señales de azúcares en el espectro de RMN (3-5.5 ppm) sugiriendo la presencia de oligosacáridos. En el espectro de línea H1.1 se observan mayor número de señales en 3-5.5 ppm, lo que sugiere que se trata de polisacáridos. Sin embargo aún no se ha detectado la presencia de señales que nos indiquen la presencia de glicolípidos.

Tabla 1. Pesos, fenotipos y metabolitos producidos en líneas transformadas.

CONCLUSIONESLos oligosacáridos y polisacáridos son metabolitos especialmente abundantes en las raíces transformadas de I. orizabensis.

AGRADECIMIENTOSA CONACYT por la beca otorgada a EPS para la realización de la Tesis de Maestría.

REFERENCIAS1. Pereda-Miranda, R.; Bah, M. Curr. Top. Med. Chem., 2003,

3, 111-31.2. León-Rivera, I., et al. J. Ethnopharmacol., 2011, 135, 434-

439.3. Thwe, A., et al. Front. Microbiol., 2016, 7, 318.

108 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Actividad antioxidante y antiproliferativa de extractos de Bursera linanoeAna Alicia Gutiérrez González,¹ Alejandra Villarreal Araujo,¹ Joaquín Aldahir León Villalobos,¹ Yoko Lizette

Flores Rogel,¹ Mónica Ramírez Ruano,² Patricia Álvarez Fitz² ¹Facultad de Ciencias Químico Biológicas - Biotecnología, UAGro. Av. Lázaro Cárdenas s/n, Chilpancingo de los Bravo, Guerrero. ²Cátedras CONACYT, UAGro. Av. Lázaro Cárdenas s/n, Chilpancingo de los Bravo, Guerrero. e-mail: anita_zihua@hotmail.com

Palabras clave: Bursera linanoe, antioxidante, antiproliferativa

INTRODUCCIÓNLa familia Burseraceae está compuesta por 18 géneros y 540 especies, son árboles y arbustos caracterizados por la producción de resinas, la mezcla de compuestos presentes en las plantas le confiere propiedades aromáticas y medicinales.1Bursera linanoe es un árbol nativo de la selva baja caducifolia, en la medicina tradicional es frecuentemente utilizada para tratar dolores de cabeza, ciertas neuralgias y problemas dermatológicos, además de que produce un aceite esencial que se encuentra entre los más inocuos dermatológicamente, lo cual favorece su aplicación tópica, se considera que tiene propiedadesterapéuticas antiinflamatorias, antibacterianas, antifúngicas y de regeneración celular.2

MATERIALES Y MÉTODOSSe maceraron las hojas y tallos de Bursera linanoepara la obtención de los extractos (hexano y diclorometano). La determinación de la actividadantioxidante se realizó mediante los métodos DPPH y ABTS. La actividad antiproliferativa se realizó mediante el método de MTT sobre la línea celular A549 (Línea celular de carcinoma de pulmón humano) de acuerdo a lo reportado por Robles.3

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos extractos de Bursera linanoe presentan actividad antioxidante (Tabla 1 y 2). Sin embargo, en la actividad antiproliferativa únicamente el extracto hexánico presentó una disminución notable de la viabilidad celular en la línea tumoral (Fig 1).Tabla 5. Actividad antioxidante método DPPH.

Tabla 6. Actividad antioxidante método de ABTSExtracto Concentración

(μg/mL)%

de inhibición

Hexano1005025

39.7±3.9819.1±1.372.9±0.52

Diclorometano1005025

42.8 ±9.7319.7±0.906.9±4.22

Figura 1. Determinación de la actividad antiproliferativa mediante el método del MTT.

CONCLUSIONESLos extractos de Bursera linanoe presentan actividad antioxidante. El extracto hexánico muestra actividad antiproliferativa significativa en la línea tumoral A549.

AGRADECIMIENTOSProyecto de Fortalecimiento del Posgrado enBiociencias Fondos mixtos CONACyT-UAGro 249671 y Jardín Botánico de la UAGro por el espacio, equipamiento y material biológico.

REFERENCIAS1. Monzote, L., et al. Essential Oil, 2012, 7, 1531-1534.2. Hersch, P. y Glass, R. Col. Científica 2006.3. Robles, J. A, et al. Brazilian Journal of Pharmacognosy

2010, 20, 588-593.

Extracto Concentración(mg/mL)

% de inhibición

Hexano421

46.9±4.7127.4 ±1.9410.9 ±1.30

Diclorometano421

27.6±2.4218.2±0.5810.9±1.18

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 109

Síntesis de triterpenos derivados del ácido ursólico con actividad antiinflamatoria

Maritza L Maldonado,1 Maribel Herrera,2 Karla Gomez,1 Antonio Romero,1 Amalia Maldonado,1 Silvia Marquina, Laura Álvarez1

1Centro de Investigaciones Químicas IICBA de la Universidad Autónoma del Estado de Morelos (UAEM), Av. Universidad No. 1001, Col Chamilpa, Cuernavaca, Morelos, México. C.P. 62209. 2Centro de Investigación Biomédica Sur (CIBIS), Calle Rep. Argentina 1, Centro, 62790 Xochitepec, Morelos. e-mail: maritza.maldonados@uaem.edu.mx.

Palabras clave: Inflamación, Ácido ursólico, Triterpenos pentacíclicos.

INTRODUCCIÓNEl ácido ursólico (AU) es un triterpeno pentacíclico, encontrado como componente principal de algunas plantas utilizadas en la medicina tradicional, exhibe una amplia gama de actividades biológicas y cuenta con reportes que confirman su actividad antiinflamatoria.1 Derivados triterpenicos, han resultado tener efectos antiinflamatorios notables.2En este trabajo se obtuvieron 12 derivados modificados en C-3 y C-28 y se evaluó su efecto antiinflamatorio.

MATERIALES Y MÉTODOSEl ácido ursólico fue aislado de la planta Astianthus viminalis (Bignoneasea) del extracto de acetato de etilo. Se realizaron modificaciones al ácido ursólico por medio de reacciones de eterificación, oxidación y esterificación, utilizando metodologías previamente descritas. Se evaluó la actividad antiinflamatoria de los compuestos obtenidos en el modelo in vivo de inducción de la inflamación por TPA (12-O-tetradecanoilforbol-13-acetato) en oreja de ratón. La actividad antiinflamatoria específica fue evaluada con las enzimas COX-2 y COX-1.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe obtuvo el ácido ursólico y 12 derivados que fueron identificados mediante RMN 1H y 13C, además de otras técnicas adicionales.Los resultados del ensayo en TPA mostraron que los compuestos 6, 9, 10 y 12 tuvieron los mejores porcentajes de inhibición con 75.47%, 48.80%, 47.40% y 48.76% respectivamente, debió a ello estos compuestos se propusieron para su posterior evaluación con las enzimas COX-1 y COX-2.El ensayo de inhibición de COX-1 y COX-2 muestra que los compuestos 9 y 12 inhiben mayor selectividad a COX-2 (Figura 1).

Figura 1. Porcentajes de Inhibición de COX-1 y COX-2de los compuesto 1, 6, 9, 10 y 12. Concentración: 7.5μg/mL.

Figura 2. Estructuras de los compuestos 9 y 12.CONCLUSIONESLa respuesta biológica se ve favorecida con la modificación en C-3 por una cetona (en TPA), la inhibición de COX-2 mejora con la presencia de la cetona en C-3, acompañada de un éster metílico en C-28. Se propone que los compuestos 9 y 10 soncandidatos para la realización de estudios dirigidos a obtener inhibidores selectivos de las ciclooxigenasa-2.AGRADECIMIENTOSSe agradece a CONACYT el apoyo a través de los proyectos CB240801 y LN251613, así como por la beca 305319.REFERENCIAS1. Kashyap, D.; Tuli, H.S.; Sharma, A.K. Life Sci., 2016, 146,

201-213.2. Kwon, T.H.; Lee, B.; Chung, S.H. Bull Korean Chem Soc.,

2009, 30, 119-123.

110 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Actividad nefroprotectora del hidrolizado proteínico total y las fracciones peptídicas de M. pruriens

Juan José Acevedo-Fernández,1 Marcela Guadalupe Acosta-Hernández,1 Elizabeth Negrete-León,1 Gabriela Castañeda-Corral,1 Francisco Herrera Chale,2 Maira Segura-Campos2

1Fac. de Medicina U.A.E.M. Leñeros S/N, Cuernavaca, Mor. C. P. 62350. 2Fac. de Ingeniería Química, U.A.D.Y. Mérida, Yucatán, México. e-mail: juan.acevedo@uaem.mx.

Palabras clave: Diabetes, Nefropatía, Mucuna pruriens.

INTRODUCCIÓNLa diabetes es una de las enfermedades metabólicas más importantes, caracterizada por una hiperglucemia y un estrés oxidativo que pueden ocasionar complicaciones importantes.1 Lanefropatía es una de las complicaciones orgánicas más incapacitantes, donde el daño renal puede ser significativo y el paciente requiere diálisis e incluso transplante renal. El riñón es un órgano vital, por lo que la insuficiencia renal inducida por el estado diabético altera la calidad de vida del paciente y lo puede incapacitar permanentemente. Por años, las plantas medicinales han jugado un papel importante en el tratamiento de la diabetes junto a los tratamientos farmacológicos. A diferencia de los fármacos, los productos naturales suelen ser bien tolerados y de bajo costo. En trabajos previos,2 los hidrolizados y fracciones peptídicas de M. pruriensmostraron una actividad hipoglucémica moderada y una actividad antihipertensiva significativa, por ello en este trabajo se evaluó el efecto nefroportector del hidrolizado total y las fracciones fracciones <1 kDa obtenidas de M. pruriens.

MATERIALES Y MÉTODOSHidrolizados totales y fracciones <1 kDa de M. pruriens obtenidos en la FIQ-UADY. Efecto nefroprotector evaluado en la FM-UAEM. Se utilizaron 70 ratas Wistar, separadas en 8 grupos de 5 ratas c/u. Dos grupos fueron controles (vehículo y captopril). A todos se midió el peso y los niveles basales de los parámetros urinarios. Posteriormente se administró vía IP la dosis correspondiente a 5, 10 y 15 mg/kg del hidrolizado total y las fracciones peptídicas de M. pruriens. durante un mes. Durante el tratamiento, se evaluó la composición bioquímica de la orina cada semana hasta el final del tratamiento.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl estado diabético inducido por la administración intraperitoneal de aloxano, genera complicaciones renales importantes, como se observa en la clínica. La administración del captopril, el hidrolizado total y las fracciones peptídicas retarda la aparición parámetros urinarios que reflejan el daño renal.

Estos resultados podrían ser interesantes para prevenir la nefropatía y la insuficiencia renal de los pacientes diabéticos. A B

C D

Figura 1. Efecto del captopril y derivados de M. pruriens sobre proteína en orina. A) Disminución de la proteinuria por los hidrolizados (A y B) y sus fracciones peptídicas <1 kDa (C y D). Hidrolizado total obtenido con alcalasa/flavorzima (HTAF) o pepsina/pancreatina (HTPP).

CONCLUSIONESEl captopril, el hidrolizado total y las fracciones <1 kDa reducen significativamente los parámetros bioquímicos indicadores de daño renal inducido por la diabetes. Por ello, los derivados de M. prurienspodrían ser utilizados para prevenir la nefropatía diabética.

AGRADECIMIENTOS Rubio-Pharma, Senosiain, Farmoquímicos-Conacyt y Metabolómica-PRODEP.

REFERENCIAS1. Federación Internacional de Diabetes, reporte anual 2016.

www.idf.org2. Francisco Herrera-Chale, et. al. Process Biochemistry

2014, 49, 1691-1698.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 111

Extracción de compuestos bioactivos de Capsicum annum, Annona muricata y Moringa oleífera por tecnologías alternativas

Diana Celia Salazar-Sánchez, Lluvia Itzel López López,* Aidé Sáenz Galindo, Raúl Rodríguez Herrera, Adriana Carolina Flores Gallegos, Juan Alberto Ascacio Valdés

Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Coahuila, Blvd. Venustiano Carranza e Ing. José Cárdenas, 25280, México. e-mail: lluvialopez@uadec.edu.mx.

Palabras clave: Capsicum annum, Annona muricata, Moringa oleífera, extracción.

INTRODUCCIÓNMéxico se distingue por su diversidad en especies vegetales, destacándose cultivos como los de chile serrano (Capsicum annum), guanábana (Annona muricata) y moringa (Moringa oleífera). Éstas contienen metabolitos con propiedades farmacológicas, a los que se les puede denominar compuestos bioactivos y son de interés industrial.1Un claro ejemplo son los polifenoles, que poseen efectos antimicrobianos, antimutagénicos, anticáncer, antitumor y antiinflamatorio.2 Para su obtención se pueden emplear métodos alternativos como el ultrasonido y microondas que ofrecen ventajas sobre los métodos convencionales.

MATERIALES Y MÉTODOSSe pulverizaron hojas de tres especies, C. annum, A. muricata y M. oleífera, para someterlas a cinco diferentes tratamientos de extracción. Estos tratamientos involucraron una sonicación por 20 min., así como el calentamiento en microondas por 5 min. a 70°C. A los extractos se les realizaron pruebas cuantitativas por triplicado para polifenoles hidrolizables (Folin-Ciocalteu) y condensados (HCl-butanol), así como cualitativas para terpenos y alcaloides.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNDe acuerdo a los datos obtenidos, las condiciones que favorecen la obtención de polifenoles totales en las tres especies es el tratamiento donde la relación es de 1g de materia vegetal por 16 mL de solvente de EtOH al 70%, lo cual se representa en la Figura 1. Bajo estas condiciones, las pruebas cualitativas demuestran que C. annum presenta terpenos (esteroides) y es nulo el contenido de alcaloides. Por su parte, A. muricata resulta positiva para terpenos (esteroides), así como para alcaloides. Mientras que M. oleífera no demostró la presencia de ninguno, no obstante se presentaron terpenos (esteroides) y alcaloides cuando se emplea una relación masa/volumen diferente.

Figura 1. Gráfica de polifenoles totales (mg/g) de especies C. annum, A. muricata y M. oleífera.

El buen rendimiento del tratamiento se adjudica a que su relación de 1g/16 mL de solvente previene la saturación de éste.3 Aunado a que el etanol promueve la separación de las membranas vacuolares y las paredes de las células4 facilitando la extracción de los compuestos de interés.

CONCLUSIONESLas condiciones que favorecen la extracción de compuestos bioactivos para las tres especies involucran el uso de etanol como solvente, siendo 1g en 16 mL la mejor relación de masa/volumen.

AGRADECIMIENTOSSAGARPA propuesta 266936. Facultad de Ciencias Químicas UA de C.

REFERENCIAS1. Drago, M. E.; López, M.; Saínz, T. R. Rev. Mex. Cienc.

Farm., 2006, 37, 206-2017.2. Botelho, G.; Canas, S.; Lameiras, J.; Nutrient Delivery.

Nanotech. Agri-Food Industry., 2017, 535–586.3. Wong, J. E.; Muñiz, D. B.; Guillermo C.G. Martínez, G. C.

G.; Belmares, R. E.; Aguilar, C. N. Ultrason. Sonochem., 2015, 22, 474–481.

4. González, G.; Barreiro, L.; Gil G.; Charamelo, D.; Balado, J.; Bochicchio, R.; Gatto, G.; Tessore, A.; Revista Enología2007, 4, 1-12.

74,883555 87,366359

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C. annum A. muricata M. oleífera

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112 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Yateína y desmetoxiyateína, lignanos mayoritarios obtenidos de tres especies pertenecientes al complejo simaruba

Ma. Guadalupe Alcántar Orozco,1 Juan Diego Hernández-Hernández,1,* Luisa Urania Román-Marín,1Lidia Beiza-Granados,1 Elvia Celina Álvarez Cisneros,2 Carlos M. Cerda-García-Rojas,2 Pedro Joseph-Nathan2

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. 2Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, A. P. 14-740, Ciudad de México, 07000 México. e-mail: jdiego@umich.mx.

Palabras clave: Yateína, desmetoxiyateína, lignanos, complejo simaruba.

INTRODUCCIÓNActualmente cerca de doce especies de Burseras que pertenecen al complejo de la Bursera simarubason conocidas en México y Centroamérica, todas ellas presentan un vínculo cercano. En el presente trabajo llevamos a cabo un estudio fitoquímico preliminar comparativo entre tres especies estrechamente relacionadas, las cuales fueron colectadas en convivencia y colindancia con encinares y pinares. La Bursera attenuata se colectó en el estado de Nayarit; la Bursera roseanafue colectada en Nayarit y Zacatecas y la Bursera ovalifolia se colectó en Jalisco, Michoacán y Oaxaca. El presente estudio pretende contribuir a la definición desde el punto de vista quimiotaxonómico de los componentes incluidos en este grupo.

MATERIALES Y MÉTODOSLas colectas de las tres especies se realizó en tres períodos anuales, cortando sus ramas en canutos pequeños y sometiéndolos a maceración hexánica, de los cuales posteriormente se obtuvieron los respectivos concentrados (tres para cada especie) y alícuotas de cada uno de ellos fueron purificadas mediante cromatografía en columna usando gel de sílice-alúmina como soporte; la elución se inició desde hexano; mezclas con cloruro de metileno de polaridad ascendente; cloruro de metileno, seguidas de mezclas con AcOEt de polaridad ascendente hasta AcOEt.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl metabolito monoterpénico mirceno se obtuvo en las primeras fracciones cromatográficas de las tres especies y además en las fracciones de mediana polaridad, se obtuvo una mezcla de los lignanos1,2

yateína 1 y desmetoxiyateína 2 como un aceite oleoso y denso ligeramente amarillento, las cuales se juntaron y se sometieron a procesos cromatográficos posteriores para su purificación e identificación, dando para cada uno de ellos un aceite cristalino denso, que se analizó mediante espectroscopia de RMN de 1H y 13C para su caracterización.

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CONCLUSIONESSe obtuvieron e identificaron tres metabolitos mayoritarios de las tres especies en estudio; el mirceno en particular fue significativamenteabundante en la Bursera attenuata y su contenido varió con el período de colecta, mientras que los lignanos caracterizados como 1 y 2, su presencia no varió notablemente, la continuación de estos estudios permitirá aportar resultados que contribuyan a esclarecer criterios en los que la quimiotaxonomía apoye en la conveniente diferenciación entre las especies de este complejo.

AGRADECIMIENTOSA la CIC de la UMSNH por el apoyo para la realización de este proyecto.

REFERENCIAS

1. Hernández, J.D.; Román, L.U.; Álvarez, E.C.; Manzo, S.; Joseph-Nathan, P. Rev. Soc. Quím. Méx., 1989, 33, 231.

2. Velázquez-Jiménez, R.; Torres-Valencia J. M.; Cerda-García-Rojas, C.M.; Hernández-Hernández, J. D.; Román-Marín, L.U.; Manríquez-Torres, J. J.; Gómez-Hurtado, M. A.; Valdez-Calderón, A.; Motilva, V.; Gómez-Mouriño, S.; Talero, E.; Ávila, J.; Joseph-Nathan, P. Phytochemistry 2011, 72, 2237-2243.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 113

Dos triterpenos de la Bursera esparzae, presentes en especies de la sección Bullockia que crecen en la cuenca del Papaloapan

Lucila Amairani Esquivel Herrera,1 Juan Diego Hernández-Hernández,1,* Ma. Guadalupe Alcántar-Orozco,1

Luisa U. Román-Marín,1 Carlos M. Cerda-García-Rojas,2 Pedro Joseph-Nathan2

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. 2Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, A. P. 14-740, Ciudad de México, 07000 México. e-mail: jdiego@umich.mx.

Palabras clave: Triterpeno, Bursera esparzae, sección Bullockia, cuenca Papaloapan.

INTRODUCCIÓNLa Cuenca Superior del Papaloapan es una región hidrográfica que se localiza en la porción suroccidental ubicada por encima de los 400 msnm abarca cerca de 21,000 Km2, repartidos entre los estados de Oaxaca, Puebla y Veracruz. La Bursera altijuga, Bursera heliae, Bursera bipinnata, Bursera biflora y Bursera asplenifolia son algunas especies distribuidas en el estado de Oaxaca, que pertenecen a la sección Bullockia y que habitan en el bosque tropical caducifolio ocupando extensiones, donde son importantes las superficies cerriles de la región y que cubre las porciones más secas y tórridas de la cuenca alta del Papaloapan. La Bursera esparzae es una especie escasa de Oaxaca, habita en el bosque tropical caducifolio y en el bosque de encinares en altitudes entre 1,550 y 1,950 msnm. Es un árbol o a menudo arbusto hasta de 7 m de alto, aromático, resinoso, de corteza externa gris, lisa y no exfoliante, florece en mayo y junio y se encuentra sin follaje de noviembre a mayo, sus vínculos no están claros con otros miembros de la sección Bullockia a la que pertenece.

MATERIALES Y MÉTODOSLa colecta se realizó sólo en una localidad, las ramas fueron cortadas en pequeños canutos, luego fueron sometidas a maceración hexánica, de las cuales se obtuvieron los concentrados respectivos y alícuotas de cada uno de ellos fueron sometidos mediante CC usando gel de sílice-alúmina como soporte, iniciando la elución desde hexano, luego mezclas de hexano y cloruro de metileno de polaridad ascendente hasta cloruro de metileno y posteriormente mezclas de éste con AcOEt hasta finalmente AcOEt puro. Los metabolitos obtenidos se caracterizaron mediante espectroscopia de RMN y por comparación con los resultados obtenidos de otras especies. Se obtuvieron algunos derivados, mediante reacciones esterificación y oxidación de las funciones presentes en las estructuras.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos dos metabolitos mayoritarios aislados de los extractos hexánicos de las ramas de la Bursera esparzae fueron el 3-epi-lupeol 1 y la alfa-amirina 2previamente obtenidos al menos de doce especies de Burseras, principalmente de la sección Bullockia.

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CONCLUSIONESSe obtuvieron e identificaron el 3-epi-lupeol 1 y la alfa-amirina 2 como los metabolitos mayoritarios de la Bursera esparzae, Se prepararon los derivados acetilado, oxidado y epoxidado del 3-epi-lupeol, así como también la oxima de la 3-lupenona y su acetato, así como el derivado acetilado de la alfa-amirina.

AGRADECIMIENTOS

Al Dr. Jerzy Rzedowski Rotter por la clasificación de la Bursera esparzae.A la CIC de la UMSNH por el apoyo para la realización de este proyecto.

REFERENCIAS1. Rzedowski, J.; Medina, R.; Calderón, G. Acta Bot. Mex.,

2005, 70, 81-111.2. Hernández-Hernández, J.D.; Álvarez, R.; Armenta-Salinas,

C.; Guzmán, J.C.; Román-Marín, L.U. Rev. Soc. Quím.Méx., 2000, 44, 136.

114 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

-glucosidasa de Schinus molleGualberto Mora Castillo, Ricardo Salazar Aranda, Jonathan Pérez Meseguer, David Paniagua Vega, Noemí

Waksman de Torres

Departamento de Química Analítica, Facultad de Medicina, U.A.N.L., 64460, Monterrey, Nuevo León, México. e-mail: gual.mora.c@gmail.com

Palabras clave: -glucosidasa; Schinus molle; plantas medicinales.

INTRODUCCIÓNLo diabetes mellitus de tipo 2 es un problema de salud pública importante en México y en el mundo debido a la alta incidencia, y a las complicaciones vasculares que contribuyen a la morbilidad y mortalidad de las personas diabéticas.1 Los tratamientos farmacológicos y la medicina tradicional tienen como objetivo controlar la hiperglucemia, y así evitar la progresión de la enfermedad. Los inhibidores de -glucosidasa han sido ampliamente investigados ya que han demostrado ser efectivos en la supresión de la hiperglucemia postprandial, y a que sus efectos adversos son menos severos en comparación a otros fármacos antidiabéticos.2,3 Extractos de Schinus molle han sido evaluados previamente como antioxidantes e hipoglucemiantes,4presentando resultados interesantes. En esta contribución se presentan los resultados de la

-glucosidasa in vitro de fracciones obtenidas Schinus molle, y sus datos espectrométricos.

MATERIALES Y MÉTODOSSe realizó una extracción con metanol de las hojas secas molidas de Schinus molle colectado en el municipio de Arteaga, Coah. en julio de 2016. El extracto seco se sometió a la eliminación declorofilas mediante extracción en fase sólida C-18 utilizando distintas mezclas de metanol-agua. La fracción que presentó mayor actividad inhibitoria de

-glucosidasa se sometió a la técnica de cromatografía por permeación en gel utilizando Sephadex LH-20 en metanol y la subfracción con mayor actividad inhibitoria de -glucosidasa fue analizada por CLAR-DAD y caracterizada por espectrometría de masas.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNA partir de 1300 g de hoja seca y molida de Schinus molle, se obtuvieron 217.7 g de extracto metanólico seco, el cuál presentó actividad inhibitoria de -glucosidasa ligeramente mejor a la del control positivo (Acarbosa). Después de la eliminación de clorofilas se obtuvieron tres fracciones. La obtenida con metanol al 50% mostró actividad inhibitoria de

-glucosidasa similar a la del control positivo por lo que se decidió proceder al subfraccionamiento a

partir de esta. Mediante la separación por cromatografía por permeación en gel se obtuvieron cuatro subfracciones (FS1-FS4). La FS3 y la FS4

-glucosidasa, remarcablemente FS4 mostró una actividad aproximadamente 4.4 veces mejor que la de acarbosa. El cromatograma de FS4 por CLAR-DAD presentó tres señales intensas por lo que se decidió caracterizarla por infusión directa en un espectrómetro de masas con técnica de ionización por electrospray. En el escaneo completo se observaron tres iones de mayor abundancia relativa de [M-H]- de 493, 477 y 447 m/z. De acuerdo a sus patrones de fragmentación y a una búsqueda en bases de datos, estos fueron identificados como miricetin-3-O-glucoronido, miquelianina y quercitrina, respectivamente.

CONCLUSIONESEl extracto metanólico de las hojas de Schinus molle, una de sus fracciones, así como dos de sus subfracciones mostraron una actividad inhibitoria de

-glucosidasa comparable a la observada con Acarbosa. Una de ellas fue caracterizada por espectrometría de masas de alta resolución. Los datos obtenidos en conjunto resultan prometedores para su análisis in vivo de actividad antihiperglucemiante y continuar con el aislamiento.

AGRADECIMIENTOSEste trabajo fue financiado en parte por el proyecto de CONACyT No. CB-2013/220882, por la Red temática de Farmoquímicos de CONACyT y por la red Metabolómica de Plantas de PRODEP.

REFERENCIAS1. DGE de SS, 2015. http://www.epidemiologia.salud.gob.mx/2. Imam, K. Diabetes. Springer Science + Business Media,

2013, 26, 356-3763. Mata, R., J. Nat. Prod. 2013, 76, 468-4834. Mora, G. 10a RIIPN (Congreso), 2014

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 115

Efecto antimicrobiano del extracto alcohólico de Psidium guajava sobre el Staphylococcus aureus

Linda Guadalupe Arias Flores, Diana Edith Márquez Lorenzo, Aura América García Rodríguez, José Pablo Shriner Cabrera, Dora Elena Aguilar Domínguez, José Miguel Borges Pinto

Universidad del Valle de México, Campus Villahermosa. División de ciencias de la salud, Av. México 101 col. Bosque C.P. 86180 Villahermosa, Tabasco México. e-mail: lindaarias@outlook.com.

Palabras clave: Psidium guajava L., acné vulgaris, antimicrobiano, Staphylococcus aureus.

INTRODUCCIÓNDesde la antigüedad, el hombre ha utilizado las plantas como fuente para la elaboración de fármacos cuya finalidad fue y ha sido controlar la prevalencia de ciertas enfermedades infecciosas, erradicar los problemas de resistencia de los microorganismos y disminuir los efectos colaterales que poseen los antimicrobianos.1 Hoy en día una de las causas por las que el individuo sufre de acné es la colonización bacteriana secundaria por proliferación de Propionibacterium acnes yStaphylococcus epidermidis o Staphylococcus aureus.2 El Staphylococcus aureus es una bacteria anaerobia, grampositiva, productora de coagulasa y catalasa.3

MATERIALES Y MÉTODOSLas pruebas se realizaron por triplicados y consistió en la determinación fitoquímicos de los principales grupos de metabolitos presentes en la hoja de Psidium guajava; este análisis nos permite identificar los principios activos de las plantas con importancia biológica. El material vegetal fue lavado, secado y molido. Posteriormente se obtuvo el extracto etanólico para la identificación cualitativa a través de reacciones coloridas y/o precipitación. Una fracción del extracto fue concentrada a sequedad para las pruebas bioquímicas. Las dosis evaluadas del extracto fueron 70, 80, 90 y 100% hidroalcohólico un medio para conocer la inhibición del Staphylococcus aureus.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa Tabla 1 se muestra los resultados preliminares de metabolitos secundarios presentes.En la fase bioquímica se observó inhibición con las concentraciones de 90% y 100% comparando los controles.

Tabla 1. Análisis cualitativo.

Figura 1. Inhibición de Staphylococcus Aureus en una concentración del 90%.

CONCLUSIONESFinalmente se concluye que extracto de Psidium guajava tiene efecto antimicrobiano contra el Staphylococcus aureus. La Psidium guajava inhibe el crecimiento de esta bacteria por lo tanto puede ser utilizada para el tratamiento y prevención paracombatir el acné en la piel del ser humano. Al estar presente estos metabolitos secundarios en la hoja de Psidium guajava queda como propuesta utilizar este extracto para la elaboración de productos dermatológicos para el cuidado de la piel.

AGRADECIMIENTOSAgradecemos a los profesores de la universidad por su colaboración en este proyecto. Cabe mencionar que se continúa trabajando para la mejora de este proyecto.

REFERENCIAS1. Miranda, C. E., Espinosa, M. J., Centurión, H. D., Velazquez,

M. J., Alor, C. M. Bol. Latinoam. Caribe Plant. Med. Aromat.,2012, 11, 354-361.

2. El acné y su tratamiento. Sitio web: cdbonillo.com/2010/11/27/ el-acne-y-su-tratamiento/.

3. Tay, J., et. al. Microbiología y parasitología médicas; Méndez Editores, 2003, p.4.

116 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación del efecto antihiperglucémico de extractos orgánicos de Tecoma stans L. en un modelo murino experimental

Rosario Cortés-Hernández,1 Litzia C. Cerón-Romero,1 Samuel E. Estrada-Soto,1 Maximiliano Ibarra-Barajas2

1Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Facultad de Farmacia, Laboratorio 12, Edificio 30-A, Av. Universidad No. 1001. Col. Chamilpa, C.P. 62209, Cuernavaca, Morelos. 2Unidad de Biomedicina, Facultad de estudios superiores Iztacala, Universidad Nacional Autónoma de México, Tlalnepantla, Estado de México 54090, México. e-mail:rosario.cortesh@uaem.edu.mx

Palabras clave: Tecoma stans L., diabetes tipo 2, antihiperglucémico

INTRODUCCIÓNLa diabetes es una enfermedad crónica de gran importancia médico-social, considerada una de las mayores emergencias mundiales de salud del siglo XXI.1 El limitado acceso a los sistemas de salud pública en las comunidades de bajos ingresos motivan a los pacientes a utilizar terapias alternativas,2 en este sentido, el tratamiento de la Diabetes tipo 2 (DM2) se ha apoyado por medio de la medicina tradicional y específicamente a través de la fitoterapia empírica, que poco a poco ha tomado bases científicas más sólidas.3 Es por ello, que el uso de mezclas de compuestos obtenidos de extractos herbolarios constituye una alternativa para coadyuvar al tratamiento de la DM2, en este contexto, el presente trabajo está enfocado en determinar la actividad antihiperglucémica de los extractos orgánicos de Tecoma stans L., colectada en Tlalnepantla, Morelos.

MATERIALES Y MÉTODOSLos extractos de Tecoma stans L., se obtuvieron vía maceración en forma creciente de polaridad (hexano, diclorometano y metanol) a partir del tallo, vainas y hojas secas de la planta.Los extractos secos, se evaluaron para determinar su efecto antihiperglucémico mediante curvas de tolerancia a la glucosa en ratones normoglucémicos, para ello, los ratones fueron privados de alimento por 16 h, con libre acceso de agua, posteriormente, los ratones fueron pesados para formar 5 grupos (n=7): control (1), extractos (2, 3, 4) y vehículo (5); a éstos se les midió la glucemia T0, posteriormente al grupo 1 se le administró, 3 mg/kg de glibenclamida, al segundo grupo 100 mg/kg de cada uno de los tres extractos obtenidos disueltos en vehículo y finalmente al tercer grupo sele administró 0.1 mL de tween 80 al 10% (vehículo); 30 minutos después se les dio una carga de glucosa (2 g/kg) todo por vía oral y a partir de este momento se midieron los tiempos para tomar muestra de sangre a los 30, 60, 90, 120, 180 y 240 min.Para cuantificar los niveles de glucosa sanguínea de los animales utilizados en los experimentos, se utilizó un glucómetro marca Accutrend® GCT de

Roche, con las tiras reactivas para la determinación de glucemia en sangre Accutrend® Glucose de Roche. Los resultados se presentarán como el porcentaje de variación de glucemia, los cuales fueron calculados utilizando la siguiente ecuación:% = Glu GluGlu × 100RESULTADOS Y DISCUSIÓNLas curvas de tolerancia a glucosa en presencia de los extractos mostraron una disminución en la glucemia de manera significativa, comparada con el vehículo y de manera semejante a la glibenclamida empleada como control, permitiendo sugerir que el empleo de Tecoma stans L., disminuye los niveles de glucemia en animales normales de manera postrandial y este efecto está relacionado con la actividad inhbitoria de α-glucosidasas descritas anteriormente,4 además de recordar que su uso tradicional no solo tiene reportes en México, sino a nivel latinoamericano, donde se han evaluado una gran variedad de preparaciones galénicas a partir de diferentes partes de la planta en animales de experimentación.

CONCLUSIONESLos extractos orgánicos de Tecoma stans L.Colectada en el Estado de Morelos mostraron un efecto antihiperglucémico y/o hipoglucemiante in vivo, permitiendo la sustentación científica de los conocimientos etnomédicos del uso de la planta para el tratamiento de DM2.

AGRADECIMIENTOSA CONACYT a través del proyecto SEP-CONACyT Ciencia Básica (No. 167044).

REFERENCIAS1. FID. Atlas de la diabetes de la FID. 2015.2. Castro Juárez, C. J.; Villa-Ruano, N.; Ramírez García S.

A.; González Clemente, M. Rev Cubana Plant Med 2014,19, 101 120.

3. Alonso-Castro, A. J.; Zapata-Bustos, R.; Romo-Yáñez, J.; Camarillo-Ledesma, P.; Gómez-Sánchez, M.; Salazar-Olivo, S. A. J Ethnopharmacol 2010, 127, 1 6.

4. Ramírez, G.; Zavala, M.; Pérez, J.; Zamilpa, A. Evid Based Complement Alternat Med, 2012, 2012, 701261.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 117

Evaluación del crecimiento micelial de cepas híbridas inter-género Lentinula y Pleurotus

Juan Diego Valenzuela Cobos1, Enrique Durán Páramo1, Ramón Villanueva Arce1, María Eugenia Garín Aguilar2, Abraham Sánchez Hernández1, Hermilo Leal Lara3, Gustavo Valencia del Toro1

1 Laboratorio de Cultivos Celulares de la Sección de Estudios de Posgrado e Investigación. UPIBI, Instituto Politécnico Nacional. Barrio La Laguna SN. Ciudad de México, México. 2 Laboratorio de Farmacobiología de la Facultad de Estudios Superiores Iztacala, Universidad Nacional Autónoma de México. Av de los Barrios No.1. Los Reyes Iztacala, Tlalnepantla CP 54090. Edo. de México, México. 3Departamento de Alimentos y Biotecnología, Facultad de Qúimica, Universidad Nacional Autónoma de México, Cd. Universitaria, 04510 Mexico D.F. e-mail: gvovaltor@yahoo.com.mx

Palabras clave: Crecimiento micelial, L. edodes, P. ostreatus, P. djamor

INTRODUCCIÓNLa producción de cepas híbridas inter-género de hongos comestibles está restringida por las barreras de incompatibilidad entre especies, sin embargo, es factible la generación de dichas cepasa partir del apareamiento de neohaplontes compatibles1. La obtención de cepas híbridas inter-género abre la posibilidad de producir cepas que disminuyan los tiempos de incubación y producción de cuerpos fructíferos con mejores atributos comerciales2. Siendo la velocidad de crecimiento un parámetro útil para la producción de hongos, el objetivo de este estudio fue evaluar la velocidad del crecimiento micelial en medio EMA y trigo de los híbridos inter-género obtenidos a partir del apareamiento de neohaplontes compatibles de Lentinula edodes y Pleurotus spp.

MATERIALES Y MÉTODOSEn el estudio se utilizaron cepas parentales de P. ostreatus (POS), P. djamor (UTMR), Lentinula edodes (L21 y LC) y tres cepas híbridas de LentinulaxPleurotus POSxLC(5,2), POSxLC(2,2), UTMRxLC(4,3). La velocidad del crecimiento micelial de las cepas parentales e híbridas se calculó mediante modelos de regresión no lineal: f’(x) =

γxln(γ) para el medio agar extracto malta (EMA) y f’(x) = -[(2γ+δ)*β]/[(x+γ)*(-γ-δ+x)] para el cultivo en trigo3.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNCuadro 1. Parámetros γ y δ para EMA y trigo, respectivamente.

CEPAS γγ (EMA) δδ (Trigo)POS 1.21 ± 0.03e 15.85 ± 1.47a

UTMR 1.21 ± 0.04e 14.21 ± 0.68a

L21 1.11 ± 0.09b 31.31 ± 2.90c

LC 1.08 ± 0.01a 44.24 ± 9.02d

POSxLC(2,2) 1.13 ± 0.01c 20.62 ± 6.82b

POSxLC(5,2) 1.28 ± 0.16f 20.59 ± 3.61b

UTMRxLC(4,3) 1.17 ± 0.11d 27.81 ± 6.18c

Nota: Letras diferentes por columna indican diferencias significativas (Duncan, p < 0.05, n=10).

El Cuadro 1 muestra los valores de γ para EMA y δpara trigo, estos parámetros permiten la determinación de la tasa de velocidad instantánea de crecimiento micelial con respecto al tiempo para un modelo no lineal.

Figura 1. Curvas de crecimiento micelial de cepas parentales e híbridas en medio EMA a lo largo del tiempo.En la Figura 1 se observa que la cepa parental POS y el híbrido POSxLC(5,2) presentaron mayor velocidad instantánea en el ciclo del cultivo.

CONCLUSIÓNLas cepas híbridas POSxLC(5,2) y POSxLC(2,2)mejoraron sus velocidades de crecimiento micelial respecto de su parental Lentinula edodes, lo que permite inferir su potencial para reducir el tiempo en la producción comercial de carpóforos. Así como, que la velocidad de crecimiento es una propiedad intrínseca de cada cepa.

AGRADECIMIENTOSEsta investigación se realizó con apoyo del proyecto SIP 20170419, del IPN.

REFERENCIAS1. Leal-Lara H.; Eger-Hummel, G. Theor. Appl. Genet. 1982, 61,

65-68.2. Manzi, P.; Aguzzi, A.; Pizzoferrato, L. Food Chem. 2001, 73,

321-325.3. Regina, M. Tesis de Maestria. Faculdade de Ciências

Agronômicas. Universidade Estadual Paulista 2001, 87 p.

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118 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Ariensina, metabolito común, aislado de Bursera ariensis y tres especies registradas con otros nombres, colectadas en diferentes localidades

Jacqueline Saavedra Vélez,1 Cinthia Itzel Landa Moreno,1 Juan D. Hernández-Hernández,1,* Lucila AmairaniEsquivel Herrera,1 Luisa U. Román-Marín,1 Elvia Celina Álvarez Cisneros,2 Pedro Joseph-Nathan2

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. 2Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, A. P. 14-740, Ciudad de México, 07000 México. e-mail: jdiego@umich.mx.

Palabras clave: Ariensina, Bursera ariensis.

INTRODUCCIÓNLa Bursera pannosa, Bursera brachypoda, Bursera sessiliflora var. pubivalvis, son otros nombres con los que se ha registrado a la Bursera ariensis y en el lenguaje popular son mejor conocidos como copal amarillo, copal blanco, copalillo, cuajiote blanco, guande, guande blanco, mata perro y papelillo. Las cuatro especies son árboles pequeños y a veces arbustos dioicos que miden entre 2 y 8 m de alto, exudan abundante resina aromática; su tronco llega a medir hasta de 30 cm de diámetro, su corteza interna es verdosa, con látex blanquecino o de color crema que ennegrece al contacto con el aire y la corteza externa es exfoliante, amarilla o amarillo-grisácea, a veces tendiendo a anaranjada; Las tres especies son los otros nombres con los que se le conoce a la Bursera ariensis solamente varían por la localidad en donde crecen. La Bursera pannosa se colectó en el estado de Oaxaca; la B. brachypoda, en Jalisco y la B.sessiliflora var. pubivalvis en Guerrero.

MATERIALES Y MÉTODOSLas colectas se llevaron a cabo en varias localidades para las especies con diferentes nombres de la Bursera ariensis, las ramas cortadas en pequeños canutos para cada una de ellas fueron sometidas a maceración hexánica, de las que posteriormente se obtuvieron los concentrados respectivos y alícuotas de cada uno de ellos fueron sometidos mediante CC usando gel de sílice-alúmina como soporte, iniciando la elución desde hexano, luego mezclas de hexano y cloruro de metileno de polaridad ascendente hasta cloruro de metileno y posteriormente mezclas de éste con AcOEt hasta finalmente AcOEt puro.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl metabolito mayoritario aislado de los extractos hexánicos de las ramas de las tres especies por separado fue el lignano ariensina 1 previamente obtenida del extracto hexánico de la resina de la Bursera ariensis1,2 y B. aff. ariensis.

AcO

OAcO

O

O

O

1

CONCLUSIONESSe obtuvo e identificó la ariensina 1 como el metabolito mayoritario de las especies colectadas conocidas con otros nombres, la presenciamayoritaria de este metabolito en las especies estudiadas corrobora que efectivamente todas ellas corresponden a la Bursera ariensis.

AGRADECIMIENTOSAl Dr. Jerzy Rzedowski Rotter por la clasificación de la Bursera esparzae.A la CIC de la UMSNH por el apoyo para la realización de este proyecto.

REFERENCIAS1. Hernández-Hernández, J.D.; Román-Marín, L.U.; Álvarez-

García R. Rev. Soc. Quím. Méx., 2001, 45, 98. 2. Hernández-Hernández, J. D., Román-Marín, L.U.; Joseph-

Nathan, P. Planta Med., 1983, 47, 193.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 119

Agliconas y glicósidos de quercetina, miricetina y luteolina aislados de hojas de trece especies de burseras, defoliantes y no defoliantes

Cinthia Itzel Landa Moreno,1 Juan Diego Hernández-Hernández,1,* Jacqueline Saavedra Vélez,1 Lidia Beiza-Granados,1 Luisa Urania Román-Marín,1 Angelina Hernández-Barragán,2 Pedro Joseph-Nathan2

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. 2Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, A. P. 14-740, Ciudad de México, 07000 México. e-mail: jdiego@umich.mx.

Palabras clave: Miricetina, Luteolina, Vitexina, dihidrokampferol

. INTRODUCCIÓNLas Burseraceae son plantas que tienen uso muy diverso en las comunidades, desde el religioso, artesanal y en medicina tradicional. En este trabajo se describe el análisis de los componentes mayoritarios presentes en las partes aéreas de 13 especies de Burseraceae colectadas en tres estados de la República Mexicana. Las características principales del muestreo, consideraron el período de colecta de la planta.

MATERIALES Y MÉTODOSLa colecta de las hojas se llevó a cabo en varias localidades de los estados de Michoacán, Guerrero y Oaxaca1,2 entre los meses de julio a octubre, época en la que presentan follaje3 las trece especies estudiadas de las cuales, cada una de ellas fue sometida a maceración metanólica y de los concentrados respectivos, se hicieron lavados con t-BuOH y de las alícuotas de los concentrados de cada uno de ellos fueron sometidos mediante CC usando gel de sílice como soporte, iniciando la elución desde mezclas de AcOEt-hexano 1:1, incrementando la polaridad, hasta AcOEt puro.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

CONCLUSIONES

Se obtuvieron de las hojas de las trece especies, estudiadas, estructuras correspondientes a glicósidos flavonoides, como la rutina que es un glicósido flavonoide derivado de quercetina y el cual fue el que se obtuvo en mejor rendimiento; este metabolito posee propiedades antiinflamatorias y se suministra contra las várices. Además, se identificaron varios glicósidos flavonoides derivadosde miricetina y luteolina; las agliconas sólo fueron aisladas de cuatro especies. Se prepararon los derivados peracetilados y permetilados de algunos glicósidos flavonoides, así como también de las agliconas luteolina, dihidrokampferol y vitexina (un C-glicósido); todos se pudieron obtener debido a la suficiente cantidad aislada del metabolito (mayor de 20 mg). En la mayoría de las especies estudiadas, fue significativo el predominio de un sólo componente mayoritario obtenido, ya que en el seguimiento de las fracciones eluídas por CCF, éstas mostraron contener mezclas de más de tres componentes.AGRADECIMIENTOSAl Dr. Jerzy Rzedowski Rotter por la clasificación de la Bursera esparzae.A la CIC de la UMSNH por el apoyo para la realización de este proyecto.

REFERENCIAS1. Rzedowski, J.; Medina, R.; Calderón, G. Acta Bot. Mex.,

2007, 81, 45-70.2. Hernández, J.D.; García, L.; Hernández, A.; Álvarez, R.;

Román, L.U. Rev. Soc. Quím. Méx., 2002, 46, 295-300.3. Hernández-Hernández, J.D.; Álvarez, R.; Armenta-Salinas,

C.; Guzmán, J.C.; Román-Marín, L.U. Rev. Soc. Quím. Méx., 2000, 44, 136.

Especie de bursera Compuesto aislado

Bursera bonetii 3-o-rutinósido de quercetinaBursera vejar-vazquezii 3-o-rutinósido de quercetinaBursera glabrifolia 3-o-galactósido de

quercetinaBursera simplex 3-o-rhamnósido de

quercetinaBursera altijuga 3-o-arabinósido de

quercetinaBursera sarukhanii 3-o-rhamnósido de miricetinaBursera heliae 7-o-glucósido de luteolinaBursera fagaroides var. elongata

3'-o-rhamnósido de luteolina

Bursera asplenifolia luteolinaBursera grandifolia vitexinaBursera longipes dihidrokampferolBursera cinerea dihidrokampferol

120 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Aislamiento y evaluación de la actividad antidiabética de Teuhetenona A obtenida a partir de Turnera diffusa

Aída Parra Naranjo1, Cecilia Delgado Montemayor1, Ricardo Salazar Aranda1, Juan José Acevedo Fernández2,

Noemí Waksman1

1 Depto. de Química Analítica, Facultad de Medicina, Universidad Autónoma de Nuevo León, 64460, Monterrey, Nuevo León, México, 2 Depto. de Fisiología y Fisiopatología, Facultad de Medicina, Universidad Autónoma del Estado de Morelos,62350, Cuernavaca, Morelos, México. e-mail: ap._183@hotmail.com

Palabras clave: Turnera diffusa, antidiabético, diabetes mellitus, teuhetenona A.

INTRODUCCIÓNLa diabetes mellitus es una enfermedad crónico degenerativa que, a largo plazo y sin un tratamiento adecuado, genera graves complicaciones a los pacientes; por lo que representa un problema de salud público debido a su alta mortalidad y creciente incidencia1. Turnera diffusa es un arbusto que crece en toda la república mexicana. Hay reportes de un gran número de usos para la planta, entre ellos como antidiabético2. A pesar de que se conoce un gran número de los metabolitos de la planta, no hay reportes de cuál(es) son los responsables de dicha actividad3. Ensayos preliminares de una fracción de acetato de etilo dieron resultados positivos como hipoglucemiante, por lo que se decidió continuar con el fraccionamiento para aislar la(s) molécula(s) responsable de dicho efecto y evaluar su potencial antidiabético.

MATERIALES Y MÉTODOSA partir del extracto metanólico de la parte aérea de la planta se realizó la eliminación de clorofilas mediante cartuchos en fase sólida. Posteriormente, se realizó una cromatografía de líquidos con solventes de distinta polaridad. La fracción activa se sometió a cromatografía en columna gravitacional en fase normal. Se monitoreó la presencia del compuesto de interés en las fracciones obtenidas por cromatografía en capa fina (CCF). Se aisló un compuesto, cuya pureza se verificó mediante CLAR/DAD. Una vez aislado el compuesto se realizó el análisis por RMN y EM. Se realizó el ensayo de citotoxicidad del compuesto según lo descrito por Mosmann4 en la línea celular Vero. La evaluación de la actividad antidiabética se hizo en un modelo in vivo en ratones con diabetes inducida por aloxano, mediante el monitoreo de los niveles de glucosa de los mismos durante seis horas y comparación de estos niveles con insulina como control positivo.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl análisis por CCF, así como el análisis por CLAR mostró que el compuesto se encontraba puro. El espectro de masas indicó el peso molecular del compuesto (194 g/mol) y los espectros de RMN permitieron identificar la molécula aislada como teuhetenona A, molécula previamente descrita en la literatura5. Mediante los ensayos de citotoxicidad se estableció la CC50 como mayor a 500 μg/mL. En la evaluación de la actividad antidiabética, teuhetenona A mostró una reducción gradual en los niveles de glucemia a una dosis de 5 mg/kg, reduciendo estos niveles entre un 30 y 35%, valores comparables a los de la insulina, la cual redujo los niveles de glucemia en un porcentaje similar. Sin embargo, el efecto de la insulina fue inmediato, revirtiendo a partir de la segunda hora, situación que no se presentó con la teuhetenona A, teniendo su máxima actividad a la hora seis.

CONCLUSIONESEl compuesto aislado se identificó como teuhetenona A. Así mismo, ésta resultó ser no tóxica en las concentraciones evaluadas y mostró un descenso en los niveles de glucemia similar al de la insulina en ratones diabéticos. Estos resultados refuerzan el uso de esta planta como antidiabético, por lo que teuhetenona A resulta una molécula candidata para ensayos pre clínicos.

AGRADECIMIENTOSEste trabajo fue financiado en parte por la Red temática de Farmoquímicos de CONACyT y por la red Metabolómica de Plantas de PRODEP

REFERENCIAS1. International Diabetes Federation. Diabetes atlas. 2013.2. Biblioteca Digital de la Medicina Tradicional Mexicana.

http://www.medicinatradicionalmexicana.unam.mx/monografia.php?l=3&t=Damiana&id=7387

3. Zhao,J. J. Nat. Prod. 2007, 48, 289-2924. Mosmann, T. J. Immunol Methods. 1983, 65, 55-635. Fraga, B. Phytochemistry. 1995, 39, 617-619.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 121

Nuevas sapogeninas colestánicas a partir de (25R)-23-espirosapogeninas Alejandro Corona-Díaz,1 Daniela Flores-Abad,1 J. Pablo García-Merinos,1 María E. Ochoa,2 J. Betzabé

Gónzalez-Campos,1 Rosa E. del Río,1 Rosa Santillan,2 Yliana López1

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, UMSNH, Edificio B-1, Ciudad Universitaria, 58030, Morelia, Michoacán, México. 2Departamento de Química, CINVESTAV-IPN, 07360, México, D. F., México. e-mail: ylianalopez@gmail.com.

Palabras clave: Sapogenina, 23-espirocetales, 23-sapogeninas, diosgenina.

INTRODUCCIÓNLas sapogeninas esteroidales son productos naturales ampliamente distribuidos en plantas con propiedades medicinales y están constituidas por la unión de uno o más azúcares al núcleo esteroidal; la hidrólisis de estos compuesto produce las denominadas sapogeninas, estas últimas son sustratos de gran importancia en la industria farmacéutica para la síntesis de corticoesteroides, anticonceptivos y hormonas esteroidales.1 El reciente descubrimiento de nuevas estructuras esteroidales de origen natural con actividad citotóxica frente a líneas cancerígenas,2 ha despertado un gran interés sobre el estudio químico y la síntesis de otros derivados esteroidales de sapogeninas.3 Debido a lo anterior en el presente trabajo se describe la obtención y caracterización de nuevos derivados colestánicos a partir de diferentes 23-espirosapogeninas de la serie 25R. MATERIALES Y MÉTODOSLa asignación inequívoca de 1H y 13C de los compuestos se realizó con ayuda de los experimentos de RMN en una y dos dimensiones (DEPT, HETCOR, COSY y HMBC), estos fueron obtenidos en un espectrómetro Varian Mercury Plus 400. Las estructuras de Rayos-X se determinaron en un difractómetro Gemini de Agilent, con detector

1.54184). Para el refinamiento del compuesto 11 se empleó SIR 2011, SHELXS97 y WinGX.RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn continuación con nuestros estudios sobre la reactividad de los 23-espirostanos frente a la apertura en condiciones ácidas;3 cuatro (25R)-23-espirosapogeninas de la serie R se hicieron reaccionar con TiCl4 en Ac2O, bajo estas condiciones se observó la formación de los compuestos colestánicos 5-8 conteniendo una cetona , -insaturada en el anillo E de la cadena terminal, los cuales han sido reportados en nuestro grupo de trabajo,3 también se identificó la formación de los nuevos compuestos colestánicos 9-12 conteniendo una -hidroxi-cetona en el anillo E de la cadena lateral (Esquema 1). La estructura del nuevo compuesto 11 se confirmó mediante el análisis por difracción de rayos-X, permitiendo asignar en el C-22 el hidroxilo en posición alfa,

asignando configuración de tipo S en el nuevo centro quiral de este carbono. (Figura 1). El mecanismo para la formación de los productos será discutido a detalle.

X

YO

OO

OO

Z

XO

O

5-8 14 - 57%1. Y,Z = Δ5, X =

(C=O), 25R,

2. Y,Z = Δ5, X = CH2, 25R,

3. Y = 5α-H, Z = H, X =(C

=O), 25R,

4. Y = 5α-H, Z = H, X = CH2, 25R,

X

9-12 12 - 37%

TiCl4

Ac2OO

O O

OO

OH O

Esquema 1. Apertura de las (25R)-23-espirosapogeninas 1-4.

Figura 1. Estructura molecular de 11.

CONCLUSIONESLos resultados demuestran que la reacción es regioselectiva sobre la apertura del anillo F. Los compuestos 9-12 se obtienen estereoselectiva-mente favoreciendo la obtención del derivado colestánico conteniendo el grupo hidroxilo en posición . La obtención de cristales adecuados para análisis por difracción de rayos-X del nuevo compuesto 11, permitió asignar configuración S en el C-22 de este compuesto; la estereoquímica de los nuevos compuestos 9, 10 y 12 se asignó S por analogía con 11 y por comparación con los datos espectroscópicos de este compuesto. AGRADECIMIENTOSA CONACYT por el financiamiento para la realización de este proyecto (No. 183980) y CIC de la UMSNH.REFERENCIAS1. Romo de Vivar Romo A.; Química de la Flora Mexicana,

UNAM, México D.F. 2006.2. Nigro, P.; Pizza, C.; Piacente, S. Tetrahedron 2008, 64,

5061-5071.3. Corona-Díaz, A.; García-Merinos, J.P.; López, Y.;

González-Campos, J.B.; Del Río, R.E.; Santillan, R.; Farfán, N.; Morzycki, J.W. Steroids 2015, 100, 36-43.

122 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Obtención y caracterización estructural de bis(3-indolil)metanos J. Antonio Rivas-Loaiza,1 Yliana López,1 Heraclio López-Ruiz,2 Susana Rojas-Lima,2 J. Pablo García-Merinos1

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, UMSNH, Edificio B-1, Ciudad Universitaria, Morelia, Mich., 58030.2 Área Académica de Química, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Carretera Pachuca-Tulancingo Km. 4.5, Mineral de La Reforma, Hidalgo, 42076, México. e-mail: jpgarciam@gmail.com y heraclio@uaeh.edu.mx.

Palabras clave: BIMs, bis(3-indolil)metanos, ureas, tioureas.

INTRODUCCIÓNEl aislamiento y síntesis de bis(3-indolil)metanos (BIMs) ha sido de gran interés debido a que presentan un amplio espectro de actividades biológicas como antibacterianos, antitumorales, antimicóticos, antiinflamatorios, antimetastático, entre otras. Los bis(3-indolil)metanos han sido aislados de fuentes naturales marinas y terrestres, incluyendo plantas, bacterias parasitarias, tunicados y esponjas, (Figura 1).1,2

Figura 1. Ejemplo de BIMs obtenidos de fuente natural.

Por otra parte las ureas y tioureas constituyen el principal ejemplo de organocatalizadores que llevan la activación mediante interacciones no covalentes, estas han sido empleadas como organocatalizadores versátiles por su disponibilidad para actuar como ácidos de Brønsted, activando un gran número de reacciones en síntesis orgánica.3 En este contexto mediante el uso de ureas y tioureas, se llevó a cabo la obtención de los BIMs naturales, Vibrindol A (1), Arsindolín A (2), Arundín (3), Turbomicina A (4) y el Estreptindol (5), vía microondas (M.O.). Los compuestos se obtuvieron en rendimientos de moderados a buenos y tiempos de 5 a 10 minutos.MATERIALES Y MÉTODOSLos espectros de infrarrojo (IR) se determinaron en un espectrómetro Thermo Scientific Nicolet iS10 usando ref -1). Los espectros de RMN de (1H, 13C, DEPT, HETCOR y COSY) se determinaron en espectrómetro Varian Mercury Plus 400, usando CDCl3 como disolvente y TMS como referencia interna. Las estructuras de Rayos-X de los compuestos 2-4 se determinaron en un difractómetro Gemini de Agilent, con detector

1.54184).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLas tioureas 6, 7 y las ureas 8, 9 se obtuvieron en rendimientos del 84-98% mediante el tratamiento de la 2-aminopiridina con el fenilisotiocianato o fenilisocianato en diclorometano a temperatura ambiente en un periodo de 4 a 24 horas respectivamente. Posteriormente se evaluó su actividad catalítica en presencia del indol 10 y los diferentes sustratos carbonílicos 11-14, encontrando que mediante el uso de microondas en tiempos de 5 a 10 minutos se obtienen los BIMs 1-4 en buenos rendimientos (Esquema 1). Para la obtención del Estreptindol 5; vía microondas se obtuvo un intermediario, que mediante una reducción yposterior esterificación permitió la obtención del

producto natural 5 en un rendimiento del 90%.

Esquema 1. Síntesis de los BIMs vía microondas.CONCLUSIONESSe evaluó la actividad organocatalítica de las tioureas 6, 7 y ureas 8, 9 en la reacción del tipoFriedel-Crafts vía microondas, obteniendo los BIMs en rendimientos de moderados a buenos. Adicionalmente, la estructura de los BIMs 2-4 se confirmó mediante el análisis por difracción de rayos-X. AGRADECIMIENTOSLos autores agradecen el apoyo económico del CONACYT (183980) y CIC de la UMSNH.

REFERENCIAS1. Bell, R.; Carmeli, S.; Sar, N. J. Nat. Prod. 1994, 57, 1587-

1590.2. Porter, J. K.; Bacon, C. W.; Robbins, J. D.; Himmelsbach, D.

S.; Higman, H. C. J. Agric. Food Chem. 1997, 25, 88-93.3. Marqués-López, E.; Herrera, R.P. An. Quím. 2009, 105, 5-12.

NH

NH

NH

NH

NHN

HNH

NH

NH

N

H

NH

NH

O

O

Vibrindol A Arsindolin A

Estreptindol

Arundin

Turbomicina A

1 2 3

54R H

O

NH

M.O.100W, 150°C, 5-10min

NH

NH

R

+

1-4 (30- 85%)10 11-14

NH

NH

N

X

Tiourea= 6Urea= 8

X = S, O

NH

NH

X

N

Tiourea= 7Urea= 9

X = S, O

Organocatalizador6-9

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 123

Determinación de toxicidad aguda de un extracto polifenólico de cortezas de encino (Quercus crassifolia) utilizando dos métodos toxicológicos

alternativosEréndira Valencia-Avilés,1,2 Héctor Eduardo Martínez-Flores,2 María Carmen Bartolomé-Camacho,2 Martha

Estrella García-Pérez2*1Programa Institucional de Doctorado en Ciencias Biológicas, Opción: Biotecnología Alimentaria. 2Facultad de Químico Farmacobiología. Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. Morelia, Mich., México. e-mail: mgarcia@live.ca

Palabras clave: Toxicidad aguda, Artemia franciscana, Quercus crassifolia, corteza.

INTRODUCCIÓNLas cortezas de Quercus crassifolia son conocidas por su alto contenido en compuestos polifenólicos, quienes poseen reconocidas propiedades anti-inflamatorias y anticancerígenas. En Michoacán, estas cortezas son utilizadas tradicionalmente por vía oral en el tratamiento de diversos padecimientos, sin embargo, no existen estudios toxicológicos que avalen su inocuidad. La necesidad de la evaluación del perfil de seguridad de extractos naturales es una etapa esencial para el desarrollo farmacéutico. En los últimos años se han desarrollado nuevos métodos de toxicología experimental alternativa, aceptados por las entidades regulatorias, basados en el Principio de las Tres R’s (refinamiento, reducción y reemplazo)1

que ofrecen resultados fiables y reproducibles respecto a la seguridad de una sustancia con un menor uso y sufrimiento para los animales de experimentación.

MATERIALES Y MÉTODOSEl extracto estudiado corresponde a la fracción extraída con acetato de etilo a partir del extracto acuoso de esta especie (fenoles totales=2391.04 mg EAG/g de extracto). En un primer estudio de evaluó la concentración letal 50 (CL50) en nauplios de Artemia franciscana a las 24, 48 y 72h de incubación con el extracto (10m/L, 100 m/L, 500 m/L, 750 m/L y 1g/L3). Posteriormente, la toxicidad oral aguda se determinó según la guía 423 de la OCDE4 en ratas Wistar a las que se les realizó una administración única del extracto a concentraciones de 300 y 2000 mg/kg. Las ratas se mantuvieron en observación durante 14 días, momento donde se les realizó la necropsia, así como el análisis hematológico, bioquímico e histopatológico.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl estudio de toxicidad agudo realizado en Artemia franciscana no reportó muerte. No obstante, los nauplios a los que se les agregó el extracto, mostraron una menor movilidad que los controles. Tomando en cuenta la viabilidad de los nauplios, el extracto no fue clasificado en ninguna de las

categorías consideradas tóxicas, según la NMX-R-019-SCFI-2011.5 En cuanto a la prueba de toxicidad oral aguda en ratas Wistar, tampoco se evidenció muerte, ni signos aparentes de toxicidad. Sin embargo, el análisis histopatológico reveló la existencia de gliosis encefálica dosis-dependiente y de daño renal, caracterizado por un engrosamiento dosis-dependiente de las membranas basales glomerulares.

CONCLUSIONESLos resultados de las pruebas toxicológicas alternativas revelan que, aunque el extracto polifenólico de Q. crassifolia quedaría “sin clasificar” según la OCDE debido a que no indujo directamente la muerte de los animales, el mismo posee un potencial tóxico intrínseco, afectando a órganos como el encéfalo y el riñón de las ratas. Por lo anterior, resulta imperativo continuar las investigaciones de toxicología subcrónica para detectar efectos tóxicos acumulativos tardíos asociados a la administración repetida, que permitan el establecimiento de dosis seguras para estudios farmacológicos ulteriores.

REFERENCIAS1. Repetto, G.; del Peso, A.; Zurita, J.L. 2014.

http://tox.umh.es/aetox/gtema/.2. Persoone, G.; Van de Vel, A.; Van Steertegem, M.; De

Nayer, B. Aquat. Toxicol., 1989, 149-167.3. Sánchez-Fortún, S.; Sanz-Barrera, F.; Barahona-Gomariz,

M. Bull. Environ. Contam. Toxicol., 1995, 54, 76-82.4. OECD/OCDE. Oecd Guideline for Testing of Chemicals,

2001, 1-14.5. Secretaría de Economía, NMX-R-019-SCFI-2011. México,

D.F. 2011.

124 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Hidrogenación estereoselectiva y O-acetilación de n-Boc-O-bencil-L-tirosin-n-metilenfurano

Jourdan Carrillo Peñaloza, Judit Aviña Verduzco, Ramón Guzmán Mejía, Betzabe González Campos, Rosa E. del Río Torres

Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, CU. Francisco J. Múgica S/N, Colonia Felicitas del Río, Morelia Michoacán, México. e-mail: jaavina@umich.mx

Palabras clave: Heterociclos, hidrogenación asimétrica, estereoselectividad, diastereoselectividad.

INTRODUCCIÓNLos heterociclos de cinco miembros son moléculas orgánicas incluidas en un sinfín de compuestos presentes en la naturaleza y reciben especial atención como consecuencia de las propiedades biológicas que presentan,1 por lo que es relevante ahondar en la síntesis y reactividad de estos heterociclos. La hidrogenación catalítica del furano representa un tema desafiante en catálisis estereoselectiva ya que la mayoría de las reacciones se caracterizan por obtener excesos enantioméricos pobres, condiciones drásticas de reacción y uso de catalizadores de Ru,2 Ir3 y Rh principalmente.4 En el presente trabajo se describe la reducción del anillo de furano mediante la hidrogenación catalítica diastereoselectiva de N-Boc-O-bencil-L-tirosin-N-metilenfurano.

MATERIALES Y MÉTODOSLa formación del N-Boc-O-bencil-L-tirosin-N-metilenfurano se realizó a partir de la condensación de furfurilamina y N-Boc-O-bencil-L-tirosina. La hidrogenación se realizó utilizando Pd/C al 10% (w/w) como catalizador, a presión atmosférica. La acetilación se hizo con anhídrido acético y piridina en radiación de microondas. El análisis de la estereoselectividad se realizó por medio de RMN y HPLC.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNPara la obtención del compuesto N-Boc-O-bencil-L-tirosin-N-metilenfurano (2), se procedió a la protección del grupo hidroxilo con BnBr de L-tirosina y posteriormente del grupo amino con Boc, obteniendo el compuesto 1. Posteriormente se llevó a cabo la adición nucleofílica de furfurilamina a 1previamente activado, ver Esquema 1.

H2NO

OH

OH

1. CuSO4, BrBn

NH O

OH

OBn

BocFurfurilaminaNMM, THF

NH O

HN

OBn

Boc O2. TEA, Boc,

MeOH

1 2

Esquema 1. Obtención del compuesto 2.

Una vez obtenido el compuesto 2, se realizó la hidrogenación catalítica, utilizando como catalizador

Pd/C al 10% (w/w) e hidrógeno gas, inmediatamente después el crudo de reacción se sometió a reacción con anhídrido acético, piridina y con ayuda de radiación de microondas, obteniendo los productos N-Boc-O-Ac-L-tirosin-N-metilentetrahidrofurano 3a y 3b en un rendimiento del 53.3 % (Esquema 2).

NH

HN

OO

O

O

O

2

NH

HN

OO

O

O

O

O

3a (S,S) y 3b (S,R), 53.3 %

1. H2, Pd/C, MeOH2. Ac2O, py, AcOH, MO

Esquema 2. Reacción de hidrogenación-acetilación.

La estereoselectividad del compuesto 3 fue analizada a través de HPLC, donde se determinó una diastereoselectividad 7:3 y ambos diastereómeros se obtienen enantioméricamente puros (Figura 1).

Figura 1. Cromatograma de HPLC del compuesto 3.

CONCLUSIONESLa reacción de hidrogenación del compuesto 2 se realizó con una d 7:3 y los productos 3a y 3b se obtuvieron enantioméricamente puros.

AGRADECIMIENTOSProyecto 2.34 de la Coordinación de la Investigación Científica (ClC-UMSNH) y proyecto CB-2009-131812-Q, aprobado por el CONACyT.

REFERENCIAS1. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 2010, 5a,

edición, Blackwell Publishing Ltd.2. Ohta, T.; et al. J. Org. Chem. 1995, 60, 357–363.3. Kaiser, S.; et al. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5194–

5197.4. Feiertag, P.; et al. Org. Lett. 2006, 8, 4133–4135.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 125

N-Alquilación del N-carboxianhídrido derivado de fenilalanina Ma. Guadalupe Medina Muñoz, Ramón Guzmán Mejía, Judit Aviña Verduzco, Pedro Navarro Santos, Yliana

López Castro

Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, CU. Francisco J. Múgica S/N, Colonia Felicitas del Río, Morelia Michoacán, México. e-mail: jaavina@umich.mx

Palabras clave: Reactividad, N-alquilación, Aminoácidos.

INTRODUCCIÓNLos N-carboxianhídridos derivados de α aminoácidos (NCAs) se clasifican dentro de los compuestos heterocíclicos formados por un anhídrido cíclico con un átomo de nitrógeno alfa a uno de los carbonilos, un anhídridos mixto por lo que se considera posee cuatro centros reactivos,1esto genera un interés por el uso de estos compuestos en la síntesis orgánica y farmacéutica para obtención de polímeros,2 péptidos de cadena corta, polipéptidos3 y otros derivados con propiedades biológicas. Recientemente en nuestro grupo de trabajo se ha reportado la síntesis de NCAs de ocho miembros y en el presente trabajo se muestra la N-alquilación del NCA 1 a partir de la adición quimioselectiva de halogenuros de alquilo.

MATERIALES Y MÉTODOSSe partió del NCA derivado de fenilalaninaglicina. Como agentes alquilantes MeI, BnBr y EtBr, DMF como disolvente y una base fuerte, la determinación estructural de los compuestos obtenidos se realizó mediante RMN de 1H y 13C en un espectrómetro VARIAN Mercury 400, CDCl3 como disolvente y TMS como referencia interna. Se determinó el ión molecular con el equipo de espectrometría de masas marca Thermo Fisher Scientific por IE.RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa obtención de los derivados alquilados se realizó por medio de una adición de halogenuros de alquilo al NCA derivado de fenilalanina 1 como se muestra en el Esquema 1. Los resultados obtenidos se muestran en la Tabla 1; como se puede observar el mejor rendimiento se obtiene al adicionar el MeI como electrófilo. Los tres productos de la alquilación son compuestos sólidos, solubles enCH2Cl2.

HNO

NHO

O

O+ LiOH

Malla molecular72 h y 48h

DMF

NO

NO

OO

R

R

2, R = CH2CH33, R = Bn4, R = CH3

EtBrBnBrMeI

1

Esquema 1. N-alquilación del NCA 1.

Tabla 1. Condiciones y rendimiento de reacciónRx Tpo. Temp(°C) Rto. %2 72h 0°C-t. amb. 36

3 48h t. amb. 76

4 72h 0- t. amb. 91

Todos los compuestos fueron caracterizados por RMN de 1H y 13C, IR y espectrometría de masas. En la Figura 1 se muestran los espectros de RMN de 1H y 13C del compuesto 4.

Figura 1. Espectros de RMN 1H y 13C del N,N-dimetil-α-bencil- NCA.

CONCLUSIONESSe realizó la N-dialquilación del NCA mediante laadición quimioselectiva de BnBr, EtBr y MeI como agentes electrófilos. Los productos se obtuvieron en buenos rendimientos y se identificaron y caracterizaron a través de técnicas espectroscópicas, de igual forma se determinaron sus características físicas.

AGRADECIMIENTOSAgradecimientos al proyecto aprobado por la Coordinación de la Investigación Científica (UMSNH) y el Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología (CB-2009-131812-Q).

REFERENCIAS1. Kricheldorf H, R.; -Aminoacid-N-Carboxy-Anhydrides and

Related Heterocycles; Springer-Verlag, 1987; p. 1,6.2. Katakai R; J.Org. Chem. 1975, 40, 19.3. Juaristi E.; Hernandez H.G; J. Org. Chem; 2010; 75, 7107–

711.

30405060708090100110120130140150160170180f1 (ppm)

3.03.54.04.55.05.56.06.57.07.5f1 (ppm)

52535455f1 (ppm)

1

N2

3

O

45 6

N7

8

910

11

12

1314

15

O 16

O

O16'

9

9416, 16’

7 9

10285

16,16’

74

11-15

16, 16’4

126 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Oxidación enantioselectiva de sulfuros aromáticosC. Ovidio Pérez-Gómez,1 J. Pablo García-Merinos,1 Ramón Guzmán-Mejía,1 Rosa E. del Río,1 Gabriela

Rodríguez-García,1 Rosa Santillan,2 Yliana López1

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, UMSNH, Edificio B-1, Ciudad Universitaria, Morelia, Mich., C.P. 58030.2Departamento de Química, CINVESTAV-IPN, 07360, México, D. F. e-mail: ylianalopez@gmail.com.

Palabras clave: Diosgenina, oxaziridinas, sulfuros, lansoprazol.INTRODUCCIÓNLas oxaziridinas generalmente se utilizan en síntesis como reactivos de transferencia del átomo de oxígeno en oxidaciones de alquenos, aminas, sulfuros, fosfinas, etc. La reactividad de estos compuestos se origina a partir de la activación de su anillo y del relativamente débil enlace N-O.1 Las investigaciones que implican oxaziridinas en las últimas cinco décadas han sido motivadas por las propiedades físicas inusuales de estos compuestos, así como por su reactividad distintiva mostrado una alta enantioselectividad en síntesis asimétrica. En este contexto el uso de las oxaziridinas se ha extendido a la obtención de sulfóxidos como intermediarios en síntesis orgánica, auxiliares quirales en síntesis asimétrica o como precursores de compuestos con actividad biológica, por ejemplo los medicamentos comúnmente utilizados para el tratamiento de enfermedades gástricas.2

MATERIALES Y MÉTODOSLa determinación de los excesos enantioméricos se realizó mediante cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) en un equipo Thermo Scientific Dionex UltiMate 3000 Pumps, utilizando una fase estacionaria quiral y como fase móvil una mezcla de hexano/isopropanol. La configuración absoluta de los enantiómeros mayoritarios se determinó mediante rotación óptica en un polarímetro marca Perkin Elmer Inc modelo 341 utilizando una lámpara de Na (589nm) y una celda de 1 mL.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn este trabajo se llevó a cabo la oxidación de sulfuros aromáticos 2-5 en presencia de la oxaziridina espirostánica 1 (Figura 1), previamente sintetizada en el grupo de investigación; en todos los casos la oxidación procedió con excesos enantioméricos (e.e.) superiores al 92% (Esquema 1 y Tabla 1).

N

O

TBDPSO

O

1O

Figura 1. Estructura de la oxaziridina 1.

La oxidación de los sulfuros 2-4 procedió en rendimientos superiores al 95%, a diferencia de 5 el cual en los primeros ensayos oxidativos reaccionó en bajo rendimiento, por lo que aún se continúan

explorando otras condiciones de reacción con la finalidad de favorecer el incremento en el rendimiento del producto 9, no obstante este producto se obtuvo en un e.e. del 94%. La configuración absoluta de los sulfóxidos 6-8 se estableció R por comparación con los datos de rotación óptica reportados en la literatura. Con estos resultados se logró establecer el primer uso de una oxaziridina espirostánica como agente de oxidación asimétrico.

S

2S

6

O1

CH2Cl2

S

3S

7

O

S

4S

8

O

NH

NS

N

O

NH

NS

N

O

5 9

O

1CH2Cl2

1CH2Cl2

1CH2Cl2CF3 CF3

Esquema 1. Oxidación de los sulfuros 2-5 con la oxaziridina 1.

Tabla 1. Resultados de los sulfóxidos 6-9.Sulfóxid

oRendimient

oHPL

Ce.e.

Configuración absoluta

6 95.7% 98% R7 97.8% 96% R8 99% 92% R9 18% 94% ---

CONCLUSIONESEn este trabajo se evaluó el comportamiento oxidativo de la nueva oxaziridina esteroidal 1, logrando obtener los sulfóxidos 6-9 en e.e. superiores a 92%, y permitiendo confirmar su uso como agente de transferencia de oxígeno en síntesis asimétrica.

AGRADECIMIENTOSA CONACYT (183980) por el financiamiento para la realización de este proyecto y CIC de la UMSNH.

REFERENCIAS1. Adam, W.; et al. Chem. Rev., 2001, 111, 3499-3548.2. del Río, R.E.; Wang, B.; Achab, S.; Bohé, L. Org. Lett., 2007,

9, 2265-2268.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 127

Compuestos de Bacillus methylotrophicus M4-96 estimulan el crecimientoy desarrollo de plantas de fresa (Fragaria x ananassa Duch. cv. Aromas)

Perla García-Juárez, Alondra Vicente-Hernández, Rafael Salgado-Garciglia, Eduardo Valencia-Cantero, Alejandra Hernández-García, Lourdes Macías-Rodríguez

I.I.Q.B, UMSNH; Francisco j. Mújica S/N col. Felícitas del Río. e-mail: tzipany@hotmail.com.

Palabras clave: Compuestos volátiles, fitoreguladores, interacción planta-rizobacteria.

INTRODUCCIÓNAlgunos microorganismos del suelo producen diversas sustancias que promueven el crecimiento y desarrollo de las plantas. Este aspecto resulta muy atractivo si se extrapola a cultivos de interés agrícola. Entre las sustancias que producen seencuentran los fitoreguladores y compuestos orgánicos volátiles (COV’s) que promueven el crecimiento y desarrollo vegetal.1 Bacillus methylotrophicus M4-96 es una rizobacteria que fue aislada de una rizósfera de maíz en nuestro grupo de trabajo y que posee la propiedad de estimular el crecimiento de Arabidopsis, por lo que resulta muy interesante determinar su potencial biotecnológico en el cultivo de la fresa, ya que representa uno de los cultivos más populares a nivel mundial.2 Los objetivos del presente trabajo fueron determinar si B. methylotrophicus M4-96 promueve el crecimientoy desarrollo de las plantas de fresa e identificar el tipo de sustancias bioactivas que produce.

MATERIALES Y MÉTODOSEl estudio se realizó in vitro para lo cual las plantas de fresa (Fragaria x ananassa cv. Aromas) fueron micropropagadas, un grupo se designó como control y otro se inoculó con B. methylotrophicusM4-96. En uno de los tratamiento inoculados, se permitió que la planta respondiera a los compuestos microbianos difusibles en el medio de cultivo y en otro las plantas fueron expuestas a los COV’s de la bacteria. A los 8 y 30 días después de la interacción se registraron las siguientes variables de crecimiento y desarrollo: cantidad de peciolos, longitud de peciolos, cantidad de raíces, longitud de raíces, biomasa foliar y biomasa radicular. dicionalmente, se analizó el tipo de metabolitos difusibles y volátiles que produce la rizobacteria por cromatografía de gases y espectrometría de masas (CG-EM).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados indicaron que la cepa M4-96promovió el crecimiento y desarrollo de plantas de fresa. La bacteria promovió el aumento en la longitud de los peciolos e incrementó el número de raíces, en las hojas se aumentó el número de tricomas glandulares al doble, mientras que los tricomas no glandulares aumentaron el triple

respecto al control. Interesantemente, en el tratamiento por COV’s, la estimulación en el crecimiento continuó al cabo de 30 días después de la interacción. Estas respuestas en la planta sugieren estrategias de modulación en las que mecanismos de señalización hormonal están implicados, tales como la homeóstasis de auxinas y estimulación de giberelinas, esto debido al fenotipo característico que presentaron las plantas.² En cuanto al análisis de los compuestos que produce la bacteria, se encontró que produce fitoreguladores como ácido indol acético y ácido giberélico; adicionalmente, produce acetoína como COV mayoritario, el cual recientemente fue reportado como un compuesto que activa la vía de señalización auxínica lo que en consecuencia estimula programas de morfogénesis. Agronómicamente un aumento en la longitud y cantidad de raíces resulta positivo para la planta, ya que provee mayor área de captación de agua y nutrientes necesarios para tener frutos de mejor calidad y tamaño. Los cambios observados en los tricomas refuerzan la defensa física de la planta, actuando como barrera y retrasando la infección contra fitopatógenos.

CONCLUSIONESBacillus methylotrophicus M4-96 promueve el crecimiento y desarrollo de plantas de fresa mediante la producción de diversos compuestos bioactivos con gran potencial para la agricultura.

AGRADECIMIENTOSAl CONACYT proyecto 165738 y la CIC-UMSNH proyecto 2.24.

REFERENCIAS1. Gutiérrez-Luna, F.M.; López-Bucio, J.; Altamirano-

Hernández, J.; Valencia-Cantero E.; Reyes de la Cruz, H.; Macías-Rodríguez L. Symbiosis 2010, 51, 75-83.

2. Perez-Flores, Tesis de maestría, I.I.Q.B, U.M.S.N.H, 2013.

128 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Determinación estereoquímica de hidroxiclerodanos derivados de especies del género Salvia.

Alfredo Ortega,1 Xóchitl Arévalo Mora,2 Alfredo Toscano,1 Elihú Bautista,3 Naytzé Ortiz Pastrana,1 Brenda Y. Bedolla-García.4

1Instituto de Química, 2Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Coyoacán 04510, México D.F., México. 3 CONACYT, Laboratorios CIIDZA, Instituto Potosino de Investigación Científica y Tecnológica A. C., Camino a la Presa San José 2055, Lomas 4ª Sección 78216 San Luis Potosí, SLP, México. 4 Instituto de Ecología A. C., Centro Regional del Bajío 61600, Pátzcuaro, Michoacán, México.

Palabras clave: Salvia, diterpenos, 1D y 2D RMN, Difracción de rayos-X

INTRODUCCIÓNLos diterpenos con esqueleto carbonado de

clerodano son una clase de metabolitos secundarios con propiedades biológicas de interés farmacéutico y agroquímico; por lo que una caracterización química completa e inequívoca son necesarias para la bioprospección de este tipo de compuestos.1En este contexto, el género Salvia de la familia Lamiaceae, constituye una rica fuente de clerodanos con elevada diversidad estructural.2 En estudios fitoquímicos recientes, aumentó el número de diterpenos descritos con hidroxilos terciarios en las posiciones C-4, C-8 y C-10 del esqueleto carbonado (Figura 1).3-5 La presencia de estos grupos dificulta la determinación de sus estereoquímica debido a que muchas veces las señales de estos grupos no aparecen en espectros de 1H RMN y 2D (NOESY y ROESY), adquiridos en disolventes de rutina (CDCl3 y CD3OD); por su parte, en los espectros de 13C RMN, las señales de los carbonos C-4, C-8 y C-10 que tienen unidos grupos hidroxilo aparecen ocultas en la señal del disolvente. Esto puede conducir a una mala asignación de señales y por tanto a errores en su elucidación estructural.

O

OO

O

OOH

1

H

O

O

O

OO

OH

HO

H

O

OO

O

OOH

OH

3

O

O

O

OO

OH

OH

HO

4

O

O

O

OO

H

H

OH

5

O

O

O

OO

OH

H

H

6

O

O

O

OO

OH

H

7

2

H H

1

3 57

9

10

11

13

15

16

17

18 19

20

Figura 1. Hidroxiclerodanos de especies del genero Salvia.

MATERIALES Y MÉTODOSSe analizaron por RMN de 1D y 2D en

disolvente aprótico y por difracción de rayos-X de monocristal, siete hidroxiclerodanos obtenidos de especies del género Salvia con la finalidad de determinar la orientación de sus grupos hidroxilo en las posiciones C-4, C-8 y C-10, así como la configuración absoluta en sus carbonos adyacentes.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl análisis por RMN de 1D y 2D en condiciones apróticas permitió establecer una correlación entre el δH y la posición de los grupos hidroxilo en C-4, C-8 y C-10. Esté análisis también permitió determinar la estereoquímica de los compuestos 1-7 a través de las correlaciones observadas en los espectros NOESY.El análisis por difracción de rayos-X de monoscristal de los compuestos 1-7 confirmo su estructura y permitió la determinación de la configuración absoluta de los compuestos 1 y 3-6 através de la medición del parámetro de Flack.

CONCLUSIONESLos análisis de RMN de 1D y 2D, así como de difracción de rayos-X de monocristal confirmaron la estructura propuesta para los compuestos 1-7 ypermitieron determinar la configuración absoluta de cinco de ellos.

REFERENCIAS1. Li, R.; Morris-Natschke, S. L.; Lee, K. H. Nat. Prod. Rep.

2016, 33, 1166-1226.2. Bautista, E.; Fragoso-Serrano, M.; Toscano, R. A.; García-

Peña, M. R.; Ortega, A. Org. Lett. 2015, 17, 3280-3282.3. Bautista, E.; Toscano, R. A.; Calzada, F.; Díaz, E.; Yépez-

Mulia, L.; Ortega, A. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1970-1975.4. Bautista, E.; Toscano, R. A.; Ortega, A. J. Nat. Prod. 2014,

77, 1088-1092.5. Bautista, E.; Fragoso-Serrano, M.; Ortíz-Pastrana, N.;

Toscano, R. A.; Ortega, A. Fitoterapia 2016, 114, 1-6.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 129

Evaluación de extractos etanólicos en bacterias cariogénicasJaqueline Fuentes Mata, Laura Elena Villarreal García, Hilda Torre Martínez, Sonia Martha López Villarreal,

Osvelia Esmeralda Rodríguez Luis, Sergio Eduardo Nakagoshi Cepeda, Juan Manuel Solís Soto

Posgrado de Odontología Infantil, Facultad de Odontología, Universidad Autónoma de Nuevo León. e-mail: jfuentes2604@gmail.com

Palabras clave: caries, antibacteriano, extractos

INTRODUCCIÓNLa caries dental hoy en día sigue siendo la principal enfermedad crónica en la infancia, lo cual es un problema de salud pública1 y se estima que aproximadamente el 90% de la población mundial presenta caries en dientes primarios no tratadas.2La caries dental es una enfermedad infecciosa multifactorial, crónica, localizada, poseruptiva y transmisible que termina con la destrucción del tejido dental duro. Las especies de estreptococos son altamente cariogénicas y son significativas para el crecimiento de la placa patógena.3-5

En los últimos años ha aumentado el interés en las propiedades terapéuticas de algunas plantas medicinales y compuestos naturales que han demostrado actividades anticariogénicas tanto en condiciones in vitro como in vivo, en el presente estudio se presentan los resultados de la evaluación mediante sensibilidad en disco de extractos etanólicos de 3 plantas en dos bacterias cariogénicas: Streptococcus mutans y Streptococcus sobrinus.

MATERIALES Y MÉTODOSLas plantas seleccionadas para este estudio fueron Hippocratea excelsa (corteza), Glychirriza glabra (raíz) y Urtica dioica (hojas y tallos).El material vegetal será fue obtenido de un lugar reconocido de venta, certificados por el MC. Mauricio González Ferrara. La obtención del extracto se efectuó por el método de maceración mediante etanol 96% en oscilación constante por 36 horas.Se evaluó la actividad antimicrobiana de los extractos elegidos contra cepas bacterianas ATCC de S. mutans (700611) y S. sobrinus (33478) mediante difusión en disco. Para ello se preparó una suspensión de microorganismos a 0.5 de la escala de McFarland colocando 100 μL en cajas Petri con agar Müeller Hinton. En cada disco se colocaron 10 μL de los extractos a concentraciones de 1000, 500, 250 y 125 μL) como control positivo clorhexidina al 0.12% y como control negativo agua destilada con alcohol al 5%. Se incubaron las cajas a 37 °C durante 24 horas.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Figura 1. Resultados de inhibición para Streptococcus sobrinus y Streptococcus mutans.

Considerando que las especies de plantas estudiadas no habían reportado actividad contra bacterias cariogénicas, se confirma que no hay actividad importante de forma bactericida, sin embargo, se observaron halos de tipo bacteriostático.

CONCLUSIONESLos extractos evaluados en bacterias cariogénicas no mostraron actividad bactericida, comparados con el control positivo. Sin embargo, hay evidencia de halos tempranos de inhibición de tipo bacteriostáticos, para lo cual se recomienda realizar una evaluación de concentración mínima inhibitoria y contrastar con marcadores como MTT.

AGRADECIMIENTOSSe agradece por las facilidades otorgadas al CIDICS, UANL.

REFERENCIAS1. Do, L. G.; Scott, J. A.; Thomson, W. M.; Stamm, J. W.; Rugg-

Gunn, A. J.; Levy, S. M. Public Health 2014,142. Marcenes, W.; Muirhead, V. E.; Murray, S.; Redshaw, P.;

Bennett, U.; Wright, D. Br Dent J. 2013, 215, E4.3. Gamboa, F.; García, D. A.; Lamby, C. P.; Sarralde, A. L.

Rev. colomb. cienc. quim. farm. 2016, 454. Kanth, M.R.; Prakash, A. R.; Sreenath, G.; Reddy, V. S.;

Huldah, S. J Clin Diagn Res. 2016, 10, ZM01 ZM03.5. Gauniyal, P, Teotia, U. V. S. Asian Pac J Health Sci. 2014, 1,

130 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación y caracterización de Matricaria chamomilla “Manzanilla” y su potencial aplicación antimicrobiana contra microorganismos orales

Myriam Garza López,1 Sonia Martha López Villarreal,1 Laura Elena Villarreal García,1 Erandi Escamilla García,1Osvelia Esmeralda Rodríguez Luis,1 Rosa Isela Sánchez Nájera,1 Akemi Nakagoshi Cepeda1

1Universidad Autónoma de Nuevo León, Facultad de Odontología, Posgrado de Odontología Infantil. e-mail: myriamgarza15@hotmail.com

Palabras clave: manzanilla, caries, extracto, microorganismos

INTRODUCCIÓNLa prevalencia de la caries de la infancia temprana (CTI) varía de 3.1% a 90% dependiendo de la vulnerabilidad de las poblaciones, sobre todo cuando éstas pertenecen a grupos de nivel socioeconómico bajo.1 Estudios indican grandes cantidades de S. mutans y Lactobacilos presentes en la caries dental de dientes deciduos.2 Las plantas medicinales juegan un importante rol en el proceso de descubrimiento y desarrollo de fármacos, que son ampliamente reconocidos como fuentes de antimicrobianos y antioxidantes.3 El objetivo de esta investigación es evaluar el efecto antimicrobiano de Matricaria chamomilla“manzanilla” como probable alternativa en el manejo de microorganismos orales.

MATERIALES Y MÉTODOSLas plantas seleccionadas para este estudio fueron Matricaria Chamomille (flor) y Té de Manzanilla comercial. El material vegetal fue obtenido de un lugar reconocido de venta. La obtención del extracto se efectuó por el método de maceración mediante etanol 96% en oscilación constante por 36 horas.Se evaluó la actividad antimicrobiana de los extractos elegidos contra cepas bacterianas ATCC de S. mutans (700611) y S. sobrinus (33478) mediante difusión en disco. Para ello se preparó una suspensión de microorganismos a 0.5 de la escala de McFarland colocando 100 μl en cajas Petri con agar Müeller Hinton. En cada disco se colocaron 20μl de los extractos a concentraciones de 1000, 500, 250 y 125 ppm como control positivo clorhexidina al 0.12 % y como control negativo etanol. Se incubaron las cajas a 37°C durante 24 horas.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe destaca la actividad inhibitoria sobre Streptococcus mutans con la concentración de 1,000 ppm del extracto natural de Matricaria Chamomille “manzanilla” la cual mostró halos de inhibición con promedio de 13 mm y el valor en la concentración de 500 ppm es de 7 mm (ver Figura 1). La actividad inhibitoria sobre Streptococcus

mutans del Té de Manzanilla comercial mostró en las mismas concentraciones halos de inhibición con valores de 6 mm, se observó actividad bacteriostática en la concentración de 500 ppm

mostrando halos de 9 mm.Figura 1. Comparativo de halos de inhibición según las diferentes concentraciones

CONCLUSIONESLos resultados obtenidos en esta investigación demuestran que los productos naturales tienen una actividad antimicrobiana contra S. mutans. Existe un efecto inhibitorio positivo a las concentraciones de 1000 y 500 del extracto de Matricaria chamomilla “manzanilla” y del Té de manzanilla en cultivos de cepa aislada del grupo de S. mutans. Las concentraciones de 250 y 125 del aceite de Matricaria chamomilla “manzanilla” no mostraron diferencias significativas entre ellas.

AGRADECIMIENTOSSe agradece por las facilidades otorgadas al departamento del Centro de Investigación y Desarrollo de Ciencias de la Salud y al departamento de Biología Molecular de la facultad de odontología, UANL.

REFERENCIAS1. Aguilar F. J., Duarte C. G., Rejón M. E., Serrano R., Pinzón

A. L. Acta Pediat Mex, 2014, 35, 259-266.2. Ximenes M., Cardoso M., Astorga F., Arnold R., Pimienta

L., Viera R. Brazilian Oral Research, 2017, 31.3. Wintola O. A., Afolayan A. J., BMC Complement Altern

Med, 2015, 15, 307-315.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 131

Actividad nematicida in vitro de Nicotiana glauca y Senecio sanguisorbae,para el control del fitoparásito Nacobbus aberrans

Raúl Velasco-Azorsa,1 Raquel Alatorre-Rosas,2 Ignacio Cid del Prado-Vera,3 J. Martín Torres-Valencia1

1 Área académica de Química, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, 42184. Pachuca, Hidalgo, México. 2 Programa de Fitosanidad-Entomología; 3 Programa de Fitosanidad- Fitopatología, Colegio de Postgraduados campus Montecillo, 56230 Texcoco Estado de México, México. e-mail: jmtv.np@gmail.com

Palabras clave: Actividad nematicida, Nicotiana glauca, Senecio sanguisorbae.

INTRODUCCIÓNDesde más de una década, el nemátodo Nacobbus aberrans ha tenido importancia agrícola debido a su agresividad en cultivos de jitomate, chile y frijol; además de su distribución en más de 11 estados de México.1

Los tratamientos actuales para su control no son específicos, ni efectivos y la mayoría de ellos son compuestos tipo carbamato, los cuales causan severos problemas en el sistema nervioso central en vertebrados y afectan a polinizadores, Por ello el uso de productos naturales para el control de plagas ha resultado una fuente de innovación y con potencial a desarrollar productos menos agresivos al ambiente y a la salud humana.2En el presente trabajo se evaluó la actividad nematicida de las especies vegetales Nicotiana glauca (Solanaceae) y Senecio sanguisorbae(Asteraceae), frente a juveniles infectivos de N. aberrans, registrando el efecto de la concentración, tiempo de exposición y medición de la recuperación a tratamientos, para explorar el potencial nematicida de estas plantas.

MATERIALES Y MÉTODOSExtractos. La parte aérea seca y triturada de las plantas se extrajeron con MeOH mediante reflujo por 6 horas, filtrado y concentrado en el rotavapor.Actividad nematicida. Se calculó el porcentaje de inmovilidad en juveniles del segundo estadio de N. aberrans (J2), a las concentraciones de 1000, 100 y 10 ppm. Cada tratamiento se conformó por 100 ±10 organismos x 5 lotes y el fenómeno de la inmovilidad se monitoreó por periodos de 12 h por 6.Análisis estadísticos. Se realizó la prueba de normalidad de W-Shapiro-Wilks a los porcentajes obtenidos y se transformaron con Arco seno (ARSIN ) y análisis de medias de Tukey en el programa SAS versión 9.00.Análisis espectroscópico. RMN de 1H (400 MHz) y de 13C (100 MHz), equipo Brucker 400.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados preliminares evidenciaron que N. glauca es mejor que S. sanguisorbae (hasta 100 ± 0.0% de inmovilidad). Sin embargo, en la comparación de medias entre tiempos se formó un grupo, donde todos los niveles de tiempo de los 2 extractos influyen en la mortalidad de los nemátodos. Los tratamientos de S. sanguisorbaepueden inmovilizar J2 pero requieren mayor tiempo (después de 48 h, hasta 97.39 ± 0.89 %). Al finalizar las 72 h, en la prueba de recuperación de J2 no se observaron nemátodos activos, por lo tanto, se determinó que ambos extractos tienen actividad nematicida in vitro.El estudio químico hasta el momento ha conducido a la caracterización de la anabasina (1) en N. glauca, y de la senecionina (2) en S. sanguisorbae, los cuales son alcaloides conocidos con actividad plaguicida.3

N

NH

N

OO

O

O

H

1 2

CONCLUSIONESLos extractos metanólicos de N. glauca y S. sanguisorbae tienen actividad nematicida in vitrocontra Nacobbus aberrans. El estudio químico preliminar mostró la presencia de los alcaloides anabasina y senecionina, respectivamente.

REFERENCIAS1. Manzanilla-López R.H.; Costilla M.A.; Doucet M.; Franco J.;

Inserra R.N.; Leheman P.S. Cid del Prado-Vera I.; Souza R.M.; Evans K. Nematropica. 2002, 32,149-227.

2. Cantrell, C.L.; Dayan, F.E.; Duke S. J. Nat Prod. 2012, 75,1231-1242.

3. Thoden, T.C.; Boppré M.; Hallmann J. Nematology 2007, 9,343-349.

132 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Uso de larvas de mosca (Lucilia sericata) en pie diabético, como una alternativa viable, observaciones en 3 pacientes

Ma. Teresa Núñez Cardona,1 Raquel Huerta Huerta,2 Ma. Fernanda Godoy,3 Wendy Jaqueline García Cifuentes,4 Erika Chávez Ibáñez,5 Carmen Vera Rosales

Universidad Autónoma Metropolitana-X; Calzada del hueso 1100, col Villa quietud. Departamento de Atención a la Salud, Lab de Larvas, Edif G-008; México D.F. 04960. e-mail: carmen.vera@hotmail.com

Palabras clave: Pie diabético, larvas de Lucilia Sericata, Diabetes mellitus

INTRODUCCIÓNEl PD, es una de las complicaciones más graves de la DM, por lo que su tratamiento tiene implicaciones que van desde altos costos y largas estancias de hospitalización hasta el sufrimiento y alteración del núcleo familiar al que pertenecen los afectados; por otro lado los costosos medios implicados para su tratamiento agudizan aún más dicha situación, ingresando muchas veces con cuadros de gran complicación que terminan en amputaciones totales y parciales de la extremidad afectada.

MATERIALES Y METODOSSe llevaron a cabo de la siguiente manera: evaluación de cada herida mediante una amplia anamnesis, tamaño y características fisiopatológicas de la herida. Se valoró la presencia de neuropatía mediante la aplicación de The Michigan Neuropathy Screening Instrument (MNSI), que es un instrumento de examen físico que incluyeinspección del pie, sensibilidad a la vibración, reflejo del tobillo y monofilamento, incluyeinspección física.

RESULTADOSSe evaluaron 3 pacientes (dos varones y una mujer), con el síndrome de PD, correspondieron a un promedio de edad de 51.6 años, los tres presentaron heridas crónicas, infectadas y con grados Wagner I al III. El tratamiento conpreparación, apliacación de las larvas y monitoreo, se llevó dos semana de duración. 2 de los dos participantes varones, tienen el hábito de tabaquismo y alcoholismo, todos presentaron HT fuera de los parámetros normales, con diagnósticode DM tipo 2 de más de 2 años de evolución. El promedio de IMC, fue de 25.6, la glucemia promedio 177 mg/dl. Se observó una disminución de aproximadamente 25 grados (con transportador) promedio del tamaño de la herida, el mal olor se eliminó por completo en los 3 pacientes, se realizóla aplicación de larvas en dos ocasiones con un descanso de 5 días de diferencia entre una y otra colocación. No hubo eventos adversos.

CONCLUSIÓNLa utilización de larvas de LS, en heridas crónicas de difícil cicatrización y con abundante secreción purulenta, puede ser una herramienta viable y eficaz para su manejo en estadíos Wagner del I al III; considerando que se requieren estudios mas profundos con los recursos correspondientes, que amplíen la visión del tratamiento.

REFERENCIAS1. Setacci, C; et al J. Cardiovasc Surg. 2009, 50, 263-273.2. The International Working Group on the Diabetic Foot

(IWGDF). Iinternational Consensus Update Diabetic Foot. Noordwijkerhout: IWGDF; 2003.

3. Boyko, E.; et al. Diabetes Care 1999, 22, 1036-1042.4. Arana, CV, Méndez, FJD. Gac Méd Mex, 2003, 139, 255-

264.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 133

Evaluación de los efectos del consumo habitual de Morinda citrifolia, en un grupo de estudiantes de la UAM Xochimilco.

R. M. C Vera, N. M. T. Cardona, H. R. Huerta, R. J. G. Alquiricia, R. F. L. De la Concha, E. A. Esquivel, R. M. B. Godoy, S.L. Iniesta, G. A. López, G. T. Maciel, C. L. V. Martínez, T. Y. J. Olazagasti, V. M. T. Rodríguez, Martha

B Mendoza A.

Departamento de atención a la Salud. Licenciatura en Nutrición. Universidad Autónoma Metropolitana-Xochimilco. Calzada del Hueso Num 1100, Col Villaquietud, Deleg Coyoacán. e-mail: carmen.vera@hotmail.com

Palabras clave: Morinda citrifolia, reducción de peso

INTRODUCCION. En las últimas décadas se han ido generando importantes cambios en materia alimentaría a nivel mundial. Los hábitos alimentarios, se han modificado, aunado a factores como el estrés y sedentarismo, que impactan en el incremento de enfermedades crónico-degenerativas. De esta problemática se deriva, el fomento del consumo de alimentos que generen beneficios a la salud, para atenuar los efectos que desencadena esta forma de vivir. OBJETIVO. Determinar el efecto de Morindacitrifolia (noni) sobre la composición corporal de 10 jóvenes sanas.

MATERIALES Y METODOS Estudio descriptivo, de 10 jóvenes estudiantes universitarias, sanas y con un promedio de edad de 22.3 años. Se excluyeron dos por condiciones por posible influencia de intoxicación y lactancia respectivamente. Se adicionó 240 ml de Morinda citrifolia diario. El estudio de la variabilidad se realizó para los factores edad, índice de masa corporal (IMC), tres elementos sanguíneos (colesterol, glucosa y triglicéridos), composición corporal y seguimiento de dieta inicial y final, mediante análisis de covarianza multifactorial utilizando análisis estadístico con PASW Statistics 18 (SPSS).

RESULTADOSSe pudo observar en nuestro estudio que el peso se mantuvo durante las primeras 3 semanas, tanto en el grupo control, como en el experimental, siendo mas notable la disminución de peso a partir de la cuarta semana, en el grupo experimental (p=0.052), que en el grupo control (p=0.000). Destacó la significancia en las medidas de cintura y abdomen. Sin embargo, se reportó incremento la energía en las actividades diarias, desaparecieronsíndromes menstruales y disminuyó el apetito considerablemente.

CONCLUSIÓN

Se encontró una posible relación entre el consumo de Morinda c. y la disminución de peso y medidas, aunque se encontraron otros síntomas favorables en su consumo.

134 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

La semilla de la moringa: agente bactericida en el agua contaminadaDamaris Athena Guzmán-Alemán, Samantha García-Concha, Lilia Isabel López-Sánchez, Dora Elena Aguilar-

Domínguez, M. Rodolfo Guzmán-Garcia

Universidad del Valle de México, Campus Villahermosa, División de ciencias de la salud, Av. México 101 col. Bosque. 86180 Villahermosa, Tabasco México. e-mail: dammariiss_25@hotmail.com.

Palabras clave: Moringa oleifera, antimicrobiano, agua contaminada, bactericida.

INTRODUCCIÓNLa Moringa Oleifera es una planta tropical perteneciente a la familia “Moringaceae originaria del norte de la India.1Moringa Oleifera crece en climas cálido tropical encontrándose así en cualquier parte del mundo alcanzando una altura de 5 a 10 metros.La organización mundial de la salud (OMS) ha señalado que 180 millones de personas en todo el mundo utilizan fuentes de agua con contaminación fecal por este motivo se han propuesto investigaciones alternativas con el uso de plantas medicinales para la purificación de aguas contaminadas.2

MATERIALES Y MÉTODOSEl material vegetal fue lavado, secado y molido, una vez procesada la semilla. Las pruebas se realizaron por triplicado y consiste en la determinación cualitativa de los diferentes metabolitos secundarios; los extractos obtenidos se ponen en contacto con diferentes reactivos químicos, para determinan la presencia o ausencia de los diferentes metabolitos. Las pruebas microbianas fueron basadas en la Norma Oficial Mexicana NOM-092-SSA1-1994 donde se evaluó una muestra de agua residual para cuantificar bacterias mesofilicas aerobia, también se analizó mediante la CCAYAC-M005/11 que cuantifica los coliformes totales y por último la CCAYAC-M-004/11 que identifica los coliformes fecales. Posteriormente se recolecto otra muestra de agua residual para el tratamiento con la semilla de Morina Oleifera, utilizando 3 gramos de semilla macerada en agua y se dejó reposar por tres horas. A continuación, fue filtrada y almacenada en vasos estériles para finalmente realizarles las pruebas antes mencionadas. RESULTADOS Y DISCUSIÓNTabla.1. Determinación del análisis cualitativo demetabolitos.

METABOLITOS RESULTADOSAzúcares reductores -Flavonoides -Alcaloides -Quinonas ++Saponinas -Antraquinonas +Derivados del catecol +Esteroides ++

Tabla 2. Resultados Microbianos de agua residual.

El límite máximo permisible de coliformes totales en agua 2 NMP/100 ml, y coliformes fecales debe ser indetectables NMP/100 ml, se pueden observar valores muy por encima de los límites máximospermitidos.

Tabla 3. Resultados Microbianos de agua tratada.Análisis de Resultados Método de

AnálisisResultado

Cuenta de bacterias mesofílicas aerobias

NOM-092-SSA1-1994.

Mayor a 6.5x103

UFC/mL (V.E)Coliformes Totales CCAYAC-M-

004/11Menor de 30.0 NMP/100mL

Coliformes fecales CCAYAC-M-004/11

Menor de 30.0 NMP/100mL

CONCLUSIONESEl agua residual tratada con las semillas de moringa presento una disminución de coliformes demostrando su eficacia como limpiador al eliminar cierto porcentaje de microorganismo, aunque los resultados señalan que no se llegó a una purificación, notamos una mejora en la calidad del agua. Una mejor limpieza del agua se podría obtener si ésta se tratara con una mayor concentración de semillas de Moringa Oleifera.AGRADECIMIENTOSGracias a nuestros profesores; Q.B.P Rodolfo Guzmán García y el médico general Edgar García Rojas, quienes nos asesoraron en el proyectoREFERENCIAS1. Ghebremichael KA, et. al. Water Research 2005, 39, 2338-

2344.2. Godinez, A.,et. al. .Pakistan Journal of Nutrition 2016, 15,

397-405.

Análisis de Resultados Método de Análisis

Resultado

Cuenta de bacterias mesofílicas aerobias

NOM-092-SSA1-1994.

Mayor de 6.5 x 103

UFC/mL. (V.E)Coliformes Totales CCAYAC-M-

004/11Mayor de 11, 000 NMP/mL

Coliformes fecales CCAYAC-M-004/11

Mayor de 11, 000 NMP/100 mL

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 135

Evaluación de compuestos fenólicos y capacidad antioxidante de Solanum madrense con potencial medicinal

Victoria Estefania Fernández Rodríguez, Mario Alberto Ruiz López

Laboratorio de Biotecnología, Departamento de Botánica y Zoología, Centro Universitario de Ciencias Biológicas y Agropecuarias, Universidad de Guadalajara, Camino Ing. Ramón Padilla Sánchez No. 2100, 45510, Predio Las Agujas, Nextipac, Zapopan, Jalisco, México. Teléfono: Directo: 37-77-11-92, Conmutador: 3777-1150. e-mail: mruiz@cucba.udg.mx.

Palabras clave: Fenoles, antioxidantes, solanum, medicinal.

INTRODUCCIÓNEn México, existen alrededor de 5,000 especies de plantas vasculares que tienen algún uso medicinal para tratar diversas enfermedades. El efecto medicinal se encuentra asociado al tipo y contenido de metabolitos secundarios que producen las plantas, los cuales presentan una amplia gama de actividad biológica.1 Los compuestos fenólicos son unos de los más numerosos grupos de metabolitos secundarios y complejos con más de 8,000 estructuras conocidas, que van desde moléculas simples hasta altamente polimerizadas.2 Solanum madrense es una solancea poco conocida, estudiada y valorada, en Nayarit y Michoacán es utilizada en medicina tradicional. Sus raíces, hojas y tallos se emplean para el dolor de huesos, padecimientos respiratorios y de la próstata. Además existe escasa información de estudios fitoquímicos en especies medicinales, de sus compuestos bioactivos para la prevención y/o tratamiento de diversas enfermedades. MATERIALES Y MÉTODOSSe colectaron plantas completas de Solanum madrense en tres localidades del Bosque la Primavera, Jalisco, durante el mes de mayo del 2016. Se separaron las hojas y tallos y se deshidrataron a 40ºC durante 48 h, se molieron para obtener extractos de la siguiente manera.3 0.5 g de muestra por separado de hojas, tallos y planta completa se mezclan con 50 mL de metanol al 80%, para someterlos a ultrasonido por 20 min, se filtran y se centrifugan a 14,000 rpm durante 5 min, a los extractos se les determinó su contenido de polifenoles totales por el método de Folin-Cilocalteu, flavonoides totales por el método de cloruro de aluminio, taninos condensables siguiendo el método de Julkunen-Tiitto y capacidad antioxidante por el método de DPPH.3

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados mostraron un alto contenido de polifenoles, flavonoides y taninos sobre todo en las hojas de la localidad de río caliente y el nabo (Figuras 1, 2 y 3). La capacidad antioxidante mostró también un valor del 90 % en hojas, estos resultados son mayores al de otras plantas medicinales, que se emplean las hojas.

CONCLUSIONESLos resultados preliminares en Solanum madrenseindican un alto potencial con propiedades farmacológicas, sobre todo en las hojas, por lo que es importante realizar estudios más profundos en esta planta, como la separación y purificación de sus compuestos fenólicos, así como estudios de toxicidad, antes de ser utilizada en farmacología. REFERENCIAS1. Rai, M.K.; Cordell, G.A., et al. New strategies for traditional

medicine. Medicinal plants, biodiversity and drugs. 2012, 1-45.

2. Gharras, H.E. Inter. J. Food Sci. Tech., 2009, 44, 2512-2518.3. Atanassova, M.; Georgieva, S.; Ivancheva K. J. Univer.

Chem. Tech. Metal., 2011, 46, 81-88.

136 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Preparación del jarabe de manzanilla y su evaluación con efecto antitusígeno

Tatjana G. Ferra Alcázar, Daniel J. Báez Vázquez, Mónica I. de la Cruz Surian, Celia D. Elizondo Chico, Miguel Á. Zamora, Rodolfo Guzmán García, Dora E. Aguilar Domínguez, José M. Borges Pinto

Universidad Valle de México, Campus Villahermosa, Av. México #101 Col. Del Bosque:86180 Ciudad Villahermosa, Tabasco. e-mail: tatjanagfa07@hotmail.com

Palabras clave: manzanilla, antitusígeno, tos, mentol, infusión

INTRODUCCIÓNDesde épocas prehispánicas se han usado las plantas medicinales para aliviar problemas de salud, una de las plantas más usadas es la manzanilla, esta es utilizada en diferentes formas como la infusión, para diferentes tratamientos como dolor de cabeza, gripe, problemas intestinales, dolores menstruales entre otros. La esencia contiene alrededor de 50% de los serquiterpenos a-bisabolol y óxidos de bisabolona y camazuleno. Al mismo tiempo posee dicloéter polínico con efecto espasmolítico. También contiene flavonoides (0.1%) son derivados de la apigenina, quercetol y luteolinina. MATERIALES Y MÉTODOLos materiales vegetales fueron recolectados, secados y molidos, se pesó 20 g de manzanilla, es hervir hasta llegar a ebullición en 400 mL de agua en un vaso de precipitado de 500 mL. Previamente fue calentado 300 g de azúcar en 150 mL de agua. Se filtró tres veces la manzanilla ya hervida y colocado en un vaso de precipitado, se agregó el azúcar previamente calentado y 250 mL de agua, calentando para su concentración, posteriormente 1 g de Mentol previamente diluido en 10 ml de agua, sin dejar de mezclar hasta que se observara una consistencia viscosa. La segunda fase del proyecto fue evaluar su inhibición microbiológica utilizandodiferentes medios de cultivos.RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe realizaron pruebas bioquímicas utilizando diferentes medios de agares 110, base agar sangre, agar TSA, agar Macconkey para la siembra del jarabe observando que este no estaba contaminado, realizando las buenas prácticas de preparación de medicamentos de acuerdo a la NOM-059SSA1 2006 para su posterior consumo, obteniendo un resultado negativo, ya que no hubo una unidad formadora de colonia. Se evaluó el jarabe con un exudado faríngeo pacientes con problema de tos, acompañada de flema, se sembró el exudado en los agares 110, base agar sangre, y agar Macconkey, agregando

de colonia (UFC) en el agar sangre, lo que indicaba la presencia de staphylococcus aureus, decir que inhibe el crecimiento bacteriano, ya que cumple con

la concentración de glucosa, como lo indica la Farmacopea de los Estados Unidos Mexicanos (FEUM) que es de 65% por lo menos, que es la cantidad que tiene el jarabes comerciales.

Fig.1 Observación microscópica en un frotis del Jarabe. No hubo crecimiento.Se eligió a 10 pacientes con problemas de tos acompañada de flema, en un rango de edad de 18 a 22 años, de los cuales la mitad eran del genero Hombre y Mujer, 5 Mujeres, se indicó a cada paciente que tomara una cucharada del jarabe cada 6 horas durante 1 semana, observando una disminución de la tos y una facilidad mayor de expulsión de la flema estos resultados fueron favorables desde el segundo día.CONCLUSIONESEn estudio se demostró que el jarabe con extracto de manzanilla si tiene efecto antitusígeno, y el mentol facilita la expulsión de flemas. Debido a que la manzanilla contiene flavonoides (apigenina, quercetol y luteolinina) estos contienen grandes actividades farmacológicas en modelos “in vitro” como: antioxidantes, antiinflamatorias, antialérgicas, antibióticas, antidiarreicas. Los pacientes más afectados fueron tanto varones como mujeres. AGRADECIMIENTOSLe agradecemos al M en C. Miguel Ángel Zamora Ramón, QBP Rodolfo Guzmán García, QFB José Miguel Borges Pinto, M en C. Dora Elena Aguilar Domínguez por su ayuda.REFERENCIAS1. Farmacopea de los Estados Unidos Mexicanos.2. Plantas que Curan, Enciclopedia de las Plantas Medicinales.

Ed. Planeta DeAgostini, España. 1997.3. Dr. Berdonces I Serra. Gran Enciclopedia de las Plantas

Medicinales. Ed. Tikal ediciones.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 137

Evaluación del extracto de Ocimum basilicum L. como repelente de insectos

Alvaro Cortés-Mayo, J. Roberto Alvarez-Vargas, Fernando M. Becerril-Martínez, Carlos E. Mendoza-Yep, Jesús D. Shriner-García

Universidad del Valle de México campus Villahermosa, Av. México 101, Col. Del Bosque, 86180, Villahermosa, Tabasco, México. e-mail: alvaro.cortesma@my.uvm.edu.mx

Palabras clave: Repelencia, Ocimum bascilicum L., Aedes aegypti, Solenopsis invicta.

INTRODUCCIÓNLa albahaca (Ocimum basilicum) es una hierba aromática usada extensivamente en la gastronomía para añadir aroma y sabor a los alimentos.1 O. basilicum también fue examinado por espectrofotometría de masas acoplado con cromatografía de gases. Se encontraron 49 componentes, correspondientes al 88.1% del total de los aceites de la hierba. En su mayoría, para esta planta, se encontró predominancia de metil

-cubebeno (6.17%), nerol (0.83%) y e-muuroleno (0.74%).2 Existe una disminución de la población de A. albopictus con el uso de eugenol, o bien, se reduce su capacidad de poder penetrar en la piel del hospedador. Después de 48 horas de exposición a 0.050 μg/cm3 de eugenol tras 24 o 48 horas de exposición redujeron seriamente la capacidad de activar y orientarse durante las etapas del comportamiento de la hematofagia.3 El eugenol es un potente larvicida. También los derivados del eugenol muestran una actividad antilarvicida en concentraciones que rondan los 62.3 a 1614.9 ppm.4

MATERIALES Y MÉTODOSPara la extracción del aceite, primeramente se toman hojas frescas de O. basilicum y se dejan reposando durante tres días en una disolución al deetanol en agua, esto para poder extraer los aceites esenciales de la hoja.Posteriormente, se toma una porción del extracto etanólico obtenido en el apartado anterior, diluyéndolo en agua y etanol, junto con otros ingredientes para la formación del gel. Los pasos claves se omiten debido a la espera de la patente.Para el ensayo con mosquitos, se tomó una población de 21 mosquitos hembra de Aedes aegypti en una caja de plástico. Se seleccionaron 3 personas para ingresar un brazo a la caja (control) y éste mismo con el gel, realizándolo por triplicado. A 3 tiempos (5, 10, 15 min). En cuanto a Solenopsis invicta, se consiguieron 25 hormigas trabajadoras y se colocaron en una caja. Se trazó un círculo con 5 cm de radio, dentro del cual se colocó un pedazo de pollo, colocando en la circunferencia acetona para el control y el gel para el grupo a medir, realizando un conteo cada minuto durante 10 minutos.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN= 100%Donde PP es el porcentaje de protección, Nc el número de insectos que se posan en la muestra control, y Nt el número de insectos que se posan después de la aplicación del repelente.Para Aedes aegypti se obtuvieron los siguientesporcentajes de protección:PP5 min: 100%; PP10 min: 88.89%; PP15 min: 88.89%Obteniendo un porcentaje promedio:PP=92.49%Para Solenopsis invicta, se tienen los siguientes resultados:PP1min: 90%; PP5min: 90%; PP10min: 97.5%Obteniendo un porcentaje promedio:PP=92.5%

CONCLUSIONESEl gel repelente a base de O. basilicum L. ha demostrado ser eficaz contra mosquitos del género Aedes y hormigas del género Solenopsis. Esto se puede extrapolar a diversos insectos, siendo altamente recomendable por su origen natural.

AGRADECIMIENTOSAgradecemos de manera especial al Consejo de Ciencia y Tecnología del Estado de Tabasco (CCYTET) por la beca otorgada para la presentación del presente trabajo.

REFERENCIAS1. Javanmardi, J.; Khaligi, A.; Kashi, A.; Bais, H.; Vivanco, J.

Ann. Rev. Ent. 2002, 50, 5878-5883.2. Özcan, M.; Chalchat, J. Czech J Food Sci. 2002, 20, 223-228.3. Hao, H.; Wei, J.; Dai, J.; Du, J. J. Med. Entomol. 2007, 45,

533-5394. Barbosa, J.; Silva, V.; Alves, P.; Gumina, G.; Santos, R.;

Sousa, D.; Cavalcanti. S. Pest. Manag. Sci. 2012, 68, 1478-1483.

138 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Cuerpo fructífero de Pycnoporus sp. como potencial fuente de antioxidantes

Anaid Talavera Ortíz,1,2 Ma de Lourdes Acosta-Urdapilleta,1,4 Alma Rosa Agapito Ocampo,1 Lorena Urías Valladares,3 Gerardo Díaz-Godínez,5 Maura Téllez-Téllez1

1Centro de Investigaciones Biológicas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Av. Universidad No. 1001, Col. Chamilpa, Cuernavaca, Morelos, México. 62209. 2Maestría en Manejo de Recursos Naturales, CIB-UAEM. 3Facultad de Biología-UAEM, 4Doctorado en Ciencias Biológicas, Centro Tlaxcala de Biología de la Conducta, Universidad Autónoma de Tlaxcala. 5Centro de Investigación en Ciencias Biológicas-UAT. e-mail: maura.tellez@uaem.mx

Palabras clave: Actividad antioxidante, fenoles totales, Pycnoporus.

INTRODUCCIÓNLos basidiomicetos son una fuente importante de metabolitos secundarios con actividad biológica que se ha asociado con ciertos beneficios a la salud,1dentro de éstos se encuentran los antioxidantes, que son moléculas que evitan la oxidación de otras causada por radicales libres y en general por especies reactivas de oxígeno. Los antioxidantes forman parte del sistema de defensa del organismo, sin embargo, al estar presente en concentraciones bajas con respecto al sustrato oxidable se genera el estrés oxidativo, que se ha definido como la exposición de la materia viva a diversas fuentes que producen una ruptura del equilibrio que trae como consecuencia alteraciones de la relación estructura-función en cualquier órgano, sistema ogrupo celular especializado; por lo tanto se reconoce como mecanismo general de daño celular, lo cual se puede prevenir mediante el consumo de antioxidantes externos, por lo que el objetivo de este trabajo fue determinar la actividad antioxidante y fenoles totales de cuerpos fructíferos de Pycnoporus sp.

MATERIALES Y MÉTODOSSe realizaron extractos con acetona, metanol, acetato de etilo y agua de cuerpos fructíferos deshidratados de Pycnoporus sp. (HEMIM-51) (25 mg/mL) cultivados sobre encino. Se les determinó el porcentaje de inhibición de radicales libres mediante el método de 2,2'-bis-azinoácido 3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico (ABTS)2 y el contenido de fenoles totales.3

RESULTADOS Y DISCUSIÓNTodos los extractos presentaron actividad antioxidante (Figura 1) y fenoles totales (Figura 2), en ambos casos hubo más en los extractos acuosos, seguido de acetona, etanol y acetato de etilo. El género Pycnoporus tiene importancia biotecnológica, ya que produce enzimas, pigmentos, etc., además, se ha documentado que se ha utilizado en algunas tribus de África y América Latina en medicina tradicional.

Prance4 reportó que lo han utilizado como alimento en caso de extrema hambruna. Por lo anterior, aunado a los resultados de esta investigación, se sugiere que los hongos del género Pycnoporus son una alternativa de obtención de compuestos antioxidantes.

Figura 1. Porcentaje de inhibición del radical ABTS del cuerpo fructífero de Pycnoporus sp. (HEMIM-51).

Figura 2. Contenido de fenoles totales del cuerpo fructífero de Pycnoporus sp. (HEMIM-51).

CONCLUSIONESLos hongos del género Pycnoporus son potencial fuente de antioxidantes.

REFERENCIAS1. Chang, S.; Miles, P.G. Mushrooms–Cultivation, Nutritional

Value, Medicinal Effect, and Environmental Impact; CRM Press, Washington, 2004.

2. Ainsworth, E.A.; Gillespie, K.M. Nature protocols 2007, 2, 875-877.

3.González-Palma, I.; et al. Front Microbiol 2016, 7, 1099. 4.Prance, G.T. Ethnobotany in the Neotropics. Advances in

Economic Botany; New York Botanical Garden, 1984.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 139

Actividad antioxidante del hongo Pleurotus citrinopileatusMa de Lourdes Acosta-Urdapilleta,1,4 Alma Rosa Agapito Ocampo,1 Elba C. Villegas Villarreal,2 Gerardo Díaz-

Godínez,3 Arturo Estrada Torres,3 Maura Téllez-Téllez1

1Centro de Investigaciones Biológicas, 2Centro de Investigación en Biotecnología, Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Av. Universidad No. 1001, Col. Chamilpa, Cuernavaca, Morelos, México. 62209.3Centro de Investigación en Ciencias Biológicas, Universidad Autónoma de Tlaxcala. Av. Universidad Núm. 1, Col. La Loma Xicohténcatl Tlaxcala, Tlax. 4Doctorado en Ciencias Biológicas Centro Tlaxcala de Biología de la Conducta, Universidad Autónoma de Tlaxcala. 90070. e-mail: maura.tellez@uaem.mx

Palabras clave: ABTS, cuerpos fructíferos, fenoles totales

INTRODUCCIÓNPleurotus citrinopileatus es un hongo comestible popular en China y Japón debido a su color brillante sabor único y textura. Es apreciado por su llamativa coloración amarilla, es llamado “hongo dorado” (Figura 1). Se han reportado diferentes aplicaciones biotecnológicas, como antioxidante, antibiótico y anticanceroso, además disminuye el nivel de colesterol en sangre, reduce el riesgo de ciertas enfermedades cardiacas,1 se sugiere como potencial ingrediente de productos dermatológicos.2

En este trabajo se determinó la capacidad antioxidante de cuerpos fructíferos de P. citrinopileatus cultivados sobre paja de trigo.

Figura 1. Cuerpos fructíferos de P. citrinopileatus.

MATERIALES Y MÉTODOSSe evaluó la cepa de P. citrinopileatus (HEMIM-132). Se realizaron extractos acuosos térmicos (EAT) y acuoso macerados (EAM) de cuerpos fructíferos (25 mg/mL). Se utilizó para cada ensayo 100 L de extracto, se determinó el contenido de fenoles totales3 y el porcentaje de inhibición mediante el método de 2,2'-bis-azinoácido 3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico (ABTS).4

RESULTADOS Y DISCUSIÓN El porcentaje de inhibición del radical ABTS con el EAT de P. citinopileatus fue de 96.4% y de 94% utilizando el EAM (Figura 2). El contenido total de fenoles en mgAGE/g de biomasa seca fue de108.7 para el EAT y de 151.5 utilizando el EAM (Figura 3).

Figura 2. Porcentaje de Inhibición del radical ABTS de P. citrinopileatus (HEMIM-132).

Figura 3. Contenido de fenoles totales de cuerpos fructíferos de P. citrinopileatus (HEMIM-132).

Con base a los resultados obtenidos el hongo P.citrinopileatus presentó alta capacidad antioxidante y fenoles totales lo que sugiere la relación de estos factores, esta tendencia ha sido reportada por otros autores.2,5

CONCLUSIONESP. citrinopileatus es una fuente natural de antioxidantes.REFERENCIAS1. Zhang, J., Wang, G., Li, H., Zhuang, C., Mizuno, T., Ito, H.,

Li, J. Biosci Biotechnol Biochem, 1994, 58, 1195 1201.2. Meng, T. X., Ishikawa, H., Shimizu, K., Ohga, S., Kondo, R.

Journal of wood science, 2012, 58, 81 86.3. Ainsworth, E. A.; Gillespie, K. M. Nature protocols 2007, 2,

875 877.4. González-Palma, I.; Escalona-Buendía, HB.; Ponce-

Alquicira, E.; Téllez-Téllez, M.; Gupta, VK.; Díaz-Godínez, G.; Soriano-Santos J. Frontiers in Microbiology 2016, 7, 1099.

5. Jeong-Han, K., Sun-Jung, K., Hae-Ryong, P., Jong-In, C., Young-Cheoul, J., Ki-Chang, N., Seung-Cheol, L. JMPR,2009, 3, 1016 1020.

90

92

94

96

98

100

EAT EAM

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HEMIM-132

140 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Aislamiento y caracterización de compuestos a partir de C. boissieriMarco Antonio Mendoza Escobedo,1 Alma Leticia Saucedo Yáñez,1* Verónica Mayela Rivas Galindo,1Graciela Granados Guzman,1 Noemí Waksman Minsky,1 Luis Alejandro Pérez López1

1Universidad Autónoma de Nuevo León, Facultad de Medicina, Departamento de Química Analítica, *CONACYT-UANL e-mail: lualejandro@hotmail.com

Palabras clave: C. boissieri, alantoína, quebrachitol

INTRODUCCIÓNEl género Cordia consiste en más de 300 especies ampliamente distribuidas por diversos países, algunas de las cuales son utilizadas en la medicina tradicional para tratar heridas, tumores, gota y úlceras. La cocción de las hojas es usada para tratar la fiebre, gripe, tos, y resfriado entre otros padecimientos. A nivel químico se han reportadoquinonas, flavonoides y terpenoides como los principales constituyentes aislados de la mayoría de las especies de Cordia. En particular, la Anacahuita (C. boissieri), planta nativa del Noreste de México, es una especie poco estudiada respecto al aislamiento de componentes bioactivos, por lo que, en el presente trabajo se describe la obtención de compuestos a partir de un extracto de hojas.1

MATERIALES Y MÉTODOSA partir de la hoja molida de C. boissieri, se realizaron extracciones secuenciales por maceración con hexano, acetato de etilo, metanol y agua. Por la actividad biológica presentada el extracto metanólico secuencial fue analizado para identificar los componentes bioactivos. A este extracto se le hicieron lavados con metanol, y se obtuvo un precipitado blanco (PB) y una fracción soluble (FS), los cuales fueron analizados por 1H-RMN, 13C-RMN (Bruker 400 MHz) y FT-ATR. Para la identificación de los compuestos, se utilizaron bases de datos (HMDB y BMRB). Adicionalmente, se realizaron pruebas cualitativas para determinar la presencia de nitrógeno basada en la transformación de la muestra en sales para posteriormente realizar las pruebas de sulfato ferroso y azul de Prusia. Para separar a los componentes de la FS, se realizaron cromatografías en capa fina en gel de sílice y se probaron 3 fases móviles Hexano/AcOEt (3:2); MeOH/AcOEt (50:50); y AcOEt/AcOH/MeOH/H2O (2/0.5/0.5/1), para la cromatografía en columna.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl compuesto identificado como PB fue analizado por RMN, utilizando DMSO y D2O como disolventes. Se obtuvieron los espectros de 1H, 13C, DEPT90 y DEPT135, HSQC y HMBC. Con los datos obtenidos por RMN, y tomando en cuenta que en los antecedentes de C. boissieri, se reportó la presencia de compuestos nitrogenados en el

fruto,2 se realizaron pruebas cualitativas para confirmar la presencia de N con resultado positivo. Posteriormente, la presencia de los grupos O=CN de amida y –NH2 se confirmó mediante IR en donde se observaron las bandas de absorción características. De esta forma el análisis espectroscópico conjunto permitió identificar que el PB obtenido de las hojas de C. boissieri es alantoína.Por otra parte, en los espectros de RMN de 1H y 13C de la fracción soluble, el componente que se encuentra en mayor concentración presentó los desplazamientos químicos característicos de un carbohidrato metoxilado. Utilizando esta información se hizo una búsqueda en la base de datos Natural Product NMR-DB (JEOL) y se encontró que las señales correspondían con compuestos derivados del inositol. La medición de las contantes de acoplamiento 3JHH permitió confirmar que el componente mayoritario de la FS es el quebrachitol. Finalmente, fue necesario realizar una cromatografía en columna con fase móvil AcOEt/AcOH/MeOH/H2O (2/0.5/0.5/1), para efectuar la purificación de este compuesto.

CONCLUSIONESA partir del extracto metanólico secuencial de las hojas de Cordia boisieri fueron aislados alantoína y quebrachitol, compuestos que podrían estar relacionados con la bioactividad de esta planta.

AGRADECIMIENTOSAgradecemos el apoyo de la Red Temática de Colaboración PRODEP Metabolómica de Plantas.Y a la Red Temática CONACyT Farmoquímicos (280002).

REFERENCIAS1. K. Thirupathi. J. Nat. Rem, 2008, 8 1-10.2. Domímguez, X. Phytochemistry, 1973, 12, 724.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 141

Extracción y caracterización de dos compuestos de tipo bacteriocinas y dos lipopéptidos a partir de la bacteria Bacillus amyloliquefaciens

Francisco Salazar, Aurelio Ortiz, Jacqueline Jiménez, Estibaliz Sansinenea

Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 72570, Puebla, Pue. México. e-mail: fid_lex@hotmail.com

Palabras clave: antifúngicos, bacteriocinas, lipopéptidos, Bacillus amyloliquefaciens.

INTRODUCCIÓNLas especies de Bacillus tienen el potencial para secretar productos naturales con estructuras diferentes y variada actividad biológica.1,2 En trabajos previos del grupo se describió una cepa de Bacillus amyloliquefaciens con alto poder inhibitorio contra hongos fitopatógenos3 y una amplia variedad de bacterias patógenas.

MATERIALES Y MÉTODOS

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl extracto crudo obtenido con la resina absorbente amberlita XAD16 se sometió a una purificación por columna con gel de sílice. Una fracción eluída con acetona/metanol (70/30) mostró un compuesto cristalino sin ninguna actividad biológica; sin embargo, su espectro de masas mostró picos característicos del lipopéptido conocido como surfactina (Figura 1) con picos en 994, 1008, 1022 y 1036 m/z mostrando diferencias de 14 Da correspondiente a cadenas alifáticas con diferente tamaño (pérdida de CH2). Otra fracción eluída con acetona metanol (40/60) demostró tener una fuerte actividad antifúngica contra hongos fitopatógenos y su espectro de masas mostró un patrón de picos característico para el lipopéptido fengicina (Figura 1) con picos entre 1436 y 1493 m/z. Incluso se comprobó a microscopía el daño celular ocasionado por la fengicina en las estructuras fúngicas.

HN

NH

NH

HN

O

NH

HNH

NO

OO

O

OO

OO

OH

O

HO

O

OH O

HN

NH

HN

O

O

HN

NH

O

H2N

OHO

OOH

O

NH

ONH

OHN

OH

O

N

O

OH

O

HO O

O

O

NH

Surfactina

Fengicina

Figura 1. Estructuras de la Surfactina y fengicina.

Una tercera fracción eluída con metanol mostró tener una fuerte actividad bactericida y mostró la presencia de dos compuestos uno sólido y otro líquido que pudieron ser separados por precipitación. Las pruebas de electroforesis de proteínas en gel SDS- PAGE demostró la presencia de dos péptidos diferentes con pesos de 2.588 y 4.108 KDa con resistencia al calor y al pH.

Figura 2. Electroforesis en gel SDS-PAGE de las bacteriocinas.CONCLUSIONESSe han aislado dos bacteriocinas nuevas con fuerte actividad bactericida y dos lipopéptidos conocidos como son la surfactina y la fengicina a partir de la bacteria Bacillus amyloliquefaciens.AGRADECIMIENTOSAgradecemos a la VIEP (SARE-NAT17-I).REFERENCIAS1. Sansinenea, E.; Ortiz, A. Biotechnol. Lett. 2011, 33,

2. Sansinenea, E.; Almaraz, M.; Ramirez, M.D.; Ortiz,, A. Chem. Ecol. 2016, 32

3. Sansinenea, E.; Salazar, F.; Jiménez, J.; Mendoza, Á.; Ortiz, A. Tetrahedron Lett. 2016, 57

crecer la bacteria Bacillus

amyloliquefaciens en un medioTSB

con amberlita durante siete días

Obtener un extracto crudo de

la bacteria

separar los compuestos

antifúngicos y antibacteriales

Identificar y purificar los compuestos

Realizar las pruebas de

actividad biológica de los compuestos

separados

142 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Derivados de tiofeno de Porophyllum ruderale con actividad citotóxicaIsrael Hurtado-Díaz,1 Diana I. Castro-Vázquez,1 Jessica N. Sánchez-Carranza,2 Leticia González-Maya,2 Silvia

Marquina-Bahena,1 Laura P. Alvarez-Berber1

1Centro de Investigaciones Químicas IICBA. 2Facultad de Farmacia de la Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Av. Universidad No. 1001, Col. Chamilpa, Cuernavaca, Morelos, México. 62209. e-mail: ihurtado@uaem.mx.

Palabras clave: Porophyllum ruderale; derivados de tiofeno; citotoxicidad.

INTRODUCCIÓNLa especie Porophyllum ruderale (pápalo) pertenece a la familia Asteraceae. Se distribuye en el Suroeste de Estados Unidos de Norteamérica, México, Centroamérica y norte de Sudamérica.1 De las partes aéreas de esta especie se han aislado derivados de tiofeno.2,3 Se ha demostrado que los tiofenos, poseen varias actividades antitumorales, insecticidas, antivirales y antiinflamatorias. Aquí se presenta el aislamiento y caracterización de derivados de tiofeno a partir de la raíz de P.ruderale, además de su actividad citotóxica.MATERIALES Y MÉTODOSP. ruderale se colectó en Yautepec, Morelos. La raíz seca se maceró conhexano y posteriormente con diclorometano para obtener los extractos de hexano (EH) y diclorometano (ED). Para la purificación de 1 y 2 se utilizó gel de sílice Merck (70-230 mesh) y cromatoplacas de gel de sílice Macherey-Nagel (0.2 mm). 1 y 2 se caracterizaron por RMN-1H en los equipos Varian Mercury (9.4 T) y Bruker Avance III HD (11.744 T), respectivamente. Las células HepG2 y Hep3b se cultivaron con EMEM (suplementado con glutamina 2 M), SFB (10%) y a 37°C en 5% CO2. Para la determinación de la viabilidad se incubaron las muestras EH, ED, 1 y 2 durante 72 horas y se utilizó el ensayo de MTS.RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe obtuvieron 1.07 gr (0.31%) y 1.26 gr (0.36%) de EH y ED, respectivamente.

6.976.986.997.007.017.027.037.047.057.067.077.087.097.107.117.127.137.147.157.167.177.187.197.207.217.227.237.247.257.267.277.287.2930f1 (ppm)

0

500

1000

1500

2000

2500

3000

A (dd)7.02

B (s)7.08

C (dd)7.18

D (dd)7.22

1.00

0.97

0.99

0.90

2, 13

5.45.55.65.75.85.96.06.16.26.36.46.56.66.76.86.97.07.17.27.37.4f1 (ppm)

0.0E+00

1.0E+08

2.0E+08

3.0E+08

4.0E+08

B (dd)7.23

C (dd)7.18

D (d)7.10

F (dd)6.03

G (dd)5.73

H (dd)5.56

A (d)7.04

E (dd)7.02

1.01

0.98

0.89

0.96

0.95

0.99

0.86

0.89

5.54

5.55

5.57

5.57

5.71

5.72

5.75

5.75

6.00

6.02

6.04

6.06

7.01

7.02

7.02

7.03

7.03

7.04

7.07

7.10

7.10

7.10

7.17

7.18

7.18

7.18

7.23

7.23

7.24

7.24

7.27

7.29

7, 8

3, 121, 14

Figura 1. Espectros de RMN-1H de los compuestos 1 y 2.

El EH se fraccionó mediante CC, utilizando los sistemas de fase móvil hexano, hexano: acetato de etilo en gradiente y metanol, para obtener las fracciones A1–A7. A1 (52 mg) se sometió a un proceso de purificación mediante CCF, para obtener los compuestos 1 -tertienilo) y 2 (Figura 1). EH y ED presentaron valores de CI50 de 26.7 ±

respectivamente. Frente a la línea Hep3b, EH y ED presentaron valores de CI50 de 56.5 ± 2.1 y 32.6 ±

as curvas de dosis/respuesta de los derivados de tiofeno 1 y 2frente a Hep3b y HepG2 se muestran en la Figura 2.

Figura 2. Curvas de dosis/respuesta. CI50 para 1 en

respectivamente; CI50 para 2 en HepG2 y Hep3b: 14.06 ± 1.3 y 20.1 ± 0.2

CONCLUSIONESLos derivados de tiofeno 1 y 2 son los responsables de la actividad citotóxica del extracto de hexano de las raíces de Porophyllum ruderale.AGRADECIMIENTOSEste trabajo está siendo apoyado por CONACyT a través de los proyectos CB240801 y LN251613. Además de la beca de posgrado No. 412787.

REFERENCIAS1. Villarreal, J.A.; Villaseñor, J.L. Fl. Veracruz 2004, 135, 36-39.2. Bohlmann, F.; Jakupovic, J.; Robinson, H.; King, R.M.

Phytochemistry 1980, 19, 2760.3. Takahashi, H.T.; Novello, C.R.; Ueda-nakamura, T.; Prado,

B.; Filho, D.; Carlos, J.; Mello, P.De; Nakamura, C.V. Molecules 2011, 16, 3469-3478.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 143

Actividad antifúngica de capsaicina y piperina sobre el crecimiento de Aspergillus parasiticus

Génesis Vidal Buitimea-Cantúa,1 John Martin Velez-Haro,2 Daniel Fernando Valenzuela-Cota,3 Maribel Plascencia-Jatomea,3 Ema Carina Rosas-Burgos,3 Jorge Molina-Torres1

1Departamento de Biotecnología y Bioquímica, CINVESTAV-IPN, Km. 9.6 Libramiento Norte Carretera Irapuato-León,36821, Irapuato, Gto., México. 2Departamento de Ingeniería Bioquímica, Instituto Tecnológico de Celaya, Avenida Tecnológico y A, García-Cubas, S/N, Col, FOVISSSTE, CP 38010, Celaya, Gto., México. 3Departamento de Investigación y Posgrado en Alimentos (DIPA), Universidad de Sonora, Blvd. Luis Encinas y Rosales s/n Col. Centro, 83000, Hermosillo, Son., México. e-mail: jmolinat@ira.cinvestav.mx ; genezi_17@hotmail.com

Palabras clave: Antifúngicos, Aspergillus, Capsaicina, Piperina.

INTRODUCCIÓNLa capsaicina y la piperina, son metabolitos especializados presentes en los frutos de Capsicum annum y Piper nigrum. Se les denomina especializados, ya que no están directamente involucrados en los procesos primarios, pero, si tienen una función en la mediación de las interacciones de las plantas con su medio ambiente, incluyendo la defensa contra patógenos (Springob y Kutchan, 2009). Bajo este contexto, diversos estudios han demostrado que poseen actividad contra hongos fitopátogenos (Molina-Torres et al., 1999; Shiva et al., 2013). Sin embargo, se desconocen si estos compuestos poseen actividad antifúngica contra Aspergillus parasiticus. Este hongo fitopátogeno anualmente origina que se pierda entre el 5-25% de la producción total de los cereales, entre ellos el maíz (Zea mays), la gramínea de mayor importancia en México y en el mundo (Nelson, 1992). El objetivo de este estudio fue determinar la actividad antifúngica de la capsaicina y piperina sobre el crecimiento de A. parasiticusMATERIALES Y MÉTODOSSe evaluaron cuatro concentraciones de capsaicina y piperina (50, 75, 150, y 200 μg/mL) para determinar su actividad antifúngica contra A. parasiticus (1x105 esporas/mL) a través de la medición del crecimiento radial de en medio PDA (potate dextrose agar). La concentración que originó la mayor inhibición del crecimiento del hongo se utilizó para evaluar el efecto de los compuestos sobre la cinética de germinación de esporas al tiempo 0, 5, 10 y 15 horas. El tiempo de 10 h se seleccionó para realizar el análisis morfométrico, a través de mediciones en el diámetro de las esporas y ancho de las hifas. En cada análisis se utilizó el control del medio de cultivo y el control de medio de cultivo más el solvente. El análisis de los datos se realizó mediante un análisis de varianza (ANOVA). La comparación de medias en subconjuntos homogéneos se realizó mediante la prueba de comparaciones múltiples de Tukey con un intervalo de confianza del 95 % (p< 0.05) empleando el

programa IBM SPSS Statistic 21. Los experimentos se realizaron por triplicado (n = 3).RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa capsaicina y piperina causan inhibición del crecimiento radial (p <0,05) de A. parasiticus atodas las concentraciones evaluadas. A la concentración más baja (50 μg/mL) la capsaicina y piperina originan el 51 % de inhibición del crecimiento radial, mientras que a la concentración más alta (200 μg/mL), la capsaicina inhibe el 67 % y la piperina el 53 %. Por lo tanto, se encontró una relación lineal entre la concentración del compuesto y la actividad antifúngica. De acuerdo a la cinética de germinación de esporas, a las 15 h, los controles presentan el 100 % de germinación y en los tratamientos con capsaicina se observa el 69 % y en piperina el 58 %. Esto indica demuestra que capsaicina y piperina reducen la tasa de germinación de las esporas en un 31 y 42 %, respectivamente. El análisis morfométrico reveló que capsaicina y piperina incrementan el diámetro de las esporas en un 9 y 10 %, respectivamente. Referente el ancho de las hifas, se observa un incremento del 5 % en el tratamiento con capsaicina y 6 % en el de piperina. De acuerdo a éstos análisis, ambos compuestos ocasionan efectos muy similares en A. parasiticus, lo que se puede atribuir a su naturaleza química tan semejante. CONCLUSIONESLa capsaicina y piperina pueden usarse como agentes antifúngicos con importancia agrícola, como una alternativa proveniente de una fuente natural y comestible.AGRADECIMIENTOSConsejo Nacional de Ciencia y Tecnología (CONACyT).Departamento de Investigación y Posgrado en Alimentos (DIPA), de la Universidad de Sonora.REFERENCIAS1. Springob y Kutchan. Springer Sci + Business Media, LLC

2009.

144 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación de la capacidad antioxidante de especies utilizadas en la medicina tradicional del estado de Hidalgo

Deniss Itzel Báez-Hernández, J. Jesús Manríquez-Torres,* J. Martín Torres-Valencia, I. Renata Santander-Martínez, Luis Delgado-Olivares, Ernesto Alanís-García, Nelly del S. Cruz-Cansino

Área académica de Nutrición, Instituto de Ciencias de la Salud, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Carr. Actopan-Tilcuautla S/N Ex Hacienda la Concepción, San Agustín Tlaxiaca, Pachuca, Hidalgo 42160, México. e-mail: jose_manriquez@uaeh.edu.mx.

Palabras clave: Actividad antioxidante, plantas medicinales.

INTRODUCCIÓNDesde la antigüedad, los seres humanos han utilizado plantas para tratar enfermedades. México tiene una tradición ancestral del uso de plantas medicinales como remedios de primeros auxilios.1

Algunas de las plantas más utilizadas en la medicina tradicional en el Estado de Hidalgo son la “alfalfa” (Medicago Sativa), “aamiana” (Turnera diffusa), y “gordolobo” (Gnaphalium sp). Algunos de los usos de la alfalfa son para el tratamiento de úlceras gástricas, artritis y retención de líquidos,2damiana es usada comúnmente para el asma, depresión, impotencia sexual y problemas menstruales,3 y el gordolobo es usado para el tratamiento de diversas enfermedades respiratorias como asma, fiebre, dolor de garganta, bronquitis y tos.4 Con base en estos antecedentes el objetivo de este estudio consistió en evaluar la capacidad antioxidante de estas especies.

Figura 1. Especies medicinales estudiadas.

MATERIALES Y MÉTODOSLa metodología empleada en el desarrollo del presente trabajo, implica la obtención de los extractos de hexano, acetato de etilo y metanol de las especies seleccionadas, todos los extractos fueron evaluados mediante pruebas de actividad antioxidante (DPPH Y ABTS), posteriormente se

determinó el contenido de fenoles totales mediante Folin-Ciocalteu y ácido ascórbico de acuerdo a la técnica de Dürüst. Todas las mediciones fueron realizadas por triplicado mediante la prueba t de Student, un valor p<0.05 fue considerado estadísticamente significativo, utilizando SPSS®

para WinTM versión 15.0.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados obtenidos muestran que las especies de estudio poseen actividad biológica relevante, siendo los extractos metanólicos los que mostraron la mejor actividad. Para la prueba de DPPH los valores obtenidos para gordolobo, damiana y alfalfa fueron de 9391.6, 2138.3 y 775.8 μmol ET/L respectivamente, de igual forma para ABTS fueron observados los resultados más altos para estos extractos, obteniéndose valores de 486.4, 372.0 y 138.0 μmol ET/L para gordolobo, damiana y alfalfa correspondientemente.

CONCLUSIONESLos resultados indican que los extractos obtenidos de estas especies, presentan actividad antioxidante con valores elevados en pruebas comúnmente usadas para la cuantificación de esta, así como para el contenido de fenoles totales, lo cual nos indica la presencia de flavonoides, polifenoles y/o taninos como posibles metabolitos responsables de la actividad biológica mostrada.

AGRADECIMIENTOSEste estudio fue posible gracias al Programa Integral de Fortalecimiento Institucional (PIFI 2016-2017).

REFERENCIAS1. Sharma, A.; Vallejo, R.; Taketa, A.; Villarreal, M. Rev. J.

ethnopharmacol., 2016, 203, 1-66.2. Yang, C.; Chen, G.; Wu, Q. Rev. Journal of Traditional and

Complementary Medicine 2014, 4, 17-23.3. Belmares, E.; Garza, D.; García, Y.; Rodriguez, R.; Martínez,

M.; Aguilar, N. Rev. Científica de la Universidad Autónoma de Coahuila 2013, 5, 1-4.

4. Rojas, G.; Lévaro, J.; Tortoriello, J.; Navarro, V. Rev. J. ethnopharmacol., 2001, 74, 97-101.

Medicago Sativa

Turnera diffusa Gnaphalium sp

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 145

Evaluación de la actividad antiherpética y citotóxica de extractos de Jatropha dioica

Mariza Gutiérrez Cázares,1 Dinora Ferrel Hernández,1 Ernesto Torres López,2 Noemí Waksman de Torres,1Verónica Rivas Galindo,1 David A. Silva Mares1

Universidad Autónoma de Nuevo León, Facultad de Medicina, Av. Francisco I. Madero y Dr. Aguirre Pequeño Col. Mitras Centro, 64460 Monterrey, N.L. México.1Departamento de Química Analítica. 2Departamento de Inmunología. e-mail: david.silvamr@uanl.edu.mx.

Palabras clave: J. dioica, antiherpético, citotoxicidad, productos naturales.

INTRODUCCIÓNEl virus del Herpes Simplex tipo 1 (VHS-1) pertenece a la familia Herpesviridae el cual causa infecciones recurrentes en labios, ojos, membrana mucosa de la cavidad oral y genitales, afectando el sistema nervioso. Los fármacos especializados para este tipo de virus, no tienen la capacidad de erradicarlo completamente del huésped, es por ello que establecer una terapia alternativa es de suma importancia. Debido a lo anterior el estudio de plantas con actividad antiherpética, son una opción viable en la búsqueda de dichas terapias alternativas. J. dioica es una planta de la cual se aisló un compuesto conocido como Riolozatriona, ambos con actividad antiherpética reportadas. Además de lo anterior, experimentos realizados por este grupo de trabajo, plantean la posibilidad de compuestos polares con actividad antiherpética presentes en J. dioica.1 El objetivo de este trabajo fue evaluar la actividad antiherpética de extractos polares de J. dioica, mediante la determinación de la concentración media citotóxica (CC50), la concentración media inhibitoria (IC50) y el índice de selectividad (IS).MATERIALES Y MÉTODOSLa raíz de la planta J. dioica fue colectada en Junio del 2016. Las muestras se lavaron y secaron a temperatura ambiente. Se pesaron 50 g de la raíz de la planta en un matraz erlenmeyer de 250 mL, se agregan 200 mL del solvente a utilizar, se agita 1h. Posteriormente los extractos son filtrados y liofilizados. Para determinar la IC50, monocapas de células vero fueron crecidas en placas de 96 pozos, posteriormente fueron expuestas a diferentes concentraciones (125, 250, 500 y 1000 μg/mL) de los extractos de J. dioica, se sometió a incubación por 72 h, la viabilidad celular se determinó mediante el método de MTT, adicionando 10 μL de una solución de 5 mg/mL, de Bromuro de 3-(4,5-Dimetiltiazol-2-ilo)-2,5-difeniltetrazol (MTT) por pocillo, posteriormente se incubó por 3 h a 37°C en 5% de atmósfera de CO2. Se adicionó DMSO (100 μL) para disolver los cristales de formazán. Se midió la absorbancia a 570 nm. Se determinó la CC50 como la concentración requerida de extracto, para reducir la viabilidad en un 50% con respecto a

al control negativo (100% de viabilidad). Para determinar la IC50, monocapas de células Vero fueron crecidas en placas de 24 pozos, 24h después se infectaron con 25 unidades formadoras de placas (UFP) de VHS-1 durante 1 h, a 37°C en agitación constante de 65 rpm. Posteriormente, el sobrenadante se descartó y se le adicionó medio fresco suplementado al 1% de advanced DMSO, 0.32% de IgG. Se adicionaron tres diferentes concentraciones de 125, 250 y 500 μg/mL de los extractos. Las células fueron incubadas 96 h para VHS-1. Para cada ensayo se utilizaron controles negativos (Mock) y controles positivos. Finalmente, las células fueron fijadas con metanol y teñidas con colorante Giemsa. Se determinó la IC50 como la concentración en la cual se observó, un 50% de reducción de las UFP respecto al control negativo. Todos los ensayos se llevaron a cabo por triplicado.La determinación del IS se realizó mediante la relación CC50/IC50.RESULTADOS Y DISCUSIÓNTodos los extractos polares de J. dioica presentaron valores CC50 mayores a 2000μg/mL, observándose una baja citotoxicidad. Los extractos de metanol y etanol al 100% tienen los mayores valores de IC50. Como resultado de lo anterior los extractos con IS mayores son los de metanol y etanol l 100%.CONCLUSIONESLos extractos metanólico y etanólico exhibieron la actividad antiherpética más interesante, por lo que se considerarán para realizar el aislamiento biodirigido de compuestos con actividad antiherpética.AGRADECIMIENTOSEste trabajo fue financiado por los proyectos, UANL-PAICyT No. SA111-15, SEP-PRODEP No. DSA/103.5/16/10510 y CONACyT-Básicas No. 252846.REFERENCIAS1. Silva-Mares, D.; Melchor-Martínez, E.; Torres-López, E.;

Waksman-Misky, N.R-GM. Química Hoy 2014, 4,11.

146 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación actividad antiherpética de plantas del Noreste de MéxicoDavid A. Silva Mares,1 Ernesto Torres López,2 Blanca A. Alanís Garza,1 David Paniagua Vega,1Noemí

Waksman de Torres,1 Ricardo Salazar Aranda,1 Luis A. Pérez lopez,1 Verónica Rivas Galindo1

Universidad Autónoma de Nuevo León, Facultad de Medicina, Av. Francisco I. Madero y Dr. Aguirre Pequeño Col. Mitras Centro, 64460 Monterrey, N.L. México.1Departamento de Química Analítica. 2Departamento de Inmunología. e-mail: david.silvamr@uanl.edu.mx.

Palabras clave: J. dioica, antiherpético, citotoxicidad, productos naturales.

INTRODUCCIÓNEl herpes es una enfermedad emergente, causada por la infección del virus herpes simplex tipo 1 (VHS-1) y tipo 2 (VHS-2) en células de tejido mucoso, tanto en boca como en genitales. Se caracteriza por la aparición de vesículas eritematosas, que tienden rápidamente a la erosión produciendo ulceraciones dolorosas, acompañadas de diversas manifestaciones clínicas y síntomas que dependerán de la zona afectada. La seroprevalencia de VHS en México, es de 80.9 y 9.9 % para VHS-1 y VHS-2 respectivamente. Actualmente existe para su tratamiento medicamentos análogos de la guanina como el aciclovir y penciclovir. Sin embargo en los últimos años, se ha observado una emergente aparición de cepas resistentes a estos fármacos en pacientes inmunocomprometidos, lo que denota la importancia de descubrir nuevos compuestos con actividad antiherpética. En México, es amplio el conocimiento y manejo de plantas medicinales desde la época pre-hispánica,1 estas plantas son conocidas por ser fuente de nuevos medicamentos con diversas actividades terapéuticas como la antiherpética. Dentro de estas plantas de uso popular, Rivina humilis, Smilax bona-nox, Colubrina greggii, Cyperus alternifolius, Ceanothus coeruleus, Phyla nodiflora, Heliotropium angustifolium yLeucophyllum frutescens se encuentran comúnmente en el Noreste de México, estas plantas fueron seleccionadas para determinar su concentración citotóxica media (CC50), concentración inhibitoria media (IC50) e Índice de selectividad (IS) con el fin de evaluar el uso terapéutico de estas plantas.MATERIALES Y MÉTODOSPara determinar la IC50, monocapas de células vero fueron crecidas en placas de 96 pozos, posteriormente fueron expuestas a diferentes concentraciones (125, 250, 500 y 1000 μg/mL) de los extractos de las especies se sometieron a incubación por 72 h, La viabilidad celular se determinó mediante el método de MTT, adicionando 10 μL de una solución de 5 mg/mL, de Bromuro de 3-(4,5-Dimetiltiazol-2-ilo)-2,5-difeniltetrazol (MTT) por pocillo, posteriormente se incubó por 3 h a 37°C en 5% de atmósfera de CO2.

Se adicionó DMSO (100 μL) para disolver los cristales de formazán. Se midió la absorbancia a 540 nm. Se determinó la CC50 como la concentración requerida de extracto, para reducir la viabilidad en un 50% con respecto a al control negativo (100% de viabilidad). Para determinar la IC50, monocapas de células Vero fueron crecidas en placas de 24 pozos, 24h después se infectaron con 25 unidades formadoras de placas (UFP) de VHS-1 durante 1 h, a 37°C en agitación constante de 65 rpm. Posteriormente, el sobrenadante se descartó y se le adicionó medio fresco advanced DMEM suplementado al 1% de DMSO, 0.32% de IgG. Se adicionaron tres diferentes concentraciones de 125, 250 y 500 μg/mL de los extractos. Las células fueron incubadas 96 h para VHS-1. Para cada ensayo se utilizaron controles negativos (Mock) y controles positivos. Finalmente, las células fueron fijadas con metanol y teñidas con colorante Giemsa. Se determinó la IC50 como la concentración en la cual se observó, un 50% de reducción de las UFP respecto al control negativo. Todos los ensayos se llevaron a cabo por triplicado. La determinación del IS se realizó mediante la relación CC50/IC50.RESULTADOS Y DISCUSIÓNTodos los extractos presentaron actividad antiherpética contra al menos un virus. Los extractos de C. greggii tiene los menores valores de IC50 contra VHS-1 y C. greggii, C. coeruleus y P. nodiflora los menores valores de IC50 para VHS-2, observándose también una baja citotoxicidad. CONCLUSIONESLos extractos metanólicos de Colubrina greggii, Ceanothus coeruleus y Phyla nodiflora exhibieron la actividad antiherpética más interesante, por lo que pueden ser considerados para realizar el aislamiento biodirigido de compuestos con actividad antiherpética.AGRADECIMIENTOSEste trabajo fue financiado por los proyectos, UANL-PAICyT No. SA111-15, SEP-PRODEP No. DSA/103.5/16/10510 y CONACyT-Básicas No. 252846.REFERENCIAS1. Silva-Mares, D.; Melchor-Martínez, E.; Torres-López, E.;

Waksman-Misky, N. R-GM. Química Hoy 2014, 4, 11.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 147

Nuevos cassadienos aislados de Caesalpinia platylobaTeresa Pamatz-Bolaños,1 Odessa Magallón-Chávez,1 Mario A. Gómez-Hurtado,1 Gabriela Rodríguez-García,1

José M. Zaragoza-Ríos,1 Carlos M. Cerda-García-Rojas,2 Pedro Joseph-Nathan,2 Rosa E. del Río1

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, C.U., Morelia, Michoacán, 58030, México. 2Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, Ciudad de México, 07000 México. Correo-e: magomez@umich.mx

Palabras clave: Caesalpinia, cassadienos.

INTRODUCCIÓNEl género Caesalpinia está ampliamente distribuido en zonas tropicales y subtropicales del mundo. Desde el punto de vista fitoquímico y/o farmacológico se han estudiado cerca de treinta de sus especies y varias de ellas han resultado relevantes ya que han mostrado actividad antiulcerosa, antimalárica, antidiabética, antiinfla-matoria, antirreumática, antimicrobiana y citotóxica.1Continuando con los estudios de este género,2 en el presente trabajo se describen nuevos componentes minoritarios aislados de las hojas de Caesalpinia platyloba.

MATERIALES Y MÉTODOSLas hojas secas de C. platyloba se maceraron con CH2Cl2 a temperatura ambiente por tres días. Mediante recromatografías sucesivas y cromatogra-fías en placa fina impregnadas con nitrato de plata se aislaron y caracterizaron tres componentes minoritarios.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl cassadieno 1 se obtuvo de las fracciones eluídas con una mezcla de hexanos-AcOEt 1:1. En su espectro de RMN de 1H se observó una señal doble de dobles en 6.79 ppm así como dos señales dobles de dobles en 5.12 y 4.97 ppm correspondientes a los hidrógenos vinílicos H-15, H-16 y H-16´, respectivamente, pertenecientes a un etileno terminal. En 5.54 ppm se observó una señal simple ancha perteneciente al hidrógeno base de acetilo H-6. En 3.17 ppm se observó una señal característica de hidrógeno base de hidroxilo (H-3). La señal del metilo vinílico CH3-17 se encontró en 1.60 ppm. En el espectro de RMN de 13C se observaron las señales características de un sistema de butadieno conjugado. El cassadieno 2se obtuvo en forma de cristales incoloros con p.f. 187-189 °C. En su espectro de RMN de 1H en 6.10 ppm se observó una señal doble de dobles característica del hidrógeno vinílico en C-15; en 5.28 y 5.22 ppm se observaron dos señales dobles de dobles para H-16 y H-16´, indicando la presencia de un etileno terminal. Adicionalmente, se encontraron dos señales simples anchas en 5.25 y 4.83 ppm correspondientes a hidrógenos de un

doble enlace exocíclico (H-17 y H-17’); también se apreció una señal característica de un hidrógeno base de hidroxilo en 3.16 ppm. En el espectro de RMN de 13C se observaron tres señales de carbonos base de oxígeno, incluyendo un carbono cuaternario en 75.4 ppm, así como cuatro señales de carbonos vinílicos. El cassadieno 3 mostró en su espectro de RMN de 1H el mismo patrón de señales que el derivado anterior en la zona de los hidrógenos vinílicos y bases de oxígeno. En 6.04 ppm se observó la señal doble de dobles de H-15, en 5.39 ppm se observó una señal doble de dobles correspondiente al H-16 y la señal de H-16’ se observó en 5.35 ppm también como una señal doble de dobles. En 5.09 y 4.91 ppm se observan dos señales simples anchas correspondientes a los hidrógenos del doble enlace exocíclico. El espectro de RMN de 13C resultó similar al cassadieno 2, excepto en el desplazamiento químico del carbono cuaternario base de alcohol C-13 que apareció en86.0 ppm.

OAcH

HO

OAcH

HO

OAcH

12

34

56

7

89

10

11

1213

14

15

17

20

19 18

16

HO 1 2 3

OH OH

Figura 1. Compuestos aislados de C. platyloba.

CONCLUSIONESDe C. platyloba se aislaron el 3 -hidroxi-6 -acetoxicassa-13,15-dieno (1), el 3 ,13 -dihidroxi-6 -acetoxicassa-14(17),15-dieno (2) y el 3 ,13 -dihidroxi-6 -acetoxicassa-14(17),15-dieno (3). Las estructuras 1-3 se establecieron de sus datos de RMN de 1H y 13C y la configuración de C-13 en 2 y3 se estableció por NOESY.

AGRADECIMIENTOSA la CIC-UMSNH por el apoyo económico y al CONACYT por la beca otorgada a TPB.

REFERENCIAS1. Wu, M.; Wang, Y. F.; Zhang, M. L.; Huo, C. H.; Dong, M.;

Shi, Q. W.; Kiyoya, H. Chem. Biodivers. 2011, 8, 1370-1379.2. Gómez-Hurtado, M. A. et al. Phytochemistry, 2013, 96, 397-

403.

148 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Transposición molecular del dimetilalilpinenol en medio ácidoLuis Mendoza-Leyva,1 Luisa U. Román-Marín,1,* Gerardo Morán-López,1 Juan D. Hernández-Hernández,1

Carlos M. Cerda-García-Rojas2 y Pedro Joseph-Nathan2

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd. Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030 México. 2Depto. de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, Ciudad de México, 07000 México. e-mail: lroman@umich.mx.

Palabras clave: transposición, dimetilalilpinenol, medio ácido.

INTRODUCCIÓNLa longipinendiolona 1 experimenta en condiciones ácidas una transposición molecular para generar el derivado 2 del morelieno. El reordenamiento es propiciado por la liberación de la tensión del ciclo de cuatro miembros y por el hidroxilo adyacente a dicho ciclo.1,2 En el presente trabajo se promovió la reacción de transposición en el dimetilalilpinenol 3,3que presenta características estructurales similares pero en el que el hidroxilo adyacente al ciclobutano es primario.

O

OH

OH

1

OH

O

2

OHO

3MATERIALES Y MÉTODOSEl dimetilalilpinenol 3 se trató con un exceso de ácido p-toluensulfónico en benceno. El producto de reacción se separó mediante cromatografía en columna empleando gel de sílice y mezclas de hexano-acetato de etilo de polaridad ascendente.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl producto de transposición se caracterizó como el epóxido 4. En su espectro de RMN de 1H se observaron las señales para el dimetilalilo en C-5 y las correspondientes para H-2 y Me-15 de la ciclohexenona, lo que indicó que estos grupos permanecieron sin cambio. Por otra parte se observaron señales en δ 3.50 y 3.21 ppm corres-pondientes a un metileno base de epóxido, mientras que en el espectro de RMN de 13C se observó la señal del carbono cuaternario del epóxido en δ 74.2 ppm. Los espectros bidimensio-nales COSY y HETCOR también fueron concordantes con la estructura propuesta.En cuanto al mecanismo de reacción se propone que ocurra una migración del enlace C(10)–C(11) hacia C-9, generando un carbocatión en C-10,

que al hidratarse dé lugar al hidrato 3a (Esquema 1). Un ataque del hidroxilo en C-10 al metileno en C-9 con la ruptura del enlace C(9)–C(11), genera el oxirano con el metileno en C-11.

5566

77

99

OOHH

1122

OO88

4433

22

111100

1111

1155

1144

1133

OOHH22OO

HH++

OO

OOOO

HH

OOOO

HHOO

OO

1122

33115544

110099

11441122 1133

77 8866

55

1111

44

33

-- HH22OO

HHOO

33aa

Esquema 1. Mecanismo para la obtención de 4.

CONCLUSIONESLa transposición del dimetilalilpinenol 3 con p-TsOH, bajo condiciones drásticas de reacción, generó el epóxido 4 que se caracterizó en base a sus datos de RMN. El mecanismo propuesto implica una migración de enlace, la formación de un oxirano y la transformación de un metino a metileno.

AGRADECIMIENTOSEl estudiante de maestría Luis Mendoza Leyva agradece al CONACYT la beca otorgada. Registro de becario: 599302.

REFERENCIAS1. Román, L. U.; Hernández, J. D.; del Río, R. E.; Bucio, M. A.;

Cerda-García-Rojas, C. M.; Joseph-Nathan, P. J. Org. Chem.1991, 56, 1938-1940.

2. Román, L. U.; Hernández, J. D.; Cerda-García-Rojas, C. M.; Domínguez-López, R. M.; Joseph-Nathan, P. J. Nat. Prod. 1992, 55, 577-588.

3. Mendoza Leyva, L. “Preparación y reordenamiento del mesilato de pinenol”. Tesis de licenciatura. Facultad de Químico Farmacobiología, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, 2015.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 149

Evaluación de la actividad antibacteriana in vitro del rizoma de Krameria prostrata Brandegee

Ma. Fernanda Aguilar Carrillo,1 Rafaela Tapia Aguilar,2 Rodolfo Velasco Lezama2

1Licenciatura en Biología Experimental. 2Laboratorio de Microbiología. Departamento de Ciencias de la Salud. D.C.B.S.-Iztapalapa. Universidad Autónoma Metropolitana, San Rafael Atlixco 186. Colonia Vicentina, Iztapalapa, Ciudad de México. 09340. e-mail: fara@xanum.uam.mx

Palabras clave: Antimicrobiano, Krameria, resazurina.

INTRODUCCIÓNEl género Krameria1 está integrado por arbustos que alcanzan los 90 cm de altura y crecen entre los 900– 3,000 msnm en Ecuador, Perú y Bolivia. K. trianda (Krameriaceae) es una de las especies mejor conocidas y más empleadas para combatir problemas que afectan al tracto gastrointestinal2. En México, la decocción de la planta se toma contra la diarrea y la disentería. En estudios previos con la planta completa reportamos que el extracto metanólico y la decocción inhiben el crecimiento de bacterias causantes de infecciones gastrointestinales.

OBJETIVODeterminar la contribución del rizoma de Krameria prostrata a la actividad antibacteriana in vitromostrada por la planta completa

MATERIALES Y MÉTODOS Krameria prostrata se colectó en Tepeji del Río, Hgo., en junio de 2016. Se dejó secar a temperatura ambiente; se separó el rizoma, se fragmentó, molió y maceró consecutivamente en hexano, diclorometano, metanol y agua durante 48 horas. Los disolventes orgánicos se eliminaron a presión reducida en un rotavapor y el agua por evaporación en baño maría. Para la determinación de la Concentración Mínima Inhibitoria3 (CMI), se preparó una solución de trabajo de 10 mg/mL/Dimetilsulfóxido (DMSO) 10% de cada extracto, se colocaron por triplicado en una placa multipozos de 96 donde se realizaron diluciones dobles consecutivas en solución salina fisiológica (SSF). En los pozos se adicionó el mismo volumen de suspensión celular a la concentración de 5 X 105

UFC/mL en resazurina sódica (0.675% p/v en agua) y medio Müeller-Hinton (3X). Las cepas bacterianas empleadas fueron; Bacillus subtilis, Escherichia coli, Proteus mirabilis, Shigella flexneri, Salmonella typhi, Salmonella typhimurium y Staphylococcus aureus. Cada extracto se evaluó por triplicado. Se emplearon como controles de no inhibición a) solución vehicular DMSO al 10% y b) agua destilada y como control de inhibición una mezcla de antibióticos (104 UI/ mL de Penicilina y 104

mg/mL de Estreptomicina). Las placas se incubaron 22 horas a 37°C.

RESULTADOS La Concentración Mínima Inhibitoria (CMI) fue de 0.156 mg/mL y se obtuvo con los extractos hexánico, metanólico y acuoso al actuar sobre B. subtilis, S. typhi y S. flexneri, respectivamente. Los extractos presentaron actividad antibacteriana en concentraciones de 0.156 a 5 mg/mL. Los extractos hexánico y diclorometánico inhibieron el crecimiento de B. subtilis, S. flexneri, S. typhi y S. aureus. Los extractos metanólico y acuoso inhibieron el crecimiento de todas las bacterias, pero el metanólico lo hizo a concentraciones menores en la mayoría de los casos.

DISCUSIÓN Respecto al estudio previo con extractos de la planta completa, el extracto hexánico del presente estudio no inhibió a Escherichia coli, Proteus mirabilis y Salmonella typhimurium. Comparativamente, el extracto hexánico de rizoma presentó la menor actividad respecto a su homólogo de la planta completa.

CONCLUSIONES El rizoma contribuye con la actividad antibacteriana de la planta completa pero no es la única estructura necesaria para dicha actividad.

REFERENCIAS 1. Medina-Lemos, R. Flora del Valle de Tehuacán-Cuicatlán2007, Fascículo 49, 1-14.2. Villareal-García, L.; Oranday-Cárdenas, A. Rev. Mex. Cienc. Farm. 2014, Vol. 45 (2). 3. Sarker, S. D.; Nahar, L.; Kumarasamy, Y. Methods 2007, 42, 321-324.

150 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Efecto del extracto de hojas de Solanum elaeagnifolium en la diabetes mellitus inducida con estreptozotocina-nicotinamida

Mario Alberto Gaitán, Laura Valdéz-Velázquez, Hortensia Parra-Delgado

Facultad de Ciencias Químicas, Dpto. de Microbiología y Biología Molecular de la Universidad de Colima, Km. 9 carretera Colima-Coquimatlán, 28400, Coquimatlán, Colima, México. e-mail: mariobact@ucol.mx.

Palabras clave: Diabetes, estreptozotocina, solanáceas, hipoglucemiante.

INTRODUCCIÓNEn México se conocen alrededor de 150 plantas medicinales para el tratamiento de la diabetes entre ellas las especies de la familia Solanácea.1 En el presente trabajo se determinó el efecto del extracto de las hojas de S. elaeagnifolium sobre los niveles de glicemia en ratas diabéticas.

MATERIALES Y MÉTODOSSe utilizaron ratas Wistar con peso de 150-250g seleccionándose al azar 55 machos que fueron colocadas 11 ratas por jaula, con libre acceso a agua y alimento comercial. Los machos fueron asignados aleatoriamente a los siguientes tratamientos experimentales: grupo sano, control (diabéticas, solo recibieron vehículo, 5 mL/Kg), testigo (diabéticas con glibenclamida, 15 mg/Kg) y dos grupos diabéticos experimentales con un suministro de extracto acuoso de hojas de 200 y 300 mg/Kg durante 45 días, midiéndose datos de glicemia de la región caudal y peso. La inducción de la diabetes se realizó mediante una inyección i.p. de estreptozotocina disuelta en buffer de citratos 0,01 M pH 4,5, en una dosis única de 65 mg/Kg de peso previo 230 mg de Nicotinamida, de acuerdo a Like y Rossini.2,3 Análisis de los Datos: Se les aplicó una prueba descriptiva y el análisis estadístico se realizó mediante la prueba ANOVA unifactorial y la prueba post hoc de Dunett mediante el programa SPSS versión 21.0.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN Los animales control diabéticos presentaron glicemias promedio de 295 ± 71 mg/dL, 4 veces más alta que los valores promedio de las ratas sanas (75 ± 7.7 mg/dL) y un peso de 173 ± 13.7g con una pérdida de masa corporal de 41g al final del estudio, ambas con una p<0.05. Se encontró que con la aplicación del extracto de 300 mg/kg se logró reducir la hiperglicemia en el grupo de ratas diabéticas de 344 mg/dL a 125 mg/dL (fig. 1) a partir de la 3a semana para terminar en 95 mg/dL al final del estudio, es decir un decremento de 3.6 veces, indicando que el extracto es comparable con el que produce la glibenclamida confirmándose el efecto hipoglucemiante de la planta. En el modelo animal diabético tratado con 200 mg/kg del extracto

de la planta sus valores de glicemia se redujeron en 12 días en 165 mg/dL (de 314 a 149 mg/dL). La administración diaria del extracto logró disminuir los niveles de glicemia a cifras normales hasta la semana 8, presentando valores fluctuantes en semanas previas. La administración del extracto vegetal (200 y 300 mg/kg) no influyó significativamente en el peso de los animales presentando solo diferencias significativas con el grupo de ratas diabéticas sin tratamiento (p<0.05). La Curva de Tolerancia a la Glucosa nos permitió diagnosticar la intolerancia a la glucosa y resistencia a la insulina en el grupo de ratas diabéticas control (sin tratamiento) ya que persistieron en ellas glicemias de 310 mg/dL hasta los 240 minutos, con diferencias significativas con los demás grupos (p<0.05).

Fig.1 Comparación de los niveles de glucosa en cada grupo experimental.

CONCLUSIONESSe evaluó la actividad antidiabética del extracto hojas de Solanum elaeagnifolium a dosis de 200 y 300 mg/Kg y los resultados mostraron su efectividad como agente antihiperglucemiante debido a que disminuyó la glucosa plasmática en el grupo de ratas diabetizadas con ambas dosis.

REFERENCIAS1. Kar, D.M.; Maharana, L.; Pattnaik, S.; Dash, G.K. J.

Ethnopharmacology 2006, 108, 251-256.2. Like, A.A.; Rossini, A.A. Science 1976, 193, 415-417.3. Masiello, P.; Broca, C.; Gross, R.; Roye, M.; Manteghetti, M.;

Hillaire-Buys, D.; Novelli, M.; Ribes, G. Diabetes 1998, 47,224-229.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 151

Análisis microbiológico y actividad probiótica de la miel de abeja melipona (Scaptotrigona mexicana) de Cuetzalán del Progreso, Puebla

Irma Susana Rojas Tomé,1,2 Raúl Reyes Bautista,3 Martha Flores Valadez,1 Rosalba Santiago Reyes1

1Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad Simón Bolívar, Av. Río Mixcoac No. 48, Col. Insurgentes Mixcoac, Ciudad de México, CP. 03920. 2Laboratorio de Neuropsicofarmacología, Instituto Nacional de Neurología y Neurocirugía, Insurgentes Sur 3877, Ciudad de México, CP. 14269. 3Laboratorio de Alimentos, Instituto Tecnológico José Mario Molina Pasquel y Henríquez; Unidad Académica Tamazula de Gordiano, Carretera Tamazula Santa Rosa No 329, Tamazula de Gordiano, Jalisco, C.P. 49650. e-mail: isrtome@hotmail.com.

Palabras clave: Scaptotrigona mexicana, carga microbiológica, actividad antimicrobiana, probiótico.

INTRODUCCIÓNLa miel de las abejas meliponas (sin aguijón; Scaptotrigona mexicana), difiere de la que produce la abeja común (Apis mellifera), tanto en sabor, consistencia y en los usos que se le da. Es más ácida y fluida y se utiliza como alimento y edulcorante. En la medicina tradicional mexicana,se usa para tratar úlceras bucales, erupciones en la piel, cataratas, afecciones urinarias y para el restablecimiento de las mujeres que acaban de dar a luz.1 La naturaleza ácida de esta miel, así como las altas concentraciones de azúcares que contiene, permite el crecimiento de microorganismos osmófilos, como levaduras y bacterias ácido-lácticas. Los productos metabólicos de estas últimas incluyen ácido láctico y peróxido de hidrógeno, los cuales inhiben el desarrollo de otros microorganismos.2 En diversas regiones de México la producción de miel de abejas meliponas es un recurso económico muy importante, por lo que es necesario realizar estudios científicos que contribuyan al conocimiento de su calidad y de sus propiedades biológicas. El objetivo de este trabajo fue determinar la carga microbiológica, así como evaluar la actividad antimicrobiana y el efecto como probiótico, de muestras de miel provenientes de Cuetzalán del Progreso (Puebla), con el fin de apoyar a estas comunidades para aprovecharla mejor, desarrollando así su comercialización como alimento funcional.

MATERIALES Y MÉTODOSSe evaluaron muestras de miel provenientes de zonas distintas: (1) Moi, (2) Texochico, (3) Xiloco, (4) Tzinacapan, (5) Miel y (6) Yancuitlalpan. El análisis microbiológico se llevó a cabo a través del estudio morfológico y de pruebas bioquímicas de metabolismo.3 La actividad antimicrobiana de los microorganismos presentes en la miel se evaluó en un intervalo de concentración de 6.25% a 100%. En este ensayo se determinó la presencia de bacteriocinas en los sobrenadantes de los medios de cultivo; como microorganismos iniciadores se utilizaron Escherichia coli y Staphylococcus aureus, cultivados de manera sumergida independiente. La

actividad antimicrobiana se determinó por densidad óptica.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl análisis microbiológico reveló que en todas las muestras estudiadas se encontraban presentes bacilos de la especie Lactobacillus brevis ylevaduras del género Zygosaccharomyces. Los consorcios bacterianos encontrados mostraron una mayor actividad antimicrobiana que los microorganismos aislados. La miel producida en la zona de Yancuitlalpan fue la que presentó la mayor actividad antimicrobiana, obteniéndose porcentajes de inhibición de E. coli y de S. aureus de 86.4% y 75.45%, respectivamente, a la menor concentración evaluada (6.25% v/v).

CONCLUSIONESEste es el primer estudio relacionado con la calidad y con la actividad biológica de miel derivada de abejas meliponas de la zona de Cuetzalán del Progreso. Los resultados de la actividad antimicrobiana contribuyen a validar científicamente su uso en la medicina tradicional.

AGRADECIMIENTOSEste trabajo forma parte del proyecto “Etnociencia de la abeja sin aguijón en las comunidades nahuas de Cuetzalán, Puebla: análisis antropológico, lingüístico y biológico de la producción de la miel virgen y de sus propiedades nutricionales y medicinales” con número de registro CONACYT 221830.

REFERENCIAS1. Arce, B. Revista de Divulgación Científica y Tecnológica de la

UV. 2012, XXV, 2.2. Ulloa, J., et al. Revista Fuente, 2010, 4, 11-18.3. Vanderzant, C.; Splittstoesser, F. APHA Technical

Committee. Washington D.C. U.S.A., American Public Health Association. Compendium of Methods for the Microbiological Examination of Foods. 4 ed. 2005.

152 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Efecto in vitro de los extractos orgánicos de Moringa oleifera sobre células de glioblastoma

Irma Susana Rojas Tomé,1,2 Miguel Hernández Cerón,2 Iliana González Hernández,2 Nelly Castro,2 Martha Lydia Macías Rubalcava,3 Rosalba Santiago Reyes,1 Francisca Palomares Alonso,2 Helgi Jung Cook2

1Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad Simón Bolívar, Av. Río Mixcoac No. 48 Col. Insurgentes Mixcoac, Ciudad de México, 03920. 2Laboratorio de Neuropsicofarmacología, Instituto Nacional de Neurología y Neurocirugía, Insurgentes Sur 3877, Ciudad de México, CP. 14269. 3Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México. Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, Ciudad de México, 04510. e-mail: isrtome@hotmail.com.

Palabras clave: Moringa oleifera, glioblastoma, actividad antiproliferativa, viabilidad celular.

INTRODUCCIÓNEl glioblastoma es el grado más alto de tumor de tipo glioma (grado IV). Es la forma más maligna de astrocitoma. Las características histológicas que lo distingue son la presencia de necrosis y el aumento de vasos sanguíneos alrededor del tumor. Los tumores de grado IV siempre son de crecimiento rápido y con un alto nivel de malignidad.1 Este tipo de tumores son los más comunes en adultos. Para el tratamiento se utiliza terapia multimodal que implica un costo muy alto, limitando las estrategias de manejo para algunos pacientes.2 Una de las especies vegetales que gozan de prestigio en la medicina tradicional por las diversas propiedades biológicas que ha demostrado, incluyendo la actividad antiproliferativa de células de diversos tipos de cáncer, es Moringa oleífera.3 Sin embargo, a la fecha son escasos los estudios relacionados con su efecto contra gliomas grado IV,4 por lo que, con el fin de continuar con nuestra investigación de productos naturales como una fuente potencial de compuestos con actividad anticancerígena, se consideró pertinente estudiar el efecto in vitro de los extractos orgánicos obtenidos de esta planta, sobre células de glioblastoma de la línea C6.

MATERIALES Y MÉTODOSLas hojas y las semillas de M. oleífera se recolectaron en Tepoztlan, México. El material vegetal seco y molido, se extrajo exhaustivamente por maceración, utilizando hexano en el caso de las semillas y metanol para las hojas. La evaluación in vitro de la actividad anticancerígena se realizó utilizando células de glioblastoma de la línea C6 de rata, cultivadas en medio modificado Dulbecco’s (DMEM). Las células se colocaron en placas de 96 pozos y se incubaron a 37ºC por 48 h, en presencia del extracto de las semillas a concentraciones de 50, 100 y 200 ppm, mientras que el extracto de las hojas se evaluó a 50, 100, 200 y 400 ppm. Las disoluciones de prueba se prepararon utilizando el medio de cultivo DMEM. Al término del período de incubación, las células se observaron con un microscopio invertido y posteriormente se realizó el

análisis de viabilidad celular empleando el ensayo de MTT.5

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl extracto hexánico de las semillas de M. oleiferano mostró actividad antiproliferativa de las células de glioblastoma a ninguna de las concentraciones evaluadas.En el caso del extracto metanólico de las hojas de M. oleifera, se encontró una clara reducción de la viabilidad de las células de glioblastoma. Este efecto fue dependiente de la concentración. El porcentaje de viabilidad celular a 200 y 400 ppm fue de 50% y 13%, respectivamente. Estos valores difirieron estadísticamente con respecto al control negativo (medio de cultivo DMEM).

CONCLUSIONESEl extracto metanólico de las hojas de M. oleiferamostró actividad antiproliferativa in vitro de células de glioblastoma, por lo que es conveniente continuar con su estudio químico y biológico, a fin de aislar y de caracterizar a los constituyentes activos.

REFERENCIAS1. American Brain Tumor Association 2012.2. Martínez Ávila, J.H. Tesis de especialidad, Fac. Medicina,

UNAM. 2013.3. Tiloke, C.; Phulukdaree, A.; Chuturgoon, A.A. J. Med.

Food., 2016, 19, 398-403.4. Rajan, T.S.; De Nicola, G.R.; Iori, R.; Rollin, P.; Bramanti,

P.; Mazzon, E. Fitoterapia 2016, 110, 1-7.5. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 153

Efecto de los extractos orgánicos de un producto comercial en polvo y de las hojas de Moringa oleifera en la farmacocinética de praziquantel

Irma Susana Rojas Tomé,1,2 Nelly Castro,2 Dinora González Esquivel,3 Iliana González Hernández,2 Francisca Palomares Alonso,2 Guadalupe Vidal Cantú,4 Helgi Jung Cook2

1Facultad de Ciencia y Tecnología, Universidad Simón Bolívar, Av. Río Mixcoac No. 48 Col. Insurgentes Mixcoac, Ciudad de México, 03920. 2Laboratorio de Neuropsicofarmacología, Instituto Nacional de Neurología y Neurocirugía, Insurgentes Sur 3877, Ciudad de México, 14269. 3Laboratorio de Neuroquímica, Instituto Nacional de Neurología y Neurocirugía, Insurgentes Sur 3877, Ciudad de México,14269. 4Departamento de Farmacobiología, CINVESTAV,Tenorios 235, Col. Granjas Coapa, Ciudad de México, 14330. e-mail: isrtome@hotmail.com.

Palabras clave: Moringa oleifera, glioblastoma, actividad antiproliferativa, viabilidad celular.

INTRODUCCIÓNEl árbol Moringa oleifera es una especie comestible, a la cual se le han atribuido una gran variedad de propiedades nutricionales y farmacológicas.1 Actualmente, M. oleifera se comercializa para su consumo humano en diferentes presentaciones, incluyendo polvo, té y cápsulas. Estas presentaciones se pueden adquirir fácilmente y sin una prescripción médica, lo cual puede representar un riesgo para quienes la consumen, en particular si se combina con fármacos con los que pueda presentar algún tipo de interacción. Estas interacciones son el resultado de la presencia en la especie de numerosos compuestos que pueden inhibir la actividad del sistema enzimático CYP 3A4,2 el cual constituye una de las vías más importantes para la biotransformación de numerosos fármacos que se utilizan ampliamente en la clínica, tales como el antihelmíntico prazicuantel.2 Por lo anterior, se consideró pertinente evaluar el efecto del extracto metanólico de las hojas de M. oleifera recolectadas en su ámbito natural y de un producto comercial disponible para el consumo humano, en los niveles plasmáticos de prazicuantel.

MATERIALES Y MÉTODOSEl estudio se llevó a cabo con tres grupos de ratas Wistar (240 g ± 40 g). Al grupo 1 se le administró, por vía oral, una dosis única de prazicuantel (50 mg/kg). Al grupo 2 se le administró praziquantel en conjunto con el extracto metanólico de las hojas de M. oleifera (75 mg/kg) recolectadas en Tepoztlán, Morelos. Al grupo 3 se le administró praziquantel y el extracto metanólico de un producto comercial pulverizado (75 mg/kg) que se ofrece para consumo humano. Se tomaron muestras sanguíneas a los 0, 10, 20 30, 45, 60, 75, 90 y 120 min. Las concentraciones plasmáticas de prazicuantel se determinaron por cromatografía de líquidos (HPLC-DAD). Se obtuvieron los perfiles de concentración plasmática en función del tiempo y se calcularon los parámetros farmacocinéticos siguientes: Cmax,

depuración, volumen de distribución y área bajo la curva.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe observaron diferencias significativas en Cmax (p<0.05 t Student) entre los grupos tratados sólo con prazicuantel y los tratados con lascombinaciones. La relación de AUC0-t de prazicuantel + M. oleifera / prazicuantel fue 2.07 y 1.34 para el extracto del producto natural y el comercial, respectivamente. Los niveles de prazicuantel se incrementan con la administración conjunta de M. oleifera. El incremento fue significativamente mayor con el extracto del producto natural que con el producto comercial.

CONCLUSIONESEl extracto metanólico de las hojas de M. oleifera mostró un mayor efecto sobre los parámetros farmacocinéticos evaluados, que el extracto obtenido con el producto comercial. Es posible que el producto comercial no sea auténtico o sea una mezcla de distintas especies vegetales.

REFERENCIAS1. Olson, M.E.; Fahey, J.W. Rev. Mex. Biodiv., 2011, 82,

1071-1082.2. Godawska-Matysik, A.; Kie -Kononowicz, K. Acta Poloniae

Pharmaceutica 2006, 63, 381-385.

154 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Inhibición de la eclosión de huevos Haemonchus contortus con extracto metanólico de Sauce llorón

Yamel Spezzia Sesin,1 Nallely Rivero Perez,1 Agustín Olmedo Juarez,2 Adrian Zaragoza Bastida,1Armando Peláez Acero,1 Vicente Vega Sánchez1

1Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. Instituto de Ciencias Agropecuarias. Rancho Universitario Av. Universidad km 1, Ex-Hda. de Aquetzalpa A.P. 32, 43600. 2Centro Nacional de Investigación Disciplinaria en Parasitología Veterinaria, INIFAP. Carretera Federal Cuernavaca Cuautla No. 8534. Col. Progreso, Jiutepec, Morelos, 62550. e-mail: nallely_rivero@uaeh.edu.mx.

Palabras clave: Haemonchus contortus, eclosión, extracto, Sauce llorón

INTRODUCCIÓNHaemonchus contortus (HC) es un nematodo gastrointestinal, causantes de importantes pérdidas económicas en la producción ovina1.Debido a la resistencia de (HC) a los antihelmínticos comerciales y al incremento de la demanda de productos de origen animal “verdes” o ecológicos, se han buscado métodos alternativos para el control de parásitos2,3. El uso de plantas ricas en metabolitos secundarios ha sido propuesto como método de control de nematodos gastrointestinales en ovinos y caprinos4.El Sauce llorón (Salix babylonica) es una arbórea forrajera que debido a su contenido de fenólicos totales y saponinas5, ha disminuido la carga parasitaria en corderos hasta en un 47%4. El objetivo del presente trabajo fue determinar el efecto del extracto metanólico de Sauce llorón (EMS) sobre la eclosión de huevos de HC in vitro.

MATERIALES Y MÉTODOSSe recolectó un kg de hojas de Sauce llorón, las cuales fueron secadas a temperatura ambiente, y maceradas con 800mL de metanol, pasadas 72 horas el extracto fue filtrado y concentrado6. Las concentraciones a evaluar fueron 50, 25,12.2, 6.25 y 3.12 mg/mL. Se infestó un ovino de 37 kg raza Hampshire de 3 meses de edad con larvas L3 (fase infectante) de HC cepa INIFAP (350 larvas/kg PV). Pasado 21 días se realizó la técnica de MacMaster. Para la recuperación de los huevos se utilizó la metodología descrita por Von Son-De Fernex et al, 20157.En una placa de 96 pozos se colocaron 50 μl deuna solución con 150 huevos y 50 μl de la concentración del extracto a evaluar; con cuatro repeticiones cada una, utilizando como control positivo Ivermectina (5mg/ml) y como control negativo DMSO, se incubo a 30º C por 48 h, transcurrido el periodo de incubación se observaron 10 alícuotas de 10 μl para cuantificar la cantidad de huevos y larvas; y así determinar el porcentaje de

inhibición de la eclosión de huevo se utilizando la siguiente formula: % ó ó = 1L1 + Huevo 100Los datos fueron analizados con un ANOVA y una comparación de medias por Tukey.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNComo se puede observar en la Tabla 1 el EMS tuvo un 100% de inhibición de la eclosión de huevos de HC a una concentración de 50mg/mL, por lo que la disminución en la carga parasitaria reportada por Hernández et al en 2014 se puede deber a este mecanismo4.

Figura 1. % Inhibición de la eclosión de huevos de HC con el uso de EMS

CONCLUSIÒNEl EMS tiene un potencial de inhibición de la eclosión de huevos de HC, igual al de ivermectina desde concentraciones de 12.5 mg/mL.

AGRADECIMIENTOSA PROMEP, por haber financiado el presente proyecto.

REFERENCIAS1. López Ruvalcaba, O.A., et al. Revista Mexicana de Ciencias

Pecuarias, 2013, 4, 223-234.2. McKellar, Q.A.; et al. Trends Parasitol 2004. 20, 456-461.3. Epe, C.; et al. Trends Parasitol 2013, 29, 129-134.4. Durmic, Z.; Blache, D. Anim Feed Sci Tech, 2012, 176. 150-

162.5. Hernandez, P., et al. Tropical Animal Health and

Production, 2014, 46, 173-178.6. Salem, A.Z.M., et al., Anim Feed Sci Tech., 2011, 170, 27-

34.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 155

Efecto de derivados del benzocicloocteno en la polimerización de tubulinaEdna M. Silva-García,1 Carlos M. Cerda-García-Rojas,1,* Rosa E. del Río,2 Pedro Joseph-Nathan1

1Departamento de Química y Programa de Posgrado en Farmacología, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, Ciudad de México 07000. 2Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, 2Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Morelia, Michoacán 58030. e-mail: ccerda@cinvestav.mx.

Palabras clave: parvifolina, -tubulina, polimerización in vitro.

INTRODUCCIÓNLos productos naturales han tenido una influencia muy importante en el tratamiento del cáncer. Como ejemplos destacan los compuestos que interactúan con la tubulina, tales como el taxol, los alcaloides de la vinca y la colchicina (1).1 La parvifolina (2) es un benzocicloocteno que se aísla de especies de la familia Asteraceae.2 Esta molécula y sus derivados guardan cierta semejanza estructural con 1 (Fig. 1), siendo capaces de interactuar con la -tubulina.

Figura 1. Fórmulas de la colchicina (1) y la parvifolina (2).

MATERIALES Y MÉTODOSEl producto natural 2 se aisló del extracto hexánico de las raíces de Acourtia humboldtii. A partir de 2se obtuvieron los derivados 3 y 4 por medio de las reacciones descritas en los Esquemas 1 y 2 respectivamente.

Esquema 1. Preparación del derivado 3.

Esquema 2. Preparación del derivado 4.

La purificación de los compuestos se llevó a cabo en columna de gel de sílice eluyendo con mezclas de hexano-AcOEt en orden ascendente de polaridad. La caracterización de las moléculas se efectuó por métodos espectroscópicos y espectro-métricos incluyendo RMN 1D y 2D.El protocolo usado para el experimento de polimerización in vitro de la -tubulina se basó en el descrito por Shelanski et al.3

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl producto natural 2 inhibió la polimerización de la

-tubulina de forma dependiente de la concentra-ción. En el caso de los derivados con un epóxido, 3se acercó al efecto originado por 2, el derivado benzoilado 4 mostró una inhibición más significativa a una concentración diez veces menor que la de 2, equiparable al control de colchicina a 10 M (Fig. 2). Además, la repolimerización de la proteína después del estímulo despolimerizante ocurrió de manera más lenta en el caso del tratamiento con 4en comparación a los de 2 y 3.

Figura 2. Polimerización de -tubulina frente a 2-4.

CONCLUSIONESLa parvifolina (2) y sus derivados 3 y 4 inhiben la polimerización de la -tubulina in vitro. La presencia de los epóxidos en 3 y 4 intensifica la interacción con la proteína y la presencia del benzoato en 4 favorece aún más la inhibición de la polimerización de dicha proteína.

AGRADECIMIENTOSSe agradece al Conacyt por los recursos otorgados (proyecto CB2014-241053-Q y beca 407118).

REFERENCIAS1. Jordan, M. A.; Wilson, L. Nat. Rev. Cancer 2004, 4, 253-265.2. Joseph-Nathan, P.; Hernández-Medel, M. R.; Martínez, E.;

Rojas-Gardida, M.; Cerda, C. M. J. Nat. Prod., 1988, 51, 675-689.

3. Shelanski, M. L.; Gaskin, F.; Cantor, C. R. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1973, 70, 765-768.

156 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Compuestos químicos del extracto metanólico en hojas de Cordia dentataRocío Aguilar Vázquez, Leovigildo Quijano

Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior Ciudad Universitaria, Del. Coyoacán, C.P. 04510. e-mail: quijano@unam.mx.

Palabras clave: Cordia, bornesitol, RMN

INTRODUCCIÓNLa familia Boraginaceae comprende 2740 especies distribuidas en 148 géneros, siendo el género Cordia el más respresentativo de ésta familia. En estudios previos se ha reportado la presencia de especies químicas como quinonas (cordiaquinonas), flavonoides, terpenoides, fenilpropanoides, carbohidratos y lípidos.1Cordia dentata (zazamil, gulabere o uavos), es un árbol que llega a medir hasta 7 m de altura, su corteza es de color gris a pardo; las hojas son simples, las flores son de color amarillo. C. dentataes una especie nativa de México con distribución hasta Panamá, Colombia y Venezuela principalmente.2

MATERIALES Y MÉTODOSElaboración de extractos: Percolación con disolventes de polaridad ascendente. Purificación: Cromatografía en columna y Cromatografia en capa fina preparativa. Identificación: Resonancia Magnética Nuclear (RMN), Espectrometría de Masas (EM) y Rotación óptica (RO)

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl análisis químico del extracto metanólico de hojas de C. dentata se llevó a cabo mediante sucesivas cromatografías en columna así como cromatografía en capa fina preparativa. Se identificaron principalmente por RMN de una y dos dimensiones cuatro compuestos, un ciclitol, dos compuestos nitrogenados y un compuesto bencílico glicosilado.

CONCLUSIONESDel extracto metanólico de hojas de C. dentata se aisló un inositol identificado como bornesitol, dosderivados nitrogenados: alantoína y el ácido 4-hidroxi-pipecólico, así como un compuesto bencílico glicosilado.

AGRADECIMIENTOSAl instituto de Química de la UNAM y al CONACYT por la beca otorgada 603678.

REFERENCIAS1. S. da Silva, S. A.; Agra, M.F.; Tavares, J.F.; da-Cunha,

E.V.L.; Barbosa-Filho, J.M.; da Silva, M. S. Rev. Bras.Farmacogn., 2010, 20, 682-685.

2. Garcia, A., et. al, Scielo, 2008, 14, 1611-1623.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 157

Diseño de andamios celulares mediante la técnica de electro-hilado empleando polímeros de origen natural

Luis Humberto Delgado Rangel,1 J. Betzabe González Campos,1 Zaira Yunuen García Carvajal2

1Iinstituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Ciudad Universitaria, Morelia Mich., 58030, México. 2Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de Jalisco, Av. Normalistas N°. 800, Col Colinas de la Normal, Guadalajara Jal., 44270, México. e-mail: luis.humberto.delgado.rangel@gmail.com.

Palabras clave: Polímeros, electro-hilado, andamio celular.

INTRODUCCIÓNUn andamio celular es un material que simula la estructura de la matriz extracelular presente en los diferentes tejidos del cuerpo, esto en cuanto a porosidad, adhesión celular, resistencia y flexibilidad, además de poseer la capacidad degradarse y regenerarse mediante diversos procesos biológicos.1 El uso de polímeros de origen natural como el colágeno y el ácido hialurónico (polímeros que se encuentran de manera natural en la matriz extracelular de la mayoría de los tejidos),2y el alcohol polivinílico (un polímero sintético biodegradable) facilitan la obtención de materiales, biocompatibles para su aplicación en el diseño de andamios celulares en la ingeniería de tejidos. El empleo de la técnica de electro-hilado para la producción de biomateriales, ayuda en la creación de estructuras en forma de micro y nanofibras, las cuales brindan una conformación tridimensional similar a la presente en la matriz extracelular, proporcionando una mayor porosidad para la promoción de la angiogénesis y un área superficial más extensa para el desarrollo de las células.En este trabajo, se presenta la producción de biomateriales a partir de polímeros de origen natural como son el colágeno (CG) y el ácido hialurónico (HA) en combinación de alcohol polivinílico (PVA). Se emplea la técnica de electrohilado para promover la obtención de materiales en forma de nanofibras para la obtención de estructuras tridimensionales.

MATERIALES Y MÉTODOSMediante la técnica de electrohilado se obtuvieron materiales a partir de mezclas de las soluciones de CG 3.2% p/v en 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol, PVA 8% p/v en agua destilada y HA 0.5% p/v en agua destilada, las cuales se usaron en la siguiente proporción: CG/PVA+HA (25/50+25). La estructura y calidad de los materiales se analizó mediante microscopia electrónica de barrido por emisión de campo (FESEM).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos materiales con la mejor calidad se obtuvieron a 40°C empleando un colector rotatorio. Los

resultados obtenidos por FESEM se muestran en la Figura 1. En ambos casos fue posible obtener nanofibras con diámetros entre 45.1nm y 132 nm.

Figura 1. Mezcla CG/PVA+HA (25/50+25). A) X10000 aumentos y B) X40000 aumentos. Parámetros de electrohilado: 14.5 kV, 0.6 mL/h, 12 cm distancia aguja-colector y 40 °C, con aguja del #8 en un colector rotatorio.

CONCLUSIONESSe logró obtener un material en forma de nanofibras de buena calidad, adecuada porosidad y gran área superficial, utilizando polímeros de origen natural como son el colágeno y el ácido hialurónico, combinados con PVA, el cual es un polímero sintético biodegradable. Los resultados muestran a este material como un buen candidato para su uso como andamio celular.

AGRADECIMIENTOSLos autores agradecen al CONACYT por el apoyo otorgado a través de las becas de posgrado.

REFERENCIAS1. Ramakrishna, S.; Fujihara, K.; Teo, W.E.; Lim, T.C.; Ma, Z.

Singapore. An Introduction to Electrospinning and Nanofibers; World Scientific Publishing Co: London, 2005;291-306.

2. Matthews, J.A.; Wnek, G.E.; Simpson, D.G.; Bowlin, G.L. Biomacromol., 2002, 3, 232-238.

A B

158 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Análisis fitoquímico cualitativo y evaluación de la actividad antibacteriana de Salvia officinalis

Ricardo G. López-Ramos,1 Juan Guzmán-Ceferino,2 Anna ilinà,1 Crystel A. Sierra Rivera,1 Luis E. Cobos-Puc,1Sonia Y. Silva-Belmares1*

1Departamento de compuestos bioactivos, Universidad Autónoma de Coahuila. Saltillo, Coahuila, México 25280. 2División Académica Multidisciplinaria de los Ríos, Universidad Juárez Autónoma de Tabasco. Tenosique, Tabasco, México 86901. e-mail: yesenia_silva@hotmail.com.

Palabras clave: Salvia officinalis, metabolitos secundarios, actividad antibacteriana.

INTRODUCCIÓNEn México, la medicina tradicional se enfoca principalmente en el uso plantas para tratar y prevenir enfermedades infecciosas, aportando una alternativa económica, natural y menos agresiva contra esta problemática.1 Al ser capaces de sinterizar metabolitos secundarios, las plantas representan una fuente potencial de nuevos agentes antibacterianos.Existen reportes de actividad biológica de los aceites esenciales de Salvia officinalis, entre las que destaca la actividad antibacteriana. Sin embargo, la actividad de estos aceites se presenta a concentraciones superiores a los 5 mg/ml. Por tal razón, se tuvo por objetivo obtener un extracto etanólico y fracciones de S. officinalis, e identificar los metabolitos presentes, así como también evaluar la actividad antibacteriana de extracto y fracciones.

MATERIALES Y MÉTODOSPara la extracción se usaron las hojas de la planta en una relación 1:20 (p/v) con etanol a temperatura ambiente durante 2 horas. El extracto se concentró en un evaporador rotatorio.La identificación de los metabolitos presentes en el extracto se llevó a cabo por análisis fitoquímico cualitativo.2El efecto antibacteriano se llevó a cabo por el método de microdilución en placa.3 Las cepas bacterianas seleccionadas fueron: Escherichia coliATCC 11229, Staphylococcus aureus ATCC 6538, Pseudomonas aeruginosa ATCC 15442 y Salmonella choleraesuis ATCC 10708. La concentración bacteriana fue ajustada por la escala 0.5 de McFarland. Las placas se incubaron a 37ºC durante 24 y se leyeron a 625 nm.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn el extracto etanólico de S. officinalis se reveló la presencia de varios compuestos fenólicos, sesquiterpenos, lactonas, cumarinas y alcaloides. Estos metabolitos han sido reportados en trabajos anteriores con aceites esenciales de S. officinalis.4En cuanto a la actividad antibacteriana, S. aureusfue la cepa más susceptible al efecto antibacteriano

del extracto, reportando una concentración mínima inhibitoria de 0.5 mg/ml. También se presentó efecto antibacteriano frente al resto de las cepas aunque no se logró su inhibición total. Estos resultados indican que el extracto etanólico presenta mayor efecto antibacteriano que los aceites esenciales,5 por lo que se propone en futuras investigaciones continuar con la purificación de los compuestos activos.

CONCLUSIONESEl extracto etanólico de S. officinalis presentó una MIC menor a la reportada en otros trabajos. Esto es de gran importancia ya que puede tener aplicaciones para el desarrollo de nutracéuticos empleando las dosis más bajas del extracto conservando su actividad biológica.

AGRADECIMIENTOSAgradecimientos al CONACYT por la beca otorgada, y al M.C. y Biólogo Mauricio González Ferrera por el material vegetal para el presente trabajo.

REFERENCIAS1. Ostan, R.; Béné, M.C.; Spazzafumo, L. Clin Nutr., 2016, 35,

812-818.2. Zohra, S.F.; Meriem, B.; Samira, S.; Alsayad, M.S. J. Nat.

Prod. Plant. Resour. 2012, 2, 512-516.3. Rankin, I.D. Manual of Antimicrobial Susceptibility Testing

2005, 53-62.4. Velickovic, D.; Rendjelovic, N.; Velickovic, A.; Smelcerovic A.

J. Serbian. Chem. Soc., 2003, 68, 17-24.5. Hayouni, E.A.; Chraief, I.; Abedrabba, M. Int J. Food

Microbiol., 2008, 125, 242-251.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 159

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Evaluación del Síndrome metabólico de la hoja de Kalanchoe gastonis bonniery en ratas Wistar

Dora Elena Aguilar Domínguez,1 Isela Esther Juárez Rojop,2 Samuel Suarez Méndez,2 Luis Fernando Roa dela Fuente,1 Carlos Ernesto Lobato Garcia,1 Alma Mileira Zetina Esquivel2

1UJAT-División Académica de Ciencias Básicas, Carretera Cunduacán-Jalpa KM. 1 Col. La Esmeralda. 86690.2UJAT-División Académica de Ciencias de la Salud, Av. Gregorio Méndez 2838-A Col. Tamulté. 86100. e-mail: dorisis852@hotmail.com

Palabras clave: Síndrome metabólico, Kalanchoe, hipertensión, diabetes, circunferencia.

INTRODUCCIÓNEl síndrome metabólico constituye un problema de salud que afecta a más de 346 millones de personas. En México los problemas cardiovasculares representan la primera causa de muerte.1 Dentro de los tratamientos alternativos de esta patología se encuentra el uso de plantas medicinales en forma de infusión, extracto o cataplasma, para disminuir al menos uno de los factores de riesgos del síndrome metabólico como la dislipidemia. La selección de las plantas medicinales es uno de los enfoques alternativos en el proceso de desarrollo de fármacos, ya que contienen diversos fitoconstituyentes que pueden ser eficaces y seguros en la terapia de la diabetes o trastornos cardiovasculares. Por lo anterior, surge la necesidad científica de estandarizar modelos animales con síndrome metabólico y evaluar plantas medicinales con fuentes importantes de moléculas con potenciales efectos hipolipemiantes e hipoglucemiantes.2

MATERIALES Y MÉTODOSEl material vegetal fue lavado, secado y molido. Posteriormente se obtuvo el extracto diclorometano y etanólico se eliminó el disolvente con ayuda de un rotavapor, para descartar la existencia de residuos del disolvente fue colocada en una bomba de alto vacío. Posteriormente utilizando ratas Wistar macho en condiciones del laboratorio en la Norma Oficial Mexicana para la producción, cuidado y uso de los animales de laboratorio.3 Para la inducción del síndrome metabólico se preparó una dieta alta en sacarosa al 20% la cual fue administrada durante 4 meses en ratas recién destetadas para aumentar el número de reservas lipídicas. Cada mes se midió el nivel de glucosa en sangre, por punción directa de la vena de la cola y triglicéridos, esto se determinó con un glucómetro ACCU-CHEK® sensor (Bayer, México) y ACCU-TREN® sensor (Bayer, México). Después de 4 meses las ratas que presentaron glucosa arriba de 110 mg/dl, triglicéridos arriba delos 150 mg/dl y circunferencia arriba de 20 cm, se consideraron con Síndrome Metabólico. 4

Se midió la glucemia en ayunas (12 h rápido, la sangre tomada de la vena caudal del roedor)

usando un medidor de glucosa ACCU-CHEK® sensor (Bayer, México). A continuación, se administró (2g / kg de rata) por vía oral, y la glucosa en sangre se determinó de nuevo a los 30, 60, 90, y 120 min después de la inyección y se procedió a armar la curva de ABC.5

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn las siguientes gráficas se presentan los resultados obtenidos de los extractos diclometano y etanólicos de la hoja de Kalanchoe gastonis bonniery.

Figura 1. ABC

deglucosa,

triglicéridos, circunferencias y curva de tolerancia a la glucosa en ayuno.CONCLUSIONESEn este proyecto observamos una disminución en los parámetros bioquímicos comparados con el grupo control. Por lo tanto es una alternativa para combatir el síndrome metabólico.AGRADECIMIENTOSA la Universidad Juárez Autónoma de Tabasco por sus apoyo para continuar con este proyecto de investigación.REFERENCIAS1. American Diabetes Association 2016.2. Hilmi, M.; Abushama, H.; Abdalgadir, A.; Khalid, A.; Khalid,

H. BMC Complement. Altern. Med., 2014, 14, 1-5.3. Norma oficial mexicana NOM-062-ZOO-1999,

Especificaciones técnicas para la producción, cuidado y uso de los animales de laboratorio.

4. Zhou, X.; Haw, D.; Xu, R.; Li, S.; Wu, H.; Qu, C.; Wang, F.; Wang, X.; Zhao, Y.; PLOS ONE .Cap. 9 (12), 2014, 1371.

5. Gerbaix, M.; Metz, L.; Ringot, E.; Courteix, D. Biomed Central Lipids in Health and Disease 2010, 9,140.

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160 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación de la toxicidad aguda y subcrónica de Suaeda mexicana, como posible sustituto de S. edulis (romerito)

Dalia A. García-Flores,1 Bertha I. Juárez-Flores,2 Claudia Alvarez-Salas1

1Facultad de Ingeniería, Universidad Autónoma de San Luis Potosí, Av. Dr. Manuel Nava No. 6, Zona Universitaria, San Luis Potosí, S. L. P. 78210, México. 2Instituto de Investigación de Zonas Desérticas, Universidad Autónoma de San Luis Potosí, Altair No. 200, Col. del Llano, San Luis Potosí, S. L. P. 78377, México. e-mail: dalia.garcia@uaslp.mx.

Palabras clave: Halófitas, Suaeda, toxicidad.

INTRODUCCIÓNExisten estudios que revelan el importante papel que desempeñan las plantas silvestres comestibles por su potencial como alimentos funcionales. Sin embargo, es importante su caracterización química ya que pueden contener sustancias tóxicas que se producen en respuesta al entorno donde se desarrollan. Dentro del grupo de plantas silvestres que crecen en ambientes poco habituales se encuentran las halófitas, que por sus mecanismos de adaptación, pueden producir compuestos de interés.1,2,3 La mayoría de las especies del género Suaeda (Amaranthaceae) son silvestres y se distribuyen de manera natural en zonas de clima árido; en México, la única especie cultivada es S. edulis, utilizada como alimento en celebraciones típicas mexicanas. Dentro de las especies que se pueden confundir fácilmente con S. edulis se encuentra S. mexicana, planta silvestre que no ha sido estudiada y por lo tanto no se cuenta coninformación suficiente para su aprovechamiento.4Así, el objetivo de este estudio fue evaluar la toxicidad aguda y subcrónica de S. mexicana para valorar su posible uso como planta comestible.

MATERIALES Y MÉTODOSS. mexicana se recolectó en San Francisco, municipio de Ríoverde S.L.P., se separaron las hojas y se escaldaron por ebullición en agua purificada durante 5 min, posteriormente se molieron, se almacenaron y dividieron en porciones y se conservaron a -20 °C. Se utilizaron ratas de la cepa Wistar, adultos jóvenes de ambos sexos (n=5) provenientes del Bioterio Regional Centro-Norte de la UASLP. Para evaluar la toxicidad aguda, la preparación de la planta escaldada se administró a las unidades experimentales una sola vez por vía oral mediante cánula esofágica, por la mañana previo ayuno de 12 h, las dosis fueron de 0, 100, 200, 300 g/kg de masa corporal referido a planta fresca. Para la evaluación de toxicidad subcrónica, se usaron las mismas dosis del ensayo anterior pero el tratamiento fue administrado diariamente durante seis sem.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa administración de las dosis con base en el consumo por persona de 100, 200 y 300 g de planta escaldada para ser consumida como alimento, no provocó muerte de los animales o algún síntoma indicativo de toxicidad. Algunas plantas comestibles pueden ser perjudiciales para los seres humanos ya que contienen compuestos que ya han demostrado toxicidad. Dentro de la familia Amaranthaceae se encuentran algunos quelites silvestres (Chenopodium album y C. murale) así como las hojas de amaranto (A. viridis).5 También es de esta familia el epazote (C. ambrosioides), planta usada como antiparasitaria, la cual cuenta con estudios similares de toxicidad aguda y subcrónica no observándose toxicidad.6Estos resultados demuestran que a las dosis evaluadas, las preparaciones de S. mexicana son inocuas para los animales utilizados en la experimentación.

CONCLUSIONESLas hojas escaldadas de la halófita S. mexicanabajo las condiciones del ensayo de toxicidad no produjo mortalidad ni se observaron manifestaciones de síntomas indicativos de toxicidad en los animales estudiados. Por lo tanto, S. mexicana podría ser considerada como un posible sustituto de la planta comestible S. edulis.

AGRADECIMIENTOSA las facilidades prestadas por el Instituto de Investigación de Zonas Desérticas, UASLP.

REFERENCIAS1. Sotelo, A.; López-García, S.; Basurto, F. Plant foods for

human nutrition 2007, 62, 133-138.2. García-Herrera, P.; Sánchez-Mata, M.C.; Cámara, M.;

Fernández-Ruiz, V.; Díez-Marqués, C.; Molina, M.; Tardío, J.; Journal of Food Composition and Analysis 2014, 34, 163-170.

3. Huang, W. Y.; Cai, Y. Z.; Corke, H.; Sun, M. Journal of Food Composition and Analysis 2010, 23, 510-517.

4. Cervantes, M. A.; H. Flores O.; Valdés, J. Inst. Biol. Univ. Nac. Aut. Méx., Ser. Bot., 2001, 72, 1-83.

5. Schuphan, W. Qualitas Plantarum 1974, 24, 19-35. 6. Moreno, M.; Parada, E.A.; Mejía, J.G.; Espinoza, P.A.

Toxicología Revista Cubana de Plantas Medicinales 2013,157-170.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 161

Efecto antioxidante gastroprotector del extracto etanólico de Ternstroemia sylvatica Schltdl. & Cham en modelos murinos

Claudia Verónica Moreno-Quirós,1 Víctor M. Castillo-Castillo,1 Germán A. Chamorro-Cevallos,2 Maribel Vázquez-Hernández,1 Leticia Garduño-Siciliano,2 Rosa V. García-Rodríguez1*

1Unidad de Servicios de Apoyo en Resolución Analítica, Universidad Veracruzana, Luis Castelazo s/n Col. Industrial Animas, 91190, Xalapa, Veracruz, México, 2 Laboratorio de Toxicología Preclínica. Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional. Av. Wilfrido Massieu. Del. Gustavo A Madero 07738 Ciudad de México, México. e-mail: clmoreno@uv.mx, clauvmq@yahoo.com.mx.

Palabras clave: Anti-ulcerogénico, estrés oxidativo, antioxidante, Ternstroemia sylvatica Schltdl. & Cham.

INTRODUCCIÓNLa úlcera gástrica es el principal trastorno gastrointestinal, afectando a más del 20% de la población mundial. Su desarrollo se produce debido a un desequilibrio entre los factores lesivos y protectores de la mucosa gástrica.1 La incidencia de esta patología aumenta por estrés, tabaquismo, ingesta de alcohol, de fármacos antiinflamatorios no esteroideos (AINES) y la presencia de Helicobacter pylori. Se ha sugerido que las especies reactivas de oxígeno (ROS) se encuentran entre los factores que conducen al desarrollo de la úlcera gástrica causando estrés oxidativo en los tejidos, por lo que la defensa antioxidante es absolutamente esencial para su protección. Las enzimas antioxidantes endógenas catalasa (CAT) y superóxido dismutasa (SOD) son componentes clave del sistema de defensa celular contra las ROS.2,3 En estudios previos en este grupo de trabajo se observó que el extracto etanólico de las partes aéreas de Ternstroemia sylvatica (Theaceae) conocida como “trompillo” en el Edo. de Veracruz; tiene un efecto gastroprotector en diversos modelos murinos. Por esta razón, el objetivo del presente trabajo fue evaluar el efecto antioxidante de este mismo extracto de T. sylvatica (ETS) con la determinación de CAT y SOD en los tejidos estomacales de ratón.

MATERIALES Y MÉTODOSPara evaluar la actividad antiulcerogénica de T. sylvatica in vivo se utilizaron ratones CD-1 (n=6). Los diferentes grupos de estudio se dividieron en testigo negativo (TN agua sin ulceración), testigo positivo (TP agua y posterior ulceración), ranitidina (RAT 50 mg/kg) y ETS (dosis 50, 25 y 12.5 mg/kg). Se indujo la úlcera gástrica con etanol absoluto, indometacina y estrés emocional. Una vez obtenidos los estómagos, se pesaron y se le adicionó 1 mL de PBS a pH 7.0, posteriormente se homogenizó el tejido. Para la determinación de las enzimas antioxidantes CAT y SOD, se utilizó el sobrenadante, centrifugando a 4000 r.p.m. 15 m a 4oC. Todos los ensayos se realizaron por triplicado.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Tabla 2. Efecto de la administración de ETS sobre la actividad de CAT en ratones mM-H2O2/min.Trat. (mg/k) EtOH AINES EstrésTN 1.67 ± 0.08 1.67 ± 0.08 1.67 ± 0.08TP 0.24 ± 0.01a 0.30 ± 0.04a 0.44 ± 0.01a

RAT 50 0.62 ± 0.02b,a 1.48 ± 0.13b,a 0.23 ± 0.01b,a

ETS 12.5 0.64 ± 0.06b 0.61 ± 0.01a,b 0.47 ± 0.08b

ETS 25 0.86 ± 0.03a,b 0.82 ± 0.02a,b 0.95 ± 0.03a,b

ETS 50 1.33 ± 0.09a,b 1.17 ± 0.08a 1.33 ± 0.10a,b

Los resultados numéricos se expresan media+e.e n=6 Test Student-Newman-Keuls p<0,05 (a,b). En los resultados se muestra que en todas las dosis fueron capaces de proteger significativamente la mucosa gástrica de daño que causan los ROS en el tracto gastrointestinal.

Tabla 3. Efecto de la administración de ETS sobre la actividad de SOD en ratones μM-C9H9NO3.Trat. (mg/k) EtOH AINES EstrésTN 11.00 ± 0.10 11.00 ± 0.10 11.00 ± 0.10TP 4.0 0 ± 0.90a 8.00 ± 0.40a 8.00 ± 0.30RAT 50 6.00 ± 0.80b 13.50 ± 1.00a,b 11.00 ± 0.60b,a

ETS 12.5 4.00 ± 0.80 5.00 ± 0.90b 12.00 ± 1.00a

ETS 25 9.00 ± 0.70a 14.00 ± 1.00a,b 14.00± 1.00a

ETS 50 8.00 ± 0.70a 12.30 ± 1.00a,b 12.00 ± 1.00a

Los resultados numéricos se expresan media+e.e Test Student-Newman-Keuls p<0,05 (a,b).

Se observó que la dosis de 25 mg/kg de T. sylvaticaexpresa la mayor cantidad de enzima lo que significa que es en esta dosis donde se presenta un mejor efecto antioxidante del extracto.

CONCLUSIONESNuestros resultados mostraron que ETS aumentó el nivel de SOD y CAT, en las dosis de 25 y 50 mg/K. Estos resultados indican que el extracto de T. sylvatica podría ejercer un efecto gastroprotector a través de un mecanismo antioxidante.

REFERENCIAS1. Sairam, K. J. Ethnopharmacol., 2002, 8, 1-9.2. Sowndhararajan, K. J. Ethnopharmacol., 2013, 148, 175-181.3. Suleyman, H. Inflammation 2010, 4, 224-234.

162 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Extracto etanólico de Ternstroemia sylvatica Schltdl. & Cham potente analgésico en un modelo de hiperalgesia térmica

Cristhian Hernández-Vivanco,1 Nadia Lizeth Caram-Salas,2* Claudia Verónica Moreno Quirós,3Fernando Rafael Ramos-Morales,3 Alberto Sánchez-Medina,3 Rosa Virginia García-Rodríguez3*

1Facultad de Química Farmacéutica Biológica, Circuito Gonzalo Aguirre Beltrán s/n., 91000, Zona Universitaria, Xalapa, Ver. 2Clúster Científico y Tecnológico BioMimic®, INECOL. 3Unidad de Servicios de Apoyo en Resolución Analítica, Luis Castelazo Ayala s/n, Col. Industrial Animas, 91190, Xalapa, Ver. e-mail: rosagarcia02@uv.mx,*nadia.caram@inecol.mx.

Palabras clave: Theaceae, hiperalgesia, adyuvante, analgésico.

INTRODUCCIÓNTernstroemia sylvatica pertenece a la familia de las Theaceae, es una especie conocida comúnmente como Flor de Tila, Hierba del cura, Tila o Trompillo, en la medicina tradicional mexicana sus flores y frutos se emplean para calmar los nervios, la ansiedad, el miedo y los trastornos del sueño. En el Estado de Veracruz, sus hojas son usadas como antiinflamatorio y antirreumático.1,2 Estudios previos ha demostrado el efecto antiinflamatorio de esta especie siendo efectiva incluso en modelos crónicos; sin embargo, su efecto analgésico no se ha reportado.

MATERIALES Y MÉTODOSSe utilizaron ratones macho de la cepa CD1 en 6 grupos con n=6. Se tomaron las mediciones de las basales de ambas extremidades inferiores utilizando el equipo IITC antes de la administración de 50 μL de solución salina (control) o 50 μL de Adyuvante Completo de Freund (CFA) en la parte del cojinete plantar de la pata derecha y se evaluó la latencia de retiro de las patas a los tiempos 15, 30, 45, 60, 120, 180, 240 y 300 min. La latencia de retiro del animal se obtuvo tomando el tiempo en el que el animal tarda para retirar la pata o cuando siente dolor. La pata contraria a la administración del CFA sirvió como control de la administración3. El estímulo térmico se ajustó a una intensidad activa del 22% y punto de corte de 10 seg para no producir un daño tisular en el animal. Una vez validado el desarrollo del dolor (hiperalgesia térmica) en los animales, se administró por vía oral: 1) extracto de T. sylvatica a dosis de 50, 25, 12.5 mg/kg, 2) control negativo, solución salina, 3) control positivo se utilizó dexametasona (4 mg/kg).RESULTADOS Y DISCUSIÓN

0 5 0 1 0 0 1 5 0 2 0 0 2 5 0 3 0 00

2

4

6

8

1 0

1 2

E x tre m id a d c o n A F C

T ie m p o (m in )

Late

ncia

de

retir

o de

la p

ata

(s)

S a lina

D e x a m e ta s o n a (4 m g /k g )

T . s y lv a tic a (1 2 .5 m g /K g V .O )

T . s y lv a tic a (2 5 m g /K g V .O )

T . s y lv a tic a (5 0 m g /K g V .O )

E x tre m id a d n o rm a l

0

2 0

4 0

6 0

8 0

1 0 0

AUC

(%ME

P) *** *

*

T. sylvatica posee un potente efecto analgésico similar a la dexametasona.

CONCLUSIONESEl extracto etanólico de C. stipulaceus posee efecto analgésicp a corto plazo.

REFERENCIAS1. Molina, M.; Contreras, C.M. Phytomedicine 1999, 6, 115-

118.2. Cano-Asseleih, L.M. Flora Medicinal de Veracruz, 1997 p,

324. Ed. Universidad Veracruzana, Xalapa, Veracruz-México.

3. Mei-Liang, W.; Gang Y. Scientific Reports 5, 2015, 16107,1-11.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 163

Derivados benzoilados de longipinano y moreliano como estabilizadores de microtúbulos

Esmeralda J. Chávez-Estrada,1 Carlos M. Cerda-García-Rojas,1,* Luisa U. Román-Marín,2 Juan D. Hernández-Hernández,2 Pedro Joseph-Nathan1

1Departamento de Química y Programa de Posgrado en Farmacología, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, Ciudad de México 07000. 2Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Morelia, Michoacán 58030. e-mail: ccerda@cinvestav.mx.

Palabras clave: Longipinanos, morelianos, tubulina, microtúbulos.

INTRODUCCIÓNLos microtúbulos son un blanco celular importante para el tratamiento del cáncer. La búsqueda de compuestos que modifiquen la dinámica de estas estructuras proporciona nuevas alternativas para el tratamiento de la enfermedad.1La rasteviona (1) es un sesquiterpeno derivado del longipinano aislado de las raíces de Stevia serrata.2Los derivados de este sesquiterpeno presentan una gran reactividad química, lo que ha permitido realizar numerosas modificaciones estructurales.

MATERIALES Y MÉTODOSLos derivados benzoilados 2 y 3 se obtuvieron mediante la secuencia mostrada en el Esquema 1. Estos compuestos se caracterizaron mediante sus espectros de RMN en una y dos dimensiones y mediante espectrometría de masa.

O OH

OAng

OAng

O OH

OH

OH

O

OTig

OTig

KOH

KOH

MeOH

MeOH

Ac. p-TsOH

1 1a 2

O

OH

OH1b

O

O

O

O

O

BzClC5H5N

BzClC5H5N

O OH

O

O

1c 3

O

O

Esquema 1. Secuencia de reacciones para la preparación de 2 y 3 a partir del producto natural 1.2,3

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn el ensayo de polimerización de la , -tubulina, el derivado 2 del longipineno a concentración 100 μMmostró una estabilización de los microtúbulos parecida a la del paclitaxel (10 μM), mientras que a 50 y 10 M el compuesto 2 presentó un comporta-miento más cercano al del control de tubulina por lo que su efecto sobre la dinámica de los microtúbulos fue moderado (Fig. 1). El derivado 3 del moreliano a concentración 100 μM favoreció de manera notable la polimerización de la tubulina y al momento de aplicar el estímulo despolimerizante mostró ser un buen estabilizador de microtúbulos a 100 y a 50 μM(Fig. 2).

Figura 1. Efecto del 7,8-dibenzoato de longipnan-7,8,9-triol-1-ona (2) en la polimerización de , -tubulina y la despolimerización de microtúbulos.

Figura 2. Efecto del dibenzoato de moreli-10(14)-en-7,8-diol-1-ona (3) en la polimerización de , -tubulina y la despolimerización de microtúbulos.

CONCLUSIONESLa evaluación de la actividad de los ésteres aromáticos del longipinano y moreliano sobre la polimerización de la , -tubulina, comparada con el efecto producido por el paclitaxel, permitió encontrar nuevos estabilizadores de microtúbulos.

AGRADECIMIENTOSSe agradece al Conacyt por el apoyo otorgado (proyecto CB2014-241053-Q y beca 333689).

REFERENCIAS1. Hadfield, J. A.; McGown, A. T.; Ducki, S.; Hirst, N. Prog. Cell

Cycle Res., 2003, 5, 309-325.

T ie m p o (m in )

Ab

sorb

an

cia

(3

40

nm

)

0 2 0 4 0 6 0 8 0 1 0 00 .4

0 .6

0 .8

1 .0C o n tro n e g a tiv o l

P a c lita x e l (1 0 μ M )

2 (1 0 0 μ M )

2 ( 5 0 μ M )

2 ( 1 0 μ M )

3 7 °C 3 7 °C-2 0 ° C

2

O OH

O

O

O

O

T ie m p o (m in )

Ab

so

rba

nc

ia (

34

0 n

m)

0 2 5 5 0 7 5 1 0 00 .4

0 .6

0 .8

1 .0

1 .2

1 .4C o n tro l n e g a tivo

P a c lita x e l (1 0 μ M )

3 (1 0 0 μ M )

3 ( 5 0 μ M )

3 ( 1 0 μ M )

3 7 °C3 7 3 7 °C-2 0 ° C

O

O

O

O

O3

164 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Identificación de inhibidores de -glucosidasa en extractos vegetalesCatalina Rugerio Escalona,1 María del Carmen Cruz López,1 Ignacio Eduardo Maldonado Mendoza,2 Aarón Mendieta Moctezuma,1 Dalia Castillo Hernandez,1 Víctor Eric López y López,1 Cynthia Ordaz Pichardo,3 Elvia

Becerra Martinez,4 Fabiola Eloísa Jiménez Montejo1

1Centro de Investigación en Biotecnología Aplicada del Instituto Politécnico Nacional. 2Centro Interdisciplinario de Investigación para el Desarrollo Integral Regional Unidad Sinaloa del Instituto Politécnico Nacional. 3Escuela Nacional de Medicina y Homeopatía del Instituto Politécnico Nacional. 4Centro de Nanociencias y Micro y Nanotecnología del Instituto Politécnico Nacional. e-mail: catrugesc@hotmail.com.

Palabras clave: Hamelia patens, Bouvardia ternifolia, -glucosidasa.

INTRODUCCIÓNLa diabetes mellitus (DM) es una de las principales emergencias de salud a nivel mundial, siendo la DM tipo 2 la de mayor prevalencia. La hiperglucemia en ayuno y postprandial es una característica de este tipo de diabetes y en estudios recientes se establece a la hiperglucemia postprandial como factor de riesgo de enfermedades cardiovasculares. Se ha propuesto como alternativa de control de hiperglucemia a compuestos inhibidores de las alfa glucosidasas, a través de la inhibición selectiva de disacaridasas en el borde del cepillo intestinal, retardando la absorción de la glucosa.1 Existen diversas investigaciones sobre extractos vegetales con efecto inhibitorio de glucosidasas,2 por ello en el presente trabajo son objeto de estudio las plantas Hamelia patens y Bouvardia ternifolia con antecedentes de ser empleadas en la medicina tradicional para el tratamiento de la (DM). El objetivo de esta investigación fue determinar el efecto de extractos de partes diferentes de la planta (hojas y ramas) sobre -glucosidasa yrelacionar el efecto inhibitorio con la naturaleza de los metabolitos presentes.

MATERIALES Y MÉTODOSLa planta se dividió en hojas y ramas. El material deshidratado y molido se extrajo de manera consecutiva con hexano, diclorometano, metanol y agua. Adicionalmente, un lote del material vegetal se extrajo directamente con metanol. Se obtuvieron un total de 20 extractos. Para evaluar la actividad inhibitoria de -glucosidasa se siguió el método propuesto por Salehi (2013).3

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos extractos de hojas metanólicos de H. patens(HpHm y HpHm total) y el extracto de ramas hexánico (HpRh) presentaron un efecto inhibitorio relevante, mientras que para B. ternifolia solo el extracto hexánico de ramas (BtRh) mostró el efecto esperado. En la Tabla 1 se presenta la IC50 de estos extractos de los cuales el extracto metanólico (HpHm, extracción consecutiva) mostró el mejor

efecto inhibitorio con una IC50 de 67.8 μg/ml. Se usó quercetina como compuesto de referencia.

Tabla 1. IC50 -glucosidasa.

Extracto IC50 (μg/ml)HpRh 304.1BtRh 144.6

HpHm 67.8HpHm total 78.3Quercetina 0.23

CONCLUSIONESLos resultados muestran que existe una diferencia entre los componentes activos en hojas y ramas de ambas especies; siendo las hojas las que exhibieron efecto inhibitorio para H. patens y las ramas para B. ternifolia. El extracto metanólico consecutivo presentó el mejor efecto, lo que sugiere que los compuestos de mayor polaridad y de naturaleza fenólica de H. patens están relacionados con el efecto. Contrariamente los metabolitos apolares son los responsables de la actividad mostrada por B. ternifolia. Se continúa con la evaluación de estos extractos para establecer si hay un principio activo.

AGRADECIMIENTOSLos autores agradecen a la Secretaria de Investigación y Posgrado del Instituto Politécnico Nacional (SIP20170532), CRE agradece al CONACYT por la beca otorgada.

REFERENCIAS1. Mesa, J.; Licea, M.; Hernández, A.; Perich, P. Revista

Cubana de Endocrinología 2001, 12, 45-57.2. Yin, Z.; Zhang, W.; Feng, F.; Zhang, Y.; Kang, W. Food

Science and Human Wellness 2014, 3, 136-174.3. Salehi, P.; Asghari, B.; Esmaelli, M.; Dehghan, H.; Ghazi, I.

Journal of Medicinal Plants Research 2013, 7, 257-266.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 165

Obtención, caracterización y evaluación de extractos vegetales,una alternativa en enfermedades orales

Sonia López Villarreal,1 Abelardo Chávez Montes,2 Azucena González Horta,2 José Ezequiel Viveros Valdés,2

Catalina Leos Rivas,2 Osvelia Rodríguez Luis,3 Rocío Castro Ríos4

1Doctorado en Ciencias en el área de Química de Productos Naturales, Facultad de Ciencias Biológicas, 2Profesor Investigador Facultad de Ciencias Biológicas, 3Profesor Investigador Facultad de Odontología, 4Profesor Investigador Facultad de Medicina, Universidad Autónoma de Nuevo León. e-mail: solopezvi@gmail.com.

Palabras clave: Extractos, alternativa, enfermedades, orales.

INTRODUCCIÓNLas enfermedades orales, representan en la actualidad un reto en la odontología debido a su prevalencia y a que son consideradas un problema de salud pública. Las enfermedades orales más comunes son caries y enfermedad periodontal y según la OMS afectan entre el 60% y 90% de la población. Los medicamentos utilizados en odontología han demostrado tener efectos tóxicos y la aplicación de productos naturales se considera como una alternativa interesante, debido a su menor impacto negativo.1 Los productos naturales han desempeñado un papel importante en el desarrollo de fármacos, los cuales han sido la base de las primeras medicinas permitiendo el descubrimiento de diferentes productos, entre ellos los antibacterianos.2 En los últimos años mas de la mitad de los productos farmacéuticos usados son derivados de fuentes naturales.3

MATERIALES Y MÉTODOSLos extractos seleccionados para este estudio fueron Syzygium aromaticum y Lippia graveolens. El material vegetal se obtuvo de lugares reconocidos para su venta, una muestra fue depositada en el herbario de la Facultad de Ciencias Biológicas de la UANL. Se obtuvieron los extractos etanólicos de cada uno mediante Soxhelt. Se procedió a la eliminación parcial del solvente a presión reducida, posteriormente se procedió a la eliminación completa del solvente y se guardaron en frasco ámbar a 4°C. Se efectuó el análisis fitoquímico de los extractos para la identificación parcial de compuestos presentes mediante reacciones colorimétricas y cromatografía en capa fina, finalmente se evaluó la actividad antimicrobiana de cada extracto contra cepas bacterianas de S. Sobrinus y S. mutans (ATCC), mediante difusión en disco de agar y contra S. gordonii (ATCC) mediante fluorescencia como control positivo clorhexidina al 0.12 % y como control negativo etanol.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn las pruebas fitoquímicas se destacó la presenciade triterpenos, taninos y flavonoides en ambos extractos. Al evaluar la actividad antimicrobiana de cada extracto por la técnica de diluciones a 3000 ppm, 1500 ppm, 750 ppm, 375ppm contra cepas bacterianas de S. mutans y S. sobrinus (ATCC), por difusión en placa de agar Mueller Hinton mediante pozos se destacan Syzygium aromaticum y Lippia graveolens 1500 ppm y 750 ppm y ambos muestran actividad a 750 ppm contra S. gordonii.

Figura1. Evaluación de la actividad antimicrobiana.

CONCLUSIONESLos productos naturales poseen gran demanda debido a sus extensas propiedades biológicas siendo fuente de compuestos bioactivos efectivos para distintas y complejas patologías. El uso de productos naturales aplicados contra microorganismos orales es posible debido a suactividad antimicrobiana y a la presencia de compuestos farmacológicamente activos y contra enfermedades orales.

AGRADECIMIENTOSA la Facultad de Ciencias Biológicas, UANL por las facilidades otorgadas

REFERENCIAS1. Chandra Shekar, B.R.; Nagarajappa, R.; Suma, S.; Thakur,

R. Pharmacogn. Rev., 2015, 9, 87-92.2. Butler, M.S. Natural Product Reports 2005, 22, 162-195.3. Newman, D.J.; Cragg, G.M. J. Nat. Prod. 2007;70, 461-77.4. Swadas, M.; Dave, B.; Vyas, S.M.; Shah, N. Int. J. Clin.

Pediatr. Dent., 2016 9,181-185.

166 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

-aril sustituidas catalizadas por un péptido natural acoplado a paladio (II)

J Carlos Jiménez-Cruz, Judit A. Aviña-Verduzco,* Ramón Guzmán-Mejía, Gabriela Rodríguez García, Mario A. Gómez Hurtado

Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. e-mail: jaavina@umich.mx.

Palabras clave: péptido, catalizador, olefina, paladio.

INTRODUCCIÓNEl uso de catalizadores ha permitido la obtención de un número importante de moléculas orgánicas de alto valor agregado1 así como el desarrollo de nuevas metodologías, siendo una de ellas el uso de moléculas de bajo peso molecular como algunos productos naturales y péptidos ligados a un metal de transición; dentro de los metales utilizados cabe destacar al paladio debido a su resistencia y estabilidad frente a oxígeno y humedad, lo que lo hace un metal manejable y noble, otra característica importante es su alta capacidad de generar complejos de coordinación, debido a la fuerte afinidad que tienen con distintos heteroátomos que se encuentran presentes en moléculas naturales de gran importancia como los aminoácidos.3

MATERIALES Y MÉTODOSLa determinación estructural de los compuestosobtenidos se realizó mediante RMN de 1H, 13C, DEPT, COSY, HETCOR, obtenidos en un espectrómetro VARIAN Mercury 400, usando CDCl3como disolvente y TMS como referencia interna. Los espectros de masas fueron obtenidos en un equipo JEOL-JMS700.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa obtención de las olefinas aril sustiuidas se inicióa través de una reacción de Heck de la cual se obtuvo un tetrahidroterfenilo 1, para ello se hizo reaccionar ciclohexeno frente a 4-iodofenol con 1 mol% de catalizador; del producto obtenido se obtuvo su espectro de masas con una m/z= 266.11, la cual corresponde al producto sustituido 1 (Figura 1).

Figura 1. Espectro de masas del tetrahidroterfenilo.

Posteriormente se obtuvo la olefina 2 a partir de una reacción de acoplamiento cruzado de Heck, llevada a cabo entre el 4-iodofenol y 2,3-dihidrofurano con 3 mol% de catalizador, obteniendo así la olefina aril sustituida; de este compuesto se obtuvo su espectro de masas en el que se observó un ion molecular con una m/z=162.12 que corresponde con la masa del compuesto, además se elucidó el patrón de fragmentación lo cual corrobora la obtención correcta de la olefina, (Figura 2).

Figura 2. Espectro de masas olefina 2.

CONCLUSIONESSe demostró que el complejo de coordinación péptido-metálico [PdCl2(Lis-Gli)2 puede promover de manera eficiente la ´ arilacion de alquenos a través de un acoplamiento cruzado de Heck; de esta manera se obtuvo un tetrhidroteerfenilo y un derivado del 2,5-dihidrofurano.

AGRADECIMIENTOSAgradecemos el financiamiento otorgado por la Coordinación de la Investigación Científica (CIC) del proyecto 2.34 y al Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología por el financiamiento del proyecto de ciencia básica CB-2009 131812-Q.

REFERENCIAS1. Bai, Y.; Davis, M.; Dai, M. J. Org. Chem. 2017, 1, 343-245.2. Nobusada, K.; Yamaki, T. J. Phys. Chem. A. 2004, 108,

1813-1817.3. Williams, C. J. Chem. Educ. 2006, 7, 83-88.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 167

Antioxidantes (carotenoides y tocoferoles) y regulación de su biosíntesis en genotipos nativos e híbridos de jitomate con distinto color

Cristián Vela-Hinojosa,1 Héctor B. Escalona-Buendía,1 Alberto Mendoza-Espinoza,2 Ricardo Lobato-Ortíz,3Enrique Rodríguez-Pérez,4 Juan Manuel Villa-Hernández,1 Laura J. Pérez-Flores1

1Universidad Autónoma Metropolitana Iztapalapa, Av. San Rafael Atlixco 186, Col. Vicentina. 03940, México D.F. 2Colegio de Ciencias y Humanidades, Universidad Autónoma de la Ciudad de México, Calzada Ermita Iztapalapa 4163, Col. Lomas de Zaragoza, Del. Iztapalapa. 09620, Ciudad de México. 3Departamento de Recursos Genéticos y Productividad, Colegio de Postgraduados, Campus Montecillo km 36.5 Carretera México-Texcoco. 56230. Montecillo, Estado de México.4Departamento de Fitotecnia, Universidad Autónoma Chapingo, km. 38.5 Carretera México-Texcoco. 56230 Chapingo, Estado de México. e-mail: ljpf@xanum.uam.mx.

Palabras clave: Jitomate, tocoferoles, carotenoides.

INTRODUCCIÓNMéxico es un centro de diversificación de jitomate (Solanum lycopersicum) en el que se encuentran genotipos de distintos colores cuya pigmentación, está dada por el contenido de carotenoides. Los jitomates con distintos niveles de carotenoides son un modelo interesante para el estudio de la regulación de la biosíntesis de carotenoides y tocoferoles. El objetivo del presente trabajo fue estudiar la regulación de la biosíntesis de antioxidantes (transcritos de los genes que expresan enzimas regulatorias) en frutos de jitomate con distinta coloración.

Figura 1. Ruta de biosíntesis de carotenoides y tocoferoles..1 Los genes estudiados se señalan con un óvalo.

MATERIALES Y MÉTODOSSe sembraron frutos de tomate de ocho genotipos, cuatro nativos y cuatro híbridos con distinta coloración (rojo, naranja, amarillo, morado, rojo claro, naranja claro, amarillo verdoso y negro). Los genotipos fueron establecidos en dos invernaderos a 2.4 km de distancia entre sí, el primero localizado en el Colegio de Postgraduados y el segundo en la Universidad Autónoma de Chapingo, Estado de México. El RNA fue extraído de acuerdo a Chang et al.2 Los transcritos fueron amplificados mediante RT-qPCR. Los niveles de carotenoid -

medidos por HPLC.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos genotipo rojo y rojo claro presentaron los

-caroteno, coincidiendo con una expresión de PSY-1, y CYC-B, enzimas presentes únicamente en cromoplastos, mientras que el genotipo amarillo presentó los mayores niveles de luteína, coincidiendo con una mayor expresión de LCY-B, enzima presente en cloroplastos. La menor expresión de GGDR, PSY-2y VTE-5 fue encontrada en los genotipos con menores niveles de carotenoides (amarillo y amarillo claro). Los mayores niveles de tocoferoles encontrados en los genotipos naranja y naranja claro coincidieron con una mayor expresión de HPPD y VTE-2.

CONCLUSIONESLos resultados sugieren un mecanismo compensatorio entre los niveles de antioxidantes, ya que los genotipos con menores niveles de licopeno y -caroteno presentaron mayores niveles de luteína (genotipo amarillo) o tocoferoles (genotipos naranja y naranja claro).

REFERENCIAS1. Almeida, J.; Asís, R.; Noel Molineri, V.; Sestari, I.; Silvestre

Lira, B.; Carrari, F.; Pereira-Peres, L.E.; Rossi, M. Phytochem., 2014, 111, 72-83.

2. Chang, S. Plant Mol. Biol. Rep., 1993, 11

168 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Iratzienona, producto de la transposición del alcohol diacetato análogo del rasteviol

Concepción Armenta-Salinas,1 Luisa U. Román-Marín,1,* Hugo A. García-Gutiérrez,1 Juan D. Hernández-Hernández,1 Carlos M. Cerda-García-Rojas,2 Pedro Joseph-Nathan2

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. Ed. B1. Ciudad Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030 México. 2Depto. de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, Ciudad de México, 07000 México. Correo-e: lroman@umich.mx

Palabras clave: Longipineno, transposición, análogo de rasteviol, iratzienona.

INTRODUCCIÓNLos derivados de longipineno aislados del género Stevia experimentan reordenamientos moleculares debido a la tensión que origina el ciclo de cuatromiembros, generando estructuras novedosas menos tensionadas.1,2 Un ejemplo es el del rasteviol (1), que en medio ácido se transpone para dar una mezcla de productos de los cuales el epoxijiquilpano (3) es el producto mayoritario junto con varios compuestos minoritarios cuyos esquele-tos carbocíclicos se nombraron como janitziano, iratziano y zamorano.3 En el presente trabajo, el alcohol diacetato 2, análogo de rasteviol (1), se trató en condiciones de reordenamiento con el objetivo de obtener compuestos análogos a los mencionados para el caso del rasteviol (1), pero en mejores rendimientos.

OORR

OORR

OO11

22

3344

5566

77

8899

1100

1111

1122

1133

1144

1155

OORR

HHOOOORR

OOHH

1122

3344

5566

77

88991100

1111

1122

1133

1144

1155

11 RR == AAnngg22 RR == AAcc

33 RR == AAnngg44 RR == AAcc

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl reordenamiento del alcohol diacetato 2 con Et2O•BF3 dio una mezcla de productos, de la que se aisló el diacetato análogo del epoxijiquilpano 4como producto mayoritario y una mezcla de compuestos minoritarios de la que se logró aislar y purificar un nuevo derivado del iratziano, caracterizado como el acetato de iratzienona 5, en base a sus datos de RMN. En su espectro de hidrógeno se observaron las señales del acetato ydel hidrógeno vinílico del enol, así como las de dos grupos metileno y dos metilos secundarios en concordancia con los de una anillación tipo iratziano. En su espectro de RMN de 13C los desplazamientos químicos de 5 fueron similares a los de la iratziona 6 (Figura 1), proveniente del

rasteviol, excepto por los correspondientes al éster de enol y carbonos vecinos.

O

OO

O

O202.33

74.73

21.86

36.09

56.5535.43

39.90

16.88

27.42

19.50

36.1747.56 59.37

76.39

195.63168.90

20.37142.76

144.6824.33

27.03

36.49

55.03

39.2121.95

27.75

42.05

56.89

17.66

47.78

35.12

5

O

H

O

O

H

166.99

166.51127.10

138.69

20.54

15.67

127.45

15.75

20.33

139.2421.72

6Figura 1. Desplazamientos químicos de RMN de 13C del acetato de iratzienona (5) y de la iratziona (6).

CONCLUSIONESDe la transposición del alcohol diacetato 2 se obtuvo un nuevo compuesto con esqueleto de iratziano, caracterizado como la iratzienona 5, la que se obtuvo en mejor rendimiento que el iratziano análogo proveniente del reordenamiento de rasteviol.

AGRADECIMIENTOSSe agradece a la Coordinación de la Investigación Científica-UMSNH por el apoyo brindado.

REFERENCIAS1. Cerda-García-Rojas, C. M.; Flores-Sandoval, C. A.; Román,

L. U.; Hernández, J. D.; Joseph-Nathan, P. Tetrahedron,2002, 58,1061-1068.

2. Román, L. U.; Cerda-García-Rojas C. M.; Guzmán, R.;Armenta, C.; Hernández, J. D.; Joseph-Nathan, P. J. Nat. Prod., 2002, 65, 1540-1546.

3. Armenta-Salinas, C. Tesis de licenciatura de QFB, Escuelade Químico-Farmacobiología, UMSNH, Morelia, Michoacán2001.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 169

Actividad insectistática de extractos orgánicos de planta cultivada de Ipomoea carnea

Graciela Bustos-Zagal,1 Víctor Manuel Hernández-Velázquez,1 Ludmila Elisa Guzmán-Pantoja2

1Laboratorio de Control Biológico, Centro de investigación en Biotecnología, Universidad Autónoma del Estado de Morelos. Av. Universidad 1001, Chamilpa, 62209, Cuernavaca, Morelos, México.2Facultad de Biotecnoambiental, Departamento de Ciencias Biológicas, Universidad Popular Autónoma del Estado de Puebla, 21 sur 1103, Barrio Santiago, 72410, Puebla, México.e-mail: bustosgr@hotmail.com.

Palabras clave: Cultivos, insectos plaga, control botánico, fitoquímica.

INTRODUCCIÓNA nivel mundial la producción de alimentos que es afectada por diversos insectos plagas comúnmente es tratada con insecticidas sintéticos, cuyo uso indiscriminado causa problemas de salud, ambiental y económico,1por lo que investigadores en todo el mundo trabajan en el análisis y aplicación de métodos alternativos para el manejo de plagas.2 En el presente trabajo se evaluó la actividad insectistática de extractos orgánicos crudos de planta cultivada de I. carnea evaluados en larvas neonatas de Spodoptera frugiperda.

MATERIALES Y MÉTODOSSe obtuvieron extractos orgánicos, con hexano, cloroformo y metanol, de todas las estructuras de plantas cultivadas, bajo las mismas condiciones edafoclimáticas, de I. carnea. Cada extracto, a 2 mg/mL, fue incorporado a dieta merídica para larvas de S. frugiperda, cría establecida en condiciones de laboratorio, evaluando la respuesta a la ingesta. A siete días de tratamiento, las larvas sobrevivientes se transfirieron a nueva dieta merídica, para analizar su desarrollo y registrar los efectos, de los extractos, en el ciclo biológico. Se determinó además la concentración letal media (CL50) de los extractos que causaron un porcentaje de mortalidad mayor al 90%.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos extractos crudos de I. carnea, a 2 mg/mL,presentaron actividad tóxica letal sobre larvas neonatas de S. frugiperda, provocando entre 2 y 100% de mortalidad a las 72 horas de exposición; en las larvas sobrevivientes los extractos no afectaron la formación y sobrevivencia de pupas y la emergencia y el desarrollo anatómico de adultos. Los extractos tallo semileñoso-metanol y raíz-metanol causaron más de 30% de reducción de la oviposición de los adultos. El tratamiento

peciolo-cloroformo causó 40% de eclosión larval (F1), el resto de los tratamientos causaron entre 100 y 90%. Se observó que el extracto con mayor toxicidad fue raíz-cloroformo con CL50 0.646 mg/mL. En 1985, Saxena y Sumithra reportaron 75% de mortalidad en larvas de Anopheles stephensi (mosquito de la malaria) causado por el extracto de hojas de I. carnea recolectada en la India.3 La diferencia en los resultados probablemente se debe a factores como el tipo de insecto al cual va dirigido elcontrol y las condiciones ambientales en las que se desarrolla la planta, lo cual define la síntesis y concentración de fitocompuestos activos.4

CONCLUSIONES

De confirmar que los extractos de I. carneaaprueban normas de bioseguridad, estosextractos presentarían potencial para el control de algunos insectos plaga en programas integrados de control; representarían además una opción para desarrollar técnicas biotecnológicas que permitan aprovechar los fitocompuestos responsables de la actividad biológica de dicha especie vegetal.

REFERENCIAS1. FAO Base de datos FAOSTAT 2009,

http://www.faostat.fao.org.2. Weinzierl, R.A. Biological and biotechnological control of

insect pests: Botanivcal insecticides, soaps, and oils. CRC Press LLC. Boca Raton, 2000, pp. 101–121.

3. Saxena, S.C.; Sumithra, L. Current Sci., 1985, 54. 201-202.4. Guzmán-Pantoja, L.E.; Guevara-Fefer, P.; Villarreal-Ortega,

M.L.; LeónRivera, I.; Aranda-Escobar, E.; Martínez-Peniche, R.A.; Hernández-Velázquez, V.M. Afr. J. Biotechnol., 2010, 9, 3659-3665.

170 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Determinación del efecto antinociceptivo del extracto metanólico de las hojas de Tilia americana var. mexicana

Mariana Y. Hernández Arámburo,1* Guadalupe E. Angeles-López,2 Ma. Eva González-Trujano,2 Jorge Valdes Ruiz,1 Rosa Ventura-Martinez1

1Facultad de Medicina, Departamento de Farmacología. UNAM, México Cd. de México 04510. 2INP Ramón de la Fuente Muñíz, Dirección de Investigaciones en Neurociencias, Calz. México-Xochimilco No. 101, Col. San Lorenzo Huipulco, 14370 México, Ciudad de México*e-mail: anairamyzenaltey@gmail.com

Palabras clave: Tilia americana, nocicepción, modelo PIFIR, extracto acuoso, hojas.

INTRODUCCIÓNEl dolor es definido como una sensación desagradable y una experiencia emocionalasociada con un daño tisular real o potencial, o descrita en términos de tal daño.1 Existen numerosas plantas medicinales que son utilizadas en complemento o como alternativa a los tratamientos alopáticos para el dolor.2 La Tilia americana var. mexicana es un árbol endémico de nuestro país que se utiliza en la medicina tradicional, principalmente para tranquilizar “los nervios”. Estudios farmacológicos preclínicos han demostrado que el extracto acuoso de sus inflorecencias también puede su utilizado en el alivio del dolor. Sin embargo, diversos autores han señalado la importancia de sustituir el uso de las inflorescencias de varias plantas medicinales por el de otras partes de la misma, como las hojas, con el propósito de no interferir en la propagación sexual y no convertirlas en especies en peligro de extinción. En este sentido, el objetivo del presente trabajo es determinar la actividad antinociceptiva de un extracto obtenido de las hojas de la T. americana var mexicana.

MATERIALES Y MÉTODOSAnimales. Se utilizaron ratas macho Wistar (180-200 g). Seis animales por tratamiento, sin alimento y con agua ad libitum 12 h previas al experimento.Material vegetal. Las hojas de la T. americana var mexicana se colectaron en Tenango de Doria, Hidalgo en junio de 2007. Una muestra fue depositada en de Herbario del Instituto Mexicano del Seguro Social, Ciudad de México (voucher IMSS M-15070).Obtención del extracto metanólico. Las hojas secas y pulverizadas (500 g) se maceraron en 8 L de metanol durante 7 días. Posteriormente se filtró por gravedad y se eliminó el disolvente con un rotaevaporador.Evaluación del efecto antinociceptivo. Laactividad antinociceptiva se determinó utilizando un modelo experimental de dolor inflamatorio (modelo PIFIR).3 El modelo consiste en la administración de una suspensión de ácido úrico en la articulación de la pata derecha de la rata y se cuantifica la

funcionalidad de la extremidad. Los tratamientos se administran cuando los animales ya tienen una funcionalidad de cero y se registra el efecto de los tratamientos en la recuperación de la funcionalidad cada 30 minutos durante 4 horas.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe obtuvo 23 g de extracto metanólico de las hojas de T. americana var. mexicana, con rendimiento de 4.7%.

T ie m p o (h )IF

(%

)0 1 2 3 4

0

2 0

4 0

6 0

8 0

1 0 03 0 m g /kg

3 0 0 m g /kg

1 0 0 m g /kg

V e hD IC 3 .16 m g/kg

A

nti

no

cic

ep

ció

n (

%)

V e h

T . am

e r ica n a 3

0

T .am

e r ica n a 1

0 0

T . am

e r ica n a 3

0 0

DIC

3.1

6 0

2 0

4 0

6 0

8 0

1 0 0

* *

*

Figura 1. Efecto antinociceptivo del extracto metanólico de las hojas de T. americana var. mexicana. El panel (a) muestra el curso temporal y, el panel (b) el ABC de los cursos temporales. ANADEVA 1 vía, post hoc Dunnet * p<0.05 (n=6).

CONCLUSIONESSe encontró que el extracto de las hojas de T. americana var. mexicana si tiene actividad antinociceptiva.

AGRADECIMIENTOSProyecto apoyado por PAPIIT IN204416 y CONACyT 150966.

REFERENCIAS1. IASP, 2014. http://www.iasp-

pain.org/Taxonomy?navItemNumber=576.2. Déciga-Campos M.; Cortés A.; Pellicer F.; Díaz-Reval I.;

González-Trujano M.A. Planta Med., 2014, 80, 139–145.3. López-Muñoz F.J.; Salazar L.A.; Castañeda-Hernández G.;

Villareal J.E. Drug Dev. Res., 1993, 28,169–175.

(a) (b)

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 171

Estudio químico y caracterización fármacodinámica del extracto hexánico de Achillea millefolium con efecto traqueorrelajante

Luis Arias-Durán,1 Fabiola Chávez-Silva1, Guillermo Ramírez-Ávila2, Ismael León-Rivera3, Samuel Enoch Estrada-Soto1

1Facultad de Farmacia, 3Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Av. Universidad No. 1001, Col. Chamilpa, Cuernavaca, Morelos, México. 62209. 2Centro de Investigación Biomédica del Sur del Instituto Mexicano del Seguro Social. Argentina No. 1 Centro, Xochitepec, Morelos, 62790. e-mail: adl_ff@uaem.mx.

Palabras clave: Tráquea, traqueorrelajante, Achillea millefolium.

INTRODUCCIÓNLas plantas con atributos medicinales han sido una de las principales alternativas terapéuticas utilizadas para el tratamiento de diversas enfermedades. Así mismo, dichas especies medicinales son una fuente importante en el campo de la investigación científica para la búsqueda de nuevas entidades químicas para el potencial desarrollo de fármacos. En este sentido, Achillea millefolium es una especie vegetal que se utiliza en la medicina tradicional mexicana para tratar enfermedades respiratorias. Sin embargo, resulta importante dar sustento farmacológico a dicho uso medicinal.1

MATERIALES Y MÉTODOSSe obtuvieron los extractos orgánicos e hidroalcohólico de A. millefolium mediante maceraciones exhaustivas, posteriormente se determinó el efecto relajante a través del estudio del efecto concentración respuesta en un modelo ex vivo de anillos de tráquea aislada de rata. El extracto con mayor actividad se seleccionó para elucidar su mecanismo de acción funcional, en presencia de agonistas e inhibidores de enzimas involucradas en las vías de señalización en los procesos de relajación y contracción muscular, según sea el caso. Por otro lado, el extracto más activo se sometió a un fraccionamiento por cromatografía en columna abierta, utilizando como fase estacionaria gel de sílice y como fase móvil mezclas de disolventes con gradiente de polaridad crecientes. Una vez obtenidas las fracciones se reunieron de acuerdo a su similitud cromatográfica en capa fina.2

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos extractos orgánicos e hidroalcohólico obtenidos se evaluaron para determinar su efecto relajante. El extracto hexánico (EHAm) fue el que mostró la mayor actividad relajante (Emax de 80.39 ± 6.82% CE50 traqueorrelajante dependiente de la concentración, dicho extracto es más eficaz pero menos potente que teofilina, utilizado como control positivo. EHAm, se seleccionó para elucidar el probable mecanismo de acción, en donde la construcción de CCR contráctil inducida por el carbacol fue modificada

por la presencia de EHAm a su CE50, provocando una disminución significativa de la potencia y el efecto máximo, dichos resultados demostraron que EHAm posee componente(s) que actúan a nivel de receptores muscarínicos como un posible efecto antagonista no competitivo. Adicionalmente, la evaluación del efecto relajante en presencia de L-NAME (inibidor de eNOS) y ODQ (inihibidor de guanilato ciclasa soluble) indicó que la vía NO/GMPc está involucrada en el proceso de relajación del músculo liso de tráquea. Finalmente, la evaluación del efecto del extracto sobre las contracciones inducidas por KCl (80 mM) y CaCl2indicó un posible bloqueo de canales de calcio del extracto en su efecto relajante. Finalmente, a partir del estudio fitoquímico del a través de sucesivas cromatografías y técnicas de purificación por recristalización se obtuvo un sólido blanco con un p.f. de 203-205 ºC, el cual se identificó como leucodina mediante la comparación de sus datos espectroscópicos y espectrométricos reportados en la literatura, además es considerado como un marcador quimiota-xonómico característico de la familia Asteraceae.2-4

CONCLUSIONESEl efecto relajante sobre el músculo liso de tráqueaobservado para EHAm se produce debido a diferentes mecanismos, incluyendo un efecto antagonista sobre los receptores muscarínicos, la participación de la vía NO/GMPc y la disminución de la entrada de calcio extracelular. Se identificó a leucodina como uno de los componentes químicos presentes en EHAm.2-4

AGRADECIMIENTOSA CONACyT a través del proyecto SEP-CONACyT Ciencia Básica (No. 167044) y por la beca de estudios de maestría (No. 291047), CVU 741520.REFERENCIAS1. Esquivel Gutiérrez, E. R., et al. Rev. Biológicas, 2012, 14,

45-52.2. Abourashed, E. A., et al. Phytother. Res., 2003, 17, 657-660.3. Acad.

Emerg. Med., 2013, 22, 22-30.

172 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Obtención de co-polímeros renovables del ácido 10,16- DHPA, proveniente de residuos de jitomate, con glucosa catalizados por la lipasa CAL-B

Brenda Liliana Hernández-Velasco,1 Karen Flores-Saldaña,1 Blanca Margarita Berdeja-Martínez,1 Daniel Arrieta-Baez,2 Mayra Beatriz Gomez-Patiño2

1Instituto Politécnico Nacional–ENCB, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala s/n, Miguel Hidalgo, Santo Tomas, 11340 Ciudad de México. 2Instituto Politécnico Nacional - CNMN Luis Enrique Erro s/n, Gustavo A. Madero, Nueva Industrial Vallejo, 07738 Ciudad de México e-mail:bethzem86@gmail.com.

Palabras clave: 10,16-DHPA, CAL-B, co-polimerización.

INTRODUCCIÓNLos ésteres de azúcares de ácidos grasos se pueden sintetizar mediante catálisis química o enzimática,1 para evitar la producción de productos tóxicos. Actualmente los ésteres de glucosa son los más estudiados y comercializados.En el presente trabajo se utilizó el monómero principal de la cutícula del jitomate, el ácido 10,16-dihidroxihexadecanoico (10,16-DHPA) para realizar reacciones de co-polimerización con glucosa y la lipasa CAL-B obteniendo oligómeros y co-polímeros de bajo peso molecular.

Figura 1. Estructura molecular del 10,16-DHPA.

MATERIALES Y MÉTODOSSe realizaron pruebas de solubilidad de la glucosa en 2-metil-2-butanol y difenil éter a 60 y 70 °C, por 10 minutos en agitación constante. Posteriormente se realizaron reacciones sin ser catalizadas con enzima a 70 °C por 24 horas en agitación constante. Por otro lado se realizaron reacciones con la enzima CAL-B como catalizador, teniendo una relación equimolar entre la glucosa y 10,16-DHPA, a 70 °C por 15 minutos y con agitación constante.Se filtró para recuperar la enzima y obtener los productos de reacción.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNDe acuerdo a los resultados obtenidos, se determinó como temperatura óptima de solubilidad 70 °C. Al analizar los productos obtenidos de las reacciones sin catalizador se observó que no hubo reacción de co-polimerización, mientras que en las reacciones con catalizador se llevó a cabo la formación de oligómeros del 10,16-DHPA y a su vez la co-polimerización. En el espectro de masas (ESI) (Figura 2) se distinguen las diferencias correspondientes a la adición de una unidad monomérica formando así los oligómeros del 10,16-

DHPA. Por otro lado se puede observar una m/z 467.28, la cual pertenece al co- polímero formado por el 10,16-DHPA y la glucosa.

Figura 2. Productos de reacción del 10,16-DHPA.

CONCLUSIONESEn las reacciones realizadas sin CAL-B no se detectó la formación de co-polímeros, mientras en las reacciones catalizadas por CAL-B se detectó la formación de oligómeros y co-polímeros del 10,16-DHPA con la glucosa. Es necesario seguir estudiando las condiciones para encontrar aquellas óptimas en las que se pueda obtener una mayor cantidad de co- polímeros.

AGRADECIMIENTOSA CONACyT por el financiamiento a través del proyecto 523570. A la Secretaría de Investigación y Posgrado del IPN por el financiamiento a través de los proyectos 20171564 y 20171827.

REFERENCIAS1. Ferrer, M.; Soliveri, J.; López-Cortés, N;, Ballesteros, A.

Enzyme Microb Technol., 2005, 36, 391- 398.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 173

Obtención y caracterización de cutícula de Agave salmiana por Espectrometría de masas (Electrospray – ESI)

Pedro Iván Cortez-Sotelo,1 Maura Alejandra Cruz-Barroso,1 Mayra Beatriz Gómez-Patiño,2 Blanca Margarita Berdeja Martínez,1 Daniel Arrieta Baez2

1Instituto Politécnico Nacional – ENCB Prolongación de Carpio y Plan de Ayala s/n, Miguel Hidalgo, Santo Tomas, 11340 Ciudad de México.2 Instituto Politécnico Nacional - CNMN Luis Enrique Erro s/n, Gustavo A. Madero, Nueva Industrial Vallejo, 07738 Ciudad de México. e-mail: darrieta@ipn.mx

Palabras clave: cutícula, ácidos grasos, hidrólisis.

INTRODUCCIÓNLos agaves son plantas que presentan modificaciones o adaptaciones morfológicas como una estrategia para sobrevivir en ambientes extremos, como lo son los desérticos. Una de sus tantas adaptaciones radica en la forma de sus hojas, que están dispuestas en espiral y están arregladas en roseta en el ápice de un tallo, gracias a esta estructura, es posible que el agua en forma de lluvia o rocío, pueda ser captada con mayor facilidad y sea dirigida hacia el suelo y las raíces.1

Las cutículas actúan como mecanismo de protección mecánica y son la interfase con el exterior.2 Además de la protección, las cutículas tienen otra función importante que ha fungido como principal método de supervivencia en ambientes con baja humedad en varias especies vegetales, como es el caso de A. salmiana, ya que está formada por una gran cantidad de ácidos grasos, que por su carácter hidrofóbico, no permiten la transpiración excesiva en temporadas de sequía3.

MATERIALES Y MÉTODOS1. Se realizó una extracción mecánica de la

parte externa de la penca de A. salmiana ya través de tratamientos usando pectinasa, celulasa y hemicelulasa a condiciones controladas, se obtuvo la cutícula.

2. Se realizaron lavados de la cutícula usando una solución de diclorometano-metanol, con agitación constante.

3. Se realizó una hidrólisis alcalina a la cutícula mediante una solución de KOH metanólico con agitación constante.

4. La reacción de KOH se neutralizó con HCl concentrado.

5. Los productos de la reacción anterior se analizaron por Espectrometría de masas (ESI).

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Figura 1. Espectro obtenido posteriormente a la hidrólisis alcalina de la cutícula.

Tabla 1. Ácidos presentes en la cutícula de A. salmiana.

Ácido Fórmula condensada

Masa molar

(g/mol)Palmítico C16H32O2 256.240210,16-Dihidroxihexadecanoico C16H32O4 288.2301Floionolico C16H36O5 332.46809,10-epoxy-18-hydroxyoctadecanoico C18H34O4 314.4520

Los ácidos grasos que forman la cutícula de A. salmiana son de cadena larga (C16-C18) y algunos de ellos se encuentran en frutos como el jitomate, limón, toronja, entre otros. La concentración de los ácidos grasos varía en la proporción en la que se encuentran en cada especie y no siempre se encuentran presentes todos. En el A. salmiana, el componente mayoritario es un ácido graso epoxilado C18 (Figura 1). CONCLUSIONESEl principal componente de la cutícula de A. salmiana es un ácido graso epoxilado C18, seguido por otros de la familia C16.AGRADECIMIENTOSA CONACyT (proyecto 523570). A la Secretaría de Investigación y Posgrado del IPN (proyectos 20171827 y 20171564).REFERENCIAS1. Espinoza, L. A. D. el H. Cicy. 2015, 84, 163 2. Castro-Diaz, A.S. T. S. de Ingenier. 2013, 7-3. Garcia, A. J. R. de Cien. 2007, 87, 15-16

174 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación bactericida de nanopartículas de plata obtenidas a partir de Agave potatorum

Enrique Rodríguez-Zitlalpopoca,1 F. Bersain Moreno-Luna,2 Jocelyn G. Barrientos-Rojas,1 Alejandra Tovar-Corona1*

1Universidad Politécnica Metropolitana de Puebla. Calle Popocatépetl S/N, Col. Tres Cerritos, 75480, Puebla, Pue. México.2Instituto Politécnico Nacional-UPIITA. Avenida Instituto Politécnico Nacional No.2580. Col Barrio la Laguna Ticoman, Gustavo A. Madero. Ciudad de México. 07340. e-mail: alejandra.tovar@metropoli.edu.mx.

Palabras clave: Bactericida, Agave potatorum, Nanopartículas de plata.

INTRODUCCIÓNLa nanotecnología es una de las áreas de más rápido crecimiento en la ciencia y la tecnología.1Las nanopartículas (NP) de metales nobles han llamado la atención de investigadores debido a sus características y sus múltiples aplicaciones en varios campos, en particular las nanoparticulas de plata (AgNP’s) que son conocidas por sus aplicaciones en la industria médica, procesamiento de alimentos, industria textil, bienes de consumo y por ser por ser un eficiente antimicrobiano.2 En los últimos años las infecciones microbianas se han convertido en un grave problema de salud debido al surgimiento de virus, bacterias, hongos y protozoos resistentes al tratamiento con antimicrobianos. En consecuencia, esto ha culminado en terapias prolongadas, mayor gasto en salud, riesgo de mortalidad y baja esperanza de vida.3 Por tal razón, es necesario buscar nuevos tratamientos eficaces, contra estos microorganismos multiresistentes. La nanobiotecnología surge con prometedores agentes antimicrobianos de amplio espectro debido a sus propiedades fisicoquímicas y de funcionalización.4

MATERIALES Y MÉTODOSLas AgNP’s sintetizadas a partir de Agave potatorum en un medio etanólico se evaluaron para determinar la actividad bactericida contra E. coli. Se preparó un estándar de 3.7x107 UFC/mL. A partir del estándar se realizaron seis diluciones (1:10 a 1:1,000,000). De cada dilución se tomó 1 mL y se puso en contacto con 1 mL de AgNP’s, el contacto se mantuvo durante 30 min, posteriormente se realizó el vertido en placa usando agar Mueller-Hinton, la incubación fue a 37°C por 24 horas. Se siguió el mismo procedimiento para el extracto vegetal y la sal de plata como controles.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLas AgNP’s sintetizadas a partir de Agave potatorum presentaron una actividad bactericida del 100% contra E. coli en las seis diluciones. Para corroborar el efecto de AgNP’s y descartar la acción de los precursores, se evaluó la sal de plata y el extracto vegetal como controles negativos. En la Figura 1, se observa la comparativa de las

muestras en función del crecimiento bacteriano (UFC). En las tres diluciones es evidente el crecimiento masivo de bacterias en la solución estándar y en el extracto vegetal y en oposición, la inhibición generada por la sal de plata y las AgNP’s. Aunque estas últimas dos muestras tienen una inhibición bacteriana similar, cabe señalar que no podemos utilizar el AgNO3 puro por su efecto tóxico en los seres vivos.

Figura 1. Gráfica comparativa del crecimiento bacteriano medido en Unidades Formadoras de Colonias (UFC) contra las distintas soluciones a evaluar (Estándar, Agave potatorum, AgNO3 y AgNP’s).

CONCLUSIONESDemostramos que las AgNP’s obtenidas a partir de Agave potatorum presentan actividad bactericida del 100%, por lo cual aportamos evidencia del uso potencial de las NP como una alternativa para la eliminación de bacterias multiresistentes.

REFERENCIAS1. Geraldes, A.N.; Da Silva A.A.; Leal, J.; Estrada-Villegas,

G.M.; Lincopan, N.; Katti, K.V.; Lugão, A.B. Adv. Nanopart.,2016, 5, 176-185.

2. Das, J.; Velusamy, P. Mater. Res. Bull., 2013, 48, 4531-4537.3. Yah, C.S.; Simate, G.S. DARU J. Pharm. Sci., 2015, 23, 43

pp.4. Shamaila, S.; Zafar, N.; Riaz, S.; Sharif, R.; Nazir, J.;

Naseem, S. Nanomater., 2016, 6, 1-10.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 175

Actividad antiulcerogénica del extracto etanólico de Croton stipulaceusKunth en un modelo de úlcera gástrica en murino

Luz María Gomez-Ramirez,1 German Alberto Chamorro-Ceballos,2 Claudia Verónica Moreno-Quirós,3Guadalupe Adriana Vásquez-Reyes,3 Alberto Sanchez-Medina,3 Rosa Virginia García-Rodríguez*3

1Facultad de QFB-UV. Circuito Aguirre Beltrán S/N, Xalapa Ver. México. 2Laboratorio de toxicología preclínica. Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, Instituto Politécnico Nacional. Av. Wilfrido Massieu. Del. Gustavo Amadero 07738 Ciudad de México, México. 3Unidad de Servicio de Apoyo en Resolución Analítica. Luis Castelazo Ayala S/N Col. Industrial Animas, 91190, Xalapa Enríquez, Ver. *e-mail: rosga74@hotmail.com .

Palabras clave: Úlcera, Extracto, Gastroprotección, Croton Stipulaceus Kunth.

INTRODUCCIÓNLa formación de úlcera gástrica aumenta por actos cotidianos actuales en la vida humana como estrés, tabaquismo, Helicobacter pylori, alcoholismo, consumo de antinflamatorios no esteroideos (AINES),1 etc. Además de tener una incidencia del 20% en la población mundial, su desarrollo es el resultado del desequilibrio entre los factores que lesionan y protegen la mucosa gástrica.2 Existen diversos fármacos y tratamientos empleados para disminuir los síntomas de este padecimiento; sin embargo, no son del todo efectivos.3 Dentro de la medicina tradicional existen muchas especies que son usadas por la población para este padecimiento pero que aún no cuentan con estudios que corroboren su eficacia. Una de estas especies es Croton stipulaceus Kunth (Euphorbiaceae) conocida como “Sangreado o sangre de Draco,4 Otras especies del genero C. cajarucara, C. caudatus, C. campestris y C. zambesicus, han presentado actividad antiulcerogénica en varios estudios.4 Por esta razón el objetivo del presente trabajo es evaluar el efecto gastroprotector del extracto etanólico de C. stipulaceus en el modelo de úlcera gástrica en ratón inducidas con etanol absoluto.

MATERIALES Y MÉTODOSPara evaluar el afecto gastroprotector de C. stipulaceus en un modelo in vivo se utilizaron ratones CD-1 induciendo la úlcera con el modelo de etanol absoluto, divididos en ocho grupos entre tratamientos y controles con n=5. Los ratones tuvieron un ayuno de 12hrs. previo a la inducción de la úlcera. Se administro el etanol a 7 grupos, ya que el 8 fue control negativo y solo se trato con agua. El grupo 1 fue control de extracto y grupo 2 el fármaco de referencia utilizando Ranitidina 50mg/kg. Los grupos tratamiento evaluaron el extracto a dosis de 100, 50, 25 y 12.5 mg/kg. Obtenidos los estómagos se pesaron, fijaron y escanearon para el análisis en porcentaje de protección. RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados de la Tabla 1 muestran el efecto protector que se obtuvo del extracto etanólico de C.

stipulaceus Kunth en el modelo de inducción con etanol.Tabla 7. Porcentajes de protección de los diferentes tratamientos y grupos de estudio.

Tratamiento Porcentaje de protección100mg/kg 95.98%50mg/kg 93.06%25mg/kg 94.26%

12.5mg/kg 80.91%Ranitidina 50mg/kg 98.71%Control de extracto 97.59%

Tomando la referencia área = 107.46 mm2 como protección al 100% obtenido en el promedio del control positivo.

Se observa protección significativamente similar al fármaco de referencia, Ranitidina. Por lo que pudiera atribuirse al extracto de C. stipulaceus un mecanismo de acción protector similar al del fármaco de referencia. La protección más significativa del extracto se presenta a la dosis de 100mg/kg. Se observa diferencia de porcentaje de protección del tratamiento 50mg/kg con el de la Ranitidina a pesar de tratarse del mismo gramaje.

Figura 1. Interpretación del porcentaje de protección mediante escala de grises a los estómagos escaneados.CONCLUSIONESEl extracto de Croton stipulaceus Kunth mostro efecto protector en sus cuatro diferentes dosis. No se mostraron diferencias significativas de acuerdo al fármaco de referencia. REFERENCIAS1. Coy, B. C. A. Rev. Cub., 2016, 21, 234-247.2. Sanchez, B. J.J. Rev. Gastro., 2012, 81, 65-73.3. Castillo, C. V.M. Tesis Maestría Química Bioorganica 2016.4. Fernandez, T.J. C. CENIC 2004, 45.

176 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Efecto antimitótico y apoptogénico de un derivado de podofilotoxina (AP-1), sobre una línea celular de cáncer de mama triple negativo

Omar Aristeo Peña-Morán,1 María Luisa Villarreal,2 Angélica Meneses-Acosta,1 Laura Álvarez,3 Cesar Millán-Pacheco,1 Maricruz Anaya-Ruiz,4 Verónica Rodríguez-López1

1Facultad de Farmacia, 2Centro de Investigación en Biotecnología 3Centro de Investigaciones Químicas. Universidad Autónoma del Estado de Morelos, 62209 Cuernavaca, Morelos, México. 4Centro de Investigación Biomédica de Oriente, Instituto Mexicano del Seguro Social, HGZ No. 5, Metepec, Puebla, México 74360. e-mail: verónica_rodriguez@uaem.mx.

Palabras clave: Cáncer de mama, derivado de podofilotoxina, antimitótico, apoptosis.

INTRODUCCIÓNEl cáncer de mama (CM) se ubica como el tipo de cáncer de mayor prevalencia en mujeres de países subdesarrollados, entre los subtipos de CM, el triple-negativo (TN) es considerado el de peor pronóstico por su alta mortalidad anual.1 Las terapias químicas actuales intentan atenuar este problema de salud, sin embargo, la generación de resistencia y poca selectividad farmacológica, representan las principales razones de la falla del tratamiento.2 Por tales motivos, continúan las investigaciones científicas que permitan obtener compuestos con posible aplicación terapéutica, y que aunado a esto, permitan conocer el mecanismo de acción y el tipo de muerte celular generado, lo que podría contribuir en la obtención de principios activos con menores efectos adversos. Como parte de esta estrategia, se ha obtenido el derivado de podofilotoxina (AP-1),3 un compuesto con posible potencial anticancerígeno con estructura base de lignano derivado de podofilotoxina (P), conocido este último por desestabilizar los microtúbulos.

MATERIALES Y MÉTODOSLa citotoxicidad de AP-1 y P a las 72 h, se determinó usando el método de sulforodamina B sobre dos líneas derivadas de tejido mamario, una de cáncer TN (MDA-MB-231) y una no tumoral (MCF-10A). Se obtuvo la concentración inhibitoria media (CI50) la cual se utilizó para determinar el índice de selectividad (IS) y para tratar las células MDA-MB-231 en los experimentos posteriores. Por análisis microscópicos, se analizó el citoesqueleto de tubulina con tinción inmunofluorescente, así como los cambios citomorfológicos resultantes de la tinción de núcleos. Usando citometría de flujo, se determinó el efecto en el ciclo celular por el tratamiento de los compuestos. Por otro lado, se cuantificó la actividad de caspasas 3/7 activas derivada del tratamiento con AP-1 y P, mediante un kit comercial de luminiscencia. Finalmente, se llevó a cabo un análisis de docking flexible in silico sobre

-tubulina-P (PDB: 1SA1), usando el programa Autodock Vina v1.1.2. La estadística se realizó con el programa GraphPad Prism v5.04.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa AP-1 presentó citotoxicidad dependiente de la concentración y una CI50las líneas tumoral y no tumoral, respectivamente, sin ser más potente que P. El IS=1.77 mostró nula selectividad. La tinción inmunofluorescente mostró señal disminuida (P<0.05) de anticuerpo unido a tubulina, lo que apuntó hacia un efecto análogo al mecanismo de acción de P. Los análisis citomorfológicos señalaron una formación de células multinucleadas, células con núcleos condensados y fragmentados lo que concuerda con morfologías apoptóticas, asimismo se observaronvesículas lisosomales. Los compuestos AP-1 y Pmostraron un arresto en la fase G2/M del ciclo celular comparado contra el vehículo (P<0.05) lo que sugiere actividad antimitótica. La AP-1 y Pmostraron actividad incrementada de caspasas 3/7 dependiente de la concentración lo que confirma un efecto apoptogénico. El análisis en el sitio de unión de la P -tubulina, indicó interacciones favorables para la unión proteína-

-35.9kJ/mol).

CONCLUSIONESLa AP-1 presentó citotoxicidad sin selectividad sobre células de cáncer TN. Este efecto, fue posiblemente derivado de la desestabilización del citoesqueleto de tubulina, lo que generó un arresto en G2/M, una catástrofe mitótica y como consecuencia una respuesta de muerte por apoptosis.

AGRADECIMIENTOSAl CONACyT por la beca de posgrado (No. 237942) y a la beca FOMIX-FF, 2013-1.Al Apoyo económico No. PII-73 de la UAEM.

REFERENCIAS1. Kohler, B.A. et al. J Natl Cancer Inst., 2015, 107: djv048.2. Coley, H.M. Cancer Treat Rev., 2008, 34: 378-90.3. Rojas-Sepúlveda, A.M. et al. Molecules 2012, 17, 9506-

9519.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 177

b)

Acoplamiento de biopolímeros para la obtención de materiales avanzados

Alejandra Pérez Nava,1 J. Betzabe González Campos,1 Josué D. Mota Morales2

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Av.Francisco J. Mújica s/n, Ciudad Universitaria 58030, Morelia, Michoacán, México. 2Centro de Física Aplicada y Tecnología Avanzada, UNAM, Boulevard Juriquilla #3001, 76230, Querétaro, Qro. México. e-mail: janna0516@hotmail.com.

Palabras clave: Nanomateriales, quitosano, colágeno.

INTRODUCCIÓNEl diseño y desarrollo de nanomateriales es una estrategia de gran impacto para el ámbito de la biomedicina, para tal propósito el procesamiento de polímeros de origen natural ofrece múltiples ventajas. Los polímeros como el quitosano(CTS) y el colágeno(COL) son altamente deseables para la obtención de nanomateriales para su posible aplicación en la ingeniería de tejidos al ser constituyentes del entono extracelular, mimetizando adecuadamente el entorno nativo cuando son estructurados en forma de colecciones de nanofibras. Dada su alta relación superficie-volumen, así como su elevada porosidad interconectada favorecen la proliferación celular.1No obstante, la baja solubilidad del colágeno obliga al uso de disolventes que comprometen su bioactividad.2 Como solución a esta problemática se plantea la incorporación de colágeno a soportes de quitosano mediante el acoplamiento vía carboxiamida,3 logrando el enriquecimiento de soportes electrohilados de quitosano y preservando las propiedades del colágeno.

MATERIALES Y MÉTODOS

La producción de colecciones de nanofibras se realizó mediante la técnica de electrohilado, procesando soluciones de quitosano (1.3 %p/v en hexafluoroisopropanol (HFIP)/ácido acético) bajo las siguientes condiciones: temperatura ambiente, velocidad de flujo de inyección 0.5 mL/h, 18 kV y 15 cm de distancia aguja-colector. Los ensayos preliminares del acoplamiento CTS-COL se realizaron a temperatura ambiente bajo atmósfera inerte, variando el número de equivalentes molares de ambos polímeros durante periodos de reacción de 48 horas con agitación magnética continua.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe obtuvieron nanofibras de quitosano de buenacalidad mediante los ensayos de acoplamiento que se observan en la Figura 1a). El análisis mediante FTIR del material híbrido muestra la aparición de nuevas señales en 1637 cm-1, 1556 cm-1, 1259 cm-1

y 743 cm-1, las cuales corresponden a las

vibraciones de amida I, II, III y V, respectivamente. Así mismo, se observan modificaciones en las bandas situadas entre 3000 cm-1y 3600 cm-1, donde usualmente las vibraciones de los grupos NH2 y OH aparecen traslapadas, así como en la señal localizada en 1060 cm-1, que corresponde a la vibración del enlace glucosídico (C-O-C), característica del quitosano.

Figura 1. a) Colección de nanofibras de quitosano previo al acoplamiento y b) Espectro FTIR comparativo del material híbrido y los controles.

CONCLUSIONESEs posible funcionalizar soportes de quitosano mediante el acoplamiento de colágeno, bajo este mecanismo es posible integrar colágeno a soportes poliméricos funcionales sin reducir el potencial biomédico del mismo.

AGRADECIMIENTOSLos autores agradecen el apoyo económico de CONACyT a través de las becas de posgrado.

REFERENCIAS1. 1.Torres-Giner, S.; Pérez-Masiá, R.; Lagaron, J.M. Polym.

Eng. Sci., 2016, 52, 500-527.2. Chattopadhyay, S.; Raines, R.T. Biopolymers 2014, 101,

821-833.3. Cheng, Y.; Ramos, D.; Lee, P.; Liang, D.; Yu, X.; Kumbar, S.

G. J. Biomed. Nanotechnol., 2014, 10, 287-2988

4000 3500 3000 2500 2000 1500 1000

100

200

300

% T

rans

mita

ncia

a)

178 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Efecto Salvia hispanica L. en ratas obesas alimentadas con dieta hipercalórica

Ángel Hernández González1, Bertha Irene Juárez Flores2, Juan Antonio Rendón Huerta3, Cuauhtémoc Oros Ovalle4, Juan Manuel Pinos Rodríguez5

1Facultad de Enfermería y Nutrición, Av. Niño Artillero #130, 78219, Zona Universitaria San Luis Potosí, S.L.P, México;2Instituto de Investigación de Zonas Desérticas, Altair 200, Fracc. del Llano, 78377 San Luis Potosí, SLP. México;3Coordinación Académica Región Altiplano Oeste, carretera Salinas-Santo Domingo # 200, Salinas, San Luis Potosí, México;4 Facultad de Medicina, Avenida Venustiano Carranza 2405, Los Filtros, 78210 San Luis, S.L.P.; 5Centro Regional de Biociencias. Carretera San Luis - Matehuala Km. 14.5, Ejido Palma de la Cruz, 78321 Soledad de Graciano Sánchez, SLP.Universidad Autónoma de San Luis Potosí. e-mail: angelhedzglez@gmail.com

Palabras clave: Efectos, semilla de chía, dieta hipercalórica.

INTRODUCCIÓNEl elevado consumo de grasas saturadas es un tema de interés actual ya que está relacionado con múltiples enfermedades crónicas no tranmisibles1. El objetivo de este estudio fue evaluar el efecto de semillas de S. hispanica sobre el perfil lipídico y glucémico de ratas obesas y con normopeso, así como el grado de esteatosis hepática.

MATERIALES Y MÉTODOSSe utilizaron 24 ratas macho de la cepa Wistar de tres meses de edad. El diseño experimental fue completamente al azar con un arreglo factorial de seis tratamientos (n=6), los factores y niveles fueron condición (obesas y normopeso) y alimento suplementado con las siguientes características; a) alimento estándar, b) alimento estándar suplementado con un 10% de semilla de chía entera, c) alimento estándar suplementado con 10% de aceite de coco y 15% de fructosa, d) alimento estándar con 10% de aceite de coco, 15% de fructosa y 10% de semilla de chía. El periodo experimental fue de 12 semanas durante las cuales se les suministraron 30 g del alimento descrito. Se tomaron muestras sanguíneas en las cuales se cuantifico la glucosa, HDL, colesterol total y triglicéridos al inicio y final del experimento. También se tomó una muestra de tejido hepático para su análisis histopatológico.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados muestran que el consumo de semilla de chía entera no provoca reducción del peso corporal, ni de triglicéridos plasmáticos. Sin embargo, se observó disminución de las concentraciones plasmáticas de glucosa, y colesterol, así como un incremento en las concentraciones de HDL 2, 3. Las muestras de hígado de los animales suplementados con semilla de chía y una dieta hipercalórica muestran menor acumulación de grasa, así como una mejor acumulación de glucógeno.

CONCLUSIONESEl consumo de chía provoca la reducción de glucosa y colesterol sanguíneos, así como una mejor acumulación de glucógeno hepático y un menor tamaño de las vacuolas de grasa en hígado sobre todo en animales con obesidad.

AGRADECIMIENTOSProyecto financiado por FAI, C15FAI0491.91

REFERENCIAS1. Aryeza R., Coates W., Lauria M, Poultry Science, 2002, 81,

826-837.2. Creus A., Ferreira MR., Oliva ME., Lombardo B. Journal of

Clinical Medicine, 2016, 5:18.3. Marineli RS., Moura CS., Moraes ÉA., Lenquiste SA., Lollo

PC., Morato PN., Amaya-Farfan J., Marostica MR Jr. Nutrition, 2015, 31(5):740-748

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 179

Efecto antidiabético e hipolipemiante del derivado metilado del ácido morónico en un modelo de ratón diabético experimental

Litzia Christell Cerón-Romero,1,* Virginia Flores-Morales,2 Sara N. García-Jiménez,1 Jaime H. Gómez-Zamudio,3 Miguel Cruz,3 Yolanda Ríos,1 Samuel E. Estrada-Soto1

1Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Facultad de Farmacia. Av. Universidad 1001, Col. Chamilpa 62209. Cuernavaca, Morelos, México. 2Centro Médico Nacional Siglo XXI, IMSS. Unidad de Investigación Médica en Bioquímica, hospital de Especialidades. Av. Cuauhtémoc 330, Col. Doctores, 06720. CDMX, México. 3Universidad Autónoma de Zacatecas. Unidad Académica de Ciencias Químicas (LSA y B). Carretera Zacatecas-Guadalajara Km. 6.0, Ejido la Escondida, 98160. Zacatecas, Zacatecas, México. e-mail: crlc_ff@uaem.mx

Palabras clave: PTP-1B, éster metílico del ácido morónico, modelo de diabetes no insulino dependiente

INTRODUCCIÓNLa diabetes, es una enfermedad crónica debida a la desregulación metabólica, caracterizada por la resistencia a la insulina en los tejidos periféricos. Hoy en día, representa uno de los principales problemas de morbimortalidad en México y el mundo1. Si bien existen terapias exitosas para su tratamiento, aún es necesario desarrollar agentes antidiabéticos que actúen sobre novedosos blancos terapéuticos que hagan más eficiente el tratamiento de la enfermedad y sus factores de riesgo; dentro de ellos se destaca la inhibición enzimática de la proteína fosfatasa de tirosina 1B (PTP-1B), que podrían ser una alternativa de tratamiento atractiva, ya que favorecería la disminución de interacciones medicamentosas e incrementaría la adherencia terapéutica al disminuir el número de medicamentos necesarios para su tratamiento. En este sentido, los productos naturales y sus derivados representan una importante fuente de obtención de compuestos bioactivos; en este contexto, el éster metílico del ácido morónico (1), seleccionado de una serie de seis compuestos semisintetizados a partir del mismo, ha mostrado actividad antidiabética en un modelo de rata no insulino dependiente (p<0.05), mediada principalmente por la inhibición de PTP-1B, (CI50=

precursor (CI502, es por ello que se

desea continuar su investigación como una nueva estrategia para el tratamiento de la diabetes.

MATERIALES Y MÉTODOSEn este trabajo, se determinó el efecto antidiabético subagudo del compuesto 1, en un modelo de ratón diabético no insulino dependiente (DNID), inducido por la administración de estreptozotocina (100 mg/kg) y nicotinamida (40 mg/kg). Para ello, el compuesto 1, se evaluó a una dosis de 50 mg/kg/día durante 8 días sobre el modelo DNID; al término de éste, se determinó el perfil de glucosa, lípidos y la expresión de PTP-1B, GLUT-4, PPAR-α, PPAR-γ y adiponectina (genes involucrados en la diabetes tipo 2), para esto, se utilizó la sangre y el

tejido adiposo epididimal extraído de los cuatro grupos de experimentación (normoglucémico, vehículo, metformina y compuesto 1).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl tratamiento con el compuesto 1 (50 mg/kg/día), a8 días, mostró una disminución estadísticamente significativa (p<0.05) del porcentaje de glucosa comparado con el vehículo diabético (tween 80, 10%), e inclusive mejor que metformina (120 mg/kg/día). Adicionalmente, en el perfil de glucosa y lípidos, el compuesto 1 disminuyó de manera significativa los niveles plasmáticos de glucosa y triglicéridos (p<0.05) comparado con el grupo control diabético. Finalmente, la expresión de genes derivado del tejido adiposo, mostró un aumento significativo de la expresión de PPAR-γ, GLUT-4 y adiponectina que aunado a la inhibición de la PTP-1B (p<0.05), podrían estar mediando la actividad antidiabética e hipolipemiante del compuesto.

CONCLUSIONESEl compuesto 1 mostró un efecto antidiabético estadísticamente significativo comparado con el grupo de control a través de mecanismos moleculares en la sensibilización de la función de la insulina; sugiriendo a esta molécula como un candidato idóneo para continuar su investigación en distintos estudios que sustenten su eficacia en la actividad antidiabética e hipolipemiante.

AGRADECIMIENTOSAl proyecto SEP-CONACyT No. 167044, a la beca para estudios de maestría (CVU/Becario): 588686/308743 y a la beca para estancia sabática del Dr. Samuel Estrada No. 265462.

REFERENCIAS1. International Diabetes Federation 7° ed. Brussels, Belgium:

IDF 2015. En línea: http://www.diabetesatlas.org2. Cerón-Romero, L.; et al. Bioorg Med Chem Lett, 2016, 26(8),

2018-2022.

180 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Efecto del extracto etanólico de Croton stipulaceus Kunth sobre la enzima mieloperoxidasa en un modelo de inflamación aguda en ratón

Víctor García Escalante1,2, María Azucena Mendoza Fernández1, Yolanda Cocotle Ronzón1, Maribel Vázquez Hernández2, Claudia Verónica Moreno Quirós2, Rosa Virginia García Rodríguez*2

1Facultad de Química Farmacéutica Biológica, Circuito Gonzalo Aguirre Beltrán s/n., Zona Universitaria, 91000, Xalapa Enríquez,Ver. 2Unidad de Servicios de Apoyo en Resolución Analítica, Luis Castelazo Ayala s/n, Col. Industrial Animas, 91190, Xalapa Enríquez, Ver. e-mail: rosagarcia02@uv.mx

Palabras Clave: Croton stipulaceus, medicina tradicional, mieloperoxidasa, antiinflamatorio.

INTRODUCCIÓNLas plantas medicinales son usadas para el tratamiento de diversas afecciones y se han desarrollado numerosos fármacos a partir de ellas. El género Croton contiene alrededor de 700 especies, siendo uno de los más grandes de la familia de las Euphorbiacea; esta familia ha sido motivo de estudios fitoquímicos debido a sus usos tradicionales y posibilidades terapéuticas1. Croton stipulaceus endémica de México con presencia en el estado de Veracruz conocida como sangreado, es utilizada como diurético y antiinflamatorio2. No se cuenta con reportes que sustenten su actividad antiinflamatoria y su relación con la enzima mieloperoxidasa (MPO), es por ello, que en el presente trabajo se evaluó este efecto del extracto etanólico usando el modelo del edema auricular inducido con el 12-O-tetradecanoilforbol-13-acetato (TPA).

MATERIALES Y METODOSSe siguió la técnica descrita por De Young et al. (1989) modificada por Payá et al. (1993), que consiste en la aplicación tópica del TPA, la Indometacina (IND) y el extracto etanólico (EETOH) a evaluar en el tejido auricular del ratón3,4. Los tratamientos se aplicaron 30 minutos antes, 30 min después e inmediatamente posterior de la aplicación de TPA, por vía tópica. A las 24 horas se obtuvo el tejido auricular de ambas orejas realizando cortes de 6 mm de diámetro con un horadador. La actividad de la enzima MPO se evalúo colorimétricamente a una longitud de onda de 655 nm en un lector de microplacas5. Los datos obtenidos se evaluaron estadísticamente mediante un análisis de varianza de una vía (ANOVA) y prueba post hoc Dunnett's, empleando el programa Sigma Stat.

RESULTADOS Y DISCUSIONESLos resultados obtenidos muestran que el extracto etanólico de C. stipulaceus tiene un efecto antiinflamatorio semejante a la de la indometacina, sin embargo, no actúa de la misma manera sobre la actividad de la MPO, lo que indica que su efecto antiinflamatorio no está relacionado con MPO, pero si con la inhibición de ciclooxigensa (COX) y

lipooxigensa (LOX) que reducen la respuesta edematosa6.Tabla 8. Efecto antiinflamatorio y actividad de la MPOGrupo Dosis

mg/orejaEdema (mg)

Inhibiciónde MPO

(%)Inhibición

deedema

(%)Control (-) 0 0 0 0Control (+) 0 7.00 ± 1.15 0 0IND 30 min antes

1 0.80 ± 0.34* 62* 682 2.00 ± 0.84* 77* 66

EETOH 30 min antes

1 1.66 ± 0.49* 5 712 2.33 ± 0.61* 0 68

IND 30 min después

1 2.40 ± 0.55* 90* 662 3.50 ± 0.92* 95* 40

EETOH 30 min después

1 4.55 ± 0.64 48* 372 1.16 ± 0.40* 7 80

INDO inmed

1 1.00 ± 0.31* 47* 832 1.66 ± 0.61* 86* 72

EETOH inmed

1 1.16 ± 0.47* 4 832 2.00 ± 0.43* 26 80

n= 6, Datos expresados en media ± error estándar, * P= < 0.05 son considerados significativos respecto al grupo control

CONCLUSIONESLa aplicación tópica del EETOH de Croton stipulaceus posee actividad antiinflamatoria e inhibe parcialmente a la enzima MPO. Los resultados aportan los primeros estudios respecto a las potencialidades de la especie Croton stipulaceus, como antiinflamatorio y su relación con la enzima MPO.

REFERENCIAS 1. Barrera, C. C.; Gómez, D. C.; Castiblanco, F. A. Revista Cubana de Plantas Medicinales 2016. 21, 234-247.2. Standley, P. C. Smithsonian Institution United States Museum1920, (610-615).3.De Young, L.M.; Kheifets, J.B.; Ballaron, S.J.; Young, J.M. Agents Actions 1989, 26, 335-3414.Payá, M.; Ferrándiz, M.L.; Sanz, M.J.; Bustos, G.; Blasco, R.; Rios, J.L. Phytotherapy Res 1993. 7, 159-162.5. Bralley, E.E.; Greenspan P.; Hargrove, L.J.; Wicker L.;Hartle, K.D Journal of Inflammation 2008. 5, 1-7.6. Franco, A.L.; Matiz E.G.; Calle J.; Pinzón R.; Ospina, F.L. Revista Biomédica 2007. 27,110-115

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 181

Actividad antiproliferativa de extractos de hojas de Ficus crocata en células de cáncer de mama

Patricia Álvarez-Fitz, Carlos A. Sánchez-Valdeolivar, Ana E. Zacapala-Gómez, Napoleón Navarro-Tito, Carlos Ortuño-Pineda, Eduardo Castañeda-Saucedo, Marco A. Leyva-Vázquez, Miguel A. Mendoza-Catalán

Universidad Autónoma de Guerrero, Facultad de Ciencias Químico Biológicas. Av. Lázaro Cárdenas s/n, Col. La Haciendita II, Chilpancingo Guerrero. e-mail: mglmendoza7@gmail.com

Palabras clave: Fitofármacos, cáncer de mama, Ficus.

INTRODUCCIÓNSe ha reportado actividad antitumoral in vitro de extractos de algunas especies del género Ficus, como F. religiosa1, Ficus faveolata2, F. carica3, entre otras. La mayoría de estos estudios utilizaron compuestos totales del extracto y pocos han evaluado los mecanismos de acción de los mismos. Es importante resaltar que no hay reportes en México sobre la presencia de ninguna de las especies mencionadas anteriormente, sin embargo, se han registrado 22 especies del género Ficus en nuestro país4, pero a la fecha no existe ningún estudio sobre actividad antitumoral de extractos de especies de Ficus en México. En el estado de Guerrero se ha reportado la presencia de 13 especies del género Ficus, entre ellas Ficuscrocata5.

MATERIALES Y MÉTODOSObtención de extractos. Se colectaron 300g de hojas de Ficus crocata, se dividieron en tres grupos y se maceraron añadiendo hexano, diclorometano o acetona. Se concentraron los extractos eliminando los solventes en un rotavapor. Proliferación celular. Células MDA-MB-231 fueron sembradas en placas de 24 pozos, puestas en ayuno y posteriormente tratadas con distintas concentraciones de los extractos durante 24 y 48 horas. La proliferación celular se determinó con la técnica de cristal violeta.Aislamiento de compuestos de los extractos. Los extractos se están fraccionando mediante cromatografía en columna, colectándose 10ml por tubo, monitoreándose mediante capa fina y reveladores.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNMediante un análisis fitoquímico preliminar en placas de gel de sílice F254, fue posible determinar la presencia de metabolitos de tipo alcaloides, compuestos aromáticos, quinonas, cumarinas, terpenos, esteroides, entre otros en los extractos (Tabla 1).El tratamiento con los extractos mostró actividad antiproliferativa en células tumorales, siendo más evidentes los cambios con el extracto en diclorometano (Figura 1), lo que sugiere que los

alcaloides, aminas terciarias, quinonas y coumarinas, que son más abundantes en este extracto, podrían ser los responsables de este efecto. Se están aislando componentes para identificar compuestos puros con esta actividad antitumoral.

Tabla 1. Análisis fitoquímico preliminar de los extractos.

Figura 1. Ensayo de proliferación. Vehículo: DMSO.

CONCLUSIONESLos compuestos puros de Ficus crocata con actividad antiproliferativa podrían ser utilizados una terapia alternativa contra cáncer.

AGRADECIMIENTOSA los químicos Karina Melquiades, Jonhatan Castillo y Gabriela García por el apoyo técnico en el trabajo.

REFERENCIAS1. Choudhari AS, Suryavanshi SA. PLoS One. 2013, 8,1-10.2. Din AU, Uddin G, Hussain N, et al. J Cancer Sci Ther. 2013,

5,404-408. 3. Jing L, Zhang Y-M, Luo J-G, Kong L-Y. Chem Pharm Bull.

2015, 63, 237-243.4. Ibarra-Manriquez G, Cornejo-Tenorio G. Bot Sci. 2012, 90, 389-

452.5. Durán-Ramírez CA, Juárez RMF. Rev Mex Biodivers. 2010,

81,239-262.

182 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Glicosidación de antioxidantes naturalesDaniela Suárez Gutiérrez1; Liliana Hernández1 Vázquez, Herminia Pérez Méndez1; Héctor Manuel Luna

Contla1; Edmundo Castillo Rosales2; Ma. Elena Rodríguez Alegría2

1Universidad Autónoma Metropolitana Xochimilco Ciudad de Mexico. 2Instituto de Biotecnología UNAM Cuernavaca, Morelos

Palabras clave: Eugenol, dimerización, fenol.

INTRODUCCIÓNLos compuestos antioxidantes no sólo son importantes por su influencia en los procesos asociados al estrés oxidativo en los seres vivos, también, son importantes para prevenir el deterioro oxidativo que afecta a los alimentos. Los compuestos antioxidantes se utilizan en la industria alimentaria, frecuentemente se adicionan a las grasas u otros productos para retrasar los procesos de oxidación; en tanto previenen el inicio de la rancidez oxidativa2

En la naturaleza existen una gran cantidad de compuestos de tipo fenólico con actividad antioxidante. Particularmente, el Eugenol es un O-metoxifenol con una pequeña cadena hidrocarbonada, componente principal del aceite del clavo, la canela, la nuez moscada y la pimienta, es utilizado como saborizante en alimentos, cosméticos y particularmente como un relleno dental. Se asocian diversas actividades como antifúngico, antiséptico, antioxidante, antiinflamatorio y anestésico local.

MATERIALES Y MÉTODOSPara simplificar la metodología y el uso de materiales se tomaron como referencia la síntesis reportada en Garay (2012). Para la obtención de la enzima se llevó a cabo conforme a la metodología y materiales reportados en Canedo (1997).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNTabla 1. Datos de RMN1H del dieugenol obtenido con preparado enzimático con actividad peroxidasa (CDCl3/TMS).

δ 3.348 d, 4H, J= 6.8 Hz, CH2-7, CH2-7’δ 3.83 s, 6H, -COH3

δ 5.029-5.105 m, 4H, CH2-9 , CH2-9’

δ 5.924-6.072 m, 2H, CH8, CH8’δ 6.28 S, 2H, OHδ 6.706 d, 2H, J= 2, CH2, CH2’

δ 6.729 d, 2H, J=2,CH-6, CH6’

Figura 1. Biseugenol (Dieugenol).

Se obtuvo el dímero de eugenol dieugenol con un rendimiento de seis por ciento, este rendimiento es bajo si lo comparamos con el obtenido con peroxidasa de rábano pura 90 por ciento, pero mayor al obtenido con otros preparados enzimáticos. La estructura propuesta del dieugenol fue la obtenida después de haber sido fue corroborada por RMN.Se lograron obtener 3ml. de enzima levansacarasa con baja actividad, esto debido a las condiciones en que fue almacenada la cepa, lo cual pudo ocasionar variación en la producción de la enzima, así como una repercusión en su actividad.Posteriormente, se llevarán a cabo los ensayos de glicosidación con la levansacarasa obtenida.

CONCLUSIONES− Se logró llevar a cabo la síntesis del dímero de

eugenol usando preparado enzimático con actividad peroxidasa, mediante reacción de acoplamiento oxidativo.

− Se obtuvo un mejor rendimiento en comparación con otro tipo de extractos.

− Se logró obtener la enzima levansacarasa.

AGRADECIMIENTOSAgradecimientos a la Universidad Autónoma Metropolitana y al Instituto de Biotecnología de la UNAM.

REFERENCIAS1. Pastene, E., Boletín Latinoam Caribe Plantas Med

Aromáticas. 2009; 8 (6), 449- 55.2. Escamilla, Ch., Cuevas, E., Guevara, J. Rev Fac Med. UNAM.

2009; 52(2): 73-5.3. Ricardo Antonio Garay Sánchez, Estudio tendiente a la

dimerización de Quercetina y Eugenol usando extractos enzimaticos de vegetales, Universidad Nacional Autónoma Metropolitana-Xochimilco, 2012, 22-24.

4. Marina Beatriz Canedo Solar, Aplicación de la Levansacarasa de Bacillus subtilis en la Síntesis de oligosacáridos,Universidad Nacional Autónoma de México, 1997.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 183

Correlación del perfil espectroscópico de cebolla (Allium cepa L.) con su capacidad antioxidante

Paola Elizabeth Gurrola Villaseñor 1,2, Juan Ricardo Lucio Gutierrez3, Yennifer Vázquez Saucedo 1,2, Seidy Jannet Pech Mora 2, Guillermo Niño Medina 4, Aurora de Jesús Garza Juárez 1,2.

1Facultad de Salud Pública y Nutrición. UANL., Monterrey, N.L. México C.P. 64460. 2Centro de Investigación y Desarrollo en Ciencias de la Salud. UANL. Monterrey, N.L. México 64460. 3Facultad de Medicina. UANL., Monterrey, N.L. México CP. 64460. 4Facultad de Agronomía. UANL. Cd. Gral. Escobedo, N.L México 66050. e-mail: aurgarza@yahoo.com.mx

Palabras clave: Perfil espectroscópico, cebolla, capacidad antioxidante.

INTRODUCCIÓNEl consumo de vegetales ricos en compuestos antioxidantes está relacionado con beneficios a la salud. Dada la diversidad de sus variedades, las diferencias entre los compuestos fenólicos totales y capacidad antioxidante de la cebolla (Allium cepa L.) se examinaron en el presente estudio para posteriormente proponer modelos de predicción de dichas variables a partir de su caracterización espectroscópica. Por lo tanto el objetivo del presente trabajo fue determinar el contenido de compuestos fenólicos totales y la capacidad antioxidante de 4 variedades de cebolla y correlacionar con su perfil espectroscópico por infrarrojo medio con transformada de Fourier.

MATERIALES Y MÉTODOSSe estandarizó el método de extracción para llevar a cabo los registros espectroscópicos, compuestos fenólicos totales y capacidad antioxidante de cada variedad de cebolla. Las diferencias de medias deéstas dos últimas variables se analizaron mediante un análisis de varianza. Los datos espectroscópicos fueron analizados mediante análisis de componentes principales y se construyó un modelo de regresión por mínimos cuadrados parciales para predecir la actividad biológica a partir de ellos.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa variedad morada mostró mayor contenido de compuestos fenólicos totales y de capacidad antioxidante (Figura 1). El análisis de componentes principales separó las variedades de estudio en agrupaciones definidas con 3 componentes y 64.39% de la varianza explicada (Figura 2). Se establecieron modelos predictivos para estas el contenido fenólico total y capacidad antioxidante con R2 de 0.90 y 0.95, respectivamente.

A BFigura 1. Contenido de: A) compuestos fenólicos y de B) actividad antioxidante en las cuatro variedades de Allium cepa L.

Figura 2. Gráfico de scores del análisis de componente principal con tres componentes (A: amarilla, M: morada, B: blanca, C: cambray).

CONCLUSIONESExiste correlación entre el perfil espectroscópico de infrarrojo medio de las variedades de cebolla amarilla, blanca, cambray y morada con su capacidad antioxidante y contenido fenólico total.

AGRADECIMIENTOSAl Conacyt por la beca de maestría de PEGV.

REFERENCIAS1. Bunaciu, A; Aboul-Enein, H; Fleschin, S.. Applied

Spectroscopy Reviews. 2011, 46; 251–260.2. Castañeda, E. Revista Mexicana de Ingeniería Química.

2013, 12 (2) 193-2043. Rohaeti, E. Spectrochimica Acta Part A: Molecular and

Biomolecular Spectroscopy. 2015, 137;1244–1249

184 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Prevención ex vivo de la catarata con 1,4-dihidropiridinasCeleste Alonso Velazquez1, Marcos Cajero Juárez2, Alberto Flores García1, Zurisaddai Hernández Gallegos1,

Mauro M. Martínez Pacheco1

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. 2Centro Multidisciplinario de Estudios en Biotecnología, Instituto de Investigaciones Agropecuarias y Forestales, Carr. Morelia Zinapécuaro km. 9.5, 58100 Morelia, Michoacán, México. e-mail: urisad@umich.mx

Palabras clave: Aldosa reductasa, catarata, 1,4-dihidropiridinas, cristalino.

INTRODUCCIÓNUna causa común de la pérdida de visión es la catarata. En México, se reportan 300 mil adultos con esta afección. Una de las vías metabólicas implicadas en la formación de la catarata diabética (CD) es la vía de los polioles. Donde, la Aldosa Reductasa (AR) en condiciones hiperglucémicas (HG) convierte la glucosa a sorbitol1. El sorbitol se acumula dentro de las células del cristalino y crea un estrés osmótico que favorece la lisis de la membrana celular y ocurre pérdida de nitidez (catarata)2. Hasta ahora no se conoce ningún medicamento efectivo que coadyuve a la solución de este problema en humanos. En trabajos previos hemos reportado que las 1,4-dihridropiridinas (DHPs), agentes terapéuticos usados en problemas de hipertensión, también inhiben a la AR (AKR1B4, obtenida de cristalino de rata). En el presente trabajo se presenta la evaluación de varias DHPs en la prevención de la catarata en cristalino de conejo, lo que permite obtener resultados confiables para extrapolarlos a la prevención de la catarata en humanos, debido a que la AR decristalino de conejo (AKR1B1) tiene una identidad del 89.7 % con la AR de humano, en comparación con la AR de rata que solo tiene una identidad del 86 %.

MATERIALES Y MÉTODOSLos cristalinos aislados de conejo de la raza Nueva Zelanda se colocaron en placas de 24 pocillos con medio 199 con pen-estrep 1 %, suero fetal de bovino 0.5 % y xilosa 20 mM para inducir la formación de catarata. Las DPHs (HDP-56, nicardipina, nitrendipina, HDP-56 y VIR-02), fueron adicionadas a la concentración de 10 μg/mL. Las placas se cultivaron en un entorno de CO2: humedad (5:95, %) a 37 ºC. El cambio del medio se realizó cada dos días y los cristalinos se observaron cada 24 h para analizar la progresión de la opacidad mediante un sistema de Imagen Gel Logist 200 y con el programa ImageJ.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLas DHPs se evaluaron en el modelo de catarata inducido con xilosa 20 mM en cultivo de cristalino

de conejo para determinar su efecto en la opacidad producida por el poliol de la xilosa, el xilitol. Este se acumula en los cristalinos porque no difunde libremente a través de la membrana celular lo que causa un desbalance osmótico y rompimiento de la fibra cristalineana y con ello la catarata. La opacidad de cristalinos de conejo en cultivo causada con xilosa se previno por el tratamiento con el compuesto VIR-02 y la nicardipina. La claridad de los cristalinos fue similar a los resultados obtenidos para el control. Sin embargo, las otras dos DHPs a la concentración evaluada causaron un daño al cristalino y quizá por ello no se observó la prevención de la catarata; quedando como perspectiva la evaluación de estas DHPs a concentraciones menores en las que no causen daño al cristalino, pero posiblemente si un efecto de prevención de la catarata. Estos datos indican que el tratamiento con las DHPs nicardipina y VIR-02 es efectivo para prevenir la progresión de la formación de catarata, por lo que estas DHPs son candidatas a seguir estudiándolas en la búsqueda de nuevos inhibidores de la AR, potencialmente útiles para la prevención de la catarata en humanos.

CONCLUSIONESLa nicardipina y el VIR-02 previenen la formación de la catarata en cultivo de cristalino de conejo.

AGRADECIMIENTOSLos autores agradecen a la UMSNH, M3P fundación y al Conacyt.

REFERENCIAS1. Kinoshita, J. H. Invest. Ophthal. 1974, 13:102. Reddy, B. M.; Tammali, R.; Srivastava, S.; Ramana, K. V.

Chem-Biol. Inter. 2011, 1913. Noyola, M.; Hernández, Z. Rev. Soc. Qim. Mex. 2003, 47:1,

34-37.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 185

Estructuras esteroidales fluorescentes vía acoplamiento de SonogashiraJuan L. Cortes-Muñoz,1 J. Pablo García-Merinos,1 Mario A. Gómez-Hurtado,1 J. Betzabe Gónzalez-Campos,1

Judit A. Aviña Verduzco,1 Rosa Santillan,2 Mario A. Rodríguez,3 Yliana López1

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, UMSNH, Edificio B-1, Ciudad Universitaria, Morelia, Mich., 58030, 2Departamento de Química, CINVESTAV-IPN, 07360, México, D.F. 3Centro de Investigaciones en Óptica A.C., Loma del bosque #115 Col. Lomas Campestre. Léon Guanajuato. e-mail: ylianalopez@gmail.com.

Palabras clave: Sonogashira, etinilestradiol, fluorescencia.

INTRODUCCIÓNLas hormonas esteroidales son compuestos que llevan a cabo funciones reguladoras importantes y participan en varios procesos fisiológicos claves en el organismo humano. Muchos estudios clínicos han llegado a la conclusión de que el contenido de receptores estrogénicos es el índice más preciso de cáncer. En este contexto, dado que el etinilestradiol (ETE) (Figura 1) es 200 veces más potente que el estradiol en la afinidad de unión a receptores estrogénicos, diversas unidades terapéuticas y de diagnóstico han sido modificados con ETE para estudiar la unión de estrógenos y el desarrollo de fármacos específicos del sitio de acción relacionadas con los receptores estrogénicos.1Estas unidades pueden ser fácilmente difundidas en la membrana celular, por lo que esta propiedad los hacen factibles para diagnóstico en imagen de fluorescencia in situ de receptores nucleares.2Debido a lo anterior, en el presente trabajo se presenta la obtención y caracterización de cuatro nuevos derivados del etinilestradiol, conteniendo sustituyentes cromóforos sustituidos en la cadena alquino, vía acoplamiento de Sonogashira.

Figura 1. Etinilestradiol (ETE).MATERIALES Y MÉTODOSLos compuestos se caracterizaron por métodos espectroscópicos y físicos. Los espectros de RMN de 1D y 2D se determinaron en un espectrómetro de 400 MHz, usando CDCl3 como disolvente y TMS como referencia interna. Los espectros de absorción se midieron en un espectrofotómetro Thermo scientific Genesys G10S UV-Vis.RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe llevó a cabo la modificación estructural del ETE 1 vía acoplamiento de Sonogashira, modificando los sustituyentes cromóforos, de tal forma que se obtuvieron los compuestos 6-9 en rendimientos del 41% al 87% (Esquema 1). Los derivados 6-9 se caracterizaron mediante métodos físicos y espectroscópicos.

Esquema 1. Acoplamiento de Sonogashira del ETE 1.

Con la finalidad de evaluar si los productos presentan el fenómeno de fluorescencia, se llevó acabo la medición en UV-Vis, los resultados de absorción se muestran en la Tabla 1. Los derivados 6 y 8 presentaron valores de absorción más altos y en el caso de los compuestos 6 y 9 se observó que los compuestos forman soluciones fluorescentes cuando se disuelven en CH2Cl2 (Figura 2). Con estos resultados preliminares se demuestra que los compuestos son potenciales candidatos para funcionar como marcadores fluorescentes. Estudios sobre las mediciones de la fluorescencia están en proceso de realización.

Figura 2.CONCLUSIONESSe prepararon los nuevos compuestos 6-9 con potencial actividad como marcadores fluorescentes vía acoplamiento de Sonogashira, los cuales fueron caracterizados por métodos espectroscópicos y físicos.AGRADECIMIENTOSA CONACYT (183980) por el financiamiento para la realización de este proyecto y CIC de la UMSNH.REFERENCIAS1. Lo, K.K.; Lee, T.K.; Lau, J.S.; Poon, W.L.; Cheng, S. Inorg.

Chem., 2008, 47, 200-208.2. Tsai, C.; Li, C.; Li, J.; Jang, B.; Chen, S. J. Fluoresc., 2016,

26,1239-1248.

Tabla 1.Compuesto

(Abs)ETE (1) 228ETE-antraceno (6) 420ETE-espirofluoreno (7) 328ETE-tetrafenil (8) 326ETE-fluorenona (9) 318

H

OH

HO

H

H

H

OH

HO

H2 = 9,10 - dibromo-antraceno

R1-4

R2=

Br

Br

R3=R1

=

BrBr

Br

1

6-9

Sonogashira

59% 62% 87%

BrO

R4=

41%

3 = 2,7-dibromo-9,9´-spirobifluoreno4 = 1,1,2,2-tetracis(4-bromofenil) eteno5 = 2,7-Dibromo-9-fluorenona

ETE

6 7 8 9

186 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Efecto de los metabolitos de Eugenia winzerlingii en los fitoparásitos Bemisia tabaci y Meloidogyne incognita

Angel Cruz Estrada1, Esaú Ruiz Sánchez2, Jairo Cristóbal Alejo2, Irma Medina Baizabal1, Felicia Moo Koh2, Paulino Simá Polanco1, Eduardo Balam1, Marcela Gamboa-Angulo1

1Unidad de Biotecnología CICY, Calle 43 No.130 Mérida, Yucatán, México. 2 División de estudios de Posgrado- ITC Conkal, Yucatán, México.

Palabras clave: Ácidos grasos, Bemisia tabaci, Eugenia winzerlingii, Meloidogyne incognita

INTRODUCCIÓNLos productos derivados de las plantas se consideran alternativas ecológicas y rentables para manejar plagas de plantas.1 Trabajos previos de nuestro grupo han encontrado que los extractos orgánicos de las hojas hojas de Eugenia winzerlingii(Myrtaceae) tienen un fuerte efecto en plagas agrícolas. En particular, acción repelente sobre la mosca blanca Bemisia tabaci (Hemiptera: Aleyrodidae) y nematostático en el nematodo agallador Meloidogyne incognita.2,3 La especie E. winzerlingii es endémica del sur de México y Centroamérica, y no hay estudios fitoquímicos reportados. Por lo anterior, el presente trabajo describe el aislamiento e identificación biodirigido de los metabolitos responsables del efecto disuasorio en adultos de B. tabaci y tóxico en las larvas J2 de M. incognita.

MATERIALES Y MÉTODOSLas hojas de E. winzerlingii se colectaron en Xpuhil, Campeche. Estas se secaron, trituraron y sometieron a extracción sucesiva con hexano, acetato de etilo y etanol. Los extractos se evaluaron en el ensayo de inhibición de la oviposición en adultos de B. tabaci, también en de inhibición del crecimiento de las J2 de M. incognita.3,4 Los extractos de hexano y AcOEt mostraron mayor efecto en ambas plagas, por lo que se filtraron por tonsil y se fraccionaron por una VLC. Las fracciones que mostraron mayor efecto sobre los blancos se metilaron y etilaron4 y se analizaron por CG-EM. Los estándares comerciales de los ácidos grasos de cadena mediana detectados, así como sus respectivos esteres metílicos y etílicos se evaluaron en los ensayos y se determinó la CE50 de los que mostraron mayor actividad contra los fitoparásitos en estudio.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos extractos de hexano y AcOEt de las hojas de E. winzerlingii, así como algunas fracciones de ambos extractos, mostraron un alto efecto disuasorio en la oviposición de B. tabaci, así como también un fuerte efecto nematostático en las larvas J2 de M. incognita. Los análisis por GC-MS de las fracciones activas y sus derivados metilados revelaron que

contienen una mezcla de ácidos grasos de cadena media. Los componentes principales correspondieron a los ácidos decanoico, undecanoico, dodecanoico, tridecanoico y tetradecanoico. Esto se confirmó por comparación con estándares comerciales libres y sus respectivos esteres alquílicos. Los compuestos más activos fueron los ácidos decanoico, undecanoico y dodecanoico. En promedio, produjeron 94-98% de inhibición de oviposición en B. tabaci y 94-100% de inhibición de motilidad en M. incognita. Los derivados de ésteres de metilo y etilo tuvieronefectos menores que los ácidos grasos libres. Los experimentos de dosis-respuesta mostraron que el ácido undecanoico era el compuesto más potente con valores de EC50

2 para B. tabaci yM. incognita.

CONCLUSIONESEugenia winzerlingii biosintetiza en sus hojas una mezcla de ácidos grasos de cadena media. La evaluación de los estándares auténticos de los compuestos identificados mostró que los ácidos decanoico, undecanoico y dodecanoico eran los más activos contra las plagas evaluadas. Este estudio contribuye a la búsqueda de agentes biorracionales para el manejo sostenible de plagas de importancia agrícola.

AGRADECIMIENTOSProyectos Fomix Yucatán-Conacyt (Yuc-2011-C09-168624) y Problemas Nacionales (2015-266).

REFERENCIAS1. Ntalli, N.G.; Caboni P. J. Agric. Food. Chem. 2012, 60,

2. Cristóbal-Alejo J.; Tun-Suárez J. M.; Moguel-Catzín S.; Marbán-Mendoza N.; Medina-Baizabal L.; Simá-Polanco P.; Peraza-Sánchez S.R.; Gamboa-Angulo M.M. Nematropica2006, 36, 89 97.

3. Cruz-Estrada A.; Gamboa-Angulo M.; Borges-Argaez, R; Ruiz-Sanchez E. Electron. J. Biotechn. 2013, 16, 1 6.

4. Abdelillah A.B.; Houcine D.; Halima C.S.; Meriem Z. Imane; S.D.; Eddine M. Abdallah C.S.; Daoudi A.D. Eddine Asian Pac. J. Trop. Biomed. 2013

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 187

Actividad antiproliferativa de F. insipida, F. petiolaris y F. obtusifolia en células tumorales cervicales SiHa

Abraham Damian-Ventura,1 Amilamia Anaya-Aguilar,1 Miguel Á. Mendoza-Catalán,2 Ana E. Zacapala-Gómez,2Jorge Bello-Martínez1

1Laboratorio de Investigación en Química de Productos Naturales, Facultad de Ciencias Químico Biológicas, Edificio F, Cd. Universitaria Sur, Av. Javier Méndez Aponte 1, Fraccionamiento Servidor Agrario, 39070 Chilpancingo, Guerrero, México. 2Laboratorio de Biomedicina Molecular, Facultad de Ciencias Químico Biológicas, Edificio C, Cd. Universitaria Sur, Av. Javier Méndez Aponte 1, Fraccionamiento Servidor Agrario, 39070 Chilpancingo, Guerrero, México. e-mail: belloj@uagro.mx.

Palabras clave: Ficus, antiproliferativo, cáncer, células SiHa.

INTRODUCCIÓNEl cáncer de cuello uterino es el segundo cáncer con mayor frecuencia que se presenta en la población femenina mexicana entre los 20 - 39años de edad1. En los últimos años ha tomado mayor importancia el uso de productos naturales como terapia alternativa contra cáncer; estudios previos con extractos del género Ficus han demostrado que presentan un efecto antiproliferativo sobre las células cancerosas. En el estado de Guerrero se encuentran presentes las especies de Ficus insipida, Ficus petiolaris y Ficusobtusifolia de las cuales no hay estudios que muestren su capacidad antiproliferativa, es por eso que este trabajo de investigación tiene como objetivo, evaluar la actividad antiproliferativa de extractos de hojas de F. insipida, F. petiolaris y F. obtusifolia en células tumorales cervicales SiHa.

MATERIALES Y MÉTODOSSe utilizaron las células de adenocarcinoma humano SiHa que fueron transformadas por el virus del papiloma humano 16, y se trataron con una concentración de 5, 10 y 20 μg/mL durante 24 y 48 horas. La actividad proliferativa de las células fue evaluada mediante el método de cristal violeta donde se sembraron 15,000 células en una placa de 24 pocillos y la absorbancia se midió a una longitud de onda de 560nm.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos tres extractos de Ficus demostraron que tiene diferentes efectos antiproliferativos en las células SiHa, dónde F. obtusifolia presenta una mayor actividad antiproliferativa, y F. insipida tiene una actividad antiproliferativa baja. Se observó un mayor efecto antiproliferativo a las 48 horas y se demostró que el efecto es dependiente de la dosis (Figura 1).

SiHa

0g/m

Lμ5

g/mL

μ10

g/mL

μ20

0

25

50

75

100FIHFOHFPH

Dosis de los extracitos

% P

rolif

erac

ión

celu

lar

Figura 2. Proliferación celular. Ficus insipida (FIH), Ficus obtusifolia (FOH) y Ficus petiolaria (FPH). Método de cristal violeta 48 horas.

CONCLUSIONES• F. obtusifolia y F. petiolaris mostraron una

actividad antiprliferativa sobre las células SiHa.• Las células SiHa expuestas a diferentes dosis

de F. obtusifolia y F. petiolaris mostraron cambios morfológicos sugerentes a apoptosis.

AGRADECIMIENTOSAl equipo del Laboratorio de Biología Molecular a cargo de la Dra. Berenice Illades Aguiar.

REFERENCIAS1. Hernández-Hernández, D.M., Apresa-García, T., Patlán-

Pérez, R.M., Rev. Médica Inst. Mex. Seguro Soc.. 2015, 53, S154.

2. Choudhari, A.S., Suryavanshi, S.A., Kaul-Ghanekar, R.,. PLoS ONE, 2013, 8 e70127.ss

3. Zeng, Y., Liu, X., Lv, Z., Peng, Y., Exp. Toxicol. Pathol, 2012,64, 743–749.

188 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

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Evaluación del extracto de muérdago (Cladocolea ioniceroides) sobre el estrés oxidativo hepático y la producción de citocinas

F.M.H. Paredes-Ruiz1, A. Fortis-Barrera2, J.C. Almanza-Perez2, R. Roman-Ramos2, J. Soriano-Santos11Departamento de Biotecnología. 2Laboratorio de Farmacología, Departamento de Ciencias Biológicas y de la Salud. Universidad Autónoma Metropolitana, CDMX, México. Unidad Iztapalapa. e-mail: fridamoho@gmail.com

Palabras clave: inflamación, estrés oxidativo, muérdago y diabetes.

INTRODUCCIÓNLa diabetes tipo 2 es una patología que se caracterizada por un estado inflamatorio crónico y estrés oxidativo, los cuales juegan un papel importante en la patogénesis de esta enfermedad1.La inflamación participa de manera importante a través del factor de necrosis tumoral alfa (TNF-las interleucinas (IL)2. Además, en la diabetes hay una alteración de las enzimas antioxidantes como la glutatión peroxidasa (GPx) y la glutatión reductasa (GR) afectando así la concentración de glutatión, en su forma reducida (GSH) y oxidada (GSSG)3. Por lo que, el objetivo de este trabajo fue evaluar el efecto de extractos antihiperglucémicos de Cladocolea loniceroides sobre el ciclo redox del glutatión, así como las concentraciones de citocinas IL-6, IL-10 y TNF-

MATERIALES Y MÉTODOSLos extractos acuosos (EA) de hoja (H), tallo (T), fruto maduro y verde de C. loniceroides (300 mg/kg) fueron estudiados comparativamente con la acarbosa (100 mg/kg) para probar su efecto antihiperglucémico en ratones con hiperglucémia temporal. Posteriormente, se seleccionaron los extractos con mayor actividad para aplicar un tratamiento crónico de 35 días (tallo y fruto verde-300 mg/Kg) a ratones con diabetes inducida (140 mg/Kg estreptozotocina). Al final del tratamiento, los animales fueron anestesiados con pentobarbital (25 mg/kg) y se obtuvo una muestra de sangre, para el análisis de citocinas IL-10, IL-6 y TNF- El hígado fue homogenizado (10 % w/v) y centrifugado (15000 g/30 min). Los sobrenadantes fueron recuperados para la evaluación de GSH, GSSG, GPx y GR.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos EA de T y fruto verde disminuyeron (~30%) significativamente los niveles de glucosa en sangre a los 30 minutos y se mantuvieron hasta el final del ensayo, comparada con los valores de los animales testigo, sin producir hipoglucemia, comportamiento similar con los animales que recibieron acarbosa logrando reducir ~13% la glucemia respecto al grupo testigo de 30-120 minutos. Por otro lado, en el grupo diabético hubo un decremento de GSH (~32%) y aumento de GSSG (~66%), lo cual afecto la relación GSH/GSSG con un decremento del

~63%, respecto al grupo sano. Mientras, en el grupo tratado con fruto verde aumentó la actividad de GR y diminución de GPx, lo cual incremento la concentración de GSH en un 85% y se redujo GSSG en un 36% restaurando la relación GSH/GSSG con respecto al grupo diabetes experimental, encontrándose este extracto más efectivo que los demás tratamientos. Los resultados sobre la citocinas muestran que los niveles de IL-6, IL-10 y TNF-α se ven afectados en el grupo diabético, por otro lado se encontró que los tratamientos reducen de manera significativa los niveles de TNF-α (Figura 1).

Figura 1. Efecto de extractos acuosos de C. loniceroides sobre citocinas (A) IL-6 (B) IL-10 (C) TNF-α. Media ± DE (n=4). *p<0.05 comparado con STZ; & p<0.05 comparado con el control.

CONCLUSIONESLos resultados muestran que la administración oral de un extracto de fruto verde de C. loniceroidestiene propiedades antinflamatorias, además incremento la relación GSH/GSSG a nivel hepático, contribuyendo a mejorar su estado redox. Mecanismo que puede explicar en parte sus propiedades antioxidantes, lo cual podría apoyar su uso en un tratamiento alternativo para controlar la diabetes mellitus y complicaciones debidas al estrés oxidativo.

REFERENCIAS1. Hernández, J. C. Rev. Mex. Patol. Clin. 2011, 58, 4-15.2. Román, R.; Almanza, J.; Fortis, A.; Ángeles, S.; Banderas, T.;

Zamilpa, A.; Alarcón, F. Am. J. Chin. Med. 2012, 40, 97-110.3. Díaz, M. J. Ethnopharmacol. 2012, 144, 101-108.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 189

Actividad antiinflamatoria de Croton stipulaceus Kunth en monoartritis inducida con adyuvante completo de Freund en ratón

Araceli Reyes-Téllez1, Heber Jesús Piña Sánchez2, Rossana C. Zepeda- Hernández3, Rodolfo Méndez-Bellido4, Vicente Velásquez-Melgarejo4, Rosa Virginia García-Rodríguez1*

1Unidad de Servicios de Apoyo en Resolución Analítica. Luis Castelazo Ayala S/N Col. Industrial Animas, 91190, Xalapa, Ver.,2 Facultad de QFB-UV. Circuito Aguirre Beltrán S/N, Zona Universitaria 91000, Xalapa Ver;, Xalapa Enríquez, Ver., 3Instituto de Investigaciones Biomédicas, Luis Castelazo Ayala S/N Col. Industrial Animas, 91190, Xalapa, Ver., Instituto de Ciencias Básicas, Luis Castelazo Ayala S/N Col. Industrial Animas, c.p.91190, Xalapa, Ver. e-mail: rosga74@hotmail.com

Palabras clave: Croton stipulaceus Kunth, monoartritis, adyuvante.

INTRODUCCIÓNCroton stipulaceus Kunth es una especie arbórea utilizada en la medicina tradicional mexicana, en México está ampliamente distribuido, no siendo la excepción el estado de Veracruz, donde se utiliza para el tratamiento de infecciones de la piel como acné, herpes, aftas, también en dolor de dientes y muelas, para promover la cicatrización de heridas, controlar la diarrea, aliviar el dolor de las úlceras de estómago, suprimir la tos, fiebre3, padecimientos artríticos e inflamación1, para padecimientos delriñón. Además, se ha reportado también como antimicrobiano, antitumoral, analgésico y cicatrizante.2 Considerando que no se cuentan con registros previos sobre el efecto antiinflamatorio de esta especie medicinal, el presente trabajo evalúa dicho efecto en el modelo de monoartritis experimental en ratón.

MATERIALES Y MÉTODOSC. stipulaceus se colectó en el municipio de Miahuatlán, Veracruz en agosto de 2016. Las partes aéreas de la planta se secaron a temperatura ambiente, posteriormente, el material vegetal se molió y se puso en etanol en maceración exhaustiva. El disolvente se eliminó por presión reducida con un rotaevaporador-Büchi, para obtener el extracto. Para la evaluación del efecto antiinflamatorio se utilizaron ratones hembra de la cepa CD1, induciendo el edema plantar monoartrítico con la administración subcutánea de Adyuvante Completo de Freund (ACF). Se formaron 7 grupos de n=5. Previo a la inducción del edema, reinoculando a los 7 días el ACF, registrando el grosor de ambas extremidades. Se administró de forma oral el extracto (150, 75 y 37.5 mg/kg) y los fármacos de referencia (150 mg/kg). El análisis estadístico que se realizo fue un ANOVA y una prueba de Tukey.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEstadísticamente la administración de C. stipulaceus presenta efecto antiinflamatorio en los primeros días del desarrollo del edema plantar, siendo más relevante a dosis de 75 y 37.5 mg/kg.

El efecto no persiste a tiempo prolongado, e incluso se registra la muerte de los animales por dosis repetidas después de la segunda administración del AFC.

Figura 1. Efecto antiinflamatorio de C. stipulaceus en ratón.

CONCLUSIONESEl extracto etanólico de C. stipulaceus presenta actividad antiinflamatoria en procesos crónicos.

REFERENCIAS1. Kitazawa, E. Chem. Pharm. 1989, 227-2342. Hirschhorn H. Nat. Rev. 2004, 4

190 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Estudio del extracto etanólico de Croton stipulaceus Kunth como potencial analgésico en un modelo de hiperalgesia térmica

Kenya Themis Nolasco-Juárez,1 Nadia Lizeth Caram-Salas,2 Araceli Reyes Tellez,3 Rodolfo Méndez Bellido,4Rosa Virginia García-Rodríguez3

1Facultad de Química Farmacéutica Biológica, Circuito Gonzalo Aguirre Beltrán s/n., 91000, Zona Universitaria, Xalapa, Ver. 2Clúster Científico y tecnológico BioMimic®, INECOL. 3Unidad de Servicios de Apoyo en Resolución Analítica 4 Instituto de Ciencias Básicas, Luis Castelazo Ayala s/n, Col. Industrial Animas, 91190, Xalapa, Ver. e-mail: rosagarcia02@uv.mx,nadia.caram@inecol.mx

Palabras clave: Hiperalgesia, adyuvante, analgésico

INTRODUCCIÓNEl género Croton, pertenece a la familia Euphorbiaceae, de este género se reportan varios usos interesantes en la medicina tradicional ya que posee un amplio rango de actividades biológicas como cicatrizante, antiinflamatoria, antiséptica y hemostática.1 Dentro de este género se encuentra Croton stipulaceus Kunth del cual, hasta la fecha existen pocos estudios que sustenten el uso terapéutico popular; por lo cual en el presente trabajo se evaluó la actividad analgésica del extracto etanólico de esta especie.

MATERIALES Y MÉTODOSSe utilizaron ratones macho de la cepa CD1 en 6 grupos con n=6. Se tomaron las mediciones de las basales de ambas extremidades inferiores utilizando el equipo IITC antes de la administración de 50 μL de salina (control) o 50 μL de Adyuvante Completo de Freund (CFA, por sus siglas en inglés) en la parte del cojinete plantar de la pata derecha y se evaluó la latencia de retiro de las patas a los tiempos 15, 30, 45, 60, 120, 180, 240 y 300 min. La latencia de retiro del animal se obtuvo tomando el tiempo en el que el animal tarda para retirar la pata o cuando siente dolor. La pata contraria a la administración del CFA sirvió como control de la administración.2 El estímulo térmico se ajustó a una intensidad activa del 22% y punto de corte de 10 seg para no producir un daño tisular en el animal. Una vez validado el desarrollo del dolor (hiperalgesia térmica) en los animales, se administró por vía V.O.:1) extracto de C.stipulaceusa dosis de 300, 150, 75 y 37.5 mg/kg, 2) control negativo, solución salina, 3) control positivo se utilizó dexametasona (4mg/kg).

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

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Figura 1. Latencia de retiro vs. tiempo

El extracto de C. stipulaceus posee potente efectoanalgésico sólo a corto plazo, contrario a los observado con la dexametasona.

CONCLUSIONESEl extracto etanólico de C. stipulaceus posee efecto analgésica a corto plazo.

REFERENCIAS1. 1.Standley, P. C. Smithsonian Institution United States

Museum 1920, (610-615).2. Mei-Liang W., Gang Y., Shou-Pu Y., Feng-Ying Z., Zhi-

Tong W., Bin H., Rui-Bin S., Yan-Xing J., Ze-Hui G Scientific Reports 2015, 5, 1-11.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 191

Caracterización bromatológica y determinación de factores tóxicos naturales en seis variedades de verdolagas (Portulaca oleracea L.)

Bernardo Lucas,1* Janet Terrón,1 Robert A. Bye,2 Ciro E. Márquez3

1Depto. de Alimentos y Biotecnología, 3Depto. de Metalurgia de la Facultad de Química y 2Jardín Botánico del Instituto de Biología de la UNAM. Av. Universidad 3000, Cd. Universitaria, 04510, Cd. de México, México. e-mail: berlucas@unam.mx.

Palabras clave: Portulaca oleracea, pusrlane, bromatología, toxicidad.

INTRODUCCIÓNMéxico es un país con alta diversidad vegetal, unclaro ejemplo son los quelites; dentro de los cualesse encuentra la verdolaga, que por su altocontenido en vitaminas y minerales, así como suconcentración en proteína y fibra, constituyen unvalioso complemento en la alimentación de lapoblación rural.1,2 La verdolaga es una planta quetiene mucho potencial y se utiliza en las zonasrurales para combatir el problema de desnutrición,pero también se utiliza en la dieta de las personascon obesidad por su alto contenido de fibra,además de los múltiples beneficios que se le hanatribuido en la prevención y tratamiento deenfermedades crónicas como diabetes, escorbuto oenfermedades cardiacas; sin embargo, no hay quemenospreciar los metabolitos secundarios quepuede contener, algunos de éstos de riesgo a lasalud al ser ingeridos y que se denominan factorestóxicos naturales.1-5 Desafortunadamente se tiene poca información de la composición química de la verdolaga, en particular de los factores tóxicos naturales que pueda contener, por lo cual el presente trabajo tiene la intención de realizar la caracterización bromatológica complementada con minerales y digestibilidad proteínica in vitro, así como la determinación de los factores tóxicos naturales más comunes en alimentos de origen vegetal, con la finalidad de evaluar su calidad y seguridad alimenticia.3,6

MATERIALES Y MÉTODOSSe contaron con 6 variedades de verdolagas cultivadas y recolectadas en la Universidad Autónoma de Chapingo, las cuales se proporcionaron en forma fresca (contenido > 90% de agua) y una vez acondicionadas se obtuvieron las respectivas harinas, a las cuales se les procedió a realizar el análisis proximal de acuerdo al esquema Weende, con los métodos establecidos por la AOAC, así como la determinación de la digestibilidad proteica in vitro.7 Además, se determinaron algunos minerales mediante espectroscopia de emisión atómica con plasma por acoplamiento inductivo.8 Referente a la toxicología analítica, se determinaron los siguientes factores tóxicos naturales: inhibidores de tripsina, oxalatos, fitatos, saponinas y nitratos, que son relativamente

frecuentes de encontrar en alimentos de origen vegetal.3-6,9

RESULTADOS Y DISCUSIÓNCon respecto al análisis proximal con excepción de las cenizas, los demás parámetros no mostraron diferencia significativa, resaltando el contenido de hidratos de carbono y proteína. De ésta última, su digestibilidad in vitro, mostro estar dentro del rango normal. Referente al contenido de calcio e hierro, en primera instancia se asume que la verdolaga es buena fuente de estos micronutrientes. Referente a los resultados de los factores tóxicos naturales evaluados, para algunos se obtuvieron valores bajos, mientras que para nitratos, oxalatos y fitatos se presentaron en altas concentraciones, éstos dos últimos, pueden secuestrar al calcio e hierro y no dejarlos disponibles para su absorción.

CONCLUSIONESLas verdolagas son fuente de carbohidratos, proteínas y minerales; además, de acuerdo al bajo nivel de inhibidores de tripsina, se confirmó que su digestibilidad proteica es adecuada. Sin embargo, todas las variedades presentaron alta concentración de ácido oxálico, ácido fítico y nitratos, estos últimos más que agentes antinutritivos son auténticos tóxicos.3,9 Hay que señalar que los factores tóxicos se determinaron en las harinas, no obstante la verdolaga fresca tiene un alto contenido de humedad (> 90%), lo que reduce significativamente la cantidad de todas las sustancias químicas; no obstante, de acuerdo a la ingesta y frecuencia había que tener cierta precaución si se consume en crudo la verdolaga.

REFERENCIAS1. Hernández, J.; León. J. Colección FAO, producción y

protección vegetal No. 28, 1992, Roma.2. Mera. L., et al. Especies vegetales poco valoradas. UNAM,

2011, Cd. de México.3. Van der Heijden, K., et al. International food safety

handbook. Marcel Dekker, 1999. N.Y.4. Shahidi, F. Antinutrients and phytochemicals in food.

American Chemical Society, 1997, Washington, D.C.5. Linder, E. Toxicología de los alimentos. Acribia, 1995.6. Obied, E., et al. Small Ruminant Res. 2003, 48, 31-36.

192 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Síntesis de derivados tetrazólicos del fármaco Sitagliptina para su posible uso terapéutico

Gerardo Morales Herrejón,1 Pedro Navarro Santos,2 Luis Chacón García,1 Carlos Jesús Cortez García1

1Instituto de Investigaciones Químico - Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, 58030, Morelia, Mexico. 2CONACYT - Instituto de Investigaciones Químico - Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, 58030, Morelia, México. e-mail: gerardo_mor@outlook. com

Palabras clave: Sitagliptina, Tetrazol, RMC

INTRODUCCIÓNLa diabetes es un padecimiento que afecta a gran parte de la población en México, en nuestro país existen cerca de 10 millones de personas con diabetes según estadísticas de la Federación mexicana de diabetes,1 por lo que, la terapia farmacológica es de gran importancia para este sector de la población mexicana. Dentro de la farmacología, existe un grupo de sustancias que sirven en el control de la diabetes denominados fármacos incretínicos de los cuales encontramos la familia de las gliptinas. Las gliptinas tienen su acción inhibiendo la actividad de la enzima DPP-4que es una serina proteasa degradadora de los peptidos encargados de disminuir los niveles de azucar postprandiales.2 La sitagliptina es el derivado mas representativo de las gliptinas y al cual se modifico su estructura quimica mediante la adición de un anillo de tetrazol 1,5-disustituido que le conferira mayor afinidad por la enzima DPP-4 y por tanto mayor grado de inhibición de esta (Esquema 1).

Esquema 1. Modificación química de la Sitagliptina.

MATERIALES Y MÉTODOSSe estudió mediante cálculos basados en la teoría de los funcionales de la densidad la reactividad, selectividad y propiedades electrónicas de la sitagliptina y sus derivados diseñados en este proyecto. Se usó el programa Gaussian para obtener las geometrías optimizadas y las diversas propiedades de interés para este proyecto. Se evaluó el efecto de la adición de derivados del tetrazol en la estructura de la sitagliptina analizando los sitios más reactivos para predecir su comportamiento químico.Una vez teniendo los descriptores de reactividad se realizó la síntesis de los derivados tetrazólicos mediante una reacción de IMCR de Ugi-Azida.3

RESULTADOS Y DISCUSIÓNPor una parte, se han sintetizado los derivados 1 - 8mediante las condiciones de reacción de Ugi-Azida. Teoricamente se obtuvieron las geometrias del estado fundamental de los productos 1-8 al nivel de teoria b3lyp/6-311+g(d,p). Se calcularon los descriptores de reactividad como las funciones de Fukui y el Mapa de Potencial Electrostático (MEP) de los productos obtenidos.

Figura 2. Geometria optimizada del producto 1, su MEP y la función de Fukui (f-) para ataques electrofílicos.

Finalmente se estudió el anclaje molecular del derivado 1 con el sitio activo de la DPP-4.

CONCLUSIONESLa sitagliptina como amina primaria es buen agente nucleofílico en la reacción de Ugi-Azida, sus derivados tetrazólicos parecen prometedores agentes farmacologicos como lo indican los estudios de Docking Molecular.

REFERENCIAS1. Rojas Martínez, María Rosalba, et al, “Epidemiología de la

diabetes mellitus en México”, en Aguilar Salinas, Carlos A. et al, Academia Nacional de Medicina de México, México, 2015.

2. Nabeno, M., Akahoshi, F., Kishida, H., Miyaguchi, I., Tanaka, Y., Ishii, S., & Kadowaki, T. Biochemical and biophysical research communications, 2013, 434, 191-196.

3. Dömling, A.. Chemical Reviews, 2006, 106, 17-89.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 193

Cecropia obtusifolia Bertol en la regulación del metabolismo de carbohidratos y lípidos en ratones diabéticos

Araceli Becerril-García, Ángeles Fortis-Barrera, Gerardo Blancas-Flores, Francisco J. Alarcón-Aguilar

Universidad Autónoma Metropolitana Unidad Iztapalapa, División de Ciencias Biológicas y de la Salud, Laboratorio de Farmacología. e-mail: aracelibg100@gmail.com

Palabras clave: Cecropia obtusifolia, diabetes, metabolismo de carbohidratos y lípidos

INTRODUCCIÓNLa diabetes mellitus (DM) es un grupo de trastornos metabólicos caracterizado por hiperglucemia crónica debido a la deficiencia en la producción oacción de la insulina, lo que altera el metabolismo de los carbohidratos, lípidos y proteínas.1 La DM se ve favorecida por una disminución en el almacenamiento de glucógeno hepático debido a inhibición en la acción de la glucógeno sintasa y estimulación de la ruta de la gluconeogénesis. En relación con el metabolismo lipídico en hígado, PPAR-expresión de genes asociados al metabolismo de lípidos, como ACSL-1 y FATP.2,3 Por otra parte, en la búsqueda de nuevas alternativas para el control de la DM se encuentra la medicina tradicional. C. obtusifolia es una planta con acción hipoglucemiante que se ha sugerido podría ejercer su acción a nivel hepático.4 El objetivo del presente estudio fue establecer si algunos marcadores del metabolismo de carbohidratos y lípidos en hígado participan en esta acción de C. obtusifolia.

MATERIALES Y MÉTODOSSe utilizaron 2 grupos de ratones machos (CD-1). El grupo 1 consistió de ratones sanos que recibieron 4 ml/kg de solución salina isotónica (S.S.I.); Al grupo 2, se les indujo diabetes experimental con estreptozotocina (130 mg/kg) y recibieron diferentes tratamientos: grupo 2.1 control diabético 4ml/kg de S.S.I; el grupo 2.2 control positivo 100 mg/kg de metformina y el grupo 2.3 experimental 500 mg/kg de extracto de C. obtusifolia. Todos los tratamientos se administraron por vía intragastrica durante 30 días. Al finalizar el tratamiento los animales se sacrificaron y se tomaron segmentos de hígado para su análisis por Western Blot y RT-PCR.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNC. obtusifolia disminuyó significativamente la glucemia en los ratones diabéticos. En el hígado, se observó un incremento en los niveles de glucógeno sintasa, lo cual podría llevar a la acumulación de glucógeno hepático. Sin embargo, no se observó disminución de PEPCK, enzima involucrada en la ruta de gluconeogénesis. Además, C. obtusifolia

disminuyó los triglicéridos e incrementó la expresión de PPAR- -involucrado en la regulación de diferentes genes del metabolismo de lípidos, por lo cual también incrementó la expresión de ACSL-1.

CONCLUSIONESEl extracto de C. obtusifolia podría ser una alternativa para el tratamiento de diabetes al regular el metabolismo de lípidos y carbohidratos en el hígado.

AGRADECIMIENTOSPRODEP-SEP (Project 14612678; UAM-PTC 559).

REFERENCIAS1. Guzmán, J.N.; Madrigal, B.E. Asoc. Mex. Bioq. Clínica

2003, 2, 14-23.2. Mckee, T., Mckee J.R. McGrawHill 20093. Mendoza, C.K., Márquez, O.R, y col. Rev. Facultad de C.S

2005, 24. Cetto, A., y col.; Ethnopharmacol 2001, 78,145-149.

194 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Participación de la vía NO/GMPc en el mecanismo de acción funcional del efecto vasorrelajante de Bursera graveolens

Víctor Yáñez-Pérez,1 Rolffy R. Ortiz-Andrade,1 Salvador Flores-Guido,2 Amanda Sánchez-Recillas1

1Laboratorio de Farmacología, Facultad de Química, Universidad Autónoma de Yucatán. Calle 43 No. 613 x Calle 90 Col. Inalámbrica, 97069, Mérida, Yucatán México. 2Departamento de Botánica, Facultad de Medicina Veterinaria y Zootecnia, Universidad Autónoma de Yucatán. Carr. Mérida-Xmatkuil Km 15.5, 97100. Mérida, México. e-mail: viyaperez@gmail.com

Palabras clave: Bursera graveolens, vasorrelajación, NO-GMPc

INTRODUCCIÓNLa hipertensión arterial (HTA) es una de las enfermedades crónico-degenerativas con mayor impacto en la sociedad; afecta a más de un tercio de la población mexicana adulta y es un importante factor de riesgo para el desarrollo de otras patologías que pueden resultar en la muerte del paciente.1 En la búsqueda de alternativas terapéuticas, surge la necesidad de evaluar el potencial vasorrelajante de extractos vegetales de plantas usadas en la medicina tradicional, así mismo identificar los posibles mecanismos de acción. La especie Bursera graveolens conocida como Nabanche’ se ha utilizado en la medicina tradicional maya para el tratamiento de hemorroides y repelente natural. En un estudio previo,1 esta especie presentó efecto vasorrelajante significativo, y totalmente dependiente del endotelio vascular, con esta premisa, en el presente trabajo se pretende determinar el mecanismo de acción funcional de dicha expecie vegetal.

MATERIALES Y MÉTODOSPara determinar el mecanismo de acción vasorrelajante del extracto metanólico de B. graveolens, (EMBg), se utilizaron anillos de aorta aisaldos de rata con endotelio intacto (E+), los cuales fueron colocados en un equipo isométrico vertical para tejido aislado, posteriormente se realizaron curvas concentración-respuesta (CCR) de relajación del EMBg [0.303- en presencia de inhibidores y bloqueadores relacionados con el proceso contracción-relajación de las células de músculo liso cardiovasculares:

muscarínicos), NG-nitro-L-arginina metil éster (L-Nnítrico sintasa (NOS)], 1H-[1, 2, 4]oxodiazolo[4, 3-a]quinoxalin-1-enzima guanilato ciclasa soluble (GCs)] o

ciclooxigenasa). Se comparó el efecto vasorrelajante de EMBg en ausencia y presencia de atropina, L-NAME, ODQ o indometacina respectivamente.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

EMBg presentó efecto vasorrelajante significativo (E+; Emax=81%) totalmente dependiente del endotelio vascular. El pretratamiento de anillos de aorta (E+) con L-NAME y ODQ bloqueó totalmente la relajación inducida por EMBg, mientras que la CCR con atropina disminuyó significativamente la eficacia de EMBg. En contraste, la preincubación con indometacina desplazó la CCR hacia la izquierda aumentando su potencia.El óxido nítrico (NO) es producido por la enzima NOS y es un potente vasodilatador por estimulación de la guanilato ciclasa soluble (GCs). Esta enzima cataliza la conversión de guanosín trifosfato (GTP) a guanosín monofosfato cíclico (GMPc). El aumento de GMPc inicia reacciones que resultan en relajación de músculo liso vascular a través de proteínas cinasas dependientes de GMPc. El NO regula sus efectos biológicos por activación de GCs e incrementa la síntesis intracelular de GMPc a partir de GTP.2L-NAME y ODQ inhiben el efecto vasorrelajante inducido por EMBg, lo que sugiere que la vía NO/GMPc podría estar implicada en el mecanismo de acción vasorrelajante de EMBg.

CONCLUSIONESLos resultados obtenidos sugieren que EMBginduce efecto vasorrelajante a traves de la activación de la vía NO/GMPc.

AGRADECIMIENTOSEste trabajo fue financiado por el proyecto “Evaluación farmacológica ex vivo y estudio toxicológico de plantas medicinales de Yucatán usando musculatura lisa como modelo experimental”. Registro SISTPROY: FQUI-2016-0007. Yáñez Pérez agradece a CONACYT (No. beca 452975).

REFERENCIAS1. Campos, I.; Hernández, L.; Rojas, R.; Pedroza, A.; Medina,

C.; Barquera, S. Salud Pública Méx. 2013, 55, S144-S150.2. Rapaport, R.; Murad, F. Circulation Research. 1983, 52,

352-357.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 195

Efecto de Cucurbita ficifolia sobre el balance energético y mediadores inflamatorios en adipocitos y macrófagos en co-cultivos

Wendoline Rosiles Alanis,1 Julio Almanza Perez,2 Ángeles Fortis Barrera,2 Alejandro Zamilpa Álvarez,3 Beatriz Mora Ramiro,1 Francisco Javier Alarcón-Aguilar,2 Rubén Román Ramos2

1Posgrado en Biología Experimental. Universidad Autónoma Metropolitana – Iztapalapa. 2Laboratorio de Farmacología, Departamento Ciencias de la Salud, Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa, San Rafael Atlixco 186, Vicentina, Iztapalapa, 09340, Ciudad de México. 3Centro de Investigación Biomédica del Sur (IMSS) Argentina No. 1 Xochitepec Morelos. e-mail: wendie04@hotmail.com

Palabras clave: Obesidad, Diabetes mellitus, Cucurbita ficifolia, Etnofarmacología, Inflamación.

INTRODUCCIÓNLa obesidad es un factor clave en el desarrollo de patologías como la diabetes mellitus tipo 2, el desorden endócrino más común en México. Es el resultado de una acumulación excesiva de energía en el tejido adiposo y está asociada con resistencia a la insulina, así como inflamación en el tejido adiposo. En el tejido adiposo de individuos obesos hay mayor infiltración de macrófagos, lo cual propicia un círculo vicioso entre ambos tipos celulares (adipocitos y macrófagos) debido a los factores que producen, como quimioatrayentes y citosinas. Esto favorece el proceso inflamatorio, con mayor producción de citosinas proinflamatorias y tasa incrementada de lipólisis, favoreciendo un círculo vicioso que genera resistencia a insulina e inflamación sistémica.1En estudios previos Cucurbita ficifolia ha mostrado efecto hipoglucémico en diversos modelos experimentales (in vivo e in vitro) y en sujetos sanos y con diabetes tipo 2.2 En ratones obesos C. ficifolia mostró efecto antiinflamatorio y en adipocitos 3T3-L1 redujo la expresión de citosinas proinflamatorias. Sin embargo, aún se desconoce si este efecto antiinflamatorio de C. ficifolia involucra sólo a uno de los dos tipos celulares del tejido adiposo o a ambos. Resulta interesante, por tanto, estudiar los efectos de C. ficifolia en un modelo in vitro que involucre adipocitos y macrófagos en co-cultivos, buscando imitar un tejido adiposo obeso. El objetivo de este estudio fue estudiar la influencia de un extracto hipoglucemiante y antiinflamatorio de C. ficifolia, en condiciones de co-cultivo, sobre la expresión de GLUT-4, FATP-adipocitos, así como sobre la liberación de TNF- eIL-6 en macrófagos.

MATERIALES Y MÉTODOSSe utilizaron dos líneas celulares; adipocitos 3T3-L1y macrófagos RAW 264.7, las cuales se estudiaron en dos modalidades de co-cultivo en relación con la aplicación de los tratamientos: simultáneo o por intercambio de medios. En ambos sistemas se

-1 y

GLUT-4, así como la liberación de TNF- , IL-6, IL-10 e IL-1 .

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos adipocitos tratados con el extracto acuoso de C. ficifoliaGLUT-4 y FATP-1, mientras que los macrófagos redujeron la liberación de IL-6. El efecto en el adipocito podría deberse a un incremento en la producción de enzimas involucradas en la incorporación de glucosa del torrente sanguíneo y a la activación y expresión del factor de transcripción

mejorando el perfil inflamatorio a través de la modulación en liberación de citosinas producidas por los macrófagos infiltrados en el tejido y suprimiento la resistencia a la insulina.

CONCLUSIONESEn un sistema de co-cultivo por intercambio de medios, C. ficifolia incrementó la expresión de GLUT-4 en adipocitos y disminuyó la liberación de TNF- , IL-6 e IL-10 en macrófagos. En co-cultivo simultáneo, C. ficifolia mostró un resultado similar, incrementó la expresión de

TNF- , IL-6 e IL-10 en macrófagos.

REFERENCIAS1. Suganami T. Arterioscler Thromb Vasc Biol. 2005, 25;2062-

8.2. Román-Ramos R. Am Journal of Chinese Med. 2012,

40:97-110.3. Xia T. Fitoterapia. 2006, 77:530-533.

196 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Estudio in vitro e in sílico ido -amirina, compuestos aislados de Hibiscus sabdariffa

Abraham Giacoman-Martínez,1 Francisco Javier Alarcón-Aguilar,2 Alejandro Zamilpa-Álvarez,3 Sergio Nemorio Hidálgo-Figueroa,4 Rubén Román-Ramos,2 Julio César Almanza-Pérez2

1Posgrado en Biología Experimental, Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa, 2Laboratorio de Farmacología, División de Ciencias Biológicas y de la Salud, UAM-I, 3Depertamento de Fitoquímica Farmacológica del Centro de Investigación Biomédica del Sur (CIBIS), 4Departamento de Biología Molecular del Instituto Potosino de Investigación Científica y Tecnológica. e-mail: agmfest@hotmail.com

Palabras clave: -amirina, agonista dual, equilibrio metabólico

INTRODUCCIONLa diabetes mellitus tipo 2 (DM2) es una enfermedad metabólica con incidencia mundial caracterizada por hiperglucemia debido a resistencia a la insulina. Es ocasionada por un desbalance en el metabolismo de lípidos y carbohidratos, favorecida por obesidad, sedentarismo y factores genéticos. Los PPAR son factores de expresión nuclear dependientes de ligando, maestros en la regulación de la expresión de genes involucrados en el metabolismo de lípidos y carbohidratos, propuestos como blancos terapéuticos para el tratamiento y/o prevención de la DM2, así como de otras enfermedades asociadas

expresión de genes involucrados en el catabolismo

expresión de genes involucrados en el transporte de lípidos y glucosa,1 ambos eventos favorecen la sensibilidad a la insulina, siendo el músculo esquelético y el tejido adiposo, los tejidos con mayor participación en la resistencia a la insulina. Hibiscus sabdariffa se ha reportado con efectos benéficos en dislipidemia e hiperglucemia.2,3 Sin embargo, aún se desconoce si dichos efectos ocurren por un efecto agonista dual sobre los

promete el desarrollo de moléculas novedosas de origen vegetal que generen un equilibrio metabólico en los pacientes con DM2, sin los efectos adversos de los medicamentos actuales.

MATERIAL Y MÉTODOS-Se obtuvo un extracto mediante maceración con diclorometano por 24 horas, 3 veces.-Se realizó el fraccionamiento del extracto mediante cromatografía en columna (CC) y obtención de fracción F10.

-A partir de la fracción F10, se realizó el aislamiento e Identificación de compuestos mediante CC, HPLC

-amirina).-Adipocitos de la línea 3T3-L1 y miocitos de la línea C2C12 fueron tratados con la fracción F10, ácido linoleico y -amirina para evaluar la expresión de genes involucrados en el metabolismo de lípidos y

-Se realizó un ensayo in sílico de acoplamiento molecular ligando- -amirina).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNE -amirina poseen efecto agonista

abajo FATP y GLUT4 en cultivo de miocitos y adipocitos. El estudio in sílico de Docking Molecular permite predecir la unión ligando-PPAR. Los resultados indican que estos compuestos presentan mayor afinidad al sitio de activación de acoplamiento, incluso más altos comparados agonistas sintéticos de PPAR -16504 y pioglitazona, respectivamente).

CONCLUSIONES-amirina se

pueden proponen como moléculas agonistas duales

metabólico característico de enfermedades como la DM2 y otras enfermedades asociadas al SM. H. Sabdariffa representa una opción importante para la obtención de moléculas con actividad biológica.

BIBLIOGRAFÍA1. Balakumar, P; Rose, M, Ganti, S.S.; Krishan, P.; Singh, M. Pharmacol Res 2007, 56, 91-98.2. Alarcón A.F.J.; Zamilpa, A.; Pérez G.M.D.; Almanza P.J.C.; Romero N.C.S; Vázquez C. L.; Román R, R. Ethnopharmacol 2007, 114, 66-71.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 197

Fraccionamiento del extracto hidroalcohólico de la raíz de Smilax aristoloquiifolia por cromatografía de partición centrifuga

Viridiana C. Pérez-Nájera,1 Eugenia del Carmen Lugo-Cervantes,2 Liliana Santos-Zea,3 Marilena Antunes-Ricardo,3 Janet A. Gutiérrez-Uribe3

1Centro Universitario de la Ciénega-Universidad de Guadalajara, 47820 Ocotlán, Jalisco, México. 2Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de Jalisco, 44270, Guadalajara, Jalisco, México. 3Centro de Biotecnología-FEMSA, Tecnológico de Monterrey, 64849, Monterrey, N.L. México. e-mail: elugo@ciatej.mx

Palabras clave: Smilax aristolochiifolia, ácido clorógenico, astilbina, FCPC

INTRODUCCIÓNEl principal reto en el estudio de extractos de plantas es identificar los compuestos bioactivos, para eso es necesario desarrollar un método de separación eficaz que permita obtener fracciones enriquecidas de una molécula específica con la máxima pureza, en un mínimo tiempo. La Cromatografía de Partición Centrífuga (FCPC) ha sido usada en la separación y purificación de varios productos naturales.1 En el género Smilax se han reportado numerosos fitoquímicos, tales como saponinas esteroidales, compuestos fenólicos, flavonoides, antocianinas y estilbenos.2 En este estudio, fue evaluado un sistema de separación para los compuestos mayoritarios del extracto hidroalcohólico de la raíz de S. aristolochiifolia.

MATERIALES Y MÉTODOSS. aristolochiifolia Miller fue colectada (19°19'25.6"N y 96°43'17.3"W) y su identidad botánica fue corroborada. El extracto hidroalcohólico se obtuvo por maceración. Para el fraccionamiento por FCPC fueron evaluados dos sistemas de solventes que consistieron en acetato de etilo:agua (1:1 v/v) y butanol:agua (1:1 v/v) a diferentes concentraciones de extracto (3.125, 6.25, 12.5, 25 mg/mL), las fracciones se colectaron en función al coeficiente de partición (kd). Las fracciones fueron agrupadas en pools de diez fracciones, en función de sus valores de kd similares. La identificación de los componentes mayoritarios fue realizada usando HPLC-UV/Vis y HPLC-MS-TOF.2

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos compuestos mayoritarios (picos 5 y 9) del extracto de raíz de S. aristolochiifolia fueron identificados como ácido clorogénico (CGA) y astilbina (Figura 1). Fue seleccionado el sistema de solventes: acetato de etilo: agua (1:1 v/v) y 6.25 mg/mL de extracto, que permitió obtener valores de kd cercanos a 1 en tiempos de elución cortos. Las fracciones con kd=0.22 y kd=2.68 alcanzaron una pureza de hasta el 87% de CGA y 76% de astilbina y un índice de pureza mayor a 1 (Tabla 1).

Figura 1. Izquierda: Cromatogramas obtenidos por HPLC UV/vis a 280 nm. A. Extracto crudo; B. Fracción enriquecida de CGA; C. Fracción enriquecida de astilbina. Derecha: A. Cromatograma de iones extraídos; B. Espectro de masas; C. Espectro UV-vis.

Tabla 1. Índice de pureza de las fracciones obtenidas por cromatografia de partición centrifuga con respecto a sus componentes mayoritarios

CONCLUSIONESEl ácido clorogénico y la astilbina pueden ser aisladas y semipurificadas por FCPC a partir del extracto de raíz de S. aristolochiifolia.

AGRADECIMIENTOSAl Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología por el apoyo económico (becario 268829).

REFERENCIAS1. Wu J., Chen Z., Zhao Y., Wang J.H. Liq. Chromatogr. Relat.

Technol. 2013, 36, 1540-1548.2. Xu J., Feng S., Wang Q., Cao Y., Sun M., Zhang C.

Molecules 2014, 19, 20975-20987.

198 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Composición química de aceites esenciales y extractos de plantas del género Salvia (Lamiaceae) y su actividad contra Fusarium oxysporum

Rosa Elvira Sánchez Fernández,1 Baldomero Esquivel Rodríguez,2 Ramón Marcos Soto Hernández1

1Laboratorio de Fitoquímica, Colegio de Postgraduados, Campus Montecillo. Km 36.5 Carretera México-Texcoco, Montecillo, Texcoco, 56230, Estado de México, México. 2Instituto de Química, Departamento de Productos Naturales. Universidad Nacional Autónoma de México. Ciudad Universitaria, Coyoacán, 04510, Ciudad de México, México. e-mail: msoto@colpos.mx

Palabras clave: Salvia, aceite esencial, actividad antifúngica, CG-EM

INTRODUCCIÓNMéxico es uno de los países con mayor diversidad del género Salvia, posee aproximadamente 300 especies, de las cuales el 85-88% es endémica.1Las especies de Salvia producen metabolitos secundarios con diversas actividades biológicas.2,3

Los aceites esenciales y extractos de algunas especies de Salvia poseen actividad antifúngica contra hongos fitopatógenos, los cuales están constituidos generalmente de mezclas de terpenos, fenoles y alcoholes.2 Fusarium oxysporum es un patógeno que causa marchitez vascular en varias especies de plantas,4 por lo que el objetivo de este trabajo es determinar la composición química y la actividad antifúngica de los aceites esenciales y extractos de plantas mexicanas del género Salvia.

MATERIALES Y MÉTODOSSe recolectaron cinco especies endémicas del género Salvia en Valle de Bravo, Estado de México, y Tehuacán, Puebla. Se obtuvieron los aceites esenciales de las flores y hojas por hidrodestilación y por maceración con hexano, adicionalmente se obtuvieron los extractos etanólicos, cada procedimiento se realizó por triplicado.5 Lacomposición de los aceites esenciales y extractos se determinó por cromatografía de gases acoplados a espectrometría de masas (CG-EM)5. Asimismo, se evaluó la actividad antifúngica in vitro sobre el crecimiento del hongo F. oxysporum por el método de dilución en agar.6

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLas especies recolectadas fueron: Salvia clinopodioides Kunth y Salvia sp. en Valle de Bravo, Estado de México; Salvia candicans M. Martens & Galeotti, Salvia thymoides Benth y Salvia sp. en Tehuacán, Puebla. La composición química de los aceites esenciales y extractos está constituida principalmente por terpenos (mono y sesquiterpenos), ésteres, alcoholes, cetonas y alcanos. El perfil químico de las hojas y flores es diferente en cada especie, asimismo, es diferente entre especies. Entre los compuestos más abundantes están: cariofileno, óxido de cariofileno, neofitadieno, β-selineno,

kaureno, fitol, y epicubenol. Varios de estoscompuestos se han reportado con actividad antifúngica.2,6

Los aceites esenciales obtenidos por hidrodestilación y extracción con hexano tuvieron baja (1-24%) o moderada (25-40%, p<0.01) actividad antifúngica a la concentración de prueba de 250 μg/mL. Por otro lado, los extractos etanólicos tuvieron baja (1-24%), moderada (25-40%, p<0.01) y alta actividad antifúngica (mayor a 50%, p<0.01) a la misma concentración de prueba. El extracto etanólico de las hojas de S. clinopodioides fue el más activo (78.1%, p<0.01), con una CI50 de 105.6 μg/mL.

CONCLUSIONESLos aceites esenciales y extractos están compuestos principalmente por mono y sesquiterpenos, los cuales pueden ser responsables de la actividad antifúngica contra F. oxysporum. El extracto etanólico de las hojas de S. clinopodioides es candidato para su uso como bioplaguicida.

AGRADECIMIENTOSAl Posgrado en Botánica del Colegio de Postgraduados, Campus Montecillo. Al Conacyt por la beca otorgada. Al Dr. Juan Cibrián Tovar y a la M.C. Victoria Ayala Escobar del Colegio de Postgraduados, Montecillo.

REFERENCIAS1. 1. Cornejo-Tenorio, G.; Ibarra-Manríquez, G. Rev. Mex.

Biodivers. 2011, 82, 1279–1296.2. 2. Kotan, R., et al. Biochem. Syst. Ecol. 2008, 36, 360–368.3. 3. Reza, A.; Somayeh, J. Phytochem. Rev. 2016, 15, 829–

867.4. 4. Leslie, J. F.; Summerell, B. A. The Fusarium Laboratory

Manual; Blackwell Publishing. USA., 2006.5. 5. Salomé-Abarca, L. F., et al. Bot. Sci. 2015, 93, 633–638.6. 6. Sánchez-Fernández, R. E., et al. Microb. Ecol. 2016, 71,

347-364.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 199

Purificación e identificación de metabolitos con actividad antioxidante presentes en una muestra de propóleo yucateco

Herrera López Mercedes Guadalupe,1 Rubio Hernández Evelyn Itzel,2 Calvo Irabién Luz María,1 Escalante Erosa Fabiola,1 Pascal Richomme,3 Andreas Schinkovitz,3 Peña Rodríguez Luis Manuel1

1Centro de Investigación Científica de Yucatán, Calle 43 No. 130 x 32 y 34, Chuburná de Hidalgo, 97205, Mérida, Yucatán, México. 2Universidad Tecnológica de Morelia, Av. Vicepresidente Pino Suarez 750, 4ta Etapa Ciudad Industrial, 58200, Morelia, Michoacán. 3Laboratorio SONAS, Université d’Angers, 40 Rue de Rennes, 49100, Angers, Francia. e-mail: lmanuel@cicy.mx

Palabras clave: lípidos fenólicos, urushiol, DPPH

INTRODUCCIÓNEl propóleo es producido por las abejas a partir de la resina colectada de brotes o exudados de plantas; este material es utilizado para sellar grietas y reducir el riesgo de enfermedades y parásitos dentro de la colmena.1 Las propiedades medicinales de los propóleos son bien conocidas; sin embargo, los estudios sobre la composición química y la actividad biológica del propóleo producido en México, y particularmente en Yucatán, son limitados. Como parte de un proyecto dirigido a la caracterización química y la evaluación de la actividad biológica de muestras de propóleo producidos en Yucatán, se detectó una importante actividad antioxidante en el extracto etanólico de una muestra de propóleo colectada en el municipio de Hunucmá, Yucatán. En el presente trabajo se describe la purificación e identificación de los metabolitos responsables de la actividad.

MATERIALES Y MÉTODOS

Esquema 1. Extracción y detección de metabolitos con actividad antioxidante

Esquema 2. Purificación e identificación de metabolitoscon actividad antioxidante

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos metabolitos responsables de la actividad antioxidante en el extracto de propóleo colectado

en Hunucmá se identificaron como lípidos fenólicos (Figura 1) con base al análisis de sus datos de CG-MS, LDI y 1H RMN.La presencia de lípidos fenólicos se ha reportado en Metopium brownei (Anacardiaceae), una especie que posee una amplia distribución en la península de Yucatán y que ha sido mencionada por los apicultores como una de las especies utilizadas porlas abejas para colectar resina.

Tabla 1. Lípidos fenólicos presentes en las diferentes fracciones

Figura 1. Estructuras de los lípidos fenólicos identificados

CONCLUSIONESLos lípidos fenólicos (también conocidos como urushioles) son los metabolitos responsables de la actividad antioxidante en el extracto de propóleo colectado en Hunucmá y es probable que provengan de resina producida por Metopium brownei, también conocido como Chechem.

AGRADECIMIENTOSCONACYT, Université d’Angers, CICY, Apícola Maya.REFERENCIAS1. Simone-Finstrom, M. & Spivak, M. Apidologie, 2010, 41,

295-311.

Metabolito Fracción C(tR)

Fracción D(tR)

Fracción E(tR)

1 17.69 17.692 20.993 21.1334 25.13 25.11

200 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación del efecto vasorrelajante de una combinación de hesperidina y naringenina en un modelo experimental ex vivo

Nubia Arely González Rivero1; Rolffy Ortiz Andrade1 Amanda Sánchez Recillas1

1Laboratorio de Farmacología, Facultad de Química, Universidad Autónoma de Yucatán. Calle 43 No. 613 x Calle 90 Col. Inalámbrica, 97069, Mérida, Yucatán México. e-mail: nubiagonzalezrivero@outlook.com

Palabras clave: flavonoides, vasorrelajación, hipertensión

INTRODUCCIÓNLa hipertensión arterial (HTA) es una enfermedad letal, crónica y silenciosa que consiste en el aumento de la presión sanguínea en las arterias; esto podría dar pauta al desarrollo de otras patologías como el infarto al miocardio, falla renal o enfermedad cerebro-vascular, que pueden dar como resultado la muerte del paciente.1La medicina tradicional se ha utilizado para mantener la salud, prevenir y tratar enfermedades, especialmente enfermedades crónicas, además es practicada en casi todos los países del mundo. Por otra parte, numerosos compuestos con actividad terapéutica, han sido aislados de productos naturales, entre estos se encuentran los flavonoides que han sido de gran interés por sus efectos farmacológicos.2 A pesar de que existen varios reportes de los efectos cardiovasculares de flavonoides, no han sido evaluados en mezcla tal como se encuentran en la naturaleza. Así, el presente trabajo pretende determinar el efecto vasorrelajante de la combinación de hesperidina:naringenina (1:3).

MATERIALES Y MÉTODOSSe determinó el efecto vasorrelajante de la combinación hesperidina:naringenina (H:N) en proporción 1:3 [0.3-100 μg/mL] y carbacol como control positivo [0.3-100 μg/mL] empleando un modelo de anillos de aorta aislados de rata pre-contraídos con noradrenalina, utilizando un sistema de registro isométrico vertical para tejido aislado BIOPAC, el cual mantienen las condiciones fisiológicas de dicho tejido.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe obtuvo una curva concentración-respuesta del efecto vasorrelajante de la combinación 1:3 H:N y de los flavonoides individuales, se calcularon el efecto máximo (Emax) y la concentración efectiva media (CE50) de cada una de las muestras de prueba, éstos datos se mencionan en la Tabla 1. El efecto vasorrelajante de naringenina fue mayor que el de la hesperidina, al combinar dichos flavonoides se observó una disminución significativa del efecto vasorrelajante de naringenina. Es decir, la hesperidina, que está en menor proporción, está disminuyendo el efecto de

naringenina. Este comportamiento sugiere que ambos flavonoides actúan en el mismo sitio de acción, y están compitiendo por éste. Por lo que la hesperidina podría estar actuando como un agonista parcial.Se ha descrito que la hesperidina induce la óxido nítrico sintetasa, presente en las células endoteliales, esta enzima se encarga de producir óxido nítrico, un potente vasodilatador que se difunde al músculo liso vascular y activa a la guanilato ciclasa soluble aumentando los niveles de GMPc que induce la relajación del tejido muscular.3

Tabla 1. Valores de CE50 max (%) calculados para las muestras evaluadas

Compuesto Emax CE50Hesperidina 41.09* N/ANaringenina 90.71* 65.56*

Combinación H:N (1:3) 68.23 50.03

Carbacol 74.23 64.30*p < 0.05CONCLUSIONESEl efecto vasorrelajante de naringenina se ve disminuido al combinarlo con hesperidina.

AGRADECIMIENTOSEl presente trabajo fue financiado por el proyecto “Estudio preclínico de una forma farmacéutica sólida de citroflavonoides con propiedades hipoglucemiantes o hipotensores: caracterización farmacocinética y farmacodinámica de un potencial fitofármaco” CONACYT PNs 2015, No. 756 (SISTPROY: FQUI-2017-0001).

REFERENCIAS1. James, P. A.; Oparil, S.; Carter, B. L.; Cushman, W. C.;

Dennison-Himmelfarb, C.; Handler, J.; Lackland, D. T.; LeFevre, M. L.; MacKenzie, T. D.; Ogedegbe, O.; Smith, S. C.; Svetkey, L. P.; Taler, S. J.; Townsend, R. R.; Wright, J. T.; Narva, A. S.; Ortiz, E. Jama 2013, 1097, 1-14.

2. OMS. 2013, 72.3. Ajay, M.; Gilani, A. H.; Rais, M. Life Sci. 2003, 74, 603-612.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 201

La exposición aguda al tolueno aumenta la hiperalgesia y alodinia en la prueba de la formalina

Miguel Angel Torres Santana,1 Claudia Cervantes Durán,2 Marcia Yvette Gauthereau Torres,2 Luis Fernando Ortega Varela3

1Facultad de Químico Farmacobiología, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Tzintzuntzan No. 173, Colonia Matamoros, 58240, Morelia, Michoacán. 2Facultad de Ciencias Médicas y Biológicas “Dr. Ignacio Chavez”, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Avenida Rafael Carrillo y Dr. González Herrejón s/n, Colonia Cuauhtémoc, 58020, Morelia, Michoacán. 3Escuela de Enfermería y Salud Pública, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Gertrudis Bocanegra No. 330, Colonia Cuauhtémoc, 58020, Morelia, Michoacán. e-mail: mats_1193@hotmail.com

Palabras clave: tolueno, alodinia, hiperalgesia, formalina

INTRODUCCIÓNEl tolueno es un disolvente volátil que al ser inhalado causa efectos psicoactivos, por ello, su consumo en situación de abuso representa un importante problema de salud pública en México, al igual que el dolor crónico, que afecta del 25 al 29% de la población mexicana. Se sabe que, en ratones, la exposición a altas concentraciones de tolueno produce efectos pronociceptivos en un modelo de dolor agudo. Sin embargo, no se conocen los mecanismos involucrados en estas respuestas ni en el dolor de larga duración; por ello estudiamos el efecto de la exposición aguda al tolueno en la prueba de la formalina en ratas. La formalina induce no sólo una respuesta aguda nociceptiva, sino que también causa conductas nociceptivas evocadas que pueden manifestarse como alodinia e hiperalgesia secundarias crónicas.

MATERIALES Y MÉTODOSSe emplearon grupos de ratas Wistar hembras (200-300 g) que se colocaron en cámaras de exposición estáticas, donde fueron expuestas a tolueno (6000 ppm) o a aire (control) durante 30 minutos. Enseguida se administró formalina al 1%

en ambas extremidades la alodinia y la hiperalgesia 6 días después.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn ratas control, la formalina (1%) produjo alodinia e hiperalgesia en ambas patas, esto se observó como un incremento en la respuesta de retirada de la pata a la aplicación de filamentos de Von Frey (10 y 250 mN), el cual fue significativo un día después de la inyección de formalina y se observó por al menos 12 días después. En ratas expuestas a tolueno, hubo un incremento en estas conductas nociceptivas, al compararlo con el grupo control (p<0.05).

CONCLUSIONESLos resultados sugieren que el tolueno incrementa la alodinia y la hiperalgesia secundarias inducidas por formalina en ratas. Sin embargo, se necesitan más experimentos para elucidar los mecanismos involucrados en estos efectos.

AGRADECIMIENTOSEste trabajo fue apoyado con los proyectos Conacyt 182208 y CIC 20.16 (MYGT) y CIC 30.2 (LFOV).

REFERENCIAS1. Cervantes-Duran, C. et al., Neuroscience. 2013, 232, 169-

181.2. Fu, K.Y., et al., Neuroscience. 2000, 101, 1127-1135.3. Lopreato, et al., Drug Alcohol Depend. 2003, 70, 11-15.4. Sasaki, M., et al., Pain. 2006, 122, 130-136.

202 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Actividad citotóxica del extracto diclorometanólico de plántulas de Lopezia racemosa Cav. regeneradas a partir de raíces transformadas

Norely Vargas-Morales1, Norma Elizabeth Moreno-Anzúrez1, Jaime Tortoriello-García2, Irene de la ConcepciónPerea-Arango1, José de Jesús Arellano-García1

1Centro Investigación en Biotecnología, Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Av. Universidad 1001 Col, Chamilpa,62209, Cuernavaca, Morelos, Mexico; e-mail: norelyvargasmorales@gmail.com (N.V-M). 2Centro de Investigación Biomédica del Sur (IMSS), Argentina No. 1, Xochitepec Centro, 62790, Morelos, Mexico.

Palabras clave: plántulas regeneradas, raíces transformadas, actividad citotóxica

INTRODUCCIÓNLopezia racemosa comúnmente llamada hierba del golpe o hierba del cáncer, es una planta utilizada en la medicina tradicional para el tratamiento de úlceras, cáncer de estómago y padecimientos inflamatorios1. Se ha documentado que los extractos y/o fracciones de la planta silvestre y de plántulas germinadas in vitro, tienen actividad citotóxica en algunas líneas de cáncer2,3. Moreno-Anzúrez obtuvo raíces pilosas a partir de explantes de hoja de L. racemosa infectadas con la cepa ATCC 15834/pTDT de A. rhizogenes. De las diversas líneas de raíces pilosas seleccionadas, la línea LRT 6.4 regeneró plántulas después de varios subcultivos3. En el presente trabajo se planteó evaluar la actividad citotóxica del extracto diclorometanólico de la raíz y parte aérea (tallo y hojas) de las plántulas regeneradas a partir deraíces transformadas.

MATERIALES Y MÉTODOSEstablecimiento de raíces pilosas. La línea de raíces pilosas LRT 6.4 fue subcultivada por 2 años en medio MS, y se observó la regeneración de plántulas sin la adición de fitohormonas. Estas fueron individualizadas y propagadas.Obtención de extractos. El material vegetal fue secado a temperatura ambiente y macerado en diclorometano:metanol 1:1 v/v.Evaluación de la actividad citotóxica. Las líneas celulares HeLa (Carcinoma Cervical Humano), HCT-15 (Adenocarcinoma Colorectal Humano), OVCAR (Carcinoma de Ovario Humano), KB (Carcinoma Nasofaríngeo Humano) se mantuvieron en medio de cultivo Minimum Essential Medium Eagle (MEM) conteniendo suero fetal bovino (FBS) al 10% y cultivadas a 37°C en una atmósfera de CO2 al 5% (100% humedad). En la fase log de crecimiento, tres réplicas de cada línea celular fueron inoculadas en cajas multipozos y tratadas con tres concentraciones del extracto (1, 10 y 100 μg/ml) durante 72 horas bajo las mismas condiciones. Transcurrido este tiempo, se determinó la concentración celular por cuantificación de proteínas (método de Lowry). Los resultados fueron expresados como la

concentración que inhibe el 50% del crecimiento después del periodo de incubación (Concentración inhibitoria media CI50)4.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe consideró como extracto activo aquél que presentó un IC50 μg/ml de acuerdo al American National Cancer Institute. En la tabla 1 se observa que el extracto de la raíz fue activo contra las líneas celulares HCT-15 y OVCAR, mientras que el extracto de la parte aérea solo fue activo en la línea celular OVCAR, lo que sugiere que en la raíz de las plántulas se producen otros metabolitos, que no se producen en la parte aérea, responsables del efecto citotóxico en células de HCT-15.

Tabla 1. Evaluación de la actividad citotóxicaPlántulas

regeneradas

Línea celular (IC50)HeLa

(μg/ml)HCT-15(μg/ml)

OVCAR (μg/ml)

KB(μg/ml)

6.4 raíz 32.66 1.95 0.0005 >100

6.4 parte área >100 >100 0.1193 >100

CONCLUSIONESEl extracto diclorometanólico de raíz y parte aérea (tallo y hojas) de plántulas regeneradas a partir de raíces transformadas tienen actividad citotóxica para las líneas celulares HCT-15 y OVCAR.

AGRADECIMIENTOSAl CONACYT por el apoyo económico proporcionado con la beca N° 587361

REFERENCIAS1. Monroy, O. C., & Castillo E. P. CONABIO. 2007, 197.

Cruz, P. C., Bolívar, B. P., Gómez, V. A., Juárez, Z. N., Sánchez, A, E., Hernández, L. R., & Bach, H. TSWJ.2013, 237438-237438.

1. Moreno, A. N. E., Marquina, S., Alvarez, L., Zamilpa, A., Castillo, E. P., Perea, A. I. & Arellano, G. J. Molecules.2017, 22, 118.

2. Rojas, M. G., Navarro, V., Alonso, D., Yolanda, R. M., Tortoriello, J., & Román, R. R. JPB. 2007, 45, 289-294

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 203

La actividad antiinflamatoria del cacalol involucra la inhibición en la translocación de NF- B

Mora Ramiro Beatriz,1* Luis Enrique Gómez Quiroz,2 Alejandro Zentella Dehesa,3 José Luis Ventura Gallegos,3Francisco Javier Alarcón Aguilar,1 Almanza Pérez Julio Cesar1

*Posgrado en Biología Experimental. Universidad Autónoma Metropolitana – Iztapalapa. 1Lab. Farmacología, Depto. Ciencias de la Salud, Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa. San Rafael Atlixco 186, Vicentina, Iztapalapa, 09340, México, CDMX. 2Lab. Fisiología Celular, Depto. Ciencias de la Salud, Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa. San Rafael Atlixco 186, Vicentina, Iztapalapa, 09340, México, CDMX 3Unidad de Bioquímica, Instituto Nacional de Ciencias Médicas y Nutrición Salvador Zubirán. Avenida Vasco de Quiroga No.15, Colonia Belisario Domínguez Sección XVI, Delegación Tlalpan, 14080, México, CDMX. e-mail: hibrida24@gmail.com

Palabras clave: inflamación, NF- Psacalium decompositum.

INTRODUCCIÓNGran cantidad de enfermedades se caracterizan por procesos inflamatorios que impactan de manera importante en la calidad de vida de los pacientes, no sólo en su salud, sino también a nivel económico y social1. Por estos motivos, actualmente existen varios agentes antiinflamatorios de uso clínico, los cuales se suelen clasificar según su naturaleza química como esteroideos (AIES) y no esteroideos (AINES)2. Se ha reportado que independientemente de su naturaleza y uso clínico, pueden generar efectos adversos, lo cual justifica la búsqueda de nuevos compuestos antiinflamatorios. Una alternativa en la búsqueda de nuevas sustancias con actividad antiinflamatoria se encuentra en el estudio de plantas medicinales. Psacalium decompositum es una planta con efecto antidiabético y antiinflamatorio demostrado experimentalmente. Del rizoma se han aislados compuestos sesquiterpenicos, dentro de los cuales el cacalol es el compuesto mayoritario, el cual resultó ser el compuesto responsable del efecto antiinflamatorio de esta planta. Sin embargo, aún no se han explorado los posibles mecanismos de acción implicados en la acción antiinflamatoria del cacalol3.El objetivo de la presente investigación fue establecer si la actividad antiinflamatoria del cacalol implica la vía de NF- in vitro.

MATERIALES Y MÉTODOSSe cultivaron macrófagos RAW 264.7, los cuales fueron tratados con cacalol y LPS, un inductor de la respuesta inflamatoria. Las concentraciones y la expresión relativa de TNF- -6, IL- -10 fueron cuantificadas y se midió la fosforilación de p65 (subunidad de NF- -kB al núcleo.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

En macrófagos RAW 264.7 el cacalol disminuyósignificativamente la expresión de TNF- -6 e IL-

se detectaron cambios en la expresión ni en la concentración de IL-10. La concentración de la subunidad p65 fosforilada disminuyó así como la translocación de NF- B al núcleo.

CONCLUSIONESEl cacalol suprimió las concentraciones de citocinas proinflamatorias sin afectar las antiinflamatorias. Esto podría estar relacionado con inhibición de la vía NF-p65 fosforilada fueron reducidos. Es importante continuar con el estudio de los factores implicados en la regulación de dicha inhibición, así como de otros factores de transcripción implicados en la acción antiinflamatoria del cacalol.

REFERENCIAS1. Buckley, C., D.W. Gilroy, C.N. Serhan, B. Stockinger, P.P.

Tak. Nat Rev Immunol 2013, 13, 59-66.2. Fullerton, J.N., D.W. Gilroy. Nat Rev Drug Discov, 2016, 15,

551-567.3. Jimenez-Estrada, M., R.R. Chilpa, T. R. Apan, F. Lledias,

W. Hansberg, D. Arrieta, F.J. Alarcon-Aguilar. JEthnopharmacol, 2006, 105, 34-38.

204 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Estudio del efecto vasorrelajante inducido por los extractos orgánicos e hidroalcohólico de Casimiroa edulis

Patricia Olivares Lozano,1 Luis Arias Duran,1 Irene Perea Arango,2 Samuel Estrada Soto1

1Facultad de farmacia Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Av. Universidad No. 1001, Col. Chamilpa, Cuernavaca, Morelos. 62209. 2Centro de investigación en biotecnología, Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Av. Universidad No. 1001, Col. Chamilpa, Cuernavaca, Morelos. 62209. e-mail: patricia.olivaresl@uaem.edu.mx

Palabras clave: Casimiroa edulis, aorta, vasorrelajante

INTRODUCCIÓNEl impacto de los productos naturales en la salud se remonta al uso de las plantas medicinales desde los inicios de la humanidad, y a través de la historia como un recurso de prevención y tratamiento de las enfermedades más comunes (1). Actualmente, la hipertensión arterial es uno de los padecimientos crónico degenerativos de mayor impacto social en México y el mundo, es por esto que la búsqueda de nuevas alternativas terapéuticas basadas en las plantas medicinales, es una fuente potencial para el descubrimiento de nuevas entidades bioactivas para el tratamiento de la hipertensión arterial, por lo que en el presente trabajo se realiza el estudio deCasimiroa edulis conocida comúnmente como zapote blanco, para dar sustento farmacológico al uso de la planta en la medicina tradicional mexicana.MATERIALES Y MÉTODOSSe obtuvieron los extractos de la especie Casimiroa edulis de hojas y tallos por separado a partir de 50 g del material vegetal previamente seco y molido que fueron sometidos a un proceso de maceración exhaustiva con disolventes orgánicos en orden creciente de polaridad (hexano, diclorometano y metanol). Por otro lado, para la obtención del extracto hidroalcohólico se tomaron 50 g de material molido y se maceró en una mezcla etanol/agua en una proporción 70/30% [v/v], durante 72 hrs por triplicado. Una vez secos los extractos, se determinó el efecto vasorrelajante en anillos de aorta aislada de rata en presencia y ausencia de endotelio, finalmente se construyeron curvas concentración respuesta. Se utilizaron como controles positivos, en presencia y ausencia de endotelio, carbacol y nifedipina, respectivamente. El vehículo para las muestras de prueba fue DMSO/agua destilada (cuyo efecto sobre el tejido no es significativo a concentraciones máximas del 10%) (2).RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos extractos preparados a partir de las hojas de Casimiroa edulis mostraron actividad vasorrelajante significativa, sin embargo, los extractos obtenidos de tallo no presentaron actividad biológica de interés en el modelo empleado. En este sentido, el

extracto con mayor actividad fue EHCeH (extracto hexánico de Casimiroa edulis hoja), el cual indujo un efecto dependiente de la concentración e independiente de la presencia de endotelio, cuyo mecanismo de acción podría estar relacionado directamente con las células musculares lisas a través de la potencial reducción de [Ca2+] intracelular, un aumento en los segundos mensajeros GMPc y/o AMPc, inhibición del complejo calcio-CaM ó una antagonismo del receptor a noradrenalina (3). Por otro lado, EDCeH (extracto diclorometánico de Casimiroa edulis hoja) produce una eficacia similar, pero menos potente que EHCeH, el efecto del extracto es dependiente de la concentración y parcialmente dependiente de la presencia del endotelio vascular. Estos resultados sugieren que EDCeH posee componente(s) que actúan a nivel de vías involucradas en el proceso de relajación de musculatura lisa cuyo mecanismo de acción podría estar relacionado con el sistema NO/GMPc y con la potencial liberación de PGI2 a través de la activación de la COX a nivel de células endoteliales(4). CONCLUSIONESEl extracto EHCeH indujo un efecto vasorrelajante significativo dependiente de la concentración e independiente de la presencia de endotelio, por otro lado EDCeH, presenta un efecto vasorrelajante dependiente de la presencia de endotelio vascular. Dichos extractos representan candidatos idóneos para la búsqueda de compuestos bioactivos para el potencial desarrollo de fármacos en el tratamiento de la hipertensión arterial. AGRADECIMIENTOSA CONACYT a través del proyecto SEP-CONACyT Ciencia Básica (No. 167044) REFERENCIAS1. Atanasov,A,G. Biotecnology Advances, 2015,33,1582-16142. Arias,D.L.Determinación del efecto vasorrelajante y

antihipertensivo de la planta medicinal Achillea millefolium.2015. Trabajo de Tesis Licenciatura.

3. Estrada,S.S. Journal of ethnopharmacology, 2012,130, 477-88

4. Félétou M,Current Hypertension reports 2010,12,267–275

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 205

Epilupeol y ácido oleico aislados de Hibiscus sabdariffa como agonistas duales de PPAR

Daniela Montiel-Rosas1, Abraham Giacoman-Martínez2, Francisco Javier Alarcón-Aguilar3, Rubén Roman-Ramos3, Alejandro Zamilpa-Álvarez4, Julio Cesar Almanza-Pérez3

1Lic. En Ing. Bioquímica Industrial. Ciencias Biológicas y de la Salud. UAM-Izpatalapa. 2Posgrado en Biología Experimental. Ciencias Biológicas y de la Salud. UAM-Iztapalapa. 3Laboratorio de Farmacología, Depto. Ciencias de la Salud. UAM-Iztapalapa. 4Centro de Investigación Biomedica del Sur (CIBIS). IMSS. Xochitepec, Morelos.

Palabras clave: obesidad, diabetes mellitus, Hibiscus sabdariffa, PPAR.

INTRODUCCIÓNLa obesidad es una de las patologías más relevantes a nivel mundial; se caracteriza por un desequilibrio entre el gasto y el consumo energético lo que trae como consecuencia acumulación excesiva de grasa. Los receptores activados por proliferadores de peroxisomas (PPAR) se encargan de mantener una homeostasis energética, a través de regular procesos como la adipogénesis y la oxidación de los ácidos grasos, representando blancos terapéuticos importantes para el tratamiento de la diabetes y dislipidemias1. Varias moléculas agonista duales, con acción hipoglucemiante y antihiperglucemiante, han sido propuestas. En este sentido, las plantas medicinales que la pobación utiliza en el control de la obesidad y la diabetes mellitus representan una fuente importante de nuevas moléculas con actividad terapéutica dual1. Hibiscus sabdariffa, popularmente conocida como “Jamaica”, es una de estas plantas, por lo que puede ser considerada una fuente importante de agonistas duales de PPAR2,3. El objetivo del presente trabajo fue evaluar el efecto de un extracto diclorometánico y dos compuestos aislados (epilupeol y ácido oleico) de H. sabdariffa

MATERIALES Y MÉTODOSH. sabdariffa fue colectada en Axochiapa, Edo. de Puebla. Se elaboró un estracto mediante maceración con diclorometano. El extracto fue fraccionado por cromatografía en columna abierta y sometido a un análisis fitoquímico por HPLC y espectrometría de masas (EM). En los ensayos in vitro se utilizaron fibrobastos de la línea 3T3-L1 diferenciados a adipocitos. Los adipocitos fueron

la fracción activa por HPLC-EM. Se aisló el RNA total y se realizó la RT-PCR; se analizó la expresión

-qPCR. Los resultados se muestran como la expresión relativa del gen de interés con respecto a la expresión del gen constitutivo 36B4. Los datos

fueron analizados mediante ANOVA de una vía, utilizando como prueba complementaria Tukey-Kramer, con una p<0.05. RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados muestran que el extracto y la fracción activa poseen efecto dual sobre la

Por su parte, el epilupeol promovió la expresión de

incrementos en la expresión de estos genes se pueden asociar con una mejora en el metabolismo de lípidos y carbohidratos, ya que tanto el extracto, la fracción activa y los compuestos evaluados, generaron efectos importantes sobre la expresion del transportador de glucosa GLUT4, así como de FATP.

CONCLUSIONESH. sabdariffa representa una fuente importante de compuetos agonistas duales de PPAR. En este sentido es necesario continuar con la investigación del epilupeol para proponerlo como un agente agonista dual en el tratamiento de la diabetes tipo 2.

AGRADECIMIENTOSSe agradece al CONACyT por el apoyo otorgado al alumno de doctorado Abraham Giacoman Martínez.

REFERENCIAS1. Gross, B.; Staels, B. Best Pract Res Clin Endocrinol Metab

2007, 21, 687-710.2. Alarcón-Aguilar, F.J.; et al. J Ethnopharmacol 2007, 114,

66-71.3. Li, J.E.; et al. Am J Chin Med 2015, 43, 879-892.

206 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Origen biosintético de terpenoides en Pentalinon andrieuxiiMickel Hiebert-Giesbrecht,1 Fabiola Escalante-Erosa,1 Karlina García-Sosa,1 Fan Chen,3 Claudia Huber,3

Wolfgang Eisenreich,3 Gregorio Godoy-Hernández,2 Luis Manuel Peña-Rodríguez1

1Unidad de Biotecnología, Centro de Investigación Científica de Yucatán, A.C. Calle 43 No. 130 x 32 y 34, Chuburná de Hidalgo; 97205, Mérida, Yucatán, México 2Unidad de Bioquímica y Biología Molecular de Plantas, Centro de Investigación Científica de Yucatán, A.C. Calle 43 No. 130 x 32 y 34, Chuburná de Hidalgo; 97205, Mérida, Yucatán, México. 3Fakultät für Chemie,Technische Universität München, Lichtenbergstraße 4, D-85748, Garching, Bayern, Deutschland.

Palabras clave: Pentalinon andrieuxii; terpenoides; urechitol A, biosíntesis

INTRODUCCIÓNPentalinon andrieuxii es una planta nativa de la península de Yucatán de la cual se ha reportado el aislamiento de dos tri-norsesquiterpenos llamados urechitoles A y B1 (Fig. 1). Estos novedosos metabolitos presentan un esqueleto carbonado inédito denominado como “campechano”. En este trabajo se propone utilizar 13CO2 como precursor universal en experimentos de pulso/ acumulación2 con el objetivo de establecer la ruta biosintética que da lugar a los urechitoles.

Figura 1. Estructuras del urechitol A (a) y B (b).

MATERIALES Y MÉTODOSSemillas y plantas de P. andrieuxii fueron germinadas y cultivadas en una cámara de crecimiento a 25°C y 75% de hr. Plantas de seis meses de edad fueron expuestas a una atmósfera artificial, enriquecida en 13CO2 (800 ppm), en una cámara sellada (biobox) por periodos de 16 o 12 horas (pulso). Posteriormente las plantas fueron retiradas de la cámara y mantenidas bajo condiciones normales de cultivo por periodos de 5 y 15 días (acumulación). Luego del periodo de acumulación las raíces fueron separadas del resto de la planta y extraídas con metanol; el extracto resultante fue purificado para obtener urechitol A y el nivel de enriquecimiento de 13C en la estructura del metabolito puro fue determinado por CG-EM.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl análisis por CG-EM de urechitol A mostró niveles de incorporación de 13C de entre 1.47 y 7.43 % por encima de la abundancia natural. El análisis de una muestra urechitol A puro indicó niveles de enriquecimiento similares a los observados en el extracto. Adicionalmente, la distribución de isotopólogos parece indicar una mayor cantidad de

isotopólogos M+3 en lugar de M+2, lo cual sugiere la incorporación de unidades de isopreno derivadas de la vía del metileritritol-fosfato (MEP) a la estructura3.

CONCLUSIONESSe ha logrado la incorporación de 13C a la estructura de urechitol A utilizando 13CO2 como precursor. La distribución isotopológica parece ser consistente con la esperada para metabolitos originados de la vía MEP. Es necesario confirmar estos resultados mediante el análisis de los espectros de 13C-RMN para establecer la distribución isotopomérica en la estructura del urechitol A.

AGRADECIMIENTOSCONACYT por el financiamiento al proyecto CB2013/223404; asimismo por las becas de doctorado (N° 415202) y mixta (N° 291062) para estancias en el extranjero.Universidad Técnica de Munich por el cultivo de las plantas y las facilidades para realizar los experimentos de marcaje isotópico.

REFERENCIAS1. Yam-Puc, A. et al. J. Nat. Prod. 2009, 72, 745–748.2. Bacher, A., Chen, F. & Eisenreich, W. Metabolites 2016, 6,

1-24.3. Kutzner, E., Manukyan, A. & Eisenreich, W. Metabolomics

2014, 4, 129.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 207

Efecto prebiótico de cuatro tipos de fructanos en un modelo in vivoEvelyn Regalado-Rentería,1,2 Bertha Irene Juárez-Flores,1 Juan Rogelio Aguirre-Rivera,1 César Iván Godínez-

Hernández,1 Miguel Ángel Ruiz-Cabrera,2 Fidel Martínez-Gutiérrez2

1 Instituto de Investigación de Zonas Desérticas, Universidad Autónoma de San Luís Potosí, Altair 200 Fracc. del Llano,78377 San Luis Potosí, S.L.P, México. 2 Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de San Luís Potosí, Av. Dr. Manuel Nava No. 6, 78290, San Luís Potosí, S.L.P, México. e-mail: evelyn.regalado.renteria@gmail.com

Palabras clave: Fructanos, prebiótico, cáncer de colon INTRODUCCIÓN Investigaciones recientes sugieren que la microbiota tiene un papel importante en la etiología de algunos tipos de cáncer, al influir en la inflamación, daño al ADN y apoptosis1. El cáncer colorectal (CCR) es el tercero más común en países desarrollados 2. Aunque algunas formas de CCR tienden a ser hereditarias, la mayoría de ellas están asociadas al estilo de vida y la dieta. El intestino grueso contiene la comunidad microbiana con mayor densidad y actividad metabólica del organismo (>1011 células/g), la cual es dominada por bacterias anaeróbicas de dos filos principales, Bacteroidetes y Firmicutes, particularmente las bacterias ácido lácticas (BAL) de los géneros Lactobacillus y Bifidobacterium, además de Proteobacteria a la que pertenece la familia Enterobacteriaceae3. Los carbohidratos no digeribles en el tracto superior, sustrato primario de la fermentación microbiana deseable en el colon, son polisacáridos estructurales, almidón resistente y fibras solubles4, particularmente los fructanos. El efecto prebiótico bien conocido de los fructanos extraídos de la raíz de achicoria, conocidos como inulina, más sus propiedades tecnológicas, explican que estos sean los fructanos más utilizados en nivel global por la industria de alimentos procesados, especialmente de los catalogados como funcionales. La inulina consumida en México es importada y los efectos de estos fructanos se

1han comparado muy poco con otros en general, y menos con los fructanos nativos de México, particularmente con los extraídos de especies del género Agave. El objetivo del presente proyecto es comparar los efectos prebióticos de fructanos de Agave salmiana Otto ex Salm-Dick (S), A. tequilana F.A.C. Weber comercial (TC) y extraídos en nuestro laboratorio (TE) 5 y Cichorium intybus L. (I) sobre el estadio temprano de cáncer de colon inducido en un modelo in vivo.

MATERIALES Y MÉTODOS El experimento se llevó a cabo con ratas Wistar con dos niveles de salud (sanas o N y con principios de cáncer colónico o E) y con cinco niveles de suplementación, cero (0) y 10% de cada tipo de fructano (I, TC, TE y S). Cada uno de los diez tratamientos se aplicó a tres unidades

experimentales durante 25 sem. Durante el periodo experimental se tomaron muestras de heces, a las cuales se les midió el pH y el número de UFC/mL; para esto se utilizó el método de Miles y Misra y la inoculación de agar Mc Conkey para enterobacterias, y MRS para BAL.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN El pH medio registrado para los tratamientos N0, NI, NTC, NTE, NS, E0, EI, ETC, ETE y ES fue 6.24, 6.27, 6.34, 6.24, 6.08, 6.42, 6.31, 6.15, 6.49 y 6.09 respectivamente; solo los fructanos de S provocaron un incremento moderado consistente en la acidez de las heces. Del conteo bacteriano el promedio del logaritmo (log10) de las UFC/mL en el medio Mc Conkey para los tratamientos N0, NI, NTC, NTE, NS, E0, EI, ETC, ETE y ES fue 6.17, 5.89, 5.88, 6.55, 6.03, 6.70, 6.38, 6.03, 6.39 y 6.26; y en el medio MRS fue de 9.33, 9.87, 9.68, 10.17, 10.13, 10.10, 10.62, 9.64, 9.95 y 10.55respectivamente. Se observa que las enterobacterias disminuyeron en todos los tratamientos con suplementación y las BAL se incrementaron en mayor proporción y de forma similar entre I y S, tanto en las ratas sanas como en aquellas con cáncer.

CONCLUSIONES Los fructanos de Agave tuvieron efectos favorables similares, induciendo el predominio de BAL y disminuyendo el desarrollo de enterobacterias. Los efectos prebióticos de los fructanos de S y TE, TC son similares a los de la inulina.

AGRADECIMIENTOS Al Dr. Manuel Núñez Muñoz. Nutrición y Genética Saludable, SA de CV; por su respaldo económico.

REFERENCIAS1. Louis, P.; Hold G.L.; Flint H.J. Nature Reviews Microbiology

2014, 12, 661–672.2.American Cancer Society Disponible en:

http://canceratlas.cancer.org/risk-factors/diet-body-mass-and-physical-activity/ , Revisada el 30 de marzo de 2017.

3.Eckburg, P.B. et al. Science 2005, 308, 1635-1638.

208 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Validación de la actividad biológica de Phyllonoma laticuspis (Turcz.) Engl. especie utilizada en la medicina tradicional para sanar heridas

Mishel Sánchez-Cázares,1,3 Phaedra Silva-Bermúdez,3 Mayra Silva-Miranda,2 Clara I. Espitia-Pinzón,2 Ricardo Reyes-Chilpa,1 S. Laura Guzmán-Gutiérrez2

1Instituto de Química, Departamento de Productos Naturales e 2Instituto de Investigaciones Biomédicas, Departamento de Inmunología, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, Delegación Coyoacán, 04510, Ciudad de México. 3Instituto Nacional de Rehabilitación, Luis Guillermo Ibarra Ibarra, UITTC y MR, Calzada México-Xochimilco No. 289, Col. Arenal de Guadalupe, 14389, Ciudad de México. e-mail: laurettaguzz@yahoo.com.mx

Palabras clave: Citotoxicidad, cicatrización, heridas.

INTRODUCCIÓNLa cicatrización es un proceso complejo por el cual se lleva a cabo la reparación de heridas, consta de tres fases (inflamatoria, proliferativa y de remodelación) que involucran la participación de diversos eventos celulares y bioquímicos.1, 2

Los fibroblastos son las principales células que intervienen en la reparación del tejido dañado, entre sus funciones se encuentran la migración, la proliferación y la adhesión, entre otras.2, 3

En la población es común el uso de plantas medicinales con propiedades cicatrizantes, tal es el caso de Phyllonoma laticuspis (Turcz.) Engl. conocida como “encarnadora” o “la hierba del venado”, reportada etnobotánicamente en el estado de Guerrero para la cicatrización de heridas en la piel.En este trabajo se evaluó el potencial efecto cicatrizante y la citotoxicidad en cultivos de fibroblastos, de los extractos orgánicos y acuoso de las hojas de P. laticuspis (Turcz). Engl. por medio del ensayo in vitro de cierre de herida. Así como la citotoxicidad en células Vero.

MATERIALES Y MÉTODOSSe colectó la planta en la localidad La Cruz del Rosario, Taxco, Guerrero. El material se secó y se prepararon extractos orgánicos con: hexano, acetato de etilo y metanol; también se obtuvo el extracto acuoso.Para la evaluación del potencial cicatrizante de los extractos obtenidos, se utilizó el ensayo in vitro de cierre de herida, donde se observó migración de fibroblastos humanos a las 24 y 48 horas de tratamiento con los extractos.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos extractos acuoso y metanólico a la concentración de 0.01 μg/mL estimulan el cierre de la herida por medio de la migración/proliferación celular de los fibroblastos hacia el lecho de la herida, produciendo un efecto significativo con respecto al control a las 24 y 48 horas de tratamiento. Dichos extractos no fueron citotóxicos en cultivos de fibroblastos a las concentraciones

evaluadas, aunque el extracto metanólico si mostró citotoxicidad a la concentración de 1 μg/mL. Se observó que el extracto acuoso pierde su actividad a las 48 horas de tratamiento, mientras que el metanólico no.A partir de los resultados obtenidos se determinó que el extracto metanólico contiene los metabolitos responsables de la actividad. Además la IC50 para

lo que nos indica que el extracto es poco tóxico. Debido a ello se realizó una cromatografía en columna y se obtuvieron dos fracciones; se evaluó el potencial efecto cicatrizante producido por éstas fracciones, observando que a las 48 horas de tratamiento la fracción eluida con metanol posee un efecto significativo con respecto al control y presenta un porcentaje de cierre de herida mayor al del extracto metanólico sin fraccionar.

CONCLUSIONESLos resultados obtenidos arrojan las primeras evidencias de que el extracto metanólico de P. laticuspis (Turcz.) Engl. estimula a los fibroblastos en las primeras fases de la cicatrización y promueven la adhesión y la proliferación/migración in vitro, eventos importantes en la reparación de las heridas.

AGRADECIMIENTOSAl proyecto PAPIIT IN210016, otorgado al Instituto de Química de la UNAM; al proyecto Nuevas alternativas para el tratamiento de enfermedades infecciosas del Instituto de Investigaciones Biomédicas de la UNAM; así como al proyecto CONACYT-FOSISSS-161687 otorgado al InstitutoNacional de Rehabilitación, por el apoyo otorgado en la realización de este trabajo.

REFERENCIAS1. Ramirez, H. G. Revista Facultad de Salud 2010, 2, 69-78.2. Salem, Z. C.; Pérez, P. J. A.; Henning, L. E.; Uherek, P. F.;

Schultz, O. C.; Butte, B. J. M.; González, F. P. Cuad. Cir.(Valdivia) 2000, 1, 90-99.

3. Guarín-Corredor, C.; Quiroga-Santamaría, P.; y Landínez-Parra, N. S. Rev. Fac. Med. 2013, 4, 441-448.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 209

Separación parcial del fitoextracto del fruto de “Hylocereus undatus” Juan José Gaytán-Andrade, Cristóbal Noé Aguilar-González, Lluvia Itzel López-López, Luis Enrique Cobos-Puc, Maria Antonia González Zavala y Sonia Yesenia Silva-BelmaresGrupo de investigación en compuestos bioactivos, Departamento de Investigación en Alimentos, Posgrado de Doctorado enCiencia y Tecnología en Alimentos, Facultad de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Coahuila, Blvd. V. Carranza s/n Col. Republica Oriente C.P. 25280, Saltillo, Coahuila, México. e-mail: m.c.jose.gaytan@gmail.com

Palabras clave: Pitahaya, Hylocereus undatus, fitoextracto, pigmento.

INTRODUCCIÓNLos pigmentos naturales son tomados en cuenta para los alimentos por sus características de antioxidantes en especial aquellos que son estables en condiciones de bajo procesamiento tecnológico.1La tendencia en el consumo de alimentos es buscar un buen aporte de nutrientes y que además proporcionen beneficios para la salud. Entre los que aportan un beneficio concentrado a la salud gracias a sus características son los denominados fitoextractos (extractos vegetales) que gozan de cualidades funcionales ayudando a un alimento para su conservación en contra de patógenos.2 Lapitahaya es una fuente interesante de varios componentes funcionales.3 Por lo anterior el objetivo del presente trabajo fue realizar una separación parcial del extracto del fruto “Hylocereus undatus” (pitahaya) endémica de México, empleando cromatografía de capa fina (CCF), con la finalidad de conocer el número de compuestos que posee. MATERIALES Y MÉTODOSEl material utilizado fue un extracto del pericarpio de Hylocereus undatus el cual se muestra en la Figura 1, la obtención del material vegetal.

Figura 1. Pitahaya “Hylocereus undatus”

La separación se realizó de forma manual mediante un cuchillo de acero inoxidable, con el cual se obtuvieron cortes axiales y longitudinales. Después se homogenizó en una licuadora (Black&Decker, BL1000MG). Luego se efectuó la extracción acuosa del pericarpio y se separó por cromatografía en capa fina (CCF), usando una fase móvil con varios solventes. El Esquema 1 muestra las etapas de investigación.

Esquema 1. Descripción de la metodología utilizada.RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados revelaron que los eluentes probados mostraron mejor separación de los compuestos deHylocereus undatus, las cuales están representadas en la Tabla 1. Estos resultados permitieron obtener el perfil cromatógrafo, para en un futuro se realizará la purificación y caracterización de sus componentes. Los Rf, encontrados son diferentes a los reportados por Moreno et al., 2002, por lo que se presume que la composición no es parecida.

Tabla 1. Separación de componentes.SOLVENTE ELUENTE

1 2 3 4 5 6 7Hexano 35 35 20 40 0 0 0Metanol 40 35 35 10 0 0 0Agua 5 15 40 40 20 30 40Ácido acético 20 15 5 10 5 5 5Propanol 0 0 0 0 55 30 20Etanol 0 0 0 0 20 35 35

Rf 0.43 0.63 0.50 0.23 0.33 0.65 0.89CONCLUSIONESSe separó parcialmente el extracto del fruto Hylocereus undatus por cromatografía de capa fina. Se encontró la separación de una sola fracción que corresponde a un pigmento, el resto de la composición aún no ha sido detallada. AGRADECIMIENTOSAl CONACYT por su beca de apoyo, a los diferentes departamentos y laboratorios de la Universidad Autónoma de Coahuila, especial a los investigadores involucrados. REFERENCIAS1. Stintzing, F. C.; Carle, R. Trends in Food Science & Technology 2004, 15, 19-38.2. Hernández, L. A. N.; Bautista, B. S.; Velázquez, D. M. G. Fitotecnia Mexicana 2007, 30, 0187-7380.3. Sáenz, C. 2006, Universidad Autónoma de Chapingo, México, 211-222.

210 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Actividad antiparasitaria in vitro de los extractos de Berberis vulgaris yCurcuma longa incorporados en nanopartículas contra T. vaginalis

Alejandra Pacheco-Ordaz1, Magda E. Hernández-García2, Julia Verde-Star1 Rocío Castro-Ríos3, Joel H. Elizondo-Luévano1, Abelardo Chávez-Montes1

1Departamento de Química, Facultad de Ciencias Biológicas, 3 Depto. Química Analítica, Facultad de Medicina, U.A.N.L., Ave. Pedro de Alba s/n, San Nicolás de los Garza, N.L., México. 2IMSS Centro de Investigación Biomédica del Noroeste, 2 de Abril, Col. Independencia, Monterrey, N.L, México. e-mail: alepacheco28@hotmail.com

Palabras clave: Tricomoniasis, nanopartículas, Berberis, Curcuma.

INTRODUCCIÓNLa parasitosis es un problema mundial a causa de la magnitud con la que se presenta. Del gran número de parásitos protozoarios existentes destaca Trichomonas vaginalis por su incidencia a nivel mundial causando una infección por transmisión sexual1. El principal tratamiento es la administración de metronidazol2, sin embargo, T.vaginalis ha desarrollado resistencia y el activo presenta diferentes efectos secundarios no deseados3. Las plantas Berberis vulgaris y Curcuma longa representan una fuente importante y diversidad de biomoléculas con propiedades antiprotozoarias. En el presente trabajo se obtuvieron los extractos y éstos fueron incorporados en nanopartículas poliméricas (NP) y se determinó la actividad biológica contra T. vaginalis de estas formulaciones.

MATERIALES Y MÉTODOSLos extractos se obtuvieron por maceración conmetanol absoluto en frío (-20oC) para B. vulgaris yetanol absoluto para C. longa. Para determinar laconcentración inhibitoria media (CI50), las dilucionesde los extractos libres fueron de 500, 250, 125 y 62.5 ppm y de 250, 125, 62.5 y 31.2 para los extractos incorporados en NP. Las NP fueronpreparadas por la técnica de nanoprecipitación con una relación en masa polímero:extracto de 10:1. El polímero utiliza-do fue Eudragit® EPO. El tamañode las NPs se determinó por espectroscopia de correlación fotóni-ca y fue confirmado mediante microscopía electró-nica de barrido donde además se determinó su morfología. De forma cualitativa se identificaron las fracciones del extracto incorporadas a las NPs mediante comparación con los Rf (Rate Factor) obtenidos a partir del extracto original el cual además se caracterizó con pruebas fitoquímicas. El ensayo con T. vaginalis se hizo por triplicado en medio basal TYI-S-33 con 10 % de suero bovino. El conteo se llevó a cabo con un hemocitómetro. Los controles fueron el medio con el inóculo y el blanco, las NP sin extracto. Para el análisis estadístico, se realizó un análisis Probit y análisis t de student.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados de las CI50 de los ensayos biológicos in vitro con Tricomonas vaginalis para cada extracto se muestran en la Tabla 1 para B. vulgaris y en la Tabla 2 para C. longa.Tabla 1. CI50 de Berberis vulgaris para T. vaginalis.

B. vulgaris CI50Extracto libre 192 ppm

Extracto en nanopartículas poliméricas 40 ppm

Tabla 2. CI50 de Curcuma longa para T. vaginalis.C. longa CI50

Extracto libre 1154 ppmExtracto en nanopartículas poliméricas 204 ppm

De acuerdo a el análisis t de student, se presenta una diferencia significativa entre el extracto libre y el extracto en nanopartículas en las dos plantas.

CONCLUSIONESLos extractos metanólicos Berberis vulgaris yCurcuma longa presentaron actividad antiparasitaria importante contra Trichomonas vaginalis. Estos extractos al ser incorporados en NP presentaron una disminución significativa en la concentración inhibitoria media. La nanotecnología empleada en la farmacología de extractos naturales constituye una potencial herramienta para mejorar el desempeño de activos naturles de intrés terapéutico.

AGRADECIMIENTOSAl CONACYT por su apoyo No. CB176853

REFERENCIAS1. Shafir, S.C.; Sorvillo, F.J.; J. Clin. Microbiol. 2006, 44, 3787-9.2. Jarrad, A.; Debnath, A.;Miyamoto, Y.; Hansford, K.; Pelingon,

R.; Butler, M.; Cooper, M.; Nitro.; Euro. J. Med. Chem. 2016,120, 353-362.

3. Mohammadzadeh, F.; Dolatian, M.; Jorjani, M.; Majd, H.A.; Borumandnia, N.; Iran. Red. Crescent Med. J. 2014, 16,e19118.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 211

Actividad Bactericida y fraccionamiento del extracto de Flourensia monticola

María T. Campos-Deloya1, María J. Verde-Star1, Catalina Rivas-Morales2, David A. Hernandez-Marin2

1 Universidad Autónoma de Nuevo León. Facultad de Ciencias Biológicas. Departamento de Química. Laboratorio de Fitoquímica, Av. Universidad s/n, Ciudad Universitaria, San Nicolás de los Garza, N.L, 66451, Mexico. 2 Universidad Autónoma de Nuevo León. Facultad de Ciencias Biológicas. Departamento de Química. Laboratorio de Química Analítica, Av. Universidad s/n, Ciudad Universitaria, San Nicolás de los Garza, N.L, 66451, Mexico. e-mail: maytecd89@gmail.com

Palabras clave: Flourensia monticola, bactericida, antioxidante, fraccionamiento. INTRODUCCIÓNA lo largo de los siglos el hombre ha utilizado las plantas como una alternativa medicinal. El género Flourensia pertenece a una de las familias más dominantes del planeta y es endémico del continente americano con 33 especies aceptadas. En los últimos años ha cobrado importancia debido a las resinas que poseen las hojas con potencial valor económico1. En el género se han detectado actividades biológicas tales como bactericidas, antioxidantes, anti-fúngicas, algicidas, e insecticida2,3,4. Se ha reportado que compuestos como los flavonoides, sesquiterpenos y benzofuranos pueden estar relacionados con la quimiotaxonomía de este género5.

MATERIALES Y MÉTODOSSe obtuvo un extracto metanólico de hojas por maceración de la especie Flourensia monticola. Se realizaron pruebas bactericidas en contra de Streptococcus gordonii, y se obtuvo la concentración mínima bactericida (CMB) del extracto crudo. Para visualizar en donde y con qué eluyente se mostraban las fracciones con actividad se realizó una bioautografia con cloroformo: metanol 9:1.Se procedió a realizar un fraccionamiento del extracto crudo por medio de una columna de silica gel. Se colocaron 3 gr. de extracto crudo y se comenzó la elución de la columna con cloroformo. Después de eluir un litro de cloroformo se comenzaron los gradientes con metanol, utilizando proporciones de 9.5:0.5, 9:1, 8.5:1.5, 8:2, cloroformo: metanol y así sucesivamente hasta llegar a solamente metanol. Se colectaron fracciones de 35ml. Al finalizar se compararon las fracciones y se juntaron las que tenían compuestos similares. Para probar la actividad bactericida de las fracciones se utilizó la técnica de pozo en agar. Se realizaron cromatografías en capa fina a las fracciones que mostraron actividad bactericida y se revelaron con DPPH a concentración 1.3mM para verificar si también presentaban actividad antioxidante.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn los ensayos preliminares la CMB a la que el extracto mostró actividad fue de aproximadamente 0.25mg/ml. La bioautografia demostró que la zona de inhibición del extracto crudo tiene un Rf de entre 4.6 y 1.7. Las fracciones que presentaron actividad bactericida en pozo fueron algunas que se eluyeron con los primeros gradientes, cercanas al gradiente que se utilizó con la bioautografia. Las fracciones que se corrieron en capa fina y fueron reveladas con DPPH mostraron también zonas con actividad antioxidante, probablemente este conjunto de compuestos tengan ambas actividades biológica.

CONCLUSIONESLos compuestos presentes en Flourensia monticolatienen actividad bactericida a una CMB contra Streptococcus gordonii de aproximadamente 0.25mg/ml. Algunas de las fracciones cercanas a un gradiente de 9:1 cloroformo: metanol presentaron actividad bactericida y las fracciones activas también mostraron zonas con potencial actividad antioxidante.

AGRADECIMIENTOSA la Facultad de Ciencias Biológicas de la Universidad Autónoma de Nuevo León.

REFERENCIAS1. Delbón, N.; Bernardello, G.; Cosa, M.T.; Stiefksens, L.; Bol.

Soc. Argent. Bot. 2014, 49, 247-248.2. Molina-Salinas, G.M.; Ramos-Guerra, M.C.; Vargas-Villareal,

J.; Mata Cárdenas, B.D.; Becerril-Montes, P.; Said-Fernández, S.; Arch. Med. Res. 2006, 37, 45-49.

3. Whong-Paz, J.E.; Contreras-Esquivel, J.C.; Rodriguez-Herrera, R.; Carillo-Inungaray, M.L.; Nevárez-Moorillón, G.V.; Aguilar, C.N.; Asi. Pacif. Jour. Trop.; 2015, 8, 104-11.

4. Tellez, M.; Estell, R.; Fredrickson, E., Powell, J.; Wedge, D.; Schrader, K.; Kobaisy, M; Jour. Che. Eco. 2001, 27, 2263-2273.

5. Rios, M.Y.; Estrada-Soto, S.; Flores-Morales, V.; Aguilar, M.I.; Bio. Sys. And Eco., 2013, 51, 240-242.

212 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Efecto cardioprotector del extracto hidroalcohólico de Terminalia catappadurante Isquemia y Reperfusión

David Torres-Tirado,1 Alejandro Estrada Izaguirre,2 Alejandra Zacarías Arévalo,2 Karina Solís Martínez,2 Angel Leon Buitimea,1 María Eugenia Sánchez Briones,1 Gabriela Pérez Flores1

1Escuela de Medicina y 2Licenciatura en Bioquímica Unidad Académica Multidisciplinaria Zona Huasteca. Universidad autónoma de San Luis Potosí. Romualdo del Campo # 501 Fraccionamiento Rafael Curiel, 79060. Ciudad Valles S. L. P. México. e-mail: david.tirado@uaslp.mx

Palabras clave: Isquemia, Reperfusión, Corazón, Antioxidantes.

INTRODUCCIÓNLos problemas cardiovasculares ocupan la primera causa de muerte a nivel mundial. La cantidad de células muertas secundario a la Isquemia/Reperfusión (I/R) es el principal determinante sobre la supervivencia y la calidad de vida del paciente.3 La técnica de corazón aislado de Langendorff es una herramienta de gran ayuda para el estudio de los mecanismos fisiopatológicos determinantes de la muerte por I/R.1 Por otro lado,el uso de plantas medicinales para prevenir o tratar enfermedades ha sido una practica común desde hace mucho tiempo, la búsqueda de moléculas con capacidades farmacológicas, agonistas, antagonistas o protectoras en estas plantas es un área con mucho potencial, principalmente en la Huasteca Potosina por su cultura sobre plantas medicinales. Una de las plantas con alto potencial cardioprotector es Terminalia catappa o Almendro malabar del cual existen pocos estudios debido a su poco valor comercial comparado con el Almendro dulce del cual se obtienen almendras para consumo humano. La presente investigación pretende evaluar el consumo de un extracto hidroalcohólico de Terminalia catappa, con la finalidad de determinar su poder cardioprotector sobre el desarrollo de la contracción ventricular izquierda, en un proceso de I/R, asociado la respuesta completamente a los componentes antioxidantes presentes en esta planta principalmente polifenoles.

MATERIALES Y MÉTODOSSe recolectaron y lavaron en agua hojas de la planta Terminalica cattappa. Se secaron a para posteriomente pulverizarla y realizar un extracto hidroalcohólico por maceracion durante una semana en una mezcla 50%-50%.Para este estudio cada corazón fue su propio control y recibió previamente o tratamiento del extracto hidroalcohólico o solo agua. La cantidad de

animales a utilizar fueron 4 para cada tratamiento. Todos los corazones se sometieron a I/R.El manejo, transporte, sacrificio y disposición de animales se realizó de acuerdo a la NOM-062-ZOO-1999.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl consumo del extracto hidroalcohólico no afecta el comportamiento general del animal y en corazóntampoco se ven afectadas la frecuencia cardiaca, ni las presiones desarrolladas en el modelo de corazón aislado. Por otro lado, se encontró que el consumo del extracto hidroalcohólico por los animales protege durante procesos de I/R en un 20% mayor que los animales control, esto se repitióen todos los experimentos. Un experimento realizado a la par de estos en los cuales a un corazón sin administración de extracto se le adicionó ácido ascórbico mostró resultados similares al de consumo del extracto, lo cual sugiere que la via de protección es debida a la presencia de antioxidantes.

CONCLUSIONESDe acuerdo a los resultados se encontró que el consumo del extracto hidroalcohólico de Terminalia catappa previamente disminuye los efectos dañinos de I/R en un modelo de corazón aislados de rata y esta protección pude ser debida a la presencia de antioxidantes.

AGRADECIMIENTOSEste proyecto se realiza con fondos propios y fondos PRODEP DSA/103.5/14/11016, DSA/103.5/16/7431 y FAI C14FAI-04-32.32.

REFERENCIAS1. Torres-Tirado D. Am. J. Physiol. Regul. Integ. Com.

Physiol. 2016, 310, 24-32.2. NOM-062-ZOO-1999.3. Organización Mundial de la Salud 2015.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 213

Actividad hemolítica, citoprotectora y coagulante de los extractos de Parthenium incanum y Nothoscordum bivalve

David A. Hernández-Marín,1* Fidel Guevara-Lara,2 Catalina Rivas-Morales,1 Catalina Leos-Rivas,1 Eduardo Sánchez-García1

1Universidad Autónoma de Nuevo León, Facultad de Ciencias Biológicas, Departamento de Química, Av. Universidad s/n, Ciudad Universitaria, San Nicolás de los Garza, Nuevo León, 66451, México. 2Universidad Autónoma de Aguascalientes, Centro de Ciencias Básicas, Departamento de Química, Av. Universidad #940, Ciudad Universitaria, Aguascalientes, Aguascalientes, 20131, México. e-mail: david_cure@hotmail.com

Palabras clave: Hemólisis, Citoprotección, Coagulación, Extractos de planta

INTRODUCCIÓNLos extractos de plantas pueden contener compuestos citotóxicos, es por ello que el ensayo de actividad hemolítica es utilizado como un indicador general para el estudio de la citotoxicidad.1 Por otro lado los radicales peróxido que genera el AAPH atacan a la membrana del eritrocito; por ello los extractos plantas podrían ser un auxiliar en la prevención o tratamiento de la oxidación provocada por los radicales libres.2 En los últimos años se han llevado a cabo estudios de actividades anticoagulantes en extractos de plantas, ya que se buscan nuevos principios activos para tratar enfermedades tromboticas.3

MATERIALES Y MÉTODOSSe obtuvieron diversos extractos de P. incanum yN. bivalve por maceración (Metanol) y Soxhlet (Hexano-Cloroformo-Metanol). Para la determinación de la hemólisis se preparó una suspensión de eritrocitos humanos al 5% a los cuales les fueron agregados concentraciones entre 100-1000 ppm de los extractos. De manera similar la citoprotección de los extractos (100-1000 ppm) fue determinada en eritrocitos humanos utilizando el radical AAPH (150mM). Para las pruebas de coagulación de TP (Tiempo de Protrombina) yAPPT (Tiempo de Tromboplastina Parcial Activada), el plasma humano fue mezclado con 500 y 1000 ppm de los extractos para enseguida medir el tiempo de coagulación.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNPara el caso de actividad hemolítica el extracto de P. incanum proveniente de maceración mostró alta citotoxicidad del 24% al 93% (desde 250 a 1000 ppm), en comparación a los otros extractos y concentraciones evaluadas. Así mismo se puede observar que el extracto de N. bivalve también proveniente de maceración muestra ligera

Hemólisis (14%); pero, aquellos provenientes del Soxhlet mostraron Citotoxicidad (<2.5%). Por otro lado, la Citoprotección para los extractos obtenidos por Soxhlet oscila entre un 40 y 99% es mayor que para aquellos que se obtuvieron con la maceración (<40%); cabe resaltar que aquellos extractos que no causaron hemólisis, presentaron un efecto protector de los eritrocitos frente al radical libre del AAPH.Los ensayos preliminares de TP y ATTP muestran que los extractos no afectan de manera significativa loa tiempos de coagulación a 500 y 1000 ppm, por lo tanto la vía extrínseca e intrínseca no se encuentran alteradas.

CONCLUSIONESLos extractos de P. incanum y N. bivalve, provenientes de la extracción tipo Soxhlet, muestran menor capacidad hemolítica y mayor capacidad citoprotectora, además no afectan significativamente los tiempos de coagulación.

AGRADECIMIENTOSCentro de Ciencias Básicas de la Universidad Autónoma de Aguascalientes y a la Facultad de Ciencias Biológicas de la Universidad Autónoma de Aguascalientes.

REFERENCIAS1. Araújo-Oliveira, V. M.; Basilio-Carneiro, A. L.; Barros-

Cauper, G. S.; Pohlit. A. M.; Act. Ama.; 2009, 39, 973-980.2. Sulaiman, A. A.; Hussain, S. A.; Oxi. Ant. Med. Sci.; 2012, 1,

133-140.3. Mohd-Arif, A. K. ;Sabariah, M. N.; Zainina, Eusni-Rahayu, M.

T.; Faridah, I..; Int. Jour. Trop. Med.; 2013, 8, 1-5.

214 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Determinación de la actividad antioxidante de extractos acuosos a pH 4 de Pleurotus ostreatus y su caracterización electroforética

Yazmin I. Lara-Salinas,1 Angélica Cruz-Solorio,1 María Eugenia Garín-Aguilar,2 Gustavo Valencia-del Toro1

¹Instituto Politécnico Nacional (UPIBI-IPN), Barrio la Laguna Ticomán, CDMex. 07340, México. ²Facultad de Estudios Superiores Iztacala-UNAM, Av. de los Barrios Núm. 1. Los Reyes Iztacala, Tlalnepantla Edo. Méx. 54090, México, e-mail: gvalencia@ipn.mx

Palabras clave: Pleurotus, concentrados proteicos, antioxidante, proteínas.

INTRODUCCIÓNEl interés por la utilización de concentrados proteicos fúngicos en la fortificación de alimentos se ha incrementado. Sin embargo, los subproductos (extractos acuosos) generados durante el proceso de obtención del concentrado, aún contienen proteínas.1 También se ha evidenciado la actividad antioxidante de las glicoproteínas2,3 y péptido-sacáridos.4 Por lo que el objetivo de este estudio fue determinar la actividad antioxidante y electroforéticamente caracterizar las proteínas del subproducto generado al obtener concentrados proteicos de cuerpos fructíferos de Pleurotus ostreatus.

MATERIALES Y MÉTODOSP. ostreatus, dos

parentales PCM, POS y su híbrido PCMxPOS. Las harinas obtenidas de los cuerpos fructíferos secos se desengrasaron y se sometieron a una extracción alcalina seguida de una precipitación isoeléctrica. El extracto acuoso, subproducto de la precipitación (Eaq4), se secó por aspersión para evaluar su actividad antioxidante (DPPH) y realizar su perfil electroforético (SDS-PAGE).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn la Figura 1 se presenta la curva dosis-respuesta de la cepa híbrida PCMxPOS donde la ED50 fue de 4.67 mg/mL. Para las cepas POS y PCM la ED50fue de 11.84 y 20.57 mg/mL respectivamente.

Figura 1. Curva Dosis respuesta del efecto antioxidante de la cepa PCMxPOS.En la Figura 2 se presenta la electroforesis de los subproductos de las tres cepas analizadas. Se observaron seis bandas cuyos PM se encuentran entre los 15 a 98 kDa. Se ha señalado la presencia de proteínas fúngicas con pesos entre 17 a 80

kDa.2 También hay reportes que en diversos hongos comestibles estas proteínas presentan actividades biológicas.3

kDa (POS) a1 a2 a3 a4 a5 a6 99.28 56.23 39.07 30.05 23.46 15.75

kDa (PCMxPOS) b1 b2 b3 b4 b5 b6 98 56.19 39.92 29.05 22.48 14.16

kDa (PCM) c1 c2 c3 c4 c5 c6 99.22 58.93 40.1 29.18 22.8 14.84

Figura 2. Electroforesis en gel de poliacrilamida con SDS: carriles 1 y 6-corresponden al Marcador molecular Mark-12, 2-albumina, 3-POS, 4-PCMxPOS, 5-PCM, 7-pepsina (P1).

CONCLUSIONESLas proteínas que se encuentran en los subproductos generados durante la obtención de concentrados proteicos, presentaron actividad antioxidante.

AGRADECIMIENTOSEste estudio se realizó con apoyo económico del Proyecto SIP-IPN: 20170419.

REFERENCIAS 1. Vioque, J.; Sánchez-Vioque, R.; Pedroche, J.; Yust, M.;

Millan, E. Grasas y aceites 2001, 52, 127-131.2. Berne, S.; Krizaj, I.; Pohleven, F.; Turk, T.; Macek, P.;

Sepcic, K. Biochim. Biophys. Acta 2002, 1570, 153-159.3. Ng, T.B. Peptides 2004, 25, 1055-1073.4. Li, L.; Ng, T. B.; Song, M.; Yuan, F.; Liu, Z.K.; Wang, C.L.;

Jiang, Y.; Fu, M.; Appl Microbiol Biotechnol 2007, 75, 863–869.

0

50

100

0 20 40 60 80

% In

hibi

ción

Concentración (mg/mL)

%Inhibición (PCMxPOS)

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 215

Expresión de PCNA en un modelo de hepatocarcinogénesis en ratas hembra de la cepa Wistar tratadas con extracto de Ginkgo biloba L.

Ana Y. Hernández Hernández1, Enrique Juárez Aguilar2, José Locia Espinoza1, Luz I. Pascual Mathey1

1Facultad de QFB, Universidad Veracruzana, Circuito Gonzalo Aguirre Beltran s/n, Zona Universitaria, 91090, Xalapa, Veracruz, México. 2Instituto de Ciencias de la Salud, Av. Luis Castelazo Ayala s/n, Col. Industrial Animas Kilómetro 3.5, Carretera Xalapa-Las Trancas, 91190, Xalapa, Veracruz, México. e-mail:lupascual@uv.mx

Palabras clave: Ginkgo biloba L., hepatocarcinogénesis, proliferación.

INTRODUCCIÓNEl cáncer de hígado se caracteriza por la proliferación descontrolada de células, estando en el tercer sitio de causa de muerte en México en la población que comprende de los 30 a los 59 años de edad. La Cirrosis, hepatitis, el consumo crónico de alcohol y la exposición a aflatoxinas son factores de riesgo para el desarrollo de la misma, siendo los tratamientos actuales poco efectivos1, 2. El extracto estandarizado de Ginkgo biloba L. (EGb), es un fitomedicamento que ha sido propuesto como quimioterapéutico contra el cáncer de hígado en modelos in vitro atribuyéndole actividadantiproliferativa y citotóxica frente a dichas células3. Sin embargo, no se ha demostrado en qué etapa de la carcinogénesis actúa. Por ello, el objetivo del presente trabajo es analizar la influencia del EGb sobre las etapas de iniciación y promoción de la hepatocarcinogénesis (Figura 1), a través de la cuantificación del Antígeno nuclear de proliferación celular (PCNA) mediante inmunohistoquímica.

Figura 1. Etapas del proceso carcinogénico.

MATERIALES Y MÉTODOSSe utilizaron 15 ratas hembras de 3 meses de edad, que se separaron en 5 grupos de 3 sujetos cada uno; I) grupo intacto; sin tratamiento; II) grupo control, administración de solución fisiológica 0.1 ml, v.o. ; III) grupo control positivo, administración de dietilnitrosamina (DEN), 200 mg/Kg v.i.p., en el día denominado como 0 <de inicio del tratamiento> y 2-acetilaminoflureno, 7 días después (2-AAF; v.o., 20 mg/kg por 3 días c/24 horas.); IV) Grupo EGb iniciación; administración de DEN y 2-AAF, y EGb [160 mg/Kg v.o.], en el día 1 de inicio deltratamiento, c/24 horas.; V) Grupo EGb promoción, se le administrará DEN y 2-AAF, y EGb [160 mg/Kg v.o.], 24 horas después de la administración de 2-AAF “día 8”. Al finalizar el tratamiento de 25 días, se obtuvo el hígado y se procesó para su análisis

inmunohistoquímico para la cuantificación de la expresión del antígeno nuclear de proliferación celular (PCNA).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn los resultados preliminares, se puede apreciar que en el grupo control (A), se observa el tejido hepático, con una organización homogénea, con los núcleos dispuestos en posición central, mismas características que se observan en el grupo al que se dio administración de EGb en el día 1 de inicio del tratamiento (C), contrario a lo que se puede apreciar en el grupo que sólo recibió administración de DEN y 2-AAF (B), donde se observa una desorganización del tejido, así como una mayor cantidad de células inmunorreactivas para PCNA.

Estos resultados preliminares sugieren que la administración del EGb podría estar previniendo el desarrollo del proceso canceroso.

CONCLUSIONESEl tejido hepático que estuvo sometido a la administración de los carcinógenos, muestra una mayor desorganización estructural y una mayor expresión de PCNA comparado con los que recibieron administración del EGb y los sujetos Control.

AGRADECIMIENTOSEste trabajo fue apoyado por PROMEP-UV-PTC (103.5/13/7135) y por el UV-CA-202 “Química Biomolecular”.

REFERENCIAS1. Wallace MC, Preen D, Jeffrey GP, Adams LA. (2015). Rev

Gastroenterol-Hepatol.1-15.2. Jemal A, Bray F, Center MM, et al. (2011). CA Cancer J

Clin., 61-69.3. El Mesallamy, Nadia S., Mahmoud S., Kawkab A. & Mai M.

(2011). Cancer Cell International; 11:38.

216 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación de la mutagenicidad del extracto metanólico de la hoja de Argemone ochroleuca

Omar Ricardo Torres-González, Eduardo Padilla-Camberos, Iván Moisés Sánchez-Hernández, Mario Augusto Bolaños-Carrillo

Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de Jalisco; Normalistas 800; Colinas de la Normal; 44270, Guadalajara, Jalisco, México. e-mail: polimerasados@gmail.com

Palabras clave: Ames, Argemone ochroleuca, extractos

INTRODUCCIÓNEl género Argemone está compuesto por plantas herbáceas de la familia Papaveraceae, está representado por más de 20 especies de regiones templadas y tropicales.1 En México, con frecuencia se les denomina chicalote.2 Existen numerosos reportes de la actividad biológica de los extractos de las plantas del género Argemone, de los cuales destacan los obtenidos de la hoja, la raíz, la semilla, la flor e incluso el látex.3 El test de Ames es un ensayo diseñado para detectar una amplia gama de sustancias cuya exposición puede producir daños al ADN. La prueba incluye cepas de Salmonella typhimurium auxótrofas que portan diferentes mutaciones en diversos genes del operón Histidina, dichas regiones actúan como “hot spots” para los mutágenos utilizados en el ensayo.4 Cuando la cepa es sembrada sobre medio mínimo enriquecido con trazas de histidina, sólo las bacterias que revierten a la mutación His+ son capaces de formar colonias.5 En el presente trabajo se realizó el test de Ames para comprobar la capacidad mutagénica del extracto crudo metanólico de la hoja de Argemone ochroleuca con la finalidad de validar su confiabilidad en posteriores ensayos.

MATERIALES Y MÉTODOSEl material vegetal se identificó y colectó en los bordes de la carretera libre Guadalajara-Tepatitlán, Jalisco, México. Se tomaron las partes aéreas para su procesamiento (deshidratación, trituración y maceración). El extracto (0.5 g) se obtuvo mediante maceración con metanol. Test de Ames. Se realizó el ensayo de preincubación descrito por Mortelmans y cols (2000) el cual es una modificación del ensayo estándar de incorporación de placas. El procedimiento fue el siguiente: Se preparó un preinóculo de la cepa (TA100), una vez obtenido, se realizó una preincubación durante 20 minutos de la cepa y la muestra, para luego ser depositado sobre placas de medio agar sin histidina, el control negativo estuvo provisto por la cepa sin mutágeno y el positivo por Metil metano sulfonato, el ensayo se realizó por triplicado. Después se incubó durante 48 hr a 37ºC.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados del conteo de colonias revertantes se muestran en la tabla 1.

Tabla 1. Valores promedio de las colonias revertantes registradas en el ensayo. C+= Metil metano sulfonato, C-= cepa sin exposición a mutágeno, M.C.1= Concentración 1 (100 mg/mL), M.C.2 = Concentración 2 (50 mg/mL), M.C.3 = Concentración 3 (25 mg/mL).

Tratamiento C+ C- M.C.1 M.C.2 M.C.3

Coloniasrevertantes 556.7 153 188.3 156 199

De acuerdo con el valor de revertantes espontáneas para la cepa TA100 (75-200)4 las concentraciones utilizadas y el control negativo se encuentran dentro de estos parámetros, el control positivo se comportó de acuerdo a los criterios establecidos por Ames y cols, 1983 (2730 revertantes /1 μL).5

CONCLUSIÓNSe demostró que el extracto metanólico de la hoja de Argemone ochroleuca no posee actividad mutagénica a las concentraciones de 100, 50 y 25 mg/mL.

REFERENCIAS1. Calderón, G. INECOL 1991, 36.2. Sharanappa, R.; Vidyasagar, G.M. Int. J. Pharm. Pharm.

Sci. 2014, 6, 45-53.3. Srivastava, N.; Singh, C. A., Sharma B.; Biotechnol. Res.

Int. 2012, 1-8.4. Mortelmans, K.; Zeiger, E.; Mutat. Res. 2000, 455, 29-60.5. Maron, D. M.; Ames, B. N. Mutat. Res. 1983, 113, 173-215.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 217

Estudio químico de C. tepejilote y su evaluación como aditivo en alimentos

Mayra Isabel Norberto Zúñiga, Lemuel Pérez Picaso, Adolfo López Torres, Omar Viñas Bravo

Instituto de Química Aplicada, Universidad del Papaloapan, Campus Tuxtepec. Circuito Central No. 200. Col. Parque Industrial, 68301, Tuxtepec, Oaxaca, México. e-mail: mayraz.mzi93@gmail.com

Palabras clave: C. tepejilote, fitoquímico, sensorial

INTRODUCCIÓNEl sabor es la principal característica de elección de un alimento para los consumidores, generalmente las personas prefieren los alimentos con sabores dulces por encima de los alimentos con sabor amargo. Sin embargo, no todos los alimentos amargos son desagradables para el consumidor. La planta C. tepejilote presenta inflorescencias comestibles con sabor amargo. Esta inflorescencia ha sido consumida de forma tradicional en la parte sur del país y centroamérica, por lo que se está efectuando el estudio químico correspondiente y su evaluación como posible aditivo en alimentos.MATERIALES Y MÉTODOSExtracción y aislamiento de los compuestos: Se maceró 562 g de material vegetal seco con disolventes de diferentes polaridades (Hexano, DCM AcOEt, Acetona y MeOH) por 7 días cada uno.Análisis fitoquímico preliminar: El material vegetal se liofilizó y se prepararon dos extractos por reflujo (Etanol 50% y acuoso). Mediante técnicas colorimétricas se realizó la determinación de esteroides, proteínas, alcaloides, saponinas, terpenoides, cumarinas, emodinas, carbohidratos, glucósidos y taninos.2Perfil cromatrográfico HPLC: Los extractos obtenidos por reflujo se analizaron en un UHPLC Acquity Arc (Waters) con PDA utilizando una columna LunaC18 (4.6x250mm, 5 μm, phenomenex) y gradiente de modificador orgánico a pH 2.5.Análisis químico proximal: Se llevó a cabo con inflorescencias frescas de C. tepejilote, para el cual se utilizaron las técnicas establecidas por la AOAC,3 para la determinación de humedad, cenizas, lípidos, proteínas y fibra cruda.Selección y entrenamiento de jueces: se reclutaron 30 candidatos en edad de 20-45 años y mediante un análisis secuencial se llevó a cabo la selección definitiva de los jueces sensoriales. El entrenamiento se llevó a cabo en 10 sesiones de pruebas analíticas discriminativas las cuales se analizaron mediante un análisis de varianza.Prueba final. Mediante los jueces entrenados se preparó un extracto acuoso el cual se adicionó a bisteces de cerdo. La carne se sumergió en el extracto durante 10 h, al término de este tiempo se

pasó la carne a una parrilla caliente hasta que estuvo lista para consumirse. Finalmente se realizó una prueba de aceptación con 50 jueces no entrenados.RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl análisis fitoquímico preliminar de los extractos obtenidos por reflujo, reveló la presencia de esteroides, saponinas, terpenoides, cumarinas y carbohidratos. Mientras que el extracto obtenido con AcOEt se fraccionó mediante cromatografía en columna y permitió aislar β-sitosterol y ácido p-hidroxibenzoico. El análisis químico proximalmuestra que las inflorescencias de C. tepejilotepresentan; cenizas 12.6%, fibra total 12.3%, lípidos 12.5%, humedad 8.7% y proteínas 17.6%. El cromatograma HPLC-PDA (Fig. 1) del extracto acuoso mostró un perfil de al menos 6 compuestos mayoritarios y se podría utilizar como referencia para la obtención de un extracto amargo estandarizado con posible aplicación en alimentos.

Figura 1. Cromatograma de HPLC de fase inversa del extracto acuoso de C. tepejilote.

Para la evaluación sensorial del extracto acuoso como aditivo en bisteces de carne cerdo, se utilizó una escala hedónica de 9 puntos donde el 82% de los evaluadores ubicaron al producto como “me gusta muchísimo”. CONCLUSIONESEl estudio químico condujo al aislamiento de dos compuestos; β-sitosterol y ácido p-hidroxibenzoico y el análisis químico proximal de las inflorescencias muestra un moderado contenido de proteínas. La evaluación sensorial del extracto acuoso de C. tepejilote es una opción viable para el desarrollo de un aditivo alimentario que da un sabor amargo agradable y aromático a los bisteces de carne de cerdo tratadas.REFERENCIAS1. Ares, G.; Barreiro, C.; Deliza, R.; Gámbaro, A. Food Res.

Int. 2009, 42, 871-878.2. Patil, U. S.; Deshmukh, O. S. Int. J. Pharm. Bio Sci. 2016, 7,

77-81.3. A.O.A.C. AOAC International, 2000, EE.UU.

218 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Caracterización del iridoide asperulósido aislado de los frutos de Coccocypselum spp.

Ana Karen Díaz Mora, Atzin A. Moreno Cuevas, Brenda Beltrán Mendoza, Alma X. Ávila Alejandré, Lemuel Pérez Picaso, Omar Viñas Bravo

1Instituto de Química Aplicada. Universidad del Papaloapan, Circuito Central #200, Col Parque Industrial, 68301, Tuxtepec, Oaxaca, México. e-mail: obravo@unpa.edu.mx

Palabras clave: Coccocypselum, iridoide, asperulósido.

INTRODUCCIÓNCoccocypselum es un género de 65 especies de plantas perteneciente a la familia Rubiaceae, presentan frutos carnosos de color azul y flores con cuatro pétalos. Se han identificado en Chiapas, Guerrero, Hidalgo, Jalisco, Nayarit, Oaxaca, Puebla, Veracruz. Aunque escasos, hay reportes del uso de esta planta en la medicina tradicional para el tratamiento de problemas pulmonares, urinarios, debilidad, cólicos, etc. Cabe destacar que a la fecha no se han encontrado reportes de estudios fitoquímicos para esta especie.

Figura 1. Coccocypselum spp.

MATERIALES Y MÉTODOSEl material vegetal se colectó en las instalaciones de la Universidad del Papaloapan campusTuxtepec. Las hojas y frutos fueron secados por aire forzado y se trataron por separado. Se realizó la extracción en etanol asistida por ultrasonido. El extracto fue filtrado y se llevó a sequedad en el rotavapor, enseguida se realizaron particiones con disolventes de diferente polaridad (cloroformo, acetato de etilo y n-butanol).A los extractos de las diferentes particiones se les realizó un análisis por cromatografía en capa fina y posteriormente se purificaron por cromatografía flash. Los metabolitos secundarios purificados se caracterizaron por Resonancia Magnética Nuclear y espectrometría de Masas.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa purificación cromatográfica de la fracción de n-butanol se realizó usando un sistema CH2Cl2-MeOH, se aisló un compuesto que en RMN de 1H y 13C presentó señales para un carbohidrato indicando la presencia de un glicósido. Con ayuda de los experimentos bidimensionales COSY,

TOCSY, HSQC y HMBC se pudo establecer la estructura del iridoide asperulósido (Figura 2).La estructura fue corroborada mediante espectrometría de Masas.

OO

O

O

O

O

CH3

O

HO

OH OH

OH

H

H

H

Figura 2. Asperulósido. Figura 3. Experimento HSQC

CONCLUSIONESRecientemente se inició con el estudio fitoquímico de la especie Coccocypselum, en la fracción de n-butanol se aisló y caracterizó el iridoide asperulósido. Además del glicósido de iridoide aislado, se han identificado otros glicósidos y cuyos datos se están analizando. El aislamiento del asperulósido de los frutos de Coccocypselummuestra que esta especie puede ser una fuente importante de iridoides. Existen reportes sobre la importancia de los iridoides por sus actividadesbiológicas. Sin embargo, es necesario realizar más estudios de los extractos de las hojas y frutos de esta especie para fundamentar el uso de esta planta en la medicina tradicional.

AGRADECIMIENTOSSe agradece al CONACYT por las becas otorgadas a AADN y BBM.

REFERENCIAS1. 1 Fujikawa, T.; Hirata, Y.; Hosoo, S.; Nakajima, K.; Wada,

A.; Yurugi, Y.; Soya, H.; Matsui, T.; Yamaguchi, A.; Ogata M.; Nishibe S. J Nutr Sci. 2012, 1, 1-11.

2. Martins, D.; Nunez, C. V. Molecules, 2015, 20, 13422-13495.

2.02.22.42.62.83.03.23.43.63.84.04.24.44.64.85.05.25.45.65.86.06.2f2 (ppm)

20

30

40

50

60

70

80

90

100

110

120

130

f1 (p

pm)

C3F5355_HSQCC3F5355bajo en sistemaCH2Cl2-MeOH 9:1fracciones 53 , 54 y 55

3F5355_HSQCC5C333F53555C33

bajo en sistemabajo en sistemaasaCH2Cl2-MeOH 9:1MHfracciones 53 , 54 y 555ea

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 219

Potenciación del efecto anti-artrítico de ácido sphaerálcico con tomentina en ratones con mono-artritis

Juanita Pérez Hernández,1,2 Maribel Herrera Ruiz,1 Mario Rodríguez Monroy,2 María del Pilar Nicasio Torres1

1Centro de Investigación Biomédica del Sur (CIBIS), Instituto Mexicano del Seguro Social (IMSS), Xochitepec, Morelos, México. 2Centro de Desarrollo de Productos Bióticos (CEPROBI), Instituto Politécnico Nacional (IPN), Yautepec, Morelos, México. e-mail: pisaliva@yahoo.com.mx, kika_juanita@yahoo.com.mx

Palabras clave: Spahaeralcea angustifolia, monoartritis, cumarinas y ácido sphaeralcico

INTRODUCCIÓNLas enfermedades reumáticas se caracterizan por afectar el aparato locomotor, las señales clínicas de mayor frecuencia son dolor, rigidez y disminución de la movilidad generando discapacidad física, lo que significa altos costos en el tratamiento para el paciente.1 La especie Sphaeralcea angustiolia es empleada para tratar procesos con un fondo inflamatorio, se ha evaluado su actividad en modelos animales de inflamación aguda y crónica, efecto atribuido a la escopoletina, la tomentina y el ácido sphaerálcico. Dichos compuestos son producidos de manera continua en los cultivos de células en suspensión de esta especie. El fitomedicamento formulado con el extracto diclorometano estandarizado en los activos fue evaluado en pacientes con osteoartritis.2-5 TM y AS tienen un efecto dosis dependiente con una máxima inhibición del 73% y 100%, respectivamente a 20 mg/Kg. El objetivo del presente trabajo fue evaluar el efecto de la combinación de TM y AS en un modelo de monoartritis inducido con carragenina y caolín.6

MATERIALES Y MÉTODOSSuspensiones celulares de S. angustifolia se crecieron en medio MS (Murashige y Skoog) con 2.74 mM de nitratos complementado con 30 g/L de sacarosa, 1 mg/L de ácido naftalenacético y 0.1 mg/L de cinetina a pH 5.7. Las biomasas celulares fueron extraídas por maceración con diclorometano: metanol por triplicado. El fraccionamiento y la purificación de tomentina y ácido sphaerálcico se realizaron por cromatografía en columna. Se formaron grupos de 7 ratones (ácido sphaeralcico a 1.25, 2.5 y 5 mg/Kg y en combinación con una dosis constante de 1.25 mg/kg de tomentina), el grupo control negativo tratado con el vehículo y el control positivo con indometacina. El caolín (4%) y carragenina (2%) (C/C) se usaron como inductores del proceso inflamatorio. Con un vernier digital se midió el grosor de las articulaciones antes y después de la administración de los agentes proinflamatorios.7 Los tratamientos se administraron diariamente vía oral un día después de inducir el daño, durante nueve días. Al término del tratamiento se determinó el porcentaje de inhibición

del edema, los ratones fueron sacrificados, se extirpo el bazo y ambas articulaciones para el análisis de citocinas como indicadores de la inflamación.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa administración de ácido sphaerálcico a diferentes dosis, inhibe la inflamación de manera dosis-dependiente. Cuando éste metabolito se administra a las mismas dosis, pero combinado con 1.25 mg/kg de tomentina, el efecto anti-inflamatorio del ácido se potencia hasta en un 10 % (Fig. 1).

Figura 1. Inhibición de la formación del edema articular.

CONCLUSIONESEl efecto anti-inflamatorio del ácido sphaerálcico sobre el edema articular inducido con C/C, es dosis-dependiente, dicha característica se conserva cuando se co-administra dicho metabolito con la tomentina, pero la actividad es mayor hasta en un 10%. Ambos compuestos tienen un efecto sinérgico de potenciación.

REFERENCIAS1. Marini et al. Arch Alerg Inmunol Clín 2004, 35, 39-45.2. Meckes et al.Phytomed 2004, 11, 446-451.3. García et al.Plant Med Aromat 2012, 11, 454-463.4. Romero et al. J. Ethnopharmacol 2013, 147, 467-473.5. Pérez et al. Planta Medica 2014, 80, 1-6.6. Serrano-Román et al. Planta Med Int Open, 20177. Gong et al. Phytother Res 2012, 26, 397-402.

05

101520253035404550

0 1 2 3 4 5 6

% d

e In

hibi

ción

Dosis (mg/Kg)

Acido sphaeralcico Interaccion acido sphaeralcico y tomentina

220 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Actividad antioxidante de Dalea carthagenensis: comparación por estructuras vegetales

Ana Lilia Grimaldo-Silva, Tzasna Hernández-Delgado, Julieta Orozco-Martínez, María de los Ángeles Villa-Mora, Marisol Avila-Romero, Rocío Serrano-Parrales

Facultad de Estudios Superiores Iztacala. Avenida de los Barrios Número 1, Colonia Los Reyes Iztacala Tlalnepantla, 54090, Estado de México, México. e-mail: rserrano0112@gmail.com

Palabras clave: radicales libres; Dalea carthagenensis; actividad antioxidante.

INTRODUCCIÓNLos radicales libres causan daños a los componentes celulares, además están asociados al envejecimiento y al desarrollo de enfermedades degenerativas1 y la protección contra tales daños es proporcionada por antioxidantes endógenos y exógenos2. Entre los antioxidantes que se ingieren por la dieta destacan las vitaminas y los compuestos fenólicos obtenidos de vegetales como las plantas medicinales.3 Entre las especies vegetales con potencial antioxidante se encuentran las del género Dalea, que poseen polifenoles. Las especies de este género tienen importancia etnobotánica para México, sin embargo de algunas de ellas no existen reportes de sus propiedades como antioxidantes, como es el caso de Dalea carthagenensis, por lo que el objetivo de este trabajo es evaluar y comparar el efecto antioxidante de extractos obtenidos de distintas estructuras vegetales, con lo cual se contribuirá al conocimiento de la composición química y la actividad biológica del género Dalea.

MATERIALES Y MÉTODOSD. carthagenensis se colectó en el Municipio de San Rafael, Coxcatlán, Puebla, localidad perteneciente al Valle de Tehuacán-Cuicatlán. El material vegetal separó en tallos y flores, se puso a secar y se fragmentó, posteriormente se obtuvieron los extractos de diferente polaridad (hexánico y metanólico) mediante el método de maceración.La determinación de fenoles totales se realizó por el método de Folin-Ciocauteau.4 La actividad antioxidante se determinó mediante los métodos DPPH, ABTS y FRAP.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos extractos de los que se obtuvo mayor rendimiento fueron los de flores (extracto metanólico: 10.73%, extracto hexánico: 3.61%), en comparación con los de tallos (3.24 y 0.31% respectivamente). El extracto metanólico de flores mostró el mayor contenido de fenoles totales con 251.52 mg EAG por gramo de extracto, que corresponde con 25.15% de fenoles. En cuanto a la actividad

antioxidante, el extracto metanólico de flores redujo al radical DPPH en un 93% en la concentración de 100 μg/mL, al ABTS en 54% en la concentración de 35 μg/mL; con valores de CA50 de 15.22 μg/mL y28.44 μg/mL para DPPH y ABTSrespectivamente. En cuanto a la técnica FRAP, el extracto metanólico de flores fue el más activo al mostrar su poder reductor en una concentración de 169.91 mg equivalentes de Trolox por gramo de extracto. Es de suma importancia resaltar que este estudio constituye el primer reporte en el que se evalúa el efecto antioxidante de D. carthagenensis, el cual puede atribuirse a la concentración de fenoles totales presentes en los extractos, pues es relativamente alta, principalmente en el extracto metanólico de flores.

CONCLUSIONES• D. carthagenensis presenta actividad antioxidante.• El extracto metanólico de flores presentó mayor

contenido de fenoles totales y mostró la mayor actividad antioxidante en los tres métodos empleados.

• El extracto metanólico de flores representa un recurso potencial para ser usado como antioxidante.

REFERENCIAS1. Brookes, P. S.; Yoon, Y.; Robotham, J. L.; Anders, M. W.;

Sheu, S. S. American Journal of Physiology-Cell Physiology 2004, 287, 817-833.

2. López, A.; Fernando, C.; Lazarova, Z.; Bañuelos, R.; Sánchez, S. H.; Hugo, S. Revista Asociación Nacional Científica de Estudiantes de Medicina (ANACEM) 2012, 6,48-53.

3. Bajalan, I.; Mohammadi, M.; Alaei, M.; Pirbalouti, A. G. Industrial Crops and Products, 2016, 87, 255-260.

4. Singleton V.; Rossi J. American Journal of Enology and Viticulture 1965, 16, 144-153.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 221

Actividad antibacteriana in vitro del extracto metanólico de Kalanchoedaigremontiana

Joel Horacio Elizondo-Luevano,1 Rocío Castro Ríos,2 Marco Antonio Guzman-Lucio,1 Mayra Gómez-Govea,1Abelardo Chavez-Montes1

1Facultad de Ciencias Biológicas, 2Facultad de Medicina, Universidad Autónoma de Nuevo León, Av. Pedro de Alba S/N, Cd. Universitaria, 66451 San Nicolás de los Garza, Nuevo León, México. e-mail: jh.elizondo@hotmail.com

Palabras clave: Crassulaceae, Kalanchoe, extracto.

INTRODUCCIÓNEn medicina tradicional, especialmente en América Latina y Asia plantas del género Kalanchoe se emplean para varias enfermedades. Específicamente, para K. pinnata, se ha reportado de forma copiosa tanto etnobotánica como científicamente su actividad antimicrobiana;1 Sin embargo, para K daigremontiana (fig 1) ejemplar filogenéticamente emparentado de forma excepcional, no aparecen reportes de su capacidad o carencia de actividad antimicrobiológica.2 En este sentido, el presente trabajo aborda el tema considerando extractos metanólicos del mencionado vegetal y su capacidad contra bactarias tanto gram positivas como negativas.MATERIALES Y MÉTODOSSe realizaron extractos metanólicos por maceración con agitación a 25 °C en frascos ámbar de tallo y hoja secos de K. daigremontiana, para lo cual se pesó 65.5g de tallo y 47g hoja. Se determinó el porcentaje de rendimiento y se caracterizaron parcialmente los extractos mediante pruebas fitoquímicas de cada extracto.Se realizaron pruebas microbiológicas mediante la técnica de pocillo para evaluar la actividad inhibitoria de cada extracto. Se activaron cepas E. coli, S. typhi, S. aureus, E. cloace, en caldo ICC por 24 h, se ajustó a 0.5 a escala de McFarland y se inocularon 100 μL de la suspensión en Agar Mueller Hinton, se agregaron 100 μL de cada extracto por pocillo y se incubó por 24 h.RESULTADOS Y DISCUSIÓNTabla 1. Susceptibilidad a extractos metanólicos a 500 ppm de K. daigremontiana

BacteriaExtracto metanólico

500 ppmTallo Hoja

E. coli - -S. typhi - -S. aureus - -E. cloace - -- NegativoSe verificó suceptibilidad hasta 4 mg/mL

Tabla 2. Susceptibilidad a extractos metanólicos a 1000 ppm de K. daigremontiana

BacteriaExtracto metanólico

500 ppmTallo Hoja

1000 ppmE. coli - -S. typhiS. aureus - -E. cloace - -- Negativo

Tabla 3. Pruebas fotoquímicas de extractos metanólicos de K. daigremontianaPrueba Tallo HojaKMnO4 + +Gpo. carbonilo

- -

Cumarinas + +Baljet - -Quinonas - -Gpo. Carboxilo

- -

NaOH - -Taninos + +Saponinas - -Flavonoides + +Triterpenos - +Antrona + +Dragendorff - -- Negativo , + Positivo

CONCLUSIONESLos extractos metanólicos de tallo y de hoja de K. daigremontiana por debajo de 1000 ppm no muestran efecto inhibitorio en contra las bacterias probadas solo hasta 4 mg/mL, por ello es de poco interés antimicrobiano y la purificación para este fin sería poco recomendada.AGRADECIMIENTOSAl CONACYT por su apoyo No. CB176853REFERENCIAS1. Anisimov, M. M.; et al. Izv. Akad. Nauk Ser. Biol. 2009, 6,

669.2. Nahar, K. et al. Dhaka Univ. J. Pharm. Sci. 2008, 7.

222 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Actividad antibacteriana y antioxidante del extracto etanólico de nogal pecanero Carya illinoensis

Laura Ramos-Peralta,1 Lluvia I. López-López2

1Departamento de Investigación en Alimentos. Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Autónoma de Coahuila. Blvd. Venustiano Carranza, s/n, esquina con Lic. Salvador González Lobo, Col. República, 25000. Saltillo, Coahuila, México. 2Departamento de Química Orgánica. Facultad de Ciencias Químicas. Universidad Autónoma de Coahuila. Blvd. Venustiano Carranza, s/n, esquina con Lic. Salvador González Lobo, Col. República, 25000. Saltillo, Coahuila, México. e-mail: lramosperalta@uadec.edu.mx

Palabras clave: Nogal, Extracción, Antioxidante, Antibacteriano

INTRODUCCIÓNA la fecha los residuos del nogal no son aprovechados por los productores nogaleros e industriales de nuestro país, desaprovechando una oportunidad de ingresos. Además tradicionalmente los productores solo explotan la nuez en cáscara, todos los demás componentes de los subproductos del proceso han sido ignorados, subestimados o desechados por lo que han dejado a un lado la posibilidad del aprovechamiento integral de esta especie. En el presente trabajo se realizó la extracción etanólica de las hojas de nogal pecanero y se evaluó su efecto antibacteriano y antioxidante.

MATERIALES Y MÉTODOSLas hojas de nogal pecanero fueron secadas y molidas, posteriormente se realizó la extracción etanólica y etanólica-HCl durante 2 horas con agitación constante y se concentró en un rotavapor a 50°C. El extracto recuperado se liofilizó durante 5 horas y se le realizó un tamizaje fitoquímico con pruebas específicas coloridas para la identificación de compuestos bioactivos. Posteriormente se evaluó la actividad antibacteriana mediante el método de microdilución en placa1 aconcentraciones de 1000-0.48 ppm del extracto contra las bacterias S. aureus, S. choleraesius, P. aeruginosa y E. coli, utilizando como control positivo ceftriaxona. La actividad antioxidante se determinó por el método DPPH, ABTS, y FRAPP, utilizando como estándar trolox y FeSO4·7H2O, respectivamente.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe obtuvo un rendimiento de 11 % para la extracción etanólica y se observó la presencia de azúcares, compuestos fenólicos, oxidrilos fenólicos, flavonoides, cumarinas y saponinas en el análisis fitoquímico. El extracto mostró efecto antibacteriano contra todas las cepas por arriba del 95% a concentraciones menores a 500 ppm. Los resultados de la actividad antioxidante fueron 179 mgET/g extracto seco, 250.08 mgET/g extracto seco y 9.44 mgET/g de extracto seco por DPPH,

ABTS y FRAPP respectivamente. Los compuestos encontrados en numerosas plantas son de particular interés y pueden emplearse para la realización de numerosos estudios farmacológicos, ya que representan una de las fuentes más importantes para el desarrollo de productos benéficos para la salud, debido a sus actividades biológicas.2

CONCLUSIONESEn el presente estudio el extracto mostró un efecto antibacteriano contra cepas de importancia en la salud humana y alimentaria, además de efecto antioxidante, por lo que pueden ser usados como agentes antibacterianos y antioxidantes como un extracto o bien, realizar estudios de purificación para identificar los metabolitos que le confieren esta actividad y aumentar su eficiencia.

REFERENCIAS1. NCCLS. Methods for antimicrobial susceptibility testing of

anaerobic bacteria; approved standard-Sixth Edition. NCCLS. 2004; 24.

2. Foster, B. C.; Arnason, J. T.; Briggs, C. J. Annual Review of Pharmacology and Toxicology 2005, 45, 203-226.

EtOH

EtOH-HCl

0

5

10

15

20

Extractos

Rend

imie

nto

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 223

Aislamiento y elucidación estructural de sesquiterpenos del tipo del eudesmano, provenientes de Ageratina glabrata

Valeria J. Vázquez Heredia, Celia Bustos Brito, Leovigildo Quijano, José S. Calderón Pardo, F. Calzada

Instituto de Química UNAM, Universidad Nacional Autónoma de México, Ciudad Universitaria, 04510. Delegación Coyoacán, México, D.F.. México. e-mail: lacampanella@comunidad.unam.mx

Palabras clave: A.glabrata, sesquiterpenos, eudesmano.

INTRODUCCIÓNLa familia Asteraceae contiene alrededor de 25,000 especies agrupadas en aproximadamente 1,500 géneros.1Ageratina glabrata, es una especie originaria de México, ampliamente distribuida y utilizada en la herbolaria tradicional contra el tratamiento de desórdenes estomacales. De manera análoga a otras especies del género, A. glabrata produce compuestos derivados del timol, sesquiterpenos del tipo eudesmano y lactonas sesquiterpénicas, entre otros. En el presente estudio, se aislaron cuatro sesquiterpenos tipo eudesmano, dos de los cuales presentan una respuesta satisfactoria como agente antidiarreico.

MATERIALES Y MÉTODOSA. glabrata fue recolectada el 25 de Febrero del 2015, en el Km 33.5 de la carretera México Cuernavaca. Del extracto de diclorometano de las hojas de la planta, se aislaron mediante técnicas cromatográficas en columna y en capa fina, cuatro acidos sesquiterpenicos del tipo eudesmano. La caracterización estructural se llevó a cabo mediante el uso de técnicas espectroscópicas modernas como: Resonancia Magnética Nuclear (RMN) de 1H,1D (13C, DEPT) y 2D (COSY, HMBC, HSQC y NOESY), así como espectroscopía en el Infrarrojo, espectrometría de masas y UV-Vis.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos compuestos aislados se identificaron como: ácido ilícico (1), ácido cóstico (2) y una mezcla de esteres 2- y 3-metil-butiratos del ácido cóstico (3, 4). Los compuestos se caracterizaron mediante los métodos espectroscópicos antes mencionados.La prueba de inhibición de la hiperperistalsis de la mezcla de los esteres derivados del ácido costico, mostró un efecto comparable con la loperamida.

HO

OH

O

HÁcido ilícico (1)

OH

O

HÁcido cóstico (2)

OHO

O

OH

O

OHO

O

OH

O

Derivados del ácido cóstico (3,4)

CONCLUSIONESSe aislaron 4 metabolitos secundarios de Ageratina glabrata, lo que representa una contribución al conocimiento químico y biológico de especies de la flora mexicana, reafirmando el valor de las plantas como fuente de nuevas entidades químicas con potencial farmacológico.

AGRADECIMIENTOSAl instituto de Química de la UNAM. Al SIN-CONACYT por la beca otorgada.REFERENCIAS1. 1.-Villaseñor Jose, Familia Asteraceae en México, Herbario

Nacional, Departamento de Botánica, Instituto de Biología, UNAM. 2011, 89, 64-72.

224 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Determinación del contenido de bixina, compuestos fenólicos y actividad antioxidante de 5 morfotipos de semillas de Bixa orellana L en el sureste

MexicanoAddy L. Zarza-García,1 Enrique Sauri-Duch,2 Luis Cuevas-Glory,2 Gregorio Godoy-Hernández,3 José A.

Mendoza-Espinoza,4 Fernando Rivera-Cabrera5

1Instituto Tecnológico de Mérida, Mérida, Yucatán, 97118, Tecnológico Nacional de México. Universidad Autónoma del Carmen. Campeche. 2Tecnológico Nacional de México, Instituto Tecnológico de Mérida, Av. Tecnológico km. 4.5 S/N, 97118, Mérida, Yucatán, México.3Centro de Investigación Científica de Yucatán, A.C., Calle 43 No 130 x 32 y 34, Chuburná de Hidalgo, 97205, Mérida, Yucatán, México.4Colegio de Ciencias y Humanidades, Universidad Autónoma de la Ciudad de México, Ciudad Universitaria, Av. Insurgentes Sur y Circuito Escolar s/n, 04510, Coyoacán, Ciudad de México, México.5Departamento de Ciencias de la Salud DCBS, Universidad Autónoma Metropolitana-Iztapalapa, Av. San Rafael Atlixco No 186, Col. Vicentina, 09340, Delegación Iztapalapa, Ciudad de México. e-mail: adyzarza@yahoo.com.mx

INTRODUCCIÓNEl achiote (Bixa orellana), es una especie con alto valor económico por el contenido de bixina (apocarotenoide) en sus semillas. La demanda nacional e internacional es debida a su propiedad como colorante natural, biodegradable, no tóxico, no carcinogénico, es empleado en la industria alimentaria, de cosméticos, textil y farmacéutica.1En la península de Yucatán existe diversidad de morfotipos, de los cuales se tiene poca información sobre sus contenidos de bixina, así como de otrascaracterísticas relevantes. En este estudio se determinó el contenido de bixina, compuestos fenólicos y la actividad antioxidante de semillas de 5 accesiones de achiote perteneciente a un banco de germoplasma de Yucatán. MATERIALES Y MÉTODOSLos frutos de 5 accesiones de achiote se recolectaron directamente en el banco de germoplasma del Instituto Tecnológico de Conkal. Se realizó la caracterización morfológica, de las semillas se prepararon extractos con metanol y acetato de etilo, a los que se les efectuó el análisis de compuestos fenólicos, contenido de Bixina (HPLC) y capacidad antioxidante in vitro (ABTS).RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe observaron diferencias entre las semillas de las 5 accesiones, las accesiones 8 y 12 mostraron dehiscencia, mientras que las accesiones 8, 9 ,10 y 11 presentaron indehiscencia. Se observó alta variabilidad en el número de racimos por planta (de 80 a 130), número de frutos por racimo (de 8 a 25) y número de frutos por planta (entre 640 y 2500) entre las accesiones. También se observaron diferencias en la forma y número de semillas por fruto. Se encontró variación en la longitud y anchura de los frutos que oscilaron entre 0.033 y 0.052; 0.022 y 0.055 metros, respectivamente. La mayor actividad antioxidante y contenido de compuestos fenólicos se encontró en los extractos metanólicos de la semilla de la accesión 11, y los niveles más altos de bixina se muestra en las accesiones 9 y 11(Tabla 1).

Tabla 1. Contenido de CFT, capacidad antioxidante y Bixina

a-e Los valores son la media de tres repeticiones ± desviación estándar. Las mismas letras dentro de la misma columna no difieren significativamente (p <0.05) según la prueba de Tukey. Abreviaturas CF: mg AG/g miligramos equivalente de ácido gálico (EGA) por gramo de semilla (g).CAET (mM/g) capacidad antioxidante equivalente a trolox; ABTS, ácido 2,2'azinobis- (3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico).

El contenido de bixina en las semillas es un factor importante en la comercialización en los mercados Internacionales,2 en lo que se ha establecido que no debería ser inferior al 2.7%. CONCLUSIONESCon base en los resultados obtenidos se puede concluir que los frutos de las 5 accesiones estudiadas presentan diferencias en su composición química, las accesiones con mayor contenido de bixina son la 9 y la 11, lo cual las hace interesantes para su propagación y siembra en el sureste de México, desde el punto de vista de producción de bixina y cuyos frutos son indehiscentes. Existe una correlación entre el contenido de los compuestos fenólicos y la actividad antioxidante de las semillas de las accesiones 10 y 11, las cuales son las que resultan interesantes para considerarlas como un alimento funcional.AGRADECIMIENTOSAl Fondo mixto de Fomento a la Investigación Científica y Tecnológica CONACYT-Gobierno del Estado de Yucatán (Proyecto 246649) por el apoyo económico proporcionado.REFERENCIAS1. Pinheiro, A. et al. Revista Ceres 1990, 37, 363-370.2. Giridhar, P.; Parimalan, R. A. Asia Pac. J. Mol. Biol.

Biotechnol. 2010, 18, 77-79.

Accesión MetanolCF(mg AG/g)

ABTS CAET (mM/g)

Bixina (%)

8 5.66 ± ± 0.32b 1.89± 0.07a 2.10 ± 0.07b

9 4.99 ± 0.14a 2.43 ± 0.01b 3.69 ± 0.25c

10 8.14± 0.34d 2.32± 0.13b 2.03 ± 0.13b

11 9.65 ± 0.18e 2.45 ± 0.00b 4.08 ± 0.12d

12 7.16 ± 0.33c 2.42± 0.04b 0.92 ± 0.03a

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 225

Estudio del efecto hipoglucemiante del extracto de acetato de etilo de Trixis angustifolia

Anuar Salazar-Gómez,1 M. Elena Vargas-Díaz,1 Leticia Garduño-Siciliano2

1Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, IPN, Wilfrido Massieu 399, Gustavo A. Madero, Nueva Industrial Vallejo, 07738, CDMX. México. 2Escuela Nacional de Ciencias Biológicas, IPN, Prolongación de Carpio y Plan de Ayala s/n, Col. Santo Tomas, 11340, Delegación Miguel Hidalgo México, CDMX, México.

Palabras clave: Trixis angustifolia, medicina tradicional, hipoglucemiante.

INTRODUCCIÓNEl panorama epidemiológico en México muestra que las enfermedades cardiovasculares y la diabetes constituyen la principal causa de morbimortalidad en la población.1 En ocasiones las bases para el manejo adecuado de estas enfermedades son insuficientes, por lo que el empleo de plantas medicinales en el tratamiento de la diabetes puede ser de utilidad en combinación con la terapéutica convencional. La búsqueda de nuevos agentes terapéuticos puede enfocarse en el conocimiento tradicional de las plantas medicinales. Trixis angustifolia es una especie vegetal utilizada de forma tradicional en el estado de Durango para tratar distintos padecimientos, incluidos aquellos relacionados con el metabolismo. El objetivo de este trabajo fue evaluar el efecto hipoglucemiante del extracto de acetato de etilo de Trixis angustifoliaen un modelo murino.MATERIALES Y MÉTODOSLa especie vegetal se colectó e identificó por el M. C. Manuel Quintos Escalante en el estado de Durango. El extracto crudo de las partes aéreas se obtuvo por maceración en AcOEt. El aislamiento e identificación de los compuestos se realizó por métodos cromatográficos y espectroscópicos respectivamente. Se determinó la toxicidad aguda del extracto siguiendo el protocolo 423 de la OECD. El efecto hipoglucemiante del extracto se evaluó en ratones macho ICR de 24±3 g de p.c. a los cuales se les indujo diabetes con una dosis única de aloxana (200 mg/Kg por vía i.p.). Los animales fueron distribuidos aleatoriamente en 5 grupos: testigo, diabéticos y tres grupos diabéticos tratados con el extracto (50, 100 y 200 mg/Kg de p.c. por vía intragástrica). Se determinaron los niveles de glucosa en sangre durante 15 días y al término del experimento, se determinó el perfil lipídico y proteínas oxidadas en hígado. RESULTADOS Y DISCUSIÓNDe 500 g de planta seca y molida, por maceración en AcOEt, se obtuvo un rendimiento de 4.98 %. No se identificaron muertes de los animales o síntomas indicativos de toxicidad. En la figura 1 se observa que la administración diaria del extracto a 200 mg/Kg redujo gradualmente un 34% la glucemia a

partir del séptimo día de tratamiento en comparación con el grupo diabético.

Figura 1. Efecto hipoglucemiante del EAETx de Trixis angustifolia sobre la concentración sérica de glucosa. Los iconos representan la media y las líneas verticales el error estándar de la media para cada grupo. *P<0.05 y **P<0.05 en comparación con el grupo diabético (Diab.).

Se ha demostrado que la administración de aloxana provoca eventos extrapancreáticos, incluidos el daño hepático por estrés oxidativo.2 Después de 15 días experimentación, se observó una reducción de proteínas oxidadas y el aumento de HDL en el grupo tratado con 200 mg/Kg. Los efectos observados podrían estar relacionados con la presencia de flavonoides aislados e identificados en Trixis angustifolia. El efecto hipoglucemiante puede estar relacionado con la capacidad de los flavonoides de disminuir el estrés oxidativo durante el proceso de lipoperoxidación por radicales libres.2

CONCLUSIONESEl extracto de AcOEt de Trixis angustifolia exhibe efecto hipoglucemiante en un modelo de diabetes inducida por aloxana. AGRADECIMIENTOSAl Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología (CONACYT) y a la Secretaria de Investigación y Posgrado, IPN por su apoyo económico. REFERENCIAS1. Instituto Nacional de Estadística y Geografía (INEGI).

Consultado 15-03-2016.2. J Pharmacol.

Toxicol. Methods. 2016, 78, 13-31.3. Jungbauer, A.; Medjakovic, S. J. Steroid. Biochem. Mol. Biol.

2014, 139, 277-289.

226 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Efectos de la madurez en el rendimiento y composición de fructanos de Agave salmiana Otto ex Salm-Dick

César I. Godínez H, 1,3 Lorena Moreno V.,2,3 Rosa M. Camacho R.,2,3 Juan R. Aguirre R.,1,3 Bertha I. Juárez F.1,3

1Instituto de Investigación de Zonas Desérticas-UASLP., Altair # 200 Col. del Llano, 78377, SLP, SLP. México. 2Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado Jalisco A. C., Camino Arenero # 1227, El Bajío del Arenal, 45019, Zapopan, Jalisco. México. 3Miembros activos de la AGARED. e-mail: cesar.godinez@uaslp.mx

Palabras clave: Agave salmiana, fructanos, rendimiento, composición.

INTRODUCCIÓNEl auge reciente de los fructanos de maguey ha auspiciado el desarrollo de nuevas agroindustrias y diversificado el uso del maguey tequilero.1 Para extraer fructanos de Agave tequilana F.A.C. Weber (AT), como para elaborar tequila, se utiliza la edad cronológica (EC) como criterio para cosechar la planta.2 Este indicador tal vez sea práctico y factible para las plantaciones típicas de la región del tequila, aunque las plantas sean variables en términos de madurez fisiológica (MF). Previamente comparamos el rendimiento del concentrado de fructanos (CF) de tallos de A. salmiana (AS) y AT en plena madurez (MF).2 Las diferencias encontradas fueron debidas a la especie,3 pero aún queda por establecer el rendimiento de un maguey grande pero fisiológicamente inmaduro, y de uno ya quiotado, para demostrar lo inadecuado de la EC como criterio de cosecha. Por ello, el objetivo de este trabajo fue conocer el rendimiento y la composición del CF de tallos de cabezas AS en diferentes estadios de madurez.

MATERIALES Y MÉTODOSSe seleccionaron tres cabezas de AS en estado inmaduro (con 2 a 3 años antes de su MF), tres en MF, y tres quiotados (con quiote en desarrollo de aproximadamente 2 m), en agostaderos de Charcas, SLP. Se pesaron y extrajeron sus tallos; el tallo se pesó, se le tomó una submuestra de 500 g y se procesó para la extracción del CF, de acuerdo con la metodología de Godínez et al. (2016).3 Se tomó otra submuestra de 200 g para estimar su contenido de materia seca. El rendimiento del CF de cada muestra de tallo se refirió al peso seco y fresco del tallo. La composición de carbohidratos del CF de cada muestra se evalúo por HPLC con la metodología de Godínez et al. (2016); a su vez se midió el contenido de cenizas por calcinación.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl rendimiento medio de CF de tallo fue mayor en el maguey maduro (1.11 Kg) que en el quiotado (0.77 Kg); es decir, la generación del quiote había consumido 30 % del CF acumulado durante la etapa vegetativa. El estadio con menor rendimiento fue el inmaduro (0.17 Kg), con sólo 15% de lo que

se obtiene del maguey maduro. Así, a pesar de su tamaño similar, la planta inmadura aún le resta acumular 85 % de fructanos para alcanzar su óptimo y poder iniciar su reproducción. En cuanto a composición el maguey maduro presentó mayor cantidad de fructanos superiores a cinco grados de polimerización (786 mg/g), seguido por el quiotado (552 mg/g) y el inmaduro (214 mg/g). El contenido de sacarosa fue mayor en el inmaduro (208 mg/g)que en el maduro (53 mg/g) y el quiotado (79 mg/g) debido a sus etapas fisiológicas respectivas, síntesis y reproducción. La fructosa sólo estuvo presente en el quiotado (222 mg/g), y fue indetectable en el maduro e inmaduro, probablemente por la despolimerización de los fructanos. El contenido de cenizas totales fue mayor en el inmaduro (111 mg/g) que en el maduro (57 mg/g) y el quiotado (50 mg/g), debido a una mayor concentración de cristales de oxalato y de saponinas lo cual es considerado como una adaptación de Agave contra la herbívora.

CONCLUSIONESLa madurez fisiológica es crítica para obtener mejores rendimientos de los productos derivados del maguey, ya sea aguamiel, aguardientes (tequila o mezcal), fructanos o jarabe fructosado. Así, el estado inmaduro y el quiotado son los estadios menos indicados por generar menores rendimientos del CF que el maduro.

AGRADECIMIENTOSEste trabajo se realizó gracias al financiamiento de la AGARED. CIGH agradece al CONACyT por la beca (289510) para estudios de doctorado.

REFERENCIAS1. Godínez, H. C. I.; Aguirre R. J. R.; Juárez F. B. I.

Tecnoagave 2016, 40, 26-29.2. Godínez, H. C. I. et al. Rev. Chapingo Ser. Cie 2016, 22,

59-72.3. Godínez, H. C. I.; Aguirre R. J. R.; Juárez F. B. I. Capítulo

de libro. CIATEJ 2017. En prensa.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 227

Variación fitoquímica en ramas de Persea americana cv. Hass y su relación con la preferencia del barrenador de las ramas

Claudio Meléndez González, Yolanda Magdalena García Rodríguez, Francisco Javier Espinosa García

Instituto de Investigaciones en Ecosistemas y Sustentabilidad, Universidad Nacional Autónoma de México.Antigua Carretera a Pátzcuaro No 8701, Col. Ex Hacienda de San José de la Huerta 58190, Morelia, Michoacán, México. e-mail: cmelendez@iies.unam.mx

Palabras clave: Perfiles metabólicos, Copturus aguacatae, Fagoestimulantes

INTRODUCCIÓNEl árbol del aguacate, Persea americana, es una especie rica en terpenoides, acetogeninas y butanólidas, algunos de los cuales han mostrado actividad contra insectos.1 El barrenador de las ramas, C. aguacatae, es un insecto especialista cuyas larvas perforan galerías en las ramas, y una de las peores plagas cuarentenarias del aguacate Hass. Se ha reportado que las ramas terciarias (1-3cm de grosor) son preferidas por el barrenador.2Además, el contenido de terpenoides varía con el grosor de las ramas.3 Por lo tanto proponemos que los fitoquímicos de la rama están relacionados con la preferencia del barrenador. Esperamos que las ramas preferidas tengan una mayor proporción de compuestos volátiles atrayentes y menor proporción de compuestos tóxicos o antialimentarios.

MATERIALES Y MÉTODOSSe realizó un muestreo en campo para identificar las ramas con mayor incidencia de larvas. Colectamos ramas infestadas, se registró el grosor, de la rama, y el peso de las larvas que contenían. Posteriormente, en un ensayo de elección en laboratorio, se evaluó la preferencia de alimentación de las hembras hacia segmentos de rama de diferente grosor (0.5, 1 y 2 cm). Adicionalmente obtuvimos los perfiles metabólicos por GC-MS de las ramas para relacionarlos con el peso de las larvas y la preferencia de los adultos. Finalmente, se preparó un extracto acetónico que fue particionado por disolventes en tres fracciones: acuosa, metanólica y hexánica. La hexánica fue sometida a CCFP para semi-purificar las butanólidas mayoritarias. Se evaluó el efecto antialimentario de las fracciones en un ensayo con discos de papel. Los resultados del muestreo en campo, ensayo de preferencia y antialimentario se analizaron con una prueba de Kruskal-Wallis, mientras que la composición fitoquímica se analizócon un análisis discriminante.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn campo, las ramas de 1.5 cm fueron infestadas con mayor frecuencia y el peso de las larvas fue ligeramente mayor en esas ramas pero no fue significativo. En el ensayo de preferencia las ramas

de 1cm de grosor recibieron sig. mayor número de picaduras de alimentación. El análisis discriminante mostró que el contenido de acetogeninas y germacreno-D decrece conforme aumenta el grosor de la rama, mientras que la -pineno,

- - -elemeno y spatulenol muestran un incremento. La fracción acuosa (compuesta de manoheptulosa, perseitol y catequina) mostró actividad fagoestimulante. La fracción metanólica (compuesta de ácido cafeico, una butanólida y catequina) mostró ligera actividad antialimentaria. Mientras que la fracción rica en butanólidas no fue activa.

CONCLUSIONESSe corroboró en campo y laboratorio la preferencia de C. aguacatae por ramas de 1-1.5 cm de grosor de P. americana cv. Hass. No se encontró evidencia de mejor desempeño de las larvas (en peso) en las ramas preferidas. La preferencia de las hembras está relacionada con bajas proporciones de acetogeninas y butanólidas, y proporciones intermedias de algunos terpenoides. Sin embargo, las butanólidas mayoritarias no mostraron actividad antialimentaria. Posiblemente la preferencia por este tipo de ramas también está relacionada con el contenido de carbohidratos y fenoles.

AGRADECIMIENTOSAl CONACyT por la beca de posgrado. Al Ing. Roberto Cervantes Servín y la Junta Local de Sanidad Vegetal de Acuitzio-Villa Madero.

REFERENCIAS1. Torres-Gurrola, G. et al. in Ecología Química y Alelopatía:

Avances y Perspectivas 2016, 195–292.2. Coria, V. et al. Proceedings of the VI World Avocado

Congress 2007, 12–16.3. Niogret, J. et al. Am. J. Plant Sci. 2013, 4, 922–931.

228 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación de propóleos mexicanos en modelos experimentales de daño y secreción gástrica

Virginia Flores-Morales,1 Maritza L. Rodríguez-Ávila,2 Paola D. Ochoa-Morales,2 Miguel Á. Guerra-Ramírez,2Tomás Montiel-Santillán,1 Sergio F. de Andrade,3 Luisa Mota Da Silva,3 Gloria P. Hernández-Delgadillo2

1Laboratorio de Síntesis Asimétrica y Bioenergética, Programa de Ingeniería Química, Unidad Académica de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Zacatecas, Campus UAZ Siglo XXI, 98160, Zacatecas, Zacatecas, México.2Laboratorio de Investigación en Farmacología, Unidad Académica de Ciencias Químicas, Universidad Autónoma de Zacatecas, Campus UAZ Siglo XXI, Carr. Zacatecas-Guadalajara Km 6, 98160, Zacatecas, Zacatecas, México. 3Programa de Pós-Graduação em Ciências Farmacêuticas, Universidade do Vale do Itajaí, UNIVALI, Rua Uruguai 458, Bloco F6, Cx Postal 360, Itajaí, Santa Catarina, Brasil. E-mail: virginia.flores@uaz.edu.mx; gpatriciahd@uaz.edu.mx

Palabras clave: propóleo mexicano, gastroprotección, secreción gástrica, enfermedad ácido péptica

INTRODUCCIÓNEl propóleo es un producto apícola ampliamente utilizado en la medicina tradicional mundial desde tiempos antiguos.1 Su composición química es variada y depende de la zona de recolección, relacionándose con la diversidad de propiedades biológicas descritas.2 En México, la información farmacológica disponible sobre sus propiedades terapéuticas es muy limitada. El objetivo de este trabajo fue evaluar el efecto gastroprotector y antisecretor de dos propóleos zacatecanos en modelos murinos.

MATERIALES Y MÉTODOSEl propóleo se recolectó en dos zonas fitogeográficas diferentes del sur zacatecano en septiembre 2015. Las muestras se desengrasaron por extracción con hexano, y los extractos se prepararon por maceración en etanol. La evaluación farmacológica se realizó en ratas Wistar macho de 250 g. El efecto gastroprotector se evaluó en el modelo de daño crónico inducido con ácido acético.3 Ambos extractos etanólicos de propóleo en dosis de 500 y 1000 mg/kg v.o. se probaron en dos protocolos: una (9:00 h) y dos veces (9:00 y 21:00 h) por día durante seis días. La carbenoxolona 300 mg/kg v.o. se probó como control positivo. El día 7, después de la eutanasia por CO2, se procedió a obtener el estómago y realizar una medición planimétrica de la región ulcerada, luego ésta se fijó en formaldehído neutro para su posterior análisis histológico a través de la tinción de hematoxilina-eosina. La secreción ácida gástrica se determinó en el modelo de ligadura de píloro,3 midiendo el volumen gástrico, pH y número de mEq de HCl secretados durante 4 horas. Se determinaron las CDR (100-1000 mg/kg) de ambos

propóleos por vía intraduodenal. Se probó el omeprazol 40 mg/kg i.d. como control positivo.RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn el modelo de daño gástrico inducido con ácido acético, el protocolo de una administración por día de ambos propóleos en las dos dosis probadas no mostró efecto gastroprotector, mientras que en el protocolo de dos dosis diarias se manifestó una disminución significativa en el área de lesión expresada en mm2 para ambos propóleos (P<0.05, ANADEVA de una vía, seguida de la Prueba de Dunnet), pero el efecto no fue dosis-dependiente. El análisis histológico confirmó los hallazgos macroscópicos, ya que las úlceras mostraron menor grado de fibrosis, de desprendimiento epitelial, de vasodilatación y de hemorragias. Los resultados en el modelo de ligadura de píloro muestran que ninguno de los propóleos probados posee actividad antisecretora gástrica, ya que con ninguna dosis se modificaron significativamente los parámetros determinados (P>0.05, ANADEVA de una vía). Lo anterior sugiere que el efecto gastroprotector de ambos propóleos no está mediado por una acción antisecretora; sin embargo, podrían considerarse como una alternativa de índole natural en el tratamiento de la enfermedad ácido péptica.CONCLUSIONESLos propóleos del sur zacatecano administradosrepetidamente poseen actividad citoprotectora gástrica en el modelo de daño gástrico crónico con ácido acético, pero carecen de efecto antisecretor en el modelo de ligadura de píloro en rata.REFERENCIAS1. Burdock, G. A. Food Chem. Toxicol. 1998, 36 3.2. Sforcin, J. M. Phytother. Res. 2016, 30, 894 905.3. De Barros, M. et al, J. Ethnopharmacol. 2007, 110

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 229

Alcaloides de Haplophyton cimicidum: efecto en acetilcolinesterasaR. Enrique Llanos-Romero,1 René J. Cárdenas-Vázquez,2 Beatriz Zúñiga-Ruiz,1 Patricia Guevara-Fefer1

1Departamento de Ecología y Recursos Naturales, Facultad de Ciencias, UNAM, C.U., Coyoacán, Ciudad de México 04510, México. 2Departamento de Biología celular, Facultad de Ciencias, UNAM, C.U., Coyoacán, Ciudad de México, 04510, México. e-mail: enrique.llanos.r@gmail.com

Palabras clave: Haplophyton cimicidum, alcaloide indólico, acetilcolinesterasa, Spodoptera frugiperda

INTRODUCCIÓNLos alcaloides indólicos constituyen un grupo de productos naturales que incluye compuestos biológicamente activos como antitumorales, psicoactivos e inhibidores de la acetilcolinesterasa (AChE). Son sintetizados característicamente por la familia Apocynaceae, a la cual pertenece el género Haplophyton, integrado por dos especies presentes en México. La inhibición de AChE por alcaloides indólicos monoterpénicos aislados de H. crooksiiL.D. Benson ha sido evaluada, mientras que de H. cimicidum A.DC., solamente nuestro grupo de trabajo ha reportado la actividad de extractos sobre AChE. La especie H. cimicidum tiene antecedentes documentados como insecticida, pero la explicación de su actividad no ha sido aclarada. Por otra parte, la inhibición de AChE tiene importancia médica en el tratamiento de Alzheimer y miastenia gravis. En este trabajo se evaluaron extractos alcaloideos de tallo y hoja de H. cimicidum, comparando sus perfiles cromatográficos, actividad y modo de inhibición de AChE de y Spodoptera frugiperda (Lepidoptera: Noctuidae).

MATERIALES Y MÉTODOSExtractos. Tallos y hojas colectados en el estado de Morelos (voucher FCME160640), fueron sometidos a extracción ácido-base bajo las condiciones de Mroue et al.1 La cromatografia en capa preparativa (SiGel, MeOH:DCM, 20:80) de los extractos de tallos (T) y hojas (H) permitió la extracción de sus bandas mayoritarias compartidas (T1, H1) RF 0.9. La presencia de alcaloides y selección de bandas se basó en el uso de los reveladores Dragendorff y van Urk-Salkowski usando ibogaína como standard. Los perfiles cromatográficos de los extractos (SiGel, MeOH:CHCl3:NH4OH, 10:90:0.5 v/v) se analizaron con un densitómetro para obtener el espectro de absorción UV de las bandas seleccionadas. Inhibición de acetilcolinesterasa. Se usó la prueba de Ellman adaptada a microplaca usando eserina como control. La enzima de S. frugiperda se obtuvo del sobrenadante de homogenado de cabeza y torax de adultos provenientes de una colonia criada en laboratorio. La reacción se monitoreó a 405 nm en un lector de microplacas. Después de ajustar la actividad de la AChE, se sondeó su inhibición por la concentración de 1000 μg/mL de extractos. Al ser

activos, se ensayaron distintas concentraciones para calcular la IC50 y, en otro ensayo, estimar el modo de inhibición aplicando el método gráfico de Hanes-Woolf sobre los datos obtenidos al usar distintas concentraciones de sustrato y la IC50 delos inhibidores. Se ensayó por triplicado y los datos se analizaron con software (GraphPad Prism 6).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl rendimiento (%) de H, H1, T y T1 fue 0.35, 0.03, 0.11 y 0.01, respectivamente. Los cromatogramas fueron similares en número de manchas, pero distintos en su abundancia relativa, mayores en H y H1. La presencia de manchas adicionales en H1 y T1 sugieren degradación de los compuestos. La banda principal compartida, RF 0.7, tuvo abundacias relativas de 38, 20, 15 y 50%. Dicha banda, así como la mayoría de las positivas para Dragendorff y van Urk-Salkowski mostraron espectros con máximos de absorción en 237 y 289 nm, característicos de alcaloides indólicos.2 Los extractos inhibieron la AChE, las IC50 (μg/mL) calculadas fueron 67 (50-90), 44 (34-59), 248 (160-384) y 425 (310-583) para H, H1, T y T1 respectivamente. De acuerdo a los análisis de cinética enzimática los extractos AT y AH inducen inhibición mixta. El alcaloide mayoritario aislado es activo, sin embargo, la proporción y cantidad de alcaloides presentes en la hoja, así como su sinergia, podrían participar en el efecto.

CONCLUSIONESLa inhibición de AChE por alcaloides de H. cimicidum, abre la posibilidad de su uso en el control de insectos o tratamiento de padecimientos donde tal actividad es necesaria.

REFERENCIAS1. Mroue, M. A.; Euler, K. L.; Ghuman, M. A.; Alam, M. J. Nat.

Prod. 1996, 59, 890-893.2. Sangster, A. W;, Stuart, K. L. Chem. Rev., 1965, 65, 69–

130.

230 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Niveles de antioxidantes y capacidad antioxidante de Ciruela Mexicana (Spondias purpurea L.)

Juan M. Villa-Hernández,1,2 Gabriela Mendoza-Cardoso,1 Cristián Vela-Hinojosa,1 José A. Mendoza-Espinoza3,Fernando Rivera-Cabrera,1 Fernando Díaz de León-Sánchez,1 Iran Alia-Tejacal,2 Laura J. Pérez Flores1*

1Depto. Ciencias de la Salud, DCBS, UAMI. San Rafael Atlixco No. 186, Col. Vicentina, Iztapalapa, 09340, México. 2Facultadde Ciencias Agropecuarias, UAEM. Av. Universidad 1001, Chamilpa, 62209, Cuernavaca, Morelos, México. 3Colegio deCiencias y Humanidades, UACM. Calzada Ermita Iztapalapa 4163, Col. Lomas de Zaragoza, Iztapalapa, 09620. Ciudad deMéxico. e-mail: *ljpf@xanum.uam.mx

Palabras clave: Ciruela Mexicana, fenoles, carotenoides, capacidad antioxidante.

INTRODUCCIÓNLa ciruela mexicana es un fruto nativo de Méxicocon alto potencial de comercialización debido a suscualidades sensoriales, nutricionales y bajo costode producción.1 Contiene azúcares, vitamina C,minerales, fenoles y carotenoides.2 Es un recursonatural abundante en varios estados del país.Existen ecotipos que no han sido caracterizados. Elmejor aprovechamiento y comercialización de esterecurso permitirá generar mayores ganancias ybeneficios al productor y, al consumidor le proveeráde un producto de mejor calidad, rico encompuestos funcionales antioxidantes. El objetivodel trabajo fue la caracterización química ymedición de la capacidad antioxidante (CA) de 7ecotipos de ciruela mexicana para seleccionar losgenotipos con mayor capacidad antioxidante yusarlos en programas de mejoramiento yconservación.

MATERIALES Y MÉTODOSSe obtuvieron frutos en estado de madurez deconsumo provenientes de Chiapas, Guerrero yOaxaca. Se separó el epicarpio de la pulpa y sedeterminó: la CA de las fases hidrofílica y lipofílicapor el método de ABTS, el contenido de fenoles dela fase hidrofílica por el método de Folin-Ciocalteauy el contenido de carotenoides por HPLC en la faselipofílica.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe observó que el epicarpio de todos los ecotiposanalizados presentó mayor CA en ambas faseshidro y lipofílica y mayor contenido de fenoles ycarotenoides con respecto a la pulpa. Lo anteriorcoincide con lo reportado previamente por Ahmed ycol. y Solorzano-Morán y col.3 quienes mostraronque la CA total del epicarpio fue mayor encomparación a la de la pulpa en frutos de L.siceraria y S. purpurea, respectivamente. ‘CosteñaTierra Colorada’ tuvo la mayor CA y mayorcontenido de fenoles totales (269±18 mM Equiv. detrolox/gpf y 276±39 mM Equiv. de ácido gálico/gpf,respectivamente) en la fase hidrofílica mientras que

el ecotipo ‘Jocote’ presentó los valores más bajos.Se observó una correlación positiva (r=99) entre losniveles de fenoles y la CA fase hidrofílica. Enrelación a la pulpa, ‘Conservera de Tlaxmalac’presentó la mayor CA de la fase hidrofílica, aunquelos niveles de fenoles fueron bajos comparado conlos otros ecotipos analizados, lo que sugiere queotros antioxidantes hidrofílicos podrían contribuir adicha capacidad. ‘Jocote’ presentó la menor CA ycontenido de fenoles totales. Con respecto a lacapacidad antioxidante de la fase lipofílica losvalores para todas las muestras fueron entre 30 y40 veces inferiores a los de la fase hidrofílica, tantoen la pulpa como en epicarpio. En cuanto alcontenido de carotenoides en general es bajo,siendo mayor en epicarpio. El carotenoide másabundante fue luteína seguido de -caroteno, tantoen epicarpio como en la pulpa de todos losecotipos. Los resultados concuerdan con losreportados en estudios recientes donde mostraronque en el epicarpio se encuentra la mayorconcentración de carotenoides y la luteína estápresente en mayor proporción, seguida de -caroteno.2,3

CONCLUSIONESSe observó una alta variabilidad entre la CA y laconcentración de compuestos funcionales en losecotipos analizados. Dicha capacidad antioxidantese debe principalmente a la presencia compuestosfenólicos.

REFERENCIAS1. Avitia, G. E.; Castillo, G. A. M.; Pimienta, B. E. Ciruela

mexicana y otras especies del género Spondias L. 2000,UACh. 75.

2. Solorzano-Morán, S.; Alia-Tejacal, I.; Rivera-Cabrera, F.; López-Martínez, V.; Pérez-Flores, L. J.; Pelayo-Zaldívar, C.; Guillén-Sánchez, D.; Díaz de León-Sánchez, F.; Maldonado-Escudillo, Y. Fruits 2015, 70

3. Astudillo-Maldonado, Y. I.; I. Alia-Tejacal, C. A.; Nuñez-Colín, J.; Jiménez-Hernández, C.; Pelayo-Zaldívar, V.; López-Martínez, M.; Andrade-Rodríguez, S.; Bautista-Baños, S.; Valle-Guadarrama, S. Sci Hortic 2014, 174, 193-206.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 231

La Jiotilla, un recurso invaluable de la Mixteca Baja OaxaqueñaClaudia Barbosa-Martínez,1 Esther Ruiz-Huerta,3 Clara Pelayo-Zaldivar,2 Juan Manuel Villa-Hernández,1

Leticia Ponce de León1

1Departamento de Biología, 2Departamento de Biotecnología, Universidad Autónoma Metropolitana–Iztapalapa, San Rafael Atlixco No. 186, Col. Vicentina, Iztapalapa, Ciudad de México, 09340, México. 3Universidad Nacional Autónoma de México, Av. Universidad 3000, Cd. Universitaria, Coyoacán, Ciudad de México, 04510, México. e-mail: clbm@xanum.uam.mx

Palabras clave: Escontria chiotilla, caracterización físico-química, caracterización morfo-histológica.

INTRODUCCIÓNLa región Mixteca poblana oaxaqueña cuenta con recursos naturales importantes como lo son las cactáceas columnares; algunas de ellas producen frutos comestibles de alto valor nutritivo y con potencial económico. Los frutos de la mayoría de estas cactáceas han sido utilizados como complemento de la alimentación de las comunidades de la región -chichibe (Polaskia chichipe), garambullo (Mirtyllocactus geometrizans)o jiotilla (Escontria chiotilla)- y algunos además se comercializan en mercados nacionales o internacionales -pitaya de mayo (Stenocereus pruinosus) y xonostle dulce (S. stellatus)-.1,2 E. chiotilla es una especie endémica de México, que se distribuye en Oaxaca, Puebla, Guerrero y Michoacán. La jiotilla produce frutos de pulpa roja de sabor agridulce, que se cultivan en las poblaciones silvestres de la región y se comercializan en fresco, pero también comoproductos procesados (helados y mermeladas). Las propiedades comestibles y antioxidantes de los frutos, ha despertado el interés por estudiar esta especie; sin embargo, existen pocos trabajos en los que se evalúen características fisicoquímicas de los frutos de jiotilla; por lo que, el objetivo de este estudio fue caracterizar frutos maduros de E. chiotilla mediante parámetros físico-químicos y morfo-histológicos.

MATERIALES Y MÉTODOSFrutos en estado maduro se compraron en un mercado local de Tehuacán, Pue., y se caracterizaron tomando en cuenta color, tamaño, peso, firmeza, azúcares totales, sólidos solubles totales (SST) y acidez titulable (AT). Para determinar las características morfo-histológicas, algunos frutos se procesaron con técnicas convencionales de microscopía.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos frutos maduros presentan un color de cáscara rojo intenso y en la pulpa rojo intenso a morado, como resultado de la acumulación de betalaínas. Los frutos miden alrededor de 3.5 cm en su diámetro polar; la concentración de azúcares es de 7.6%; el promedio de los valores de SST de 8% y

AT de 1.0%. Se observa un adelgazamiento de la cáscara con presencia de aerénquima que sustituye al parénquima acuoso de estados de desarrollo previos a la madurez. En la cáscara se presentan alrededor de 35 a 40 brácteas que proporcionan protección al fruto3 (Figura 1). La pulpa representa el 68% del peso total del fruto, contienen entre 600 a 1000 semillas, cuyo peso corresponde al 4.5% del peso total del fruto (20.7 g en promedio). Los frutos maduros presentan una pulpa formada por los funículos de las semillas, cuya firmeza es de 3.7 Kg-f.

Figura 1. Frutos maduros de E. chiotilla. A la derecha se observa el interior del fruto.

CONCLUSIONESLa jiotilla produce frutos de importancia económica para las poblaciones locales de la región de la Mixteca baja oaxaqueña; por lo que, la divulgación de estudios como el presente, podrían contribuir a incrementar el conocimiento y rendimiento de este valioso recurso.

REFERENCIAS1. Pérez-Negrón, E.; Dávila, P.; Casas, A. J Ethnobiol

Ethnomed 2014, 10, 79-96.2. Arellanes, Y.; Casas, A.; Arellanes-Meixueiro, A.; Vega, E.;

Blancas, J.; Vallejo, M.; Torres, I.; Solís, L.; Pérez-Negrón, E. J Ethnobiol Ethnomed 2013, 9, 38-53.

3. Ruiz-Huerta, E.; Márquez-Guzmán, J.; Pelayo-Zaldivar, C.; Barbosa-Martínez, C.; Ponce de León, L. Fruits 2015, 70,201-212.

232 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación del efecto de la hoja de laurel sobre tres bacterias contaminantes de los alimentos

Carlos D. Gress Antonio,1 Armando Zepeda Bastida,1 Maricela Ayala Martínez,1 Sergio Soto Simental,1 Silvia Marquina Bahena,2 Deyanira Ojeda Ramírez1

1AAMVZ, UAEH, Rancho Universitario Av. Universidad Km. 1 Ex-Hda. de Aquetzalpa, Tulancingo, Hidalgo. 2CIQ, UAEM, Av. Universidad 1001, Col. Chamilpa, Cuernavaca, Morelos. e-mail: dojeda@uaeh.edu.mx

Palabras clave: Litsea glaucescens, E. coli, S. typhimurium, L. monocytogenes

INTRODUCCIÓNLas enfermedades bacterianas transmitidas por alimentos son una de las principales afecciones en la actualidad.1 Las hojas de laurel (Litsea glaucescens) se usan como condimento y en la medicina tradicional mexicana para el tratamiento de desórdenes gastrointestinales.2 En este trabajo se realizó un estudio químico biodirigido para evaluar la actividad de 4 extractos de diferente polaridad de L. glaucescens contra E. coli, S. typhimurium y L. monocytogenes.

MATERIALES Y MÉTODOSMaterial vegetal: Se colectó en el municipio de Cuautepec de Hinojosa, Hidalgo, en junio de 2015. Obtención de extractos: Se maceró 2.4 kg de partes aéreas secas de L. glaucescens H.B.K. con 5 L de hexano (Hex), diclorometano (CH2Cl2), acetato de etilo (AcOEt) y metanol (MeOH) durante 48 h a temperatura ambiente. Los extractos se llevaron a sequedad en un rotaevaporador a presión reducida.Purificación del extracto metanólico (LGMeOH) y la fracción C1R4LGMeOH: Se purificaron mediante cromatografía en columna abierta, utilizando mezclas de disolventes de polaridad creciente como fase móvil. Actividad antibateriana: Se utilizaron las siguientes cepas: E. coli O157:H7 E09, S. typhimuriumATCC14028 y L. monocytogenes ATCC19115. Se utilizó el método de difusión en disco para evaluar la actividad antimicrobiana;3 y el método de microdilución en placa para la CMI.4 Se usó Kanamicina (AppliChem 4K10421) y Tetraciclina (aMReSCO 1135B29) como controles positivos, y agua destilada estéril como control negativo. Todos los experimentos se realizaron por triplicado.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNNinguno de los extractos mostró actividad contra E. coli y S. typhimurium a las concentraciones evaluadas. Únicamente el extracto metanólico (LGMeOH), mostró actividad contra L. monocytogenes (halo de inhibición = 11.5±0.45 mm). Dicho efecto es similar al obtenido por Meckes y colaboradores contra Staphylococus aureus.5 Por otra parte, la CMI obtenida para LGMeOH sobre L monocytogenes (4.5 mg/mL) es

similar a la obtenida por Cruz y colaboradores para un extracto etanólico de L. glaucenses sobre S. aureus (CMI >1 mg/mL).6El fraccionamiento del extracto metanólico (LGMeOH) produjo 10 reuniones de fracciones, de las cuales únicamente C1R4LGMeOH tuvo actividad contra L. monocytogenes (CMI= 780 μg/mL). La purificación de C1R4LGMeOH mediante cromatografía en columna abierta generó 6 fracciones (C2R4F1LGMeOH a C2R4F6LGMeOH), de las cuales sólo C2R4F4LGMeOH y C2R4F6LGMeOH tuvieron actividad antibacteriana, con una CMI de 680 μg/mL y 4.31 mg/mL, respectivamente. El análisis de los datos espectroscópicos de RMN 1H y 13C de C2R4F4LGMeOH, mostraron que se trata de la 5,4,7’-trihidroxiflavanona.

CONCLUSIONESNuestros resultados fortalecen el uso de esta planta para el tratamiento de problemas gatrointestinales. Además, es la primera vez que se aísla la 5,4,7’-trihidroxiflavanona de la hoja de laurel, y se determina su CMI sobre L. monocytogenes.

AGRADECIMIENTOSA la M.C. Ma. Edith López Villafranco del Herbario de la FES Iztacala, UNAM por la identificación taxonómica del espécimen. Al Laboratorio de Especialidades Inmunológicas S. A. de C. V., y al Dr. Javier Castro Rosas (ICBI-UAEH) por la donación de las cepas bacterianas.

REFERENCIAS1. Yawei Ninga, Y.; Yana,A.; Yanga, K.; Wanga, Z.; Lia, X.;

Jiab, Y. Food Chem, 2017, 228, 533-540.2. Tapia, T. N. A.; Pérez, O. C.; Román, G. A.; Quintanar, I. A.;

García, M. E.; Cruz, S. F. Maderas y Bosques 2014, 20,125–137.

3. Zepeda-Bastida, A.; Ojeda-Ramírez, D.; Soto-Simental, S.; Rivero-Perez, N.; Ayala-Martínez, M. J Agri Sci, 2016, 8,43-49.

4. Wiegand, I.; Hilpert, K.; Hancok, R. Nature protocols 2008,3, 163-175.

5. Meckes, M.; Villarreal, M. L.; Tortoriello, J.; Berlin, B.; Berlin, E. Phytoter. Res 1995, 9, 244-250

6. Cruz, S.; Marroquín, M.; Gaitán, I.; Cáceres, A. Acta Hort2014,1030, 23-30.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 233

Actividad anti-inflamatoria del extracto metanólico y fracciones menos complejas de Litsea glaucenses Kunth

Diana Laura Acosta Aguilar, María Luisa Reséndiz Pérez, Carlos David Gress Antonio, Juan Ocampo López, Deyanira Ojeda Ramírez

AAMVZ, Instituto de Ciencias Agropecuarias, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo. Rancho Universitario Av. Universidad Km. 1 Ex-Hda. de Aquetzalpa AP 32, 43600 Tulancingo, Hidalgo. e-mail: dojeda@uaeh.edu.mx

Palabras clave: Inflamación, Laurel, TPA

INTRODUCCIÓNLa hoja de laurel (L. glaucescens Kunth) es una especie endémica de México usada como condimento, además de ser usada en la medicina tradicional mexicana para el tratamiento de enfermedades estomacales, cólicos, problemas ginecológicos y dolores posparto.1 En este trabajo se determinó el efecto anti-inflamatorio del extracto metanólico de L. glaucescens, y sus fracciones, en un modelo murino de edema inducido en oreja de ratón.

MATERIALES Y MÉTODOSSe utilizaron partes aéreas del laurel colectadas en el municipio de Cuautepec de Hinojosa, Hidalgo, México. El extracto se obtuvo mediante maceración con metanol. La obtención de las fracciones se realizó mediante cromatografía en columna abierta, utilizando mezclas de disolventes de polaridad creciente como fase móvil. Para la evaluación farmacológica se utilizó una modelo de inflamación aguda en oreja de ratón, inducida con TPA y se usó indometacina como fármaco de referencia.2Estudio histopatológico: una muestra circular de cada oreja (6 mm) fue fijada por inmersión en formaldehido al 3.8% por 24 horas. Posteriormente, fueron procesadas por el método de inclusión en parafina mediante un procesador automatizado de tejidos marca Microm, modelo TP1020, cortadas en un micrótomo marca Leica modelo 2125RT a 4 μmde grosor y coloreadas con la técnica de hematoxilina-eosina (H-E).3

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl extracto metanólico (LGM) mostró una inhibición de la inflamación del 76.81% a una dosis de 4 mg/oreja, sin diferencia estadística (P>0.01) con respecto a indometacina (1 mg/oreja). El fraccionamiento de LGM generó 10 grupos de fracciones (LGMR1 a LGMR10). Las muestras LGMR4, LGMR5, LGMR6, LGMR8 y LGMR9, mostraron inhibición de la inflamación en un 29.67±3.24, 35.95±12.79, 89.2±6.24, 30.55±5.74 y 11.15±9.54%, respectivamente, a una dosis de 1 mg/oreja. La reunión LGMR6, fue la única que no presentó diferencia estadística significativa (P>0.01)

con respecto a el fármaco de referencia a la misma dosis.La aplicación de indometacina, el extracto metanólico de laurel y la fracción LGMR6, inhiben la respuesta inflamatoria aguda, evidenciada por la pobre población de células inflamatorias, particularmente neutrófilos, asociadas a la dermis de la piel de la oreja (Figura 1).

a bFigura 1. Piel de oreja. H-E. 400x. a) Efecto del TPA, sin la adición de anti-inflamatorio o de extracto de laurel. Se observa un marcado aumento de neutrófilos en la dermis. b) Aplicación de la fracción LGMR6 del extracto metanólico de la hoja de laurel. Como se aprecia, la presencia de células inflamatorias en la dermis es mínima.

CONCLUSIONESEl extracto metanólico de la hoja de laurel, así como sus fracciones menos complejas, poseen efecto anti-inflamatorio comparable con el ejercido por la indometacina. Estos resultados refuerzan el uso tradicional de esta planta.

AGRADECIMIENTOSA la M.C. Ma. Edith López Villafranco del Herbario de la FES Iztacala, UNAM por la identificación taxonómica del material vegetal.REFERENCIAS1. Tapia, T. N. A.; Pérez, O. C.; Román, G.A.; Quintanar, I. A.;

García, M. E.; Cruz, S. F. Maderas y Bosques. 2014, 20,125–137.

2. Rivero, N.; Ayala, M.; Zepeda, A.; Meneses, M.; Ojeda, D. J. Indian Pharm 2016, 48, 141-144.

3. Prophet, E. B.; Mills, B. Métodos Histotecnológicos, Instituto de Patología de las Fuerzas Armadas de los Estados Unidos de América (AFIP), Washington, D.C, 1995.

234 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Preparación de derivados p-nitrobenzoilados del verticilenoÁngel A. del Río-Chávez,1 Juan D. Hernández-Hernández,1,* Luisa U. Román-Marín,1 Hugo A. García-

Gutiérrez,1 Carlos M. Cerda-García-Rojas,2 Pedro Joseph-Nathan2

1Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd. Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030 México. 2Depto. de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, Ciudad de México, 07000 México. e-mail: jdiego@umich.mx.

Palabras clave: Burseraceae, verticileno, p-nitrobenzoatos, epoxidación.

INTRODUCCIÓNUn excelente agente antitumoral como el paclitaxel (1) ha generado un amplio campo de investigación de los diterpenos tricíclicos de tipo taxano así como de sus derivados bicíclicos llamados verticilenos cuya conexión biogenética ha sido demostrada de manera contundente.1 Dado el potencial terapéutico que ofrecen todas estas estructuras, es importante preparar y estudiar nuevos derivados obtenidos por transformación química de los productos naturales. Los verticilenos se han encontrado en fuentes vegetales diversas incluyendo especies de las familias Pinaceae, Taxaceae y Burseraceae. Así, de los extractos hexánicos de los tallos de Bursera suntui se aisla el 20-acetato de verticila-3,7-dien-12-ol (2).2,3

AcO

HO OO

O

O

OH

AcO

OPh

O

PhOH

NH

Ph

O HO

OAc1 2

MATERIALES Y MÉTODOSLos tallos de Bursera suntui recién colectados se maceraron en hexano por 8 dias. El extracto hexánico se sometió a cromatografia en columna eluyendo con hexano-CH2Cl2. De las fracciones eluídas con la mezcla de estos disolventes en proporción 4:1 se obtuvo el derivado 2 del verticileno como componente mayoritario. Este compuesto se hidrolizó con KOH generando el verticila-3,7-dien-12,20-diol, cuyo tratamiento con HClO4 generó el producto de deshidratación del alcohol terciario para dar el verticila-3,7,12-trien-20-ol. Tanto el verticila-3,7-dien-12,20-diol como el verticila-3,7,12-trien-20-ol se sometieron a esterificación con pNO2BzCl para dar los productos 3 y 4 cuya reacción de epoxidación con AmCPB generó los compuestos 5 y 6 respectivamente.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn los espectros de RMN de 1H de los compuestos 3 a 6 se observaron las señales de los hidrógenos aromáticos correspondientes a los grupos pNO2Bz y el sistema AB entre 5.00 y 4.00 ppm de los hidrógenos base de éster. En los compuestos 5 y 6

ya no se observaron señales para hidrógenos vinílicos a diferencia de sus precursores 3 y 4. En su lugar se observaron señales dobles de dobles entre 3.80 y 2.80 ppm correspondientes a los protones base de oxirano. En los espectros de RMN de 13C de 5 y 6 se observaron sólo siete señales de carbonos sp2 correspondientes al grupo pNO2Bz y 20 señales de carbonos sp3. Estos resultados nos permitieron comprobar la esterificación en 3 y 4 así como la posterior epoxidación de sus dos dobles enlaces para dar 5 y6.

H

H

O

O

NO24 O

O

NO26

AmCPB

HO

O

O

NO23

AmCPB HO

O

O

NO2

5

O

O

O

O

O

CH2Cl2

CH2Cl2

CONCLUSIONESSe lograron obtener cuatro nuevos derivados p-nitrobenzoilados 3-6 del verticileno. La incorpora-ción de los grupos epóxido en los compuestos 5 y 6incrementa la posibilidad de interacción biológica, genera una mayor estabilidad estructural y una mayor tendencia a formar productos sólidos.

AGRADECIMIENTOSSe agradece al Conacyt (proyecto 167952) y a la Coordinación de la Investigación Científica de la UMSNH por el apoyo a este proyecto.

REFERENCIAS1. Jin, Y.; Williams, D. C.; Croteau, R.; Coates, R. M. J. Am.

Chem. Soc. 2005, 127, 7834-7842.2. Hernández-Hernández, J. D.; Román-Marín, L. U.; Cerda-

García-Rojas, C. M.; Joseph-Nathan, P. J. Nat. Prod. 2005,68, 1598-1602.

3. García-Gutiérrez, H. A.; Cerda-García-Rojas, C. M.; Hernández-Hernández, J. D.; Román-Marín, L. U.; Joseph-Nathan, P. Phytochemistry 2008, 69, 2844-2848.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 235

Caracterización fitoquímica cualitativa y evaluación de la toxicidad de un extracto de Prosopis glandulosa

Perla Yaneth Villa Silva, Crystel Aleyvick Sierra Rivera, Luis Enrique Cobos Puc, Lluvia Itzel López López, Ana Ilina, María del Carmen Rodríguez Salazar, Sonia Yesenia Silva Belmares

Universidad Autónoma de Coahuila, Facultad de Ciencias Químicas, Departamento de Investigación en Alimentos Blvd. V. Carranza e Ing. José Cárdenas. A.P. 935, 25280, Saltillo, Coahuila, México. e-mail: yesenia_silva@uadec.edu.mx

Palabras clave: Prosopies glandulosa, antimicrobiano, fitoquímico, conservador

INTRODUCCIÓNEn la actualidad, en México y en el mundo existe un incremento en la resistencia bacteriana frente a los antimicrobianos convencionales así como a los conservadores de alimentos que se encuentran en el mercado, por lo que es necesaria la búsqueda de nuevos compuestos que brinden una alternativa para su uso como conservador.1 Hoy en día se ha encontrado que las plantas representan una gran herramienta por la diversa cantidad de compuestos que poseen, debido a que muchas de ellas tienen potencial antimicrobiano.2 Los integrantes de la familia Fabaceae poseen compuestos con propiedades antimicrobianas entre ellos Prosopies glandulosa, sin embargo, se desconoce la composición química y la toxicidad de los compuestos responsables.3 Por lo que en el presente trabajo se propuso caracterizar y evaluar la toxicidad de un extracto de Prosopis glandulosa.

MATERIALES Y METODOSSe realizó una extracción etanólica (1:1) de vainas de Prosopies glandulosa (Mezquite), se determinó el porcentaje de rendimiento (%R). Para la caracterización se realizó un análisis fitoquímico cualitativo. La toxicidad se evaluó mediante el modelo de microdilución con Artemia salina por quintuplicado, se calculó la CL50 empleando análisis de regresión lineal simple. Los resultados se presentan como el promedio y la desviación estándar.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe encontró un %R=72, se encontraron flavonoides, cumarinas, lactonas y azucares, que pueden contener insaturaciones en sus estructuras químicas. Además, en A. salina se encontró una CL50 de 586. 66 ± 7.75 ppm.

CONCLUSIONESEl efecto antimicrobiano podría relacionarse con la presencia de los flavonoides, las cumarinas y las

lactonas, además el extracto presenta una toxicidad baja sobre A. salina por lo que resulta prometedor para el desarrollo futuro de nuevos productos en conservación de alimentos.

AGRADECIMIENTOSAl CONACYT por el apoyo económico otorgado, así como a los investigadores que están contribuyendo en la participación de este proyecto y a los diferentes departamentos de la Universidad Autónoma de Coahuila.

REFERENCIAS1. Rodríguez, E. N.; Ra, X. 2011, 7, 153-170.2. Rauha, J. P.; Remes, S.; Heinonen, M.; Hopia, A.;

Kahkonen, M.; Kujala, T.; Pihlaja, K.; Vuorela, H.; Vuorela, P. Int J Food Microbiol, 2000, 56, 3-12.

3. Moorthy, K.; Kumar, R. S. Journal of Ecotoxicology and Environmental Monitoring, 2011, 21, 143-149.

236 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Efecto espasmolítico de extractos orgánicos de Tridax procumbens L. sobre la contracción espontánea del íleon aislado de rata

María José Bacab-Méndez,1 Alfredo Jesús Araujo-León,2 Rolffy Ortíz-Andrade,1 Amanda Sánchez-Recillas1

1Laboratorio de Farmacología, Facultad de Química; Universidad Autónoma de Yucatán. Calle 43 No. 613 x Calle 90 Col. Inalámbrica. 97069, Mérida, Yucatán, México. 2Laboratorio de Cromatografía, Facultad de Química; Universidad Autónoma de Yucatán Calle 43 No. 613 x Calle 90 Col. Inalámbrica. 97069, Mérida, Yucatán, México. e-mail: tareas.maria.jose@gmail.com

Palabras clave: Tridax procumbens L., íleon de rata, medicina tradicional.

INTRODUCCIÓNLa diarrea es una de las principales causas de consulta médica y ocasiona un número significativo de muertes en México y el mundo, siendo los grupos más vulnerables los niños y los ancianos.1La medicina tradicional ofrece gran variedad de alternativas para el tratamiento de las diarreas; ejemplo de ello es Tridax procumbens L. Con base en lo anterior, en el presente trabajo se determinó el efecto espasmolítico de extractos orgánicos de T. procumbens L. sobre la contracción espontánea del íleon asilado de rata.

MATERIALES Y MÉTODOSSe obtuvieron dos extractos de la parte aérea de T. procumbens L. utilizando disolventes orgánicos de polaridad ascendente. Se obtuvo el extracto diclorometánico (EDTp) y metanólico (EMTp)mediante maceración exhaustiva, con recambio de disolvente cada 72 horas, por triplicado. El efecto espasmolítico fue evaluado sobre íleon de ratas de la cepa Wistar, sacrificadas mediante dislocación cervical previa antestesia profunda con éter etílico. El tejido fue colocado en el equipo isométrico vertical para tejido aislado con las siguientes condiciones: O2:CO2 (95:5), 37 °C, con solución fisiológica Ringer-Krebs-Heinseleit (RKH). Se realizaron dos tipos de experimentos: a) Sobre contracción espontánea del íleon con tensión inicial de 1 g.b) Sobre contracción inducida con carbacol [1 μM]. En ambos casos, los extractos fueron agregados en orden creciente de concentración, de forma acumulativa. Se registró los cambios de tensión en el tejido mediante un transductor de fuerza BIOPAC®.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl EMTp (Emáx=23.01%) y EDTp (Emáx=27.97%) presentaron efecto farmacológico moderado sobre la contracción espontánea del íleon. Para los experimentos con contracción inducida por carbacol [1 μM], ambos extractos fueron más eficaces que en la contracción espontánea. El EMTp mostró Emáx = 41.76%, mientras que el EDTp obtuvo Emáx=69.97% (Tabla 1).

Los resultados sugieren mayor efecto espasmolítico en tejido pre-contraído con carbacol [1 μM]. Esto puede estar relacionado con el bloqueo directo o indirecto del receptor muscarínico M3, con la interacción de los metabolitos secundarios con canales iónicos y con el favorecimiento de la producción de segundos mensajeros.2Tabla 1. Parámetros farmacológicos obtenidos a partir de la evaluación ex-vivo de extractos orgánicos de T. procumbens L.

Contracción espontánea

Contracción inducida

Muestras Emáx (%) Emáx (%) EMTp 27.97 ± 2.78 69.97 ± 3.31 EDTp 23.01 ± 2.55 41.76 ± 2.21

Papaverina 91.63 ± 1.07 ND

Emáx= Efecto máximo, EMTp= Extracto metanólico de T. procumbens L.; EDTp= Extrato diclometánico de T. procumbensL.; ND= no determinado.

CONCLUSIONESEl EDTp contiene moléculas con potencial espasmolítico que podrían ser útiles en el tratamiento de hipermotilidad intestinal. Se sugieren estudios posteriores para determinar el mecanismo de acción del extracto en cuestión.

AGRADECIMIENTOSEste trabajo fue financiado por el proyecto SISTPROY: FQUI-2006-0007 Evaluación farmacológica ex-vivo y estudio toxicológico de plantas medicinales de Yucatán usando musculatura lisa como modelo experimental.

REFERENCIAS1. Hernández. C.; Aguilera, M.; Castro, G. Enf. Inf. Microbiol.

2011, 31, 137-151.2. Estrada-Soto, S.; González-Maldonado, D.; Castillo-

España, P.; Aguirre-Crespo, F.; Sánchez-Salgado, J. M. JSmooth Muscle Res 2010, 46, 2, 107-117.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 237

Trichoderma atroviride produce la lactona volátil 6-pentil-2H-piran-2-ona que promueve el crecimiento y desarrollo de Arabidopsis

Amira Garnica-Vergara, José López-Bucio, León Francisco Ruiz-Herrera, Lourdes Macías-Rodríguez

Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. Gral. Francisco J. Múgica S/N, Ciudad Universitaria, 58030. e-mail: amigv_19@hotmail.com

Palabras clave: Trichoderma, Arabidopsis, volátiles, 6-PP

INTRODUCCIÓNLos metabolitos microbianos son muy diversos químicamente y muchos de ellos poseen actividad biológica, lo que ha tenido un extraordinario impacto en la calidad de vida de la humanidad. Hace 14 años, se planteó la posibilidad de que los compuestos orgánicos volátiles (COV’s) de ciertos microorganismos que habitan la rizósfera, son capaces de promover el crecimiento y desarrollo vegetal. Los hongos del género Trichodermaestablecen relaciones con las plantas que mejoran su salud y crecimiento,1,2 sin embargo, se desconoce si alguno de sus COV’s modula programas de morfogénesis estimulando la acumulación de biomasa en las plantas. Los objetivos de este trabajo fueron identificar los COV’s que produce T. atroviride y determinar si alguno de ellos estimula el crecimiento y desarrollo de Arabidopsis mediante un mecanismo dependiente de la vía de las auxinas, que son las hormonas maestras del crecimiento y desarrollo vegetal.

MATERIALES Y MÉTODOSEl análisis de los COV´s de T. atroviride IMI 20604 se realizó mediante microextracción en fase sólida (SPME) y cromatografía de gases. Los compuestos se caracterizaron por espectrometría de masa y el compuesto más abundante se adquirió de forma comercial. Se realizaron curvas dosis-respuesta y se determinó el efecto del compuesto como promotor del crecimiento vegetal en el ecotipo silvestre Col-0 y las líneas trangénicas DR5:GUS y DR5:GFP de A. thaliana. Al cabo de 10 días, se registraron diversas variables de crecimiento.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl análisis de COV’s del hongo indicó que la lactona 6-pentil-2H-piran-2-ona (6-PP) fue el compuesto más abundante. Para determinar si la interacción con la planta afecta la producción de la 6-PP, se cuantificó el compuesto en las colonias de 3 y 5 días de crecimiento y en interacción con Arabidopsis, y se observó que la presencia de la planta induce la emisión de la 6-PP (Figura 1).

Figura 1. La producción de 6-PP en T. atroviride se induce en presencia de A. thaliana.

Los resultados de la curva dosis-respuesta, indicaron que la 6-PP es un compuesto bioactivo puesto que incrementó la biomasa e indujo la formación de raíces laterales. Se analizaron los primordios de raíces laterales y se observó que la 6-PP incrementa la ramificación de raíces laterales por la maduración de los primordios previamente formados. También se determinó el efecto de la 6-PP sobre el marcador de auxinas, DR5:GFP (en raíz) y DR5:GUS (en follaje) y sobre el contenido de ácido indol acético (AIA), principal auxina de las plantas. Los resultados mostraron que los niveles de AIA se mantienen de manera similar al control; lo que sugiere que la 6-PP no modifica el contenido de auxinas, si no su transporte en la planta.

CONCLUSIONESEl principal compuesto volátil de T. atroviride fue la 6-PP, que adicionada en forma exógena al medio de cultivo regula el crecimiento y desarrollo de A. thaliana mediante una activación del transporte de auxinas.

AGRADECIMIENTOSAl Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología (CONACYT) correspondiente al apoyo en los proyectos 165738, 231585 y 177775 y a la CIC-UMSNH proyecto 2.24.

REFERENCIAS1. López-Bucio, J.; Pelagio-Flores, R.; Herrera-Estrella, A. Sci.

Hortic, 2015, 196, 109-123.2. Garnica-Vergara, A.; Barrera-Ortiz, S.; Muñoz-Parra, E.;

Raya-González, J.; Méndez-Bravo, A.; Macías-Rodríguez, L.; Ruiz-Herrera, L. F.; López-Bucio, J. New Phytologist2016, 209:1496-1512.

238 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Relación estructura-actividad de los compuestos inhibidores de la enzima convertidora de angiotensina obtenidos de Salvia elegans Vahl

Ana S. Gutiérrez-Román,1 Manasés González-Cortazar,1 Gabriela Trejo-Tapia,2 Enrique Jiménez-Ferrer1, Alejandro Zamilpa-Alvarez1

1Centro de Investigación Biomédica del Sur, Instituto Mexicano del Seguro Social, Xochitepec, Morelos. 2Departamento de Biotecnología, Centro de Desarrollo de Productos Bióticos del Instituto Politécnico Nacional, Yautepec, Morelos, 62731.

Palabras clave: Salvia elegans, Enzima Convertidora de Angiotensina

INTRODUCCIÓNLa enzima convertidora de angiotensina (ECA) juega un papel importante en la regulación de la presión arterial. Esta enzima utiliza como sustrato a la angiotensina I (AI) y produce angiotensina II (AII). La AII es un potente vasoconstrictor que contrae las arteriolas, dando lugar a un aumento de la presión arterial.1 Estudios farmacológicos demostraron que una fracción butanólica obtenida de un extracto hidroalcohólico de Salvia elegans inhibió un 78.4% a la ECA.2 Sin embargo, no se sabe que compuestos son los responsables de dicha actividad. El objetivo de este trabajo fue aislar los metabolitos secundarios de los extractos de acetato de etilo y metanol de las partes áreas de S. elegans, y realizar el estudio de relación estructura-actividad en relación con la inhibición de la ECA de cada uno de ellos.

MATERIALES Y MÉTODOSEl material vegetal se obtuvo en el Mercado de Sonora (20 kg) y fue identificado por el Maestro Gabriel Flores. Fue secado en una estufa a 40 °C por 24 h, se molió para obtener partículas de <4mm. Se realizó la extracción con dos disolventes, primero con acetato de etilo y después con metanol. La separación química se realizó por cromatografía en columna, utilizando como fase estacionaria sílica gel de fase normal y reversa y un sistema de gradientes con disolventes. La identificación de compuestos puros se llevó a cabo por CCF, CLAR y el análisis de los espectros de RMN de 1H y 13C. La evaluación de la actividad, se realizó con la enzima ECA en un modelo in vitro, determinando la concentración de la hidrólisis del N-[3-(2-furil) acriloil] -Phe-Gly-Gly.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa separación química del acetato de etilo nos permitió el aislamiento de 4 compuestos ácidos del tipo terpeno (maslínico, corosólico, ursólico y oleanólico).Y el del extracto metanólico se aislaron dos terpenos (uvaol y eritrodiol), dos ácidos hidroxicinámicos (cafeico y rosmarínico) y 3 flavonoides (glúcosido de quercetina, dos no identificados hasta el momento).

Estos compuestos están siendo evaluados en modelo biológico monitor, los resultados serán presentados en el cartel.

CONCLUSIONESSalvia elegans contiene compuestos ácidos del tipo terpenos e hidroxinámicos, así como flavonoides. Que serán evaluados para determinar actividad antihipertensiva.AGRADECIMIENTOSAl CONACYT, al Fondo del Investigación en Salud (R-2016-1702-25).

REFERENCIAS1. Natesh, R.; Schwager S. L. U.; Sturrock, E. D; Acharya, K.

R. Nature 2003, 421, 551-554.2. Jiménez, E.; Hernández, F.; González, M.; Tortoriello, J.;

Herrera, M. J. Ethnopharmacol 2010, 130, 340-346.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 239

Actividad antinociceptiva del extracto y fracciones de Leucophyllum frutescens

Teresa Vargas, Karen González, Minarda de la O, Mirandeli Bautista, Elena Olvera, Claudia Velázquez

Área Académica de Farmacia, Instituto de Ciencias de la Salud, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Circuito Ex Hacienda La Concepción S/N Carretera Pachuca Actopan, San Agustín Tlaxiaca, Pachuca, Hidalgo, México. e-mail: minidelao@hotmail.com

Palabras clave: Antinociceptiva, Leucophyllum frutescens, Modelo de dolor.

INTRODUCCIÓNEl dolor es considerado un problema de salud pública, además de ser el motivo más frecuente de consulta médica.1 Leucophyllum frutescens, conocida como “cenizo” (Figura 1) es usada en la medicina tradicional del Estado de Hidalgo para tratar el dolor de garganta.2En este trabajo se evaluó el efecto antinociceptivo del extracto etanólico y fracciones obtenidas de L. frutescens utilizando el método de Hot plate enratones CD1.

Figura 1. Leucophyllum frutescens

MATERIALES Y MÉTODOSEl material vegetal se colectó en el municipio de Meztitlán Hidalgo, el extracto etanólico se obtuvo por maceración de las partes aéreas (7 días X 3), se filtró y se concentró a presión reducida utilizando un rotavapor, las fracciones fueron obtenidas por partición con par de disolventes (500 mL X 3).La actividad antinociceptiva se evaluó mediante el modelo de Hot plate,3 se utilizaron ratones macho CD-1 (n= 7), el extracto se administró a 316 mg/kg y las fracciones a 100 mg/kg vía intragástrica. Se observó la conducta del animal durante el estímulo térmico (50 °C) y se registró la respuesta a los 0, 15, 30, 60, 90 y 120 minutos después del tratamiento, todos los experimentos se realizaron siguiendo los lineamientos éticos para el estudio del dolor.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn la Gráfica 1 se presenta el efecto antinociceptivo en ABC contra el tratamiento (extracto y fracciones clorofórmica, acetato de etilo y acuosa) de la especie L. frutescens.

Gráfica 1. ABC del extracto y fracciones de L. frutescens en el modelo de Hot plate en ratones CD1, comparado con el vehículo (Tween 80 al 1%) y el control (tramadol). Las barras indican la media ± EE, n=7. ***p<0.01 Vs Veh, ANOVA de una vía, seguida de Tukey.

El extracto y las fracciones obtenidas de L. frutescens mostraron actividad antinociceptiva a las dosis evaluadas en el modelo de Hot plate,encontrándose diferencia significativa con respecto al vehículo (Tween 80 al 1%) y en el caso de las fracciones, no se encontró diferencia significativa con el fármaco control (tramadol).

CONCLUSIONESEste estudio contribuye en parte a la validación del uso que se tiene en la medicina tradicional del estado de Hidalgo de la especie L. frutescens parael tratamiento del dolor.

AGRADECIMIENTOSBioterio de la UAEH.

REFERENCIAS1. Medrano, G. R.; Varela, H. A.; Ariel, C.; Domínguez, N. M.

Arch Méd Cam 2010, 14, 1-12.2. Vega, M. M.; Verde, S. J.; Oranday, C. A.; Morales, R. M.;

Nuñez, G. M.; Rivera, G. M. Rev Mex Ciencias Farm 2013,44, 24-30.

3. Boyce, R. J. M.; Honore, P.; Jarvis, M. F. Methods in molecular biology (Clifton, NJ) 2010, p. 41–55.

240 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Una germacrona obtenida, de Bursera coyucensis y Bursera xochipalensis, especies endémicas de la Depresión del Balsas

Doris Berenice Sánchez-Prieto,1 Juan Diego Hernández-Hernández,1,* Luisa Urania Román-Marín,1 Yolanda Mora-Pérez,2 Carlos Martín Cerda-García-Rojas,2 Pedro Joseph-Nathan2

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. 2Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, A. P. 14-740, Ciudad de México, 07000 México. e-mail: jdiego@umich.mx.

Palabras clave: Sesquiterpeno, esqueleto germacreno, Bursera coyucensis, Bursera xochipalensis.

INTRODUCCIÓNLa Bursera coyucensis Bullock,1 es una especie arbustiva endémica de la parte occidental de la Depresión del Balsas, donde prospera en altitudes inferiores a 500 m, mientras que la Bursera xochipalensis Rzed. es una especie arbórea endémica del sector central y oriental; ambos taxones crecen en el bosque tropical caducifolio donde habitan; la primera en los estados de Guerrero y Michoacán en el que comparte el mismo hábitat que la Bursera trímera; en tanto que la Bursera xochipalensis crece en los estados de Guerrero y Oaxaca en altitudes entre los 500 y 1250 msnm y tiene cercana relación con B. glabrifolia2 y B. linanoe; las dos especies no presentan defoliación en su corteza generalmente grisácea. El presente trabajo es una contribución al estudio sistemático de esta familia de plantas.

MATERIALES Y MÉTODOS

Las colectas se llevaron a cabo en dos localidades diferentes para cada una de las dos especies en estudio. Las ramas cortadas en pequeños canutos fueron sometidas a maceración hexánica, de las que posteriormente se obtuvieron los respectivos concentrados. Las alícuotas de cada uno de ellos fueron purificadas mediante CC usando gel de sílice-alúmina como soporte, iniciando la elución desde hexano, luego mezclas de hexano y cloruro de metileno de polaridad ascendente hasta cloruro de metileno y posteriormente mezclas de éste con AcOEt hasta finalmente AcOEt puro.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl metabolito aislado principalmente de las fracciones de baja polaridad de la CC de los extractos hexánicos de las ramas de la Bursera coyucensis y de la Bursera xochipalensis, se obtuvo como sólido cristalino y sus respectivos espectros de UV, IR y RMN revelaron el C=O de una cetona sesquiterpénica de esqueleto de germacreno, con tres dobles enlaces; dos de ellos trisustituidos y el tercero, exocíclico tetrasustituido y caracterizado como la germacrona 1 a la cual se le deterrminó su p.f. y la espectroscopia de RMN de 1H y 13C, así

como experimentos en 1 y 2 dimensiones y su rotación específica.

..:O

1CONCLUSIONES

Se obtuvo e identificó el metabolito mayoritario de las dos especies en estudio; sus respectivos espectros de RMN de 1H y RMN de 13C y experimentos en 1 y 2D, además sus respectivos espectros de UV e IR y rotación específica revelaron ser la germacrona 1 propuesta, la cual es una de las poca estructuras sesquiterpénicas que se encuentran presentes en el género Bursera, esto abre la posibilidad de que se puedan encontrar este tipo de metabolitos en otras especies cercanas.

AGRADECIMIENTOSAl Dr. Jerzy Rzedowski Rotter por la clasificación de las dos especies .A la CIC de la UMSNH por el apoyo para la realización de este proyecto.

REFERENCIAS1. 1.Rzedowski, J.; Medina, R.; Calderón, G. Acta Bot. Mex.,

2007, 81, 45-70.2. Hernández, J.D.; Álvarez, R.; Armenta-Salinas, C.; Guzmán,

J. C.; Román, L.U. Rev. Soc. Quím. Méx., 2000, 44, 123, 136.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 241

Valoración de la temperatura de secado en la determinación de fenoles y flavonoides en extractos derivados de C. uvifera

Rubi E. Dzul-Romero,1 William León-Reyes,1* Hugo Espíndola-Ramírez,1 Iliana Osorio-Horta, María Maldonado-Velázquez,1 Francisco Aguirre-Crespo1

FCQB-UAC. Av. Agustín Melgar S/N entre Calle 20 y Juan de la Barrera. Col. Buenavista. 24039, San Francisco de Campeche, Campeche; México. e-mail: fjaguirr@uacam.mx

Palabras clave: Coccolova uvifera, secado, polifenoles, flavonoides

INTRODUCCIÓNEn Campeche, México, se emplean especies vegetales medicinales de manera empírica en el tratamiento de diabetes, hipertensión, insuficiencia cardiaca, entre otros padecimientos de alta prevalencia.1 Entre ellas, el uvero (Coccoloba uvifera, Cu) ejerce efectos fotoprotectores, inmunomoduladores, antioxidante;2 sin embargo, requiere de estudios que garanticen la materia prima de calidad.3 En este sentido, se pretende estudiar el proceso de secado de hojas de Cu yvalorar los efectos del secado sobre el perfil metabólico. MATERIALES Y MÉTODOSColecta: Hojas de Cu (L: 13.29±0.31 cm; A: 18.02±0.42cm; m: 11.17±0.67 g) fueron colectadas en Campeche, Campeche e identificada por el Mtro. Pedro Zamora Crecencio, Herbario UACAM (P-7570). Secado:4 10 g de hojas de C. uvifera se secaron a 25, 50, 75 y 100 °C (Ohaus-MB35®), se registró % de humedad (%H) y el tiempo de secado hasta peso constante. Extracción: maceración (2 g, MeOH 40 mL, 24 h, 25 °C, × 3). Se determinó cualitativamente la presencia y/o ausencia de metabolitos secundarios. Determinación de fenoles totales y flavonoides:5 con reactivo de Folin-Ciocalteu (1 N; 250 μL) y AlCl3ac 10%; se elaboraron curvas de Calibración (CC) al ácido gálico (AG; 1.04–8.2 mg/mL) y a quercitina (Q; 4–24.3 mg/mL) con lecturas a 760 nm y 415 nm, respectivamente. Los resultados son expresados en mg equivalentes a AG y Q por g de extracto (mg/g extracto), respectivamente. Se desarrolló un análisis de varianza (ANOVA); valores de p<0.05 fueron considerados estadísticamente significativos.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados del secado y la extracción para Cuse muestran en la Tabla 1. Se registra la presencia de alcaloides, polifenoles y flavonoides; ausencia de saponinas, esteroles y triterpenos, glucósidos cianogénicos, glucósidos cardiacos, metilcetonas y antraquinonas. Las CC al AG (m: 0.1132; b: 0.0182; R2: 0.98) y Q (m: 0.0374; b: 0.0421; R2: 0.99) permiten estimar la concentración de fenoles totales

equivalentes al AG en hojas de Cu seca a 25, 50, 75 y 100 °C en: 74.83±3.36, 44.37±0.6, 26.92±0.5 y 35.64±0.7 mg/g MV, respectivamente; el contenido de flavonoides equivalentes a Q es de 82.78±1.39, 71.33±0.83, 73.13±1.04 y 79.69±0.6 mg/g MV, respectivamente.

Tabla 1. Secado de hojas de C. uvifera y rendimiento de extracción. Los resultados son expresados como el promedio ± error estándar de seis experimentos (*p<0.05).

TSecado

Humedad max (%H)

ts1/2 (min)

Rd (mg)

25 °C 66.6±3.0 2104.1±37.5 0.31±0.02 50 °C 40.1±1.3* 522.9±9.3* 0.52±0.03* 75 °C 53.0±1.9* 256.5±4.7* 0.49±0.03*100 °C 67.1±1.2 72.32±1.5* 0.43±0.02*

CONCLUSIONESSe determina la humedad (%) y compuestos volátiles presente en C. uvifera; la velocidad de secado se incrementa con la temperatura. El rendimiento de extracción se favorece con el incremento de la temperatura y disminuye el contenido de fenoles totales; se identifican a los flavonoides como moléculas más termoresistentes respecto a fenoles totales. Se requiere valorar los efectos de la temperatura de secado en la actividad farmacológica.

AGRADECIMIENTOSPRODEP Incorporación Nuevo PTC 2016, Apoyo al Fortalecimiento de Cuerpos Académicos 2016.

REFERENCIAS1. Paclán Flores, C. Tesis Licenciatura QFB. FCQB-UAC.

2003.2. Silveira, J. E.; Pereda, M. C.; Eberlin, S.; Dieamant, G. C.;

Di Stasi, L. C. Photodermatol Photoimmunol Photomed.2008, 24, 308-13.

3. Hakibu, T., Danielle, J. C.; Lijun, D. Ed, C. Plant Genet. Resour. 2005, 3, 304-313.

4. Bogers, R. J.; Craker, L. E.; Lange, D. Medicinal and Aromatic Plants Wageningen U. R. XVIII, 2006, p 309.

5. Yen-Ting K., Min-Jer L., Chinshuh C. 2011. J Food and drug analysis. 19(4): 470-477.

242 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Estudio fitoquímico del extracto de diclorometano de Salvia cinnabarinaBaldomero Esquivel Rodríguez, Celia Bustos Brito, Leovigildo Quijano

Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria, D.F., 04510 México

Palabras clave: cinnabarina, labdano, pimarano.

INTRODUCCIÓNSalvia cinnabarina es una especie que se encuentra distribuida en El Salvador, Guatemala, Honduras, México, y Estados Unidos. En México es conocida por su uso medicinal para el tratamiento de los cólicos.1 En cuanto a la química de la especie, solo se ha aislado un compuesto tipo seco-pimarano al cual se le han atribuido múltiples actividades biológicas, entre las cuales destaca su actividad como antiespasmódico.2

MATERIALES Y MÉTODOSSe llevó a cabo el estudio químico del extracto de diclorometano de Salvia cinnabarina, mediante técnicas cromatográficas convencionales. Todos los compuestos obtenidos fueron caracterizados mediante técnicas espectroscópicas tales como RMN (1H, 13C, DEPT, HMBC, HSQC, COSY y NOESY), IR y espectrometría de masa.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe aislaron e identificaron cuatro compuestos, tres diterpenos; dos labdanos y un pimarano. El cuarto compuesto es un sesquiterpeno de tipo eudesmano. El compuesto 1 es descrito por primera vez como un producto natural. Se ha descrito anteriormente como producto de la hidrólisis de la lactona formada entre el ácido de la posición 19 y el alcohol de la posición 6 del esqueleto del labdano, sin embargo, los datos descritos se limitan a pf, IR y RO.3 En el presente estudio se describe la caracterización completa. El compuesto 2, denominado ácido trans-communico se ha aislado previamente de otras especies de plantas y resinas y se le han atribuido diversas actividades biológicas.4 Sin embargo, es la primera vez que se identifica este tipo de compuestos de salvias mexicanas. Al igual que 2, los compuestos 3 y 4 se describen por primera vez en el género.

HOOC HOH

H

OHO OHH

H

HOOC H

H

1 2

34

Figura 1. Compuestos aislados de Salvia cinnabarina.

CONCLUSIONESEl estudio químico del extracto de diclorometano de Salvia cinnabarina condujo a la identificación de 4 compuestos, uno de ellos como nuevo producto natural y los tres restantes descritos por primera vez en el género Salvia.

AGRADECIMIENTOSLos autores agradecen a H. Rios, R. Gaviño, I. Chávez, B. Quiroz, E. Huerta, A. Peña, R. Patiño, por la realización de los experimentos de NMR, UV, IR and MS y al Instituto de Química de la UNAM.

REFERENCIAS1. De la Cruz, J. L.; Guzmán, M, Viveros, E. World Appl. Sci.

J., 2014, 31, 508-515.2. Romussi, E.; Ciarallo, G.; Bisio, A.; Fontana, N.; De

Simone, F.; De Tomamasi, N; Mascolo, N; Pinto, L. Plant Med. 2000, 67, 153-155.

3. Hugel, G.; Ourisson, G. Bull Soc. Chim. Fr. 1965, 10, 2903-2908.

4. Barrero, F. A.; Herrador, M. M.; Arteaga, P.; Arteaga, F. J.; Arteaga, F. A. Molecules, 2012, 17, 1448-1467.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 243

Análisis comparativo de cinco nuevas variedades de guayaba: región Zitácuaro vs región Calvillo

Consuelo de J. Cortés-Penagos1 Berenice Yahuaca-Juárez,1 Raúl Cortés-Martínez,1María de J. Juárez-Ayala,1 José S. Padilla-Ramírez2

1Facultad de Químico Farmacobiología. Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Tzintzuntzan 173, Col. Matamoros, 58240 Morelia, Mich. México. 2Instituto de Investigaciones Forestales, Agrícolas y Pecuarias, Campo Experimental Pabellón, Km 32.5 carretera Aguascalientes-Zacatecas, 20660, Pabellón de Arteaga, Ags. México. e-mail: ccpenagos@yahoo.com.

Palabras clave: Guayaba, variedades, fruto, P. guajava.

INTRODUCCIÓNLa guayaba se ha cultivado por más de un siglo en México, iniciando en Aguascalientes y actualmente en otros estados, como Michoacán, principal productor con el 44% del total.1 SAGARPA reporta que durante el período enero–octubre 2016, la producción de guayaba en el país alcanzó las 224 mil 841 toneladas, es decir, incremento en términos de volumen de aproximadamente 17 mil toneladas, en comparación con el mismo lapso de 2014.2 En la zona productora de Calvillo, Ags. se obtuvieron 5 nuevas variedades de guayaba, registradas ya ante SNICS, estas son: Huejúcar, Calvillo S-XXI, Hidrozac, Caxcana y Merita. Las cuales también se cultivaron en la localidad “La Encarnación”, municipio de Zitácuaro, Michoacán, zona líder en la producción de guaya. El objetivo de este trabajo fue, determinar la influencia de la zona de producción de las variedades de guayaba, sobre: acidez iónica (pH), cantidad de sólidos solubles totales, cantidad de ácido ascórbico, % de acidez y textura (N). De tal forma que sea posible obtener guayaba homogénea y diversificar temporadas de producción.MATERIALES Y MÉTODOSSe cosechó la fruta en dos zonas; de cada variedad se tomaron entre 10 y 15 muestras, en estado “rayado” de maduración. Analizaron en la Fac. de Q.F.B., UMSNH, Morelia, Mich. La determinaciones: acidez iónica, norma NMX-F-317-5-1978; cantidad de sólidos solubles totales método: NMX-FF015-1982, resultados en °Brix; acidez titulable (% de ácido cítrico), por titulación con NaOH, método NMX-FF.011-1982,3 ac. ascórbico por titulación con 2,6-diclorofenolindofenol, método A.O.A.C 43.056,1988.4 Análisis estadístico: análisis de Varianza (ANOVA) con prueba de Tuckey-Kramer nivel de significancia de 0.05; software JMP 6.0 para Windows.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn la Tabla. 1 se presentan los resultados comparativos de las 5 variedades cultivadas en las dos zonas estudiadas. Tabla 1. Parámetros químicos de 5 variedades de guayaba, producidas en dos zonas productoras.

Variedad(*Calvillo,

**Zitácuaro)

ºBrix Ácido ascórbico

(mg/100 g de fruto)

% Acidez

Hidrozac

*10.20±0.42

**13.4±0.0

*195.64±28.59

**232.04±12.13

*1.61±0.10

**0.98±0.02

Calvillo SXXI

*9.40±0.01

**10.83±0.26

*146.30±12.92

**68.50±15.629

*1.16±0.01

**1.03±0.10

Caxcana

*9.19±0.18

**9.25±0.42

*165.72±30.73

**117.14±31.50

*1.26±0.05

**1.20±0.09

Huejúcar

*9.18±0.33

**9.25±0.82

*145.37±12.43

**167.55±16.66

*0.92±0.48

**0.75 ±0.03

Merita

*11.58±1.25

**12.83±0.41

*212.3±29.06**120.37±23.

94

*1.52±0.10

**1.36±0.11

CONCLUSIONESLos valores de AA en las variedades de guayaba estudiadas, son los únicos que varían en función de la zona de cultivo. REFERENCIAS1. Mondragón, A.; Toriz, L.M.; Guzmán, S.H. Agri. Tec. en

Méx. 2009, 35, 315-322.2. http://www.gob.mx/sagarpa/prensa/aumenta-8-2-por-ciento-

produccion-de-guayaba-en-mexico-en-el-ultimo-trienio.3. Normas Mexicanas. NMX-FF-001-1982.4. Official Methods of Analysis, Ed.; Association of Official

Agricultural Chemist: Washington, 1988.

244 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Actividad antioxidante in vitro de extractos de toronjil morado (Agastache mexicana ssp mexicana) y sus compuestos mayoritarios

Emilio Coria-Orozco,1 Rafael Torres-Martínez,1 Alejandra Hernández-García,1 Yolanda M. García-Rodríguez,2Patricia Ríos-Chávez,3 Salvador Manzo-Ávalos,1 Alfredo Saavedra-Molina,1 Rafael Salgado-Garciglia1

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo (UMSNH), Edif. B3, Ciudad Universitaria, 58060, Morelia, Michoacán, México. 2Instituto de Investigaciones en Ecosistemas y Sustentabilidad, Universidad Nacional Autónoma de México, Campus Morelia, 58190, Morelia, Michoacán, México. 3Facultad de Biología, UMSNH, Edificio B4, Ciudad Universitaria, 58060, Morelia, Michoacán, México.e-mail: rsalgadogarciglia@gmail.com

Palabras clave: ABTS, DPPH, TBARS, compuestos volátiles.

INTRODUCCIÓNEl toronjil morado (Agastache mexicana ‘Kunth’ Lint et Epling ssp. mexicana Bye, Linares et Ramamoorthy), es una planta medicinal aromática de la familia Lamiaceae, que se consume como infusión o decocción para tratar desórdenes gastrointestinales, ansiedad, insomnio, alteraciones cardiovasculares y como analgésico y antiinflamatorio.1 A pesar de su amplio uso como remedio herbolario, pocos estudios científicos han sido realizados para confirmar sus propiedades terapéuticas. El uso del toronjil (A. mexicana) recae principalmente por su contenido de compuestos volátiles de tipo terpenoide, metabolitos reportados con actividad antioxidante.2 En la presente investigación, se evaluó el efecto antioxidante de diferentes extractos de A. mexicana y sus principales compuestos en modelos experimentales in vitro.

MATERIALES Y MÉTODOSLos extractos fueron obtenidos a partir de la parte aérea (hoja, tallo y flor) de plantas de A. mexicana, mediante maceración metanólica, infusión y reflujo hexánico en aparato tipo Soxhlet. Los tres extractos fueron filtrados y llevados a sequedad con gas nitrógeno, resuspendiendo en metanol a las concentraciones de 0.001, 0.01, 0.1 y 1 mg/mL. La actividad antioxidante se determinó por los métodos DPPH (2,2-difenil-1-picrilhidracilo), ABTS (ácido 2,2'-azino-bis-3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico) y TBARS (ácido tiobarbitúrico). La actividad fue comparada con el antioxidante sintético BHT y compuestos a nivel reactivo (limoneno, linalol,

-terpineol, pulegona y eugenol), fueron utilizados para los ensayos. La identificación de los compuestos presentes en la fracción metanólica del extracto de A. mexicana se realizó por CG-EM, en un cromatógrafo 7890A (Agilent Technologies)acoplado a un espectrómetro 5975C (Agilent Technologies) con el método reportado por Torres-Martínez et al. (2014).3 Los espectros fueron comparados en la librería NIST/EPA/NIH2011.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa mayor inhibición de radicales libres con los tres ensayos (92.54%, DPPH; 99.30%, ABTS; y 93.69%, TBARS) fue obtenida con el extracto metanólico, en concentraciones de 1 mg/mL, actividad similar a la presentada por el BHT. A esta concentración, también el extracto obtenido por infusión, mostró altos porcentajes de actividad antioxidante (90.85%, DPPH; 92.5%, ABTS; y 94.37%, TBARS). El extracto hexánico mostró ser el de menos capacidad antioxidante.Con el análisis por CG-EM del extracto metanólico, el de mayor capacidad antioxidante, se identificaron como compuestos mayoritarios a limoneno, linalol,

-terpineol, pulegona y eugenol. De éstos, el eugenol mostró la mayor capacidad antioxidante con los tres métodos in vitro (94.35%, DPPH; 98.26%, ABTS; y 98.10%, TBARS. Los terpenos limoneno, linalo -terpineol y pulegona exhibieron una actividad antioxidante baja.

CONCLUSIONESEl extracto metanólico de Agastache mexicanaexhibió la mayor capacidad antioxidante en los modelos in vitro ensayados, siendo el eugenol el responsable de esta actividad.

AGRADECIMIENTOSCoordinación de la Investigación Científica de la UMSNH (Proyecto 2.10/2016-2017rsg).

REFERENCIAS1. ININ. Instituto Nacional Indigenista. Flora medicinal de

México, 2009. III, México.2. Miguel, M.G. Flavour Fragr. J., 2010, 25, 291-312.3. Reddy, Torres-Martínez, R., et al. Rev. Mex. Cienc. For.,

2014, 5, 22-134.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 245

Preparación del diacetato diclorado derivado del Morelieno (I), obtenido, por cloración y acetilación sucesivas a partir de la endiolona (II)

Cintyha Guadalupe Pérez-Tirado,1 Juan Diego Hernández-Hernández,1,* Doris Berenice Sánchez-Prieto,1

Cecilia Ruíz-Ferrer,1 Luisa Urania Román- Marín,1 Carlos M. Cerda-García-Rojas,2 Pedro Joseph-Nathan2

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. 2Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, A. P. 14-740, Ciudad de México, 07000 México. e-mail: jdiego@umich.mx.

Palabras clave: Diacetato diclorado, derivado Morelieno, endiolona.

INTRODUCCIÓNEstudios previos para obtener derivados clorados1

en el esqueleto de longipinano,se han realizado a partir del producto natural rasteviona, cristalina y no cristalizada aislada del extracto hexánico de las raíces de Stevia serrata Cav.; el estudio químico de este sistema ha reportado condiciones clorantes óptimas para obtener los derivados clorados respectivos sin afectar al esqueleto tricíclico, ya que sólo depende de la presencia del grupo carbonilo y al menos un metileno en la posición alfa, como las encontradas para la obtención y purificacón de la 2,2'-diclorolongipinantriolona y sus respectivos hemiacetales-acetales clorados por tratamiento con HIO4 y el 2,2'-dicloro-7,8-acetónido derivado, selectivo, obtenido en dos etapas (cloración y acetonización) a partir de rasteviona, todos ellos caracterizados mediante espectroscopia de RMN de 1H y 13C y experimentos en 1D y 2D. Además, como el esqueleto tricíclico de la rasteviona posee un anillo de cuatro miembros, susceptible de sufrir expansiones anulares mediante tratamientos ácidos2 o básicos generando novedosas anillaciones, la consideración de estos hechos permite establecer una continuación relativa a estos estudios, realizando ahora la cloración de la endiolona (II) obtenida como un producto de rearreglo a partir de rasteviona.

MATERIALES Y MÉTODOSSe colectaron las raíces se la Stevia serrata Cav., se secaron y se molieron, luego a un lote de 3 Kg de las raíces secas y molidas fueron sometidas a extracción hexánica, bajo reflujo y del licor madre se obtuvieron los respectivos concentrados que condujeron a la obtención de rasteviona (cristalina y mieles), luego se obtuvo por el procedimiento optimizado la 2,2'-diclorolongipinantriolona y el 2,2'-dicloro-7,8-acetónido derivado ; luego se tomó una alícuota de endiolona previamente obtenida a partir de la rasteviona y se sometió a las mismas condiciones de cloración y luego se trató este producto obtenido en condiciones de acetilación estándar, el cual fue caracterizado mediante espectroscopia de RMN de 1H y RMN de 13C en 1 y 2D.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa estructura de la endiolona (II), posee un esqueleto tricíclico , un grupo carbonilo que tiene un metileno en la posición alfa como en la estructura de la rasteviona , por lo que (II) fue sometida a las mismas condiciones de cloración de rasteviona y derivados y posteriormente, el producto obtenido fue tratado en condiciones de una acetilación estándar, dando finalmente el compuesto dicloro diacetilado respectivo (I), el cual en su correspondiente espectro de RMN de 1H, mostró dos señales cercanamente desplazadas en 2.034 y 2.040 ppm para los metilos de dos grupos acetato; en 5.34 y 5.48 ppm; aparecieron dos señales simples correspondientes a los hidrógenos del metileno exocíclico y el resto de las señales fueron asignadas por comparación con los desplazamientos de las señales de las estructuras sin clorar, de igual manera para sus respectivos espectros de RMN de 13C, DEPT y HETCOR.

Ac

AcO

O

Cl

Cl

O

O H

O HO

I IICONCLUSIONESSe preparó y caracterizó espectroscópicamente el dicloro diacetato del Morelieno (I), a partir de la endiolona (II), mediante dos etapas sucesivas.

AGRADECIMIENTOSA la CIC de la UMSNH por el apoyo para la realización de este proyecto.

REFERENCIAS1. Hernández, J.D.; Ruiz, C.; Tapia, I.; Pérez, M.M.; Román,

L.U., Bol. Rev. Soc. Quím. Méx., 2010, 4, 115. 2. Cerda-García-Rojas, C.M.; Bucio, M.A.; Román-Marín, L.U.;

Hernández-Hernández, J.D.; Joseph-Nathan, P., J. Nat.Prod., 2004, 67, 189-193.

246 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Establecimiento del cultivo de callos y suspensiones celulares de Dalbergia congestiflora Pittier para la producción de medicarpina

Alejandra Hernández-García,1,2 Rafael Salgado Garciglia,1 Pablo López Albarrán,2 Jorge E. Ambriz Parra2

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo (UMSNH), Edif. B3, Ciudad Universitaria, 58060, Morelia, Michoacán, México. 2Facultad de Ingeniería y Tecnología de la Madera, Doctorado en Ciencias y Tecnología de la Madera (UMSNH), Edif. D, Ciudad Universitaria, 58060, Morelia, Michoacán, México. e-mail: alexahg06@yahoo.com.mx.

Palabras clave: Campincerán, cultivos in vitro, medicarpina, suspensiones celulares.

INTRODUCCIÓNDalbergia congestiflora Pittier (campincerán) es un árbol de la familia Fabaceae, en riesgo de extinción en México (NOM-059-Ecol-2010). El duramen de esta especie contiene medicarpina, una fitoalexina del grupo de los pterocarpanos, con actividad fungicida y propiedades medicinales.1,2 Debido a la importancia de este metabolito, los sistemas de callos y suspensiones celulares in vitro ofrecen otra alternativa para su obtención. Ambos sistemas se establecieron de D. congestiflora y en la presente investigación, se les determinó la presencia de medicarpina.

MATERIALES Y MÉTODOSLa inducción de la formación de callos se realizó en segmentos de tallo y hojas (explantes) de plántulas micropropagadas de D. congestiflora, mantenidas en el medio de cultivo de Murashige y Skoog (MS) con 0.05 mg/L de benciladenina (BA). Los explantes se cultivaron en seis tratamientos de MS con diferentes concentraciones de ácido naftalenacético (ANA) y BA (0, 0.1, 0.25, 1.0 y 1.5 mg/L), bajo condiciones del cuarto de cultivo (25°C, fotoperíodo de 16 h luz, 2000 luxes). El diámetro, el peso fresco (p.f) y seco (p.s.) se determinaron a los 30 días de la inducción del callo. Las suspensiones celulares se establecieron en el medio MS con 1.5 mg/L de BA y 0.1 mg/L de ANA (T5), mediante la siembra de callo en 50 mL de medio de cultivo y en matraces Erlermeyer de 250 mL. Se incubaron en condiciones de cuarto de cultivo con 100 rpm enagitación orbital continua. Tres subcultivos se realizaron cada 15 días, para obtener suspensiones celulares con un mínimo de agregados. La prueba de viabilidad celular fue realizada por determinación de fluorescencia, con el método de Widholm.3La medicarpina se determinó en callos y suspensiones celulares de D. congestiflora, a partir de la extracción por maceración en frío por 5 días, pulverizando 10 g de células en nitrógeno líquido, adicionando 100 mL de diclorometano. La suspensión se filtró y se evaporó en rotavapor al vacío a 35°C. El producto se resuspendió en 1 mL de diclorometano. La determinación de la medicarpina en ambos sistemas in vitro se realizó

mediante su purificación en cromatografía en capa fina y por espectrofotometría de barrido utilizandomedicarpina como estándar.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn los tratamientos con 0.25 mg/L de BA sin ANA (T3) y 1.5 mg/L de BA con 0.1 mg/L de ANA (T5), se presentaron los valores más altos de diámetro (5.48 y 6.2 cm, respectivamente) y de p.f (2.05 y 2.29 g, respectivamente). Se seleccionó el tratamiento T5 como el óptimo para la inducción y crecimiento de callo, ya que presentó el mayor contenido de biomasa en p.s. (0.82 g) y friabilidad. Este medio decultivo fue utilizado para establecer las suspensiones celulares. A los 8 días de cultivo, se observaron células de óptimo tamaño, libres, en división celular y con un 80% de viabilidad.Por comparación de espectros, se determinó la presencia de medicarpina tanto en callos como en las suspensiones celulares de D. congestiflora. CONCLUSIONESEl cultivo de callos y suspensiones celulares de D. congestiflora fueron establecidos con un óptimo crecimiento en MS con 1.5 mg/L de BA y 0.1 mg/L de ANA). En ambos sistemas se produjo medicarpina.

AGRADECIMIENTOSAl Dr. Rafael Herrera Bucio y al M.C. Fredy G. Morales Palacios por colaboración.

REFERENCIAS1. Bhargavan, B., et al. J. Nutr. Biochem., 2012, 23, 27-38.2. Martínez-Sotres, C., et al. Int. Biodet. Biodegrad., 2012,

69,38-40.3. Widholm J.M. Biotech. Histochem., 1972, 47,189-194.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 247

Búsqueda de compuestos inhibidores de la Aldosa Reductasa en Tabebuia spp

Lidia A. Zaragoza-Camacho,1 Rosa E. del Río,1 Alberto Flores-García,1 Marcos Cajero-Juárez,2 Mauro M. Martínez-Pacheco1

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas. 2 Instituto de Investigaciones Agropecuarias y Forestales-Centro de Multidisciplinario de Estudios en Biotecnología, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán. e-mail: mmpacheco@umich.com

Palabras claves: Aldosa reductasa, hiperglucemia, extractos vegetales.

INTRODUCCIÓNLa Aldosa Reductasa (AKR1B1) es la enzima limitante en la vía de los polioles que reduce la glucosa a sorbitol mediante la coenzima NADPH. Posteriormente, el sorbitol se oxida a fructosa por la enzima Sorbitol Deshidrogenasa (SD). Esta vía metabólica en condiciones normoglucémicas realiza funciones de desintoxicación celular. Sin embargo, en condiciones de hiperglucemia; provoca un desequilibrio osmótico en las fibras del cristalino y produce catarata diabética.1,2 Con la finalidad de prevenir las complicaciones diabéticas, en la actualidad existen dos grupos principales de inhibidores de la Aldosa Reductasa (IAR): los que tiene en su estructura química un anillo de espirohidantoína y los derivados de ácido carboxílico. La mayoría presenta efectos adversos a la salud.3 Por ello, los compuestos obtenidos del metabolismo secundario vegetal de Tabebuia roseay T. donnell-smithii representan la oportunidad para la búsqueda de compuestos con actividad inhibitoria de la AR.

MATERIALES Y MÉTODOSLos extractos se obtuvieron por maceración sucesiva de las diferentes partes de la planta (hoja, tallo, madera, raíz y corteza) con disolventes con polaridad ascendente hexano, cloruro de metileno y metanol. Los cristalinos se obtuvieron de ratas Wistar, se homogeneizaron, se centrifugaron y el sobrenadante se utilizó como extracto crudo de la enzima AKR1B4. El contenido de proteína se midió por el método de Lowry. La actividad de la AKR1B4 se determinó el decremento en la absorbencia a 340 nm por la oxidación del NADPH durante dos min. El DMSO se utilizó como control negativo y la Quercetina como control positivo. El porcentaje de inhibición de la AKR1B4 se determinó al tomar como 0 % de inhibición la actividad enzimática de la mezcla de reacción sin extracto vegetal, DMSO y Quercetina.

RESULTADOS La actividad de la enzima en presencia de las diferentes concentraciones ensayadas de DMSO no presentó ningún cambio significativo respecto al control. La Quercetina inhibió a la enzima un 94 % a la concentración de 100 μM. En total se obtuvieron 27 extractos vegetales, de manera general los extractos metanólicos mostraron mayor rendimiento, ya en particular los extractos metanólicos de hoja de T. rosea y T. donnell-smithii presentaron el mejor rendimiento con un 16.36 y 15.46 % respectivamente. Los extractos vegetales se clasificaron en tres grupos de acuerdo a la inhibición enzimática que mostraron. El primer grupo lo integran los extractos que tienen inhibición mayor del 55 % en este grupo destacaron tres extractos por presentar inhibición enzimática mayor al 80 %, el extracto metanólico y hexánico decorteza de T. donnell-smithii presentaron un 87 y 82 % respectivamente, seguido del extracto metanólico de madera de T. rosea con un 80 %. El segundo grupo lo integran los extractos que obtuvieron inhibición entre 53-12 %. Por último el grupo de cuatro extractos metilénicos de ambas plantas que no tiene inhibición enzimática.

CONCLUSIONESLos extractos de Tabebuia rosea y T. donnell-smithii presentaron actividad inhibitoria de la enzima Aldosa Reductasa in vitro.

AGRADECIMIENTOSA la UMSNH y a CONACyT.

REFERENCIA1. Brownlee, M. Diabetes. 2006, 54, 1625-1625.2. Pollreisz, A.; Schmidt, E. U. J. Ophthalmol., 2010,150, 1-8.3. Alexiou, P.; Pegklidou, K.; Chatzopoulou, M.; Nicolaou I.;

Vassilis J. Curr. Med. Chem. 2009, 16, 734-752.

248 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Ácido 13-epi-labdanólico un inhibidor de la aldosa reductasaCeleste Alonso Velazquez,1 Alberto Flores García,1 Rosa E. del Río,1 Marcos Cajero Juárez,2 Mauro M.

Martínez Pacheco1

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Ed. B-1, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. 2Centro Multidisciplinario de Estudios en Biotecnología, Instituto de Investigaciones Agropecuarias y Forestales, Carr. Morelia Zinapécuaro Km. 9.5, 58100 Morelia, Michoacán, México. e-mail: mpacheco@umich.mx.

Palabras clave: Aldosa reductasa, catarata, inhibidores, cristalino.

INTRODUCCIÓNUna causa común de la pérdida de visión es la catarata. En México, se reportan 300 mil adultos con esta afección. Una de las vías metabólicas implicadas en la formación de la catarata diabética (CD) es la vía de los polioles. Donde, la Aldosa Reductasa (AR) en condiciones hiperglucémicas (HG) convierte la glucosa a sorbitol.1 El sorbitol se acumula dentro de las células del cristalino y crea un estrés osmótico que favorece la lisis de la membrana celular y ocurre pérdida de nitidez (catarata).2 Hasta ahora no se conoce ningún medicamento efectivo que coadyuve a la solución del problema en humanos. Los compuestos provenientes de fuentes naturales son excelentes candidatos para la búsqueda de inhibidores de AR (IAR). El ácido 13-epi-labdanólico presente en la planta de A. jocotepecana, es un compuesto de tipo labdano del que ya se reportó su configuración absoluta3 y efecto inhibitorio de la AR del cristalino de rata. La AR de cristalino de conejo tiene una identidad del 89.7 % con la AR de humano. La evaluación del ácido 13-epi-labdanólico en un organismo que se asemeje al humano, permitirá obtener resultados que puedan ser extrapolables para prevenir la catarata en humanos.

MATERIALES Y MÉTODOSLos cristalinos se extrajeron de conejo. Un cristalino se homogeneizó en buffer de fosfatos de potasio 0.1 M (pH 6.8) y una mezcla de inhibidores de proteasas. El homogeneizado se centrifugó a 10 000 rpm durante 15 min, se separó el sobrenadante y se midió la cantidad de proteína con el método de Lowry. El resto se utilizó como extracto crudo de enzima. La actividad enzimática se obtuvo al medir el consumo del NADPH. La mezcla de reacción contenía buffer de fosfatos de potasio 0.1 M (pH 6.8), 2-mercaptoetanol 1 mM, DMSO al 85 % o inhibidor ácido 13-epi-labdanólico, extracto crudo de enzima a concentración de 8 mg de proteína/mL, NADPH 2 mM y gliceraldehído 0.1 mM. La reacción enzimática se monitorizó a 340 nm por 2 min. La lectura inició al agregar el NADPH. Para determinar la concentración inhibitoria media (CI50), se graficó el porcentaje de inhibición contra el logaritmo de las

concentraciones del inhibidor. El tipo de inhibición y la constante de inhibición (Ki) se determinaron.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa CI50 es la concentración de un compuesto necesaria para inhibir el 50 % de la actividad de una enzima. El compuesto ácido 13-epi-labdanólico se evaluó para inhibir la enzima AKR1B1 obtenida del cristalino de conejo y se determinó una CI50 de7.3 μM. Los estudios cinéticos realizados en este trabajo por el método de Lineweaver-Burk sugieren que el ácido 13-epi-labdanólico inhibe a la enzima AKR1B1 de conejo de una manera competitiva con una Vmax de 0.48 mol/min para la actividad de la enzima con y sin el inhibidor, lo que indica que el compuesto compite con el sustrato para unirse en el sitio activo. El compuesto ácido 13 epi-labdanólico tiene reportes de inhibir a la AKR1B4 del cristalino de rata con una CI50 de 2.3 μM. La Kidel ácido 13-epi-labdanólico se determinó de 61.7 μM para la AKR1B1 de conejo, para la de rata se reporta de una Ki de 14 μM. A mayor Ki será más débil la unión y viceversa, a menor Ki será más fuerte la interacción enzima-inhibidor.

CONCLUSIONESEl ácido 13-epi-labdanólico purificado de Ageratina jocotepecana inhibe a la enzima aldosa reductasa de conejo.

AGRADECIMIENTOSLos autores agradecen a la UMSNH, M3P fundación y al Conacyt.

REFERENCIAS1. Kinoshita, J.H. Invest. Ophthal., 1974, 13:102. Reddy, B.M.; Tammali, R.; Srivastava, S.; Ramana, K. V.

Chem-Biol. Inter., 2011, 1913. García, E.; Ramírez, C. B.; Talavera, A.; León, A.; Martínez,

R.E.; Martínez, M.M.; Gómez, M.A.; Cerda, C.M.; Joseph, P.; Del Río, R.E. J. Nat. Prod., 2014, 26, 129

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 249

Obtención de Manool libre de su diasteroisómero a partir de duramen de Enterolobium cyclocarpum (Jacq.) Griseb.

Luis Enrique Montes Vega,1 David Raya González,1 Rosa E. del Río,2 Alberto Flores García,2 Mauro M. Martínez Pacheco2

1Facultad de Ingeniería en Tecnología de la Madera. 2Instituto de Investigaciones Químico Biológicas de la Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio D, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. e-mail: mpacheco@umich.mx.

Palabras clave: Enterolobium cyclocarpum, durabilidad natural, Manool.

INTRODUCCIÓNLa madera en servicio sin preservante está expuesta al deterioro irreversible originado por organismos xilófagos que afectan la calidad y ocasionan una merma paulatina de sus propiedades físico-mecánicas.1 La durabilidad natural es una característica intrínseca sustancial ejercida por las especies químicas infiltradas en las cavidades del tejido de duramen llamados extractivos.2 La madera de Enterolobium cyclocarpum presenta una durabilidad natural1,3 por la presencia de Manool,13-epi-manool y Pinitol.1,7 El diterpeno Manool presenta actividad contra termita4, herbicida5 y fungicida6. Los extractivos por ejemplo, el diterpeno Manool es una alternativa natural para proteger maderas perecederas, pero a causa de que Manool se encuentra junto con su diasteroisómero 13-epi-manool en duramen de E. cyclocarpum se obstaculiza la obtención de Manool puro. Por ello, el objetivo de este trabajo es establecer parámetros físicos: temperatura, presión de vapor y tiempo de destilación en un sistema de arrastre con vapor de agua para la obtención de Manool libre de su diasteroisómero.

MATERIALES Y MÉTODOSEl duramen de E. cyclocarpum (Jacq) Griseb. fue colectado de Ixtapa, Guerreo, México. El extracto fue obtenido por maceración hasta agotar componentes con 165 g de harina de duramen y 600 ml de metanol, se utilizó un rotavapor para concentrar el extracto y recuperar el disolvente. Ladestilación se realizó con 200 mL de agua desionizada, 2 g de extracto metanólico y 165 g de materia vegetal. El extracto metanólico se destiló durante 2 h, durante ese tiempo se colectaron destilados cada 30 min a 95 °C. La materia vegetal se destiló en función de la temperatura hasta alcanzar 110 °C, se utilizó diclorometano para recuperar la fase oleosa de los dos modelos experimentales y sulfato de sodio anhidro para retirar la humedad restante.El diterpeno Manool se caracterizó por RMN-1H con un aparato Varían Mercury Plus a frecuencia de 400 MHz y dimetilsulfóxido deuterado-d6 (DMSO-d6)para disolver la muestra.

RESULTADOS El rendimiento del extracto metanólico fue 7.2 %. Los resultados de la destilación de la materia vegetal y el extracto metanólico junto con el análisis de RMN-1H mostraron que la temperatura conveniente para la obtención del diterpeno Manool libre del su diasteroisómero es a 98 °C a presión de vapor de 94.30 kPa y un tiempo de destilación de 22.5 min con un rendimiento de 0.10 % de materia vegetal, con temperaturas mayores el espectro de RMN aparece con señales que no corresponden al diterpeno Manool. La obtención de Manool a partir del extracto metanólico fue en un tiempo de destilación de 60 y 90 min a 95 °C y presión de vapor de 84.60 kPa con un rendimiento de 0.12 % y 0.09 %, respectivamente.

CONCLUSIONESLa implementación de un sistema de arrastre con vapor de agua es efectivo para la obtención de Manool a partir de extractos vegetales y materia vegetal, esto da pauta para realizar una optimización del rendimiento para la obtención de Manool en un modelo piloto.

AGRADECIMIENTOSLos autores agradecen a la UMSNH y CONACyT. LEMV becario CONACyT.

REFERENCIAS1. Raya González D. Tesis de doctorado, UMSNH, 2007.2. Juacida, R.; Villanueva, J. Bosque 1996, 17, 83-90.3. Martínez-Pacheco, M. M.; del Río, R.E.; Flores-García, A.;

Martínez-Muños, R.E.; Ron-Echeverría O.A.; Raya-González D. Bol. Latinoam.Caribe Plant. Med. Aromat., 2012, 11, 385-399.

4. Scheffrahn, R.; Hsu, R.; Su, N.; Huffman, J.; Midland, S., J. of Chemical Ecology, 1988, 14.

5. Amri, I.; Hanana, M.; Jamouss, B.; Hamrouni., Arabien Journal Chemical, 2012.

6. Abou-Jawdah, Y.; Sobh, H.; Salameh, A., J. Agric. Food Chem. 2002, 50, 3208-3213.

7. Raya-González, D.; Pamatz-Bolaños, T.; del Río-Torres, R.E.; Martínez-Muñoz, R.E.; Ron-Echeverría, O.; Martínez-Pacheco, M.M., Zeitschrift fur Naturforschung, 2008, 63, 922-924.

250 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Efecto de compuestos volátiles fúngicos en la estimulación del crecimiento en Arabidopsis thaliana

Melissa Adriana Mendoza Vázquez, Rosa María Espinoza Madrigal, Edith Muñoz Parra, José López Bucio, Mauro Manuel Martínez Pacheco

Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. e-mail: mpacheco@umich.mx.

Palabras clave: VOCs, promotores del crecimiento vegetal, desarrollo de raíz.

INTRODUCCIÓNLos microorganismos asociados a las raíces de las plantas son importantes en la productividad vegetal ya que incrementan la asimilación de nutrientes, tolerancia a estrés y producción de biomasa. Las rizobacterias promotoras del crecimiento vegetal (PGPR) y los hongos promotores del crecimiento vegetal (PGPF) estimulan el crecimiento y desarrollo de las plantas por diferentes mecanismos, incluyendo la producción de hormonas y compuestos orgánicos volátiles (VOCs).1, 2 Los VOCs producidos por hongos activan rutas hormonales vegetales que modifican la morfología radicular a través de la señalización de auxinas.3 Algunas PGPR estimulan la resistencia sistémica inducida (ISR) de la planta por la emisión de VOCs al activar genes de defensa.3 Esta estimulación se observa también con hongos patógenos, por ejemplo, Botrytis cinerea activa la ISR regulando las rutas del ácido salicílico (SA), ácido jasmónico (JA), etileno (ET) y ácido abscísico (ABA).4 En este trabajo se caracterizó el efecto de tres especies de hongos del fruto de aguacate que provocan la pudrición peduncular: Phomopsis vitícola 5480, Diaporthe phaseolorum 5185 y Oligoporus sp. y del hongo saprófito Pseudofusicoccum stromaticum en el desarrollo de A. thaliana y su participación en la señalización hormonal en la planta.

MATERIALES Y MÉTODOSSe sembraron 18 semillas de A. thaliana Col-0 y mutantes sobreproductoras de etileno (eto3) en cajas de Petri divididas, conteniendo medio de Murashige y Skoog 0.25X, se incubaron en cámara de crecimiento a 25 °C (16 h luz y 8 h oscuridad), y a los cuatro días después de la germinación se inoculó 25 mm2 micelio del otro lado de la caja para permitir una interacción por VOCs con la planta. Después de seis días se analizó el crecimiento de raíz y biomasa de la planta y del hongo. Con la misma metodología se sembraron 4 semillas por caja de las siguientes líneas reporteras de Arabidopsis: DR5:uidA, JAZ10:GFP ypJAZ1:GUS:GFP, se inoculó el hongo del otro lado de la caja cuatro días después de la germinación y se analizó la raíz de las plantas por microscopia de Nomarsky y confocal.RESULTADOS Y DISCUSIÓN

Los VOCs de los cuatro hongos estimularon el crecimiento de la raíz principal de A. thaliana., D. phaseolorum 5185 fue el que presentó mayor biestimulación. Se observó un aumento en la formación de raíces laterales y en la biomasa vegetal de más del 300 % en interacción con D. phaseolorum 5185, P. viticola 5480 y P. stromaticum comparado con el control, mientrasque Oligoporus sp. no mostró diferencias significativas. Resultados similares se observaron tanto en A. thaliana Col-0 como en la mutante eto3, lo que sugiere que la sobreproducción de etileno no está involucrada en la estimulación del desarrollo vegetal. En el ensayo con DR5:uidA, no se observaron diferencias en la expresión, lo que sugiere que la producción de auxinas no está involucrada en la modificación de la raíz por los VOCs de las especies analizadas. Actualmente se buscan rutas de señalización alternativas en Arabidopsis involucradas en la estimulación vegetal que respondan a los VOCs fúngicos, incluyendo las del ácido jasmónico y las citocininas.

CONCLUSIONESLos volátiles de algunos hongos involucrados en la pudrición del pedúnculo del fruto de aguacate estimulan el crecimiento de A. thalianaprobablemente activando rutas de señalización hormonal diferentes a la auxínica.

AGRADECIMIENTOSLos autores agradecen a la UMSNH y a Conacyt por el financiamiento otorgado.

REFERENCIAS1. Casarrubia, S.; Sapienza, S.; Fritz, H.; Daghino, S.;

Rosenkranz, M.; Schnitzler J.; Martin, F.; Perotto, S.; Martino, E. Plos One. 2016, 11:12, 1-23

2. AbuQamar, S.; Moustafa, K.; Tran, L.S. Crit. Rev. Biotechnol.2016, 37:2, 262-274.

3. Li, N.; Alfiky, A.; Vaughan, M.M.; Kang, S. Fungal Biol. Rev.2016, 30, 134-144.

4. Lee, B.; Farag, M. A.; Park, H.B.; Kloepper, J.W.; Lee S.H.; Ryu, C. Plos One. 2012, 7:11, 1-11.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 251

Efecto antifúngico de Tagetes lucidaRosa María Espinoza-Madrigal, Alberto Flores-García, Rosa E. del Río, Mauro Manuel Martínez-Pacheco

Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-3, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. e-mail: mmmpaz@hotmail.com.

Palabras clave: Tagetes lucida, antifúngico.

INTRODUCCIÓNLa búsqueda de nuevos antifúngicos para el control de enfermedades como la pudrición peduncular de aguacate motiva a obtener nuevas moléculas de origen natural por ser biodegradables. Tagetes lucida (Asterácea) es una planta medicinal nativa de México y Centroamérica,1 se le conoce como pericón o hierba anís, utilizada por los mayas y aztecas. Se usa para el tratamiento de la fiebre, tumores, infecciones de la piel, diarrea, reumatismo, asma, resfriado, disentería amebiana y otras infecciones causadas por helmintos.2También, tiene propiedades antioxidantes,3citotóxicas4 y antimicrobianas5 e incluso, se utiliza como condimento. Por lo que, el objetivo de este trabajo fue evaluar la actividad antifúngica de T. lucida con hongos de la pudrición peduncular de aguacate.

MATERIALES Y MÉTODOSLos extractos de flor, fruto, hoja, tallo y raíz de T. lucida se obtuvieron por maceraciones sucesivas con tres disolventes de diferente polaridad. El efecto antifúngico se evaluó en los hongos Colletotrichum acutatum, Diaporthe phaseolorum, Phomopsis viticola y Oligoporus sp mediante el método de difusión en disco (0,3 mg/μl) y se determinó el índice de crecimiento (IC = cociente del crecimiento del patógeno en el tratamiento y el crecimiento del patógeno en el control negativo) al cuarto día pos-inoculación. Los extractos se fraccionaron por cromatografía en columna y las fracciones obtenidas se analizaron por resonancia magnética nuclear (RMN) para elucidar los componentes mayoritarios.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNUn total de 11 extractos de la planta se obtuvieron y se evaluaron en cuatro aislados fúngicos de aguacate, los cuales ocasionan la enfermedad de pudrición peduncular del fruto. El extracto hexánico y cloruro metilénico de flor, así como el hexánico de hoja inhibieron el crecimiento micelial de los cuatro aislados con los cuáles fueron ensayados con índices de crecimiento de 0 (Oligoporus sp) a 0.76 (C. acutatum). El extracto cloruro metilénico de flor se fraccionó por presentar el menor índice de crecimiento con los cuatro aislados evaluados (IC=0 con Oligoporus sp y P. viticola, IC=0.16 con D.

phaseolorum e IC=0.53 con C. acutatum). En el espectro de RMN-1H de este extracto se encontraron señales que corresponden a cumarinas. Las señales características de la 7-metoxicumarina se encontraron en 7.63 ppm (señal doble del H-4), en 7.4 ppm (señal doble del H-5), en 6.81 ppm (señal doble de dobles del H-6), en 6.80 ppm (señal doble del H-8) y en 6.23 ppm (señal doble del H-3). En 3.85 ppm se observó una señal simple característica de un grupo metoxi. Las señales características de la 6,7-dimetoxicumarina se encontraron en 7.63 ppm (señal doble del H-4), en 6.86 ppm (señal simple del H-5), en 6.84 ppm (señal simple del H-8) y en 6.30 ppm (señal doble del H-3). En 3.95 y 3.90 ppm se observaron señales simples que corresponden a grupos metoxi. Estos se corroboraron con la literatura. Por lo que estas cumarinas son responsables del efecto antifúngico observado y es el primer reporte de inhibición en hongos de la pudrición peduncular de aguacate.

CONCLUSIÓNLas cumarinas de Tagetes lucida presentan efecto antifúngico contra hongos causales de la pudrición peduncular de aguacate.

AGRADECIMIENTOSLos autores agradecen al CIC, a la UMSNH y a la fundación 3MP por el financiamiento a este trabajo y RMEM es becaria de CONACYT.

REFERENCIAS1. Rzedowski, G. C. Compañía Editorial Continental 1979.

144-147.2. Linares, E.; Bye Jr, R. A. J. Etnopharm., 1987, 19, 153.3. Aquino, R.; Cáceres, A.; Morelli, S.; Rastrelli, L. J. Nat.

Prod., 2002, 65, 1773-1776.4. Mejía-Barajas, J.A.; Del Río, R.E.; Martínez-Muñoz, R.E.;

Flores-García, A.; Martínez-Pacheco, M.M. Emir. J. Food Agric., 2012, 24, 142-147.

5. Damián-Badillo, L.M.; Salgado-Garciglia, R.; Martínez-Muñoz, R.E.; Martínez-Pacheco, M.M. Open Nat. Prod. J.,2008, 1

252 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Efecto antifúngico de Caesalpinia platylobaRosa María Espinoza-Madrigal, Alberto Flores-García, Rosa E. del Río, Mauro Manuel Martínez-Pacheco

Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-3, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. e-mail: mmmpaz@hotmail.com.

Palabras clave: Caesalpinia platyloba, antifúngico.

INTRODUCCIÓNLa pudrición de pedúnculo en el fruto de aguacate es una enfermedad que se presenta en poscosecha y es ocasionada principalmente por un consorcio de hongos. Una alternativa para la obtención de nuevos antifúngicos son las plantas, por su origen son biodegradables, no dejan residuos tóxicos y pueden ser utilizados por sus propiedades biológicas.Caesalpinia platyloba (también conocida como frijolillo) es un árbol que se utiliza en la medicina tradicional por ejemplo la parte aérea de la planta se prepara por decocción, para aliviar los dolores de muelas, se usa en baños y cataplasmas locales contra lepra, sarna y desinfectar heridas.1 La hoja y corteza se utilizan como purga para animales.2 Por lo que para este trabajo se evaluó la actividad antifúngica de C. platyloba en hongos que causan pudrición peduncular de aguacate.

MATERIALES Y MÉTODOSLos extractos de fruto, hoja y tallo de C. platyloba se obtuvieron por maceraciones sucesivas con tres disolventes de diferente polaridad. El efecto antifúngico se evaluó en los hongos Colletotrichum acutatum, Diaporthe phaseolorum, Phomopsis viticola y Oligoporus sp mediante el método de difusión en disco (0,5 mg/μl). Estos aislados fúngicos se obtuvieron de aguacates que presentaban la enfermedad de pudrición peduncular. El índice de crecimiento se determinó al cuarto día pos inoculación con la siguiente fórmula: IC = cociente del crecimiento del patógeno en el tratamiento y el crecimiento del patógeno en el control negativo. El Tecto 60® se utilizó como control positivo. Los extractos se analizaron por resonancia magnética nuclear de hidrógeno (RMN-1H).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNUn total de nueve extractos de la planta se obtuvieron y se evaluaron en cuatro aislados fúngicos de aguacate, los cuales ocasionan la enfermedad de pudrición peduncular del fruto. El extracto hexánico de tallo y metanólico de hoja inhibieron el crecimiento de C. acutatum, D.phaseolorum y Oligoporus sp. El extracto cloruro metilénico de hoja inhibió el crecimiento de los cuatro aislados evaluados con índices de

crecimiento de 0.36 (Oligoporus sp) a 0.98 (C. acutatum).El extracto cloruro metilénico de hoja se analizó por RMN-1H para identificar el componente mayoritario al cual se le atribuye el efecto observado. En el espectro de RMN-1H de este extracto se encontraron señales que corresponden a diterpen furano tipo cassano como constituyentes mayoritarios. Por lo que estos componentes son responsables del efecto antifúngico observado. Este es el primer reporte de inhibición del extracto cloruro metilénico de hoja contra hongos de la pudrición peduncular de aguacate.

CONCLUSIÓNCaesalpinia platyloba presentó efecto antifúngico contra hongos causales de la pudrición peduncular de aguacate.

AGRADECIMIENTOSLos autores agradecen al CIC, a la UMSNH y a la fundación 3MP por el financiamiento a este trabajo y RMEM es becaria de CONACYT.

REFERENCIAS1. González-Gómez, J.C., Madrigal-Sánchez, X., Ayala-

Burgos, A., Juárez-Caratachea, A., Gutiérrez-Vázquez, E.Livestock Research for Rural Development. 2006, 18 (8).

2. Espinoza-Madrigal, R.M. Tesis de maestría. 2010, 95 pp.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 253

Evaluación de la actividad enzimática en sistemas inmovilizados de la Aldosa Reductasa (AKR1B5)

Tania Méndez-Pérez,1 Ma. del Carmen Chávez-Parga,1 Alberto Flores-García,2 Mauro M. Martínez-Pacheco2

1División de Estudios de Posgrado de la Facultad de Ingeniería Química. 2Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Ciudad Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. e-mail: carmen_pchavez@yahoo.com

Palabras clave: Xilitol, aldosa reductasa, producción enzimática, inmovilización.

INTRODUCCIÓNEl xilitol es un polialcohol de cinco carbonos derivado de la D-xilosa y es de versátil aplicación, ya que posee la característica nutrimental interesante de ser un edulcorante no calórico y no cariogénico. De sus propiedades farmacológicas destacan su uso en la prevención de la osteoporosis y en arritmias cardiacas e infecciones respiratorias. Por lo tanto el interés se enfoca en la obtención del xilitol económicamente redituable.1Los métodos existentes para su producción se clasifican en tres categorías: químico (por medio de hidrólisis ácida), fermentativo (por medio de microorganismos) y enzimático (por medio de una enzima óxido reductora).2 Las ventajas del método enzimático son su especificidad, eficiencia y sustentabilidad, pero se tiene la carencia de infraestructura ya que es un método poco estudiado. La Aldosa Reductasa (AR) es una enzima oxido-reductora que puede producir xilitol a partir de xilosa. Enzimas como la AR del cristalino de bovino (AKR1B5) pueden ser una alternativa interesante para producir xilitol. Por lo el propósito de este trabajo es inmovilizar a la AKR1B5 en distintos soportes para evaluar su actividad enzimática en la producción de xilitol en cada uno de ellos. Los soportes elegidos para la inmovilización incluyen esferas porosas, hechas de distintos materiales como son dextranos modificados, poliacrilamida y sílice.

MATERIALES Y MÉTODOSEl cristalino de los ojos de bovino se extrae y se coloca en una solución buffer de fosfatos de potasio 0.1 M y 2-mercaptoetanol 1 mM en proporción 1:1 v/v y se conserva en congelación hasta el momento de su uso. Para la obtención del extracto enzimático se homogeneizan los cristalinos en presencia de buffer de fosfatos e inhibidores de proteasas en un homogeneizador Potter. El extracto proteico se centrifuga a 10 000 rpm por 15 min, se desecha el material insoluble, el sobrenadante se satura al 40 % p/v con sulfato de amonio y se agita por 1 h, se vuelve a centrifugar a 4 500 rpm y finalmente se dializa en disolución buffer de fosfatos 0.1 M pH 6.8 durante 72 h. Todo el procedimiento se lleva a cabo a 4 °C.3 Para la

determinación la actividad enzimática se realiza un sondeo espectrofotométrico a 340 nm (longitud a la que se mide el consumo de NADPH) durante 2 min con el extracto enzimático y el inhibidor específico naringenina. La actividad se calcula a partir de la pendiente de la curva absorbencia vs tiempo.3,4

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados previos obtenidos de cristalino de rata (AKR1B4) y conejo (AKR1B1) se validaron. Estas enzimas tienen identidades y similitudes comparables con la enzima obtenida de cristalino de bovino (AKR1B5). Además, la AKR1B5 es capaz de producir xilitol a partir de D-xilosa.

CONCLUSIONESPodemos concluir que los procedimientos que seproponen son los adecuados para continuar trabajando con la enzima AKR1B5 y llegar a inmovilizarla.

AGRADECIMIENTOSLos autores agradecen a la UMSNH y a CONACyT por la beca otorgada.

REFERENCIAS1. Mussato, S.I. D-xylitol fermentative production, application

and commercialization. 2012, 309-322.2. Lima de Albuquerque, T.; Da Silva, I.J.; Ribeiro de Macedo,

G.; Ponte-Rocha, M.V. Process Biochem., 2014, 49, 1779-1789.

3. Hayman, S.; Kinoshita, J.H. J. Biol. Chem., 1964, 240, 877-882.

4. Morales Cabral M.G. 2016.

A

NADPH NADP+

254 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Purificación de derivados de verticilenosNinfa Maldonado-Maldonado, Andrea García-Pérez, Ángel A. del Río-Chávez, Juan D. Hernández-Hernández,

Luisa U. Román-Marín

Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas de la Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. e-mail: jdiego@umich.mx

Palabras clave: Cromatografía, verticileno, purificación.

INTRODUCCIÓNFrecuentemente las mezclas de sustancias orgánicas se separan adsorbiendo el material disuelto en un pequeño volumen de disolvente, sobre una columna de alúmina o gel de sílice, eluyendo la columna con una sucesión de disolventes de poder eluyente creciente, es decir con capacidad creciente para desalojar las sustancias adsorbidas.1 En los últimos años han evolucionado varios sistemas preparativos que reducen los tiempos de separación y permiten la resolución de componentes que tienen Rf mayor o igual a 0.05 en placas de cromatografía en capa fina. Se ha desarrollado una técnica sustancialmente más rápida para la purificación de rutina de productos de reacción que se denomina cromatografía flash. La presión media y una columna corta ha sido la más exitosa, aunque su resolución es sólo moderada, el sistema es extremadamente barato de configurar y operar, permitiendo separaciones de muestras que pesan 0.01-10.0 g.2

MATERIALES Y MÉTODOSSe colectaron los tallos de Bursera suntui se maceraron en hexano por 15 días, se obtuvo el extrato en rotavapor, para despues somerterlos a cromatografía en columna empacada con gel de silice 70-230 mallas y en polaridades de Hexano:cloruro de metileno se obtuvieron los compuesto 1 y 2.3 El compuesto 1 se sometió a reacción con BF3 generando el compuesto de rearreglo 3 el cual se purificó en columna con gel de sílice 230-400 mallas impregnada con nitrato de plata. Posteriormente el verticileno 2 fue sometido a tratamiento con KOH generando el verticila-3,7-dien-12,20-diol (4) como producto de hidrólisis, el cual se purificó en columna con gel de sílice 230-400 mallas.

HO

20-acetato de verticila-3,7-dien-12-ol

OAc

2

HO

(+)-verticilol

OAc

1

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos derivados verticilénicos obtenidos se purificaron en gel de sílice 230-400 mallas con un flujo lento, debido a que, con un poro de mayor tamaño no se tenía éxito. Para el caso de la obtención de compuesto 3 se requirió impregnar el gel de sílice en nitrato de plata, esto para favorecer el proceso de purificación ya que retenía un poco más al compuesto producto del rearreglo por la interacción con los dobles enlaces presentes en la estructura. En el caso del compuesto 4 se utilizó el mismo tamaño de gel de sílice y un flujo más lento. Logrando así mejorar los espectros de RMN de 1H y de 13C con señales más definidas.

HO

verticila-3,7-dien-12,20-diol

OH

4

Producto de Rearreglo

3

CONCLUSIONESLa purificación de los compuestos obtenidos permitió la asignación de las señales presentes en los espectros de RMN de 1H, principalmente en la zona entre 1 y 2.8 ppm donde se encuentran los protones de metilenos y de metinos.

AGRADECIMIENTOSA Conacyt (167952) y a la Coordinación de la Investigación Científica de la UMSNH por el apoyo a este proyecto.

REFERENCIAS1. Fieser, L. L. Experimentos orgánicos, 1967, 106-107.2. Clark-Still, W.; Kahn, M.; Mitra, Abhijit. J. Org. Chem., 1978,

43, 2923-2925.3. Hernández-Hernández, J.D.; Román-Marín, L.U.; Cerda-

García-Rojas, C.M.; Joseph-Nathan, P. J. Nat. Prod., 2005,68, 1598-1602.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 255

Estudio fitoquímico cualitativo del extracto Petroselinum crispum con potencial hipoglucemiante

Mónica Valencia López, Crystel Aleyvick Sierra Rivera, Luis Enrique Cobos Puc, Sonia Yesenia Silva Belmares, Anna Iliná, Elda Patricia Segura Ceniceros, Maria Antonia González Zavala

Universidad Autónoma de Coahuila, Facultad de Ciencias Químicas, Departamento de Investigación en Alimentos. Blvd. V. Carranza e Ing. José Cárdenas. A.P. 935, 25280, Saltillo, Coahuila, México. e-mail: yesenia_silva@hotmail.com

Palabras clave: Petroselinum crispum, hipoglucemiante, metabolitos secundarios.

INTRODUCCIÓNEn México, la diabetes afecta en gran medida la condición de salud de quienes la padecen además absorbe 85 mil millones de pesos en costos sociales cada año, ante esta problemática existe la necesidad de tratamientos alternativos entre ellos el uso de metabolitos secundarios en los extractos de Petroselinum crispum.1

MATERIALES Y MÉTODOSLas hojas y tallos de Petroselinum crispum se secaron y pulverizaron, luego se extrajeron 50 g con etanol a 25 °C durante 2 h. El extracto se concentró en un evaporador rotatorio y se almacenó en viales a 4 °C hasta su uso. La extracción re realizó por triplicado. El análisis fitoquímico cualitativo se hizo mediante reacciones coloridas específicas para identificar cada grupo funcional.

RESULTADOS Y DISCUSIÓN

CONCLUSIONESEn los extractos de Petroselinum crispum se encontraron diferentes metabolitos secundarios,2sin embargo, los que podrían estar ligados al efecto hipoglucemiante son los alcaloides y los compuestos polifenólicos.3

AGRADECIMIENTOSAgradecimientos al CONACYT por la beca otorgada y al departamento de investigación en alimentos de la UA de C por su apoyo en este proyecto.

REFERENCIAS1. Soliman, H. A.; Eltablawy, N. A.; Hamed, M. S. J. Med.

Plants. Stud., 2015, 3, 92-100.2. Farzaei, M. H.; Abbasabadi, Z.; Reza, M.; Ardekani, S.;

Rahimi, R., J. Tradit. Chinese. Med., 2013, 33, 815-826.3. Eltablawy, N.A.; Soliman, H.A.; Hamed, M.S. J. Pharma.

Biomed. Res., 2015, 4, 32-45.

256 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Citotoxicidad de extractos de Pleopeltis crassinervata (Fee) T. MoorePerla Y. López Camacho,1 Norma Rivera Fernández,2 Gustavo Basurto Islas3

1Departamento de Ciencias Naturales, Universidad Autónoma Metropolitana, Unidad Cuajimalpa, 2 Departamento de Microbiología y Parasitología, Facultad de Medicina, Universidad Nacional Autónoma de México, 3División de Ciencias e Ingenierías, Universidad de Guanajuato Campus León. e-mail: plopezc@correo.cua.uam.mx

Palabras clave: citotoxicidad, Pleopeltis, helecho

INTRODUCCIÓNPleopeltis crassinervata (lengua de ciervo) es un helecho epífito, que en la medicina tradicional mexicana se ha descrito con varios usos, por ejemplo el tratamiento de la boca ulcerada.1 En estudios previos se ha demostrado su actividad antibacteriana y antiparasitaria, por lo que resulta importante conocer su toxicidad para brindar un marco de seguridad y definir su selectividad de acción.

MATERIALES Y MÉTODOSEl material botánico utilizado se colectó en el Estado de Puebla y se depositó un ejemplar en el Herbario Metropolitano (UAMIZ). Se separaron las hojas que posteriormente se secaron, con las que se obtuvo un extracto metanólico mediante un sistema de extracción continuo sólido-líquido-líquido. El extracto se fraccionó en 3 particiones de diferente polaridad. Se evaluó la citotoxidad, mediante el ensayo MTT, determinando la viabilidad de células SH-SY5Y en presencia de diferentes concentraciones de particiones de distintas polaridades, del extracto metanólico.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLas particiones de distintas polaridades, obtenidas a partir del extracto metanólico presentaron hasta un 100% de supervivencia celular a concentraciones reportadas. De las particiones evaluadas, la metanólica fue la que presentó mayor porcentaje de supervivencia. De acuerdo a estos resultados, se podría sustentar su evaluación en modelos in vivo.

CONCLUSIONESSe demostró una alta biocompatibilidad de las particiones del extracto metanólico de P. crassinervata, una planta relevante desde el punto de vista botánico y farmacológico, pero que pertenece a un grupo de plantas pobremente estudiado.

AGRADECIMIENTOSProyecto CONACYT CB-2012-182003

REFERENCIAS1. Fernández, N. R.; Ramos, Z. D., Carranza, G. E.

Polibotánica 2001, 12, 1-40.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 257

Actividad ovicida in vitro de Baccharis conferta Kunth sobre el nemátodo Haemonchus contortus

Jorge Alberto Cortes-Morales,1,4 Agustín Olmedo-Juárez,2 Gabriela Trejo-Tapia,1 Blanca Eda Domínguez-Mendoza,3 Alejandro Zamilpa4

1Laboratorio de Productos Naturales, Centro de Desarrollo de Productos Bióticos, Instituto Politécnico Nacional. 2Centro Nacional de Investigación Disciplinaria en Parasitología Veterinaria (CENID PAVET). 3Laboratorio de RMN, CIQ-UAEM 4Centro de Investigación Biomédica del Sur, Instituto Mexicano del Seguro Social. e-mail: azamilpa_2000@yahoo.com.mx.

Palabras clave: Baccharis conferta, Haemonchus contortus, actividad ovicida, metabolitos secundarios.

INTRODUCCIÓNHaemonchus contortus es uno de los nematodos gastrointestinales (NGI’s) que más comúnmente afectan a los rumiantes a nivel mundial. Aunque a menudo se desarrollan drogas sintéticas que ayudan a controlar los NGI’s, estos tienden a desarrollar resistencia.1 Los metabolitos secundarios (MS) antihelmínticos obtenidos de plantas presentan una alternativa potencial para el control de NGI’s.2 Baccharis conferta Kunth es una planta silvestre que además de usarse como forraje, es usada en la medicina tradicional para trastornos intestinales.3 El objetivo del presente estudio fue evaluar la actividad ovicida in vitro de B. conferta sobre el nematodo H. contortus.

MATERIALES Y MÉTODOSPlantas de B. conferta fueron colectadas en el Parque Nacional Ixtlaccihuatl Popocatepetl, se secaron, se molieron y 500 g (partes aéreas) fueron extraídos con metanol por 24 h. El extracto seco fue fraccionado en columna abierta con silica gel fase normal y reversa para obtener las fracciones más activas; las cuales se sometieron a identificación por cromatografía en capa fina (CCF) y de líquidos de alta resolución (CLAR). Para obtener las concentraciones letales (CL50 y CL90) se realizó el ensayo de la inhibición de eclosión de huevos (IEH) en base a una metodología ya estadarizada.4 Las concentraciones probadas para el extracto metanólico fueron 50, 25, 12.5 y 6.25 mg mL-1. Las fracciones activas finales se evaluaron a concentraciones de 3.0, 2.0, 1.0, 0.5, 0.25, mg mL-1. Como control positivo se utilizó tiabendazol (0.2 mg mL-1) y DMSO (0.62%) como control negativo.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl fraccionamiento químico del extracto metanólico de B. conferta permitió la separación de cuatro fracciones activas en el ensayo de IEH. El mejor resultado de CL50 y CL90 se obtuvo con la fracción JcBcC1R7, con valores similares a JcBcC2F18 y JcBcC3F11 seguido de JcBcC1R9 y el extracto integro (Tabla 1).

Tabla 9. Concentración letal para inhibir el 50 y 90% de la eclosión de huevos de H. contortus (CL50 y CL90)después de un periodo de incubación de 48 h con las fracciones más activas (mg mL-1; IC=Intervalo de confianza).

Extracto/fracción CL50 mg mL-1 (IC 95%)

CL90 mg mL-1 (IC 95%)

Extracto metanólico 62.8(57.7-70.5)

124.1(103.4-161.9)

JcBcC1R7 0.06(0.05-0.08)

0.21(0.19-0.24)

JcBcC1R9 0.17(0.14-0.19)

0.41(0.38-0.46)

JcBcC2F18 0.08(0.06-0.09)

0.22(0.20-0.24)

JcBcC3F11 0.08(0.05-0.11)

0.41(0.36-0.47)

El análisis químico por CCF y CLAR permitió establecer que los MS presentes en las fracciones activas JcBcC1R7 y JcBcC1R9 pertenecen al grupo de los ácidos hidroxicinámicos; mientras que, los MS responsables de la actividad en las fracciones JcBcC2F18 y JcBcC3F11 pertenecen al grupo de los flavonoides (flavonas y flavonoles principalmente).

CONCLUSIONESBaccharis conferta presenta metabolitos secundarios de tipo terpénico y flavonoide con alta capacidad ovicida probando ser una alternativa potencial para la obtención de fitofármacos que ayuden al control del nemátodo H. contortus.

AGRADECIMIENTOSA la beca CONACYT (488853), BEIFI (Proyecto SIP 20170496) y la beca otorgada por el IMSS (No. de proyecto en trámite).Alejandro Zamilpa agradece a la FUNDACIÓN IMSS el apoyo económico otorgado.Trabajo realizado por investigadores incorporados a la RED-FARMOQUÏMICOS-CONACYT.

REFERENCIAS1. Schnyder, M.; Torgerson, P.R.; Schönmann, M.; Kohler, L.;

Hertzberg, H. Vet. Parasitol. 2005, 128, 285–290.2. Hoste, H.; Jackson, F.; Athanasiadou, S.; Thamsborg, S.

M.; Hoskin, S. O. Trends Parasitol. 2006, 6, 253–261.3. Weimann, C.; Heinrich, M. Botanica Acta 1997, 110, 62-72.4. Coles, G.C.; Bauer, C.; Borgsteede, F.H.M.; Geerts, S.;

Klei, T.R.; Taylor, M.A.; Waller, P.J. Vet. Parasitol. 1992, 44,35–44.

258 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación de la actividad antiinflamatoria de Sedum praealtum en un modelo de edema agudo auricular en ratón con TPA

Luiselva Torrescano-de Labra,1,2 Maribel L. Herrera-Ruiz,2 Antonio R. Jiménez-Aparicio1 y Jesús EnriqueJiménez- Ferrer2

1Centro de Desarrollo de Productos Bióticos del Instituto Politécnico Nacional, Carretera Yautepec-Jojutla, Km. 6, calle CEPROBI No. 8, Col. San Isidro, Yautepec, Morelos, 62731. 2Centro de Investigación Biomédica del Sur (IMSS), Argentina No. 1, Col Centro. Xochitepec Morelos, 62790. e-mail: luiselva.5@hotmail.com

Palabras clave: Sedum praealtum, actividad antiinflamatoria, edema, TPA.

INTRODUCCIÓNLa Siempreviva (Sedum praealtum) es una crasulácea originaria de México,1 se utiliza en la medicina tradicional mexicana para tratar problemas como conjuntivitis, infecciones oculares y bucales, golpes y quemaduras.2 Aunque es conocida por su actividad antiinflamatoria, hace falta profundizar en los estudios para entender su modo de acción farmacológico. Se evaluó la actividad antiinflamatoria de extractos y fracciones de Sedum praealtum en un modelo de edema agudo en pabellón auricular de ratón con TPA(Acetato de tetradecanoilforbol). 3

MATERIALES Y MÉTODOSSe trabajó con ratones ICR machos, de 35 a 45 g de peso corporal, de acuerdo con la NOM 062-ZOO-1999. Se colectaron hojas a partir de plantas provenientes de la comunidad de Las Tazas, Cuautlixco en el estado de Morelos, México.Figura 1. Diagrama general del trabajo.

El TPA se administró tópicamente en la superficie interna y externa de la oreja izquierda del ratón para provocar edema, en dosis de 3.2 mg/oreja. Después se aplicaron tópicamente los extractos y en su momento las fracciones en la oreja izquierda de cada ratón en dosis de 1 mg/oreja y en la derecha el vehículo; primero se evaluaron los extractos y posteriormente dos fracciones. El fármaco referencia fue dexametasona a 2.0 mg/ml. Después de 4 h se sacrificaron los animales y se tomaron secciones circulares de ambas orejas para determinar el porcentaje de inhibición.El extracto y la fracción con mejor porcentaje de inhibición se fraccionaron en columna fase normal, con fase estacionaria sílica gel y fase móvil el sistema en gradiente hexano-acetato de etilo. Se

reveló con NP-PEG (2-amino etil-difenil borinato) y sulfato cérico.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl extracto diclorometánico presentó mayor actividad anti-inflamatoria (46.18%) que los extractos metanólico (32.06%) y acuoso (0%), contrastando a lo reportado en literatura, acerca de la actividad del extracto etanólico.2De las fracciones del extracto diclorometánico que se evaluaron, la F2,3 presentó mayor actividad antiinflamatoria (80.83%). Se analizó mediante CG-MS y se obtuvo información correspondiente a 1-

-amirina, vitamina E y hexacosanol.

CONCLUSIONES1. El extracto diclorometánico presentó mayor actividad anti-inflamatoria en el modelo de edema agudo con TPA.2. El fraccionamiento químico del extracto de diclorometánico permitió obtener una fracción (F2,3) con mayor actividad antiinflamatoria en el modelo de edema agudo con TPA.3. Con base en la información obtenida mediante CG-MS se plantea la presencia de 1- triacontanol,

-amirina, vitamina E y hexacosanol.

AGRADECIMIENTOSAl Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología (CONACYT) e Instituto Mexicano del Seguro Social.

REFERENCIAS1. Biblioteca digital UNAM. http://www.medicinatradiciona l

mexicana.unam.mx/monografia.php?l=3&t=Siempreviva&id=7495. Consultado el 23 de octubre del 2015.

2. De Melo, G.O.; Malvar, D.D.C.; Vanderlinde et al. Journal of Ethnopharmacology 2005, 102, 217–220.

3. Payá, M.; Ferrándiz, M.L.; Ríos, J.L. Phytotherapy research 1993, 7, 159-62.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 259

Análisis fitoquímico y actividad antiulcerogénica de una fracción orgánica de Oenothera rosea

Rodrigo Vargas Ruiz,1 Antonio Ruperto Jiménez Aparico,1 Carlos Miguel Morán Medellín,2 Alejandro Zamilpa Álvarez,3 Rosa Mariana Montiel Ruiz3

1Centro de Desarrollo de Productos Bióticos, IPN, Carretera Yautepec-Jojutla, Km. 6, calle CEPROBI No. 8, Col. San Isidro, 62731 Yautepec, Morelos, México. 2Unidad Académica Multidisciplinaria Reynosa-Aztlán, UAT, Calle 16 y Lago de Chapala, Col. Aztlán, 88740 Cd. Reynosa, Tamaulipas, México. 3Centro de Investigación Biomédica del Sur, IMSS, Argentina 1, Col. Centro, 62790 Xochitepec, Morelos, México. e-mail: rodrigovargas9321@yahoo.com.mx

Palabras clave: Oenothera, úlcera, flavonoide, fitoquímico.

INTRODUCCIÓNOenothera rosea es una hierba anual perenne conocida comúnmente como “hierba del golpe”; es ampliamente utilizada en la medicina tradicional mexicana para el tratamiento de dolor e inflamación ocasionada por traumatismos; también se usa en afecciones de la piel y como cicatrizante.1 La úlcera péptica es un trastorno de origen multifactorial caracterizado por una lesión localizada de la mucosa del estómago con una prevalencia de aproximadamente 15% en países desarrollados y menor en países en desarrollo, presentándose una tendencia mayor en hombres.2 El uso de esta planta como cicatrizante nos permitió indagar sobre su probable efecto antiulcerogénico. Es por ello, que el objetivo de este trabajo fue determinar la actividad antiulcerogénica de una fracción orgánica de O. rosea, así como su análisis fitoquímico.

MATERIALES Y MÉTODOSEl estudio de la actividad ulcerogénica se realizó con ratones macho de la cepa ICR, se administró el tratamiento 30 minutos antes del experimento (fracción orgánica O. rosea 100 mg/kg, p.o., omeprazol 20 mg/kg, p.o. y tween, p.o.). Posteriormente se administró alcohol al 96% (0.2 ml/10 g de peso). Dos horas después se sacrificó al ratón, se extrajo el estómago, se abrió por la curvatura mayor y se expuso en una caja Petri. La cuantificación del área de úlcera se realizó utilizando el programa ImageJ. El análisis fitoquímico se realizó mediante HPLC.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl modelo de inducción de úlcera gástrica por administración oral de etanol, es usado para el estudio de diversas sustancias con potencial efecto sobre el desarrollo de úlceras gástricas3. Los resultados mostraron un porcentaje de inhibición de la úlcera gástrica de 50.2% y 59.9% para la fracción y el omeprazol, respectivamente. El análisis fitoquímico reveló la presencia de dos compuestos mayoritarios de tipo flavonoide, uno de ellos myricentina, además de compuestos de menor

concentración de tipo fenilpropanoide (ácido clorogénico) y algunos terpenos.

Figura 1 Estómagos de ratones con úlcera inducida por etanol. A) Vehículo B) Omeprazol 20 mg/kg C) Oenothera rosea

100mg/kg

Áre

a d

e ú

lcer

a (m

m2 )

E tO H Ve h O M E O r E A0

1

2

3E tO H 9 0 % (0 .1 m l/1 0 g , p .o .)

V e h íc u lo (T w e e n 1 % , p .o .)

O m e p ra z o l (2 0 m g /k g , p .o .)

O rE A (1 0 0 m g /kg , p .o .)

**

*

Figura 2 Área de la úlcera inducida por etanol, * Estadísticamente significativo p <0.05, ANOVA una vía con

prueba de comparación múltiple de Dunnet.

CONCLUSIONESBajo las condiciones experimentales establecidas O. rosea fue capaz de reducir el tamaño de úlcera inducida por etanol, brindando la primera evidencia científica de éste efecto en esta planta, el análisis fitoquímico reveló dos compuestos mayoritarios de tipo flavonoide, uno de ellos myricetrina.

AGRADECIMIENTOSEl primer autor (CVU 782010) agradece a CONACYT por el apoyo económico recibidoAlejandro Zamilpa agradece a la FUNDACIÓN IMSS por el apoyo económico recibido.

REFERENCIAS1. U.N.A.M. Biblioteca Digital de la Medicina Tradicional

Mexicana 2009.2. Bonet, J.T.; Egea, A.M.; Herola, A.G. Úlcera gástrica y

duodenal 2002.3. Yusuf, S; Agunu, A; Diana, M. J. Ethnopharmacol. 2004, 93,

33-7.

BA C

260 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Análisis del contenido de tilianina en cultivos in vitro de A. mexicanaGabriela Carmona Castro,1 Samuel Estrada Soto,2 Jesús Arellano García,1 Susana Valencia Díaz,1 Irene Perea Arango1

1Centro de Investigación en Biotecnología, Laboratorio de Botánica Estructural. 2Facultad de Farmacia, Laboratorio de Farmacognosia, Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Av. Universidad 1001, Colonia Chamilpa, 62209 Cuernavaca, Morelos. e-mail: iperea@uaem.mx

Palabras clave: flavonoide, tilianina, toronjil, vasorelajante.

INTRODUCCIÓNLa tilianina es flavonoide tipo flavona no tóxico. Se ha documentado su efecto antihipertensivo, antidiabético, antihiperlipidémico y antinflamatorio.1La fuente actual de mayor producción de tilianina es Agastache mexicana (Kunth) EF Linton y Epling,2sin embargo esta producción está limitada debido al insuficiente suministro de material vegetal y la variación estacional. Ante la falta de un suministro continuo y abundante de material vegetal productor de tilianina una alternativa viable es el cultivo de tejidos y células vegetales. Esta estrategia además permite el estudio de los factores que afectan la producción de esta y otras moléculas en la planta.MATERIALES Y MÉTODOSSemillas obtenidas de plantas de una población silvestre localizada en el Estado de Morelos, fueron esterilizadas y sembradas en medio de cultivo Murashige and Skoog. Una vez obtenidas las plántulas éstas sirvieron como material de partida para los ensayos realizados, en los que se incluyen la micropropagación de plántulas, inducción de callos rizogénicos y callos friables. Estos últimos sirvieron para el establecimiento de cultivos de células en suspensión. Para la obtención de extractos metanólicos a partir de las muestras pulverizadas se siguió la metodología descrita por Hernández-Abreu y col. (2009).3 Los perfiles de los metabolitos presentes en los extractos fueron visualizados a través de cromatografía en capa fina. La determinación y cuantificación de la tilianina en los diferentes cultivos in vitro se realizó empleando cromatografía líquida de alta resolución.2

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl cultivo de células y tejidos in vitro es una de las alternativas para incrementar la producción de compuestos bioactivos de interés farmacéutico. En el presente proyecto se establecieron cultivos de plántulas micropropagadas, callos, raíces adventicias y células en suspensión. Técnicas analíticas como la cromatografía en capa fina y la cromatografía líquida de alta resolución han permitido la identificación y descubrimiento de compuestos naturales de importancia farmacéutica. En nuestro caso observamos en los cultivos in vitroque los callos friables generados son capaces de mantener la producción de tilianina a un

concentración de 2.6 mg/g y permiten el establecimiento de las células en suspensión que a los 4 días de cultivo mantienen su producción de tilianina (1.6 mg/L). Las raíces a los 15 días de cultivo son capaces de producir tilianina (25.69 mg/g).Tabla 1. Cuantificación de tilianina en cultivos in vitro de A. mexicana

CONCLUSIONESLa mayor producción de tilianina se presentó en las plántulas in vitro de 4 semanas de cultivo. Por lo que este proyecto permite el desarrollo de estrategias para la producción controlada de compuestos bioactivos con actividad antihipertensiva como la tilianina, así como una interesante oportunidad para el estudio de la acumulación y producción de fenilpropanoides enA. mexicana. AGRADECIMIENTOSA CONACyT por el financiamiento otorgado pararealizar este proyecto No 226330.REFERENCIAS1. García-Díaz, J. A. Biomed. Pharmacother. 2016, 83, 667-

675.2. Hernández-Abreu, O. J. Ethnopharmacol. 2011, 138, 487-

913. Hernández-Abreu, O. Biochemical Pharmacology 2009, 78,

54-61.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 261

Evaluación fasciolicida in vitro de extractos y fracciones de estafiate (Artemisia ludoviciana Nutt. spp mexicana)

Alonso Ezeta-Miranda,1 Yolanda Vera-Montenegro,1 José G. Ávila-Acevédo,2 Gerardo Francisco-Márquez3

1Depto. de Parasitología, Facultad de Medicina Veterinaria y Zootecnia, UNAM, Ciudad Universitaria, México D.F., México. 2Laboratorio de Fitoquímica, UBIPRO, Facultad de Estudios Superiores Iztacala, UNAM, Tlalnepantla, Estado de México. 3Universidad Interserrana del Estado de Puebla-Ahuacatlan. e-mail: mvzaem@gmail.com

Palabras clave: Estafiate, extractos, fasciolosis, metabolitos.

INTRODUCCIÓNUna de las parasitosis más importantes dentro del campo de la medicina veterinaria es la fasciolosis, provocada por Fasciola hepatica, esta enfermedad provoca pérdidas económicas considerables a nivel mundial.1 Debido al uso indiscriminado de fármacos, se han reportado diversos casos de resistencia antiparasitaria.1 Una alternativa es el uso de plantas medicinales, entre ellas el estafiate (A. ludoviciana), la cual ha mostrado buenas eficacias en investigaciones anteriores.2

MATERIALES Y MÉTODOSSe realizaron extractos de hojas de A. ludovicianacon hexano, metanol y acetato de etilo. La prueba in vitro, se llevó a cabo usando fasciolas recién desenquistadas,3 las cuales fueron expuestas a diferentes concentraciones de cada uno de los extractos. Las lecturas se llevaron a cabo a las 24, 48 y 72 horas (h) postexposición. La eficacia fasciolicida se midió comparando la sobrevivencia del grupo tratado con relación al grupo testigo.4 El extracto que obtuvo una eficacia superior al 90%, se fraccionó por un sistema de cromatografía de columna abierta, agrupando diferentes fracciones,5las cuales fueron evaluadas in vitro, de la misma manera que los extractos. A las fracciones con mayor eficacia se les realizó un análisis fitoquímico cualitativo, para determinar las familias de metabolitos responsables del efecto.6 Los datos obtenidos, se analizaron por medio de la prueba de Kruskall-Wallis con un intervalo de confianza del 95% para determinar diferencias entre grupos.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos porcentajes de eficacia de los extractos, muestran que a las 24 h postexposición, los extractos metanólico y de acetato de etilo tuvieron una eficacia del 100% en todas sus concentraciones, mientras que el hexánico mostró el 100% de eficacia hasta las 72 h postexposición (P<0.05). El extracto de acetato de etilo se seleccionó para fraccionarse. Se obtuvieron 14 fracciones (A-N), agrupadas de acuerdo a su patrón cromatográfico. En la actividad de las fracciones, se observa que las fracciones “C” y “D” obtuvieron el 100% de eficacia a las 48 h, el resto obtuvo el

100% a las 72 h (P<0.05). Por su eficacia y rendimiento, se seleccionó a la fracción “C” para su purificación, obteniendo 12 fracciones (I a XII). Las eficacias de las fracciones purificadas, presentaron diferencias entre ellas, las fracciones VI, VII y X fueron las únicas que presentaron el 100% de eficacia desde las 24 h en todas las concentraciones, mientras que las restantes completaron el 100% de eficacia entre las 48 y 72 h (P<0.05). Las pruebas fitoquímicas indican que las familias de metabolitos secundarios presentes en las fracciones con mayor eficacia son alcaloides y lactonas sesquiterpénicas. Algunos alcaloides afectan la permeabilidad de las membranas y la síntesis proteica.7 Las lactonas sesquiterpénicas pueden provocar una serie de radicales libres que afectan directamente al parásito.7

CONCLUSIONESEn este estudio los extractos y fracciones de estafiate (A. ludoviciana), presentaron una eficacia promisoria in vitro contra F. hepatica, presumiblemente por la presencia de alcaloides ylactonas sesquiterpénicas.

AGRADECIMIENTOSFinanciado por UNAM-DGAPA-PAPIIT IN220313.

REFERENCIAS1. Rojo V. F. A.; Meana A.; Valcárcel F.; Martínez V. M. Vet.

Parasitol. 2012, 189,15-38.2. Ibarra M. S.; Ibarra V. F.; Ávila A. J. G. Am. J. Plant Sci.

2012, 3, 506-511.3. Ibarra, O. F.; Jenkins, D. C. Zeitschrift für Parasitenkunde

1984, 70, 655-661.4. Wood I. B.; Amaral N. K.; Bairden K.; Duncan J. L.; Kassai

T.; Malone J. B. Jr.; Pankavic J. A.; Reinecke R. K.; Slocombe O.; Taylor S. M.; Vercruysse J. Vet. Parasitol.1995, 58, 181-213.

5. Wagner H.; Bladt S. 1998. Plant Drug Analysis: A Thin Layer Chromatography Atlas. Springer. Alemania.

6. Shukla S.; Mehta A.; Bajpai V. K. Journal of Biologically Active Products from Nature 2013, 3, 56-63.

7. Yarnell E. 2007. Plant chemistry in veterinary medicine: medicinal constituents. En: Wynn SG, Fougère BJ (eds). Veterinary herbal medicine. Sydney, Australia: Elsevier. 159-182.

262 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Permeación en piel de cerdo de la flavanona 2(S)-5,7-dihidroxi-6-metil-8-prenil-flavanona en nanoemulsión y validación del método analítico

Senteotl Terrero Isaías,1 Isaura Quintana-Padilla,2 Berenice Andrade Carrera,2 Ana C. Calpena Campmany,3María Luisa Garduño-Ramírez2

1Facultad de Ciencias Biológicas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos. 2Centro de Investigaciones Químicas, IICBA, Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Av. Universidad 1001, Col. Chamilpa, 62209, Cuernavaca, Morelos. 3Facultad de Farmacia y Ciencias de la Alimentación, Universidad de Barcelona. e-mail: lgarduno@uaem.mx

Palabras clave: Flavanona, Eysenhardtia, permeación, validación.

INTRODUCCIÓNLa flavanona 2(S)-5,7-dihidroxi-6-metil-8-prenil-flavanona se obtuvo a partir del extracto metanólico de las hojas de Eysenhardtia platycarpa.1 En el seguimiento de la investigación sobre flavanonas formuladas en nanoemulsiones, se tiene como antecedente un estudio de permeación en piel humana por Domínguez-Villegas et al. (2014),2 endonde se formularon en nanoemulsión cuatro flavanonas incluida la 2(S)-5,7-dihidroxi-6-metil-8-prenil-flavanona (1), el estudio mostró permeación constante de las flavanonas formuladas a partir de las 8.91 hrs de tratamiento, lo que indicó que las formulaciones logran permear a través de la piel logrando una liberación constante a través del tiempo. Como parte de la investigación se considera la comparación de la permeación ahora en piel de cerdo considerando las propiedades antiinflamatoria demostrada experimentalmente.3 La permeación a través de piel, se ha considerado una vía de administración de moléculas con efecto terapéutico, han sido aporte importante en el desarrollo de formulaciones cutáneas, las cuales pueden ser desarrolladas en distintas formas farmacéuticas para aplicaciones tópicas.4 Los estudios de permeación en piel, llevan tal rigor analítico que debe realizarse la validación del método para garantizar la correcta cuantificación de la concentración permeada a través de la piel.

MATERIALES Y MÉTODOSPara el estudios de permeación se acondicionó la piel de cerdo que cuenta con registro sanitario; con un grosor de 5 mm, fue colocada en las celdas de Franz,2 el experimento se realizó por triplicado. Se preparó la formulación nanoestructurada en forma de nanoemulsión (NE1) midiendo el tamaño de goticula con un equipo Nano Z-sizer Malvern.3 De la NE1 se colocaron 300 μl en la cámara donante del sistema de las celdas de Franz. Se determinó la concentración de la flavanona (1) permeada a través de la piel de cerdo en función del tiempo; posteriormente y se cuantificó la cantidad retenida de la NE1 en la piel, mediante la lectura de la absorbancia de las muestras, empleando el espectrofotómetro UV-VIS Lambda 365 de Perkin-

Elmer, tomando en consideración la validación del método analítico a través de la preparación de las rectas de calibración con las concentraciones de 100; 50; 25; 12,5; 6,25; 3,125 μg/ml de diclofenaco sódico (DINA) y de la flavanona (1); determinando sus coeficientes de correlación (r2).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNComo resultado, el tamaño de goticula de la formulación NE1 fue de 632.03 ± 54.9 nm con un índice de polidispersión de 0.40 ± 0.35; se encontró una permeación constante en piel de cerdo a partir de las 9 horas. Las rectas de calibración permitieron determinar la linealidad, la exactitud, la precisión, el límite de detección y el límite de cuantificación para diclofenaco sódico (DINA) y la flavanona (1).

CONCLUSIONESEl tamaño de gotícula de la NE1 cae en un rango inferior a 1 micra. La permeación en piel humana y piel de cerdo se correlacionan por los datos experimentales obtenidos. Se realizó la validación del método analítico.

AGRADECIMIENTOSLos autores agradecen a Gattefossé; al proyecto FOMIX MOR-2014-CO1-250217 por los equipos analíticos mencionados y al proyecto MAT2014-59134-R.

REFERENCIAS1. Narváez-Mastache, J. M.; Garduño-Ramírez, M. L.; Alvarez,

L; Delgado, G. Journal Natural Products 2006, 69,1687-1691.

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3. Terrero, I. S.; Vázquez, P. K. X.; Domínguez-Villegas, V.; Andrade, C. B.; Calpena, C. A. C.; Garduño-Ramírez, M. L. Rev. Latinoamericana Quím. 2015, 43, 120.

4. Rico, C. I.; Rodríguez, J.; Conde, C. A.; Mantila, J. C.; Escobar, P. Rev. Arg. de Derm. 2013, 94, 2.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 263

Efecto en el SNC de un extracto de acetato de etilo de Passiflora coriacea Juss., en ratones sometidos a la prueba de laberinto elevado en cruz

Samir Castolo Sánchez,1 Gabriela Trejo Tapia,1 Maribel Lucila Herrera Ruiz,2 Alejandro Zamilpa Álvarez2

1Centro de Desarrollo de Productos Bióticos del Instituto Politécnico Nacional, Carretera Yautepec-Jojutla, Km. 6, calle CEPROBI No. 8, Col. San Isidro, Yautepec, Morelos. 2Centro de Investigación Biomédica del Sur-IMSS, Argentina 1, Col. Centro, Xochitepec, Morelos. e-mail: q.samircastolo@gmail.com

Palabras clave: Passiflora, Passiflora coriacea, LEC, SNC.

INTRODUCCIÓNDentro de la medicina tradicional mexicana es generalizado el uso de especies pertenecientes al género Passiflora para tratar los “nervios”. Passiflora coriacea Juss., conocida como ala de murciélago, es una planta de la cual han sido utilizadas las partes aéreas para tratar padecimientos de las vías respiratorias y los nervios.1 Laberinto elevado en Cruz (LEC) es una prueba conductual usada en roedores para medir comportamientos relacionados con ansiedad. Esta prueba tiene una duración 5 minutos, durante los cuales se cuenta el tiempo que el roedor permanece en los brazos abiertos y cerrados, así como el número de cruces.2 La prueba de Campo abierto (CA) permite conocer la propensión de un individuo a explorar, pero los datos obtenidos deben de ser validados con otra prueba conductual,3 por ejemplo LEC. El objetivo de este trabajo fue evaluar el efecto de la administración oral del extracto de acetato de etilo de P. coriaceaen ratones sujetos a las pruebas de LEC y CA.MATERIALES Y MÉTODOSEl material vegetal fue colectado durante el mes de diciembre del 2016 en el Centro de Investigación Biomédica del Sur-IMSS. Se secó en una estufa a 50ºC durante 48 horas, se redujo el tamaño de partícula hasta 2-5 mm, se maceró durante 2 horas con 3 litros de una mezcla agua:etanol (4:6) a 50ºC, después se filtró y el líquido resultante se llevó a sequedad, posteriormente se realizó una bipartición con agua y acetato de etilo, donde se obtuvieron una Fracción acuosa y una Fracción de Acetato de etilo (FAet); estas fracciones se llevaron a sequedad, siendo FAet la fracción a evaluar. Se formaron grupos de por lo menos 6 ratones machos de la cepa ICR, para administrar los siguientes tratamientos: 1) Control positivo, diazepam (1 mg/kg), 2) Control negativo, una solución Tween 20 (1%), 3) FAet (50 mg/kg) y 4) FAet (100 mg/kg); los animales fueron sometidos a la prueba de LEC para posteriormente llevarlos a CA.RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados de las pruebas LEC y CA se presentan en las Tablas 1 y 2, respectivamente.

Tabla 1. Esta tabla muestra el % promedio de tiempo en brazos abiertos y de cruces a brazos abiertos.

Grupo

Porcentaje promedio de tiempo en brazos abiertos

Porcentaje promedio de

cruces a brazos abiertos

Tween 20 19.55 a 14.69 21.19 a 12.35Diazepam 73.99 b 5.64 67.46 b 6.42

FAet(50 mg/kg) 31.33 a 25.11 30.95 a 23.25

FAet(100 mg/kg) 34.92 a 14.34 31.44 a 10.16

Tabla 2. Esta tabla muestra el % promedio de cruces totales y de estiramientos.

GrupoPromedio de cruces

totales

Promedio de estiramientos

Tween 20 116.71 a 17.47 43.29 b 13.56Diazepam 110.45 a 26.16 22.27 a 9.87

FAet(50 mg/kg) 109.67 a 23.07 45.33 b 13.47

FAet(100 mg/kg) 124.67 a 34.21 59.50 b 16.27

*Análisis estadístico: ANOVA una vía, post-prueba Tukey (p<0.05)CONCLUSIONESLa FAet de P. coriacea, a las dosis administradas mostró un incremento en el número de cruces y tiempo de permanencia en los brazos abiertos con respecto al control negativo, Lo que es indicativo de un efecto ansiolítico, sin embargo los datos indican que el efecto es menor que el del diazepam, por lo que es necesario continuar con el diseño experimental incrementando la dosis e incluso realizar la separación de la fracción con la finalidad de encontrar sub-fracciones con mejor efecto.AGRADECIMIENTOSAgradecemos al Centro de Investigación Biomédica del Sur (IMSS) y al Instituto Politécnico Nacional, por el apoyo en la realización de este proyecto. Samir Castolo Sánchez (CVU 781210) agradece a CONACYT por el apoyo económico recibido. Alejandro Zamilpa agradece a la FUNDACIÓN IMSS por el apoyo económico recibido.REFERENCIAS1. Argueta, A. Atlas P. Med. Trad. Mex. 1994.2. Pellow, S. J Neurosci Methods 1985, 14, 149-167.3. Prut, L. Eur. J. Pharmacol. 2003, 463, 3-33.

264 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación de la actividad citotóxica de un extracto de semilla de aguacate (Persea americana Mill) en líneas celulares de cáncer

Adriana Urue-Corral, Moisés Martínez-Velázquez, Socorro Villanueva-Rodríguez, Refugio Ramos-Jerz, Eduardo Padilla-Camberos, Cesar R. Cortes-Álvarez, Mario A. Bolaños-Carrillo

Centro de Investigación y Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de Jalisco, AC. Av. Normalistas 800, Col. Colinas de la Normal, 44270 Guadalajara México. e-mail: mmartinez@ciatej.mx

Palabras clave: Aguacate, extracto, citotoxidad, cáncer

INTRODUCCIÓNLos alimentos funcionales son benéficos para la salud debido a sus propiedades nutracéuticas así como por su valor nutritivo convencional.1 Un ejemplo de este tipo de alimentos es el aguacate (Persea americana), el cual según estudios químicos previos, posee compuestos con características funcionales importantes en el tratamiento o prevención de enfermedades de importancia nacional.1,2 Cabe mencionar que las semillas de aguacate son desechadas y desaprovechadas provocando una fuente de contaminación. Éstas se pueden procesar y así, convertirse en una fuente de moléculas con diversas aplicaciones.En el presente trabajo de investigación se determinó la actividad citotóxica de un extracto de semillas de aguacate en un panel de líneas celulares de cáncer.MATERIALES Y MÉTODOSUna descripción detallada de la extracción de éter de petróleo a partir de semillas de aguacate se puede encontrar en Ramos Jerz.3 La línea celular de cáncer cervicouterino HeLa, células de adenocarcinoma de próstata PC.3, y la línea celular de cáncer de pulmón A549 se mantuvieron como una monocapa en DMEM que contenía suero fetal bovino al 10%, a 37°C en una atmósfera de 5% de CO2. Las células se sembraron en placas de 96 pozos durante 24 horas, a continuación, se añadió MTT a cada uno, y después de una incubación de 4 horas, se leyó a 590 nm.El análisis se realizó por triplicado.RESULTADOS Y DISCUSIÓNPara estudiar la posible actividad antineoplásica de los extractos de la semilla de aguacate, se realizaron ensayos citotóxicos in vitro en un panel de líneas celulares de cáncer. El extracto de éter de petróleo produjo una disminución en la viabilidad, dependiente de la concentración.

Figura 1. Efecto citotóxico del extracto de semillas de aguacate en la línea celular HeLa.

Figura 2. Efecto citotóxico en la línea celular A-549.

Figura 3. Efecto citotóxico en la línea celular PC-3.CONCLUSIONESEl extracto de éter de petróleo a partir de la semilla de aguacate se encontró que es altamente citotóxico contra un panel de líneas celulares de cáncer, los compuestos lipofilicos tales como las acetogeninas podrían ser responsables de estos efectos, la semilla de aguacate por lo tanto podría representar una fuente de nuevos agentes antitumorales bioactivos. REFERENCIAS1. Khan, et al., Afr. J. Tradit. Complement. Altern. Med. 2013,

10, 436-4412. Dabas, D.; Shegog, R.M.; Ziegler, G.R. Current

Pharmaceutical Design 2013, 19, 6133-6140.3. Ramos-Jerz, M.R. 2007. Ed. Cuvillier Verlag. Göttingen, 319

pp. ISBN 978-3-86727-389-3.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 265

Preparación y espectroscopía de derivados del ácido hederagónico aislado de la resina de Bursera multijuga

Karen D. Escobar-Flores,1 Juan D. Hernández-Hernández,1 Luisa U. Román-Marín,1 Carlos M. Cerda-García-Rojas,2 Pedro Joseph-Nathan2

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. 2Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, 07000 Ciudad de México, México. e-mail: jdiego@umich.mx

Palabras clave: Burseraceae, Bursera multijuga, ácido hederagónico, RMN

INTRODUCCIÓNLa familia Burseraceae comprende alrededor de 18 géneros y 600 especies que se dividen en dos secciones: Bursera y Bullockia.1 La especie que se estudió en este trabajo fue la Bursera multijuga, perteneciente a la sección Bursera ya que presenta defoliación de su corteza, además de ser una especie arbórea fuertemente resinosa y aromática.MATERIALES Y MÉTODOSLa resina de Bursera multijuga se sometió a particiones con disolventes de distinta polaridad comenzando con hexano, seguido de diclorometa-no y finalmente acetato de etilo. Los extractos se purificaron mediante separaciones cromatográficas empleando gel de sílice en columna abierta eluyendo con disolventes de polaridad ascendente. La reacción de metilación se llevó a cabo con diazometano, que se preparó con N-nitroso-N-metilurea y KOH en éter etílico. La reacción de mesilación se llevó a cabo empleando cloruro de metansulfonilo en piridina.RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa separación cromatográfica del extracto hexánico de la resina de Bursera multijuga condujo a laobtención de dos triterpenos, que fueron identifica-dos como ácido oleanónico (1) y ácido hederagónico (2). Como ambos triterpenos tienen en su estructura un ácido carboxílico, se decidió someterlos a reacción con diazometano, para obtener los ésteres metílicos respectivos 3 y 4. Adicionalmente se llevó a cabo una reacción de mesilación en el hidroxilo del ácido hederagónico (2), para dar el nuevo derivado mesilado 5. La espectroscopía de RMN de 1H y 13C de los compuestos (1-5) se estudió mediante técnicas en una y dos dimensiones con el objetivo de lograr su asignación total. Los datos se compararon con estudios descritos en la literatura para 1 y 2.2,3

O

OHO

O

OO

O

OH

O

OMs

O

OH

O

OH

O

OO

OH

CONCLUSIONESDel extracto hexánico de la resina de Bursera multijuga se aislaron dos triterpenos caracterizados como ácido oleanónico y ácido hederagónico descritos por primera vez en el género Bursera. Se obtuvieron los ésteres metílicos de ambos triterpenos además del derivado mesilado del ácido hederagónico y se estudió su espectroscopía de RMN de toda la serie.AGRADECIMIENTOSSe agradece al Conacyt y a la Coordinación de la Investigación Científica de la UMSNH por el apoyo a este proyecto.REFERENCIAS1. Rzedowski, J. 1978. Vegetación de México. Ed. Limusa. 432.2. Wen, X. A.; Liu, J.; Zhang, L. Y.; Ni, P. Z., Sun, H. B.

Chinese J. Nat. Med. 2010, 8, 441-448.3. Seo, S.; Tomita, Y.; Tori, K. Tetrahedron Lett. 1975, 7-10.

266 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Caracterización farmacológica de Salvia mexicana en un modelo ex vivo de tráquea aislada de rata

Alexis Raynet Montesinos-Vique,1 Angélica Flores-Flores,1 Blanca Bazán-Perkins,2 Maximiliano Ibarra-Barajas,3 Samuel Estrada-Soto1

1Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Av. Universidad No. 1001, Col. Chamilpa, 62209 Cuernavaca, Morelos. 2Departamento de Investigación en Asma, Instituto Nacional de Enfermedades Respiratorias, México DF, México. 3Unidad de Biomedicina, Facultad de Estudios Superiores Iztacala, Universidad Nacional Autónoma de México, 54090 Tlalnepantla, Estado de México, México.

Palabras clave: Salvia mexicana, tráquea, asma.

INTRODUCCIÓNDesde su aparición, el ser humano ha tenido la conducta inherente de buscar el bienestar máximo, esto lo logró, en un inicio, de manera empírica mediante ensayo y error, el conocimiento se obtenía a través de la observación de la naturaleza. Con el paso del tiempo este se fue transmitiendo y concentrando y como evidencia de ello existen una gran cantidad de compilaciones, libros y documentos que reportan los usos de diversos productos naturales útiles en el tratamiento de diversas enfermedades, un claro ejemplo de ello es el códice De la Cruz-Badiano, libro representativo de la medicina tradicional mexicana de la época prehispánica. En este contexto, el presente trabajo utiliza el conocimiento etnomédico con respecto al uso de los productos naturales, y lo enfoca en la búsqueda de moléculas bioactivas obtenidas a partir de Salvia mexicana con el fin de buscar una posible actividad farmacológica útil en el tratamiento del asma.MATERIALES Y MÉTODOSSe obtuvieron los extractos de la especie Salvia mexicana mediante maceraciones exhaustivas con disolventes de diferente polaridad, hexano, diclorometano y metanol durante 72 horas por triplicado, posteriormente los extractos hexánico (SmEH), diclorometánico (SmED) y metanólico (SmEM) se llevaron a sequedad a presión reducida. A los extractos secos se les determinó el efecto relajante en anillos de tráquea aisladas de ratas, sometidos a un sistema de registro isométrico vertical y mantenidos en condiciones fisiológicas de temperatura y pH. Posteriormente, se construyeron curvas concentración respuesta y el efecto de los extractos se determinó mediante la comparación con el efecto del control positivo (teofilina).1 Posteriormente, se seleccionó el extracto con mayor actividad relajante para elucidar el posible mecanismo de acción, utilizando diversos inhibidores y agonistas involucrados en el proceso de señalización de las vías respiratorias.2

RESULTADOS Y DISCUSIÓNUna vez obtenidos los extractos se calculó su rendimiento siendo este de 0.73% para el extracto hexánico, 1.68% para el diclorometánico y 4.45% para el metanólico. Posteriormente, se construyeron curvas concentración-respuesta y el efecto de los extractos fue calculado. El extracto diclorometánico fue el más activo de los extractos evaluados con un Emax de 104.9 ± 2.52 %, y una CI50 de 356.8 μg/mL en comparación con el resto de los extractos. Así, el SmED fue seleccionado para determinar su posible mecanismo de acción el cual nos sugiere que este extracto presenta un efecto relajante dependiente de la concentración, mediado por la participación parcial de las vías de los receptores muscarínicos y NO-GMPc;3 y como mecanismo principal de su actividad el bloqueo directo de canales de calcio, lo que genera una disminución del calcio intracelular y por consiguiente evitando la contracción de las células de la musculatura lisa presente en la tráquea.4

CONCLUSIONESEl SmED indujo un efecto relajante significativo dependiente de la concentración a través del bloqueo de los canales de calcio y a través de la vía NO-GMPc, estableciéndose como un candidato idóneo para la búsqueda de compuestos bioactivos para el potencial desarrollo de fármacos para la terapia en asma y/o enfermedades asociadas.AGRADECIMIENTOSA CONACYT (Proyecto No. 167044) por el financiamiento del proyecto y la beca otorgada durante el desarrollo del mismo.REFERENCIAS1. Sánchez, R. A.; Estrada, S. S.; Ibarra, B.M. Asian Pac. J.

Trop. Med. 2014, 7, 179-83.2. Estrada, S. S.; Sánchez, R. A.; Navarrete, V. G.; Villalobos,

M. R. J. of Ethnopharmacol, 2012, 139, 513– 518.3. Perez, Z. J.; Bai, Y.; Sanderson, M. J. Gen. Physio. 2010,

153, 247–259.4. Anwarul, H.; Abdul, J.; Muhammad, N. Life Sci. 2004, 76,

3089–3105.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 267

Evaluación de la toxicidad y genotoxicidad del extracto metanólico de Vernonanthura patens en ratones

Gerardo Francisco,1 Yolanda Vera,1 José Guillermo Ávila,2 Alonso Ezeta,1 Froylán Ibarra1

1Departamento de Parasitología, Facultad de Medicina Veterinaria y Zootecnia, UNAM, Ciudad Universitaria, Ciudad de México. 2Laboratorio de Fitoquímica, UBIPRO, Facultad de Estudios Superiores Iztacala, UNAM, Tlalnepantla Estado de México. e-mail: vemonty@yahoo.com

Palabras clave: Fasciola hepatica, Vernonanthura patens, toxicidad, genotoxicidad.

INTRODUCCIÓNLa fasciolosis es una enfermedad parasitaria ocasionada por el trematodo Fasciola hepatica. Su tratamiento se ha basado en productos químicos pero la resistencia hacia estos, ha llevado a buscar nuevas alternativas como la utilización de plantas medicinales. Estudios recientes in vitro han demostrado que el extracto metanólico de Vernonanthura patens ha presentado una eficacia promisoria1. Sin embargo, antes de considerar al extracto como una opción viable es necesario realizar estudios previos de toxicidad ygenotoxicidad. El objetivo del presente trabajo fue evaluar la toxicidad y genotoxicidad del extracto metanólico de Spala (Vernonanthura patens) en ratones CD1.MATERIALES Y MÉTODOSPara la evaluación de toxicidad y genotoxicidad se realizó la prueba de micronúcleos utilizando 20 ratones (10 machos y 10 hembras) de 8 semanas de edad, entre los 25 y 30 gr. El Grupo 1 control negativo (sin Tx), Grupo 2 control positivo con ifosfamida aplicada una sola vez intraperitonealmente, los Grupos 3, 4, y 5 se evaluaron a las concentraciones de 125, 375 y 500 mg/L con el extracto de V. patens. Cada uno de los tratamientos fue administrado cada 24 horas hasta cumplir un máximo de tres dosis. Se tomaron muestras de sangre periférica de la vena caudal a las 0, 24, 48, 72, y 96 horas post-tratamiento para obtener un total de 3 frotis por cada ratón, estos fueron teñidos con hematoxilina/eosina durante 10 minutos para posteriormente efectuar el conteo celular. Las evaluaciones se realizaron mediante la identificación de eritrocitos policromaticos (EPC), eritrocitos normocromaticos (ENC) y micronúcleos (MN) contabilizando un total de 2000 células por cada ratón por día. El estudio se llevó a cabo bajo las condiciones de alojamiento establecidas por la NOM-062-ZOO y la directriz 425 de la OECD/OCDE2,3

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados de toxicidad mostraron que el control positivo registró los valores más elevados en comparación con las concentraciones de 125, 375 y 500 mg/L las cuales fueron similares entre sí, siendo inferiores al control negativo (P<0.05).

Cuadro 1. Porcentaje del índice de toxicidad del extracto metanólico de Spala por grupo.

Con respecto al tiempo no se determinaron diferencias significativas (P >0.05). El porcentaje de micronucleos se determinó con respecto al control positivo en donde mostró desde las 24 hrs valores elevados en comparación con los porcentajes de las concentraciones de 125, 375 y 500 mg/L., las cuales no presentaron indicios de micronucleos, indicando con esto que el extracto no presenta daño en la replicación celular.

Cuadro 2. Porcentaje de micronucleos.GRUPOS

CONTROL V. Patens (mg/L)

horas Negativo Sin Tx.

Positivo Ifosfamida 60mg/kg

125 375 500

0 0 0 0 0 024 0.97 0.1 0 0 048 0.73 0.08 0 0 072 0.75 0.08 0 0 096 0.8 0.15 0 0 0

CONCLUSIONSe concluye que el extracto metanólico de V. patens resulta ser una opcion viable al no presentar ningún tipo de toxicidad y genotoxicidad.AGRADECIMIENTOSEstudio financiado gracias al proyecto UNAM-DGPA-PAPIIT IT202917.REFERENCIAS1. Vera, Y. Parasitología Veterinaria Vol. II, Helmintos 2011,

51-61.2. Remigio et al Revista Cubana de Plantas Medicinales

2007,12.3. OCDE. Guideline for testing of chemical 425 2008.

GRUPOS (%)CONTROL V. Patens (mg/L)

horas

Negativo Sin Tx.

Positivo Ifosfamida 60mg/kg

125 375 500

0 12.86 12.53 8.43 7.29 7.0524 8.48 16.43 7.65 8.15 7.5148 9.84 17.55 7.09 7.3 7.9672 8.95 16.33 7.15 6.83 6.6496 10.32 16.87 7.41 7.09 6.4

268 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Las alcamidas modulan la expresión un gen implicado en la captación de fosfato en Arabidopsis thaliana

Salvador Barrera-Ortiz, Enrique Ramírez-Chávez, Jorge Molina-Torres, José López-Bucio

Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B3, Ciudad Universitaria, 58030, Morelia, Michoacán, México. e-mail: jbucio@umich.mx.

Palabras clave: Raíz, alcamidas, nutrición.

INTRODUCCIÓNLa disponibilidad de agua y nutrientes juegan un papel crítico en el crecimiento óptimo de las plantas. Entre los nutrientes esenciales, el fosfato (P) frecuentemente limita la productividad vegetal debido a su baja movilidad en el suelo.1 Los nutrientes actúan como señales que pueden ser percibidas ocasionando cambios en la arquitectura de la raíz y dichas alteraciones fisiológicas son moduladas por los reguladores del crecimiento vegetal o fitohormonas.2 Las alcamidas son metabolitos ampliamente distribuidos en plantas y recientemente han sido propuestos como sustancias reguladoras del crecimiento vegetal por su capacidad de modificar el sistema radicular.3 Se ha demostrado que la actividad biológica de estos compuestos depende de la longitud de la cadena acilo y el grupo amida.4 En este trabajo se caracterizó la expresión de un transportador de fosfato de alta afinidad que está regulado de manera diferencial por la estructura química y la concentración de alcamidas producidas naturalmente por algunas especies vegetales.

MATERIALES Y MÉTODOSPlantas silvestres de A. thaliana (Col-0) y la línea transgénica AtPT2:GUS, fueron usadas en este trabajo.5 Las condiciones de crecimiento, la actividad histoquímica GUS, la microscopía y el análisis de variables fueron realizados como en [4].

RESULTADOS Y DISCUSIÓNPara evaluar el efecto de las alcamidas naturales contra aquellas modificadas químicamente con un grupo fenilo en lugar del isobutilo en el nitrógeno amida, se crecieron plantas silvestres de Arabidopsis en medios control y con dos concentraciones (15 y 30 μM) de dos pares de alcamidas (natural y su versión semisintética) de 6 y 10 carbonos de longitud de la cadena hidrocarbonada. En el caso de las alcamidas de 6 carbonos, un análisis del crecimiento de la raíz primaria y la formación de raíces laterales mostró que la N-isobutil-hexanamida es incapaz de modificar estas estructuras en longitud y número respectivamente, en tanto que la N-fenil-hexanamida inhibió el crecimiento de la raíz primaria e incrementó la formación de raíces

laterales de manera dependiente de la concentración. Por su parte, en las alcamidas de 10 carbonos se observó un efecto inverso, La N-isobutil-decanamida fue la sustancia biológicamente más activa modificando la arquitectura radicular, mientras que la N-fenil-decanamida tuvo una muy baja actividad en este mismo proceso. La capacidad de ramificación que promueven estos compuestos nos motivó a evaluar la línea transgénica AtPT2:GUS, la cual porta una construcción que funciona como reportero del sitio y la intensidad donde se expresa el transportador de fosfato AtPT2. El análisis reveló que la intensidad y el incremento de la localización de la expresión del reportero son directamente proporcionales a la potencia de los compuestos que modifican la arquitectura de la raíz.

CONCLUSIONES Las alcamidas promueven la ramificación en la raíz además de inducir la expresión del transportador de fosfato de alta afinidad AtPT2, procesos vinculados con una mayor eficiencia de captación de fosfato. Lo anterior depende específicamente de la longitud de la cadena acilo y el sustituyente amino sugiriendo un sitio de unión específico a nivel celular.

AGRADECIMIENTOSAl Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología y la Coordinación de la Investigación Científica de la UMSNH por el financiamiento recibido.

REFERENCIAS1. López-Bucio, J.; et al. Plant Physiology 2002, 129, 244-256.2. López-Bucio, J.; et al. Current Opinion in Plant Biology

2003, 63. Ramírez-Chávez, E.; et al. Plant Physiology 2004, 134,

1058-1068.4. López-Bucio, J.; et al. Plant Physiology 2007, 145, 1703-

1713.5. Karthikeyan, A. S.; et al. Plant Physiology 2002, 130, 221-

233.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 269

Expresión del gen fitoeno desaturasa (PDS) en las semillas inmaduras de Bixa orellana (achiote) por RT-PCR tiempo real

Margarita Aguilar-Espinosa, Rosa Angélica Chi-Mena, Víctor Manuel Carballo-Uicab, Renata Rivera-Madrid

Centro de Investigación Científica de Yucatán, A.C. Calle 43 # 130 por 32 y 34 Col. Chuburná de Hidalgo Mérida, Yucatán, México, 97205. e-mail: renata@cicy.mx.

Palabras clave: Bixa orellana, achiote, bixina.

INTRODUCCIÓNBixa orellana (achiote), es un arbusto perenne originario de la parte norte de América del Sur. El nombre del achiote proviene del náhuatl achiotl.1En la medicina tradicional mexicana ha sido utilizada por las múltiples propiedades medicinales presentes en sus hojas, semillas y raíces como antidisentérico, antigonorreico, antiinflamatorio, diurético, antipirético y astringente. La importancia del achiote se debe a la bixina, un pigmento rojo-naranja de origen carotenoide que se produce en toda la planta y se acumula en la cubierta externa de sus semillas. La bixina es el segundo colorante natural más importante después del azafrán, la organización mundial de la salud (OMS) autorizó su uso por su toxicidad nula y ha permitido su utilización en la industria alimenticia, farmacéutica y cosmética.2 Su número de comercialización es annatto E160b.Desde el punto de vista molecular, existen estudios que demuestran al licopeno como precursor de la bixina. Por esta razón ha cobrado mucho interés el estudio de los genes que participan en ruta de la síntesis de los carotenoides principalmente los que dan lugar a la bixina. La biosíntesis de los carotenoides inicia con la producción del fitoeno por la acción de la enzima fitoeno sintasa (PSY). La conversión de fitoeno a licopeno es mediada por la enzima Fitoeno desaturasa (PDS).En este estudio, se analizó la expresión del gen PDS en tres estadios de desarrollo (E1, E2, E3) de las semillas de tres variantes caracterizadas por su color de flor, fruto y contenido de bixina con el fin de analizar su relación con la concentración de bixina de cada variante.

MATERIALES Y MÉTODOSSe usaron semillas de tres variantes de achiote; P12, N4 y N5 de fruto verde, fruto rojo bajo y fruto rojo intenso respectivamente. Se hizo la extracción de ARN total con el Kit “Pure-Link” Micro-to-Midi, (Cat. No. 12183-018), se le puso DNase I (No. 18068-018) y la síntesis de cDNA se hizo con la SuperScript™ III (No. 18080-093). Los oligos para amplificar el gen PDS de Bixa orellana, son lo que se reportan en el publicación sobre transcriptoma de Bixa orellana3. Para obtener la expresión del gen

se usó el kit Syber Green qPCR super mix UDG (No 11733-038).Todos los kit son de invitrogen.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados obtenidos muestran que la expresión de PDS en la E1 fue similar para P12, N4 y N5. Además presentó una tendencia a disminuir al aumentar la madurez de la semilla a excepción de P12 donde la expresión muestra un aumento de diez veces. En la caracterización de la accesión de P12 siempre se obtuvo menos contenido de bixina en su etapa inmadura (E1) a diferencia de N4 y N5. En otras plantas, se ha demostrado a la enzima PDS como paso limitante en la biosíntesis de los carotenoides y tiene un importante papel en el color de los frutos y las flores. En jitomate, durante su maduración encontraron que existe correlación entre la expresión del gen PDS y la acumulación de licopeno y carotenoides totales4.

CONCLUSIONESEs muy probable que la sobreexpresión del gen PDS en P12 este asociada a otros transcritos cuya función sea regular los precursores que dan lugar a la bixina lo cual explicaría porque contiene menos cantidad de bixina que las acepciones N4 y N5. Esto es opuesto a lo señalado en la literatura donde han encontrado una correlación con el aumento de la expresión del gen PDS y los carotenoides5.

AGRADECIMIENTOSConsejo Nacional de Ciencia y Tecnología (CONACYT) por el proyecto 220259.

REFERENCIAS1. Rivera-Madrid R, et al. Sci Hortic., 2006, 109,165–172.2. Rivera-Madrid R., et al. Plant Mol. Biol Rep., 2013, 31, 1422-

1432.3. Cárdenas-Conejo, et al. BMC Genomics, 2015,16, 877.4. Rivera-Madrid, R., et al. Minireview, Front in Plant Sci.,

2016.5. Estévez, J.M. J.Biol.Chem., 2001, 276, 22901–22909.

270 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Identificación de compuestos químicos en aceite esencial de romeroAndrea Contreras, Lilia Tapia, Erik Ocaranza

Centro de Investigación en Biotecnología Aplicada del Instituto Politécnico Nacional, Ex-Hacienda San Juan Molino Carretera Estatal Tecuexcomac-Tepetitla Km 1.5, 90700 Tlaxcala, México. e-mail: acontrerasaguilar@hotmail.com

Palabras clave: Aceite esencial, romero, compuestos fenólicos.

INTRODUCCIÓNLos aceites esenciales se utilizan en perfumes y cosméticos, en productos sanitarios, productos agrícolas, como conservantes y aditivos alimentarios.1 Existe un determinado grupo de plantas denominadas PAMC (plantas aromáticas, medicinales y condimentarias) que presentan un elevado contenido en principios activos, con características químicas, bioquímicas y/o organolépticas muy destacadas. Varios estudios confirman que muchas especias de hoja verde, como la salvia, el romero, el orégano y el tomillo, muestran una fuerte actividad antioxidante. El romero es comúnmente utilizado para prevenir la oxidación de lípidos.2 Rosmarinus officinalis L. pertenece a la familia de hierbas Lamiaceae.3Debido a las propiedades que se encuentran en las hojas, se han reportado diversos compuestos químicos agrupados de manera general en ácidos fenólicos, flavonoides, aceite esencial, ácidos triterpénicos y alcoholes triterpénicos.4

MATERIALES Y MÉTODOSSe realizó la determinación de humedad y cenizas de hojas de romero de acuerdo a las siguientes normas NMX-F-083-1986 y NMX-F-066-S-1978, respectivamente. Las pruebas se hicieron por triplicado. Se realizó la extracción de aceite esencial de romero a partir de hojas y tallos secos de romero, por medio de un equipo de arrastre de vapor, con una relación 100:5 (agua por muestra seca) durante 2-3 h. Posteriormente se realizó un perfil de aceite esencial de Romero por cromatografía de gases. Se utilizó una columna HP-5MS (30 m x 0,25 mm x 0,25 μm), detector FID a 250°C, temperatura de inyección 250°C, se inyectó 1 μL de muestra. Las rampas de temperatura fueron de 50°C durante 3 min, 150°C durante 5 min y por último 220°C. Se determinó el contenido de compuestos fenólicos totales por el método Folin-Ciocalteu.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLas muestras de hojas de romero tenían una humedad de 63.83% ± 2.78 y un contenido de cenizas de 1.648 g ± 0.051. Una vez concluido elprocedimiento de extracción por arrastre de vapor se obtuvo un rendimiento de 0,86 g / 100 g peso seco. Se identificaron 25 componentes en el aceite

esencial de romero, que se clasifican como monoterpenos y terpenos. Contenido de compuestos fenólicos totales de 7.0 ± 0.2 mg/kg equivalente de ácido gálico.

Tabla 1. Componentes mayoritarios identificados en aceite esencial de romero por CG. Tiempo de retención: TR

TR Componente Fórmula molecular

Porcentaje relativo

6.27 -pineno C10H16 12

6.63 canfeno C10H16 5

7.41 -pineno C10H16 39.43 1,8-cineol C10H18O 21

13.14 alcanfor C10H16O 19

13.24 borneol C10H18O 6

CONCLUSIONES- -pineno

están reportados con fuerte actividad antioxidante. El uso de aceite esencial como conservante natural en alimentos es una propuesta interesante para su posterior estudio como potenciador antioxidante y conservante en lípidos.

AGRADECIMIENTOSAl Centro de Investigación en Biotecnología Aplicada – IPN, Tlaxcala.

REFERENCIAS1. Aligiannis, N.; Kalpoutzakis, E.; Mitaku, S.; Chinou, I. B.

Journal of agricultural and food chemistry 2001, 49, 4168-4170.

2. Mercado-Mercado, G.; De la Rosa Carrillo, L. Nutr Hosp. 2013, 28, 36-46.

3. Hussain, A. I.; Anwar, F.; Chatha, S. A. S. Brazilian Journal of Microbiology. 2010, 41, 1070-1078.

4. Wang, W.; Li, N.; Luo, M. Molecules 2012, 17, 2704-2713.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 271

Actividad antioxidante de Ganoderma curtisiiasociado a compuestos fenólicos

Ivone Huerta-Aguilar, Berenice Yahuaca-Juárez, Consuelo J. Cortés-Penagos

Facultad de Químico Farmacobiología, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo. Tzintzuntzan 273, Col. Matamoros. Morelia, Michoacán. e-mail: yajuabe@yahoo.com

Palabras clave: DPPH, G. curtisii, Fenoles

INTRODUCCIÓNEl Ganoderma ha sido usado en la medicina herbolaria tradicional desde hace 2000 años1. Algunas propiedades farmacológicas del Ganoderma se relacionan con la reducción del riesgo de enfermedades del corazón, cáncer y estimular el sistema inmunológico2. Estas propiedades se atribuyen a los componentes bioactivos (polisacáridos, triterpenos, esteroles, lectinas y algunas proteínas)3 Hay estudios relacionados con las propiedades antioxidantes de G. lucidum4, así como de sus compuestos fenólicos8. El objetivo fue determinar la actividad antioxidante de los compuestos fenólicos en extractos de Ganoderma curtisii,

MATERIALES Y MÉTODOSMaterial de estudio. El hongo Ganoderma curtisii fue proporcionado por la empresa Kamuhro, y colectado en la comunidad de La Escalera, Municipio de Charo, Michoacán. Extractos de Ganoderma curtisii. Los extractos etanólico e hidroalcohólico se obtuvieron por calentamiento directo a 78°C y 80°C respectivamente durante 2 horas.Actividad Antioxidante de los Extractos de Ganoderma curtisii. El porcentaje de inhibición del extracto alcohólico, hidroalcohólico fue evaluado por el método de DPPH utilizando el ácido ascórbico como patrón de referencia. Determinación de polifenoles totales. Los compuestos fenólicos en los extractos hidroalcohólico y etanólico se determinaron por el método de Folin-Ciocalteu Análisis Estadístico. Los datos se presentan como media ± desviación estándar (SD). Todos los análisis se llevaron a cabo por triplicado.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados de la actividad antioxidante mostraron que los extractos fueron capaces de atrapar radicales DPPH directamente proporcional a la concentración. El máximo porcentaje de inhibición para extractos etanólico, hidroalcohólico, fue de 90.59±1.76 % y 89.10±0.66 respectivamente, mientras que el del ácido ascórbico fue de 96.4±0.66 %. Los compuestos fenólicos presentes en los extractos hidroalcohólico

(35.6313±0.1868 mg GAE/gr) y etanólico (49.1467±0.1692 mg GAE/gr) también contribuyeron a una mayor capacidad antioxidante en los extractos.

Figura 1. Porcentajes de Inhibición de extractos de G. curtisii y valores de IC50.

CONCLUSIONESLos extractos de G. curtisii presentaron capacidad de inhibición de radicales DPPH y valores de IC50 bajos, lo que indica una adecuada actividad antioxidante. Los compuestos fenólicos presentes en los extractos contribuyen a una mayor capacidad antioxidante.

REFERENCIAS1. Wachtel-Galor S., et al. Lingzhi polyphorous fungus. In:

Herbal and Traditional Medicine: Molecular Aspects of Health. New York: Marcel Dekker Incpp. 2004,179–228.

2. Russell, R.; Paterson, M. Phytochemistry, 2006, 67, 1985-2001.

3. Mau, J.L., et al. Journal of Agriculture and Food Chemistry,2002, 50, 6072–6077.

4. Skalicka-Wozniak, K., et al. Acta Societatis Botanicorum Poloniae, 2012, 81,17-21.

272 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación biológica de extractos de Euphorbia furcillata Kunth sobre la enzima α-glucosidasa

Ana S. Antonio de la Cruz1, Francisco D. Díaz Coutiño2, Rolffy R. Ortiz Andrade3, Hermenegilda Moreno Díaz2

1División de Estudios de Posgrado, Universidad del Papaloapan, Campus Tuxtepec, Circuito central 200, Col. Parque Industrial, 68301, Tuxtepec, Oax. México. 2Instituto de Química Aplicada, Universidad del Papaloapan, Campus Tuxtepec, Circuito central 200, Col. Parque Industrial, 68301, Tuxtepec, Oax. México. 3Facultad de Química, Universidad Autónoma de Yucatán, Calle 43 Nº 613 Col. Inalámbrica. 97069. Mérida, Yucatán, México. e-mail: ing.quimica.asac@outlook.com

Palabras clave: -glucosidasa.

INTRODUCCIÓNEl uso de plantas medicinales se ha transmitido de generación en generación. En México se han utilizado desde la época prehispánica debido a sus propiedades curativas, bajo costo y fácil acceso. Euphorbia furcillata Kunth comúnmente conocida como hierba del coyote, es una especie vegetal que se utiliza en el estado de Oaxaca para el tratamiento de la diabetes, sin embargo, para esta especie no se han reportado estudios científicos que corroboren su uso en la medicina tradicional. Dentro de las opciones terapéuticas utilizadas en la diabetes se encuentran los inhibidores de α-glucosidasa, encargados de la reducción de glucosa postprandial, que actúan retardando la absorción de carbohidratos en el intestino.

MATERIALES Y MÉTODOSLa obtención de extractos se realizó vía maceración a partir de 675g de material seco y molido con disolventes de polaridad ascendente (hexano, diclorometano, acetato de etilo y metanol) a presión reducida. La evaluación biológica de los extractos se realizó sobre α-glucosidasa.1Para la separación de los metabolitos secundarios del extracto más activo se está realizando por cromatografía en columna abierta y sobre placas preparativas. Para la caracterización y elucidación se está realizando mediante Resonancia Magnética Nuclear en una y dos dimensiones en un equipo VARIAN de 400 MHz y espectrometría de gases acoplado a masas.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe obtuvieron extractos de diferente polaridad con los siguientes rendimientos: hexano (2.30%), diclorometano (0.86%), acetato de etilo (4.03%) y metanol (14.66%). Los resultados obtenidos de la inhibición enzimática de α-glucosidasa nos permitió determinar que el extracto metanólico tuvo un mayor porcentaje de inhibición, utilizando a la sacarosa como sustrato (42%) y almidón (15%). Por ahora se está fraccionando el extracto metanólico, partiendo de una bipartición acetato de etilo/agua, en la fracción orgánica precipito un

sólido amarillento, se le hizo experimento de RMN de 1H y 13C. En el experimento de 1H y 13C, se presentan señales características de azúcares (ramnosa) unidas a otros componentes de tipo flavonoides. Haciendo comparaciones de nuestros experimentos de RMN con los reportados en la literatura se observa similitud en señales con la quercitrina.

CONCLUSIONESSe logró la obtención de los diferentes extractos, con la identificación de que el extracto metanólico fue el más activo sobre la inhibición enzimática α-glucosidasa, la quercitrina se ha aislado también de otra especie2 y se le atribuye la actividad inhibitoria de α-glucosidasa, por lo tanto, esta especie (hierba del coyote) podría emplearse como tratamiento de la diabetes en la medicina tradicional oaxaqueña.

AGRADECIMIENTOSA CONACyT por la beca otorgada 586629/71471.

REFERENCIAS1. Ortiz A. R., Torres P. M., Sánchez S. J. C., García J. S,

Villalobos M. R., Ibarra B. M., Gallardo O. I., Estrada S. S. Rev. Latinoamer. Quím., 2009, 37. 122-132.

2. Manjur A. S., Begum R., Abuzer A., Krishna K. P., Vidhu Aeri, Manju S., Showkat R.M., J. Ethnopharmacology2015, 174. 1-8.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 273

Embriogénesis somática e identificación de limonoides con actividad antidiabética en Swietenia humilis Zucc

Karina Olivera-Melesio,1 José de Jesús Arellano-García,1 Susana Valencia-Díaz,1 Janeth Téllez-Román,2Samuel Enoch Estrada-Soto,3 Irene Perea-Arango1

1Centro de Investigación en Biotecnología. 2Facultad de Medicina, Lab. 13. 3Facultad de Farmacia, Lab.12. Universidad Autónoma del Estado de Morelos. Chamilpa, 62210. Cuernavaca, Mor. México. e-mail: iperea@uaem.mx

Palabras clave: ácido giberélico, caoba, cultivo in vitro, germinación, triterpenos.

INTRODUCCIÓNLa corteza y semillas maduras de la caoba (Swietenia humilis Zucc) son apreciadas para el control de la diabetes mellitus, enfermedad que ha cobrado gran importancia en la última década en México por los elevados costos que genera su tratamiento y el alto número de muertes asociado a este padecimiento. Estudios farmacológicos y fitoquímicos han reportado que la actividad antidiabética está dada por metabolitos secundarios de origen triterpenoides conocidos como limonoides. Así mismo, la investigación biotecnológica ha permitido la generación de embriones somáticos de S. humilis cuyos extractos presentan actividad antidiabética similar al de las semillas.1,2

En el presente proyecto de investigación se pretende mejorar el sistema de embriogénesis somática e identificar limonoides en estos cultivos.

MATERIALES Y MÉTODOSLos embriones somáticos se multiplicaron en medio semisólido Murashige & Skoog (MS) adicionado con agua de coco. Posteriormente, se evaluó el efecto del ácido giberélico (GA3) en el proceso de germinación. Por su parte, para llevar a cabo la identificación de los limonoides producidos por los embriones somáticos se realizaron maceraciones sucesivas con hexano, diclorometano y metanol (3 veces cada uno por 72 horas) y se determinó el rendimiento. Finalmente se llevará a cabo la identificación de los limonoides por cromatografía en capa fina y cromatografía de alta resolución (HPLC).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl GA3 ha sido reportado como promotor de la germinación en múltiples especies, sin embargo, en este ensayo solo se alcanzó el 25% de embriones somáticos germinados, en la mayoría de los casos de tipo unipolar (solo formación de raíz) (Figura 1). El análisis preliminar por cromatografía en capa fina confirmó cualitativamente la presencia de triterpenoides en el extracto metonólico. La cromatografía de alta resolución permitirá identificar y cuantificar limonoides en extractos procedentes

de embriones somáticos de caoba en diferentes condiciones de cultivo.

Figura 1. Germinación de embriones somáticos. A:control. B: Adición de GA3, emergencia de raíz.

El rendimiento de los extractos se presenta en la Tabla 1.

Tabla 1. Rendimiento de los extractos a partir de material in vitro.

TratamientoPeso seco g

Rendimiento %

Hexano Diclorometano Metanol

Germinación (GA3) 3.415 4.17 2.63 34.8

Multiplicación 6.10 11.98 1.454 7.7

CONCLUSIONESLos extractos de los embriones somáticos en proceso de germinación presentan mayor rendimiento en comparación con aquellos en medio de multiplicación. Todos los extractos de los cultivos in vitro presentan perfiles metabólicos similares a las semillas maduras de S. humilis.

AGRADECIMIENTOSA Conacyt por la beca otorgada. M. en F. Litzia C. Cerón Romero por el apoyo en la parte química.

REFERENCIAS1. Núñez, 2015. Tesis de maestría CEIB.2. Ovalle, B, Medina-Campos O, Pedraza-Chaverri J, Mata R.

Phytochemistry 2015, 110, 111-119.

274 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Estudio fitoquímico del extracto metanólico de Morinda citrifolia y su evaluación contra cepas de Staphylococcus meticilina-resistente

Natividad Giovana de La Cruz-Sánchez,1,2 Manasés González-Cortazar,1 Elsa Ventura-Zapata,2 Patricia Alvarez-Fitz3

1Centro de Investigación Biomédica del Sur (CIBIS-IMSS), Argentina 1, Centro, Xochitepec, Mor., 62790. 2Centro de Desarrollo de Productos Bióticos (CEPROBI) Carretera Yautepec-Jojutla, Km. 6, calle CEPROBI No. 8, Col. San Isidro, Yautepec, Mor., 62731. 3Universidad Autónoma de Guerrero (UAGro), Av., Lázaro Cárdenas, Col. La Haciendita, Chilpancingo Gro., 39070. e-mail: gmanases@hotmail.com.

Palabras clave: Morinda citrifolia, Staphylococcus resistentes a meticilina.

INTRODUCCIÓNLa resistencia de las bacterias a los antibióticos representa una amenaza a la salud pública a nivel mundial, provocando que los tratamientos existentes para combatir a estos microorganismos, se vuelvan ineficaces. Un ejemplo de bacterias resistentes es Staphylococcus resistente a la meticilina, causante de infecciones graves a nivel hospitalario1. Debido a su resistencia se requiere encontrar nuevas moléculas que tengan la capacidad de inhibirlas. En la medicina tradicional se ha reportado a Morinda citrifolia (conocida popularmente como “noni”) como agente anti-inflamatorio, anti-histamínico, antidepresivo e inmunológico2-3. El objetivo de este trabajo fue el estudio fitoquímico y evaluación de la actividad antibacteriana de compuestos obtenidos de un extracto metanólico de semillas de M. citrifolia.

MATERIALES Y MÉTODOSLas semillas de M. citrifolia fueron secadas en una estufa a 50 °C por 24 horas, posteriormente se molieron (partículas < 4 μm) y se preparó el extracto metanólico, que fue sometido a un fraccionamiento por cromatografía en columna abierta para la obtención de compuestos mayoritarios, los cuales fueron evaluados contra cepas de Staphylococcus meticilina resistentes mediante el método de microdilución en agar4 y se les determinó su concentración mínima inhibitoria (CMI). La identificación de los compuestos se llevó a cabo por análisis de RMN de 1H y 13C.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNDel fraccionamiento cromatográfico del extracto metanólico se obtuvieron tres compuestos mayoritarios (escopoletina, americanin A y la mezcla de ácidos grasos (hexadecanoico, ricinoléico y acido 9-octadecenoico)) se evaluó su actividad biológica y se les determinó la CMI (ver Tabla 1).

Tabla 1. CMI en μg/ml de los tres compuestos aislados contra cepas de Staphylococcus resistentes a la meticilina.

Cepa

Compuesto1 2 3 4 5

Escopoletina 100 >100 >100 >100 >100

Americanin A >100 100 100 >100 >100

Mezcla de ácidos grasos >100 >100 >100 <25 >100

Ceftazidima control (+) 32 64 16 64 8

1.- S. aureus 0198; 2.- S. haemolyticus 562B; 3.- S. epidermidis 1042; 4.- S. haemolyticus 731B; 5.- S. aureusATCC 29213.

CONCLUSIONESEl compuesto Americanin A presentó una CMI de 100 μg/ml contra S. haemolyticus 562B y S. epidermidis 1042, sin embargo el ácido graso presentó una mejor CMI <25 μg/ml contra S. haemolyticus 731B.

AGRADECIMIENTOSCIBIS-IMSS, Fondo de Investigación en Salud protocolo R-2015-1702-9, Instituto Politécnico Nacional, Universidad Autónoma de Chilpancingo (UAGro) y CONACYT (703832).

REFERENCIAS1. Organización Mundial de la Salud (OMS). 2015, Resistencia

a los Antimicrobianos.2. Ulloa, J. A.; Rosas, U. P.; Ramírez R. J. C. Rev. Fue. 2012,

10, 44-49.3. Wang, Y.; Brett, J.; Jensen, J.; Nowicki, D.; Su, C.; Palu, A.

K.; Anderson, G. Acta Pharmacol. Sin., 2002, 23, 1127-1141.

4. Rios, J.; Recio, M.; Villar, A. J. Ethnopharmacol., 1988, 23,127–149.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 275

Efecto de extractos acetónicos contra Candida albicans para su uso en la terapia odontológica

Martha E. Galindo-Hernández,1 Sonia M. López-Villarreal,1 René Hernández-Delgadillo,1 Casiano Del Angel-Mosqueda,2 Claudio Cabral-Romero,2 Osvelia E. Rodríguez-Luis2

1Universidad Autónoma de Nuevo León, Facultad de Odontología, Posgrado de Odontopediatría, 2Laboratorio de Biología molecular. Dr. Eduardo Aguirre Pequeño s/n, Mitras Centro, 64460, Monterrey, Nuevo León, México. e-mail: martha.galindohdz@gmail, osvelia.rodriguezl@uanl.mx

Palabras clave: Candida albicans, extractos, odontología.

INTRODUCCIÓNLas especies de cándida son la principal causa de infecciones fúngicas en cavidad oral y del torrente sanguíneo adquiridas a nivel hospitalario.1,2 Afecta cualquier edad, asociada a (VIH), anemia, diabetes mellitus, neutropenia,3 por el uso de antibióticos de amplio espectro y xerostomía, que alteran la homeostasis del huésped y desarrollan la forma patogénica del hongo.4 Entre el 15-49% de las muertes intrahospitalarias están relacionadas a candidemias.5,6 Se han utilizado azoles antifúngicos tópicos y sistémicos,7 sin embargo, se ha observado incremento de resistencia a los tratamientos convencionales y a equinocandinas,8por lo tanto, el estudio de los patrones de susceptibilidad a los nuevos antifúngicos es de gran importancia para mejorar los resultados en los pacientes.9 Se requiere explorar la efectividad de los extractos vegetales, mediante la obtención de sus productos activos que puedan ser aplicados contra dichas especies, para su posible uso en la terapia odontológica.

MATERIALES Y MÉTODOSSe obtuvierón extractos de Elettaria cardamomum, Hippocratea excelsa, Arctostaphylos pungens eIllicium verum con (C3H6O), por maceración en frío. Se realizó la caracterización fitoquímica parcial, se identificó los principales grupos químicos presentes. Posteriormente, se realizó el análisis antifúngico de los extractos crudos, contra Candida albicans (ATCC 900-29) mediante difusión en agar, en medio Müeller-Hinton, inoculándose 20 μL de cada extracto, por triplicado y registrándose los resultados a las 24 horas y comparándose con los controles.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos extractos de Arctostaphylos pungens e Illicium verum respondieron de manera positiva para taninos, Hippocratea excelsa para triterpenos yElettaria cardamomum para flavonoides, concordando con Sereshti, et al (2012). Todos fueron inhibieron a Candida albicans, con mayor inhibición para Elettaria cardamomum, Hippocratea excelsa, Arctostaphylos pungens e Illicium verum,

presentaron halos promedio de 26, 19 y 18mm respectivamente. No se ha reportado literatura en la cual se hayan utilizado dichos extractos contra especies de Candida.

CONCLUSIÓNLos extractos contienen principios activos que sustentan su aplicación antimicrobiana. Es conveniente dar continuidad experimental, para obtener resultados que fortalezcan su aplicación en odontología.

AGRADECIMIENTOSPor el apoyo otorgado mediante la beca CONACyT No 708400, y a (PAICYT-UANL), No 108.

REFERENCIAS1. Magill, S.S., et al. New Engl. J. Med., 2014, 370, 1198-208.2. Mayer, F.L., et al. Virulence 2013, 4, 119-128.3. Zhou, P.R., et al. Chin. J. Dent. Res., 2017, 20, 27-32.4. Silva, J. P., et al. Pharmacognosy Res., 2017, 9, 96-100.5. Pfaller, M., et al. Diagn. Microbiol. Infect. Dis., 2012, 74,

323-331.6. Diekema, D., et al. Diagn. Microbiol. Infect. Dis., 2012, 73,

45-48.7. Zhang, L.W., et al. Oral Dis., 2016, 22, 185-195.8. Alexander, B.D., et al. Clin. Infect. Dis., 2013, 56, 1724-

1732.9. Teo, J. Q., et al. Antimicrob. Resist. Infect. Control, 2017,

11, 6-27.

276 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Evaluación in vitro de la actividad hipoglucémica del extracto acuoso de una planta del género Croton

Brenda C. García-Castillo, Sandybel Campoy-de-Jesús, Xochitl Tovar-Jiménez, Rocío Álvarez-García

Universidad Politécnica de Pachuca, Carr. Pachuca-Cd. Sahagún km 20, Ex Hacienda Sta. Bárbara, 43830 ZempoalaHidalgo, México. e-mail: ralvarez@upp.edu.mx.

Palabras clave: Actividad hipoglucémica, in vitro, Croton

INTRODUCCIÓNLa diabetes es la cuarta causa principal de mortalidad en la mayoría de los países.1 La Organización Mundial de la Salud (OMS) y la federación internacional de diabetes (IDF) estiman que el número de pacientes diabéticos en el mundo, aumentará en 20252 y muchos de ellos pertenecen a países con escasos recursos. Es por ello que para su tratamiento se han buscado alternativas como el uso de plantas medicinales. Existen estudios que indican que algunas plantas del género Crotonmuestran efecto hipoglucemiante.3 Por lo tanto, en el presente trabajo se evaluó mediante una prueba in vitro la actividad biológica del extracto acuoso, lavados con solventes orgánicos y fracciones del lavado metanólico, de la planta conocida como “Huilocuauetl” que se localiza en la Huasteca Hidalguense, pertenece al género Croton y se utiliza en la región para el tratamiento de la diabetes.

MATERIALES Y MÉTODOSObtención del extracto. La planta seca y molida se sometió a decocción en agua, posteriormente se filtró y se liofilizó.Evaluación de la actividad hipoglucémica. Se realizó una prueba in vitro utilizando la metodología propuesta por Gallagher et al.,4 y un medidor de glucosa marca One Touch. Se evaluaron: el extracto acuoso, lavados del extracto acuoso con hexano, acetato de etilo y metanol, así como fracciones obtenidas mediante cromatografía en columna del lavado metanólico del extracto acuoso. Se empleó como blanco una solución de glucosa.Cromatografía en columna. Se empleó sílica gel como soporte y una mezcla de solventes en orden creciente de polaridad y se analizaron las fracciones mediante TLC.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe obtuvo un rendimiento del extracto liofilizado del 10.99%; de los lavados con solventes de diferente polaridad se obtuvo un mejor rendimiento en el lavado metanólico. Los resultados de una marcha fitoquímica indican que se encuentran presentes flavonoides y taninos, lo cual coincide con lo reportado en la literatura para otras plantas del mismo género.5

Se llevó a cabo la evaluación de la actividad hipoglucémica del extracto y los lavados con los diferentes solventes, en donde se encontró que el lavado metanólico disminuyó la difusión de la glucosa casi en un 50% respecto al blanco (solución de glucosa). También se evaluaron dos de las fracciones que se obtuvieron por cromatografía en columna del lavado metanólico, las cuales parecían contener compuesto puros, una de ellas no mostró actividad hipoglucémica pero la otra sí, aunque en menor porcentaje que el lavado metanólico del cual provenía. Los espectros de RMN de 1H mostraron que los compuestos aún no se encuentran puros, por lo que nos encontramos en proceso de purificación para su caracterización.

CONCLUSIONESMediante un método in vitro para determinar la actividad hipoglucémica, se evaluó el extracto acuoso de una planta del género Croton, encontrándose que la fracción del lavado con metanol y una de las fracciones obtenida mediante CC inhiben la difusión de glucosa en un porcentaje alto, por lo que puede considerarse a esta planta como una buena candidata para realizar estudios in vivo.

REFERENCIAS1. Nam-H.C. Atlas de la diabetes de la FID. 2013, 4, 23-22.2. OMS. Diabetes mellitus. 2002. www.who.int/

mediacentre/factsheets (consultado en julio 2016).3. Suárez, A. I.; Chavez, K.; Blanco, Z.; Compagnone, R. S.;

Tillett, S.; Torrico, F. Rev. Latinoam. Quím 2013, 41, 161-170.

4. Gallagher, A. M.; Flatt, P. R.; Duffy, G.; Abdel-Wahad, Y. H. A. Nutrition Research 2003, 23, 413-424.

5. Rumki N.; Saswati R.; Biplab D.; Dutta C. M. Int J Pharm Pharm Sci 2013, 5, 63-70

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 277

Evaluación de la concentración de compuestos fenólicos totales en vainilla, zarzamora y chayoteste endémicos de Teziutlán, Puebla

Estrella Lara-Cortés,1 Carlos Alberto Lobato-Tapia,1 Elias B. Pezzat-Said,1 Daysi Itzel Gutiérrez-Hernández,1Armando Ibañez-Martínez,2 Delia Moreno-Velázquez,2 J. Refugio Tobar-Reyes2

1Benemérita Universidad Autónoma de Puebla-Complejo Nororiental Campus Teziutlán, Arias y Boulevard S/N, Colonia el Carmen, Teziutlán, Puebla. 2Facultad de Ingeniería Agrohidráulica Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, Domicilio conocido. San Juan Acateno Teziutlán, Puebla. e-mail: laracort@hotmail.com

Palabras clave: compuestos, fenólicos, plantas, endémicas.

INTRODUCCIÓNEn los últimos años se ha incrementado el

consumo de vegetales y frutos con la finalidad de reducir el riesgo de desarrollar enfermedades crónicas como cáncer, cerebrovasculares, hipertensión y diabetes. Una alternativa de protección contra éstas enfermedades podría ser moléculas bioactivas, presentes en las plantas. Dentro de este grupo de moléculas se encuentran los compuestos fenólicos.1Los compuestos fenólicos existen en la mayoría de los tejidos como metabolitos secundarios, es decir, no son esenciales para su crecimiento, desarrollo o reproducción, pero podrían jugar papeles muy importantes como antioxidantes, disminuyendo el daño tisular por estrés oxidativo, derivado de los radicales libres de oxígeno, que puede resultar en enfermedades crónicas y como anticancerígeno.2,3

Se han identificado varios cientos de diferentes polifenoles en alimentos, los dos tipos principales de polifenoles son flavonoides y ácidos fenólicos; los flavonoides se clasifican en: flavonas, flavonoles, flavanoles, flavanonas, isoflavonas, proantocianidinas, y antocianinas.4 En el presente trabajo se evalúo la concentración de fenoles totales en material vegetal endémico de la región nororiental del estado de Puebla (zarzamora silvestre, vainilla y chayoteste).

MATERIALES Y MÉTODOSSe realizó la extracción de hojas de zarzamora y vainas de vainilla por maceración en una concentración al 20% con etanol al 96%. Mientras que para chayotextle se realizó una infusión con acuosa del fruto.La determinación de la concentración de compuestos fenólicos totales se realizó por método de Folin-Ciocalteau según la modificación realizada al procedimiento por Dastmalchi et al. (2007).Los datos se expresan como mg de ácido gálico por cada 100 de muestra.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos resultados se muestran en la Tabla 1.

Tabla 1. Contenido de compuestos fenólicos totales en extractos de Chayotextle, Vailnilla y Zarzamora.

Extracto Compuestos fenólicos totales mg AG /100 g

Chayoteste 16.47Vainilla 1105.88Zarzamora 369.90

CONCLUSIONESLos extractos de vainilla, zarzamora y chayoteste resultaron con un importante contenido de compuestos fenólicos totales siendo, el extracto de vainilla el que resultó con mayor contenido de estoscompuestos. Es necesario realizar la evaluación de su capacidad antioxidante así como la caracterización de los compuestos fenólicos de las muestras.

REFERENCIAS1. Martin K.R.; Appel C.L. Nutr Diet Suppl. 2009, 2:1–12.2. Khadem S.; Marles R.J. Molecules. 2010, 7985–8005.3. Gülçin I. Archives of Toxicol. 2012, 345–91.4. Scalbert A, Manach C, Morand C, Rémésy C, Jiménez L.

Rev Food Sci Nutr. 2005, 287–306.

278 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Uso de extractos de plantas para el diseño de productos cosméticos orgánicos

Alejandra Elizabeth Alvarez Farfán, Ana Melissa Espinosa Anguiano, Fátima Montserrat Sena Tapia, Jesús Javier Guzmán Hernández, Luis Alejandro Navarro Ortiz, Gerardo Lucatero Núñez, Flora María Cabrera Matías

Laboratorio de Tecnología Farmacéutica, Facultad de Químico Farmacobiología, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Morelia, Michoacán México. Tzintzuntzan #173, Colonia Matamoros, 58240. e-mail: floracabrera22@gmail.com

Palabras clave: cosméticos, orgánicos, extracto de plantas, certificación.

INTRODUCCIÓNEn épocas pasadas, la gente utilizaba materiales de la naturaleza para limpiarse, embellecerse y modificar de alguna otra manera su apariencia. Hay pruebas de que hace 7000 años los egipcios usaban antimonio (Sb) en polvo y malaquita (un mineral de cobre de color verde) como sombra para los ojos. Los faraones egipcios utilizaban aceites perfumados para el cabello, ya en el 3500 a.C. se dicen Claudis Galeno, un médico griego del siglo II d.C. inventó el cold cream. El uso de cosméticos tiene una historia amplia e interesante, pero nada del pasado se acerca a la cantidad y variedad de cosméticos que la gente usa en el mundo industrial moderno. Cada año se gastan miles de millones de dólares en cosas como lacas para el cabello, barnices para la uñas, enjuagues bucales y talcos para los pies. Lo orgánico se diferencia de lo natural pues este debe cumplir una estricta normativa en todo el mundo, en cuanto a sus productos y procesos. Una empresa dedicada a certificar productos orgánicos verifica que las materias que componen sus productos han crecido y se han procesado con el siguiente estándar: sus productos no pueden tener menos del 95 por ciento de ingredientes de origen natural. Esto es testificado por organismos oficiales, pues no se trata de poner la ética que diga orgánico, sin haber sido verificado (Jorge, 2009).

MATERIALES Y MÉTODOSSe realizó una investigación a través de páginas web que arrojarán información de diversas empresas que comercializan cosméticos orgánicos en México, extrayéndose de ahí las formas cosméticas orgánicas con mayor demanda en el mercado, además se hizo revisión sobre pruebas en animales de sus productos, así como de la certificación otorgada por ECOCERT o alguna otra empresa dedicada a la certificación de dichos productos, quedando claro que no existe alguna de nacionalidad mexicana.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNPor un lado, es indudable que la mayoría de las empresas mexicanas no cuentan con certificación, pero ello debido a que las empresas que certifican

son de origen europeo, solicitando estándares de calidad tales como el X% del total de los ingredientes procedan de la agricultura orgánica » (este porcentaje de masa no puede ser inferior a 10% para el label Orgánico y Natural y a 5% para el label Orgánico). Para ECOCERT y la Norma que define los productos cosméticos orgánicos y naturales (2003) en la tabla siguiente figura uno de los criterios para los productos orgánicos:

Tabla 1. Diferencia entre producto natural y orgánico.

CONCLUSIONESEn nuestro país existen diversas empresas que promueven en su venta alternativas de mercado en estos productos, sin embargo, no existen aquellas dedicadas a comprobar que realmente en sus formulaciones existen ingredientes de origen orgánico y mucho menos demuestren la seguridad y eficacia específicas para ellos. Cabe resaltar que es importante potenciar no solo el diseño y venta de estos productos que prometen ser cuidadosos con el medio ambiente, sino que es importante que demuestren ante la sociedad la seguridad y eficacia que tanto prometen.

REFERENCIAS1. ECOCERT. (Enero de 2003). Norma que define los

cosmeticos orgánicos y naturales. Obtenido de http://www.ecocert.com/sites/default/files/u3/estandar-cosmeticos-naturales-ecologicos.pdf

2. Ley General de Salud. (27 de Enero de 2017). Ley General de Salud. Obtenido de http://www.diputados. gob.mx/LeyesBiblio/pdf/142_270117.pdf

3. Lopez, D., Giselle, R., & Jessica, R. (s.f.). Estudio de mercado de cosméticos naturales. Obtenido de UNAM: https://investigacion-2257-2012-2.wikispaces.com/file/view/ COSMETICOS+NATURALES+1.pdf

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 279

Formulación de jabón realizado a base de productos orgánicos y extractos de plantas

Alejandra Elizabeth Alvarez Farfán, Ana Melissa Espinosa Anguiano, Fátima Montserrat Sena Tapia, Jesús Javier Guzmán Hernández, Luis Alejandro Navarro Ortiz, Gerardo Lucatero Núñez, Flora María Cabrera Matías

Laboratorio de Tecnología Farmacéutica, Facultad de Químico Farmacobiología, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Morelia, Michoacán México. Tzintzuntzan #173, Colonia Matamoros, 58240. e-mail: floracabrera22@gmail.com

Palabras clave: jabón, extractos, plantas medicinales, fórmula.INTRODUCCIÓNHistóricamente la primera referencia del jabón es de la cultura fenicia hace 3000 a.C. en donde obtenían el jabón a partir del aceite de oliva y sosa. En cambio, los egipcios fabricaban su propia versión del jabón a partir de arcilla fina y carbonato de sodio, mientras que los celtas y los germanos usaban aceites que eran obtenidos de animales y cenizas de abedul. El jabón llegó a mejorar la higiene de la población europea tras la edad media, aunque el jabón seguía siendo un producto de lujo, de esta forma se dejaron de producir grandes epidemias como la peste negra. En la actualidad se ha buscado mejorar el jabón que es uno de los más usados por la función higiénica o buscando algún efecto en específico, como hidratante, exfoliante, suavizante, etc. En la misma sintonía, debido a la preocupación por el cuidado ambiental, existen diferentes jabones diseñados a base de productos orgánicos tales como romero, sábila, nopal, chile, coco entre otros sin necesidad de utilizar componentes sintéticos. Por tanto, el objetivo del presente trabajo es elaborar un jabón con base orgánica y de otros productos que permitan el cuidado sustentable del ambiente.

MATERIALES Y MÉTODOSSe elaboraron diferentes bases con aceites fijos saponificados, agregándole extractos hidroalcohólicos de lavanda, romero, árnica y chile. a. El jabón obtenido contiene sales de sodio de los ácidos grasos producto de la mezcla de un ácido graso derivado del aceite de coco. b. Posteriormente, se añadieron los extractos hidroalcohólicos de diversas plantas medicinales antes de la solidificación.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe elaboraron diversas bases con aceites fijos saponificados, agregándose extractos hidroalcohólicos de lavanda, romero, árnica y chile, concluyendo que la fórmula de un jabón puede desarrollarse sin necesidad de surfactantes u otras sustancias sintéticas no biodegradables que alteren el cuidado del medio ambiente.

CONCLUSIONESLa fórmula de un jabón puede desarrollarse sin necesidad de surfactantes y otras sustancias sintéticas no biodegradables que alteren el cuidado del medio ambiente. De los aceites utilizados para la elaboración del jabón orgánico tales como de coco, aguacate, oliva y mamey únicamente el aceite de coco arrojo resultados favorables en la formulación, aunque faltaría aplicarle estudios de control de calidad específicos para el jabón.

REFERENCIAS1. S/A. Jabón Biodegradable Orgánico. Recuperado de:

http://www.feriadelasciencias.unam.mx/anteriores/feria23/feria069_01_jabon_biodegradable_y_organico.pdf

280 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Efecto vasorrelajante de extractos metanólicos obtenidos de dos variedades de C. sinensis

Jorge Vergara-Galicia,1 Alvaro Jovanni Tovar-Cuevas,1 Amanda Sánchez-Recillas,2 Jesús Alfredo Araujo-León,2 Rolffy Ortiz-Andrade2

1Centro Universitario de Tonalá, Universidad de Guadalajara. 2Facultad de Química, Universidad Autónoma de Yucatán.e-mail: lfjorge2004@yahoo.com.mx, rolffy@gmail.com

Palabras clave: C. sinensis, extracto metanólico, efecto vasorrelajante.

INTRODUCCIÓNLa región maya del Estado de Yucatán muestra una alta diversidad de plantas medicinales las cuales representan una fuente considerable de estudio para demostrar sus propiedades farmacológicas eidentificar compuestos químicos para el diseño y desarrollo de nuevas alternativas de tratamiento de la hipertensión arterial1. En este sentido, C. sinensises utilizada para el tratamiento de diversos padecimientos, entre los que destacan la diabetes y las enfermedades cardiovasculares, todo ello relacionado al contenido de compuestos bioactivos como flavonoides, carotenoides, ácido ascórbico y melatonina2,3. Por lo tanto, el objetivo de este trabajo fue determinar el efecto vasorrelajante de las fracciones altamente ricas en flavonoides obtenidas a partir de extractos metanólicos de dos variedades de C. sinensis con el propósito de encontrar nuevos compuestos que induzcan vasodilatación arterial.

MATERIALES Y MÉTODOSSe utilizó un método ex vivo, previamente estandarizado por nuestro grupo de investigación1, para determinar la actividad vasorrelajante de los extractos. Este consiste en utilizar anillos de aorta de rata con y sin endotelio pre-contraídos con noradrenalina (Esquema 1).

Esquema 1. Diseño experimental para la determinación del efecto vasorrelajante

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos efectos vasorrelajantes fueron los siguientes: para CSNA 47.39% ± 6.31 y 25.30% ± 3.66 con y sin endotelio, respectivamente, asimismo, para

CSVF 52.95 ± 13.94 y 33.41±8.71 con y sin endotelio, respectivamente. Por otra parte, para CSVA 46.81 ±6.54 y 41.79 ±13.93 con y sin endotelio, respectivamente y para CSNF 49.28 ±3.87 y 22.74 ± 3.43 con y sin endotelio, respectivamente (Figura 1). Con base a lo mencionado anteriormente, como puede observarse, la fracción de flavedos tanto de la variedad nacional y valenciana es al que presenta mayor actividad vasorrelajante a diferencia de la actividad obtenida en la fracción de albedos de ambas variedades. En este sentido, en otro estudio realizado por Ortiz-Andrade y colaboradores, se demostró que los extractos obtenidos de los flavedos contienen hesperidina como flavonoide mayoritario.

CONCLUSIONESSe puede concluir que la fracción de flavedos de los extractos metanólicos de C. sinensis contienen metabolitos secundarios capaces de generar efecto vasorrelajante ex vivo.

AGRADECIMIENTOSPersonal del laboratorio de farmacología de la Facultad de Química de la Universidad Autónoma de Yucatán.

REFERENCIAS1. Vergara-Galicia, J.; Ortiz-Andrade, R.; Rivera-Leyva J.;

Castillo-España, P.; Villalobos-Molina, R.; Ibarra-Barajas, M.; Gallardo-Ortiz, I.; Estrada-Soto, S. Fitoterapia 2010, 81,

2. Vergara-Galicia, J.; Navarrete-Vázquez, G.; Gonzalez-Sanchez A.; Hidalgo-Figueroa, S.; Canul-Canche, J.; Ortiz-Andrade, R. Drug Chem. Toxicol., 2016, Enviado.

3. Vergara-Galicia, J.; Navarrete-Vázquez, G.; Gonzalez-Sanchez A.; Sánchez-Recillas, A.; Araujo-León, A.; Ortiz-Andrade, R. Chin. J. Nat. Med., 2016, Enviado.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 281

Caracterización química y actividad biológica de extractos etanólicos de propóleos del estado de Sinaloa

Perla D. Garay Renteria,1 Gabriela López Angulo,1 Francisco Delgado Vargas,1 Rito Vega Aviña,2 José A. López Valenzuela1

1Facultad de Ciencias Químico Biológicas. 2Facultad de Agronomía, Universidad Autónoma de Sinaloa. Ciudad Universitaria Av. Américas y Josefa Ortiz de Domínguez s/n, Culiacán, Sinaloa, México. e-mail: perlagaray_r@hotmail.com.

Palabras clave: Propóleo, antioxidante, fenólicos, α-glucosidasa.

INTRODUCCIÓNEl propóleo es un material resinoso elaborado por las abejas (Apis mellifera) empleando material vegetal; su composición depende del origen geográfico1; y entre sus componentes principales se han identificado alcoholes, cetonas, aldehídos, ésteres aromáticos, fenólicos y cumarinas. Al propóleo se le asocian diversos beneficios a la salud (e.g. contra diabetes y cáncer) que se han asociado con algunos de sus componentes2. El uso del propóleo se ha generalizado en el mundo y debe garantizarse que su calidad cumpla con normas internacionales.

MATERIALES Y MÉTODOSEl propóleo se colectó por raspado, de tres regiones de Sinaloa (i.e., norte/N, centro/C y sur/S)(15 muestras/región). Se evaluaron parámetros de calidad (Norma Argentina IRAM-INTA 15935-1) y las actividades biológicas (e.g., antioxidante por ABTS y DPPH; inhibitoria de α-glucosidasa( -Glu))y composición (e.g. flavonoides totales (FlaT), fenólicos totales (FenT) y rendimiento de extracción) de extractos etanólicos (70%) de propóleo (EEP).

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn Sinaloa a pesar de su vocación agropecuaria y el uso de colmenas, el propóleo no se ha explotado adecuadamente. En general, varios parámetros de calidad estuvieron fuera de norma (ceras % = 50.8-67.86; impurezas mecánicas % = 23.76-37.66; resinas % = 10.58-12.34; índice de oxidación = 3.56-17.78), Los parámetros de humedad (% = 4.47-6.27) y cenizas (% = 3.54 C, 3.95 S)cumplieron con el criterio de aceptación (máx. 5%) a excepción de la región N 6.55%. En cuanto a calidad, el mejor propóleo fue de la región S.Los rendimientos de extracción de los EEP fueron de 33.88%, 19.49% y 15.47% para las regiones N, C y S, respectivamente; la región N presentó mayor rendimiento. Los extractos de las tres regiones presentaron alto contenido de FenT (315.65-285.15 mg EAG/g EEP) siendo la región S quien presentó un mayor contenido de los mismos. El contenido de FlaT osciló entre 70.23-39.28 mg EQ/g EEP, destacando la región C con el mayor contenido y la

región S la menor. La actividad antioxidante de los EEP fue reportada como equivalentes de trolox (ET), los valores se registraron en un rango de 1509.81-1002.52 y 4250.99-EEP, para los métodos DPPH y ABTS respectivamente; en ambos métodos la región Spresentó la mayor actividad. En la actividad -Glu,los valores de IC50 de los EEP variaron entre 0.99-1.44 mg/mL, resultando menores que el control positivo acarbosa (IC50 = 3.05 mg/mL); la región Nresultó la más activa3.

CONCLUSIONESLa calidad del propóleo se vio disminuida debido a la técnica de recolección de la muestra (raspado), la cual presenta más impurezas mecánicas.Las diferencias en el contenido de FlaT y FenT entre las regiones, podría estar asociada con la diversidad florística del estado de Sinaloa.El propóleo de la región S presenta mayor actividad antioxidante respecto a las regiones N y C.De manera general los propóleos de Sinaloa presentan buen potencial antidiabético.

AGRADECIMIENTOSA los apicultores José E. Garay, Jorge Osuna, Luis Osuna, César Gaxiola, Rogelio Macedo por su importante apoyo en la realización de esta investigación. A PROFAPI-UAS por elfinanciamiento y a CONACYT por la beca otorgada.

REFERENCIAS1. Alencar, S.M.; Aguiar, C.L.; Paredes-Guzmán J., Park Y.K.

Ciencia Rural 2005, 35, 909-915.2. Paulino N, Dantas AP, Bankova V, Longhi DT, Scremin A,

de Castro SL, Calixto JB. Journal of Pharmacological Sciences 2003, 93, 307-313.

3. Vongsak B, Kongkiatpaiboon S, Jaisamut S, Machana S,Pattarapanich C. Brazilian Journal of Pharmacognosy 2015, 25, 445-450.

282 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Formulación nanoestructurada de eremofilanos antiinflamatorios aislados de Psacalium radulifolium

Daniela Córdova Ocampo,1 Berenice Andrade Carrera,2 Beatriz Clares,3 Ana C. Calpena,4 María Luisa Garduño-Ramírez2

1Facultad de Ciencias Químicas e Ingeniería, Universidad Autónoma del Estado de Morelos. 2Centro de Investigaciones Químicas, IICBA, Universidad Autónoma del Estado de Morelos. Av. Universidad 1001, Col. Chamilpa, 62209, Cuernavaca, Morelos. 3Departamento de Farmacia y Tecnología Farmacéutica, Facultad de Farmacia, Universidad de Granada. 4Departamento de Farmacia, Tecnología Farmacéutica y Fisicoquímica, Facultad de Farmacia y Ciencias de la Alimentación, Universidad de Barcelona. e-mail: lgarduno@uaem.mx.

Palabras clave: Eremofilano, Psacalium, antiinflamatoria, nanoemulsión.

INTRODUCCIÓNPsacalium radulifolium (H. B. K.) H. Rob. & Brettell (Asteraceae) Planta herbácea que se conoce comúnmente como Matarique y se distribuye al norte de México, es una especie que ha sido estudiada químicamente aislándose compuestos de tipo eremofilano, siendo los más representativos cacalol y la mezcla epimérica de cacalona, asimismo se ha estudiado farmacológicamente, O–metil-1,2-dehidro cacalol, decompostina, neoadenostilona, maturinona, una mezcla 1:1 de cacalona y epi-cacalona, radulifolinas A-F, cacalol, adenostilona A, acetilmaturina, dimaturina, hidroxi-cacalolida y epi-hidroxi-cacalolida.1,2 Se ha realizado el estudio relación estructura-actividad SAR sobre su actividad antiinflamatoria de algunos de los eremofilanos modificados mencionados,3encontrando al cacalolo y a la mezcla cacalona y epi-cacaloca con actividad antiinflamatoria considerable. Para el año 2012, se reportó la formulación de cacalol y la mezcla natural de cacalona y epi-cacalona además de su estudio de permeación en piel,4 reportando un tamaño de goticula de 141.1 y de 105.5 nm, respectivamente. En el presente trabajo de investigación se realizó la formulación en nanoemulsión de maturinona, decompostina, glucósido de cacalona y neoadenostilona.

MATERIALES Y MÉTODOSPara la preparación de la formulación se consideraron los componentes reportados en 2012 para cacalol y la mezcla de cacalona y epi-cacalona.4 Se midió el tamaño de goticula de las formulaciones con el equipo Nano Z-sizer Malvern.3

RESULTADOS Y DISCUSIÓNComo resultado se obtuvieron nanoemulsiones monofásicas, transparentes con los siguientes tamaños de gotícula: nanoemulsion blanca 575.23 ± 31.08 nm, decompostina 727.26 ± 39.47 nm, glucósido de cacalona 689.19 ± 47.49 nm, maturinona 579.27 ± 53.24 nm y neoadenostilona 627.77 ± 89.19 nm.

CONCLUSIONESEl tamaño de gotícula de las nanoemulsiones obtenidas cae en un rango inferior a 1 micra. Posteriormente se determinará la actividad antiinflamatoria a partir de la nanoemulsion en el modelo de inducción de inflamación con TPA en oreja de ratón.

AGRADECIMIENTOSLos autores agradecen a Gattefossé; al proyecto FOMIX MOR-2014-C01-250217 por el equipo analítico mencionado y al proyecto MAT2014-59134-R.

REFERENCIAS1. Garduño-Ramírez ML, Trejo A, Navarro V, Bye R, Linares

E, Delgado G. Journal of Natural Products 2001, 64, 432-435.

2. Garduño-Ramírez, M. L. and Delgado, G. Rev. Soc. Quím. Méx. 2003, 47, 155-159.

3. Quiroz-Acevedo, N., Domínguez-Villegas, V, y Garduño-Ramírez, M. L. Nat. Prod. Commun., 2008, 3, 313-317.

4. Garduño-Ramírez, M. L.; Clares, B.; Domínguez-Villegas, V.; Peraire, C.; Ruiz, M. A.; García, M. L.; Calpena, A. C. Nat. Prod. Commun., 2012, 7, 821-823.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 283

Determinación de la actividad antiinflamatoria in vivo de diterpenos naturales y derivados de la especie vegetal Dodonaea viscosa (L.) Jacq

Valeri Domínguez-Villegas,1 Berenice Andrade Carrera,2 Emma Maldonado,3 Alfredo Ortega,3 María Luisa Garduño-Ramírez2

1Escuela de Estudios Superiores del Jicarero, Universidad Autónoma del Estado de Morelos. 2Centro de Investigaciones Químicas, IICBA, Universidad Autónoma del Estado de Morelos. Av. Universidad 1001, Col. Chamilpa, 62209, Cuernavaca, Morelos. 3Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México. e-mail: lgarduno@uaem.mx.

Palabras clave: Dodonaea, antiinflamatoria, dodoneatos, diterpenos.

INTRODUCCIÓNLa planta Dodonaea viscosa (L.) Jacq. es conocida en Japón como Hautiwa y en el Valle de México su nombre común es chapuliztle. Se le atribuyen propiedades curativas en la medicina tradicional. En la India las hojas se utilizan como febrífugo y en dolor de garganta; también como un medicamento diaforético y para el tratamiento de reumatismo y gota. Además, de habérsele comprobado en pruebas preliminares como antihistamínico y para el tratamiento de diuresis. Dodonaea Viscosa (L.) Jacq., se encuentra distribuida en Japón, India, Australia y México.1 Se ha reportado la actividad antioxidante de la especie D. Viscosa,2 así mismo se han obtenido compuestos tipo dodoneatos a partir de diterpenos naturales aislados de D. viscosa.3 Adionalmente, se ha reportado la actividad antiinflamatoria del ácido hautriwaico,4 y el estudio preliminar de micropropagación de D. viscosa.5 En el presente trabajo se reporta la actividad antiinflamatoria de los diterpenos: metil-dodoneato A (1), 5, 10-secoclerodano dodonólida (2 -hidroxi-metil-hardwickato (3) y metil-dodoneato B (4); evaluados mediante el modelo in vivo de inducción de la inflamaciòn con TPA en oreja de ratón.

MATERIALES Y MÉTODOSSe ensayaron por triplicado los compuestos en estudio, aplicando vía tópica 1 mg por oreja de cada compuesto disueltos en acetona, empleando ratones machos cepa CD-1 de peso aproximado a 22-25 g, bajo condiciones estrictas de acuerdo a la Norma Oficial Mexicana NOM-062-ZOO-1999 y bajo cuidados adicionales en el Bioterio de la UAEM. Los ratones fueron anestesiados vía intraperitoneal con el anestésico veterinario Sedalphorte® diluido con solución isotónica. Se empleó 12-O-tetradecanoilforbol-13-acetato (TPA) como agente inductor de la inflamación, de acuerdo con la metodología reportada por De Young en 1989.6

RESULTADOS Y DISCUSIÓNComo resultado de la evaluación antiinflamatoria de los compuestos eremofilanos modificados se encontró que los porcentajes de inhibición de la inflamaciòn fueron los siguientes en la concentración ensayada: para metil-dodoneato A (1): 80.47 ± 2.53%; para 5, 10-secoclerodano, dodonolido (2 -hidroxi-metil-hardwickato (3): 78.39 ± 2.49% y para metil-dodoneato B (4) 85.87 ± 1.10, respectivamente. Se observa que la estructura base de los compuestos furanoeremofilanos de tipo ent-clerodano mantienen una actividad antiinflamatoria considerable, misma que disminuye cuando la estructura se presenta como un macrociclo como el caso del diterpeno (2).

CONCLUSIONESLos compuestos ensayados presentan actividad antiinflamatoria considerable superior al 70% de inihibición del edema en oreja de ratón cuando mantienen la estructura de furanoeremofilano de tipo ent-clerodano.

REFERENCIAS1. Consejo Nacional Forestal del Gobierno Feredal

http://www.conafor.gob.mx:8080/documentos/docs/13/918Dodonaea%20viscosa%20.pdf Fecha de consulta: Marzo2017.

2. Domínguez-Villegas, V. y Garduño-Ramírez, M. L. Rev. Latinoamer. Quim. Suplemento especial 2006, 34, 65.

3. Ortega, A., García, P. E., Cárdenas, J., Mancera, C., Marquina, S., Garduño M. L. y Maldonado, E. Tetrahedron,2001, 57, 2981-2989.

4. Salinas-Sánchez, D.O., Zamilpa, A., Salud Pérez, S., Herrera-Ruiz, M. Tortoriello, J., González-Cortazar, M. and Jiménez-Ferrer, E. Planta Med 2015, 81, 1240-1247.

5. Del Castillo-Millán, I., Domínguez-Villegas, V. Perea Arango, I. y Garduño-Ramírez, M. L. Rev. Latinoamericana de Quím. Supl. Especial 2012, 279.

6. De Young L. M., Kheifets, J. B., Ballaron, S. J., Young, J. M. Agents Actions 1989, 26, 335-341

284 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Preferencia del consumo de harina a base de vainas de mezquite y harina a base de trigo

María del Carmen García Moraga, Lizbeth Salgado Beltrán, Beatriz Adriana Muñoz Benítez, Samantha Mendívil Álcantar, Luisa Yamilet Mendoza Olivo, Andrea Ortega Díaz, Christian Gastélum Valencia

Universidad de Sonora, Unidad Regional Norte. Av. Universidad e Irigoyen, s/n. Col. Ortiz. Caborca, Sonora, México. 83621. Tel/Fax. 52(637)372-65-40. e-mail: macagamo@caborca.uson.mx.

Palabras clave: Investigación de mercados, investigación cuantitativa, harina de mezquite, análisis sensorial.

INTRODUCCIÓNEl mezquite es una planta originaria de México y elemento característico de zonas áridas de Norte de América, su distribución se extiende hasta algunas regiones de Centro y Sudamérica. La harina de mezquite es una herencia culinaria del norte del país, donde ha sido cultivada de manera sustentable durante siglos. Esta harina es exquisita, libre de gluten y muy rica en proteínas, fibras y carbohidratos complejos. Se considera que a corto plazo se utilizará la harina de mezquite en la alimentación diaria por sus grandes beneficios en lasalud1. Por lo anterior, se realizó una investigación de mercados en las regiones de Caborca y Altar, Sonora, México para tener un resultado del conocimiento de este producto por los habitantes de estas comunidades. El estudio consistió en encuestar a 367 mujeres amas de casa mayores de 18 años y los resultados fueron un 15.8% conoce este producto mientras que el 3% ya lo ha utilizado.

MATERIALES Y MÉTODOSCon el fin de conocer si las amas de casa estarían dispuestas a cambiar su harina tradicional por harina preparada de mezquite se realizó una encuesta con un cuestionario de 12 ítems donde se indaga sobre si utilizan harina, que tipo de harina prefieren, así como la frecuencia de uso y el conocimiento de productos elaborados del mezquite, las preguntas realizadas fueron de tipo cerrado, con respuestas dicotómicas y múltiples. Los datos se analizaron en el programa SPSS, calculándose estadísticos univariables, con el objetivo de estudiar el comportamiento de las variables en forma individual al tener una primera impresión de la tendencia de los resultados2, así como bivariables para conocer si existe relación entre dos variables. Al obtener la muestra se realizó el estudio correspondiente para una población finita (44,364 habitantes), con un nivel de confianza del 95.5%, un margen de error de 5% y con una posibilidad de que suceda el fenómeno 50/50. Los datos recolectados se transfirieron a una base de datos en el programa SPSS. El tipo de muestreo utilizado fue el no probabilístico, utilizando un muestreo por cuotas o accidental. Se llevó a cabo una cata hedónica para comprar un producto

elaborado a base de harina de mezquite contra uno elaborado a base de harina de trigo para conocer el nivel de competitividad que tenemos en los aspectos cuestionados respecto a la harina de trigo. Se elaboró un prototipo experimental preparado con vainas de mezquite equiparando la harina de trigo tradicional.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl 96% de las personas encuestadas consumen algún tipo de harina. El tipo de harina que más se consume es la de trigo con 29%. Al preguntar si los encuestados tenían conocimiento de los productos elaborados del mezquite, se obtuvo que un 50.1% contestó que si mientras que un 48.8% no conoce de ellos y un 1.1% no respondió a este cuestionamiento. Bajo la pregunta estaría dispuesto a cambiar su harina por harina de Mezquite, se obtuvieron respuestas favorables. El alfa de cronbach respecto a los diferentes datos obtenidos sobre las características del producto elaborado con harina de mezquite arrojó como resultado un 0.888. Las medias de las opciones en cuento a sabor, olor, color, textura, apariencia y consistencia fueron del agrado. En cuanto a la desviación típica es alta en los casos de sabor, olor, textura y apariencia, mientras que casi se podría considerar alta para color y consistencia.

CONCLUSIONESComparando la preferencia por el consumo entre harina de trigo o de mezquite se concluye que no hay diferencia significativa en el resultado de los valores en cuanto a sabor y demás variables analizadas por lo que es un área de oportunidad muy grande en el mercado ya que la harina de mezquite no es consumida por falta de información.

REFERENCIAS1. Café ruta sede, Coyoacán (http://rutadelaseda.wordpress.

com/2011/03/28/panecillos-de-mezquite-y-chocolate-amargo/).

2. Pedret, R, Sagnier, L. & Camp, F. Herramientas para segmentar mercados y posicionar productos, análisis de información cuantitativa en investigación comercial. 2003.Madrid: Deusto.

3. Wittig Rovira, E. Evaluación sensorial: Una metodología actual para tecnología de alimentos. 2001. Disponible en http://www.repositorio.uchile.cl/handle/2250/121431.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 285

Efecto de la hierba del sapo (Eryngium carlinae) en un modelo experimental de litiasis biliar

Ibrahim Guillermo Castro-Torres,1 Miguel Ángel Domínguez-Órtíz,2 Janeth Gallegos-Estudillo,2 Elia Brosla Naranjo-Rodríguez,3 Sebastián León-Zetina,3 Mabel Tinoco-Méndez,3 María Isabel Gracia-Mora3

1Colegio de Ciencias y Humanidades, Plantel Sur, Universidad Nacional Autónoma de México, 2Laboratorio de Productos Naturales, Instituto de Ciencias Básicas, Universidad Veracruzana, 3Departamento de Farmacia, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, 3Unidad de Investigación Preclínica, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México. e-mail: ibrahim1002@hotmail.com.

Palabras clave: Eryngium carlinae, toxicidad, ratón CD1.

INTRODUCCIÓNLa litiasis biliar es un problema de salud pública en México y en el mundo y actualmente no cuenta con un tratamiento farmacológico eficaz.1 La hierba del sapo (Eryngium carlinae) es una planta utilizada en la medicina tradicional mexicana para el tratamiento del colesterol elevado en sangre y de la diabetes Mellitus.2 En la actualidad, dicha planta no cuenta con estudios rigurosos de toxicidad, ni con estudios sobre su eficacia para el tratamiento de litiasis biliar, por lo que el objetivo del presente trabajo fue reportar los efectos de esta planta sobre litiasis biliar y toxicidad hepática en nuestro modelo experimental.

MATERIALES Y MÉTODOSSe utilizaron 24 ratones machos CD1, con un peso de 27±3 g, que fueron divididos al azar en 4 grupos experimentales (n=6). Un grupo experimental fue el control sano, que no tuvo tratamiento; otro grupo recibió una dieta rica en colesterol y ácido cólico; otro grupo experimental se administró con 10 mg/kg de ácido ursodesoxicólico y el último grupo fue tratado con una dosis de 100 mg/kg del extracto hidroalcohólico de Eryngium carlinae por vía oral. Todos los tratamientos duraron 28 días. Los ratones fueron pesados diariamente y al finalizar el estudio se obtuvo una muestra sanguínea a través del seno venoso retro-orbital y se cuantificó la concentración de enzimas hepáticas ALT y AST, así como de colesterol total, HDL y LDL en un fotocolorímetro. También se midió la concentración de lípidos biliares y se realizaron estudios histopatológicos en la vesícula biliar para determinar posibles daños.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos análisis bioquímicos demostraron que la dosis de 100 mg/kg del extracto vegetal no generó toxicidad hepática, reportándose valores de enzimas hepáticas de 92.6±0.6 y 46.3±0.8 UI/L para ALT y AST respectivamente. Estos datos son comparables frente al grupo control, donde reportamos valores de 84.3±1.3 y 42.2±0.5 UI/L para ALT y AST respectivamente. Debido a que los

resultados bioquímicos no indicaron toxicidad, no realizamos estudios histopatológicos del hígado, sin embargo, sí efectuamos estudios en vesícula biliar, debido a que la enfermedad que investigamos estuvo asociada con el desarrollo de litiasis. Los resultados histopatológicos indicaron que el grupo experimental que recibió una dieta rica en colesterol, presentó en la submucosa un moderado infiltrado inflamatorio compuesto principalmente por linfocitos y células plasmáticas. El grupo tratado con ácido ursodesoxicólico mostró un discreto aumento en la cantidad de células caliciformes en el epitelio biliar. En la vesícula de los ratones tratados con el extracto vegetal no se apreciaron cambios histopatológicos evidentes. La planta medicinal también fue eficaz para disminuir la hipercolesterolemia, sin alterar la concentración de HDL; el extracto tuvo efectos para disminuir la concentración de colesterol biliar y redujo la incidencia de litiasis biliar en algunos ratones.

CONCLUSIONESEl extracto hidroalcohólico de Eryngium carlinae fue eficaz para tratar la litiasis biliar y no ejerció toxicidad hepática administrado a una dosis de 100 mg/kg en ratones CD1, tampoco se observaron cambios histopatológicos en la vesícula biliar.

REFERENCIAS1. Portincasa, P.; Moschetta, A.; Palasciano, G. Lancet. 2006,

230-239.2. Noriega-Cisneros, R.; Ortiz-Ávila, O.; Esquivel-Gutiérrez, E.;

Clemente-Guerrero, M.; Manzo-Avalos, S.; Salgado-Garciglia, R.; Cortés-Rojo, C.; Boldogh, I.; Saavedra-Molina, A. Biochem. Res. Int. 2012, 603501.

286 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Obtención de nuevas espirolactonas mediante oxidación del 6 -acetoxivouacapano

Armando Talavera-Alemán,1,2 Mario A. Gómez-Hurtado,1 Gabriela Rodríguez-García,1 Christine Thomassigny,2 Christine Greck,2 Carlos M. Cerda-García-Rojas,3 Pedro Joseph-Nathan,3 Rosa E. del Río1

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, C.U., Morelia, Michoacán, 58030 México. 2Université de Versailles Saint-Quentin-en-Yvelines, ILV, UMR CNRS 8180, 45, Avenue des États-Unis, 78035 Versailles, Francia. 3Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, Ciudad de México, 07000 México. e-mail: ndelrio@umich.mx.

Palabras clave: Caesalpinia platyloba, acetoxivouacapano, espirolactona

INTRODUCCIÓNLos diterpenfuranos de tipo cassano son compuestos de origen natural, biosintetizados principalmente por plantas del género Caesalpinia, los cuales presentan actividades biológicas interesantes como antioxidante, analgésica, anti-malárica, antiviral y citotóxica.1 Las modificaciones químicas en estos compuestos tienen importancia en la fitoquímica ya que se han empleado para establecer rutas biosintéticas, para llevar a cabodeterminaciones estereoquímicas2 o para obtener nuevas estructuras biologicamente activas.3El aislamiento, en buen rendimiento, del 6 -acetoxivouacapano (1) de Caesalpinia platyloba,4permitió realizar varias modificaciones químicas en la estructura para obtener nuevos compuestos con actividad biológica potencial. En el presente trabajo se describe la obtención de cinco nuevas espirolactonas mediante diferentes procesos oxidativos a partir de 1.

O

OAc

1

12

3 4 5 67

89

10

1112

13

14

15

16

17

1819

20

Figura 1. Fórmula del 6 -acetoxivouacapano (1).

MATERIALES Y MÉTODOSLa C. platyloba se colectó en el municipio de Buenavista, en el Estado de Michoacán. Las hojas secas se maceraron con CH2Cl2 a temperatura ambiente por tres días.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl vouacapano 1 se aisló del extracto de diclorometano de las hojas de C. platyloba4

mediante cromatografía. Las reacciones de oxidación se muestran en el Esquema 1. Todos los derivados se caracterizaron mediante sus datos de RMN en 1D, 2D y espectrometría de masa.

OHO

OAc

O

OAc

O

OAc

O

OOOO

OO

OAc

O OO

OAc

O

1

AMCPB

K2Cr2O7

O2, Luz blanca,fotocatalizador

+

+

Esquema 1. Reacciones de oxidación del 6 -acetoxi-vouacapano (1).

CONCLUSIONESLa oxidación con AMCPB generó un compuesto mayoritario de manera estereoselectiva, mientras que en las reacciones con K2CrO7 y fotooxidación no se observó selectividad, conduciendo en cada caso a dos estereoisómeros en proporción 1:1.

AGRADECIMIENTOSSe agradece a CONACYT por la beca mixta No. 398462 y a la CIC-UMSNH.

REFERENCIAS1. Maurya, R.; Ravi, M.; Singh, S.; Yadav, P. P. Fitoterapia,

2012, 83, 272-280.2. Mitsui, T.; Ishihara, R.; Hayashi, K.; Matsuura, N.; Akashi,

H.; Nozaki, H. Phytochemistry, 2015, 116, 349-358.3. Erharuyi, O.; Adhikari, A.; Falodun, A.; Imad, R.; Choudhary

M. I. Tetrahedron Lett., 2016, 57, 2201-2206.4. Gómez-Hurtado, M. A.; Álvarez-Esquivel, F. E.; Rodríguez-

García, G.; Martínez-Pacheco, M. M.; Espinoza-Madrigal, R. M.; Pamatz-Bolaños, T.; Salvador-Hernández, J. L.; García-Gutiérrez, H. A.; Cerda-García-Rojas, C. M.; Joseph-Nathan, P.; del Río, R. E. Gómez-Hurtado M. A. Phytochemistry, 2013, 96, 397-403.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 287

Componentes minoritarios de los tallos de Eupatorium aff. cardiophyllumEva E. Soto-Guzmán,1 Mario A. Gómez-Hurtado,1 Gabriela Rodríguez-García,1 Lidia Beiza-Granados,1 Hugo A. García-Gutiérrez,1 Carlos M. Cerda-García-Rojas,2 Pedro Joseph-Nathan,2 Rosa E. del Río1

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, C.U., Morelia, Michoacán, 58030 México. 2Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, Ciudad de México, 07000 México. e-mail: ndelrio@umich.mx.

Palabras clave: Eupatorium aff. cardiophyllum, ácido kaurenoico, friedelinol.

INTRODUCCIÓNEl género Eupatorium es un taxón endémico de México, clasificado dentro de la familia Asteraceae. Comprende cerca de 1,200 especies distribuidas principalmente en América, en las regiones tropicales, subtropicales y templadas. Los metabo-litos principales de este género son los terpenos, cromenos y flavonoides. Algunos de ellos han mostrado actividades farmacológicas tales como citotóxica, insecticida, microbicida, antioxi-dante, antiinflamatoria y antinociceptiva.1

MATERIALES Y MÉTODOSLa especie Eupatorium aff. cardiophyllum fue colectada en el km 21 al borde de la carretera Tiripetío-Villa Madero, Estado de Michoacán, en Octubre de 2016 (Figura 1). Un lote de 700 g de tallos se secó a la sombra, se molió y se maceró con hexanos por tres días. Dos gramos del extracto se fraccionaron por medio de cromatografía en columna, utilizando gel de sílice como fase estacionaria y mezclas de hexanos-AcOEt como fase móvil. Los compuestos aislados fueron caracterizados mediante RMN en 1D y 2D.

Figura 1. Tallos de Eupatorium aff. Cardiophyllum

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn las fracciones eluídas con una mezcla de hexanos-AcOEt 9:1 se obtuvo una miel que se cristalizó con CH2Cl2-hexanos proporcionando agujas incoloras con p.f. de 282-284 °C. En su espectro de RMN de 1H destacó la presencia de una señal múltiple en 3.74 correspondiente al H-3base de alcohol de un triterpeno y un grupo de siete señales simples entre 1.14 y 0.83, características de metilos terciarios y una señal doble de un metilo secundario en 0.91 ppm. Los datos obtenidos se compararon con los descritos para el 3 -friedelinol (1).2 Además, mediante cromatografías sucesivas

del extracto se obtuvo un compuesto cuyo espectro de RMN de 1H mostró dos señales simples en 4.80 y 4.74 de los protones vinílicos H-17a y H-17b, características de un doble enlace exocíclico. En 2.64 se ubicó una señal triple ancha correspon-diente a un protón alílico (H-13). A campo alto se observaron dos señales simples en 1.24 y 0.95, características de los metilos terciarios H-18 y H-20, respectivamente. La comparación de los datos obtenidos con los previamente descritos indicó la presencia de ácido ent-kaur-16-en-19-oico (2).3

HHOO

11 22CCOO22HH

Figura 2.Terpenos aislados de los tallos de Eupatoriumaff. cardiophyllum.

CONCLUSIONESDel extracto hexánico de los tallos de Eupatoriumaff. cardiophyllum se aislaron e identificaron como componentes minoritarios el ácido ent-kaur-16-en-19-oico y el 3 -friedelinol.

AGRADECIMIENTOSAl Dr. Jerzy Rzedowski por la clasificación de la especie vegetal. A la CIC-UMSNH y CONACYT por el apoyo económico.

REFERENCIAS1. García, E.; Ramírez, C. B.; del Río Torres, R. E.; Martínez,

M. M. Int. J. Exp. Botany 2011, 80, 139-146.2. Ragasa, C.; Caro, J.; Shen, C. Der Pharma Chem., 2015, 7,

178-182. Kundu, J. K.; Rouf, A. S. S.; Hossain, N. M.; Hasan, C. M.; Rashid, M. A. Fitoterapia 2000, 71, 577-579.

3. Cruz-Corona, R. Tesis de Licenciatura. Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Morelia, Michoacán, 2015.

288 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Estudio químico de los extractos de baja polaridad de Cestrum roseumMiriam Leco-González,1 Hugo A. García-Gutiérrez,1,* Ulises D. Silva-Vázquez,1 Rosa E. del Río,1 Carlos M.

Cerda-García-Rojas,2 Pedro Joseph-Nathan2

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Ciudad Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030 México. 2Depto. de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, Ciudad de México, 07000 México. e-mail: hgarcia@umich.mx.

Palabras clave: Solanaceae, Cestrum roseum, triterpenos.

INTRODUCCIÓNEn México la familia Solanaceae cuenta con especies y endemismos en los géneros Solanum, Physalis, Lycianthes y Cestrum.1,2 Cestrum roseumes un arbusto de hasta 2 m de alto con fascículos formados por 4 a 8 flores de color guinda. A esta especie se le conoce de manera común como “hediondilla”.3 En un estudio fitoquímico preliminar de los extractos de baja polaridad de la raíz de esta planta se obtuvieron los compuestos heptacosano, ácido hexadacanoico y ácido 9,12-octadecadien-oico, así como los triterpenos -sitosterol (1) y lupeol (2) del que se preparó su derivado acetilado (3). Ese trabajo es el único antecedente sobre esta especie, por lo que resulta interesante continuar con su estudio químico.

RO

H

H H

H

1: R = H3: R = Ac

HO

2

Figura 1. Estructuras del -sitosterol (1), lupeol (2), el derivado acetilado 3.

MATERIALES Y MÉTODOSCestrum roseum se colectó en julio de 2016 en el km 197 de la carretera México-Morelia. La planta se separó en sus distintas partes: raíces, tallos, hojas y flores, las que se secaron a la sombra. Los tallos se sometieron a reflujo y las flores a maceración con disolventes en orden ascendente de polaridad. Los extractos se fraccionaron por cromatografía en columna. La determinación estructural de los compuestos se llevó a cabo por RMN.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNDe los extractos de hexano y CH2Cl2 de los tallos y flores se identificaron los ácidos: tetradecanoico, hexadecanoico, cis-9-octadecenoico y 9,12-octade-cadienoico. De las fracciones eluídas con hexanos-acetato de etilo 7:3 se aisló el ácido 3 -hidroxi-12-oleanen-28-oico (4) y el ácido 3 -hidroxiurs-12-en-28-oico (5). Los triterpenos mostraron la señal del

protón vinílico H-12 en 5.29 para 4 y en 5.26 ppm para 3, así como la señal del hidrógeno base de hidroxilo en 3.22 ppm para ambos compuestos. Adicionalmente, 4 se acetiló con anhídrido acético-piridina para dar 6, que mostró la señal del grupo acetilo en 2.05 ppm. Los datos espectroscópicos se compararon con los descritos en la literatura para 4y 5.4,5

O

OH

RO

4: R = H6: R = Ac

O

OH

RO

5

Figura 2. Estructuras de los ácidos triterpénicos 4-6.

CONCLUSIONESDe las partes aéreas de Cestrum roseum se obtuvieron los ácidos tetradecanoico, hexa-decanoico, cis-9-octadecenoico y 9,12-octadecadienoico como componentes mayoritarios, así como los ácidos triterpénicos 4 y 5 identificados por RMN.

AGRADECIMIENTOSA Conacyt (CB-167952) y a la CIC-UMSNH por el apoyo a este proyecto.

REFERENCIAS1. Dimayuga, R. Medicina tradicional y popular de Baja

California Sur. Secretaría de Educación Pública, Universidad Autónoma de Baja California Sur, La Paz, México, 1996, 2-5.

2. Martínez, M.; Rodríguez, A.; Vargas, O.; Chiang, F. Catálogo Nomenclatural de las Solanaceae de México. 2011, 4, 1-10.

3. Calderón de Rzedowski, G.; Rzedowski J. Flora fanerogá-mica del Valle de México. Instituto de Ecología A. C. y Comisión Nacional para el Conocimiento y Uso de la Biodiversidad, Pátzcuaro, Michoacán, México 2005, 648-649.

4. Adesina, S. K.; Reisch, J. Phytochemistry 1985, 24, 3003-3006.

5. Budzikiewicz, H.; Thomas, H. Z. Naturforsch. B, 1980, 35, 226-232.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 289

Fabricación de puntos cuánticos de carbono a partir de extractos de plantas medicinales

F. Ituriel Arias-García, Mario A. Rodríguez-Rivera, Alejandro Valdez-Calderón, Gabriel Ramos-Ortiz

Grupo de propiedades ópticas de la Materia (GPOM) Centro de Investigaciones en Óptica (CIO), Loma del Bosque 115, Col. Lomas del Campestre León, Guanajuato, México, CP 37150. e-mail: mrodri@cio.mx.

Palabras clave: puntos cuánticos, nanomateriales, fotoluminiscencia, plantas medicinales

INTRODUCCIÓNLos puntos cuánticos de carbono (CQDs) son una nueva clase de nanomateriales con un tamaño inferior o igual a 10 nm, los cuales fueron obtenidos por primera vez durante la purificación de nanotubos de carbono por medio de electroforesis.En épocas recientes han sido el centro de atención de diversas investigaciones debido a sus propiedades tales como: alta solubilidad, elevada fotoluminiscencia, inercia química, fácil modificación, gran resistencia al fotoblanqueamiento y baja toxicidad, permitiendo su uso como sensores químicos para la detección de iones metálicos o en el área de la salud como marcadores biomoleculares y agentes terapéuticos[1]

Actualmente la mayoría de los CQDs se obtienen partir de ácidos orgánicos como el ácido cítrico, en el presente trabajo se obtuvieron nanoestructuras organicas por el método hidrotermico a partir de infusiones de plantas medicinales.

MATERIALES Y MÉTODOSSe obtuvieron los extractos acuosos de Canela (Cinnamomun verum), Café (Coffea arabica) y araucaria (Aracauria heterophyila) colocando una muestra de cada una de éstas en agua destilada y dejándolas en baño María por 30 min. Pasado este tiempo los productos se filtraron y se refrigeraron para su óptima conservación. A cada uno de los extractos se le realizó un tratamiento térmico en un sistema de reflujo teniendo como variante el tiempo del mismo. Posteriormente cada muestra obtenida de los tratamientos térmicos fue sometida a centrifugación y el precipitado suspendido en una solución de NaOH 1M.Finalmente para cada uno de los productos (extractos, tratamientos térmicos y básicos) se estudiaron sus propiedades ópticas como absorción y emisión

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn cada uno de los tratamientos empleados para procesar los extractos naturales, se observó un cambio de color. De manera particular la suspensión adquiere un color más intenso, que se corroboró con los espectros de absorción. De

manera general los extractos presentan bandas de absorción en el intervalo de 270 a 280 nm. Los espectros de emisión mostraron bandas entre los 370 y 440 nm, las cuales aumentan su intensidad de luminiscencia después del tratamiento térmico y del tratamiento básico. Para el caso de araucaria sus bandas de emisión fueron las que presentaron los cambios más marcados. El análisis de dispersión de tamaño con la técnica de DLS indico la presencia de partículas con tamaños aproximados de 20 nm, después del tratamiento térmico.

CONCLUSIONESSe fabricaron suspensiones acuosas de nanomateriales fluorescentes a partir de extractos acuosos de plantas medicinales. Lo cual fue comprobado por espectroscopia de emisión y análisis de dispersión de tamaño.

AGRADECIMIENTOSAl Grupo de propiedades ópticas de la Materia (GPOM-CIO), por facilitarme los recursos necesarios y darme acceso a los equipos pertinentes para continuar por mí proyecto.

REFERENCIAS1. Youfu, W.; Hu, A. Carbon quantum dots: synthesis,

properties and application. Journal of Materials Chemistry 2014, 2, 6921.

2. Zhu, S.;Meng, Q; Wang, L.; Zhang, J.; Song, Y.; Jin, H.; Zhang, K.; Sun, H.; Wang, H.; Yang B. Highly Photoluminescent Carbon Dots for Multicolor Patterning, Sensors, and Bioimaging, Angewantde Internationa Edition Chemiel 2013, 52, 3953.

290 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Reordenamientos moleculares de diterpenos del género AgeratinaAraceli Álvarez-Ruiz,1 Mario A. Gómez-Hurtado,1 Gabriela Rodríguez-García,1 Edgar García-Sánchez,3 José L. Salvador Hernández,1 Carlos M. Cerda-García-Rojas,2 Pedro Joseph-Nathan,2 Rosa E. del Río1

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, C.U., Morelia, Michoacán, 58030 México. 2Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, Ciudad de México, 07000 México. 3Universidad Politécnica de Pénjamo, Carretera Irapuato-La Piedad Km 44, Pénjamo, Guanajuato, 36921 México. e-mail: ndelrio@umich.mx.

Palabras clave: Ageratina, reordenamiento, diterpeno, labdano.

INTRODUCCIÓNHistóricamente los productos naturales se han utilizado como fuente importante de nuevos compuestos con potencial para el desarrollo farmacéutico. Aproximadamente el 80% de todos los medicamentos se han inspirado u obtenido a partir de fuentes naturales.1 Una variedad interesante de esqueletos diterpénicos se genera a partir de reordenamientos moleculares, por ejemplo, los labdanos tras una cascada de migraciones favorecen la formación del esqueleto del clerodano.2 Las modificaciones químicas en derivados del labdano han permitido obtener sustancias novedosas con potencial aplicación biológica. En el presente trabajo se promovieron reordenamientos moleculares de labdanos.

MATERIALES Y MÉTODOSDel extracto hexánico obtenido de 220 g de hojas y flores de Ageratina jocotepecana se obtuvieron mediante cromatografías sucesivas en columna el ácido 13-epi-labdanólico (1) y el ácido catívico (2).3Los reordenamientos de 1 y 2 se promovieron empleando p-TsOH o ácido fórmico en CH2Cl2 otolueno como disolventes a reflujo. Los crudos de reacción se purificaron por cromatografía en placa fina impregnada con AgNO3 y se caracterizaron mediante métodos físicos y espectroscópicos.

CO2H

1 2

OHCO2H

Figura 1. Diterpenos aislados de A. jocotepecana.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos ensayos se iniciaron con 1 utilizando p-TsOH oácido fórmico y CH2Cl2 como disolvente para dar los productos de deshidratación 3, 4 y 5. Con el incremento de la concentración del ácido y el uso de tolueno como disolvente se favoreció la migración del grupo CH3-20 del C-10 hacia el C-9obteniéndose el derivado 6. Una vez encontradas las condiciones de reordenamiento, estas se ensayaron con el ácido catívico (2) con lo que se

obtuvo el derivado 7. Al analizar los desplazamientos químicos de RMN de 1H de los compuestos 6 y 7 se observó una diferencia de 0.03 ppm para el CH3-16, lo que concuerda con una relación epimérica entre ambos compuestos.

3 4 5

6 7

13

CO2HCO2H CO2H

CO2H CO2H

16

Figura 2. Productos de reordenamiento.

CONCLUSIONESEl tratamiento ácido de los labdanos 1 y 2 favoreció la migración de tipo 1,2 del CH3-20 generándose los derivados reordenados (13R)-6 y (13S)-7, que corresponden a estructuras novedosas.

AGRADECIMIENTOSA la CIC-UMSNH por el apoyo económico y al CONACyT por la beca otorgada a A. A. R.

REFERENCIAS1. Newman, D. C.; Cragg G. M. J. Nat. Prod. 2016, 79, 629-

661.2. Gómez-Hurtado, M. A.; Torres-Valencia, J. M.; Manríquez-

Torres, J.; del Río, R. E.; Motilva, V.; García-Mauriño, S.; Ávila, J.; Talero, E.; Cerda-García-Rojas, C. M.; Joseph-Nathan, P. Phytochemistry 2011, 72, 409-414.

3. García-Sánchez, E.; Ramírez-López, C. B.; Talavera-Alemán, A.; León-Hernández, A.; Martínez-Muñoz, R. E.; Martínez-Pacheco, M. M.; Gómez-Hurtado, M. A.; Cerda-García-Rojas, C. M.; Joseph-Nathan, P.; del Río, R. E. J. Nat. Prod. 2014, 77, 1005-1012.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 291

Estudio del equilibrio dinámico de la tubulina frente a derivados diterpénicos de tipo ent-labdano de Ageratina petiolaris

Mónica Luna-Vázquez,1 Hugo A. García-Gutiérrez,1,* Marili Martínez-Cabello,1 Luis J. Calvillo-Carranza,1 Rosa E. del Río,1 Carlos M. Cerda-García-Rojas,2 Pedro Joseph-Nathan2

1Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Ed. B-1 Cd. Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030 México. 2Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avan-zados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, Ciudad de México, 07000 México. e-mail: hgarcia@umich.mx.

Palabras clave: Ageratina, diterpenos, labdanos, tubulina.

INTRODUCCIÓNAlgunos diterpenos aislados de especies vegetales han mostrado una actividad notable como agentes anticancerosos. Un ejemplo es el paclitaxel aislado de Taxus brevifolia, que es un fármaco antimitótico utilizado para tratar cáncer de mama, ovario y pulmón. Varios estudios han demostrado que los microtúbulos son el sitio activo del paclitaxel, debido a que éste los estabiliza, haciéndolos resistentes a la despolimerización e inhibiendo la mitosis de las células en proliferación.1 El género Ageratina destaca por contener en sus extractos compuestos diterpénicos, como es el caso de Ageratina petiolaris, que se utiliza en la medicina tradicional. El ácido 2 -hidroxieperuico (1) es un diterpeno de tipo ent-labdano obtenido mediante hidrólisis alcalina del extracto hexánico de las flores de A. petiolaris. Esta molécula contiene los grupos funcionales hidroxilo y carboxilo lo que permite la obtención de diversos derivados.2

MATERIALES Y MÉTODOSLa planta se colectó en Tlalpujahua, Michoacán, México. Las flores de A. petiolaris se maceraron con hexano y el extracto obtenido se sometió a hidrólisis alcalina para obtener 1 (Fig. 1). El diterpeno 1 se sometió a tratamiento con diazometano para formar el éster metílico 2.3 El compuesto 1 también se acetiló obteniéndose 3seguido de tratamiento con 1,1-carbonildiimidazol yanilina para dar la amida 4. Esta última se sometió a hidrólisis alcalina para dar 5 y finalmente 2 y 5 se trataron con cloruro de cinamoílo para obtener los derivados 6 y 7. Todos los compuestos se caracterizaron por RMN en 1D y 2D.

O

H

O

OO

6

H

R1O N

O

H

4: R1 = Ac5: R1 = H

R1O

H

OR2

O

1: R1 = H R2 = H2: R1 = H R2 = Me3: R1 = Ac R2 = H

H

O N

O

H

O

7Figura 1. Diterpenos 2-7 preparados a partir de 1.

Los derivados 2, 4, 6 y 7 se evaluaron in vitro por triplicado con tubulina porcina de >97% de pureza.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos ensayos de interacción con la tubulina mostraron que los derivados 2, 4, 6 y 7 ainducen un aumento notable de la polimerización de tubulina (Fig. 2), siendo el derivado 7 el que presentó un mayor efecto seguido de 4.

Figura 2. Efecto de los derivados diterpénicos 2, 4, 6 y 7sobre la polimerización de la tubulina in vitro.

CONCLUSIONESLos derivados 2, 4, 6 y 7 influyen notablemente en la polimerización de la tubulina con respecto al control, destacando 7. En un estudio previo de acoplamiento molecular este compuesto presentó afinidad por el mismo sitio que el paclitaxel debido a las interacciones de los anillos aromáticos con varios residuos de aminoácidos de la -tubulina.

AGRADECIMIENTOSA Conacyt (167952) y a la CIC-UMSNH por el apoyo a este proyecto.

REFERENCIAS1. Kumar, N. J. Biol. Chem. 1981, 20, 10435-104412. Calderón, J. S.; Quijano, L.; Garduño, M.; Gómez, F.; Ríos,

T. Phytochemistry 1983, 22, 2617-2619.3. García-Gutiérrez, H. A.; Calvillo-Carranza, L. J.; Luna-

Vázquez, M.; del Río, R. E.; Cerda-García-Rojas, C. M.; Joseph-Nathan, P. Rev. Latinoamer. Quím. 2016, 44Suplemento Especial, 194-195.

0 10 20 30 40 50 60 70 80 90

0.4

0.6

0.8

1.0

1.2

1.4

1.6

1.8

2.0

2.2

DMSO

Paclitaxel 20 μM

2 200 μM4 200 μM6 200 μM

7 200 μM

Δ Ab

sorb

anci

a (3

40 n

m)

Tiempo (min)

37°C 4°C 37°C

292 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Lasianthaea aurea como fuente de kaurenosRosalba Cruz-Corona,1 Mario A. Gómez-Hurtado,1 Gabriela Rodríguez-García,1 Yliana López,1 Carlos M.

Cerda-García-Rojas,2 Pedro Joseph-Nathan,2 Rosa E. del Río1

1Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Ciudad Universitaria, Morelia, Michoacán 58030, México. 2Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, Ciudad de México, 07000, México. e-mail: ndelrio@umich.mx.

Palabras clave: Lasianthaea aurea, diterpeno, kaureno, RMN.

INTRODUCCIÓNLa familia Asterácea, constituye el grupo vegetal más diverso de plantas vasculares sobre el planeta, incluye aquellas que han sido utilizadas en la medicina, en la alimentación y de manera ornamental,1 dentro de esta familia se encuentra al género Lasianthaea el cual está conformado por doce especies. Lasianthaea aurea es una planta herbácea que crece en Michoacán y se conoce comúnmente como hierba del cangro o té de llano.2Los estudios realizados a especies de este género describen la presencia de sesquiterpenos y diterpenos tetracíclicos de tipo kaureno los cuales poseen un amplio espectro de actividad biológica como antiinflamatorio, antibacteriano, antifúngicos, antimaláricos, leishmanicidas y antiprotozoarios.3-5

MATERIALES Y MÉTODOSLa especie de Lasianthaea aurea fue colectada en el km 3.5 a la orilla de la carretera Tiripetío-Villa Madero, Michoacán. La raíz seca y triturada se maceró a temperatura ambiente durante tres días con hexanos como disolvente, pasado este tiempo, se filtró y se concentró en rotavapor. La separación y purificación de los metabolitos se llevó a cabo por columna cromatográfica con gel de sílice como fase estacionaria y mezclas de hexanos–acetato de etilo en orden ascendente de polaridad como eluente y monitoreada por cromatografía en capa fina, la identificación y caracterización de llevó a cabo por RMN de 1D y 2D.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl espectro de RMN de 1H del extracto hexánico total de raíz de Lasianthaea aurea permitió detectar la presencia y abundancia de los diterpenos con esqueleto de kaureno. La purificación de estos compuestos se realizó por cromatografías sucesivas y por cristalización. El ácido kaurenoico (1) presentó un p.f. de 175-177 °C, el espectro de RMN de 1H mostró dos señales simples 4.80 y 4.74 características de un doble enlace exocíclico,

H-metilos terciarios. El segundo compuesto aislado mostró en su espectro de RMN de 1H el mismo patrón de señales del ácido kaurenoico, dos

para el H- -17b,y una señal -13, una señal adicional

mparado con la literatura fue identificado como kaurenal (2).6

COOH

H

H

1

COH

H

H

2Figura 1. Kaurenos aislados de L. aurea

CONCLUSIONESDel estudio químico de los extractos hexánicos de raíz de Lasianthaea aurea se logró la separación e identificación del ácido kaurenoico (1) en buenos rendimientos y del compuesto conocido como kaurenal (2), lo que pone de manifiesto el uso de Lasianthaea aurea como una nueva fuente de diterpenos con esqueleto de kaureno.

AGRADECIMIENTOSAl Dr. Jerzy Rzedowski del Instituto de Ecología de Pátzcuaro, A.C. por la identificación de la planta. Al CONACYT por la Beca de Posgrado de RCC. A la CIC-UMSNH por el apoyo económico al Proyecto.

REFERENCIAS1. Katinas, L.; Gutiérrez D. G.; Grossi M. A.; Crisci J. V.

Boletín de la Sociedad Argentina de Botánica 2007, 42, 113-129.

2. Rzedowski, J.; Calderón de R. G.; Carrillo-Reyes P. INECOL 2011, 172, 1-100.

3. Anselmo, P.; Braga, A.; Batista, R. Molecules 2007, 13, 455-483.

4. Pascal, W.; Kamdem, R.; Ali, Z.; Anjum, S.; Begum, A.; Oluyemisi, O.; Khan, S. Fitoterapia, 2011, 82, 642-646.

5. Batista, R.; et al. European Journal of Medicinal Chemistry 2013, 62, 168-176.

6. Catalano, S.; Cioni, P.L.; Menichini, A.; Bilia, A. R. Morelli, I.; De Feo V. Planta Med 1993, 59, 278-279.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 293

Actividad antiparasitaria de derivados de compuestos naturalesRicardo Escarcena,1 Matheus C. Romeiro Miranda,2 José L. López-Pérez,1 Arturo San Feliciano,1 María

Martínez-Valladares,3 Myriam E.-Ballesteros,3 Francisco A. R.-Vázquez,3 Rafael B.-Fouce,3 Esther del Olmo1

1Departamento de Ciencias Farmacéuticas: Área de Química Farmacéutica, Facultad de Farmacia, CIETUS, IBSAL, Universidad de Salamanca. Campus Miguel de Unamuno s/n. 37007-Salamanca, SPAIN. 2Depto. de Bioquím. y Tec. Quím. Univ. de Sao Paulo– UNESP. C/ Prof. Francisco Degni, 55 Araraquara-Sao Paulo. Brasil. 3Inst. de Ganadería de Montaña (CSIC-Univ. de León) Depto. de Sanidad Animal. 24346-Grulleros. León. España. 4Depto. de Ciencias Biomédicas, Fac. de Veterinaria, Univ. de León, Campus de Vegazana s/n, León 24071, España. e-mail: olmo@usal.es.

Palabras clave: Diseño de fármacos, síntesis, in vitro, moléculas antihelmínticas

INTRODUCCIÓNLas infecciones en ovejas por nematodos gastrointestinales (GI) (Trichostrongylidae) causan pérdidas directas e indirectas con un impacto económico importante, al disminuir los rendimientos de producción y aumentar los costes de atención en salud animal. El mal uso de los tratamientos terapéuticos actuales están llevando al desarrollo de resistencias a los fármacos antihelmínticos, constituyendo un serio problema para el control de las infecciones parasitarias GI, principalmente en los pequeños rumiantes, a nivel mundial.En la fase inicial del estudio se ensayaron varios compuestos naturales y semisintéticos. Teniendo en cuenta la estructura de aquellos que mostraron buena actividad antihelmíntica, se sintetizaron nuevas moléculas que se ensayaron in vitro en el ensayo de eclosión de huevos (Egg Hatch Assay, EHA). Se seleccionaron los compuestos más activos y se realizaron estudios de mecanismo de acción, polimerización de la tubulina recombinante del nematodo de ovino Teladorsagia circumcincta, tanto en cepas sensibles o resistentes al fármaco albendazol.

MATERIALES Y MÉTODOSSe ensayaron compuestos naturales, semisintéticos y de síntesis total con estructura de lignanos, terpenilquinonas y aminoalcoholes, entre otros. Se seleccionaron aquellos que mostraron buena actividad ovicida en el EHA, y se obtuvieron nuevos derivados aplicando los procedimientos químicos adecuados.El ensayo EHA se diseñó basándose en la propiedad ovicida de ciertos antihelmínticos y en la capacidad de los huevos resistentes para embrionar y eclosionar a concentraciones mayores que los huevos de cepas susceptibles. Se ensayó la actividad ovicida de los compuestos frente a T. circumcincta. Se ha estudiado el modo de acción de las moléculas más potentes.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn estudios iniciales, se ensayaron 40 compuestos con estructuras de lignanos, terpenilquinonas y aminoalcoholes a dosis únic

ellos mostraron actividad ovicida leve o moderada, inhibiendo la eclosión de huevos de 14 a 40%. Dos de ellos mostraron alta actividad inhibiendo la eclosión de huevos en 80 y 93%. Se han obtenido y ensayado nuevos derivados relacionados con los compuestos más potentes. En el estudio se discutirá la relación entre la estructura y la actividad de los compuestos obtenidos y ensayados.

CONCLUSIONESHemos encontrado nuevas moléculas con excelente actividad ovicida frente a T. circumcincta. Algunos de ellos mostraron también activa contra cepas resistentes.

AGRADECIMIENTOSEste trabajo ha sido realizado gracias a la financiación de los proyectos MINECO-Retos, España (AGL2016-79813-C2-1-R, AGL2016-79813-C2-2-R), Red de Centros ISCIII-RICET(RD12/0018/0002 y Junta de Castilla y León(SA221U13), MINECO-Programa Ramón y Cajal (MMV, RYC-2015-18368).

BIBLIOGRAFÍA1. Rojo-Vázquez, F.A.; Meana, A.; Valcárcel, F.; M Martínez-

Valladares, M. Vet. Parasitol. 2012, 189, 15-38.2. Martínez-Valladares, M.; Famularo, M.R.; Fernández-Pato,

N.; Cordero-Pérez, C.; Castañón-Ordóñez, L.; Rojo-Vázquez, F.A. Parasitol. Res. 2012, 110, 2083-2087.

3. Legarda-Ceballos, A.L.; del Olmo, E.; López-Abán, J.; Escarcena, R.; Bustos, L.A.; Fonseca-Berzal, C.; Gómez-Barrio, A.; Dib, J.C.; San Feliciano, A.; Muro, A. Molecules.2015, 20,11554-68.

294 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Actividad leishmanicida del extracto de Piper peltatumAlberto Robles,1 José Ignacio Manzano,2 Esther del Olmo,1 Helena Quintero,3 Francisco Gamarro,2 Arturo San

Feliciano1

1Departamento de Ciencias Farmacéuticas: Área de Química Farmacéutica, Facultad de Farmacia, CIETUS, IBSAL, Universidad de Salamanca. Campus Miguel de Unamuno s/n. 37007-Salamanca, SPAIN. 2Inst. de Parasitología y Biomedicina López-Neyra (IPBLN-CSIC). Avda. del Conocimiento, s/n. 18016-Granada, SPAIN. 3Centro de Inv. en Salud para el Trópico and Univ. del Magdalena (CIET-FST, CIMET-UNIMAG). Santa Marta, COLOMBIA. e-mail: olmo@usal.es.

Palabras clave: Metabolitos secundarios, GC-MS, Leishmania donovani.

INTRODUCCIÓNLa leishmaniasis es una enfermedad protozoaria causada por parásitos del género Leishmania y se transmite a los seres humanos por la picadura de flebotomíneos femeninos infectados. La OMS incluye la leishmaniasis entre las Enfermedades Tropicales Olvidadas (NTDs). El tratamiento de la leishmaniasis depende de varios factores, incluyendo el tipo de enfermedad, las especies de parásitos, las patologías concomitantes y la ubicación geográfica. A fecha de hoy, no existe una vacuna eficaz contra la enfermedad en humanos, y el enfoque terapéutico común se limita a un número reducido de fármacos, incluyendo antimoniales pentavalentes tóxicos (SbV), miltefosina y anfotericina B (AmB). Por lo que, es necesario el descubrimiento de nuevos medicamentos contra la leishmaniasis.La biodiversidad sigue siendo una fuente, en gran parte inexplorada y prácticamente ilimitada, de sustancias medicinales y bioactivas útiles en terapéutica, especialmente contra el cáncer, los virus o las infecciones microbianas y parasitarias.En un estudio previo exploramos la actividad in vitroen promastigotes de Leishmania donovani de algunas plantas medicinales de la Región del Magdalena de Colombia.1 Aquí presentamos los resultados de ensayos in vitro e identificación de los componentes por análisis de GC-MS del extracto metanólico de Piper peltatum.

MATERIALES Y METODOSSe realizó un fraccionamiento biodirigido del extracto alcohólico de Piper peltatum. El extracto metanólico de P. peltatum se fraccionó por su insolubilidad gradual en disolventes menos polares. Las fracciones obtenidas se cromatografiaron sobre gel de sílice y las nuevas fracciones resultantes se analizaron por GC-MS y espectroscopía de IR y RMN.Análisis de susceptibilidad en promastigotes de L. donovani. Se incubaron los promastigotes de L. donovani en fase Log a 28 °C durante 72 h, en presencia de concentraciones crecientes de las fracciones a estudiar. Se determinó la viabilidad celular mediante el ensayo colorimétrico de MTT, siguiendo el protocolo de Gamarro y col.2

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLa fracción de polaridad intermedia resultó ser la más activa frente a L. donovani en ensayos preliminares in vitro. Se cromatografió dicha fracción sobre gel de sílice, y la primera fracción eluida fue la única activa. El análisis GC-MS de esa fracción informó principalmente de la presencia de terpenos y compuestos grasos. Se realizarán nuevos ensayos con los compuestos aislados de esa fracción para identificar a los responsables de la actividad.

CONCLUSIONESEl extracto metanólico de P. peltatum mostró buenas propiedades leishmanicidas, que podrían atribuirse a los compuestos de polaridad media con estructura de terpenoide.

AGRADECIMIENTOSEste trabajo ha sido realizado gracias a la financiación de los proyectos Junta de Castilla y León (SA221U13), Junta de Andalucía (CTS-7282 to FG), ISCIII-RICET Red de Centros (RD12/0018/0002 y RD12/0018/0017) y MINECO-Retos, España (AGL2016-79813-C2-2-R).

BIBLIOGRAFÍA1. Carbonó-Delahoz, E.; Dib-Diazgranados, J.C. Caldasia

2013, 35, 333-350.2. Gómez-Pérez, V.: Manzano J.I.; García-Hernández, R.;

Castanys, S.; Campos Rosa, J. M.; Gamarro F. Antimicrob. Agents Chemother. 2014, 58, 4103-4112.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 295

Interacción in vitro de derivados de ácidos diterpénicos con tubulinaDavid Calderón-Rangel,1 Hugo A. García-Gutiérrez,1,* Luis Prado-Villanueva,1 Rosa E. del Río,1 Carlos M.

Cerda-García-Rojas,2 Pedro Joseph-Nathan2

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Ciudad Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030 México. 2Depto. de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, Ciudad de México, 07000 México. e-mail: hgarcia@umich.mx.

Palabras clave: Ácidos diterpénicos, amidación, tubulina, carbonildiimidazol.

INTRODUCCIÓNLa importancia de estudiar los diterpenos radica en su amplio rango de actividades biológicas que van desde antitumorales hasta intermediarios en la industria perfumística. De Ageratina jocotepecanase han aislado tres ácidos diterpénicos, el labda-dienoico (1), el catívico (2) y el 13-epi-labdanólico (3, Figura 1). Estos diterpenos resultaron idóneos para generar derivados tales como amidas. Dicho grupo funcional forma parte estructural de compuestos naturales con propiedades biológicas importantes incluidos numerosos productos farmacéuticos. En el presente trabajo se llevaron a cabo reacciones con los ácidos diterpénicos 1-3, utilizando diferentes activadores del grupo carboxilopara promover la formación de las amidas 4-6. Los productos naturales 1-3 y los derivados 5 y 6 se sometieron a evaluación de su influencia sobre la polimerización de la tubulina y despolimerización de los microtúbulos, que son blancos de agentes anticancerosos como el paclitaxel.1

H

2: R = OH

H

OH

3: R = OH

H

1: R = OH

OR

O

R

O

R

4: R = NHPh 5: R = NHPh 6: R = NHPh

Figura 1. Ácidos diterpénicos de A. jocotepecana (1-3) y derivados preparados 4-6.

MATERIALES Y MÉTODOSPara la obtención de los derivados 4-6 se llevaron a cabo diferentes metodologías, como la implementa-ción de la reacción de amidación con agentes acoplantes como el cabonildiimidazol (CDI), las sales de uronio (COMU) y de fosfonio (PyBOP), así como mediante la vía de anhídridos mixtos,2,3 endonde utilizan cloroformiato de isobutilo como activador (iCBF), ésta última reacción en medio anhidro. La determinación estructural de los compuestos nuevos se hizo por RMN en 1D y 2D. Las evaluaciones in vitro se llevaron a cabo por triplicado con tubulina porcina de >97% de pureza.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn los espectros de RMN de 1H de 4-6 se observaron señales en la región de 7.00-7.80 ppm correspondientes a los anillos aromáticos y a la señal del grupo NH. En los espectros de RMN de 13C se observó el cambio en el desplazamiento químico del carbonilo de los ácidos diterpénicos naturales 1-3 de alrededor de 180 ppm a 170.0ppm en las amidas aromáticas 4-6. Los productos naturales 1-3 no mostraron tener una influencia notable sobre la estabilidad dinámica de los microtúbulos, mientras que los derivados 5 y 6aumentaron la velocidad de polimerización de la proteína, además de estabilizar en cierto grado a los microtúbulos después de un estímulo despolimerizante inducido por frío (Figura 2).

0 10 20 30 40 50 60 70 80 90

0.5

1.0

DMSOPaclitaxel 20 μM 2 200 μM

1 200 μM 3 200 μM5 200 μM

6 200 μM

37°C 37°C4°C

Tiempo (min)

ΔAb

sorb

anci

a (3

40 n

m)

Figura 2. Efecto de los diterpenos 1-3, 5 y 6 sobre la polimerización de tubulina in vitro.

CONCLUSIONESLos activadores del grupo carboxilo son una buena alternativa para obtener amidas derivadas de ácidos carboxílicos a partir de productos naturales. La presencia del anillo aromático en 5 y 6 favorece la velocidad de polimerización de la tubulina, además de estabilizar los microtúbulos, aunque en menor grado que el fármaco de referencia.

AGRADECIMIENTOSA Conacyt (CB-167952) y a la CIC-UMSNH por el apoyo a este proyecto.

REFERENCIAS1. García, E., et al. J. Nat. Prod. 2014, 77, 1005-1012.2. Sanjeev, K., et al Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2373-2376.3. Donna, S., et al Green Chem. 2013, 15, 596-600.

296 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Efecto de lactamas derivadas de rasteviona en la estabilidad de microtúbulos formados por heterodímeros de tubulina

Lucero Montiel López,1 Hugo A. García-Gutiérrez1,* Luisa U. Román-Marín,1 Juan D. Hernández-Hernández,1

Lidia Beiza-Granados,1 Carlos M. Cerda-García-Rojas,2 Pedro Joseph-Nathan2

1Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Ed. B-1 Cd. Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030 México. 2Depto. de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, Ciudad de México, 07000 México. e-mail: hgarcia@umich.mx

Palabras clave: Rasteviona, lactamas, tubulina, polimerización.

INTRODUCCIÓNEl producto natural rasteviona (1), aislado de las raíces de Stevia serrata Cav., posee un esqueleto hidrocarbonado denominado longipinano.1 Esta clase de compuestos presenta facilidad de transposición debido a la tensión generada por el ciclobutano central, la cual ha sido aprovechada para generar nuevos esqueletos hidrocarbonados.2A partir de la rasteviona, se puede llevar a cabo la preparación de varios derivados, entre ellos, la lactama de longipinantriol (2), el 7,8-acetónido de la lactama de longipinantriol (3) y su acetato corres-pondiente 4, la lactama de 7,8,9-tricinamoiloxi-longipinantriol (5) y la lactama de 7,8-dicinamoliloxi-longipinantriol (6). Éstos compuestos se sometieron a pruebas de polimerización con tubulina in vitro.

OOH

OAng

OAng

NO

HOH

OH

OH

NO

HOH

O

O

NO

HOAc

O

O

1 2 3

4 5

NO

HOCin

OCin

OCin

NO

HOH

OCin

OCin

6

Figura 1. Estructura de la rasteviona y sus lactamas 2-6.

MATERIALES Y MÉTODOSLos derivados 2-4 se prepararon a partir de 1 como se describió previamente.3 El tratamiento de 2 con cloruro de cinamoílo en piridina condujo a la preparación de 5 y 6. La determinación estructural de los compuestos se realizó por RMN. Las evaluaciones in vitro se llevaron a cabo por triplicado con tubulina porcina de >97% de pureza.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos derivados 5 y 6 mostraron en su espectro de RMN de 1H las señales de los cinamatos entre 7.90 y 6.12 ppm. Los hidrógenos base de éster de 5, aparecieron entre 5.58 y 5.66 ppm, mientras que la lactama 6 presentó las bases de cinamoílo en 5.70 ppm para H-8 y 5.25 ppm para H-7. La señal base de hidroxilo se encontró en 4.15 ppm.

Los compuestos 1-4 incrementaron la velocidad de polimerización de la tubulina alcanzado el máximo

microtúbulos formados no fueron estables después de enfriar a 4 °C. Las lactamas 5 y 6 también incrementaron la velocidad de polimerización de la tubulina e incluso mostraron estabilizar a los microtúbulos formados después del enfriamiento pero en menor grado que el paclitaxel (Figura 2).

0 10 20 30 40 50 60 70 80 90

0.5

1.0

1.56 200 μM

5 200 μM5 100 μM

DMSOPaclitaxel 20 μM

37°C 4°C 37°C

Tiempo (minutos)

ΔAb

sorb

anci

a (3

40 n

m)

Figura 2. Efecto de 5 y 6 sobre la polimerización de tubulina y despolimerización de los microtúbulos.

CONCLUSIONESLas lactamas 5 y 6 presentaron un efecto notable en la polimerización de la tubulina así como en la estabilidad de los microtúbulos, aunque este efecto es menor comparado con el paclitaxel La presencia de anillos aromáticos en su estructura posiblemente propicia interacciones electrónicas con los residuos de aminoácido en el sitio activo de la proteína.

AGRADECIMIENTOSProyecto realizado con el apoyo económico otorgado por la CIC-UMSNH y por CONACYT (CB-167952).

REFERENCIAS1. Joseph-Nathan, P., et al. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 8093-

8096.2. García-Gutiérrez, H. A., et al. Rev. Lationamer. Quím. 2012,

40, 210-224.3. Montiel-López, L., et al. Rev. Lationamer. Quím. 2016, 44

Suplemento Especial, 261.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 297

Componentes mayoritarios del aceite esencial de Ageratina jocotepecanaGabriela Servín-García,1 Araceli Álvarez-Ruiz,1 Mario A. Gómez-Hurtado,1 Gabriela Rodríguez-García,1 Yliana

López,1 Carlos. M. Cerda-García-Rojas,2 Pedro Joseph-Nathan,2 Rosa E. del Río1

1Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Ciudad Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030 México. 2Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-470, Ciudad de México, 07000 México. Correo-e: ndelrio@umich.mx

Palabras clave: Ageratina, arrastre de vapor, aceites esenciales.

INTRODUCCIÓNLa familia Asteraceae es una de las más diversas y presenta una amplia distribución. Dentro de esta familia se encuentra el género Ageratina, cuyas especies se caracterizan por poseer una amplia variedad de metabolitos secundarios de importancia biológica e industrial.1 Continuando con nuestros estudios de Ageratina jocotepecana,2 en el presente trabajo se describe el análisis por RMN y CG-MS del extracto obtenido por arrastre de vapor de los tallos y flores de esta especie.

MATERIALES Y MÉTODOSLa especie de Ageratina jocotepecana se colectó en el municipio de Ario de Rosales, Michoacán. Unlote de flores (240 g) y de tallos (440 g), Figura 1, se sometieron a extracción por arrastre de vapor de manera independiente con 1.5 L de agua destilada. El destilado se extrajo con CH2Cl2 permitiendo en ambos casos la obtención de un aceite amarillo.

Figura1. Flores y tallos de A. jocotepecana

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl estudio por RMN de 1H del aceite esencial de flores mostró entre 7.20 y 6.65 ppm un sistema de señales característico de un anillo aromático trisustituido, así como el patrón de señales típico de un grupo isobutirato. El análisis por CG-MS permitió observar un ion molecular de m/z 220 para el componente mayoritario. Con base en estos resultados se determinó que el isobutirato de timilo (1) es el componente principal. Por su parte, en el análisis por RMN de 1H del aceite esencial de tallos se observaron nuevamente las señales correspondientes a 1, además destacaron dos señales anchas en 4.65 y 4.67 ppm, características de un doble enlace exocíclico, así como dos señales dobles de dobles en 0.70 y 0.50 ppm correspondientes a hidrógenos de ciclopropano. El

análisis por CG-MS permitió observar un ion molecular de m/z 220 para el componente mayoritario. La comparación de las señales observadas en RMN con datos de la literatura indicó la presencia de espatulenol (2) como componente principal en el aceite de tallos (Figura 2).

O

O

1

HO

2Figura 2. Componentes mayoritarios de los aceites

esenciales de A. jocotepecana

CONCLUSIONESEl análisis espectroscópico por RMN y CG-EM del aceite esencial de flores y tallos frescos de Ageratina jocotepecana permitió determinar la presencia de isobutirato de timilo (1)3 y espatulenol (2)4 como componentes mayoritarios.

AGRADECIMIENTOSA la CIC-UMSNH y a CONACYT.

REFERENCIAS1. Heinrich, M.; Robles, M.; West, J. E.; Ortiz de Montellano, B.

R.; Rodríguez, E. Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1998, 38,539-365.

2. García-Sánchez, E.; Ramírez-López, C. B.; Talavera-Alemán, A.; León-Hernández, A.; Martínez-Muñoz, R. E.; Martínez-Pacheco, M. M.; Gómez-Hurtado, M. A.; Cerda-García-Rojas, C. M.; Joseph-Nathan, P.; del Río, R. E. J. Nat. Prod. 2014, 77, 1005-1012.

3. Pérez-Vásquez, A.; Capella, S.; Linares, E.; Bye, R.; Angeles-López, G.; Mata, R. J. Pharm. Pharmacol. 2011, 63,579-586.

4. Vieira, I. J. C.; Azevedo, O. A.; de Souza, J. J.; Braz-Filho, R.; Gonçalves, M. S.; de Araújo, M. F. Molecules 2013, 18,2589-2597.

298 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Obtención de nuevos derivados oxidados a partir del isovouacapanol C aislado de Caesalpinia pulcherrima

Viridiana Aguilera-Sánchez, Mario A. Gómez-Hurtado, Judit A. Aviña-Verduzco, J. Manuel Zaragoza-Ríos, Gabriela Rodríguez-García, J. Betzabe González-Campos, Yliana López, Rosa E. del Río

Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B1, Ciudad Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030 México. e-mail: ndelrio@umich.mx.

Palabras clave: Caesalpinia pulcherrima, oxidación, cassanos.

INTRODUCCIÓNLa familia Fabaceae es la segunda más importante, en esta familia se encuentra el género Caesalpinia.Caesalpinia pulcherrima (L.) Swartz. (Leguminosae) es una planta ornamental presenta una variedad de flores, que aparecen de color amarillo, rosa, blanquecino y rojo.1 Estudios químicos de Caesalpinia pulcherrima han reportado la presencia de diterpenos funcionalizados con grupos benzoatos, los cuales mostraron actividad citotóxica y antimicrobiana.2 En un trabajo previo reportamos el aislamiento e identificación del isovouacapanol C (1) en buenos rendimientos, lo que nos permite explorar modificaciones en el esqueleto.

MATERIALES Y MÉTODOSLa planta Caesalpinia pulcherrima se colectó en el municipio de La Huacana, Michoacán. Se tomó un lote del extracto metanólico de raíz. El Isovouacapanol C (1) se obtuvo por cromatografías sucesivas.3 El DDQ fue usado como agente oxidante, modificando las condiciones de reacción. Los productos se purificaron por cromatografía en columna.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEn un trabajo previo reportamos el aislamiento de cassanos funcionalizados en el anillo B, del extracto metanólico de raíz (figura 1). El vouacapano 1 se obtuvo en buenos rendimientos, lo que permitió realizar reacciones de oxidación en el esqueleto.

O

OHOH

O O

O

OH

O

OHOH

O

OHO O

41 32

Figura 1. Diterpenfuranos aislados de Caesalpinia pulcherrima.Las condiciones de reacción reportadas por Matsuno,4 sirvieron como base para llevar a cabo las modificaciones del isovouacapanol C (1), las cuales se muestran en el esquema 1. Del crudo dereacción se obtuvo una miel de color café. La

mezcla de productos se separó mediante cromatografía en columna y placas preparativas. El espectro de RMN de 1H de los tres derivados indicó que se había llevado a cabo la aromatización del anillo C, en virtud de que mostraron la presencia de un metilo en aproximadamente 2.50 ppm y la desaparición de la señal del metilo secundario, así como una nueva señal en la región de los protones aromáticos correspondiente al H-11. El derivado 6adicionalmente mostró dos señales en 4.79 y 4.59 ppm correspondiente a protones base de OH, y la desaparición del benzoato, el cual se transformó de manera espontánea en 7, en el espectro de RMN de 13C de se observa una señal en 207.7 ppm.

O

OHOH

OBz1 5

DDQHCl, CH2Cl2

T amb, 20 min6 7

O

OHOH

OBz

O

OHOH

OH

O

OHOH

O

Esquema 1. Vouacapanos oxidados.

CONCLUSIONESLa oxidación con DDQ generó tres nuevos vouacapanos. Las estructuras fueron establecidas de sus datos espectroscópicos.

AGRADECIMIENTOSA CONACyT por la beca otorgada VAS y a la CIC-UMSNH por el apoyo económico.

REFERENCIAS1. Baldim Z., et al., Molecules 2012, 177, 887-7902.2. Patel, A. D., et al., Tetrahedron 1997, 53, 1593-1597.3. Aguilera-Sánchez V, et al, Memorias del 11 Congreso

Estatal de Ciencia y Tecnología, Morelia, Mich. 2016. Eje 1, Mesa 6.

4. Matsuno Y., et al., Bioorg. Med. Chem. Lett., 2008, 18,3774-3777.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 299

Estudio químico del extracto hexánico de tallos de Aristolochia sp (Itamorreal) del estado de Michoacán

Lidia Beiza-Granados,* Nereyda Mondragón-Arroyo, Andrea Rivera-Trigueros, José L. Salvador-Hernández, Hugo A. García-Gutiérrez, Rosa E. del Río, Juan D. Hernández-Hernández, Luisa U. Román-Marín

Instituto de Investigaciones Químico Biológicas UMSNH, Edificio B-1, Ciudad Universitaria, C.P. 58030, Morelia, Michoacán, México. e-mail: lidiabeiza@yahoo.com.

Palabras clave: Estudio químico, Aristolochia sp, Michoacán.

INTRODUCCIÓNEl género Aristolochia ha sido ampliamente utilizado en la medicina tradicional de diversos países como China y la India. Está conformado por más de 400 especies y en las últimas dos décadas ha generado gran interés debido a la abundancia de metabolitos secundarios que presenta, principalmente alcaloides1 y terpenos.Algunos compuestos de la especie A. elegans han mostrado efectos antimitóticos y antivirales relevantes y las partes aéreas de A. indica se emplean como antibacterial, antiespermatogénico y para inhibir el crecimiento de tumores. Especies como A. rodriguessi y A. tuberosa se han utilizado en el tratamiento para la mordedura de serpientes venenosas y tuberculosis.2En México el género se encuentra distribuido en las zonas de clima tropical y subtropical. El estado de Michoacán, es una de las cinco entidades con mayor biodiversidad, de ahí la importancia de llevar a cabo estudios fitoquímicos, que coadyuven al conocimiento quimiotaxonómico y al potencial farmacológico de las especies.

O

O NO2

OH

O

OCH3

O

O NO2

OH

O

O

CH3

O

CH2

CH3

Ácido aristolóquico I Ácido aristolóquico II Aristolactona

Figura 1. Metabolitos secundarios comunes del género Aristolochia.

MATERIALES Y MÉTODOSEl estudio consistió en la recolección de la especie, separación de la raíz y partes aéreas preparación de los extractos en orden ascendente de polaridad (hexano, diclorometano, acetato de etilo y metanol), purificación por cromatografía en columna e identificación de los metabolitos aislados por métodos espectroscópicos como resonancia magnética nuclear y espectrometría de masa.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl extracto hexánico de los tallos se purificó por cromatografía en columna, obteniéndose en la fracciones de baja polaridad un aceite denso color café como mezcla de ácidos grasos de cadena corta. En las fracciones de polaridad intermedia se obtuvo un aceite denso transparente; el análisis por RMN de 1H y 13C, así como por espectrometría de masa permitió la identificación preliminar de estructuras terpénicas.

CONCLUSIONESEl estudio químico del extracto hexánico de los tallos de Aristolochia sp permitió la identificación preliminar de componentes terpénicos. El análisis de los extractos de raíz y partes aéreas a diferentes polaridades continuará, para contribuir al conocimiento quimiotaxonómico de la especie.

AGRADECIMIENTOSPrograma Cátedras CONACYT Proyecto 1069 “Consolidación de las Líneas de Investigación: Fitoquímica y Química Orgánica de Productos Naturales”.

REFERENCIAS1. Zhon-Liang, C.; Da-Yuan, Z.; In Aristolochia Alkaloids,

Academic Press, 1987; Vol. 31, Chapter 2, pp 29-65.2. Tian-Shung, W.; Amooru, D.; Chung-Ren, S.; Ping-Chung,

K. Nat. Prod. Rep., 2004, 21, 594-624.

300 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Reactividad química del ácido ceanoténico, un triterpeno tipo nor-lupano aislado de Ceanothus caeruleus

José L. Salvador-Hernández,1 Hugo A. García-Gutiérrez,1,* Luis J. Calvillo-Carranza,1 Rosa E. del Río,1 Lidia Beiza-Granados,1 Carlos M. Cerda-García-Rojas,2 Pedro Joseph-Nathan2

1Instituto de Investigaciones Químico-Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Ed. B-1 Cd. Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030 México. 2Depto. de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, Ciudad de México, 07000, México. e-mail: hgarcia@umich.mx.

Palabras clave: Ceanothus, triterpenos, diazometano, ácido m-cloroperbenzoico.

INTRODUCCIÓNLos arbustos o pequeños árboles del género Ceanothus son nativos de Norteamérica y pertenecen a la familia Rhamnaceae. Algunas especies de este género se han utilizado en la medicina tradicional para tratar la hipertensión, dificultades durante el parto y aliviar dolores de boca y garganta.1,2 Ceanothus caeruleus es una especie nativa del Estado de Michoacán en donde se le conoce como “flor de chaquira” o “vara cueruda” y no cuenta con estudios fitoquímicos. Por lo anterior, el objetivo de este trabajo fue realizar el estudio fitoquímico y preparar derivados de los compuestos aislados. El escrutinio fitoquímico de la planta condujo al aislamiento de los ácidos ceanótico, betulínico, alfitólico, gouánico y ceanoténico (1).

MATERIALES Y MÉTODOSLa planta se colectó a la orilla de la carretera Pátzcuaro-Apatzingán en Michoacán (19° 29’ 37.30’’ N, 101° 35’ 22.63’’ O, 2296 msnm), México. Los extractos se obtuvieron por maceración. El ácido ceanoténico (1) se trató con diazometanopara dar el derivado dimetilado 2, que se hizo reaccionar con ácido m-cloroperbenzoico para dar el compuesto diepoxidado 3, Esquema 1. La determinación estructural de los compuestos nuevos se hizo por RMN y EM.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl derivado dimetilado 2 presentó en su espectro de RMN de 1H las dos señales características del doble enlace en el anillo A en 5.92 y 5.39 ppm, en

4.75 y 4.63 ppm las señales del doble enlace del isopropenilo, y en 3.69 y 3.67 ppm dos señales debidas a los dos metilos de los grupos metoxilo. En 3.05 ppm se observó la señal del hidrógeno metínico en C-19 y la señal del metilo vinílico se observó en 1.70 ppm. En el espectro de RMN de 13C se observaron dos señales en 176.7 y 176.1 ppm de los carbonos de carbonilo de los ésteres metílicos. En el espectro de RMN de 1H del diepóxido 3, se observaron las señales de los grupos metoxilo en 3.68 y 3.63 ppm, dos señales dobles en 3.22 y 2.95 ppm con J = 2.9 Hz para las

bases de epóxido en el anillo A, en 2.64 y 2.61 ppm dos señales dobles con J = 5.1 Hz del epóxido sobre la cadena lateral, finalmente el metilo del oxirano se desplazó de 1.70 ppm en 1 hasta 1.22 ppm en 3.

CO2H

CO2H

CO2CH3

CO2CH3

CH2N2

COOCH3

COOCH3

OMCPBA

O

1 2

3

Esquema 1. Estructura del ácido ceanoténico (1) y sus derivados 2 y 3.

CONCLUSIONESSe logró el aislamiento de compuestos triterpénicos tipo lupano y nor-lupano de los extractos de C. caeruleus. El derivado diepoxidado 3 es un nuevo derivado triterpénico del ácido ceanótico que se obtuvo en buenos rendimientos mediante la secuencia de reacciones del Esquema 1.

AGRADECIMIENTOSProyecto realizado con el apoyo económico otorgado por la Coordinación de la Investigación Científica-UMSNH.

REFERENCIAS1. Servis, R. E., et al. J. Amer. Chem. Soc., 1969, 91, 5619-

5624.2. Lagarias, J. C., et al. J. Nat Prod., 1979, 42, 663-668.3. Ki, H. K., et al. Nat. Prod. Sci., 2009, 15, 90-95.4. Giacomelli, S. R., et al. Planta Med., 2007, 73, 499-501.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 301

Actividad antiproliferativa de extractos aislados de Argemone ochroleucaMario Augusto Bolaños Carrillo, Adriana Urue Corral, Moisés Martínez Velásquez, Eduardo Padilla Camberos

Centro de Investigación Asistencia en Tecnología y Diseño del Estado de Jalisco, A.C. (CIATEJ)

Palabras clave: Citotoxicidad, Argemone ochroleuca, cáncer, actividad biológica.

INTRODUCCIÓNEl cáncer es un conjunto de enfermedades relacionadas en las cuales las células del cuerpo comienzan a dividirse sin detenerse y se diseminan a los tejidos de alrededor. Los principales tratamientos para combatir esta enfermedad son la cirugía, la radioterapia y la quimioterapia. A pesar de esto aún no se ha podido detener la mortalidad causada por esta enfermedad. Ante este panorama el estudio de los productos naturales es una opción para el descubrimiento de moléculas con probables actividades anticancerosas. De manera particular la especie Argemone ochroleuc, es una especie a partir de la cual se extraen sustancias con actividad bactericida aplicables en la medicina.1 Este látex también se utiliza empíricamente por los pobladores nativos de algunas regiones del país como cura contra las infecciones oculares, enfermedades respiratorias y dermatológicas.2Sin embargo aun se sabe poco sobre su capacidad para inducir efectos citotóxicos en células de cáncer humano. De esta manera en el presente proyecto se determinará la actividad citotóxica en modelos celulares de cáncer humano.

MATERIALES Y MÉTODOSObtención de extractos. Los extractos fueron obtenidos a partir de las partes aereas de la especie Argemone ochroleuca, las cuales fueron previamente secadas durante 72 horas antes de su extracción con los disolventes hexano y metanol. Los extractos resultantes fueron filtrados y concentrados.Evaluación de los extractos en el ensayo de MTT.Se utilizaron células HeLa (cancer cervicouterino) las cuales fueron sembradas a una densidad de 10X105 en placas de 96 pozos y se dejaron durente 24 horas previo al tratamiento con los extractos orgánicos. Posterior a este intervalo de tiempo se adicionaron los extractos a concentraciones de 12.5, 25, 50, 100, 200, 400 y 800 cisplatino como control positivo y se incubaron durante 24 h. Posteriormente se adicionó el reactivo de MTT [Bromuro de 3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-2,5-difeniltetrazolio] y se dejó incubar durante 4 horas. Posterior a este procedimiento se determinó la absorbancia a 480 nm en un lector de placas ELISA.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos extractos hexánico y metanolico disminuyen la viablidad celular en la línea celular HeLa a 24 horas.

Figura 1. Actividad antiproliferativa del extracto hexánico (color naranja) y metanólico (color azul) a 24 horas de tratamiento. El eje de las “x” representa la concentración eninhibición del crecimiento celular. Los resultados corresponden al promedio de tres repeticiones hechas de forma aislada.

CONCLUSIONESEl extracto hexánico y metanolico ejercen efectos antiproliferaticos en células HeLa probablemente debido a la presencia de metabolitos secundarios como la isoquinolina y algunos alcaloides bencilisoquinolina que han identificado en dicha especie con actividad citotoxica en otras especies.

REFERENCIAS1. Fletcher M. T.; Takken, G.; Blaney, B. J.; Alberts, V. J.

Agric. Res., 1993, 44, 265-275.2. Reyes, F. D.; Peña, C. J.; Canales, M.; Jimenez, M.; Meráz,

S.; Hernández, T. Bol. Latinoam. Caribe Plant. Med. Aromat., 2011, 10, 139-146.

3. Abdel-Sattar, E.; Maes, L.; Salama, M. M. Phytother. Res.,2010, 24, 1322-1328.

020406080

100

1 2 3 4 5 6 7 8CTR 12.5 25 50 100 200 400 800

% V

iabi

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Concentración(

302 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Flavonoides glucosilados de Mimosa sp.Lirenny Quevedo-Tinoco, Bulmaro Villicaña-Huerta, Gabriela Rodríguez-García, José L. Salvador-Hernández,

Juan P. García-Merinos, Rosa E. del Río, Mario A. Gómez-Hurtado

Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd. Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030, México. e-mail: magomez@umich.mx.

Palabras clave: Flavonoides, flavonoides glucosilados, Mimosa.

INTRODUCCIÓNMimosa es el segundo género más diverso de la subfamilia Mimosoideae y lo componen aproximadamente 530 especies, distribuidas mayormente en el centro y sur de América, de los cuales, cerca del 60% son endémicas de nuestro país.1 Las especies que se encuentran en México presentan diferentes formas biológicas, predominando los arbustos y árboles; también pueden encontrarse herbáceas, arbustos y trepadoras.2 De estas especies se han descrito flavonoides, lignanos, alcaloides, terpenoides, esteroides y saponinas.3Existen especies del género Mimosa que crecen en la región de la selva baja caducifolia del Estado de Michoacán, cuyos estudios químicos no han sido reportados, lo que despierta el interés por contribuir con la fitoquímica de estas especies.

MATERIALES Y MÉTODOSUn lote de hojas de Mimosa sp fue colectada en el Municipio de La Huacana, y se sometió a maceraciones sucesivas con hexanos, CH2Cl2 ymetanol; este último extracto se procesó mediante técnicas cromatográficas y la caracterización de loscompuestos obtenidos se realizó empleando técnicas espectroscópicas.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl compuesto 1 se obtuvo como un polvo blanco, con punto de fusión de 196-198 °C, su análisis mediante RMN de 1H (Figura 1) mostró entre 8.20 y 6.40 ppm señales de hidrógenos aromáticos; entre 5.42 y 3.20 ppm se observaron señales características de protones de glucosa. Estos datos permitieron la identificación de la crisina-7-O-glucósido (1). El compuesto 2 se obtuvo como un sólido amarillo con un p. f. de 221-223 °C. En su espectro de RMN de 1H (Figura 2) se observaron señales de hidrógenos aromáticos entre 8.00 y 6.37 ppm, así como las señales de un grupo glucósido entre 4.85 y 3.00 ppm. Los datos espectroscópicos permitieron identificar al compuesto como galangina-7-O-glucósido (2).

Figura 1. RMN de 1H de la Crisina-7-O-glucósido (1).

Figura 2. RMN de 1H de la Galangina-7-O-glucósido (2).

CONCLUSIONESEl estudio químico preliminar del extracto metanólico de hojas permitió la identificación de Crisina-7-O-glucosido (1) y Galangina-7-O-glucosido (2) como componentes mayoritarios en el extracto estudiado.

AGRADECIMIENTOSA la CIC-UMSNH y a CONACYT por la beca 278567.

REFERENCIAS.1. Grether, R. Groupe Int. Etude Mimosoideae, 1978, 6, 45-50.2. Camargo, R. Rev. Biol. Trop., 2000, 48, 939-954.3. Lin, L.; Chiou, C.; Cheng, J. J. Nat. Prod., 2011, 74, 2001-

2004.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 303

Derivados nitrogenados del acetato de maturinaJessica E. Vidal-Ayala, José A. Ferreira-Sereno, Iván Álvarez-Pérez, Luis D. Silva-Castillo, Judit A. Aviña-

Verduzco, Juan D. Hernández, Rosa E. del Río, Mario A. Gómez Hurtado, Gabriela Rodríguez García

Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd. Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030 México. e-mail: dragabyroga@gmail.com.

Palabras clave: bases de Schiff, acetato de maturina, Psacalium peltatum.

INTRODUCCIÓNLos compuestos terpénicos y sus derivados semisintéticos han destacado en aplicaciones de catálisis y en la medicina. El cabazitaxel (Jevtana®), un derivado del paclitaxel se vende como fármaco de quimioterapia,1 este ejemplo destaca la importancia de la preparación de derivados a partir de terpenoides. Se tienen reportes que la formación de bases de Schiff favorece la actividad antimicrobiana y antitumoral de las moléculas orgánicas;2 entre las moléculas con potencial farmacológico se encuentran las del grupo de eremofilanos, como el acetato de maturina (1)aislado de distintas especies del género Senecio.3

MATERIALES Y MÉTODOSSe colectó Psacalium peltatum en el Km 207 de la carretera federal No. 15 México-Morelia. La planta se separó en sus distintas partes: raíz, tallos y hojas. El aislamiento del acetato de maturina (1) se efectuó sometiendo a reflujo un lote de raíz seca y molida en hexanos por 6 h; transcurrido el tiempo, se filtró y evaporó a presión reducida para obtener el extracto hexánico de la raíz.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNUna vez obtenido el acetato de maturina (1) se procedió a efectuar las derivatizaciones para la obtención de la semicarbazona 2 y la tiosemicarbazona 3 como se muestra en elEsquema 1. En el espectro de RMN de 1H del derivado 2 se observó el desplazamiento de la señal de H-14 a frecuencias menores (10.30 ppm), con respecto a la materia de partida 1 (10.98 ppm), también, se apreciaron dos nuevas señales en 8.71 ppm y 6.24 ppm para el NH y el NH2 confirmando la formación de la semicarbazona. En el análisis del espectro homonuclear NOESY mostró la correlación de la señal del NH con la señal del protón H-14 demostrando la configuración E en el doble enlace imínico. En el espectro de RMN de 13C se observó en 156.5 ppm la señal del C-14 imínico y en 141.6 ppm la nueva señal de carbonilo de la semicarbazona 2.En el espectro de RMN de 1H del derivado 3 se observó el desplazamiento de la señal de H-14 a frecuencias mayores (11.55 ppm), en comparación con la materia de partida 1 (10.98 ppm), así como

una nueva señal en 9.01 ppm para NH. En el espectro de RMN de 13C se observó la señal del C-14 en 144.36 ppm y la señal del carbonilo de tiosemicarbazona en 170.0 ppm. Estos datos confirmaron la formación de 3. Con el análisis del espectro homonuclear NOESY se determinó la estereoquímica E del doble enlace imínico al observar la correlación de la señal del protón NH con la señal del H-14.

1

O

OCH3

OAcOH

H2N NH

NH2O

HCl

CH3COONa/CH3OH

2

OOCH3

OAcN

HN

NH2

O

3

OOCH3

OAcN

HN

NH2

S

H2N NH

NH2S

CH3COOH/CH3OH

12

34 7

6

10 9 8

5

11

12

14 1315

16

Esquema 1. Formación de derivados 2 y 3.

CONCLUSIONESA partir del acetato de maturina (1) se prepararon los derivados 2 y 3, permitiendo exponer el potencial de 1 para continuar con la exploración de su reactividad, y generar nuevos derivados de interés químico y biológico.

AGRADECIMIENTOSA la CIC-UMSNH y a CONACYT por la beca 584383.

REFERENCIAS1. Newman D.J., Cragg G.M. J. Nat. Prod., 2012, 75, 311.2. Ashraf M., Wajid A., Mahmood K., Maah M., Yusoff I.:

Orient. J. Chem., 2011, 27, 363.3. Pérez-Castorena A.L., Arciniegas A., Villaseñor J.L., Romo

de Vivar A. J. Mex. Chem. Soc. 2014, 58, 202.

304 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Análisis fitoquímico cualitativo y evaluación de la actividad antioxidante del extracto etanólico de la hoja de Malus domestica

Laura María Solís Salas, Lluvia Itzel López López, Crystel Aleyvick Sierra Rivera, Juan Ascacio Váldes, Sonia Yesenia Silva Belmares*

Universidad Autónoma de Coahuila, Facultad de Ciencias Químicas, Departamento de Investigación de Alimentos. Grupo de Investigación en Compuestos Bioactivos. Blvd. V. Carranza e Ing. José Cárdenas. A. P. 935,. 25280, Saltillo, Coahuila, México. e-mail: yesenia_silva@hotmail.com.

Palabras clave: Malus, antioxidante, fitoquímicos.

INTRODUCCIÓNMalus domestica es un pequeño árbol que produce la manzana y pertenece a la familia Rosaceae, considerado uno de los frutales más ampliamente cultivados en el mundo. La producción en México en el 2015 fue de 716,865 toneladas aproximadamente. A pesar de que en literatura no se encontraron referencias sobre bioactividad del árbol, de algunas otras plantas pertenecientes a esta familia si se halló evidencia de su potencial biológico como anti-inflamatorio, antiartrítica, antioxidante, antidiabético, etc.1,2 Es por eso que el objetivo del presente trabajo fue evaluar la actividad antioxidante y conocer su composición fitoquímica.

MATERIALES Y MÉTODOSLa extracción de las hojas de Malus domestica (MD) se realizó mediante maceración con etanol 10% p/v, en la Figura 1 se muestra la hoja.

Figura 1. Hoja de Malus domestica.

Así mismo se realizó un análisis fitoquímico cualitativo, mediante pruebas colorimétricas específicas. Se determinó el contenido de polifenoles totales (PT) mediante la técnica de Follin-Ciocalteu. Para la evaluación de la actividad antioxidante se emplearon las técnicas de DPPH, ABTS y FRAP. Todos los procedimientos se realizaron por triplicado.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl porcentaje de recuperación del extracto etanólico de la hoja de Malus domestica fue de 11.6 ± 0.1%, este rendimiento se basa en los conceptos de la polaridad de moléculas de la planta y el solvente empleado.3En cuanto al análisis fitoquímico en la Tabla 1, se muestra la composición cualitativa.

Tabla 1. Análisis fitoquímico cualitativo

Compuesto Malusdomestica

Compuestos fenólicos +

Cumarinas y lactonas +

Sesquiterpenlactonas +

Flavonoides +

Alcaloides +

Azúcares +

Con lo que respecta para el contenido de polifenoles totales fue de 758.67 ± 1.9 EAG/g de extracto.

Así mismo en la Tabla 2 se muestran los resultados para el contenido de PT y actividad antioxidante.Tabla 2. Actividad antioxidante

FRAP (mM FE(II)/g)

ABTS(mg ET/g)

DPPH(mg ET/g)

MD 2396 ± 29 481.52 ± 1.3 451.33 ± 0.5

CONCLUSIONESLos fitoquímicos presentes en la hoja de Malus domestica pueden ser empleados para la formulación de nuevos fármacos o bien para la adición de algún alimento y otorgarle funcionalidad.

AGRADECIMIENTOSSe agradece al programa de Doctorado en Ciencia y Tecnología de Alimentos y al Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología por el patrocinio de la beca con el número de becario 558764.

REFERENCIAS1. Kumar, R., et al. Int. J. Rheum. Dis., 2015, 1-7.2. Cheplick, S., et al. J. Food Biochem., 2007, 31, 656-679.3. Villa-Ruano, N., et al. Temas de Ciencia y Tecnología,

2011, 15, 13-20.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 305

Nuevos derivados de la perezona con propiedades supramoleculares de reconocimiento iónico

Mario Valle Sánchez, Luis Chacón García*

Laboratorio de Diseño Molecular, Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. e-mail: lchacon@umich.mx.

Palabras clave: Perezona, pirrol, reconocimiento iónico.

INTRODUCCIÓNLa perezona (Figura 1) es una hidroxiquinona de origen natural, extraída de la raíz de distintas especies del genero Perezia (actualmente conocido como Acourtia). Desde el anuncio de su aislamiento por el Dr. Leopoldo Río de la Loza en 1852, la perezona ha sido objeto de innumerables y fascinantes estudios, centrados en la composición química, disposición espacial, capacidad óxido-reductora y efectos terapéuticos por mencionar algunos.1-3

Con el surgimiento de la Química Supramolecular, la concepción de la estructura molecular se ha extendido a la aplicación de las interacciones que pueden establecer los grupos funcionales contenidos en dichas especies químicas, como en el caso de los sensores y reconocedores iónicos.4El presente trabajo se enfoca a la síntesis de estructuras químicas con propiedades supramo-leculares tales que permitan interacciones de carácter ditópico, con potenciales aplicaciones en el desarrollo de sensores e indicadores de presencia de fluoruro para agua potable. Se resalta la capacidad de reconocimiento de aniones que brinda el pirrol, además de la afinidad a especies catiónicas que aporta una hidroxiquinona de origen natural, como lo es la perezona (1).

O

OHO

1Figura 3. Estructura de la perezona.

MATERIALES Y MÉTODOSLos reactivos empleados fueron obtenidos de Sigma-Aldrich. La perezona, fue obtenida de origen natural. El pirrol utilizado fue destilado previamente a su uso. Los disolventes empleados fueron de la mayor calidad disponible, y usados sin purificación adicional.Los espectros de RMN 1H y 13C se obtuvieron con el equipo Mercury Plus 400. Los espectros de UV-Vis se obtuvieron en el equipo GENESYS 10S,

usando una celda de cuarzo para evaluar las soluciones de los compuestos sintetizados.RESULTADOS Y DISCUSIÓNSe realizó una serie de transformaciones al esqueleto de la perezona nativa, considerando la hidroxibenzoquinona como un elemento prioritario para efectuar el reconocimiento iónico, obteniendo la especie dimérica 2 (Figura 2).

O

OHO

1

8 pasos

HN

HN

O O

OO

HO OH

OO

HN NH

2Figura 2. Obtención del compuesto dimérico 2.

Se evaluó la capacidad de reconocimiento iónico del compuesto 2 frente a distintas sales inorgánicas, demostrando elevada afinidad hacia cationes de tipo M2+ con preferencia hacia Ni2+; si bien este resultado es atractivo, lo es más el hecho de que dicha interacción es más notoria en presencia del anión fluoruro F .

CONCLUSIONESEl empleo del producto natural perezona permite la extensión de sus aplicaciones al diseño y elaboración de materiales con propiedades altamente específicas útiles para proyectar su aplicación a la detección y extracción de sales nocivas en soluciones acuosas.

AGRADECIMIENTOSLos autores agradecen a CIC-UMSNH por el financiamiento del presente trabajo y a CONACYT por beca otorgada.

REFERENCIAS1. Burgueño-Tapia, E.; Cerda-García-Rojas, C. M.; Joseph-

Nathan, P. Phytochemistry, 2012, 74, 190-195.2. Ylijoki, K.; Stryker, J. Chem. Rev. 2013, 113, 2244-2266.3. Lozada, M.; Soria-Arteche, O.; Ramírez, M.; Nieto-

Camacho, A.; Enríquez, R. G.; Izquierdo, T.; Jiménez-Corona, A. Bioorg. Med. Chem., 2012, 20, 5077-5084.

4. Chacón, L.; Valle, M.; Contreras, C. Lett. Org. Chem., 2013,10, 632-636.

306 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Sesquiterpenos de Verbesina parvifloraJulio C. Pardo-Novoa,1 Sinhué Galván-Gómez,1 Gabriela Rodríguez-García,1 Carlos M. Cerda-García-Rojas,2

Pedro Joseph-Nathan,2 Ángela Suárez-Rojas,3Rosa E. del Río,1 Mario A. Gómez-Hurtado1

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Ciudad Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030 México. 2Departamento de Química, Centro de Investigación y de Estudios Avanzados del Instituto Politécnico Nacional, Apartado 14-740, Ciudad de México, 07000 México.3Facultad de Ciencias Básicas Ingeniería y Tecnología, Universidad Autónoma de Tlaxcala, Apizaco, Tlaxcala, 90401 México. Correo-E: magomez@umich.mx.

Palabras clave: Sesquiterpenos, Verbesina parviflora

INTRODUCCIÓNEl género Verbesina forma parte de la tribu Heliantheae que comprende aproximadamente 300 especies distribuidas desde Canadá hasta Argentina. En México se reconocen un poco más de 180 especies.1 Verbesina parviflora es una planta que crece en el Estado de Michoacán y de esta especie se ha descrito el estudio químico del extracto hexánico de las raíces, de donde se aislaron derivados de borneol esterificados con ácido p-cumárico y ácido ferúlico.2 Por tal motivo resulta de interés iniciar el estudio químico de las partes aéreas de esta especie. Así, el presente trabajo se ha enfocado en el estudio químico del extracto hexánico de hojas de V. parviflora.

MATERIALES Y MÉTODOSUn lote de 450 g de hojas secas y trituradas se sometió a extracción por el método de maceración a temperatura ambiente, utilizando como disolvente hexanos de donde se obtuvieron 20 g de extracto.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNUn lote de 20 g de extracto hexánico de hojas de V. parviflora se sometió a cromatografías sucesivas. Al eluir con una mezcla de hexanos-AcOEt (9:1), se logró aislar e identificar al epóxido de -cariofileno (1). Una recromatografía en placa preparativa impregnada con AgNO3 al 20% permitió la separación de la mezcla de eudesmenol (2) y espatulenol (3), Figura 1.

O

HOHO

1 2 3Figura 1. Sesquiterpenos aislados de V. parviflora.

Los datos espectroscópicos de RMN de 1H y de 13C de los sesquiterpenos; 1-3 fueron iguales a los descritos en la literatura, lo que permite corroborar su identificación (Tabla 1).

Tabla 1. Desplazamientos químicos de Resonancia Magnética Nuclear de 13C de 1-3.

C 1 2 31 50.9 41.3 53.72 27.3 20.1 26.7

3 39.1 43.5 41.8

4 59.7 72.1 81.0

5 63.7 49.1 54.4

6 21.7 22.8 29.9

7 29.9 39.3 27.5

8 152.0 23.4 24.8

9 48.8 40.3 38.9

10 39.9 35.3 153.5

11 34.0 146.9 20.3

12 17.0 110.8 26.113 112.8 22.7 16.414 30.2 22.3 106.515 30.0 18.4 28.7

CONCLUSIONESEl estudio químico del extracto hexánico de las hojas de V. parviflora condujo al aislamiento e identificación de tres sesquitepenos bicíclicos: epóxido de -cariofileno (1),3 eudesmenol (2)4 yespatulenol (3).3

AGRADECIMIENTOSA la CIC-UMSNH por el apoyo económico y a CONACYT por la beca otorgada a JCPN.

REFERENCIAS1. Panero, J. L.; Jansen, R. K. Am. J. Bot., 1997, 89, 90-93.2. Cruz S. A. Estudio químico y actividad antimicrobiana de

Verbesina parviflora. Tesis de licenciatura presentada en la Facultad de Químico Farmacobiología de la UMSNH, 2011.

3. Krebs, H. C.; Rakotoarimanga, J. V.; Habermehl, G. G. Magn. Reson. Chem., 1990, 28, 124-128.

4. Oliveira, F. C.; Ferreira, M. J. P.; Núñez, C. V.; Rodriguez, G. V.; Emerenciano, V. P. Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc., 2000, 37, 1-45.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 307

Actividad antioxidante de flavonoides de Verbesina parvifloraHéctor M. Arreaga-González,1 Jorge G. Ruíz-Jiménez,1 Gabriela Rodríguez-García,1 Rosa E. del Río,1 J. Pablo

García-Merinos,1 J. Martín Torres-Valencia,2 J. Jesús Manriquez-Torres,2 Mario A. Gómez-Hurtado1

1Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd.Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. 2Área Académica de Química, Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Carretera Pachuca-Tulancingo, Mineral de la Reforma, Hidalgo 42184, México. e-mail: magomez@umich.mx

Palabras clave: actividad antioxidante, Verbesina parviflora, DPPH.

INTRODUCCIÓNDentro del mundo vegetal las plantas producen una gran diversidad de compuestos, que pueden agruparse en metabolitos primarios y secundarios, el ser humano ha hecho uso de las plantas para tratar una gran cantidad de enfermedades relacionadas con la producción de radicales libres.1Especies del género Verbesina han mostrado la presencia de eudesmanos, flavonoides, alcaloides de guanidina, lactonas, amidas y aceites esenciales,2 en estudios farmacológicos diversosextractos de este género han demostrado tener eficacia antitumoral y actividad antioxidante.3 En el presente trabajo se evaluó el potencial antioxidante de flavonoides aislados de Verbesina parviflora, mediante ensayos de captura de radicales libres por el método de DPPH.

MATERIALES Y MÉTODOSLas hojas secas y molidas de Verbesina parvifloracolectada en Michoacán, se maceraron en disolventes orgánicos en polaridad ascendente, los compuestos aislados se caracterizaron con base en sus propiedades físicas y espectroscópicas, finalmente se evaluó su capacidad de captación de radicales libres.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNDel extracto de acetato de etilo de las hojas se aisló mediante cromatografía en fase reversa en la polaridad MeOH-H2O (1:1) un compuesto en forma de cristales amarillos con punto de fusión de 95-99°C, en su espectro de 1H de RMN se observaron las señales de un esqueleto de tipo flavonoide y tres señales simples entre 4.00 y 3.82 ppm típicas de grupos metoxilo, además, estos cristales fueron adecuados para su análisis por difracción de rayos X de monocristal, permitiendo confirmar la elucidación estructural de la molécula, estableciendo que se trataba del chrysosplenol (1). Adicionalmente, se obtuvo un segundo compuesto en forma de cristales amarrillo, en su espectro de RMN de 1H se observa un patrón de señales similar al chrysosplenol (1) pero en este caso solo se observan dos señales simples entre 3.89 y 3.88 ppm, así como solo dos señales en su espectro de carbono en 60.5 y 60.9 ppm asignadas a carbonos

de grupos metoxilos. Estos datos fueron concordante para la axillarina (2) (Figura 1).

O

OCH3

OHOH

MeO

MeO

OH O

O

OCH3

OHOH

HO

MeO

OH O

21

Figura 1. Chrysosplenol D (1) y axillarina (2).

Para llevar a cabo el ensayo de captura de radicales libres, se preparó una curva control empleando ácido ascórbico como estándar a concentraciones de 200, 100, 50, 25, 12.5 y 6.25 μg/mL. Las concentraciones de los compuestos 1 y2 fueron 2000, 1000, 500, 250, 125 y 60.25 μg/mL. Por cada 195 μL de cada muestra se agregaron 5 μL de DPPH 5 mM y metanol como control negativo; se midió la absorbancia a 515 nm, cabe mencionar que los ensayos se llevaron a cabo por triplicado y se validaron a partir de las curvas obtenidas con el ácido ascórbico.

CONCLUSIONESEl ensayo de captura del radical libre DPPH permitió determinar que el chrysosplenol D y la axillarina mostraron buenos resultados (CE50 = 17.1 y 11.4 μM, respectivamente).

AGRADECIMIENTOSCoordinación de la Investigación Científica de la UMSNH, CONACyT.

REFERENCIAS1. Keeling, C.I.; Bohlmann, J. New Phytologist, 2006, 170,

657-675.2. Wu, Q.X.; Shi, Y.P.; Jia, Z.J. Nat. Prod. Rep., 2006, 23,

699-734.3. Toribio, M.S.; Oriani, D.S.; Fernández, J.G.; Skliar, M.I. Bol

Latinoam. Caribe Plant Med. Aromat., 2005, 7, 41-45.

308 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Aislamiento y caracterización de triterpenos de Perymenium buphthalmoides

Ana K. Villagómez-Guzmán, Herminio Campos-Ramírez, Luis D. Herrera-Sanabria, Gabriela Rodríguez-García, J. Betzabe González-Campos, Rosa E. del Río, Mario A. Gómez-Hurtado

Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Ciudad Universitaria, Morelia, Michoacán, 58030 México. e-mail: magomez@umich.mx.

Palabras clave: Asteraceae, Perymenium buphthalmoides, triterpenos, oleananos.

INTRODUCCIÓNEl género Perymenium pertenece a la familia

Asteraceae y corresponde a un taxón que incluye mayormente especies endémicas de México; se distribuye exclusivamente en América. Actualmente, se reconocen 50 especies, concentrando en la República Mexicana su principal centro de diversificación con 44 especies.1 Lafitoquímica de este género está constituida principalmente por cumarinas, flavonoides, lactonas sesquiterpénicas, triterpenos y diterpenos con esqueleto de kaurano. La especie P. buphthalmoides (Figura 1) se distribuye en el Estado Michoacán y Estados colindantes. En el presente trabajo se describe el aislamiento y caracterización de dos derivados del ácido oleanólico esterificados con ácido palmítico (1, 2).

Figura 1. Perymenium buphthalmoides

MATERIALES Y MÉTODOSLos espectros de RMN de 1H y de 13C se midieron en un equipo Varian Mercury Plus 400, usando deuterocloroformo (CDCl3) y los espectros de masa fueron obtenidos en un equipo Hewlett-Packard 5890 series II plus a 70 eV.Un lote de flores (130 g) de P. buphthalmoides fue colectado en el municipio de Morelia, Michoacán. El extracto fue sometido a purificación en columna cromatográfica.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl compuesto 1 se obtuvo como sólido cristalino con p.f. 96-97 °C. En su espectro de RMN de 1H se observó una señal triple ancha en 5.16 ppm correspondiente al H-12, en 4.47 ppm se encontró la señal múltiple del protón base de éster H-3, así como un sistema AB en 3.4 ppm del metileno base de alcohol H-28. En el espectro de masa se

observó un ion de 662 m/z correspondiente al ion molecular [C46H80O3–H2O]+. Estos datos permitieron determinar la presencia de palmitato de eritrodiol(1). El compuesto 2 mostró en su espectro de RMN de 1H un patrón de señales semejante al de 1, a excepción del sistema AB. Su espectro de masa mostró un ion de 692 m/z correspondiente al ion molecular [C46H78O4]+presencia de palmitato del ácido oleanólico (2). La hidrólisis básica de 1 y 2 condujo a la obtención de eritrodiol (3) y ácido oleanólico (4), respectivamente.

CONCLUSIONESEste es el primer reporte de 1 y 2 en el género Perymenium.

HO

CH2OH

HO

COOH

4

1 2

O

CH2OHO

O

COOHO

3

3

12

28

AGRADECIMIENTOSA la CIC y CONACYT por la beca otorgada.

REFERENCIAS1. Rzedowski, J.; Calderón de Rzedowski, G.; Carrillo, P.;

Flora del bajío y regiones adyacentes, Instituto de Ecología, A.C. Centro regional del Bajío 2011, 107-114.

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 309

Inhibición de la angiotensina II en la respuesta vascular renal durante la diabetes mellitus

Danny Peniel García-Treviño, Blanca Nateras Marín, Zurisaddai Hernández-Gallegos, Asdrúbal Aguilera-Méndez, Daniel Godínez-Hernández

Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-3, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México.

Palabras clave: angiotensina, diabetes mellitus.

INTRODUCCIÓNLas enfermedades crónico-degenerativas son padecimientos de lenta evolución y duración prolongada que llevan a un deterioro integral del cuerpo y son responsables de 38 millones de muertes al año a nivel mundial. Entre las patologías causantes se encuentran las enfermedades cardiovasculares, el cáncer, las enfermedades respiratorias crónicas y la diabetes mellitus.1 La diabetes mellitus promueve la aparición y la progresión de complicaciones vasculares como la hipertensión arterial.2 El sistema renina angiotensina desempeña una participación importante en la regulación de las respuestas fisiológicas y patológicas mediadas por catecolaminas, en particular en el sistema cardiovascular y urinario.3 Además, la intervención del sistema renina-angiotensina retrasa los trastornos de esta enfermedad a nivel renal, teniendo una función nefroprotectora.

MATERIALES Y MÉTODOSEn el presente trabajo se emplearon ratas Wistar de 8 semanas de edad de 300 ± 50 g, y se dividieron en los siguientes grupos: Control normoglucémico, Diabetes mellitus (inducida con estreptozotocina STZ); Diabetes mellitus más captopril.Para evaluar la reactividad renal, se hizo una laparotomía longitudinal, hasta exponer y canular el riñón derecho. Se extrajo el riñón y se colocó en un sistema para órgano aislado y perfundido. Posteriormente, se midió la presión de perfusión renal evaluando la respuesta a la fenilefrina.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl sistema renina angiotensina es un componente central de las respuestas fisiológicas y patológicas del sistema cardiovascular. Su estimulación prolongada desempeña una participación importante en la génesis de la disfunción vascular.4En la vasculatura renal de rata diabética, el efecto máximo no presentó diferencia significativa con respecto al control, la sensibilidad a la fenilefrina no se observó modificada grupo STZ y hubo un incremento en la presión de perfusión basal. La pérdida funcional podría manifestarse con la

hiperfiltración como cambio adaptativo por daño progresivo de la enfermedad renal crónica.

CONCLUSIÓNLa inhibición de la angiotensina II aumentó la

1 en el riñón de rata diabética.

AGRADECIMIENTOSBeca de maestría Conacyt DPGT, Proyectos CIC 2.44 y 2.36.

REFERENCIAS1. Organization, W. H. 2009. World Health Organization.2. Zanchetti, A. J. Hypertens., 2016, 34, 1-2.3. Mezzano A., S.; Aros E., C. Rev. Méd. Chile, 2005, 133,

338-348.

310 13a REUNIÓN INTERNACIONAL DE INVESTIGACIÓN EN PRODUCTOS NATURALES

Uso de un diterpeno natural en la química de coordinaciónGabriela Rodríguez-García,1 Ana K. Villagómez-Guzmán,1 Karina Nava-Andrade,1 Rosa E. del Río,1 Noemí

Andrade-López,2 José G. Alvarado-Rodríguez,2 David Morales-Morales,3 Mario A. Gómez-Hurtado1

1Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Ciudad Universitaria Morelia, Michoacán, 58030, México. 2Universidad Autónoma del Estado de Hidalgo, Área Académica de Química, Ciudad Universitaria, Mineral de la Reforma, Hidalgo, 42184, México.3Universidad Nacional Autónoma de México, Instituto de Química, Coyoacán, Ciudad de México, 04510, México. e-mail: magomez@umich.mx

Palabras clave: diterpenos, complejos metálicos, ácido beyerenioco, zinc.

INTRODUCCIÓNUna variedad de monoterpenos comerciales se han derivatizado y usado para la obtención de complejos metálicos con la finalidad de potencializar su actividad biológica o dar un nuevo uso a estos.1 A pesar de que los terpenos naturales contienen grupos funcionales útiles para la síntesis de complejos de coordinación, hasta el 2017 no habían sido empleados,2 debido al proceso que implica su obtención y caracterización. En nuestro grupo de trabajo se obtuvo de Perymenium buphthalmoides al ácido beyerenoico (1),3 el cual es un diterpeno de interés por el potencial farmacológico reportado. Por su parte, el Zn(II) es un metal que se encuentra en más de 300 enzimas que intervienen en diversos procesos esenciales, es el segundo ion metálico más abundante en las células animales y vegetales. En el presente trabajo se describe la síntesis del complejo metálico de ácido beyerenioco-Zn(II) 2, a partir de ácido beyerenoico (1) aislado de Perymenium buphthalmoides.

MATERIALES Y MÉTODOSMediante una marcha fitoquímica se aisló al ácido beyerenoico (1) de las raíces de Perymenium buphthalmoides, el cual se sometió a reacción frente a Zn(II), dando como resultado al complejo 2, que se caracterizó por sus datos físicos y espectroscópicos.

OOZZnn

ZZnn

ZZnnOOOO

OO

ZZnn

OO

OO

OO

OO

OO

OOOO

OO

OO

1122

33

44

1188

1199 5566 1100

7799

881155 1144

11661133

1177

11221111

2200

22

112233

44

1199

1188

5566 77

1177

2200

99 1111

1166

114488

11001133

1155

1122

11OOHHOO

ZZnn((IIII))

Esquema 1. Obtención del complejo 2.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNLos cambios en RMN de 1H y 13C indican la coordinación del centro metálico a través del grupo carbonilo.

Tabla 1. Comparativo de los datos de RMN de 1H y 13C.

1* 2* * 1H

H-3a 2.15 2.12 -0.03H-18 1.24 1.11 -0.13H-3b 1.00 0.91 0.09

13CCH3-20 0.67 0.74 0.07

C-19 184.1 185.2 1.1C-4 43.7 45.9 2.2

C-18 29.1 30.5 1.4*Desplazamientos químicos en ppm

La difracción de rayos X permitió conocer la estructura química del complejo metálico constituido por un diterpénicos de origen natural (Figura 2).

Figura 2. Estructura de rayos X de monocristal del complejo 2.

CONCLUSIONESEste es el primer complejo metálico generado a partir de un diterpeno aislado de fuentes naturales.

AGRADECIMIENTOSA la CIC-UMSNH y a CONACYT por las becas otorgadas.

REFERENCIAS1. Sharma, R.; et al.; Transit. Metal Chem., 2006, 31, 201-206.2. Gómez-Hurtado, M. A.; et al.; Tetrahedron Lett., 2017, 58,

1112-1116.3. Villagómez, G. A. K.; Tesis de Maestría MCQ-UMSNH,

2016.

O3

Zn1

Zn2

O1

O2

O1C

O2C O1E

O1DO2D

O2E

O2BO2A

O1B O1A

C19

C18

C4

C17

C12

C13C14

C11

C8C7

C6C5

C3

C9

C16

C15

C2

C1C20

C10

Zn2BZn2A

Rev. Latinoamer. Quim. 45 / Suplemento especial 311

Preparación de la semicarbazona de friedelinaKarina Zamudio Jaime, Sandra Zanabria-Hernández, Mario A. Gómez-Hurtado, Concepción Armenta-Salinas, Rosa E. del Río, Emanuel Rodríguez-López, Gabriela Rodríguez-García

Instituto de Investigaciones Químico Biológicas, Universidad Michoacana de San Nicolás de Hidalgo, Edificio B-1, Cd. Universitaria, 58030 Morelia, Michoacán, México. e-mail: dragabyroga@gmail.com

Palabras clave: Verbesina parviflora, friedelinol, friedelina, bases de schiff.

INTRODUCCIÓNVerbesina es un género americano de la tribu Heliantheae que comprende aproximadamente 300 especies distribuidas desde Canadá hasta Argentina. En México se han encontrado más de 180 especies.1 Dentro de los estudios químicos realizados en este género se encuentra V.parviflora, la cual contiene 3 -friedelinol (1) en buenos rendimientos (Figura 1), la cual al poseer un alcohol secundario puede favorecer la formación de friedelina (2) cuyo grupo carbonilo puede experimentar una interesante variedad de reacciones químicas,2 incluyendo la formación debases de Schiff, que son utilizadas como catalizadores, productos intermedios de síntesis inorgánica, y estabilizadores de polímeros, además de exhibir actividades biológicas, incluida la antifúngica, antibacteriana, antipalúdicas, propiedades antiproliferativas, antiinflamatorias, antivirales y antipiréticas.3

MATERIALES Y MÉTODOSEl 3 -friedelinol (1) se obtuvo a partir de raíces de Verbesina parviflora mediante cromatografía. Una vez obtenida la materia de partida se llevó a cabo una reacción de oxidación con el reactivo de Sarett para la formación de la friedelina (2), y finalmente una reacción de sustitución nucleofílica para la formación de una base de schiff 3. La secuencia de reacciones se aprecia en el Esquema 1.

RESULTADOS Y DISCUSIÓNEl 3 -friedelinol (1) se sometió a oxidación. El espectro de RMN de 13C de producto de reacción mostró una señal característica de carbonilo en 213.1 ppm demostrando con esto la obtención de la friedelina (2), la cual está presente de manera natural en V. parviflora, aunque en menor rendimiento con respecto a su derivado hidroxilado 1. El compuesto 2 se sometió a reacción con clorhidrato de semicarbazida a reflujo, el crudo de reacción mostró en su espectro de RMN de 1H la aparición de una señal en 7.67 ppm perteneciente al NH de la semicarbazona. En el espectro de RMN de 13C se apreció la señal del C-3 en 158.3 ppm así como la señal de carbonilo de la semicarbazona en 154.5 ppm, confirmando con estos datos la formación de la semicarbazona de la friedelina (3).

HO1

Figura 1. Friedelinol (1).

OHO NN

O

H2NH

1 2 3

a b

Esquema 1. Preparación de la semicarbazona 3. aReactivo de Sarett. b Clohidrato de semicarbazida y acetato de sodio en MeOH.

CONCLUSIONESEl grupo hidroxilo del 3 -friedelinol (1) fue susceptible a reacciones de oxidación lográndose la obtención de friedelina (2), la cual fue posible derivatizar a la respectiva semicarbazona 3. Este compuesto al ser derivado de un producto natural es enantioméricamente puro, y por la incorporación del fragmento nitrogenado se puede considerar como un compuesto con potencial biológico.

AGRADECIMIENTOSA la CIC-UMSNH.

REFERENCIAS1. Carrillo-Reyes, Pablo; Rzedowski, Jerzy; Calderón de

Rzedowski, Graciela. Act. Bot. Mex., 2010, 93, 127-143.2. Wade, L., Química orgánica, Peaeson 2012, pp. 464-467.3. Perentena, L.; González, C.; Celis, B.; Valbuena, A.; Colina,

M. Revista Iberoamericana de Polímeros 2015, 16, 1-27.

INDICE DE AUTORES

Acevedo-Fernández, JJ, 32,87, 110, 120Acosta-Aguilar, DL, 233Acosta-González, RI, 54, 55Acosta-Hernández, MG, 110Acosta-Urdapilleta, ML, 138,139Agapito-Ocampo, AR, 138, 139Aguilar-Avila, DS, 17, 19, 22, 69Aguilar-Carrillo, MF, 149Aguilar-Domínguez, DE, 101, 115, 134, 136, 159Aguilar-Espinosa, M, 269Aguilar-González, CN, 209Aguilar-Guadarrama, AB, 79Aguilar-Valdez, N, 59Aguilar-Vázquez, R, 156Aguilera-Méndez, A, 309Aguilera-Sánchez, V, 298Aguirre-Crespo, F, 241Aguirre-Hernández, E, 30, 41, 42Aguirre-Rivera , JR, 207, 226Alanís-García, E, 144Alanís-Garza, BA, 146Alarcón-Aguilar, FJ, 193,195, 196, 203, 205Alatorre-Rosas, R, 131Alberto-Gaitán, MM, 150Alcántar-Orozco, MG, 112,113Alia-Tejacal, I, 230Almanza-Pérez, JC, 188, 195, 196, 203, 205Alonso-Castro, AJ, 50, 58, 80Alonso-Velazquez, C, 184,248Alquiricia, RJG, 133Alvarado-Rodríguez, JG, 310Alvarado-Sansininea, JJ, 9Álvarez, L, 109, 176

Alvarez-Berber, LP, 142Álvarez-Cisneros, EC, 112,118Álvarez-Fitz, P, 108, 181, 274Álvarez-García, R, 276Álvarez-Medina, S, 66Alvarez-Moya, C, 67Álvarez-Pérez, I, 303Álvarez-Ruiz, A, 290, 297Alvarez-Salas, C, 160Alvarez-Vargas, JR, 137Ambriz-Parra, JE, 246Anaya-Aguilar, A, 187Anaya-Ruiz, M, 176Andrade-Carrera, B, 262,282, 283Andrade-López, N, 310Andreas, S, 199Angeles-López, GE, 38, 39, 170Antonio de la Cruz, AS, 272Antunes-Ricardo, M, 197Aparicio-Trapala, MA, 101Araujo-León, AJ, 236, 280Arciniegas-Arciniegas, A, 7Arcos-Ramos, R, 59Arellano-García, J, 107, 202, 260, 273Arias-Durán, L, 171, 204Arias-Flores, LG, 115Arias-García, FI, 289Arjona-Ruiz, C, 3Armendarez, A, 39Armenta-Salinas, C, 168,311Arreaga-González, HM, 307Arrieta-Báez, D, 62, 172, 173Arrieta-Valencia, J, 26Arroyo-Albiter, M, 65Ascacio-Valdés, JA, 111,304Ávila, JG, 10, 47, 267Avila-Acevedo, G , 7, 261

Ávila-Alejandré, AX, 218Avila-Romero, M, 47, 61, 220Aviña-Verduzco, JA, 124,125, 166, 185, 298, 303Ayala-Martínez, M, 232B.-Fouce, R, 293Bacab-Méndez, MJ, 236Báez-Hernández, DI, 144Báez-Vázquez, DJ, 136Balam, E, 186Barba-Franco, JJ, 11Barbosa-Martínez, C, 231Barrera-Ortiz, S, 268Barrientos-Ramírez, L, 67Barrientos-Rojas, JG, 174Bartolomé-Camacho, MC, 123Basurto-Islas, G, 256Basurto-Peña, F, 30Bautista, M, 76, 239Bautista-Montes, L, 54, 55Bazán-Perkins, B, 100, 266Becerra-Martinez, E, 164Becerril-García, A, 193Becerril-Martínez, FMH, 137Beiza-Granados, L, 15, 112, 119, 287, 296, 299, 300Bello-Bello, ME, 71, 72, 73, 74Bello-Martínez, J, 105, 187Beltrán-Mendoza, B, 218Benítez-Vaca, EM, 95Berdeja-Martínez , BM, 5,14, 172, 173Bermúdez-Ocaña, DY, 101Bernardino-Nicanor, A, 57Betancur-Ancona, D, 87Blancas-Flores, G, 193Bolaños-Carrillo, MA, 216,264, 301Borges-Pinto, JM, 115, 136Burgueño-Tapia, E, 48, 49, 98Bustos-Brito, C, 223, 242

Bustos-Zagal, G, 169Bye, RA, 191Cabral-Romero, C, 275Cabrera-Matías, FMH, 278,279Cajero-Juárez, M, 184, 247, 248Calderón-Pardo, JS, 223Calderón-Rangel, D, 295Calpena-Campmany, AC, 262, 282Calvillo-Carranza, LJ, 15, 291, 300Calvo-Irabién, LM, 199Calzada, FB, 223Calzada-Bermejo, F, 104Camacho R., RM, 226Campos-Deloya, MT, 212Campos-Ramírez, H, 308Campos-Vidal, Y, 51Campos-Xolalpa, N, 27, 50Campoy de Jesús, S, 276Canales-Martínez, MM, 9Cano-Flores, AE, 85, 86Caram-Salas, NL, 162, 190Carballo-Uicab, VM, 269Cárdenas-Pacheco, MA, 32Cárdenas-Vázquez, RJG, 229Cardona, NMT, 133Carmona-Castro, G, 260Carrillo-Ocampo, D, 60, 91Carrillo-Peñaloza, J, 124Castañeda-Contreras, J, 11Castañeda-Corral, G, 110Castañeda-Saucedo, E, 181Castillo-Castillo, VM, 161Castillo-Hernandez, D, 164Castillo-Herrera, G, 18Castillo-Rosales, E, 182Castolo-Sánchez, S, 263Castro, N, 152, 153Castro-Hernández, S, 62Castro-Ríos, R, 165, 210,221Castro-Rosas, J, 57, 70Castro-Torres, IG, 285

Castro-Vázquez, DI, 142Cedillo-Cortezano, M, 32Cedillo-Portugal, E, 48Cerda-García-Rojas, CM, 112, 113, 147, 148, 155, 163, 168, 234, 240, 245, 265, 286, 287, 288, 290, 291, 292, 295, 296, 297, 300, 306Cerón-Romero, LC, 116, 179Cervantes-Durán, C, 201Chacón-García, L, 192, 305Chamorro-Ceballos, GA, 161, 175Chávez-Castellanos, K, 48Chávez-Estrada, EJ, 163Chávez-Estrada, MF, 47Chávez-Flores, D, 24, 29, 43,52, 90, 96Chávez-Hurtado, P, 17, 22Chávez-Ibáñez, E, 132Chávez-Montes, A, 165, 210, 221Chávez-Parga, MC, 46, 253Chávez-Silva, F, 171Chel-Guerrero, L, 87Chen, F, 206Chi-Mena, RA, 269Chiu-Zarate, R, 11Clares, B , 282Clorio-Guerrero, SF, 100Cobos-Puc, LE, 158, 209, 235, 255Cocotle-Ronzón, Y, 83, 180Columba-Palomares, MC, 84Contreras, A, 270Córdova-Ocampo, D, 282Coria-Orozco, E, 244Cornejo-Garrido, J, 89Corona-Díaz, A, 121Corona-Sánchez, L, 78Corté-Avilés, V, 81, 102Cortes-Álvarez, CR, 264Cortés-Hernández, R, 116Cortés-Martínez, R, 243Cortés-Mayo, A, 137Cortes-Morales, JA, 257

Cortes-Muñoz, JL, 185Cortés-Penagos, CJ, 243, 271Cortez-García, CJ, 192Cortez-Sotelo, PI, 173Cristóbal-Alejo, J, 186Cruz , M, 179Cruz-Barroso, MA, 173Cruz-Cansino, NS, 144Cruz-Corona, R, 292Cruz-Estrada, A, 186Cruz-López, MC, 89, 164Cruz-Solorio, A, 214Cruz-Sosa, F, 13, 21Cuevas-Glory, L, 224Cuevas-González-Bravo, GE, 4, 8Curiel-Gutiérrez,, P, 12Damian-Ventura, A, 187de la Concha, RFL, 133de la Cruz-Sánchez, NG, 274de la Cruz-Surian, MI, 136de la O, M, 76, 239de la Rosa-López , R, 56de Loera-Carrera, DA, 3, 20del Angel-Mosqueda, C, 275del Carmen, D, 83del Olmo, E, 293, 294del Prado-Vera, IC, 131del Río, RE, 15, 121, 124, 126, 147, 155, 247, 248, 249, 251, 252, 286, 287, 288, 290, 291, 292, 295, 297, 298, 299, 300, 302, 303, 306, 307, 308, 310, 311del Río-Chávez, AA, 234,254Del Villar Martínez, AA, 79,81, 102Delgado-Montemayor, C, 33,120Delgado-Olivares, L, 144Delgado-Rangel, LH, 157Delgado-Saucedo, JI, 46Delgado-Vargas, F, 281Díaz de León-Sánchez, F, 230Díaz-Batalla, L, 57, 70

Díaz-Coutiño, FD, 272Díaz-García, R, 71, 72, 73, 74, 77, 93, 94Díaz-Godínez, G, 138, 139Díaz-Mora, AK, 218Domínguez-Mendoza, BE, 257Domínguez-Órtíz, MA, 285Domínguez-Villegas, V V, 283Durán-Páramo, E, 117Dzul-Romero, RE, 241E.-Ballesteros, M, 293Eisenreich, W, 206Elías-Domínguez, A, 62Elizabeth Alvarez-Farfán, A, 278, 279Elizondo-Chico, CD, 136Elizondo-Luévano, JH, 210,221Escalante-Erosa, F, 199, 206Escalona-Buendía, HB, 167Escamilla-García, E, 130Escarcena, R, 293Escobar-Flores, KD, 265Escobar-Ramos, A, 6Escobar-Sánchez, ML, 16, 25Espinosa-Anguiano, AM, 278, 279Espinosa-García, FJ, 227Espinosa-González, AM, 10,61Espino-Valencia, J, 65Espinoza-Hicks, JC, 52Espinoza-Madrigal, RM, 250, 251, 252Espitia-Pinzón, CI, 208Esquivel, EA, 133Esquivel-Campos, AL, 44, 80Esquivel-Herrera, LA, 113,118Esquivel-Rodríguez, BA, 198, 242Estarrón-Espinosa, M, 18Estrada-Chavarría, YD, 23

Estrada-Izaguirre, A, 211Estrada-Soto, SE, 100, 116, 171, 179, 204, 260, 266, 273Estrada-Torres, A, 139Estrada-Zuñiga, ME, 13Ezeta-Miranda, A, 261, 267Fabela-Garatachía, V, 60Falfán-Cortes, RN, 70Faloni de Andrade, S, 228Farfán, N, 59Fernandez-Guasti, A, 97Fernández-Herrera, MA, 16Fernández-Martínez, LA, 87Fernández-Rodríguez, VE, 135Ferra-Alcázar, TG, 136Ferreira-Sereno, JA, 303Ferrel-Hernández, D, 145Figueroa-Arredondo, PMC, 81Figueroa-Mercado, A, 36Flores-Abad, D, 121Flores-Carrillo, M, 53Flores-Flores, A, 100, 266Flores-Gallegos, AC, 111Flores-García, A, 184, 247, 248, 249, 251, 252, 253Flores-Guido, S, 194Flores-Morales, V, 179, 228Flores-Rogel, YL, 108Flores-Saldaña, K , 172Flores-Sánchez, KJ, 21Flores-Solís, MD, 95Flores-Soto, ME, 17, 19, 22, 69Flores-Valadez, M, 151Fortis-Barrera, A, 188, 193,195Fraga-López, A, 32Francisco-Márquez, G, 261, 267Fregoso-Aguilar, TA, 34, 35, 36, 37, 103Fresán, C, 44Frías-Cabrera, JL, 93, 94Fuentes Mata, J, 128, 129Galicia-Mendieta, EM, 42

Galindo-Hernández, ME, 275Gallegos-Estudillo, J, 285Gallegos-García, AJ, 75Galván-Gómez, S, 306Gamarro, F, 294Gamboa-Angulo, M, 186Gamboa-León, MR, 20Garay-Renteria, PD, 281García-Bores, AM, 10, 47García-Bores, AM, 7García-Carvajal, ZY, 157García-Castillo, BC, 276García-Cifuentes, WJ, 132García-Concha, S, 134García-Escalante, V, 180García-Estrada, BA, 34García-Flores, DA, 160García-Gutiérrez, HA, 15,168, 234, 241, 287, 288, 291, 295, 296, 299, 300García-Jiménez, S, 100, 179García-Juárez, P, 127García-Machorro, J, 26García-Merinos, JP, 121,122, 126, 185, 302, 307García-Moraga, MC, 284García-Nava, X, 20García-Pérez, A, 254García-Pérez, AA, 81, 102, 254García-Pérez, ME, 123García-Rodríguez, AA, 101,115García-Rodríguez, RV, 161,162, 175, 180, 189, 190,García-Rodríguez, YM, 227,244García-Sánchez, E , 290García-Sánchez, S, 25García-Serralde, L, 77, 93, 94García-Sosa, K, 206García-Treviño, DP, 309Garduño-Ramírez, ML, 262,282, 283Garduño-Siciliano, L, 161,

225Garibay-Escobar, A, 12Garín-Aguilar, ME, 117, 214Garnica-Vergara, A, 237Garza-Juárez , AJ, 95, 183Garza-López, M, 130Gastélum-Valencia, C, 284Gauthereau-Torres, MY, 201Gaytán-Andrade, JJ, 209Giacoman-Martínez, A, 196,205Godínez-Hernández, CI, 207,226Godínez-Hernández, D, 309Godoy, MF, 132Godoy, RMB, 133Godoy-Hernández, G, 206,224Gomez, K, 109Gómez-Aldapa, CA, 57, 70Gomez-Govea, M, 221Gómez-Hurtado, MA, 147,166, 185, 286, 287, 290, 292, 297, 298, 302, 303, 306, 307, 308, 310, 311Gomez-Patiño, MB, 62, 172, 173Gómez-Quiroz, LE, 203Gomez-Ramirez, LM, 175Gómez-Rivera, A, 75, 78Gómez-Zamudio, JH, 179Gonzáles-Maya, L, 142González, K, 239Gónzalez-Campos, JB, 121,124, 157, 177, 185, 298, 308,González-Castillo, MC, 106González-Cortázar, M, 6, 66, 75, 78, 238, 274González-Cruz, L, 57González-Curier, IE, 64González-Esquivel, D, 153González-Hernández, I, 152,153González-Horta, A, 165González-Martínez, E, 61González-Montes, CA, 41González-Rivero, NA, 200

González-Trujano, M, 38, 39, 53, 92, 97, 170González-Valverde, LL, 24González-Zavala, MA, 209,255Gracia-Mora, MI, 285Granados-Guzman, G, 140Greck, C, 286Gress-Antonio, CD, 232, 233Grimaldo-Silva, AL, 220Guadarrama-Enríquez, O, 38Guerra-Ramírez, MA, 228Guerrero-Pablo, CY, 105Guevara-Fefer, P, 229Guevara-Lara, F, 213Guevara-Martínez, SJ, 65Gurrola-Villaseñor , PE, 183Gutiérrez-Cázares, M, 145Gutiérrez-Corondo, O, 68Gutiérrez-González, AA, 108Gutiérrez-Hernández, DI, 277Gutiérrez-Hernández, R, 63,64Gutiérrez-Rebolledo, GA, 13Gutiérrez-Román, AS, 238Gutiérrez-Uribe, JA, 197Guzmán-Alemán, DA, 134Guzmán-Ceferino, J, 158Guzmán-Garcia, MR, 134, 136Guzmán-Gutiérrez, SL, 208Guzmán-Hernández, JJ, 278,279Guzman-Lucio, MA, 221Guzmán-Mejía, R, 124, 125, 126, 166Guzmán-Pantoja, LE, 169Hernández-Arámburo, MY, 170Hernández-Balderrama, M, 62Hernández-Barragán, A, 119Hernández-Cerón, M, 152Hernández-Delgadillo, GP, 228Hernández-Delgadillo, R,

275Hernández-Delgado, CT, 10,47, 61, 220Hernández-Gallegos, Z, 184,309Hernández-García, A, 127, 244, 246Hernández-García, ME, 210Hernández-Gómez, EM, 68Hernández-González, A, 178Hernández-Gutiérrez, R, 68Hernández-Hernández, AY, 215Hernández-Hernández, JD, 112, 113, 118, 119, 148, 163, 168, 234, 240, 245, 254, 265, 296, 299, 303Hernández-Jáureguí, D, 22,69Hernandez-Leon, A, 97Hernandez-Marin, DA, 212,213Hernández-Mendoza, HH, 62Hernández-Pando, R, 100Hernández-Romero, MJ, 22Hernández-Vázquez, JVM, 16, 25Hernández-Vázquez, L, 182Hernández-Velasco, BL, 172Hernández-Velázquez, VM, 169Hernández-Vivanco, C, 162Herrera-Arellano, A, 31Herrera-Bucio, R, 103Herrera-Chale, F, 110Herrera-López, MG, 199Herrera-Ruiz, ML, 21, 51, 66, 109, 219, 258, 263Herrera-Sanabria, LD, 308Hidalgo-Figueroa, SN, 196Hiebert-Giesbrecht, M, 206Hinojosa-Ventura, G, 46Hipólito-Velasco, C, 67Huber, C, 206Huerta, HR, 133Huerta-Aguilar, I, 271Huerta-Huerta, R, 132

Hurtado-Díaz, I, 142Ibañez-Martínez, A, 277Ibarra, F, 267Ibarra-Barajas, M, 116, 266Ibarra-Rivera, TR, 23Ibarra-Salas, MJ, 95Ilina, A, 158, 235, 255Iniesta, SL, 133Jiménez, J, 141Jiménez-Aparicio, AR, 258,259Jiménez-Arellanes, MA, 13Jiménez-Cruz, JC, 166Jiménez-Estrada, M, 9Jiménez-Ferrer, E, 238, 258Jiménez-Montejo, FE, 89, 164Joseph-Nathan, P, 48, 49, 112, 113, 118, 119, 147, 148, 155, 163, 168, 234, 240, 245, 265, 286, 287, 288, 290, 291, 292, 295, 296, 297, 300, 306Juárez-Aguilar, E, 215Juárez-Ayala, MJ, 243Juárez-Flores, BI, 58, 160, 178, 207, 226Juárez-Rojop, IE, 101, 159Jung-Cook, H, 152, 153Ladrón de Guevara, HP, 11Landa-Moreno, CI, 118, 119Landeros-Gutierrez, F, 67Lara-Cortés, E, 277Lara-Salinas, YI, 214Lazalde-Ramos, BP, 63, 64Lazcano-Díaz, E, 18Leal-Lara, H, 117Leco-González, M, 288Leon-Buitimea, A, 211León-Reyes, W, 241León-Rivera, I, 107, 171León-Villalobos, JA, 108León-Zetina, S, 285Leos-Rivas, C, 165, 213Leyva-Vázquez, MA, 181Llanos-Romero, RE, 229Lobato-García, CE, 6, 75,

159Lobato-Ortíz, R, 167Lobato-Tapia, CA, 277Locia-Espinoza, J, 215López y López, V, 164López, GA, 133López, JA, 63López, Y, 121, 122, 125, 126, 185, 292, 297, 298López-Albarrán, P , 246López-Angulo, G, 281López-Bucio, J, 237, 250, 268López-Camacho, PY, 256López-Escalante , JA, 56López-López, LI, 111, 209, 222, 235, 304López-Muñoz, H, 16, 25López-Pérez, JL, 293López-Ramos, RG, 158López-Roa, RI, 19López-Ruiz, H, 122López-Sánchez, LI, 134López-Torres, A, 217López-Valenzuela, JA, 281López-Villarreal, SM, 128, 129, 130, 165, 275Lucas, B, 191Lucatero-Núñez, G, 278, 279Lucio-Gutierrez, JR, 183Lugo-Cervantes, EC, 197Luna-Contla, HM, 182Luna-Vázquez, M, 291Macías-Rodríguez, L, 127, 237Macías-Rubalcava, ML, 152Maciel, GT, 133Magallón-Chávez, O, 147Magdaleno-Madrigal, V, 53Maldonado, A, 109Maldonado, E, 283Maldonado, ML, 109Maldonado-Domínguez, M, 59Maldonado-Maldonado, N, 254

Maldonado-Mendoza, IE, 164Maldonado-Mosso, S, 105Maldonado-Velázquez, M, 241Manríquez-Torres, JJ, 144, 307Manzano, JI, 294Manzo-Ávalos, S, 244Marañon-Ruiz, VF, 11Marín-Pastrana, ZB , 77, 93, 94Mariscal-Ramírez, LA, 95Márquez, CE, 191Márquez-Lorenzo, DE, 115Marquina-Bahena, S, 109,142, 232Martínez, CLV, 133Martínez-Antonio, A, 60Martínez-Antonio, S, 84Martínez-Cabello, M, 15, 291Martínez-Cabrera, D, 42Martínez-Corral, AM, 90Martínez-Cruz, NS, 83Martínez-Flores, HE, 123Martínez-Gutiérrez, F, 58, 207Martínez-Mata, SI, 16Martínez-Pacheco, MM, 184,247, 248, 249, 250, 251, 252, 253Martínez-Rodríguez, JL, 63,64Martínez-Trujillo, MA, 96Martínez-Valladares, M, 293Martínez-Velazquez, M, 18,264, 301Martínez-Yessica, E, 56Mata, R, 99Mata-Haro, V, 12Medina-Baizabal, I, 186Medina-Guillermo, N, 183Medina-Muñoz, MG, 125Melchor-Martínez, EM, 4, 8Meléndez-González, C, 227Melo-Ruíz, V, 71, 72, 73, 74,

77, 93, 94Méndez-Bellido, R, 189, 190Méndez-Pérez, T , 253Méndez-Velasco, SJ, 88Mendieta-Moctezuma, A, 89,164Mendieta-Wejebe, JE, 104Mendívil-Álcantar, S, 284Mendoza, F, 44Mendoza-A., MB, 133Mendoza-Cardoso, G, 230Mendoza-Catalán, MA, 181,187Mendoza-Escobedo, MA, 140Mendoza-Espinoza, A, 167Mendoza-Espinoza, JA, 224,230Mendoza-Fernández, MA, 180Mendoza-Leyva, L, 148Mendoza-Olivo, LY, 284Mendoza-Pérez, J, 27Mendoza-Pérez, JA, 34, 35, 103Mendoza-Vázquez, MA, 250Mendoza-Yep, CE, 137Meneses-Acosta, A, 176Mercado-Muñoz, J, 86Millán-Pacheco, C, 176Millan-Vega, A, 105Miranda-Beltrán, ML, 68Molina-Torres, J, 1, 2, 143, 268Mondragón-Arroyo, N, 299Montejano, JR, 76Montellano-Rosales, H, 14Montesinos-Vique, AR, 266Montes-Vega, LE, 249Montiel-López, L, 296Montiel-Rosas, D, 205Montiel-Ruiz, RM, 259Montiel-Santillán, T, 228Moo-Koh, F, 186Mora-Castillo, G, 114Mora-González, M, 11

Morales-Alcaraz, DI, 2Morales-Ferra, DL, 31Morales-Herrejón, G, 192Morales-Morales, D, 310Morales-Palacios, FG, 103Morán-López, G, 148Morán-Medellín, CM, 259Mora-Pérez, Y, 240Mora-Ramiro, B, 195Moreno-Anzúrez, NE, 202Moreno-Cuevas, AA, 218Moreno-Díaz, H, 272Moreno-Luna, FB, 174Moreno-Quirós, CV, 161,162, 175, 180Moreno-V., L, 226Moreno-Velázquez, D, 277Mota-Da Silva, L, 228Mota-Morales, JD, 177Muñoz-Benítez, BA, 284Muñoz-Castellanos, LN, 43Muñoz-Muñiz, O, 83Muñoz-Ocotero, V, 42Muñoz-Parra, E, 250Nakagoshi-Cepeda, A, 130Nakagoshi-Cepeda, SE, 128,129Naranjo-Rodríguez, EB, 285Nateras-Marín, B, 309Nava-Andrade, K, 310Navarro-Moreno, LG, 82, 88Navarro-Navarro , M, 56Navarro-Ortiz, LA, 278, 279Navarro-Santos, P, 65, 103, 125, 192Navarro-Tito, N, 181Negrete-León, E, 87, 110Nicasio-Torres, P, 21, 219Nolasco-Juárez, KT, 190Nolasco-Ontiveros, E, 10Norberto-Zúñiga, MI, 217Nuñez-Aragón, P, 87Núñez-Cardona, MT, 132Ocampo-López, J, 233Ocaranza, E, 270Ochoa, ME, 121

Ochoa-Morales, PD, 228Ogaz-Parada, JR, 29Ojeda-Ramírez, D, 232, 233Olazagasti, TYJ, 133Olivares-Lozano, P, 204Olivera-Melesio, K, 273Olmedo-Juarez, A, 154, 257Olmos-Navarrete, LR, 65Olvera, E, 239Ontiveros-Rodríguez, JC, 98Ordaz-Pichardo, C, 89, 164Oros-Ovalle, C, 178Orozco-Martínez, J, 47, 61, 220Ortega, A, 283Ortega-Díaz, A, 284Ortega-García , J, 56Ortega-Varela, LF, 201Ortiz, A, 141Ortiz, S, 76Ortiz-Andrade, RR, 194,200, 236, 272, 280Ortuño-Pineda, C, 181Osorio-Horta, I, 241Pacheco-Alba, I, 100Pacheco-Ordaz, A, 210Padilla-Camberos, E, 18, 216, 264, 301Padilla-Ramírez, JS, 243Palma-Soto, JA, 43Palomares-Alonso, F, 152,153Palos-Ortega, E, 58Pamatz-Bolaños, T, 147Paniagua-Vega, D, 114, 146Pardo-Novoa, JC, 306Paredes-Ruiz, FMH, 188Parra-Delgado, H, 150Parra-Naranjo, A, 120Parra-Ruiz, S, 24Pascal, R, 199Pascual-Mathey, LI, 215Pastor-Zarandona, OA, 17,19, 22, 69Pech-Mora , PSJ, 183Peláez-Acero, A, 154

Pelayo-Zaldivar, C, 231Peña-Morán, OA, 176Peña-Rodríguez, LM, 199,206Peralta-Perez, MR, 96Peraza-Echeverría, L, 40Peraza-Sánchez, S, 3, 40Perea-Arango, I, 107, 204, 260, 273Perea-Arango, IC, 202Pérez, JO, 76Pérez-Brito, D, 40Pérez-Flores, G, 211Pérez-Flores, LJ, 167, 230Pérez-García, MD, 45Pérez-Gómez, CO, 126Pérez-González, C, 27, 28, 80Pérez-Gonzalez, J, 2Pérez-González, MZ, 13Pérez-Gutiérrez, S, 28, 50, 80Pérez-Hernández, J, 219Pérez-López, LA, 140Pérez-lopez, LA, 146Pérez-Mandujano, A, 101Pérez-Méndez, H, 182Pérez-Meseguer, J, 114Pérez-Nájera, VC, 197Pérez-Nava, A, 177Pérez-Ortega, G, 53Pérez-Pérez, R, 104Pérez-Picaso, L, 217, 218Pérez-Ramos, J, 28, 44Pérez-Sanvicente, E, 107Pérez-Tirado, CG, 245Pérez-Vega, S, 29Pezzat-Said, EB, 277Pinos-Rodríguez, JM, 178Piña-Sánchez, HJ, 189Plascencia-Jatomea, M, 143Ponce de León, L, 231Prado-Villanueva, L, 15, 295Puebla-Pérez, AM, 46Quevedo-Tinoco, L, 302Quijano, L, 156, 223, 242

Quijano-Ramayo, A, 40Quintana-Padilla, I, 262Quintero, H, 294R.-Vázquez, FA, 293Ramírez-Ávila, G, 31, 171Ramírez-Campos, M, 36Ramírez-Chávez, E, 1, 2, 268Ramírez-Ruano, M, 108Ramiro-Beatriz, M, 203Ramos-Jerz, R, 264Ramos-Morales, FR, 162Ramos-Ortiz, G, 289Ramos-Peralta, L, 222Ramos-Sánchez, VH, 24, 29, 43Rantz-Cepeda, SLD, 30Ratering, S, 58Raya-González, D, 249Regalado-Rentería, E, 207Regla-Contreras, JI, 25Rendón-Huerta, JA, 178Reséndiz-Pérez, ML, 233Reyes-Bautista, R, 151Reyes-Chilpa, R, 208Reyes-Estrada, CA, 63, 64Reyes-Martínez, A, 106Reyes-Téllez, A, 189, 190Reyes-Toledo, KN, 14Reyes-Vaquero, L, 79, 81Reyna-Campos, AO, 7Reynoso-Moreno, IC, 19Ríos, Y, 179Rios-Chavez, P, 1, 2, 244Rivas-Galindo, V, 4, 8, 23, 140, 145, 146Rivas-Loaiza, JA, 122Rivas-Morales, C, 212, 213Rivera-Cabrera, F, 224, 230Rivera-Fernández, N, 256Rivera-Madrid, R, 269Rivera-Trigueros, A, 299Rivero-Cruz, I, 99Rivero-Perez, N, 154Rivero-Salgado, G, 35Roa de la Fuente, LF, 159Robles, A, 294

Robles-Zepeda, R, 12Rocha-Guitiérrez, BA, 96Rodríguez, VMT, 133Rodríguez-Alegría, ME, 182Rodríguez-Ávila, ML, 228Rodríguez-G., ZE, 85Rodríguez-García, CM, 40Rodríguez-García, G, 166, 303, 310, 286, 287, 290, 292, 302, 306, 307, 147, 297, 308, 126, 298, 311Rodríguez-Herrera, R, 111Rodríguez-López, E, 311Rodríguez-López, V, 78, 84, 176Rodríguez-Luis, OE, 128,129, 130, 165, 275Rodríguez, MA, 185Rodríguez-Monroy, M, 219Rodríguez-Pérez, E, 167Rodríguez-Rivera, MA, 289Rodriguez-Rojas, RA, 11Rodríguez-Ruíz, MA, 95Rodríguez-Salazar, MC, 235Rodríguez-Zitlalpopoca, E, 174Rojas-Lima, S, 122Rojas-Tomé, IS, 151, 152, 153Román-Marín, LU, 112, 113, 118, 119, 148, 163, 168, 234,240, 245, 254, 265, 296, 299Román-Ramos, R, 45, 188, 195, 196, 205Romeiro-Miranda, MC, 293Romero, A, 109Romero-Ávila, M, 59Romero-Cerecero, O, 45Romero-Hernández, MJ, 69Romo de Vivar-Romo, A, 7Rosas-Acevedo, H, 41Rosas-Burgos, EC, 143Rosiles-Alanis, W, 195Rubio-Hernández, EI, 199Rugerio-Escalona, C, 164Ruiz-Cabrera, MA, 207Ruíz-Ferrer, C, 245

Ruiz-Herrera, LF, 237Ruiz-Huerta, E, 231Ruíz-Jiménez, JG, 307Ruiz-López, MA, 135Ruiz-Sánchez, E, 186Rutiaga-Quiñones, JG, 103Saavedra Vélez, J, 118, 119Saavedra-Molina, A, 244Sáenz-Galindo, A, 111Sáenz-López, L, 5Salazar, F, 141Salazar-Aranda, R, 32, 114, 120, 146Salazar-Gómez, A, 225Salazar-Sánchez, DC, 111Salgado-Beltrán, L, 284Salgado-Garciglia, R, 127,244, 246Salvador-Hernández, JL, 15,290, 299, 300, 302San Miguel-Chávez, R, 41,42Sánchez-Barba, M, 27Sánchez-Briones, ME, 211Sánchez-Carranza, JN, 142Sánchez-Castellanos, M, 49Sánchez-Cázares, M, 208Sánchez-Fernández, RE, 198Sánchez-García, E, 213Sánchez-Hernández, A, 117Sánchez-Hernández, F, 82Sánchez-Hernández, IM, 216Sánchez-Martínez, YF, 71,72, 73, 74Sánchez-Medina, A, 162,175Sánchez-Mendoza, E, 27, 28, 50Sánchez-Mendoza, ME, 26Sánchez-Nájera, RI, 130Sánchez-Prieto, DB, 240,245Sánchez-Recillas, A, 194, 200, 236, 280Sánchez-Sánchez, L, 9, 16, 25Sánchez-Valdeolivar, CA,

181Sánchez-Velásquez, J, 82Sandoval-Ramirez, J, 16San-Feliciano, A, 293, 294Sansinenea, E, 141Santander-Martínez, IR, 144Santiago-Cruz, JA, 26Santiago-Reyes, R, 151, 152Santillan, R, 59, 121, 126, 185Santos-Díaz, MS, 106Santos-Zea, L, 197Saucedo-Yáñez, AL, 33, 140Sauri-Duch, E, 224Schnell, S, 58Segura-Campos, M, 110Segura-Ceniceros, EP, 255Sena-Tapia, FMH, 278, 279Serrano-Parrales, R, 61, 220Serrano-Vega, R, 28, 50, 80Servín-García, G, 297Shriner-Cabrera, JP, 115Shriner-García, JD, 137Sierra-Martínez, P, 105Sierra-Rivera, CA, 158Sierra-Rivera, CA, 235, 255, 304Silva-Belmares, SY, 158,209, 235, 255, 304Silva-Bermúdez, P, 208Silva-Castillo, LD, 303Silva-García, EM, 155Silva-Mares, DA, 4, 8, 23, 145, 146Silva-Miranda, M, 208Silva-Vázquez, UD, 15, 288Simá-Polanco, P, 186Solís-Martínez, K, 211Solís-Salas, LM, 304Solís-Soto, JM, 128, 129Soriano-Santos, J, 188Soto-Guzmán, EE, 287Soto-Hernández, RM, 198Soto-Islas, M, 70Soto-Simental, S, 232Spezzia-Sesin, Y, 154

Suárez-Gutiérrez, D, 182Suarez-Mendez, S, 101, 159Suárez-Rojas, A, 62, 306Sulub-Tun, RA, 40Sustaita-Rodriguez, A, 52Talavera-Alemán, A, 286Talavera-Ortíz, A, 138Tamez-Fernández, JF, 8Tapia, L, 270Tapia-Aguilar, R, 149Tapia-Vázquez, C, 17, 19, 22, 69Tavera-Hernández, R, 9Téllez-Román, J, 273Téllez-Téllez, M, 138, 139Tello-Pérez, O, 96Terrero-Isaías, S, 262Terrón, J, 191Tetlalmatzi-Plata, SR, 89Thomassigny, C, 286Tinoco-Méndez, M, 285Tobar-Reyes, JR, 277Toledo-Osuna, OJ, 37Torre-Martínez, H, 128, 129Torrescano-De Labra, L, 258Torres-González, OR, 216Torres-López, E, 4, 145, 146Torres-Martínez, R, 244Torres-Santana, MA, 201Torres-Tapia, LW, 40Torres-Tirado, D, 211Torres-Valencia, JM, 131, 144, 307Tortoriello-García, J, 45, 202Tovar-Corona, A, 174Tovar-Cuevas, AJ, 280Tovar-Jiménez, X, 276Trejo-Tapia, G, 51, 238, 257, 263Urías-Valladares, L, 138Urue-Corral, A, 264, 301Valdés-Guevara, MA, 104Valdes-Ruiz, J, 170Valdez-Calderón, A, 289Valdéz-Velázquez, L, 150Valencia del Toro, G, 117,

214Valencia-Avilés, E, 123Valencia-Cantero, E, 127Valencia-Díaz, S, 107, 260, 273Valencia-López, M, 255Valencia-Rivera , DE, 56Valentino-Claret, G, 92Valenzuela-Cobos, JD, 117Valenzuela-Cota, DF, 143Valladares-López, C, 99Valle-Aguilera, JR, 106Valle-Sánchez, M, 305Vanegas-Espinoza, PE, 79,81, 102Vargas, T, 239Vargas-Díaz, ME, 98, 225Vargas-León, EA, 57, 70Vargas-Morales, N, 202Vargas-Radillo, JJ, 67Vargas-Ruiz, R, 259Vargas-Vazquez, C, 71, 72, 73, 74Vásquez-Reyes, GA, 175Vázquez-Heredia, VJ, 223Vázquez-Hernández, M, 161,180Vázquez-Saucedo, Y, 183Vega-Aviña, R, 281Vega-Sánchez, V, 154Vela-Hinojosa, C, 167, 230Velasco-Azorsa, R, 131Velasco-Lezama, R, 149Velásquez-Melgarejo, V, 189Velásquez-Reyes, DC, 83Velázquez, C, 76, 239Velázquez-Contreras, C, 12Velez-Haro, JM, 143Ventura-Gallegos, JL, 203Ventura-Martinez, R, 170Ventura-Zapata, E, 66, 274Vera, RMC, 133Vera-Montenegro, Y, 261,267Vera-Rosales, C, 132Verde-Star, J, 210, 212

Vergara-Galicia, J, 280Vicente-Hernández, A, 127Vidal Buitimea-Cantúa, G, 143Vidal-Ayala, JE, 303Vidal-Cantú, G, 153Vidales-Valenzuela, E, 54,55Villagómez-Guzmán, AK, 308, 310Villagómez-Rodríguez, A, 44Villa-Hernández, JM, 167, 230, 231Villamar-Barragán, MS, 71,72, 73, 74Villa-Mora, MA, 220Villanueva-Arce, R, 117Villanueva-Rodríguez, S, 264Villarreal, ML, 176Villarreal-Araujo, A, 108Villarreal-García, LE, 128,129, 130Villa-Silva, PY, 235Villegas-Villarreal, EC, 139Villicaña-Huerta, B, 302Viñas-Bravo, O, 217, 218Viveros-Paredes, JM, 17, 69Viveros-Paredes, JM, 19, 22Viveros-Valdés, JE, 165Waksman, NH, 4, 8, 32, 33, 114, 120, 140, 145, 146Yahuaca-Juárez, B, 243, 271Yáñez-Pérez, V, 194Zacapala-Gómez, AE, 181, 187Zacarías-Arévalo, A, 211Zamilpa-Alvarez, A, 31, 45, 51, 78, 102, 195, 196, 205, 238, 257, 259, 263Zamora, MA, 136Zamora-Pérez, AL, 64Zamudio-Jaime, K, 311Zanabria-Hernández, S, 311Zaragoza-Bastida, A, 154Zaragoza-Camacho, LA, 247

Zaragoza-Galán, G, 90Zaragoza-Ríos, JM, 147, 298Zarza-García, AL, 224Zavala-Díaz, FJ, 24, 96Zavala-Ocampo, LM, 30, 41, 42Zentella-Dehesa, A, 203Zepeda-Bastida, A, 232Zepeda-Hernández, RC, 189Zepeda-Vallejo, LG, 98Zermeño-Ortega, M, 90Zetina-Esquivel, AM, 159Zuñiga-Nava, YC, 1Zúñiga-Ruiz, B, 229